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KR920701179A - 살진균성 옥사졸리디논 - Google Patents

살진균성 옥사졸리디논

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Publication number
KR920701179A
KR920701179A KR1019910701399A KR910701399A KR920701179A KR 920701179 A KR920701179 A KR 920701179A KR 1019910701399 A KR1019910701399 A KR 1019910701399A KR 910701399 A KR910701399 A KR 910701399A KR 920701179 A KR920701179 A KR 920701179A
Authority
KR
South Korea
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substituted
phenyl
alkyl
ring
methyl
Prior art date
Application number
KR1019910701399A
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English (en)
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KR0148128B1 (ko
Inventor
벤자민 아담스 2세 존
게프켄 데틀레프
레이몬드 레이너 데니스
Original Assignee
미리엄 디. 멕코나헤이
이.아이.듀퐁 드 네모아 앤드 캄파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26992641&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR920701179(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from US07/341,741 external-priority patent/US4957933A/en
Application filed by 미리엄 디. 멕코나헤이, 이.아이.듀퐁 드 네모아 앤드 캄파니 filed Critical 미리엄 디. 멕코나헤이
Publication of KR920701179A publication Critical patent/KR920701179A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR0148128B1 publication Critical patent/KR0148128B1/ko

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Abstract

내용 없음

Description

살진균성 옥사졸리디논
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (29)

  1. 유효량의 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 보호지역에 처리함을 특징으로함을 특징으로 하여, 식물이 진균병해를 방제하는 방법.
    상기식에서, A는 O 또는 NR4이고; W는 O또는 S이고; R1은 H;C1내지 C6알킬; C1내지 C6할로알킬; C3내지 C6사이클로알킬; C2내지 C6알케닐; C2내지 C6알키닐; C2내지 C6알콕시알킬; 또는 C3내지 C6사이클로알킬, 페닐 또는 벤질로 치환된 C1내지 C3알킬(여기서, 페닐 또는 벤질환은 환상에서 R6으로 치환되며 벤질 탄소는 R7로 치환된다)이고; R2는 R5및 R6으로 치환된 페닐; R6으로부터 선택된 1또는 2개 그룹으로 치환된 나프틸; R5및 R6으로 치환된 티에닐; R6으로 치환된 푸릴; R6, R6으로 치환된 페녹시 또는 R6으로 치환된 페닐티오로 치환된 피리딜; 페녹시 또는 페닐티오로 치환된 C1내지 C2알킬(여기서, 페녹시 또는 페닐티오는 환상에서 R6으로 치환된다); C1내지 C6알킬; 또는 C5내지 C7사이클로알킬이고; R1및 R2는 이들이 결합된 탄소와 함께 환원자수 5 내지 7의 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭환(O,N-R7또는 