KR20240107933A - Reactive blowing agent for polyurethane foams based on Schiff-base of depolymerization products of polyurethane scraps and a method of manufacturing the same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 새로운 개념의 폴리우레탄 폼 보조 발포제 및 그 제조방법을 제공한다.
본 발명은 폴리우레탄 폼 제조 공정에서 발포제로서 사용되는 물의 사용량을 줄여주는 대신, 최초 원료 물질에 대해, 폴리우레탄 스크랩을 해중합하여 얻어지는 생성물이 포함한 아민과 알데히드를 이용한 시프-염기 형성으로 말단이 알데히드로 이루어진 알데히드 화합물을 제조하고 투입하여 우레탄 반응을 진행하고, 그 과정에서 시프-염기(Schiff-base)를 형성하면서 생성되는 물을 보충하여 사용한다.
본 발명은 최초 원료 물질에서 공급된 물과 반응과정에서, 새롭게 생성된 물을 순차적으로 발포제로 사용하게 됨으로써, 발포 과정에서의 발열 반응을 조절할 수 있고, 저비점 보조 발포제를 사용하지 않고 폴리우레탄 폼 제조 공정에서 반응열을 제어하고 부스러지기 쉬운 성질을 해결할 수 있으며, 재활용 공정으로 제조한 저장 안정성이 우수한 시프-염기 알데히드 화합물이어서 경제적이고 환경 친화적인 방식을 도입하는 장점도 있다. The present invention provides a new concept of polyurethane foam auxiliary blowing agent and its manufacturing method.
The present invention reduces the amount of water used as a blowing agent in the polyurethane foam manufacturing process, but instead, the product obtained by depolymerizing polyurethane scrap from the initial raw material forms a Schiff-base using amines and aldehydes contained in the product, so that the terminal is converted to an aldehyde. The aldehyde compound is prepared and added to proceed with the urethane reaction, and in the process, Schiff-base is formed and water generated is supplemented for use.
The present invention sequentially uses water supplied from the initial raw material and newly generated water as a foaming agent during the reaction process, thereby controlling the exothermic reaction in the foaming process and manufacturing polyurethane foam without using a low boiling point auxiliary foaming agent. It can control the heat of reaction in the process and solve the brittle nature. It is a Schiff-base aldehyde compound with excellent storage stability manufactured through a recycling process, so it also has the advantage of introducing an economical and environmentally friendly method.
Description
본 발명은 폴리우레탄 폼 제조를 위한 반응성 발포제에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 폴리우레탄 폼의 반응시 보조 발포제의 투입량을 줄일 수 있는 시프-염기를 폴리우레탄 스크랩의 해중합물을 이용하여 제조하는 방법 및 그 제조방법에 의한 폴리우레탄 폼 발포제에 관한 것이다. The present invention relates to a reactive blowing agent for producing polyurethane foam, and more specifically, to a method of producing Schiff-base, which can reduce the amount of auxiliary blowing agent input during the reaction of polyurethane foam, using a depolymerization of polyurethane scrap, and It relates to a polyurethane foam blowing agent using the manufacturing method.
오늘날 대부분의 폴리우레탄 폼은 폴리올과 폴리이소시아네이트를 주 원료들로 하고, 발포제와 촉매 및 실리콘계 계면활성제를 배합한 시스템으로 제조되고 있다. 주원료 중 하나인 폴리올의 분자량과 작용기 수에 따라 연질의 폼 또는 경질의 폼이 얻어지며, 발포제의 함량에 따라 밀도를 조절할 수 있다.Today, most polyurethane foams are manufactured using a system that uses polyol and polyisocyanate as main raw materials, and combines a blowing agent, a catalyst, and a silicone-based surfactant. Depending on the molecular weight and number of functional groups of polyol, one of the main raw materials, soft foam or hard foam is obtained, and the density can be adjusted depending on the content of the blowing agent.
