MXPA04008043A - Procedimiento para la inmunizacion de plantas contra bacteriosis. - Google Patents
Procedimiento para la inmunizacion de plantas contra bacteriosis.Info
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Abstract
Procedimiento para la inmunizacion de plantas contra bacteriosis, que esta caracterizado porque se tratan las plantas, el suelo o las semillas con una cantidad activa de un compuesto de la formula I(ver formula I)en dondeX significa halogeno, alquilo-C1-C4 o trifluorometilo; m es 0 o 1;Q significa C(=CH-CH3)-COOCH3, C(=CH-OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)-CONHCH3, C(=N-OCH3)-CONHCH3, C(=N-OCH3)-COOCH3 o N(-OCH3)-COOCH3;A siginifca -O-B, -CH2S-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -C¦C-B, -CH2O-N=C(R1)-B o -CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3, dondeB significa fenilo, naftilo eventualmente sustituidos, hetarilo de 5 o 6 miembros o heterociclico de 5 o 6 miembros, que contiene uno a tres atomos de nitrogeno y/o un atomo de oxigeno o de azufre o uno o dos atomos de oxigeno y/o de azufre;R1 significa hidrogeno, ciano, alquilo, halogenoalquilo, cicloalquilo, alcoxi;R2 significa fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, eventualmente sustituidos, hetarilo de 5 o 6 miembros, hetarilcarbonilo de 5 o 6 miembros o hetarilsulfonilo de 5 o 6 miembros, ¦alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonili, alquilsulfonilo, o C(Ra)=NORb; yR3 significa hidrogeno, alquilo, alquenilo, alquinilo eventualmente sustituidos; que es absorbida por las plantas o semillas.
Description
PROCEDIMIENTO PARA LA INMUNIZACIÓN DE PLANTAS CONTRA BACTERIOSIS
Descripción de la Invención
La presente invención se refiere a un procedimiento para la inmunización de plantas contra bacteriosis, que está caracterizado porque se tratan las plantas, el suelo o las semillas con una cantidad activa de un compuesto de la fórmula I
en donde
X significa halógeno, alquilo-Ci-C4 o trifluorometilo;
m es 0 o 1;
Q significa C (=CH-CH3) -COOCH3, C (=CH-OCH3) -COOCH3, C(=N- OCH3) -CONHCH3, C(=N-OCH3) -COOCH3 o N (-OCH3) -COOCH3;
A significa -O-B, -CH2S-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -C°C-B, -CH20- N=C(R1)-B o -CH20-N=C (R1) -C (R2) =N-OR3, donde significa fenilo, naftilo, hetarilo de cinco miembros o de seis miembros o heterociclilo de cinco miembros o de seis miembros, que contiene uno a tres átomos de N y/o un átomo de oxigeno o de azufre o uno o dos átomos de oxigeno y/o de azufre, cuyos sistemas anulares pueden estar no sustituidos o sustituidos por uno a tres radicales Ra:
Ra ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo-Ci-C6, halógenoalquilo-Ci-C6, alquil-Ci-C6-carbonilo, alquil-Ci-Cg-sulfonilo, alquil-Ci-C6-sulfoxilo, cicloalquilo-C3-Ce, alcoxi-Cj-Cg, halógenoalcoxir Ci-C6, alquil-Ci-C6-oxicarbonilo, alquil-Ci-C6-tio, alquil-Ci-Ce-amino, dialquil-Ci-C6-amino, alquil- , Ci-Ce-aminocarbonilo, dialquil-C!-C6- aminocarbonilo, alquil-Ci-C6-aminotiocárbonilo, dialquil-Cx-Ce-aminotiocarbonilo, alquenilo-C2-C6, alquenil-C2-C6-oxi, fenilo, fenoxi, bencilo, benciloxi, heterociclilo de 5 ó 6 miembros, . hetarilo de 5 ó 6 miembros, hetariloxi de 5 ó 6 miembros, C (=NORa) -0Rb o OC (Ra) 2-C (R ) =NORb cuyos radicales cíclicos pueden a su vez estar no sustituidos o sustituidos por uno a tres radicales Rb:
Rb significa ciano, nitro, halógeno, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, alquilo- C1-C6, halógenoalquilo-Ci-Ce, alquil-Ci-Ce- sulfonilo, alquil-Ci-C6-sulfoxilo, cicloalquilo-C3-C6, alcoxi-Ci-C6, halógenoalcoxi-Ci-C6, alcoxi-Ci-C6-carbonilo, alquil-Ci-C6-tio, alquil-Cx-Cg-amino, dialquil-Ci-C6-amino, alquil-Ci-C6- aminocarbonilo, di-alquil-Ci-C6- aminocarbonilo, alquil-Ci-C6- aminotiocarbonilo, di-alquil-Ci-C6- aminotiocarbonilo, . alquenilo-C2-C6, alquenil-- C2-C6-oxi, cicloalquilo-C3-C6, cicloalquenilo- C3-C6, fenilo, fenoxi, feniltio, béncilo, benciloxi, heterociclilo de 5 ó 6 miembros, hetarilo de 5 ó 6 miembros, hetariloxi de 5 ó 6 miembros o C (=NORa) -0Rb;
Ra, R significan hidrógeno o alquilo-Ci-C6;
