KR900008464B1

KR900008464B1 - 폴리에테르의 제조방법 및 폴리에테르를 이용한 실온 경화성 조성물

Info

Publication number: KR900008464B1
Application number: KR1019870003054A
Authority: KR
Inventors: 치유끼 시미즈; 다미오 요시다
Original assignee: 도시바 실리콘 가부시끼가이샤; 이찌세 와따루
Priority date: 1986-05-30
Filing date: 1987-03-31
Publication date: 1990-11-22
Also published as: KR870011167A; US4786667A; US4933415A

Abstract

내용 없음.

Description

폴리에테르의 제조방법 및 폴리에테르를 이용한 실온 경화성 조성물

제1도는 전단(剪斷)접착 시험에 제공된 시험체의 사시도이며, 도면중의 단위는 ㎜이다.

* 도면의 주요부분에 대한 부호의 설명

1 : 시료

2 : 피착체(被着體)(유리, 알루미늄 또는 염화비닐 피복 장치)

본 발명은 수분에 접촉되는 고무모양의 탄성체로 실온(實溫)에서 경화될 수 있는 가수분해성 실릴기로 분자체인 말단에 폐쇄된 폴리에테르 및 그 제조방법에 관한 것이다.

본 발명은 또한 전술한 폴리에테르를 성분으로 하여 생성된 실온 경화성 조성물에 관한 것이며, 특히 내열성과 내후성이 뛰어나고, 접착성이 있으며, 또한 표면에 접착성이 잔류되는 일이 없는 고무모양의 실온 경화성 조성물에 관한 것이다.

본 발명에 있어서의 실온 경화성 조성물은 밀봉재로서 적합하다. 가수분해성 규소 관능기를 가지고 있으며 주된 체인이 폴리에테르인 폴리머는 공지되어 있다(일본 특개소 50-156599호 공보등).

이 폴리머를 베이스로한 실온 경화성 조성물이 최근 건조물의 줄눈부분이나 수송기계접합부등의 밀봉재로서 사용되기 시작했다(일본 특개소 52-73998호 공보등).

그러나 이와 같은 종류의 폴리머는 내열성이나 내후성이 뒤떨어지므로 내후성이 요구되는 건조물 외부벽의 줄눈부분이나 수송기계 접합부의 일부등 비교적 내온성이 요구되는 곳에 사용하는 것은 적합하지 않다는 문제점이 있다.

또한, 이와 같은 종류의 폴리머는 본질적으로 접착성을 가지고 있지 않으므로 미리 피착면에 프라이머(primer) 처리를 하고나서 밀봉재를 적용할 필요가 있다. 또한 경화물의 표면에 첨착성이 남아 있으므로 밀봉재에 먼지가 부착되기 쉽다는 문제가 있다.

본 발명은 이들 문제점을 해결하기 위한 것으로서 내열성과 내후성이 뛰어나고 접착성이 있으며, 또한 표면에 점착성이 잔류하는 일이 없는 고무모양의 경화물을 얻을 수 있는 실온 경화성 조성물 및 그 베이스 폴라머로서 유용한 가수분해성 실릴기로 분자체인 말단이 폐쇄된 폴리에테르 및 제조방법을 제공하는데 목적이 있다.

본 발명은 다음과 같은 일반식 ;

(식중, R¹, R², R³및 R⁴는 2가의 탄화수소기, R⁵는 1가의 탄화수소기, R⁶은 탄소수 1-6의 알킬기, A는 치환 또는 비치환된 2가의 방향족기, a는 1-3의 정수를 나타내며, m은 10-500의 정수, n은 1이상의 정수를 나타냄). 로 표시되며, 분자량이 500-50,000인, 가수분해성 실릴기로 분자체인 말단이 폐쇄된 폴리에테르에 관한 것이다.

본 발명은 또한 (A) 일반식 :

(식중, R¹, R²는 2가의 탄화수소기, m는 10-500의 정수를 나타냄)로 표시되는 분자체인 말단이 에폭시기로 폐쇄된 폴리옥시 알킬렌.

