LU80050A1 - Nouveaux derives d'amidoximes,leur preparation et composition phytohormonales et herbicides les contenant - Google Patents

Description

f·. ^ - ·

La demande de brevet principal n° 75*766 - ' concerne de nouveaux dérivés d'amidoximes de formulé générale :

R

N - O - CH - COOR.

1 .

5 AT - - , (D

• . nh2 leur préparation, les compositions qui les contiennent et les traitements au moyen de ces compositions.

Dans la formule générale (I), R représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle conte-10 liant 1 ä 4 atomes de carbone ou phényle, représente un atome d’hydrogène ou un radical alcoyle contenant 1 à 4 atomes de carbone, ou un atome de métal,

Ar représente un radical phényle substitué par 1 à 3 substituants, . identiques ou différents, choisis parmi les atomes d'halogène et 15-‘les radicaux : alcoyle contenant 1 à 4 atomæ de carbone, hydroxy, alcoyloxyle dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone, alcoylthio dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone, alcoylsulfinyle' dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone, alcoylsulfonyle dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes 20 de carbone, trif-luorométhyle, trifluorométhoxy, trifluoromôthylthio, carboxy, alcoyloxycarbonyle dent la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone, nitro, amino, alcoylamino dont la partie alcoy3.e contient 1 à 4 atomes de carbone, dialcoylanino dont chaque partie \ alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone, acylamino dont la partie 25 acyle contient 1 à 4 atomes de carbone, alcoyloxycarbonylamino dont \ la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone, azido, alcanoyle ( 'i contenant 1 à 4 atomes de carbone, sulfamoyle éventuellement substitué sur l'azote'par un ou deux groüpes alcoyle dont chaque partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone, ou phényle/ou un radical hétérocyclique aromatique à 5 chaînons qui contient comme hété-ro- atome un atome d'oxygène, de soufre ou d'azote et est éventuellement y substitué par un atome d'halogène, un radical alcoyle contenant 1 à 4· atomes de carbone, un radical alcoyloxyle dont la partie alcoyle contient 1 à 4 'atomes de carbone, un’radical alcoylthio dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone, un radical phényl-alcoyle dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone.et qui est lui-même éventuellement substitué.

Selon l'invention, - produits de formule générale (I) peuvent être obtenus selon l'une/ des méthode's suivantes : · . j jf ' (Ji ' .

f 2

La présente demande de brevet d'addition au brevet principal n°75*766 concerne de nouveaux dérivés des amidoximes. selon la formule générale I citée plus haut.

20 Elle concerne également la préparation de ces composés ainsi que les compositions qui les contiennent.

Les composés selon la présente demande répondent à la formule générale :

_ _ R

25 '

^ ^ N - 0 - CH - A

___- , formule II

-il \ NH2 . dans laquelle : R représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle contenant 30 de I à 4 atomes de carbone. · & A représente un groupe cyano ou un radical de formule générale : - CO - N ^ 1 R2 dans laquelle Rj et R2* identiques ou différents, représentent 35 chacun un atome d'hydrogène{ un radical alcoyle contenant de I à 4 atomes de carbone, un radical phényle éventuellement substitué, ou un radical amino lui-même éventuellement substitué.

• - Lorsque R représente un radical alcoyle, les / composés selon la formule II existent sous deux formes optiquement? / / ο/ « / j'/ 1 ' -...... - -/ * c » 3 isomères gui sont également incluses dans la présente invention.

La présente demande concerne de préférence les composés répondant à la formule générale : ' 5

x.N - 0 - CEL - A

^—(T formule III

\nh2 dans laquelle : 10 A représente un radical cyano ou un radical de formule générale : - CO - N -— *1 . ' dans laquelle, R^. et R2, identiques ou différents, représentent 15 chacun un atome d'hydrogène, un radical alcoyle contenant de I à 4 atomes de carbone, un radical phényle, ou un radical amino lui- même éventuellement substitué par un ou deux radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alcoyles contenant de I à 4 atomes de carbone ou le radical phényle. — 20 Les composés selon la présente demande montrent des propriétés remarquables qui les rendent particulièrement utiles dans le domaine agricole.

