KR960012205B1 - 치환된 트리아졸리논 - Google Patents
치환된 트리아졸리논 Download PDFInfo
- Publication number
- KR960012205B1 KR960012205B1 KR1019880006974A KR880006974A KR960012205B1 KR 960012205 B1 KR960012205 B1 KR 960012205B1 KR 1019880006974 A KR1019880006974 A KR 1019880006974A KR 880006974 A KR880006974 A KR 880006974A KR 960012205 B1 KR960012205 B1 KR 960012205B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- case
- straight
- atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 138
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 104
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 22
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 21
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 229960005437 etoperidone Drugs 0.000 claims description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 14
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 10
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 6
- WQJONRMBVKFKOB-UHFFFAOYSA-N cyanatosulfanyl cyanate Chemical compound N#COSOC#N WQJONRMBVKFKOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- IZBNNCFOBMGTQX-UHFFFAOYSA-N etoperidone Chemical class O=C1N(CC)C(CC)=NN1CCCN1CCN(C=2C=C(Cl)C=CC=2)CC1 IZBNNCFOBMGTQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- -1 nitro, hydroxyl Chemical group 0.000 description 53
- 238000000034 method Methods 0.000 description 52
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 46
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 38
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 27
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 21
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 13
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 12
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 11
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 11
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 10
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 10
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 10
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 10
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 9
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 9
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 8
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 8
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 7
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 7
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 7
- 238000009333 weeding Methods 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 0 C*CNC(*(C1=O)N=C(C)N1N)=O Chemical compound C*CNC(*(C1=O)N=C(C)N1N)=O 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WNWOTMKHOLCHRJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydrotriazol-5-one Chemical class O=C1CN=NN1 WNWOTMKHOLCHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 5
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 5
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 5
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 3-(cyclononen-1-yl)-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1h-diazonine Chemical compound C1CCCCCCC=C1C1=NNCCCCCC1 QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical group COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000000278 alkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 3
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 3
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 125000005080 alkoxycarbonylalkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 3
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- VZAWCLCJGSBATP-UHFFFAOYSA-N 1-cycloundecyl-1,2-diazacycloundecane Chemical compound C1CCCCCCCCCC1N1NCCCCCCCCC1 VZAWCLCJGSBATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- SCVJRXQHFJXZFZ-KVQBGUIXSA-N 2-amino-9-[(2r,4s,5r)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3h-purine-6-thione Chemical compound C1=2NC(N)=NC(=S)C=2N=CN1[C@H]1C[C@H](O)[C@@H](CO)O1 SCVJRXQHFJXZFZ-KVQBGUIXSA-N 0.000 description 2
- MGOLNIXAPIAKFM-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanato-2-methylpropane Chemical compound CC(C)(C)N=C=O MGOLNIXAPIAKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 2
- 235000010071 Cucumis prophetarum Nutrition 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 2
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 2
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 2
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 2
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000004946 alkenylalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical class OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 2
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 229940113088 dimethylacetamide Drugs 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- ZVTQYRVARPYRRE-UHFFFAOYSA-N oxadiazol-4-one Chemical compound O=C1CON=N1 ZVTQYRVARPYRRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- PRRDYEQTTKVVCC-UHFFFAOYSA-N phenyl 4-amino-3-methyl-5-oxo-1,2,4-triazole-1-carboxylate Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN1C(=O)OC1=CC=CC=C1 PRRDYEQTTKVVCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- TVOBHLJFCISZAR-UHFFFAOYSA-N (1,1,1-trifluoro-2-methylpropan-2-yl) cyanate Chemical compound FC(F)(F)C(C)(C)OC#N TVOBHLJFCISZAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZJBFYHLWRPAIH-UHFFFAOYSA-N (2,2-dichlorocyclopropyl)methanamine Chemical compound NCC1CC1(Cl)Cl AZJBFYHLWRPAIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNZVKALEGZPYKL-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-methylpropane Chemical compound CC(C)CN=C=O NNZVKALEGZPYKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 2-azaniumylethyl [(2r)-2,3-diacetyloxypropyl] phosphate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](OC(C)=O)COP(O)(=O)OCCN CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- KPNJYXKRHWAPHP-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentan-2-amine Chemical compound CCCC(C)(C)N KPNJYXKRHWAPHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZLYETHKBBUSJZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-methyl-n-(2-methylpentan-2-yl)-5-oxo-1,2,4-triazole-1-carboxamide Chemical compound CCCC(C)(C)NC(=O)N1N=C(C)N(N)C1=O QZLYETHKBBUSJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADZSGNDOZREKJK-UHFFFAOYSA-N 4-amino-6-tert-butyl-3-ethylsulfanyl-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound CCSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N ADZSGNDOZREKJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAPWUGUPLWIHTC-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n,n-dimethyl-5-oxo-3-phenyl-1,2,4-triazole-1-carboxamide Chemical compound NN1C(=O)N(C(=O)N(C)C)N=C1C1=CC=CC=C1 MAPWUGUPLWIHTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWGGVBUYPSWVAT-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methyl]-3-methyl-5-oxo-1,2,4-triazole-1-carboxamide Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN1C(=O)NCC1C(Cl)(Cl)C1 KWGGVBUYPSWVAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWRKTSPPUBEKRK-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-tert-butyl-3-methyl-5-oxo-1,2,4-triazole-1-carboxamide Chemical compound CC1=NN(C(=O)NC(C)(C)C)C(=O)N1N XWRKTSPPUBEKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 241000404028 Anthemis Species 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 235000003911 Arachis Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- HZOQMXXPINAVMQ-UHFFFAOYSA-N CC1=CC=C(C)C(N(CN2N=CC=C2)C(=O)CCl)=C1 Chemical compound CC1=CC=C(C)C(N(CN2N=CC=C2)C(=O)CCl)=C1 HZOQMXXPINAVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000320316 Carduus Species 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYZPRKPYRIPTFB-UHFFFAOYSA-N Cynodine Natural products CN1CC(C(C(C(=O)Oc2ccccc2)c3ccccc3)C1=O)c4cn(C)cn4 XYZPRKPYRIPTFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 241000320605 Dactyloctenium Species 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000127993 Elaeis melanococca Species 0.000 description 1
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 1
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 1
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 1
- 244000294661 Emex spinosa Species 0.000 description 1
- 235000006369 Emex spinosa Nutrition 0.000 description 1
- 241001290564 Fimbristylis Species 0.000 description 1
- 241000816457 Galeopsis Species 0.000 description 1
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- SBYAVOHNDJTVPA-UHFFFAOYSA-N Isocarbamid Chemical compound CC(C)CNC(=O)N1CCNC1=O SBYAVOHNDJTVPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 241000801118 Lepidium Species 0.000 description 1
- 241000064140 Lindernia Species 0.000 description 1
- 241000208204 Linum Species 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N Methylcyclohexane Natural products CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241001268782 Paspalum dilatatum Species 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219843 Pisum Species 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- 241000490453 Rorippa Species 0.000 description 1
- 241000341978 Rotala Species 0.000 description 1
- 241000209051 Saccharum Species 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 241000488874 Sonchus Species 0.000 description 1
- 244000273618 Sphenoclea zeylanica Species 0.000 description 1
- 235000017967 Sphenoclea zeylanica Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQDSNTRWMHJGGG-UHFFFAOYSA-N [5-[2-(ethoxycarbonylamino)phenyl]-5-methylcyclohexa-1,3-dien-1-yl]carbamic acid Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC=C1C2(CC(=CC=C2)NC(=O)O)C XQDSNTRWMHJGGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 244000193174 agave Species 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- MAMQGZPOQFLNPF-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-amino-3-methyl-5-oxo-1,2,4-triazole-1-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)N1N=C(C)N(N)C1=O MAMQGZPOQFLNPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011121 hardwood Substances 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910001867 inorganic solvent Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003049 inorganic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 1
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWRDBWDXRLPESY-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-n-ethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CC1=CC=CC=C1 ZWRDBWDXRLPESY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylformamide Chemical compound O=CN(C)C1=CC=CC=C1 JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- AHWALFGBDFAJAI-UHFFFAOYSA-N phenyl carbonochloridate Chemical compound ClC(=O)OC1=CC=CC=C1 AHWALFGBDFAJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004346 phenylpentyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)CCCCC* 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 229960003351 prussian blue Drugs 0.000 description 1
- 239000013225 prussian blue Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006223 tetrahydrofuranylmethyl group Chemical group 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
내용없음
Description
본 발명은 신규한 물질인 치환된 트리아졸리논, 이의 여러 제조방법 및 이의 제초제로서의 용도에 관한 것이다.
예를 들어, 4-아미노-3-메틸-6-페닐-1,2,4-트리아진-5-온 또는 N-이소부틸-2-옥스이미다졸리딘-1-카복스아미드와 같은 특정의 질소 헤테로사이클[참조 : DE-OS(독일연방공화국 공개특허 공보) 제2,364,474호 및 문헌(R. Wegler Chemie der Pflanzenschutz-und Sch
dlingsbek
mp-fungsmittel, Vol. 5, 219(1977)]이 제초 특성을 지닌다는 것이 밝혀졌다.
그러나, 이들의 앞서 공지된 화합물의 문제의 잡초에 대한 제초 활성뿐만 아니라, 중요한 경작물에 대한 내성이 모든 적용 분야에서 완전히 만족스럽지는 않다. 또한, 예를 들어, 1-(N,N-디메틸카바모일)-3-페닐-4-아미노-1,2,4-트리아졸린-5-온과 같은 특정의 치환된 트리아졸리논[참조 : J. Heterocycl. Chem. 17, 1691-1696(1980); Org. Mass. Spectrom. 14, 369-378(1979)]이 발견되었다. 아직까지는 이미 공지된 이들 트리아졸리논의 제초 활성에 대한 아무런 기술도 없다.
본 발명에 의해 신규한 일반식(I)의 치환된 트리아졸리논이 발견되었다.
상기식에서, R1은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로게노알킬, 할로게노알켈닐, 할로게노알키닐, 알콕시알킬, 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내거나, 테트라하이드로푸라닐 또는 테트라하이드로푸라닐알킬을 나타내거나, 각각의 경우에 임의로 치환된 아크알킬 또는 아릴을 나타내고, R2는 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로게노알킬, 할로게노알케닐, 할로게노알키닐, 시아노알킬, 하이드록시알킬, 알콕시알킬, 알콕시카보닐알킬, 알콕시카보닐알케닐, 알킬아미노알킬 또는 디알킬아미노알킬을 나타내거나, 각각의 경우에 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 사이클로알케닐 또는 사이클로알케닐알킬을 나타내거나, 임의로 치환된 헤테로사이클릴알킬을 나타내거나, 각각의 경우에 임의로 치환된 아르알킬, 아로일, 아릴, 아르알킬옥시 또는 아릴옥시를 나타내거나, 알콕시, 알케닐옥시 또는 알케닐옥시를 나타내며, X 및 Y는 산소 또는 황을 나타낸다.
일반식(I)의 화합물은 치환제 R1및 R2의 종류에 따라 기하 이성체 및/또는 광학 이성체 또는 상이한 조성을 갖는 이성체의 혼합물로서 임의로 존재할 수 있다. 순수한 이성체 및 이성체 혼합물 둘 다가 본 발명에서 청구된다.
