KR960016186B1 - 아실화 1,3-디카르보닐 제초제 조성물 및 이에 대한 농작물의 상해저감방법 - Google Patents
아실화 1,3-디카르보닐 제초제 조성물 및 이에 대한 농작물의 상해저감방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR960016186B1 KR960016186B1 KR1019880008359A KR880008359A KR960016186B1 KR 960016186 B1 KR960016186 B1 KR 960016186B1 KR 1019880008359 A KR1019880008359 A KR 1019880008359A KR 880008359 A KR880008359 A KR 880008359A KR 960016186 B1 KR960016186 B1 KR 960016186B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- alkyl
- hydrogen
- phenyl
- substituted
- halogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 124
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 96
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 57
- 230000006378 damage Effects 0.000 title claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 121
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 121
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 98
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 98
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 86
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims description 83
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 74
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 62
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 62
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 52
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 40
- -1 Aromatic oxime Chemical class 0.000 claims description 36
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 36
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 28
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 23
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 23
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 22
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 22
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 21
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 20
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 19
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 15
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 14
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 claims description 13
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims description 13
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 208000014674 injury Diseases 0.000 claims description 13
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 12
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 9
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- IJVLVRYLIMQVDD-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=NC=CS1 IJVLVRYLIMQVDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 claims description 3
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DIYJBUVMRKUYSW-UHFFFAOYSA-N [1-[[2,2-bis(bromomethyl)-3-[[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]methoxy]propoxy]methyl]pyridin-4-ylidene]methyl-oxoazanium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1COCC(CBr)(CBr)COCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 DIYJBUVMRKUYSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004983 dialkoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229960005215 dichloroacetic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000001984 thiazolidinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LWIIQWXXUZNQQV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,2-dimethyl-1,3-thiazolidin-3-yl)ethanone Chemical group CC1(C)SCCN1C(=O)C(Cl)Cl LWIIQWXXUZNQQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 36
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 32
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 31
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 30
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 28
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 28
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 17
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 14
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 13
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 7
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 7
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 7
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 6
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 5
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 5
- 238000001784 detoxification Methods 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 5
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 4
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 4
- 235000010086 Setaria viridis var. viridis Nutrition 0.000 description 4
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical compound O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine Chemical compound C1CSCN1 OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 3
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 3
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010016165 failure to thrive Diseases 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003419 tautomerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- PJRBNYFEOFABLY-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,2-dimethyl-5-propyl-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound CCCC1CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)O1 PJRBNYFEOFABLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 C*C1(C(*)(*)*C(*)(*)*(C)(C)C1)*=C Chemical compound C*C1(C(*)(*)*C(*)(*)*(C)(C)C1)*=C 0.000 description 2
- JGLMVXWAHNTPRF-CMDGGOBGSA-N CCN1N=C(C)C=C1C(=O)NC1=NC2=CC(=CC(OC)=C2N1C\C=C\CN1C(NC(=O)C2=CC(C)=NN2CC)=NC2=CC(=CC(OCCCN3CCOCC3)=C12)C(N)=O)C(N)=O Chemical compound CCN1N=C(C)C=C1C(=O)NC1=NC2=CC(=CC(OC)=C2N1C\C=C\CN1C(NC(=O)C2=CC(C)=NN2CC)=NC2=CC(=CC(OCCCN3CCOCC3)=C12)C(N)=O)C(N)=O JGLMVXWAHNTPRF-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 2
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 2
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 2
- YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N R-29148 Chemical compound CC1CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)O1 YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017016 Setaria faberi Nutrition 0.000 description 2
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007656 barbituric acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 2
- 150000001717 carbocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 2
- 230000006735 deficit Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical class N* 0.000 description 2
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229940124547 specific antidotes Drugs 0.000 description 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004557 technical material Substances 0.000 description 2
- 150000004882 thiopyrans Chemical class 0.000 description 2
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 2
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- BTOOAFQCTJZDRC-UHFFFAOYSA-N 1,2-hexadecanediol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(O)CO BTOOAFQCTJZDRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPRPJUMQRZTTED-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolanyl Chemical group [CH]1OCCO1 JPRPJUMQRZTTED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVHNPERSEFABEH-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibromopropanoic acid Chemical compound CC(Br)(Br)C(O)=O QVHNPERSEFABEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLJHUAABUCHYNU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1CCOC1 RLJHUAABUCHYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXSNYZPSATVORJ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CC=C1 SXSNYZPSATVORJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFPRKBALLWTUJV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(5-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound CCC1CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)O1 DFPRKBALLWTUJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OISQRMLHYOLTJL-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-n-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-n-prop-2-enylacetamide Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC1OCCO1 OISQRMLHYOLTJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTPKDDZMDOCKAR-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloropropanamide Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(N)=O QTPKDDZMDOCKAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZJZBPYZTKGWTD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-nitrobenzoyl)cyclohexane-1,3-dione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O ZZJZBPYZTKGWTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynylpurin-8-one Chemical compound NC1=NC=C2N(C(N(C2=N1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 0.000 description 1
- OGANFRFONBCVKL-UHFFFAOYSA-N 3-(4-oxocyclohexa-1,5-diene-1-carbonyl)oxan-2-one Chemical compound O=C1CC=C(C(=O)C2C(=O)OCCC2)C=C1 OGANFRFONBCVKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRKYKMVQPYPG-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2H-pyran-2-one Chemical class OC1=CC=COC1=O LIPRKYKMVQPYPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OROGUZVNAFJPHA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2,4-dimethyl-2H-thiophen-5-one Chemical compound CC1SC(=O)C(C)=C1O OROGUZVNAFJPHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthine Chemical class O=C1NC(=O)NC2=C1NC=N2 LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- 241001609030 Brosme brosme Species 0.000 description 1
- 241000207894 Convolvulus arvensis Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000012239 Developmental disease Diseases 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 244000025670 Eleusine indica Species 0.000 description 1
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000038012 Fimbristylis barbata Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000015225 Panicum colonum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- AFVLVVWMAFSXCK-VMPITWQZSA-N alpha-cyano-4-hydroxycinnamic acid Chemical group OC(=O)C(\C#N)=C\C1=CC=C(O)C=C1 AFVLVVWMAFSXCK-VMPITWQZSA-N 0.000 description 1
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- CSGLCWIAEFNDIL-UHFFFAOYSA-O azanium;urea;nitrate Chemical compound [NH4+].NC(N)=O.[O-][N+]([O-])=O CSGLCWIAEFNDIL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOCGYYOMSGYEJV-UHFFFAOYSA-N benzene cyanide Chemical class N#[C-].C1=CC=CC=C1 VOCGYYOMSGYEJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound N1=C(Cl)SC(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1C(F)(F)F MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical compound [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 229910021386 carbon form Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940015303 cetyl glycol Drugs 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000011284 combination treatment Methods 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000254 damaging effect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 125000004989 dicarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N dichloro-acetic acid amide Natural products NC(=O)C(Cl)Cl WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 230000003467 diminishing effect Effects 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical group [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000035622 drinking Effects 0.000 description 1
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 1
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 1
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 208000037824 growth disorder Diseases 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 239000003815 herbicide antidote Substances 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910001411 inorganic cation Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003621 irrigation water Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- UCFFGYASXIPWPD-UHFFFAOYSA-N methyl hypochlorite Chemical compound COCl UCFFGYASXIPWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 125000006682 monohaloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- BGQJNGISTPIALH-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(prop-2-enyl)acetamide Chemical compound C=CCN(C(=O)C)CC=C BGQJNGISTPIALH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- SMIQVIXGQSMHKF-UHFFFAOYSA-N oxane-3,5-dione Chemical compound O=C1COCC(=O)C1 SMIQVIXGQSMHKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 125000006684 polyhaloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical group ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M sodium;3,6-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(CCCC)=CC2=CC(CCCC)=CC=C21 SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003708 urethra Anatomy 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
- A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
내용없음
Description
본 발명은 제초제 조성물 및 이의 사용방법에 관한 것이며, 특히 제초제로서 유용한 아실화 1,3-디카르보닐 화합물로 치환된 제초제 조성물 및 이에 대한 농작물의 상해저감방법에 관한 것이다.
제초제는 식물성장을 억제하거나 또는 변태시키는, 예를 들면 상해하고, 발육을 지연시키고, 낙엽지게 하고, 건조시키고, 조절하고, 발육을 억제시키고, 자극하고, 왜소하게 하는 화합물이다. "식물"이라는 용어는 종자, 묘목, 어린나무, 뿌리, 괴경, 줄기, 잎 및 열매를 포함하여 식물의 모든 실체적 부분을 의미한다. "식물성장"은 종자의 발아로부터 자연적 또는 인공적으로 유발된 발육정지까지의 모든 발육현상을 포함한다.
제초제는 일반적으로 잡초의 폐해를 억제 또는 근절하는데 사용된다. 그와 같은 억제는 농작물 산출을 증가시키고 수확원가를 감소시킬 수 있기 때문에 고도의 상업적인 성공을 얻었다.
가장 보편적인 제초제 투여방법은 파종전 토양내에 혼합, 종자 및 주변 토양의 표면 투여, 발아전 파종 토양의 표면처리, 발아후 식물 및 토양의 처리, 그리고 파종전 종자처리를 포함한다.
제초제 제조회사들은 보통 잡초의 억제를 최대화하도록 산출된 투여율과 농도의 범위를 권장한다. 투여율의 범위는 매 에이커당 약 0.01부터 50파운드까지(매 ha당 0.0112 내지 56kg) 다양하고, 보통 에이커당 0.1부터 25파운드까지(0.112 내지 28kg/ha)의 범위에 있다. 용어 "제초제 유효량"은 식물성장은 억제 또는 변태시키는 제초제 화합물의 양을 말한다. 사용된 실제 양은 잡초의 감수성과 전체적인 비용을 포함하여 몇가지 고려할 점들에 의한다.
주어진 제초제의 유용성에 영향을 주는 중요한 요소는 농작물의 종류 및 특성에 대한 고려이다. 어떤 경우에는, 유익한 농작물이 제초제의 효력에 영향받기 쉽다. 또한, 어떤 제초제 화합물은 어떤 잡초 종류에 대하여 유독하나 다른 것에 대하여는 그렇지 않다. 효력이 있기 위해서는, 제초제는 농작물의 부위를 해치는 잡초에 주는 손상을 최대화하는 반면에 유익한 작물에 대하여는 최소의 손상(되도록이면 손상없이)을 주어야 한다.
제초제 사용의 유익한 점을 유지하기 위하여 그리고 농작물 손상을 최소화하기 위하여 여러가지 제초제의 해독제가 제안된 바 있다. 이 해독제들은 잡초종류에 대한 제초제의 손상 효력을 실질적으로 감퇴시키지 않고 농작물에 대한 손상을 감소 또는 제거시킨다. 예를 들면, 미합중국 특허 제4,021,224호, 제4,021,229호 및 제4,230,874호를 참조할 수 있다.
해독제가 제초제에 의한 농작물 손상을 감소시키는 정확한 과정은 확증되어 있지 않다. 해독제 화합물은 치유제, 간섭제, 예방보호제, 또는 중화제가 될 것이다. 여기에서 사용된 바와 같이, "해독제"는 제초제 선택성,즉 제초제에 의하여 잡초종류에 대하여는 지속되는 제초제 유독성을 그리고 경작된 농작물 종류에 대하여 감소된 또는 비-식물독극성을 확증하는 효력을 가지는 화합물을 말한다. 용어 "해독제 유효량"은 제초제에 대한 유익한 농작물의 식물독극성 반응을 어느 정도까지 중화시키는 해독제의 양을 말한다.
아실화 1,3-디크라보닐 화합물이 광범위한 식물 종류에 대하여 광범위한 일반적인 제초제 활성을 가지는 매우 효력있는 제초제가 될 수 있다는 것이 발견된 바 있다. 화합물을 가지고 식물성장발육을 억제하는 방법은 보통 불활성 담체와 함께 화합물의 제초제 유효량을 억제가 필요한 지역에 투여하는 것을 포함한다. 그러나, 제초제 아실화 1,3-디카르보닐 화합물은 어떤 경우에 있어서 다양한 농작물의 재배에 대하여 역으로 악영향을 주는 것이 발견되었다. 그러므로, 이 제초제들의 효과적인 용도를 위하여 더욱 보완되어야 하고, 많은 경우에 있어서 해독제 화합물의 해독제 유효량의 첨가를 필요로 하며, 상기한 해독제는 제초제와 함께 해독제를 효력이 있는 것이다.
어떤 화합물은 해독제 유효량으로 사용될 때 아실화 1,3-디카르보닐 탄소환식 또는 복소환식 제초제 화합물의 제초제 유효량의 사용에 의하여 초래된 상해로부터 여러가지 농작물의 보호를 위하여 유효한 해독제라는 것이 발견되었다.
본 발명의 아실화 1,3-디카르보닐 제초제 화합물은 다음 일반식에 포함된다.
식중 R은 이후에 규정하는 것과 같은 기이다(그리고 일반적으로 임의로 치환된 방향족 몫이 될 수 있다). 이와 같은 유형의 화합물들은, 예를 들면 화학중간체 및/또는 살균제로서 유용하게 된 것과 같이 다수의 참고문헌에 기재된 바 있다. 디카르보닐기를 포함하는 식(A)에 표시된 분자의 규정되지 않은 잔여부는 일반적으로 환(環)식 구조이다. 특히, 환식구조는 5-내지-6-변고리를 포함하는 환식 1,3-디카르보닐기이고, 하나 이상의 방향족기로 더욱 임의로 치환될 수 있는 탄소환식 또는 복소환식이 될 수 있다.
호변이성은 본 발명의 제초제 탄소환식 또는 복소환식 화합물에서 가능하다. 예를 들면, 본 발명의 제초제 화합물을 함유하는 환식 1,3-디카르보닐은 호변이성 때문에 다음의 4가지 구조식을 가질 수 있다.
식중 규정되지 않은 치환분은 이후에 규정하는 바와 같다. 유사한 호변이성이 부합하는 복소환식 화합물에 대하여 관찰된다.
4개의 호변이체상의 동그라미 친 양자는 상당히 불안정하다. 이 양자들은 산성이며, 다음의 4가지 공명형의 음이온을 가지는 염을 형성하기 위하여 염기에 의하여 제거될 수 있다.
식중 규정되지 않은 또 다른 치환분은 하기에 규정된 바와 같다.
이 염기들의 양이온의 예는 리듐, 나트륨 및 칼륨등의 알칼리 금속, 바륨, 마그네슘, 칼슘 및 스트론듐등의 알칼리토금속과 같은 무기 양이온이거나 또는 치환분이 지방족 또는 방향족 기인 치환된 암모늄, 술포늄 또는 포스포늄과 같은 유기 양이온이다.
이와 같은 유형의 아실화 탄소환식 1,3-디카르보닐 화합물은 다음의 일반식을 가진다.
