KR950702986A - 엔케팔리나제 억제제로서 유용한 신규의 2-치환된 인단-2-머캅토아세틸아미드 트리사이클릭 유도체(novel 2-substituted ndane-2-mercaptoacet-ylamide tricyclic derivatives useful as inhibitors of enkephalinase) - Google Patents
엔케팔리나제 억제제로서 유용한 신규의 2-치환된 인단-2-머캅토아세틸아미드 트리사이클릭 유도체(novel 2-substituted ndane-2-mercaptoacet-ylamide tricyclic derivatives useful as inhibitors of enkephalinase) Download PDFInfo
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Description
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- 일반식(I)의 화합물, 상기식에서,B1및 B2는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, R2가 C1-C4알킬 또는 Ar-Y 그룹(여기서, Ar은 아릴이고, Y는 수소 또는 C1-C4알킬이다)인 -OR2이거나, B1과 B2가 인접한 탄소원자에 결합되어 있는 경우, B1과 B2는 인접한 탄소원자와 함께 벤젠 환 또는 메틸렌디옥시를 형성하고; A는 결합, 메틸렌, 산소, 황, NR4또는 NCOR5(여기서, R4는 수소, C1-C4알킬 또는 Ar-Y-그룹이고, R5는 -CF3, C1-C10알킬 또는 Ar-Y-그룹이다)이고; R1은 수소, 아세틸, -CH2OC(O)(CH3)3또는 벤조일이고; n은 0 내지 3의 정수이고; Q는 일반식(여기서, Z는 O, NR4또는 S이고, m은 1 내지 5의 정수이다)의 그룹이다.
- 제1항에 있어서, A가 -CH2-인 화합물.
- 제1항에 있어서, A가 -O-인 화합물.
- 제1항에 있어서, A가 -S-인 화합물.
- 제1항에 있어서, A가 아래 일반식의 그룹인 화합물.
- 제1항에 있어서, A가 아래 일반식의 그룹인 화합물.
- 제1항에 있어서, A가 결합인 화합물.
- 제2항에 있어서, R1이 수소인 화합물.
- 제2항에 있어서, R1이 아세틸인 화합물.
- 제2항에 있어서, R1이 피발로일옥시메틸인 화합물.
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- 검정가능한 양의 제1항에 따른 화합물을 불활성 담체와 혼합된 상태 또는 배합된 상태로 포함하는 약제학적 조성물.
- 면역억제 유효량의 제1항에 따른 화합물을 하나 이상의 약제학적으로 허용되는 담체 또는 부형제와 혼합된 상태 또는 배합된 상태로 포함하는 약제학적 조성물.
- 약제학적 활성 화합물로서 사용하기 위한, 제1항에 따른 화합물.
- 엔케팔리나제를 억제하기 위한, 제1항 내지 제13항 중의 어느 한 항에 따른 화합물.
- 급성 또는 만성 동통의 치료에 사용하기 위한, 제1항 내지 제13항 중의 어느 한 항에 따른 화합물.
- 울혈성 심부전증의 치료에 혈압 강하제로서 사용하기 위한, 제1항 내지 제13항 중의 어느 한 항에 따른 화합물.
- 심장비대증의 치료에 혈압 강하제로서 사용하기 위한, 제1항 내지 제13항 중의 어느 한 항에 따른 화합물.
- 울혈성 심부전증의 치료에 사용하기 위한, 제1항 내지 제13항 중의 어느 한 항에 따른 화합물.
- 심장비대증의 치료에 사용하기 위한, 제1항 내지 제13항 중의 어느 한 항에 따른 화합물.
- 이뇨제로서 사용하기 위한, 제1항 내지 제13항 중의 어느 한 항에 따른 화합물.
- 고혈압, 급성 또는 만성 동통, 울혈성 심부전증, 심장비대증 치료용 약제학적 조성물을 제조하기 위한, 또는 이뇨제로서의, 임의로 약제학적으로 허용되는 담체와 혼합된 상태의 제1항 내지 제13항 중의 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
- 엔케팔리나제 억제제를 제조하기 위한, 임의로 약제학적으로 허용되는 담체와 혼합된 상태의 제1항 내지 제13항 중의 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
- A가 O, S, 결합 또는 -N-Boc인 일반식(a)의 화합물을 적합한 커플링제의 존재하에 일반식(b)의 화합물과 반응시키고, 적합한 탈보호제와 추가로 반응시킴으로 포함하는 일반식(I)의 화합물의 제조방법.상기식에서, B1및 B2는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, R2가 C1-C4알킬 또는 Ar-Y 그룹(여기서, Ar은 아릴이고, Y는 수소 또는 C1-C4알킬이다)인 -OR2이거나, B1과 B2가 인접한 탄소원자에 결합되어 있는 경우, B1과 B2는 인접한 탄소원자와 함께 벤젠 환 또는 메틸렌디옥시를 형성하고; A는 결합, 메틸렌, 산소, 황, 또는 NH(여기서, R4는 수소, C1-C4알킬 또는 Ar-Y-그룹이고, R5는 -CF3, C1-C10알킬 또는 Ar-Y-그룹이다)이고; R1은 수소이고; n은 0 내지 3의 정수이고; Q는 일반식(여기서, Z는 O, NR4또는 S이고, m은 1 내지 5의 정수이다)의 그룹이고; Pg는 적합한 보호 그룹이다.