오늘날 대부분의 폴리우레탄 폼을 제조할 경우, 주 발포제로 물을 사용하고, 보조발포제로서 비반응성의 비점이 낮은 불소 화합물 또는 cyclopentane과 같은 탄화수소 화합물을 사용하고 있다. When manufacturing most polyurethane foams today, water is used as the main blowing agent, and non-reactive low boiling point fluorine compounds or hydrocarbon compounds such as cyclopentane are used as auxiliary blowing agents.
폴리우레탄 폼의 발포제의 사용은 그 동안 몇 단계를 거쳐서 오늘에 이르고 있는데, 그 제조과정에서 나타난 문제점들을 해결하기 위하여 다음과 같은 몇 가지의 단계들을 거치고 있다. The use of blowing agents in polyurethane foam has progressed through several stages over the years, and the following steps are being taken to solve problems encountered during the manufacturing process.
폴리우레탄 반응은 폴리올과 이소시아네이트를 주원료로 사용하고, 우레탄 반응시에 발포제로서 물을 사용한다. 주 발포제인 물은 아래의 반응식 (1)에 나타낸 바와 같이, 폴리우레탄 원료 중 폴리이소시아네이트(R1-NCO)와 반응하여 다량의 열을 발생하면서 이산화탄소(CO2)를 생성하게 되고, 그 이산화탄소가 발포과정에 사용되어진다. The polyurethane reaction uses polyol and isocyanate as main raw materials, and water is used as a foaming agent during the urethane reaction. Water, the main foaming agent, reacts with polyisocyanate (R 1 -NCO) in the polyurethane raw material, generating a large amount of heat and carbon dioxide (CO 2 ), as shown in reaction formula (1) below, and the carbon dioxide It is used in the foaming process.
상기 반응식(1)에 있어서, R1은 폴리이소시아네이트에서 하나의 이소시아네이트 그룹을 제외한 나머지의 방향족 및 지방족 구조의 조성을 나타낸다.In the above reaction formula (1), R 1 represents the composition of the remaining aromatic and aliphatic structures excluding one isocyanate group from the polyisocyanate.
위 반응식(1)에 의한 방식으로 폴리우레탄 폼을 제조할 경우, 발열 반응에 의해 내부 온도가 상승하게 되므로, 발열반응을 적절하게 조절하지 않으면 안된다. When manufacturing polyurethane foam by the method according to the above reaction formula (1), the internal temperature increases due to an exothermic reaction, so the exothermic reaction must be appropriately controlled.
또한, 위 반응식(1)에서 생성된 아민(R1-NH2)은 반응성이 매우 높아서, 아래의 반응식(2)와 같이 폴리이소시아네이트와 반응하여, 우레아를 형성하게 된다. In addition, the amine (R 1 -NH 2 ) produced in the above reaction formula (1) is very reactive, and reacts with polyisocyanate to form urea as shown in the reaction equation (2) below.
상기 반응식(2)에 있어서, R1은 상기 반응식(1)과 동일한 조성을 나타낸다.In the above reaction formula (2), R 1 represents the same composition as the above reaction formula (1).
종래의 제조공정에 의할 경우, 상기 반응식 (2)에서 형성되는 우레아의 함량이 많아지게 되면, 폴리우레탄 폼이 부스러지는 경향이 발생하고, 또한 상기 반응식 (1)에 의하여 내부 온도 상승이 높아져서 스코치를 유발하는 열분해가 우려된다. 이를 방지하기 위하여, 폴리우레탄 폼 제조 과정에서 흡열하고 기화하여 발포에 기여할 수 있는 비점이 낮은 보조 발포제들을 함께 사용하지 않을 수 없게 되었다. 보조발포제로서는 다른 원료성분들과의 반응성이 낮고 비점이 낮은 불소 화합물 또는 그 대안으로서 cyclopentane을 사용한다. 그러나, 보조 발포제는 비점이 낮아서 저장 안정성이 제한적이다. 최근 보조 발포제로 자주 사용하는 싸이클로펜탄과 같은 탄화수소 계열 화합물은 인화성 때문에 폭발과 화재 발생 방지를 위한 시설과 관리를 필요로 하고 있다. In the case of a conventional manufacturing process, when the content of urea formed in reaction formula (2) increases, the polyurethane foam tends to crumble, and the internal temperature rises according to reaction equation (1), causing scorch. There is concern about thermal decomposition causing . To prevent this, it became necessary to use auxiliary foaming agents with low boiling points that can contribute to foaming by absorbing heat and vaporizing during the polyurethane foam manufacturing process. As an auxiliary blowing agent, a fluorine compound with low reactivity with other raw materials and a low boiling point or, as an alternative, cyclopentane is used. However, auxiliary blowing agents have limited storage stability due to their low boiling points. Hydrocarbon-based compounds such as cyclopentane, which are recently frequently used as auxiliary blowing agents, require facilities and management to prevent explosions and fires due to their flammability.
