MX2007010059A - Liquidos ionicos derivados de aniones de peracido. - Google Patents
Liquidos ionicos derivados de aniones de peracido.Info
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Abstract
Se describe una clase novedosa de liquidos ionicos y metodos para elaborarlos; especificamente, estos novedosos liquidos ionicos se pueden derivar de aniones de peracido; la presente invencion se relaciona tambien con composiciones que contienen estos novedosos liquidos ionicos y con el metodo para usarlo.
Description
LÍQUIDOS IÓNICOS DERIVADOS DE ANIONES DE PERACIDO
CAMPO DE LA INVENCIÓN
La presente invención se relaciona con una novedosa clase de líquidos iónicos y con métodos para prepararlos. Específicamente, estos novedosos líquidos iónicos se pueden derivar de aniones de perácido. La presente invención se relaciona también con composiciones que contienen estos novedosos líquidos iónicos y con métodos para usarlos.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
Generalmente, los líquidos iónicos se refieren a una clase específica de sales fundidas que están en estado líquido a temperaturas de 100 °C o menos. Los líquidos iónicos tienen una presión de vapor muy baja y prácticamente no generan vapores peligrosos. Debido a las especies cargadas que comprenden los fluidos iónicos, éstos proporcionan un medio polar alto. En los últimos años se ha desarrollado mucho interés en esta clase de materiales novedosos. Los líquidos iónicos han sido exhaustivamente evaluados como alternativas compatibles con el medio ambiente o "verdes" para los solventes orgánicos convencionales con respecto a una amplia gama de aplicaciones orgánicas sintéticas. Además, los líquidos iónicos también se utilizaron como catalizadores en aplicaciones de síntesis orgánicas. Los
líquidos iónicos convencionales para una amplia variedad de procesos químicos se describen en "lonic Liquid" (Líquido iónico) de J.D. Holbrey y K.R. Seddon y en Clean Products and Processes (Productos y procesos limpios), Vol. 1 , págs. 223-236 (1999). Otros ejemplos de líquidos iónicos se describen en la patente de los EE.UU. núm. 6,048,388 y en la publicación PCT núm. WO 02/26701. Más aún, también se ha comprobado la utilidad de los líquidos iónicos para la separación y extracción químicas, según se describe, por ejemplo, en la patente núm. WO 02/074718. Los líquidos iónicos también pueden aplicarse en la electroquímica, por ejemplo, en celdas de combustibles, en procesos de electrodepósito y en otras aplicaciones electroquímicas. Además, se ha demostrado la eficacia de los líquidos iónicos en aplicaciones en las cuales la química acuosa puede ser problemática (por ejemplo, aplicaciones que implican una transferencia de protones o nucleofilicidad) o en aplicaciones en las cuales la química de coordinación podría dañar los sustratos utilizados. Más aún, se han encontrado aplicaciones de los líquidos iónicos en formulaciones de productos de consumo, así como en formulaciones para productos industriales para el tratamiento de superficies, tratamiento del aire, limpieza y otros beneficios, según se describe en la patente núm. WO 04/003120. Resulta deseable desarrollar nuevas clases de líquidos iónicos convirtiendo algunos activos convencionales sólidos o semisólidos, que se
utilizan en formulaciones de productos de consumo o industriales, en líquidos iónicos. De este modo, los líquidos iónicos pueden utilizarse como sustitutos de los activos tradicionales, como los surfactantes, los suavizantes de telas y los decolorantes. Además, la naturaleza iónica o fluidez de estos líquidos iónicos nuevos puede proporcionar ventajas adicionales, como la facilidad de incorporación en la formulación, la capacidad de incorporar mayor concentración de las funcionalidades de los activos en las formulaciones, menor viscosidad de la formulación resultante, o mejor capacidad de remoción de la suciedad de la formulación resultante. También resulta deseable desarrollar nuevas clases de líquidos iónicos con propiedades beneficiosas adicionales. Por ejemplo, se pueden emplear nuevas clases de líquidos iónicos inmiscibles en agua que tienen funcionalidades blanqueadoras en formulaciones convencionales con base acuosa con el fin de proporcionar interacciones mejoradas para ciertos tipos de suciedad en la superficie que se trata y extraer o separar la suciedad del medio de limpieza acuoso.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN
La presente invención se relaciona con un compuesto iónico que comprende un catión y un anión de perácido conforme a la Fórmula I a continuación:
R '-G-OO0 Fórmula I
en donde G es un oxígeno que contiene entidades seleccionadas del grupo que comprende -C(O)-, -S(O)-, -S(0)2-, -Se(O)-, -Se(0)2, -OC(O)-, -OS(O)-, -OS(0)2-, -OSe(O)-, -OSe(0)2. -NHC(O)-, -NHS(O)-, -NHS(0)2-, -NHSe(O)-, -NHSe(O)2-, -NR2C(O)-, -NR2S(0)-, -NR2S(0)2-, -NR2Se(0)- o -NR2Se(0)2-; R1 y R2 se seleccionan independientemente del grupo que comprende entidades de alquilo, alcarilo, aralquilo y arilo de C C16 lineales o ramificadas, no sustituidas o sustituidas; el compuesto iónico tiene una temperatura de fusión de aproximadamente 100 °C o menos, o tiene la capacidad de fluir a una temperatura de aproximadamente 100 °C o menor. Los ejemplos de aniones de perácido adecuados incluyen, pero no se limitan a aniones de ácido peracético, aniones de ácido pemonanoico, aniones de ácido hexanoico 6-(ftalimidoperoxi) y aniones de ácido N-nonanoil-6-aminoperoxicaproico. Cuando se combinan tales aniones de perácido con los cationes adecuados tal como los descritos en la presente, se obtendrían como resultado compuestos iónicos que presentan características semejantes al líquido, tal como la capacidad para derretirse o fluir a aproximadamente 100 °C o menos.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN
Como se utiliza en la presente "Producto de consumo" se refiere a un material utilizado por un usuario final (es decir, un consumidor) en, sobre o alrededor de su persona, hogar (como superficies de cocina, superficies de baño, alfombras, pisos, ventanas, espejos y mesas), automóvil (interior y exterior de ellos), telas, platos, utensilios de cocina, vajilla, vajilla de mesa y cristalería. La "composición del producto de consumo" también puede incluir el material utilizado por usuarios institucionales (como hoteles, restaurantes y oficinas) o por proveedores de servicios (como tintorerías y servicios de limpieza y mantenimiento). Como se utiliza aquí, "producto industrial" se refiere a un material utilizado en el proceso comercial de fabricación de un artículo. Los ejemplos no limitantes incluyen composiciones desengrasantes para desengrasar artículos como metales, plásticos y productos para madera; y composiciones para el tratamiento de tejidos para procesar o terminar tejidos en artículos de tela, como prendas, cortinas y lo similar. Como se utilizan aquí, "para el tratamiento", "de tratamiento" se refieren a una composición o proceso para limpiar, renovar o mantener el aire o superficie destino. Por ejemplo, "renovar" incluye los procesos de eliminar la apariencia arrugada o desgastada de un artículo de tela o impartir un olor agradable a un artículo de tela, el aire o una superficie dura.
