KR930004286A - 마일라르 반응 억제제 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 뇨의 일부인 배출량(mg/24신간)에 대한 6주간에 걸친 약리학적 시험 2에 따라 수득된 결과를 도시한 것이다.
Claims (20)
- 일반식(1)의 화합물 또는 이의 염.상기 식에서, R1은 수소원자; 저급 알킬 그룹; 카복시 저급 알킬 그룹; 저급 알콕시카보닐 저급 알킬 그룹; 페닐환 상에 저급 알콜기카보닐 그룹을 포함할 수 있는 페녹시 저급 알카노일 그룹; 또는 저급 사이클로알킬 그룹이고; R2는 -NHR4[여기서, R4는 수소원자; 페닐환 상에, 할로겐 원자, 니트로 그룹, 저급 알콕시 그룹 및 저급알킬 그룹으로부터 선택된 1내지 3개의 치환체를 포함할 수 있는 페닐설포닐 그룹; 페닐 저급 알카노일 그룹; 또는 -CO-NHR5(여기서, R5는 저급 알킬 그룹; 페닐환 상에, 할로겐 원자를 포함할 수 있는 페닐 그룹; 페닐 저급 알킬 그룹; 또는 나프틸 그룹이다)이다] 또는 -N=R6(여기서, R6는 저급 알킬리덴 그룹; 1 또는 2개의저급 사이클로알킬 그룹을 포함하는 저급 알킬리덴 그룹; 페닐환 상에, 할로겐원자, 카복시 그룹, 저급 알콕시 카보닐 그룹, 니트로 그룹, 하이드록시 그룹, 저급 알콕시 그룹 및 할로겐화된 저급 알킬 그룹으로부터 선택된 1내지 3개의 치환체를 포함할 수 있는 페닐 저급 알킬리덴 그룹; 페닐환상에, 니트로 그룹을 포함할 수 있는 페닐 저급 알케닐리덴 그룹; 저급 알케닐리넨 그룹; 저급 사이클로알킬리덴 그룹; 또는 페닐환 상에, 카복시 그룹을 포함할 수 있는 페녹시 저급 알킬리덴 그룹이다)이며, R3는 2개의 수소원자; 페닐환 상에, 할로겐 원자 또는 할로겐화된 저급 알킬 그룹을 포함할 수 있는 페닐저급 알킬리덴 그룹; 또는 페닐 저급 알케닐리덴 그룹이고, X는 -S- 또는 -N(R7)-(여기서 R7은 수소원자; 저급 알킬 그룹; 카복시 저급 알킬 그룹; 또는 저급 알폭시카보닐 저급 알킬 그룹이다)이며, R1및 R4또는 R4및 R7은 서로 결합하여 옥소에틸렌 그룹을 형성할 수 있고, 단, R1이 수소 원자이고 R3가 2개의 수소 원자이며 X가 -S-인 경우, R2는 -NHR4(여기서, R4는 수소 원자; 또는 페닐환 상에, 저급 알콕시 그룹을 포함할 수 있는 페닐설포닐그룹이다)또는 -N=R6(여기서, R6는 저급 알킬리덴 그룹; 페닐환 상에, 할로겐 원자, 니트로 그룹, 하이드록시 그룹 또는 저급 알콕시 그룹을 포함할 수 있는 페닐 저급알킬리덴 그룹; 또는 페닐환 상에, 니트로 그룹을 포함할 수 있는 페닐 저급 알케닐덴 그룹이다)이고, R1이 수소원자이고 R2가 -N=R6이 X가 -S- 또는 -NH-인 경우, R3및 R6는 동시에 페닐 저급 알킬리덴 그룹일 수 없으며, R2가 -NHR4이고 R3가 2개의 수소 원자이며, X가 -S-인 경우, R1및 R4는 서로 결합하여 옥소에틸렌그룹을 형성할 수 없다.
- 제1항에 있어서, R1은 수소원자; 저급 알킬 그룹; 카복시 저급 알킬 그룹; 저급 알콕시카보닐 저급 알킬그룹이고, R2는 -NHR4또는 -N=R6(여기서, R6는 저급 알킬리덴 그룹; 1또는 2개의 저급 사이클로알킬 그룹을 포함하는 저급 알킬리덴 그룹; 페닐환 상에, 카복시 그룹을 포함할 수 있는 페닐 저급 알킬리덴 그룹; 페닐저급 알케닐리덴 그룹; 저급 알케닐리덴 그룹; 또는 저급 사이클로알케닐리덴 그룹이다)이며, R3가 2개의 수소원자 또는 페닐 저급 알케닐리덴 그룹이고, X가 -N(R7)-이며, R1및 R4가 서로 결합하여 옥시에틸렌 그룹을 형성하지 않으며, R2가 -NHR4인 경우, R4및 R7는 서로 결합하여 옥소에틸렌 그룹을 형성하는 화합물 또는 이의 염.