식중 R은 이후에 규정하는 바와 같이 임의로 치환된 방향족 몫이고, n은 2 또는 3, 되도록이면 3이다. 고리는 치환되지 않을 수 있고(모든 X 및 Y기는 수소임), 또는 하나 이상의 수소원자가 지방족, 방향족, 복소환식 또는 알킬렌기, 특히 히드로카르빌기에 의하여 대치될 수 있다. 그러한 히드로카르빌기의 예는 알킬, 특히 저급 알킬, 페닐이고, 디메틸렌, 트리메틸렌과 같은 C2-C5알킬렌기이며, 이 경우에 화합물은 스피로구조를 가진다. 탄소환식 고리는 4- 및 5-탄소원자를 연결하는 올레핀 결합을 함유하는 포화 또는 불포화된 것일 수 있다.
본 발명의 아실화 복소환식 1,3-디카르보닐 제초제 화합물은 다음의 일반식을 가진다.
식중 R은 여기에서 규정한 바와 같고, Z는 2 또는 3 고리원자를 함유하는 사슬이며, 그중의 하나 이상은 질소, 산소 또는 유황이다. 그러한 고리속의 질소는 C1-C4알킬기에 의하여 치환되거나 또는 치환되지 않을 수 있다. 그러한 고리속도의 탄소는 상술한 탄소환식 화합물속의 그것들과 유사하게 치환 또는 비치환될 수 있다. 가능하면, 복소환식 고리는 포화 또는 불포화될 수 있다.
복소환식 1,3-디카르보닐 구조의 예는, 예를 들면 바르비투르산 유도체, 히드록시피론, 3,5-디옥소메트라히드로피란 및 티오피란, 환식 옥소락톤, 환식 옥소티오락톤 및 옥사락탐을 포함한다.
제초제 화합물의 한 특징급은 디카르보닐 화합물이 임의로 치환된 시클로헥산 디온인 것이며 아실화기는 치환된 벤조일 몫이다. 즉 위의 식(B)의 R은 치환된 페닐이다. 일반적으로, 이 화합물들은 다음의 식을 가진다.
식중 R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 각각 수소 또는 C1-C4알킬 또는 R1또는 R3은
이고, 식중 Ra는 C1-C4알킬; 2 내지 5 메틸기에 의하여 임의로 치환된 페닐 또는 R3은 히드록실이고, R1, R2, R4, R5및 R6은 각각 수소 또는 C1-C4알킬; 또는 그중에서 R1및 R2, 또는 R3및 R4는 모두 C2-C5알킬렌(이러한 화합물은 스피로 구조를 가짐); R7은 할로겐(염소, 브롬, 요드 또는 플루오르); 시아노; C1-C4알킬; C1-C4할로알킬; RkSOn식중 Rk는 C1-C4알킬 그리고 n=0,1 또는 2; C1-C4알콕시; 또는 니트로; R8, R9및 R10은 각각 수소 또는 할로겐을 포함하는 치환분; C1-C4알킬; C1-C4알콕시, 트리플루오로메톡시; 시아노; 니트로; C1-C4할로알킬; C1-C4알킬티오; 페녹시; 또는 치환된 페녹시, 그중에서 치환분은 할로겐 또는 할로메틸 또는 모두이다; RbS(O)n식중 n은 0,1 또는 2; Rb는 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 페닐 또는 벤질,
식중 Rc는 C1-C4알킬, -NRdRe식중 Rd및 Re는 각각 수소 또는 C1-C4알킬; RfC(O)-식중 Rf' 는 수소, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4알콕시; SO2NRgRn식중 Rg및 Rh는 각각 수소 또는 C1-C4알킬; 또는 R8및 R9는 그들이 부착된 페닐고리의 2개의 인접 탄소원자와 함께 링 구조를 형성한다.
시클로헥산 또는 페닐고리의 각각 또는 양쪽상의 각종 치환분과 함께 이 유형의 화합물들은 유럽 특허출원공보 제90262호와; 발명의 명칭 "2-(2-치환 벤조일)-1,3-시클로헥산디온"이고, 본 출원인에게 양도된 미합중국 특허출원인 1984년 7월 31일자 출원의 제634,408호; 1984년 8월 17일자 출원의 제640,791호; 1985년 7월 8일자 출원의 제752,702호 및 1985년 9월 5일자 출원의 제722,593호와; 발명의 명칭 "2-(2-니트로벤조일)-1,3-시클로헥산디온"이고, 본 출원인에게 양도된 미합중국 특허출원인 1984년 12월 20일자 출원의 제683,900호 및 1985년 11월 29일자 출원의 제802,135호와; 발명의 명칭 "2-(2'-시아노벤조일)-1,3-시클로헥산디온"이고, 1984년 12월 20일자 출원의 제683,899호와; 발명의 명칭 "2-(2'-치환 벤조일)-1,3-시클로헥산디온"이고, 1985년 11월 29일자 출원의 제802,133호 및 1984년 12월 20일자 출원의 제683,898호와; 발명의 명칭 "2-(2'-알킬벤조일)-1,3-시클로헥산디온"이고, 1984년 12월 20일자 출원의 제683,884호 및 1985년 11월 29일자 출원의 제802,134호(이 화합물에 관한 특허출원들은 모두 제초제에 관한 것임)에 기재되어 있으며; 그리고 니뽄 소다 주식회사의 일본국 특허출원 공고 제51/13750호 및 제51/13755호에 제초제용 중간체로서 이 유형의 어떤 화합물이 기재되어 있다. 이 문헌들에 기재된 것들은 여기에 종합되어 있다.
그러한 아실화 복소환식 1,3-디카르보닐 제초제 화합물들의 약간의 특정 유형은 다음을 포함한다:
식(IV)의 그것들과 같은 바르비투르산 유도체
식중 R18및 R19는 수소 또는 C1-C4알킬, 그리고 R은 다음과 같은 치환된 페닐
식중 R15, R16및 R17은 차후에 규정하는 바와 같다. 이러한 화합물들은, 예를 들면 발명의 명칭 "S-(2-치환 벤조일)-바르비투르산"의 1986년 6월 9일자로 출원되고 공동출원 공동양수된 미합중국 특허출원 제872,068호에 기재되어 있으며, 이 기재사항은 참고로서 여기에 종합되어 있다.
식(V)를 가지는 것과 같은 옥소락탐
식중 R11-R14및 R20은 각각 수소 또는 C1-C4알킬, 또는 R11및 R12는 모두 C2-C5알킬렌, t는 0 또는 1 그리고 R은 다음과 같은 치환된 페닐
식중 R15는 수소; 할로겐; C1-C2알킬; C1-C2알콕시; 니트로; 시아노; C1-C2할로알킬; 또는 RmSOn식중 Rm은 C1-C2알킬이고, n은 0,1 또는 2이고; 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메틸; 또는 트리플루오로메톡시 또는 디플루오로메톡시이다. 되도록이면 R15는 염소, 브롬, C1-C2알킬, C1-C2알콕시, 트리플루오로메틸, 시아노, 니트로, C1-C2알킬, C1-C2알콕시, 트리플루오로메틸, 시아노, 니트로, C1-C2알킬티오 또는 C1-C2알킬술포닐이 바람직하며; R16및 R17은 각각 (1) 수소, (2) 할로겐; (3) C1-C4알킬; (4) C1-C4알콕시; (5) 트리플루오로메톡시; (6) 시아노; (7) 니트로; (8) C1-C4할로알킬; (9) RbSOn-식중 n은 정수 0,1 또는 2; 그리고 Rb는 (a) C1-C4알킬; (b) 할로겐 또는 시아노 치환된 C1-C4알킬; (c) 페닐; 또는 (d) 벤질이다. 이러한 화합물들은, 예를 들면 발명의 명칭 "3-(벤조일-4-옥소락탐"의 1986년 6월 9일자로 출원되고, 공동출원 공동양수된 미합중국 특허출원 제871,973호에 기재되어 있으며, 이 기재사항은 참고로써 여기에 종합되어 있다.
식(VI)를 가지는 것으로 같은 본 발명의 제초제 옥소락톤 및 옥소티오락톤
식중 R21-R24은 각각 수소 또는 C1-C4알킬; 또는 R21및 R22는 모두 C2-C5알킬렌 또는 R23및 R24는 모두 C2-C5알킬렌; 또는 R21및 R23는 모두 결합을 형성하고, R은 다음과 같은 치환된 페닐이다.
식중 R15-R17은 위에 규정한 바와 같고; W는 산소 또는 유황이다. R21및 R23모두가 결합을 형성할 때, 화합물은 불포화 복소환식 고리를 함유한다. 이러한 화합물들은, 예를 들면 발명의 명칭 "4-옥소-벤조일-발레로락톤 및 티오락톤"의 1986년 6월 9일자로 출원되고, 공동출원 공동양수된 미합중국 특허출원 제871,975호에 기재되어 있으며, 이 기재사항은 참고로서 여기에 종합되어 있다.
식(VII)을 가지는 것들과 같은 디옥소테트라히드로피란 및 -티오피란
식중 R26-R29는 각각 수소 또는 C1-C4알킬 또는 R26및 R27는 모두 C2-C5알킬렌, 또는 R28및 R29은 모두 C2-C5알킬렌; W2는 산소, 유황 또는 술포닐 그리고 R30은 다음과 같은 치환된 페닐이다.
식중 R15-R17은 앞에서 규정한 바와 같다. 이러한 화합물들은, 예를 들면 발명의 명칭 "치환 4-벤조일-3,5-옥소테트라히드로피란 및 티오피란"의 1986년 9월 9일자로 출원되고, 공동출원 공동양수된 미합중국 특허출원 제872,080호에 기재되어 있다.
본 발명의 또다른 실시예는 2-(2-치환 벤조일)-4-(치환 또는 비치환 페닐)시클로헥산디온 및 이를 위한 불활성 담체를 가지는 해독제를 포함하는 제초제 조성물이다. 1,3-시클로헥산디온 몫은 되도록이면 차후에 규정하는 기로 치환되는 것이 바람직하다. 벤조일 및 시클로헥산디온 몫들은 더욱 치환될 수 있다.
화합물들은 이 실시예의 범위내에서 있으며, 그중에서 상기 식(B)속의 R은 치환된 페닐이다. 일반적으로, 이 화합물들은 다음의 식(VIII)을 가진다:
식중 R140은 할로겐; C1-C2알킬, C1-C2알콕시; 트리플루오로메톡시; 또는 디플루오로메톡시; 시아노; C1-C2할로알킬; RaSOn-식중 n은 0 또는 2; 그리고 Ra는 C1-C2알킬; 트리플루오로메틸 또는 디플루오르메틸이다. 특히 R140이 염소, 브롬, C1-C2알킬, C1-C2알콕시, 트리플루오로메틸, 시아노, 니트로, C1-C2알킬티오 또는 C1-C2알킬술포닐인 화합물들이 특히 중요성이 있으며; 되도록이면 염소, 니트로, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 메틸술포닐이 바람직하고; R131은 수소 또는 C1-C4알킬; R132는 수소 또는 C1-C4알킬; R131및 R132는 모두 C2-C5알킬렌; R133은 수소 또는 C1-C4알킬; R134는 수소 또는 C1-C4알킬; R133및 R134는 모두 C2-C5알킬렌; R135, R136, R137및 R138은 각각 (1) 수소; (2) 염소, 플루오르 또는 브롬; (3) C1-C4알킬; (4) C1-C4알콕시; (5) 트리플루오로메톡시; (6) 시아노; (7) 니트로; (8) C1-C4할로알킬; (9) RbSOn-식중 n은 정수 0,1 또는 2; 그리고 Rb는 (a) C1-C4알킬; (b) 할로겐 또는 시아노로 치환된 C1-C4알킬; (c) 페닐; 또는 (d) 벤질; (10) -NRcRd식중 Rc및 Rd는 각각 수소 또는 C1-C4알킬; (11) ReC(O)-식중 Re는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시; (12) -SO2NRcRd식중 Rc및 Rd는 규정된 바와 같고; 또는 (13) -N(Rc)C(O)Rd식중 ReRd는 규정된 바와 같고; R139는 수소 또는 C1-C4알킬이다.
되도록이면 R135는 3-위치에 있는 것이 바람직하고, R135및 R137은 수소, 염소, 플루오르, 트리플루오로메틸, 시아노, C1-C4알콕시 또는 C1-C4티오알킬; 또는 R135및 R137는 수소 그리고 R136및 R137은 4-위치에 있는 것이 바람직하고; 그중에서 R136및 R138은 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 또는 RbSO2식중 Rb는 C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬이다.
이 유형의 화합물은 1986년 9월 12일자로 출원된 미합중국 특허출원 제906,462호에 기재되어 있다. 본 발명의 또 다른 실시예는 제초제 활성인 2-(치환 벤조일)-시클로헥산디온-1,3을 포함하는 제초제 조성물이며, 아실화기는 치환 벤조일 몫 및 그를 위한 불활성 담체를 가지는 해독제이다. 시클로헥산디온-1,3 몫의 4- 및 6-위치는 차후에 규정하는 기들로 치환되는 것이 바람직하고, 가장 바람직하기로는 수소 또는 메틸기이다. 치환 벤조일 및 시클로헥산디온-1,3 몫은 더욱 치환될 수 있다.
상기한 식(B)의 R이 치환 페닐인 화합물은 이 실시예의 범위내에 있다. 일반적으로 이 화합물은 다음의 식(IX)을 가진다.
식중 R50은 할로겐; C1-C2알킬; C1-C2알콕시; 트리플루오로메톡시 또는 디플루오로메톡시; 니트로; 시아노; C1-C2알할로알킬; RbSOn-식중 n은 0 또는 2; Ra는 C1-C2알킬; 트리플루오로메틸; 또는 디플루오로메틸; R41은 수소 또는 C1-C4알킬; R42는 수소 C1-C4알킬; R41및 R42는 모두 C2-C5알킬렌; R43은 수소 또는 C1-C4알킬; R44는 수소 또는 C1-C4알킬; R43및 R44는 모두 C2-C5알킬렌; R45, R46, R47및 R48은 각각 (1) 수소; (2) 염소, 플루오로 또는 브롬으로 구성되는 기로부터 선택된 할로겐; (3) C1-C4알킬; (4) C1-C4알콕시; (5) 트리플루오로메톡시; (6) 시아노; (7) 니트로; (8) C1-C4할로알킬; (9) RbSOn-식중 n은 정수 0,1 또는 2; 그리고 Rb는 (a)C1-C4알킬; (b) 할로겐 또는 시아노로 치환된 C1-C4알킬; (c) 페닐; 또는 (d) 벤질; (10) -NRcRd식중 Rc및 Rd는 각각 수소 또는 C1-C4알킬; (11) ReC(O)-식중 Re은 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시; (12) -SO2NRcRd및 식중 Rc및 Rd는 규정된 바와 같고; 또는 (13) -N(Rc)C(O)Rd식중 Re및 Rd는 규정된 바와 같고; 그리고 R49는 수소 또는 C1-C4알킬이다.