Como se utilizan en la presente, los términos "superficie", "superficie destino" o "superficie tratada" se relacionan con una superficie inanimada, no biológica. Los ejemplos no limitantes de dichas superficies se encuentran en superficies blandas como telas, artículos de tela, tejidos, fibras; y en superficies duras como loza, utensilios de cocina, vajilla, cristalería, artículos de mesa, superficies de cocina, superficies de baño, pisos, ventanas, interiores y exteriores de automóviles, metales y las combinaciones de éstos. Estos términos también incluyen superficies biológicas, tales como cabello, piel o dentadura. Como se utiliza en la presente "derivado de" se refiere a que los compuestos iónicos se mezclan o están formados por materiales originales; los compuestos iónicos pueden ser en forma de mezclas de los materiales originales o las mezclas de reacción o productos de descomposición, o las mezclas de todos los anteriores. Como se utilizan en la presente, "compuesto iónico hidrofílico" o "compuesto iónico miscible en agua" se refieren a un compuesto ¡ónico que es parcial o totalmente miscible en agua, es decir, que es capaz de formar una mezcla homogénea o transparente con agua de conformidad con la prueba de miscibilidad en agua aquí descrita. Como se utilizan en la presente, "compuestos hidrófobos" o "compuestos iónicos inmiscibles en agua" se refieren a compuestos iónicos que son relativamente inmiscibles en agua. Como se utiliza en la presente, "sustituido" significa que el compuesto orgánico o radical que:
(a) se insatura al eliminar por lo menos un elementos o el radical; o
(b) por lo menos un hidrógeno en el compuesto o radical se reemplaza con una porción que contiene uno o más átomos de carbono, oxígeno, azufre o nitrógeno; o halógeno; o (c) ambos (a) y (b). Las entidades que pueden reemplazar el hidrógeno como se describió en el punto (b) más arriba, que contienen solamente átomos de carbono e hidrógeno, son entidades de hidrocarburo que incluyen pero no se limitan a, grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, alquildíenilo, cicloalquilo, fenilo, alquilfenilo, naftilo, antrilo, fenantrilo, fluorilo, esteroides y combinaciones de éstos entre sí, así como con grupos hidrocarburos polivalentes tales como grupos alquileno, alquilideno y alquilidino. Las porciones que contienen átomos de oxígeno que pueden reemplazar el hidrógeno como se describió anteriormente en el punto (b) incluyen, pero no se limitan a, grupos que contienen hidroxi, acilo o ceto, éter, epoxi, carboxi, y éster. Las porciones que contienen átomos de azufre que pueden reemplazar el hidrógeno como se describió anteriormente en el punto (b) incluyen, pero no se limitan a, los grupos ácidos y éster ácidos que contienen azufre, grupos tioéter, grupos mercapto y grupos tioceto. Las porciones que contienen átomos de nitrógeno que pueden reemplazar el hidrógeno como se describió anteriormente en el punto (b) incluyen, pero no se limitan a, el grupo nitro, los grupos azo, grupos amonio, grupos amida, grupos azida, grupos isocianato, grupos ciano y grupos nitrilo. Las porciones con átomos de halógeno que pueden reemplazar el hidrógeno como se describió anteriormente en el
punto (b), incluyen grupos cloro, bromo, flúor, iodo y cualquier otra entidad descrita con anterioridad en la que un hidrógeno o un grupo alquilo suspendido se sustituye con un grupo halo para formar una entidad sustituida estable. Se entiende que cualquiera de los anteriores carbono, oxígeno, azufre, nitrógeno o halógeno que contienen porciones pueden sustituirse en cada uno, tanto como sustitución monovalente o por pérdida de hidrógeno en una sustitución polivalente, para formar otra porción monovalente que pueda reemplazar el hidrógeno en el compuesto orgánico o radical. Se entiende además que el término "líquido iónico", "compuesto iónico" e "IL" se utilizan de manera indistinta en la presente. La presente invención se refiere a los líquidos iónicos nuevos derivados de los compuestos que tienen porciones de peroxi; cuando dichos aniones perácidos se utilizan en formulaciones detergentes para lavandería, el lavado de platos y la limpieza de superficies duras, exhiben funciones blanqueadoras. Al reaccionar o mezclar diversos aniones de perácido comúnmente utilizados en formulaciones de detergente con los contraiones adecuadamente elegidos, estos aniones de perácido se pueden convertir en compuestos iónicos con diferentes peculiaridades. Por ejemplo, algunos compuestos iónicos derivados de perácido son hidrófobos o inmiscibles en agua. En otros ejemplos, los compuestos iónicos derivados de perácido son miscibles en agua. En algunas modalidades, los compuestos iónicos derivados de perácido son líquidos a temperaturas de aproximadamente 100 °C o menos.
