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KR830010089A - 1,4-티아잔-카르복시산 유도체의 제조방법 - Google Patents

1,4-티아잔-카르복시산 유도체의 제조방법 Download PDF

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KR830010089A
KR830010089A KR1019820001874A KR820001874A KR830010089A KR 830010089 A KR830010089 A KR 830010089A KR 1019820001874 A KR1019820001874 A KR 1019820001874A KR 820001874 A KR820001874 A KR 820001874A KR 830010089 A KR830010089 A KR 830010089A
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스나이어스 미첼
로바 조셉
질렛트 크라우디
람베린 조지스
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원본미기재
미디트 소시에테 피두시아이레 엔레스지스트레
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Abstract

내용 없음

Description

1,4-티아잔-카르복시산 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 다음 식(Ⅱ)의 화합물이나 식(Ⅲ)의 화합물 또는 식(Ⅳ)와 식(Ⅴ)의 화합물을 고리화 반응시켜서 다음 식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, 고리화 반응시켜서 만든 중간물질을 환원시켜서 다음 식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, 또는 식(Ⅱ)와, 식(Ⅳ) 및 식(Ⅴ)의 화합물들은 R4치환기나 R4치환기가 CONH2기로 치환된 것에 의하여 산화반응, 알킬화반응 또는 아실화반응 시킨 후에 R3치환기로 고리화 반응시켜서 (R3가 히드록시기이면 히단토인기가 만들어진다) 다음 식(Ⅰ)의 1,4-티아잔-3-카르복시산 유도체나 약물학적으로 수락되는 산이나 염기로 형성된 이 화합물의 염을 제조함을 특징으로 하는 1,4-티아잔-카르복시산 유도체의 제조 방법.
    이 식에서 : 서로 같거나 다를 수도 있는 R1과 R2는 수소, 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1,C2,C3또는 C4알킬라디칼 또는 불소, 염소나 브롬과 같은 할로겐 원자나 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1,C2,C3또는 C4알킬 라디칼 또는 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1,C2,C3나 C4알콕시 라디칼에 의하여 임의로 치환된 페닐핵이고, 또한 R1과 R2는 인접한 탄소원자와 한개 이상의 탄소원자가 임의로 황이나 산소 또는 SO,SO2나 NR8기(이기에서 R8은 수소, 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1,C2,C|3또는 C4알킬 라디칼, 페닐핵 또는 벤질기이다)로 치환될 수 있는 3,4,5,6,7 이나 8개의 탄소원자들을 함유하고 있는 시클로알킬기를 형성할 수 있으며, R3는 히드록시기, OR9기(여기에서 R|9은 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1,C2,C3,C4,C5,C|6,C7,C8,C9,C10,C11이나 C12알킬기, 또는 R10이 수소나 C1,C2알킬 라디칼이고 R11이 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1,C2,C3,C4,C5,C6,C7,C8,C9,C10,C11이나 C12알킬 라디칼인기나기이다).
    기(서로 같거나 다를 수도 있는 R12와 R13은 수소나 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1,C2,C3나 C4알킬 라디칼이다), 또는 3-프탈리딜옥시기나 1-(2,5-디옥소 피롤리딘일)-1-에톡시기이고, R4는 수소원자, 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1,C2,C3,C4,C5,C6,C7이나 C8알킬 라디칼, 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1,C2,C3,C4,C5,C6,C7이나 C8아실기 또는 CONH2기이며, R3와 R4는 인접한 탄소원자와 질소원자와 함께 히단토인고리를 형성할 수 있으며, 서로 같거나 누를 수도 있는 R5와 R6는 수소, 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1,C2,C3,C4,C5,C6,C7이나 C8알킬 라디칼, 불소나 염소 또는 브롬과 같은 할로겐 원자나 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1,C2,C3나 C4알킬 라디칼 또는 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1,C2,C3나 C4알콕시 라디칼에 의하여 임의로 치환되는 페닐핵 또는 CH2COOR14기(이기에서 R14는 수소나 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1,C2,C3나 C4알킬 라디칼이다)이고, R7은 수소, 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1,C2,C3나 