Lorsqu'utilisés à des doses comprises entre 0,1 et 100 g/hl d'eau, ils présentent des propriétés phytohormonales 25 similaires à celles de l'acide indolylacétique et des dérivés des acides phénoxyacétiques. Ils sont utiles essentiellement pour favoriser la mise à fruit de certaines plantes '(toiaates), empêcher la chute des feuilles ou des fruits ou encore augmenter la formation des racines.

30 Lorsqu'ils sont utilisés à des doses comprises entre 0,5 et 10 kg/ha, les composés selon la présente demanda montrent des propriétés herbicides, en particulier sur les dicotylédones aussi bien en pré qu'en post-levée.

Les composés selon l'invention peuvent être 35 préparés selon plusieurs procédés faisant également l'objet de la » présente demande, ' I - Les composés selon la formule II pour lesque . ^ Rt A représente un groupe - C0‘- peuvent être obtenus selon un

procédé en soi connu, par action de l'ammoniac ou d’une amine, de 40 formule générale NH Rj R2, dans laquelle R^ et R2 ont la même signiA

(•l Λη rfHû rl an o la f 1 TT piiv un r\ rv •Ρηντητι 1 ο /vano v* a Τλ/ /. * - 4

• R

q ^N-O-CH-B formule IV

./SV, X

I "ΙΓ ^nh2 5 éventuellement sous forme de chlorhydrate« Dans la formule IV, « R a la même signification que dans la formule II et B représente soit un radical - CO - 0 - R^, dans lequel R^ représente un radical alcoyle contenant de I à 4 atomes de carbone ,soit un radical-COCl'.

Lorsque B représente un radical - CO - 0 - R3, 10 la réaction s'effectue à température comprise entre 15° C et I00°C environ, éventuellement £>us pression, soit en milieu solvant organique, par exemple en solution alcoolique ou*hydroalcoolique, soit en l'absence de solvant lorsque les réactifs sont liquides dans les conditions de la réaction.' .15 La préparation des composés répondant à la formule IV, pour lesquels B représente un radical - CO - O ~ R^, a été décrite dans la demande principale No .75·7δ6~,

Lorsque B représente un radical -C0-C1, la réaction s'effectue en faisant réagir le chlorhydrate du composé 20 de formule IV sur le composé de formule NH R R3, à température comprise entre 15 et 50° C environ, soit en milieu solvant inerte, sollen l'absence de solvant lorsque les réactifs sont liquides dans les conditions de la réaction.

\ Les composés de formule IV,pour lesquels B

25-^représente un radical -CO Cl, peuvent être obtenus selon les procédés classiques de préparation des chlorures d'acides, à partir des acides correspondants dont la préparation a été décrite dans la ,1 demande principale No -75»-766 2 - Les composés selon la formule II, pour 30 lesquels A représente un radical cyano, peuvent être obtenus selon un procédé en soi connu, en faisant réagir un amidoxime de formule générale :

-OH

i —H— 35‘ U_[ X NH? sur un halogëno nitrile de formule générale ;

R

i / Y - CH - CM / dans laqùélle^R a la même signification que dans la formule II 4 ' 5 Y représente un atome d’halogène, en présence d'un agent de condensation alcalin tel qu’un hydroxyde d'ammonium quaternaire, la soude ou la potasse, en milieu solvant hydroorganique tel qu'un mélange diméthylformamide/eau, à une température pouvant.varier de 5 15°C à 80°C environ.

Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter.

Exemple I : Préparation de l'O-carbamovlmethvl- .

. thiophène carboxamidoxime-2 10 (composé I)

On sature une solution de 20 g d'O-éthoxy- 3 carbonylméthyl-thiophène carboxamidoxime-2 dans 200 cm de inéthanol avec de l'ammoniac, en maintenant à une température inférieure à 40°C, On laisse ensuite agiter le mélange pendant 16 heures puis 15 on distille le solvant sous pression réduite (20 mm de mercure) à une température voisine de 35°C.

3

On reprend le résidu avec 100 cm d'eau, filtre 3 les cristaux obtenus et les lave à l'eau (3 x 50 cm ) et sèche à une température voisine de 40°C.