(B) 일반식 ;

H₂N-A-NH₂(식중, A는 치환 또는 비치환된 2가의 방향족기를 나타냄)로 표시되는 방향족 디 아민 화합물 및

(C) 일반식 :

(식중, R³및 R⁴는 2가의 탄화수소기, R⁵는 1가의 탄화수소기, R⁶는 탄소수 1-6의 알킬기, a는 1-3으 정수를 나타냄)로 표시되는 에폭시기와 가수분해성기를 가지고 있는 유기 규소화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 일반식 :

(식중, R¹, R², R³및 R⁴는 2가의 탄화수소기, R⁵는 1가의 탄화수소기, R⁶는 탄소수 1-6의 알킬기, A는 치환 또는 비치환된 2가의 방향족기, a는 1-3의 정수를 나타내며, m은 10-500의 정수, n는 1이상의 정수를 나탄낸다.)로 표시되며 분자량이 500-50, 000인, 가수분해성 실릴기로 분자체인 말단이 폐쇄된 폴리에스테르의 제조방법에 관한 것이다.

본 발명은 또한

(I) 일반식 :

(식중, R¹, R², R³및 R⁴는 2가의 탄화수소기, R⁵는 1가의 탄화수소기, R⁶는 탄소수 1-6의 알킬기, A는 치환 또는 비치환된 2가의 방향족기, a는 1-3의 정수를 나타내며, m은 10-500의 정수, n은 1이상의 정수를 나타냄.)로 표시되며, 분자량이 500-50, 000인 가수분해성 실릴기로 분자체인 말단이 폐쇄된

폴리에테르 100중량부

(II)무기질 충전제 3-300중량부

(III)경화촉매 0.001-20중량부

로 된것을 특징으로 하는 실온 경화성 조성물에 관한 것이다.

본 발명의 일반식 :

(식중, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, A, a, m 및 n은 전술한 바와 같다.)으로 표시되는 폴리에테르에 있어서, R¹O로 표시되는 옥시알킬렌 단위로는 옥시에틸렌단위, 옥시플로필렌단위 또는 옥시에틸렌 단위와 옥시프로필렌 단위를 병용하는 것이 바람직하며, 원료입수와 중합이 용이하며, 고중합도라도 액상(液狀)을 유지하기가 용이하다는 점에서 옥시프로필렌 단위가 특히 바람직하다.

옥시 알킬렌 단위의 중합도 m은 10-500의 범위에서 선정되며, m이 10보다 작을 경우에는 실용적인 작업성을 얻을 수 있는 점도이하에서 신장율이 양호한 고무 모양의 경화물을 제공하는 폴리에테르를 얻기가 곤란하게 된다.

반대로 m이 500보다 크게되면 본 발명의 특정인 내열성이나 내후성이 저하된다. R²의 2가의 탄화수소기로서는 메틸렌기, 에틸렌기, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기, 페닐렌기, 사이클로헥실렌기 및

로 표시되는 기등을 예로 들 수 있다.

이들중, 원료 입수가 용이하다는 점에서 메틸렌기인 것이 바람직하다.

R³및 R⁴로서는 R²와 동일한것을 예로 들 수 있으나, R³는 원료입수가 용이하다는 점에서 메틸렌기가 바람직하다.

또한, R⁴는 합성과 원료입수가 용이하다는 점에서 트리메틸렌기 및 테트라메틸렌기가 좋으며, 특히 트리메틸렌기가 바람직하다.

R⁵의 1가의 탄화수소기는 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 알킬기 : 페닐기등의 아릴기 : β-페닐에틸기, β-페닐프로필기등의 아랄킬기등에서 선택할 수 있으나, 합성과 원료입수가 용이하다는 점에서 메틸기 또는 페닐기가 좋으며, 메틸기가 특히 바람직하다.

R6의 탄소수 1-6의 알킬기로는, R⁶O-로 표시되는 규소 원자에 결합되는 알콕시기의 가수분해성이 높다는 점에서 메틸기 또는 에틸기가 좋으며, 메틸기가 특히 바람직하다.