한편, 종래의 이와 같은 발포제로 인한 기술적인 문제를 해결하기 위하여, 본 발명자들은 새로운 개념의 시프-염기를 이용한 발포제를 개발하여 특허출원을 진행 중에 있다. 이 특허출원은 대한민국 특허청에 제출되어 있고, 현재 특허청에서 심사 중에 있다. 이 기술은 아직 공개되어 있지 아니하므로, 구체적인 기술사상 및 그 실시형태 등은 위 특허출원의 출원공개 또는 그 등록 이후에 밝혀질 것으로 여겨진다. Meanwhile, in order to solve the technical problems caused by such conventional foaming agents, the present inventors have developed a foaming agent using a new concept of Schiff-base and are in the process of filing a patent application. This patent application has been submitted to the Korean Intellectual Property Office and is currently under examination by the Korean Intellectual Property Office. Since this technology has not yet been made public, it is believed that the specific technical idea and its embodiment will be revealed after the above patent application is published or registered.
본 발명자들이 개발하여 특허출원 중에 있는 새로운 개념의 발포제 및 그 발포제를 이용한 폴리우레탄의 제조방법은, 폴리우레탄 폼 제조시 발포제로서 물을 투입하여 사용할 때 발생되는 문제점들을 동시에 해결할 수 있는 장점을 가지고 있다. 본 발명자들이 개발한 새로운 개념의 발명의 핵심은, 물을 주발포제로서 사용하였을 때 문제시 되는 과도한 발열현상을 해결하고 반응과정에서 생성되는 아민으로 인한 최종 우레탄 폼의 부스러지기 쉬운 단점을 해결하기 위해, 폴리우레탄 제조공정에서 알데히드 화합물을 투입함으로써, 물과 이소시아네이트기의 반응으로 생성된 아민을 상기 알데히드기와 반응시켜서 시프-염기를 형성함과 동시에, 물을 생성하도록 하고, 새롭게 생성된 상기 물이 발포제로서 활용될 수 있도록 해주는 기술이다. 이러한 개념의 신규 기술을 아래 반응식 (3)으로 표현할 수 있다. The new concept of foaming agent developed by the present inventors and pending patent application and the method of producing polyurethane using the foaming agent have the advantage of simultaneously solving problems that arise when adding water as a foaming agent when producing polyurethane foam. . The core of the new concept developed by the present inventors is to solve the excessive heat generation problem that occurs when water is used as the main foaming agent and to solve the shortcoming of the final urethane foam becoming brittle due to amines generated during the reaction process. By adding an aldehyde compound in the polyurethane manufacturing process, the amine produced by the reaction of water and the isocyanate group reacts with the aldehyde group to form a Schiff-base and simultaneously generate water, and the newly generated water is used as a foaming agent. It is a technology that allows it to be utilized as a This concept of new technology can be expressed in Scheme (3) below.
상기 반응식(3)에 있어서, R1은 폴리이소시아네이트에서 하나의 이소시아네이트 그룹을 제외한 나머지의 방향족 및 지방족 구조의 조성을 나타내고, R2은 알데히드 화합물에서 하나의 알데히드 그룹을 제외한 나머지의 방향족 및 지방족 구조의 조성을 나타낸다. In the above reaction formula (3), R 1 represents the composition of the remaining aromatic and aliphatic structures excluding one isocyanate group in the polyisocyanate, and R 2 represents the composition of the remaining aromatic and aliphatic structures excluding one aldehyde group in the aldehyde compound. indicates.
