KR920004362A - 항진균성 트리아졸 유도체, 그 제조 및 용도 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (23)
- 하기식(I)의 화합물 및 그의 약학상 허용 가능한 염 및 에스테르.[식에서 : Ar은 비치환 페닐기 또는 적어도 하나의 할로겐 및/또는 트리를루오로메틸 치환체로 치환된 치환 페닐기를 나타내고 ; R1은 1~4개의 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타내며 ; R2는 1~5개의 탄소원자를 가지며, 하기에 정의될 적어도 하나의 치환체(a)로 치환된 치환 알킬기 ; 3~6개의 고리 탄소원자를 가지며, 하기에 정의될 적어도 하나의 치환체(b)로 치환된 치환 시클로알킬기 ; 또는 3~6개의 고리원자를 가지며, 그중 1~3개는 질소 및/또는 산소 및/또는 황 헤테로 원자이며, 비치환 되거나 하기에 정의될 적어도 하나의 치환체(c)로 치환된 헤테로시클릭이고;n은 0,1또는 2이다 ; 치환체(a) :3~6개 고리 탄소원자를 가지며 하기에 정의될 적어도 하나의 치환체(b)로 치환된 치환 시클로알킬기 ; 3~6개의 고리원자를 가지며, 그중 1~3개는 질소 및/또는 산소 및/또는 황 헤테로 원자이며, 비치환되거나 하기에 정의될 적어도 하나의 치환체(c)로 치환된 헤테로시클릭시 ; 식-OR3(식중, R3는 수소원자또는 1~4개의 탄소원자를 갖는 알킬기이다)의 기 ; 식=NOR4(식중, R4는 수소원자 또는 1~4개의 탄소원자를 갖는 알킬기이다)의 기 ; 식 -NHOR5(식중,R5는수소원자 또는 1~4개의 탄소원자를 갖는 알킬기이다)의 기 ; -NR6R7(식중R6및 R7는 같거나 다르고 각각은 수소원자 또는 2~4개의 탄소원자를 갖는 알킬기이다)의 기 ; 식 -NHCOR8(식중, R8는 수소원자 또는 1~4개의 탄소원자를 갖는 알킬기이다)의 기 ; 카르복시기;식 -CONR10R11(식중, R10및 R11는 같거나 다르고 각각은 수소원자 또는 1~4개의 탄소원자를 갖는 알킬기이다)의 기; 식-S(O)mR12(식중, R12는 수소원자 또는 1~4개의 탄소원자를 갖는 알킬기이며, m는 0.1 또는 2이다)의 기 ; 및 포르밀, 시아노 및 니트로기;치환체(b); 식-OR3(식중, R3는 상기에 정의된 바와 같다)의 기 ; 식=NOR4(식중, R4는 상기에 정의된 바와 같다)의 기;식-NHOR5(식중, R5는 상기에 정의된 바와 같다)의 기; 식-NR6R7(식중, R6및 R7는 같거나 다르며 각각은 상기에 정의된 바와 같다)의 기; 식-NHCOR8(식중, R8는 상기에 정의된 바와 같다)의 기;카르복시기; 식-CONR10R11(식중, R10및 R11는 같거나 다르며 각각은 상기에 정의된 바와 같다)의 기; 식-S(O)mR12(식중, R12및 m은 상기에 정의된 바와 같다)의 기; 옥소기를 형성하는 산소원자; 및 포르밀, 시아노, 히드록시메틸 및 니트로기; 치환체(c);1~4개의 탄소원자를 갖는 알킬기;식-OR3(식중, R3는 상기에 정의된 바와 같다)의 기; 식-NR6R7(식중, R6및 R7는 같거나 다르고 각각은 상기에 정의된 바와 같다)의 기; 카르복시기;식-CONR10R11(식중, R10및 R11는 같거나 다르고 각각은 상기에 정의된 바와 같다)의 기;식-S(O)mR12(식중, R12및 m은 상기에 정의된 바와 같다)의 기; 옥소기를 형성하는 산소원자; 및 포르밀 및 히드록시계틸기]
- 제1항에 있어서, Ar이 2,4-디클로로페닐, 2,4-디플루오로페닐, 4-크로로페닐,2-크로로-4-플루오로페닐, 2-를루오로-4-크로로페닐, 2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐 또는 4-(트리플루오로메틸)페닐기인 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 메틸, 에틸 또는 프로필기인 화합물.
