KR20250006945A - 포스핀 산화물 광개시제, 옥사졸계 감응제 및 아민 첨가제를 포함하는 광개시제 패키지 - Google Patents
포스핀 산화물 광개시제, 옥사졸계 감응제 및 아민 첨가제를 포함하는 광개시제 패키지 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20250006945A KR20250006945A KR1020247039038A KR20247039038A KR20250006945A KR 20250006945 A KR20250006945 A KR 20250006945A KR 1020247039038 A KR1020247039038 A KR 1020247039038A KR 20247039038 A KR20247039038 A KR 20247039038A KR 20250006945 A KR20250006945 A KR 20250006945A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- alkyl
- substituted
- group
- alkoxy
- interrupted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims abstract description 57
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 34
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims description 11
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 title description 2
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 81
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 124
- -1 2-oxiranyl Chemical group 0.000 claims description 48
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 45
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 44
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 44
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 26
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 25
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 18
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 18
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 17
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 14
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 9
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 claims description 9
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 9
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 8
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 claims description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 7
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 6
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004406 C3-C8 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000012952 cationic photoinitiator Substances 0.000 claims description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 claims description 4
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- AIXZBGVLNVRQSS-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-2-[5-(5-tert-butyl-1,3-benzoxazol-2-yl)thiophen-2-yl]-1,3-benzoxazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C2OC(C3=CC=C(S3)C=3OC4=CC=C(C=C4N=3)C(C)(C)C)=NC2=C1 AIXZBGVLNVRQSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000005530 etching Methods 0.000 claims description 3
- 239000012212 insulator Substances 0.000 claims description 3
- 125000001800 methanetriyl group Chemical group C(*)(*)* 0.000 claims description 3
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 claims description 3
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 claims description 3
- 238000002161 passivation Methods 0.000 claims description 3
- 239000006223 plastic coating Substances 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 claims description 3
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 claims description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 3
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- WFYSPVCBIJCZPX-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)naphthalen-1-yl]-1,3-benzoxazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2O1 WFYSPVCBIJCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ORACIQIJMCYPHQ-MDZDMXLPSA-N 2-[4-[(e)-2-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]ethenyl]phenyl]-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC(C3=CC=C(C=C3)/C=C/C=3C=CC(=CC=3)C=3OC4=CC=CC=C4N=3)=NC2=C1 ORACIQIJMCYPHQ-MDZDMXLPSA-N 0.000 claims description 2
- SOTPOQQKAUOHRO-BQYQJAHWSA-N 2-[4-[(e)-2-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]ethenyl]phenyl]-5-methyl-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC(C3=CC=C(C=C3)/C=C/C3=CC=C(C=C3)C=3OC4=CC=C(C=C4N=3)C)=NC2=C1 SOTPOQQKAUOHRO-BQYQJAHWSA-N 0.000 claims description 2
- 229910017008 AsF 6 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910021115 PF 6 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- MASVCBBIUQRUKL-UHFFFAOYSA-N POPOP Chemical compound C=1N=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2OC(=CN=2)C=2C=CC=CC=2)OC=1C1=CC=CC=C1 MASVCBBIUQRUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims description 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 abstract description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 16
- 150000003077 polyols Chemical group 0.000 description 16
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 14
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 13
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 9
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 9
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 8
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 4
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 4
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 4
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNVGBIALRHLALK-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexanediol Chemical compound CC(O)CCCCO UNVGBIALRHLALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMDDERVSCYEKPQ-UHFFFAOYSA-N Ethyl (mesitylcarbonyl)phenylphosphinate Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(OCC)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C ZMDDERVSCYEKPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N dichromium trioxide Chemical compound O=[Cr]O[Cr]=O QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- JZDGWLGMEGSUGH-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphinic acid Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(O)(=O)C1=CC=CC=C1 JZDGWLGMEGSUGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- PDLPMGPHYARAFP-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2-phenylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1C(O)=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 PDLPMGPHYARAFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940015975 1,2-hexanediol Drugs 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAYNQDOURTYRRC-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(2-aminopropoxy)ethoxy]propan-2-amine Chemical compound CC(N)COC(C)OCC(C)N QAYNQDOURTYRRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COC=C OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZUHIVLOSAPWDM-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-imidazol-2-yl)-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2NC=CN=2)=N1 AZUHIVLOSAPWDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXVUZYLYWKWJIM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanamine Chemical compound NCCOCCN GXVUZYLYWKWJIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLYHOBWTMJVPGB-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 RLYHOBWTMJVPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYSXGWPNVZQNNB-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 RYSXGWPNVZQNNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVVXXHVHGGWWPE-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)benzoic acid Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1C(O)=O DVVXXHVHGGWWPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methoxy-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-4-methoxy-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)(C)OC PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCNPOZMLKGDJGP-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C=CC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 MCNPOZMLKGDJGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJPDDQSCZGTACX-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1=CC=CC=C1 OJPDDQSCZGTACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYGZOGDWCOYSGJ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-[4-[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenoxy]phenyl]-2-methylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C(C)(O)C)=CC=C1OC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 LYGZOGDWCOYSGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFBFMNOJIDLQHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-[4-[[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenyl]methyl]phenyl]-2-methylbutan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C(C)(O)CC)=CC=C1CC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 YFBFMNOJIDLQHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095095 2-hydroxyethyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical group OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LETDRANQSOEVCX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound CC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 LETDRANQSOEVCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFFYQSOLZWNGSO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-[3-[1-[3-(2-methylprop-2-enoylamino)propoxy]ethoxy]propyl]prop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCCOC(C)OCCCNC(=O)C(C)=C UFFYQSOLZWNGSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxypropyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(=O)C=C VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIKJXRPSQZBOCW-UHFFFAOYSA-N 3-(azepin-1-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCN1C=CC=CC=C1 XIKJXRPSQZBOCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULVDMKRXBIKOMK-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-2,3-dihydroisoindol-1-one Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2CNC(=O)C2=C1Cl ULVDMKRXBIKOMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDIYEOMDOWUDTJ-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)benzoic acid Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 YDIYEOMDOWUDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=NC(N)=NC2=C1C=CN2 CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2H-benzotriazol-5-ol Chemical compound OC1=CC=C2NN=NC2=C1C1=CC=CC=C1 ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXJGWNPVKBVVTM-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-1,3-benzoxazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C2OC=NC2=C1 MXJGWNPVKBVVTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJCDRURWJZAMBM-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1h-1,3,5-triazin-2-one Chemical compound OC1=NC=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NJCDRURWJZAMBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001174 Diethylhydroxylamine Polymers 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Natural products CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N N-phenylglycine Chemical compound OC(=O)CNC1=CC=CC=C1 NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010546 Norrish type I reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010547 Norrish type II reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(CC(C)CC(C)(C)C)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INXWLSDYDXPENO-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(CO)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C INXWLSDYDXPENO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNSXNCFKSZZHEA-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C KNSXNCFKSZZHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-prop-2-enoyloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] prop-2-enoate Chemical compound C=1C=C(OC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZEWFHLRYVTOIW-UHFFFAOYSA-N [Ti].[Ni] Chemical compound [Ti].[Ni] HZEWFHLRYVTOIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N azane;octadecanoic acid Chemical class [NH4+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N benzimidazol-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(=O)N=C21 MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJCHRUXIDGEWDK-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl) butanedioate Chemical compound C=COC(=O)CCC(=O)OC=C AJCHRUXIDGEWDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJOBVZJTOIVNNF-UHFFFAOYSA-N cadmium sulfide Chemical compound [Cd]=S CJOBVZJTOIVNNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PESYEWKSBIWTAK-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene;titanium(2+) Chemical compound [Ti+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 PESYEWKSBIWTAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUUPJBRGQCEZSI-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,3-diol Chemical compound OC1CCC(O)C1 NUUPJBRGQCEZSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N diethylhydroxylamine Chemical compound CCN(O)CC FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- GTZOYNFRVVHLDZ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)O GTZOYNFRVVHLDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N eosin Chemical compound [Na+].OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C(O)=C(Br)C=C21 YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- IINNWAYUJNWZRM-UHFFFAOYSA-L erythrosin B Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(I)C(=O)C(I)=C2OC2=C(I)C([O-])=C(I)C=C21 IINNWAYUJNWZRM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000012732 erythrosine Nutrition 0.000 description 1
- 229940011411 erythrosine Drugs 0.000 description 1
- 239000004174 erythrosine Substances 0.000 description 1
- BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl prop-2-enoate Chemical compound C=COC(=O)C=C BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 1
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVIYEYCFMVPYST-UHFFFAOYSA-N hexane-1,3-diol Chemical compound CCCC(O)CCO AVIYEYCFMVPYST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N hexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)O OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091853 isobornyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOUPNEIJQCETIW-UHFFFAOYSA-N lead chromate Chemical compound [Pb+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O MOUPNEIJQCETIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- IZRZMBCKGLWYSC-UHFFFAOYSA-N n'-(2-aminoethyl)ethane-1,2-diamine;2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O.CC(=C)C(N)=O.CC(=C)C(N)=O.NCCNCCN IZRZMBCKGLWYSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYJPRUDFDZPCBH-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]prop-2-enamide Chemical compound OCCOCCNC(=O)C=C BYJPRUDFDZPCBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQCFXPARMSSRRK-UHFFFAOYSA-N n-[6-(prop-2-enoylamino)hexyl]prop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NCCCCCCNC(=O)C=C YQCFXPARMSSRRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001000 nickel titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005474 octanoate group Chemical group 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229920002601 oligoester Polymers 0.000 description 1
- SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N oxamic acid Chemical compound NC(=O)C(O)=O SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 1
- 150000004978 peroxycarbonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229920003987 resole Polymers 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000002000 scavenging effect Effects 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical group CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- 210000003813 thumb Anatomy 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 150000004654 triazenes Chemical class 0.000 description 1
- KKFOMYPMTJLQGA-UHFFFAOYSA-N tribenzyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1COP(OCC=1C=CC=CC=1)OCC1=CC=CC=C1 KKFOMYPMTJLQGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) phosphate Chemical compound C=CCOP(=O)(OCC=C)OCC=C XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013799 ultramarine blue Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- LSGOVYNHVSXFFJ-UHFFFAOYSA-N vanadate(3-) Chemical compound [O-][V]([O-])([O-])=O LSGOVYNHVSXFFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011345 viscous material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/101—Inks specially adapted for printing processes involving curing by wave energy or particle radiation, e.g. with UV-curing following the printing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/38—Inkjet printing inks characterised by non-macromolecular additives other than solvents, pigments or dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
- C09D4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09D159/00 - C09D187/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
하나 이상의 모노- 또는 비스아실포스핀 산화물 광개시제, 하나 이상의 옥사졸계 감응제 및 하나 이상의 아민을 포함하는 광개시제 패키지, 광개시제 패키지와 적합한 중합성 화합물을 포함하는 광중합성 조성물, 광중합성 조성물을 중합하는 방법, 광중합성 응용 분야에서 광개시제 패키지의 용도 및 노리시 타입-I 광개시제를 포함하는 광중합성 조성물에서 표면 경화 속도를 증가시키기 위한 하나 이상의 아민과 하나 이상의 옥사졸계 감응제의 조합의 용도
Description
본 발명은 하나 이상의 모노 또는 비스아실포스핀 산화물 광개시제, 하나 이상의 옥사졸계 감응제 및 하나 이상의 아민을 포함하는 광개시제 패키지, 광개시제 패키지 및 적합한 중합성 화합물을 포함하는 광중합성 조성물, 광중합성 조성물을 중합하는 방법, 광중합성 응용 분야에서 광개시제 패키지의 용도 및 노리시 타입-I(Norrish Type-1) 광개시제를 포함하는 광중합성 조성물에서 표면 경화 속도를 증가시키기 위한 하나 이상의 아민 및 하나 이상의 옥사졸계 감응제의 조합의 용도에 관한 것이다.
에틸렌성 불포화 화합물의 라디칼 중합을 촉진하기 위한 광개시제(photoinitiator)는, 전자적으로 여기된(excited) 광개시제가 분열되어(fracture) 라디칼 중합을 개시하는 역할을 하는 자유 라디칼을 형성하는 노리시 타입-I(Norrish Type-I) 또는 전자적으로 여기된 광개시제가 추가적인 분자로부터 수소 라디칼을 추출하여 상기 추가적인 분자로부터 자유 라디칼을 형성하고, 상기 자유 라디칼이 라디칼 중합을 개시하는 역할을 하는 노리시 타입-II (Norrish Type-II)으로 분류될 수 있다. 타입-II 광개시제는 특정 첨가제/공동 개시제(co-initiator)의 존재가 필요하지만, 타입-I 광개시제는 이러한 첨가제/공동 개시제가 필요하지 않다.
새로운 타입-I 광개시제의 개발은 수지 경화 분야의 핵심 연구 분야이다. 새로운 타입-I 광개시제의 제공 외에도, 타입-I 광개시제 패키지의 제공은 타입-I 광개시제의 활성이 감광제(photosensitizer)와 같은 다른 화합물의 존재에 의해 향상된다. 이러한 화합물은 광개시제 자체와는 다른 파장의 빛을 흡수하고 에너지를 광개시제로 전달하여 광개시제의 에너지 흡수를 개선한다.
포스핀 산화물은 잘 알려진 타입-I 광개시제 계열로, 분열(fragmentation) 시 형성된 고반응성 포스피노일 라디칼로 인해 우수한 활성을 제공한다. 딥-큐어(deep-cure) 시스템에서는 우수한 광개시제이지만, 표면 경화를 달성하는 데는 주지의 사실로서 훨씬 덜 효과적이다. 따라서, 표면 경화에 더 효과적인 것으로 알려진 다른 광개시제와 포스핀 산화물 광개시제의 혼합(blend)이 대개 철저한 경화를 보장하도록 사용된다.
다른 타입-I 광개시제가 감응제(sensitizer)와 얼마나 잘 상호 작용하는지는 예측하기 어렵고 종종 광개시제의 구조와 에너지 수준에 따라 달라진다. 새로운 광개시제를 개발하지 않고도 개선된 광중합을 달성할 수 있으므로 고활성 광개시제 패키지의 제공이 바람직하다.
또한, 타입-I 광개시제와 감응제(sensitizer)의 조합은 개념적으로 확립되어 있지만, 광개시제 패키지의 활성을 한층 더욱 향상시키는 추가적인 첨가제를 제공하는 것이 가장 유익할 것이다.