20 On obtient ainsi II g d*0-carbamoylméthyl- thiophène carboxamidoxime-2 fondant à 199°C. Après recristallisation dans 1'acétonitrile, le produit pur fond à 199°C.

Exemple 2 : Préparation de 1'O-hvdrazinocarbonvl-méthvl-thiophène carboxamidoxime-2 25 (composé 2) 3 A 200 cm d'hydrate d'hydrazine, chauffée à 95°C, on ajoute goutte à goutte en 50 minutes une solution de 20 g 3 ^ d'éthoxycarbonylméthyl-thiophene carboxamidoxime-2 dans 200 cm d'éthanol, et on maintient le mélange réactionnel à une température 30 comprise entre 85°C et 95°C pendant 1 heure.

* ‘ Ensuite on concentre sous pression réduite (20 mm de mercure puis 1 mm de mercure) à une température vois ine de 60°C pour chasser l'éthanol et la majorité de l'hydrate d'hydra- 3 / zine, puis on reprend le résidu avec 200cm d'eau, filtre le^/Y 35 cristaux et les lave avec 3 fois 50 cm3 d'eau. / // / Ί iJf ' 6 ·

Après 16 heures de repos, les ligueurs mères fournissent un deuxième jet de cristaux blancs qui sont recueillis 3 par filtration, lavés avec 2 fois 10 cm d’eau.

Les deux jets sont réunis et séchés ensemble.

5 On obti’ent ainsi 10 g d’O-hydrazinocarbonylmêthyl-thiophène carboxamidoxime-2. Après recristallisation dans 20 parties d’acétonitrile, le produit fond à 156°C.

Exemple 3

En opérant de la même manière qu'à l'exemple 2, 10 à partir des matières premières convenables, les.composés suivants ont été préparés : · „ , „ - , ^ Point de N® compose Formule Rendement fusj_on {oC)

15 ‘ NH

A ^ 2 3 jj >rC - 49,5 % 120 *-* ^ N0CH2C0N(CH3)2 s ,/^2

/ Ve V

.20 4 || ^ NOCH2CONHCH3 64,0 % 153 \ .........- ! ----- \ s /NH2 5 ζ Yc ^ 49,5 % 169 x 1!_1 ^NO-CH2-CO~NH-NH~C6H j »» 25 __:___

Exemple 4 : Préparation de l’O-anilinocarbonvl-

méthvl-thiophène-carboxamidoxime-2 P

(composé n° 6) 3 . ..

A 30 cm d’aniline, on ajoute par petites 30 portions à la fois 10,2 g de chlorhydrate d’O-chloroformylméthyl-* thiophène-carboxamidoxime-2 et on laisse reposer le mélange réactionnel pendant plusieurs heures. On ajoute 150 cmÎL d’éther et filtre le précipité de chlorhydrate d’aniline. On le lave avec } 2 fois 50 cm d'éther. / / 35 Le filtrat est concentré sous pression réduite// - 7 .

(20 rem de mercure) à une température voisine de 30°C puis sous une pression de 1 mm de mercure à une température de 90°C.

On obtient ainsi 10,9 g d'O-anilinocarbonyl-.méthylthiophène carboxamidoxime-2 sous forme d'une huile qui se 5 prend en masse lentement.

3

Après recristallisation dans 20 cm d'acétoni-trile, le produit pur fond à 123 °C.

Exemple 5

En opérant comme à l'exemple 4, à partir de 10 matières premières convenables, on a préparé le O-(N,N dimétnyl hydrazino-carbonyl-méthyl) thiophène 'carboxamidoxiii^2 (conposé No 7)

Point de fusion 139eC Rendement 40 %

Exemple 6 : Préparation de l*0-cvanométhyl-15 ' thiophène carboxamidoxime-2 (composé n° 8)

On ajoute 14,2 g de thiophènecarboxamidoxime-2 3 à 84,2 cm d'une solution aqueuse à 17,5 % d'hydroxyde de tétraéthyl ammonium.après 5 heures à une température voisine de 20°C, on ) 20 évapore l'eau sous pression réduite (1 mm de mercure) à une tempéra-\ ture voisine de 25eC, puis on redissout le résidu obtenu dans 100cm \ de diméthylformamide.