또한, 신규한 일반식(I)의 치환된 트리아졸리논이 (a) 일반식(II)의 하이드라존을, 필요한 경우, 희석제의 존재하에 산과 반응시키거나, (b) 일반식(II)의 1H의 1H-트리아졸리논을, 필요한 경우, 희석제 및, 필요한 경우, 반응보조제의 존재하에 일반식(IV)의 이소(티오)시아네이트와 반응시키거나, (c)일반식(V)의 트리아졸리논을, 필요한 경우, 희석제 및, 필요한 경우, 반응보조제의 존재하에 일반식(VI)의 아민과 반응시키면 제조되는 것으로 밝혀졌다.
상기식에서, R1은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로게노알킬, 할로게노알케닐, 할로게노알키닐, 알콕시알킬, 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내거나, 테트라하이드로푸라닐 또는 테트라하이드로푸라닐알킬을 나타내거나, 각각의 경우에 임의로 치환된 아르알킬 또는 아릴을 나타내고, R2는 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로게노알킬, 할로게노알케닐, 할로게노알키닐, 시아노알킬, 하이드록시알킬, 알콕시알킬, 알콕시카보닐알킬, 알콕시카보닐알케닐, 알킬아미노알킬 또는 디알킬아미노알킬을 나타내거나, 각각의 경우에 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 사이클로알케닐 또는 사이클로알케닐알킬을 나타내거나, 임의로 치환된 헤테로사이클릴알킬을 나타내거나, 각각의 경우에 임의로 치환된 아르알킬, 아로일, 아릴, 아르알킬옥시 또는 아릴옥시를 나타내거나, 알콕시, 알키닐옥시 또는 알키닐옥시를 나타내며, R3및 R4는 각각 독립적으로 각각의 경우에 수소, 알킬, 아르알킬 또는 아릴을 나타내고, R5는 알킬, 아릴 또는 아릴알킬을 나타내며, X 및 Y는 산소 또는 황을 나타낸다.
최종적으로, 신규한 일반식(I)의 치환된 트리아졸리논이 제초 특성도 지니는 것으로 밝혀졌다.
놀랍게도, 본 발명에 따르는 일반식(I)의 치환된 트리아졸리논은, 작용면에 있어서, 화학적으로 관련된 화합물인 선행기술의 공지된 질소 헤테로사이클(예 : 4-아미노-3-메틸-6-페닐-1,2,4-트리아진-5-온)보다 문제의 잡초에 대한 제초 효능을 상당히 우수하게 나타낸다.
본 발명에 따르는 일반식(I)의 치환된 트리아졸리논의 일반적 정의는 다음과 같다.
바람직한 일반식(I)의 화합물은 R1이 수소를 나타내거나, 각각의 경우에 직쇄 또는 측쇄인 탄소수 1 내지 8의 알킬, 탄소수 2 내지 8의 알케닐, 탄소수 2 내지 8의 알키닐, 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 1 내지 17개 갖는 탄소수 1 내지 8의 할로게노알킬, 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 1 내지 15개 갖는 탄소수 2 내지 8의 할로게노알케닐, 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 1 내지 13개 갖는 탄소수 2 내지 8의 할로게노알키닐 또는 각각의 알킬 부분의 탄소수가 1 내지 6인 알콕시알킬을 나타내거나, 각각의 경우, 사이클로알킬 부분의 탄소수가 3 내지 7이고, 필요한 경우, 직쇄 또는 측쇄인 알킬 부분의 탄소수가 1 내지 6인 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내거나, 테트라하이드로푸라닐을 나타내거나, 직쇄 또는 측쇄인 알킬 부분의 탄소수가 임의로 1 내지 4인 테트라하이드로푸라닐알킬을 나타내거나, 각각의 경우에 아릴 부분의 탄소수가 6 내지 10이고, 필요한 경우, 직쇄 또는 측쇄인 알킬 부분의 탄소가 1 내지 6인 아르알킬 또는 아릴[이는 각각의 경우에 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 또는 다치환되며, 각각의 경우에 적합한 아릴 치환체는 할로겐, 시아노, 니트로 및 또한 각각의 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬, 할로게노알콕시 또는 할로케노알킬티오(각각의 경우에, 필요한 경우, 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 1 내지 9개 가지며 탄소수는 1 내지 4이다)이다]을 나타내고, R2가 수소를 나타내거나, 각각의 경우에 직쇄 또는 측쇄인 탄소수 1 내지 18의 알킬, 탄소수 2 내지 8의 알케닐, 탄소수 2 내지 8의 알키닐, 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 1 내지 17개 갖는 탄소수 1 내지 8의 할로게노알킬, 각각의 경우에 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 1 내지 15 또는 13개 갖는 탄소수 2 내지 8의 할로게노알케닐 또는 할로게노알키닐, 탄소수 1 내지 8의 시아노알킬, 하이드록실 그룹을 1 내지 6개 갖는 탄소수 1 내지 8의 하이드록시알킬, 각각의 경우에 각 알킬 또는 알케닐 부분의 탄소수가 6 이하인 알콕시알킬, 알콕시카보닐알킬 또는 알콕시카보닐알케닐, 각각의 경우에 각 알킬 부분의 탄소수가 1 내지 6인 알킬아미노알킬 또는 디알킬아미노알킬, 탄소수 11의 사이클로알킬을 나타내거나, 각각의 경우에 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐 부분의 탄소수가 3 내지 8이고, 필요한 경우, 직쇄 또는 측쇄인 알킬 부분의 탄소수가 1 내지 6인 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 사이클로알케닐 또는 사이클로알케닐알킬[이는 각각의 경우에 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 또는 다치환되며, 각각의 경우에 적합한 치환체는 할로겐, 시아노 및 또한 각각의 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬 또는 할로게노알킬(각각의 경우에, 필요한 경우, 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 1 내지 9개 가지며 탄소수는 1 내지 4이다) 또는 할로겐 원자를 1 내지 5개 갖는 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 각각의 경우에 2가 알칸디일 또는 알켄디일(각각의 경우에 탄소수는 4 이하이다)이다]을 나타내거나, 직쇄 또는 측쇄인 알킬 부분의 탄소수가 1 내지 6이고 헤테로사이클릭 부분에 1 내지 3개의 헤테로 원자(특히 질소, 산소 및/또는 황)를 갖는 탄소수 1 내지 9의 헤테로사이클릴알킬[이는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 헤테로사이클릭 부분이 임의로 일치환 또는 다치환되며, 적합한 치환체는 할로겐, 시아노, 니트로 및 또한 각각의 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오 또는 알콕시카보닐(각각의경우에, 필요한 경우, 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 1 내지 9개 가지며 탄소수는 1 내지 5이다)이다]을 나타내거나, 각각의 경우에 직쇄 또는 측쇄인 탄소수 1 내지 8의 알콕시, 탄소수 2 내지 8의 알케닐옥시 또는 탄소수 2 내지 8의 알케닐옥시를 나타내거나, 최종적으로, 각각의 경우에 아릴 부분의 탄소수가 6 내지 10이고, 필요한 경우, 직쇄 또는 측쇄인 알킬 부분의 탄소수가 1 내지 8인 아르알킬, 아로일, 아릴, 아르알킬옥시 또는 아릴옥시[이는 각각의 경우에 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 또는 다치환되며, 필요한 경우, 적합한 알킬 치환체는 할로겐 및 시아노이고, 각각의 경우에 적합한 아릴 치환체는 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, 각각의 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 할로게노알킬설피닐, 할로게노알킬설포닐, 알카노일 또는 알콕시카보닐(각각의 경우에, 필요한 경우, 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 1 내지 9개 가지며 탄소수는 1 내지 6이다), 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬 및 페녹시이다]을 나타내거나, 페닐 부분에 축합된 -O-CH2-O- 그룹을 갖는 벤질을 나타내며, X 및 Y가 산소 또는 황을 나타내는 화합물이다.
특히 바람직한 일반식(I)의 화합물은 R1이 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n- 또는 1-펜틸, n- 또는 i-헥실을 나타내거나, 아릴, 프로파길, 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐원자(특히 불소, 염소 또는 브롬)을 갖는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬을 나타내거나, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필, 사이클로프로필메틸, 사이클로헥실멘틸 또는 사이클로헥실에틸을 나타내거나, 테트라하이드로푸라닐을 나타내거나, 테트라하이드로푸라닐메틸을 나타내거나, 벤질 또는 페닐[이는 각각의 경우에 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환되며, 적합한 치환체는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 r-부틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 트리플루오로메틸티오이다]을 나타내고, R2가 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 각각의 경우에 직쇄 또는 측쇄인 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실 또는 도데실을 나타내거나, 알릴, 각각의 경우에 직쇄 또는 측쇄인 부테닐, 펜테닐 또는 헥세닐, 프로파길, 각각의 경우에 직쇄 또는 측쇄인 부티닐, 펜티닐 또는 헥시닐을 나타내거나, 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자(특히 염소, 불소 또는 브롬)를 갖는 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬을 나타내거나, 각각의 경우에 1 내지 3개의 할로겐 원자(특히 불소 또는 염소)를 갖는 탄소수 3 내지 8의 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알키닐을 나타내거나, 각각의 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬 부분의 탄소수가 1 내지 6인 시아노알킬, 1 내지 3개의 하이드록실 그룹을 갖는 탄소수 1 내지 6의 하이드록시알킬, 알콕시알킬, 알콕시카보닐알킬 또는 알콕시카보닐알케닐, 각각의 경우에 알킬 또는 알케닐 부분의 탄소수가 4 이하인 알킬아미노알킬 또는 디알킬아미노알킬을 나타내거나, 사이클로프로필, 사이클로프로필메틸, 사이크로프로필에틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥시, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸, 사이클로헥실메틸, 사이클로헥실에틸, 사이클로헥세닐 또는 사이클로헥세닐메틸[이는 각각의 경우에 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환되며, 각각의 경우에 적합한 치환체는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 시아노, 메탄디일, 에탄디일, 부탄디일, 부타디엔디일 또는 디클로로알릴이다]을 나타내거나, 헤테로사이클릴메틸, 헤테로사이클릴프로릴 또는 헤테로사이클릴에틸[이는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 헤테로사이클릭 부분이 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환되면, 각각의 경우 적합한 헤테로사이클은
(여기서, Z는 각각의 경우에 산소 또는 황을 나타낸다)이고, 각각의 경우에 적합한 치환체는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 트리플루오로메틸티오이다]을 나타내거나, 각각의 경우에 직쇄 또는 측쇄인 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 탄수소 3 내지 6의 알케닐옥시 또는 탄소수 3 내지 6의 알키닐옥시를 나타내거나, 임의로 직쇄 또는 측쇄인 벤질, 페닐에틸, 페닐프로필, 페닐부틸, 페닐펜틸, 페닐헥실, 페닐헵틸, 페닐시아노메틸, 페닐시아노에틸, 페닐시아노프로필, 벤질옥시, 페닐에틸옥시, 페톡시, 벤조일, 페닐 또는 나프틸[이는 각각의 경우에, 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환되며, 각각의 경우에 적합한 페닐 치환체는 불소, 염소, 브롬, 하이드록실, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 아세틸, 프로피오닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 사이클로헥실 또는 페녹시이다]을 나타내며, X 및 Y가 산소 또는 황을 나타내는 화합물이다.