significa hidrógeno, ciano, alquilo-Cx-Cs, halógenoalquilo-Ci-Cz,, cicloalquilo-C3-C6, alcoxi-Ci-C4
significa fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo de 5 ó 6 miembros, hetarilcarbonilo- de 5 ó 6 miembros o hetarilsulfonilo de 5 ó 6 miembros, cuyos sistemas anulares pueden estar no sustituidos o sustituidos por uno a tres radicales R ,
alquilo-Ci-Cio, cicloalquilo-C3-C6, alquenilo-C2-Cic./ alquinilo-C2-Cio, alquil-C^-Cio-carbonilo, alquenil-C2-Cio-carbonilo, alquinil-C3-C10-carbonilo, alquil-Ci-Cio- sulfonilo, o C(Ra)=NORb, pudiendo los radicales hidrocarburos de estos grupos estar no sustituidos o sustituidos por uno a tres radicales R°:
Rc significa ciano, nitro, amino, aminocárbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo-Ci-C6, halógenoalquilo-Ci-C6, alquil-Gi-Cg-sulfonilo, alquil-Ci-C6-sulfoxilo, alcoxi-Ci~C6, halógenoalcoxi-Ci-C6/ alcoxi-Ci-C6-carbonilo, alquil-Ci-C6-tio, alquil-Ci-C6-amino, di-alquil-Ci- C6-amino, alquil-Ci-C6-aminocarbonilo, di-alquil- Ci-C6-aminocarbonilof alquil-Ci-C6- aminotiocarbonilo, di-alquil-Ci-C6~ aminotiocarbonilo, alquenilo-C2-C6- , alquenil-C2- C6-oxi,
cicloalquilo-C3-C6, cicloalquil-C3-C6-oxi, heterociclilo de ó 6 miembros, heterocicliloxi de 5 ó 6 miembros, bencilo, benciloxi, fenilo, fenoxi, feniltio, hetarilo de 5 ó 6 miembros, hetariloxi y hetariltio de 5 ó 6 miembros, cuyos radicales cíclicos pueden a su vez estar parcial o completamente halogenados o llevar uno a tres radicales Ra ; y
R3 significa hidrógeno, alquilo-Ci-C6, alquenilo-C2-C6, alquinilo-C2-C6, pudiendo los radicales hidrocarburo de estos grupos estar no sustituidos o sustituidos por uno a tres radicales Rc;
que es absorbida por las plantas o semillas. Además, la presente invención se refiere, generalmente, al uso de los compuestos de la fórmula I para la inmunización de plantas contra bacteriosis.
Bacterias aparecen, sobre todo, en zonas de clima moderado y caliente-húmedo como patógenos de enfermedades (bacteriosis ) en numerosas plantas de cultivo. Estas enfermedades pueden causar grandes daños económicos. Por ejemplo, es generalmente conocido que diferentes especies de Erwinia pueden causar la destrucción total de un cultivo completo de frutas ("niebla" del peral o manzano) , asi como la podredumbre húmeda en papas y numerosas otras plantas, los tumores de plantas causadas por diferentes agrobacterias y las necrosis causadas por Xanthomonas en diferentes legumbres, arroz, trigo, y frutas cítricas. Son especialmente temidas las bacteriosis causadas por Pseudomonas, especialmente, en legumbres, árboles frutales y tabaco.
Fungicidas convencionales que intervienen en el metabolismo especifico de hongos, como es de suponer, no producen efecto en caso de bacteriosis. Por tanto, hasta la fecha sólo se pueden combatir las bacteriosis con el uso de antibióticos (p.ej. estreptomicina, blasticidina S o kasugamicina) , lo que sólo se hace raras veces: el uso de antibióticos en grandes superficies en la agricultura es muy discutido, ya que básicamente se presentan los mismos mecanismos de efecto que en caso del uso de antibióticos contra patógenos bacterianos en la medicina humana y veterinaria. De manera que se fomenta el desarrollo de resistencias. Además, los antibióticos son costosos debido a su estructura molecular generalmente complicada y sólo se pueden preparar mediante procesos biotecnológicos .
Por lo que un principio elegante seria aprovechar o bien estimular la autodefensa de las plantas.
En la EP-A 420 803 se describe el efecto inmunizante de derivados de benzo-1 , 2 , 3-tiazoles contra microorganismos fitopatógenos . De la WO-A 96/37493 se conoce un efecto similar de piridiltiazoles . Pero el efecto de estas sustancias no es satisfactorio en numerosos casos.
Por lo que la presente invención tiene por objeto proveer un procedimiento ampliamente aplicable, que no interfiere con el instrumentarlo contra bacteriosis en el hombre y animal, es ecológicamente y tóxicologicamente inofensivo, no causa daños en las plantas y produce, no obstante, una inmunización eficaz contra fitobacteriosis .