S를 함유한다)(여기서, 헤테로사이클릭환은 R5-치환된 벤젠환 또는 R6-치환된 티오펜환과 융합할 수 있으며,헤테로원자는 스피로중심에 연결되지 않으며, 카보사이클릭환은 1 또는 2개의 R5-치환된 벤젠환 또는 R6-치환된 티오펜환과 융합할 수 있다)이고; R3은 R10으로 치환된 페닐; R7로부터 선택된 그룹으로 벤질탄소상에서 치환되고 R10으로 페닐 환상에서 치환된 벤질; R10으로 치환된 나프틸; R10으로 치환된 나프틸; R10으로 치환된 티에닐; R10으로 치환된 푸릴; R10으로 치환된 피리딜; R10으로 치환된 피리미딜; R10으로 치환된 피리다질; C2내지 C10알킬 또는 C5내지 C7사이클로알킬이고; R4는 수소; 프로밀; C2내지 C4알킬카보닐 C2내지 C4할로알킬카보닐; C2내지 C4알콕시 알칼카보닐; C2내지 C4알콕시카보닐; C2내지 C4알킬아미노카보닐; C2내지 C5알킬아미노카보닐 C2내지 C4알킬설포닐; C1내지 C4알킬; C4내지 C6사이클로알킬; 페닐아미노 카보닐(여기서, 페닐은 R10으로 치환된다.) C3내지 C4알케닐; 또는 C3내지 C4알키닐이거나; R3및 R4는 이들이 결합된 질소원자와 함께 R10으로 치환된 피롤리디노, 피페리디노 또는 피롤로환(여기서, 환은 R10-치환된 벤젠환으로 융합될 수 있다)을 형성할 수 있고; R5는 수소; 할로겐; C1내지 C12알킬; C1내지 C12할로알킬; C1내지 C12알콕시; C3내지 C12알케닐; C3내지 C12할로알케닐; C3내지 C12알케닐옥시; C3내지 C12알키닐; C3내지 C12할로알키닐; C3내지 C12알킬티오; C1내지 C12할로알킬티오; C1내지 C12할로알콕시; C1내지 C12알킬설포닐; C1내지 C12할로알킬설포닐; 니트로; R6으로 치환된 페닐; R6으로 치환된 페녹시; R6으로 치환된 페닐티오; 시아노; C3내지 C12알키닐옥시 C2내지 C12알콕시알킬; C2내지 C12알콕시알콕시; R6으로 페닐환상에서 치환된 페녹시메틸; R6으로 페닐환상에서 치환된 벤질옥시; R6으로 페닐환상으로 치환된 펜에틸옥시; R6으로 페닐환상에서 치환된 펜에틸; R6으로 페닐환상에서 치환된 벤질; C2내지 C12카보알콕시; C5내지 C6사이클로알킬; NMe2; 또는 NR8R9이고; R6은 수소; 1 내지 2 할로겐; C1내지 C4알킬; 트리플루오로메틸; C1내지 C4알콕시; 메틸티오; 니트로; 페녹시; C2내지 C6사이클로알킬옥시; 또는 C5내지 C6사이클로알킬이고; R7은 수소 또는 C1내지 C4알킬이고; R8은 H또는 C1내지 C4알킬이고; R9는 H; H로 치환된 페닐; 1 내지 2 할로겐; CF3; C1내지 C2알킬; 또는C1내지 C2알콕시이고 R10은 H, CF3, CF3O,NO2, CO2Me, 할로겐, C1내지 C5알킬; C1내지 C5알콕시 및 CN중에서 선택된 0 내지 2개 그룹이고, 단, 페닐환이 이치환될때 알킬 또는 알콕시 그룹중하나는 C1보다 크지 않고; 단, A가 산소일때 R3은 R5및 R6로 치환된 페닐이다.
  2. 제1항에 있어서, A가 NR4이고, R1이 C1내지 C4알킬, C1내지 C3할로알킬, 비닐, 에티닐 또는 메톡시메틸이고, R2가 R5및 R6으로 치환된 페닐, C5내지 C7사이클로알킬, R6으로 치환된 티에닐 또는 R6으로 치환된 피리딜이고, R3이 R10으로 치환된 페닐이고, R4가 H, C1내지 C3알킬 또는 C1내지 C3알킬카보닐인 방법.
  3. 제2항에 있어서, R1이 C1내지 C4알킬 또는 비닐이고, R2가 R5및 R6으로 치환된 페닐이고, R3이 1 내지 2 할로겐, 메틸 또는 메톡시로 치환된 페닐이고, R4가 수소 또는 메틸이고, R5가 수소, 할로겐, C1내지 C4알킬, C1내지 C4할로알킬, C1내지 C6알콕시, 벤질옥시, F3CO, F2HCO, C1내지 C6할로알콕시 또는 R6으로 치환된 페녹시이고 만일 H 또는 F가 아닐 경우 환의 연결점에 대하여 파라에 위치하고, R6이 수소, 1 내지 2개의 F 또는 Cl, 메틸 또는 메톡시이고, R7이 수소인 방법.
  4. 제3항에 있어서, R1이 CH3이고; R4가 수소 또는 메틸이고, R5가 H, F, Cl, CH3, C1내지 C6알콕시 또는 할로겐, CH3, CH3O 또는 NO2로 치환된 페녹시이고; R6이 H 또는 F이고; R10이 F,H 또는 CH3인 방법.