Es decir, estos compuestos iónicos presentan una transición de primer orden o una temperatura de fusión de aproximadamente 100 °C o menos, según la medición conforme a la calorimetría diferencial de barrido (DSC, por sus siglas en inglés). En otras modalidades, los compuestos iónicos derivados de perácido no presentan un punto de fusión, pero tienen la "capacidad de fluir" a una temperatura de aproximadamente 100 °C o menos. Como se utiliza en la presente, el término "capacidad de fluir" significa que el compuesto iónico exhibe una viscosidad inferior a aproximadamente 10 Pa.s (10,000 cps) a una temperatura de aproximadamente 100 °C, preferentemente a un rango de temperatura de aproximadamente 20 °C a aproximadamente 80 °C y, con más preferencia, de aproximadamente 20 °C a aproximadamente 60 °C. Para ciertas aplicaciones, tales como productos para lavandería, lavado de vajilla o limpieza de superficies duras, es deseable contar con compuestos iónicos que sean líquidos o tengan la "capacidad de fluir" a temperaturas que varían de aproximadamente 20 a aproximadamente 80 CC, es decir, las temperaturas operativas típicas para estas aplicaciones.
Compuestos iónicos derivados de perácido Los ejemplos no limitantes de los compuestos iónicos derivados de perácido de la presente invención comprenden un anión perácido con la siguiente Fórmula general I:
R1-G- 00 .?
Fórmula I en donde G es un oxígeno que contiene entidades seleccionadas del grupo que comprende -C(O)-, -S(O)-, -S(0)2-, -Se(O)-, -Se(0)2, -OC(O)-, -OS(O)-, -OS(O)2-, -OSe(O)-, -OSe(0)2. en donde -NHC(O)-, -NHS(O)-, -NHS(0)2-, -NHSe(O)-, -NHSe(0)2-, -NR2C(0)-, -NR2S(0)-, -NR2S(0)2-, -NR2Se(0)- o -NR2Se(0)2-; R1 y R2 se seleccionan independientemente del grupo que comprende entidades de alquilo, alcarilo, aralquilo y arilo de C C16 lineales o ramificadas, no sustituidas o sustituidas. Las modalidades ilustrativas de los compuestos iónicos de la presente invención comprenden aniones derivados de perácidos incluyendo, pero sin limitarse, a anión ácido peracético, anión ácido pernonanoico, 6- (ftalimidoperoxi)anión ácido hexanoico y N-nonanoil-6-anión ácido aminoperoxicaproico. Los aniones derivados de perácido descritos con anterioridad se pueden combinar con uno o más de los siguientes cationes: (a) cationes de amonio cuaternario que corresponden a la siguiente fórmula general:
N+ - R1R2 R3R4
en donde R1 es C6-C24 alquilo, y R2, R3 y R4 son C.-C20 alquilo o C C20 hidroxialquilo; en algunas modalidades, R1 es C12-C20 alquilo; En algunas modalidades, R2, R3 y R4 pueden ser
alquilo de C1-C6 o hidroxilo alquilo de C1-C6. en otras modalidades, R1 es un C6-C20 grupo alquilo y R2, R3 y R4 son grupos metil o hidroxietilos; los ejemplos no limitantes de los cationes amonio cuaternario disponibles comercialmente adecuados para utilizar en la presente como la materia prima para los líquidos iónicos incluyen C8.22 amonio cuaternario como etosulfato de imidonio isoestearilo etil disponible como Schercoquat US® de Scher Chemicals, Inc., cuaternario-52 disponible como Dehyquart SP® de Cognis Corporation, y cloruro dimetilamonio dicoco disponible como Arquad 2C-75® de Akzo Nobel Surface Chemistry LLC; (b) cationes amonio cuaternario diéster (DEQA) con la fórmula general:
R4.m- N+ - [(CH2)n - Q - R1]m
en donde m es 2 o 3; n es de 1 a 4; Q es -O-C(O)-, -C(O)- O-, -NR-C(O)-, o -C(0)-NR-; cada R es hidrógeno; CrC6 alquilo o hidroxialquilo, preferentemente metil, etil, propilo o hidroxietilo, y más preferentemente metil; poli^^ alcoxi), preferentemente polietoxi; bencilo; o una mezcla de esto; cada R es independientemente no substituido o sustituido C -C21, preferentemente C13-C19, grupos hidrocarbilos,
como grupos alquilo, alquenilo o alcoxi lineal o ramificado; en una modalidad, el catión DEQA es un amonio cuaternario alquilo dimetil hidroxietilo como se discute en la patente de los EE.UU. núm. 6,004,922; en otra modalidad, el catión DEQA tiene la fórmula general:
R3N+CH2CH(YR1)(CH2YR1)
en donde Y, R, R tienen los mismos significados que antes; incluso en otra modalidad, el catión DEQA es [CH3)3
NT [CH2CH(CH2O(0)CR1)O(O)CR1] en donde cada R está en el rango de C15 a C19; (c) cationes de alquileno de amonio cuaternario que corresponden a la siguiente fórmula:
R,-m - N+ - R\
en donde m es 2 ó 3; cada R es independientemente un alquilo o hidroxialquilo C C6 entidad, preferentemente metil, etil, propilo o hidroxietilo, y más preferentemente metil; cada
R1 es independientemente una entidad alquilo o alcoxi lineal o ramificada, sustituida o no substituida, saturada o insaturada C6-C22, preferentemente una entidad C14-C20, con
la condición de que no más de un R1 sea menor que aproximadamente C12 y uno o más de los R1 restantes sea al menos aproximadamente C16; en una modalidad, el catión es dialquilenedimetil amonio, como amonio dioleildimetil disponible de Witco Corporation bajo la marca comercial
Adogen® 472; en otra modalidad, el catión monoalqueniltrimetil amonio, como monooleiltrimetil amonio, monocanolatrimetil amonio y soyatrimetil amonio; (d) cationes de diamidas grasas de amonio cuaternario correspondientes a la siguiente fórmula:
[R1— C(O)— NR— R2— N(R)2— R3— R— C(O)— R1]+