본 관찰은 특정 감응제의 효과가 아민의 존재로 인해 향상될 수 있다는 관찰에 기초하고 있으며, 이를 통해 광개시제 능력이 더욱 개선될 수 있다.
본 발명은 제1 측면에서, 다음을 포함하는 광개시제 패키지에 관한 것이다:
a) 하나 이상의 모노- 또는 비스아실포스핀 산화물 광개시제,
b) 각각은 식 (I)에 따른 구조를 가진, 하나 이상의 옥사졸계 감응제:
(I)
여기서, R1 내지 R4의 각각은 독립적으로 수소, C1-C10 알킬 및 C6-C14 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서, R1 및 R2는 연결되어 6원 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있으며, 이는 수소, C1-C10 알킬 및 C6-C14 아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고, 여기서 R3 및 R4는 연결되어 6원 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있으며, 이는 수소, C1-C10 알킬 및 C6-C14 아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고; 및
여기서 A는 다음 화학식 (II) 내지 (VI) 중 어느 하나로 표현되는 연결기를 나타내고:
(II)
(III)
(IV)
(V)
(VI)
여기서 각각의 *은 각 화학식에서 A의 결합 위치를 나타내고; 및
(c) 하나 이상의 아민.
제2 측면에서, 본 발명은 다음을 포함하는 광중합성 조성물에 관한 것이다:
a) 하나 이상의 에틸렌성 불포화, 자유-라디칼 중합성 화합물;
b) 제1 측면에 따른 광개시제 패키지.
제3 측면에서, 본 발명은 광중합성 조성물, 코팅, 접착제 및 잉크를 광경화하는 방법에 관한 것으로, 상기 방법은 다음 단계를 주어진 순서대로 포함한다:
a) 제2 측면에 따른 광중합성 조성물을 기판에 코팅 또는 프린팅하는 단계, 및
b) 상기 코팅 또는 프린팅된 조성물을 상기 기판 상에 광원으로 광중합성하는 단계.
제4 측면에서, 본 발명은 프린팅 잉크, 스크린-프린팅 잉크, 그라비아 프린팅 잉크, 솔더 마스크, 에칭 오프셋-프린팅 잉크, 플렉소 프린팅 잉크, 그라비아 프린팅 잉크, 잉크젯 잉크, 레지스트 재료, 절연체, 캡슐화제, 영상-기록 재료, 솔더 마스크, 패시베이션 층, 보호 코팅, 3D-프린팅 물체 및 몰드, 홀로그램 응용 분야, 광섬유 코팅, 도파관 및 렌즈, 오버프린트 바니시, 목재, 비닐, 금속 및 플라스틱 코팅의 제조에서 제1 측면에 따른 광개시제 패키지의 용도에 관한 것이다.
마지막 측면에서, 본 발명은 하나 이상의 노리시 타입-I 광개시제를 포함하는 광중합성 조성물에서 표면 경화 속도를 증가시키기 위한 하나 이상의 아민과 하나 이상의 옥사졸계 감응제의 조합의 용도에 관한 것이다.
정의
본 설명에서 "알킬" 또는 "알킬기"라는 표현은 달리 명시되지 않는 한 주어진 수의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 포화 알킬 사슬을 의미하며, 알킬기의 각 탄소 원자 수에 대한 모든 가능성을 포함한다. 즉, 탄소 원자가 3개인 경우: n-프로필 및 i-프로필; 탄소 원자가 4개인 경우: n-부틸, i-부틸, s-부틸 및 t-부틸 등이다.
"아릴" 또는 "아릴기"라는 표현에는 예를 들어 치환된 또는 비치환된 아릴기, 치환된 또는 비치환된 페닐기, 치환된 또는 비치환된 나프틸기, 안트라세닐기, 인데닐기, 플루오레닐기가 포함된다.
"하나 이상의 산소로 차단된(interrupted) C1-C40 알킬"이라는 표현은 두 개 이상의 산소 원자가 존재하는 경우, 상기 산소 원자는 적어도 하나의 메틸렌 기에 의해 서로 분리되어(separated) 있다는 것을 의미하고, 즉, 산소 원자는 연속되지 않는다. 예시는 다음과 같다: -OCH2OCH3, -OCH2CH2OCH2CH3, -O[CH2CH2O]vCH3, -O[CH2CH2O]vOH, -O[CH2CH2O]vCH2CH3, -CH2O[CH2CH2O]vCH3 (v=1-19임), -O[CH2CH2CH2O]pOH, -O[CH2CH2CH2O]pCH3, -O[CH2CH2CH2O]pCH2CH3, -CH2O[CH2CH2CH2O]pCH3 (p=1-12임).
그룹이 치환될 때, 용어 "치환된"은 해당 그룹이 하나 이상의 치환기를 가지고 있음을 의미하며, 해당 치환기는 바람직하게는 할로겐 원자, 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오 또는 아릴티오 기, 헤테로고리 기로부터 선택된다; 더욱 바람직하게는 메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸, 페닐, 트리플루오로메틸, 시아노, 아세틸, 에톡시카르보닐, 카르복실, 카르복실레이트, 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노, 에틸아미노, 디에틸아미노, 이소프로필아미노, 디이소프로필아미노, 시클로헥실아미노, 디시클로헥실아미노, 아세틸아미노, 피페리디노, 피롤리딜, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 펜틸옥시, 페녹시, 히드록실, 아세톡시, -PO3H, 메틸티오, 에틸티오, i-프로필티오, n-프로필티오, 페닐티오, 머르캅토, 아세틸티오, 티오시아노, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 디메틸설포닐, 설포네이트 기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 트리메틸실릴, 펜타메틸디실릴, 트리에틸실릴, 트리메틸스타닐, 푸릴, 티에닐, 피리딜 및 모르폴리노로부터 선택된다.
"직접 결합"이라는 표현은 연결기가 존재하지 않고 직접 결합이 양쪽의 두 모이어티를 연결한다는 것을 의미한다.
메틸렌기는 두 개의 수소기, 즉 -CH2R에 연결된 sp3 혼성화된 탄소를 말하며, 메탄트리일기는 하나의 수소기, 즉 -CHR2에 연결된 sp3 혼성화된 탄소를 말한다.
광개시제(photoinitiator)는 전자적으로 여기된 광개시제가 분열되어(fracture) 라디칼 중합을 개시하는 역할을 하는 자유 라디칼을 형성하는 노리시 타입-I 또는 전자적으로 여기된 광개시제가 추가적인(further) 분자로부터 수소 라디칼을 추출하여 상기 추가적인 분자에서 자유 라디칼을 형성하고, 상기 자유 라티칼이 라디칼 중합을 개시하는 역할을 하는 노리시 타입-II로 분류될 수 있으며, 이는 당업자에게 잘 알려져 있는 바와 같다.
모노- 또는 비스아실포스핀 산화물 광개시제
본 발명에 따른 광개시제 패키지의 필수적 특징 중 하나는 하나 이상의 모노- 또는 비스아실포스핀 산화물 광개시제이다.
가장 넓은 의미에서, 모든 모노- 또는 비스아실포스핀 산화물 광개시제가 사용될 수 있다.
적합한 모노아실포스핀 옥사이드 광개시제는 광개시제를 포함하며, 예를 들어, 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐 포스핀 옥사이드 및 에틸(2,4,6-트리메틸벤조일) 페닐포스피네이트, 페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀산, 글리세롤 에톡실화 트리메스터(IGM Resins B.V.의 Omnipol® TP) 또는 US2017/0240659에 기술된 것과 Speedcure XKM(Lambson의)을 포함한다.
그러나, 하나 이상의 비스아실포스핀 옥사이드 광개시제를 사용하는 것이 바람직하다.
가장 넓은 의미에서, 모든 모노- 또는 비스아실포스핀 옥사이드 광개시제를 사용할 수 있다; 그러나, 하나 이상의 비스아실포스핀 산화물 광개시제 중 적어도 하나, 바람직하게는 모두는 화학식 (VII) 내지 (X) 중 어느 하나에 따른 구조를 갖는 것이 바람직하다.
화학식(VII):
(VII)
여기서, R1a, R2a, R3a, R1b, R2b 및 R3b의 각각의 경우는 독립적으로 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시 또는 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서 X는 직접 단일 결합, O, S, NR5a, -CH2CO2-, 및 -CH2CH2CO2-로 이루어진 군으로부터 선택되며;
여기서 R4a는 수소, (CO)R6a, (CO)OR6a, (CO)NR5aR6a, (SO2)R6a , [Si(R7a)(R8a)]m-Si(R7a)(R8a)(R9a), [Si(R7a)(R8a)O]m-Si(R7a)(R8a)(R9a)로 이루어진 군으로부터 선택되고; 또는
여기서 R4a는 C1-C28 알킬 또는 하나 이상의 O, NR5a, S, (CO), (CO)O, 또는 SO2로 차단된 C2-C28 알킬이고, 여기서 상기 C1-C28 알킬 또는 차단된 C2-C28 알킬은 비치환되거나 OH, C6-C14 아릴, [Si(R7a)(R8a)]m-Si(R7a)(R8a)(R9a), [Si(R7a)(R8a)-O]m-Si(R7a)(R8a)(R9a), N(R5a)2, 2-옥시라닐, 비치환되거나 또는 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시로 또는 OH로 치환된 C3-C12 시클로알킬, 하나 이상의 O, NR5a 또는 S로 차단된 C3-C12 시클로알킬로 여기서 차단된 C3-C12 시클로알킬은 비치환되거나 또는 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시로 또는 OH로 치환되며, 및 비치환되거나 또는 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시로 또는 OH로 치환된 C6-C14 아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되며; 또는
여기서, R4a는 비치환되거나 또는 하나 이상의 C1- C12 알킬, 하나 이상의 O로 차단된 C2-C20 알킬, C1-C12-알콕시로 또는 OH로 치환된 C6-C14 아릴이고; 또는
여기서, X가 NR5a인 경우, R4a는 R5a 및 N-원자와 함께 차단되지 않거나 O 또는 NR5a에 의해 차단된 5원 또는 6원 포화 고리를 형성하며, 차단되지 않거나 차단된 고리는 비치환되거나 또는 하나 이상의 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시 또는 OH로 치환되고; 또는
여기서 R4a는 구조 (A) 내지 (G)로 이루어진 군으로부터 선택되며:
여기서 R4a에 대한 모든 옵션은 OH 및 R17a로부터 선택된 하나 이상의 군으로 추가로 치환될 수 있고;
여기서 R17a는 이며;
여기서 A는 PF6, SbF6, AsF6 또는 B(C6F5)4이고;
여기서 R5a는 수소, (CO)R6a, 페닐, C1-C12 알킬, 하나 이상의 O로 차단된 C2-C12 알킬, 여기서 상기 C1-C12 알킬 또는 차단된 C2-C12 알킬은 비치환되거나 또는 하나 이상의 C3-C7 시클로알킬, OH로 또는 NCO로 치환되고, 비치환되거나 또는 하나 이상의 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, OH로 또는 NCO로 치환된 C3-C12 시클로알킬이며;
여기서, R6a는 C1-C12 알킬 또는 하나 이상의 O로 차단된 C2-C12 알킬이고, 여기서 상기 C1-C12 알킬 또는 차단된 C2-C12 알킬은 비치환되거나 또는 하나 이상의 C3-C7 시클로알킬, OH, NCO로 또는 NCO로 치환된 페닐로 치환되며; 또는
여기서, R6a는 C3-C12 시클로알킬, 또는 비치환되거나 또는 하나 이상의 C1-C4 알킬, OH 또는 C1-C4 알콕시로 치환된 C2-C10 알케닐이고; 또는
여기서, R6a는 비치환되거나 또는 C1-C12 알킬, C1-C12 알콕시, NCO로 또는 NCO-치환된 C1-C12 알킬로 치환된 C6-C14 아릴이며; 또는
여기서 그룹 N(R5a)2가 존재하는 경우, R5a의 한 경우는 (CO)R6a일 수 있고, 여기서 R5a 및 R6a의 다른 경우는 N 및 CO 모이어티(moiety)와 함께 5원 또는 6 원 고리를 형성하며, 이는 O 또는 NR5a에 의해 차단되지 않거나 차단되고, 이 차단되지 않거나 차단된 고리는 비치환되거나 하나 이상의 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시로 또는 OH로 치환되며;
여기서 R7a, R8a 및 R9a는 각각 독립적으로 C1-C4 알킬, C6-C14 아릴 또는 C1-C4 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서 m은 0-10 범위의 정수이며;
여기서 Y1a는 직접 단일 결합, O, S, NR5a, O(CO)-* 또는 O(CO)CH2O-*로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 별표(*)는 그룹 (A), (B), (D) 또는 (E)의 페닐 고리에 대한 결합을 나타내며;
여기서 Y2a는 직접 단일 결합, O, S 또는 NR5a로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서 R11a 및 R12a는 서로 독립적으로 C1-C10알킬, C2-C10 알케닐 또는 페닐, 비치환되거나 또는 C1-C4 알킬로 치환된 C1-C4 알킬이며, 또는 R11a 및 R12a는 이들이 부착된 C-원자와 함께 시클로헥산 또는 시클로펜탄 고리를 형성하고;
여기서 Za는 OH 또는 NR13aR14a이며;
여기서 Z1a는 C1-C12 알콕시 또는 하나 이상의 O로 차단된 C2-C12 알콕시이고, 상기 C1-C12 알콕시 또는 차단된 C2-C12 알콕시는 비치환되거나 OH로 치환되며;
여기서 R13a 및 R14a는 서로 독립적으로 C1-C12 알킬, 하나 이상의 OH 또는 할로겐으로 치환된 C1-C12 알킬이고; 또는
여기서 R13a 및 R14a는 이들이 부착된 N- 원자와 함께 5원 또는 6원 불포화 또는 포화 고리를 형성하며, 이 고리는 차단되지 않거나 O 또는 NR15a로 차단되고, 여기서 R15a는 C1-C4 알킬이며;
여기서 R16a는 수소 또는 C1-C4 알킬이고; 단,
(i) R1a, R2a 및 R3a가 C1-C4 알킬로서 메틸이고 X가 O인 경우, R4는 C1-C28 알킬로서 메틸, 에틸, n-프로필, 2-프로필, n-부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-헥실이 아니며;
(ii) R1a 및 R3a가 할로겐으로서 Cl이고, R2a가 수소이며 X가 O인 경우, R4a가 치환된 C3-C10 알킬 아릴로서 4-부틸-페닐이 아니고; 및
(iii) R1a 및 R3a가 C1-C4 알콕시로서 메톡시이며, R2a가 수소이고 X가 NR5a이며, R4a가 R5a 및 N-원자와 함께 5원 또는 6원 포화 고리를 형성하는 경우, 상기 고리는 피페리딘 고리가 아니다.