특히 중요성이 있는 것은 R45가 3-위치에 있는 화합물들이며, R45는 수소, 염소, 플루오르, 트리플루오로메틸, 시아노, C1-C4알콕시 또는 C1-C4티오알킬; 또는 R45는 수소; 또는 R46은 4-위치에 있으며, R46은 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 또는 RbSO2식중 Rb는 C1-C4알킬, 바람직하기로는 메틸 또는 C1-C4할로알킬, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸이다.
이 유형의 화합물들은 1986년 9월 12일자로 출원된 미합중국 특허출원 제906,461호에 기술되어 있다.
본 발명의 또다른 실시예는 제초제 활성인 2-(2-치환 벤조일)-4-(치환 옥시 또는 치환 티오)-1,3-시클로헥산디온 및 그를 위한 불활성 담체를 가지는 해독제를 포함하는 제초제 조성물이다. 1,3-시클로헤산디온 몫의 5- 및 6-위치는 가급적이면 이후에 규정되는 기들로 치환되는 것이 바람직하며, 가장 바람직하기로는 수소 또는 메틸기로 치환되는 것이다. 치환 벤조일 및 시클로헥산디온 몫들은 더욱 치환될 수 있다.
이 실시예의 범위내에는 다음의 구조식을 가지는 화합물이 있다.
식중 X는 옥시, 티오, 술피닐 또는 술포닐; R50은 할로겐; C1-C2알킬; C1-C2알콕시, 바람직하기로는 메톡시; 트리플루오로메톡시; 디플루오로메톡시; 니트로; 시아노; C1-C2할로알킬; RaSOn-식중 n은 0 또는 2, 바람직하기로는 2 그리고 Ra는 C1-C2알킬; 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메틸이다. 가급적이면, R50은 염소, 브롬, C1-C2알킬, C1-C2알콕시, 트리플루오로메틸, 시아노, 니트로, C1-C2알킬티오 또는 C1-C2알킬술포닐이 바람직하고; 더 바람직하기로는 염소, 니트로, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 메틸술포닐; R51은 수소; C1-C4알킬; 페닐; 또는 치환 페닐; R52는 수소 또는 C1-C4알킬; 또는 R51및 R52는 모두 C2-C5알킬렌; R53은 수소; C1-C4알킬; 페닐; 또는 R51및 R53이 양쪽 모두 페닐 또는 치환페닐이 아닌 것을 조건으로 치환된 페닐; R54는 수소 또는 C1-C4알킬; R55는 수소 또는 C1-C4알킬; R56은 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 또는 페닐 그리고 R57및 R58은 각각 (1) 수소; (2) 할로겐; (3) C1-C4알킬; (4) C1-C4알콕시; (5) 트리플루오로메톡시; (6) 시아노; (7) 니트로; (8) C1-C4할로알킬; (9) RbSOn-식중 n은 정수 0,1 또는 2; 그리고 Rb는 (a) C1-C4알킬; (b) 할로겐 또는 시아노로 치환된 C1-C4알킬; (c) 페닐; 또는 (d) 벤질; (10) -NRcRd식중 Rc및 Rd는 각각 수소 또는 C1-C4알킬; (11) ReC(O)-식중 Re는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시; (12) -SO2NRcRd식중 Rc및 Rd는 규정된 바와 같으며; 또는 (13) -N(Rc)C(O)Rd식중 Rc및 Rd는 규정된 바와 같다.
이 유형의 화합물은 1986년 10월 16일자로 출원된 미합중국 특허출원 제919,280호에 기재되어 있다.
본 발명의 또 다른 실시예는 제초제 활성인 2-(2-치환 벤조일)-4-(치환 아미노, 옥시미노 또는 카르보닐)-1,3-시클로헥산디온 및 그를 위한 불활성 담체를 가지는 해독제를 포함하는 제초제 조성물이다. 1,3-시클로헥산디온 몫의 5- 및 6-위치는 차후에 규정하는 기들, 바람직하기로는 수소 또는 메틸기로 치환된다. 벤조일 및 이미노, 옥시미노 또는 카르보닐 몫은 치환될 수 있다.
또한 본 발명의 범위내에서 실시된 것은 다음의 구조식을 가지는 신규한 화합물이다.
식중 X는 산소 또는 NR69식중 R69는 수소, C1-C4알킬, 또는 C1-C4알콕시; R60은 할로겐; C1-C2알킬; C1-C2알콕시; 트리플루오로메톡시 또는 디플루오로메톡시; 니트로; 시아노; C1-C2할로알킬; RaSOn-식중 n은 0 또는 2; 그리고 Ra는 C1-C2알킬; 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메틸, 바람직하기로는 R60은 염소, 브롬, C1-C4알킬, C1-C2알콕시, 트리플루오로메틸, 시아노, 니트로, C1-C2알킬티오 또는 C1-C2알킬술포닐; 더 바람직하기로는 염소, 니트로, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 메틸술포닐; R61은 수소; C1-C4알킬; 페닐; 또는 치환 페닐; R62는 수소 또는 C1-C4알킬; 또는 R61및 R62는 모두 C2-C5알킬렌; R63은 수소; C1-C4알킬; 페닐; 또는 R61및 R63이 양쪽 모두 페닐 또는 치환 페닐이 아닌 것을 조건으로 치환된 페닐; R64는 수소 또는 C1-C4알킬; R65는 수소 또는 C1-C4알킬; R66은 C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬; R67및 R68은 각각 (1) 수소; (2) 할로겐; (3) C1-C4알킬; (4) C1-C4알콕시; (5) 트리플루오로메톡시; (6) 시아노; (7) 니트로; (8) C1-C4할로알킬, 바람직하기로는 트리플루오로메틸; (9) RbSOn-식중 n은 정수 0,1 또는 2, 바람직하기로는 2; 그리고 Rb는 (a) C1-C4알킬; (b) 할로겐 또는 시아노로 치환된 C1-C4알킬; (c) 페닐; 또는 (d) 벤질; (10) -NRcRd식중 Rc및 Rd는 각각 수소 또는 C1-C4알킬; (11) ReC(O)-식중 Re는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시; (12) -SO2NRcRd식중 Rc및 Rd는 규정된 바와 같으며; 또는 (13) -N(Rc)C(O)Rd식중 Rc및 Rd는 규정된 바와 같다.
이 실시예내에서, 바람직하기로는 R67은 3-위치에 있고, R67은 수소, 염소, 플루오로, 트리플루오로메틸, 시아노, C1-C4알콕시 또는 C1-C4티오알킬; 그리고 바람직하기로는 R68은 4-위치에 있고, R68은 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 또는 RbSO2식중 Rb는 C1-C4알킬, 또는 C1-C4할로알킬, 바람직하기로는 클로로메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸이다.
이 유형의 화합물은 1986년 10월 16일자로 출원된 미합중국 특허출원 제919,278호에 기재되어 있다.
본 발명의 또 다른 실시예는 제초제 활성인 2-(2-치환 벤조일)-4-(치환)-1,3-시클로헥산디온 및 그를 위한 불활성 담체를 가지는 해독제를 포함하는 제초제 조성물이다. 1,3-시클로헥산디온 몫의 5- 및 6-위치 및 4-위치는 바람직하기로는 차후에 규정되는 기들로, 가장 바람직하기로는 할로겐 또는 메틸기로 치환된다. 벤조일 몫은 차후에 열거하는 바와 같은 기로 치환될 수 있다.
이 실시예의 범위내에는 다음 구조식을 가지는 화합물이 있다.
식중 R70은 할로겐; C1-C2알킬; C1-C2알콕시; 트리플루오로메톡시; 디플루오로메톡시; 니트로; 시아노; C1-C2할로알킬; RaSOn-식중 n은 0 또는 2; 그리고 Ra은 C1-C2알킬; 트리플루오로메틸, 시아노, 니트로, C1-C2알킬티오 또는 C1-C2알킬술포닐; 더 바람직하기로는 염소, 니트로, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 메틸술포닐; R71은 수소; C1-C4알킬; 할로겐; 페닐; 또는 치환 페닐; R72은 수소; 또는 C1-C4알킬; 또는 또는 R71및 R72는 모두 C1-C4알킬렌; R73은 수소; C1-C4알킬; 페닐; 또는 R71및 R73이 양쪽 모두 페닐 또는 치환 페닐이 아닌 것을 조건으로 치환될 페닐; R74는 수소 또는 C1-C4알킬; R75는 수소, 할로겐 또는 C1-C4알킬; R76은 할로겐, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸; -C(O)NR2 b식중 Rb는 수소 또는 C1-C2알킬; 그리고 R77및 R78은 각각 (1) 수소; (2) 할로겐; (3) C1-C4알킬; (4) C1-C4알콕시; (5) 트리플루오로메톡시; (6) 시아노; (7) 니트로; (8) C1-C4할로알킬; (9) RbSOn-식중 n은 정수 0,1 또는 2; 그리고 Rb는 (a) C1-C4알킬; (b) 할로겐 또는 시아노로 치환된 C1-C4알킬; (c) 페닐; 또는 (d) 벤질; (10) -NRcRd식중 Rc및 Rd는 각각 수소 또는 C1-C4알킬; (11) ReC(O)- 식중 Re는 C1-C4알킬 도는 C1-C4알콕시; (12) -SO2NRcRd식중 Rc및 Rd는 규정된 바와 같으며; 또는 (13) -N(Rc)C(O)Rd식중 Rc및 Rd는 규정된 바와 같다.
이 실시예 내에서, 되도록이면 R77은 3- 위치에 있는 것이 바람직하며, R77은 수소, 염소, 플루오르 트리플루오로메틸, 시아노, C1-C4알콕시 또는 C1-C4티오알킬; 되도록이면 R78은 4-위치에 있는 것이 바람직하고, R78은 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 또는 RbSO2식중 Rb는 C1-C4알킬, 또는 C1-C4할로알킬, 바람직하기로는 클로로메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸이다.
이 유형의 화합물은 1986년 10월 16일자로 출원된 미합중국 특허출원 제919,277호에 기재되어 있다.
용어 "C1-C4알킬"은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 섹-부틸, 이소부틸 및 t-부틸을 포함한다. 용어 "할로겐"은 염소, 브롬, 요드 및 플루오르를 포함한다. 용어 "C1-C4알콕시"는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 섹-부톡시, 이소부톡시 및 t-부톡시를 포함한다. 용어 "C1-C4할로알킬"은 하나 이상의 수소가 염소, 브롬, 요드 또는 플루오르에 의하여 대치된 C1-C4알킬하에 상술한 알킬기를 포함한다.
상술한 화합물의 염들은 본 발명의 범위내에 포함된다.
아실화 디크라보닐 화합물의 한가지 제조방법은 유럽 특허출원공보 제90262호에 기재되어 있으며, 치환벤졸 시안화물을 가지는 임의적으로 치환된 1,3-시클로헥산디온의 반응을 포함한다. 이 반응은 염화아연 및 트리에틸아민의 존재하에 수행된다.
다음은 활성 제초제의 상기 설명에서 발견된 것과 같은 표본 화합물들의 목록이다.
본 발명은 (a) 상기에 기술한 것과 같은 제초제와 (b) 그를 위하여 효력있는 해독제로 구성된 2-부 제초제적 방식을 구체적으로 포함한다. 이러한 해독제 화합물은 상술한 아실화 1,3-디카르보닐 제초제 화합물을 위한 제초제 해독제로서 효력이 있다고 발견되었던 광범위한 화합물질로부터 선택될 수 있다는 것이 발견된 바 있다. 본 발명의 바람직한 조성물은 이러한 제초제를 가진 해독제의 임의의 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 제초제 화합물이 유용한 여러가지 농작물들은 하나 이상의 농작물을 상해로부터 보호하고 제초제 조성물을 잡초에 대하여 더 선택적으로 하기 위하여 해독제의 사용에 의하여 현저하게 넓혀질 수 있다. 해독제의 보다 더 종요한 수개의 유형을 할로알카노산의 아미드, 방향족 옥심 유도체, 티아졸 카르복실산 및 유도체, 그리고 18-나프탈린 무수물이다.
할로알카노산의 아미드는 다음의 일반식을 가진다.
식중 R은 모노- 또는 폴리-할로알킬기이다. 할로겐은 각종 클로로, 브로모 또는 요도가 될 수 있고; 클로로 및 브로모는 보다 바람직한 할로겐이며, 이 화합물들에서 R을 위하여 보다 바람직한 기는 디클로로메틸, Cl2CH-이고, 즉 화합물들은 디클로로아세트산의 아미드와 디브로모프로피온산의 아미드이다. 이러한 화합물에서 질소는 하나 이상의 다른 작용기에 의하여 다시 치환된다. 이 급의 화합물들은 하기에 설명하는 바와 같이, 질소가 치환분을 갖는 복소환식 고리의 일부분을 형성하는 것들을 역시 포함한다.
이와 같은 유형의 해독제들은 미합중국 특허 제4,021,224호, 제4,256,481호 및 제4,294,764호와 영국 특허 제1,521,540호와 같은 다수의 특허공보에 기재되어 있다. 미합중국 특허 제4,021,224호는 이와 같은 유형의 화합물들에 대하여 광범위하게 설명되어 있으며, 질소원자에 대한 모노- 또는 디-치환을 위하여 대단히 많은 가능성들을 표시하고 있다.
이러한 유용한 해독제들은 다음 식을 가지는 할로알카노산의 아미드를 포함한다.
식중 n은 1 또는 2, Y는 염소 또는 브롬 그리고 R8'및 R9'는 각각 페닐로 치환된 C1-C12알킬, C2-C12알케닐, C1-C4알킬렌; 디알콕시알킬 그중 알콕시 및 알킬기 각각은 1-4개의 탄소원자를 가지며 그리고 R8'및 R9'는 모두 C1-C4알킬렌 옥시알킬렌 또는 스피로 5- 내지 6- 변의 복소환식 고리로 치환된 알킬렌티오 알킬렌, 페닐, 알킬알콕시알킬, 알킬티오알킬이다.
상기한 해독제의 바람직한 실시예들은 n이 1 또는 2, R8'및 R9'는 각각 C1-C6알킬, C2-C6알킬렌, 디알콕시에틸, 페닐로 치환된 환식 아세탈 또는 C1-C2알킬렌인 것들을 포함한다. 또한 실시예들은 n이 2, R8'및 R9'가 각각 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, 디메톡시에틸, 디옥솔라닐메틸 또는 벤질인 해독제들을 포함한다.
미합중국 특허 제4,021,224호에 기재된 해독제의 한 유형은 N,N-디알릴 디클로로아세트아미드이며,
그리고 그것은 상업적으로는 R-25788로서 일반적으로 알려지고, 티오카르바메이트 제초제를 함유하는 여러가지 시판 제품에서 해독제로서 포함된다.
할로알카노산의 또다른 급의 아미드는 질소원자가 옥사졸리딘 또는 티아졸리딘 고리 속에 함유된 것이다. 되도록이면 R은 디클로로메틸인 것이 바람직하며, 이 옥사졸리딘듐과 티아졸리딘듐은 다음 일반식을 가진다.
