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KR940005602A - 티아졸릴비닐페닐 유도체 - Google Patents

티아졸릴비닐페닐 유도체 Download PDF

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KR940005602A
KR940005602A KR1019930012260A KR930012260A KR940005602A KR 940005602 A KR940005602 A KR 940005602A KR 1019930012260 A KR1019930012260 A KR 1019930012260A KR 930012260 A KR930012260 A KR 930012260A KR 940005602 A KR940005602 A KR 940005602A
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KR
South Korea
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compound
thiazolyl
ethenyl
oxoethyl
phenylamino
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Withdrawn
Application number
KR1019930012260A
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English (en)
Inventor
윌리암 홀란드 조오지
레이몬드 베르메울렌 존
조셉 잘리 윌리암
Original Assignee
프리돌린 클라우스너, 롤란트 보러
에프. 호프만-라 로슈 에이지
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Filing date
Publication date
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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물, 이의 에난티오머, 디아스테레오머, 라세메이트 및 약제학적으로 허용되는 염기와의 염에 관한 것이다.
상기식에서, R1은 수소, 알킬, 사이클로알킬, 카복실 또는 알콕시카보닐이고, R2는 수소, 할로겐 또는 알킬이며, A는 구조식의 그룹이고, Z 및 W는 독립적으로 수소 또는 알킬이거나, 함께는 알킬렌이며, n은 0 내지 1의 정수이고, m은 0 내지 3의 정수이며, X는 -CH2OH 또는 -R4COR5이고, Y는 할로겐, 알콕시, 아실옥시, 하이드록시, 알킬, 니트로, 트리플루오로메틸, 수소 또는 시아노이며, R3은 수소, 알킬 또는 사이크로알킬이고, R4는 직접결합, 또는 CH2이며, R5는 하이드록시, 알콕시, -NHR6또는이고, R6는 수소 또는 알킬이며, R7및 R8은 독립적으로 수소 또는 알킬이거나 R7및 R8이 함께는 알킬렌이고, 단 m이 0이고, n이 0인 경우, R1또는 R3중 하나는 사이클로알킬이다.

Description

티아졸릴비닐페닐 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (28)