- 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, R2가 2-히드록시에틸, 3-히드록시프로필, 2,3-디히드록시프로필, 2-아미노에틸, 3-아미노-2-히드록시프로필,2-아미노-1-메틸에틸, 카르복시메틸, 메톡시-카르보닐메틸, 2-카르복시에틸,카바모일메틸, 2-카바모일에틸, 2-카바모일-2-히드록시에틸, 시아노메틸, 2-히드록시이미노에틸, 2-아미노-2-카르복시에틸, 1-카르복시에틸, 2-히드록시-1-메틸에틸, 2-아미노-2-카르복시-1-메틸에틸, 1-시아노에틸, 1-메틸-2-메톡시이미노에틸, 2-카바모일-1-메틸에틸, 2-히드록시시클로프로필, 3-아미노시클로부틸, 3-카르복시시클로펜틸, (2-아미노시클로프로필)메틸, (3-카바모일시클로부틸)-메틸, 1-93-프롬아미도시클로부틸)에틸, 3-아제티디닐, 1-포르밀-3-피롤리디닐, 5-카바모일-3-피롤리디닐, 4-옥소-2-아제티디닐, 2-옥소-3-피롤리디닐, 5-(히드록시메틸)-2-2-옥소-3-피롤리디닐, 1-(2-옥소-3-아제티디닐)-에틸, (1-포르밀-2-피롤리디닐)메틸, (5-옥소-2-피롤리디닐)-메틸, 5-카르복시-3-피롤리디닐, 3-카바모일시클로부티,2-아지리디닐 메틸, 2-옥시라닐 메틸, 2-옥세타닐메틸, 1-(2-옥세타닐)에틸,3-옥세타닐, (3-히드록시-2-옥세타닐-메틸, 4,5-디히드로옥사졸-5-일메틸, 1,3-디옥소란-2-일메틸, 4,5-디히드로옥사졸-2-일메틸, 5-옥사졸릴 메틸, 1-(2-옥사졸릴)-에틸, (2-아미노-5-옥사졸릴)메틸, 5-이속사졸릴메틸, 1-(3-이속사졸릴)에틸 또는 (2-아미노-4-티아졸릴)메틸기인 화합물.
- 제1항에 있어서, Ar이 크라로로페닐, 디클로로페닐, 디플루오로페닐, 클로로플루오로페닐, (트리플루오로메틸)페닐, 클로로(트리플루오로메틸)페닐 또는 플루오로(트리플루오로메틸)페닐기이고;R1이 메틸, 에틸 또는 프로필기이며;R2은 제1항에 정의된 것과 같이, 적어도 하나의 치환체(a)로 치환된 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필기;제1항에 정의된 것과 같이, 적어도 하나의 치환체(b)로 치환된 시클로프로필, 시클로부틸 또는 시클로펜틸기;제1항에 정의된 것과 같이, 시클로랄킬부분이 적어도 하나의 치환체(b)로 치환된 시클로프로필메틸, 시클로프로필에틸, 시클로부틸메틸, 시클로부틸에틸, 시클로펜틸메틸 또는 시클로펜틸에틸기; 제1항에 정의된 것과 같이 비치환 되었거나 적어도 하나의 치환체(b)로 치환된 아지리디닐, 아제티디닐, 피롤리디닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라히드로푸릴, 1,3-디옥솔라닐, 옥사졸리닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸리디닐, 티아졸릴, 티에타닐, 테트라히드로티에닐, s-옥소티에타닐 또는 s,s-디옥소티에타닐기;제1항에 정의된 것과 같이헤테로시클릭 부분이 비치환되었거나 적어도 하나의 치환체(b)로 치환된 아지리디닐메틸, 아지리디닐에틸, 아제티디닐메틸, 아제티디닐에틸, 피롤리디닐메틸, 피롤리디닐에틸, 옥시라닐메틸, 옥시라닐에틸, 옥세타닐메틸, 옥세타닐에틸, 테트라히드로푸릴메틸, 테트라히드로푸릴에틸, 1,3-디옥솔라닐메틸, 1,3-디옥옥라닐에틸, 옥사졸리닐메틸, 옥사졸리닐에틸, 옥사졸릴메틸,옥사졸릴에틸, 이속사졸릴메틸, 이속사졸릴에틸, 티아졸리디닐메틸, 티아졸리디닐에닐, 티아졸릴메틸, 티아졸릴에틸, 티에타닐메틸, 티에타닐에틸, 테트라히드로티에닐메틸, 테트라히드로티에닐에틸, S-옥소티에타닐메틸, S-옥소티에타닐에틸, S,S-디옥소티에타닐메틸 또는 S,S-디옥소티에타닐에틸기인 화합물.