en donde cada R es independientemente una entidad alquilo o hidroxialquilo C C6, preferentemente metil, etil, propilo o hidroxietilo, y más preferentemente metil; cada R1 es independientemente una entidad alquilo o alcoxi lineal o ramificada, sustituida o no substituida, saturada o insaturada C6-C22, preferentemente entidad C14-C20; R2 y R3 son C C6 entidades alquílenos; los ejemplos no limitantes están disponibles comercialmente de Witco bajo el nombre comercial Varisoft®;
(e) C8.22 los surfactantes cuaternarios como ¡midonio isoestearilo etil, disponible en su forma de sal etosulfato como Schercoquat US® de Scher Chemicals, Inc., cuatemio-52, disponible como Dehyquart SP® de Cognis Corporation, y dimetilamonio dicoco, disponible en su forma de sal cloruro como Arquad 2C-75® de Akzo Nobel Surface Chemistry LLC;
(f) surfactantes éster catiónicos como se discuten en las patentes de los EE.UU núms. 4,228,042, 4,239,660, 4,260,529 y 6,022,844; (g) 4,5-dicloro-2-n-octilo-3-isotiazolona, disponibles como
Kathon® de Rohm and Haas; (h) derivados de amino polioxialquileno cuaternario, como colina y derivados de la colina; (i) cationes de alquil oxialquileno; (j) amonios cuaternarios alcoxilatos (AQA), según lo descrito en la patente de los EE.UU. núm. 6,136,769; (k) pirrolidiona, imidazolio, benzimidazolio, pirazolio, benzpirazolio, tiazolio, benztiazolio, oxazolio, benzoxazolio, isoxazolio, isotiazolio, imidazolidina, guanidinio, indazolio, quinuclidinio, triazolio, isoquinuclidino, piperidinio, morfolinio, piridazinio, pirazinio, triazinio, azepina, diazepina, piridinio, piperidona, pirimidinio, tiofeno y
sustituidos y no sustituidos; fosfonio; en una modalidad, el catión es un catión imidazolio sustituido con la fórmula:
/ o R 1 C-
en donde cada R y R1 son como se definen en el catión (c) anteriormente; cada R2 es un C,-C6 grupo alquileno,
10 preferentemente un grupo etileno; y G es un átomo de oxígeno o un grupo -NR3-, R3 es C C20 alquilo, C C20 alcoxi o C2-C20 alquenilo; por ejemplo, el catión 1 -metil-1 -oleilamidoetil-2- oleílimidazolinio está comercialmente disponible por Witco Corporation bajo la marca comercial Varisoft® 3690; en otra
15 modalidad, el catión es catión alquilpiridinio con la fórmula:
20 en donde R1 es un alifático acíclico C8-C22 grupo hidrocarburo; en otra modalidad, el catión es un catión alcanamida alquileno piridinio con la fórmula:
R1 C — NH R2 — N en donde R1 es una entidad alquilo o alcoxi C6-C22 lineal o ramificada, saturada o insaturada o una entidad hidrocarbilo o hidrocarbilo sustituido, y R2 es una entidad alquileno C C6; (I) activadores de blanqueador catiónicos que tienen una entidad de amonio cuaternario que incluye, pero no se limita a:
hexahidro-N,N,N-trimetilo-?,2-dioxo-1 H-azepina-1 -hexanamina
N,N,N-trietilo-4-[(hexahidro-2-oxo-1 H-azepina-1 - yl)carbonilo]benceno metanaminio 20
N,N-dimetil-2-[(fenoxicarbonil)oxi]-N-[2- [(fenoxicarbonil)oxi]etil]etanaminio
\ / . ® N ,CN ©
4-(cianometil)-4-metilmorfolinio; 1-ciano-N,N,N-trimetil metanaminio
1-metil-3-(1-oxoheptil)-1 H-imidazolio: éstos y otros activadores de blanqueadores catiónicos adecuados para usar como cationes de los líquidos iónicos se divulgan en las patentes de los EE.UU. núms. 5,599,781 , 5,686,015 y 5,686,015, la patente núm. WO 95/29160, las patentes de los EE.UU. núms. 5,599,781 y 5,534,179, la patente europea núm. EP 1 253 190 A1 , las patentes de los EE.UU. núms. 6,183,665, 5,106,528 y 5,281 ,361 y el Boletín de la Sociedad Química de Francia (1973), (3) (Pt. 2), 1021-7; (m) agentes antimicrobianos catiónicos, tales como cetilpiridinio, clorohexidina y domifén;
(n) cationes de cafeína alquilatados, tales como:
en donde R, y R2 son grupos alquilo o alquileno de C. a C12; (o) alquil poliamino carboxilato, tal como:
en donde R = C8 a C22 o es coco, sebo o oleílo; los ejemplos no limitantes incluyen Ampholak® 7CX/C, Ampholak® 7TX/C y Ampholak® X07/C de Akzo Nobel; y (p) mezclas de éstos. La amplia selección de cationes brinda la ventaja de ajustar los líquidos iónicos a la medida de la presente invención para cada aplicación específica o prestación deseada. Estos aniones se pueden seleccionar y mezclar con los cationes derivados de surfactantes aquí descritos de manera tal que las propiedades de los líquidos iónicos resultantes se pueden ajustar a la medida. Por ejemplo, los líquidos iónicos inmiscibles en agua pueden
resultar particularmente útiles para eliminar ciertas suciedades de la superficie tratada y para extraer/separar dichas suciedades del medio acuoso. En algunas modalidades, los líquidos iónicos inmiscibles en agua comprenden cationes con la fórmula:
en donde R1- R3 se seleccionan del grupo que comprende alquilo, arilo, alcoxialquilo, alquilenarilo hidroxialquilo o haloalquilo lineal o ramificado, sustituido o no substituido y las mezclas de éstos; X es un anión derivado de perácido como aquellos descritos anteriormente; m y n se eligen para proporcionar neutralidad electrónica; además en donde los líquidos ¡ónicos son inmiscibles en agua cuando al menos uno de R1- R3 es C12 o superior; o al menos dos de R1- R3 son C10 o superior; o los tres R1- R3 son C6 o superior; y X es un anión derivado de perácido que contiene al menos un C8-C22 grupo alquilo. En algunas modalidades, los líquidos iónicos inmiscibles en agua comprenden un catión seleccionado del grupo que comprende cationes de trimetil octil amonio, cationes de tri-iso-octil metil amonio, cationes de tetra hexil amonio, cationes de tetra octil amonio, y mezclas de éstos.
