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KR940013555A - 알킬 치환된 헤테로사이클릭 화합물 - Google Patents

알킬 치환된 헤테로사이클릭 화합물 Download PDF

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KR940013555A
KR940013555A KR1019930029243A KR930029243A KR940013555A KR 940013555 A KR940013555 A KR 940013555A KR 1019930029243 A KR1019930029243 A KR 1019930029243A KR 930029243 A KR930029243 A KR 930029243A KR 940013555 A KR940013555 A KR 940013555A
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몰트 페터
슈엘-크뤼거 요르겐
헬트 옌센 라이프
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페터 불프
뉴로서치 아/에스
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Abstract

본 발명은 다음 일반식(Ia) 또는 (Ib)의 화합물, 이의 혼합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염에 관한 것이다 :
상기식에서, R,R3는 각각 앞서 정의한 바와 같다. 당해 화합물은 도파민 재흡수 억제제로서 유용한 약제학적 특성을 갖는다.

Description

알킬 치환된 헤테로사이클릭 화합물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 중추신경계에서 도파민 재흡수 억제와 관련한, 살아 있는 동물(사람을 포함함)의 장애 또는 질병 치료용 약제를 제조하기 위한, 다음 일반식(Ia) 또는 (Ib)의 화합물, 이의 혼합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도.
    상기식에서, R은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬알킬 또는 2-하이드록시에틸이고, R3은 5위치가 알킬; 사이클로알킬; 사이클로알킬알킬; 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 페닐; 페닐페닐; 또는 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 벤질에 의해 치환될 수 있는 1,2,4-옥사디아졸-3-일이거나, 또는 3위치가 알킬; 사이클로알킬; 사이클로알킬알킬; 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 페닐; 페닐페닐; 또는 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 벤질에 의해 치환될 수 있는 1,2,4-옥사디아졸-5-일이며, R4는 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 페닐; 3,4-메틸렌디옥시페닐; 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 벤질; 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 아릴: 또는 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 나프틸이다.
  2. 우울증 또는 파킨슨 증후군 치료용 약제를 제조하기 위한, 다음 일반식(Ia) 또는 (Ib)의 화합물, 이의 혼합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도.
    상기식에서, R은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬알킬 또는 2-하이드록시에틸이고, R3은 5위치가 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬; 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 페닐; 페닐페닐; 또는 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 벤질에 의해 치환될 수 있는 1,2,4-옥사디아졸-3-일이거나, 또는 3위치가 알킬, 사이클로알킬; 사이클로알킬알킬; 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 페닐 ; 페닐페닐 또는 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 벤질에 의해 치환될 수 있는 1,2,4-옥사디아졸-5-일이며, R4는 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 페닐; 3,4-메틸렌디옥시페닐; 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 벤질; 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 아릴; 또는 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 나프틸이다.
  3. 약물 중독 및/또는 남용 치료용 약제를 제조하기 위한, 다음 일반식(Ia) 또는 (Ib)의 화합물, 이의 혼합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도.
    상기식에서, R은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬알킬 또는 2-하이드록시에틸이고, R3은 5위치가 알킬, 사이클로알킬; 사이클로알킬알킬; 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 페닐; 페닐페닐; 또는 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 벤질에 의해 치환될 수 있는 1,2,4-옥사디아졸-3-일이거나, 또는 3위치가 알킬 ; 사이클로알킬 ; 사이클로알킬알킬; 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 페닐; 페닐페닐; 또는 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 벤질에 의해 치환될 수 있는 1,2,4-옥사디아졸-5-일이며, R4는 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환할 수 있는 페닐; 3,4-메틸렌디옥시페닐; 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 벤질, 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 아릴; 또는 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 나프틸이다.
  4. 코카인 및/또는 암페타민 중독 및/또는 남용 치료용 약제를 제조하기 위한, 다음 일반식 (Ia) 또는 (Ib)의 화합물, 이의 혼합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도.