식중 R80, R81, R82, R83, R84및 R85는 각각 수소, 저급알킬, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 저급알킬 술포닐 메틸 또는 페닐이며, 또는 R80및 R81은 모두 알킬렌기를 형성하며, 되도록히면 하나 또는 두개의 메틸기에 의하여 임의로 치환된 부틸렌, 펜틸렌 또는 헥실렌기이며, 그리고 X는 산소 또는 유황이다. 이 유형의 화합물들은 미합중국 특허 제4,021,224호 및 제4,256,481호를 포함하여 다수의 특허에 기재되어 있다. 이 유형의 대표적인 화합물은 다음을 포함한다(기가 수소라는 것이 특히 언급되지 않음).:
2-2-디메틸-N-디클로로아세틸 옥사졸리딘(R80및 R81=메틸)(7이라고 함)
2,2,5-트리메틸-N-디클로로아세틸 옥사졸리딘(R80,R81및 R82=메틸)(2라고 함)
2,2-디메틸-5-n-프로필-N-디클로로아세틸 옥사졸리딘(R80, R81=메틸, R82=n- 프로필)
2,2-디메틸-5-페닐-N-디클로로아세틸 옥사졸리딘(R80,R81=메틸, R82=페닐)(3이라고 함)
2,2-스피로시클로헥실-N-디클로로아세틸 옥사졸리딘(R80플러스 R81모두=펜타메틸렌), 그리고
2,2-디메틸-N-디클로로아세틸-5-에틸 옥사졸리딘(R80, R81=메틸, R82=에틸).
R80및 R81이 모두 알킬렌이 기타 화합물들은 예를 들면 영국 특허 제1,512,540호 그리고 제2,023,582호 그리고 항가리 특허 제181,621호에 기재되어 있다.
할로알카노산 아미드의 제3형은 대체로 미합중국 특허 제4,294,764호에 기재되어 있으며, 다음 일반식을 가진다.
식중 R86은 다수의 알킬, 알케닐 또는 알키닐 몫의 하나일 수 있고; R87, R88, R89및 R90은 각각 수소 또는 메틸; 그리고 n은 0 또는 1. 이 유형의 대표적인 화합물 N-(1,3-디옥 솔란-2-일-메틸)-N-(2-프로페닐)-2,2-디클로로아세트아미드이며, 다음 식을 가진다.
이것은 R86이 2-프로페닐, R87및 R89은 모두 수소, 그리고 n은 0인 앞의 식(3)에 상당한다.
제초제와 함께 해독제로서 사용하기에 적합한 옥심유도체는 예를 들면 미합중국 특허 제4,070,389호 및 제4,269,775호에 기재되어 있으며 다음의 일반식을 가진다.
식중 Ar은 페닐 또는 치환분이 임의적으로 메틸, 메톡시, 염소, 시아노 또는 트리플루오로메틸인 치환 페닐기이거나 또는 Ar은 나프틸기이고; R91은 시아노,
식중 Ra및 Rb는 각각 저급알킬이고 또는 탄소와 함께 저급알킬, 할로겐 및/또는 니트로에 의하여 치환 또는 비치환된 5 또는 6변 복소환식 고리를 함유하는 산소 또는 유황을 형성하고; (Rc) 및 (Rd)는 각각 하나 이상의 할로겐, 저급알콕시 및/또는 시아노로 더욱 치환되거나 또는 비치환된 수소, 저급알킬, 시클로알킬이고; (Rg) 및 (Rh)는 질소와 함께 질소, 산소 또는 유황원자에 의하여 간섭될 수 있고 할로겐, 시아노 및/또는 저급알킬에 의하여 모노-또는 폴리 치환되거나 또는 치환되지 않은 5 내지 6변 고리를 형성한다. 이 유형의 대표적 화합물은 R91이 시아노인 것 R91이 1,3-디옥솔란-2-일인 것이다. 후자의 화합물은 화학명 O-[2-(1,3-디옥솔라닐)메틸]-알파-시아노벤잘독심을 가진다.
해독제로서 사용에 적합한 티아졸 카르복실산 및 유도체는 미합중국 특허 제4,199,506호에 일반적으로 기재되어 있고, 다음의 일반식을 가진다.
식중 R92는 알킬, 할로알킬 또는 트리알콕시메틸; R93은 다양하게 수소, 농학적으로 허용 가능한 양이온 또는 각종 히드로카르빌 또는 치환된 히드로카르빌 몫이고; m은 0 또는 1이고; 그리고 R94는 클로로, 브로모, 이오도, 저급알콕시 또는 치환된 또는 치환되지 않은 페녹시이다. 이 급의 대표적 멤버는 화합물 벤질-2-클로로-4-트리플루오로메틸-5-티아졸 카르복실레이트이다(R92=트리플루오로메틸; R93=벤질, R94=클로로; m=1).
또다른 유용한 제초제 해독제 화합물은 유럽 특허 제0104495호에 기재되어 있고, 다음의 식을 가진다.
식중 R95는 R96이 1 내지 3 할로겐원자를 함유하는 C1-C3할로알킬인
이거나 또는 임의적으로 치환된 페닐기를 표시하고; R96은 수소원자, 메틸 또는 페닐을 표시하고; R97은 C1-C8알킬기, C5-C6시클로알킬기, 시클로헥실메틸기, 임의적으로 치환된 페닐기, 임의적으로 치환된 벤질기, 알릴 또는 프로파르길기를 표시하고; 그리고 n은 0 또는 1이다.
또다른 유용한 해독제는 1,8-나프탈린 무수물이다.
그 기의 대표적 해독제는 다음식을 가진다.
본 발명의 제초제 조성물과 혼합하여 사용될 소정 해독제의 양과 그의 사용방법 및 그 효율은 채용될 특정 해독제, 보호될 농작물, 사용될 제초제의 투여율 또는 양, 토양, 혼합물이 투여될 농업 환경의 기후 조건과 같은 여러가지 매개변수에 의하여 변화할 수 있다. 제초제 조성물에 사용하기 위한 특정 해독제의 선택, 그것의 투여방법(예를 들면, 탱크혼합, 경작지 투여, 종자처리 등), 비-식물독극성이나 해독제 유효 활성의 측정, 그리고 이 결과를 제공하는데 필요한 양의 선택은 미합중국 특허 제4,021,224호와 같이 이 기술의 공통적 실시예에 따라서 검증된 특허의 시험 절차를 사용하여 용이하게 수행될 수 있다.
해독제 및 그들의 사용 방법의 기타 설명을 위하여는, 티취의 1976년 5월 25일자의 미합중국 특허 제3,959,304호; 팔로스의 수인의 1976년 11월 2일자의 미합중국 특허 제3,989,503호; 호프만의 1964년 5월 5일자의 미합중국 특허 제3,131,509호; 호프만의 1971년 2월 3일자의 미합중국 특허 제3,564,768호; 팔로스외수인의 1979년 1월 30일자의 미합중국 특허 제4,137,070호; 리네하르트의 1981년 10월 13일자의 미합중국 특허 제4,294,764호; 가르디외 수인의 1981년 5월 17일자의 미합중국 특허 제4,256,481호; 팔로스의 수인의 1983년 11월 15일자의 미합중국 특허 제4,415,353호; 및 팔로스의 수인의 1983년 11월 15일자의 미합중국 특허 제4,415,352호에 참증이 기재되어 있다.
해독제는 비-식물독극성 해독제 유효량의 제초제와 함께 사용된다. "비-식물독극성"이라 함은 소망 농작물 종류에 대하여 최소 또는 무해한 해독제의 양을 의미한다. "해독제 유효"라 함은 소망 농작물 종류에 대하여 제초제로써 초래된 상해의 범위를 감소시키도록 제초제에 대한 해독제로서 유효한 양으로 사용된 해독제를 의미한다. 제초제에 대한 해독제의 바람직한 중량비는 약 0.1:1으로부터 약 20:1까지이다. 또다른 바람직한 중량비의 범위는 약 1:1로부터 약 20:1까지이다. 더욱 바람직한 중량비 범위는 약 2:1로부터 약 15:1까지이다.
다음의 예시들은 예시만을 위한 것이며 실행된 전체의 시험의 꼭 필요한 대표예로서 목적으로 하는 것이 아니고, 또한 본 발명을 제한하려는 것은 아니다. 이 기술 분야의 기술자에게 잘 알려져 있는 바와 같이, 제초제 시험에 있어서, 미리 제어할 수 없는 많은 요소들이 각 개별 시험들의 결과에 영향을 줄 수 있고, 이 시험이 재현 불가능한 경우도 있다. 예를 들면, 기타의 요소들 중에서 태양광선 및 물의 양, 토양의 유형, 토양의 pH, 온도 및 습도와 같은 환경요소들에 따라서 결과가 달라질 수 있다. 또한, 식수의 깊이, 제초제의 투여율, 해독제의 투여율 및 제초제 대 해독제 투여율의 비율, 그리고 시험될 농작물의 상태와 함께 이들은 시험결과에 영향을 줄 수 있다. 개개의 농작물마다 그리고 다양한 농작물에 따라 결과가 달라질 수 있다.
다음의 해독제들이 실시예 I, II 및 III과, 표 I, II, III 및 IV에 채택되었다.
1=N,N-디알릴 디클로로아세트아미드
2=2,2,5-트리메틸-N-디클로로아세틸 옥사졸리딘
3=2,2-디메틸-5-n-프로필-N-디클로로아세틸 옥사졸리딘
I=α-(티오노 메톡시아미노)-벤즈아세토니트릴
II=O-(2-(1,3-디옥사릴)-메틸)α-시아노 벤잘독심
SC=2-클로로-4-(트리플루오로메틸)-5-티아졸 카르복실산 벤질 에스테르
1291=N-아릴-N-(2-(1,3-디옥살아닐)메틸 디클로로아세트 아미드
RR=2-클로로-N-이소프로필 아세트아닐리드
124=파라클로로페닐 N-메틸 카르바메이트
CDA=2-클로로-N,N-디-2-프로페닐 아세트아미드
TCA=트리클로로아세트산
4=2,2-스피로시클로헤실-N-디클로로아세틸 옥사졸리딘
NA=나프탈린 무수물
[실시예 I]
발아 후 투여에 있어서 다음의 조성물, 즉 화합물 번호 24D를 0.125lb/A로 그리고 해독제번호 2를 0.125+0.151b/A로 탱크혼합으로 2-엽 옥수수에 투여하였다. 화합물번호 24D로서의 옥수수 상해는 60-75% 백화 현상 및 20% 성장장해가 있었다. 번호 2로서의 조성물은 12-20% 백화현상 및 2% 성장장해가 결과되었다. 또한 이 시험에서 포함된 것은 0.75+0.25lb/A에서 해독제 번호 2와 함께 탱크혼합으로 그리고 0.75lb/A에서 화합물번호 8D단독이었다. 0.75lb/A에서 옥수수 상해는 10-18% 백화현상 및 2% 성장장해가 있었고; 화합물번호 2로는 백화현상이 2% 있었고, 성장장해는 없었다.
[실시예 II]
이것은 경작지 시험계획이었다. 대수분무방법이 채택되었고, 6.7피트 곱하기 95피트 크기의 좁고 긴 땅에
수명을 공급하도록 조정되었다. 분무주행의 시작부터 끝까지, 번호 8D 및 8F의 투여율은 0.125lb ai/A에서 화합물 24D와 같이 2lb ai/A에서 일정하게 유지되었다. 각 화합물을 위하여 0.5lb/A의 최초 투여율로 부터 0.321b/A의 최종 투여율까지 비록 0.032는 분무주행의 끝까지 기록된 최종 투여율이었으나 번호 2가 분무되었다. 하기의 표에서 옥수수에서 기록된 표백상해의 농도에 있어서의 감소는 8D, 8F 및 24D가 해독제 2에 민감하다는 것을 표시한다.
농작물:옥수수
잡초:자연만연 및 파종된 그린 폭스테일(green foxtail)
자생 잡초 및 파종된 그린 폭스테일은 24D에 대하여 0.25 내지 0.51b/A의 투여율의 범위내의 해독제율로 해독되었다. 8F 및 8D에 대하여는 잡초 해독이 실시되지 않았다.
[실시예 III]
여러가지 화합물이 옥수수, 사탕수수 및 잡초의 해독을 평가하기 위하여 번호 2와 함께 그리고 발아전 표면(PES)에만 투여되었다. 탱크 혼합과, 만일 어느쪽에든 존재할지도 모르는 가능한 배합금기약의 문제들을 피하기 위하여 기술적 제초제와 조합된 해독제를 연이어 투여하도록 처리되었다. 시험설계는 2회 반복하여 완전한 블록을 임의 추출하였고, 토양은 2.3%의 유기물질을 가진 사질 점토였다. 각 조작의 전반 3/4은 각 옥수수(Zea mats)(DeKalb XL-6060으로 교체가능)와 곡물 사탕수수(Sorghum bicolor)(Funk's G-251로 교체가능)를 한줄에 심었다. 후반 1/4에 걸쳐서 파종된 것은 죤슨 그라스(Sorghum halepense), 그린 폭스 테일(Setaria viridis), 자이언트 폭스테일(Setaria faberi), 일년생 나팔꽃(Ipomoea purpurea), 및 시클로포드(Cassia)이었다. 온난한 낮과 한냉한 밤이 투여후 첫 2주 동안에 우세하였으나 대체로 봄과 같은 날씨였다. 완전한 처리 목록 및 최초의 옥수수 및 잡초비율은 하기 표에 나타나 있다.
사탕수수(Sorghum)는 모든 제초제를 가지고 거의 전부의 퇴회(necrosis)를 보였꼬, 해독제에 대해서는 아무 감응이 없었다. 백화현상 및 성장장해로부터의 보호는 번호 2가 51A 및 4D 처리에서 성장장해를 나타냈으나, 모든 화합물을 가지고 옥수수에 우수한 결과를 가져왔다. 이 경작지 시험에서 발아 계산은 들새가 쪼아먹음으로 인하여 균일하지 않았다. 그러나, 이것은 해독효과 및 이에 수반하는 투여율의 평가에 영향을 주지 않았다. 약간의 작은 잡초해독이 일어났다.
처리 2주후의 평균 퍼센트 옥수수 내약력 및 잡초대조
1=백화현상의 발생
2=백화현상의 격심
3=성장장해
T=기술적 물질
[실시예 IV]
종자처리
제초제 및 해독제의 여러가지 조합이 PES시험에서 제초제 상해에 대하여 옥수수 및 사탕수수의 보호를 위하여 평가되었따. 토양 유형은 2.3% 유기물질을 가지는 사질점토였다. 제초제 처리는 두번 반복하여 임의 추출된 완전한 불록형태로 배치되었다. 각 제초제 조작의 전반 3/4은 각 옥수수(zea mays)(Dekalb XL-6060으로 교체가능)와 곡물 사탕수수(sorghum bicolor)(Funk's G251로 교체가능)를 4줄로 심었다. 이 줄들은 종자 불처리 및 1,2 및 3의 종자처리로 하였다. 조작의 후반 1/4에 걸쳐서는 죤슨 그라스(sorghum halapense), 그린 폭스테일(setaria viridis), 자이언트 폭스테일(setaria faberi), 일년생 나팔꽃(Ipomea purpurea) 및 시클로포드(cassia)를 파종하였다. 온난한 낮과 한냉한 밤이 계속되는 호적한 기후가 투여후 처음 두주동안 계속되었다. 처리 조합 및 최초 옥수수 및 잡초비율은 다음 표에 나타낸다.
