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KR870001211A - 1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-알킬-4-아릴-5-옥소-1,7-나프티리딘-3-카복실산 에스테르 유도체의 제조방법 - Google Patents

1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-알킬-4-아릴-5-옥소-1,7-나프티리딘-3-카복실산 에스테르 유도체의 제조방법 Download PDF

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Publication number
KR870001211A
KR870001211A KR1019860006112A KR860006112A KR870001211A KR 870001211 A KR870001211 A KR 870001211A KR 1019860006112 A KR1019860006112 A KR 1019860006112A KR 860006112 A KR860006112 A KR 860006112A KR 870001211 A KR870001211 A KR 870001211A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
methyl
oxo
hexahydro
carboxylic acid
naphthyridine
Prior art date
Application number
KR1019860006112A
Other languages
English (en)
Inventor
실베스타 술코프스키 테오도
조셉 실버 폴
앤겔로 마시티 알버트
Original Assignee
죠지 드 모트
아메리칸 홈 프로덕츠 코포레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US06/760,220 external-priority patent/US4596873A/en
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-알킬-4-아릴-5-옥소-1,7-나프티리딘-3-카복실산 에스테르 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (27)

  1. 일반식(II)의 화합물로부터 보호그룹 Z를 제거함을 특징으로 하여, 일반식(I)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1는 테트라-또는 펜타-클로로-, 브로모-또는 플루오로-페닐이거나 일반식의 그룹[상기식에서, R4및 R6는 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 할로, 트리플루오로메틸, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 탄소수 1 내지 6의 알킬티오, 시아노 또는 니트로이고; R5는 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 할로, 트리플루오로메틸, 시아노 또는 니트로이다]이고; R2는 탄소수 1 내지 6의 알킬이고; R3는 일반식의 그룹[상기식에서, R7는 독립적으로, 수소, -Cl, -Br, -F 및 3개 이하의 -CF3그룹, 탄소수 1 내지 6의 알킬이거나 탄소수 1 내지 6의 알콕시이고; R8는 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬이거나 탄소수 1 내지 6의 알콕시이고; R9, R10및 R11은 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬이며; n은 정수 0, 1, 2, 3 또는 4중 하나이고; s는 정수 1, 2, 3, 4 또는 5중 하나이며; p는 정수 0 또는 1(단, R8가 알콕시인 경우, p는 0)이다]이거나; R3는 일반식또는의 그룹[상기식에서, m은 정수 1,2,3 또는 4중 하나이다]이고; Z는 벤질, 디페닐메틸, 및 트리틸 그룹중 선택한 보호그룹이다.
  2. 제1항에 있어서, 언급된 보호그룹이 벤질인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 언급된 보호그룹 Z를 수소화로 제거하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 언급된 보호그룹 Z를 무기산의 존재하에서, 수소화로 제거하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 7-벤질-4-(2,3-디클로로페닐)-1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-1,7-나프티리딘-3-카복실산 2-메톡시-2-페닐에틸 에스테르를, 팔라듐 촉매 및 염산의 존재하에서, 수소와 반응시켜 -4-(2,3-디클로로페닐)-1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-1,7-나프티리딘-3-카복실산 2-메톡시-2-페닐에틸 에스테르를 생성하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 7-벤질-1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-4-(펜타플루오로페닐)-1,7-나프티리딘-3-카복실산 2-펜옥시에틸 에스테르를, 팔라듐촉매 및 염산의 존재하에서, 수소로 처리하여 1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-4-(펜타플루오로페닐)-1,7-나프티리딘-3-카복실산 2-펜옥시에틸 에스테르를를 생성하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-4-(펜타 플루오로페닐)-7-(페닐메틸)-1,7-나프티리딘-3-카복실산 2-펜메톡시-2-페닐에틸 에스테르를, 팔라듐 촉매 및 염산의 존재하에서, 수소로 처리하여 1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-4-(펜타플루오로페닐)-1,7-나프티리딘-3-카복실산 2-펜메톡시-2-페닐에틸 에스테르를 생성하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-4-(펜타플루오로페닐)-7-(페닐메틸)-1,7-나프티리딘-3-카복실산 (R)- 2-메톡시-2-페닐에틸 에스테르를, 팔라듐 촉매 및 염산의 존재하에서, 수소로 처리하여 1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-4-(펜타플루오로페닐)-1,7-나프티리딘-3-카복실산(R)-2-메톡시-2-페닐에틸 에스테르를 생성하는 방법.
