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KR910016751A - 치환된 푸린, 이의 제조방법 및 항비루스제로서의 이의 용도 - Google Patents

치환된 푸린, 이의 제조방법 및 항비루스제로서의 이의 용도 Download PDF

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Publication number
KR910016751A
KR910016751A KR1019910004302A KR910004302A KR910016751A KR 910016751 A KR910016751 A KR 910016751A KR 1019910004302 A KR1019910004302 A KR 1019910004302A KR 910004302 A KR910004302 A KR 910004302A KR 910016751 A KR910016751 A KR 910016751A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
amino
hydroxyl
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
KR1019910004302A
Other languages
English (en)
Inventor
죄엔 게르하르트
뢰즈너 만프레트
빈클러 이르핀
헬스베르크 마트히아스
숄 토마스
Original Assignee
테르가우, 라피세
훽스트 아크티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 테르가우, 라피세, 훽스트 아크티엔게젤샤프트 filed Critical 테르가우, 라피세
Publication of KR910016751A publication Critical patent/KR910016751A/ko
Withdrawn legal-status Critical Current

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Abstract

내용 없음

Description

치환된 푸린, 이의 제조방법 및 항비루스제로서의 이의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물, 및 이의 생리학적으로 허용되는 염 및 명백한 화학적 등가물.
    상기식에서, R1은 수소, 할로겐, 아지드, 하이드록실, C1-C6-알콕시, 벤질옥시, 페녹시, 머캅토, C1-C6-알킬티오, 벤질티오, 페닐디오, 아미노, C1-C|6-알킬아미노, 벤질아미노, 페닐아미노, C2-C12-디알킬아미노, 디벤질아미노, 사이클릭디알킬아미노, 디페닐아미노, C1-C8-아실아미노, C2-C16-디아실아미노, (N-알킬-2-피롤리디닐리덴)아미노 또는 C2-C10-디알킬아미노메틸리덴아미노이고, R2는 수소, 아지드, 하이드록실, 머캅토, 아미노, C1-C6-알킬아미노, C2-C12디알킬아미노, 벤질아미노, 디벤질아미노, 사이클릭 디알킬아미노, 벤질아미노, 디벤질아미노, 사이클릭 디알킬아미노, 페닐아미노, 디페닐아미노, C1-C8-아실아미노, 및 티오아실아미노, C2-C|16-디아실아미노 또는 디(티오아실)아미노이며, R3는 수소, 할로겐에 의해 또는 하이드록실, 아미노, 티오, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C|6-알킬아미노, 벤질옥시, 벤질아미노, 벤질티오, C1-C12-디알킬아미노, 디벤질아미노, 디페닐아미노, C1-C|8-아실옥시, C1-C3-아실아미노, C1-C16-디아실아미노 또는 C2-C|8-아실티오 그룹 또는 라디칼 R8[여기서, R8는 -P(O)(OR6)(OR7), -O-(C1-C16-디아실아미노 또는 C2-C8-아실티오 그룹 또는 라디칼 R8[여기서, R8는 -P(0)(OR6)(OR7),-O-(C1-C|4-알킬)-P(O)(OR6)(OR7), -S-(C1-C4-알킬)-P(O)(OR6)(OR7), -NH-(C1-C4-알킬)-P(O)(OR|6)(OR7), -N-(C1-C6-알킬)-C1-C4-알킬-P(O)(OR6)(OR7), -P(C1-C6-알킬)(O)(OR6), -O-(C1-C4-알킬)-P-C1-C6-알킬)(O)(OR6), -S-(C1-C4-알킬)-P(C1-C6-알킬)(O)(OR6), -NH-(C1-C4-알킬)-P(C1-C6-알킬)(O)(OR6), -N(C1-C6-알킬)-C1-C4-알킬-P(C1-C6-알킬)(O)(OR|6)(여기서, R6및 R7은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C6-알킬 