화학식 (VIII):
(VIII)
여기서 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 , 또는 비치환되거나 또는 R1c, R2c, R3c, R4c 또는 R5c로 1회 이상 치환된 나프틸이고;
여기서 R1c 및 R5c는 각각 독립적으로 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시 또는 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
여기서 R3c는 수소, C1-C4 알킬, 할로겐, C1-C4 알콕시 또는 하나 이상의 O로 차단된 C2-C20 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서 Q는 C1-C4 알킬렌이며;
여기서 R2c 및 R4c는 서로 독립적으로 수소 또는 PGc-Yc-Zc-Xc-이고;
여기서 PGc는 중합성 기 또는 메틸 또는 에틸이며;
여기서 Yc는 직접 단일 결합, O 또는 S이고;
여기서 Xc는 직접 단일 결합, O 또는 S이며;
여기서 Zc는 직접 단일 결합, C1-C20 알킬렌 또는 하나 이상의 O로 차단된 C2-C20 알킬렌이고;
여기서 R6c는 비치환되거나 또는 OH 및 로부터 선택된 하나 이상의 군으로 치환된 C3-C30 알킬이며; 또는
여기서 R6c는 하나 이상의 O 또는 C3-C8 시클로알킬렌으로 차단된 C3-C28 알킬이고, 차단된 C3-C28 알킬은 비치환되거나 또는 OH 및 로부터 선택된 하나 이상의 군으로 치환된다;
화학식(IX):
(IX)
여기서 R1d는 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시 또는 할로겐이고;
여기서 R2d는 수소, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시 또는 할로겐이며; 및
여기서 R3d는 C1-C20 알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, 페닐-C1-C4 알킬, 나프틸, 비페닐릴 또는 O-, S- 또는 N-함유 5원 또는 6원 헤테로시클릭 고리이고, 상기 나프틸, 비페닐릴 및 O-, S- 또는 N-함유 5원 또는 6원 헤테로시클릭 고리 라디칼은 비치환되거나 또는 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, 할로겐, C1-C4 알킬티오로 치환되며; 또는
여기서 R3d는 이고;
여기서 R4d, R5d, R6d, R7d 및 R8d는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C20 알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, C2-C12 알케닐, 하나 이상의 비연속적인 O 원자로 차단된 C2-C20 알킬, 페닐-C1-C4 알킬, C1-C20 알콕시, 또는 비치환되거나 또는 1개 또는 2개의 C1-C4 알킬 또는/및 C1-C4 알콕시 치환기로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
화학식(X):
(X)
여기서 각 A는 서로 독립적으로 O, S, NR3e를 나타내고;
여기서 G는 다관능 화합물(코어) G-(A-H)p+q의 잔기(residue)이며, 여기서 각 A-H는 알코올성 또는 아미노 또는 티올기를 나타내고;
여기서 p 및 q는 모두 정수이며, p+q는 3 내지 10 범위의 정수이고, p는 3 내지 8 범위의 정수이며;
여기서 R1e 및 R2e는 각각 독립적으로 C1-C18 알킬, C6-C14 아릴 및 C5-C12 시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 각각은 하나 이상의 산소 및/또는 황 원자 및/또는 하나 이상의 치환된 또는 비치환된 아미노기로 차단되지 않거나 차단되며, 또는 산소 및/또는 질소 및/또는 황 원자를 함유하는 5원 내지 6원 헤테로시클릴이고; 여기서 상기 각 그룹은 아릴, 알킬, 아릴옥시, 알콕시, 헤테로원자 및/또는 헤테로시클릭 라디칼로 치환될 수 있으며; R2e는 또한 (CO)R1e일 수 있고;
여기서 R3e는 수소 또는 C1-C4 알킬이다.
일 실시 양태에서, 하나 이상의 비스아실포스핀 산화물 광개시제 중 적어도 하나는 각각 화학식 (XI)에 따른 구조를 갖는다:
(XI)
여기서 R1f의 각 경우는 독립적으로 C1-C4 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서 Xf는 직접 단일 결합, O, S, NR4f, -CH2CO2-, 및 -CH2CH2CO2-로 이루어진 군으로부터 선택되며;
여기서 R2f는 C1-C40 알킬 및 하나 이상의 O 또는 C3-C8 시클로알킬렌으로 차단된 C2-C40 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 C1-C40 알킬 또는 차단된 C2-C40 알킬은 비치환되거나 OH 및 R3f로부터 선택된 하나 이상의 군으로 치환될 수 있으며;
상기 R3f는 이고;
여기서 R4f는 수소, (CO)R5f, 페닐, C1-C12 알킬, 하나 이상의 O로 차단된 C2-C12 알킬, 여기서 상기 C1-C12 알킬 또는 차단된 C2-C12 알킬은 비치환되거나 또는 하나 이상의 C3-C7 시클로알킬, OH로 또는 NCO로 치환되며; 및 비치환되거나 또는 하나 이상의 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, OH로 또는 NCO로 치환된 C3-C12 시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고; 및
여기서 R5f는 C1-C12 알킬 또는 하나 이상의 O로 차단된 C2-C12 알킬, 여기서 상기 C1-C12 알킬 또는 차단된 C2-C12 알킬은 비치환되거나 또는 하나 이상의 C3-C7-시클로알킬, OH, NCO로 또는 NCO로 치환된 페닐로 치환되고; C3-C12 시클로알킬; 비치환되거나 또는 하나 이상의 C1-C4 알킬, OH로 또는 C1-C4 알콕시로 치환된 C2-C10 알케닐; 비치환되거나 또는 C1-C12 알킬, C1-C12 알콕시, NCO로 또는 NCO-치환된 C1-C12 알킬로 치환된 C6-C14 아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
R1f의 각 경우는 독립적으로 C1-C4 알킬, 즉 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, s-부틸, i-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. R1f의 각 경우가 메틸 및 에틸로부터 선택되는 것이 특히 바람직하다. 가장 바람직하게는, R1f의 각 경우가 메틸이다.
Xf는 직접 단일 결합, O, S, NR3f, -CH2CO2-, 및 -CH2CH2CO2-로 이루어진 군으로부터 선택된다. 더 바람직하게는, Xf는 직접 단일 결합, O, -CH2CO2-, 및 -CH2CH2CO2-로 이루어진 군으로부터 선택된다. 훨씬 더 바람직하게는, Xf는 직접 단일 결합, -CH2CO2-, 및 -CH2CH2CO2-로 이루어진 군으로부터 선택된다. 가장 바람직하게는 Xf는 직접 단일 결합이다.
R1f는 C1-C40 알킬 및 차단된 C2-C40 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, C2-C40 알킬은 하나 이상의 O 또는 C3-C8 시클로알킬렌으로 차단되고, 여기서 상기 C1-C40 알킬 또는 차단된 C2-C40 알킬은 비치환되거나 OH 및 R3f로부터 선택된 하나 이상의 군에 의해 치환될 수 있고;
여기서 R3f는 이다;
일부 실시 양태에서는 R3f가 존재하지 않으므로, 화학식 (XI)에 따른 구조는 단일 비스아실포스핀 산화물 모이어티를 갖는다.
이러한 실시 양태에서는 R2f가 C1-C20 알킬, -(CH2CH2O-)nCH3, 및 -(CH2CH2O-)nH로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 바람직하며, 여기서 n은 1 내지 20 범위의 정수이다. R2f가 C1-C20 알킬인 것이 특히 바람직하다.
Xf가 단일 직접 결합이고 R2f가 C1-C20 알킬인 실시 양태가 특히 바람직하다. 이러한 실시 양태에서는 R1f의 각 경우가 메틸인 것이 특히 바람직하다.
마찬가지로, Xf가 O이고 R2f가 -(CH2CH2O-)nCH3 또는 -(CH2CH2O-)nH인 실시 양태가 특히 바람직하다. 이러한 실시 양태에서는 R1f의 각 경우가 메틸인 것이 특히 바람직하다.
다른 실시 양태에서는, 적어도 하나의 R3f가 존재하는데, 이는 화학식 (XI)에 따른 구조가 두 개 이상의 비스아실포스핀 산화물 모이어티를 갖는다는 것을 의미한다.
이러한 실시 양태는 바람직하게는 R1f가 화학식 (XII)에 따른 구조를 갖는 화학식 (XI)에 의해 설명된다:
(XII)
여기서 M의 각 경우는 독립적으로 (CH2CH2O) 및 (CH2CH(CH3)O로부터 선택되고;
여기서 Y의 각 경우는 독립적으로 수소 및 C1-C4 알킬로부터 선택되며;
여기서 Z의 각 경우는 CH2(M1)cR2f 구조를 가지고;
여기서 M1의 각 경우는 독립적으로 (OCH2CH2) 및 (OCH(CH3)CH2)로부터 선택되며;
여기서 a는 0 내지 15 범위의 정수이고;
여기서 b는 0 내지 6 범위의 정수이며;
여기서 c의 각 경우는 독립적으로 0 내지 15 범위의 정수이고;
여기서 m은 0 내지 2 범위의 정수이며; 및
여기서 Xf의 각 경우는 독립적으로 -CH2CO2- 및 -CH2CH2CO2-로 이루어진 군으로부터 선택된다.
이러한 구조는 전형적으로 중심 폴리올 코어(central polyol core)와 다수의(multiple) BAPO계 카르복실산 잔기(residue)를 결합하여 형성되며, 여기서 에틸렌 글리콜/프로필렌 글리콜 스페이서(즉, 단위 M 및 M1)는 임의로 중심 폴리올 코어를 BAPO계 카르복실산 잔기로부터 분리하는 데 사용된다.
적합한 폴리올 코어에는 글리세롤(여기서 b = 0, m = 1 및 Y = H), 트리메틸올프로판(여기서 b = 1, m = 1 및 Y = 에틸), 펜타에리트리톨(여기서 b = 1, m = 0), 네오펜틸 글리콜(여기서 b = 1, m = 2 및 Y의 두 경우 모두 메틸), 에틸렌 글리콜(여기서 b = 0, m = 2 및 Y의 두 경우 모두 H); 1,6-헥산디올(여기서 b = 4, m = 2 및 Y의 두 경우 모두 H)을 포함한다.
다른 적합한 폴리올은 프로필렌 글리콜, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 2,3-부탄디올, 1,2-헥산디올, 1,5-헥산디올, 2,5-헥산디올을 포함한다. 당업자는 이러한 폴리올에 해당하는 b 및 m의 값과 Y의 선택이 알고 있을 것이다.
특히 바람직한 폴리올 코어는 글리세롤(여기서 b = 0, m = 1 및 Y = H), 트리메틸올프로판(여기서 b = 1, m = 1 및 Y = 에틸), 펜타에리트리톨(여기서 b = 1, m = 0)이다.
글리세롤 코어가 사용될 때, R2f는 "임의로 에톡실화된/프로폭실화된 글리세롤(optionally ethoxylated/propoxylated glycerol)"이라 한다.
트리메틸올프로판 코어가 사용될 때, R2f는 "임의로 에톡실화된/프로폭실화된 트리메틸올프로판"이라 한다.
펜타에리트리톨 코어가 사용될 때, R2f는 "임의로 에톡실화된/프로폭실화된 펜타에리트리톨"이라 한다.
네오펜틸글리콜 코어가 사용될 때, R2f는 "임의로 에톡실화된/프로폭실화된 네오펜틸글리콜"이라 한다.
에틸렌글리콜 코어가 사용될 때, R2f는 "임의로 에톡실화된/프로폭실화된 에틸렌글리콜"이라 한다.
1,6-헥산디올 코어가 사용될 때, R2f는 "임의로 에톡실화된/프로폭실화된 1,6-헥산디올"이라 한다.
특히 a는 1 내지 15 범위의 정수이고, c의 각 경우는 1 내지 15 범위의 정수인 것이 바람직하며, 여기서 a와 c의 각 경우의 합은 3 내지 20 범위, 더 바람직하게는 3 내지 15 범위, 가장 바람직하게는 3 내지 10 범위이다.
이러한 실시 양태는 "에톡실화된/프로폭실화된 폴리올"로 지칭되며, 여기서 폴리올은 글리세롤, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 네오펜틸 글리콜, 에틸렌 글리콜 또는 1,6-헥산디올일 수 있다.
특히 R2f는 C1-C20 알킬, -(CH2CH2O-)nCH3, 및 -(CH2CH2O-)nH로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 바람직하며, 여기서 n은 1 내지 20 범위의 정수, 에톡실화된/프로폭실화된 글리세롤, 에톡실화된/프로폭실화된 트리메틸올프로판, 및 에톡실화된/프로폭실화된 펜타에리트리톨이다.
R2f가 C1-C20 알킬일 때, 특히 R2f는 C1-C15 알킬, 더 바람직하게는 C1-C12 알킬인 것이 바람직하다.
각각의 하나 이상의 비스아실포스핀 산화물 광개시제는 각각 화학식 (XI)에 따른 구조를 갖는 것이 특히 바람직하다.
다른 실시 양태에서, 하나 이상의 비스아실포스핀 산화물 광개시제 중 적어도 하나는 각각 화학식 (XI)에 따른 구조를 가지며, 여기서 R1f의 각 경우는 독립적으로 C1-C4 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, Xf는 직접 단일 결합이고, R2f는 C6-C14 아릴, C1-C20 알킬, -(CH2CH2O-)nCH3, 및 -(CH2CH2O-)nH로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 n은 1 내지 20 범위의 정수이다.
더욱 바람직하게는, R2f는 C6-C14 아릴로부터 선택되고, 가장 바람직하게는 페닐이다.
특히 바람직한 실시 양태에서, R1f의 각 경우는 메틸이고, Xf는 직접 단일 결합이고, R2f는 페닐이다.
옥사졸계 감응제
본 발명에 따른 광개시제 패키지의 또 다른 필수적인 특징은 각각 화학식 (I)에 따른 구조를 갖는 하나 이상의 옥사졸계 감응제의 존재이다:
(I)
여기서, R1 내지 R4의 각각은 독립적으로 수소, C1-C10 알킬 및 C6-C14 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서, R1 및 R2는 연결되어 6원 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있으며, 이는 수소, C1-C10 알킬 및 C6-C14 아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고, 여기서 R3 및 R4는 연결되어 6원 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있으며, 이는 수소, C1-C10 알킬 및 C6-C14 아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고; 및
여기서 A는 다음 화학식 (II) 내지 (VI) 중 어느 하나로 표현되는 연결기를 나타내고:
(II)
(III)
(IV)
(V)
(VI)
여기서 각각의 *은 각 화학식에서 A의 결합 위치를 나타낸다.