본 발명자들이 개발한 신개념의 폴리우레탄 제조방법은 대한민국 특허출원 제10-2022-114922호 (발명의 명칭: 알데히드 화합물 및 알데히드 화합물의 딜스-알더 반응물을 이용한 환경 친화적인 폴리우레탄 폼과 그 제조 방법)에 상세하게 설명되어 있다. 구체적인 설명 내용은 상기 대한민국 특허출원 제10-2022-114922호의 식별번호 [0026] 내지 [0076]에 참조하기 바란다. The new concept of polyurethane manufacturing method developed by the present inventors is Korean Patent Application No. 10-2022-114922 (Title of the invention: Environmentally friendly polyurethane foam using aldehyde compounds and Diels-Alder reaction products of aldehyde compounds and method for manufacturing the same) It is explained in detail. For detailed descriptions, please refer to identification numbers [0026] to [0076] of the Republic of Korea Patent Application No. 10-2022-114922.
본 발명은 상기 대한민국 특허출원 제10-2022-114922호의 제조방법을 실현하는데 있어서, 새롭게 투입되는 알데히드 화합물에 관한 것이므로, 상기 특허출원의 구체적인 설명은 위에 언급된 내용을 인용하는 것으로 한다. Since the present invention relates to a newly introduced aldehyde compound in realizing the manufacturing method of the Republic of Korea Patent Application No. 10-2022-114922, the specific description of the patent application shall refer to the above-mentioned content.
이와 같은 방식으로 우레탄 반응을 진행시키게 되면, 위 반응식(3)에서 생성된 물이 자연적으로 발포제로서 사용될 수 있으므로, 외부에서 과도하게 물을 투입할 필요가 없을 뿐만 아니라, 반응의 진행상태에 따라 순차적으로 물을 공급하게 되는 결과를 가져와서, 급격한 발열 반응을 억제하고, 서서히 발열되어지는 효과를 달성할 수 있게 된다. 또한, 이미 발생되어 있던 아민 성분을 알데히드 성분으로 반응시켜서 시프-염기 알데히드를 형성하게 되므로, 최종 제품에 우레아 성분이 적게 포함될 수 밖에 없게 되고, 그로 인하여 최종 폴리우레탄 폼의 물성을 더욱 향상시켜주는 장점이 있는 것이다. 또한, 상기 시프-염기로 인하여 우레탄 반응 내부의 온도 변화에 따라 발열 반응과 흡열반응을 진행하게 됨으로써, 우레탄 반응의 안정화를 기할 수 있는 장점도 있다. When the urethane reaction proceeds in this manner, the water generated in the above reaction equation (3) can be naturally used as a foaming agent, so not only is there no need to add excessive water from the outside, but the As a result of supplying water, it is possible to suppress rapid exothermic reaction and achieve the effect of slowly generating heat. In addition, since the amine component that has already been generated is reacted with the aldehyde component to form Schiff-basic aldehyde, the final product inevitably contains a small amount of urea component, which further improves the physical properties of the final polyurethane foam. There is this. In addition, due to the Schiff-base, exothermic and endothermic reactions proceed according to temperature changes inside the urethane reaction, which has the advantage of stabilizing the urethane reaction.
그러나, 이와 같이 획기적인 신개념의 폴리우레탄 제조기술의 경우에 있어서도, 좀더 나은 기술개발의 여지는 남아 있는 것으로 여겨진다. 그러한 기술 개발의 필요성은 상기 시프-염기 형성에 필요한 알데히드 화합물을 저렴하게 얻을 수 있고, 안정된 상태에서 시프-염기를 형성할 수 있는 기술을 확보하는데 있다. 특별히, 알데히드 화합물의 공급은 대부분의 경우 폴리우레탄 폼의 제조원가 상승 요인이어서, 경제성 확보의 측면에서 유리하게 검토해볼 필요가 있다고 여겨진다.However, even in the case of this groundbreaking new concept of polyurethane manufacturing technology, it is believed that there remains room for better technology development. The need for developing such technology is to obtain the aldehyde compound necessary for forming the Schiff-base at low cost and to secure technology that can form the Schiff-base in a stable state. In particular, the supply of aldehyde compounds is a factor in increasing the manufacturing cost of polyurethane foam in most cases, so it is considered necessary to advantageously review it in terms of securing economic efficiency.
