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KR840007402A - 치환된 할로겐오아졸일프로판 유도체의 제조방법 - Google Patents

치환된 할로겐오아졸일프로판 유도체의 제조방법 Download PDF

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KR840007402A
KR840007402A KR1019830006340A KR830006340A KR840007402A KR 840007402 A KR840007402 A KR 840007402A KR 1019830006340 A KR1019830006340 A KR 1019830006340A KR 830006340 A KR830006340 A KR 830006340A KR 840007402 A KR840007402 A KR 840007402A
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KR
South Korea
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alkyl
formula
substituted
hydrogen
halogen
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Application number
KR1019830006340A
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English (en)
Inventor
뮐러 우르스 (외 2)
Original Assignee
아놀드 자일러 에른스트 알테르
시바-가이기 에이지
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by 아놀드 자일러 에른스트 알테르, 시바-가이기 에이지 filed Critical 아놀드 자일러 에른스트 알테르
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Abstract

내용 없음.

Description

치환된 할로겐오아졸일프로판 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (22)

  1. 하기식(II)의 할로겐아졸일메틸옥시란을 염기 및 불활성 용매의 존재하에서 하기식(III)의 알콜 또는 티오알콜과 반응시키고 필요하다면 생성된 하기식(Ia)의 생성물을 하기식(IV)의 에테르화 시약 또는 에스테르화 시약과 반응시켜 에테르화 또는 에스테르화시키는 R4가 수소인 하기식(I)의 화합물을 제조하고, 하기식(IX)의 할로겐오알킬옥시란을 염기 및 불활성용매의 존재하에서 하기식(XII)의 아졸과 반응시키고 필요하다면 생성된 하기식(Ib)의 생성물을 하기식(VI)의 에테르화시약 또는 에스테르화 시약과 반응시켜 에테르화 또는 에스테르화 시키는 R1이 수소인 하기식(I)의 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는 하기식(I)의 할로겐 오아졸일프로판 유도체, 이의산 첨가염, 4차 아졸일염 및 금속착화합물을 제조하는 방법.
  3. 상기식에서, Az는 이미다졸일 또는 트리아졸일이며, R1및 R4는 수소, 알킬 또는 할로겐, 알킬, 알콕시, 할로겐오알킬, 할로겐오알콕시, 니트로, 시아노, 카르복실 또는 알콕시카르보닐에 의해서 치환 또는 비치환된 아랄킬으로서, 두 라디칼 R1및 R4는 동시에 수소가 아니며 (즉, 상기식(II)에서는 정의된 R1중 수소는 제외되며, 상기식(IX)에서는 정의된 R4중 수소는 제외된다), R2는 알콕시, 아랄콕시 또는 페닐에 의해 치환 또는 비치환된 C1-C10-할로겐오알킬로서, 아랄콕시 및 페닐의 방향족 헥은 할로겐, 알킬, 알콕시, 할로겐오알킬, 시아노, 카르복실 또는 알콕시카르보 닐에 의해 차례로 치환 또는 비치환될 수 있으며, R3는 수소, 또는 할로겐, 알콕시, 알킬, 할로겐오알킬, 시아노, 카르복실 또는 알콕시카르보닐에 의해 치환 또는 비치환된 아랄킬, 알킬카르보닐 또는 알킬이며, R5는 C1-C8-알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C6알케닐, C3-C6-알키닐, 페닐, 나프틸, 비페논, 벤질페닐, 벤질옥시페닐, 페녹시페닐 또는 아랄킬로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 비치환 또는 1가 치환 또는 다가치환된 라디칼이며, X는 산소 또는 황이고, Y는 할로겐원자, 유기산 라디칼 또는 무기산 라디칼임.