  1. 일반식(Ⅰ)의 티아졸릴비닐페닐 유도체 및 이의 에난티오머, 디아스테레오머, 라세메이트 및 약제학적으로 허용되는 염기와의 염.
    상기식에서, R1은 수소, 알킬, 사이클로알킬, 카복실 또는 알콕시카보닐이고, R2는 수소, 할로겐 또는 알킬이며, A는 구조식의 그룹이고, Z 및 W는 독립적으로 수소 또는 알킬이거나, 함께는 알킬렌이며, n은 0 내지 1의 정수이고, m은 0 내지 3의 정수이며, X는 -CH2OH 또는 -R4COR5이고, Y는 할로겐, 알콕시, 아실옥시, 하이드록시, 알킬, 니트로, 트리플루오로메틸, 수소 또는 시아노이며, R3은 수소, 알킬 또는 사이크로알킬이고, R4는 직접결합, 또는 CH2이며, R5는 하이드록시, 알콕시, -NHR6또는이고, R6는 수소 또는 알킬이며, R7및 R8은 독립적으로 수소 또는 알킬이거나 R7및 R8이 함께는 알킬렌이고, 단 m이 0이고, n이 0인 경우, R1또는 R3중 하나는 사이클로알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 티아졸릴 환의 4위치에 부착된 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 사이클로알킬, 특히 사이클로부틸인 화합물.
  4. 제1항 또는 제3항중 어느 한 항에 있어서, R2가 수소인 화합물.
  5. 제1항 또는 제4항중 어느 한 항에 있어서, R3가 수소인 화합물.
  6. 제1항 또는 제5항중 어느 한 항에 있어서, A가 -NH-CO인 화합물.
  7. 제1항 또는 제6항중 어느 한 항에 있어서, n이 0인 화합물.
  8. 제1항 또는 제7항중 어느 한 항에 있어서, m이 1인 화합물.
  9. 제1항 또는 제8항중 어느 한 항에 있어서, X가 페닐환의 2-위치에 부착된 화합물.
  10. 제1항 또는 제8항중 어느 한 항에 있어서, X가 -R4COR5인 화합물.
  11. 제10항 있어서, R4가 직접결합이고, R5가 하이드록시인 화합물.
  12. 제1항 내지 제11항중 어느 한 항에 있어서, Y가 수소인 화합물.
  13. 제1항 내지 제12항중 어느 한 항에 있어서, R1이 티아졸릴환의 4-위치에서 사이클로알킬, 바람직하게는 사이클로부틸이고, R2및 R3가 수소이며, A가 -NHCO-이고, n이 0이며 m이 1이고, X가 페닐환의 2-위치에서 카복실이며, Y가 수소인 화합물.
  14. (E)-2-[2-[3-[2-[4-[1-메틸에틸)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤조산, (E)-2-[2-[3-[2-[4-[사이클로프로필)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤조산, (E)-5-아세톡시-2-[2-[3-[2-[4-[사이클로부틸)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤조산, (E)-2-[2-[3-[2-[4-[사이클로)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤조산, (E)-2-[2-[3-[2-[4-[사이클로)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤조산 메틸 에스테르, (E)-2-[2-[3-[2-[4-[사이클로)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸-N,N-디메틸벤즈아미드, (E)-2-[2-[3-[2-[4-[사이클로)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤질 알콜, (E)-3-[2-[3-[2-[4-[사이클로)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤조산, (E)-4-[2-[3-[2-[4-[사이클로)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤조산, (E)-2-[2-[3-[2-[4-[사이클로펜틸)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤조산, (E)-2-[2-[3-[2-[4-[사이클로헥실)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤조산, (E)-2-[2-[3-[2-[4-[사이클로헵틸)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤조산, (E)-2-[2-[3-[2-[4-[사이클로옥틸)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤조산, (E)-2-[2-[3-[2-[4-[사이클로부틸)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤조 아세트산, (E)-2-[2-[3-[2-[4-(1-메틸에틸)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤조 아세트산, (E)-2-[2-[3-[2-[4-(1-메틸에틸)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤조 아세트산, (E)-2-[2-[4-메틸-3-[2-[4-(1-메틸에틸)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤조산, (E)-2-[2-[4-클로로-3-[2-[4-(1-메틸에틸)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤조산, (E)-2-[2-[3-[2-[4-(에톡시카보닐)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤조산, (E)-2-[2-[3-[2-(사이클로부틸-4-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤조산, (E)-2-[2-[3-[2-[4-(2-사이클로부틸)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤조산, (E)-5-니트로-2-[2-[3-[2-[4-(사이클로부틸)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤조산, (E)-5-클로로-2-[2-[3-[2-[4-(사이클로부틸)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤조산, (E)-5-니트로-2-[2-[3-[2-[4-(사이클로부틸)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤조산, (E)-5-플루오로-2-[2-[3-[2-[4-(사이클로부틸)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤조산, (E)-5-메톡시-2-[2-[3-[2-[4-(사이클로부틸)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤조산, (E)-5-플루오로-2-[2-[3-[2-[4-(사이클로부틸)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤조산, (E)-4-[2-[3-[2-[4-(사이클로부틸)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-3-메톡시 벤조산 및 (E)-2-[2-[3-[2-카복시페닐-옥소에틸]아미노]페닐]에테닐]-4-티아졸 카복실산.