R1 내지 R4 각각은 독립적으로 수소, C1-C10 알킬 및 C6-C14 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 R1 및 R2는 연결되어 6원 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있으며, 이는 수소, C1-C10 알킬 및 C6-C14 아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고, 여기서 R3 및 R4는 연결되어 6원 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있으며, 이는 수소, C1-C10 알킬 및 C6-C14 아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
일 실시 양태에서, R1 내지 R4 각각은 독립적으로 수소, C1-C6 알킬 및 C6-C10 아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
특히 바람직한 실시 양태에서, R1 및 R3은 모두 R2 및 R4에 각각 연결되어 6원 포화 또는 불포화 고리를 형성하고, 이는 수소 C1-C10 알킬 및 C6-C14 아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
상기 특히 바람직한 실시 양태의 한 실시 양태에서, 형성된 각 6원 고리는 방향족이며, 이는 옥사졸계 감응제가 화학식 (Ia)에 따른 구조를 갖는 벤조옥사졸계 감응제임을 의미한다:
(Ia)
여기서 R1g 내지 R8g 각각은 독립적으로 수소, C1-C10 알킬 및 C6-C14 아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직하게는 R1g 내지 R8g 각각은 독립적으로 수소, C1-C6 알킬 및 C6-C10 아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일 실시 양태에서, 하나 이상의 옥사졸계 감응제 각각은 화학식 (Ia)에 따른 구조를 갖는다.
다른 실시 양태에서, 하나 이상의 옥사졸계 감응제 중 적어도 하나는 화학식 (Ia)에 따른 구조를 갖는 반면, 광개시제 패키지에 남아 있는 옥사졸계 감응제는 화학식 (I)에 따른 다른 구조를 갖는다.
화학식 (I)에 따른 특히 바람직한 화합물에는 2,5-티오펜디일비스(5-tert-부틸-1,3-벤조옥사졸), 2,2'-(비닐렌디-p-페닐렌)비스벤조옥사졸, 2,2'-(나프탈렌-1,4-디일)비스(벤조옥사졸), 2-[4-[2-[4-(벤조옥사졸-2-일)페닐]비닐]페닐]-5-메틸벤조옥사졸, 2,2'-(1,4-페닐렌)비스[5-페닐-옥사졸]이 포함된다.
아민
본 발명에 따른 광개시제 패키지의 또 다른 필수적 특징은 하나 이상의 아민의 존재이다.
본 발명의 발견은 옥사졸계 감응제와 조합하여 노리시 타입-I 광개시제 기반 패키지 내 아민의 존재는 경화, 특히 표면 경화의 속도를 크게 향상시킬 수 있다.
가장 넓은 의미에서, 본 발명에 따른 하나 이상의 아민은 지방족(aliphatic), 지환족(cycloaliphatic), 방향족, 아릴 지방족(aryl aliphatic), 헤테로시클릭, 올리고머의(oligomeric) 또는 중합의(polymeric) 아민을 포함한 모든 아민일 수 있다. 이들은 1차, 2차 또는 3차 아민, 예를 들어 부틸아민, 디부틸아민, 트리부틸아민, 시클로헥실아민, 벤질디메틸아민, 디시클로헥실아민, N-페닐글리신, 트리에틸아민, 페닐-디에탄올아민, 트리에탄올아민, 피페리딘, 피페라진, 모르폴린(morpholine), 퀴놀론(quinolone), 디메틸아미노벤조산의 에스테르 및 해당 유도체일 수 있다. 또한, 아민-변성 아크릴레이트를 사용할 수 있다. 이러한 아민-변성 아크릴레이트의 예로는 US 3,844,916, EP 280222, US 5,482,649 또는 US 5,734,002에 기술된 1차 또는 2차 아민과의 반응에 의해 변형된 아크릴레이트를 포함한다.
다관능(multifunctional) 아민 및 중합 아민 유도체는 IGM Resins B.V.의 Omnipol ASA, Rahn A.G.의 Genopol AB-2, Lambson Limited의 Speedcure 7040 또는 US2013/0012611에 기술된 유도체도 사용하기에 적합하다.
당업자는 용어 "아민"이 아미드(amide)/이미드(imide)의 질소가 알킬기에 결합되었는지 여부와 관계없이 아미드나 이미드는 포함되지 않는다는 것을 이해할 것이다. 마찬가지로 암모늄염은 아민이 아니다.
하나 이상의 아민은 잘 알려진 아미노케톤 타입-I 개시제와 같은 타입-I 또는 타입-II 광개시제가 아닌 것이 바람직하다. 또한 하나 이상의 아민은 광학 증백제(optical brightener), 즉 EM-스펙트럼의 자외선(ultraviolet) 및 보라색(violet) 영역에서 빛을 흡수하고 형광(fluorescence)을 통해 청색(blue) 영역에서 빛을 재-방출하는 화합물이 아닌 것이 더욱 바람직하다. 따라서 광중합 패키지에서 아민의 유일한 역할은 시너지제(synergist) 역할을 하여 하나 이상의 모노- 또는 비스아실포스핀 산화물 광개시제 및/또는 하나 이상의 옥사졸계 감응제의 효과를 개선하는 것이다.
하나 이상의 아민은 소위 알파-수소, 즉 아민의 질소에 직접 결합된 탄소에 결합된 수소를 갖는 것이 바람직하다. 이 수소가 sp3-혼성화된(hybridized) 탄소에 결합되는 것이 특히 바람직하다. 따라서 아민은 메틸기(즉, CH3), 메틸렌기(즉, CH2R의 CH2) 또는 메탄트리일기(즉, CHR2의 CH)에 직접 단일 결합된 질소 원자를 갖는 것이 바람직하다.
이론에 얽매이고자 하는 것은 아니지만, 알파-수소는 라디칼에 의해 쉽게 추출되어 안정화된 알파-아미노-라디칼을 형성할 수 있으며, 이는 특히 중합 반응을 지연시킬 수 있는 분자 산소를 제거하여 경화 속도를 개선하는 데 역할을 할 수 있다.
질소 원자가 적어도 하나의 알킬기에 결합되는 것이 특히 바람직하다. 질소 원자가 적어도 두 개의 알킬기에 결합되는 것이 더욱 바람직하다.
특히 바람직한 실시 양태에서, 하나 이상의 아민은 독립적으로 화학식 NRARBRC를 갖는 아민으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서 RA 및 RB는 독립적으로 임의로 치환된 알킬기로부터 선택되고 RC는 임의로 치환된 알킬기 및 임의로 치환된 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 실시 양태에서, 용어 "임의로 치환된 아릴기"는 퀴놀린, 인돌 또는 쿠마린과 같이 융합된 고리(fused ring) 시스템을 형성하도록 연결된 두 개 이상의 치환기를 갖는 아릴기를 포함하지 않는다. 마찬가지로, 용어 "임의로 치환된 알킬기"는 아실기(즉, 알킬 사슬의 첫 번째 탄소 원자에 =O 치환)와 같이 그룹이 더 이상 알킬기로 간주될 수 없는 치환을 포함하지 않는다.
광개시제 패키지
본 발명에 따른 광개시제 패키지는 상기 설명한 바와 같은 하나 이상의 모노- 또는 비스아실포스핀 산화물 광개시제, 상기 설명한 바와 같은 하나 이상의 옥사졸계 감응제 및 상기 설명한 바와 같은 하나 이상의 아민을 포함한다.
광개시제 패키지는 바람직하게는 다음을 포함하고, 더 바람직하게는 다음으로 구성된다:
a) 광개시제 패키지의 총 중량에 대해 40 내지 98.9 중량%, 더 바람직하게는 60 내지 96.0 중량%, 가장 바람직하게는 65 내지 92.0 중량% 범위의 양인, 하나 이상의 모노- 또는 비스아실포스핀 산화물 광개시제;
b) 광개시제 패키지의 총 중량에 대해 0.1 내지 50 중량%, 더 바람직하게는 1.0 내지 37 중량%, 가장 바람직하게는 3.0 내지 30 중량% 범위의 양인, 하나 이상의 옥사졸계 감응제; 및
c) 광개시제 패키지의 총 중량에 대해 1.0 내지 45 중량%, 더 바람직하게는 3.0 내지 35 중량%, 가장 바람직하게는 5.0 내지 30중량% 범위의 양인, 하나 이상의 아민.
추가적인 실시 양태에서, 광개시제 패키지는 다음을 포함하고, 더 바람직하게는 다음으로 구성된다:
a) 광개시제 패키지의 총 중량에 대해 40 내지 98.9 중량% 범위의 양인, 하나 이상의 모노- 또는 비스아실포스핀 산화물 광개시제;
b) 광개시제 패키지의 총 중량에 대해 0.1 내지 50 중량% 범위의 양인, 하나 이상의 옥사졸계 감응제; 및
c) 광개시제 패키지의 총 중량에 대해 1.0 내지 45 중량% 범위의 양인, 하나 이상의 아민.
다른 실시 양태에서, 광개시제 패키지는 다음을 포함하고, 보다 바람직하게는 다음으로 구성된다:
a) 광개시제 패키지의 총 중량에 대해 60 내지 96.0 중량% 범위의 양인, 하나 이상의 모노- 또는 비스아실포스핀 산화물 광개시제;
b) 광개시제 패키지의 총 중량에 대해 1.0 내지 37 중량% 범위의 양인, 하나 이상의 옥사졸계 감응제; 및
c) 광개시제 패키지의 총 중량에 대해 3.0 내지 35 중량% 범위의 양인, 하나 이상의 아민.
또 다른 실시 양태에서, 광개시제 패키지는 다음을 포함하고, 더 바람직하게는 다음으로 구성된다:
a) 광개시제 패키지의 총 중량에 대해 65 내지 92.0 중량% 범위의 양인, 하나 이상의 모노- 또는 비스아실포스핀 산화물 광개시제;
b) 광개시제 패키지의 총 중량에 대해 3.0 내지 30 중량% 범위의 양인, 하나 이상의 옥사졸계 감응제; 및
c) 광개시제 패키지의 총 중량에 대해 5.0 내지 30 중량% 범위의 양인, 하나 이상의 아민.
하나 이상의 모노 또는 비스아실포스핀 산화물 광개시제, 하나 이상의 옥사졸계 감응제 및 하나 이상의 아민 이외의 추가적인 성분이 존재하는 경우, 이들은 바람직하게는 추가적인 타입-I 광개시제이다.
광개시제 패키지에 존재하는 유일한 광개시제가 노리시 타입-I 광개시제 또는 양이온 광개시제인 것이 특히 바람직하다.
광개시제 패키지에 존재하는 유일한 광개시제가 노리시 타입-I 광개시제인 것이 더욱 바람직하다.
추가적으로 또는 대안적으로, 추가적인 광학 증백제 감응제(further optical brightener sensitizer)가 존재할 수 있다.
당업자가 이해할 수 있듯이, 용어 "추가적인 광학 증백제 감응제"는 이러한 추가적인 감응제가 하나 이상의 옥사졸계 감응제 이외의 구조를 갖는다는 것을 의미한다.
당업자가 이해할 수 있듯이, 용어 "하나 이상의 광학 증백제 감응제"에서 "감응제"는 광개시제 패키지에서 광학 증백제의 목적을 설명하며, 사용될 수 있는 광학 증백제의 선택을 제한하지 않는다.
나아가, 당업자는 광학 증백제가 EM-스펙트럼의 자외선 및 보라색 영역에서 빛을 흡수하고 형광을 통해 청색 영역에서 빛을 재-방출하는 화합물이라는 사실을 잘 알고 있을 것이다.
따라서 광개시제 패키지는 하나 이상의 비스아실포스핀 산화물 광개시제, 하나 이상의 옥사졸계 감응제, 하나 이상의 아민, 임의로 하나 이상의 추가적인 타입-I 광개시제, 및 임의로 하나 이상의 추가적인 광학 증백제 감응제를 포함하는 것이 바람직하며, 더 바람직하게는 이로 구성된다.
따라서, 광개시제 패키지는 바람직하게는 다음으로 구성된다:
a) 광개시제 패키지의 총 중량에 대해 40 내지 98.9 중량%, 더 바람직하게는 60 내지 96.0 중량%, 가장 바람직하게는 65 내지 92.0 중량% 범위의 양인, 하나 이상의 모노- 또는 비스아실포스핀 산화물 광개시제;
b) 광개시제 패키지의 총 중량에 대해 0.1 내지 50 중량%, 더 바람직하게는 1.0 내지 37 중량%, 가장 바람직하게는 3.0 내지 30 중량% 범위의 양인, 하나 이상의 옥사졸계 감응제;
c) 광개시제 패키지의 총 중량에 대해 1.0 내지 45 중량%, 더 바람직하게는 3.0 내지 35 중량%, 가장 바람직하게는 5.0 내지 30 중량% 범위의 양인, 하나 이상의 아민;
d) 0.0 내지 58.9 중량%, 더 바람직하게는 0 내지 36.0 중량%, 가장 바람직하게는 0.0 내지 27.0 중량% 범위의 양인, 추가적인 타입-I 개시제; 및
e) 0.0 내지 58.9 중량%, 더 바람직하게는 0 내지 36.0 중량%, 가장 바람직하게는 0.0 내지 27.0 중량% 범위의 양인, 추가적인 광학 증백제 감응제.
광중합성 조성물
제2 측면에서, 본 발명은 또한 광중합성 조성물에 관한 것이다.
가장 넓은 의미에서, 광중합성 조성물은 다음을 포함하거나 다음으로 구성된다:
a) 하나 이상의 에틸렌성 불포화, 자유 라디칼 중합성 화합물;
b) 제1 측면에 따른 광개시제 패키지.
광중합성 조성물은 다음을 포함하거나 다음으로 구성되는 것이 바람직하다:
a) 광중합성 조성물의 총 중량에 대해 30 내지 99.0 중량%, 더 바람직하게는 50 내지 95.0 중량%, 가장 바람직하게는 70 내지 90 중량% 범위의 양인, 하나 이상의 에틸렌성 불포화, 자유 라디칼 중합성 화합물;
b) 광중합성 조성물의 총 중량에 대해 0.5 내지 50 중량%, 더 바람직하게는 0.8 내지 40 중량%, 가장 바람직하게는 1.0 내지 30 중량% 범위의 양인, 제1 측면에 따른 광개시제 패키지.