사탕수수 퇴회는 모든 처리에서 100%에 접근하였다. 옥수수 입목에 있어서 종자처리들간의 차이는 줄과 줄간의 비균일한 식수깊이로부터 주로 결과되었다. 제초제/해독제 조합은 옥수수 입목위에 작은 효과를 갖도록 나타났다. 백화현상에 대한 보호는 제초제에 의하여 그리고 해독제에 의하여 변화하였다.
결과는 다음과 같은 식으로하여 기록되었다.
처리 2주후의 평균 퍼센트 옥수수 내약력 및 잡초대조
*=종자처리 분말조합물
1=백화현상의 발생
2=백화현상의 격심
T=기술적 물질
2E 및 6E는 2 및 6lbs/qal 및 유화제를 함유하는 조합을 표시한다.
시험
표 I, II, III, IV
시험조건:탱크혼합 및 종자처리
토양종류:사질점토
투여방법 및 절차: 탱크혼합으로서 발아전 표면 투여(PES-TM); 또는 해독제로 처리된 10g의 종자처리
표시한 바와 같이 여러가지 중량 퍼센트의 화합물
표시한 바와 같은 평가
파종:곡물:옥수수 25A-CN 25A
옥수수 55A-CN 55A
옥수수 XL-379-CN XL-379
옥수수 XL-67-CN XL-67
옥수수 XL-71-CN XL-71
옥수수 Funks G-4315-CN G-4315
옥수수 XL-447-CN XL-447
옥수수 XL-23A-CN XL-23A
옥수수 파이오니어 3475-CN3475
옥수수 스위트-CN 스위트
잡초:노랑넛세지(Yellow Nutsedge)-YNS
그린 폭스테일(Green Foxtail)-GFT
워터그라스(Watergrass)-WG
쇄터케인(Shattercane)-SHC
제초제는 발아전에 처리된 파종종자에 대하여 표면 투여되었다. 발아된 식물은 3주후 평가되었다. 식물은 처리하지 않은 식물과 비교되었다.
[표 I]
PES탱크혼합
26일후 평가
*제초제+해독제
[표 II]
PES탱크혼합 해독제 시험
3주후 평가
[표 III]
파종처리(10g종자/5mg 해독제:0.05% by w/w)
3주후 평가
*제초제+해독제
[표 IV]
PES탱크혼합(25gal/A)
16일 후 평가
[표 IV A]
투여:PES탱크혼합(25gal/A)
토양:사질 점토
플랫:9"×6"×4"알루미늄 플랫
평가:처리 23일 후
파종:SETVI(그린 폭스테일), XL-55A 옥수수, XL-23A 옥수수, 파이오니어 3475 옥수수
[표 V, V-A, V-B]
재료 및 방법
여러가지 종류의 식물로 다음과 같은 제초제/해독제 시험을 실시하였다. 표 V, V-A 및 V-B의 각 시험에 사용된 옥수수종과 잡초종은 다음과 같다.
AMARE-아마란투스 레트로프렉서스-(빨간뿌리 명아주)
SETVI-세타리아 비리디스-(그린 폭스테인)
ECHCG-에치노크로아 크루스갈리-(워터그라스)
옥수수-Dekalb XL64; Dekalb XL-23A; 파이오니어 3475
시험에 사용된 제초제 화합물과 해독제는 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트 유화제를 함유하는 아세톤-물 용액으로 분무되었다. 제초제 및 해독제는 25gal/A로 발아전 탱크혼합용액(PES)으로서 투여되었다. 물이 배수되도록 밑바닥에 구멍이 뚫린 알루미늄 플랫(16×23×7cm)에 모든 종자가 파종되었다. 모든 종자는 3cm 깊이로 다만 AMARE(아마란투스 레트로 프렉서스)는 1.5cm의 깊이로 파종되었고, 사질 점토의 토양에 비료(캘리포니아주 95112 산호세에 있는 가든 밸리 비료 회사 제품인 17-17-17)와 살균제 Captan 80W를 투여하였다. 모든 화합물은 발아전 탱크혼합으로 투여되었으며, 또한 선분무 테이블에 의해 투여되었다.
처리후에 모든 플랫은 온실에 놓아 두었다. 온실은 각각 낮에는 약 25℃로 밤에는 20℃로 유지되었다. 모든 플랫은 위에서 물이 살포되었다. 처리후 잡초억제와 곡물상해에 대한 시각평가가 육안으로 평가되었다. 처리되지 않은 대조와 비교하여 각종의 억제 또는 상해율로서 평가되었다. 상해평가는 0-100%로 표시되며, 0은 성장에 영향이 없는 것을, 100은 완전한 살멸을 표시한다.
[표 V, V-A, V-B]
표 V, V-A 및 V-B에서 다음과 같은 화합물이 해독제의 예로서 사용되었다.
1N,N-디알릴 디클로로아세트아미드
52,2-비스-(에틸티오)N,N-디알릴아세트아미드
62,2-디클로로-N-에틸-N-벤질 아세트아미드
72,2-디메틸-3-디클로로아세틸 옥사졸리딘
22,2,5-트리메틸-N-디클로로아세틸 옥사졸리딘
82-메틸-2-에틸-N-디클로로아세틸 옥사졸리딘
42,2-스피로시클로헥실-N-디클로로아세틸 옥사졸리딘
92,2-디메틸-N-디클로로아세틸 티아졸리딘
102-프로필-3-디클로로아세틸 옥사졸리딘
112,5-디메틸-3-디클로로아세틸 옥사졸리딘
122-메틸-2-이소프로필-3-디클로로아세틸 옥사졸리딘
13N-t-부틸-2,3-디브로모프로피온아미드
142,2,4-트리메틸(3-디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘
15N-t-펜틸 2,3-디브로모프로피온아미드
162,2,4-트리메틸-3-디클로로아세틸 옥사졸리딘
172,2,5,5-테트라메틸-3-디클로로아세틸 옥사졸리딘
182,2-디메틸-3-디클로로아세틸-5-프로필 옥사졸리딘
193-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸 티아졸리딘
202,2,4,5-테트라메틸-3-디클로로아세틸 옥사졸리딘
21N-(디메틸-2-부티닐)-2,3-디브로모프로피온아미드
222,2-디메틸-N-디클로로아세틸-5-에틸 옥사졸리딘
232,5-디메틸-2-에틸-3-디클로로아세틸 옥사졸리딘
242,2-디메틸-3-디클로로아세틸-5-부틸 옥사졸리딘
252,2-디메틸-3-디클로로아세틸-5-메톡시메틸 옥사졸리딘
262,2-디메틸-3-디클로로아세틸-5-에톡시메틸 옥사졸리딘
272,2-디메틸-3-디클로로아세틸-4,5-테트라메틸렌 옥사졸리딘
282,2-디메틸-3-디클로로아세틸-4,5-트리메틸렌 옥사졸리딘
292,2-디메틸-3-디클로로아세틸-5-에틸-티오메틸 옥사졸리딘
30N-디클로로아세틸-2-트리클로로메틸-5-메틸 옥사졸리딘
312,2,5-트리메틸-3-히드록시아세틸 옥사졸리딘
322-메틸-2-디클로로메틸-1,3-디옥솔란
[표 V]
처리 3주후 평가
처리 20일 후 평가
[V-A]
처리 23일 후 평가
[표 V-B]
처리 24일 후 평가
[표 VI, VII, VIII, IX, X, XI]
각 표에 표시된 바와 같이 표 VI, VII, VIII, IX, X, XI의 해독제의 예로서 다음과 같은 화합물이 사용되었다.
182,2-디메틸-3-디클로로아세틸-5-n-프로필 옥사졸리딘
193-(디클로로아세틸)-2,2,5-트리메틸 티아졸리딘
332,2-디메틸-N-디클로로아세틸-5-이소프로폭시메틸 옥사졸리딘
252,2-디메틸-3-디클로로아세틸-5-메톡시메틸 옥사졸리딘
262,2-디메틸-3-디클로로아세틸-5-에톡시메틸 옥사졸리딘
292,2-디메틸-3-디클로로아세틸-5-에틸-티오메틸 옥사졸리딘
342,2-디메틸-3-(디클로로아세틸)-5-(에틸술포닐메틸)-1,3-옥사졸리딘
352-메틸-2-카르보에톡시메틸-3-디클로로아세틸 티아졸리딘
362-메틸-2-카르보메톡시메틸-3-디클로로아세틸 티아졸리딘
372-메틸-2-에틸-3-디클로로아세틸-1,3-티아졸리딘
382-부틴-1-일-p-톨루엔술포닐 카르바메이트
392,2,2-트리플루오로에틸-p-클로로페닐 카르바메이트
표 VI, VII, VIII 및 IX의 절차는 상기와 실질적으로 동일하다. 골물 종자와 잡초는 다음과 같다:
잡초:SETVI-그린 폭스테일(Setaria viridis)
ECHCG-워터그라스(Echinochloa crusgailli)
AMARE-빨간뿌리 명아주(Amaranthus retroflexus)
곡물:각종 옥수수 CN64; CN72AA; XL55; CN23A; CN447; CN3475; CN405W; CN7780; CN3541; CN7751; CN22; CN5340; CN8415; CN 골든 주빌리(Golden Jubiliee)(CN GJ); CN6060; CNC695; CNL17; CNLH74; CNL123; CN179; CN872; CN59; CN73; CN397; CN4256; CN3535; CN1100;
[표 VI]
처리 29일후 평가
[표 VII]
처리 27일후 평가
[표 VIII]
처리 26일후 평가
[표 IX]
처리 13일후 평가
화합물 IV-13(본래 표본)이 화합물 1, 2, 9, 13 또는 39중 어느 것과 함께 발아전 탱크-혼합으로서 투여되었다. 제초제 및/또는 해독제가 옥수수 3개종;(Zea mays), 보리, 기장수수, 밀, 쌀에 그리고 잡초 ELEIN 및 ABUTH에 투과되었다. 모든 화합물은 기술적으로 0.5%의 Tween 20
을 첨가하여 60:40의 아세톤/물의 비율로 용해되었다. 모든 종자는 알루미늄 플랫(10×21×6cm깊이)에 2cm의 깊이로 파종되었으며; 토양 종류는 0.8%의 O.M.과 d8.95점토를 포함한 pH 6.7의 사질 점토였다. 토양은 파종전에 비료(17-17-17)과 Captan 80W
로 강화되었다. 25gal/A의 체적의 담체와 함께 투여되었다. 처리 18일후에 평가되었다.
[표 X]
[표 XI]
초기평가
BL=표백
ST=발육장해
[표 XII]
종자 처리
제초제:8D 및 51A
해독제:화합물 32
해독제는 종자처리로서 투여되었다(종자의 중량에 대하여 해독제 0.0625% 내지 0.5%)
사질 점토의 토양에 2cm 깊이로 파종되었다.
처리 12일후 및 21일후에 평가되었다.
2종류의 잡초:ABUTH 벨베트리프(Abutilon Theophrasti)
ELEIN 구드그라스(Eleusine indica)
각종 옥수수:옥수수 3737
옥수수 7751
평균 표백(BL)과 발육장해(ST)에 대한 평균치를 나타낸다.
조합물은 농작물 및 잡초에 직접적으로 사용가능한 형태의 포뮬런트(formulant)의 조합이다. 여기에서 규정한 바와 같이, "포뮬런트"는 조합된 물질이다. 포뮬런트는 해독제 화합물 단독 또는 제초제 및 해독제의 혼합물도 될 수 있다. 조합의 목적은 편리한 방법으로 제초제의 조합을 선정하여 로우커스(locus)에 포뮬런트를 투여하기 위한 것이다. "로우커스(locus)"토양, 종자, 농작물, 농작물 종자, 묘목 및 식물을 포함할 수 있다.
여기에 설명한 해독제는 적합한 투여를 위한 많은 방법으로 조합될 수 있다; (a) 해독제는 농작물 종자에 직접적인 투여를 위하여 조합될 수 있다; (b) 해독제 및 제초제는 각각 별도로 조합될 수 있고, 예를 들면 탱크혼합으로서 적합한 중량비율로 각각 별도로 또는 동시에 투여될 수 있고, 또는 (c) 해독제 및 제초제는 모두 적절한 고유 중량비율로 함께 조합될 수 있다.
본 발명의 화합물의 유용한 조합은 통상적 방법으로 작성될 수 있다. 그들은 분말, 과립, 미소캡슐, 펠렛, 용액, 혼탁액, 유액, 습윤가능분말, 유화가능 농축물등을 포함한다. 이들중의 많은 것들이 농작물 로우커스에 직접적으로 투여될 수 있다. 분무 가능한 조합이 적합한 매체로 실시될 수 있고 ha당 수리터에서 수백리터까지의 분무량으로 사용될 수 있다. 강도가 높은 조성물이 조합물에 있어 먼저 중간체로서 사용된다. 조합물은 광범위하게 활성 제초제 및 해독제 성분의 중량비로 약 0.1% 내지 99%를 함유하고 하나 이상의 (a) 약 0.1% 내지 20%의 계면활성제와 (b)와 약 1% 내지 99.9%의 고체 또는 액체의 불활성 희석제를 함유한다. 더 상세히 말하면, 그들은 이 성분들은 다음의 근사 비율로 할 수 있다.
[표 2]
*활성성분 플러스 하나이상의 계면활성제 또는 희석제 100중량 퍼센트와 같다.
상기 보다 더 낮거나 또는 더 높은 수준의 활성성분은 물론 원하는 용도 및 화합물의 물리적 특성에 따라서 있을 수 있다. 활성성분에 대한 계면활성제의 더 높은 비율은 때로 소망스러울때가 있으며, 조합물에 혼합되어서 또는 탱크혼합에 의하여 달성된다.
분말은 특정 담체에 주입시킨 포뮬런트를 함유하는 자유유동분말 조성물이다. 담체의 입자크기는 보통 약 30 내지 50미크론의 범위내이다. 적당한 담체의 예는 활석, 벤토나이트(bentonite) 규조토, 및 피로필라이트(pyrophyllite)이다. 조성물은 보통 50%까지의 포뮬런트를 함유한다. 앤티-점결 및 앤티-정시약도 역시 첨가될 수 있다. 분말은 붐분무기, 수동분무기 또는 비행기로부터의 분무에 의하여 투여될 수 있다.
습윤가능 분말은 포뮬런스가 주입된 특정의 담체를 포함하고, 하나 이상의 표면활성제를 추가로 함유하는 미세하게 분쇄된 조성물이다. 표면활성제는 수성매체 속에서 안정적이며 분무가능한 현탁액을 형성하기 위하여 분말의 급속한 분산을 촉진한다.
