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KR860001050A - 아세틸렌성 페녹시프로판올 유도체의 제조방법 - Google Patents

아세틸렌성 페녹시프로판올 유도체의 제조방법 Download PDF

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KR860001050A
KR860001050A KR1019850004981A KR850004981A KR860001050A KR 860001050 A KR860001050 A KR 860001050A KR 1019850004981 A KR1019850004981 A KR 1019850004981A KR 850004981 A KR850004981 A KR 850004981A KR 860001050 A KR860001050 A KR 860001050A
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phenyl
acid
amino
alkyl
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KR1019850004981A
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Inventor
로버트 카슨 죤
Original Assignee
데이비드 제이. 레비
맥네일랩 인코포레이티드
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Abstract

내용 없음

Description

아세틸렌성 페녹시프로판을 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 일반식(Ⅳ)의 할로페녹시프로판올아민을 팔라듐 촉매의 존재하에 일반식 HCCR3의 알킨과 커플링하거나; 일반식(Ⅶ)의 에폭사이드를 일반식 R2NH2의 아민으로 개환시키고, R1이 알카노일인 화합물을 제조하기 위해서는 상기 공정의 생성물을 산성조건하에 아실화시켜 일반식(Ⅰ)의 아세틸렌 또는 약 제학적으로 허용가능한 그의 산부가염을 제조하는 방법.
    상기식에서, Y는 알킬, 사이클로알킬, 플루오로, 클로로, 브로모, 하이드록시, 트리플루오로메틸, 알콕시, 알킬티오, 알케닐, 알키닐, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 알카노일, 알카노일옥시, 알카노일아미노, 알카노일아미노알킬, 카복스아미도, 카복스아미도알킬, N―알킬카복스아미도, N,N―디알킬카복스아미도, 페닐 또는 알킬설포닐아미노이고; m은 0,1,2 또는 3이고; R1은 수소 또는 알카노일이고; R2는 이소―프로필, 3급―부틸, 2급―부틸, 페닐에틸, 2―페닐―1―메틸에틸, (치환된 페닐) 에틸 또는 2―(치환된 페닐)―1―메틸에틸이고, 여기서 페닐그룹상의 치환제는 플루오로, 클로로, 브로모, 하이드록시, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 카복스아미도, 메틸 및 에틸로부터 독립적으로 1 또는 2개가 선택되며; R3는 알킬, 사이클로알킬 또는 페닐이거나, 하이드록시, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 플루오로, 클로로, 브로모, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알카노일아미노, 시아노, 카복스아미도, N―알킬카복시아미도, N,N―디알킬―카복스아미도, N,N―디알킬아미노알킬 및 트리플루오로메틸로부터 선택된 1,2 또는 3개의 치환체에 의해 독립적으로 치환된 페닐이고; X는 브롬 또는 요오드이다.
  2. 제1항에 있어서, Y는 단소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬, 플루오로, 클로로, 브로모, 하이드록시, 트리플루오로메틸, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 탄소수 1 내지 6의 알킬티오, 탄소수 2 내지 6의 알케닐, 탄소수 2 내지 6의 알키닐, 탄소수 2 내지 6의 알케닐옥시, 탄소수 2내지 6의 알키닐옥시, 탄소수 2 내지 8의 알콕시알킬, 탄소수 2 내지 8의 알킬티오알킬, 탄소수 2 내지 6의 알카노일, 탄소수 2 내지 6의 알카노일옥시,탄소수 2 내지 6의 알카노일아미노, 탄소수 3내지 10의 알카노일아미노 알킬, 카복스아미도, 탄소수 2내지 6의 카복스아미도알킬, 탄소수 2 내지 6의 N―알킬카복스아미도, 탄소수 3 내지 11의 N,N―디알킬카복스아미도, 페닐 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬설포닐아미노이고; R1은 수소 또는 탄소수 2 내지 7의 알카노일이고; R3은 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 3 내지 7의 사이클로 알킬 또는 페닐이거나, 하이드록시, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 탄소수 1 내지 6의 알킬티오, 플루오로, 