라디칼 또는 암모늄, 트리에틸암모늄 또는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 이온이다)이다]에 의해 임의로 치환되는 C1-C6-알킬이고, R4는 수소, C1-C6-알킬, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 할로겐, 아지드, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노 C2-C12-디알킬아미노, 벤질옥시, 벤질티오, 벤질아미노, 디벤질아미노, 페닐아미노, 디페닐아미노, 페녹시, 페닐티오, C1-C8-아실티오, C1-C8-아실티오, C1-C8-아실아미노, C2-C16-디아실아미노 또는 -O-(C1-C4-알킬)--P(O)(OR6)(OR7) 또는 -O-(C1-C4-알킬)-P(C1-C4-알킬)(O)(OR6)(여기서, R6및 R7은 상기에서 정의한 바와 같다)이며, R5는 수소, 하이드록실, 티오, 아미노, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C8-알킬아미노, C2-C12-디알킬아미노, C1-C8-아실옥시, C1-C8-아실티오, C1-C8-아실아미노, C2-C16-디아실아미노, 벤질옥시, 벤질티오, 벤질아미노, 디벤질아미노, 페녹시, 페닐티오, 페닐아미노, 디페닐 아미노 또는 라디칼 R8[여기서, R8는 -P(O)(OR6)(OR7), -O-(C1-C4-알킬)-P(O)(OR|6)(OR7), -NH-(C1-C4-알킬)-P(O)(OR6)(OR7), -N(C1-C6-알킬)-C1-C4-알킬-P(O)(OR|6)(OR7), -P(C1-C6-알킬)(O)(OR6), O-(C1-C4-알킬)-P(C1-C6-알킬)(O)(OR6), S-(C1-C4알킬)-P(C1-C6-알킬)(O)(OR6), -NH-(C1-C4-알킬)-P(C1-C8-알킬)(O)(OR6), -N(C1-C6-알킬)-C1-C4-알킬-P(C1-C6-알킬)(O)(OR|6)(여기서, R6및 R7은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C6-알킬 라디칼 또는 암모늄, 트리에틸암모늄 또는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 이온이다)이다]에 의해 임의로 치환되는 C1-C6-알킬이고, 단, 동시에 R1은 하이드록실이 아니고 R2는 아미노가 아니거나, R1은 하이드록실이 아니고, R2는 아세트아미도가 아니며, R3은 벤질옥시메틸이 아니고, R4는 벤질옥시가 아니며, R5는 수소가 아니거나, R1은 염소 또는 메톡시가 아니고, R2는 아미SH가 아니며, R3은 벤질옥시메틸이 아니고, R4는 벤질옥시가 아니며, R5는 수소가 아니거나, R1은 하이드록실가 아니고, R2는 아세트아미도가 아니며, R3은 아세톡시메틸이 아니고, R4는 아세톡시가 아니며, R5는 수소가 아니거나, R1은 메톡시가 아니고, R2는 아미도가 아니며, R3은 하이드록시메틸이 아니고, R4는 하이드록실이 아니며, R5는 수소가 아니거나, R1은 염소 또는 아미노가 아니고, R2는 수소가 아니며, R3은 하이드록시메틸 또는 벤질옥시메틸이 아니고, R4는 하이드록실 또는 벤질옥시가 아니며, R5는 수소가 아니거나, R1은 아미노가 아니고, R2는 머캅토가 아니며, R|3은 벤질옥시메틸이 아니고, R4는 벤질옥시가 아니며, R5는 수소가 아니거나, R1은 벤질옥시가 아니고, R2는 염소가 아니며, R3은 벤질옥시메틸이 아니고, R4는 벤질옥시가 아니며, R5는 수소가 아니거나, R1은 염소가 아니고, R2는 아미노가 아니며, R3은 아세톡시메틸이 아니고, R4는 아세톡시가 아니며, R5는 수소가 아니거나, R1은 벤질옥시가 아니고, R2는 염소가 아니며, R3은 수소가 아니고, R4는 벤질옥시가 아니며, R5는 벤질옥시메틸이 아니거나, R1및 R2는 염소가 아니고, R3은 벤질옥시메틸이 아니며, R4는 벤질옥시가 아니고, R5는 벤질옥시메틸이 수소가 아니거나 R1은 아미노가 아니고, R2는 머캅토가 아니며, R3및 R5는 수소가 아니고, R4는 아세톡시가 아니거나, R1은 수소가 아니고, R2는 아미노가 아니며, R3및 R5는 수소가 아니고, R4는 하이드록실 또는 아세톡시가 아니거나, R1및 R2는 염소가 아니고, R3및 R5는 수소가 아니며, R4는 벤질옥시메틸이 수소가 아니거나 R1은 요오드가 아니고, R2는 염소가 아니며, R3및 R5는 수소가 아니며, R4는 하이드록실이 아니다.