표면활성제의 폭넓은 다양성, 예를 들면, 장쇄지방 알콜 및 황산지방 알콜의 알칼리 금속염; 술폰산의 염; 장쇄지방산의 에스테르; 및 폴리히드린 알콜, 그중에서 알콜기는 비교적 장쇄길이의 자유, 오메가-치환된 폴리에틸렌 글리콜인 것이 사용될 수 있다. 농작물용 조합물에 사용을 위하여 적합한 표면활성제의 목록은 웨이드반 발켄버크의 살충제 조합물(뉴욕 마셀 데커발행 1973년판)의 제79-84페이지에서 볼 수 있다.
과립은 약 1 내지 2mm 직경의 입자크기를 가지는 특정 불활성 담체에 주입된 포뮬런트를 포함한다. 과립은 휘발성 용액속의 포뮬런트의 용액을 과립상 담체위에 분무함으로써 만들 수 있다. 과립의 제조를 위하여 적합한 담체의 예는 점토, 버미큘라이트, 톱밥 및 과립상 탄소를 포함한다. 미소캡슐 또는 기타 저속분해 조합물은 활성 성분을 분해 및 공급하기 위한 조합으로서 바람직하다. 포위물질이 불활성 다공박막으로 된 활성 물질을 함유하는 완전히 포위된 분말 또는 과립으로 구성된 미소캡슐은 포위된 물질을 주변매체로 제어된 비율로 규정된 기간동안 방출하도록 만들어진다. 캡슐포장된 분말은 보통 1 내지 50미크론의 직경이다. 보통 전체 캡슐의 중장비로 약 50 내지 95%를 구성하는 포위된 액체는 또한 활성 물질에 추가하여 상당량의 용제를 함유할 수 있다. 캡슐포장된 과립은 과립담체세공의 구멍들을 밀봉하고 방출을 제어하기 위하여 활성성분을 내부에 함유하는 액체를 포착하는 다공성박막에 특징이 있다. 전형적인 과립의 크기는 직경 1mm 내지 1cm의 범위이다. 농업적 용도에서, 과립의 크기는 일반적으로 직경 약 1 내지 2mm이다. 압출, 응집 또는 프릴(prilling)에 의하여 형성된 과립은 자연적으로 발생하는 형태의 물질과 함께 본 발명에서 유용하다. 각 담체의 예는 버머큘라이트, 소결된 점토과립, 고령토, 아타펄자이트점토, 톱밥 및 과립탄소등이다. 유용한 캡슐포장 물질은 천연 또는 합성고무, 셀룰로스재료, 스티렌-부타디엔 공중합체, 폴리아크릴로니트릴, 폴리아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리우레아, 폴리우레탄 및 전분크산틴염 등을 포함한다.
유화 가능 농축물은 포뮬런트 플러스 유화제의 오일용액으로 구성된다. 사용전에, 농축물은 오일방울의 현탁유액을 형성하기 위하여 물로 희석된다. 사용된 유화제는 보통 음이온 및 비이온 계면활성제의 혼합물이다. 현탁제 및 농화제와 같은 기타 첨가물은 유화가능 농축물에 포함될 수 있다.
포뮬런트가 해독제 및 제초제일때, 해독제 화합물과 제초제 화합물의 비율은 일반적으로 약 0.001부터 30중량부까지의 범위이다.
조합물은 일반적으로 포뮬런트 및 담체 또는 약제 이외에 여러가지 첨가물들을 함유한다. 이들 중에는 불활성 성분, 희석담체, 유기용제, 물, 오일 및 물, 오일유액속의 물, 분말 및 과립의 담체, 그리고 표면활성 습윤, 분산 및 유화제등이 있다. 비료, 예를 들면 암모늄 니트레이트우레아 및 수퍼포스페이트가 포함될 수 있다. 뿌리 내리고 성장에 도움을 주는 예를 들면 퇴비, 분비, 부식토 및 모래 등도 역시 포함된다.
다른 예로서 본 발명의 해독제 화합물 및 제초제와 해독제 조성물은 처리되어야 할 경작지에 공급될 관개수에 포뮬런트를 첨가함으로써 농작물에 투여될 수 있다. 이 투여방법은 토양속에 물이 흡수될 때 조성물이 흡수된다.
또 다른 예로서, 포뮬런트는 적당한 용체속의 용액의 형태로 토양에 투여될 수 있다. 이 조합물에서 빈번히 사용되는 용제들은 등유, 연료유, 크실렌 그리고 크실렌 이상의 비등 온도를 가지는 석유 분류물들 및 메틸화 나프탈렌이 풍부한 방향족 석유분류물들을 포함한다. 액체용액 또는 분말은 붐분무기, 수동분무기 또는 비행기로부터의 분무에 의하여 투여될 수 있다.
[실시예]
분말:다음 물질을 사용하여 (a) 5% (b) 2% 분말을 조합한다.
(a)
활성물질5부
활석95부
(b)
활성물질2부
고도로 분산된 규산1부
활석97부
활성물질은 담체와 함께 혼합되고, 이 형태로 분말로 처리되어 토양에 투여된다.
[실시예]
과립:다음 물질을 사용하여 5% 과립을 조합한다.
활성물질5부
에피클로로히드린0.25부
세틸폴리글리콜에테르0.25부
폴리에틸렌글리콜3.25부
고령토(입자크기 0.3-0.8mm)91부
활성물질은 에피클로로히드린과 혼합되고, 이 혼합물은 6부의 아세톤 속에 용해된다. 다음에 폴리에틸렌글리콜 및 세틸글리콜에테르가 첨가된다. 생성된 용액은 고령토 위에 분무되고 아세톤은 증발된다.
[실시예]
습윤가능 분말:다음 성분들은 조합물 (a) 70% (b) 40% (c) 및 (d)는 25%이고 그리고 (e) 10%의 습윤기가능분말에 사용된다.
(a)
활성물질70부
나트륨 디부틸나프틸술포네이트5부
나프탈렌술폰산/페놀술폰산/포름알데히드 응축물(3:2:1)3부
고령토10부
샴페인 쵸크12부
(b)
활성물질40부
나트륨 리그닌술포네이트5부
나트륨 디부틸나프탈렌술폰산1부
규산54부
(c)
활성물질25부
칼슘 리그닌술페이트4.5부
샴페인 쵸크/히드록시에틸 셀룰로스 혼합물(1:1)1.9부
나트륨 디부틸나프탈렌 술포네이트1.5부
규산19.5부
샴페인 쵸크19.5부
고령토28.1부
(d)
활성물질25부
이소옥틸페녹시-폴리에틸렌-에타놀2.5부
샴페인 쵸크/히드록시에틸 셀루로스 혼합물(1:1)1.7부
나트륨 알루미늄 실리케이트8.3부
키이젤구르16.5부
고령토46부
(e)
활성물질10부
포화 지방알콜 술페이트의 나트륨염의 혼합물3부
나프탈렌 술폰산/포름알데히드 응축물5부
고령토82부
활성물질들은 첨가물들과 함께 적합한 믹서로 밀착되도록 혼합되고 적합한 분쇄기 및 롤러로 분쇄된다. 우수한 습윤성의 습윤가능분말과 현탁분말이 얻어진다. 이 습윤가능분말은 소요농도의 현탁액을 얻기 위하여 물로 희석될 수 있고, 특히 식물의 일부 처리용으로 사용될 수 있다.
[실시예]
유화가능 농축물:다음 물질들을 사용하여 25%의 유화기능 농축물을 조합한다.
활성물질25부
에폭시화 야채유2.5부
알킬아릴술포네이트/지방알콜 폴리글리콜에테르 혼합물10부
디메틸포름아미드5부
크실렌57.5부
이와 같은 농축물을 물로 희석함으로써 특히 식물의 잎에 투여할 수 있는 적합한 소요 농도의 유액을 제조할 수 있다.
Claims (22)
- 제초제 활성성분으로서 다음의 식 또는 그 호변이형을 가지는 아실화 1,3-디카르보닐 화합물의 제초제 유효량과,
식중 R은 치환된 방향족 몫이고, 이에 대한 해독제 화합물로서 다음으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 화합물의 비식물 독극성 유효량으로 할로알카노산의 아미드; 방향족 옥심 유도체; 티아졸 카르복실산 및 그 유도체; 그리고 1,8-나프탈린 무수물; 이중 상기 화합물은 상기 제초제와 함께 해독제 활성이고, 제초제와 해독제 화합물의 중량비가 0.1:1 내지 30:1로 이루어지는 제초제 조성물. - 제1항에 있어서, 1,3-디카르보닐 부분은 치환된 5 또는 6변의 탄소환식 고리 또는 1이나 2헤테로원자를 가지는 복소환식 고리인 제초제 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 제초제 활성성분은 다음 식의 화하물인 제초제 조성물.
식중 R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 각각 수소 또는 C1-C4알킬 또는 R1또는 R3은식중 Ra는 C1-C4알킬; 2 내지 5 메틸기에 의해 치환된 페닐; 또는 R3은 히드록실, 그리고 R1, R2, R4, R5및 R6은 각각 수소 또는 C1-C4알킬; 또는 식중 R1및 R2, 또는 R3및 R4는 모두 C2-C5알킬렌; R7은 할로겐; 시아노; C1-C4알킬; C1-C4할로알킬; RkSOn식중 Rk는 C1-C4알킬, n=0,1 또는 2; C1-C4알콕시; 또는 니트로; R8, R9및 R10은 각각 수소 또는 할로겐을 함유한 치환분; C1-C4알킬; C1-C4알콕시, 트리플루오로메톡시; 시아노; 니트로; C1-C4할로알킬; C1-C4알킬티오; 페녹시; 또는 치환분이 할로겐 또는 할로메틸 또는 양쪽 모두인 치환 페녹시; RbS(O)n식중 n은 0,1 또는 2; 그리고 Rb는 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 페닐 또는 벤질,
식중 Rc는 C1-C4알킬, -NRdRe식중 Rd및 Re는 각각 수소 또는 C1-C4알킬; RfC(O)- 식중 Rf는 수소, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4알콕시; SO2NRgRh식중 Rg및 Rh는 각각 수소 또는 C1-C4알킬; 또는 R8및 R9는 모두 그들이 부착된 페닐고리의 2개의 인접한 탄소원자를 가지고 고리구조를 형성한다.
- 제1항에 있어서, 상기 제초제 활성성분은 다음식의 화합물인 제초제 조성물.
식중 R21-R24는 각각 수소 C1-C4알킬; 또는 R21및 R22는 C2-C5알킬렌; 또는 R23및 R24는 모두 C2-C5알킬렌; 또는 R21및 R23은 모두 결합을 형성, 그리고 R은 치환 페닐
식중 R15는 수소, 할로겐, C1-C2알킬, C1-C2알콕시, 니트로, 시아노, C1-C2할로알킬, 또는 RmSOn식중 Rm은 C1-C2알킬 그리고 n은 0, 1 또는 2, 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메틸; 또는 트리플루오로메톡시 또는 디플루오로메톡시로 구성된 그룹으로부터 선택되고; R16및 R17은 각각 수소, 하롤겐, C1-C2알킬, C1-C4알콕시, 트리플루오로메톡시, 시아노, 니트로, C1-C4할로알킬, RbSOn-식중 n은 정수 0, 1 또는 2, 그리고 Rb는 C1-C4알킬, 할로겐 또는 시아노로 치환된 C1-C4알킬, 페닐, 또는 벤질, R21및 R23이 모두 화합물이 불포화 복소환식 고리를 포함한 결합을 형성할 때, W는 산소 또는 유황이다. - 제1항에 있어서, 상기 제초제 활성성분은 다음 식의 화합물인 제초제 조성물.
식중 R26-R29는 각각 수소 또는 C1-C4알킬 또는 R26및 R27은 모두 C2-C5알킬렌, 또는 R28및 R29는 모두 C2-C5알킬렌; W2는 산소, 유황, 술포닐 그리고 R30은 다음과 같은 치환 페닐
식중 R15는 수소, 할로겐, C1-C2알킬, C1-C2알콕시, 니트로, 시아노, C1-C2할로알킬, 또는 RmSOn식중 Rm은 C1-C2알킬 그리고 n은 0, 1 또는 2, 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메틸; 또는 트리플루오로메톡시 또는 디플루오로메톡시로 구성된 그룹으로부터 선택되고; R16및 R17은 각각 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 트리플루오로메톡시, 시아노, 니트로, C1-C4할로알킬, RbSOn-식중 n은 정수 0, 1 또는 2, 그리고 Rb는 C1-C4알킬, 할로겐 또는 시아노로 치환된 C1-C4알킬, 페닐, 또는 벤질이다. - 제1항에 있어서, 상기 제초제 활성성분은 다음 식의 화합물인 제초제 조성물.
식중 R140은 할로겐; C1-C2알킬, C1-C2알콕시; 트리플루오로메톡시; 또는 디플루오로메톡시; 니트로; 시아노; C1-C2할로알킬; RaSOn-식중 n은 0 또는 2; Ra는 C1-C2알킬; 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메틸; R131은 수소 또는 C1-C4알킬; R132는 수소 또는 C1-C4알킬; R131및 R132는 모두 C2-C5알킬렌; R133은 수소 또는 C1-C4알킬; R134는 수소 또는 C1-C4알킬; R133및 R134는 모두 C2-C5알킬렌; R135, R136, R137및 R138은 각각 (1) 수소; (2) 염소, 플루오르 또는 브롬; (3) C1-C4알킬; (4) C1-C4알콕시; (5) 트리플루오로메톡시; (6) 시아노; (7) 니트로; (8) C1-C4할로알킬; (9) RbSOn-식중 n은 정수 0,1 또는 2; 그리고 Rb는 (a) C1-C4알킬; (b) 할로겐 또는 시아노로 치환된 C1-C4알킬; (c) 페닐; 또는 (d) 벤질; (10) -NRcRd식중 Rc및 R|d는 각각 또는 C1-C4알킬; (11) ReC(O)-식중 Re는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시; (12) -SO2NRcRd식중 Rc및 Rd는 규정된 바와 같고; 또는 (13) -N(Rc)C(O)Rd식중 Rc및 Rd는 규정된 바와 같으며; 그리고 R139는 수소 또는 C1-C4알킬이다. - 제1항에 있어서, 상기 제초제 활성성분은 다음 식의 화합물인 제초제 조성물.
