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KR930000513A - 헤테로사이클릭 유도체 - Google Patents

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KR930000513A
KR930000513A KR1019920010367A KR920010367A KR930000513A KR 930000513 A KR930000513 A KR 930000513A KR 1019920010367 A KR1019920010367 A KR 1019920010367A KR 920010367 A KR920010367 A KR 920010367A KR 930000513 A KR930000513 A KR 930000513A
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코조 사와다
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후지사와 도모기찌로
후지사와 야꾸힝 고교 가부시끼가이샤
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Abstract

내용 없음

Description

헤테로사이클릭 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
    상기 식에서, R1은 카복시 또는 보호된 카복시이고, R2는 수소, 저급알킬 또는 할로겐이며, R3는 각각 적합한 치환체(들)를 가질 수 있는 아릴 또는 아르(저급)알킬, [치환된 카바모일](저급)알킬, 또는 일반식 -(CO)-의 그룹이고, 여기에서 -는 질소원자를 함유하는 헤테로사이클릭그룹이며, n은 0 또는 1이고, R11은 수소 또는 저급 알킬이며, A는 옥소에 의해 치환될 수 있는 저급 알킬렌, 또는 저급 알케닐렌이고, Q는 카보닐 또는 저급 알킬렌이며,
    여기에서 R4는 수소 또는 저급 알킬이며, R5는 수소, 저급알킬 또는 Y-Z-R3이고, Y는 결합 또는 저급 알킬렌이며, Z는 저급 알킬렌, 저급 알케닐렌, -O- 또는이고, 여기에서 R6는 수소, 저급알킬, 적합한 치환체(들)를 가질 수 있는 아르(저급)알킬, 또는 아미노 보호그룹이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 카복시 또는 에스테르화된 카복시이고, R3가 저급 알킬에 의해 치환될 수 있는 아릴; 저급 알킬, 할로겐, 시아노, 카복시, 에스테르화된 카복시, 아미드화 카복시, 저급 알콕시, 하이드록시(저급)알킬, 보호된 하이드록시 (저급)알킬, 사이클로(저급) 알킬(저급)알킬, 저급 알케닐 및 저급 알키닐로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나 또는 그 이상이 치환체에 의해 치환될 수 있는 아르(저급)알킬; 카바모일 부분이 저급 알킬 및 저급 알킬아릴로 이루어진 그룹중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 치환된 카바모일(저급)알킬; 5- 또는 6-원 지방족 헤테로모노사이클릭 카보닐; 또는 불포화된 측합 헤테로사이클릭 그룹이며, R6가 수소, 저급 아킬, 저급 알킬에 의해 치환될 수 있는 아르(저급)알킬, 또는 아실인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, R1이 카복시, 저급 알콕시카보닐 또는 모노 - 또는 디-또는 트리페닐(저급)알콕시카보닐이고, R3이 저급 알킬에 의해 치환된 페닐; 저급 알킬, 할로겐, 시아노, 카복시, 모노- 또는 디- 또는 트리페닐(저급)알콕시카보닐, 모노- 또는 디(저급)알킬 카바모일, 페닐카바모일, 저급 알킬페닐 카바모일, 저급 알콕시, 하이드록시(저급)알킬, 저급 알카노일옥시 (저급)알킬, 사이클로(저급)알킬(저급)알킬, 저급 알케닐 및 저급 알키닐로 이루어진 그룹중에서 선택된 1 내지 4개의 치환체에 의해 치환될 수 있는 모노- 또는 디- 또는 트리페닐(저급)알킬; 저급 알킬카바모일(저급)알킬; 저급 알킬페닐카바모일(저급)알킬; 피페리딜카보닐; 페녹사지닐;페노티아지닐; 또는 10,11-디하이드로-5H-디벤조[b,f]아제피닐이며, R6가 수소 저급 알킬, 저급알킬에 의해 치환될 수 있는 모노- 또는 디- 또는 트리페닐(저급)알킬, 또는 저급 알콕시카보닐인 화합물.
  4. 제3항에 있어서, 다음 일반식으로 표시되는 화합물.
    상기 식에서, R3은 저급 알킬에 의해 치환된 페닐; 저급 알킬, 할로겐, 시아노, 카복시, 페닐(저급)알콕시카보닐, 모노- 또는 디(저급)알킬 카바모일, 페닐카바모일, 저급알킬페닐카바모일, 저급 알콕시, 하이드록시(저급)알킬, 저급 알카노일옥시(저급)알킬, 사이클로 저급 알킬 (저급)알킬, 저급 알케닐 및 저급 알케닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1내지 4개의 치환체에 의해 치환될 수 있는 모노- 또는 디페닐(저급)알킬; R11은 수소 또는 저급 알킬이며, A는 저급 알킬렌이고, Z는 저급알킬렌, 저급 알케닐렌, -O- 또는이며, 여기에서 R6는 수소, 저급 알킬 또는 페닐(저급)알킬이다.