매우 특히 바람직한 일반식(I)의 화합물은 R1이 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 메톡시에틸, 에톡시메틸 또는 프로폭시메틸을 나타내고, R2가 수소를 나타내거나, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 알릴, 프로파길, 각각의 경우에 직쇄 또는 측쇄인 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 부테닐, 펜테닐, 헥세닐, 부티닐, 펜티닐 또는 헥시닐[이는 할로겐에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환 된다]을 나타내거나, 추가로 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 사이클로프로필메틸, 사이클로프로필에틸, 사이클로헥실메틸, 사이클로헥실에틸 또는 사이클로헵틸[이는 각각의 경우에 불소, 염소, 메틸, 에틸 및/또는 시아노로 구성된 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된다]을 나타내거나, 최종적으로 벤질, 페닐에틸 또는 페닐을 나타내며, X 및 Y가 산소 또는 황을 나타내는 화합물이다.
제조실시예에 언급된 화합물 이외에도 하기 일반식(I)의 치환된 트리아졸리논이 개별적으로 언급될 수 있다.
예를들어, 1-(N-이소부틸카바모일)-4-아미노-3-메틸-1,2,4-트리아졸린-5-온을 출발물질로 사용할 경우, 본 발명에 따르는 방법(a)의 반응과정을 하기 반응식으로 나타낼 수 있다 :
예를 들어, 4-아미노-3-메틸-1,2,4-(1H) -트리아졸린-5-온 및 t-부틸이소시아네이트를 출발물질로 사용할 경우, 본 발명에 따르는 방법(b)의 반응과정을 하기 반응식으로 나타낼 수 있다 :
예를 들어, 1-에톡시카보닐-4-아미노-3-메틸-1,2,4-트리아졸린-5-온 및 N,N-디에틸프로판-1,3-디아민을 출발물질로 사용할 경우, 본 발명에 따르는 방법(c)의 반응과정을 하기 반응식으로 나타낼 수 있다 :
본 발명에 따르는 방법(a)를 수행하기 위한 출발물질로서 요구되는 일반식(II)의 하이드라존의 일반적 정의는 다음과 같다. 일반식(II)에서, R1, R2, X 및 Y는 바람직하게는 본 발명에 따르는 일반식(I)의 물질의 설명에 관련된 이를 치환제에 대해 이미 바람직하게 언급된 라디칼을 나타낸다. R3및 R4는 각각 독립적으로 바람직하게는 수소를 나타내거나, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄인 알킬을 나타내거나, 페닐 또는 벤질을 나타낸다.
일반식(II)의 하이드라존은 아직까지 공지되지 않았다. 이들도 또한 본 발명의 주제이다. 그러나, 이들은 공지된 방법[참조 : Acta Pol. Pharm. 38, 153-162(1981) 또는 C.A. 95 : 20384 j]과 유사하게 수득되며, 예를 들면, 일반식(Ⅲ)의 1-비치환된 4-아미노-트리아졸리논을, 필요한 경우, 희석제(예 : 디클로로메탄 또는 톨루엔) 및, 필요한 경우, 촉매(예 : p-톨루엔설폰산)의 존재하에 40 내지 120℃의 온도에서 일반식(Ⅶ)의 알데히드 또는 케톤과 반응시키고, 생성된 일반식(Ⅷ)의 1-비치환된 트리아졸리논-하이드라존을 후속 제2단계로서, 필요한 경우, 희석제(예 : 디클로로메탄 또는디옥산) 및, 필요한 경우, 반응 보조제(예 : 트리에틸아민)의 존재하에 50 내지 150℃의 온도에서 일반식(Ⅳ)의 이소(티오)시아네이트와 반응시키거나, 후속 제2단계로서, 필요한 경우, 희석제(예 : 테트라하이드로푸란) 및, 필요한 경우, 반응 보조제(예 : 나트륨 하이드라이드 또는 칼륨-t-부틸레이트)의 존재하에 -20 내지 +40℃의 온도에서 일반식(Ⅸ)의 (티오)클로로포름산 에스테르와 반응시키고, 생성된 일반식(X)의 트리아졸리논을 후속 제3단계로서, 필요한 경우, 희석제(예 : 테트라하이드로푸란) 및 염기(예 : 수산화나트륨 또는 수산화칼륨)의 존재하에 20 내지 50℃의 온도에서 일반식(VI)의 아민과 반응시킨다.
상기식에서, R1, R2, R3, R4, X 및 Y는 위에서 정의한 바와 같고, R5는 알킨, 아릴 또는 아릴알킬을 나타낸다.
그러나, 일반식(Ⅷ)의 1-비치환된 트리아졸리논-하이드라존과 일반식(Ⅸ)의 (티오)클로로포름산 에스테르와의 반응 및 생성된 일반식(X)의 트리아졸리논과 일반식(VI)의 아민의 후속반응을 단일-포트(one-port)방법(참조 : 실시예 3)이라 불리우는 단일 반응 단계로 수행할 수 있으며 몇몇 경우에는 유리하다.
일반식(Ⅲ)의 1-비치환된 4-아미노-트리아졸리논은 공지되었거나 공지된 방법과 유사하게 수득된다[참조 : J. Heterocycl. Chem. 16, 403(1979); J. Heterocycl. Chem. 17, 1691(1980); Europ. J. Med. Chem. 18, 215(1983); Chem. Ber. 98, 3025(1965); or Liebigs Ann. Chem. 637, 135(1960)].
일반식(Ⅶ)의 알데히드 또는 케톤은 일반적으로 유기화학 분야에 공지된 화합물이다.
일반식(Ⅷ)의 1-비치환된 트리아졸리논 하이드라존은 다수가 공지되어 있다[참조 : J. Heterocycl. Chem. 20, 77-80(1983); J. Heterocycl. Chem. 16, 403-407(1979); Chim. Acta. Turc. 7, 269-290(1979); J. Chem. Soc; Perkin Trans. II, 1973- 9-11; J. org. Chem. 36 ; 2190-2192(1971)].
일반식(Ⅸ)의 (티오)클로로포름산 에스테르는 일반적으로 유기화학 분야에 공지된 화합물이다.
중간체로서 언급된 일반식(Ⅹ)의 몇몇 트리아졸리논은 공지되어 있다[참조 : Acta. Pol. Pharm. 38, 153-162(1981) 또는 C.A. 95; 203841 j].
일반식(Xa)의 트리아졸리논은 아직까지 공지되지 않았으므로 또한 본 출원의 주제이다.
상기식에서, R1-1은 알킬을 나타내고, R3, R4, R5, X 밋 Y는 위에서 언급한 바와 같다.
R1-1은 바람직하게는 탄소수 1 내지 4, 특히 1 내지 3의 직쇄 또는 측쇄인 알킬을 나타내거나, 특히 바람직하게는 메틸을 나타내고, R3및 R4는 바람직하게는 각각의 경우에 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄인 알킬 또는 페닐 또는 벤질을 나타내며, R5는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄인 알킬 또는 가능한 치환체(예 : 할로겐, 시아노, 니트로, 각각의 탄소수가 1 내지 4이고 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시 또는 알킬티오, 또는 할로겐 원자를 각각 1 내지 9개 갖는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오)에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환된 벤질 또는 페닐을 나타내고, R5는 특히 각각의 경우에 동일하거나 상이하고 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 가능한 치환체(예 : 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 트리플루오로메틸티오)에 의해 임의로 일치환 내지 이치환된 벤질 또는 페닐을 나타내며, X 및 Y는 각각의 경우에 독립적으로 산소 및 황, 바람직하게는 산소를 나타낸다.
본 발명에 따르는 방법(b)를 수행하기 위한 출발물질로서 요구되는 일반식(Ⅲ)의 1H-트리아졸리논의 일반적으로 정의는 다음과 같다.
일반식(Ⅲ)에서, R1및 Z는 바람직하게는 본 발명에 따르는 일반식(I)의 화합물의 설명에 관련된 바람직한 치환체로서 이미 언급된 라디칼을 나타낸다.
일반식(Ⅲ)의 1H-트리아졸리논은 공지되어 있거나 공지된 방법과 유사하게 수득할 수 있다[참조 : J. Heterocycl. Chem. 16, 403(1979); J. Heterocycl. Chem. 17, 1691(1980); Europ. J. Med. Chem. 18, 215(1983); Chem. Ber. 98, 3025(1965) ; Liebigs Ann. Chem. 637, 135(1960)].
본 발명에 따르는 방법(b)를 수행하기 위한 출발물질로서 요구되는 이소(티오)시아네이트는 일반식(Ⅳ)에 의해 일반적으로 정의된다. 일반식(Ⅳ)에서, R2및 Y는 바람직하게는 본 발명에 따르는 일반식(I)의 화합물의 설명에 관련된 바람직한 치환체로서 이미 언급된 라디칼을 나타낸다.
일반식(Ⅳ)의 이소(티오)시아네이트는 대부분 유기화학 분야에서 공지된 화합물이다. 화합물 2,2,2-트리플루오로이소프로필시아네이트 및 2,2,2-트리플루오로-1,1-디메틸-에틸시아네이트는 아직 공지되지 않았으나 공지된 방법에 따라 제조될 수 있다.
이소(티오)시아네이트는, 예를 들어, 상응하는 아민을 필요한 경우, 염기(예 : 트리에틸아민)의 존재하에 포스겐과 반응시킴으로써 수득할 수 있다[참조 : DE-OS 2,804,802, DE-OS 2,512,514, US-P 3,584,028, US-P 2,706,753, US-P 3,311,654, JA 50/29,599, Synthesis 1985, page 682 또는 J. Am. Chem. Soc. 77, 1901-1902(1955)].
본 발명에 따르는 방법(c)를 수행하기 위한 출발물질로서 요구되는 트리아졸리논은 일반식(V)로서 일반적으로 정의된다. 일반식(V)에서, R1, X 및 Y는 바람직하게는 본 발명에 따른 일반식(I)의 설명에 관련된 바람직한 치환체로서 이미 언급된 라디칼을 나타낸다.
R5는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 가능한 치환체(예 : 할로겐, 시아노, 니트로, 각각의 탄소수가 1 내지 4이고 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시 또는 알킬티오, 또는 각각 1 내지 9개의 할로겐 원자를 갖는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오)에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환된 벤질 또는 페닐을 나타내고, R5는 특히 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 가능한 치환체(예 : 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에톡시 또는 트리플루오로메틸티오)에 의해 임의로 일치환 내지 이치환된 벤질 또는 페닐을 나타낸다.
일반식(V)의 몇몇 트리아졸린은 공지되어 있다[참조 : J Heterocycl. Chem. 17, 1691-1696(1980)].
일반식(Va)의 트리아졸리논은 아직 공지되지 않았으며 또한 본 발명의 주제이다.
상기식에서, R1-1은 알킬, 바람직하게는 탄소수 1 내지 4, 특히 1 내지 3의 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 특히 바람직하게는 메틸을 나타내고, R5, X 및 Y는 위에서 정의한 바와 같다.
이들은 일반식(Ⅲa)의 1 H-트리아졸리논을, 필요한 경우, 희석제(예 : 테트라하이드로푸란) 및, 필요한 경우, 반응 보조제(예 : 칼륨-t-부틸레이트 또는 나트륨 하이드라이드)의 존재하에 -20 내지 +40의 온도에서 일반식(Ⅸ)의 (티오)클로로포름산 에스테르와 반응시킴으로써 공지된 일반식(V)의 화합물의 제조방법과 유사하게 제조된다(제조실시예 참조).
상기식에서, R1-1, R5, X 및 Y는 위에서 정의한 바와 같다.