- 제1항에 있어서, R1은 수소원자; 저급 알킬 그룹; 카복시 저급 알킬 그룹; 저급 알콕시카보닐 저급 알킬그룹이고, R2는 -NHR4또는 -N=R6(여기서, R6는 저급 알킬리덴 그룹; 1 또는 2개의 저급 사이클로알킬 그룹을 포함하는 저급 알킬리덴 그룹; 페닐환 상에, 카복시 그룹을 포함할 수 있는 페닐 저급 알킬리덴 그룹; 페닐저급알케닐리덴 그룹; 저급 알케닐리덴 그룹; 또는 저급 사이클로알케닐리덴 그룹이다)이며, R3가 2개의 수소원자 또는 페닐 저급 알케닐리덴 그룹이고, X가 -N(R7)-이며, R7및 R4가 서로 결합하여 옥시에틸렌 그룹을 형성하지 않으며, R2가 -NHR4인 경우, R4및 R7는 서로 결합하여 옥소에틸렌 그룹을 형성하지 않는 화합물 및 이의 염.
- 제2항에 있어서, R2가 -N=R6인 화합물 및 이의 염.
- 제2항에서, R1이 수소원자; 카복시 저급 알킬 그룹; 또는 저급 알콕시카보닐 저급 알킬 그룹이고; R2가 2개의 수소 원자인 화합물 또는 이의 염.
- 제2항에 있어서, R1이 수소원자이고, R2가 -NNR4(여기서, R4는 페닐환 상에, 니트로 그룹 또는 저급 알킬 그룹을 포함할 수 있는 페닐설포닐 그룹; 또는 -CO-NHR5이다) 또는 -N=R6(여기서, R6는 페닐환 상에, 카복시 그룹을 포함할 수 있는 페녹시 저급 알킬리덴 그룹이다)이며, R3가 2개의 수소원자인 화합물 또는 이의 염.
- 제3항에 있어서, R1이 카복실 저급 알킬 그룹; 저급 알콕시가보닐 저급 알킬 그룹; 페닐환 상에, 저급 알콕시카보닐 그룹을 포함할 수 있는 페녹시 저급 알카노닐 그룹이고, R2가 -NHR4(여기서, R4는 수소원자; 페닐환 상에서, 할로겐 원자, 니트로 그룹 또는 저급 알콕시 그룹을 포함할 수 있는 페닐설포닐 그룹; 또는 페닐 저급알카노일 그룹이다) 또는 -N=R6(여기서, R6는 저급 알킬리덴 그룹; 페닐환 상에, 카복시 그룹, 저급 알콕알콕시가보닐 그룹 또는 하이드록시 그룹을 포함할 수 있는 페닐 저급 알킬리덴 그룹이다)이며, R3이 2개의 수소원자일 화합물 또는 이의 염.
- 제3항에 있어서, R1이 카복실 저급 알킬 그룹; 또는 저급 알콕시카보닐 저급 알킬 그룹이고, R2가 -NHR4(여기서, R4는 수소원자, 페닐환 상에, 니트로 그룹을 포함할 수 있는 페닐설포닐 그룹이다); 또는 -N=R6(여기서, R6는 페닐환 상에, 할로겐 원자 또는 할로겐화된 저급 알킬 그룹을 포함할 수 있느 페닐 저급 알킬리덴 그룹; 또는 페닐 저급 알킬리덴 그룹이다)이며, R3이 페닐환 상에, 할로겐 원자 또는 할로겐화된 저급 알킬 그룹을 포함할 수 있는 페닐 저급 알킬리덴 그룹; 또는 페닐 저급 알케닐 그룹인 화합물 또는 이의 염.
- 제3항에 있어서, R2가 -NHR4(여기서, R4는 페닐환 상에, 할로겐 원자, 니트로 그룹, 저급 알콕시 그룹 및 저급 알킬 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체를 포함할 수 있는 페닐설포닐 그룹이다) 또는 -N=R6(이기서, R6는 저급 알킬리덴 그룹이다)인 화합물 또는 이의 염.
- 제9항에 있어서, R2가 -NHR4(여기서, R4는 페닐환 상에, 니트로 그룹을 포함하는 페닐설포닐 그룹이다)인 화합물 또는 이의 염.
- 제4항에 있어서, R1이 수소 원자이고, R3가 2개의 수소 원자이며, R6가 저급 알킬리덴 그룹인 화합물 또는 이의 염.
- 제11항에 있어서, R7이 수소 원자인 화합물 또는 이의 염.
- 제12항에 있어서, 2-이소프로필리덴하이드라조노이미다졸리딘-4-온인 화합물 또는 이의 염.
