KR890006233A - 인-함유 2-이속사졸린 및 이속사졸, 이를 함유하는 약학제제 및 이들 헤테로 사이클릭 화합물의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (24)
- 경우에 따라 순수 입체 이성체 또는 이들의 혼합물의 형태일 수 있는, 적어도 하나의 하기 일만식(I)의 화합물, 및/또는 경우에 따라 이의 생리적으로 허용되는 염들중 하나의 유효량을 함유함을 특징으로 하는 약학체제.상기식에서, R1은 a) 탄소원자수가 1 내지 6이며 탄소쇄가 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)아실옥시, 또는 (C1-C4)알콕시 또는 할로겐에 의해 임의로 치환된 아릴에 의해 치환될 수 있는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐 그룹, b) 직쇄 또는 측쇄(C1-C4)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, 하이드록실(C1-C3)알콕시, 아릴옥시, (C1-C4)아실옥시 또는 벤조일옥시, 할로겐, 트리플루오메틸, 니트로, 임의로 일-또는 이치환된 아미노, (C1-C4)알콕시 카보닐, 카복실 카바모일 또는 (C1-C4)알킬카보닐(여기에서, 카보닐 그룹은 또한 각 경우에 있어서 케탈화된 형태일 수 있다), 또는 (C1-C4)알킬, 할로겐 또는 (C1-C3)알콕시에 의해 임의로 환-치환된 벤질 또는 페닐에 의해 동일하거나 상이하게 1회이상 치환될 수 있는, 일핵 또는 이핵 방향족 또는 환시스템내에서, 1또는 2개의 질소원자 및/또는 1개의 황 또는 산소원자를 갖는 혜테로방향족 그룹, C) 카복실, 또는 알킬 부분내에서 탄소원자수가 1 내지 4인 알콕시카보닐, d) 아릴 부분내에서 (C1-C4)알킬, 할로겐 또는 (C1-C3)알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴카보닐, 또는 e)할로겐, 바람직하게는 염소 또는 브롬을 나타내고, A는 C,C 단일 결합 또는 C,C 이중 결합을 의미하며, n은 0내지 2의 정수를 의미하고, x 및 Y는, 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각, 서로 독립적으로, 직쇄 또는 측쇄(C1-C4)알킬 그룹, 라디칼 - OR2또는 그룹 -NR2R3를 의미하며, 여기에서, R2및 R3는 수소 또는 임의로 치환된(C1-C6)알킬 라디칼을 나타내고 이들은 그룹 -NR2R3내에서, 또한 질소 원자와 함꼐 5- 내지 70원 환을 형성할 수 있거나, 또는 구조 원수 -P(O) (OR2)2내에서, 인 원자와 함께, 일반식(CH2)2-3의 혜테로사이클(이는 또한(C1-C3)알킬, (C1-C4)알콕시카보닐 또는 카복실에 의해 임의로 치환된다)을 형성할 수 있다.
- 제1항에 있어서, R1이 a) 임의의 측쇄(C1-C4)알킬 또는 (C1-C4)하이드록실알킬, 또는 페닐(C1-C2)알킬 또는 페닐(C1-C3)알케닐, b) 각각, 비치환되거나(C1-C4)알킬, 하이드록실, (C1-C2)알콕시, 페녹시, 할로겐, 트리플루오로메틸, 니트로, 디(C1-C2)알킬아미노, (C1-C2)알콕시카보닐, 카복실 또는 페닐에 의해 1회이상 치환된 페닐, 나프틸, 피리딜, 또는.티에닐, c) 카복실 또는 메트-또는 에톡시카보닐, d) 벤조일, 또는 e) 염소 또는 브롬을 나타내고, A가 C,C 단일 결합 또는 C,C 이중 결합을 의미하며, n이 0 또는 1을 나타내고, 및 X 및 Y는 동일하거나 상이할 수 있으며, 서로 독립적으로, 메틸 또는 에틸그룹 또는 라디칼 -OR2또는 -NR2R3을 나타내고, 여기에서, R2는 수소, 메틸 또는 에틸R3도 마찬가지로 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내거나, 또는 임의로 카복실-보호된 아미노산의 탄소골격을 나타내며, 또한 그룹 -NR2R3내에서 라디칼 R2및 R3는 질소원자와 함께 피롤리딘, 피페리딘 또는 모르폴린 환을 형성할 수 있고, 구조 원수 -P(O)(OR2)2내에서 라디칼 -OR2는 인 원자와 함꼐 2-옥소-1,3,2-디옥사포스폴란 또는 2-옥소-1,3,2-디옥사포르포리난 환(이들 각각은 (C1-C2)알킬에 의해 임으로 치환된다)을 형성할 수 있는, 경우에 따라 순수 입체 이성체 또는 이들의 혼하물의 형태일 수 있는 적어도 하나의 일반식(I)의 화합물, 및/또는 경우에 따라 이의 염들중 하나의 유효량을 함유하는 약학제제.