  15. (E)-2-[2-[3-[2-[4-(사이클로부틸)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤조산 메틸 에스테르, (E)-5-아세톡시-2-[2-[3-[2-[4-(사이클로부틸)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤조산, (E)-2-[2-[3-[2-[4-(사이클로부틸)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]-N,N-디메틸벤즈아미드, (E)-2-[2-[3-[2-[4-(사이클로부틸)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤조산, (E)-2-[2-[3-[2-[4-(사이클로헥실)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤조산, (E)-2-[2-[3-[2-[4-(1-메틸에틸)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤조산, (E)-2-[2-[3-[2-[4-(사이클로프로필)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤조산, (E)-2-[2-[3-[2-[4-(사이클로부틸)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤질 알콜, (E)-5-클로로-2-[2-[3-[2-[4-(사이클로부틸)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤조산, (E)-5-메톡시-2-[2-[3-[2-[4-(사이클로부틸)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤조산 및 (E)-2-[[[-[3-[2-[4-(사이클로부틸-2-티아졸릴)-2-티아졸릴]에테닐]페닐]카보닐]아미노]메틸]벤조산의 그룹으로부터 선택된 화합물.
  16. (E)-2-[2-[3-[2-[4-(사이클로부틸)-2-티아졸릴]에테닐]페닐아미노]-2-옥소에틸]벤조산.
  17. 하기 일반식의 화합물.
    상기식에서, R1은 수소, 알킬, 사이클로알킬, 카복실 또는 알콕시카보닐이고, R2은 수소, 할로겐 또는 알킬이며, R3은 수소, 알킬 또는 사이클로알킬이며, D는 불소이외의 할로겐이다.
  18. 제1항 내지 제16항중 어느 한 항에 있어서, 치료학적으로 활성인 물질로 사용하기 위한 화합물.
  19. 제1항 내지 제16항중 어느 한 항에 있어서, 기관지 천식, 폐 아나필라톡신증, 낭포성 섬유증, 만성 기관지염, 기관지 확장증, 호흡 곤란 증후군 및 폐 수종의 치료 및 예방에 사용하기 위한 화합물.
  20. a) 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시켜 A가 -NHCO-이고, X가 -R4COR5이며, R4는 직접 결합이고, R5는 하이드록시이며, m이 1이고, n이 0인 일반식(Ⅰ)의 화합물, 즉 하기 일반식(IB)의 화합물을 제조하거나, c) 상기 일반식(IA)의 화합물을 디메틸아민으로 처리하여 A가 -NHCO-이고, X가 -R4COR5이며, R4는 직접 결합이고, R5는 -NR7R8이며, R7및 R8은 각각 메틸이이고, m은 1이고, n이 0인 일반식(Ⅰ)의 화합물, 즉 하기 일반식(IC)의 화합물을 제조하거나, d) 상기 일반식(Ⅱ)의 화합물과 일반식(Ⅳ)의 화합물을 반응시켜 A가 -NHCO-이고, X가 -CH2OH 이며, m은 1이고, n이 0인 일반식(Ⅰ)의 화합물, 즉 하기 이란식(ID′)의 화합물을 제조하거나, e) 상기 일반식(Ⅱ)의 화합물과 일반식(Ⅴ)의 화합물을 반응시켜 A가 -NHCO-이고, X가 -R4COR5이며, R5는 알콕시, -NHR6또는 -NR7R8인 일반식(Ⅰ)의 화합물, 즉 하기 일반식(IE)의 화합물을 제조하거나, f) 상기 일반식(IE)의 화합물을 염기와 반응시켜 A가 -NHCO-이고, X가 -R4COOH인 일반식(Ⅰ)의 화합물, 즉 일반식(IF)의 화합물을 제조하거나, g) X′가 -COR5′이고, R5′는 알콕시인 상기 일반식(IE)의 화합물을 환원제와 반응시켜 A가 -NHCO-이고, X가 -CH2OH인 일반식(Ⅰ)의 화합물, 즉 일반식(ID)의 화합물을 제조하거나, h) 상기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시켜 A가 -NHCO-이고, X가 -R4COR5이며, R4는 CH2이고, R5는 하이드록시이며, m은 1이고, n이 0인 일반식(Ⅰ)의 화합물, 즉 일반식(IG)의 화합물을 제조하거나, i) 일반식(XXⅣ)의 화합물과 일반식(XXⅤ)의 화합물을 반응시켜 A가 -NHCO-인 일반식(Ⅰ)의 화합물, 즉 일반식(IH)의 화합물을 제조하거나, j) R1이 알콕시카보닐인 일반식(Ⅰ)의 화합물과 염기를 반응시켜 R1이 카복실이고, X가 -R4COOH인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하고, k) 경우에 따라, 디아스테레오머성 라세메이트의 혼합물을 디아스테레오머성 라세메이트 또는 광학적으로 순수한 디아스테레오머로 분리하고/하거나, l) 경우에 따라, 라세메이트를 광학적으로 순수한 에난티오머로 분리하고/하거나, m) 경우에 따라, 수득한 화합을 약제학적으로 허용되는 염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 제1항 내지 제16항중 어느 한 항에 따른 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1내지 R3, m, n, W, X, Y 및 Z는 제1항에 정의한 바와 같고, X′는 -R4COR5〔여기서 R4는 제1항에서 정의한 바와 같고 R5′는 알콕시, -NHR6(여기서, R6는 제1항에서 정의한 바와 같다) 또는 -NR7R8(여기서, R7및 R8은 제1항에서 정의한 바와 같다)이며, X″는 R4COOH(여기서, R4는 제1항에서 정의한 바와 같다)이다.
  21. 제1항 내지 제16항중 어느 한 항에 따른 화합물 및 치료학적으로 불활성인 부형제를 함유하는 약제.
  22. 제1항 내지 제16항중 어느 한 항에 따른 화합물 및 치료학적으로 불활성인 부형제를 함유하는 기관지 천식, 페이나필라톡신증, 낭포성 섬유증, 만성 기관지염, 기관지확장증, 호흡 곤란 증후군 및 폐 수종을 치료 및 예방하기 위한 약제.
  23. 질병의 치료 또는 예방을 위한 제1항 내지 제16항중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  24. 기관지 천식, 폐 아나필라톡신증, 낭포성 섬유증, 만성 기관지염, 기관지확장증, 호흡 곤란 증후군 및 폐수종을 치료 및 예방하는데 있어서 제1항 내지 제16항중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  25. 기관지 천식, 폐 아나필라톡신증, 낭포성 섬유증, 만성 기관지염, 기관지확장증, 호흡 곤란 증후군 및 폐수종에 대한 약제를 제조하기 위한 제1항 내지 제16항중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  26. 제1항 내지 제16항중 어느 한 항에 있어서, 제20항에 따른 방법 또는 이의 명백한 화학적 등가물에 의해 제조된 화합물.
  27. 전술한 바와 같은 발명.
  28. 제1항 내지 제16항중 어느 한 항에 따른 화합물의 유효량을 치료가 요구되는 환자에게 투여함을 특징으로 하여, 기관지 천식, 폐 아나필라톡신증, 낭포성 섬유증, 만성 기관지염, 기관지확장증, 호흡 곤란 증후군 및 폐수종을 처리하거나 예방하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930012260A 1992-07-02 1993-07-01 티아졸릴비닐페닐 유도체 Withdrawn KR940005602A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/907,987 US5273986A (en) 1992-07-02 1992-07-02 Cycloalkylthiazoles
US7/907,987 1992-07-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR940005602A true KR940005602A (ko) 1994-03-21

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