Aplicaciones de líquidos ¡ónicos Los líquidos iónicos de la presente invención se pueden utilizar en diversos productos de consumo, institucionales o industriales, incluyendo pero sin limitarse a, detergentes para lavandería, detergentes para el lavado de vajilla, composiciones para la limpieza de superficies duras, composiciones para limpieza en seco, composiciones para el cuidado del aire, composiciones para el cuidado de automóviles, composiciones para el tratamiento de telas, o composiciones desengrasantes de uso industrial. Sin limitaciones teóricas de ninguna especie, se cree que las propiedades químicas o físicas fundamentales de los líquidos iónicos pueden utilizarse ventajosamente en las composiciones para el tratamiento del aire o superficies. En un aspecto, los líquidos aniónicos tienen una capacidad de solubilización alta, debido a su alta polaridad y densidad de carga; de este modo, los líquidos iónicos pueden ser solventes efectivos para la suciedad. Por ello, la capacidad de eliminación de suciedad de la composición que contiene líquidos iónicos es mejor que la capacidad de composiciones similares que no contienen líquidos iónicos. En otro aspecto, los grupos funcionales y los contraiones de los líquidos iónicos pueden variarse de modo que los líquidos iónicos resultantes se "ajusten" a las características de la suciedad o superficie destino. Por ejemplo, los grupos funcionales pueden seleccionarse de modo que los líquidos iónicos obtenidos tengan el grado deseado de hidrofilicidad o hidrofobicidad necesario para interactuar con mayor fuerza o de manera preferencial con la suciedad o superficie destino.
Los mecanismos por los cuales los líquidos iónicos pueden interactuar eficazmente con la suciedad o los sustratos incluyen pero no se limitan a la transferencia de carga, intercambio de iones, fuerzas de van der Waals y unión de hidrógeno. En otro aspecto, la propiedad de solvatación eficaz de los líquidos iónicos le permiten disolver algunos materiales poliméricos solubles en pocos medios o en ninguno. Los ejemplos de estos polímeros difíciles de disolver incluyen pero no se limitan a biopelículas, residuos adheridos por el horneado o quemados, manchas polimerizadas, y lo similar. En las aplicaciones de limpieza o tratamiento de telas, los líquidos iónicos proporcionan una polaridad alta sin producir los efectos perjudiciales del agua. Por ejemplo, el agua puede provocar daños en determinadas telas; los daños incluyen, pero sin limitarse a, encogimiento, pérdida del colorante, pérdida de la forma y arrugas. Además, la naturaleza nucleofílica y prótica del agua puede producir efectos no deseados cuando se formulan composiciones previstas para el tratamiento de telas o de superficies blandas similares. Por ejemplo, la capacidad del agua para dilatar o formar uniones de hidrógeno con celulosa puede conducir a aumentar la abrasión y el encogimiento de las telas de celulosa. Los líquidos iónicos pueden adaptarse o seleccionarse para que sean no-nucleofílicos o apróticos de modo que no produzcan estos efectos adversos en las fibras celulósicas o telas. Incluso en otro aspecto, los líquidos aniónicos son no volátiles y no inflamables y tienen una estabilidad termal alta; como tal, son
especialmente adecuados para utilizar en composiciones para el tratamiento de superficies o del aire por seguridad o fines estéticos. Muchas veces, la presencia de vapores químicos o compuestos de puntos de inflamación bajos asociados con las composiciones de uso industrial, institucionales o para consumo no es conveniente. Tampoco es conveniente contar con composiciones que dejarán vetas en las superficies tratadas con ellas. Los solventes orgánicos de limpieza comúnmente utilizados tienden a incluir vapores químicos que pueden ser tóxicos, inflamables, o de mal olor. Otras composiciones comúnmente utilizadas pueden dejar un residuo invisible o veteado en las superficies tratadas, en consecuencia deben eliminarse (por ejemplo, pasando un paño, por medio de enjuague, y lo similar) de las superficies después de la aplicación. En cambio, los líquidos iónicos no tienen esencialmente presión de vapor (es decir, presión de vapor no detectable en o cerca de la temperatura ambiente); las composiciones que utilizan líquidos iónicos como los ingredientes activos o los solventes pueden reducir o eliminar los problemas asociados con vapores químicos, de esta manera, son altamente ventajosas. Además, esas composiciones pueden utilizarse como un producto para aplicar y no enjuagar y producir resultados estéticamente agradables sobre las superficies tratadas. En consecuencia, las propiedades químicas y físicas únicas y adaptables permiten que los líquidos iónicos no presenten varios de los inconvenientes de las composiciones de la industria anterior para tratar el aire o superficies blandas o duras.
