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KR920012036A - 5-아미노-5, 6, 7, 8-테트라하이드로퀴놀린 및 관련 화합물, 이의 제조방법 및 약제로서의 이의 용도 - Google Patents

5-아미노-5, 6, 7, 8-테트라하이드로퀴놀린 및 관련 화합물, 이의 제조방법 및 약제로서의 이의 용도 Download PDF

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KR920012036A
KR920012036A KR1019910022011A KR910022011A KR920012036A KR 920012036 A KR920012036 A KR 920012036A KR 1019910022011 A KR1019910022011 A KR 1019910022011A KR 910022011 A KR910022011 A KR 910022011A KR 920012036 A KR920012036 A KR 920012036A
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빅터 제이. 보이어
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Abstract

내용 없음

Description

5-아미노-5, 6, 7, 8-테트라하이드로퀴놀린 및 관련 화합물, 이의 제조방법 및 약제로서의 이의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 일반식(Ⅰ)의 화합물, 이의 기하학적 및 광학정 이성체 또는 약학적으로 허용가능한 이의 염.
    상기식에서, X-Y는 일반식(여기에서, R은 수소, 저급알킬, 저급알케닐, 저급알키닐 또는 아릴저급알킬이다)의 그룹 또는 일반식(여기에서, R1은 수소, 저급알킬 또는 아릴저급알킬이다)의 그룹이고, R2및 R3는 독립적으로 수소, 저급알킬, 아릴저급알킬, 디아릴저급알킬, 저급사이클로알케닐저급알킬, 저급알콕시, 아릴저급알콕시 또는 저급알카놀일이거나, R2및 R3는 이들이 결합한 질소원자와 함께 일반식
    (여기에서, p는 0 또는 1이다)의 그룹, 또는
    [여기에서, Z는 O,S 또는 일반식 NR6(여기에서, R6는 수소, 저급알킬 또는 아릴저급알킬이다)이다]의 그룹을 형성하며, R4는 수소, 저급알킬 또는 아릴저급알킬이며, R5은 수소, 저급알킬 또는 아릴저급알킬이고, m은 0,1 또는 2이고, n은 1또는 2이다.
  2. 제1항에 있어서, m이 1인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, R이 수소, 저급알킬, 저급알케닐 또는 페닐저급알킬이고, R1이 저급알킬이며, R2및 R3가 독립적으로 수소, 저급알킬, 페닐저급알킬 또는 페닐저급알콕시 (여기에서, 페닐은 클로로, 트리플루오로메틸, 니트로 또는 저급알콕시로 1회 또는 2회 치환될 수 있다)이거나 R2및3가 독립적으로 나프틸 또는 저급알카노일이며, R4가 수소, 저급알킬 또는 페닐저급알킬이고, R5가 수소 또는 저급 알킬이고, n이 1 또는 인 화합물.
  4. 제2항에 있어서, X-Y가 일반식(여기에서, R은 저급알킬이다)의 그룹이고, R2가 수소 또는 벤질옥시이며, R3가 수소, 저급알킬, 저급알카노일 또는 페닐 저급알킬(여기에서,페닐은 클로로, 트리플루오로메틸, 니트로 또는 저급알콕시에 의해 1회 또는 2회 치환될 수 있다)이고, R4가 수소 또는 저급알킬이며, R5가 수소이며, n이 1인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, N-(1,2,5,6,7,8-헥사하이드로-5-메틸-2-옥소-5-퀴놀리닐)아세트아미드인 화합물 또는 약학적으로 허용가는한 이의 염.
