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KR950704269A - 당뇨병 치료제 - Google Patents

당뇨병 치료제

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Publication number
KR950704269A
KR950704269A KR1019950702128A KR19950702128A KR950704269A KR 950704269 A KR950704269 A KR 950704269A KR 1019950702128 A KR1019950702128 A KR 1019950702128A KR 19950702128 A KR19950702128 A KR 19950702128A KR 950704269 A KR950704269 A KR 950704269A
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KR
South Korea
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lower alkyl
alkyl group
substituent
substituted
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KR1019950702128A
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KR100196356B1 (ko
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마꼬도 고마쓰
히데아끼 사또
신이찌 다이라
마사히로 미야께
기요히꼬 미가다
히데히로 요시다
야쓰노리 우에야먀
다까오 니시
Original Assignee
오스카 아끼히꼬
오스카 세이야꾸 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by 오스카 아끼히꼬, 오스카 세이야꾸 가부시끼가이샤 filed Critical 오스카 아끼히꼬
Publication of KR950704269A publication Critical patent/KR950704269A/ko
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Publication of KR100196356B1 publication Critical patent/KR100196356B1/ko

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Abstract

1. 청구범위에 기재된 발명이 속한 기술분야.
본 발명은 당뇨병 치료제에 관한 것이다.
2. 발명이 해결하려고 하는 기술적 과제.
본 발명은 당뇨병 및 당뇨병성 혈관장애, 당뇨병성 망막증, 당뇨병성신등의 당뇨병성 합병증등의 치료제를 제공하기 위한 것이다.
3. 발명의 해결방법의 요지.
본 발명의 당뇨병치료제는 퀴녹살린 유도체 및 그염을 유효성분으로서 함유하는 것이다.
4. 발명의 중요한 용도.
본 발명은 당뇨병성 합병증등의 치료제를 제공하기 위한 것이다.

Description

당뇨병 치료제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (33)

  1. 일반식
    식중 R1은 수소원자, 치환기로서 저급알킬기를 갖는 일이 있는 할로겐원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기, 아미노기 및 치환기로서 저급 알킬기를 갖는 일이있는 아미노카르보닐기를 나타낸다. R2는 수소원자, 할로겐치환기를 갖는 일이있는 저급알킬기, 페닐기, 모르폴리노치환저급알킬기, 이미다졸릴치환저급알킬기이다. 여기서, n은 0, m은 0 또는 1, r은 1 또는 2, R3및 R4는 동일하거나 다르고 각각 a)수소원자; b)저급알킬기; c)페닐―저급알콕시카르보닐기; d)저급알카노일옥시치환저급알킬기; e)저급알카노일기; f)저급알콕시카르보닐기; g)저급알콕시저급알킬기; h)페녹시카르보닐기; I)저급알카노일치환저급알킬기; j)저급카르보닐옥시치환저급알킬기; k)페닐고리상에 할로겐치환기를 갖는 일이 있는 벤조일치환저급 알킬기; 및 일반식
    ―E―N(R52)(R53)
    〔여기서, R52, R53은 동일하거나 다르고 각각 수소원자, 저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기, 또는 페닐기, 또한 R52및 R53은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자를 거쳐서 또는 거치는 일이 없이 5 또는 6원환링의 포화헤테로사이클기를 형성하도록 질소원자와 결합할수 있고 E는 저급알킬렌기, 및 기, ―CO― 또는 ―CO―A―(여기서 A는 저급알킬렌기)〕; 및 일반식,
    (여기서 R54는 수소원자, 또는 저급알킬기, A는 상기한 바와같다.) ; n) 또는 일반식
    (여기서, A는 상기한 바와 같다. p는 1―3의 정수 R5는 저급알콕시치환저급알콕시기, 저급알콕시기, 저급알킬기치환아미노, 할로겐원자, 니트로기, 히드록시기, 히드록시치환저급알킬기, 저급알케닐옥시기, 카르복시치환저급알콕시기, 저급알콕시카르보닐치환저급알코시기, 저급알콕시카르보닐기, 할고겐치환저급알콕시기, 히드록시치환저급알콕시기, 페닐고리사에 치환기로서 저급알킬기 및 저급알콕시기로된 군으로부터 선택된기를 갖는 일이 있는 페닐저급알콕시기, 치환기로서 저급알킬기를 갖는 일이있는 1, 3―다옥소라닐기, 저급알카노일기, 모르폴리노치환저급알콕시기, 모르폴리노치환저급알킬기, 모르폴리노카르보닐기, 또는 기,
    ―Y―A1―CONR6R7
    (여기서 A1는 저급알킬렌기, Y는 기 ―O― 또는 ―NH―를 나타낸다. R6및 R7은 동일하거나 다르고 수소원자, 치환기로서 수산기를 갖는 일이 있는 저급알킬기, 페닐고리상에 치환기로서 저급알콕시기를 갖는 일이 있는 페닐저급알킬기, 프릴치환저급알킬기, 저급알콕시치환 저급알킬기, 또 R6과 R7과는 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자를 거쳐 또는 거치는 일이 없이 5또는 6원환링의 포화헤테로사이클기를 형성해도된다. 그 헤테로사이클에는 치환기로서 수산기, 저급알킬기, 및 페닐저급알킬기로된 군으로부터 선택된기를 1―3개 갖고 있어도 된다.)〕;0) 테트라졸고리상에 치환기로서 저급 알카노일기, 페닐저급알킬케닐카르보닐기, 저급아칼시치환 저급알콕시기, 저급알킬치환기, 수산기를 갖는 일이 있는 테트라졸릴기를 갖는 일이 있는 저급알콕시기, 할로겐원자, 아미노기로부터 선택된 기를 갖는 일이 있는 페닐저급알케닐기, 및 기,
    ―O―A1―CO―NR40R41
    (여기서, A4는 저급알킬렌기, R40및 R41은 동일하거나 다르고 각각 수소원자 또는 저급알킬기이며, 또한 R40및 R41은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자를 거쳐 또는 거치는 일이 없이 5또는 6원환링의 포화 헤테로사이클기를 형성해도된다.)저급 알케닐옥시기, 니트로기, 페닐고리상에 할로겐치환기를 갖는일이 있는 저급 알킬기;p)알케닐기; q)사이클로알킬저급 알킬기; r)나프틸 저급알킬기; t)페닐고리사에 저급알콕시치환기를 갖는 일이 있는 페닐설피닐치환저급알킬기; u)페닐고리상에 저급 알콕시치환기를 갖는 일이 있는 페닐술포닐치환 저급알킬 : v)페녹시치환저급알킬기 w)또 기,
    (여기서 q는 1∼3의 정수를 나타낸다.)