  5. 제4항에 있어서, 화합물이 5-메틸-5-(4-페녹시페닐)-3-(페닐아미노)-2-티옥소-4-옥사졸리디논 및 이의 (S)-에난티오머, 5-메틸-5-페닐-3-(N'-페닐-N'-메틸-아미노)-2-티옥소-4-옥사졸리디논 및 이의 (S)-에난티오머, 5-[4-(4-브로모페녹시)페닐]-5-메틸-3-(페닐아미노)-2-티옥소-4-옥사졸리디논 및 이의 (S)-에난티오머, 5-[4-(3-플루오로페녹시)페닐]-5-메틸-3-(페닐아미노)-2-티옥소-4-옥사졸리디논 및 이의 (S)-에난티오머, 5-(2,4-디플루오로페틸)-5-메틸-3-(페닐아미노)-2,4-옥사졸리디논 및 이의 (S)-에난티오머, 5-메틸-5-(4-페녹시페닐)-3-(페닐아미노)-2,4-옥사졸리단다온 및 이의 (S)-에난티오머, 5-(2,5-디플루오로페닐)-5-메틸-3-(페닐아미노)-2,4-옥사졸리디논 및 이의 (S)-에난티오머, 5-(2-플루오로페닐)-5-메틸-3-(페닐아미노)-2,4-옥사졸리디논 및 이의 (S)-에난티오머, 또는 5-[4-(3-플루오로페녹시)페닐]-5-메틸-3-(페닐아미노)-2,4-옥사졸리디논 및 이의 (S)-에난티오머, 또는 이들의 혼합물로 이루어진 그룹중에서 선택되는 방법.
  6. 하기 일반식(IA)의 화합물.
    상기식에서, A는 O 또는 NR4이고; W는 O 또는 S이고; R1은 H;C1내지 C6알킬; C1내지 C6할로알킬; C3내지 C6사이클로알킬; C2내지 C6알케닐; C2내지 C6알키닐; C2내지 C6알콕시알킬; 또는 C3내지 C6사이클로알킬, 페닐 또는 벤질로 치환된 C1내지 C3알킬(여기서, 페닐 또는 벤질환은 환상에서 R6으로 치환되며 벤질 탄소는 R7로 치환된다)이고; R2는 R5및 R6으로 치환된 페닐; R6으로부터 선택된 1 또는 2개 그룹으로 치환된 나프틸; R5및 R6으로 치환된 티에닐; R6으로 치환된 푸릴; R6, R6으로 치환된 페녹시 또는 R6으로 치환된 페닐티오로 치환된 피리딜; 페녹시 또는 페닐티오로 치환된 C1내지 C2알킬(여기서, 페녹시 또는 페닐티오는 환상에서 R6으로 치환된다); C1내지 C6알킬; 또는 C5내지 C7사이클로알킬이고; R1및 R2는 이들이 결합된 탄소와 함께 환원자수 5 내지 7의 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭환(O,N-R7또는 S를 함유한다)(여기서, 헤테로사이클릭환은 R5-치환된 벤젠환 또는 R6-치환된 티오펜환과 융합할 수 있으며, 헤테로원자는 스피로중심에 연결되지 않으며, 카보사이클릭환은 1 또는 2개의 R5-치환된 벤젠환 또는 R6-치환된 티오펜환과 융합할 수 있다)이고; R3은 R10으로 치환된 페닐; R7로부터 선택된 그룹으로 벤질탄소상에서 치환되고 R10으로 페닐 환상에서 치환된 벤질; R10으로 치환된 나프틸; R10으로 치환된 티에닐; R10으로 치환된 푸릴; R10으로 치환된 피리딜; R10으로 치환된 피리미딜; R10으로 치환된 피리다질; C2내지 C10알킬 또는 C5내지 C7사이클로알킬이고; R4는 수소; 포르밀; C2내지 C4알킬카보닐 C2내지 C4할로알킬카보닐; C2내지 C4알콕시 알칼카보닐; C2내지 C4알콕시카보닐; C2내지 C4알킬아미노카보닐; C1내지 C4알킬설포닐; C1내지 C4알킬; C4내지 C6사이클로알킬; 페닐아미노 카보닐(여기서, 페닐은 R10으로 