하나 이상의 에틸렌성 불포화, 자유-라디칼 중합성 화합물 및 제1 측면에 따른 광개시제 패키지 외에도, 광중합성 조성물은 당업자가 잘 이해할 수 있듯이 추가 성분을 포함할 수 있다.
적합한 추가 성분에는 감광제(photosensitizer), 추가 광개시제, 안료, 바인더 및 통상적인 첨가제가 포함된다.
따라서, 광중합성 조성물은, 보다 바람직하게는 다음으로 구성된다:
a) 광중합성 조성물의 총 중량에 대해 30 내지 99.0 중량%, 보다 바람직하게는 50 내지 95.0 중량%, 가장 바람직하게는 70 내지 90 중량% 범위의 양인, 하나 이상의 에틸렌성 불포화, 자유-라디칼 중합성 화합물;
b) 광중합성 조성물의 총 중량에 대해 0.5 내지 50 중량%, 보다 바람직하게는 0.8 내지 40 중량%, 가장 바람직하게는 1.0 내지 30 중량% 범위의 양인, 제1 측면에 따른 광개시제 패키지;
c) 임의로, 0.5 내지 30 중량%, 보다 바람직하게는 0.8 내지 20 중량%, 가장 바람직하게는 1.0 내지 15 중량% 범위의 양인, 하나 이상의 추가 광개시제, 하나 이상의 감광제 및/또는 하나 이상의 공동 개시제(co-initiator);
d) 임의로, 광중합성 조성물의 총 중량에 대해 0.1 내지 30 중량%, 보다 바람직하게는 1.0 내지 25 중량%, 가장 바람직하게는 10 내지 20 중량% 범위의 양인, 하나 이상의 안료;
e) 임의로, 광중합성 조성물의 총 중량에 대해 5.0 내지 60 중량%, 보다 바람직하게는 8.0 내지 50 중량%, 가장 바람직하게는 10 내지 40 중량% 범위의 양인, 하나 이상의 바인더; 및
f) 임의로, 광중합성 조성물의 총 중량에 대해 0.01 내지 10 중량%, 보다 바람직하게는 0.01 내지 8.0 중량%, 가장 바람직하게는 0.01 내지 5.0 중량% 범위의 양인, 하나 이상의 첨가제.
또한, 광중합성 조성물은 물 및/또는 유기 용매와 같은 용매를 추가로 포함하는 조성물로 제형화될 수 있다.
광개시제 패키지의 일부를 형성하는 것 외에, 추가 광개시제, 감광제 또는 공동 개시제가 존재하지 않는 것이 바람직하다. 다시 말해, 광개시제의 광중합 특성에 기여하는 모든 성분은 상기 및 하기에서 정의한 바와 같이 광개시제 패키지 내에 포함되는 것이 바람직하다.
하나 이상의 에틸렌성 불포화, 자유-라디칼 중합성 화합물의 선택은 특별히 제한되지 않는다. 상기 중합성 화합물은 하나 이상의 올레핀 이중 결합을 포함할 수 있다. 이들은 저분자량(단량체) 또는 고분자량(올리고머) 화합물일 수 있다.
이중 결합이 하나 있는 적합한 저분자량 중합성 화합물(단량체 화합물)의 예로는 알킬 또는 히드록시알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트, 예를 들어 메틸-, 에틸-, 부틸-, 2-에틸헥실-, 2-히드록시에틸- 또는 이소보르닐-아크릴레이트; 및 메틸 또는 에틸 메타크릴레이트가 있다. 추가적인 예 5는 실리콘 또는 불소로 개질된(modified) 수지, 예를 들어 실리콘 아크릴레이트이다. 이러한 중합성 화합물의 추가 예로는 아크릴로니트릴, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, N-치환된 (메트)아크릴아미드, 스티렌, 알킬스티렌 및 할로게노 스티렌, 비닐 아세테이트와 같은 비닐 에스테르, 이소-부틸 비닐 에테르과 같은 비닐 에테르, N-비닐피롤리돈, 비닐 클로라이드 또는 비닐리덴 클로라이드가 있다.
두 개 이상의 이중 결합을 갖는 중합성 화합물의 예로는 에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트, 헥사메틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 4,4'-비스-(2-아크릴로일옥시에톡시)-디페닐프로판, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트 또는 테트라아크릴레이트, 비닐 아크릴레이트, 디비닐 벤젠, 디비닐 석시네이트, 디알릴 프탈레이트, 트리알릴 포스페이트, 트리알릴 이소시아누레이트 또는 트리스-(2-아크릴로일에틸) 이소시아누레이트가 있다.
고분자량(올리고머) 다중불포화 화합물의 예로는 아크릴화 에폭시 수지, 아크릴화 또는 비닐 에테르 또는 에폭시기를 함유한 폴리에스터, 아크릴화 폴리우레탄 또는 아크릴화 폴리에테르가 있다.
불포화 올리고머의 추가 예는 말레산, 프탈산 및 하나 이상의 디올로부터 일반적으로 제조되고 분자량이 약 500 Da 내지 3,000 Da인 불포화 폴리에스테르 수지이다. 이러한 불포화 올리고머는 또한 프리폴리머로 지칭될 수 있다.
본 발명의 구현에 특히 적합한 중합성 화합물의 예는 에틸렌성 불포화 카르복실산과 폴리올 또는 폴리에폭사이드의 에스테르, 사슬 또는 측쇄에 에틸렌성 불포화기를 함유하는 폴리머, 예를 들어 불포화 폴리에스테르, 폴리아미드 및 폴리우레탄 및 이들의 공중합체, 알킬 수지, 폴리부타디엔 및 부타디엔 공중합체, 폴리이소프렌 및 이소프렌 공중합체, 폴리머 및 측쇄에 (메트)아크릴기를 갖는 공중합체, 및 이들의 혼합물이다.
상기 에스테르의 제조에 유용한 불포화 카르복실산 또는 무수물의 예시적 예는 아크릴산(acrylic acid), 메타크릴산(methacrylic acid), 말레산 무수물(maleic anhydride), 크로톤산(crotonic acid), 이타콘산(itaconic acid), 신남산(cinnamic acid) 및 리놀렌산(linolenic acid) 및 올레산(oleic acid)과 같은 불포화 지방산이다. 아크릴산 및 메타크릴산이 바람직하다.
에스테르화될 수도 있는 폴리올의 예는 방향족 및 지방족 및 시클로지방족 폴리올, 바람직하게는 지방족 및 시클로지방족 폴리올이다. 방향족 폴리올은 예를 들어, 히드로퀴논, 4,4'-디히드록시디페닐, 2,2-디(4-히드록시페닐)프로판, 노볼락 및 레졸이다.
에스테르화될 수 있는 폴리에폭사이드는 상기 폴리올을 기반으로 하는 폴리에폭사이드, 특히 방향족 폴리올과 에피클로로히드린 간의 반응 생성물을 포함한다. 또한 폴리올로서 적합한 것은 폴리머 사슬 또는 측쇄에 히드록실기를 함유하는 폴리머 및 공중합체, 예를 들어 폴리비닐 알코올 및 그의 공중합체 또는 폴리메타크릴산 히드록시알킬 에스테르 또는 그의 공중합체이다. 또한 적합한 폴리올은 히드록실 말단기를 갖는 올리고에스테르이다.
지방족 및 시클로지방족 폴리올의 예로는 바람직하게는 2 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 알킬렌디올, 예를 들어 에틸렌 글리콜, 1,2- 또는 1,3-프로판디올, 1,2-, 1,3- 또는 1,4-부탄디올, 펜탄디올, 헥산디올, 옥탄디올, 도데칸디올, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 바람직하게는 200 Da 내지 1,500 Da의 분자량을 갖는 폴리에틸렌 글리콜, 1,3-시클로펜탄디올, 1,2-, 1,3- 또는 1,4-시클로헥산디올, 1,4-디히드록시메틸 시클로헥산, 글리세롤, 트리스(β-히드록시-에틸)아민, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨 및 소르비톨을 포함한다.
추가적인 적합한 에틸렌성 불포화 화합물은 불포화 카르복실산 및 바람직하게는 2 내지 6개, 바람직하게는 2 내지 4개의 아미노기를 갖는 방향족, 지방족 및 시클로지방족 폴리아민으로부터 얻은 불포화 폴리아미드이다. 이러한 폴리아민의 예는 다음과 같다: 에틸렌디아민, 1,2- 또는 1,3-프로필렌디아민, 1,2-, 1,3- 또는 1,4-부틸렌디아민, 1,5-펜틸렌디아민, 1,6-헥실렌디아민, 옥틸렌디아민, 도데실렌디아민, 1,4-디아미노시클로헥산, 이소포론디아민, 페닐렌디아민, 비스페닐렌디아민, 디-(β-아미노에틸) 에테르, 디에틸렌 트리아민, 트리에틸렌테트라민 및 디(β-아미노에톡시)- 및 디(β-아미노프로폭시)에탄. 다른 적합한 폴리아민은 측쇄에 추가적인 아미노기를 함유할 수 있는 중합체 및 공중합체와 아미노 말단기를 함유한 올리고아미드이다.
이러한 불포화 폴리아미드의 구체적인 예는 메틸렌비스아크릴아미드, 1,6-헥사메틸렌 비스아크릴아미드, 디에틸렌트리아민 트리스메타크릴아미드, 비스(메타크릴아미도프로폭시)에탄 및 N-[(β-히드록시에톡시)에틸]-아크릴아미드이다.
불포화 폴리우레탄도 중합성 화합물로서 본 발명의 구현에 적합하며, 예를 들어 포화 또는 불포화 디이소시아네이트 및 불포화 또는 포화 디올에서 유래된 것이다.
폴리부타디엔 및 폴리이소프렌 및 이들의 공중합체도 사용할 수 있다.
적합한 중합성 화합물은 예를 들어 에틸렌, 프로펜, 부텐 및 헥센과 같은 올레핀, (메트)아크릴레이트, 아크릴로니트릴, 스티렌 및 비닐 클로라이드를 포함한다. 측쇄에 불포화 (메트)아크릴레이트 기를 갖는 중합체는 또한 하나 이상의 에틸렌성 불포화, 자유-라디칼 중합성 화합물로 사용될 수 있다. 이들은 일반적으로 노볼락을 기반으로 하는 에폭시 수지와 (메트)아크릴산의 반응 생성물일 수 있다; (메트)아크릴산으로 에스테르화된 비닐 알코올 또는 그의 히드록시알킬 유도체의 호모- 또는 공중합체; 및 히드록시알킬 (메트)아크릴레이트로 에스테르화된 (메트)아크릴레이트의 호모- 및 공중합체이다.
감광제(photosensitizer)의 예로는 당업계에서 일반적으로 사용되는 테르페닐, 스티릴 케톤 및 3-(아로일메틸렌)-티아졸린, 및 또한 에오신, 로다민 및 에리트로신 염료가 있다.
상기 감광제는 조성물의 저장 수명을 단축시키지 않고 하나 이상의 비스아실포스핀 산화물 광개시제의 활성을 증가시키는 것으로 관찰되었다. 더욱이, 이러한 조성물은 감광제를 적절히 선택하면 광개시제 패키지의 분광 감도(spectral sensitivity)를 원하는 파장 영역으로 이동할 수 있다는 특별한 이점이 있다. 당업자는 광개시제 패키지가 원하는 파장 영역에서 작동하도록 적합한 감광제를 선택할 수 있다.
다른 적합한 광개시제의 예로는 아세토페논, 아세토페논 유도체, 디알콕시아세토페논, α-히드록시케톤, α-아미노케톤, 벤조인 알킬 에테르 및 벤질 케탈(예: 벤질 디메틸 케탈), 아실포스핀 광개시제(모노-아실포스핀 산화물, 비스-아실포스핀 산화물, 트리스-아실포스핀 산화물 및 다관능성 모노- 또는 비스아실포스핀 산화물 중에서 선택 가능), 할로메틸트리아진, 헥사아릴 비스이미다졸/공개시제(coinitiator) 시스템(예: 2-머캅토벤조티아졸, 페로세늄 화합물 또는 티타노센과 조합된 오르토-클로로헥사페닐비스이미다졸, 예를 들어 디시클로펜타디에닐-비스(2,6-디플루오로-3-피롤로-페닐)티타늄, O-아실옥심 에스테르 광개시제가 있다.
α-히드록시케톤 및 α-아미노케톤의 예로는 1-히드록시 시클로헥실페닐 케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온, 1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-히드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 2-히드록시-1-{4-[4-(2-히드록시-2-메틸-프로피오닐)-벤질]페닐}-2-에틸-프로판-1-온), 2-히드록시-1-{4-[4-(2-히드록시-2-메틸-프로피오닐)-페녹시]-페닐}-2-메틸-프로판-1-온, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온), 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄-1-온 및 (2-(디메틸아미노)-2-[(4-메틸페닐)메틸]-1-[4-(4-모르폴리닐)페닐]-1-부타논)이 있다.
아실포스핀 광개시제의 예로는 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스핀 산화물, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 산화물, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-(2,4-디펜틸옥시페닐), 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐 포스핀 산화물 및 에틸(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스피네이트, 페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀산, 글리세롤 에톡실화 트리메스터(IGM Resins B.V.의 Omnipol® TP)가 포함되지만 이에 국한되지 않는다.
할로메틸트리아진계 광개시제의 예로는 2-[2-(4-메톡시-페닐)-비닐]-4,6-비스-트리클로로메틸 [1,3,5]트리아진, 2-(4-메톡시-페닐)-4,6-비스-트리클로로메틸 [1,3,5]트리아진, 2-(3,4-디메톡시페닐)-4,6-비스-트리클로로메틸 [1,3,5]트리아진, 2-메틸-4,6-비스-트리클로로메틸 [1,3,5]트리아진이 있다.
양이온성 광개시제는 또한 본 발명에 따른 광중합성 조성물이 하이브리드 시스템(여기서 자유 라디칼 및 양이온 경화 시스템의 혼합물을 의미함)에서 사용될 때 추가적인 광개시제로 사용될 수 있다. 적합한 양이온성 광개시제의 예로는 방향족 설포늄, 포스포늄 또는 요오드늄 염이 있으며, 예를 들어, US 4,950,581에 기술된 바와 같이, 또는 시클로펜타디에닐아렌-철(II) 컴플렉스 염, 예를 들어 (η6-이소프로필벤젠)(η5-시클로펜타디에닐) 철(II) 헥사플루오로포스페이트 또는 옥심을 기반으로 하는 광잠재성 산, 예를 들어 GB 2 348 644, US4,450,598, US4,136,055, WO 00/10972 및 WO 00/26219에 기술된 바와 같이.