가수분해성기의 수 a는 1-3의 범위에서 선택되나, 신장율이 큰 고무모양의 경화물을 생성하는 조성물의 베이스 폴리머로서 가장 적합한 폴리에테르를 얻기위해서는, a가 2인것이 바람직하다.

A는 치환 또는 비치환된 2가의 방향족기이며, 원료입수가 용이하다는 것과, 다른 원료와의 상용성이 양호하다는것, 및 본 발명의 폴리에테르를 사용한 실온 경화성 조성물의 시공 작업성이 양호하며 또한, 경화 후 양호한 신장율을 가지고 있다는 점에서 페닐렌기, 비스페닐렌기 또는 일반식 : -R⁷-Q-R⁸-(식중, R⁷, R⁸및 Q는 전술한 바와 같음)로 표시되는 기가 바람직하다.

A의 구체적 예로서는,

등을 들 수 있다.

또한, n은 1이상의 정수이며, 1이더라도 좋으나, 본 발명의 폴리에테르의 분자량이 500-50, 000의 범위가 되도록 선택할 필요가 있다.

본 발명의 폴리에테르를 밀봉재의 베이스 폴리머로써 사용했을 경우, 분자량이 500보다 작으면 경화되어 얻어지는 탄성체의 신장율이 밀봉재로서 요구되는 신장율에 도달되지 않으며, 반대로 50, 000보다 크게되면 점도가 높아져서 작업성이 저하된다.

본 발명의 폴리에테르는 예를 들면

(A) 일반식 :

(식중,R¹, R²및 m은 전술한 바와 같음)로 표시되는 말단이 에폭시기로 폐쇄된 폴리옥시알킬렌.

(B) 일반식

H₂N-A-NH₂(식중, A는 전술한 바와 같음)로 표시되는 방향족 디아민화합물, 및

(C)일반식 :

(식중, R³, R⁴, R⁵, R⁶및 a는 전술한 바와 같음)로 표시되는 에폭시기와 가수분해성기를 가지고 있는 유기 규소 화합물을 반응시킴으로써, 합성 할 수 있다.

(A)의 대표적인 예로서는 수산기로 양쪽 말단을 폐쇄된 폴리옥시 에틸렌이나 폴리옥시프로필렌에 염기성 촉매등의 존재하에서, 에피클로로히드린을 부가해서 얻어지는 것을 들 수가 있다.

(B)성분의 구체적인 예로서는

등을 들 수가 있다.

(C)성분의 구체적인 예로서는, γ-글리시드옥시프로필 트리메톡시실란, γ-글리시드옥시부틸트리메톡시실란, γ-글리시드옥시프로필 트리에톡시실란, γ-글리시드옥시부틸트리에톡시실란, 메틸(γ-글리시드옥시프로필)디메톡시실란, 메틸(γ-글리시드옥시부틸)디메톡시실란, 메틸(γ-글리시드옥시프로필)디에톡시실란, 메틸(γ-글리시드옥시부틸)디에톡시실란, 페닐(γ-글리시드옥시프로필)디메톡시실란, 페닐(γ-글리시드옥시부틸)디메톡시실란, 디메틸(γ-글리시드옥시프로필)메톡시실란, 디메틸(γ-글리시드옥시부틸)메톡시실란 등을 들 수 있다.

본 발명의 폴리에테르는 지금까지 설명한(A) 및 (C)의 에폭시기와, (B)의 아미노기와의 반응에 의해서 얻어진다.

(A), (B) 및 (C)의 반응은 주위온도보다 높은 온도, 예를 들면 50-150℃의 조건하에서 하는 것이 바람직하다.

그때 메탄올, 에탄올, 페놀, 살리실산 및 트리스(디메틸 아미노 메틸)페놀과 같은 화합물을 반응촉진제로서 사용하는 것이 바람직하다.

메탄올은 그 바람직한 것중의 하나이다. 더구나, 이 반응에 용매를 사용할 필요는 없으나, 탄화수소계, 에테르계, 에스테르계등의 용매를 사용하여도 상관없다.