Se ha encontrado, ahora, el procedimiento definido comienzo. Los principios activos usados son conocidos fungicidas y en parte también como insecticidas (EP-A 178 826; EP-A 253 213; WO-A 93/15046; WO-A 95/18789; WO-A 95/21153; WO-A 95/21154; WO-A 95/24396; WO-A 96/01256; WO-A 97/15552) . Sin embargo, hasta la fecha no se dispone de resultados sobre la estimulación del "sistema autoinmune" de las plantas, que pueda resultar en una resistencia contra bacteriosis.
La buena fitocompatibilidad de los principios activos de la fórmula I en las concentraciones necesarias permite un tratamiento de las partes superficiales de las plantas, como también de las plantas y semillas y del suelo.
En el procedimiento de la invención el principio activo es absorbido o bien por la superficie de la hoja o por los raices de la planta y distribuido en la savia de la planta entera .
Por tanto, el efecto protector después de la . aplicación según el procedimiento de la invención no solo ,se manifiesta en las partes de' planta directamente pulverizadas, sino que la resistencia de la planta entera contra la bacteriosis es incrementada .
En una modalidad preferida del procedimiento, se tratan las partes superficiales de la planta con una formulación del principio activo I.
La obtención de los principios activos usados en el procedimiento de la invención puede desprenderse de las patentes antes citadas.
Para el procedimiento de la invención se prefieren usar principios activos, en los que los sustituyentes tienen los significados siguientes, cada vez por si solos o en combinaciones entré si:
Para el procedimiento de la invención se prefieren los principios activos I, en los que Q significa C(=CH-OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3) -COOCH3 o M (-OCH3) -COOCH3.
Significados preferidos para B en la fórmula I son: fenilo, piridilo, pirimidilo, triazolilo y pirazolilo.
Para el procedimiento de la invención se prefieren, especialmente, los principios activos de las fórmulas II a VIII, sobre todo, aquellos, en los que V significa 0CH3 y NHCH3, especialmente OCH3, Y significa CH y N y T y Z significan, independientemente, CH y N.
• Principios activos preferidos de la fórmula I, en los que Q significa N (-OCH3) -COOCH3,* son los compuestos descritos en las patentes WO-A 93/15046 y WO-A 96/01256 .
Principios activos preferidos de la fórmula I, en los que Q significa C (=CH-OCH3) -COOCH3, son los compuestos descritos en las patentes EP-A 178 826 y EP-A 278 595 Principios activos preferidos de la fórmula I, en los que Q significa C (=N-0CH3) -COOCH3, son los compuestos descritos en las patentes EP-A 253 213 y EP-A 254 426
Principios activos preferidos de la fórmula I, en los que Q significa C (=N-OCH3) -CONHCH3, son los compuestos descritos en las patentes EP-A 398 692, EP-A 477 631 y EP-A 628 540 .
Principios activos preferidos de la fórmula I, en los que Q significa C (=CH-CH3) -COOCH3, son los compuestos descritos en las patentes EP-A 280 185 y EP-A 350 691.
Principios activos preferidos de la fórmula I, en los que A significa -CH20-N=C (R1) -B, son los compuestos descritos en las patentes EP-A 460 575 y EP-A 463 488 .
Principios activos preferidos de la fórmula I, en los que A significa -O-B, son los compuestos descritos en las patentes EP-A 382 375 y EP-A 398 692 .
Principios activos preferidos de la fórmula I, en los que A significa -CH20-N=C (R1) -C (R2) =N-OR3, son los compuestos descritos en las patentes WO-A 95/18789, WO-A '95/21153, WO-A 95/21154, WO-A 97/05103 y WO-A 97/06133 .
Son especialmente preferidos los principios activos de la fórmula I, en los que Q significa N (-OCH3) -COOCH3, A significa CH2-0- y B significa 3-pirazolilo o 1, 2, 4-triazolilo, pudiendo B llevar uno o dos sustituyentes seleccionados de entre el grupo halógeno, metilo y trifluorometlilo y fenilo y piridilo, especialmente, 2-piridilo, estando estos radicales sustituidos por uno a tres radicales R .
Estos principios activos se describen mediante la fórmula
en la que Ra' significa cloro, metilo o trifluorometilo, Rb tiene los significados indicados para la fórmula I y x es 1 ó 2 e y es 0 ó 1.
Además, se prefieren los principios activos de la fórmula III
en los que V significa 0CH3 o NHCH3 e Y significa N, y Ra significa halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halogenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono.
Son especialmente preferidos los principios activos de la fórmula III, en la que V significa OCH3 y Ra significa halógeno, metilo, dimetilo o trifluorometilo, especialmente, metilo .
También se prefieren, especialmente,, los principios activos de la fórmula II' .
Con respecto- a su uso se prefieren, especialmente, los compuestos recopilados en las Tablas siguientes.