    또 기,은 질소원자, 산소원자 및 황원자로 된 군으로부터 선택된 헤테로원자를 1―4개 갖는 5―14원환 링의 단원환링 또는 2원환링 3원환링의 포화 또는 불포화 헤테로사이클치환 저급 알킬기를 나타낸다. R6은 수소원자, 옥소기, 치환기로서 수산기를 갖는 일이 있는 저급 알킬기, 할로겐 원자, 니트로기, 저급 알콕시기, 시아노기, 저급 알콕시카르보닐기, 페닐고리사에 치환기로서 저급 알카노일기를 갖는 일이 있는 아미노기를 갖는 일이 있는 페닐 저급 알콕시기, 카르복시치환 저급알콕시기, 카르복사기, 저급 알콕시카르보닐 치환 저급 알콕시기, 수산기, 저급 알콕시 치환저급알콕시기, 카르복시기, 저급알콕시카르보닐치환 저급알콕시기, 수산기, 저급알콕시치환 저급알콕시기, 저급알케닐옥시기, 저급알카노일옥시치환 저급알킬기, 할로겐원자치환 저급 알킬기, 저급알카노일기, 페닐고리상에 치환기로서 저급알킬기, 저급알콕시치환 저급알콕시기, 수산기, 할로겐원자 및 저급알킬시기로된 군으로부터 선택된 기를 갖는 일이 있는 패닐기, 저급알케닐기, 모르폴리노카르보닐저급알콕시기, 저급알킬설피닐기, 치환기로서 저급알킬술포닐기 및 저급알카노일옥시기, 치환기로서 저급알킬기를 갖는 일이 있는 1,3-디옥솔라닐치환저급알킬기, 저급알카노일기치환저급알킬기, 치환기로서 저급알킬기를 갖는 일이 있는 아미노카르보닐치환저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기치환 저급알케닐기, 치환기로서 저급알킬기를 갖는 일이 있는 아모니카르보닐치환저급알케닐기, 카르복시기치환저급알케닐기, 벤조일기, 저급알콕시저급알킬기, 및 기,
    (식중 s는 1∼3의 정수를 나타낸다.)
    는 질소원자, 산소원자 및 황원자로 된 군으로부터 선택된 헤테로 원자를 1―4개 갖는 5―6원환링의 포화 또는 불포화 헤테로사이클기를 나타낸다. R45는 상기한 헤테로사이클기상에 치환되고 R45는 저급알킬기, 저급알콕시저급알킬기, 페닐기 또는 옥소기를 나타낸다.) 또 기,
    (식중 s는 1∼3의 정수를 나타낸다.)
    는 질소원자, 산소원자 및 황원자로 된 군으로부터 선택된 헤테로 원자를 1―4개 갖는 5―6원환링의 포화 또는 불포화 헤테로사이클기 치환저급알킬기를 나타낸다. R46는 상기한 헤테로사이클기상에 치환되고 R46는 저급알킬기, 또는 옥소기를 나타낸다.) 또 기,
    ―(C〓O)1R9R10
    (여기서 1은 0 또는 1을 나타낸다. R9및 R10은 동일하거나 다르고 수소원자, 저급알카노일기, 저급알킬기, 모르폴리노카르보닐저급알킬기, 사이클로알킬 카르보닐기, 페닐저급알케닐카르보닐기, 저급알킬술포닐기, 치환기로서 저급알킬기를 갖는 일이 있는 아미노카르보닐기, 페닐고리상에 치환기로서 저급알킬기를 갖는 일이 있는 페닐술포닐기, 페닐저급알케닐기, 페닐고리상에 치환기로서 저급알콕시 치환기로서 할로겐원자, 저급알카노일기를 갖는 일이 있는 아미노기 및 수산기로된 군으로부터 선택된 기를 1∼3개 갖는 일이 있는 벤조일기, 치환기로서 저급알카노일기를 갖는 일이 아미노기치환 저급알카노일기, 치환기로서 저급알킬기를 갖는 일이 있는 아미노기치환 술포닐기, 페닐저급알킬기, 페닐기 또는 치환기로서 저급알카닐기를 갖는 일이 있는 아미노기를 나타낸다.
    또 R9및 R10은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 다른 질소원자 혹은 산소원자를 거쳐서 또는 거치는 일이 없이 상호 결합해서 5또는 6원환링이 포화헤테로사이클기를 형성해도 된다.)를 나타낸다.);x) 또 기,
    ―A5―CR42R43R44
    (식중 A5는 저급알킬렌기를 나타낸다. R42및 R43은 함께 결합되어서 기〓O, 기〓N―OH 또는 저급알킬렌디옥시기를 형성하는 것으로한다. R44는 페닐고리상에 치환기로서 저급알콕시기를 갖는 일이 있는 페닐기를 나타낸다.) ; y)2, 3―디히드로―1H―인데닐고리상에 치환기로서 옥소기, 수산기 및 치환기로서 저급알킬기를 갖는 실릴옥시기로된 군으로부터 선택된 기를 갖는 일이 2, 3―디히드로―1H―인데닐기치환저급알킬기; 또는 z)기,
    (식중 u는 1∼3의 정수를 나타낸다.)
    는 질소원자, 산소원자 및 황원자로된 군으로부터 선택된 헤테로원자를 1―4개 갖는 5―14원환링의 단원환링, 2원환링 또는 3원환링의 포화 또는 불포화헤테로사이클기 치환저급알킬닐기를 나타낸다. R47는 상기한 헤테로사이클기상에 치환되고 R47은 할로겐원자치환 저급알킬기, 옥소기, 할로겐원자, 저급알콕시기, 저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기, 카르복시기, 치환기로서 저급알킬기를 갖는 일이 있는 아미노카르보닐기, 치환기로서 저급알카노일기를 갖는 일이 있는 아미노기, 치환기로서 페닐고리사에 저급알콕시기 및 할로겐원자로부터 선택된 기를 갖는 일이 있는 페닐기, 또는 기,
    (여기서, R45및 s는 상기한 바와 같다.)〕
    또한 R3및 R4는 이들이 결합하는 질소원자와 함께 결합해서 1, 2, 3, 4―테트라히드로이소퀴놀릴기를 형성해도 된다.
    또 헤테로사이클기에는 치환기로서 저급알콕시기를 갖고 있어도 된다.
    R1이 수소원자일때는 R2는 메틸기, R3는 수소원자, m은 0 그러면 R4는 2―(이미다졸―2―일)에틸, 2―(인돌―3―일)에틸 또는 sec―부틸이 아니고 또는 그염인 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  2. 제1항에 있어서 m이 1 또는 그염인 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  3. 제1항에 있어서 m이 1 또는 그염인 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  4. 제1항에 있어서, R1이 수소원자 또는 그염인 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  5. 제1항에 있어서, R1이 치환기로서 저급알킬기를 갖는 일이 있는 할로겐원자, 저급알킬기, 저급알콕시기, 아미노기이며 치환기로서 저급알킬기를 갖는 일이 있는 아미노카르보닐기 또는 그 염인 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  6. 제4항에 있어서, R2가 치환기로서 할로겐원자를 갖는 일이 있는 저급알킬기 또는 그염인 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  7. 제4항에 있어서 ,R2가 수소원자, 페닐기, 모르폴리노치환 저급알킬기, 이미다졸릴 치환 저급 알킬기, 또는 그 염인 것을 특징으로 하는 퀴녹살링 유도체.
  8. 제5항에 있어서, R2가 치환기로서 할로겐원자를 갖는 일이 있는 저급알킬기, 또는 그 염인것을 특징으로는 퀴녹살린 유도체.
  9. 제5항에 있어서, R2가 수소원자, 페닐기, 모르폴리노치환 저급알킬기, 이미다졸릴치환 저급 알킬기 또는 그 염인것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  10. 제6항에 있어서, R3이 수소원자, 저급알카노일옥시치환 저급일킬기, 저급알콕시카르보닐기, 저급알콕시카르보니옥시치환 저급알킬기이며, R4가 기.
    (여기서 기,, R6및 q는 청구할 1과 같다.)
    또는 기,
    (여기서,, R47및 u는 청구항 1과 같다.) 또는 그 염인 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  11. 제6항에 있어서, R3이 수소원자, 저급알킬기, 저급알카노일옥시치환 저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기, 또는 저급알콕시카르보니옥시치환 저급알킬기; 및 R4가 기.