클로로, 브로모, 아미노, 탄소수 1 내지 4의 알킬아미노, 탄소수 2 내지 8의 디알킬아미노, 탄소수 2 내지 6의 알카노일아미노, 시아노, 카복스아미도, 탄소수 2 내지 6의 N―알킬―카복스아미도, 탄소수 3 내지 11의 N,N―디알킬카복스아미도, 디알킬 잔기중의 각각의 알킬의 탄소수가 1 내지 4이고 알킬렌 잔기중의 탄소수가 1 내지 6인 N,N―디알킬아미노알킬 및 트리플루오로메틸로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 독립적으로 치환된 페닐인 일반식(Ⅰ)의 아세틸렌을 제조하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, Y는 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 카복스아미도 또는 트리플루오로메틸이고; m은 0 또는 1이고; R1은 수소 또는 탄소수 2 내지 7의 알카노일이고; R2는 이소―프로필, 3급―부틸, 2급―부틸, (치환된페닐)에틸 또는 2―(치환된페닐)―1―메틸에틸이고, 여기서 페닐 그룹상의 치환체는 1 또는 2개의 클로로 또는 메톡시이고; R3는 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 페닐이거나, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 클로로, 탄소수 2 내지 8의 디알킬아미노, 탄소수 2 내지 6의 알카노일아미노, 시아노 및 카복스―아미도로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 페닐인 일반식(Ⅰ)의 아세틸렌을 제조하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, Y는 메톡시, 카복스아미도 또는 트리플루오로메틸이고; m은 0 또는 1이고; R1은 수소 또는 2,2―디메틸프로파노일이고; R2는 이소―프로필, 3급―부틸(치환된 페닐)에틸 또는 2―(치환된페닐)―1―메틸에틸이고, 여기서 페닐그룹상의 치환체는 2개의 메톡시 또는 클로로그룹이고; R3는 n―부틸 또는 페닐이거나, 메톡시, 클로로, 디메틸아미노, 아세틸아미노, 시아노 및 카복스아미도로부터 선택된 하나의 치환제에 의해 치환된 페닐인 일반식(Ⅰ)의 아세틸렌을 제조하는 방법.
  5. 제4항에 있어서, Y가 4―또는 5―위치에 치환되고; m은 0 또는 1이고; R2중의 페닐그룹상의 치환체는 3―및 4―위치에 치환되고; R3중의 페닐그룹상의 치환체는 3― 또는 4―위치에 치환된 일반식(Ⅰ)의 아세틸렌을 제조하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, m은 0이고; R1은 수소이고; R2는 3급―부틸이고; R3는 페닐 또는 4―(디메틸아미노)페닐인 일반식(Ⅰ)의 아세틸렌을 제조하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 1―〔1,1―(디메틸에틸)아미노〕―3―〔2―(페닐에티닐)페녹시〕―2―프로판올;1―〔1,1―디메틸에틸)아미노〕―3―〔2―(페닐에티닐)페녹시〕―2―프로필―2,2―디메틸프로파노에이트;1―〔(1―메틸에틸)아미노〕―3―〔2―(페닐에티닐)페녹시〕―2―프로판올;1―〔〔2―(3,4―디메톡시페닐)에틸〕아미노〕―3―〔2―(페닐에티닐)페녹시〕―2―프로판올;1―〔(1―디메틸에틸)아미노〕―3―〔5―메톡시―2―(페닐에티닐)페녹시〕―2―프로판올;1―〔〔2―(3,4―디메톡시)메틸〕아미노〕―3―〔5―메톡시―2―(페닐에티닐)페녹시〕―2―프로판올;1―〔〔2―(3,4―디메톡시페닐)에틸〕아미노〕―3―〔2―〔〔4―(디메틸아미노)페닐〕에티닐〕―5―메톡시―페녹시〕―2―프로판올; N―〔3―〔〔2―〔3―〔〔2―(3,4―디메톡시페닐)에틸〕아미노〕―2―하이드록시프로폭시〕―4―메톡시페닐〕에티닐〕페닐〕아세트아미드; 1―〔〔2―(3,4―디메톡페닐)에틸〕아미노〕―3―〔5―메톡시―2―(페닐에티닐)에티닐〕페녹시〕―2―프로판올;1―〔〔2―(3,4―디클로로페닐)에틸〕아미노〕―3―〔5―메톡시―2―(페닐에티닐)페녹시〕―2―프로판올;1―〔(1,1―디메틸에틸)아미노〕―3―〔2―(4―클로로페닐에티닐)페녹시〕―2―프로판올;1―〔(1,1―디메틸에틸)아미노〕―3―〔2―(4―메톡시페닐에티닐)페녹시〕―2―프로판올;4―〔2―〔3―〔(1,1―디메틸에틸)아미노〕―2―하이드록시프록시〕페닐에티닐〕벤조니트릴;4―〔2―〔3―〔(1,1―디메틸에틸)아미노〕―2―하이드록시프로프록시〕페닐에티닐〕벤조아미드;1―〔(1,1―디메틸에틸)아미노〕―3―〔2―〔4―디메틸아미노페닐)에티닐〕페녹시―2―프로판올;1―〔(1,1―디메틸에틸)아미노〕―3―〔2―(1―헥시닐)페녹시〕―2―프로판올; N―〔3―〔〔2―〔3―〔(1,1―디메틸에틸)아미노〕―2―하이드록시프로폭시〕페닐〕에티닐〕페닐〕아세트아미드; 4―〔2―하이드록시―3―〔(1,1―디메틸에틸)아미노프로폭시〕―3―(페닐에티닐)벤즈아미드; 및 1―〔(1,1―디메틸에틸)아미노〕―3―〔2―페닐에티닐)―5―트리플루오로메틸)페녹시〕―2―프로판올로부터 선택된 아세틸렌 또는 약제학적으로 허용가능한 그의 산부가염을 제조하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 염산, 브롬화수소산, 요오드화수소산, 과염소산, 황산, 질산, 인산, 아세트산, 프로피오산, 글리콜산, 락트산, 피루브산, 말론산, 숙신산, 말레산, 푸마르산, 말산, 타르타르산, 시트로산, 벤조산, 신남산, 만델산, 메탄설폰산, 에탄설폰산, 하이드록시에탄설폰산, 벤젠설폰사, p―톨루엔설폰산, 사이클로헥산설팜산, 살리실산, p―아미노살리실산, 2―페녹시벤조산, 및 2―아세톡시벤조산로부터 선택된 산과의 산부가염 또는 사카린염을 제조하는 방법.