Tabla I
No. T (Ra')y Posición del (Rb)x Literatura grupo fenilo- (Rb)x 1-1 N — 1 2,4-Cl2 WO-A 96/01256 1-2 N — 1 4-Cl WO-A 96/01256 1-3 CH — 1 2-Cl WO-A 96/01256 1-4 CH — 1 3-C1 WO-A 96/01256 1-5 CH — 1 4-Cl WO-A 96/01256 1-6 CH 1 4-CH3 WO-A 96/01256
Tabla II
Tabla III
No. V Y T Ra Literatura
III-l OCH3 CH N 2-OCH3, 4-CF3 O-A 96/16047
III-2 OCH3 CH N 2-OCH(CH3)2/ 4- WO-A CF3 96/16047 III-3 OCH3 CH CH 2-CF3 EP-A 278 595
III-4 OCH3 CH CH 3-CF3 ,EP-A 278 595
III-5 NHCH3 N CH 3-C1 EP-A 398 692
III-6 NHCH3 N CH 3-CF3 EP-A 398 692
III-7 NHCH3 N CH 3-CF3,- 5-C1 EP-A 398 692
III-8 NHCH3 N CH 3-Cl, 5-CF3 EP-A 398 692
Tabla IV
Tabla V
No. V R1 R2 R3 Literatura
V-l OCH3 CH3 CH3 CH3 WO-A 95/18789 V-2 OCH3 CH3 CH(CH3)2 CH3 WO-? 95/18789
V-3 OCH3 CH3 CH2CH3 CH3 WO-A 95/18789.
V-4 NHCH3 CH3 CH3 CH3 O-A 95/18789
V-5 NHCH3 CH3 4-F-C6H4 CH3 WO-A 95/18789
V-6 NHCH3 CH3 4-Cl-C6H4 CH3 WO-A 95/18789
V-7 NHCH3 CH3 2,4-Cl2-C6H3 CH3 WO-A ,. 95/18789
V-8 NHCH3 Cl 4-F-C6H4 CH3 O-A 98/38857
V-9 NHCH3 Cl 4-Cl-C6H4 CH2CH3 WO-A 98/38857
V-10 NHCH3 CH3 CH2C(=CH2)CH3 CH3 WO-A 97/05103
V-ll NHCH3 CH3 CH=C(CH3)2 CH3 O-A 97/05103
V-12 NHCH3 CH3 CH=C (CH3) 2 CH2CH3 WO-A 97/05103
V-13 NHCH3 CH3 CH=C (CH3) CH2C CH3 O-A H3 97/05103
V-14 NHCH3 CH3 0-CH(CH3)2 CH3 O-A 97/06133
V-15 NHCH3 CH3 O-CH2CH (CH3) 2 CH3 O-A 97/06133
V-16 NHCH3 CH3 C (CH3) =NOCH3 CH3 WO-A 97/15552
Tabla VI
No. V Y Ra Literatura VI-1 NHCH3 N H EP-A 398 692
VI-2 NHCH3 N 3-CH3 EP-A 398 692
VI-3 NHCH3 N 2-NO2 EP-A 398 692
VI-4 NHCH3 N 4-NO2 EP-A 398 692
VI-5 NHCH3 N 4-C1 EP-A 398 692
VI-6 NHCH3 N 4-Br EP-A 398 692
Tabla VII
No. V Y T Ra Literatura VII-1 OCH3 CH N 4-0- (2-CN-C6H4) EP-A 382 375
VII-2 OCH3 CH N 4-0- (2-Cl-C6H4) EP-A 382 375
VII-3 0CH3 CH 4-0- (2-CH3-C6H4) EP-A 382 375 VII-4 NHCH3 N N 4-0- (2-Cl-C6Hfl) GB-A 22 53 624 VII-5 NHCH3 N N 4-0-(2,4-Cl2-C6H3) GB-A 22 53 624 VII -6 NHCH3 N N 4-0- (2-CH3-C6H4) GB-A 22 53 624 VII-7 NHCH3 N N 4-0- (2-CH3, 3-Cl-C6H3) GB-A 22 53 624 VII-8 NHCH3 N N 4-0- (2-CH3-C6H4) , 5-F O-A 98/21189
VII-9 NHCH3 N N 4-0- (2-Cl-C6H4) , 5-F WO-A 98/21189
VII-10 NHCH3 N N 4-0- (2-CH3, 3-C1- WO-A 98/21189 C6H3) ,5-F VII-11 NHCH3 N N 4-0- (2-C1, 3-CH3- WO-A 98/21189 C6H3) ,5-F
Los compuestos I aumentan la resistencia de las plantas contra bacteriosis. Son especialmente importantes para combatir bacterias en diferentes plantas de cultivo, tales como legumbres, árboles frutales y tabaco, asi como en las semillas de estas plantas.
Son especialmente apropiados para combatir las siguientes enfermedades de las plantas: especies de Pseudomona en tabaco, papas, tomates y plantas leguminosas y, sobre todo, especies de Erwinia en frutas, legumbres y papas.