  5. 제4항에 있어서, R3이 이소부틸페닐, 이소부틸페닐프로필, 이소부틸페닐부틸, 이소부틸 페닐펜틸, 이소부틸페닐헥실, 이소부틸 페닐헵틸, 이소부틸페닐옥틸, 비스(이소부틸페닐)메틸, (카복시)(이소부틸페닐)메틸, (벤질옥시카보닐)(이소부틸페닐)메틸, (부틸카바모일)(이소부틸페닐)메틸,(헵틸카바모일)(이소부틸페닐)메틸, (에톡시)(이소부틸페닐)에틸, (이소부틸페닐)(트리플루오로)부틸, (페닐)(이소부틸페닐)메틸, ([이소부틸)(메톡시)페닐]펜틸, [(플루오로)(이소부틸)페닐]펜틸, [(플루오로)(하이드록시이소부틸)페닐]펜틸, [(플루오로)(아세톡시이소부틸)페닐]펜틸. (사이클로프로필메틸페닐)부테닐, (이소부틸페닐)부티닐.(이소부틸페닐)부테닐, (이소부틸페닐)펜테닐, 헵틸카바모일에틸, 이소부틸페닐카바모일메틸 또는 이소부틸페닐카바모일 에틸이고, R11이 수소 또는 메틸이며, A가 트리메틸렌이고, Z가 비닐렌, -O- 또는 -NH-인 화합물.
  6. 제5항에 있어서, 4-[1-[4-[비스(4-이소부틸페닐)메틸아미노]벤조일]인돌리진-3일]부티르산, 4-[1-[4-[1-[(4-이소부틸페닐)프로필옥시]벤조일]인돌리진-3-일]부티르산, 4-[1-[4-[1-(4-이소부틸페닐)부틸옥시]벤조일]인돌리진-3-일]부티르산, 및 4-[1-[4-[1-(4-이소부틸페닐)펜틸옥시]벤조일]인돌리진-3-일]부티르산으로 이루어진 그룹중에서 선택된 화합물.
  7. 제6에 있어서, 4-[1-[4-[1-(4-이소부틸페닐)프로필옥시]벤조일]인돌리진-3-일]부티르산, 4-[1-[4-[1-[(4-이소부틸페닐)부틸옥시]벤조일]인돌리진-3-일]부티르산, 및 4-[1-[4-[1-(4-이소부틸페닐)펜틸옥시]벤조일]인돌리진-3-일]부티르산으로 이루어진 그룹중에서 선택된 R 또는 S 배위의 화합물.
  8. 제3항에 있어서, 다음 일반식으로 표시되는 화합물.
    상기식에서, R은 저급 알킬, 할로겐, 시나노, 카복시, 페닐(저급)알콕시카보닐, 모노- 또는 디(저급)알킬 카바모일, 페닐카바모일 및 저급 알킬 페닐카바모일로 이루어진 그룹중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 치환될 수 있는 모노- 또는 디페닐(저급)알킬이고, R11은 수소 또는 저급 알킬이며, A는 저급알킬렌이고, Z는 저급알킬렌, -O- 또는이며, 여기에서, R6는 수소, 저급 알킬 또는 페닐(저급)알킬이다.
  9. 제8항에 있어서, R3은 이소부틸페닐헥실 또는 비스(이소부틸페닐)메틸이고, R11은 수소 또는 메틸이며, A는 트리메틸렌이고, Z는 -O- 또는 -NH- 인 화합물.
  10. 제9항에 있어서, 4-[3-[3-비스(4-이소부틸페닐)메틸아미노]벤조일]인돌리진-1-일]부티르산, 및 4-[3-[3-비스(4-이소부틸페닐)메톡시]벤조일]인돌리진-1-일]부티르산으로 이루어진 그룹중에서 선택된 화합물.