    〔여기서, A, R5는 청구항 1과 같다.); 저급알콕시기로부터 선택된 치환기를 갖는 일이 있는 페닐저급알케닐기, 할로겐원자, 저급알카노일기 페닐저급알케닐 카르보닐기로부터 선택된 치환기를 갖는 일이 있는 아미노기, 저급알콕시치환 저급알콜시기, 테트라졸고리상에 치환기로서 저급알킬기를 갖는 일이 있는 테트라졸릴기, 수산기, 및 기,
    ―O―A4―CO―NR40R41
    (여기서 A4는 저급알킬렌기, R40및 R41은 동일하거나 다르고 각각 수소원자 또는 저급일킬기를 나타내고, 또 한 R40및 R41은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자를 거쳐 또는 거치는 일이 없이 5또는 6원환링의 포화헤테로사이클기를 형성해도된다.)저급 일케닐옥시기, 니트로기, 페닐고리상에 할로겐치환기를 갖는 일이 있는 저급 알킬기; 알케닐기; 사이클로알킬저급알킬기; 나프틸 저급알킬기; 페닐고리상에 저급 알콕시치환기를 갖는 일이 있는 페닐설피닐치환저급알킬기; 페닐고리상에 저급 알콕시치환기를 갖는 일이 있는 페닐술포닐치환 저급알킬기; 페녹시치환저급알킬기; 또 기,
    ―A5―CR43R44R45
    (식중 A5는 저급알킬렌기를 나타낸다. R42및 R43은 함께 결합되어서 기〓O, 기〓N―OH 또는 저급알킬렌디옥시기를 형성하는 것으로 한다. R44는 페닐고리상에 치환기로서 저급알콕시기를 갖는 일이 있는 페닐기를 나타낸다.) ; 2, 3―디히드로―1H―인데닐고리상에 치환기로서 옥소기, 수산기 및 치환기로서 저급알킬기를 갖는 실릴옥시기로된 군으로부터 선택된 기를 갖는 일이 있는 2, 3―디히드로―1H―인데닐기치환저급알킬기 또는 그 염인것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  12. 제6항에 있어서, R3는 페닐저급알콕시카르보닐기, 저급알킬기, 저급알콕시저급알킬기; 페녹시카르보닐기; 저급 알카노일치환저급알킬기; 페닐고리상에 할로겐치환기를 갖는 일이 있는 벤조일치환저급알킬기; 및 기,
    ―E―N(R52)(R53)
    〔여기서 R52R53은 동일하거나 다르고 각각 수소원자, 저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기, 또는 페닐기, 또한 R52및 R53은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자를 거쳐서 또는 거치는 일이없이 5또는 6원환링의 포화헤테로사이클기를 형성하도록 질소원자를 결합할수 있고 E는 저급알킬렌기, 및 기, ―CO―, 또는 기, ―CO―A―(여기서 A는 저급알킬렌기)〕; 및 기,
    (여기서 R54는 수소원자 또는 저급알킬기, A는 상기한 바와 같다.) ; 또 R4는 일반식,
    (여기서 A, R5는 상기한 바와 같다.)
    저급알콕시기로부터 선택된 치환기를 갖는 일이 있는 페닐저급알케닐기, 할로겐원자, 저급알카노일기, 페닐저급알케닐카르보닐기, 저급알콕시치환 저급알콕시로부터 선택된 치환기를 갖는 일이 있는 아미노기, 테트라졸 고리상에 치환기로서 저급알킬기를 갖는 일이 있는 테트라졸릴기, 수산기, 및 기,
    ―O―A4―CO―NR40R41
    (여기서 R4는 저급알킬렌기, R40및 R41은 동일하거나 다르고 각각 수소원자 또는 저급알킬기이며 또한 R40및 R41은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자를 거쳐 또는 거치는 일이 없이 5또는 6원환링의 포화 헤테로사이클기를 형성해도된다.)저급 알케닐옥시, 니트로기, 페닐고리상에 할로겐치환기를 갖는 일이 있는 저급 알킬기, 알케닐기; 사이클로알킬저급 알킬기; 나프틸 저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 일이 있는 페닐티오치환저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 일이 있는 페닐설피닐치환저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 일이 있는 페닐술포닐치환저급알킬기; 페녹시치환저급알킬기 또 기,
    (여기서 기, 및 R8및 q는 청구항 1과 같다.)
    또 기,
    ―A5―CR42R43R44
    (식중 A5는 저급알킬렌기를 나타낸다. R42및 R43은 함께 결합되어서 기〓O, 기〓N―OH 또는 저급알킬렌디옥시기를 형성하는 것으로 한다. R44는 페닐고리상에 치환기로서 저급알콕시기를 갖는 일이 있는 페닐기를 나타낸다.) ; 2, 3―디히드로―1H―인데닐고리상에 치환기로서 옥소기, 수산기 및 치환기로서 저급알킬기를 갖는 실릴옥시기로된 군으로부터 선택된 기를 갖는 일이 있는 2, 3―디히드로―1H―인데닐기치환저급알킬기 또는 기.
    (식중 기,R47및 u는 청구항 1과 같다.) 및 그 염으로된 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  13. 제6항에 있어서, R3및 R4는 이들이 결합하는 질소원자와 함께 결합해서 1, 2, 3, 4―테트하리드로소이퀴놀릴기를 형성하고 또 헤테로사이클기에는 치환기로서 저급알콕시기 또는 그 염으로된 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  14. 제7항에 있어서, R3이 수소원자, 저급알킬노일옥시치환저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기, 저급알콕시카르보닐옥시치환저급알킬기이며, R4가 기,
    (여기서 기, R8및 q는 청구항 1과 같다.)
    또는 기,
    (여기서 기,, R47및 u는 청구항 1과 같다.) 및 그 염으로된 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  15. 제7항에 있어서, R3이 수소원자, 저급알킬기, 저급알킬노일옥시치환저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기, 또는 저급알콕시카르보닐옥시치환저급알킬기이며, R4가 기,
    (여기서, A, R5는 상기한 바와 같다.)
    저급알콕시기로부터 선택된 치환기를 갖는 일이 있는 페닐저급알케닐기, 할로겐원자, 저급알카노일기, 페닐저급알케닐카르보닐기, 저급알콕시치환저급 알콕시기로부터 선택된 치환기를 갖는 일이 있는 아미노기, 테트라졸고리상에 치환기로서 저급알칼기를 갖는 일이 있는 테트라졸릴기, 수산기, 및 기,
    ―O―A4―CO―NR40R41
    (여기서 A4는 저급알킬렌기, R40및 R41은 동일하거나 다르고 각각 수소원자 또는 저급알킬기이며 또한 R40및 R41은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자를 거쳐 또는 거치는 일이 없이 5또는 6원환링의 포화 헤테로사이클기를 형성해도된다.)저급 알케닐옥시, 니트로기, 페닐고리상에 할로겐치환기를 갖는 일이 있는 저급 알킬기, 알케닐기; 사이클로알킬저급 알킬기; 나프틸저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 일이 있는 페닐티오치환저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 일이 있는 페닐설피닐치환저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 일이 있는 페닐술포닐치환 저급알킬기; 페녹시치환저급알킬기 또 기,
    ―A5―CR42R43R44
    (식중 A5는 저급알킬렌기를 나타낸다. R42및 R43은 함께 결합되어서 기〓O, 기〓N―OH 또는 저급알킬렌디옥시기를 형성하는 것으로 한다. R44는 페닐고리상에 치환기로서 저급알콕시기를 갖는 일이 있는 페닐기를 나타낸다.) ; 2, 3―디히드로―1H―인데닐고리상에 치환기로서 옥소기, 수산기 및 치환기로서 저급알킬기를 갖는 실릴옥시기로된 군으로부터 선택된 기를 갖는 일이 있는 2, 3―디히드로―1H―인데닐기치환저급알킬기 또는 그 염인것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  16. 제7항에 있어서, R2는 페닐저급알콕시카르보닐기, 저급알킬기, 저급알콕시저급알킬기; 페녹시카르보닐기; 저급 알카노일치환저급알킬기; 페닐고리상에 할로겐치환기를 갖는 일이 있는 벤조일치환저급알킬기; 및 기,
    ―E―N(R52)(R53)
    〔여기서 R52R53은 동일하거나 다르고 각각 수소원자, 저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기, 또는 페닐기, 또한 R52및 R53은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자를 거쳐서 또는 거치는 일이없이 5또는 6원환링의 포화헤테로사이클기를 형성하도록 질소원자를 결합할수 있고 E는 저급알킬렌기, 및 기, ―CO―, 또는 기, ―CO―A―(여기서 A는 저급알킬렌기)〕; 및 기,
    (여기서 R54는 수소원자, 또는 저급알킬기, A는 상기한 바와 같다.); 또 R4는 일반식,
    (여기서 A, R5는 청구항 1과 같다.)