그러나, 실제로는 (B) 및 (C)의 배합량은 이론적으로 몰비(㏖)가 (A) : (B) : (C)=n : (n+1) : 2이다.

(A), (B) 및 (C)를 이론량보다 약간 초과하여 사용해도 지장이 없다. 반응시키는 순서로서는 (A), (B) 및 (C)를 동시에 혼합하여 반응시켜도 좋으나, 우선(A) 및 그 당량을 약간 초과하여 전술한 분자량 범위의 폴리에테르를 얻는데 적합한 양의 (B)를 반응시켜서 체인길이를 연장한후, 필요한 량이나 또는 약간 초과량의 (C)를 더해서 반응시키는 편이 중합도를 조절하는데 용이하며, 또한 확실하게 분자체인 말단에 가수분해성기를 도입할 수 있다.

본 발명의 실온 경화성 조성물에 있어서의 (II) 성분은 본 발명의 조성물에 적당한 비유동성이나 보강성을 부여하기 위한 성분이다.

(II) 성분으로서는 연무질(煙霧質) 실리카, 침전(沈澱)실리카, 분쇄 실리가, 규조토, 탄산칼슘, 산화티탄, 알루미나, 수산화알루미늄, 산화철, 활석, 점토등을 예로들 수 있다.

(II) 성분의 사용량은 (I)성분 100중량부에 대해서 3-300중량부, 바람직하게는 5-200중량부의 범위이다.

(II) 성분의 양이 3중량부보다 적으면 비유동성이나 보강성을 얻을 수 없으며, 300중량부 보다 많으면 조성물의 점도가 높아져서 작업성이 저하된다.

본 발명에서 사용되는 (III)성분의 경화촉매로서는, 옥틸산 주석등의 카르본산주석 : 디부틸주석디라우레이트, 디부틸주석디말레이트, 디부틸주석프탈레이트 등의 유기 주석 카르본산염 : 유기 주석 산화물 및 그 에 에스테와의 반응물 : 테트라부틸티타네이트와 같은 유기티탄산에스테르 : 아민류 : 아민염 : 4급 암모늄염 : 구아니딘 화합물 등을 예로 들 수 있다.

이들의 경화촉매는(I) 성분 100중량부에 대해서 0.001-20중량부의 범위에서 사용하는 것이 바람직하다.

(III) 성분의 양이 이것보다 적으면 경화속도가 지나치게 늦어서 사용에 적합하지 않게되고, 반대로 이것보다 많아도 무의미할뿐 아니라, 삼출(參出)이나 석출(析出)의 염려가 있어서 바람직하지 않다.

본 발명의 조성물은 본질적으로 접착성을 가지고 있으므로 접착성을 부여하기 위해서 통상 사용되는 실란 결합제를 사용할 필요는 없으나 접착성을 더욱 증강하기 위해서 그것들을 사용하거나, 또는 한 포장 형태로 장시간 보존할 수 있도록 할 목적으로 그것들을 포함한 가수분해성 실란을 첨가하여도 좋다.

이들 가수분해성 실란으로서는 H₂N(CH₂)₃Si(OCH)₃, H₂N(CH₂)₃Si(OCH₂CH₃)₃, H₂N(CH₂)₃NH(CH₂)₃Si(OCH₃)₃,

, CH₂=CHSi(OCH₂CH₃)₃, (CH₃)₂Si(OCH₃)₂, CH₃Si(OCH₃)₃, CH₃Si(OCH₂CH₃)₃, Si(OCH₂CH₃)₄등을 예로 들 수 있다.

한 포장형으로 장시간의 보전 안전성을 얻기 위해서는 또한, 메탄올이나 에탄올 같은 1가의 제1급 알코올을 첨가하는 것도 유효하다.

또한, 본 발명의 조성물에는 물이 첨가된 피마자유와 같은 요변성(thixotropy)부여재나 디옥틸프탈레이트, 부틸벤질프탈레이트, 염소화 파라핀과 같은 가소제를 사용할 수도 있다.