- 제1항에 있어서, Ar은 4-클로로페닐, 2,4-디클로로페닐, 2,4-디플루오로페닐 또는 4-클로로-2-플루오로페닐기이고;R1이 메틸 또는 에틸기이며;R2는 제1항에 정의된 것과 같이, 적어도 하나의 치환체(a)로 치환된 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필기;제1항에 정의된 것과 같이, 적어도 하나의 치환체(b)로 치환된 시클로프로필, 시클로부틸 또는 시클로펜틸기;제1항에 정의된 것과 같이, 시클로알킬부분이 적어도 하나의 치환체(b)로 치환된 시클로프로필메틸, 시클로프로필에틸, 시클로부틸메틸 또는 시클로펜틸메틸기;제1항에 정의된 것과 같이, 비치환되거나 적어도 하나의 치환체(b)로 치환된 아지리디닐, 아제티디닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라히드로푸릴, 1,3-디옥솔라닐, 옥사졸리닐, 옥사졸릴, 티아조리릴, 티에타닐, 테트라히드로티에닐, S-옥소티에타닐 또는 S,S-디옥소티에타닐기;또는 제1항에 정의된 것과 같이, 헤테로 시클릭 부분이 비치환 되었거나 적어도 하나의 치환체(b)로 치환된 아지리디닐메틸, 아제티디닐에틸, 피롤리디닐메틸, 옥시라닐메틸, 옥시라닐에틸,옥세타닐메틸, 테트라히드로푸릴메틸, 1,3-디옥솔라닐에틸, 옥사졸리닐메틸,옥사졸릴메틸, 이속사졸릴메틸, 티아졸리디닐메틸, 티아졸릴메틸, 티에타닐메틸, 테트라히드로티에닐메틸, S-옥소티에타닐메틸 또는 S,S-디옥소티에타린레틸기인 화합물.
- 제1항에 있어서, Ar은 4-클로로페닐, 2,4-디클로로페닐, 2,4-디플루오로페닐 또는 4-클로로-2-플루오로페닐기이고;R1은 메틸기이며;R2는 하기 정의될 적어도 하나의 치환체(d)로 치환된 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필기;하기 정의될 적어도 하나의 치환체(d)로 치환된 시클로프로필, 시클로부틸 또는 시클로펜틸기;시클로알킬부분이 하기 정의될 적어도 하나의 치환체(d)로 치환된 시클로프로필메틸, 시클로프로필에틸, 시클로부틸메틸 또는 시클로펜틸메틸기;비치환되거나 하기 정의될 적어도 하나의 치환체(e)로 치환된 아지리디닐, 아제티디닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라히드로푸릴, 1,3-디옥솔라닐,옥사졸리닐, 옥사졸릴, 티아졸릴, 티에타닐, 테트라히드로티에틸, S-옥소티에타닐 또는 S,S-디옥소티에타닐기;또는 헤테로시클릭 부분이 비치환되거나 하기 정의될 적어도 하나의 치환체(e)로 치환된 아지리디닐메틸, 아제티디닐에틸, 피롤리디닐메틸, 옥시라닐메틸, 옥시라닐에틸, 옥세타닐메틸, 테트라히드로푸릴메틸, 1,3-디옥솔라닐에틸, 옥사졸리리닐메틸, 옥사졸릴메틸, 이속사졸릴메틸, 티아졸리디닐메틸, 티아졸릴메틸, 티에타닐메틸, 테트라히드로티에닐메틸, s-옥소티에타닐메틸 또는 s,s-디옥소티에타닐메틸기인 화합물 치환체(d) : 식-OR3(식중, R3는 수소원자 또는 1~4개의 탄소원자를 갖는 알킬기이다)의 기;식-NOR4(식중, R는 수소원자 또는 1~4개의 탄소원자를 갖는 알킬기이다)의 기;식-NHCOR8(식중, R8은 수소원자이다)의 기;식-COOR9(식중,R9는 수소원자 또는 1~4개의 탄소원자를 갖는 알킬기이다)의 기;식-CONR10R11(식중, R10및 R11는 같거나 다르고 각각은 수소원자 또는 1~4개의 탄소원자를 갖는 알킬기이다)의 기;식-S(O)mR12는 1~4개의 탄소원자를 갖는 알킬기이고 m는 0.1또는 2이다)의 기;및 시아노기;치환체(e);식-OR3(식중, R3는 상기 정의된 바와같다)의 기;식-S(O)mR12(식중, R12및 m는 상기 정의된 바와 같다)의 기; 산소원자;및 포르밀 및 히드록시메틸기인 화합물.