C4알킬 라디칼, 겜-디메틸라디칼 또는 불소나 염소 또는 브롬과 같은 할로겐 원자나 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1,C2,C3나 C4알킬 라디칼 또는 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1,C2,C3나 C4알콕시라디칼에 의하여 임의로 치환된 페닐핵이고, n은 0,1 또는 2 값을 가질 수 있는데, 만일 R1,R2,R4와 R7이 수소이고 R3가 히드록시기 또는 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1-C4알킬 라디칼이면, R5와 R6는 수소, 직쇄상이나 측쇄상으로된 C1-C4알킬라디칼 또는 페닐핵이 될 수 없으며, X는 염소나 브롬 또는 요오드와 같은 할로겐원자, 히드록시기 또는 토실기나 메실기와 같이 쉽게 제거될 수 있는 기이다)
  2. 제1항에 있어서, 다음 식(Ⅱ)의 유도체를 염기성매질 내에서 고리화 시킴을 특징으로 한 1,4-티아잔-카르복시산 유도체의 제조방법.
    (이 식에서, R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7및 n은 앞에서 정의한 바와 같다).
  3. 제2항에 있어서, 트리에틸아민, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, 알킬리금속수산화물 또는 수산화암모늄 등과 같은 유기염기나 무기염기를 사용함을 특징으로 한 1,4-티아잔-카르복시산 유도체의 제조방법.
  4. 제1항에 있어서, 다음 식(Ⅲ)의 유도체를 염기성이나 탈수 매질내에서 고리화시킴을 특징으로한 1,4-티아잔-카르복시산유도체의 제조방법.
    (이식에서, R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,n 및 X는 앞에서 정의한 바와 같다).
  5. 제1항에 있어서, 다음 식(Ⅳ)의 5,6-디히드로-2H-티아진 유도체를 다음 식(Ⅰ)의 1,4-티아잔으로 환원시킨 다음 산화시켜서 술폭사이드나 술폰을 제조함을 특징으로한 1,4-티아잔-카르복시산 유도체의 제조방법.
    (이식에서, R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7및 n은 앞에서 정의한 바와 같다).
  6. 제4항에 있어서, 다음 식(Ⅳ)의 시스테인을 Y가 염소나 브롬 또는 요오드와 같은 할로겐 원자인 α-할로겐케톤과 반응시켜서 식(Ⅵ)의 유도체를 제조함을 특징으로한 1,4-티아잔-카르복시산 유도체의 제조방법.
    (이식에서, R1,R2,R3,R5및 R7은 앞에서 정의한 바와 같다).
  7. 제1항에 있어서, R4가 수소인 식(Ⅰ)의 아민을 염기성매질 내에서 Z가 염소나 브롬 또는 요오드와 같은 할로겐 원자 또는 토실기나 메실기와 같이 쉽게 제거될 수 있는 기인 반응물질R4Z로 알킬화 반응시키거나 아실화 반응시켜서 R4가 직쇄상이나 측쇄상으로된 C1-C4알킬라디칼 또는 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1-C|4아실라디칼인 식(Ⅰ)의 유도체를 제조함을 특징으로 한 1,4-티아잔-카르복시산 유도체의 제조방법.
  8. 제1항에 있어서, R4가 수소인 식(Ⅰ)의 유도체를 M이 나트륨이나 칼륨, 리툼 또는 암모늄이온과 같은 일가양이온인 반응물질 MNCO와 반응시켜서 R4가 CONH2라디칼인 식(Ⅰ)의 유도체를 제조함을 특징으로한 1,4-티아잔-카르복시산 유도체의 제조방법.
  9. 제1항에 있어서, R3가 히드록시기이고 R4가 CONH2기인 식(Ⅰ)의 화합물을 산성매질내에서 적절하게 가열하여 R3와 R4가 인접한 탄소원자, 질소원자와 함께 히단토인 고리를 형성한 식(Ⅰ)의 유도체를 제조함을 특징으로 한 1,4-티아잔-카르복시산 유도체의 제조방법.
  10. 제1항에 있어서, n=0인 식(Ⅰ)의 유도체를 산화제로 처리하여 n=1이나 2인 식(Ⅰ)의 유도체를 제조함을 특징으로한 1,4-티아잔-카르복시산 유도체의 제조방법.
  11. 제10항에 있어서 1,4-티아잔고리를 제조하는 어떠한 단계에서도 산화가 일어남을 특징으로한 1,4-티아잔-카르복시산 유도체의 제조방법.
  12. 제1항에 있어서, R3가 히드록시기인 식(Ⅰ)의 유도체를 에스테르화 하여서 R3OR9,또는기인 식(Ⅰ)의 유도체로 전환시킴을 특징으로한 1,4-티아잔-카르복시산 유도체의 제조방법(R9,R10,R11은 앞에서 정의한 바와 같다).
  13. 제1항에 있어서, R3가 히드록시기나 OR9,또는기인 식(Ⅰ)의 유도체를 아미드화 하여서 R3가인 식(Ⅰ)의 유도체를 전환시킴을 특징으로 한 1,4-티아잔-카르복시산 유도체의 제조방법(R9,R10,R11,R|12및 R13은 앞에서 정의한 바와 같다).
  14. 제1항에 있어서, R3가 OR9,또는기인 식(Ⅰ)의 유도체를 가수분해하거나 아미노분해 하여서 R3가 히드록시기나기인 식(Ⅰ)의 유도체를 전환시킴을 특징으로 한 1,4-티아잔-카르복시산 유도체의 제조방법(R9,R10,R11,R12및 R13은 앞에서 정의한 바와 같다).
  15. 제1항에 있어서, R3가기인 식(Ⅰ)의 유도체를 가수분해 하거나 알코올분해 하여서 R3가 히드록시기나 OR9,또는기인 유도체로 전환시킴을 특징으로 한 1,4-티아잔-카르복시산 유도체의 제조방법.
  16. 실시예에서 기술한 바와 같은 방법으로 1,4-티아잔-3-카르복시산 유도체와 이것의 염을 제조함을 특징으로 한 1,4-티아잔-카르복시산 유도체의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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