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KR920701234A - 17β-치환된-4-아자-5α-안드로스탄-3-온 유도체 및 이의 제조방법 - Google Patents

17β-치환된-4-아자-5α-안드로스탄-3-온 유도체 및 이의 제조방법

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Publication number
KR920701234A
KR920701234A KR1019910701317A KR910701317A KR920701234A KR 920701234 A KR920701234 A KR 920701234A KR 1019910701317 A KR1019910701317 A KR 1019910701317A KR 910701317 A KR910701317 A KR 910701317A KR 920701234 A KR920701234 A KR 920701234A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
carbamoyl
aza
methyl
androst
androstan
Prior art date
Application number
KR1019910701317A
Other languages
English (en)
Inventor
판제리 아칠레
디 살레 엔리코
네시 마르셀라
Original Assignee
원본미기재
팜이탈리아 카를로 에르바 에스. 알. 엘.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 원본미기재, 팜이탈리아 카를로 에르바 에스. 알. 엘. filed Critical 원본미기재
Publication of KR920701234A publication Critical patent/KR920701234A/ko

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J73/00—Steroids in which the cyclopenta[a]hydrophenanthrene skeleton has been modified by substitution of one or two carbon atoms by hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J73/00—Steroids in which the cyclopenta[a]hydrophenanthrene skeleton has been modified by substitution of one or two carbon atoms by hetero atoms
    • C07J73/001—Steroids in which the cyclopenta[a]hydrophenanthrene skeleton has been modified by substitution of one or two carbon atoms by hetero atoms by one hetero atom
    • C07J73/005—Steroids in which the cyclopenta[a]hydrophenanthrene skeleton has been modified by substitution of one or two carbon atoms by hetero atoms by one hetero atom by nitrogen as hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents

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Abstract

내용 없음

Description

17β-치환된 -4-아자-5α-안드로스탄-3-온 유도체 및 이의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염.
    상기식에서, R1은 수소, C1-C6알킬 그룹, 아릴 -C2-C6알킬 그룹 또는 아로일 그룹이고; Y는 산소 또는 황이며; W는 그룹〔여기서 R2및 R3는 서로 독립적으로 수소, C1-C6알킬, C5-C6사이클로알킬, C6-C9사이클로알킬알킬 및 아릴(여기서 각각의 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬 및 아릴 그룹은 비치환되거나 치환체 -OR4(R4는 수소 또는 C1-C4알킬이다)로 치환될 수 있다)로 이루어진 그룹 중에서 선택된다〕이고; A는 수소, C1-C6알킬, C5-C6사이클로알킬 또는 C6-C6사이클로알킬알킬〔여기서 각각의 알킬, 사이클로알킬 및 사이클로알킬 그룹은 비치환되거나 다음 중에서 선택된 치환체로 치환될 수 있다: a)-OR4(여기서 R4는 정의한 바와 같다), 및 b)(여기서 R5및 R6는 서로 독립적으로 수소, C1-C6알킬, C5-C6사이클로알킬 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택되거나 R5및 R6는 이들이 연결된 질소원자와 함께, 산소 또는 질소 중에서 선택된 추가의 헤테로원자를 하나 이상 임의로 함유하는, 5-또는 6-원 포화 헤테로모노사이클릭 환을 형성한다)〕이며; 기호(=)는 단일 또는 이중결합을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 수소 또는 C1-C6알킬이고, Y가 산소이거나 황이며,
    A가 수소, 메틸, -CH(CH3)2-C(CH3)3, -CH2C(CH3)3, -(CH2)3-, -(CH2)3OCH2CH3;사이클로헥실 또는 사이클로헥실메틸이며, 기호(=)가 단일 또는 이중결합을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  3. 다음 화합물 중에서 선택된 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염. 4-메틸-17β-〔N-이소프로필-N-(N-이소프로필카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 4-메틸-17β-〔N-이소프로필-N-(N-메틸-N-이소프로필카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 17β-〔N-이소프로필-N-(N-이소프로필카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 4-메틸-17β-〔N-이소프로필-N-(N-이소프로필카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 17β-〔N-이소프로필-N-(N-이소프로필카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 17β-〔N-이소프로필-N-(N-메틸-N-이소프로필카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 4-메틸-17β-〔N-3급-부틸-N-(N-3급-부틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 17β-〔N-3급-부틸-N-(N-3급-부틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 4-메틸-17β-〔N-3급-부틸-N-(N-3급-부틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 17β-〔N-3급-부틸-N-(N-3급-부틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 4-메틸-17β-N-사이클로헥실-N-(N-사이클로헥실카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 17β-N-사이클로헥실-N-(N-사이클로헥실카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 4-메틸-17β-〔N-사이클로헥실-N-(N-사이클로헥실카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 17β-〔N-사이클로헥실-N-(N-사이클로헥실카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 4-메틸-17β-〔N-(N-3급-부틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-3-온; 17β-〔N-(N-3급-부틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-3-온; 4-메틸-17β-〔N-(N-3급-부틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 17β-〔N-(N-3급-부틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 4-메틸-17β-N-(N-3급-부틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 17β-〔N-(N-3급-부틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 4-메틸-17β-〔N-(N-부틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 17β-〔N-(N-부틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 4-메틸-17β-〔N-네오펜틸-N-(N-에틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 17β-〔N-네오펜틸-N-(N-에틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 4-메틸-17β-〔N-네오펜틸-N-(N-에틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 17β-〔N-네오펜틸-N-(N-에틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 4-메틸-17β-{N-〔3-(디메틸아미노)프로필〕-N-(N-에틸카바모일)카바모일}-4-아자-5α-안드로스탄-3-온 하이드로클로라이드; 17β-{N-〔3-(디메틸아미노)프로필-N-(N-에틸카바모일)카바모일}-4-아자-5α-안드로스탄-3-온 하이드로클로라이드; 4-메틸-17β-{N-〔3-(디메틸아미노)프로필〕-N-(N-에틸카바모일)카바모일}-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온 하이드로클로라이드; 17β-{N-〔3-(디메틸아미노)프로필〕-N-(N-에틸카바모일)카바모일}-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온 하이드로클로라이드; 4-메틸-17β-〔N-(3-에톡시-프로필)-N-(N-에틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 17β-〔N-(3-에톡시-프로필)-N-(N-에틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 4-메틸-17β-〔N-(3-에톡시-프로필)-N-(N-에틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 17β-〔N-(3-에톡시-프로필)-N-(N-에틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 4-메틸-17β-〔N-사이클로헥실메틸-N-(N-사이클로헥실메틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 17β-〔N-사이클로헥실메틸-N-(N-사이클로헥실메틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 4-메틸-17β-〔N-이소프로필-N-(N-페닐카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 4-메틸-17β-〔N-메틸-N-(N-3급-부틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온.
  4. 다음 화합물 중에서 선택된 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염. 4-메틸-17β-〔N-이소프로필-N-(N-이소프로필티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 4-메틸-17β-〔N-이소프로필-N-(N-메틸-N-이소프로필티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 17β-〔N-이소프로필-N-(N-이소프로필티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 4-메틸-17β-〔N-이소프로필-N-(N-이소프로티오필카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 17β-〔N-이소프로필-N-(N-이소프로필티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 17β-〔N-이소프로필-N-(N-메틸-N-이소프로필티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 4-메틸-17β-〔N-3급-부틸-N-(N-3급-부틸티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 17β-〔N-3급-부틸-N-(N-3급-부틸티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 4-메틸-17β-〔N-3급-부틸-N-(N-3급-부틸티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 