치환된다.) C3내지 C4알케닐; 또는 C3내지 C4알키닐이거나; R3및 R4는 이들이 결합된 질소원자와 함께 R10으로 치환된 피롤리디노, 피페리디노 또는 피롤로환(여기서, 환은 R10-치환된 벤젠환으로 융합될 수 있다)을 형성할 수 있고; R5는 수소; 할로겐; C1내지 C12알킬; C1내지 C12할로알킬; C1내지 C12알콕시; C3내지 C12알케닐; C3내지 C12할로알케닐; C3내지 C12알케닐옥시; C3내지 C12알키닐; C3내지 C12할로알키닐; C3내지 C12알킬티오; C1내지 C12할로알킬티오; C1내지 C12할로알콕시; C1내지 C12알킬설포닐; C1내지 C12할로알킬설포닐; 니트로; R6으로 치환된 페닐; R6으로 치환된 페닐티오; 시아노; C3내지 C12알키닐옥시 C2내지 C12알콕시알킬; C2내지 C12알콕시알콕시; R6으로 페닐환상에서 치환된 페녹시메틸; R6으로 페닐환상에서 치환된 벤질옥시; R6으로 페닐환상으로 치환된 펜에틸옥시; R6으로 페닐환상에서 치환된 펜에틸; R6으로 페닐환상에서 치환된 벤질; C2내지 C12카보알콕시; C5내지 C6사이클로알킬; NMe2; 또는 NR8R9이고; R6은 수소; 1 내지 2 할로겐; C1내지 C4알킬; 트리플루오로메틸; C1내지 C4알콕시; 메틸티오; 니트로; 페녹시; C2내지 C6사이클로알킬옥시; 또는 C5내지 C6사이클로알킬이고; R7은 수소 또는 C1내지 C4알킬이고; R8은 H 또는 C1내지 C4알킬이고; R9는 H; H로 치환된 페닐; 1 내지 2 할로겐; CF3; C1내지 C2알킬; 또는C1내지 C2알콕시이고 R10은 H, CF3, CF3O,NO2, CO2Me, 할로겐, C1내지 C5알킬; C1내지 C5알콕시 및 CN중에서 선택된 0 내지 2개 그룹이고, 단, 페닐환이 이치환될때 알킬 또는 알콕시 그룹중하나는 C1보다 크지 않고; (1) A가 산소일때 R3은 R5및 R6로 치환된 페닐이고, (2) R2가 비치환된 페닐일때 R1은 수소, 메틸 또는 벤질이 아니고, (3) R1이 수소, 메틸 또는 사이클로헥실일때 R2는 메틸, 이소프로필 또는 사이클로헥실이 아니고, (4) R1및 R2가 결합하여 -(CH2)5-를 형성하지 않는다.
  7. 제6항에 있어서, A가 NR4이고, R1이 C1내지 C4알킬, C1내지 C3할로알킬, 비닐, 에티닐 또는 메톡시메틸이고, R2가 R5및 R6으로 치환된 페닐, C5내지 C7사이클로알킬, R6으로 치환된 티에닐 또는 R6으로 치환된 피리딜이고, R3이 R10으로 치환된 페닐이고, R4가 H, C1내지 C3알킬 또는 C1내지 C3알킬카보닐이고, 단 R2가 비치환된 페닐일때 R1이 메틸이 아닌 화합물.
  8. 제7항에 있어서, R1이 C1내지 C4알킬 또는 비닐이고, R2가 R5및 R6으로 치환된 페닐이고, R3이 1 내지 2 할로겐, 메틸 또는 메톡시로 치환된 페닐이고, R4가 수소 또는 메틸이고, R5가 수소, 할로겐, C1내지 C4알킬, C1내지 C4할로알킬, C1내지 C6알콕시, 벤질옥시, F3CO, F2HCO, C1내지 C6할로알콕시 또는 R6으로 치환된 페녹시이고 만일 H 또는 F가 아닐 경우 환의 연결점에 대하여 파라에 위치하고, R6이 수소, 1 내지 2개의 F 또는 Cl, 메틸 또는 메톡시이고, R7이 수소이고, 단 R2가 비치환된 페닐일때 R1은 메틸이 아닌 화합물.