본 발명은, 위에 언급한 종래기술의 단점을 해결하기 위하여, 폴리우레탄 폼 제조시 생성되는 아민 화합물과 반응하게 될 알데히드 화합물을, 환경친화적이면서도 경제성을 구비하면서 얻을 수 있도록 하는 것을 그 목적으로 한다. The purpose of the present invention is to obtain an aldehyde compound that will react with an amine compound generated during the production of polyurethane foam while being environmentally friendly and economical, in order to solve the shortcomings of the prior art mentioned above.
본 발명은 폴리우레탄 폼 제조시 원료 물질 중에 사용되는 발포제인 물의 초기 투입량을 줄여서 우레탄 반응시 발생되는 열량을 조절할 수 있고, 경제적이고 환경친화적인 방법으로 반응성 발포제를 제조하는 방법을 제공한다. The present invention can control the amount of heat generated during urethane reaction by reducing the initial input amount of water, a foaming agent used as a raw material when producing polyurethane foam, and provides a method for producing a reactive foaming agent in an economical and environmentally friendly manner.
또한, 본 발명의 다른 목적은 폴리우레탄 폼 제조시 원료 물질 중에 사용되는 물의 투입량을 줄여서 우레탄 반응시 발생되는 열량을 조절할 수 있고, 그 최종 폴리우레탄 폼에서 우레아(-NH(C=O)HN-)의 성분을 더 적게 포함하고 있으며, 재활용 원료를 사용함으로써 경제적이고 환경친화적인 방법으로 제조될 수 있는 폴리우레탄 폼을 제공하는데 있다. In addition, another object of the present invention is to control the amount of heat generated during the urethane reaction by reducing the amount of water used as a raw material when manufacturing polyurethane foam, and to control the amount of heat generated during the urethane reaction, and to use urea (-NH(C=O)HN- in the final polyurethane foam). ) and provides polyurethane foam that can be manufactured in an economical and environmentally friendly manner by using recycled raw materials.
본 발명은, 폴리우레탄 폼 제조시 우레아 형성 반응을 시프-염기 형성반응으로 진행하고, 그 진행과정에서 투입되는 알데히드 화합물을 폴리우레탄 스크랩의 해중합물에 존재하는 아민으로부터 얻어지도록 하는 것을 기술적 특징으로 한다. The technical feature of the present invention is that when manufacturing polyurethane foam, the urea formation reaction proceeds as a Schiff-base formation reaction, and the aldehyde compound introduced in the process is obtained from the amine present in the depolymerization of polyurethane scrap. .
본 발명은 폐폴리우레탄 폼을 수거하여 해중합반응을 진행하고, 상기 해중합반응에서 생성된 아민 화합물을 알데히드와 반응시켜서 시프-염기를 제조하고, 상기 시프-염기를 포함하고 있는 해중합반응물을 폴리우레탄 반응 과정에 투입하는 단계로 진행되어진다. In the present invention, waste polyurethane foam is collected, a depolymerization reaction is performed, the amine compound produced in the depolymerization reaction is reacted with an aldehyde to produce a Schiff-base, and the depolymerization product containing the Schiff-base is reacted with polyurethane. It progresses to the input stage of the process.
본 발명은 폐폴리우레탄 폼을 수거하여 해중합반응을 진행한다. In the present invention, waste polyurethane foam is collected and a depolymerization reaction is performed.