본 발명의 조성물은 전술한 바와 같은 한 포장형으로 사용할 수 있는 외에, 예를 들면(I)성분과 (II)성분으로된 부분과, (III)성분과의 두 부분으로 나누어서 보관해두고, 사용전에 양자를 혼합하는 두포장형으로 할 수도 있다.

본 발명의 조성물은 경화전에는 접차성이 있고, 경화후에 얻어지는 탄성체는 내열성이나 내후성이 뛰어나며, 또한 표면 접착성이 잔류가 없으므로 먼지의 부착으로 인한 오손(汚損)이 생기지 않으며, 건조물 외벽의 줄눈부분과 같은 내후성이 요구되는 곳이나, 수송기계의 접합부의 일부등 비교적 내온성이 요구되는 곳의 밀봉재로서 가장 적합하다.

실시예에 의해서 본 발명은 더욱 상세하게 설명하기로 한다.

이하, 실시예, 비교예에서, 부(部)는 모두 중량부의 뜻이며, %는 중량%를 의미한다.

[실시예 1]

평균 중합도 15, 분자량이 약 1,000, 25℃에서의 점도가 270cst인 글리시딜기로 양 말단이 폐쇄된 폴리옥시프로필렌 10에폭시 당량에 대해서,

를 6몰 및 폴리옥시 프로필렌 10%에 사앙하는 양의 메탄올을 첨가하여, 질소 분위기하에서 60℃로 가열교반을 개시 하였다.

가열교반 개시로부터 4시간 간격으로 일부를 취해서, 전위차 적정법을 사용해서 시료중의 에폭시기와 제1급 아민과의 총량의 정량, NMR에 의한 에폭시드 메틸렌의 양성자로 인한 피크(peak) (테트라 메틸실란을 기준으로 해서 2.67ppm)의 관찰 및 25℃에서의 점도를 측정하였다.

가열교반 개시로부터 16시간 후 에폭시기와 제1급아민과의 적정량은 거의 이론양만 감소하는 동시에 에폭시드메틸렌의 양성자로 인한 피크가 소실되며 가열교반 개시전에는 100cst이었던 점도가 1,800cst에 도달 하였으므로

을 2.2몰 첨가하고, 같은 조건으로 가열교반을 계속하였다.

전술한 실란을 첨가하고 나서 4시간 간격으로 일부를 취해서, 전위차 적정법을 사용하여 시료중의 에폭시기와 제1급 아민과의 총량의 정량 및 NMR에 의한 에폭시드 메틸렌의 양성자로 인한 피크를 관찰하였던바, 실란 첨가로부터 12시간후에 있어서 그것들을 어느 것이나 거의 소실되었으므로, 가열교반을 종료하고, 메탄올을 증류제거해서 25℃에서의 점도가 19,000cst, 동일 온도에서의 비중이 1.01, GPC측정된 수 평균 분자량이 6,500인 담황색의 경점성(硬粘性)의 액체(다음식으로 표시되는 가수분해성 실릴기로 분자체인 말단이 폐쇄된 폴리에테르, P-1)를 얻었다.

[실시예 2]

평균 중합도 32, 분자량이 약 2,000, 25℃에 있어서의 점도가 550cst인 글리시딜기로 양말단이 폐쇄된 폴리옥시프로필렌 10 에폭시 당량에 대해서,

를 6몰 및 폴리옥시 프로필렌의 10%에 상당하는 양의 메탄올을 첨가해서 질소 분위기하에서, 60℃로 가열교반을 개시하였다.

가열교반개시로부터 4시간 간격으로 일부를 취해서 전위차 적정법을 사용하여 시료중의 에폭시기와 제1급 아민과의 총량의 정량, NMR에 의한 에폭시드메틸렌의 양성자로 인한 피크의 관찰 및 25℃에서의 점도를 측정하였다.