  11. 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 그이 염을 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 그의 염과 반응시켜 일반식(Ⅰ-a)의 화합물 또는 그의 염을 제조하거나; 일반식(Ⅳ)의 화합물 또는 그의 염을 일반식(Ⅴ)의 화합물 또는 그의 염과 반응시켜 일반식(Ⅰ-b)의 화합물 또는 그의 염을 제조하거나; 일반식(Ⅳ)의 화합물 또는 그의 염을 일반식(Ⅲa)의 화합물 또는 그의 염과 반응시켜 일반식(Ⅰ- c)의 화합물 또는 그의 염을 제조하거나; 일반식(Ⅰ-d)의 화합물 또는 그의 염으로부터 카복시 보호그룹을 제거하여 일반식(Ⅰ-e)의 화합물 또는 그의 염을 제조하거나; 일반식(Ⅰ-f)의 화합물 또는 그의 염으로부터 카복시 보호그룹을 제거하여 일반식(Ⅰ-g)의 화합물 또는 그의 염을 제조하거나; 일반식(Ⅰ-g)의 화합물 또는 그의 카복시 그룹에서의 반응성 유도체 또는 그의 염을 일반식(Ⅶ)의 화합물 또는 그의 아미노 그룹에서의 반응성 유도체 또는 그의 염과 반응시켜 일반식(Ⅰ-h)의 화합물 또는 그의 염을 제조하거나; 일반식(Ⅰ-i)의 화합물 또는 그의 염으로부터 아미노 보호 그룹을 제거하여 일반식(Ⅰ-j)의 화합물 또는 그이 염을 제조하거나; 일반식(Ⅰ-j)의 화합물 또는 그의 염을 일반식(Ⅷ)의 화합물 또는 그의 염과 반응시켜 일반식(Ⅰ-k)의 화합물 또는 그의 염을 제조하거나; 일반식(Ⅰ-e)의 화합물 또는 그의 염에 카복시 보호그룹을 도입시켜 일반식(Ⅰ-d)의 화합물 또는 그의 염을 제조하거나; 일반식(Ⅶ)의 화합물 또는 그의 염을 일반식(ⅩⅩⅠ)의 화합물 또는 그의 염과 반응시켜 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 카복시 또는 보호된 카복시이고, R2는 수소, 저급 알킬 또는 할로겐이며, R3은 각각 적합한 치환체(들)을 가질 수 있는 아릴 또는 아르(저급)알킬, [치환된 카바모일](저급)알킬 또는 일반식 -(CO)a-의 그룹이고, 여기에서 -는 질소원자를 함유하는 헤테로사이클릭 그룹이며, n은 0 또는 1이고, R11은 수소 또는 저급 알킬이며, A는 옥소에 의해 치환될 수 있는 저급 알킬렌, 또는 저급 알케닐렌이고, Q는 카보닐 또는 저급 알킬렌이며, X는이고, 여기에서 R4는 수소 또는 저급알킬이며, R5는 수소, 저급 알킬 또는 Y-Z-R3이고 Y는 결합 또는 저급 알킬레이며, Z는 저급 알킬렌, 저급 알케닐렌, -O- 또는이고, 여기에서 R6는 수소, 저급 알킬, 적합한 치환체(들)를 가질 수 있는 아르(저급)알킬, 또는 아미노-보호 그룹이며, Z1은 -O-또는이고, 여기에서 Ra 6는 수소, 저급 알킬 또는 아미노-보호 그룹이며, Ra 3는 적합한 치환체(들)를 가질 수 있는 아르(저급)알킬, [치환된카바오일](저급)알킬, 또는 일반식 -(CO)a-의 그룹이고, 여기에서 -및 n은 각각 상기 정의한 바와 같으며, W1은 이탈 그룹이고, W2는 산 잔기이며, Y1는 저급알킬렌이고, Z2는 -O- 또는이며, 여기에서 R6는 상기 정의한 바와 같으며, W1 a는 산 잔기이고, R1 a는 보호된 카복시이며, R7은 적합한 치환체(들)를 가질 수 있는 아릴이고, R8은 카복시-보호 그룹이며, R9는 적합한 치환체(들)를 가질 수 있는 아미노이고, R6 b는 아미노-보호 그룹이며, R6 c는 저급 알킬, 적합한 치환체(들)를 가질 수 있는 아르(저급)알킬 또는 아미노 보호 그룹이고, W3는 산 잔기이며, W10은 산 잔기이다.
  12. 약제학적으로 허용되며 실질적으로 무독성인 담체 또는 부형제와 함께 제1항의 화합물 또는 그의 약제학적으로 혀용되는 염을 함유함을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  13. 제1항의 화합물 또는 그이 약제학적으로 허용되는 염을 인체 또는 동물에게 투여함을 특징으로 하여 테스토 스테론 5α-환원효소-개재된 질환을 치료 또는 예방하는 방법.
  14. 약제로서의 제1항의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염의 용도.
  15. 테스토스테론 5α- 환원효소 억제제로서의 제1항의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염의 용도.
  16. 제1항의 화합물 또는 그의 약제학적으로 혀용되는 염을 약제학적으로 허용되며 실질적으로 무독성인 담체 또는 부형제와 혼합시킴을 특징으로 하여 약제학적 조성물을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개되는 것임.
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