  9. 제1항에 있어서, 1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-4-(펜타플루오로페닐)-7-(페닐메틸)-1,7-나프티리딘-3-카복실산 (S)-2-메톡시-2-페닐에틸 에스테르를, 팔라듐 촉매 및 염산의 존재하에서, 수소로 처리하여 1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-4-(펜타플루오로페닐)-1,7-나프티리딘-3-카복실산(S)-2-메톡시-2-페닐에틸 에스테르를 생성하는 방법.
  10. 제1항에 있어서, 4-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-7-(페닐메틸)-1,7-나프티리딘-3-카복실산 2-메톡시-2-페닐에틸 에스테르를 팔라듐 촉매 및 염산의 존재하에서, 수소로 처리하여 4-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-1,7-나프티리딘-3-카복실산 2-메톡시-2-페닐에틸 에스테르를 생성하는 방법.
  11. 제1항에 있어서, 4-(3-클로로-2-메틸페닐)-1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-7-(페닐메틸)-1,7-나프티리딘-3-카브실산 2-메톡시-2-페닐에틸 에스테르를, 팔라듐 촉매 및 염산의 존재하에서, 수소를 처리하여 4-(3-클로로-2-메틸페닐)-1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-1,7-나프티리딘-3-카복실산 2-메톡시-2-페닐에틸 에스테르를 생성하는 방법.
  12. 제1항에 있어서, 4-(3-클로로페닐)-1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-7-(페닐메틸)-1,7-나프티리딘-3-카복실산 2-메톡시-2-페닐에틸 에스테르를 팔라듐 촉매의 존재하에서, 수소로 처리하여 4-(3-클로로페닐)-1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-1,7-나프티리딘-3-카복실산 2-메톡시-2-페닐에틸 에스테르를 생성하는 방법.
  13. 제1항에 있어서, 1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-7-(페닐메틸)-4-[2-(트리플루오로메틸)페닐]-1,7-나프티리딘-3-카복실산 2-메톡시-2-페닐에틸 에스테르를 수소화하여 1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-4-[2-(트리플루오로메틸)페닐]-1,7-나프티리딘-3-카복실산 2-메톡시-2-페닐에틸 에스테르를 생성하는 방법.
  14. 제1항에 있어서, 1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-4-(펜타플루오로페닐)-7-(페닐메틸)-1,7-나프티리딘-3-카복실산 1-메틸-2-(펜옥시)에틸 에스테르를, 팔라듐 촉매 및 염산의 존재하에서, 수소로 처리하여 1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-4-(펜타플루오로페닐)-1,7-나프티리딘-3-카복실산 1-메틸-2-펜옥시에틸 에스테르를 생성하는 방법.
  15. 제1항에 있어서, 1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-4-(펜타플루오로페닐)-7-(페닐메틸)-1,7-나프티리딘-3-카복실산(2,3-디히드로-1,4-벤조디옥신-2-일)메틸 에스테르를, 팔라듐 촉매 및 염산의 존재하에서, 수소로 처리하여 1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-4-(펜타플루오로페닐)-1,7-나프티리딘-3-카복실산 2,3-디히드로-1,4-벤조디옥신-2-일메틸 에스테르를 생성하는 방법.
  16. 제1항에 있어서, 1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-4-(2-메틸페닐)-5-옥소-7-(페닐메틸)-1,7-나프티리딘-3-카복실산 2-펜옥시에틸 에스테르를, 팔라듐 촉매 및 염산의 존재하에서, 수소로 처리하여 1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-4-(2-메틸페닐)-5-옥소-1,7-나프티리딘-3-카복실산 2-펜옥시 에틸 에스테르를를생성하는 방법.
  17. 제1항에 있어서, 1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-7-(페닐루틸)-4-(2,3,6-트리플루오로페닐)-1,7-나프티리딘-3-카복실산 2-펜옥시에틸 에스테르를, 팔라듐 촉매 및 염산의 존재하에서, 수소로 처리하여 1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-4-(2,3,6-트리플루오로페닐)-1,7-나프티리딘-3-카복실산 2-펜옥시에틸 에스테르를 생성하는 방법.
  18. 제1항에 있어서, 4-(3-클로로-2-메틸페닐)-1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-7-(페닐루틸)-1,7-나프티리딘-3-카복실산 2-펜옥시에틸 에스테르를, 팔라듐 촉매 및 염산의 존재하에서, 수소로 처리하여 4-(3-클로로-2-메틸페닐)-1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-1,7-나프티리딘-3-카복실산 2-펜옥시에틸 에스테르를 생성하는 방법.