가열교반 개시로부터 16시간 후 에폭시기와 제1급 아민과의 적정량은 거의 이론량 만큼만 감소하는 동시에 에폭시드메틸렌의 양성자로 인한 피크가 소실되어, 가열교반 개시전에는 250cst이었던 점도가 4,200cst에 도달되었으므로,

을 2.2몰 첨가하고, 동일한 조건으로 가열교반을 계속하였다.

전술한 실란을 첨가하고나서 4시간 간격으로 일부를 취해서 전위차 적정법을 사용해서 시료중의 에폭시기와 제1급 아민과의 총량의 정량 및 NMR에 의한 에폭시드메틸렌의 양성자로 인한 피크를 관찰하였던바, 실란 첨가로부터 12시간 후 그것들을 어느 것이나 거의 소실되었으므로, 가열교반을 종료하고 메탄올을 증류제거해서 25℃에서의 점도가 31, 000cst, 같은 온도에서의 비중이 1.01 GPC에 의해서 측정된 수평균 분자량이 11,000인 담황색의 경점성의 액체(다음 식으로 표시되는 가수분해성 실릴기로 분자체인 말단이 폐쇄된 폴리에테르, P-2)를 얻었다.

[실시예 3]

평균 중합도 50, 분자량 약 3,000, 25℃에서의 점도가 970cst인 글리시딜기로 양말단이 폐쇄된 폴리옥시 프로필렌 6에폭시 당량에 대해서

를 4몰 및 폴리옥시프로필렌의 10%에 상당하는 량의 메탄올을 첨가하고, 질소 분위기하에서 60℃로 가열교반을 개시하였다.

가열교반개시로부터 4시간 간격으로 일부를 취해서, 전위차 적정법을 사용하여 시료중의 에폭시기와 제1급 아민과의 총량의 정량, NMR에 의한 에폭시드 메틸렌의 양성자로 인한 피크의 관찰 및 25℃에서의 점도를 측정하였다.

가열교반 개시로부터 18시간 후 에폭시기와 제1급 아민과의 적정량은 거의 이론량 만큼만 감소하는 동시에 에폭시드 메틸렌의 양성자로 인한 피크가 소실되어, 가열교반 개시전에는 400cst이었던 점도가 5,200cst에 도달되었으므로

를 2.2몰 첨가하고 같은 조건으로 가열교반을 계속하였다.

전술한 실란을 첨가하고나서 4시간 간격으로 일부를 취해서 전위차 적정법을 사용해서 시료중의 에폭시기와 제1급 아민과의 총량의 정량 및 NMR에 의한 에폭시드메틸렌의 양성자로 인한 피크를 관찰하였던바, 실란 첨가로부터 12시간후 그것들은 어느것이나 거의 소실되었으므로 가열교반을 종료하고, 메탄올을 증류제거하여 25℃에서 점도가 25,000cst같은 온도에서 비중이 1.01, GPC로 측정된 수평균 분자량이 9,500인 담황색의 경점성의 액체(다음식으로 표시되는 가수분해성 실릴기로 분자 체인말단이 폐쇄된 폴리에테르, P-3)를 얻었다.

[실시예 4-6]

실시예 1-3에서 얻은 가수분해성 실릴기로 분자체인 말단이 폐쇄된 폴리에테르(P-1∼3) 100부에 대해서 표 1에 나타낸 충전제, 무기 안료 및 요변성 부여제를 첨가해서 3개의 로울러로 균일하게 분산시킨 다음, 역시 표 1에 나타낸 유기 주석 화합물을 혼합하여, 시료-1∼3을 얻었다.

이들 시료를 약 2㎜ 두께의 시이트 모양으로 경화시켜서 상온에서 14일간 양생한 다음 JIS2호 아령형으로 따내어 손끝으로 표면상태를 관찰하고 인장시험을 하였다.

이어서 동일한 방법으로 얻어진 아령형 시료편을 150℃ 건조기 및 내후도 시험기(weather-o-meter)에 넣고 표 1에 나타낸 기간의 퇴화(退化)조건 (가열 및 자외선 조사)을 부여한 다음 시료편의 상태를 관찰하고 인장시험을 하였다.

이들의 결과를 표 1에 나타내었다.