  9. 일반식(Ⅵ)의 페놀을 염기의 존재하에 에피클로로하이드린으로 알킬화하여 일반식(Ⅶ)의 옥시란을 제조하는 방법.
    상기식에서, Y는 알킬, 사이클로알킬, 플루오로, 클로로, 브로모, 하이드록시, 트리플루오로메틸, 알콕시, 알킬티오, 알케닐, 알키닐, 알케닐옥시, 알키카옥시, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 알카노일, 알카노일옥시, 알카노일아미노, 알카노일아미노알킬, 카복스아미도, 카복스아미도알킬, N―알킬카복스아미도, N,N―디알킬카복스아미도, 페닐 또는 알킬―설포닐아미노이고; m은 0,1,2 또는 3이고; R3는 알킬, 사이클로알킬 또는 페닐이거나, 하이드록시, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 플루오로, 클로로, 브로모, 아미노,알킬아미노, 디알킬아미노, 알카노일아미노, 시아노, 카복스아미도, N―알킬카복스아미도, N,N―디알킬―카복스아미도, N,N―디알킬아미노알킬 및 트리플루오로메틸로부터 선택된 1,2 또는 3개의 치환체에 의해 독립적으로 치환된 페닐이고, R은 수소이다.
  10. 제9항에 있어서, Y는 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬, 플루오로, 클로로, 브로모, 하이드록시, 트리플루오로메틸, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 탄소수 1내지 6의 알킬티오, 탄소수 2 내지 6의 알케닐, 탄소수 2 내지 6의 알키닐, 탄소수 2 내지 6의 알케닐옥시, 탄소수 2 내지 6의 알키닐옥시, 탄소수 2 내지 8의 알콕시알킬, 탄소수 2 내지 8의 알킬티오알킬, 탄소수 2 내지 6의 알카노일, 탄소수 2 내지 6의 알카노일, 탄소수 2 내지 6의 알카노일아미노, 탄소수 3 내지 10의 알카노일아미노알킬, 카복스아미도, 탄소수 2 내지 6의 카복스아미도알킬, 탄소수 2 내지 6의 알킬카복스아미도, 탄소수 3 내지 11의 N,N―디알킬카복스아미도, 페닐 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬설포닐아미노이고; R3는 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬 또는 페닐이거나, 하이드록시, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 탄소수 1 내지 6의 알킬티오, 플루오로, 클로로, 브로모, 아미노, 탄소수 1 내지 4의 알킬아미노, 탄소수 2 내지 8의 디알킬아미노, 탄소수 2 내지 6의 알카노일아미노, 시아노, 카복스아미도, 탄소수 2 내지 6의 N―알킬카복스아미도, 탄소수 3 내지 11의 N,N―디알킬카복스아미도, 디알킬 잔기중의 각각의 알킬의 탄소수가 1 내지 4이고 알킬렌 잔기중의 탄소수가 1 내지 6인 N,N―디알킬아미노알킬 및 트르플루오로메틸로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 독립적으로 치환된 페닐인 일반식(Ⅶ)의 옥시란을 제조하는 방법.
  11. 제9항에 있어서, Y는 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 카복스아미도 또는 트리플루오로메틸이고; m은 0 또는 1이고; R3는 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 페닐이거나, 타소수 1 내지 6의 알콕시, 클로로, 탄소수 2 내지 8의 디알킬아미노, 탄소수 2 내지 6의 알카노일아미노, 시아노 및 카복스아미도로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 페닐인 일반식(Ⅷ)의 옥시란을 제조하는 방법.
  12. 제9항에 있어서, Y는 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 카복스아미도 또는 트리플루오로메틸이고; m은 0 또는 1이고; R3는 n―부틸 또는 페닐이거나, 메톡시, 클로로, 디메틸아미노, 아세틸아미노, 시아노 및 카복스아미도로부터 선택된 하나의 치환체에 의해 치환된 페닐인 일반식(Ⅶ)의 옥시란을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019850004981A 1984-07-13 1985-07-12 아세틸렌성 페녹시프로판올 유도체의 제조방법 Withdrawn KR860001050A (ko)

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