  4. 제1항에 있어서, 사용된 용매는 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸설폭사이드, 아세토니트릴 또는 벤조니트릴 또는 이러한 용매와 반응에 대해 불활성인 종래의 유기 용매와의 혼합물인 것을 특징으로하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, Az는 이미다졸일 또는 1,2,4-트리아졸일이며, R1, R3및 R4는 각각 수소, 또는 할로겐, 시아노에 의해 치환 또는 비치환된 C1-C6-알킬, 또는 할로겐, 알킬 C1-C3-알콕시, C1-C3-할로겐오알킬, 니트로, 시아노, 카르복실 또는 C1-C3-알콕시카르보닐에 의해 치환 또는 비치환된 C1-C6-페닐알킬이며, 이중 두 라디칼 R1및 R4는 동시에 수소가 아니어야함을 조건으로하며, R2는 C1-C3-알콕시, 페닐 또는 C1-C3-페닐알킬에 의해치환 또는 비치환된 C1-C10-할로겐오알킬이며 또한 여기서, 페닐핵은 할로겐 C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로겐오알킬, 니트로, 시아노, 카르복실 또는 C1-C6-알콕시카르보닐에 의해 치환 또는 비치환 될 수 있으며, R5는 C1-C8-알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, 페닐, 나프틸, 비페닐, 벤질페닐, 벤질옥시페닐, 페녹시페닐 및 아랄킬로구성되는 그룹으로부터 선택되는 비치환 또는 1가 치환 또는 다가 치환된 라디칼이며 여기서 치환체는 할로겐, 시아노, C1-C3-알킬, C1-C5-알콕시, C1-C5-할로겐오알킬, C1-C3알킬티오, C1-C3-할로겐오알킬, C1-C3-할로겐오알킬티오, 니트로 및/또는 티오시아노로 구성되는 그룹으로부터 선택되어지며, X가 산소 또는 황인 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, Az가 1,2,4-트리아졸인 것을 특징으로하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, R2가 플루오르 또는 염소에 의해 1가 치환 또는 다가치환된 C1-C6-알킬인 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제5항에 있어서, R2가 플루오르 또는 염소에 의해 1가 치환 또는 다가치환된 3차-부틸인 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제1항에 있어서, R3가 수소, 또는 C1-C4-알킬이며, 두 라디칼 R1또는 R4중에서 어느하나가 C1-C4-알킬이며 다른 하나가 C1-C4-알킬 또는 수소인 것을 특징으로하는 방법.
  10. 제1항에 있어서 R5는 할로겐에 의해 치환된 페닐인 것을 특징으로하는 방법.
  11. 제1항에 있어서, R5는 할로겐에 의해 4-위치가 치환된 페닐인 것을 특징으로하는 방법.
  12. 제1항에 있어서, X는 산소인 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제1항에 있어서, 두 라디칼 R1및 R4중 어느 하나가 C1-C4-알킬이고 다른하나는 수소 또는 C1-C4-알킬이며, Az는 1,2,4-트리아졸일이며, R3는 수소이며, R2는 플루오르 또는 염소에 의해 1가 치환 또는 이가치환된 3차-부틸이며, R5는 할로겐에 의해 4-위치가 치환된 페닐이며, X는 산소인 것을 특징으로하는 방법.
  14. 제1항에 있어서, 1-(4-트리플루오로메톡시페녹시)-2-(2-플루오로-1,2-디메틸에틸)-2-히드록시-3-메틸-3-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-프로판, 1-(4-플루오로페녹시)-2-(2-플루오로-1,1-디메틸에틸)-2-히드록시-3-메틸-3-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-프로판과-1-(4-클로로페녹시)-2-(2-플루오로-1,1-디메틸에틸)-2-히드록시-3-메틸-3-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-프로판 화합물이 제조되는 것을 특징으로하는 방법.
  15. 하기식(V)의 케톤은 반응에 대해 불활성인 강염기 및 극성용매의 존재하에서 디메틸설포늄 메틸라이드, 디메틸옥소설포늄 메틸라이드 또는 대응하는 염과 반응시켜 하기식(II)의 할로겐오아졸일 메틸옥시란을 제조하는 방법.
  17. 상기식에서, R2및 Az는 제1항에서의 정의와 같으며, R1은 제1항에서의 정의중 수소를 제외한 R1과 같음.
  18. 하기식(XIII)의 케톤을 반응에 대해 불활성인 강염기 및 극성용매의 존재하에서 디메틸설포늄 메틸라이드, 디메틸옥소설포늄 메틸라이드 또는 대응하는 염과 반응시켜 하기식(IX)의 할로겐오알킬 옥시란을 제조하는 방법.
  20. 상기식에서, X,R2및 R5은 제1항서의 정의와 같으며 R4는 제1항에서의 정의중 수소를 제외시킴.
  21. 할로겐오아졸일프로판유도체의 제조방법.
  22. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019830006340A 1983-01-06 1983-12-30 치환된 할로겐오아졸일프로판 유도체의 제조방법 KR840007402A (ko)

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Patent event code: PA01091R01D

Comment text: Patent Application

Patent event date: 19831230

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