[비교예 1]

분자량 약 8,000, 말단기로서

를 가지고 있는 폴리옥시프로필렌 100부에 대해서 표 1에 나타낸 충전제 무기안료 및 요변성 부여제를 첨가해서 3개의 로울러로 균일하게 분산시킨다음, 역시 표 1에 나타낸 유기 주석 화합물을 혼합하고 시료 -4를 얻었다.

시료 -4를 사용해서 실시예 4-6에 따라 시험하였다. 그 결과를 표 1에 나타내었다.

[실시예 7-9]

실시예 4-6에서 조제한 것과같은 시료 1-3을 사용해서 제 1도에 나타낸 전단 접착시험체를 작성하였다. 작성된 시험체를 상온에서 28일간 양생한 다음, 인장 시험을 하였다.

그 결과를 표 2에 나타내었다.

[비교예 2]

비교예 1에서 조제한 것과같은 시료 4를 사용해서 제 1도에 나타낸 전단 접착시험체를 작성하였다.

이 시험체를 사용해서 실시예 7-9에 따라 시험하였다.

그 결과를 표 2에 나타내었다.

[표 1]

[표 2]

Claims

(A) 일반식 :
(식중 R¹, R²는 2가의 탄화수소기, m은 10-500이 정수를 나타냄)로 표시되는 분자체인 말단이 에폭시기로 폐쇄된 폴리옥시알킬렌.

(B) 일반식 : H₂N-A-NH₂(식중 A는 치환 또는 비치환된 2가의 방향족기를 나타냄)로 표시되는 방향족 디아민 화합물 및 (C) 일반식 :
(식중 R³및 R⁴는 2가의 탄화수소기, R⁵는 1가의 탄화수소기, R⁶는 탄소수 1-6의 알킬기, a는 1-3의 정수를 나타냄)로 표시되는 에폭시기와 가수분해성기가 있는 유기규소 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 일반식 :

(식중 R¹, R², R³및 R⁴는 2가의 탄화수소기, R⁵는 1가의 탄화수소기, R⁶는 탄소수 1-6의 알킬기, A는 치환 또는 비치환된 2가의 방향족기, a는 1-3의 정수를 나타내며, m은 10-500의 정수, n은 1이상의 정수를 나타냄)로 표시되며 분자량이 500-50000인 가수분해성 실릴기로 분자체인 말단이 폐쇄된 것을 특징으로 하는 폴리에테르의 제조방법.
(Ⅰ) 일반식 :
(식중 식중 R¹, R², R³및 R⁴는 2가의 탄화수소기, R⁵는 1가의 탄화수소기, R⁶는 탄소수 1-6의 알킬기, A는 치환 또는 비치환된 2가의 방향족기, a는 1-3의 정수를 나타내며, m은 10-500의 정수, n은 1이상의 정수를 나타냄)로 표시되며 분자량이 500-50000인 가수분해성 실릴기로 분자체인 말단이 폐쇄된 폴리에테르 100중량부 (Ⅱ) 무기질 충전제 3-300중량부 (Ⅲ) 경화촉매 0.001-20중량부로 구성된 것을 특징으로 하는 실온 경화성 조성물.
제2항에 있어서, 옥시알킬렌 단위 R¹O가 옥시에틸렌 단위, 옥시프로필렌 단위 또는 옥시에틸렌 단위와 옥시프로필렌 단위를 병용한 것을 특징으로 하는 조성물.
제2항에 있어서, 옥시알킬렌 단위 R¹O가 옥시프로필렌 단위인것을 특징으로 하는 조성물.
제2항에 있어서, A가 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 비페닐렌기, 또는 일반식 : -R⁷-Q-R⁸- (식중 R⁷, R⁸은 치환 또는 비치환된 페닐렌기, Q는 알킬렌기, -O-, -S-, -SO₂- 또는 -CO-를 나타냄)로 표시되는 2가의 방향족기인 것을 특징으로 하는 조성물.
제2항에 있어서, a가 2인것을 특징으로 하는 조성물.