    저급알콕시기로부터 선택된 치환기를 갖는 일이 있는 페닐저급알케닐기, 할로겐원자, 저급알카노일기, 페닐저급알케닐카르보닐기, 저급알콕시치환저급 알콕시기로부터 선택된 치환기를 갖는 일이 있는 아미노기, 테트라졸고리상에 치환기로부터 저급알킬기를 갖는 일이 있는 테트라졸릴기, 수산기, 및 기,
    ―O―A4―CO―NR40R41
    (여기서 A4는 저급알킬렌기, R40및 R41은 동일하거나 다르고 각각 수소원자 또는 저급알킬기이며 또한 R40및 R41은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자를 거쳐 또는 거치는 일이 없이 5또는 6원환링의 포화 헤테로사이클기를 형성해도된다.)저급 알케닐옥시시기, 니트로기, 페닐고리상에 할로겐치환기를 갖는 일이 있는 저급 알킬기; 알케닐기; 사이클로알킬저급 알킬기; 나프틸저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 일이 있는 페닐티오치환저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 일이 있는 페닐설피닐치환저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 일이 있는 페닐술포닐치환저급알킬기; 페녹시치환저급알킬기 또 기,
    (여기서 기, 및 R8및 q는 청구항 1과 같다.)
    또 기,
    ―A5―CR42R43R44
    (식중 A5는 저급알킬렌기를 나타낸다. R42및 R43은 함께 결합되어서 기〓O, 기〓N―OH 또는 저급알킬렌디옥시기를 형성하는 것으로 한다. R44는 페닐고리상에 치환기로서 저급알콕시기를 갖는 일이 있는 페닐기를 나타낸다.) ; 2, 3―디히드로―1H―인데닐고리상에 치환기로서 옥소기, 수산기 및 치환기로서 저급알킬기를 갖는 실릴옥시기로된 군으로부터 선택된 기를 갖는 일이 있는 2, 3―디히드로―1H―인데닐기치환저급알킬기 또는 기.
    (식중 기,R47및 u는 청구항 1과 같다.) 및 그 염으로된 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  17. 제7항에 있어서, R3및 R4는 이들이 결합하는 질소원자와 함께 결합해서 1, 2, 3, 4―테트라히드로이소퀴놀릴기를 형성하고, 또 헤테로사이클기에는 치환기로서 저급알콕시기 또는 그 염으로된 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  18. 제8항에 있어서, R3이 수소원자, 저급알킬노일옥시치환저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기, 또는 저급알콕시카르보닐옥시치환저급알킬기이며, R4가 기,
    (여기서 기, 및 R8및 q는 청구항 1과 같다.)
    또 기,
    (식중 기,R47및 u는 청구항 1과 같다.) 및 그 염으로된 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  19. 제8항에 있어서, R3이 수소원자, 저급알킬기, 저급알킬노일옥시치환저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기, 또는 저급알콕시카르보닐옥시치환저급알킬기이며, R4가 기,
    (여기서, A, R5는 상기한 바와 같다.)
    저급알콕시기로부터 선택된 치환기를 갖는 일이 있는 페닐저급알케닐기, 할로겐원자, 저급알카노일기, 페닐저급알케닐카르보닐기, 저급알콕시치환저급알콕시기로부터 선택된 치환기를 갖는 일이 있는 아미노기, 테트라졸고리상에 치환기로서 저급알칼기를 갖는 일이 있는 테트라졸릴기, 수산기, 및 기,
    ―O―A4―CO―NR40R41
    (여기서 A4는 저급알킬렌기, R40및 R41은 동일하거나 다르고 각각 수소원자 또는 저급알킬기이며 또한 R40및 R41은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자를 거쳐 또는 거치는 일이 없이 5또는 6원환링의 포화 헤테로사이클기를 형성해도된다.)저급 알케닐옥시, 니트로기, 페닐고리상에 할로겐치환기를 갖는 일이 있는 저급 알킬기, 알케닐기; 사이클로알킬저급 알킬기; 나프틸저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 일이 있는 페닐티오치환저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 일이 있는 페닐설피닐치환저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 일이 있는 페닐술포닐치환 저급알킬기; 페녹시치환저급알킬기 또 기,
    ―A5―CR42R43R44
    (식중 A5는 저급알킬렌기를 나타낸다. R42및 R43은 함께 결합되어서 기〓O, 기〓N―OH 또는 저급알킬렌디옥시기를 형성하는 것으로 한다. R44는 페닐고리상에 치환기로서 저급알콕시기를 갖는 일이 있는 페닐기를 나타낸다.) ; 2, 3―디히드로―1H―인데닐고리상에 치환기로서 옥소기, 수산기 및 치환기로서 저급알킬기를 갖는 실릴옥시기로된 군으로부터 선택된 기를 갖는 일이 있는 2, 3―디히드로―1H―인데닐기치환저급알킬기 또는 그 염인것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  20. 제8항에 있어서, R3는 페닐저급알콕시카르보닐기, 저급알킬기, 저급알콕시저급알킬기; 페녹시카르보닐기; 저급 알카노일치환저급알킬기; 페닐고리상에 할로겐치환기를 갖는 일이 있는 벤조일치환저급알킬기; 및 기,
    ―E―N(R52)(R53)
    〔여기서 R52R53은 동일하거나 다르고 각각 수소원자, 저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기, 또는 페닐기, 또한 R52및 R53은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자를 거쳐서 또는 거치는 일이없이 5또는 6원환링의 포화헤테로사이클기를 형성하도록 질소원자를 결합할수 있고 E는 저급알킬렌기, 및 기, ―CO―, 또는 기, ―CO―A―(여기서 A는 저급알킬렌기)〕; 몇 기,
    (여기서 R54는 수소원자, 또는 저급알킬기, A는 상기한 바와 같다.); 또 R4는 일반식,
    (여기서 A, R5는 청구항 1과 같다.)