해당 분야의 당업자에게 알려진 모든 안료를 광중합성 조성물에 사용할 수 있다.
의도된 용도에 따라 무기 안료와 유기 안료를 모두 사용할 수 있다. 이러한 첨가제는 해당 분야의 당업자에게 잘 알려져 있다. 일부 예로는 카본 블랙, 산화철, 예를 들어 산화철 황색, 산화철 적색, 크롬 황색, 크롬 녹색, 니켈 티타늄 황색, 울트라마린 청색, 코발트 청색, 비스무트 바나데이트, 카드뮴 황색 및 카드뮴 적색이 있다. 유기 안료의 예로는 모노- 또는 비스-아조 안료, 및 또한 그의 금속 착물, 프탈로시아닌 안료, 폴리시클릭 안료, 예를 들어 페릴렌, 안트라퀴논, 티오인디고, 퀴나크리돈 또는 트리페닐메탄 안료, 및 또한 디케토-피롤로-피롤, 이소인돌리논, 예를 들어 테트라클로로이소인돌리논, 이소인돌린, 디옥사진, 벤지미다졸론 및 퀴노프탈론 안료가 있다. 안료는 제형에서 개별적으로 또는 혼합물로 사용할 수 있다.
바인더의 첨가는 에틸렌성 불포화, 자유-라디칼 중합성 화합물이 액체 또는 점성 물질일 때 특히 유리하다. 바인더의 선택은 사용 분야 및 그에 필요한 특성(수성 및 유기 용매 시스템에서의 현상성, 기판에 대한 접착성 및 산소에 대한 민감성 등)에 따라 이루어진다. 적합한 바인더는 예를 들어 중량 평균 분자량(Mw)이 약 5,000 Da 내지 2,000,000 Da, 바람직하게는 10,000 Da 내지 1,000,000 Da인 폴리머이다. 예시적인 예는 다음과 같다: 아크릴레이트와 메타크릴레이트의 호모- 및 공중합체, 예를 들어 메틸 메타크릴레이트/에틸 아크릴레이트/메타크릴산의 공중합체, 폴리(메타크릴산 알킬 에스테르), 폴리(아크릴산 알킬 에스테르); 셀룰로스 에스테르 및 에테르, 예를 들어 셀룰로스 아세테이트, 셀룰로스 아세테이트 부티레이트, 메틸셀룰로스, 에틸셀룰로스, 폴리비닐부티랄, 폴리비닐포르말, 고리화 고무(cyclised rubber), 폴리에틸렌 옥사이드와 같은 폴리에테르, 폴리프로필렌 옥사이드, 폴리테트라히드로푸란, 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리우레탄, 염소화 폴리올레핀, 예를 들어 폴리비닐 클로라이드, 비닐 클로라이드/비닐리덴 클로라이드의 공중합체, 비닐리덴 클로라이드와 아크릴로니트릴, 메틸 메타크릴레이트 및 비닐 아세테이트의 공중합체, 폴리비닐 아세테이트, 공중합(에틸렌/비닐 아세테이트), 폴리카프로락탐 및 폴리(헥사메틸렌 아디파미드)와 같은 폴리머, 폴리(에틸렌 글리콜 테레프탈레이트) 및 폴리(헥사메틸렌 글리콜 석시네이트)와 같은 폴리에스터.
첨가제의 선택은 해당 사용 분야와 해당 분야에 필요한 특성에 따라 결정된다. 일반적인 첨가제에는 열 개시제, 안정제, 광 안정제, 필러, 착색제, 정전기 방지제, 습윤제, 유동성 개선제 및 접착력 향상제가 포함된다.
예를 들어, 특히 착색된(pigmented) 조성물의 경우, 상기 조성물은 추가 첨가제로서 열 개시제, 즉 가열 시 자유-라디칼을 형성하는 화합물을 포함할 수 있고, 예로는 아조 화합물(예: 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-다이메틸발레로니트릴)), 트리아젠, 디아조설파이드, 펜타자다이엔 또는 퍼옥시 화합물(예: 히드로퍼옥사이드 또는 퍼옥시카보네이트, 예로, tert-부틸 히드로퍼옥사이드가 있으며, 이는 예를 들어 EP 245 639에 기술되어 있다.
적합한 안정제는 예를 들어, 히드로퀴논, 히드로퀴논 유도체, p-메톡시페놀, β-나프톨 또는 입체 장애 페놀, 예를 들어 2,6-디(tert-부틸)-p-크레졸과 같은 열적 억제제이며, 이는 조기 중합을 방지한다. 암실 보관 안정성을 높이기 위해, 예를 들어 구리 화합물, 예를 들어 구리 나프텐산, 스테아레이트 또는 옥토에이트, 인 화합물, 예를 들어 트리페닐포스핀, 트리부틸포스핀, 트리에틸 포스파이트, 트리페닐 포스파이트 또는 트리벤질 포스파이트, 4차 암모늄 화합물, 예를 들어 테트라메틸암모늄 클로라이드 또는 트리메틸벤질암모늄 클로라이드 또는 히드록실아민 유도체, 예를 들어 N,N-디에틸히드록실아민을 사용할 수 있다. 중합 중 대기 산소를 배제하기 위해, 중합에 불용성인 파라핀 또는 유사한 왁스와 같은 물질을 첨가하여 중합 초기에 표면으로 이동하여 공기가 유입되는 것을 방지하는 투명한 표면 층을 형성할 수 있다.
UV 흡수제와 같은 광 안정제(예: 히드록시페닐벤조트리아졸, 히드록시페닐벤조페논, 옥살산 아미드 또는 히드록시페닐-s-트리아진 유형)를 첨가할 수도 있다. 이러한 성분은 단독으로 또는 입체 장애 아민(HALS)을 사용하거나 사용하지 않고 혼합물 형태로 사용할 수 있다.
상기 또는 하기에 설명된 모든 대안 포지션 및 광 개시제 패키지의 바람직한 실시 양태는 본 측면에 따른 광중합성 조성물에 필요한 변경을 가하여 적용된다.
방법
제3 측면에서, 본 발명은 광중합성 조성물, 코팅, 접착제 및 잉크를 광경화하는 방법에 관한 것으로, 상기 방법은 주어진 순서로 다음 단계를 포함한다:
a) 제2 측면에 따른 광중합성 조성물을 기판에 코팅 또는 프린팅하는 단계,
b) 상기 코팅 또는 프린팅된 조성물을 상기 기판 상에 광원을 사용하여 광중합하는 단계.
바람직하게는 광원은 EM-스펙트럼의 근-자외선(near-UV) 또는 가시광선(visible) 범위에서 작동한다.
상기 또는 하기에 설명된 광개시제 패키지 및 광중합성 조성물의 모든 대안 포지션 및 바람직한 실시 양태는 본 측면에 따른 광중합성 조성물, 코팅, 접착제 및 잉크를 광경화하는 방법에 필요한 변경을 가하여 적용된다.
용도
제4 측면에서, 본 발명은 프린팅 잉크, 스크린-프린팅 잉크, 그라비아 프린팅 잉크, 솔더 마스크, 에칭 오프셋-프린팅 잉크, 플렉소-프린팅 잉크, 그라비아 프린팅 잉크, 잉크젯 잉크, 레지스트 재료, 절연체, 캡슐화제, 영상-기록 재료, 솔더 마스크, 패시베이션 층, 보호 코팅, 3D-프린팅 물체 및 몰드, 홀로그램 응용 분야, 광섬유 코팅, 도파관 및 렌즈, 오버프린트 바니시, 목재, 비닐, 금속 및 플라스틱 코팅의 제조에서 제1 측면에 따른 광개시제 패키지의 용도에 관한 것이다.
상기 또는 하기에 설명된 광개시제 패키지의 모든 대안 포지션 및 바람직한 실시 양태는 본 측면에 따른 용도에 필요한 변경을 가하여 적용된다.
마지막 측면에서, 본 발명은 하나 이상의 노리시 타입-I 광개시제를 포함하는 광중합성 조성물에서 표면 경화 속도를 증가시키기 위한 하나 이상의 아민과 하나 이상의 옥사졸계 감응제의 조합의 용도에 관한 것이다.
하나 이상의 노리시 타입-I 광개시제가 모노 또는 비스아실포스핀 산화물 광개시제로부터 선택되는 것이 특히 바람직하다.
제1 측면에서 기술된 하나 이상의 모노 또는 비스아실포스핀 산화물 광개시제, 옥사졸계 감응제 및/또는 아민의 모든 대안 포지션 및 바람직한 실시 양태는 본 측면에 따른 용도에 필요한 변경을 가하여 적용된다.
나아가, 광중합성 조성물은 제2 측면에 따른 광중합성 조성물인 것이 바람직하다. 제2 측면의 광중합성 조성물의 모든 대안 포지션 및 바람직한 실시 양태는 본 측면에 따른 용도에 필요한 변경을 가하여 적용된다.
특히 하나 이상의 아민과 하나 이상의 옥사졸계 감응제의 조합이 표면 경화 속도의 더 큰 증가를 달성하는 것이 바람직하다.
일 실시 양태에서, "표면 경화 속도 증가" 효과는 하나 이상의 아민과 하나 이상의 옥사졸계 감응제의 조합이 존재할 때 표면 경화 속도가 택프리(Tack free) m/min으로 주어질 때 하나 이상의 아민과 하나 이상의 옥사졸계 감응제의 조합이 없을 때보다 적어도 1.5배, 더 바람직하게는 적어도 2.0배, 더 바람직하게는 적어도 3.0배, 가장 바람직하게는 적어도 5.0배 높을 때 달성된다.
실시예
A. 측정 방법
택프리(Tack-free) 측정: 택프리는 코팅이 표면 상에 완전히 경화되는 코팅 조건을 말한다. 다음과 같이 평가한다: 제형(formulation)을 바코터(bar-coater)를 사용하여 바니시된 판지 상에 12 미크론 두께로 펴 바르고, 광원 아래에서 광중합한다. 그런 다음 작업자의 엄지손가락을 약간의 압력으로 코팅에 접촉시키고, 표면 상에 지문/자국이 남지 않으면 코팅이 완벽하게 경화된 것이다. 표면 상에 지문/자국이 남지 않는 최대 속도(m/min)는 택프리 값으로 제공된다. 최대 속도가 높을수록 반응성이 높아진다.
B. 실험
1. 사용된 재료
다음의 상업적으로 이용 가능한 화합물이 발명 및 비교 제형의 제조에 사용되었다:
PI-1: 비스(2,4,6-트리메틸벤조일) 페닐포스핀 옥사이드, CAS #: 162881-26-7, IGM Group B. V.(NL)에서 Omnirad 819로 상업적으로 이용 가능.
PI-2: 비스(2,4,6-트리메틸벤조일) 옥틸포스핀 옥사이드, US 5534559 A에서와 같이 제조.
S: 2,5-티오펜디일비스(5-tert-부틸-1,3-벤조옥사졸), CAS #: 7128-64-5, IGM Group B. V. (NL)에서 Omnistab OB로 상업적으로 이용 가능.
A1: 1H-아제핀-1-프로판산, 헥사히드로-2,2-비스[[(1-옥소-2-프로펜-1-일)옥시]메틸]부틸 에스테르, IGM Group B. V.(NL)에서 Photomer 4250으로 상업적으로 이용 가능.
A2: 트리에탄올아민, CAS #:102-71-6, Merck KGaA(DE)에서 상업적으로 이용 가능.
A3: 폴리(에틸렌 글리콜)비스(p-디메틸아미노벤조에이트), CAS #: 71512-90-8, IGM Group B. V.(NL)에서 Omnipol ASA로 상업적으로 이용 가능.
M-i: M1, M2 및 M3의 40:30:30 광중합성 단량체 블렌드.
M-ii: M1, M4, M5 및 M6의 50:15:15:20 광중합성 단량체 블렌드.
M-iii: M1, M4 및 M6의 50:25:25 광중합성 단량체 블렌드.
M1: 비스페놀 Y 에폭시 디아크릴레이트, CAS #: 55818-57-0, IGM Group B. V.(NL)에서 Photomer 3016으로 상업적으로 이용 가능.
M2: 글리세릴[4PO] 트리아크릴레이트, CAS #: 52408-84-1, IGM Group B. V.(NL)에서 Photomer 4094로 상업적으로 이용 가능.
M3: 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, CAS #: 15625-89-5, IGM Group B. V.(NL)에서 Photomer 4006으로 상업적으로 이용 가능.
M4: 펜타에리트리톨 트리 및 테트라 아크릴레이트 블렌드, CAS #: 3524-68-3 및 4986-89-4, IGM Group B. V.(NL)에서 Photomer 4335로 상업적으로 이용 가능.
M5: 디펜타에리트리톨 펜타/헥사아크릴레이트, CAS #: 1384855-91-7, IGM Group B. V.(NL)에서 Photomer 4600으로 상업적으로 이용 가능.
M6: 펜타에리트리톨[5 EO] 테트라아크릴레이트, CAS #: 51728-26-8, IGM Group B. V. (NL)에서 Photomer 4172로 상업적으로 이용 가능.
2. 제형(광중합성 조성물)
다음 발명 및 비교 제형은 표면 경화 평가에 사용되었으며, 각 성분의 양은 중량 백분율(중량%)로 표시되어 있다. 제형은 광중합성 단량체 블렌드 M에 표 1에 표시된 농도의 광개시제, 감응제 및 아민을 실온에서 첨가하여 제조하였다. 제형을 60 ℃에서 2시간 동안 교반하고, 실온에서 냉각한 후 바코터를 사용하여 바니시된 판지 상에 12 미크론 두께로 펴 발랐다. 그 후, 제형을 광원을 사용하여 광중합하였다(표 2):
표 1a: 단량체 블렌드 M-i를 사용한 발명 및 비교 제형의 레시피
표 1b: 단량체 블렌드 M-ii를 사용한 발명 및 비교 제형의 레시피와 대조 실험(아민 대 아미드)
3. 표면 광경화 평가
발명 및 비교 제형은 결정 방법에 제공된 시험 방법에 따라 표면 광경화 능력에 대해 평가되었으며, 다양한 광원을 사용하였다(표 2의 값은 최대 택-프리 속도(m/min)에 해당):
표 2a: 표면 광경화에서 M-i 제형의 성능
램프 1: 8 cm 거리에 120 W/cm의 강도를 가진 UV Hg 램프.