- 제6항에 있어서, R2가 -NHR4(여기서, R4는 페닐환 상에, 니트로 그룹 또는 저급 알킬 그룹을 포함하는 페닐설포닐 그룹이다)인 화합물 또는 이의 염.
- 제14항에 있어서, 2-(2,4-디니트로벤젠설포노하이드라조로)티아졸리딘-4-온인 화합물 또는 이의 염.
- (Ⅰ)일반식(2)의 화합물을 일반식(3)의 화합물과 일반식(1a)의 화합물을 수득하거나; (Ⅱ)일반식(4)의 화합물을 일반식(5)의 화합물과 일반식(1b)의 화합물을 수득하거나; (Ⅲ)일반식(1c)의 화합물을 일반식(6)의 화합물과 일반식(1d)의 화합물을 수득하거나; (Ⅳ)일반식(1d′)의 화합물을 일반식(7)의 화합물과 일반식(1e)의 화합물을 수득하거나; (Ⅴ)일반식(1f)의 화합물을 일반식(8)의 화합물과 일반식(1g)의 화합물을 수득하거나; (Ⅵ)일반식(1d″)의 화합물을 산성 화합물과 반응시켜 일반식(1h) 화합물을 수득하거나; (Ⅶ)일반식(1h)의 화합물을 일반식(9)의 화합물과 일반식(1i)의 화합물을 수득하거나; (Ⅷ)일반식(1j)의 화합물을 폐환반응시겨 일반식(1k)의 화합물을 수득하거나; (Ⅸ)일반식(1l)의 화합물을 폐환반응시켜 일반식(1m)의 화합물을 수득하는 공정들로부터 선택된 반응 단계를 포함함을 특징으로 하여, 일반식(1)의 화합물 또는 이의 염을 제조하는 방법.상기 식에서, R1은(수소원자; 저급 알킬 그룹; 카복시 저급 알킬 그룹; 저급 알콕시카보닐 저급 알킬 그룹; 페닐환 상에 저급 알콕시카보닐 그룹을 포함할 수 있는 페녹시 저급 알카노일 그룹 또는 저급 사이클로알킬 그룹이고); R2는 -NHR4[여기서, R4는 수소원자 페닐환 상에, 할로겐 원자, 니트로 그룹, 저급 알콕시 그룹 및 저급알킬 그룹으로부터 선택된, 1내지 3개의 치환체를 포함할 수 있는 페닐설포닐 그룹; 페닐 저급 알카노일 그룹 또는 CO-NHR5(여기서, R5는 저급 알킬 그룹; 페닐환 상에, 할로겐 원자를 포함할 수 있는 페닐 그룹; 페닐 저급 알킬 그룹; 또는 나프틸 그룹이다)이다] 또는 -N=R6(여기서, R6는 저급 알킬리덴 그룹; 1또는 2개의 저급 사이클로알킬 그룹을 포함하는 저급 알킬리덴 그룹; 페닐환 상에, 할로겐 원자, 카복시 그룹, 저급 알콕시카보닐 그룹, 니트로 그룹, 하이드록시 그룹, 저급 알콕시 그룹 및 할로겐화된 저급 알킬 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체를 포함할 수 있는 페닐 저급 알킬리덴 그룹; 페닐환상에, 니트로 그룹을 포함할 수 있는 페닐 저급 알케닐리덴 그룹; 저급 알케닐리덴 그룹; 저급 사이클로알킬리덴 그룹; 또는 페닐환 상에, 카복시 그룹을 포함할 수 있는 페녹시 저급 알킬리덴 그룹이다)이며, R2a는 -N=R6a또는 -NHR4a이고, R2b는 -N=R6b또는 -NHR4a이고, R3는 2개의 수소원자, 페닐환 상에, 할로겐 원자 또는 할로겐화된 저급 알킬 그룹을 포함할 수 있는 페닐저급 알킬리덴 그룹; 또는 페닐 저급 알케닐리덴 그룹이고; R3a는 페닐환 상에, 할로겐화된 저급 알킬 그룹을 포함할 수 있는 페닐 저급 알킬리덴 그룹이며, R4a는 페닐환 상에, 할로겐원자, 니트코 그룹, 저급 알콕시 그룹 및 저급 알킬 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환제를 포함할 수 있는 페닐설포닐 그룹)이고, R6a는 저급 알킬리덴 그룹이며, R6b는 페닐환 상에, 할로겐 원자, 카복시 그룹, 니트로그룹, 하이드록시 그룹, 저급 알콜기, 그룹 및 할로겐화된 저급 알킬 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환제를 포함할 수 있는 페닐 저급 알킬리덴 그룹; 페닐 저급알케닐리덴 그룹; 또는 페닐환 상에, 카복실 그룹을 포함할 수 있는 페녹시 저급 알킬리덴 그룹이고, R8은 에스테르잔기이며, R9은 페닐환 