- 제1항에 있어서, R1이 3급 부틸, 벤질, 페닐, 나프틸, 피리딜 또는 티에닐, 또는 메틸, 하이드록실, 메톡시, 페녹시, 염소, 불소, 트리플루오로메틸, 니트로, 디메틸아미노, 메톡시카보닐 또는 카복실에 의해 치환된 페닐을 나타내거나, 또는 X 및 Y는, 서로 독립적으로, 하이드록실, 메톡시 또는 에톡시를 의미하거나, 또는 X는 메틸을 의미하고 Y는 하이드록실, 메톡시 또는 에톡시를 의미하는, 경우에 따라 순수입체 이성체 또는 이들의 혼합물의 형태일 수 있는 적어도 하나의 일반식(I)의 화합물, 및/또는 경우에 따라 이의 염들중 하나의 유효량을 함유하는 약학제제.
- 제1항에 있어서, R1, X 및 Y가 모두 제3항에 정의된 의미를 갖는, 경우에 따라 순수 입체 이성체 또는 이들의 혼합물의 형태일 수 있는 적어도 하나의 일반식(I)의 화합물, 및/또는 경우에 따라 이의 염들중 하나의 유효량을 함유하는 약학제제.
- 제1항에 있어서, R1, X 및 Y가 모두 제3항에 정의된 의미를 가지며, A가 C,C 단일 결합을 나타내고, n이 0값을 갖는, 경우에 따라 순수 입체 이성체 또는 이들의 혼합물의 형태일 수 있는 적어도 하나의 일반식(I)의 화합물, 및/또는 경우에 따라 이의 염들중 하나의 유효량을 함유하는 약학제제.
- 제1항에 있어서, R1이 3급 부틸 또는 페닐을 나타내고, X 및 Y는 각각 하이드록실을 의미하거나 또는 X는 메틸을 의미하고 Y는 ㅎ이드록실을 의미하며, A가 C, C 단일결합을 나타내고, n이 0값을 갖는, 경우에 따라 순수 입성 이성체 또는 이들의 혼합물의 형태일 수 있는 적어도 하나의 일반식(I)의 화합물, 및/또는 경우에 따라 이의 염들중 하나의 유효량을 함유하는 약학제제.
- 제1항에 있어서, 순수 입성 이성체 또는 이들의 혼합물의 형태일 수 있는 3-페닐-2-이속사졸린-5-2-일 포스폰산 및/또는 3-페닐(또는 3-3급 부틸)-2-이속사졸린-5-일(P-메틸)포스핀산 및/또는 이의 염들중 적어도 하나의 유효량을 함유하는 약학제제.
- 제1항에 있어서, 면역 계 질환의 예방 및/또는 치료용으로 사용되는 약학제제.
- 제1항에 있어서, 종량, 감염 및/또는 자기면역 질병의 예방 및/또는 치료용 및 백신의 보조제로서 사용되는 약학제제.
- 경우에 따라 순수 입체 이성체의 형태로서, 제1항에서 정의된, 적어도 하나의 일반식(I)의 화합물 및/또는 생리적으로 허용되는 염의 유효량을, 생리적으로 허용되는 부형제 및, 경우에 따라, 다른 첨가제 및/또는 보조제와 함께 적당한 약학 투여 형태로 전환시키는 단계를 포함하는 약학제제의 제조방법.