  2. 제1항에 있어서, R1는 수소, 할로겐, 하이드록실, 벤질옥시, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 아미노, C1-C6-알킬아미노 또는 C2-C8-디(알킬)아미노, 또는 C1-C6-알킬티오이고, R2는 수소, 할로겐, 하이드록실, 아미노, C1-C6-알킬아미노, C2-C6-디(알킬)아미노 또는 C1-C8-아실아미노이며, R3이 수소, 하이드록실, 아미노 또는 C1-C6-알콕시 그룹 또는 할로겐 또는 C1-C8-아실옥시, C1-C8-아실아미노 또는 C1-C6-아실아미노 또는 라디칼 R8[여기서, R8은 -O-(C1-C4-알킬)-P(O)(OR|6)(OR7), -P(O)(OR6)(OR7) 또는 -P(C1-C4-알킬)(O)(OR6)(여기서, R6및 R7은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C6-알킬 라디칼 또는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 이온이다)이다]에 의해 임의로 치환되는 C1-C6-알킬이고, R4는 수소, 하이드록실, 아미노, 머캅토, C1-C6-알콕시, C1-C8-아실옥시, C1-C8-알킬아미노 또는 R6및 R|7이 상기에서 정의한 바와같은 -O-(C1-C4-알킬)-P(O)(OR6)(OR7) 또는 -O-(C1-C3-알킬)-P(C1-C6-알킬(O)(OR6)라디칼이며, R5가 수소 또는 하이드록실, C1-C6-아실옥시, 벤질옥시, C1-C|6-알콕시, 아미노, C1-C6-알킬아미노 또는 라디칼 R8[여기서, R8은 -P(O)(OR6)(OR7) 또는 -P(C1-C4-알킬)(O)(OR6)(여기서, R6및 R7은 상기에서 정의한 바와 같다)이다]에 의해 임의로 치환되는 C1-C4-알킬인 일반식(I)의 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R1이 수소, 하이드록실, 염소, 머캅토, 벤질옥시, C1-C6-알콕시, 아미노, C1-C3-알킬아미노 또는 C2-C6-디알킬아미노이고, R2는 수소, 하이드록실, 아미노, C1-C8-아실아미노이며, R3이 수소, 하이드록실, C1-C|8-아실옥시 또는 C1-C6-알콕시에 의해 임의로 치환되는 C1-C3-알킬 또는또는 -P(O)(OR6)(OR7)그룹 (여기서, R6및 R7은 상기에서 정의한 바와 같다)이고, R4가 수소, 하이드록실, 또는 C1-C6-아실옥시 또는 C1-C6-알콕시 그룹 또는이며, R5가 수소, 하이드록실, C1-C5-아실옥시, C1-C6-알콕시 또는 -P(O)(OR6)(OR7) (여기서, R6및 R7은 상기에서 정의한 바와 같다)에 의해 임의로 치환되는 C1-C4-알킬인 일반식(I)의 화합물.
  4. 제1항 내지 3항중 어느 한 항에 있어서, R1이 수소, 하이드록실, 염소, C1-C4-알콕시, 아미노, C1-C3-알킬아미노 또는 C2-C6-디알킬아미노이고, R2가 수소, 하이드록실, 아미노 또는 C1-C3-아실아미노이며, R3이 하이드록실에 의해 또는 C1-C8-아실옥시에 의해 또는 C1-C6-알콕시에 의해 또는 -P(O)(OR6)(OR7) (여기서, R6및 R7은 상기에서 정의한 바와 같다)에 의해 임의로 치환되는 C1-C3-알킬이고, R4가 하이드록실이거나, C1-C8-아실옥시 또는 C1-C6-알콕시이며, R5가 수소인 일반식(I)의 화합물.