  6. 제1항에 있어서, 1-메틸-5-[(2-페닐에틸)아미노-1-메틸-5,6,7,8-테트라하이드로-2(1H)-퀴놀리논인 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 이의 염.
  7. 제1항에 있어서, 5-[[2-(4-메톡시페닐)에틸]아미노]-1-메틸-5,6,7,8-테트라하이드로-2(1H)-퀴놀리논인 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 이의 염.
  8. 제1항에 있어서, 5-[[2-(3,4-디클로로페닐)에틸]아미노]-5,6,7,8-테트라하이드로-메틸-2(1H)-퀴놀리논인 화합물 또는 약학적으로 허용가증한 이의 염.
  9. 제1항에 있어서, 5,6,7,8-테트라하이드로-5-[(2-페닐에틸)아미노]1-프로필-2(1H)-퀴놀리논인 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 이의 염.
  10. 일반식(1-1)의 화합물 또는 이의 기하학적 또는 광학적 이성체.
    상기식에서, X-Y는 일반식(여기에서, R은 수소, 저급알킬, 저급알케닐, 저급알키닐 또는 아릴저급알킬이다)의 그룹 또는 일반식(여기에서, R1은 수소, 저급알킬 또는 아릴저급알킬이다)의 그룹이고, R4는 수소, 저급알킬 또는 아릴저급알킬이며, R5는 수소, 저급알킬 또는 아릴저급알킬이고, m은 0, 1 또는 2이고, n은 1 또는 2이다.
  11. 제10항에 있어서, m이 1인 화합물.
  12. 활성성분으로서 제1항에 따른 화합물 및 이에 적합한 담체를 포함하는 약학적 조성물.
  13. 기억장애 완화활성을 갖는 약제제조를 위한 제1항에 따른 화합물의 용도.
  14. a) 일반식(2)의 화합물을 일반식(Ⅰ)의 화합물과 접촉시켜 일반식(2-1)의 이민을 수득하고, 수득된 이민을 알칼리금속 보로하이드라이드로 환원시켜 X-Y가 그룹이고, R, R5m 및 n이 제1항에서 정의한 바와 같으며, R1및 R4가 수소이고 R1가 수소, 저급알킬, 아릴저급알킬, 디아릴저급알킬, 저급사이클로알케닐저급알킬, 저급알콕시, 또는 아릴저급알콕시인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제공하거나,
    [여기에서, R2는 상기 정의한 바와 같고, R, R5, m 및 n은 제1항에서 정의한 바와 같다], b) 일반식(4)의 화합물을 일반식(Ⅱ)의 니트롤로 처리하여 X-Y가이고, R2가 수소이며, R3가 COR7이고, R1및 R4가 저급알킬 또는 아릴저급알킬이며, R5, m 및 n이 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식(1)의 화합물을 제공하거나,
    [여기에서, R1및 R4는 상기 정의한 바와 같고, R5, m 및 n은 제1항에서 정의한 바와 같으며, R7는 저급알킬이다]
    c) 희금속 촉매 존재하에 단계 b)에서 수득된 일반식(1)의 화합물을 임의로 수소화시켜, X-Y가 그룹이며, R2, R3, R4, R5, m 및 n이 단계b)에서 정의한 바와 같은 일반식(1)의 화합물을 제공하거나,
    d) 일반식(4)의 화합물을 일반식(Ⅲ)의 화합물과 촉합시켜 R1, R4, R5, m 및 n이 단계 b)에서 정의한 바와 같고, R2가 수소이고, R3가 -OCH2R5(여기에서, R5은 페닐 또는 하나 이상의 할로겐, 알콕시, 알킬 또는 트리플루오로메틸 그룹으로 치환된 페닐이다)인 일반식(1)의 화합물을 제공하거나,
    [여기에서, R1, R4, R5, 및 m 및 n이 단계 b)의 정의와 같고 R5은 상기 정의한 바와 같다]
    e) 단계 d)에서 수득한 일반식(1)의 화합물을 임의로 보란 컴플렉스 처리하여, X-Y가 그룹이고, R2및 R3가 수소이며, R1, R4, R5, m 및 n이 단계 b)의 정의와 같은 일반식(1)의 화합물을 제공하거나,