On refroidit à une température voisine de 5°C et on^coule 11,3. g de chloroacétonitrile et laisse revenir à une tempé- 3 25 rature voisine de 20°C. Après 1 6 heures, on distille environ 70 cm de diméthylformamide sous pression réduite (1 mm de mercure) à une 3 température voisine de 25°C, puis on ajoute 100 cm d'eau. Après avoir laissé agiter pendant 2 heures, on filtre les cristaux, les 3 lave à l'eau (3 fois 20 cm ) et lee sèche ; ces cristaux sont 30 dissous dans 150 cm^ d'acétate d'éthyle, décolorés au noir animal ‘ et séchés sur du sulfate de magnésium calciné.

Après filtration et évaporation du solvant, on obtient 10,1 g d'O-cyanométhyl-thiophène carboxamidoxime-2 fondant à 96°C. / 35 ’ Après recristallisation dans le méthanol, les'/ / #/ 8 cristaux purs fondent à 96°C.

, Exemple 7 : activité phytohormonale A une solution de 25 parties de la matière active à tester dans 65 parties d'un mélange en parties égales de 5 toluène et d'acétophénone, on ajoute 10 parties d'un produit de condensation d'oxyde d'éthylène et d'octylphénol à raison de 10 molécules d'oxyde d'éthylène par molécule d'octylphénol. La solution est utilisée après dilution par l'eau, à la concentration voulue.

10 1 - Bouturage de feuilles de tomates

On prélève les deuxième et troisième feuilles sur des pieds de tomate de variété Marmande ayant 5 à 6 feuilles.

On plonge le pétiole de chaque feuille sur une longueur de 2 à 3 cm dans la solution à étudier contenue dans un tube à essai. Huit jours 15 après la mise en route de l'essai, on évalue le pourcentage de feuilles racinées et le nombre moyen de racines par feuille racinée.

Concentration en 0/ . Nombre moyen de matxere active . „ racines par feuille mg/ litre racmee 20---- Témoin 0 50 5 0,01 100 10 composé- η» 1 0>1__loo . 20_ 0,01 ' 100 15

Composé n° 2 Λ , * * 0,1 100 15 0,01 50 5 sw

Composé n° 5 , ^ 0,1 100 8 0,01 100 '45 30 Composé n» 8 0(1 85 8 2 - Mise à fruit des tomates

Les solutions à étudier sont pulvérisées sur

les premier et deuxième bouquets floraux de pieds de tomate de J

35 variété Marmande, lorsque 2 à 3 fleurs de chaque bouquet sont sur// 9 le point d'éclore. Avant le traitement, on dénombre sur chaque * bouquet le nombre de boutons floraux. Tous les autres bouquets se formant ensuite sur les plantes traitées sont éliminés au fur et à mesure de leur apparition. Un mois après le traitement, on 5 compte le nombre de fruits formés et on compare aux résultats obtenus sur des témoins traités par une solution aqueuse contenant le même agent mouillant.

Concentration Nombre total de fruits en g/ hl ~—r—~z—77-7—ttt— x loo 10 Nombre de fleurs traitées Témoin ’ 0 30

Composé n° 1 3 80

Composé n° 2 3 80 15

Composé n° 3 3 40

Exemple 8 : Activité herbicide On utilise une solution ou dispersion de la matière active ayant la composition suivante : 20 - matière active à tester............................. 400 mg - acétone (solvant)................................... 5 ml - monooléate de sorbitol oxyethylé à 20 moles d'oxyde d'éthylène (agent mouillant)........................ 50 mg - eau distillée renfermant 0,1 % du produit de 25 condensation de 10 moles d'oxyde d'éthylène sur une mole d'octylphenol....................q.s.p; 40 ml

Cette solution ou dispersion est ensuite ^ diluée par de l'eau distillée pour obtenir la concentration voulue,

Des graines de différentes espèces : blé 30 (Triticum sativum), lentille (Lens culinarls) , radis (Raphanus sativus), betterave sucrière (Beta vulgaris) et vulpin des champs (Alopecurus agrestis) sont semés dans des -pots de matière plasti- 3 que de 180 cm contenant sur 6 cm de hauteur un mélange composé de 1/3 de terre franche, 1/3 de terreau et 1/3 de sable de rivière/ 35 à raison de 30 graines environ par pot. Peur chaque concentrati/jy -- 10 de produit, on utilise 2 pots de blé e.t quatre pots des autres espèces.