  19. 제1항에 있어서, 1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-7-(페닐메틸)-4-(펜타플루오로페닐)-1,7-나프티리딘-3-카복실산 2-페닐에틸 에스테르를, 팔라듐 촉매의 존재하에서, 수소로 처리하여 1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-4-(펜타플루오로페닐)-1,7-나프티리딘-3-카복실산 2-페닐에틸 에스테르를 생성하는 방법.
  20. 제항에 있어서, 4-(2,3-디클로로페닐)-1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-7-(페닐메틸)-1,7-나프티리딘-3-카복실산 2-펜옥시에틸 에스테르를, 팔라듐 촉매 및 염산의 존재하에서, 수소로 처리하여 4-(2,3-디클로로페닐)-1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-1,7-나프티리딘-3-카복실산 2-펜옥시에틸 에스테르를 생성하는 방법.
  21. 제1항에 있어서, 1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-4-(펜타플루오로페닐)-7-페닐메틸-1,7-나프티리딘-3-카복실산 2-메틸-2-펜옥시프로필 에스테르를, 팔라듐 촉매 및 염산의 존재하에서 수소로 처리하여 1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-4-(펜타플루오로페닐)-1,7-나프티리딘-3-카복실산 2-메틸-2-펜옥시프로필 에스테르를 생성하는 방법.
  22. 제1항에 있어서, 1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-4-(펜타플루오로페닐)-7-페닐메틸-1,7-나프티리딘-3-카복실산 4-펜옥시부틸 에스테르를, 팔라듐 촉매의 존재하에서, 수소로 처리하여 1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-4-(펜타플루오로페닐)-1,7-나프티리딘-3-카복실산 4-펜옥시부틸 에스테르를 생성하는 방법.
  23. 제1항에 있어서, 1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-7-(페닐메틸)-4-(펜타플루오로페닐)-1,7-나프티리딘-3-카복실산 2-(2,3-디클로로펜옥시)에틸 에스테르를, 팔라듐 촉매 및 염산의 존재하에서, 수소로 처리하여 1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-4-(펜타플루오로페닐)-1,7-나프티리딘-3-카복실산 2-(2,3-디클로로펜옥시)에틸 에스테르를 생성하는 방법.
  24. 제1항에 있어서, 4-(2-클로로-6-플루오로-3-메틸페닐)-1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-7-(페닐메틸)-1,7-나프티리딘-3-카복실산 2-펜옥시 에틸 에스테르를, 팔라듐 촉매 및 염산의 존재하에서, 수소로 처리하여 4-(2-클로로-6-플루오로-3-메틸페닐)-1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-1,7-나프티리딘-3-카복실산 2-펜옥시에틸 에스테르를 생성하는 방법.
  25. 제1항에 있어서, 7-벤질-4-(2,3-디클로로-6-플루오로페닐)-1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-1,7-나프티리딘-3-카복실산 2-펜옥시에틸 에스테르를, 팔라듐 촉매 및 염산의 존재하에서 수소로 처리하여 4-(2,3-디클로로-6-플루오로페닐)-1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-1,7-나프티리딘-3-카복실산 2-펜옥시에틸 에스테르를 생성하는 방법.
  26. 제1항에 있어서, 7-벤질-4-(2,3-디클로로-6-플루오로페닐)-1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-1,7-나프티리딘-3-카복실산 2- (2,3-디클로로펜옥시)에틸 에스테르를 팔라듐 촉매 및 염산의 존재하에서, 수소로 처리하여 4-(2,3-디클로로-6-플루오로페닐)-1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-메틸-5-옥소-1,7-나프티리딘-3-카복실산 2-(2,3-디클로로펜옥시)에틸 에스테르를를 생성하는 방법.
  27. 제1항에 있어서, 옥소엔아민 또는 이의 전구체를 마이클 첨가-환상 축합 반응시켜 1-벤질-3-히드록시-5-옥소-2,3,4,6-테트라히드로피리딘의 알카노일아세트산 에스테르와 적절하게 치환된 알데히드와의 크늬베나겔 축합 생성물을 수득한 후, N-벤질 보호그룹을 제거하는 것으로 이루어진 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019860006112A 1985-07-29 1986-07-26 1,4,5,6,7,8-헥사히드로-2-알킬-4-아릴-5-옥소-1,7-나프티리딘-3-카복실산 에스테르 유도체의 제조방법 KR870001211A (ko)

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US06/760,220 US4596873A (en) 1985-07-29 1985-07-29 1,4,5,6,7,8-Hexahydro-2-alkyl-4-aryl-5-oxo-1,7-naphthyridine-3-carboxylic acid aromatic esters and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof useful as antihypertensive agents
US760220 1985-07-29
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US809962 1985-12-17

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