    저급알콕시기로부터 선택된 치환기를 갖는 일이 있는 페닐저급알케닐기, 할로겐원자, 저급알카노일기, 페닐저급알케닐카르보닐기, 저급알콕시치환저급 알콕시기로부터 선택된 치환기를 갖는 일이 있는 아미노기, 테트라졸고리상에 치환기로부터 저급알킬기를 갖는 일이 있는 테트라졸릴기, 수산기, 및 기,
    ―O―A4―CO―NR40R41
    (여기서 A4는 저급알킬렌기, R40및 R41은 동일하거나 다르고 각각 수소원자 또는 저급알킬기이며 또한 R40및 R41은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자를 거쳐 또는 거치는 일이 없이 5또는 6원환링의 포화 헤테로사이클기를 형성해도된다.)저급 알케닐옥시시기, 니트로기, 페닐고리상에 할로겐치환기를 갖는 일이 있는 저급 알킬기; 알케닐기; 사이클로알킬저급 알킬기; 나프틸저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 일이 있는 페닐티오치환저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 일이 있는 페닐설피닐치환저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 일이 있는 페닐술포닐치환저급알킬기; 페녹시치환저급알킬기 또 기,
    (여기서 기, 및 R8및 q는 청구항 1과 같다.)
    또 기,
    ―A5―CR42R43R44
    (식중 A5는 저급알킬렌기를 나타낸다. R42및 R43은 함께 결합되어서 기〓O, 기〓N―OH 또는 저급알킬렌디옥시기를 형성하는 것으로 한다. R44는 페닐고리상에 치환기로서 저급알콕시기를 갖는 일이 있는 페닐기를 나타낸다.) ; 2, 3―디히드로―1H―인데닐고리상에 치환기로서 옥소기, 수산기 및 치환기로서 저급알킬기를 갖는 실릴옥시기로된 군으로부터 선택된 기를 갖는 일이 있는 2, 3―디히드로―1H―인데닐기치환저급알킬기 또는 기.
    (식중 기,R47및 u는 청구항 1과 같다.) 및 그 염으로된 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  21. 제8항에 있어서, R3및 R4는 이들이 결합하는 질소원자와 함께 결합해서 1, 2, 3, 4―테트라히드로이소퀴놀릴기를 형성하고, 또 헤테로사이클기에는 치환기로서 저급알콕시기 또는 그 염으로된 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  22. 제9항에 있어서, R3이 수소원자, 저급알킬노일옥시치환저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기, 저급알콕시카르보닐옥시치환저급알킬기이며, R4가 기,
    (여기서 기, R8및 q는 청구항 1과 같다.)
    또는 기,
    (여기서, R47및 u는 청구항 1과 같다.)또는 그염인것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  23. 제9항에 있어서, R3이 수소원자, 저급알킬기, 저급알킬노일옥시치환저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기, 또는 저급알콕시카르보닐옥시치환저급알킬기이며, R4가 기,
    (여기서, A, R5는 상기한 바와 같다.)
    저급알콕시기로부터 선택된 치환기를 갖는 일이 있는 페닐저급알케닐기, 할로겐원자, 저급알카노일기, 페닐저급알케닐카르보닐기, 저급알콕시치환저급알콕시기로부터 선택된 치환기를 갖는 일이 있는 아미노기, 테트라졸고리상에 치환기로서 저급알칼기를 갖는 일이 있는 테트라졸릴기, 수산기, 및 기,
    ―O―A4―CO―NR40R41
    (여기서 A4는 저급알킬렌기, R40및 R41은 동일하거나 다르고 각각 수소원자 또는 저급알킬기이며 또한 R40및 R41은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자를 거쳐 또는 거치는 일이 없이 5또는 6원환링의 포화 헤테로사이클기를 형성해도된다.)저급알케닐옥시, 니트로기, 페닐고리상에 할로겐치환기를 갖는 일이 있는 저급 알킬기; 알케닐기; 사이클로알킬저급알킬기; 나프틸 저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 일이 있는 페닐티오치환저급알킬기; 페닐고리상에 저급 알콕시치환기를 갖는 일이 있는 페닐설피닐치환저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 일이 있는 페닐술포닐치환 저급알킬기; 페녹시치환저급알킬기 또 기,
    ―A5―CR42R43R44
    (식중 A5는 저급알킬렌기를 나타낸다. R42및 R43은 함께 결합되어서 기〓O, 기〓N―OH 또는 저급알킬렌디옥시기를 형성하는 것으로 한다. R44는 페닐고리상에 치환기로서 저급알콕시기를 갖는 일이 있는 페닐기를 나타낸다.) ; 2, 3―디히드로―1H―인데닐고리상에 치환기로서 옥소기, 수산기 및 치환기로서 저급알킬기를 갖는 실릴옥시기로된 군으로부터 선택된 기를 갖는 일이 있는 2, 3―디히드로―1H―인데닐기치환저급알킬기 또는 그 염인것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  24. 제9항에 있어서, R3는 페닐저급알콕시카르보닐기, 저급알킬기, 저급알콕시저급알킬기; 페녹시카르보닐기; 저급 알카노일치환저급알킬기; 페닐고리상에 할로겐치환기를 갖는 일이 있는 벤조일치환저급알킬기; 및 기,
    ―E―N(R52)(R53)
    〔여기서 R52R53은 동일하거나 다르고 각각 수소원자, 저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기, 또는 페닐기, 또한 R52및 R53은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자를 거쳐서 또는 거치는 일이없이 5또는 6원환링의 포화헤테로사이클기를 형성하도록 질소원자를 결합할수 있고 E는 저급알킬렌기, 및 기, ―CO―, 또는 기, ―CO―A―(여기서 A는 저급알킬렌기)〕; 및 기,
    (여기서 R54는 수소원자, 또는 저급알킬기, A는 상기한 바와 같다.); 또 R4는 일반식,
    (여기서 A, R5는 청구항 1과 같다.)
    저급알콕시기로부터 선택된 치환기를 갖는 일이 있는 페닐저급알케닐기, 할로겐원자, 저급알카노일기, 페닐저급알케닐카르보닐기, 저급알콕시치환저급 알콕시기로부터 선택된 치환기를 갖는 일이 있는 아미노기, 테트라졸고리상에 치환기로부터 저급알킬기를 갖는 일이 있는 테트라졸릴기, 수산기, 및 기;
    ―O―A4―CO―NR40R41
    (여기서 A4는 저급알킬렌기, R40및 R41은 동일하거나 다르고 각각 수소원자 또는 저급알킬기이며 또한 R40및 R41은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자를 거쳐 또는 거치는 일이 없이 5또는 6원환링의 포화 헤테로사이클기를 형성해도된다.)저급 알케닐옥시시기, 니트로기, 페닐고리상에 할로겐치환기를 갖는 일이 있는 저급 알킬기; 알케닐기; 사이클로알킬저급 알킬기; 나프틸 저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 일이 있는 페닐티오치환저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 일이 있는 페닐설피닐치환저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 일이 있는 페닐술포닐치환저급알킬기; 페녹시치환저급알킬기 또 기,
    (여기서 기, 및 R8및 q는 청구항 1과 같다.)