상에, 할로겐 원자, 니트로 그룹, 저급 알콜시 그룹 및 저급 알킬 그룹으로부터 선택된1 내지 3개의 치환체를 포함할 수 있는 페닐 그룹이고, R10은 저급 알킬 그룹이며, A 및 Y는 각각 할로겐 원자이고, X는 -S- 또는 -N(R7)-(여기서, R7은 수소원자; 저급 알킬 그룹; 카복시 저급 알킬 그룹; 또는 저급 알콕시카로닐 저급 알킬 그룹이다)이며, R1및 R4또는 R4및 R7은 서로 결합하여 옥소에틸렌 그룹을 형성할 수 있고, 단, R1이 수소 원자이고 R3가 2개의 수소 원자이며 X가 -S-인 경우, R2는 -NHR4(여기서, R4는 수소 원자; 또는 페닐환상에, 저급 알콕시 그룹을 포함할 수 있는 페닐설포닐그룹이다)또는 -N=R6(여기서, R6는 저급 알킬리덴 그룹; 페닐환 상에, 할로겐 원자, 니트로 그룹, 하이드록시 그룹 또는 저급 알콕시 그룹을 포함할 수 있는 페닐 저급 알킬리덴 그룹; 또는 페닐환 상에, 니트로 그룹을 포함할 수 있는 페닐 저급 알케닐덴 그룹이다)이고, R1이 수소원자이고 R2가 -N=R6이 X가 -S- 또는 -NH-인 경우, R3및 R6는 동시에 페닐 저급 알킬리덴 그룹일 수 없으며, R2가 -NHR4이고 R3가 2개의 수소원자이며, X가 -S-인 경우, R1및 R4는 서로 결합하여 옥소에틸렌 그룹을 형성할 수 없다.
- 제1항에 따른 화합물 또는 이의 임의 유효량 및 약제학적 담체를 포함함을 특징으로 하는, 셍체내 마일라르 반응(Maillard reaction)을 억제하기 위한 조성물.
- 제17항에 있어서, 당노병에서 유도되는 합병등을 채료하기 위한 제제인 조성물.
- 일반식(1′)의 화합물 또는 이의 염을 사용함을 특징으로 하여, 생체내 마일라르 반응을 억제하는 방법.상기 식에서, R1은 수소원자; 저급 알킬 그룹; 카복시 저급 알킬 그룹; 저급 알콕시카보닐 저급 알킬 그룹; 페닐환 상에 저급 알콜기카보닐 그룹을 포함할 수 있는 페녹시 저급 알카노일 그룹; 또는 저급 사이클로알킬 그룹이고; R2는 -NHR4[여기서, R4는 수소원자; 페닐환 상에, 할로겐 원자, 니트로 그룹, 저급 알콕시 그룹 및 저급 알킬그룹으로부터 선택된 1내지 3개의 치환체를 포함할 수 있는 페닐설포닐 그룹; 페닐 저급 알카노일 그룹; 또는 -CO-NHR5(여기서, R5는 저급 알킬 그룹; 페닐환 상에, 할로겐 원자를 포함할 수 있는 페닐 그룹; 페닐 저급 알킬그룹; 또는 나프틸 그룹이다)이다] 또는 -N=R6(여기서, R6는 저급 알킬리덴 그룹; 1 또는 2개의 저급 사이클로알킬 그룹을 포함하는 저급 알킬리덴 그룹; 페닐환 상에, 할로겐 원자, 카복시 그룹, 저급 알콕시카보닐 그룹, 니트로 그룹, 하이드록시 그룹, 저급 알콕시 그룹 및 할로겐화된 저급 알킬 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체를 포함할 수 있는 페닐 저급 알킬리덴 그룹; 페닐환상에, 니트로 그룹을 포함할 수 있는 페닐 저급 알케닐리덴 그룹; 저급 알케닐리덴 그룹; 저급 사이클로알킬리덴 그룹; 또는 페닐환 상에, 카복시 그룹을 포함할 수 있는 페녹시저급 알킬리덴 그룹이다)이며, R3는 2개의 수소원자; 페닐환 상에, 할로겐 원자 또는 할로겐화된 저급 알킬 그룹을 포함할 수 있는 페닐저급 알킬리덴 그룹; 또는 페닐 저급 알케닐리덴 그룹이고; X는 -S- 또는 -N(R7)-(여기서, R7은 수소원자; 저급 알킬 그룹; 카복시 저급 알킬 그룹; 또는 저급 알콕시카보닐 저급 알킬 그룹이다)이며, R1및 R4또는 R4및 R7은 서로 결합하여 옥소에틸렌 그룹을 형성할 수 있다.
- 제19항에 있어서, 당뇨병으로부터 유도되는 합병등을 치료하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개되는 것임.
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