  9. 제8항에 있어서, R1이 CH3이고; R4가 수소 또는 메틸이고, R5가 H, F, Cl, CH3, C1내지 C6알콕시 또는 할로겐, CH3, CH3O 또는 NO2로 치환된 페녹시이고; R6이 H 또는 F이고; R10이 F,H 또는 CH3이고, 단 R2가 비치환된 페닐이 아닌 화합물.
  10. 제6항에 있어서, 5-메틸-5-(4-페녹시페닐)-3-(페닐아미노)-2-티옥소-4-옥사졸리디논 및 이의 (S)-에난티오머, 5-메틸-5-페닐-3-(N'-페닐-N'-메틸-아미노)-2-티옥소-4-옥사졸리디논 및 이의 (S)-에난티오머, 5-[4-(4-브로모페녹시)페닐]-5-메틸-3-(페닐아미노)-2-티옥소-4-옥사졸리디논 및 이의 (S)-에난티오머, 5-[4-(3-플루오로페녹시)페닐]-5-메틸-3-(페닐아미노)-2-티옥소-4-옥사졸리디논 및 이의 (S)-에난티오머, 5-(2,4-디플루오로페틸)-5-메틸-3-(페닐아미노)-2,4-옥사졸리디논 및 이의 (S)-에난티오머, 5-메틸-5-(4-페녹시페닐)-3-(페닐아미노)-2,4-옥사졸리딘디온 및 이의 (S)-에난티오머, 5-(2,5-디플루오로페닐)-5-메틸-3-(페닐아미노)-2,4-옥사졸리디논 및 이의 (S)-에난티오머, 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹중에서 선택되는 화합물.
  11. 살진균 유효량의 제6항의 화합물, 및 계면활성제, 고체희석제 및 액체희석제 중 적어도 하나를 함유함을 특징으로 하는 농업상 적합한 조성물.
  12. 살진균 유효량의 제7항의 화합물, 및 계면활성제, 고체희석제 및 액체희석제 중 적어도 하나를 함유함을 특징으로 하는 농업상 적합한 조성물.
  13. 살진균 유효량의 제8항의 화합물, 및 계면활성제, 고체희석제 및 액체희석제 중 적어도 하나를 함유함을 특징으로 하는 농업상 적합한 조성물.
  14. 살진균 유효량의 제9항의 화합물, 및 계면활성제, 고체희석제 및 액체희석제 중 적어도 하나를 함유함을 특징으로 하는 농업상 적합한 조성물.
  15. 살진균 유효량의 제10항의 화합물, 및 계면활성제, 고체희석제 및 액체희석제 중 적어도 하나를 함유함을 특징으로 하는 농업상 적합한 조성물.
  16. 일반식(Ⅰ)의 화합물과 사이목사닐과의 유효량의 배합물로 보호지역을 처리함을 특징으로 하여, 식물의 진균병해를 방제하는 방법.
  17. 제6항의 화합물과 사이목사닐과의 진균유효량의 배합물, 및 계면활설제, 고체희석제 및 액체희석제 중 적어도 하나를 함유함을 특징으로 하는 농업상 적합한 조성물.
  18. 유기용매중에서, (1) 일반식(Ⅱ)의 2-하이드록시 카복실산에스테르를 염기와 반응시키고, (2) (1)의 반응생성물을 이황화탄소와 반응시키고, (3) (2)의 반응생성물을 아실화제와 반응시키고, (4) (3)의 반응생성물을 치환된 하이드라진과 반응시킨 다음, 반응혼합물로부터 생성물을 회수함을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 치환된 3-아미노-2-티옥소-옥사졸리딘-4-온을 제조하는 방법.