Por consiguiente, la presente invención también se relaciona con composiciones, productos de consumo y productos industriales que comprenden los líquidos iónicos derivados de perácido y con los métodos para usar en las siguientes aplicaciones: lavado de platos/alimentos, cuidado del hogar (cocina/baño), eliminación de biopelícula, limpieza en seco (doméstica y comercial), lavandería (pretratamiento, limpieza y cuidado de telas), procesamiento y acabado textil, cuidado del automóvil (interior y exterior), desengrasado industrial, y cuidado del aire. El líquido iónico puede utilizarse en estas aplicaciones o productos como un solvente puro (es decir, como un compuesto líquido iónico no diluido, puro o un líquido iónico); como un cosolvente junto con agua u otros solventes orgánicos; o como un activo en donde la fase continua es agua u otro solvente (por ejemplo, siloxanos lineales o cíclicos, halocarbones). Se pueden incorporar varios ingredientes auxiliares conocidos en la industria en tales composiciones. En determinadas modalidades, el agua o el solvente puede estar presente en la composición al menos aproximadamente 0.01 % o al menos aproximadamente 1 % o al menos aproximadamente 10 %, y menos de aproximadamente 50 % o menos de aproximadamente 30 % o menos de aproximadamente 20 % en peso de la composición. Las composiciones de líquido iónico pueden formularse en forma de líquido, gel, pasta, espuma o sólido. Cuando la composición es sólida puede procesarse en granulos, polvos, tabletas o barras.
Las composiciones líquidas iónicas también pueden comprender ingredientes auxiliares comúnmente utilizados en las composiciones para el tratamiento del aire o de superficies. La concentración aproximada de un ingrediente auxiliar varía de aproximadamente 0.01 a aproximadamente 10 %, de preferencia de aproximadamente OJ a aproximadamente 5 % en peso de la composición. Los ingredientes auxiliares adecuados se pueden seleccionar del grupo que comprende enzimas, blanqueadores, surfactantes, perfumes, cosolventes, agentes de limpieza, agentes antibacterianos, agentes antiestática, abrillantadores, fijadores de tinte, inhibidores de abrasión de tinte, agentes antidecoloración, suavizantes de telas, agentes de reducción de arrugas, agentes de resistencia a las arrugas, polímeros de desprendimiento de manchas, agentes de protección solar, agentes contra el desteñido, aditivos, espumantes, agentes de control del mal olor de la composición, tintes, colorantes, motas de color, tampones, agentes impermeabilizadores, agentes repelentes de suciedad, y mezclas de éstos. Existen ejemplos de ingredientes auxiliares adecuados descritos en las patentes de los EE.UU. núms. 6,488,943, otorgada a Beerse y col.; 6,514,932, otorgada a Hubesch y col.; 6,548,470, otorgada a Buzzaccarini y col.; 6,482,793, otorgada a Gordon y col.; 5,545,350, otorgada a Baker y col.; 6,083,899, otorgada a Baker y col.; 6,156,722, otorgada a Panandiker y col.; 6,573,234, otorgada a Sivik y col.; 6,525,012, otorgada a Price y col.;
6,551 ,986, otorgada a Littig y col.; 6,566,323, otorgada a Littig y col.; 6,090,767, otorgada a Jackson y col., o 6,420,326, otorgada a Maile y col. En algunas modalidades, tales como lavandería o lavado de vajilla, las composiciones de líquidos iónicos se pueden aplicar a la tela o el plato directamente o se pueden diluir con agua para formar un licor de lavado, que entra en contacto con la tela o el plato. En otras modalidades, las composiciones de líquidos iónicos pueden presentarse en la forma de un líquido para aplicar en una superficie destino como un rocío líquido, un rocío en aerosol o como un líquido para verter sobre la superficie destino directa o indirectamente a través de un sustrato, como un sustrato de trama fibrosa (elaborado con tecnologías para tela tejida, tela no tejida o tejido de punto), un sustrato a base de pulpa (elaborado por métodos de fieltro de aire o tendido en húmedo, incluyendo toallas de papel, papel tisú), una esponja o un sustrato de espuma. Otra forma de utilizar las composiciones de líquidos iónicos puede consistir en incorporarlas en estos sustratos (por ejemplo, impregnadas en un paño o un mitón) o sobre ellos, lo que reduciría los inconvenientes producidos por los residuos en las aplicaciones que requieren un secado total.