    또 기,
    ―A5―CR42R43R44
    (식중 A5는 저급알킬렌기를 나타낸다. R42및 R43은 함께 결합되어서 기〓O, 기〓N―OH 또는 저급알킬렌디옥시기를 형성하는 것으로 한다. R44는 페닐고리상에 치환기로서 저급알콕시기를 갖는 일이 있는 페닐기를 나타낸다.) ; 2, 3―디히드로―1H―인데닐고리상에 치환기로서 옥소기, 수산기 및 치환기로서 저급알킬기를 갖는 실릴옥시기로된 군으로부터 선택된 기를 갖는 일이 있는 2, 3―디히드로―1H―인데닐기치환저급알킬기 또는 기,
    (식중 기,R47및 u는 청구항 1과 같다.) 및 그 염으로된 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  25. 제9항에 있어서, R3및 R4는 이들이 결합하는 질소원자와 함께 결합해서 1, 2, 3, 4―테트라히드로이소퀴놀릴기를 형성하고, 또 헤테로사이클기에는 치환기로서 저급알콕시기 또는 그 염으로된 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  26. 제10항에 있어서,
    기;
    식중기로표시되는 포화 또는 불포화 헤테로사이클기 또는 5―14원환링으로 치환된 저급알킬기중의 포화 또는 불포화 헤테로사이클기가, 벤조프릴, 벤조티에닐, 인돌릴, 2, 3―디히드로벤조프릴, 피히드로벤조프릴, 퀴놀릴, 벤즈이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 이미다조〔1, 2―a〕피리딜, 1, 4―디옥사닐, 프로〔3, 2―c〕피리딜, 1, 2, 3, 4―테트라히드로프로〔2, 3―g〕퀴놀릴, 프로〔2, 3―g〕퀴놀릴 3, 4―디히드로프로〔2, 3―g〕퀴놀릴, 티아졸릴, 피리딜, 프릴, 이미다졸릴, 1, 2, 3, 4―테트라졸릴, 및 옥사졸릴로 구성된 군으로부터 선택된 원환링 또는 그 염인 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  27. 제26항에 있어서,
    기;
    로 표시되는 포화 또는 불포화 헤테로사이클기가 5―14원환링으로 치환된 저급알킬기중의 포화 또는 불포화 헤테로사이클기가, 벤조프릴 또는 옥사졸릴 및 그 염인 것을 특징으로하는 퀴녹살릴 유도체.
  28. 제10항에 있어서
    기;
    식중기로표시되는 포화 또는 불포화 헤테로사이클기 또는 5―14원환링으로 치환된 저급알킬기중의 포화 또는 불포화 헤테로사이클기가, 벤조푸릴, 벤조티에닐, 카르보스티릴, 3, 4디히드로―카르보스티릴, 벤조티에닐, 푸로〔3, 2―c〕퀴놀릴, 푸로〔2, 3―g〕퀴놀릴 3, 4―디히드로프로〔2, 3―g〕퀴놀릴, 1, 2, 3, 4―테트라히드로푸로〔2, 3g〕퀴놀릴 나프토〔2, 1―b〕프릴, 및 옥사졸릴로 구성된 군으로부터 선택된 원환링 또는 그 염인 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  29. 제28항에 있어서,
    기,로 표현된 5―14원환 포화 또는 불포화 헤테로사이클기로 치환된 알케닐기에서 포화 또는 불포화 헤테로사이클기는 벤조푸릴 또는 그 염인것을 특징으로 하는 퀴놀살린 유도체.
  30. 제1항에 있어서, 2―〔3―(벤조프란―2―일)―2―부테닐아미노카르보닐〕―3―메틸퀴녹살린―4―산화물, 2―〔(3―메틸―7―트리플루오르―메틸벤조프란―2―일)메틸아미노카르보닐〕―3―메틸퀴녹살린―4―산화물, 2―〔(2―페닐―5―메틸옥사졸―4―일)메틸아미노카르보닐〕―3―메틸퀴녹살린―4―산화물, 2{〔5―(2, 5―디메틸티아졸―4―일)벤조프란―3―일〕메틸아미노카르보닐}―3―메틸퀴녹살린―4―산화물, 2―{3―〔5―(2―메틸1, 2, 3, 4―테트라졸―5―일)벤조프란―2―일〕―2―부테닐아미노카르보닐}―3―메틸퀴녹살린―4―산화물, 2―〔5―(벤조프란―2―일)―2, 4―헥사디에닐아미노카르보닐〕―3―메틸퀴녹살린―4―산화물, 2―{3―〔5―(2, 5―디메틸아졸―4―일)벤조프란―2―일〕―2―부테닐아미노카르보닐}―3―메틸퀴녹살린―4―산화물, 2―{3―〔5―(티아졸―2―일)벤조프란―2―일〕―2―부테닐아미노카르보닐}―3―메틸퀴녹살린―4―산화물, 2―〔3―(5, 7―디플루오르벤조프란―2―일)―2―부테닐아미노카르보닐〕―3―메틸퀴녹살린―4―산화물, 2―{N―〔3―(벤조프란―2―일)―2―부테닐〕―N―메톡시카르보닐아미노카르보닐}―3―메틸퀴녹살린―4―산화물, 2―{N―〔3―(벤조프란―2―일)―2―부케닐〕―N―프로판오일옥시메틸아미노카르보닐}―3―메틸퀴녹살린―4―산화물, 2―{N―〔3―(벤조프란―2―일)―2―부테닐〕―N―아세틸옥시메틸아미노카르보닐}―3―메틸퀴녹살린―4―산화물, 2―{N―〔3―(벤조프란―2―일)―2―부테닐〕―N―에톡시카르보닐옥시메틸아미노카르보닐}―3―메틸퀴녹살린―4―산화물, 2―{N―〔3―메틸―7―트리플루오로메틸벤조프란―2―일)메틸〕―N―아세톡시메틸아미노카르보닐}―3―메틸퀴녹살린―4―산화물, 및 2―{N―〔2―페닐―5―메틸옥시졸―4―일)메틸〕―N―아세톡시메틸아미노카르보닐}―3―메틸퀴녹살린―4―산화물로 구성된 군으로부터 선택된 원환링 또는 그 염인 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  31. 제1항에 기재된 활성성불화합물로 구성된 당뇨병치료제.
  32. 일반식,
    식중 R1은 수소원자, 치환기로서 저급알킬기를 갖는 일이 있는 할로겐원자, 저급알킬기, 저급알콕시기, 아미노기 및 치환기로서 저급 알킬기를 갖는 일이있는 아미노카르보닐기를 나타낸다.