식중 R50은 할로겐; C1-C2알킬; C1-C2알콕시; 트리플루오로메톡시 또는 디플루오로메톡시; 니트로; 시아노; C1-C2할로알킬; RaSOn-식중 n은 0 또는 2; Ra는 C1-C2알킬; 트리플루오로메틸; 또는 디플루오로메틸; R41는 수소 또는 C1-C4알킬; R42은 C1-C4알킬; R41및 R42는 모두 C2-C5알킬렌; R43는 수소 또는 C1-C4알킬; R44는 수소 또는 C1-C4알킬; R43및 R44는 모두 C2-C5알킬렌; R45, R46, R47및 R48은 각각 (1) 수소; (2) 염소, 플루오르 또는 브롬으로 구성된 그룹으로부터 선택된 할로겐; (3) C1-C4알킬; (4) C1-C4알콕시; (5) 트리플루오로메톡시; (6) 시아노; (7) 니트로; (8) C1-C4할로알킬; (9) RbSOn-식중 n은 정수 0,1 또는 2; 그리고 Rb는 (a) C1-C4알킬; (b) 할로겐 또는 시아노로 치환된 C1-C4알킬; (c) 페닐; 또는 (d) 벤질; (10) -NRcRd식중 Rc및 Rd는 각각 수소 또는 C1-C4알킬; (11) Re(O)-식중 Re는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시; (12) -SO2NRcRd식중 Rc및 Rd는 규정된 바와 같고; 또는 (13) -N(Rc)C(O)Rd식중 Rc및 Rd는 규정된 바와 같으며; 그리고 R49는 수소 또는 C1-C|4알킬이다. - 제1항에 있어서, 상기 제초제 활성성분은 다음 식의 화합물인 제초제 조성물.
식중 X는 옥시, 티오, 술피닐 또는 술포닐; R50은 할로겐; C1-C2알킬; C|1-C2알콕시; 바람직하기로는 메톡시; 트리플루오로메톡시; 디플루오로메톡시; 니트로; 시아노; C1-C2할로알킬; RaSOn-식중 n은 0 또는 2, 그리고 Ra는 C1-C2알킬; 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메틸; R51은 수소; C1-C4알킬; 페닐; 또는 치환 페닐; R|52는 수소 또는 C1-C4알킬; 또는 R51및 R52는 모두 C2-C5알킬렌; R53은 수소; C1-C4알킬; 페닐; 또는 R51및 R53이 양쪽 모두 페닐 또는 치환 페닐이 아닌 것을 조건으로 치환 페닐; R54는 수소 또는 C1-C4알킬; R55는 수소 또는 C1-C4알킬; R56은 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬 또는 페닐; R57및 R58은 각각 (1) 수소; (2) 할로겐; (3) C1-C4알킬; (4) C1-C4알콕시; (5) 트리플루오로메톡시; (6) 시아노; (7) 니트로; (8) C1-C4할로알킬; (9) RbSO|n-식중 n은 정수 0,1 또는 2; 그리고 Rb는 (a) C1-C4알킬; (b) 할로겐 또는 시아노로 치환된 C1-C4알킬; (c) 페닐; 또는 (d) 벤질; (10) -NRcRd, -SO2NRcRd, -N(Rc)C(O)Rd식중 Rc및 Rd는 각각 수소 또는 C1-C4알킬; 또는 ReC(O)- 식중 Re는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이다. - 제1항에 있어서, 상기 제초제 활성성분은 다음 식의 화합물인 제초제 조성물.
식중 X는 산소 또는 NR69식중 R69는 수소, C1-C4알킬, 또는 C1-C4알콕시; R60은 할로겐; C1-C2알킬; C1-C2알콕시; 트리플루오로메톡시 또는 디플루오로메톡시; 니트로; 시아노; C1-C2할로알킬; RaSOn-식중 n은 0 또는 2; Ra는 C1-C2알킬; 트리플루오로메틸; 또는 디플루오로메틸, R61은 수소; C1-C4알킬; 페닐; 또는 치환 페닐; R62는 수소 또는 C1-C4알킬; 또는 R61및 R62는 모두 C2-C5알킬렌; R63은 수소; C1-C4알킬; 페닐; 또는 R61및 R63이 양쪽 모두 페닐 또는 치환 페닐이 아닌 것을 조건으로 치환된 페닐; R64는 수소 C1-C4알킬; R65는 수소 또는 C1-C4알킬; R66은 C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬; R67및 R68은 각각 (1) 수소; (2) 할로겐; (3) C1-C4알킬; (4) C1-C4알콕시; (5) 트리플루오로메톡시; (6) 시아노; (7) 니트로; (8) C1-C4할로알킬; (9) RbSOn-식중 n은 정수 0,1 또는 2, 그리고 Rb는 (a) C1-C4알킬; (b) 할로겐 또는 시아노로 치환된 C1-C4알킬; (c) 페닐; 또는 (d) 벤질; (10) -NRcR|d, -SO2NRcRd및 -N(Rc)C(O)Rd식중 Rc및 Rd는 각각 수소 또는 C1-C|4알킬; 또는 (11) ReC(O)- 식중 Re는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이다. - 제1항에 있어서, 상기 제초제 활성성분은 다음 식의 화합물인 제초제 조성물.
식중 R70은 할로겐; C1-C2알킬; C1-C2알콕시; 트리플루오로메톡시; 디플루오로메톡시; 니트로; 시아노; C1-C2할로알킬; RaSOn-식중 n은 0 또는 2; 그리고 Ra는 C1-C2알킬; 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메틸; 시아노, 니프로, C1-C2알킬티오 또는 C1-C2알킬술포닐; R71은 수소; C1-C4알킬; 할로겐; 페닐; 또는 치환 페닐; R72은 수소 또는 C1-C4알킬; 또는 R71및 R72는 모두 C2-C5알킬렌; R73은 수소; C1-C4알킬; 페닐; 또는 R71및 R73양쪽 모두 페닐 또는 치환 페닐이 아닌 것을 조건으로 치환 페닐; R74는 수소 또는 C1-C4알킬; R75는 수소, 할로겐 또는 C1-C4알킬; R76은 할로겐, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸; -C(O)NR2 b식중 Rb는 수소 또는 C1-C2알킬; 그리고 R77및 R78은 각각 (1) 수소; (2) 할로겐; (3) C1-C4알킬; (4) C1-C4알콕시; (5) 트리로플루오로메톡시; (6) 시아노; (7) 니트로; (8) C1-C4할로알킬; (9) RbSOn-식중 n은 정수 0,1 또는 2; 그리고 Rb는 (a) C1-C4알킬; (b) 할로겐 또는 시아노로 치환된 C1-C4알킬; (c) 페닐; 또는 (d) 벤질; (10) -NRcRd; -SO2NRcRd및 -N(Rc)C(O)Rd식중 Rc및 Rd는 각각 수소 또는 C1-C4알킬; 또는 (11) ReC(O)- 식중 Re는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이다. - 제1항 내지 제10항중 어느 한 항에 있어서, 상기 해독제는 할로알카노산의 아미드인 제초제 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 할로알카노산은 디클로로아세트산인 제초제 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 해독제는 아미드질소원자가 옥사졸리딘 또는 티아졸리딘 고리에 있는 할로알카노산의 아미드인 제초제 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 해독제 화합물은 다음 식에 상당하는 제초제 조성물.
식중 n은 1 또는 2, Y는 염소 또는 브롬, R8'및 R9'는 각각 C1-C12알케닐, 페닐로 치환된 C1-C4알킬렌; 디알콕시알킬 이중에 알콕시 및 알킬기는 각각 1 내지 4 탄소원자를 가지고, R8'및 R9'는 모두 C1-C4알킬렌옥시 알킬렌, 또는 스피로 5- 내지 6-변의 복소환식 고리로 치환된 알킬렌티오 알킬렌, 페닐 또는 알킬, 알콕시알킬, 알킬티오알킬이다. - 제1항에 있어서 상기 해독제 화합물은 다음 식에 상당하는 제초제 조성물.
식중 R80, R81, R82, R83, R84및 R85는 각각 수소, 저급알킬, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 저급알킬술포닐메틸 또는 페닐, 또는 R80및 R81은 모두 알킬렌기를 형성하고, 그리고 X는 1 또는 2의 메틸기에 의해 치환된 산소 또는 유황, X는 산소 또는 유황이다. - 제1항에 있어서, 상기 해독제 화랍물은 다음 식에 상당하는 제초제 조성물.
식중 R86은 다수의 알킬, 알케닐 또는 알키닐 몫중 하나일 수 있고; R87, R88, R89및 R90은 각각 수소 또는 메틸; 그리고 n은 0 또는 1이다. - 제1항에 있어서, 상기 해독제 화합물은 다음 식에 상당하는 제초제 조성물.
식중 R95는기 식중 R98은 1 내지 3의 할로겐원자를 함유하는 C1-C3할로알킬, 또는 치환된 페닐기; R96은 수소원자, 메틸 또는 페닐; R97은 C1-C8알킬기, C5-C6시클로알킬기, 시클로헥실메틸기, 치환된 페닐기, 치환된 벤질기, 알릴 또는 프로파르길기를 표시하고; 그리고 n은 0 또는 1이다.
- 제3항에 있어서, 해독제는 2,2-디메틸-N-디클로로아세틸 티아졸리딘인 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 아실화 1,3-디카르보닐화합물은 11-42개의 탄소원자를 함유하는 조성물.
- 다음의 식 또는 그 호변이형을 가지는 아실화 1,3-디카르보닐 제초제 화합물과,
식중 R은 치환된 방향족 몫이고, 다음으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 화합물의 비식물 독극성 유효량으로 할로알카노산의 아미드; 방향족 옥심 유도체; 티아졸 카르복실산 및 그 유도체; 그리고 1,8-나프탈린 무수물; 이중 상기 화합물은 상기 제초제와 함께 해독제 활성이고, 제초제와 해독제 화합물의 중량비가 0.1:1 내지 30:1로 토양, 농작물 또는 종자에 투여하여 이루어지는 농작물에 대한 상해저감방법. - 제20항에 있어서, 상기 제초제는 다음 식을 가지는 농작물에 대한 상해저감방법.
식중 R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 각각 수소 또는 C1-C4알킬 또는 R1또는 R3은식중 Ra는 C1-C4알킬; 2 내지 5 메틸기에 의해 치환된 페닐; 또는 R3은 히드록실, 그리고 R1, R2, R4, R5및 R6은 각각 수소 또는 C1-C4알킬; 또는 식중 R1및 R2, 또는 R3및 R4는 모두 C2-C5알킬렌; R7은 할로겐; 시아노; C1-C4알킬; C1-C4할로알킬; RkSOn식중 Rk는 C1-C4알킬, n=0,1 또는 2; C1-C4알콕시; 또는 니트로; R8, R9및 R10은 각각 수소 또는 할로겐을 포함하는 치환분; C1-C4알킬; C1-C4알콕시; 트리플루오로메톡시; 시아노; 니트로; C1-C4할로알킬; C1-C4알킬티오; 페녹시; 또는 치환분이 할로겐 또는 할로메틸 또는 양족 모두인 치환페녹시; RbS(O)n식중 n은 0,1 또는 2; 그리고 Rb는 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 페닐 또는 벤질
식중 Rc는 C1-C4알킬, -NRdRe식중 Rd및 Re는 각각 수소 또는 C1-C4알킬; RfC(O)- 식중 Rf는 수소, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4알콕시; S2NRgRh식중 Rg및 Rh는 각각 수소 또는 C1-C4알킬; 또는 R8및 R9는 모두 그들이 부착된 페닐고리의 2개의 인접한 탄소원자를 가지고 고리구조를 형성한다.