본 발명은 시프-염기의 기본적인 출발물질을 폐폴리우레탄 폼으로부터 얻고, 폐폴리우레탄을 해중합시 얻어지는 아민 성분을 활용하는 것을 기술적 특징 중의 하나로 하고 있다. 폐폴리우레탄 폼을 활용함으로써, 본 발명은 환경친화적인 방식으로 진행하고, 폐폴리우레탄 해중합시 필수적으로 얻어지는 아민 성분의 말단을 알데히드기로 전환하여 제조함으로써, 경제성을 극대화하는 방식으로 진행될 수 있다. One of the technical features of the present invention is that the basic starting material of Schiff-base is obtained from waste polyurethane foam and the amine component obtained when depolymerizing waste polyurethane is utilized. By using waste polyurethane foam, the present invention can be carried out in an environmentally friendly manner and maximize economic efficiency by converting the terminal of the amine component essentially obtained during depolymerization of waste polyurethane into an aldehyde group.
본 발명은 폐폴리우레탄을 해중합하여 아민 화합물을 얻는다. 해중합 반응은 통상적인 방식으로 진행될 수 있다. In the present invention, an amine compound is obtained by depolymerizing waste polyurethane. The depolymerization reaction can proceed in a conventional manner.
폴리우레탄 스크랩의 해중합 반응을 진행할 경우, 대부분 거의 필수적으로 아민기(-NH2)들을 생성하게 된다. 상기 아민기(-NH2)들은 다른 물질들과의 반응성이 매우 빠른 특성을 가지고 있다. When the depolymerization reaction of polyurethane scrap is carried out, amine groups (-NH 2 ) are almost inevitably generated. The amine groups (-NH 2 ) have very rapid reactivity with other substances.
본 발명은 해중합반응에서 얻어지는 아민 성분을 알데히드로 반응시켜 시프-염기를 제조한다. In the present invention, Schiff-base is produced by reacting the amine component obtained in the depolymerization reaction with an aldehyde.
본 발명은 해중합반응에서 얻어지는 아민 성분을 그 대상으로 삼는다. 이는 해중합반응을 통하여, 필수적으로 얻어지는 아민 성분을 개질하여 아민의 고반응성으로 인한 부작용을 제거하기 위한 것이다. 폴리우레탄 스크랩의 해중합 반응물 중에 존재하고 있는 아민기들(-NH2)은 이소시아네이트와 매우 빠르게 반응을 하게 되고, 이로 인하여 우레아를 생성하게 된다. 우레아가 폴리우레탄 발포체에 포함될 경우, 폴리우레탄 발포폼의 부스러짐 현상은 악화되어지게 되므로, 이러한 단점을 극복하기 위하여, 상기 아민기들(-NH2)을 미리 다른 화합물로 변환시키는 것이다.The subject of the present invention is the amine component obtained from the depolymerization reaction. This is to remove side effects due to the high reactivity of the amine by modifying the amine component essentially obtained through the depolymerization reaction. Amine groups (-NH 2 ) present in the depolymerization reaction product of polyurethane scrap react very quickly with isocyanate, thereby producing urea. When urea is included in the polyurethane foam, the crumbling phenomenon of the polyurethane foam worsens. Therefore, to overcome this disadvantage, the amine groups (-NH 2 ) are converted to other compounds in advance.
본 발명은, 이를 위하여, 상기 아민 성분을 알데히드 화합물과 반응시켜서 시프-염기를 제조한다. 아민기들(-NH2)은 근본적으로 반응이 매우 빨라서 해중합물들을 다시 폴리우레탄 원료로 사용하기 위해서는 화학적 처리를 필요로 한다. 이러한 화학적 처리 방식은, 해중합물 중에 존재하는 아민 성분을 디알데히드 화합물과 반응시켜서 시프-염기를 형성함과 동시에, 물을 생성하도록 하는 것이다. For this purpose, the present invention prepares Schiff-base by reacting the amine component with an aldehyde compound. Amine groups (-NH 2 ) fundamentally react very quickly, so chemical treatment is required to use the depolymerized products as polyurethane raw materials again. This chemical treatment method reacts the amine component present in the depolymerized product with a dialdehyde compound to form a Schiff-base and simultaneously generate water.