Los compuestos de la fórmula II, sobre todo, el compuesto II-1, son especialmente apropiadas para combatir especies de Erwinia. j
Los compuestos I se aplican, tratando las plantas, semillas o el suelo a proteger contra la infección bacteriana con una cantidad activa de los principios activos. La aplicación se efectúa antes de la infección de las plantas o semillas por las bacterias. Tras este tratamiento se registra una sensibilidad marcadamente reducida de las plantas contra bacteriosis .
Las cantidades aplicadas en la protección de las plantas varían según el tipo del patógeno y la planta de entre 0,01 y 2,0 kg de principio activo por ha.
En el tratamiento de las semillas se necesitan, generalmente, cantidades de aplicación del principio activo de 0,001 a 0,1 g, preferentemente, de 0,01 a 0,05 g por kilogramo de semillas.
Los compuestos I se pueden transformar en la formulaciones usuales para fungicidas, tales ' como soluciones , emulsiones, suspensiones, polvos, pastas y granulados. Las formas de aplicación dependen del fin de aplicación respectivo; en todo caso deben asegurar una distribución fina y uniforme del compuesto de la invención.
Las formulaciones se preparan de manera conocida,/ p.ej. mezclando el principio activo con disolventes y/o excipientes, usando, en caso de desearlo, emulsionantes y dispersantes, pudiéndose emplear, en caso de usar agua como diluyente, también otros disolventes orgánicos como disolventes auxiliares. Como sustancias auxiliares son apropiadas, substancialmente, las usuales para fungicidas.
Las formulaciones contienen, generalmente, de entre 0,01 y 95% en peso, preferentemente, de entre 0, 1 y 90% en peso del principio activo. Los principios activos se usan aquí en una pureza de un 90% a 100%, preferentemente, 95% a 100% (según espectro de NMR) .
Ejemplos de formulaciones son: ,·
I. 5 partes en peso de un compuesto según la invención se mezclan intimamente con .95 partes en peso de caolín finamente particulado. De esta forma se obtiene un agente de espolvoreo que contiene 5% en peso del principio activos.
I. 30 partes en peso de un compuesto según la invención se mezclan intimamente con una mezcla de 92 partes en peso de silicagel pulverulento y 8 partes en peso de aceite de parafina, que se ha pulverizado sobre la superficie del silicagel. De esta forma se obtiene una preparación del principio activo con buena adherencia (contenido en principio activo 23% en peso) .
III. 10 partes en peso de un compuesto según la invención se disuelven' en una mezcla, que se compone de 90 partes en peso de xileno, 6 partes en peso del producto de adición de 8 a 10 moles de óxido de etileno a 1 mol de N- monoetanolamina de ácido oleico, 2 partes en peso de la sal cálcica del ácido dodecilbencenosulfónico y 2 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno a 1 mol de aceite de ricino (contenido en principio activo 9% en peso) . -
IV. 20 partes en peso de un compuesto según la invención se disuelven en una mezcla, que se compone de 60 partes en peso de ciclohexanona, 30 partes en peso de isobutanol, 5 partes en peso del producto de adición de 7 moles de óxido de etileno a 1 mol de isooctilfenol y 5 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno a 1 mol de aceite de ricino (contenido en principio activo 16% en peso) .
V. 80 partes en peso de un compuesto según la invención se mezclan bien con 3 partes, en peso de la sal sódica del ácido diisobutilnaftalin-alfa-sulfónico, 10 partes en peso de la sal sódica de un ácido ligninosulfónico de una lejía residual sulfítica y -7 partes en peso de silicagel pulverulento y se muelen en un molino de martillos (contenido en principio activo 80% en peso) .
VI. Se mezclan 90 partes en peso de un compuesto según la invención con 10 partes en peso de N-aetil-a-pirrolidona y se obtiene una solución apropiada para ser aplicada en forma de gotas minúsculas (contenido en principio activo 90% en peso) .
VII. 20 partes en peso de un compuesto según la invención se disuelven en una mezcla, que se compone de 40 partes en peso de ciclohexanona, 30 partes en peso de isobutanol, 20 partes en peso del producto de adición de 7 moles de óxido de etileno a 1 mol de isooctilfenol y 10 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno a 1 mol de aceite de ricino. Vertiendo las solución en 100 000 partes en peso de agua y distribuyéndola finamente se obtiene una dispersión acuosa, que contiene 0,02% en peso del principio activos .
VIII.20 partes en peso de un compuesto según la invención se mezclan bien con 3 partes en peso de la sal sódica del ácido diisobutilnaftalin-a-sulfónico, 17 partes en peso de la sal sódica de una lejía residual sulfítica y 60 partes en peso de silicagel pulverulento y se muelen en un molino de martillos. Distribuyendo la mezcla finamente en 20000 partes en peso de agua, se obtiene un caldo de pulverización, que contiene 0,1% en peso del principio activo. .