일반식(Ⅲa)의 1H-트리아졸리논은 공지되어 있거나 공지된 방법과 유사하게 수득될 수 있다[참조 : J. Heterocycl. Chem. 16, 403(1979); J. Heterocycl. Chem. 17, 1691(1980); Europ. J. Med. Chem. 18, 215(1983); Chem. Ber. 98, 3025(1965) ; Liebigs Ann. Chem. 637, 135(1960)].
하이드라존 분해에 통상적으로 사용되는 모든 무기 및 유기산이 본 발명에 따르는 방법(a)를 수행하기 위한 산으로서 적합하다. 염산, 황산 또는 인산과 같은 무기산이 바람직하게 사용된다.
통상의 모든 유기 또는 무기 용매가 본 발명에 따르는 방법(a)를 수행하기 위한 희석제로서 적합하다. 수 혼화성인 극성 유기용매, 특히 알콜(예 : 메탄올, 에탄올, 프로판올 또는 부탄올), 물과 이들의 혼합물 또는 정제수가 희석제로서 바람직하게 사용된다.
본 발명에 따르는 방법(a)를 수행하는데 있어서 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 반응은 20 내지 150℃, 바람직하게는 50 내지 120℃의 온도에서 수행한다.
본 발명에 따르는 방법(a)는 통상적으로 대기압에서 또는 감압하에서 수행한다. 방법을 감압하에서 수행할 경우, 적합한 압력범위는 20 내지 400mbar, 바람직하게는 100 내지 200mbar이다.
일반적으로 본 발명에 따르는 방법(a)를 수행하기 위해, 일반식(Ⅱ)의 하이드라존 1mol당 1 내지 50mol, 바람직하게는 1 내지 20mol의 산이 사용된다. 이를 성취하기 위해, 일반식(Ⅱ)의 하이드라존을 적합한 양의 희석제에 용해시킨 후, 필요한 양의 산을 가하고 혼합물을 수시간에 걸쳐 감압하에 서서히 농축시킨다.
특정 실시양태에서, 본 발명에 따르는 방법(a) 및 언급된 방법을 수행하는데 필요한 일반식(Ⅱ)의 전구체의 제조를 단일-포트 방법이라 불리우는 단일 반응 단계로 수행할 수도 있다.
이를 위해, 출발물질로서 일반식(Ⅹ)의 트리아졸리논을 선택하고 이들을 일반식(Ⅵ)의 아민과 반응시킨 후 본 발명에 따르는 방법(a)에 따라 단일-포트 방법으로 연속해서 산과 반응시키거나(제조실시예 참조), 출발 물질로서 일반식(Ⅷ)의 트리아졸린 하이드라존을 선택하고 이들을 일반식(Ⅸ)의 (티오)클로로포름산 에스테르의 반응시킨 후 본 발명의 방법에 따라 단일-포트 방법으로 연속해서 일반식(Ⅵ)의 아민과 반응시킬 수 있다.
불활성 유기용매는 본 발명에 따르는 방법(b)에서 희석제로 사용될 수 있다. 당해 유기용매에는 특히 지방족, 지환족 또는 방향족, 임의로 할로겐화 탄화수소(예 : 벤진, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 석유에테르, 헥산, 사이클로헥산, 디클로로메탄, 클로로포름 또는 사염화탄소), 에테르(예 : 디에틸 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 또는 에틸렌 글리콜 디메틸 또는 디에틸 에테르), 니트릴(예 : 아세토니트릴 또는 프로피오니트릴), 아미드(예 : 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포르산 트리아미드) 또는 에스테르(예 : 에틸아세테이트) 등이 포함된다.
본 발명에 따르는 방법(b)는 임의로 적합한 반응 보조제의 존재하에 수행한다. 모든 통상의 무기 또는 유기 염기가 반응 보조제로서 사용될 수 있다. 당해 염기에는, 예를들어, 3급 아민(예 : 트리에틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디에틸벤질아민, N,N-디메틸사이클로헥실아민 또는 디부틸 주석 디라우레이트, 피리딘, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비사이클로옥탄(DABCO), 디아자비사이클로노넨(DBN) 및 디아자비사이클로운데칸(DBU)이 포함된다.
본 발명에 따르는 방법(b)를 수행할때 반응 온도는 비교적 광범위하게 변할 수 있다. 일반적으로, 0 내지 150℃, 바람직하게는 20 내지 100℃의 온도가 사용된다.
일반적으로 본 발명에 따른 방법(b)에서 일반식(Ⅲ)의 1H-트리아졸리논 1mol당 1.0 내지 2.0mol, 바람직하게는 1.0 내지 1.5mol의 일반식(Ⅳ)의 이소(티오)시아네이트와, 필요한 경우, 0.001 내지 2.0mol, 바람직하게는 0.001 내지 1.0mol의 반응 보조제가 사용된다.
반응, 후처리 및 반응 생성물의 분리는 일반적인 보조방법에 따라 수행한다.
불활성 유기용매는 본 발명에 따르는 방법(c)에서 희석제로서 사용될 수 있다.
당해 유기용매에는 특히 지방족, 지환족 또는 방향족, 임의로 할로겐화 탄화수소(예 : 벤진, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 석유 에테르, 헥산, 사이클로헥산, 디클로로메탄, 클로로포름 또는 사염화탄소), 에테르(예 : 디에틸 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란 또는 에틸렌글리콜 디메틸 또는 디에틸 에테르), 니트릴(예 : 아세토니트릴 또는 프로피오니트릴), 아미드(예 : 디메틸 포름아미드, 디메틸 아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포르산 트리아미드), 에스테르(예 : 에틸 아세테이트) 또는 설폭사이드(예 : 디메틸설폭사이드) 등이 포함된다.
본 발명에 따르는 방법(c)는 적합한 반응 보조제의 존재하에 임의로 수행할 수 있다. 모든 통상의 무기 또는 유기 염기가 반응 보조제로서 적합하다. 당해 염기에는, 예를 들어, 알칼리 금속 하이드록사이드(예 : 수산화나트륨 또는 수산화칼륨), 알칼리 금속 카보네이트(예 : 탄산나트륨, 탄산칼륨 또는 탄산수소나트륨)및 3급 아민[예 : 트리에틸아민, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비사이클로옥탄(DABCO), 디아자비사이클로노넨(DBN) 또는 디아자비사이클로운데칸(DBU)]등이 포함된다.
본 발명에 따르는 방법(c)를 수행할때, 반응 온도는 비교적 광범위하게 변화시킬 수 있다. 일반적으로 0 내지 120℃, 바람직하게는 20 내지 50℃의 온도가 사용된다.
일반적으로 본 발명에 따르는 방법(c)에 일반식(V)의 트리아졸리논 1mol당 1.0 내지 5.0mol, 바람직하게는 1.0 내지 2.5mol의 일반식(Ⅵ)의 아민과 임의로 1.0 내지 2.0mol, 바람직하게는 1.0 내지 1.2mol의 반응 보조제가 사용된다.
반응, 후처리 및 반응 생성물의 분리는 통상의 방법에 따라 수행한다.
특정 실시양태에서, 본 발명에 따르는 방법(c) 및 언급된 방법을 수행하는데 필요한 일반식(V)의 전구체의 제조를 단일-포트 방법이라 불리우는 단일 반응 단계로 수행할 수도 있다.
일반식(Ⅲ)의 1H-트리아졸리논을 출발 물질로서 사용하고, 이들을 먼저 일반식(Ⅸ)의 (티오)클로로포름산 에스테르와 반응시킨 후 본 발명에 따르는 방법(c)에 따라 단일-포트 방법으로 연속해서 일반식(Ⅵ)의 아민과 반응시킨다.
본 발명에 따르는 일반식(I)의 화합물을 수득하는 추가의 방법은 일반식(XI)의 옥사디아졸리논을 적합한 희석제(예 : 메탄올 또는 에탄올)의 존재하에 20 내지 100℃에서 하이드라진 수화물과 반응시키고, 생성된 일반식(Ⅶ)의 카바지드산 유도체를 적합한 희석제(예 : 톨루엔, 클로로베젠 또는 디클로로벤젠)의 존재하에 80 내지 200℃에서 열적으로 폐환반응시키는 것으로 이루어진다.
상기식에서, R1, R2및 Y는 전술한 바와 같다.
일반식(XI)의 옥사디아졸리논은 문헌[참조 : FR 14 15 605 또는 C.A. 64 : p 5105g 및 NL 6 510 645 또는 C.A. 65 : p 2274 d-f]에 공지되어 있거나, 일반적으로 공지된 방법으로 수득할 수 있으며, 예를 들면, 본 발명에 따르는 방법(b)를 수행하는데 사용된 방법 또는 일반식(Ⅱ)의 전구체를 합성하는데 사용된 방법과 유사한 방법에 의해 상응하는 4H-옥사디아졸리논을 일반식(Ⅳ)의 이소(티오)시아네이트와 반응시킴으로써 수득한다.
일반식(Ⅰ)의 최종 생성물의 정제는 통상의 방법, 예를들어, 컬럼 크로마토그래피에 의해 또는 재결정화에 의해 수행한다. 확인은 융점을 조사하거나, 비-결정성 화합물인 경우에는 양성자 NMR 분광학으로 수행한다.
본 발명에 따르는 활성 화합물은 낙엽제, 건조제, 활엽식물 제초제, 특히 제초제로 사용될 수 있다. 가장 넓은 의미에서 잡초는 원하지 않는 곳에서 자라는 모든 식물로 이해된다. 본 발명에 따르는 물질은 실질적으로 사용되는 양에 따라 전체적 또는 선택적 제초제로서 작용한다.
본 발명에 따르는 활성 화합물은, 예를 들어, 하기 식물과 관련하여 사용될 수 있다 :
쌍자엽 잡초속 : 시나피스(Sinapis), 레피듐(Lepidium), 갈륨(Galium), 스텔라리아(Stellaria), 마트리카리아(Matricatia), 안테미스(Anthemis), 갈린소가(Galinsoga), 체노포듐(Chenopodium), 우르티카(Urtica), 세네시오(Senecio), 아마란투스(Amaranthus), 포르툴라카(Portulaca), 크산튬(Xanthium), 코볼불루스(Convolvulus), 이포모에아(Ipomoea), 폴리고늄(polygonum), 세스바니아(Sesbania), 암브로시아(Ambrosia), 시르슘(Cirsium), 카르두스(Carduus), 손추스(Sonchus), 솔라늄(Solanum), 로리파(Rorippa), 로탈라(Rotala), 린데르니아(Lindernia), 라뮴(Lamium), 베로니카(Veronica), 아부틸론(Abutilon), 에멕스(Emex), 다투라(Datura), 비올라(Viola), 갈레옵시스(Galeopsis), 파파베르(Papver), 센타우레아(Centaurea) 및 메르쿠리알리스(Mercurialis).
쌍자엽 작물속 : 고시퓸(Gossypium), 글리신(Glycine), 베타(Beta), 다우쿠스(Daucus), 파세올루스(Phaseolus), 피숨(Pisum), 솔라늄(Solanum), 리늄(Linum), 이포모에아(Ipomoea), 비시아(Vicia), 니토티아나(Nicotiana), 리코페르시콘(Lycopersiocon), 아라키스(Arachis), 브라시카(Brassica), 락투카(Lactrca), 쿠쿠미스(Cucumis) 및 쿠쿠르비타(Cucurbita).