- 제1항에 있어서, Ar은 4-클로로페닐, 2,4-디클로로페닐, 2,4-디플루오로페닐 또는 4-클로로-2-플루오로페닐기이며;R1은 메틸기이고, R2는 하기 정의될 적어도 하나의 치환체(f)로 치환된 메틸, 에틸 또는 프로필기, 하기 정의될 적어도 하나의 치환체(f)로 치환된 시클로프로필 또는 시클로부틸기, 시클로알킬부분이 하기 정의될 적어도 하나의 치환체(f)로 치환된 시클로프로필메틸또는 시클로프로필에틸기, 비치환되건 하기 정의될 적어도 하나의 치환체(e)로 치환된 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라히드로푸릴, 1,3-디옥솔라닐, 옥사졸리닐, 티에타닐, 테트라히드로티에닐, S,S-디옥소티에타닐기 또는 헤테로시클릭부분이 비치환되거나 하기 정의될 적어도 하나의 치환체(e)로 치환된 아제티디닐에틸, 옥사라닐메틸, 옥세타닐메틸, 옥사졸리닐메틸, 티에타닐메틸 또는 S,S-디옥소티에타닐기인 화합물.치환체(f) :식-OR3(식중, R3는 수소원자 또는 1~4개의 탄소원자를 갖는 알킬기이다)의 기, 식-S(O)R12(식중, R12는 1~4개의 탄소원자를 갖는 알킬기이고 m는 0,1 또는 2이다)의 기 및 시아노기;치환체(e) : 식-OR3(식중, R3는 상기 정의된 바와 같다)의 기 ; 식-S(O)mR12(식중, R12및 m는 상기 정의된 바와 같다)의 기;산소원자;및 포르밀 및 히드록시메틸기.
- 3-(시아노메틸술포닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 및 그의 약학상 허용가능한 염.
- 3-[(1-시아노에틸)티오]-2-(4-클로로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일-2-부탄올 및 그의 약학상 허용가능한 염.
- 2-(4-클로로페닐)-3-[(1-메톡시에틸)티오]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 및 그의 약학상 허용가능한 염.
- 2-(4-크로로페닐)-3-[(3-티에타닐)술피닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-부탄올 및 그의 약학상 허용가능한 염.
- 2-(2,4-디클로로페닐)-3-[(3-옥세타닐)티오]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 및 그의 약학상 허용가능한 염.
- 2-(2,4-디플루오로페닐)-3-[(1-케톡시에틸)티오]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 및 그의 약학성 허용가능한 염.
- 2-(2,4-디플루오로페닐)-3-[(3-티에타닐)티오]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 및 그의 약학상 허용가능한 염.
- 2-(2,4-디플루오로페닐)-3-[(S-옥소티에탄-3-일)티오]-1-(1H-1,2,4-트리아졸 -1-일)-2-부탄올 및 그의 약학상 허용가능한 염.
- 2-(2,4-디플루오로페닐)-3-[(S,S-디옥소티에탄-3-일)티오]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 및 그의 약학상 허용가능한 염.
- 3-(시아노메틸술피닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 및 그의 약학상 허용가능한 염.
- 2-(2,4-디플루오로페닐)-3-[(테트라히드로푸란-3-일-티오)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 및 그의 약학상 허용가능한 염.
- 2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(옥세탄-3-일-티오)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 및 그의 약학상 허용가능한 염.
- 제1항 내지 제20항중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 화합물인 항진균제를 약학적 또는 수의학적으로 허용가능한 담체 또는 희석제와의 혼합물로 함유함을 특징으로 하는 진균 감염의 치료 또는 예방용 약학적 또는 수의학적 조성물.
- 제1항 내지 제20항중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 화합물인 항진균제를 동물에 투여함을 특징으로 하는 동물의 진균감염의 치료 또는 예방방법.
- 하기 식(Ⅱ)의 화합물을 하기식(Ⅲ)의 화합물 또는 식중 X기 이외의 활성기가 보호된 식(Ⅲ)의 화합물과 반응시켜 식중 n이 0인 식(I)의 상기 화합물을 수득하고;임의로, 식중 n이 0인 식(I)의 상기 화합물을 산화시켜 식중 n이 1또는 2인 식(I)의 화합물을 수득하고;임의로, 특정 보호기를 제거함을 특징으로 하는, 제1항 내지 제20항중 어느 한 항에 따른 화합물의 제조방법.[식에서, Ar 및 R1은 제1항에 정의된 바와 같고;Z'는 히드록시기이고 Z"는 메르캅토기 이거나, Z'및 Z"는 함께 에폭시기를 형성하는 산소원자이다.]X-R2(Ⅲ)[식에서, R2는 제1항에 정의된 바와 같고;Z'는 히드록시기이고 Z"는 메르캅토기일때 X는 하로겐원자, 술포닐옥시기 또는 카르복실릭 아실옥시기이거나Z' 및 Z"가 모두 산소원자일때 X는 메르캅토기이다.]※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개되는 것임.
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Legal Events
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| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 19910826 |
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| PG1501 | Laying open of application | ||
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| PA0201 | Request for examination |
Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 19960823 Comment text: Request for Examination of Application Patent event code: PA02011R01I Patent event date: 19910826 Comment text: Patent Application |
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| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 19980921 Patent event code: PE09021S01D |
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| PE0601 | Decision on rejection of patent |
Patent event date: 19981126 Comment text: Decision to Refuse Application Patent event code: PE06012S01D Patent event date: 19980921 Comment text: Notification of reason for refusal Patent event code: PE06011S01I |