- R1이 수소인 일반식(I)의 화합물을 적합한 염기의 존재하에 클로로메틸 피발레이트와 반응시킴을 포함하는 일반식(I)의 화합물의 제조방법.상기식에서, B1및 B2는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, R2가 C1-C4알킬 또는 Ar-Y 그룹(여기서, Ar은 아릴이고, Y는 수소 또는 C1-C4알킬이다)인 -OR2이거나, B1과 B2가 인접한 탄소원자에 결합되어 있는 경우, B1과 B2는 인접한 탄소원자와 함께 벤젠 환 또는 메틸렌디옥시를 형성하고; A는 결합, 메틸렌, 산소, 황, 또는 NH4또는 NCOR5(여기서, R4는 수소, C1-C4알킬 또는 Ar-Y-그룹이고, R5는 -CF3, C1-C10알킬 또는 Ar-Y-그룹이다)이고; R1은 -CH2OC(O)C(CH3)3이고; n은 0 내지 3의 정수이고; Q는 일반식(여기서, Z는 O, NR4또는 S이고, m은 1 내지 5의 정수이다)의 그룹이다.
- R1이 수소인 일반식(I)의 화합물을 염기의 존재하에 적합한 아실화제와 반응시킴을 포함하는 일반식(I)의 화합물의 제조방법.상기식에서, B1및 B2는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, R2가 C1-C4알킬 또는 Ar-Y 그룹(여기서, Ar은 아릴이고, Y는 수소 또는 C1-C4알킬이다)인 -OR2이거나, B1과 B2가 인접한 탄소원자에 결합되어 있는 경우, B1과 B2는 인접한 탄소원자와 함께 벤젠 환 또는 메틸렌디옥시를 형성하고; A는 결합, 메틸렌, 산소, 황, 또는 NH4또는 NCOR5(여기서, R4는 수소, C1-C4알킬 또는 Ar-Y-그룹이고, R5는 -CF3, C1-C10알킬 또는 Ar-Y-그룹이다)이고; R1은 아세틸 또는 벤조일이고; n은 0 내지 3의 정수이고; Q는 일반식(여기서, Z는 0, NR4또는 S이고, m은 1 내지 5의 정수이다)의 그룹이다.
- A가 NH인 일반식(I)의 화합물을 적합한 환원제의 존재하에 R4가 C1-C4알킬 또는 Ar-Y 그룹인 일반식 R4(n-1)CHO의 화합물과 반응시킴을 포함하는 일반식(I)의 제조방법.상기식에서, B1및 B2는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, R2가 C1-C4알킬 또는 Ar-Y 그룹(여기서, Ar은 아릴이고, Y는 수소 또는 C1-C4알킬이다)인 -OR2이거나, B1과 B2가 인접한 탄소원자에 결합되어 있는 경우, B1과 B2는 인접한 탄소원자와 함께 벤젠 환 또는 메틸렌디옥시를 형성하고; A는 NR4(여기서, R4는 C1-C4알킬 또는 Ar-Y-그룹이다)이고; R1은 수소, 아세틸, -CH2OC(O)C(CH3)3또는 벤조일이고; n은 0 내지 3의 정수이고; Q는 일반식(여기서, Z는 0, NR4또는 S이고, m은 1 내지 5의 정수이다)의 그룹이다.
- A가 NH인 일반식(I)의 화합물을 일반식 R5COCl 또는 (R5CO)2-O의 화합물과 반응시킴을 포함하는 일반식(I)의 화합물의 제조방법.상기식에서, B1및 B2는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, R2가 C1-C4알킬 또는 Ar-Y 그룹(여기서, Ar은 아릴이고, Y는 수소 또는 C1-C4알킬이다)인 -OR2이거나, B1과 B2가 인접한 탄소원자에 결합되어 있는 경우, B1과 B2는 인접한 탄소원자와 함께 벤젠 환 또는 메틸렌디옥시를 형성하고; A는 NCOR5(여기서, R5는 -CF3, C1-C10알킬 또는 Ar-Y-그룹이다)이고; R1은 수소, 아세틸, -CH2OC(O)C(CH3)3또는 벤조일이고; n은 0 내지 3의 정수이고; Q는 일반식(여기서, Z는 0, NR4또는 S이고, m은 1 내지 5의 정수이다)의 그룹이다.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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US4320057A (en) * | 1980-06-23 | 1982-03-16 | American Home Products Corporation | Aryl--pyrrolo--thiazepin--diones and aryl--piperidino--thiazepin--diones |
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US4692438A (en) * | 1984-08-24 | 1987-09-08 | Hoffmann-La Roche Inc. | Pyridazo-diazepines, diazocines, and -triazepines having anti-hypertensive activity |
GR861118B (en) * | 1985-04-30 | 1986-08-18 | Lilly Co Eli | 7-substituted bicyclic pyrazolidinones |
GB8629875D0 (en) * | 1986-12-15 | 1987-01-28 | Hoffmann La Roche | Pyridazodiazepine derivatives |
US4824832A (en) * | 1987-12-30 | 1989-04-25 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Sulfhydryl containing tricyclic lactams and their pharmacological methods of use |
US5208230A (en) * | 1990-12-21 | 1993-05-04 | Merrell Dow Pharmaceuticals | Amino and nitro containing tricyclic compounds useful as inhibitors of ACE |
FR2679564A1 (fr) * | 1991-07-23 | 1993-01-29 | Inst Nat Sante Rech Med | Nouveaux acylmercaptoalcanoldipeptides, leur preparation et les compositions qui les contiennent. |
EP0533084A1 (en) * | 1991-09-16 | 1993-03-24 | Schering Corporation | Pharmaceutical compositions comprising natriuretic peptides or neutral endopeptidase inhibitors for treating and preventing myointimal proliferation |
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US5238932A (en) * | 1992-05-20 | 1993-08-24 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Mercaptoacetylamide tricyclic derivatives useful as inhibitors of enkephalinase |
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