    R2는 수소원자, 할로겐치환기를 갖는 일이있는 저급알킬기, 페닐기, 모르폴리노치환저급알킬기, 이미다졸릴치환 저급알킬기이다. 여기서, n은 0, m은 0 또는 1, r은 1 또는 2, R3및 R4는 동일하거나 다르고 각각 a)수소원자; b)저급알킬기; c)페닐저급알콕시카르보닐기; d)저급알카노일옥시치환저급알킬기; e)저급알카노일기; f)적브알콕시카르보닐기; g)저급알콕시저급알킬기; h)페녹시카르보닐기; i)저급알카노일치환저급알킬기; j)저급카르보닐옥시치환저급알킬기; k)페닐고리상에 할로겐치환기를 갖는 일이 있는 벤조일치환저급 알킬기; 및 일반식
    ―E―N(R52)(R53)
    〔여기서, R52, R53은 동일하거나 다르고 각각 수소원자, 저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기, 또는 페닐기, 또한 R52및 R53은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자를 거쳐서 또는 거치는 일이 없이 5 또는 6원환링의 포화헤테로사이클기를 형성하도록 질소원자와 결합할수 있고 E는 저급알킬렌기, 및 기, ―CO― 또는 ―CO―A―(여기서 A는 저급알킬렌기)〕; m) 또는 일반식,
    (여기서, R54는 수소원자, 또는 저급알킬기, A는 상기한 바와 같다.) ; n) 또는 일반식
    〔여기서, A는 상기한 바와 같다. p는 1―3의 정수, R5는 저급알콕시치환저급알콕시기, 저급알콕시기, 저급알킬기치환아미노기, 할로겐원자, 니트로기, 히드록시기, 히드록시치환저급알킬기, 저급알케닐옥시기, 카르복시치환저급알콕시기, 저급알콕시카르보닐치환저급알콕시기, 저급알콕시카르보닐기, 할고겐치환저급알콕시기, 히드록시치환저급알콕시기, 페닐고리상에 치환기로서 저급알킬기 및 저급알콕시기로된 군으로부터 선택된기를 갖는 일이 있는 페닐저급알콕시기, 치환기로서 저급알킬기를 갖는 일이있는 1, 3―디옥소라닐기, 저급알카노일기, 모르폴리노치환저급알콕시기, 모르폴리노치환저급알킬기, 모르폴리노카르보닐기, 또는 기,
    ―Y―A1―CONR6R7
    (여기서 A1는 저급알킬렌기, Y는 기 ―O― 또는 ―NH―를 나타낸다. R6및 R7은 동일하거나 다르고 수소원자, 치환기로서 수산기를 갖는 일이 있는 저급알킬기, 페닐고리상에 치환기로서 저급알콕시기를 갖는 일이 있는 페닐저급알킬기, 푸릴치환저급알킬기, 저급알콕시치환저급알킬기, 또 R6과 R7과는 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자를 거쳐 또는 거치는 일이 없이 5또는 6원환링의 포화헤테로사이클기를 형성해도된다. 그 헤테로사이클에는 치환기로서 수산기, 저급알킬기, 및 페닐저급알킬기로된 군으로부터 선택된기를 1―3개 갖고 있어도 된다.)〕;0) 테트라졸고리상에 치환기로서 저급 알카노일기, 페틸저급알킬케닐카르보닐기, 저급아칼시치환 저급알콕시기, 저급알킬치환기, 수산기를 갖는 일이 있는 테트라졸릴기를 갖는 일이 있는 저급알콕시기, 할로겐원자, 아미노기로부터 선택된 기를 갖는 일이 있는 페닐저급알케닐기, 및 기,
    ―O―A4―CO―NR40R41
    (여기서, A4는 저급알킬렌기, R40및 R41은 동일하거나 다르고 각각 수소원자 또는 저급알킬기이며, 또한 R40및 R41은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자를 거쳐 또는 거치는 일이 없이 5또는 6원환링의 포화헤테로사이클기를 형성해도된다.)저급알케닐옥시기, 니트로기, 페닐고리상에 할로겐치환기를 갖는일이 있는 저급 알킬기;p)알케닐기; q)사이클로알킬저급 알킬기; r)나프틸저급알킬기; s)페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 일이 있는 페닐티오치환저급알킬기; t)페닐고리사에 저급알콕시치환기를 갖는 일이 있는 페닐설피닐치환저급알킬기; u)페닐고리상에 저급 알콕시치환기를 갖는 일이 있는 페닐술포닐치환 저급알킬 : v)페녹시치환저급알킬기 w)또 기,
    (여기서 q는 1∼3의 정수를 나타낸다.)
    또 기,은 질소원자, 산소원자 및 황원자로 된 군으로부터 선택된 헤테로원자를 1―4개 갖는 5―14원환링의 1원환링 또는 2원환링 3원환링의 포화 또는 불포화 헤테로사이클치환 저급 알킬기를 나타낸다. R8은 수소원자, 옥소기, 치환기로서 수산기를 갖는 일이 있는 저급 알킬기, 할로겐 원자, 니트로기, 저급 알콕시기, 시아노기, 저급알콕시카르보닐기, 페닐고리상에 치환기로서 저급 알카노일기를 갖는 일이 있는 아미노기를 갖는 일이 있는 페닐 저급 알콕시기, 카르복시치환 저급알콕시기, 카르복사기, 저급 알콕시카르보닐 치환 저급 알콕시기, 수산기, 저급알콕시치환저급알콕시기, 저급알케니리옥시기, 저급알카노일옥시치환저급알킬기, 할로겐원자치환 저급 알킬기, 저급알카노일기, 페닐고리상에 치환기로서 저급알킬기, 저급알콕시치환 저급알콕시기, 수산기, 할로겐원자 및 저급알킬시기로된 군으로부터 선택된 기를 갖는 일이 있는 패닐기, 저급알케닐기, 모르폴리노카르보닐 저급알콕시기, 저급알킬설피닐기, 치환기로서 저급알킬술포닐기 및 저급알카노일기로된 군으로부터 선택된 기를 갖는 일이있는 아미노기치환저급알킬기, 저급알킬티오기, 저급알킬술포닐기, 저급알카노일옥시기, 치환기로서 저급알킬기를 갖는 일이 있는 1, 3―디옥솔라닐치환저급알킬기, 저급알카노일기치환저급알킬기, 치환기로서 저급알킬기를 갖는 일이 있는 아미노카르보닐치환저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기치환 저급알케닐기, 치환기로서 저급알킬기를 갖는 일이 있는 아미노카르보닐치환저급알케닐기, 카르복시기치환저급알케닐기, 벤조일기, 저급알콕시저급알킬기, 및 기,
    (식중 s는 1∼3의 정수를 나타낸다.)
    는 질소원자, 산소원자 및 황원자로된 군으로부터 선택된 헤테로원자를 1―4개 갖는 5―6원환링의 포화 또는 불포화헤테로사이클기를 나타낸다. R45는 상기한 헤테로사이클기상에 치환되고 R45는 저급알킬기, 저급알콕시저급알킬기, 페닐기 또는 옥소기를 나타낸다.) 또 기,
    (식중 t는 1~3의 정수를 나타낸다.)
    는 질소원자, 산소원자 및 황원자로된 군으로부터 선택된 헤테로원자를 1-4개 갖는 5-6원환링의 포화 또는 불포화헤테로사이클기 치환저급알킬기를 나타낸다. R46는 상기한 헤테로사이클기상에 치환되고 R46는 저급알킬기 또는 옥소기를 나타낸다.) 또는 기,
    -(C=O)1R9R10
    (여기서 1은 0 또는 1을 나타낸다. R9및 R10은 동일하거나 다르고 수소원자, 저급알카노일기, 저급알킬기, 모르폴리노카르보닐저급알킬기, 사이클로알킬 카르보닐기, 페닐저급알케닐카르보닐기, 저급알킬술포닐기, 치환디로서 저급알킬기를 갖는 일이 있는 아미노카르보닐기, 페닐고리상에 치환기로서 할로겐원자 저급알킬기를 갖는 일이 있는 페닐술포닐기, 페닐저급알케닐기, 페닐고리상에 치환기로서 저급알콕시기, 치환기로서 저급알카노일기를 갖는 일이 있는 아미노기 및 수산기로된 군으로부터 선택된 기를 1~3개 갖는 일이 있는 벤조일기, 치환기로서 저급알카노일기를 갖는 일이 있는 아미노기치환 저급알카노일기, 치환기로서 저급알킬기를 갖는 일이 있는 아미노기치환 술포닐기, 페닐저급알킬기, 페닐기 또는 치환기로서 저급알카닐기를 갖는 일이 있는 아미노기를 나타낸다.