  5. 제1항 내지 4항중 어느 한 항에 있어서, R1이 수소, 염소 또는 아미노이고, R2가 아미노 또는 C1-C2-아실아미노이며, R3이 하이드록실에 의해 또는 C1-C5-아실옥시 또는 C1-C5-알콕시에 의해 또는 -P(O)(OR6)(OR7) (여기서, R6및 R7은 상기에서 정의한 바와 같다)에 의해 임의로 치환되는 C1-C3-알킬이고, R4가 하이드록실이거나, C1-C5-아실옥시 또는 C1-C5-알콕시이며, R5가 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  6. 제1항 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, R1이 수소이고, R2가 아미노이며, R3이 하이드록실에 의해 또는 C1-C4-아실옥시에 의해 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환되는 C1-C4-알킬이고, R4가 하이드록실이거나 C1-C4-아실옥시 또는 C1-C4-알콕시이며, R5가 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  7. 제1항 내지 6항중 어느 한 항에 있어서, R1이 수소이고, R2가 아미노이며, R3이 하이드록시메틸이고, R4가 하이드록실이며, R5가 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  8. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물, 및 이의 생리학적으로 허용되는 염 및 바이러스 질병의 예방 및 치료를 위한 명백한 화학적 등가물.
    상기식에서, R1은 수소, 할로겐, 아지드, 하이드록실, C1-C6-알콕시, 벤질옥시, 페녹시, 머캅토, C1-C6-알킬티오, 벤질티오, 페닐디오, 아미노, C1-C|6-알킬아미노, 벤질아미노, 페닐아미노, C2-C12-디알킬아미노, 디벤질아미노, 사이클릭디알킬아미노, 디페닐아미노, C1-C8-아실아미노, C2-C16-디아실아미노, (N-알킬-2-피롤리디닐리덴)아미노 또는 C2-C10-디알킬아미노메틸리덴아미노이고, R2는 수소, 할로겐, 하이드록실, 머캅토, 아미노, C1-C6-알킬아미노, C2-C12디알킬아미노, 펜질아미노, 디벤질아미노, 사이클릭 디알킬아미노, 벤닐아미노, 디벤질아미노, C1-C8-아실아미노 및 티오알실아미노, C1-C16-디아실아미노 또는 디(티오아실)아미노이며, R3는 수소, 할로겐에 의해 또는 아미노 티오, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 벤질옥시, 벤질아미노, 벤질티오, C1-C12-디알킬아미노, 디벤질아미노, 디페닐아미노, C1-C6-아실옥시, C1-C8-아실아미노, C1-C16-디아실아미노 또는 C2-C8-아실티오 그룹에 의해 라디칼 R8[여기서, R8는 -P(O)(OR6)(OR7), -O-(C1-C4-알킬)-P(O)(OR6)(OR7), -S-(C1-C4-알킬)-P(O)(OR6)(OR7), -NH-(C1-C4-알킬)-P(O)(OR|6)(OR7), -N-(C1-C6-알킬)-C1-C4-알킬 -P(O)(OR6)(OR7), -P(C1-C6-알킬)(O)(OR|6), -O-(C1-C4-알킬)-P(C1-C6-알킬)(O)(OR6), -S-(C1-C4-알킬)-P(C1-C6-알킬)(O)(OR6), -NH-(C1-C4-알킬)-P(C1-C6-알킬)(O)(OR6), -N(C1-C6-알킬)-C1-C4-알킬 P(C1-C6-알킬)(O)(OR6)(여기서, R6및 R7은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C6-알킬 라디칼 또는 암모늄, 트리에틸암모늄 또는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 이온이다)이다]에 의해 임의로 치환되는 C1-C6-알킬이고, R4는 수소, C1-C|6-알킬, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 할로겐, 아지드, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노 C2-C12-디알킬아미노, 벤질옥시, 벤질티오, 벤질아미노, 디벤질아미노, 페닐아미노, 디페닐아미노, 페녹시, 페닐티오, C1-C8-아실옥시, C1-C8-아실티오, C1-C8-아실아미노, C2-C16-디아실아미노 또는 -O-(C1-C4-알킬)- -P(O)(OR|6)(OR7) 또는 -O-(C1-C4-알킬) -P(C1-C6-알킬)(O)(OR6)(여기서, 라디칼 R6및 R7은 상기에서 정의한 바와 같다)이며, R5는 수소, 하이드록실, 티오, 아미노, C1-C6-알콕시, C1-C|6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, C2-C12-디알킬아미노, C1-C8-아실옥시, C1-C8-아실티오, C1-C8-아실아미노, C2-C16-디아실아미노, 벤질옥시, 벤질티오, 벤질아미노, 디벤질아미노, 페녹시, 페닐티오, 페닐아미노, 디페닐 아미노 그룹에 의해 또는 라디칼 R8[여기서, R8는 -P(O)(OR6)(OR7), -O-(C1-C4-알킬)-P(O)(OR6)(OR7), -S-(C1-C4-알킬)-P(O)(OR6)(OR7), -S-(C1-C4-알킬)-P(O)(OR6)(OR7), -NH(C1-C4-알킬)-P(O)(OR6)(OR7), -N(C1-C6-알킬)-C1-C4-알킬-P(O)(OR6), -P(C1-C6-알킬)(O)(OR6), O-(C|1-C4-알킬)-P(C1-C6-알킬)(O)(OR6), -NH-(C1-C4-알킬)-P(C1-C6-알킬)(O)(OR6), -N(C1-C6-알킬)-C1-C4-알킬-P(C1-C6-알킬)(O)(OR|6) (여기서, R6및 R7은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C6-알킬 라디칼 또는 암모늄, 트리에틸암모늄 또는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 이온이다)이다]에 의해 임의로 치환되는 C1-C4-알킬이다.