    상기식에서, Z는 알킬(C1-C12); 알케닐(C3-C4); 사이클로알킬(C3-C12); 사이클로알킬알킬(C6-C7); 알콕시알킬(C2-C4); 벤질이고; R1은 H; 알킬(C1-C6); 할로알킬(C1-C6); 사이클로알킬(C3-C6); 알케닐(C2-C6); 알키닐(C2-C6); 알콕시알킬(C2-C6); 사이클로알킬(C3-C6)으로 치환된 알킬(C1-C3); R6으로 환상에서 치환된 페닐 또는 벤질이고; R2는 R5및 R6으로 치환된 페닐, R6으로부터 선택된 1 또는 2개 그룹으로 치환된 나프틸; R5및 R6으로 치환된 테에닐; R6으로 치환된 푸릴; R6, 페녹시 또는 페닐 티오르 치환된 피리딜; 알킬(C1-C6); C5-C7사이클로알킬이거나, R1및 R2는 이들이 결합된 탄소원자와 함께 5 내지 7환원자의 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환(O,N-R7또는 S를 함유한다)를 형성하고(여기서, 헤테로사이클릭환은 R5-치환된 벤젠환 또는 R6-치환된 티오펜환과 융합할 수 있으며, 헤테로원자는 스피로중심에 연결되지 않으며, 카보사이클릭환은 1 또는 2개의 R5-치환된 벤젠환 또는 R6-치환된 티오펜환과 융합할 수 있다); R3은 R8로 치환된 페닐; R7로 벤질 탄소상에서 치환되고/되거나 R8로 페닐환상에서 치환된 벤질; R8로 치환된 나프틸; R8로 치환된 티에닐; R8로 치환된 푸릴; R8로 치환된 피리딜; R8로 치환된 피리다질; R8로 치환된 피리미딜; 알킬(C2-C10); 사이클로알킬(C5-C7)이고; R4는 H; 포르밀; 알킬카보닐(C2-C4); 할로알킬카보닐(C2-C4); 알콕시알킬카보닐(C2-C4); 알콕시카보닐(C2-C4); 알킬아미노카보닐(C2-C5); 알킬설포닐(C1-C4); 알킬(C1-C4); 알케닐(C3-C4); 알키닐(C3-C4); 사이클로알킬(C4-C6); 페닐이 R8로 치환된 페닐아미노카보닐이고; R3및 R4는 이들이 결합된 질소원자와 함께 피롤리디노, 피페리디노 또는 피롤로 환을 형성할 수 있고(여기서, 환은 R8-치환된 벤젠환과 융합될 수 있다); R5는 H; 할로겐; 알킬(C1-C6); 할로알킬(C1-C4); 알콕시(C1-C6); 알케닐옥시(C3-C4); 알킬티오(C1-C5); 할로알킬티오(C1-C4); 할로알콕시(C1-C4); 알킬설포닐(C1-C4); 할로알킬설포닐(C1-C4); 니트로; R6으로 치환된 페닐; R6으로 치환된 페녹시; R6으로 치환된 페닐티오; 시아노; 알키닐옥시(C3-C4); 알콕시알킬(C2-C6); 알콕시알콕시(C2-C6); 페닐이 R6에 의해 치환된 페녹시메틸; 페닐이 R6에 의해 치환된 벤질옥시; 페닐이 R6에 의해 치환된 펜에틸옥시; 페닐이 R6에 의해 치환된 벤질; 페닐이 R6에 의해 치환된 펜에틸; 카보알콕시(C2-C6); 사이클로알킬(C5-C6)이고, R6은 H; 할로겐(C1-C2); 메틸; 트리플루오로메틸; 알콕시(C1-C4); 메틸티오; 니트로이고; R7은 H 또는 알킬(C1-C4)이고; R8은 H, CF3, CF3O, NO2, CO2Me, 할로겐, C1내지 C5알킬; C1내지 C5알콕시 및 CN 중에서 선택된 0 내지 2개 그룹이고 페닐환이 이치환될때 알킬 및 알콕시 그룹중 하나는 C1보다 크지않고; 단, A가 산소일때 R3은 R5및 R6로 치환된 페닐이다.
  19. 제18항에 있어서, 염기가 알카리-금속 알콕사이드, 하이드록사이드 또는 하이드라이드인 방법.
  20. 제18항에 있어서, 유기용매가 에테르, 에스테르, 아미드, 니트릴 또는 일반식(Ⅱ)의 2-하이드록시카복실산 에스테르인 방법.
  21. 제20항에 있어서, 유기용매가 일반식(Ⅱ)의 2-하이드록시 카복실산 에스테르, 테트라하이드로푸란, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세티아미드 또는 1-메틸-2-피롤리돈인 방법.
  22. 제18항에 있어서, 아실화제가 클로로포르메이트인 방법.