Las formas de aplicación acuosas se pueden preparar, generalmente, de concentrados de emulsión, pastas o polvos humectables (polvos pulverizables , dispersiones de aceite) mediante adición de agua. Para la obtención de emulsiones, pastas o dispersiones de aceite se pueden homogeneizar las sustancia como tales o disueltas en un aceite o disolvente, mediante humectantes, adherentes, dispersantes o emulsionantes en agua. Pero también es posible preparar a partir del principio activo, humectante, adherentes dispersante o emulsionantes y, en caso dado, disolvente o aceite, concentrados apropiados para ser diluidos con agua.
La concentración en principio activo en las preparaciones listas para el uso puede variar ampliamente. Generalmente, oscilará de entre 0,0001 y 10%, preferentemente., entre 0,01 y
12-
Es igualmente posible usar los principios activos exitosamente en el procedimiento de volumen ultrabajo (ULV) , en donde es posible aplicar formulaciones con más del 95% en peso de principio activo o aún el principio activo sin adiciones.
A los principios activos se pueden adicionar' aceites de diferente tipo, herbicidas, otros fungicidas, otros antiparasitarios, bactericidas, en caso dado, aún recién antes de la aplicación (mezcla de tanque). Estos productos se pueden adicionar a los productos de la invención en una relación ponderal de 1:10 hasta 10:1.
El efecto de los principios activos I de inducir resistencia contra bacterias se puede indicar en las etiquetas del embalaje o en una hoja de datos sobre el producto. Esta indicación también se puede dar en caso de preparados que se pueden usar en combinación con los principios activos I.
La inducción de resistencia también puede ser una indicación que requiere una autorización oficial de los principios activos I.
El efecto de los compuestos de la fórmula I se pudo demostrar en los ensayos siguientes: .
Ejemplos de · uso para la inducción de resistencia contra bacterias
¦Plantas usadas
Para los ensayos se cultivaron plantas de tabaco (Nicotinia tabacum cv. Xanthi-nc) a 25°C, 59% de humedad del aire y un periodo de luz diurna de 16 horas (150-200 µ? cuantos/s'Vm"2) durante 6 a 8 semanas en tierra de trasplante (tierra unitaria, tipo ED 73) . Una parte de las plantas se fertilizó semanalmente, adicionando al agua de regado un fertilizante comercial (10% de nitrógeno total, 9% de fosfato, 7% de potasio) en la dosis recomendada.
Aplicación del principio activo
El principio activo se pulverizó en forma de solución acuosa 0,lm . (diluciones con 1% v/v de sulfóxido de dimetilo [DMSO] ) sobre las plantas o se infiltró con la ayuda de una jeringa de inyección muy fina en el tejido de la planta. Las plantas de control se trataron análogamente con soluciones exentas del principio activo. Para minimizar la influencia de dispersiones biológicas, en algunos ensayos se trató cada vez la mitad de una hoja (a la izquierda o a la derecha, del nervio central) con solución de principio activo y la otra mitad de la misma hoja con una solución de control.
Después de la aplicación y también después de la inoculación más tarde con Pseudomonas syringae las plantas se quedaron en la cámara de cultivó.
Inoculación / infección y determinación de resistancia
Las plantas de tabaco o bien hojas tratadas en la forma arriba descrita con el principio activo se infectaron con Pseudomonas syringae pv. tomato (strain DC3000; origen: Brian Staskawicz, University of California, Berkeley, CA) ,o Pseudomonas syringae pv. tabaci (Deutsche Sammlung von Mikroorganismen y Zellkulturen, Braunschweig, Alemania) . Para tal fin, se cultivaron las bacterias un día a 30°C sobre medio King B, se centrifugaron, se lavaron y se regularon con una solución de MgCl^ 10mM a una densidad de 105 cfu mi"1. Aproximadamente 200 mi (2xl04 cfu mi"1) de este inoculo se infiltraron por vía de pequeñas heridas practicadas en las plantas con una cánula directamente en el tejido de la hoja.
En la semana entrante se determinó la extensión de las necrosis sobre las hojas como resultado de la infección. La falta de síntomas de necrosis caracteriza la resistenica inducida del tejido de la hoja.
Determinación del crecimiento de bacterias
Para cuantificar la población de bacterias se recortan dos pedazos de hoja respectivamente (E 1 cm] _ -de las zonas de hoja infectadas y se homogeneizaron en 500 mL de agua estéril. Una serie de diluciones de las hojas homogeneizadas se colocaron sobre platos de agar King B y después de 2 días de incubación a 30°C se calculó a base del número de colonias formadas la densidad de la población original (cfu) por recorte de hoja.
Ejemplo de aplicación
Resistencia incrementada contra Pseudomonas syringae pv. tomato DC3000 (interacción incompatible) y formación retardada de síntomas de enfermedad causada por Pseudomonas syringae pv. tabaci (interacción compatible) en hojas de tabaco después del tratamiento con principio activo 1-5.
Ejemplo 1: Inmunización contra Pseudomonas syringae pv. tabaci (interacción compatible)
Mediante la aplicación (24 a 48 horas antes de la inoculación) de una preparación al £ 0,01% del principio activo 1-5 se suprime en caso de una combinación huésped-patógeno compatible el crecimiento de las bacterias y se reduce el desarrollo de síntomas de enfermedad.