Determinación de la presencia de oxígeno disponible (AvO, por sus siglas en inglés) en líquido iónico de perácido Se agrega una solución del líquido iónico de perácido (25 mg en 1 ml de metanol) a una solución de ácido acético (2 ml) y yoduro de potasio (1 ml, 10 % peso de solución acuosa). La observación visual de un
color amarillo contra un fondo blanco (por ejemplo, una lámina de papel blanco) dentro de los 10 segundos del agregado es un resultado positivo de AvO. El hecho de que no se genere color alguno dentro de los 10 segundos del agregado implica un resultado negativo de AvO.
Caracterización de los líquidos iónicos Las estructuras de los líquidos iónicos de la presente invención se caracterizan mediante resonancia magnética nuclear (NMR, por sus siglas en inglés). Estas temperaturas de fusión de los líquidos iónicos se caracterizan mediante calorimetría diferencial de barrido (DSC, por sus siglas en inglés) a una velocidad de barrido de 10 grados C por minuto en ciclos de enfriamiento.
EJEMPLO 1 Preparación de ácido pernonanoico tetra octil amina
El ácido pemonanoico (3 g concentrado al 90 %, 15.4 mmol) se disuelve en 50 mL grado metanol HPLC (que contiene 100 ppm dietilentriamina penta(ácido metilfosfónico)) a temperatura ambiente. A esta mezcla, se agregan hidróxido de sodio (2.5 g de 25 % en peso de solución acuosa, 15.4 mmoles) y di-(tetra octil amonio) sulfato (39.5 g de 20 % en peso en metanol, 7.9 mmoles). La solución resultante se agita durante 5 minutos a temperatura ambiente mediante concentración (es decir, eliminación del solvente) en un evaporador rotatorio a 30 °C durante 20 minutos. La mezcla resultante se agita a temperatura ambiente
durante 30 minutos a 0J3 kPa (1 mm Hg) para obtener 4.5 g del producto, que aparece como un aceite viscoso. El producto dio positivo para AvO.
EJEMPLO 2 Preparación de dimetil hidroxietilo dodecilamina 6-(ftalimidoperoxi)ácido hexanoico
Se disuelve la materia prima, 6-(ftalimidoperoxi)ácido hexanoíco (3 g concentrado de 70 %, 7.6 mmol) en 50 mL metanol grado HPLC (que contiene 100 ppm dietilentriamina penta(ácido metilfosfonico)) a temperatura ambiente. A esta mezcla, se agregan hidróxido de sodio (1.2 g de un 25 % en peso de solución acuosa, 7.6 mmoles) y di-(dimetil hidroxietilo dodecil amonio) sulfato (9.33 g de 25 % en peso en metanol, 3.8 mmoles). La solución resultante se agita durante 5 minutos a temperatura ambiente mediante concentración (es decir, eliminación del solvente) en un evaporador rotatorio a 30 °C durante 20 minutos. La mezcla resultante se agita a temperatura ambiente durante 30 minutos a 0.13 kPa (1 mm Hg) para obtener 4.5 g del producto, que aparece como un aceite viscoso. El producto dio positivo para AvO. Los siguientes son ejemplos no limitantes de composiciones de productos de consumo que contienen líquidos iónicos de la presente invención.
" Los agentes estéticos pueden seleccionarse del grupo que comprende tintes, colorantes, motas de color, perfumes y mezclas de éstos 2- Las enzimas pueden seleccionarse del grupo que comprende proteasas, amilasas, lipasas y mezclas
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3 Los auxiliares se pueden seleccionar del grupo que comprende surfactantes, enzimas, suavizantes de telas, agentes blanqueadores que no contienen oxígeno, conservadores, tampones y mezclas de éstos, 4 Los cosolventes pueden seleccionarse del grupo que comprende etanol, isopropanol, propilenghcol y mezclas de éstos
Todos los documentos citados en la Descripción Detallada de la Invención están, en su parte relevante, incorporadas aquí como referencia. La mención de cualquier documento no deberá interpretarse como una admisión de que éste corresponde a una industria anterior con respecto a la presente invención. Si bien se han ilustrado y descrito modalidades particulares de la presente invención, será evidente para los experimentados en la industria que pueden hacerse otros diversos cambios y modificaciones sin desviarse del espíritu y alcance de la invención. Se ha pretendido, por consiguiente, abarcar en las reivindicaciones anexas todos los cambios y modificaciones dentro del alcance de la invención.