En vue du traitement en post-levée, le semis est effectué en serre une semaine avant le début de l'essai de 5 façon que les plantules soient au stade suivant au moment du traitement : - blé et vulpin : à 3 feuilles - lentilles : 3 feuilles - betterave et radis : 2 feuilles cotylédonaires bien développées.

10 Le traitement se fait par pulvérisation de la solution ou de la suspension du produit, les pots étant placés sur un tourne-pot. Chaque pot reçoit 1 cm^de la solution. Les doses du produit à étudier sont de 1 et 8 Kg/ha.

En pré-levée, on laisse sécher la surface ense-15 mencée des pots puis on la recouvre sur 1 cm de hauteur avec le même mélange terreux. Deux fois par jour, on procède à un arrosage des pots par aspersion.

En post-levée, on laisse sécher les plantules traitées. On humidifie le mélange terreux en plaçant la base des 20 ‘pots dans un plateau contenant de l'eau.

Dans les deux cas, les pots sont maintenus en serre (22 à 24°C - humidité relative 70 à 80 %) sous un éclairage artificiel apportant 5000 à 6000 lux au niveau des plantes pendant 17 heures consécutives par jour.‘ 25 Trois semaines après le début du traitement, on dénombre les plantules dans chaque pot et mesure leur hauteur.

On exprime les résultats en pourcentages de destruction par rapport au témoin.

Les résultats sont rassemblés dans le tableau 30 suivaht. Des pourcentages égaux respectivement à 0 et 100 % ) indiquent qu'il y a respectivement sélectivité et destruction // complète de l'espèce considérée. ~ /// if / « / /, 11 .

. Prélevée Post-levée N° Dose ^ Len- Ra- Bette- Vul- Len- Ra- Bette- Vul-

Compo.sé Kg/ha ' tille dis rave pin tille dis Rave pin 5 ~~ 1 1 30 100 40 50 50 0 60 0 O 0 8 70 100 100 100 75 0 100 60 25 25'

2 1 30 100 60 50 75 0 50 0.0 O

8 70 100 100 90 100 0 lOO 60 25 25 10 3 10 000 00 000 0 * 8 30 100 O 50 80 0 O O O 0 5 1 30 100 0 80 75 0 O 0 0 50 8 50 100 100 100 90 0 70 100 70 50

15 1 20 100 30 100 50 0 0 0 0 O

6 8 60 100 100 100 100 O 70 20 100 25 ? 1 20 100 30 80 50 O 0 0 0 0 8 30 100 100 100 75 0 70 0 O 0 20 8 1 20 100 80 80 75 0 100 20 0 20 8 75 100 100 100 100 0 100 30 O 40

Pour leur emploi dans la pratique, les composés selon 1*invention sont rarement utilisés seuls, mais sous forme de compositions agricoles gui font également l'objet de la présente 25 demande.

Ces compositions comprennent généralement en plus de la matière active selon l'invention un support et/ou un ^ agent tensio-actif compatibles avec la matière active et utilisables en agriculture. Dans ces compositions, la teneur en produit 30' actif peut être comprise entre 0,005 et 95 % en poids, v Le terme “support” au sens de la présente description désigne une matière, organique ou minérale, naturelle ou synthétique, avec laquelle la matière active est associée pour faciliter son application sur la plante, sur des graines ou sur le/ 35 sol, ou son transport, ou sa manipulation. Le support peut être//// , fi · . 12 solide (argiles, silicates naturels ou synthétiques, résines, cires, engrais solides...) ou fluide (eau, alcools, cétones, fraction de pétrole, hydrocarbures chlorés, gaz liquéfiés).