17β-〔N-3급-부틸-N-(N-부틸티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 4-메틸-17β-〔N-사이클로헥실-N-(N-사이클로헥실티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 17β-〔N-사이클로헥실-N-(N-사이클로헥실티오카바보일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 4-메틸-17β-〔N-사이클로헥실-N-(N-사이클로헥실티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 17β-〔N-사이클로헥실-N-(N-사이클로헥실티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 4-메틸-17β-〔N-(N-3급-부틸티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3- 온; 17β-〔N-(N-3급-부틸티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 4-메틸-17β-〔N-(N-3급-부틸티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3- 온; 17β-〔N-(N-3급-부틸티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 4-메틸-17β-〔N-(N-부틸티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 17β-〔N-(N-부틸티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3- 온; 4-메틸-17β-〔N-(N-부틸티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 17β-〔N-(N-3급-부틸티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 4-메틸-17β-〔N-네오펜틸-N-(N-에틸티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 17β-〔N-네오펜틸-N-(N-에틸티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 4-메틸-17β-〔N-네오펜틸-N-(N-에틸티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 17β-〔N-네오펜틸-N-(N-에틸티오카바모일)카바모일-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 4-메틸-17β-{N-〔3-(디메틸아미노)프로필〕-N-(N-에틸티오카바모일)카바모일}4-아자-5α-안드로스탄-3-온 하이드로클로라이드; 17β-{N-〔3-(디메틸아미노)프로필〕-N-(N-에틸티오카바모일)카바모일}4-아자-5α-안드로스탄-3-온 하이드로클로라이드; 4-메틸-17β-{N-〔3-(디메틸아미노)프로필〕-N-(N-에틸티오카바모일)카바모일}4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온, 하이드로클로라이드; 17β-{N-〔3-(디메틸아미노)프로필〕-N-(N-에틸티오카바모일)카바모일}4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온 하이드로클로라이드; 4-메틸-17β-〔N-(3-에톡시-프로필)-N-(N-에틸티오카바모일)카바모일〕4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 17β-〔N-(3-에톡시-프로필)-N-(N-에틸티오카바모일)카바모일〕4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 4-메틸-17β-〔N-(3-에톡시-프로필)-N-(N-에틸티오카바모일)카바모일〕4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 17β-〔N-(3-에톡시-프로필)-N-(N-에틸티오카바모일)카바모일〕4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3
    -온;4-메틸-17β-〔N-사이클로헥실메틸-N-(N-사이클로헥실메틸티오카바모일)카바모일〕4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 17β-〔N-사이클로헥실메틸-N-(N-사이클로헥실메틸카바모일)카바모일〕4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 4-메틸-17β-〔N-이소프로필-N-(N-페닐티오카바모일)카바모일〕4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 4-메틸-17β-[N-메틸-N-(N-3급-부틸티오카바모일)카바모일]-4-아자-5α-안드로스탄-3-온.
  5. 4-메틸-17β-〔N-이소프로필-N-(N-이소프로필카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온 및 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  6. 1)일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시켜 기호(=), Y가 A가 제1항에서 정의한 바와 같고, W가 그룹(여기서 R2및 R3중 하나는 수소이고 다른 하나는 C1-C6알킬, C5-C6사이클로알킬, C6-C9사이클로알킬알킬 또는 아릴이다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나; 2) 일반식(Ⅳ)의 화합물을 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시켜, 기호(=), Y, R1및 A가 제1항에서 정의한 바와 같고, W가 그룹
    (여기서 R2및 R3중 하나는 수소이고 다른 하나는 C1-C6알킬, C5-C6사이클로알킬, C6-C9사이클로알킬알킬 또는 아릴이다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나; 3) 일반식(Ⅵ)의 화합물을 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시켜 기호(=), R1, Y및 W가 제1항에서 정의한 바와 같고 A가 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나; 4) 기호(=), R1, Y및 A가 제1항에서 정의한 바와 같지만, 단 R1및 A가 수소가 아니며, W가 그룹(여기서 R2및 R3중 하나는 수소이고 다른 하나는 C1-C6알킬, C5-C6사이클로알킬, C6-C9사이클로알킬알킬 또는 아릴이다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 일반식(Ⅷ)의 화합물로 알킬화시켜, W가 그룹(여기서 R2및 R3중 하나는 수소이고 다른 하나는 C1-C6알킬, C5-C6사이클로알킬, C6-C9사이클로알킬알킬 또는 아릴이다)인 상응하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나; 5)기호(=)가 단일결합이고, R1, Y, A및 W가 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 화합물을 탈수소화 반응시켜 기호(=)가 이중결합인 상응하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나; 6)기호(=)가 단일 또는 이중결합이고, A, Y및 W가 제1항에서 정의한 바와 같으며 R1이 아미노 작용기의 보호그룹 P인 일반식(Ⅰ)중 하나에 상응하는 화합물을 기호(=), A, Y 및 W가 제1항에서 정의한 바와 같고, R1이 수소인 일반식(Ⅰ)의 상응하는 화합물로 전환시키거나; 7)기호(=),W, Y 및 R1이 제1항에서 정의한 바와 같으나, 단 R1이 수소가 아니고 A가 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 일반식(Ⅷ)의 화합물로 알킬화시켜, A가 C1-C6알킬인 일반식(Ⅰ)의 상응하는 화합물을 수득하고, 경우에 따라, 일반식(Ⅰ)의 화합물을 이의 약제학적으로 허용되는 염으로 전화시키고/시키거나, 경우에 따라 일반식(Ⅰ) 화합물의 이성체 혼합물을 이의 단일 이성체로 분리시킴을 특징으로 하여, 제1항에 따르는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
    R7-N=C-Y (Ⅲ)
    R7-N=C=N-A (Ⅴ)
    R8-X (Ⅷ)
    상기식에서 기호(=), A R1및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같으나, 단 일반식(Ⅱ)에서 R1은 수소가 아니고; R7은 C1-C6알킬, C5-C6사이클로알킬, C6-C9사이클로알킬알킬 또는 아릴이며; X는 일반식(Ⅵ)에서는 카복실산의 활성화 그룹이고; 일반식(Ⅷ)에서는 할로겐 원자이다.
  7. 약제학적으로 허용되는 담체 및/ 또는 희석제와, 활성 성분으로서 제1항에 따르는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염을 함유함을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  8. 테스토스테론 5α-환원효소 억제제로서 사용하기 위한, 제1항에 따르는 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  9. Y가 황인, 제6항에 기술된 바와 같은 일반식(Ⅳ)의 화합물.
    ※참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019910701317A 1990-02-09 1991-02-06 17β-치환된-4-아자-5α-안드로스탄-3-온 유도체 및 이의 제조방법 KR920701234A (ko)

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