  9. a) 일반식(Ⅰ)의 화합물중의 R4가 하이드록실, 아미노, 아미노알킬 또는 머캅토인 경우에, 일반식(Ⅱ)의 화합물중의 보호 그룹 A1을 하이드록실, 아미노, 알킬아미노 또는 머캅토 그룹으로 대치하거나, b) 일반식(Ⅰ)의 화합물중의 R3이 하이드록시알킬, 아미노알킬, 알킬아미노알킬 또는 머캅토알킬인 경우에, 일반식(Ⅲ)의 화합물중의 보호그룹 A2를 하이드록실, 아미노, 알킬아미노 또는 머캅토 그룹으로 대치하거나, c) 일반식(Ⅰ)의 화합물중의 R5가 하이드록시알킬, 아미노알킬, 모노알킬아미노알킬 또는 머캅토알킬인 경우에, 일반식(Ⅳ)의 화합물중의 보호그룹 A3를 하이드록실, 아미노, 알킬아미노 또는 머캅토 그룹으로 대치하거나, d) 일반식(Ⅰ)의 화합물중의 R3이 하이드록시알킬, 아미노알킬, 모노알킬아미노알킬 또는 티오알킬이고/이거나 R4가 하이드록실, 아미노, 알킬아미노 또는 머캅토이고/이거나 R5가 하이드록시알킬, 아미노알킬, 모노알킬아미노알킬 또는 머캅토알킬인 경우에, 일반식(V)의 화합물중의 보호그룹 A4및/또는 A5및/또는 A6를 하이드록실, 아미노, 알킬아미노 또는 머캅토 그룹으로 대치하거나, e) Y 및 Z가 그룹 R1및 R2의 전구체인 일반식(Ⅵ)의 화합물을 R1및 R2가 상기에서 정의한 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 화합물로 전환시키거나, f) 일반식(Ⅷ)의 화합물을 L2가 이탈 그룹이고, L1이 수소 또는 이탈그룹인 일반식(Ⅷ)의 화합물과 반응시키거나, g) 라디칼 R1및 R2중 하나 또는 둘다가 차단된 경우에 일반식(Ⅰ)의 화합물로부터 차단그룹을 제거하고, 반응생성물이 일반식(Ⅰ)의 염기인 경우에, 이를 일반식(Ⅰ)의 염기의 산부가 생성물로 임의로 전환시키거나, 반응생성물이 일반식(Ⅰ)의 염기의 염인 경우에 이를 이의 염기로 또는 이 염기의 다른 염으로 임의로 전환시키는 단계를 포함함을 특징으로 하여, 제1항 내지 7항중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
  10. 비루스 질병의 치료를 위한 7-위치에서 치환된 푸린 유도체의 용도.
  11. 제1항 내지 4항중 어느 한 항에서 특허청구된 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 화합물을 하나이상 함유하는 약제학적 제제.
  12. 비루스 질병의 치료를 위한 약제학적 제제의 생성을 위한 7-위치에서 치환된 푸린 유도체의 용도.
  13. 비루스 질병의 치료를 위한 약제학적 제제의 생성을 위한 제1항 내지 8항중 어느 한 항에서 특허청구된 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 푸린 유도체의 용도.
  14. 제1항 내지 7항중 어느 한 항에서 특허청구된 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 화합물 하나 이상을, 경우에 따라 적합한 보조제 및/또는 부형제와 함께 적합한 투여 형태로 제조함을 특징으로 하여, 제11항에서 특허청구된 바와 같은 약제학적 제제를 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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