L'agent tensio-actif peut être un agent 5 émulsionnant, dispersant ou mouillant, chacun pouvant être ionique ou non ionique. On peut citer, par exemple, des sels d'acides polyacryliques, d'acides lignines sulfoniques, condensats d'oxyde d'éthylène sur des alcools gras, acides gras ou amines grasses.

Les compositions selon l'invention peuvent ' 10 être préparées sous la forme de poudres mouillables, de poudres , pour poudrage, de solutions, de concentrés émulsionnables, d'émulsions, de concentrés en suspension et d'aérosols.

Les poudres mouillables sont habituellement préparées de manière qu'elles contiennent de 20 à 95 % en poids de 15 matière active et elles contiennent habituellement, en plus d'un support solide, de O à 5 % d'agent mouillant, de 3 à 10 % en poids d'un agent dispersant et quand c'est nécessaire, de O à lo % en poids d'un ou de stabilisants et/ou d'autres additifs, comme des agents de pénétration, des adhésifs ou des agents antimottants, 20 colorants, etc...

A titre d'exemple, voici la composition d'une poudre mouillable, les pourcentages étant exprimés en poids : - matière active (composé n°l)............................... 50% - lignosulfate de calcium (défloculant)...................... 5% 25 - isopropylnaphtalène sulfonate (mouillant).................. 1% - silice antimottante........................................ 5% - charge (kaolin).............................................. 39¾.

Les poudres pour poudrage sont habituellement préparées sous là forme d'un concentré en poussière ayant une com-30 position similaire à celle d'une poudre mouillable, mais sans agent dispersant, et elles sont diluées sur le lieu d'utilisation à l'aide d'une quantité complémentaire de support solide de manière qu'on obtienne une composition contenant habituellement de 0,5 à / 10 % en poids de matière active. / 35 Les concentrés émulsionnables applicables eviJ/ • J 13 pulvérisation contiennent habituellement, en plus du solvant et, quand c'est necessaire, un co-solvant, de 10 à 50 % en poids/volume de matière active, de 2 à 20 % en poids/volume d'additifs appropriés, comme des stabilisants, des agents de pénétration, des 5 inhibiteurs de- corrosion et des colorants et des adhésifs.

A titre d'exemple, voici la composition d'un concentré émulsionnable, les quantités étant exprimées en g/1 : - matière active (composé n°2)....................... 400 g/1 - dodécylbenzène sulfonate.................t.......... 24 g/1 10 - nonylphénol oxyéthylé à 10 molécules...,............ 16 g/1 ' ~ » - cyclohexanone.... ................................. 200 g/1 - solvant aromatique.............................q.s.p. 1 litre

Les concentrés en suspension, également applicables en pulvérisation, sont préparés de manière que l’on 15 obtienne un produit fluide stable ne se déposant pas et ils contiennent habituellement de 10 à 75 % en poids de matière active, de 0,5 à 15 % en poids d'agents tensio-actifs, de 0,1 à 10 % en poids d'agents anti-sédiment comme des colloïdes protecteurs et des agents thixotropes, de 0 à 10 % en poids d'additifs appropriés, 20 comme des anti-mousses, des inhibiteurs de corrosion, des stabilisants, des agents de pénétration et des adhésifs, et comme support, de l'eau ou un liquide organique dans lequel la matière active est sensiblement insoluble ? certaines matières solides organiques ou des sels minéraux peuvent être dissous dans le support pour aider 25 à empêcher la sédimentation ou comme antigels pour l'eau.

Des dispersions et émulsions aqueuses,, par exemple des compositions obtenues en diluant à l'aide d'eau une pondre mouillable ou un concentré émulsionnable selon l'invention, sont comprises aussi dans le cadre général de la présente invention. Ces 30 émulsions peuvent être du type eau-dan s-huile ou du type huile-dans-* l'eau et elles peuvent avoir une consistance épaisse comme celle d*une"mayonnaise".

Pour une application dite "à très bas volume" / avec une pulvérisation en très fines gouttelettes, on prépare des, / 35 solutions dans'des solvants organiques contenant de 70 à 95 % ^4// ,, 14 • matière active.