Claims (10)
1.- Un compuesto iónico que comprende un catión y un anión de perácido que tiene a la fórmula general: R1-G-OO? caracterizado porque g es un oxigeno que contiene entidades seleccionadas del grupo que comprende -C(O)-, -S(O)-, -S(0)2-, -Se(O)-, -Se(0)2, -OC(O)-, -OS(O)-, -OS(0)2-, -OSe(O)-, -OSe(0)
2. -NHC(O)-, -NHS(O)-, -NHS(0)2-, -NHSe(O)-, -NHSe(0)2-, -NR2C(0)-, -NR2S(0)-, -NR2S(0)2-, -NR2Se(0)- o -NR2Se(0)2-; R1 y R2 se seleccionan independientemente del grupo que comprende entidades de alquilo, alcarilo, aralquilo y arilo de C,-C16 lineales o ramificadas, no sustituidas o sustituidas en donde el compuesto iónico tiene una temperatura de fusión de aproximadamente 100 °C o menor; o tiene una capacidad de fluido a una temperatura de aproximadamente 100 °C o menor. 2.- El compuesto aniónico de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque el catión se selecciona del grupo que comprende: (a) cationes de amonio cuaternario que corresponden a la siguiente fórmula: N(+)-R1R2R3R4 en donde R1 es C6-C24 alquilo, y R2, R3 y R4 se seleccionan independientemente de C C20 alquilo o C C20 hidroxialquilo; (b) cationes amonio cuaternario diéster (DEQA) con la fórmula: R4.m- N+ - [(CH2)n - Q - R1]m en donde m es 2 ó 3; n es de 1 a aproximadamente 4; Q es -O-C(O)-, -C(O)-O-, -NR-C(O)-, o -C(0)-NR-; cada R se selecciona independientemente del hidrógeno; CrC6 alquilo o hidroxialquilo; poli(C1-C3 alcoxi); bencilo; o una mezcla de esto; cada R se selecciona independientemente de los grupos hidrocarbilo C? C21 no substituidos o sustituidos; (c) cationes de alquileno de amonio cuaternario que corresponden a la siguiente fórmula: R4.m - N+ - R1m en donde m es 2 ó 3; cada R es independientemente una entidad alquilo o hidroxialquilo C C6, R1 es independientemente una entidad C6-C22 alquilo o alcoxi lineal o ramificada, saturada o insaturada, con la condición de que no más de un R1 sea menos que aproximadamente C12 y uno o más de los R1 restantes sea al menos aproximadamente C16; (d) cationes de diamidas grasas de amonio cuaternario correspondientes a la fórmula: [R1— C(0)— NR— R2— N(R)2— R3— NR— C(0>— R1]+ en donde cada R es independientemente una entidad alquilo o hidroxialquilo cada R1 es independientemente una entidad alquilo o alcoxi lineal o ramificada, sustituida o no substituida, saturada o insaturada C6-C22, R2 y R3 son entidades C^Ce alquílenos; (e) surfactantes cuaternarios de Ce.22; (f) surfactantes éster catiónicos; (g) 4,5-dicloro-2-n-octilo-3-isotiazolona; (h) colina y derivados de colina; (i) cationes de alquil oxialquileno; (j) amonios cuaternarios alcoxilato (AQA, por sus siglas en inglés); (k) pirrolidiona, imidazolio, benzimidazolio, pirazolio, benzpirazolio, tiazolio, benztiazolio, oxazolio, benzoxazolio, isoxazolio, isotiazolio, imidazolidina, guanidinio, indazolio, quinuclidinio, triazolio, isoquinuclidino, piperidinio, morfolinio, piridazinio, pirazinio, triazinio, azepina, diazepina, piridinio, piperidona, pirimidinio, tiofeno y fosfonio sustituidos y no sustituidos; (I) activadores de blanqueador catiónicos que tienen una entidad de amonio cuaternario; (m) agentes antimicrobianos catiónicos, tales como cetilpiridinio, clorohexidina y domifén; (n) cationes de cafeína alquilatados; (o) alquil poliamino carboxilatos; y (p) mezclas de éstos.
3.- Una composición que comprende un compuesto iónico de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes.
4.- La composición de conformidad con la reivindicación 3, caracterizada además porque es un detergente para lavandería, un detergente para la limpieza de vajilla, una composición para la limpieza de superficies duras, una composición para la limpieza en seco, una composición para el cuidado del aire, una composición para el cuidado de automóviles, una composición para el tratamiento textil o una composición desengrasante industrial.
5.- La composición de conformidad con la reivindicación 3 o la reivindicación 4, caracterizada además porque el detergente para lavandería se selecciona del grupo que comprende detergentes para lavandería de gran rendimiento, composiciones de pretratamiento, y las combinaciones de éstos.
6.- La composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 3 a 5, caracterizada porque además comprende un ingrediente auxiliar seleccionado del grupo que comprende agentes de limpieza, perfumes, enzimas, agentes blanqueadores, surfactantes, agentes estéticos, suavizantes de tela, agua, cosolventes, y mezclas de éstos.
7.- Un método para tratar una superficie destino que comprende el paso de: que contacta con una superficie de destino con un compuesto iónico de conformidad con la reivindicación 1 o la reivindicación 2.
8.- El método de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado además porque la superficie destino se selecciona del grupo que comprende superficies blandas, superficies duras, y combinaciones de éstas.
9.- El método de conformidad con la reivindicación 7 o la reivindicación 8, caracterizado además porque las superficies blandas se seleccionan del grupo que comprende artículos de tela, textiles, fibras y las combinaciones de éstos; y las superficies duras se seleccionan del grupo que comprende loza, utensilios de cocina, vajilla, cristalería, mesas, superficies de baño, superficies de cocina, pisos, ventanas interiores y exteriores de automóviles, metales y las mezclas de éstos.
10.- Una superficie tratada mediante un método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 7 a 9. 1 1.- Un artículo de elaboración que comprende un sustrato y un compuesto iónico de conformidad con la reivindicación 1 o la reivindicación 2 asociada con el sustrato. 12.- El artículo de conformidad con la reivindicación 11 , caracterizado además porque el sustrato se selecciona del grupo que comprende un sustrato fibroso de tela tejida, un sustrato fibroso de tela no tejida, un sustrato fibroso de tejido de punto, un sustrato de fieltro de aire a base de pulpa, un sustrato a base de pulpa tendido en húmedo, una espuma, una esponja, y combinaciones de éstos. 13.- El artículo de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 11 ó 12 que comprenden además un ingrediente adicional seleccionado del grupo que comprende agentes de limpieza, perfumes, enzimas, agentes blanqueadores, surfactantes, agentes estéticos, suavizantes para telas, agua, cosolventes, y las mezclas de éstos.
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