- 2,2-디메틸-N-디클로로아세틸 티아졸리딘 화합물.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US7001587A | 1987-07-06 | 1987-07-06 | |
| US70,015 | 1987-07-06 | ||
| US208,269 | 1988-06-22 | ||
| US07/208,269 US4938796A (en) | 1987-07-06 | 1988-06-22 | Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR890001428A KR890001428A (ko) | 1989-03-27 |
| KR960016186B1 true KR960016186B1 (ko) | 1996-12-06 |
Family
ID=26750670
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019880008359A Expired - Lifetime KR960016186B1 (ko) | 1987-07-06 | 1988-07-06 | 아실화 1,3-디카르보닐 제초제 조성물 및 이에 대한 농작물의 상해저감방법 |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4938796A (ko) |
| EP (1) | EP0298680B1 (ko) |
| JP (1) | JP2896146B2 (ko) |
| KR (1) | KR960016186B1 (ko) |
| CN (1) | CN1031916C (ko) |
| AR (1) | AR245866A1 (ko) |
| AT (1) | ATE94339T1 (ko) |
| AU (1) | AU604336B2 (ko) |
| BG (1) | BG60301B2 (ko) |
| BR (1) | BR8803350A (ko) |
| CA (1) | CA1337158C (ko) |
| CZ (1) | CZ286115B6 (ko) |
| DE (1) | DE3884076T2 (ko) |
| DK (1) | DK376488A (ko) |
| EG (1) | EG18668A (ko) |
| ES (1) | ES2059521T3 (ko) |
| HU (1) | HU205890B (ko) |
| IE (1) | IE61677B1 (ko) |
| IL (1) | IL86996A (ko) |
| MX (1) | MX168198B (ko) |
| MY (1) | MY103739A (ko) |
| NZ (1) | NZ225297A (ko) |
| PH (1) | PH25483A (ko) |
| PL (1) | PL158086B1 (ko) |
| PT (1) | PT87912B (ko) |
| SK (1) | SK488288A3 (ko) |
| TR (1) | TR24112A (ko) |
| ZW (1) | ZW8988A1 (ko) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5256625A (en) * | 1987-08-13 | 1993-10-26 | Monsanto Company | Safening imidazolinone herbicides |
| DE59010829D1 (de) * | 1989-10-18 | 1998-07-16 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide wirkstoffkombinationen |
| AU7463791A (en) * | 1990-03-14 | 1991-10-10 | James L. Ahle | Herbicidal compositions of aroylated 1,3-dicarbonyl or 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and an antidote system therefor |
| WO1991013547A1 (en) * | 1990-03-14 | 1991-09-19 | Ahle James L | Herbicidal compositions of aroylated 1,3-dicarbonyl or 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and two-part antidote system therefor |
| DE69222638T2 (de) * | 1991-05-01 | 1998-02-19 | Zeneca Ltd | Verfahren und herbizide zusammensetzungen, die substituierte cyclohexandione und stickstoffdünger enthalten |
| DE59209933D1 (de) * | 1991-12-31 | 2001-12-20 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen |
| GB9313210D0 (en) * | 1993-06-25 | 1993-08-11 | Sandoz Ltd | Novel combinations |
| US5627131A (en) * | 1995-01-09 | 1997-05-06 | Zeneca Limited | Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole and antidotes therefor |
| AR005600A1 (es) * | 1996-02-02 | 1999-06-23 | Syngenta Ltd | Composiciones herbicidas quimicamente estables de quelatos metalicos de dionas herbicidas, y proceso para su produccion |
| US5668089A (en) * | 1996-04-08 | 1997-09-16 | Zeneca Limited | Selective corn herbicide |
| AUPO190596A0 (en) | 1996-08-26 | 1996-09-19 | Alchemia Pty Ltd | Oligosaccharide synthesis |
| DE19700019A1 (de) | 1997-01-03 | 1998-07-09 | Basf Ag | Substituierte 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione |
| DE19700097A1 (de) | 1997-01-03 | 1998-07-09 | Basf Ag | 3-Aminocarbonyl/3-Aminothiocarbonyl-substituierte 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione |
| US5912207A (en) * | 1997-01-31 | 1999-06-15 | Zeneca Limited | Stable herbicidal compositions containing metal chelates of herbicidal dione compounds |
| US6140273A (en) * | 1997-05-07 | 2000-10-31 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted 2-benzoylcyclohexane-1,3-diones |
| JP4592183B2 (ja) * | 1997-08-07 | 2010-12-01 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン |
| JP2001512720A (ja) | 1997-08-07 | 2001-08-28 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン |
| AUPO937597A0 (en) * | 1997-09-24 | 1997-10-16 | Alchemia Pty Ltd | Protecting and linking groups for organic synthesis |
| JPH11279157A (ja) * | 1998-03-27 | 1999-10-12 | Hoechst Marion Roussel Kk | バルビツール酸誘導体およびそれらからなる骨・軟骨疾患予防・治療薬 |
| DE19827855A1 (de) * | 1998-06-23 | 1999-12-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| WO2000000029A1 (en) * | 1998-06-26 | 2000-01-06 | Novartis Pharma Ag. | Herbicidal composition |
| DE19853827A1 (de) * | 1998-11-21 | 2000-05-25 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| US6541422B2 (en) | 1999-05-28 | 2003-04-01 | Syngenta Limited | Method for improving the selectivity of 1,3-cyclohexanedione herbicide |
| IL148337A0 (en) * | 1999-09-08 | 2002-09-12 | Aventis Cropscience Uk Ltd | New herbicidal compositions |
| CN100471392C (zh) * | 2000-06-13 | 2009-03-25 | 辛根塔有限公司 | 改善1,3-环己烷二酮除草剂选择性的方法 |
| GB0213638D0 (en) * | 2002-06-13 | 2002-07-24 | Syngenta Ltd | Composition |
| FR2874522B1 (fr) * | 2004-08-31 | 2006-11-10 | Epb Sa | Tete a aleser |
| US7303440B2 (en) * | 2005-10-03 | 2007-12-04 | Stull Michael F | Universal battery charger/power source adapter |
| CN110372523B (zh) * | 2019-08-13 | 2021-06-22 | 中国农业科学院棉花研究所 | 一种含二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂、其制备方法及应用 |
Family Cites Families (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3131509A (en) * | 1961-05-08 | 1964-05-05 | Spencer Chem Co | Compositions and methods for reducing herbicidal injury |
| US4415352A (en) * | 1971-04-16 | 1983-11-15 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| US4137070A (en) * | 1971-04-16 | 1979-01-30 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| US4415353A (en) * | 1971-04-16 | 1983-11-15 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| US4021224A (en) * | 1971-12-09 | 1977-05-03 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| US3989503A (en) * | 1972-10-13 | 1976-11-02 | Stauffer Chemical Company | Herbicidal antidote compositions with substituted oxazolidines and thiazolidines |
| US4021229A (en) * | 1972-09-05 | 1977-05-03 | Stauffer Chemical Company | Sulfonamide herbicide antidote compositions and method of use |
| CA1014563A (en) * | 1972-10-13 | 1977-07-26 | Stauffer Chemical Company | Substituted oxazolidines and thiazolidines |
| AR204705A1 (es) * | 1972-10-13 | 1976-02-27 | Stauffer Chemical Co | Nuevo compuesto antidoto derivado de 3-acil oxazolidinas y tiazolidinas sustituidas util para composiciones herbicidas y la composicion herbicida que lo contiene |
| US3959304A (en) * | 1974-07-01 | 1976-05-25 | Stauffer Chemical Company | Certain 3-haloacyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidines |
| JPS5826321B2 (ja) * | 1974-07-25 | 1983-06-02 | 日本曹達株式会社 | シクロヘキサン誘導体除草剤 |
| JPS51113755A (en) * | 1975-03-31 | 1976-10-07 | Kougi Kenkyusho:Kk | Unevenly-sinking tank detector |
| CH624552A5 (ko) * | 1975-09-04 | 1981-08-14 | Ciba Geigy Ag | |
| US4230874A (en) * | 1976-09-13 | 1980-10-28 | Stauffer Chemical Company | N-(Benzenesulfonyl) carbamates-herbicidal antidotes |
| GB1521540A (en) * | 1975-10-31 | 1978-08-16 | Ciba Geigy Ag | Vinyl-sulphone hardeners |
| JPS5325564A (en) * | 1976-08-23 | 1978-03-09 | Ugine Kuhlmann | Novel antidotal heterocyclic derivative for herbicide |
| LU80912A1 (de) * | 1978-02-06 | 1979-06-07 | Nitrokemia Ipartelepek | Unkrautvernichtungsmittel |
| US4336389A (en) * | 1978-05-15 | 1982-06-22 | Monsanto Company | 2-Substituted-4-aryl-5-thiazolecarboxylic acids and their derivatives as safening agents |
| US4199506A (en) * | 1978-05-15 | 1980-04-22 | Monsanto Company | 2,4-Disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives |
| HU178064B (en) * | 1978-05-31 | 1982-02-28 | Noevenyvedelmi Kutato Intezet | Antidote composition containing n-/trimethyl-cyclopentillidene /-ethanol-amine-dichloracetate and process for preparing the active material |
| US4269775A (en) * | 1978-09-01 | 1981-05-26 | Ciba-Geigy Corporation | Oxime derivatives for protecting plant crops |
| DE2837863A1 (de) * | 1978-09-04 | 1980-03-13 | Ciba Geigy Ag | Oxim-derivate zum schutz von pflanzenkulturen |
| US4294764A (en) * | 1979-12-26 | 1981-10-13 | Ppg Industries, Inc. | N-(Optionally substituted 1,3-dioxolan- or dioxan-2-ylmethyl)-N-alkyl, alkenyl, or alkynyl-2,2-dichloroacetamides |
| ZA807240B (en) * | 1979-12-26 | 1982-07-28 | Ppg Industries Inc | Antidotal compounds for use with herbicides |
| EP0090262B1 (en) * | 1982-03-25 | 1992-08-05 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
| JPS58180451A (ja) * | 1982-03-25 | 1983-10-21 | ストウフア−・ケミカル・カンパニ− | ２−（２−置換ベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオン類 |
| IT1155209B (it) * | 1982-09-01 | 1987-01-21 | Montedison Spa | Derivati di acidi 1,3-tiazolidin-2-carbossilici e loro impiego nella difesa di colture di interesse agrario nell'azione di erbicidi non selettivi |
| CA1192758A (en) * | 1983-01-06 | 1985-09-03 | Benjamin P. Rodriquez | Herbicide antidotes |
| IL72753A (en) * | 1983-09-16 | 1988-07-31 | Stauffer Chemical Co | 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanadiones and their use as herbicides |
| ZA847256B (en) * | 1983-09-16 | 1986-04-30 | Stauffer Chemical Co | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
| ZA856341B (en) * | 1984-08-22 | 1986-06-25 | Bayer Ag | 2,4-bis-(alkoximinoalkyl)-cyclohexane-1,3-diones |
| IL77349A (en) * | 1984-12-20 | 1990-07-12 | Stauffer Chemical Co | 2-(2'-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides |
| JPS62123145A (ja) * | 1985-11-22 | 1987-06-04 | Otsuka Chem Co Ltd | １，３−シクロヘキサンジオン誘導体及び該誘導体を有効成分とする水田用除草剤 |
| US4797147A (en) * | 1986-06-09 | 1989-01-10 | Stauffer Chemical Company | Herbicidal method and composition utilizing certain 5-(2-substituted benzoyl)-barbituric acids |
| US4728745A (en) * | 1986-06-09 | 1988-03-01 | Stauffer Chemical Company | Substituted 4-benzoyl-3,5-dioxotetrahydropyrans and thiopyrans useful as herbicides |
| US4741755A (en) * | 1986-06-09 | 1988-05-03 | Stauffer Chemical Company | Certain 4-oxo-3-benzoylvalerolactones and thiolactones |
| US4808720A (en) * | 1986-06-09 | 1989-02-28 | Stauffer Chemical Company | Certain 3-benzoyl-4-oxolactams |
| US4767447A (en) * | 1986-09-12 | 1988-08-30 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(substituted benzoyl)-5-(substituted or unsubstituted phenyl)-1,3-cyclohexanediones |
| US4795488A (en) * | 1986-09-12 | 1989-01-03 | Stauffer Chemical Company | 2-(Substituted benzoyl)-4-(substituted or unsubstituted phenyl)-1,3-cyclohexanediones as herbicides |
| US4838932A (en) * | 1987-08-20 | 1989-06-13 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted imino, oximino or carbonyl)-1,3-cyclohexanediones |
| US4783213A (en) * | 1986-10-16 | 1988-11-08 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted oxy or substituted thio)-1,3-cyclohexanediones |
| US4781751A (en) * | 1987-08-20 | 1988-11-01 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted)-1,3-cyclohexanediones |
-
1988
- 1988-06-22 US US07/208,269 patent/US4938796A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-06-30 MY MYPI88000724A patent/MY103739A/en unknown
- 1988-07-04 ES ES88306071T patent/ES2059521T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-04 DE DE88306071T patent/DE3884076T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-04 AT AT88306071T patent/ATE94339T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-07-04 PH PH37172A patent/PH25483A/en unknown
- 1988-07-04 EP EP88306071A patent/EP0298680B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-04 AU AU18670/88A patent/AU604336B2/en not_active Expired
- 1988-07-05 AR AR88311326A patent/AR245866A1/es active
- 1988-07-05 NZ NZ225297A patent/NZ225297A/xx unknown
- 1988-07-05 HU HU883528A patent/HU205890B/hu unknown
- 1988-07-05 IL IL8699688A patent/IL86996A/en not_active IP Right Cessation
- 1988-07-05 MX MX012160A patent/MX168198B/es unknown
- 1988-07-05 CZ CS19884882A patent/CZ286115B6/cs unknown
- 1988-07-05 SK SK4882-88A patent/SK488288A3/sk unknown
- 1988-07-05 PT PT87912A patent/PT87912B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-07-05 CA CA000571114A patent/CA1337158C/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-05 IE IE204488A patent/IE61677B1/en not_active IP Right Cessation
- 1988-07-06 CN CN88104156A patent/CN1031916C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-06 ZW ZW89/88A patent/ZW8988A1/xx unknown
- 1988-07-06 BG BG084794A patent/BG60301B2/bg unknown
- 1988-07-06 EG EG37488A patent/EG18668A/xx active
- 1988-07-06 PL PL1988273557A patent/PL158086B1/pl unknown
- 1988-07-06 KR KR1019880008359A patent/KR960016186B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-06 DK DK376488A patent/DK376488A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-07-06 TR TR88/0525A patent/TR24112A/xx unknown
- 1988-07-06 JP JP63167001A patent/JP2896146B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-06 BR BR8803350A patent/BR8803350A/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR960016186B1 (ko) | 아실화 1,3-디카르보닐 제초제 조성물 및 이에 대한 농작물의 상해저감방법 | |
| BG63654B1 (bg) | Хербицидни състави от 4-бензоилизоксазолови, в даден случай 2-циано-1,3-дионови, хербициди и антидотни съединения за тях | |
| JP4381598B2 (ja) | テトラゾリノン除草剤およびそれに対する解毒剤の除草組成物 | |
| BG100530A (bg) | Нови хербицидни състави | |
| WO1991013548A1 (en) | Herbicidal compositions of aroylated 1,3-dicarbonyl or 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and an antidote system therefor | |
| CN112165862B (zh) | 用于防治作物中不期望的植被的组合物和方法 | |
| US4531966A (en) | Herbicide compositions | |
| HU176584B (en) | Herbicide preparation containing of active mateirals of two types | |
| US4859234A (en) | Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and phenoxyalkanoic acids, salts, amides and esters therof as antidotes | |
| EP0298679A2 (en) | Herbicidal compositions of acylated 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and antidotes therefor | |
| JPS60161907A (ja) | 腹足綱軟体動物及び蛞蝓状虫類の防除剤 | |
| US5110346A (en) | Herbicidal composition and method for killing weeds using the same | |
| JPS63150205A (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
| JPS63150204A (ja) | 農業用の殺虫殺菌組成物 | |
| JPS63156705A (ja) | 農業用殺虫殺菌剤組成物 | |
| US4279638A (en) | 3,5-Disubstituted 1,2,4-oxadiazole herbicidal antidotes | |
| WO1991013547A1 (en) | Herbicidal compositions of aroylated 1,3-dicarbonyl or 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and two-part antidote system therefor | |
| US4416685A (en) | Trifluoroethyl-p-chlorophenylcarbamate herbicide antidote | |
| US4515627A (en) | Dichloro ethyl benzyl acetamide herbicide antidote | |
| CN115380910A (zh) | 一种除草组合物及其制剂 | |
| US4554008A (en) | Herbicidal antidotes | |
| US4439227A (en) | Diallyl dichloroacetmide herbicide antidote | |
| US4420322A (en) | Herbicidal antidotes | |
| JPS5916805A (ja) | 水稲用除草剤組成物 | |
| HU197830B (en) | Synergistic herbicide composition containing 3-cyclohexyl-5,6-trimethylen-uracil and s-n-propyl-n,n-di-n-propyl-thiocarbamate as active components |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 19880706 |
|
| PG1501 | Laying open of application | ||
| A201 | Request for examination | ||
| PA0201 | Request for examination |
Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 19930430 Comment text: Request for Examination of Application Patent event code: PA02011R01I Patent event date: 19880706 Comment text: Patent Application |
|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 19960719 Patent event code: PE09021S01D |
|
| G160 | Decision to publish patent application | ||
| PG1605 | Publication of application before grant of patent |
Comment text: Decision on Publication of Application Patent event code: PG16051S01I Patent event date: 19961112 |
|
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| PE0701 | Decision of registration |
Patent event code: PE07011S01D Comment text: Decision to Grant Registration Patent event date: 19970306 |
|
| GRNT | Written decision to grant | ||
| PR0701 | Registration of establishment |
Comment text: Registration of Establishment Patent event date: 19970312 Patent event code: PR07011E01D |
|
| PR1002 | Payment of registration fee |
Payment date: 19970310 End annual number: 3 Start annual number: 1 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 19991123 Start annual number: 4 End annual number: 4 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20001130 Start annual number: 5 End annual number: 5 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20011128 Start annual number: 6 End annual number: 6 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20021122 Start annual number: 7 End annual number: 7 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20031120 Start annual number: 8 End annual number: 8 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20041124 Start annual number: 9 End annual number: 9 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20051123 Start annual number: 10 End annual number: 10 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20061124 Start annual number: 11 End annual number: 11 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20071123 Start annual number: 12 End annual number: 12 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20081201 Start annual number: 13 End annual number: 13 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20091123 Start annual number: 14 End annual number: 14 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20101124 Year of fee payment: 15 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20101124 Start annual number: 15 End annual number: 15 |
|
| EXPY | Expiration of term | ||
| PC1801 | Expiration of term |