램프 2: 8 cm 거리에 85 W/cm의 강도를 가진 UV Hg 램프.
램프 3: 0.5 cm 거리에 395 nm의 파장과 4 W/cm2의 강도를 가진 UV LED 램프.
램프 4: 0.5 cm 거리에 365 nm의 파장과 4 W/cm2의 강도를 가진 UV LED 램프.
램프 5: 0.5 cm 거리에 278 nm의 파장과 4 W/cm2의 강도를 가진 UV LED 램프.
표 2b: 표면 광경화에서 M-ii 및 대조 제형의 성능
램프 1: 8 cm 거리에서 강도가 120 W/cm인 UV Hg 램프.
램프 2: 8 cm 거리에서 강도가 85 W/cm인 UV Hg 램프.
램프 6: 0.5 cm 거리에서 파장이 395 nm이고 강도가 16 W/cm2인 UV LED 램프.
램프 7: 0.5 cm 거리에서 파장이 365 nm이고 강도가 16 W/cm2인 UV LED 램프.
표 2의 데이터에서 볼 수 있듯이, 광개시제 PI-1 및 PI-2와 조합하여 벤조옥사졸계 감응제 S의 사용은 사용된 각 램프에 대한 경화 속도를 향상시킨다(CE3/CE4 대 CE1 및 CE6 대 CE5); 그러나, 감응제 및 아민을 시너지적으로 사용하면 가장 큰 개선 효과가 나타난다. CE2와 CE1을 비교하면 알 수 있듯이, 아민 단독으로도 타입-I 광개시제의 경화 속도에 영향을 미친다; 그러나, 아민과 감응제를 모두 사용할 때의 효과는 일반적으로 단순한 첨가 효과(즉, 아민과 감응제가 시너지 효과를 발휘함)에서 예측하는 것보다 더 크다.
일반적으로 활성이 시험 한계를 초과하기 때문에, 램프 1을 사용한 결과에서 얻을 수 있는 정보는 거의 없지만, 램프 2 내지 5는 A1을 추가하면 상당한 개선 효과가 나타나며, 일반적으로 아민이 없는 실시예(IE1 대 CE3)보다 약 20m/min 높은 값을 나타낸다.
PI-2(즉, IE5 대 CE6)를 사용할 때도 유사한 개선이 확인되었으며, 모든 5개 램프에서 표면 경화가 양호하였다.
또한, 아민을 사용하면 감응제의 양을 대폭 줄일 수 있으며, CE4 및 IE2 내지 IE4에서 감응제를 단 1.5중량%만 사용하였다. A1은 현저한 개선을 보였으며(IE2 대 CE4), 감응제/아민 조합(1.5 중량% 및 5 중량%)은 감응제 단독 10중량%(IE2 대 CE3)보다 상당히 더 활성이 높았다. IE3과 IE4는 IE2보다 활성이 약간 낮지만, 특히 더 복잡한 아민에 비해 A2의 비용이 낮다는 점을 감안할 때 여전히 매우 유용한 감응제/아민 조합이다.
IE6와 CE7 내지 CE9를 비교하면 표 2a에서 도출한 결론이 더욱 강화되며, IE7은 아민이 CE10에 비해 표면 경화를 개선하는 반면, 아크릴로일 모르폴린과 같은 아미드는 부정적인 영향을 미치는 것으로 나타났고(CE11), 즉, 상기 아미드는 아민보다 성능이 떨어질 뿐 아니라 아민/아미드가 없는 CE10보다도 성능이 떨어진다.
Claims (14)
- a) 하나 이상의 모노- 또는 비스아실포스핀 산화물 광개시제;
b) 각각은 화학식 (I)에 따른 구조를 가진, 하나 이상의 옥사졸계 감응제:
(I)
여기서, R1 내지 R4의 각각은 독립적으로 수소, C1-C10 알킬 및 C6-C14 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서, R1 및 R2는 연결되어 6원 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있으며, 이는 수소, C1-C10 알킬 및 C6-C14 아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고, 여기서 R3 및 R4는 연결되어 6원 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있으며, 이는 수소, C1-C10 알킬 및 C6-C14 아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고; 및
여기서 A는 다음 화학식 (II) 내지 (VI) 중 어느 하나로 표현되는 연결기를 나타내고:
(II)
(III)
(IV)
(V)
(VI)
여기서 각각의 *은 각 화학식에서 A의 결합 위치를 나타내고; 및
(c) 하나 이상의 아민을 포함하는, 광개시제 패키지. - 제1항에 있어서, 하나 이상의 아민 각각은, 메틸기, 메틸렌기 또는 메탄트리일기 중 하나와 직접 단일 결합을 갖는 질소 원자를 가지는, 광개시제 패키지.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 하나 이상의 비스아실포스핀 산화물 광개시제 중 적어도 하나는 화학식 (VII) 내지 (X) 중 어느 하나에 따른 구조를 가지는, 광개시제 패키지:
(VII)
여기서, R1a, R2a, R3a, R1b, R2b 및 R3b의 각각의 경우는 독립적으로 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시 또는 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 X는 직접 단일 결합, O, S, NR5a, -CH2CO2-, 및 -CH2CH2CO2-로 이루어진 군으로부터 선택되며;
여기서 R4a는 수소, (CO)R6a, (CO)OR6a, (CO)NR5aR6a, (SO2)R6a, [Si(R7a)(R8a)]m-Si(R7a)(R8a)(R9a), [Si(R7a)(R8a)O]m-Si(R7a)(R8a)(R9a)로 이루어진 군으로부터 선택되고; 또는
여기서 R4a는 C1-C28 알킬 또는 하나 이상의 O, NR5a, S, (CO), (CO)O, 또는 SO2로 차단된 C2-C28 알킬이고, 여기서 상기 C1-C28 알킬 또는 차단된 C2-C28 알킬은 비치환되거나 OH, C6-C14 아릴, [Si(R7a)(R8a)]m-Si(R7a)(R8a)(R9a), [Si(R7a)(R8a)-O]m-Si(R7a)(R8a)(R9a), N(R5a)2, 2-옥시라닐, 비치환되거나 또는 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시로 또는 OH로 치환된 C3-C12 시클로알킬, 하나 이상의 O, NR5a 또는 S로 차단된 C3-C12 시클로알킬로 여기서 차단된 C3-C12 시클로알킬은 비치환되거나 또는 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시로 또는 OH로 치환되며, 및 비치환되거나 또는 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시로 또는 OH로 치환된 C6-C14 아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되며; 또는
여기서, R4a는 비치환되거나 또는 하나 이상의 C1-C12 알킬, 하나 이상의 O로 차단된 C2-C20 알킬, C1-C12-알콕시로 또는 OH로 치환된 C6-C10 아릴이고; 또는
여기서, X가 NR5a인 경우, R4a는 R5a 및 N-원자와 함께 차단되지 않거나 O 또는 NR5a로 차단된 5원 또는 6원 포화 고리를 형성하며, 차단되지 않거나 차단된 고리는 비치환되거나 또는 하나 이상의 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시로 또는 OH로 치환되고; 또는
여기서 R4a는 구조 (A) 내지 (G)로 이루어진 군으로부터 선택되며:
여기서 R4a에 대한 모든 옵션은 OH 및 R17a로부터 선택된 하나 이상의 군으로 추가로 치환될 수 있고;
여기서 R17a는 이며;
여기서 A는 PF6, SbF6, AsF6 또는 B(C6F5)4이고;
여기서 R5a는 수소, (CO)R6a, 페닐, C1-C12 알킬, 하나 이상의 O로 차단된 C2-C12 알킬, 여기서 상기 C1-C12 알킬 또는 차단된 C2-C12 알킬은 비치환되거나 또는 하나 이상의 C3-C7 시클로알킬, OH로 또는 NCO로 치환되고, 비치환되거나 또는 하나 이상의 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, OH로 또는 NCO로 치환된 C3-C12 시클로알킬이며;
여기서, R6a는 C1-C12 알킬 또는 하나 이상의 O로 차단된 C2-C12 알킬이고, 여기서 상기 C1-C12 알킬 또는 차단된 C2-C12 알킬은 비치환되거나 또는 하나 이상의 C3-C7 시클로알킬, OH, NCO로 또는 NCO로 치환된 페닐로 치환되며; 또는
여기서, R6a는 C3-C12 시클로알킬, 또는 비치환되거나 또는 하나 이상의 C1-C4 알킬, OH 또는 C1-C4 알콕시로 치환된 C2-C10 알케닐이고; 또는
여기서, R6a는 비치환되거나 또는 C1-C12 알킬, C1-C12 알콕시, NCO로 또는 NCO-치환된 C1-C12 알킬로 치환된 C6-C14 아릴이며; 또는
여기서 그룹 N(R5a)2가 존재하는 경우, R5a의 한 경우는 (CO)R6a일 수 있고, 여기서 R5a 및 R6a의 다른 경우는 N 및 CO 모이어티(moiety)와 함께 5원 또는 6 원 고리를 형성하며, 이는 O 또는 NR5a로 차단되지 않거나 차단되고, 이 차단되지 않거나 차단된 고리는 비치환되거나 하나 이상의 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시로 또는 OH로 치환되며;
여기서 R7a, R8a, 및 R9a는 각각 독립적으로 C1-C4 알킬, C6-C14 아릴 또는 C1-C4 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서 m은 0-10 범위의 정수이며;
여기서 Y1a는 직접 단일 결합, O, S, NR5a, O(CO)-* 또는 O(CO)CH2O-*로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 별표(*)는 그룹 (A), (B), (D) 또는 (E)의 페닐 고리에 대한 결합을 나타내며;
여기서 Y2a는 직접 단일 결합, O, S 또는 NR5a로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서 R11a 및 R12a는 서로 독립적으로 C1-C10알킬, C2-C10 알케닐 또는 페닐, 비치환되거나 또는 C1-C4 알킬로 치환된 C1-C4 알킬이며, 또는 R11a 및 R12a는 이들이 부착된 C-원자와 함께 시클로헥산 또는 시클로펜탄 고리를 형성하고;
여기서 Za는 OH 또는 NR13aR14a이며;
여기서 Z1a는 C1-C12 알콕시 또는 하나 이상의 O로 차단된 C2-C12 알콕시이고, 상기 C1-C12 알콕시 또는 차단된 C2-C12 알콕시는 비치환되거나 OH로 치환되며;
여기서 R13a 및 R14a는 서로 독립적으로 C1-C12 알킬, 하나 이상의 OH 또는 할로겐으로 치환된 C1-C12 알킬이고; 또는
여기서 R13a 및 R14a는 이들이 부착된 N- 원자와 함께 5원 또는 6원 불포화 또는 포화 고리를 형성하며, 이 고리는 차단되지 않거나 O 또는 NR15a로 차단되고, 여기서 R15a는 C1-C4 알킬이며;
여기서 R16a는 수소 또는 C1-C4 알킬이고; 단,
(i) R1a, R2a 및 R3a가 C1-C4 알킬로서 메틸이고 X가 O인 경우, R4는 C1-C28 알킬로서 메틸, 에틸, n-프로필, 2-프로필, n-부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-헥실이 아니며;
(ii) R1a 및 R3a가 할로겐으로서 Cl이고, R2a가 수소이며 X가 O인 경우, R4a가 치환된 C3-C10 아릴로서 4-부틸-페닐이 아니고; 및
(iii) R1a 및 R3a가 C1-C4 알콕시로서 메톡시이며, R2a가 수소이고 X가 NR5a이며, R4a가 R5a 및 N-원자와 함께 5원 또는 6원 포화 고리를 형성하는 경우, 상기 고리는 피페리딘 고리가 아니고;
(VIII)
여기서 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 , 또는 비치환되거나 또는 R1c, R2c, R3c, R4c 또는 R5c로 1회 이상 치환된 나프틸이고;
여기서 R1c 및 R5c는 각각 독립적으로 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시 또는 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
여기서 R3c는 수소, C1-C4 알킬, 할로겐, C1-C4 알콕시 또는 하나 이상의 O로 차단된 C2-C20 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서 Q는 C1-C4 알킬렌이며;
여기서 R2c 및 R4c는 서로 독립적으로 수소 또는 PGc-Yc-Zc-Xc-이고;
여기서 PGc는 중합성 기 또는 메틸 또는 에틸이며;
여기서 Yc는 직접 단일 결합, O 또는 S이고;
여기서 Xc는 직접 단일 결합, O 또는 S이며;
여기서 Zc는 직접 단일 결합, C1-C20 알킬렌 또는 하나 이상의 O로 차단된 C2-C20 알킬렌이고;
여기서 R6c는 비치환되거나 또는 OH 및 로부터 선택된 하나 이상의 군으로 치환된 C3-C30 알킬이며; 또는
여기서 R6c는 하나 이상의 O 또는 C3-C8 시클로알킬렌으로 차단된 C3-C28 알킬이고, 차단된 C3-C28 알킬은 비치환되거나 또는 OH 및 로부터 선택된 하나 이상의 군으로 치환되고;
(IX)
여기서 R1d는 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시 또는 할로겐이고;
여기서 R2d는 수소, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시 또는 할로겐이며; 및
여기서 R3d는 C1-C20 알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, 페닐-C1-C4 알킬, 나프틸, 비페닐릴 또는 O-, S- 또는 N-함유 5원 또는 6원 헤테로시클릭 고리이고, 상기 나프틸, 비페닐릴 및 O-, S- 또는 N-함유 5원 또는 6원 헤테로시클릭 고리 라디칼은 비치환되거나 또는 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, 할로겐, C1-C4 알킬티오로 치환되며; 또는
여기서 R3d는 이고;
여기서 R4d, R5d, R6d, R7d 및 R8d는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C20 알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, C2-C12 알케닐, 하나 이상의 비연속적인 O 원자로 차단된 C2-C20 알킬, 페닐-C1-C4 알킬, C1-C20 알콕시, 또는 비치환되거나 또는 1개 또는 2개의 C1-C4 알킬 또는/및 C1-C4 알콕시 치환기로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되며; 및
(X)
여기서 각 A는 서로 독립적으로 O, S, NR3e를 나타내고;
여기서 G는 다관능 화합물(코어) G-(A-H)p+q의 잔기(residue)이며, 여기서 각 A-H는 알코올성 또는 아미노 또는 티올기를 나타내고;
여기서 p 및 q는 모두 정수이며, p+q는 3 내지 10 범위의 정수이고, p는 3 내지 8 범위의 정수이며;
여기서 R1e 및 R2e는 각각 독립적으로 C1-C18 알킬, C6-C12 아릴 및 C5-C12 시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 각각은 하나 이상의 산소 및/또는 황 원자 및/또는 하나 이상의 치환된 또는 비치환된 아미노기로 차단되지 않거나 차단되며, 또는 산소 및/또는 질소 및/또는 황 원자를 함유하는 5원 내지 6원 헤테로시클릴이고; 여기서 상기 각 그룹은 아릴, 알킬, 아릴옥시, 알콕시, 헤테로원자 및/또는 헤테로시클릭 라디칼로 치환될 수 있으며; R2e는 또한 (CO)R1e일 수 있고;
여기서 R3e는 수소 또는 C1-C4 알킬이다. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 비스아실포스핀 산화물 광개시제 중 적어도 하나는 화학식 (XI)에 따른 구조를 가지는, 광개시제 패키지:
(XI)
여기서 R1f의 각 경우는 독립적으로 C1-C4 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서 Xf는 직접 단일 결합, O, S, NR4f, -CH2CO2-, 및 -CH2CH2CO2-로 이루어진 군으로부터 선택되며;
여기서 R2f는 C1-C40 알킬 및 하나 이상의 O 또는 C3-C8 시클로알킬렌으로 차단된 C2-C40 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 C1-C40 알킬 또는 차단된 C2-C40 알킬은 비치환되거나 OH 및 R3f로부터 선택된 하나 이상의 군으로 치환될 수 있으며;
상기 R3f는 이고;
