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KR970061894A - 세팔로스포린 화합물의 제조방법 - Google Patents

세팔로스포린 화합물의 제조방법 Download PDF

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KR970061894A
KR970061894A KR1019960003732A KR19960003732A KR970061894A KR 970061894 A KR970061894 A KR 970061894A KR 1019960003732 A KR1019960003732 A KR 1019960003732A KR 19960003732 A KR19960003732 A KR 19960003732A KR 970061894 A KR970061894 A KR 970061894A
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KR
South Korea
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amino
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methoxyimino
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김성겸
신현익
박봉준
윤만영
Original Assignee
성재갑
주식회사 Lg 화학
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    • C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 티아(디아)졸 초산의 반응성 포스페이트 유도체를 용매 및 염기의 존재하에 하기 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 7-ACA 유도체와 아실화 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 세펨 유도체의 제조방법을 제공한다.
상기 식에서, R1은 카르복시 또는 보호된 카르복시기로서 나트륨 등의 알칼리금속 이온(M+)에 의하여 -COO-M+의 염을 형성하거나, R2가 피리디니움, 피리미디니움 또는 티아졸리움과 같이 양전하를 띠는 치환체를 갖는 경우에는 -COO-가 될 수 있으며, R2는 수소, 아실옥시메틸, 헤테로사이클릭메틸 또는 헤테로사이클릭티오메틸기를 나타내고, 이들은 각각 적당한 치환기로 치환될 수 있으며, R3는 수소 또는 아미노 보호기이고, R4,R5및 R6는 수소, C1~C4알킬기 또는 페닐기를 나타내거나, 그들이 결합된 산소 또는 인원자와 함께 5~6원 복소환식 고리를 형성할 수 있으며, Q는 N 또는 CH이다.

Description

세팔로스포린 화합물의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 티아(디아)졸 초산의 반응성 포스페이트 유도체를 용매 및 염기의 존재하에 하기 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 7-ACA 유도체와 아실화 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 세펨 유도체의 제조방법.
    상기 식에서, R1은 카르복시 또는 보호된 카르복시기로서 나트륨 등의 알칼리금속 이온(M+)에 의하여 -COO-M+의 염을 형성하거나, R2가 피리디니움, 피리미디니움 또는 티아졸리움과 같이 양전하를 띠는 치환체를 갖는 경우에는 -COO-가 될 수 있으며, R2는 수소, 아실옥시메틸, 헤테로사이클릭메틸 또는 헤테로사이클릭티오메틸기를 나타내고, 이들은 각각 적당한 치환기로 치환될 수 있으며, R3는 수소 또는 아미노 보호기이고, R4,R5및 R6는 각각 수소, C1~C|4알킬기 또는 페닐기를 나타내거나, 그들이 결합된 산소 또는 인원자와 함께 5~6원 복소환식 고리를 형성할 수 있으며, Q는 N 또는 CH이다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 세펨 유도체가 3-아세톡시메틸-7-〔2-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-메톡시이미노〕아세트아미드-3-세펨-4-카르복실산, 7-〔〔2-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-(Z)-메톡시이미노〕아세트아미도〕-3-〔(2,5-디하이드로-6-하이드록시-2-메틸-5-옥소-1,2,4-트리아진-3-일)티오메닐〕-3-세펨-4-카르복실산, 7-〔〔-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-(Z)-톡시아미노〕아세트아미도〕-3-〔(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)티오메틸〕세펨-4-카르복실산, 7-〔2-메톡시이미노-2-(2-아미노-1,3-티아졸-4-일)아세트아미도〕-3-세펨-4-카르복실산, n-〔〔2-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-(Z)-메톡시이미노〕아세트이미노〕-3-(2,3-디시클로펜테노피리디니움메틸)-3-세펨-4-카르복실레이트 또는 7-〔〔2-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-메톡시이미노〕아세트아미도〕-3-(1-메틸피롤리디움메틸)-3-세펨-4-카르복실레이트임을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 용매가 디클로메탄, 테트라하이드로푸란, 아세톤, N,N-디메틸아세트아미드, 에탄올, 이소프로판올 및 물 중에서 선택된 1종 이상인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 염기가 3급 아민류임을 특징으로 하는 방법.
  5. 제4항에 있어서, 3급 아민이 트리에틸아민 또는 트리-n-부틸 아민임을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 염기의 사용량이 일반식(Ⅲ)의 화합물을 기준으로 하는 1.5~3.5당량임을 특징으로 하는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 염기의 사용량이 일반식(Ⅲ)의 화합물을 기준으로 2.0~3.0당량임을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 반응온도가 0 내지 30℃임을 특징으로 하는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 반응온도가 20 내지 25℃임을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 반응성 유도체의 사용량이 1.0 내지 1.2당량임을 특징으로 하는 방법.
  11. 제1항 내지 10항 중 어느 하나에 있어서, 수득한 일반식(Ⅰ)의 세펨 유도체가 고형물인 방법.
  12. 제11항에 있어서, 고형화 용매로 디클로로메탄, 에탄올 및 이소프로판올 중에서 선택된 1종 이상임을 특징으로 하는 방법.
  13. 제11항에 있어서, 고형화에 사용된 산이 염산, 인산, 포름산 및 황산 중에서 선택된 1종 이상임을 특징으로 하는 방법.
  14. 제13항에 있어서, 산의 사용량의 1.0 내지 8.0당량임을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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