단자엽 잡초속 : 에치노클로아(Echinochloa), 세타리아(Setaria), 파니쿰(Panicum), 디지타리아(Digitaria), 플레움(phleum), 포아(Poa), 페스투카(Festuca), 엘레우시네(Eleusine), 브라키아리아(Brachiaria), 롤륨(Lolium), 브로무스(Bromus), 아베나(Avena), 시페루스(Cyperus), 소르쿰(Sorghum), 아그로피론(Agropyron), 시노돈(Cynodin), 모노코리아(Monochoria), 핌브리스틸리스(Fimbristylis), 사기타리아(Sagittaria), 엘레오카리스(Eleocharis), 스키르푸스(Scirpus), 파스팔룸(Paspalum), 이스카에뭄(Ischae-mum), 스페노클레아(Sphenoclea), 닥틸로크테늄(Dacty-loctenium), 아그로스티스(Agrostis), 알로페쿠루스(Alopecurus) 및 아페라(Apera).
단자엽 작물속 : 오리자(Oryza), 제아(Zea), 트리티쿰(Triticum), 호르데움(Hordeum), 아베나(Avena), 세칼레(Secale), 소르굼(Sorghum), 파니쿰(Panicum), 사카룸(Saccharum), 아나나스(Anannas), 아스파라구스(Asparagus) 및 알륨(Allium).
그러나, 본 발명에 따르는 활성 화합물의 용도를 이들 속으로 제한하는 것은 아니며, 다른 식물에도 또한 동일한 방법으로 확장시킬 수 있다.
이들 화합물은 농도에 따라 전체적 제초에도 적합하며, 예를 들면, 공업적 지형 및 궤도상에, 및 조림이 있거나 없는 통로 및 공간에도 적합하다. 또한, 화합물은 다년생 작물의 제초에도 사용할 수 있으며, 이의 예를 들면 조림, 장식용 조림, 과수원, 포도원, 감귤밭, 견과류 과수원, 바나나 농원, 커피 농원, 차(tea)농원, 고무 농원, 오일 야자 농원, 코코아 농원, 연과류 농원 및 흡(hop) 재배지에 사용되고, 1년생 작물의 선택적 제초에도 사용될 수 있다.
본 발명에 따르는 활성 화합물은 단자엽 및 쌍자엽 잡초, 특히 쌍자엽 작물(예 : 사탕무우)의 제조에 특히 우수한 효과를 내며 사용될 수 있다.
특히, 제초가 어려운 문제의 잡초인 머큐리(Mecurialis)에 대한 현저한 활성은 언급할 가치가 있다.
활성 화합물은, 예를 들면, 용액제, 유화제, 습윤 분말제, 현탁제, 분말제, 산제, 페이스트제, 가용성 분말제, 그래뉼제, 현탁-유화 농축물, 활성 화합물이 포함된 천연 및 합성 물질, 및 중합체 물질의 미세 캡슐제와 같은 통상의 제형으로 전환될 수 있다.
이들 제형은 공지된 방법으로 제조되며, 예를 들면, 활성 화합물을 중량제, 즉 액체 용매 및/또는 고체 담체와, 임의로는 계면-활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 기포-형성제를 사용하여 혼합시킴으로써 제조된다.
물을 중량제로 사용할 경우, 유기 용매가, 예를 들어, 보조 용매로서도 사용될 수 있다. 액체 용매로 주로 적합한 것은 방향족(예 : 크실렌, 톨루엔 또는 알킬-나프탈렌), 염소화된 방향족 및 염소화된 지방족 탄화수소(예 : 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드), 지방족 탄화수소(예 : 사이클로헥산 또는 파라핀), 석유 분획, 무기 및 식물성 오일, 알콜(예 : 부탄올 또는 글리콜) 및 이의 에테르 및 에스테르, 케톤(예 : 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥산), 강한 극성 용매(예 : 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드) 및 물 등이다.
고체 담체로서 적합한 것은, 예를 들어, 암모늄염 및 분쇄 천연 광물(예 : 고령통, 점토, 활석, 쵸오크, 석영, 애퍼펄자이트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토) 및 분쇄 합성 광물(예 : 고분산 실리크산, 알루미나 및 실리케이트) 등이고; 그래뉼용 고체 담체로 적합한 것은, 예를 들어, 분쇄하여 분류한 천연 암석(예 : 방해석, 대리석, 부석, 세피얼라이트 및 돌로마이트) 및 무기 및 유기 밀(meal)의 합성 그래뉼(예 : 톱밥, 코코낱 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기) 등이고; 유화제 및/또는 기포-형성제로서 적합한 것은, 예를 들어, 비이온성 및 음이온성 유화제(예 : 폴리옥시에틸렌-지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌-지방 알콜 에테르(예 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르), 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트) 및 알부민 가수분해 생성물 등이고; 분산제로서 적합한 것은, 예를 들어, 리그닌-설파이트 페액 및 메틸셀루로즈 등이다.
카복시메틸셀룰로즈, 및 분말제, 그래뉼제 또는 래티스제의 형태로 존재하는 천연 및 합성 중합체(예 : 아라비아검, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트) 및 천연 인지질(예 : 세팔린 및 레시틴), 및 합성 인지질과 같은 접착제가 또한 제형에 사용될 수 있다. 가능한 추가의 첨가제는 광유 및 식물성 오일이다.
무기 안료(예 : 산화철, 산화티탄 및 프러시안 블루), 유기 염료(예 : 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염표) 및 미량영양소(예 : 철, 마그네슘, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염)가 사용될 수 있다.
일반적으로 활성 화합물은 0.1 내지 95중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90중량%로 제형에 함유된다.
본 발명에 따르는 활성 화합물(또는 제형의 형태로서)은 또한 공지된 제초제와의 혼합물로서 제초에 사용될 수 있고, 혼합은 완성된 제형 또는 탱크 혼합이 가능하다.
혼합물에 적합한 제초제는, 예를 들어, 곡류에 대한 잡초 제초용인 1-아미노-6-에틸티오-3-(2,2-디메틸프로필)-1,3,5-트리아진-2,4-(1H,3H)-디온 또는 N-(2-벤조티아졸릴)-N,N-디메틸우레아; 사탕무우에 대한 잡초 제초용인 4-아미노-3-메틸-6-페닐-1,2,4-트리아진-5(4H)-온; 및 콩에 대한 잡초 제초용인 4-아미노-6-(1,1-디메틸에틸)-3-메틸티오-1,2,4-트리아진-5-(4H)-온과 같은공지된 제초제이다.
5-(2-클로로-4-트리플루오로메틸-페녹시)-2-니트로-벤조산 ; 클로로아세틸-N-(에톡시메틸-2,6-디에틸아닐리드; 메틸-6,6-디메틸-2,4-디옥소-3-[1-(2-프로페닐옥시아미노)-부틸리덴]-사이클로헥사카복실레이트; 메틸-5-(2,4-디클로로페녹시)-2-니트로벤조에이트; 5-아미노-4-클로로-2-페닐-2,3-디하이드로-3-옥시-피리다진; 에틸 2-{[(4-클로로-6-메톡시-2-피리미디닐)-아미노카보닐]-아미노설포닐}-벤조에이트; 엑소-1-메틸-4-(1-메틸에틸)-2-(2-메틸페닐-메톡시)-7-옥사비사이클로(2,2,1)-헵탄 ; 에틸-2-{[(4-클로로-6-메톡사-2-피리디닐)-아미노카보닐]-아미노설포닐}-벤조에이트; 3,6-디클로로-2-피리딘카복실산; N,S-디에틸-N-사이클로헥실-티오카바메이트; 3-(메톡시카보닐아미노페닐)-N-페닐 카바메이트; 2-[4-(2,4-디클로로페녹시)-페녹시]-프로피온산; 이의 메틸 또는 에틸 에스테르; 4-아미노-6-t-부틸-3-에틸티오-1,2,4-트리아진-5(4H)-온; 2-{(4-[(6-클로로-2-벤즈옥사졸릴)-옥시]-페녹시}-프로파노산, 이의 메틸 또는 에틸 에스테르; 트리메틸실릴메틸 2-[4-(3,5-디클로로피리드-2-일옥시)-페녹시)-프로피오네이트 ; 5-(2-클로로-4-트리플루오로 메틸페녹시) N-메틸설포닐-2-니트로벤즈아미드 ; 2-{-4-[(3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐)-옥시]-페녹시}-프로파노산 또는 이의 에틸에스테르; 메틸 2-[4-(2,4-디클로로페녹시)-페녹시]-프로피오네이트; 2-[5-메틸-5-(1-메틸에틸)-4-옥소-2-이미다졸린-2-일]-3-퀴놀린-카복실산; 1-이소부틸아미노카보닐-2-이미다졸리딘-온; 3-사이클로헥실-5,6-트리메틸렌-우라실; N-메틸-2-[1,3-벤조티아졸-2-일옥시)-아세트아닐리드; 2-클로로-N-(2,5-디메틸페닐)-N-[(1H)-피라졸-1-일-메틸]-아세트아미드; 2-에틸-6-메틸-N-(1-메틸-2-메톡시에틸)-클로로아세트 아닐리드; 3-(에톡시카보닐아미노페닐)-N-(3'-메틸-페닐)-카바메이트; 2-[1-(에톡스아미노)-부틸리덴)-5-(2-에틸티오 프로필)-1,3-사이틀로헥사디온; N, N-디이소프로일-S-(2,3,3-트리클로로알릴)-티오카바메이트 또는 2,6-디니트로-4-트리플루오로메틸-N,N-디프로필아닐린과의 혼합물이 또한 사용할 수 있다.
살균제, 살충제, 살비제, 살선충제, 조류 기피제, 식물 영양소 및 토양 개선제와 같은 공지된 활성 화합물과의 혼합물도 사용할 수 있다.
활성 화합물은 그의 제형의 형태로 사용하거나, 추가로 희석시킴으로써 이로부터 제조한 사용 제형(예 : 즉시 사용가능한 용액제, 현탁제, 유화제, 분말제, 페이스트제 및 그래뉼제)으로 사용할 수 있다. 이들은, 예를 들어, 살수(watering), 분무, 원자화 또는 분산과 같은 통상의 방법을 사용한다.
본 발명에 따르는 활성 화합물은 식물의 발아전 또는 발아후에 모두 적용할 수 있다.
이들은 또한 씨뿌리기 전에 토양에 살포할 수도 있다.
활성 화합물의 사용량은 비교적 광범위하게 변화시킬 수 있다. 목적하는 효과에 따라 실질적으로 달라진다. 일반적으로, 사용량은 토양 표면 1ha당 활성 화합물 0.01 내지 10kg, 바람직하게는 0.05 내지 5kg이다.
본 발명에 따르는 활성 화합물의 제조 및 사용은 하기 실시예로 나타낼 수 있다.
제조실시예 :
실시예 1
(방법 a)
농염산 20ml를 에탄올 100ml 중의 1-(N-(이소부틸카바모일)-4-이소프로필리덴이미노-3-메틸-1,2,4-트리아졸린-5-온 11.1g(0.04mol)에 가하고 용액을 60℃ 및 약 200mbar에서 5시간에 걸쳐 회전 증발기상에서 농축시킨다. 잔사를 에탄올/디에틸 에테르(1 : 1)로 연마함으로써 결정화시키고 대기중에 건조시킨다. 융점이 183℃인 4-아미노-1-(N-이소부틸카바모일)-3-메틸-트리아졸린-5-온 4.3g(이론치의 50%)을 수득한다.