- 화합물 3-페닐-2-이속사졸린-5-일포스폰산, 디메틸 3-메닐(및 페닐)-2-이속사졸린-5-일포스포네이트, 디프로필 3-(3-니트로페닐)-2-이속사졸린-5-일포스포네이트, 디에틸 3-(2-니트로-5-(2-클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)페닐)-2-이속사졸린-5-일포스폰이트, 3-(2-니트로-5-(2-클로로-4-트리플루오로메틸페녹시_페닐)-2-이속사졸린-5-일포스포네이트, 3-메틸(및 페닐)-2-이속사졸린-5-일포스포닉 ㅌ테트라메틸디아미드, 3-페닐-2-이속사졸린-5-일메틸포스폰산 및 이의 디에틸 에스테르, 디에틸 3-메틸(에틸, 이소프로필, 3급-페닐-2-이속사졸린-5-이속사졸릴(P-메틸)포스핀산 및 메틸 3-페닐-5-이속사졸릴(P-메틸)포스피네이트(여기에서, 라세미 형태는 적절히 처리된다.)를 제외하고는, R1, A, n X 및 Y 가 제1항에서 정의된 의미를 갖는 일반식(I)의 화합물, 경우에 따라 이의 입체 이성체 형태 및 경우에 따라 이의 생리적으로 허용되는 염.
- 화합물 3-페닐-2-이속사졸린-5-일포스폰산, 디메틸 3-메닐(및 페닐)-2-이속사졸린-5-일포스포네이트, 디프로필 3-(3-니트로페닐)-2-이속사졸린-5-일포스포네이트, 디에틸 3-(2-니트로-5-(2-클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)페닐)-2-이속사졸린-5-일포스폰이트, 3-(2-니트로-5-(2-클로로-4-트리플루오로메틸페녹시_페닐)-2-이속사졸린-5-일포스포네이트, 3-메틸(및 페닐)-2-이속사졸린-5-일포스포닉 테트라메틸디아미드, 3-페닐-2-이속사졸린-5-일메틸포스폰산 및 이의 디에틸 에스테르, 디에틸 3-메틸(에틸, 이소프로필, 3급-페닐-2-이속사졸린-5-이속사졸릴(P-메틸)포스핀산 및 메틸 3-페닐-5-이속사졸릴(P-메틸)포스피네이트(여기에서, 라세미 형태는 적절히 처리된다.)를 제외하고는, R1, A, n X 및 Y 가 제2항에서 정의된 라디칼을 나타내는 일반식(I)의 화합물, 경우에 따라 이의 입체 이성체 형태 및 경우에 따라 이의 생리적으로 허용되는 염.
- 화합물 3-페닐-2-이속사졸린-5-일포스폰산, 디메틸 3-메닐(및 페닐)-2-이속사졸린-5-일포스포네이트, 디프로필 3-(3-니트로페닐)-2-이속사졸린-5-일포스포네이트, 디에틸 3-(2-니트로-5-(2-클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)페닐)-2-이속사졸린-5-일포스폰이트, 3-(2-니트로-5-(2-클로로-4-트리플루오로메틸페녹시_페닐)-2-이속사졸린-5-일포스포네이트, 3-메틸(및 페닐)-2-이속사졸린-5-일포스포닉 ㅌ테트라메틸디아미드, 3-페닐-2-이속사졸린-5-일메틸포스폰산 및 이의 디에틸 에스테르, 디에틸 3-메틸(에틸, 이소프로필, 3급-페닐-2-이속사졸린-5-이속사졸릴(P-메틸)포스핀산 및 메틸 3-페닐-5-이속사졸릴(P-메틸)포스피네이트(여기에서, 라세미 형태는 적절히 처리된다.)를 제외하고는, R1, A, n X 및 Y 가 제3항에서 정의된 라디칼을 나타내며, A및 n이 제2항에서 언급된 의미를 갖는 일반식(I)의 화합물, 경우에 따라 이의 입체 이성체 형태 및 경우에 따라 이의 생리적으로 허용되는 염.