El curso de la cinética de crecimiento de Pseudomonas syringae pv. tabaci después de la inoculación de medio de King B con una colonia en ausencia o presencia del principio activo 1-5 mostró, que el principio activo como tal no tiene ninguna influencia sobre el crecimiento de las bacterias in
Por tanto, el efecto observado se basa en una estimulación de la defensa autoinmune de la planta o bien resistencia contra el patógeno.
Tabla A: Crecimiento de Pseudomonas syringae pv. tabacx en hojas de tabaco inoculadas
Ejemplo 2: Inmunización contra Pseudomonas syringae pv. tomato DC3000 (interacción incompatible)
También en caso de una interacción incompatible (es decir, la planta reacciona por si sola contra patógenos infiltrados con la formación de necrosis (de "defensa"-), por la que, sin embargo, mueren las zonas de tejido infectadas, se reduce fuertemente la formación de síntomas.
Tabla B: Curso de la infección de hojas de tabaco tras inoculación de un campo intercostal con Pseudomonas syringae pv. tomato DC3000
Después de la aplicación de la preparación del principio activo 1-5, las pocas zonas necrotizadas solo se encontraron directamente en los lugares de inoculación en las heridas de la hoja. Las hojas de las plantas de control estaban marchitas después de 24 horas y completamente muertas después de.48 horas .
Claims (1)
- REIVINDICACIONES Método para inmunizar plantas contra bacteriosis, el cual consiste en tratar a las plantas, el suelo o las semillas con una cantidad eficaz de un compuesto de la fórmula I: X es halógeno, alquilo de C1-C4 ó trifluorometilo; m es 0 ó 1; Q es C (=CH-CH3) -COOCH3, C (=CH-OCH3) -COOCH3, C(=N-OCH3)- COONHCH3r C (=N-OCH3) -COOCH3 ó N ( -OCH3) -COOCH3; A es -0-B, -CH2O-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -C=C-B, -CH20- ^ÍR^-B ó -CH20-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3, donde B es fenilo, naftilo, hetari-lo de 5 ó 6 miembros ó heterociclilo de 5 ó 6 miembros, que contiene de 1 a 3 átonos de N y/o un átomo de 0- ó S, o uno o dos átomos de 0 y/o S, siendo los sistemas de anillos no sustituidos o sustituidos por uno a tres radicales Ra: siendo ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo', halógeno, alquilo de Ci~C6, halogenalquilo de Ci-Cé, alquilcarbonilo de Ci-Cg, alquisulfonilo de Ci-C^, alquilsulfox lo de Ci-C6, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de ??-Ce, halogenalcoxi de C1-C6, alquiloxicarbonilo de Ci-C6, alquiltio de C!-C6, alquilamino de CI-CÉ, dialquilamino de CI~CQ, alquilaminocarbonilo de Ci-Cg, dialquilaminocarbonilo de Ci~Cg, alquilaminotiocarbonilo de Ci-Cg, dialquilaminotiocarbonilo de Ci-C6, alquenilo de C2-Ce, alqueniloxi de C2~C6, fenilo, fenoxi, bencilo, benciloxi, heterociclilo de 5 ó 6 miembros, hetarilo de 5 ó 6 miembros, hetaril'oxi de 5 ó 6 miembros, C(=NORa)-ORp ó OC(R )2- C(RP)=NORp, Los radicales cíclicos, -a su vez, son no sustituidos o sustituidos por 1 a 3 radicales Rb: Rb siendo ciano, nitro, halógeno, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, alquilo de ??-??, halogenalquilo de Cx-C6, alquisulfonilo de Ci-C6, alquilsulfoxi de Ci-C6, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi^ de Ci-Ce, halogenalcoxi de Ci~ , alcoxicarbonilo de Ci-Cg, alquiltio de Ci~ C6, alquilamino de Cx-C^, dialquilamiho de Cx-Cg, alquilaminocarbonilo de Ci-Cg, dialquilaminocarbonilo de ?, -?^, alquilaminotiocarbonxlo de Ci-C6, dialquilarainotiocarbonilo de Ci-C&, alquenilo de C^-Cg, alqueniloxi de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C5, fenilo, fenoxi, feniltio, bencilo, benciloxi, heterociclilo de 5 ó 6 miembros, 'hetarilo de 5 ó 6 miembros, hetariloxi de 5 ó 6 miembros ^ ó C(=NORa)- 0Rp; Ra, siendo hidrógeno ó alquilo de Ci^C6; es hidrógeno, ciano, alquilo de Ci~C4r halogenalquilo de Ci-C4, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de Ci~C4; es fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo de 5 ó 6 miembros, hetarilcarbonilo de 5 ó 6 miembros ó hetarilsulfonilo de 5 ó 6 miembros, siendo los sistemas de anillos no sustituidos o sustituidos por 1 a 3 radicales Ra; Alquilo de Ci-C10, cicloalquilo de G3-Ce, alquenilo de C2-C10, alquinilo de , C2-C10, alquilcarboni lo de de Ci-Cio, alquenilcarbonilo de C2-C10/ alquinilcarbonilo de C3-Ci0,, alquilsulfonilo de Ci-Ci0 ó C(Ra)=NORp, los radicales hidrocarburo de estos grupos son no sustituidos o sustituidos por 1 a 3 radicales Rc: Rc siendo. ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo de Ci-Cg, halogenalquilo de Ci-Cg, alquisulfonilo de Ci~C6/ alquilsulfoxilo de ? -??, alcoxi de C!-C6/ halogenalcoxi de Ci-Cg, alcoxicarbonilo de Ci~C6, alquiltio de Ci-C6, alquilamino de Ci~C6, dialquilamino de C1-C , alquilaminocarbonilo de Ci-C^, dialquilaminocarbonilo de Ci-C6, alquilaminotiocarbonilo de Ci-Cg, dialquilaminotiocarbonilo de Ci-Cg, alquenilo de C2-Cs, alqueniloxi de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquiloxi de C3-C6, heterociclilo de 5 ó 6 miembros, heterocicliloxi de 5 ó 6 miembros, bencilo, benciloxi, fenilo, fenoxi, feniltio, hetarilo de 5 ó 6 miembros, hetarilo de 5 ó 6 miembros y hetariltio, siendo posible que los grupos cíclicos, a su vez, estén parcial o completamente alogenados o que tengan unido a estos uno a tres radicales Ra; y R3 es hidrógeno, Alquilo de Ci~C , alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, siendo los radicales hidrocarburo de estos grupos no sustituidos o sustituidos por uno a tres radicales Rc; el cual es captado por las plantas o semillas. El método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque se utiliza un ingrediente activo de la fórmula I, en la cual Q es C (=CH-ÓCH3) -COOCH3, C(=N- OCH3) -COOCH3 ó N ( -OCH3) -COOCH3. 3. El método de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque el índice m es cero y los sustituyentes en la fórmula I tienen los significados: A es -0-B, -CH20-B, -CH20-N=C (R1) -B ó -CH20-N=C (R1) - C(R2)=N-OR3; B es fenilo, piridilo, pirimidinilo, pirazolilo, triazolilo,- estos sistemas de anillos estando sustituidos por uno ó dos radicales Ra: R2 es alquilo de Ci-C6, alquenilo de C2-C10, cicloalquilo de C3-C6, siendo estos grupos no sustituidos o sustituidos por uno o dos radicales R ' ; Rb' siendo alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de Ci~C6, halogenalcoxi de Cx-C6, bencilo, fenilo ó fenoxi; ó fenilo, el cual es no sustituido o sustituido por uno o dos radicales Ra; y R3 , alquilo de Cx-C^, alquenilo de C2-C10 ó alquinilo de C2~Cio- El método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque se utiliza un ingrediente activo de la fórmula en la que T es un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno, Ra' es cloro, metilo ó trifluorometilo, Rb tiene el significado dado para la fórmula I, y x es 1 ó 2, y y es cero ó 1. Un proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque se utiliza un ingrediente activo de la fórmula III en la que V es OCH3, Y es N y Ra es metilo, dimetilo ó halógeno . El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 para inmunizar contra especies de Erwinia. 7. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones l a 6 caracterizado porque se trata a las plantas. 8. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 caracterizado porque se trata a las semillas. 9. El uso de un compuesto de la fórmula I, II ó III de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 para inmunizar plantas contra bacteriosis. Resumen de la Invención Procedimiento para la inmunización de plantas contra bacteriosis, que está caracterizado porque se tratan las plantas, el suelo o las semillas con una cantidad activa de un compuesto de la fórmula I en donde X significa halógeno, alquilo-Ci-C4 o trifluorometilo; m es 0 o 1; Q significa C (=CH-CH3) -COOCH3, C (=CH-OCH3) -COOCH3, C(=N- OCH3) -CONHCH3, C (=N-0CH3) -C00CH3 o N (-OCH3). -COOCH3; A significa -O-B, -CH2S-B, -0CH2-B, -CH=CH-B, -C°C-B, -CH20- ^ÍR^-B o -CHsO-N^ÍR1) -C(R2)=N-0R3, donde significa fenilo, naftilo eventualmente sustituidos, hetarilo de 5 ó 6 miembros o heterociclico de 5 ó 6 miembros, que contiene uno a tres átomos de nitrógeno y/o un átomo de oxígeno o de azufre o uno o dos átomos de oxígeno y/o de azufre; significa hidrógeno, ciano, alquilo, halógenoalquilo, cicloalquilo, alcoxi; significa fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, eventualmente sustituidos, hetarilo de 5 ó 6 miembros, hetarilcarbonilo de 5 ó 6 miembros o hetarilsulfonilo de 5 ó 6 miembros, ° alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, alquilsulfonilo, o C(Ra)=NORb; y significa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo eventualmente sustituidos; que es absorbida por las plantas o semillas.
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