실시예 2
(방법 b)
t-부틸 이소시아네이트 3.6g(0.036mol) 및 디아자비사이클로운덴센(DBY) 0.05 내지 0.1g을 무수 아세토니트릴 80ml 중의 4-아미노-3-메틸-1,2,4-(1H)-트리아졸린-5-온 3.42g(0.03mol)에 가하고, 혼합물을 20℃에서 2시간 동안 교반한 후, 진공하에 농축시키고, 디클로로메탄에 용해시킨 다음, 용액물 물로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 진공하에 농축시키고, 잔사를 디에틸 에테르로 연마함으로써 결정화한다.
융점이 132℃인 4-아미노-1-(N-t-부틸-카바모일)-3-메틸-1,2,4-트리아졸린-5-온 5.0g(이론치의 78.3%)을 수득한다.
실시예 3
(방법 a-단일-포트 방럽)
(2,2-디클로로사이클로프로필)-메틸아민 4.2g(0.03mol)을 무수 테트라하이드로푸란 50ml 중의 4-이소프로필리덴이미노-3-메틸-1-페녹시카보닐-1,2,4-트리아졸린-5-온 8.2g(0.03mol)에 가하고, 혼합물을 20℃에서 12시간 동안 교반한 후, 진공하에 농축시키고 잔사를 에탄올 100ml에 용해시킨 다음, 농염산 3ml를 용액에 가하고 60℃ 및 200mbar에서 3 내지 4시간 동안 교반한다. 후처리를 위해, 혼합물을 진공하에 농축시키고 잔사를 디클로로메탄에 용해시킨후 용액을 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 3회 세척하고, 황산나트륨으로 건조시킨 다음 진공하에 농축시킨다. 잔사를 진공하에서 결정화시킨다. 잔사를 디에틸에테르로 연마함으로써 결정화시킨다.
융점이 149℃인 4-아미노-1-[N-(2,2-디클로로사이클로 프로필메틸)-카바모일]-3-메틸-1,2,4-트리아졸린-5-온 4.4g(이론치의 52%)을 수득한다.
실시예 4
(방법 c)
1,1-디메틸부틸아민 8.9g(0.088mol)을 테트라하이드로푸란 25ml와 디옥산 10ml의 혼합물중의 4-아미노-3-메틸-1-페녹시카보닐-1,2,4-트리아졸린-5-온 3.2g(0.0137mol)에 가하고, 혼합물을 활류 온도에서 24시간 동안 가열한 후, 진공하에 농축시키고, 잔사를 디클로로메탄에 용해시킨 다음 용액을 2% 수산화나트륨 용액 및 물로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시킨후, 용매를 진공하게 제거하고 잔사를 디에틸 에테르로 연마함으로써 결정화시킨다.
융점이 110℃인 4-아미노-1-[N-(1,1-디메틸부틸)-카바모일]-3-메틸-1,2,4-트리아졸린-5-온 1.9g(이론치의 61%)을 수득한다.
하기 일반식(I)의 치환된 트리아졸리논을 사응하는 방법 및 제조에 관한 일반적 지시사항에 따라 수득한다 :
[표 1]
*)1H-NMR 스팩트럼은 내부 표준물질로서 테트라메틸실란(TMS)을 사용하여 이중수소클로로포름(CDCl3) 중에서 기록되었다.
출발 화합물의 제조
실시예 II-1
이소부틸 이소시아테이트 12g(0.12mol)을 디옥산 20ml 중의 4-이소프로필리덴이미노-3-메틸-1H-트리아졸린-5-온 6g(0.04mol) 및 트리에틸아민 4g(0.04mol)에 20℃에서 교반하면서 적가하고 혼합물을 적가가 완결된 후 100℃에서 3시간 동안 교반한다. 후처리를 위해, 반응 혼합물을 진공하에 농축시키고, 잔사를 디클로로메탄 100ml에 용해시킨후, 용액을 각각의 경우에 물 100ml로 반복해서 세척하고, 황산나트륨으로 건조시킨후 진공하에 용매로부터 분리한다.
1-(N-이소부틸카바모일)-4-이소프로필리덴이미노-3-메틸-1,2,4-트리아졸린-5-온 11.2g(이론치의 100%)을 오일로서 수득한다.
1H-NMR(CDCl3: δ=0.85(d. 6H) ppm.
하기 일반식(Ⅱ)의 출발 생성물을 상응하는 방법 및 제조를 위한 일반적 지시사항에 따라 수득한다.
[표 2]
실시예 Ⅲ-1
아세톤 100ml(79.06g; 136mol) 중의 4-아미노-3-메틸-1H-1,2,4-트리아졸린-5-온[참조 : Europ. J. Med. Chem. : Chim. Ther. 18, 215-220(1983)] 11.4g(0.1mol) 및 p-톨루엔설폰산 0.1g을 70℃에서 40시간 동안 교반한 후, 혼합물을 진공하에 농축시킨다. 융점이 140 내지 144℃인 4-이소프로필리덴-아미노-3-메틸-1H-1,2,4-트리아졸린-5-온 15.4g(이론치의 100%)을 수득한다.
실시예 V-1
칼륨-t-부틸레이트 2.7g(0.024mol)을 무수 테트라하이드로푸란 25ml 중의 4-아미노-3-메틸-1,2,4-(1H)-트리아졸린-5-온 2.3g(0.02mol)에 가하고, 혼합물을 20℃에서 1시간 동안 교반한 후, 페닐 클로로프로메이트 3.1g(0.02mol)을 교반하면서 적가하고, 혼합물을 실온에서 12시간 동안 교반한 다음, 빙초산으로 pH 5로 조정하고, 혼합물을 진공하에 농축시킨후, 잔사를 클로로포름에 용해시키고, 용액을 물로 세척한 다음, 황산나트륨으로 건조시키고, 진공하에 농축시키며, 잔사를 에테르로 연마함으로써 결정화시킨다.
융점이 175℃인 4-아미노-3-메틸-1-페녹시카보닐-1,2,4-트리아졸린-5-온 1.1g(이론치의 23.5%)을 수득한다.
실시예 X-1
칼륨-t-부틸레이트 13.4g(0.12mol)을 먼저 실온에서 무수 테트라하이드로푸란 100ml 중의 4-이소프로필리덴이미노-3-메틸-1,2,4-(1H)-트리아졸린-5-온 15.4g(0.1mol)에 가하고, 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반한 후, 페닐 클로로포르메이트 15.5g(0.1mol)을 가하고 혼합물을 20℃에서 12시간 동안 추가로 교반한다.
후처리를 위해, 혼합물을 빙초산으로 산성화시키고, 진공하에 농축시키며, 잔사를 클로로포름에 용해시키고, 용액을 물로 세척한 후, 황산나트륨으로 건조시키고, 진공하에 다시 한번 농축시킨 다음, 잔사를 아세톤으로부터 결정화시킨다.
융점이 162℃인 4-이소프로필리덴이미노-3-메틸-1-페녹시카보닐-1,2,4-트리졸린-5-온 10g(이론치의 36.5%)을 수득한다.
실시예 X-2
나트륨 하이드라이드 1.5g(0.05mol)을 20℃에서 무수테트라하이드로푸란 50ml 중의 4-이소프로필리덴이미노-3-메틸-1,2,4-(1H)-트리아졸린-5-온 7. 7g(0.05mol)에 가하고, 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반한 후, 에틸클로로프로메이트 5.4g(0.05mol)을 교반하면서 적가하고, 적가가 완결되면 혼합물을 20℃에서 12시간 동안 추가로 교반한다.
후처리를 위해, 혼합물을 빙초산으로 산성화시키고, 진공하에 농축시킨 후, 잔사를 티클로로메탄에 용해시키고, 용액을 물로 세척하며, 황산나트륨으로 건조시키고, 진공하에 다시 한번 농축시킨 다음, 잔사를 이소프로판올로부터 재결정화시킨다.
융점이 91℃인 1-에톡시카보닐-4-이소프로필리덴이미노-3-메틸-1,2,4-트리졸린-5-온 5.0g(이론치의 44%)을 수득한다.
용도 실시예
하기에 나타낸 화합물을 하기 용도실시예의 비교물질로서 사용한다 :
4-아미노-3-메틸-6-페닐-1,2,4-트리아진-5-온[DE-OS2,364,474의 실시예 I-22에 공지되었음].
N-이소부틸-2-옥소이미다졸리딘-1-카복스아미드[참조 : R. Wegler Chemie der Pflanzenschutz- 및 Schadling-sbekampfungsmittel Vol, 5, page 219(1977) 에 공지되었음].
실시예 A
출아전(pre-emergence)시험
용매 : 아세톤 5중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1중량부
활성 화합물의 적합한 제형을 제조하기 위해, 활성 화합물 1중량부를 전술한 용매량과 혼합시키고, 전술한 유화제량을 가한 후 농축물을 물로 바람직한 농도까지 희석시킨다.
시험 식물의 종자를 표준 토양에 뿌리고, 24시간 후 활성 화합물 제형으로 살수(water)시킨다. 단위면적당 물의 양은 일정하게 유지하는 것이 편리하다. 제형내 활성 화합물의 농도는 중요하지 않으며, 단위 면적당 공급되는 활성 화합물의 양만이 결정적이다. 3주후, 식물의 훼손 정도를 비처리된 대조용의 진척도와 비교한 % 훼손으로 평가한다. 수치는 하기 의미이다.
0%=작용 안함(비처리된 대조용과 유사)
100%=전체 파괴
이 시험에서, 예를들어, 제조실시예 2, 14, 23, 32, 41, 45, 48 및 57에 따른 화합물은 잡초에 대해 비교물질(B) 보다 현저하게 향상된 제초활성을 나타내며 예를들어, 사탕무우와 같은 유용한 식물에 있어서 현저하게 향상된 선택성을 나타내었다.
실시예 B
출아후(post-emergence)시험
용매 : 아세톤 5중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1중량부
활성 화합물의 적합한 제형을 제조하기 위해, 활성 화합물 1중량부를 전술한 용매량과 혼합시키고 전술한 유화제량을 가한 후 농축물을 물로 바람직한 농도까지 희석시킨다.
높이가 5 내지 15cm인 시험 식물을 단위 면적당 바람직한 활성 화합물의 특정량이 공급되도록 활성 화합물 제형을 분무한다. 분무액의 농도는 바람직한 활성 화합물의 특정량이 1ha당 물 2,000Å에 공급되도록 선택한다. 3주후, 식물에 대한 훼손도를 비처리된 대조용의 진척도와 비교한% 훼손으로 평가한다. 수치는 하기 의미이다.
0%=작용 안함(비처리된 대조용과 유사)
100%=전체 파괴
이 시험에서, 예를들어, 실시예 1 및 48, 및 1, 2, 3, 14, 23, 32, 41, 45, 48, 57 및 78에 따르는 화합물은 단자엽 및 쌍자엽 잡초의 제초에 있어서 각기 비교 물질(A) 보다 현저하게 향상된 제초 활성을 나타내었다.
Claims (8)
- 일반식(I)의 치환된 트리아졸리논.