    상기식에서, R은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬알킬 또는 2-하이드록시에틸이고, R3은 5위치가 알킬; 사이클로알킬; 사이클로알킬알킬; 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 페닐; 페닐페닐; 또는 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 벤질에 의해 치환될 수 있는 1,2,4-옥사디아졸-3-일이거나, 또는 3위치가 알킬 ; 사이클로알킬 ; 사이클로알킬알킬 ; 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 페닐 ; 페닐페닐 : 또는 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 벤질에 의해 치환될 수 있는 1,2,4-옥사디아졸-5-일이며, R4는 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 페닐 ; 3,4-메틸렌디옥시페닐; 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 벤질; 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 아릴; 또는 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 나프틸이다.
  5. 제 1항에 있어서, (lR,2R,3S)-2-(3-사이클로프로필-1,2,4-옥사디아졸-5-일)-3-(4-플루오로페닐)트로판, (1R,2R.3S)-2-(3-페닐 -1,2,4-옥사디아졸-5-일)-3- (4-플루오로페닐)트로판,(1R,2R,3S)-2-(3-페닐-1,2,4-옥사디아졸-5-일)-3-(4-메틸페닐)트로판, (1R,2R,3R)-2-(3-벤질-1,2,4-옥사디아졸-5-일)-3-(4-플루오로페닐)트로판, (1R,2R,3S)-2-(3-(4-페닐-페닐)-1,2,4-옥사디아졸-5일)-3-(4-플루오로페닐)트로판 또는 (1R,2R,3S)-2-(3-페닐-1,2,4-옥사디아졸-5-일)-3-(2-나프틸)트로판인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이들의 부가염이 사용되는 용도.
  6. 다음 일반식 (Ia) 또는 (Ib)의 화합물, 이의 혼합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
    상기식에서, R은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬알킬 또는 2-하이드록시에틸이고, R3은 5위치가 알킬; 사이클로알킬; 사이클로알킬알킬; 할로겐, CF3,CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 페닐 ; 페닐페닐 ; 또는 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 벤질에 의해 치환될 수 있는 1,2,4-옥사디아졸-3-일이거나, 또는 3위치가 알킬; 사이클로알킬; 사이클로알킬알킬; 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 페닐; 페닐페닐; 또는 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 벤질에 의해 치환될 수 있는 1,2,4-옥시디아졸-5-일이며, R4는 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 페닐; 3,4-메틸렌디옥시페닐; 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 벤질 ; 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 아릴 ; 또는 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 나프틸이다.
  7. 제6항에 있어서, (1R,2R,3S)-2-(3-사이클로프로필-1,2,4-옥사디아졸-5-일)-3-(4-플루오로페닐)트로판,(1R,2R,3S)-2-(3-페닐-1,2,4-옥사디아졸-5-일)-3-(4-플루오로페닐)트로판, (1R,2R,3S)-2-(3-페닐-1,2,4-옥사디아졸-5-일)-3-(4-메틸페닐)트로판, (1R,2R,3R)-2-(3-벤질-1,2,4-옥사디아졸-5-일)-3-(4-플루오로페닐)트로판, (1R,2R,3S)-2-(3-(4-페닐-페닐)-1,2,4-옥사디아졸-5-일)-3-(4-플루오로페닐)트로판 또는 (1R,2R,3S)-2-(3-페닐-1,2,4-옥사디아졸-5-일)-3-(2-나프틸)트로판인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이들의 부가염.
  8. 제6항에 따르는 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 부가염 유효량을 하나 이상의 약제학적으로 허용되는 담체 또는 희석제와 함께 포함하는 약제학적 조성물.
  9. 일반식(II)의 화합물과 일반식(III)의 화합물을 1단계 공정으로 마이클형 1,4부가반응시켜 일반식(Ia) 또는 (Ib)의 화합물을 생성시키는 단계를 포함하여, 일반식(Ia) 또는 (Ib)의 화합물, 이의 혼합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬알킬 또는 2-하이드록시에틸이고, R3은 5위치가 알킬; 사이클로알킬; 사이클로알킬알킬; 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 페닐; 페닐페닐; 또는 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 벤질에 의해 치환될 수 있는 1,2,4-옥사디아졸-3-일이거나, 또는 3위치가 알킬; 사이클로알킬; 사이클로알킬알킬; 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 페닐; 페닐페닐; 또는 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 벤질에 의해 치환될 수 있는 1,2,4-옥시디아졸-5-일이며, R4는 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 1회 이상 치환될 수 있는 페닐; 3,4-메틸렌디옥시페닐; 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 벤질 ; 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 아릴; 또는 할로겐, CF3, CN, 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 니트로 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 나프틸이고, A는 대응물로서 카바니온(carbanion)을 생성시키는데 적합한 어떠한 유형의 반응성 작용기, 예를 들면, Li, MgX(여기서 X는 할로겐이다) 및 CuLi이다.
  10. 제 9항에 있어서, (1R,2R,3S)-2-(3-사이클로프로필-1,2,4-옥사디아졸-5-일) -3-(4-플루오로페닐)트로판,(1R,2R,3S)-2-(3-페닐-1,2,4-옥사디아졸-5-일)-3-(4-플루오로페닐)트로판, (1R,2R,3S)-2-(3-페닐-1,2.4-옥사디아졸-5-일)-3-(4-메틸페닐) 트로판,(1R,2R,3R)-2-(3-벤질-1,2,4-옥사디아졸-5-일)-3-(4-플루오로페닐)트로판, (1R,2R,3S)-2-(3-(4-페닐-페닐)-1,2,4-옥사디아졸-5일)-3-(4-플루오로페닐)트로판 또는 (1R,2R.3S)-2-(3-페닐-1,2,4-옥사디아졸-5-일)-3-(2-나프틸)트로판인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이들의 부가염이 제조되는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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