여기서 R4f는 수소, (CO)R5f, 페닐, C1-C12 알킬, 하나 이상의 O로 차단된 C2-C12 알킬, 여기서 상기 C1-C12 알킬 또는 차단된 C2-C12 알킬은 비치환되거나 또는 하나 이상의 C3-C7 시클로알킬, OH로 또는 NCO로 치환되며; 및 비치환되거나 또는 하나 이상의 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, OH로 또는 NCO로 치환된 C3-C12 시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고; 및
여기서 R5f는 C1-C12 알킬 또는 하나 이상의 O로 차단된 C2-C12 알킬, 여기서 상기 C1-C12 알킬 또는 차단된 C2-C12 알킬은 비치환되거나 또는 하나 이상의 C3-C7-시클로알킬, OH, NCO로 또는 NCO로 치환된 페닐로 치환되고; C3-C12 시클로알킬; 비치환되거나 또는 하나 이상의 C1-C4 알킬, OH로 또는 C1-C4 알콕시로 치환된 C2-C10 알케닐; 비치환되거나 또는 C1-C12 알킬, C1-C12 알콕시, NCO로 또는 NCO-치환된 C1-C12 알킬로 치환된 C6-C14 아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 옥사졸계 감응제 중 적어도 하나는 화학식 (Ia)에 따른 구조를 가지는, 광개시제 패키지:
(Ia)
여기서 R1g 내지 R8g 각각은 독립적으로 수소, C1-C10 알킬 및 C6-C14 아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 각각 화학식(II)에 따른 구조를 갖는 하나 이상의 옥사졸계 감응제는 2,5-티오펜디일비스(5-tert-부틸-1,3-벤조옥사졸), 2,2'-(비닐렌디-p-페닐렌)비스벤조옥사졸, 2,2'-(나프탈렌-1,4-디일)비스(벤조옥사졸), 2-[4-[2-[4-(벤조옥사졸-2-일)페닐]비닐]페닐]-5-메틸벤조옥사졸, 2,2'-(1,4-페닐렌)비스[5-페닐-옥사졸]로 이루어진 군으로부터 선택되는, 광개시제 패키지.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 광개시제 패키지는,
a) 광개시제 패키지의 총 중량에 대해 40 내지 98.9 중량%, 더 바람직하게는 60 내지 96.0 중량%, 가장 바람직하게는 65 내지 92.0 중량% 범위의 양인, 하나 이상의 모노- 또는 비스아실포스핀 산화물 광개시제;
b) 광개시제 패키지의 총 중량에 대해 0.1 내지 50 중량%, 더 바람직하게는 1.0 내지 37 중량%, 가장 바람직하게는 3.0 내지 30 중량% 범위의 양인, 각각 화학식(I)에 따른 구조를 갖는, 하나 이상의 옥사졸계 감응제; 및
c) 광개시제 패키지의 총 중량에 대해 1.0 내지 45 중량%, 더 바람직하게는 3.0 내지 35 중량%, 가장 바람직하게는 5.0 내지 30중량% 범위의 양인, 하나 이상의 아민을 포함하는, 광개시제 패키지. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 광개시제 패키지에 존재하는 유일한 광개시제는 노리시 타입-I 광개시제 또는 양이온 광개시제인, 광개시제 패키지.
- a) 하나 이상의 에틸렌성 불포화, 자유-라디칼 중합성 화합물;
b) 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 광개시제 패키지를 포함하는, 광중합성 조성물. - 제9항에 있어서,
상기 광중합성 조성물은,
a) 광중합성 조성물의 총 중량에 대해 30 내지 99.0 중량%, 더 바람직하게는 50 내지 95.0 중량%, 가장 바람직하게는 70 내지 90 중량% 범위의 양인, 하나 이상의 에틸렌성 불포화, 자유 라디칼 중합성 화합물;
b) 광중합성 조성물의 총 중량에 대해 0.5 내지 50 중량%, 더 바람직하게는 0.8 내지 40 중량%, 가장 바람직하게는 1.0 내지 30 중량% 범위의 양인, 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 광개시제 패키지를 포함하는, 광중합성 조성물. - 제9항 또는 제10항에 있어서,
상기 광중합성 조성물은, 하기 성분 중 하나 이상을 추가로 포함하는, 광중합성 조성물:
c) 0.5 내지 30 중량%, 보다 바람직하게는 0.8 내지 20 중량%, 가장 바람직하게는 1.0 내지 15 중량% 범위의 양인, 하나 이상의 추가 광개시제, 하나 이상의 감광제 및/또는 하나 이상의 공동 개시제(co-initiator);
d) 광중합성 조성물의 총 중량에 대해 0.1 내지 30 중량%, 보다 바람직하게는 1.0 내지 25 중량%, 가장 바람직하게는 10 내지 20 중량% 범위의 양인, 하나 이상의 안료;
e) 광중합성 조성물의 총 중량에 대해 5.0 내지 60 중량%, 보다 바람직하게는 8.0 내지 50 중량%, 가장 바람직하게는 10 내지 40 중량% 범위의 양인, 하나 이상의 바인더; 및
f) 광중합성 조성물의 총 중량에 대해 0.01 내지 10 중량%, 보다 바람직하게는 0.01 내지 8.0 중량%, 가장 바람직하게는 0.01 내지 5.0 중량% 범위의 양인, 하나 이상의 첨가제. - 광중합성 조성물, 코팅, 접착제 및 잉크를 광경화하는 방법으로, 상기 방법은 주어진 순서로 하기 단계를 포함하는 방법:
a) 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 광중합성 조성물을 기판에 코팅 또는 프린팅하는 단계, 및
b) 상기 코팅 또는 프린팅된 조성물을 상기 기판 상에 광원을 사용하여 광중합하는 단계. - 프린팅 잉크, 스크린-프린팅 잉크, 그라비아 프린팅 잉크, 솔더 마스크, 에칭 오프셋-프린팅 잉크, 플렉소-프린팅 잉크, 그라비아 프린팅 잉크, 잉크젯 잉크, 레지스트 재료, 절연체, 캡슐화제, 영상-기록 재료, 솔더 마스크, 패시베이션 층, 보호 코팅, 3D-프린팅 물체 및 몰드, 홀로그램 응용 분야, 광섬유 코팅, 도파관 및 렌즈, 오버프린트 바니시, 목재, 비닐, 금속 및 플라스틱 코팅의 제조에서 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 광개시제 패키지의 용도.
- 하나 이상의 노리시 타입-I 광개시제를 포함하는 광중합성 조성물에서 표면 경화 속도를 증가시키기 위한, 하나 이상의 아민 및 하나 이상의 옥사졸계 감응제의 조합의 용도.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP22172076 | 2022-05-06 | ||
| EP22172076.6 | 2022-05-06 | ||
| PCT/EP2023/061938 WO2023214012A1 (en) | 2022-05-06 | 2023-05-05 | Photoinitiator package comprising phosphine oxide photoinitiators, oxazole-based sensitizers and amine additives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20250006945A true KR20250006945A (ko) | 2025-01-13 |
Family
ID=82218358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020247039038A Pending KR20250006945A (ko) | 2022-05-06 | 2023-05-05 | 포스핀 산화물 광개시제, 옥사졸계 감응제 및 아민 첨가제를 포함하는 광개시제 패키지 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP4519377A1 (ko) |
| JP (1) | JP2025514446A (ko) |
| KR (1) | KR20250006945A (ko) |
| CN (1) | CN119137225A (ko) |
| WO (1) | WO2023214012A1 (ko) |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3844916A (en) | 1972-09-18 | 1974-10-29 | Desoto Inc | Radiation curable non-gelled michael addition reaction products |
| US4136055A (en) | 1974-06-21 | 1979-01-23 | Raychem Corporation | Compositions of antioxidants of reduced volatility |
| US4450598A (en) | 1982-08-30 | 1984-05-29 | Blue Giant Equipment Of Canada Ltd. | Lip construction for dock leveller |
| DE3612442A1 (de) | 1986-04-12 | 1987-10-22 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von uv-gehaerteten deckend pigmentierten beschichtungen |
| DE3706355A1 (de) | 1987-02-27 | 1988-09-08 | Basf Ag | Additionsprodukte aus acrylaten und aminen sowie deren verwendung in strahlungshaertbaren massen |
| US4950581A (en) | 1987-07-06 | 1990-08-21 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photopolymerizable composition |
| DE4225921A1 (de) | 1992-08-05 | 1994-02-10 | Bayer Ag | Aminoacrylate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| EP0731121A3 (de) | 1995-03-09 | 1997-06-11 | Basf Ag | Aminomodifizierte Urethanacrylate |
| US5707781A (en) * | 1995-05-05 | 1998-01-13 | Bayer Corporation | Photopolymerizable compositions having acyl or diacyl phosphine oxide and a fluorescent optical brightner |
| TW575792B (en) | 1998-08-19 | 2004-02-11 | Ciba Sc Holding Ag | New unsaturated oxime derivatives and the use thereof as latent acids |
| JP2002528550A (ja) | 1998-10-29 | 2002-09-03 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | オキシム誘導体及び潜在性酸としてのその使用 |
| SG78412A1 (en) | 1999-03-31 | 2001-02-20 | Ciba Sc Holding Ag | Oxime derivatives and the use thereof as latent acids |
| US7010206B1 (en) * | 2004-09-08 | 2006-03-07 | Corning Incorporated | Coated optical fiber and optical fiber coating system including a fast-gelling primary coating |
| GB201005060D0 (en) | 2010-03-25 | 2010-05-12 | Davidson Robert S | Synergists |
| TWI651328B (zh) | 2014-05-30 | 2019-02-21 | Igm Resins Italia S. R. L. | 多功能醯基膦氧化物光起始劑 |
| CN105622859B (zh) * | 2016-03-31 | 2018-05-29 | 徐州立方机电设备制造有限公司 | 一种用于可见光sla3d打印机的光固化树脂及其制备方法 |
| EP3569667B1 (en) * | 2017-01-12 | 2022-07-27 | Konica Minolta, Inc. | Inkjet ink composition and image formation method |
| EP3596137A4 (en) * | 2017-03-16 | 2020-10-21 | Sun Chemical Corporation | UV LED CURABLE COATING COMPOSITIONS |
| CN113136008A (zh) * | 2021-03-23 | 2021-07-20 | 深圳光华伟业股份有限公司 | 一种高精度的3d打印光固化树脂 |
-
2023
- 2023-05-05 JP JP2024564582A patent/JP2025514446A/ja active Pending
- 2023-05-05 WO PCT/EP2023/061938 patent/WO2023214012A1/en active Application Filing
- 2023-05-05 EP EP23725608.6A patent/EP4519377A1/en active Pending
- 2023-05-05 CN CN202380037584.7A patent/CN119137225A/zh active Pending
- 2023-05-05 KR KR1020247039038A patent/KR20250006945A/ko active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN119137225A (zh) | 2024-12-13 |
| JP2025514446A (ja) | 2025-05-02 |
| EP4519377A1 (en) | 2025-03-12 |
| WO2023214012A1 (en) | 2023-11-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11981650B2 (en) | Coumarin glyoxylates for LED photocuring | |
| CN113518805B (zh) | 光引发剂 | |
| KR20250006220A (ko) | 포스핀 산화물 광개시제, 쿠마린계 감응제 및 아민 첨가제를 포함하는 광개시제 패키지 | |
| KR20250008089A (ko) | 특정화된 비스아실포스핀 산화물 광개시제와 광학 증백 증감제를 포함하는 광개시제 패키지 | |
| KR20250006945A (ko) | 포스핀 산화물 광개시제, 옥사졸계 감응제 및 아민 첨가제를 포함하는 광개시제 패키지 | |
| EP4320097B1 (en) | Novel photoinitiator | |
| WO2023161049A1 (en) | Photoinitiators | |
| EP4534614A1 (en) | Photoinitiator package comprising specialised bisacylphosphine oxide photoinitiators, further acylphosphine oxide photoinitiators and optical brightener sensitizers | |
| EP4578918A1 (en) | Photosensitizers for photopolymerization | |
| EP4579344A1 (en) | Thioalkylcoumarin photosensitizers for photopolymerization | |
| WO2024189526A1 (en) | Use of specific photoinitiators in a photopolymerization process using combined led light wavelengths | |
| WO2025140854A2 (en) | NOVEL SOLID FORM OF BIS(2,4,6-TRIMETHYLBENZOYL)-n-OCTYL-PHOSPHINE OXIDE | |
| WO2022258568A1 (en) | Bifunctional silicon based photoinitiators | |
| WO2024074945A1 (en) | Polymeric (meth)acrylate photoinitiators | |
| WO2025027517A1 (en) | 10,11 -dihydro-5h-dibenzo[b,f]azepine derivatives as photoinitiatiors in photopolymerisation for use in photocurable compositions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PA0105 | International application |
Patent event date: 20241122 Patent event code: PA01051R01D Comment text: International Patent Application |
|
| PA0201 | Request for examination | ||
| PG1501 | Laying open of application |