상기식에서, R1은 수소 또는, 각각의 경우, 직쇄 또는 측쇄인 탄소수 1 내지 8의 알킬을 나타내고, R2는, 각각의 경우, 직쇄 또는 측쇄인 탄소수 1 내지 9의 알킬; 탄소수 2 내지 8의 알케닐; 탄소수 2의 알키닐, 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 1 내지 2개 갖는 탄소수 3 내지 6의 할로게노알킬; 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 1 내지 2개 갖는 탄소수 4 내지 7의 할로게노알케닐, 탄소수 2 내지 4의 시아노알킬; 각각의 경우, 개개 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 3인 알콕시알킬 또는 알콕시카보닐알킬; 개개 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 5인 디알킬아미노알킬; 각각의 경우, 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐 잔기의 탄소수가 3 내지 7이고 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 6이거나 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기가 존재하지 않는 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐[이는, 각각의 경우, 치환되지 않거나 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일치환 또는 다치환되는데, 각각의 경우에 적합한 치환체는 할로겐, 각각의 경우, 탄소수가 1이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 3개 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 탄소수가 2이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 2개 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알케닐이다]; 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 6이고, 헤테로사이클릴 잔기 중의 질소 또는 산소를 포함하는 헤테로 원자수가 1 내지 2인 탄소수 4 내지 7의 헤테로사이클릴알킬, 및 각각의 경우, 아릴 잔기의 탄소수가 6 내지 10이고 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 8이거나 알킬 잔기가 존재하지 않는 아르알킬 또는 아르알킬옥시[이는, 각각의 경우, 치환되지 않거나 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일치환 또는 다치환되는데, 적합한 알킬 치환체는 할로겐이고 적합한 아릴 치환체는 동일하거나 상이한 1 내지 2개의 할로겐 원자 또는, 각각의 경우, 알킬 잔기의 탄소수가 2내지 4이고, 각각의 경우, 직쇄 또는 측쇄인 알킬 또는 알콕시이다]를 나타내며, X 및 Y는 산소 또는 황을 나타낸다. - 일반식(Ⅱ)의 하이드라존을 산과 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(I)의 치환된 트리아졸리논을 제조하는 방법.
상기식에서, R1은 수소 또는, 각각의 경우, 직쇄 또는 측쇄인 탄소수 1 내지 8의 알킬을 나타내고, R2는, 각각의 경우, 직쇄 또는 측쇄인 탄소수 1 내지 9의 알킬; 탄소수 2 내지 8의 알케닐; 탄소수 2의 알키닐, 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 1 내지 2개 갖는 탄소수 3 내지 6의 할로게노알킬; 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 1 내기 2개 갖는 탄소수 4 내지 7의 할로게노알케닐, 탄소수 2 내지 4의 시아노알킬; 각각의 경우, 개개 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 3인 알콕시알킬 또는 알콕시카보닐알킬; 개개 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 5이 디알킬아미노알킬; 각각의 경우, 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐 잔기의 탄소수가 3 내지 7이고 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 6이거나 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기가 존재하지 않는 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐[이는, 각각의 경우, 치환되지 않거나 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일치환 또는 다치환되는데, 각각의 경우에 적합한 치환제는 할로겐, 각각의 경우, 탄소수가 1이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 3개 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 탄소수가 2이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 2개 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알케닐이다]; 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 6이고, 헤테로사이클릴 잔기 중의 질소 또는 산소를 포함하는 헤테로 원자수가 1 내지 2인 탄소수 4 내지 7의 헤테로사이클릴알킬; 및, 각각의 경우, 아릴 잔기의 탄소수가 6 내지 10이고 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 8이거나 알킬 잔기가 존재하지 않는 아르알킬 또는 아르알킬옥시[이는, 각각의 경우, 치환되지 않거나 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일치환 또는 다치환되는데, 적합한 알킬 치환체는 할로겐이고 적합한 아릴 치환체는 동일하거나 상이한 1 내지 2개의 할로겐 원자 또는, 각각의 경우, 알킬 잔기의 탄소수가 2 내지 4이고, 각각의 경우, 직쇄 또는 측쇄인 알킬 또는 알콕시이다]를 나타내며, R3및 R4는 서로 독립적으로, 각각의 경우, 수소, 알킬, 아르알킬 또는 아릴을 나타내고, X 및 Y는 산소 또는 황을 나타낸다. - 제1항에 따르는 일반식(I)의 치환된 트리아졸리논을 하나 이상 함유함을 특징으로 하는 제초제.
- 일반식(II)의 하이드라존.
상기식에서, R1은 수소 또는, 각각의 경우, 직쇄 또는 측쇄인 탄소수 1 내지 8의 알킬을 나타내고, R2는, 각각의 경우, 직쇄 또는 측쇄인 탄소수 1 내지 9의 알킬; 탄소수 2 내지 8의 알케닐; 탄소수 2의 알키닐, 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 1 내지 2개 갖는 탄소수 3 내지 6의 할로게노알킬; 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 1 내지 2개 갖는 탄소수 4 내지 7의 할로게노알케닐, 탄소수 2 내지 4의 시아노알킬; 각각의 경우, 개개 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 3인 알콕시알킬 또는 알콕시카보닐알킬; 개개 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 5인 디알킬아미노알킬; 각각의 경우, 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐 잔기의 탄소수가 3 내지 7이고 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 6이거나 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기가 존재하지 않는 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐[이는, 각각의 경우, 치환되지 않거나 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일치환 또는 다치환되는데, 각각의 경우에 적합한 치환체는 할로겐, 각각의 경우, 탄소수가 1이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 3개 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 탄소수가 2이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 2개 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알케닐이다]; 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 6이고, 헤테로사이클릴 잔기 중의 질소 또는 산소를 포함하는 헤테로 원자수가 1 내지 2인 탄소수 4 내지 7의 헤테로사이클릴알킬; 및, 각각의 경우, 아릴 잔기의 탄소수가 6 내지 10이고 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 8이거나 알킬 잔기가 존재하지 않는 아르알킬 또는 아르알킬옥시[이는, 각각의 경우, 치환되지 않거나 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일치환 또는 다치환되는데, 적합한 알킬 치환체는 할로겐이고 적합한 아릴 치환체는 동일하거나 상이한 1 내지 2개의 할로겐 원자 또는, 각각의 경우, 알킬 잔기의 탄소수가 2 내지 4이고, 각각의 경우, 직쇄 또는 측쇄인 알킬 또는 알콕시이다]를 나타내며, R3및 R4는 서로 독립적으로, 각각의 경우, 수소, 알킬, 아르알킬 또는 아릴을 나타내고, X 및 Y는 산소 또는 황을 나타낸다. - 일반식(Va)의 트리아졸리논.
상기식에서, R1-1은 알킬을 나타내고, R5는 알킬, 아릴 또는 아릴알킬을 나타내며, X 및 Y는 서로 독립적으로 산소 또는 황을 나타낸다. - 일반식(Xa)의 트리아졸리논.
상기식에서, R1-1은 알킬을 나타내고, R3및 R4는 서로 독립적으로 수소, 알킬, 아르알킬 또는 아릴을 나타내며, R5는 알킬, 아릴 또는 아르알킬을 나타내고, X 및 Y는 서로 독립적으로 산소 또는 황을 나타낸다. - 일반식(Ⅲ)의 1H-트리아졸리논을 일반식(Ⅳ)의 이소(티오)시아네이트와 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(I)의 치환된 트리아졸리논을 제조하는 방법.
상기식에서, R1은 수소 또는, 각각의 경우, 직쇄 또는 측쇄인 탄소수 1 내지 8의 알킬을 나타내고, R2는, 각각의 경우, 직쇄 또는 측쇄인 탄소수 1 내지 9의 알킬, 탄소수 2 내지 8의 알케닐; 탄소수 2의 알키닐, 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 1 내지 2개 갖는 탄소수 3 내지 6의 할로게노알킬; 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 1 내지 2개 갖는 탄소수 4 내지 7의 할로게노알케닐; 탄소수 2 내지 4의 시아노알킬; 각각의 경우, 개개 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 3인 알콕시알킬 또는 알콕시카보닐알킬; 개개의 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 5인 디알킬아미노알킬; 각각의 경우, 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐 잔기의 탄소수가 3 내지 7이고 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 6이거나 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기가 존재하지 않는 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐[이는, 각각의 경우, 치환되지 않거나 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일치환 또는 다치환되는데, 각각의 경우에 적합한 치환체는 할로겐, 각각의 경우, 탄소수가 1이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 3개 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 탄소수가 2이고 동일하거나 상이한 할로게 원자를 2개 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알케닐이다]; 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 6이고, 헤테로사이클릴 잔기 중의 질소 또는 산소를 포함하는 헤테로 원자수가 1 내지 2인 탄소수 4 내지 7의 헤테로사이클릴알킬; 및 각각의 경우, 아릴 잔기의 탄소수가 6 내지 10이고 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 8이거나 알킬 잔기가 존재하지 않는 아르알킬 또는 아르알킬옥시[이는, 각각의 경우, 치환되지 않거나 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일치환 또는 다치환되는데, 적합한 알킬 치환체는 할로겐이고 적합한 아릴 치환체는 동일하거나 상이한 1 내지 2개의 할로겐 원자 또는, 각각의 경우, 알킬 잔기의 탄소수가 2 내지 4이고, 각각의 경우, 직쇄 또는 측쇄인 알킬 또는 알콕시이다]를 나타내며, X 및 Y는 산소 또는 황을 나타낸다. - 일반식(V)의 트리아졸리논을 일반식(Ⅵ)의 아민과 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(I)의 치환된 트리아졸리논을 제조하는 방법.