    f) 회금속 촉매 존재하에 단계 e)에서 수득한 일반식(1)의 화합물을 임의로 수소화시켜 X-Y가 그룹이고, R2및 R3수소이며, R1, R4, R5, m 및 n이 단계 b)에서 정의한 바와 같은 일반식(1)의 화합물을 제공하거나 g) X-Y가 그룹이고, R2, R3, R4, R5, m 및 n이 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식(1)의 화합물을 제공하거나 일반식 R Hal의 할라이드(여기에서, R은 저급알킬, 저급알케닐, 저급알키닐 또는 아릴저급알킬이다)의 할라이드로 임의로 알킬화시켜 X-Y가 그룹(여기에서, R은 상기 정의한 바와 같다)이고, R2, R3, R4, R5, m 및 n이 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식(1)의 화합물을 제공하거나,
    h) 먼저 알킬-또는 아릴알칼리 금속을 사용하여 아미노 음이온을 형성시키고, 형성된 음이온을 일반식 R2Hal(여기에서, R2는 저급알킬, 아릴저급알킬, 디아릴저급알킬 또는 저급사이클로알케닐저급알킬이다)의 힐라이드로 처리하여, X-Y이 그룹이고, R1이 수소를 제외하는 것을 제외하고는 제1항에서 정의한 바와 같으며, R2가 수소이고, R3가 -OCH2R(여기에서, R8은 페닐 또는 하나 이상의 할로겐, 알콕시, 알킬 또는 트리플루오로메틸 그룹으로 치환된 페닐이다)이며, R4,R5, m 및 n이 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 화합물을 임의로 알킬화시켜, X-Y, R1, R3, R4, R5, m 및 n이 상기 정의한 바와 같고, R2가 저급알킬, 아릴저급알킬, 디아릴저급알킬 또는 저급사이클로알케닐저급알킬인 일반식(1)의 화합물을 제공하거나,
    i) 보란 컴플rpr스를 사용하여 단계 h)에서 수득된 일반식(1)의 화합물로부터 그룹 OCH2R8을 임의로 분해시켜, X-Y가 그룹이고, R1이 수소를 제외하는 것을 제외하고는 제1항에서 정의한 바와 같으며, R2가 단계 h)에서 정의한 바와 같고, R3가 수소이며, R4, R5, m 및 n이 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식(1)의 화합물을 제공하거나,
    j) 단계 i)에서 수득한 일반식(1)의 화합물을 임의로 수소화시켜, X-Y가 그룹이고, R2가 단계 h)에서 정의한 바와 같은 일반식(1)의 화합믈을 제공하거나,
    k) 일반식(23)의 화합물을, 일반식(Ⅳ)의 일차아민과 축합시켜 일반식(24)의 이민을 제공하고, 수득한 화합물을 알칼리 금속 보로하이드라드로 환원시켜 R이 아르알킬이고, R2가 저급알킬, 아릴저급알킬 또는 저급알콕시 또는 아릴 저급알콕시이며, R3및 R4가 수소이며, R5, m 및 n이 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식(1)의 화합물을 제공하거나,
    [여기에서, R5, m 및 n은 제1항에서 정의한 바와 같고, R, R2및 R3은 상기 정의한 바와 같다]
    l) 단계 k)에서 수득한 일반식(1)의 화합물을 임의로 수소화시켜 R2, R3, R4, R5m 및 n이 제1항에서 정의한 바와 같고, X-Y가 그룹인 일반식(1)의 화합물을 제공하거나,
    m) X-Y가(여기에서, R은 저급알킬 또는 아릴저급알킬이다)이고, R2가 아릴저급알콕시이며, R3및 R4가 수소이고, R5, m 및 n이 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식(1)의 화합물을 일반식(R7CO)2O의 화합물(여기에서, R7은 저급알킬이다)로 임의로 아실화시켜 X-Y, R, R2, R4, R5, m 및 n가 상기 정의한 바와 같고 R3은 R7CO인 일반식(1)의 화합물을 제공함을 특징으로 하여 제1항에 따른 화합물을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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