- 화합물 3-페닐-2-이속사졸린-5-일포스폰산, 디메틸 3-메닐(및 페닐)-2-이속사졸린-5-일메틸포스폰산 및 이의 디에틸 에스테르, 디에틸 3-3급 부틸(및 페닐)-5-이속사졸릴메틸포스포네이트, 3-(4-플루오로-및 4-클로로페닐)-5-이속사졸릴(P-메틸)포스핀산 및 메틸 3-페닐-5이속사졸릴(P-페틸)포스피네이트(여기에서, 이의 라세미 형태는 적절히 처리된다)를 제외하고는, R1, X 및 Y가 제 4항에서 정의도니 라디칼을 나타내며 A 및 n이 제 2항에서 언급된 의미를 갖는 일반식(I)의 화합물, 경우에 따리 이의 입체 이성체 형태 및 경우에 따라 이의 염.화합물 3-페닐-2-이속사졸린-5-일포스폰산 및 이의 디메틸 에스테르(여기에서 이의 라세미 형테는 적절히 처리된다)를 제외하고는, R1, X, Y, A 및 n이 제5항에서 언급도니 의미를 갖는 일반식(I)의 화합물, 경우에 따라 이의 입체 이성체 형태 및 경우에 따라 이의 염.
- 화합물 3-페닐-2-이속사졸린-5-일포스폰산 및 이의 디메틸 에스테르(여기에서 이의 라세미 형태는 적절히 처리된다)를 제외하고는, R1, X, Y, A 및 n이 제 5 항에서 언급된 의미를 갖는 일반식(I)의 화합물, 경우에 따라 이의 입체 이성체 및 경우에 따라 이의 염.
- 라세믹 3-페닐-2이속사졸린-5일포스폰산을 제외하고는, R1, X, Y, A 및 n이 제6항에서 언급된 의미를 갖는 일반식(I)의 화합물, 경우에 따라 이의 입체 이성체 형태 및 이의 염.
- 3-페닐-또는 3-3급 부틸-2-이속사졸린-5-일(P-메틸)포스핀산을 나타내는 일반식(I)의 화합물, 이의 입체 이성체 형태 및 이의 염.
- 3-페닐-2이속사졸린-5-일포스폰산의 에난티오머 형태를 나타내는 일반식(I)의 화합물 및 이의 염.
- 하기 일반식(II)의 니트릴 옥사이드록 a) 일반식(I)에서 A가 C,C 단일 결합을 의미하는 경우에는, 하기 일반식(III)의 올레핀 인 화합물과 반응시키거나, 또는 b) 일반신(I)에서 A가 C,C 이중 결합을 의미하는 경우에는, 하기 일반식(IV)의 올레핀 인 화합물과/반응시켜, 하기 일반식(V)의 2-이속사졸린을 수득하고, 염기성 조건하에서 또는 열에 노출시켜 상기의 중간생성물로부터 HW를 제거하고, 경우에 따라서, c) a) 또는 b)에서 수득된 일반식(I)의 포스포닉 또는 포스피닉 에스레를 분해하여, 일반식(I)의 포스포닉 모노에스테르를 수득하거나 일반식(I)의 포스폰산 또는 포스핀산을 수득하거나, 또는 d) e) 또는 b)에서 수득도니 일반식(I)의 디알킬 포스포네이트를 일반식(VI)의 아민과 반응시킴으로써, 라디칼-NR2R3로 인상의 2개의 알콜시그룹 중 하나를 대체하여, 일반식(I)의 모노에스테르 모노아미드(여기에서, R1이 할로겐을 의미하는 화합물은 제외된다)를 수득하거나, e) a), b) 또는 c)에서 제조된 일반식(I)의 포스폰산을 먼저 인 원사상에서 활성화된 산 유도체로 전환시킨후, 산 유도체를, 일반식(VII)의 알콜 또는 일반식(VIII)의 디올 및/또는 일반식(VI)의 아민중 하나를 선택하여 반응시켜, 일밭식(I)의 모노-또는 임의로 혼합된 디에스테르, 사이클릭 에스테르, 모노에스테르 모노아미드 또는 모노-또는 임의로 혼합된 디아미드를 수득하거나, a), b) 또는 c)에서 수득된 일반식(I)의 포스포닉 모노에스테르를, 인 원자상에서 활성화시킨 후, 알콜(VII) 또는 아민(VI)과 반응시켜, 일반식 (I)의 임의로 혼합된 디에스테르 또는 모노에스테르 모노아미드를 