Les compositions selon l'invention peuvent contenir d'autres ingrédients, par exemple des colloïdes protecteurs, des adhésifs ou épaississants, des agents thixotropes, des 5 stabilisants ou séquestrants ainsi que d'autres matières actives 1 connues à propriétés pesticides, en particulier insecticides ou / fongicides. - /// » _ · Ψ » » . i . ·

Claims (9)

15 ' I - Composés dérivés des composés selon la revendication I de, la denande principale n° 75*766 caractérisés en ce qu'ils répondent â la formule générale : ‘ -,

0. Ci: - A Il ir^c''m2 dans laquelle : R représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle contenant de I à 4 atomes de carbone, XO A représente un groupe cyano ou un radical de formule générale î * · . - CO - N ''"a dans laquelle, R^ et R2/ identiques ou différents, représentent 15 chacun un atome d'hydrogêne, un radical alcoyle contenant de 1 à Λ atomes de carbone, un radical phényle éventuellement substitué, ou un radical amino lui-même éventuellement substitué.

2. Composés selon la revendication I, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule générale î 20 .S . N - O - CH„ - A y_if ^ nh2 dans laquelle : 25. représente un radical cyano ou un radical de formule générale : - CO - N ^ r ^ R2 dans laquelle, R^. et Rj, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un radical alcoyle contenant de I ^ 30. atomes de carbone, un radical phényle, ou un radical amino lui- même éventuellement substitué par un ou deux radicaux choisis parmi les -radicaux alcoyles contenant de I à 4 atomes de carbone et le » radical phényle. ·

3. Procédé pour la préparation des composés selon la revendication R 35. pour lesquels A représente un radical - CO - N"“ I, R et ^ p I 2 ayant la meme signification que dans la revendication I, caractérisé en ce qu'on fait réagir un composé de formule générale * , / HN^ I dans laquelle RT et ont même signification que précédé]/- * * ' 16 ment, sur un composé de formule générale : R S ‘ ‘ • \ / N - O - CH - B I -f'C 5 _l| XNH2 dans laquelle R a la même signification que dans la revendication I et B représente soit un radical - CO - 0 - R^ dans lequel représente un radical alcoyle comportant de I à 4 atomes de carbone ou · un radical - CO Cl, ou sur un chlorhydrate de ce composé. 10 4 — Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce qu’on fait . n réagir un composé de formule générale HN I dans laquelle R_ et R- ^ ·ρ X Δ * . ^2 ont même signification que dans la revendication I sur un composé de formule générale : R

15. N-0-CH-C0-0-R, ^ \ C 3 !J_If Vnh2 dans laquelle R a même signification que dans la revendication I et représente un radical alcoyle contenant de I à 4 atomes de 20 carbone.

5. Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce qu’on fait R réagir un composé de formule générale HN^ I, dans laquelle R^ et R ^2 ont meme signification que dans la revendication I, sur un composé de formule générale : 25 .R ^ S N - O - CH - CO - Cl IJ_jf Cv" NH2, HCl dans laquelle R a la même signification que dans la revendication I 30 6 ** Procédé pour la préparation des composés selon la revendication I pour lesquels A représente un radical CN, caractérisé en ce qu’on fait réagir un composé de formule générale : S yU - OH - » . CK», 4 sur un halogéno nitrile de formule générale : {// R / ' ^ I / Y - CH - CN 17 <, * dans laquelle R a la même signification que dans la revendication I . et Y représente un atome d'halogène, en opérant en milieu hydro organique, en présence d'un agent de condensation alcalin.

7. Composition phytohormonale et herbicide caractérisée en ce qu'elle contient comme matière active au moins un composé selon la revendication I, en association avec au moins un support inerte et/ou un agent tensio-actif pour usage agricole.

8. Composition selon la revendication 7, caractérisée en ce que sa teneur en matière active est comprise entre 0,005 et 95 % en poids.

9. Procédé de traitement herbicide ou phytohormonal caractérisé en ce qu'on traite les cultures au moyen d'une composition selon < · l'une quelconque des revendications 7 et 8. Dessins : planches - -JL. pages dont..........Ä......page de garde ......A/f...... pages de description ..........3... pegss de revendications .....................abrégé descriptif Luxembourg, le fâ-Le mapré^taire : // \ IP Ί 9 ~ 4P '» *» ..