상기식에서, R1은 수소 또는, 각각의 경우, 직쇄 또는 측쇄인 탄소수 1 내지 8의 알킬을 나타내고, R2는, 각각의 경우, 직쇄 또는 측쇄인 탄소수 1 내지 9의 알킬; 탄소수 2 내지 8의 알케닐; 탄소수 2의 알키닐; 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 1 내지 2개 갖는 탄소수 3 내지 6의 할로게노알킬; 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 1 내지 2개 갖는 탄소수 4 내지 7의 할로게노알케닐; 탄소수 2 내지 4의 시아노알킬; 각각의 경우, 개개 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 3인 알콕시알킬 또는 알콕시카보닐알킬; 개개 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 5인 디알킬아미노알킬; 각각의 경우, 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐 잔기의 탄소수가 3 내지 7이고 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 6이거나 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기가 존재하지 않는 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐[이는, 각각의 경우, 치환되지 않거나 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일치환 또는 다치환되는데, 각각의 경우에 적합한 치환체는 할로겐, 각각의 경우, 탄소수가 1이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 3개 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 탄소수가 2이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 2개 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알케닐이다]; 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 6이고, 헤테로사이클릴 잔기 중의 질소 또는 산소를 포함하는 헤테로 원자수가 1 내지 2인 탄소수 4내지 7의 헤테로사이클릴알킬; 및, 각각의 경우, 아릴 잔기의 탄소수가 6 내지 10이고 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 8이거나 알킬 잔기가 존재하지 않는 아르알킬 또는 아르알킬옥시[이는, 각각의 경우, 치환되지 않거나 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일치환 또는 다치환되는데, 적합한 알킬 치환체는 할로겐이고 적합한 아릴 치환체는 동일하거나 상이한 1 내지 2개의 할로겐 원자 또는, 각각의 경우, 알킬 잔기의 탄소수가 2 내지 4이고, 각각의 경우, 직쇄 또는 측쇄인 알킬 또는 알콕시이다]를 나타내며, R5는 알킬, 아릴 또는 아릴알킬을 나타내고, X 및 Y는 산소 또는 황을 나타낸다.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3719575 | 1987-06-12 | ||
| DEP3719575.1 | 1987-06-12 | ||
| DE3803523A DE3803523A1 (de) | 1987-06-12 | 1988-02-05 | Substituierte triazolinone |
| DEP3803523.5 | 1988-02-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR890000446A KR890000446A (ko) | 1989-03-14 |
| KR960012205B1 true KR960012205B1 (ko) | 1996-09-16 |
Family
ID=25856573
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019880006974A Expired - Lifetime KR960012205B1 (ko) | 1987-06-12 | 1988-06-10 | 치환된 트리아졸리논 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0294666B1 (ko) |
| JP (1) | JP2682643B2 (ko) |
| KR (1) | KR960012205B1 (ko) |
| CZ (1) | CZ281651B6 (ko) |
| DE (2) | DE3803523A1 (ko) |
| DK (1) | DK172104B1 (ko) |
| ES (1) | ES2061559T3 (ko) |
| HU (1) | HU201317B (ko) |
| IE (1) | IE61260B1 (ko) |
| IL (1) | IL86668A (ko) |
| PL (1) | PL153302B1 (ko) |
| PT (1) | PT87646B (ko) |
| SK (1) | SK279720B6 (ko) |
| TR (1) | TR27663A (ko) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3709574A1 (de) * | 1987-03-24 | 1988-10-06 | Bayer Ag | Substituierte triazolinone |
| DE3839206A1 (de) * | 1988-11-19 | 1990-05-23 | Bayer Ag | Substituierte triazolinone |
| US5625073A (en) * | 1987-06-12 | 1997-04-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal substituted triazolinones |
| DE3833801A1 (de) * | 1988-10-05 | 1990-04-12 | Bayer Ag | Selektiv-herbizide mittel, enthaltend metamitron in kombination mit bestimmten triazolinonen |
| DE3933750A1 (de) * | 1989-04-07 | 1990-10-18 | Bayer Ag | Substituierte 4-amino-5-alkylthio-1,2,4-triazol-3-one |
| DE4000234A1 (de) * | 1989-05-24 | 1990-11-29 | Bayer Ag | Substituierte triazolinone |
| DE3928662A1 (de) * | 1989-08-30 | 1991-03-07 | Bayer Ag | Substituierte 4,5-diamino-1,2,4-triazol-3-(thi)one |
| DE4005930A1 (de) * | 1990-02-25 | 1991-08-29 | Bayer Ag | Selektiv-herbizide mittel, enthaltend ethofumesate, phenmedipham, chloridazon oder quinmerac in kombination mit bestimmten triazolinonen |
| DE4103700A1 (de) * | 1991-02-07 | 1992-08-13 | Bayer Ag | Substituierte 4,5-diamino-1,2,4-triazol-3-(thi)one |
| DE4114074A1 (de) * | 1991-04-30 | 1992-11-05 | Bayer Ag | Substituierte triazolinone |
| DE4128029A1 (de) * | 1991-08-23 | 1993-02-25 | Bayer Ag | Substituierte triazolinone |
| DE4234801A1 (de) * | 1992-10-15 | 1994-04-21 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone |
| DE4437049A1 (de) * | 1994-10-17 | 1996-04-18 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Carbamoyltriazolinonen und Heteroaryloxyacetamiden |
| DE19502579A1 (de) * | 1995-01-27 | 1996-08-01 | Bayer Ag | Sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one |
| DE19528055A1 (de) * | 1995-07-31 | 1997-02-06 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten Aminocarbonyltriazolinonen |
| US8410149B2 (en) | 2004-12-06 | 2013-04-02 | Siga Technologies Inc. | Sulfonyl semicarbazides, semicarbazides and ureas, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating hemorrhagic fever viruses, including infections associated with arenaviruses |
| US7994221B2 (en) | 2004-12-06 | 2011-08-09 | Siga Technologies, Inc. | Sulfonyl semicarbazides, carbonyl semicarbazides, semicarbazides and ureas, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating hemorrhagic fever viruses, including infections associated with arenaviruses |
| US8642596B2 (en) | 2004-12-06 | 2014-02-04 | Siga Technologies, Inc. | Sulfonyl semicarbazides, semicarbazides and ureas, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating hemorrhagic fever viruses, including infections associated with arena viruses |
| BR102018075132A2 (pt) * | 2018-12-04 | 2020-06-16 | UPL Corporation Limited | Composição herbicida sinergística de amplo espectro para o controle de plantas daninhas em culturas agrícolas, uso da dita composição para preparação de produto, produto e método de aplicação |
| CN111892585A (zh) * | 2020-08-05 | 2020-11-06 | 杭州维坦医药科技有限公司 | 作为p2x3受体拮抗剂的n-甲酰胺基吡唑啉类衍生物及应用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1415605A (fr) * | 1964-07-28 | 1965-10-29 | Rhone Poulenc Sa | Nouveaux dérivés hétérocycliques notamment carbamoyl-3 oxa (ou thia)-1 diazol-3,4 ones (ou thiones)-2 et leur préparation |
| DE3131982A1 (de) * | 1981-08-13 | 1983-02-24 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | 4-amino-2-aryl-1,2,4-traizol-3-one, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| CA1225399A (en) * | 1983-10-18 | 1987-08-11 | Ryo Yoshida | Carbamoyltriazoles, and their production and use |
-
1988
- 1988-02-05 DE DE3803523A patent/DE3803523A1/de not_active Withdrawn
- 1988-05-27 DE DE88108489T patent/DE3887774D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-27 EP EP88108489A patent/EP0294666B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-27 ES ES88108489T patent/ES2061559T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-06-03 PT PT87646A patent/PT87646B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-06-09 CZ CS884007A patent/CZ281651B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1988-06-09 SK SK4007-88A patent/SK279720B6/sk unknown
- 1988-06-09 IL IL8666888A patent/IL86668A/en not_active IP Right Cessation
- 1988-06-10 PL PL1988273002A patent/PL153302B1/pl unknown
- 1988-06-10 IE IE175888A patent/IE61260B1/en not_active IP Right Cessation
- 1988-06-10 TR TR00426/88A patent/TR27663A/xx unknown
- 1988-06-10 HU HU883020A patent/HU201317B/hu unknown
- 1988-06-10 KR KR1019880006974A patent/KR960012205B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1988-06-10 DK DK317088A patent/DK172104B1/da not_active IP Right Cessation
- 1988-06-11 JP JP63142799A patent/JP2682643B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL273002A1 (en) | 1989-02-06 |
| DK172104B1 (da) | 1997-10-27 |
| DE3887774D1 (de) | 1994-03-24 |
| KR890000446A (ko) | 1989-03-14 |
| TR27663A (tr) | 1995-06-16 |
| IE881758L (en) | 1988-12-12 |
| IL86668A (en) | 1994-04-12 |
| ES2061559T3 (es) | 1994-12-16 |
| DK317088A (da) | 1989-01-06 |
| IL86668A0 (en) | 1988-11-30 |
| SK400788A3 (en) | 1999-02-11 |
| JPH01186873A (ja) | 1989-07-26 |
| EP0294666B1 (de) | 1994-02-16 |
| PT87646A (pt) | 1988-07-01 |
| CZ400788A3 (en) | 1996-09-11 |
| DK317088D0 (da) | 1988-06-10 |
| IE61260B1 (en) | 1994-10-19 |
| HUT49862A (en) | 1989-11-28 |
| JP2682643B2 (ja) | 1997-11-26 |
| EP0294666A3 (de) | 1991-02-06 |
| PT87646B (pt) | 1993-02-26 |
| SK279720B6 (sk) | 1999-02-11 |
| PL153302B1 (en) | 1991-03-29 |
| CZ281651B6 (cs) | 1996-12-11 |
| HU201317B (en) | 1990-10-28 |
| DE3803523A1 (de) | 1988-12-22 |
| EP0294666A2 (de) | 1988-12-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR960012205B1 (ko) | 치환된 트리아졸리논 | |
| JP2768944B2 (ja) | 置換トリアゾリノン化合物、その製法及びそれを含有する除草剤 | |
| EP0412358B1 (de) | 3-Amino-5-aminocarbonyl-1,2,4-triazol-Derivate | |
| US5234897A (en) | Herbicidal 3-amino-5-aminocarbonyl-1,2,4-triazoles | |
| US4931084A (en) | Herbicidal substituted triazolinones | |
| US5021081A (en) | Herbicidal substituted triazoles | |
| JP2773873B2 (ja) | １‐アリールピラゾール類 | |
| CA1338014C (en) | Substituted triazolinones | |
| EP0370293B1 (de) | Substituierte Triazolinone | |
| US5186734A (en) | Herbicidal bisazinyl compounds | |
| HU216966B (hu) | Szubsztituált 4-amino-5-[alkil-tio]-1,2,4-triazol-3-on-származékok, előállításuk, és hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények | |
| JPH04288062A (ja) | 置換５−アルコキシ−１，２，４−トリアゾル−３−（チ）オン、その製造法および利用 | |
| EP0415196B1 (de) | Substituierte 4,5-Diamino-1,2,4-triazol-3-(thi)one | |
| EP0398096B1 (de) | Substituierte Triazolone | |
| JP2931368B2 (ja) | 置換されたトリアゾリノン類、それらの製造方法およびそれらの除草剤並びに殺菌・殺カビ剤としての用途 | |
| US5194084A (en) | Herbicidal substituted triazolones | |
| US5262389A (en) | Substituted triazolinone herbicides and plant growth regulators | |
| US4941910A (en) | Herbicidal pyrimidine derivatives | |
| EP0431390B1 (de) | Substituierte Triazolinone | |
| JPH05194434A (ja) | 置換されたトリアゾリノン | |
| EP0484776A1 (de) | Arylsubstituierte Alkylidenstickstoffheterocyclen | |
| DE4109671A1 (de) | Substituierte triazolinone | |
| JPH0525147A (ja) | 置換４，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾール−３−（チ）オン類 | |
| DD284581A5 (de) | Herbizide mittel | |
| JPH04243868A (ja) | アクリロフエノン化合物及びその製法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 19880610 |
|
| PG1501 | Laying open of application | ||
| A201 | Request for examination | ||
| PA0201 | Request for examination |
Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 19930324 Comment text: Request for Examination of Application Patent event code: PA02011R01I Patent event date: 19880610 Comment text: Patent Application |
|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 19960227 Patent event code: PE09021S01D |
|
| G160 | Decision to publish patent application | ||
| PG1605 | Publication of application before grant of patent |
Comment text: Decision on Publication of Application Patent event code: PG16051S01I Patent event date: 19960826 |
|
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| PE0701 | Decision of registration |
Patent event code: PE07011S01D Comment text: Decision to Grant Registration Patent event date: 19961209 |
|
| GRNT | Written decision to grant | ||
| PR0701 | Registration of establishment |
Comment text: Registration of Establishment Patent event date: 19970110 Patent event code: PR07011E01D |
|
| PR1002 | Payment of registration fee |
Payment date: 19970110 End annual number: 3 Start annual number: 1 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 19990821 Start annual number: 4 End annual number: 4 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20000819 Start annual number: 5 End annual number: 5 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20010829 Start annual number: 6 End annual number: 6 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20020821 Start annual number: 7 End annual number: 7 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20030827 Start annual number: 8 End annual number: 8 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20040825 Start annual number: 9 End annual number: 9 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20050909 Start annual number: 10 End annual number: 10 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20060908 Start annual number: 11 End annual number: 11 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20070906 Start annual number: 12 End annual number: 12 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20080911 Start annual number: 13 End annual number: 13 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20090910 Start annual number: 14 End annual number: 14 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20100907 Year of fee payment: 15 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20100907 Start annual number: 15 End annual number: 15 |
|
| EXPY | Expiration of term | ||
| PC1801 | Expiration of term |