수득하거나, 또는 a), b) 또는 c)에서 제조된 일반식(I)의 포스핀산을, 인 원자상에서 활성화시킨 후, 알콜(VII) 또는 아민(VII)과 반응시켜, 일반식(I)의 엣스테르 또는 아미드를 수득하거나, f) a)에서 제조된 일반식(I)(여기에서, n은 0 내지 2의 정수를 의미한다)의 3-클로로(또는 브로모)-2-이속사졸린-포스포닉 디- 또는 모노에스테르 또는'-포스피닉 에스테르를 트리(C1-C4)알킬할로게노실란과 반응시켜, 에테르분해 및 사용되는 특별한 실란의 할로겐 원자에 의한 염소 및 브롬의 동시 대체에 의해 일반식(I)의 상응하는 3-할로게노-2-이속사졸린-포스폰산 또는 -포스핀산을 수득하거나, 또는 g) a) 내지 f)에서 수득된 일반식(I)의 상을하는 3-할로게노-2-이속사졸린-포스폰산 또는 -포스핀산을 수득하거나, 또는 g) a) 내지 f)에서 수득된 일반식(I)의 화합물(이는 이의 화학 구조때문에, 부분입체 이성체 또는 에난테오머 형태로 생성된다)을 순수 입체 이성체로 분할하여, a) 내지 g)에서 제도된 일반식(I)의 화합물을 유리 형태로 수득하거나, 경우에 따라서는, 생리적으로 허용되는 염으로 전환시키는 단계를 포함함을 특징으로 하여, 제11항에서 예외로 언급된 화합물을 제외하고는 제1항에서 정의된 일반식(I)의 인-함유 2-이속사졸린및 이속사졸, 경우에 따라 이의 이성체 형태 및 경우에 따라 이의 생리적으론 허용되는 염을 제조하는 방법.상기식에서, R1, R2, R3, n, X 및 Y는 제1항에서 정의된 바와 같고, W는 이탈 그룹, 특히 할로겐이고, 단 일반식(Ⅶ)는 임의로 치환된(C1-C4)알킬을 나타내고, 일반식(Ⅷ)에서 알킬렌 쇄-(CH2)2-3-은 또한 (C1-C3)알킬, (C1-C4)알콕시카보닐 또는 카복실에 의해 치환될 수 있다.
- 사람 또는 동물의 예방 및/또는 치료적 처치 방법에서 사용되는 제1항에서 정의된 일반식(I)의 화합물, 경우에 따라 이의 입체 이성체 형태 및/또는 경우에 따라 이의 생리적으로 허용되는 염.
- 제20항에 있어서, 사람 또는 동물의 면역계 질환의 예방 및/또는 치료적 처치를 위한 양태.
- 제20항에 있어서, 사람 또는 동물의 종양, 감염 및/또는 자기면역 질병의 예방 및/또는 치료적 처치 및 백신의 보조제로서의 용도를 위한 양태.
- 제1항에서 정의된 일반식(I)의 화합물 적어도 하나, 경우에 따라 이의 입체 이성체 형태 및/또는 경우에 따라 이의 생리적으로 허용되는 염의 유효량을 면역계 질환에 걸린 사람에게 투여함을 특징으로 하여, 면역계 질환으로부터 사람을 보호/또는 치료하는 방법.
- 제23항에 있어서, 종양, 간염 및/또는 자기면역 질병으로부터 보호 및/또는 치료하고 백신용 보조제를 제공하기 위한 방법.※ 참고사항 : 최초 출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 19960909 Patent event code: PE09021S01D |
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Patent event date: 19970305 Comment text: Decision to Refuse Application Patent event code: PE06012S01D Patent event date: 19960909 Comment text: Notification of reason for refusal Patent event code: PE06011S01I |