  23. 제22항에 있어서, 아실화제가 에틸클로포르메이트 또는 메틸클로로포르메이트인 방법.
  24. 제18항에 있어서, 치환된 히드라진이 일반식 H2NNR3R4이고 일반식(Ⅱ)가
    이고 일반식(Ⅰ)이인 방법.
    상기식에서, Z는 알킬(C1-C12); 알케닐(C3-C4); 사이클로알킬(C3-C12); 사이클로알킬알킬(C6-C7); 알콕시알킬(C2-C4); 벤질이고; R1은 H; 알킬(C1-C6); 할로알킬(C1-C6); 사이클로알킬(C3-C6); 알케닐(C2-C6); 알키닐(C2-C6); 알콕시알킬(C2-C6); 사이클로알킬(C3-C6)으로 치환된 알킬(C1-C3); R6으로 환상에서 치환된 페닐 또는 벤질이고; R2는 R5및 R6으로 치환된 페닐, R6으로부터 선택된 1 또는 2개 그룹으로 치환된 나프틸; R5및 R6으로 치환된 테에닐; R6으로 치환된 푸릴; R6, 페녹시 또는 페닐 티오르 치환된 피리딜; 알킬(C1-C6); C5-C7사이클로알킬이거나, R1및 R2는 이들이 결합된 탄소원자와 함께 5 내지 7환원자의 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환(O,N-R7또는 S를 함유한다)를 형성하고(여기서, 헤테로사이클릭환은 R5-치환된 벤젠환 또는 R6-치환된 티오펜환과 융합할 수 있으며, 헤테로원자는 스피로중심에 연결되지 않으며, 카보사이클릭환은 1 내지 2개의 R5-치호나된 벤젠환 또는 R6-치환된 티오펜환과 융합할 수 있다); R3은 R8로 치환된 페닐; R7로 벤질 탄소상에서 치환되고/되거나 R8로 페닐환상에서 치환된 벤질; R8로 치환된 나프틸; R8로 치환된 티에닐; R8로 치환된 푸릴; R8로 치환된 벤질옥시; 페닐이 R6에 의해 치환된 펜에틸옥시; 페닐이 R6에 의해 치환된 벤질; 페닐이 R6에 의해 치환된 펜에틸; 카보알콕시(C2-C6); 사이클로알킬(C5-C6)이고, R6은 H; 할로겐(C1-C2); 메틸; 트리플루오로메틸; 알콕시(C1-C4); 메틸티오; 니트로이고; R7은 H 또는 알킬(C1-C4)이고; R8은 H, CF3, CF3O, NO2, CO2Me, 할로겐, C1내지 C5알킬; C1내지 C5알콕시 및 CN 중에서 선택된 0 내지 2개 그룹이고 페닐환이 이치환될때 알킬 및 알콕시 그룹중 하나는 C1보다 크지않고; 단, A가 산소일때 R3은 R5및 R6로 치환된 페닐이다.
  25. 제24항에 있어서, 치환된 히드라진이 페닐히드라진 또는 4-플루오로페닐히드라진인 방법.
  26. 제18항에 있어서, Z가 C1-C4알킬이고, R1이 메틸이고, R2가 R5및 R6으로 치환된 페닐이고, R3이 R6으로 치환된 페닐이고, R4가 수소인 방법.
  27. 제26항에 있어서, Z가 메틸 또는 에틸이고, R1이 메틸이고, R2가 페닐, 2,4-디플루오로페닐, 4-페녹시페닐, 4-브로모페닐, 또는 (3-플루오로페녹시)페닐인 방법.
  28. 제18항에 있어서, 염기가 칼륨 t-부톡사이드이고, 용매가 테트라하이드로푸란이고, 아실화제가 에틸클로로 포르메이트이고, 치환된 히드라진인 페닐히드라진이고, Z가 메틸이고, R1이 메틸이고, R2가 페닐이고, R3이 페닐이고, R4가 수소인 방법.
  29. 제18항에 있어서, 반응 1을 -80℃ 내지 100℃에서 수행하고 반응 2를 -20℃ 내지 100℃에서 수행하고, 반응 3을 -20℃ 내지 50℃에서 수행하고, 반응 4를 -20℃ 내지 100℃에서 수행하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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