    또 R8및 R10은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 다른 질소원자 혹은 산소원자를 거쳐서 또는 거치는 일이 없이 상호 결합해서 5또는 6원환링의 포화헤트로사이클기를 형성해도 된다.)를 나타낸다.〕;x) 또 기,
    -A5-CR42R432R44
    (식중 A5는 저급알킬렌기를 나타낸다. R42및 R43은 함께 결합되어서 기=O, 기=N-OH 또는 저급알킬렌디옥시기를 형성하는 것으로 한다. R44는 페닐고리상에 치환기로서 저급알콕시기를 갖는 일이 있는 페닐기를 나탄낸다.); y)2,3-디히드로-1H-인데닐고리상에 치환기로서 옥소기, 수산기 및 치환기로서 저급알킬기를 갖는 실릴옥시기로된 군으로부터 선택된 기를 갖는 일이 있는 2,3-디히드로-1H-인데닐기치환저급알킬기; 또는 z)기,
    (식중 u는 1∼3의 정수를 나타낸다.)
    는 질소원자, 산소원자 및 황원자로된 군으로부터 선택된 헤테로원자를 1―4개 갖는 5―14원환링의 1원환링, 2원환링 또는 3원환링의 포화 또는 불포화헤테로사이클기치환 저급알킬닐기를 나타낸다. R47는 상기한 헤테로사이클기상에 치환되고 R47은 할로겐원자치환 저급알킬기, 옥소기, 할로겐원자, 저급알콕시기, 저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기, 카르복시기, 치환기로서 저급알킬기를 갖는 일이 있는 아미노카르보닐기, 치환기로서 저급알카노일기를 갖는 일이 있는 아미노기, 치환기로서 페닐고리사에 저급알콕시기 및 할로겐원자로부터 선택된 기를 갖는 일이 있는 페닐기, 또는 기,
    (여기서, R45및 s는 상기한 바와 같다.)〕
    또한 R3및 R4는 이들이 결합하는 질소원자와 함께 결합해서 1, 2, 3, 4―테트라히드로이소퀴놀릴기를 형성해도 되고, 또 헤테로사이클기에는 치환기로서 저급알콕시기를 갖고 있어도 된며, 또한 약리적으로 수용할수 있는 염을 퀴녹살린유도체의 활성성분으로서 함유하고 있는 당뇨병치료제.
  33. (a)퀴녹살린 화합물의 반응식
    (식중 R1, R2m, n 및 r는 청구항 1과 같다.) 또는 아민과의 반응유도체의 식;
    NMR3R4
    (식중 R3및 R4는 청구항 1과 같다.)
    (b)퀴녹살린 화합물의 반응식
    R3a는 수소원자; 저급알킬기; 페닐―저급알콕시카르보닐기; 저급알카노일옥시치환 저급알킬기; 저급알카노일기; 저급알콕시카르보닐기; 저급알콕시저급알킬기; 페녹시카르보닐기; 저급알카노일치환저급알킬기; 저급알콕시카르보닐옥시치환저급알킬기; 페닐고리상에 할로겐치환기를 갖는 일이 있는 벤조일 치환저급알킬기; 및 일반식
    ―E―N(R52)(R53)
    〔여기서 R52R53은 동일하거나 다르고 각각 수소원자, 저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기, 또는 페닐기, 또한 R52및 R53은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자를 거쳐서 또는 거치는 일이없이 5또는 6원환링의 포화헤테로사이클기를 형성하도록 질소원자를 결합할수 있고 E는 저급알킬렌기, 및 기, ―CO―, 또는 기, ―CO―A―(여기서 A는 저급알킬렌기)〕; 및 일반식
    (여기서, R54는 수소원자, 또는 저급알킬기, A는 상기한 바와 같다.); 또는 일반식
    (여기서 A, R5는 상기한 바와같다.)
    테트라졸고리상에 치환기로서 저급알카노일, 페닐저급알케닐카르보닐 저급알콕시치환저급알콕시기, 저급알킬치환기, 수산기를 갖는 일이있는 테트라졸릴기를 갖는 일이 있는 저급알콕시기, 할로겐원자, 아미노기로부터 선택된 기를 갖는 일이있는 페닐저급알케닐기, 및 기,
    ―O―A4―CO―NR40R41
    (여기서, A4, R40, R41은 청구항 1과 같다)
    저급알케닐옥시기, 니트로기, 페닐고리상에 할로겐치환기를 갖는 일이 있는 저급 알킬기; 알케닐기; 시클로알킬저급 알킬기; 나프틸저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 일이 있는 페닐티오치환저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 일이 있는 페닐설피닐치환저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시환기를 갖는 일이 있는 페닐술포닐치환저급알킬기; 페녹시치환저급알킬기; 또는 기,
    (여기서, R8, q는 청구항 1과 같다.)
    또 기,
    ―A5―CR42R43R44
    (식중 A5, R42, R43, R44는 천구항 1과 같다). 2, 3―디히드로―1H―인데닐고리상에 치환기로서 옥소기, 수산기 및 치환기로서 저급알킬기를 갖는 실릴옥시기로된 군으로부터 선택된 기를 갖는 일이 2, 3―디히드로―1H―인데닐기치환저급알킬기; 또는 기,
    (여기서R47및 u는 청구항 1과 같다.) 및 R1, R2, m, n, r은 청구항 1과 같다)
    또, 화합물의 식,
    R3bX 또는 R3cCOR3d
    (여기서 R3b와 R3b는 동일하고 수소원자가 아니고, R3c, R3d는 각각 수소원자 또는 저급알킬기이다.)
    또한 퀴녹살린화합물의 산화식,
    (여기서 R1, R2, m, n 및 r은 청구항 1과 같고, R3a, 및 R3b는 상기한 바와 같다.)
    c) 퀴녹살린화합물의 산화식,
    (여기서 R1, R2, R3, R4, n, 및 r은 청구항 1과 같다) 및 화합물로 변환시키기 위한 산화제의 식,
    (여기서 R1, R2, R3, R4, n, 및 r은 청구항 1과 같다)
    d)퀴녹살린화합물의 산화식.
    (여기서 R26은 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 일이 있는 페닐티오치환저급알콕시기, R1, R2, R3, R4, m, n, 및 r은 청구항 1과 같고, R3a는 상기한 바와 같다)및 화합물로 변환하기 위한 산화제의 식,
    (여기서 R27은 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 일이 있는 페닐설피닐치환저급알킬기, R1, R2, m, n, 및 r은 청구항 1과 같고, R3a는 상기한 바와 같다)및 화합물로 변환하기 위한 산화제의 식,
    (여기서 R28은 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 일이 있는 페닐설피닐치환저급알킬기, R1, R2, m, n, 및 r은 청구항 1과 같고, R3a는 상기한 바와 같다)
    e)퀴녹살린화합물의 산화식,
    (여기서 R1, R2, m, n, 및 r은 청구항 1과 같고, R3a및 R26은 상기한 바와 같다)및 화합물로 변환하기 위한 산화제의 식,
    (여기서 R1, R2, m, n, 및 r은 청구항 1과 같고, R3a및 R26은 상기한 바와 같다.)
    f)퀴녹살린화합물의 반응식,
    (여기서 R1, R2, m, n, 및 r은 청구항 1과 같고, R3a은 상기한 바와 같다)및 화합물의 식;
    R3cOH
    (여기서 R3c는 상기한 바와 같다.)
    화합물의 식;
    (여기서 R1, R2, m, n, 및 r은 청구항 1과 같고, R3a은 상기한 바와 같다)
    또한 R3c는 페닐저급알콕시카르보닐기, 저급알카노일기, 저급알콕시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 또는 식;
    ―CO―A―NR52R53
    (여기서, A, R52, R53은 상기한 바와 같다.)로 구성된 청구항 1개에 기재된 퀴녹살린유도체의 제조방법.
    ※ 참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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