이 경우, 상기 아민기들(-NH2)은 폐폴리우레탄 폼을 해중합하여 얻은 해중합물 중에서 나온 것이고, 상기 시프-염기의 알데히드 화합물과 함께, 말단이 수산기로 이루어진 해중합 반응 생성물의 혼합물을 동시에 얻을 수 있다. In this case, the amine groups (-NH 2 ) come from the depolymerization product obtained by depolymerizing waste polyurethane foam, and together with the Schiff-base aldehyde compound, a mixture of depolymerization reaction products whose terminals are hydroxyl groups can be simultaneously obtained. You can.
본 발명은 상기 시프-염기를 우레탄 반응 과정에 투입하여 우레탄 반응을 진행한다. In the present invention, the Schiff-base is added to the urethane reaction process to proceed with the urethane reaction.
본 발명은 우레탄 반응시에 알데히드 화합물을 투입함으로써 시프-염기를 형성함과 동시에 물을 생성하도록 하고, 새롭게 생성된 물을 후기 발포제로 사용할 수 있도록 하는 신개념의 폴리우레탄 제조공정을 실현하는데 있어서, 상기 알데히드 화합물을 저렴하면서도 환경친화적인 방식으로 얻는 것을 그 목적으로 하고 있다. 따라서, 본 발명은 전 단계에서 얻은 상기 시프-염기를 우레탄 반응 공정으로 투입하게 된다. The present invention is to form a Schiff-base and generate water at the same time by adding an aldehyde compound during the urethane reaction, and to realize a new concept of polyurethane manufacturing process that allows the newly generated water to be used as a later foaming agent, The purpose is to obtain aldehyde compounds in an inexpensive and environmentally friendly manner. Therefore, in the present invention, the Schiff-base obtained in the previous step is introduced into the urethane reaction process.
본 발명에서 얻어진 알데히드 화합물은, 본 발명자들이 개발하여 특허출원을 진행하였던 신개념의 우레탄 반응 공정에 적용되어진다. 이 반응 공정은, 물과 이소시아네이트기의 반응으로 생성된 아민을 상기 알데히드 화합물과 반응시켜서 시프-염기를 형성함과 동시에, 물을 생성하도록 하고, 새롭게 생성된 상기 물이 발포제로서 활용될 수 있도록 해주는 기술이다. 이러한 개념의 신규 기술은 위에서 설명한 바 있는 상기 반응식 (3)으로 표현될 수 있다. The aldehyde compound obtained in the present invention is applied to a new concept of urethane reaction process for which the present inventors developed and applied for a patent. In this reaction process, the amine produced by the reaction of water and the isocyanate group is reacted with the aldehyde compound to form a Schiff-base and at the same time produce water, and the newly produced water can be used as a blowing agent. It's technology. This concept of new technology can be expressed as the reaction equation (3) described above.
본 발명은 폴리우레탄 폼 제조에서 반응성 발포제로서 시프-염기 형성으로 물을 생성하는 알데히드 화합물을, 폴리우레탄 스크랩의 해중합으로 얻어지는 아민의 말단을 알데히드기로 전환하여 제조함으로써, 경제성과 환경 친화성을 구현할 수 있는 장점이 있다. The present invention is a reactive blowing agent in the production of polyurethane foam, and produces an aldehyde compound that generates water through Schiff-base formation by converting the terminal of the amine obtained by depolymerization of polyurethane scrap into an aldehyde group, thereby realizing economic efficiency and environmental friendliness. There is an advantage.
또한, 본 발명은 폴리우레탄 폼 제조 원료 배합에서 폴리우레탄 스크랩 해중합물을 이용하여 제조한 알데히드 화합물이 포함된 올리고머 상태의 혼합물을 사용함으로써, 폼을 제조하는 반응 공정이 수반하는 발열을 적절히 제어할 수 있으며, 폼이 부스러지기 쉬운 문제를, 경제적이고 환경 친화적인 방법으로 극복할 수 있다. In addition, the present invention uses an oligomeric mixture containing an aldehyde compound prepared using polyurethane scrap depolymerization in the mixing of raw materials for polyurethane foam production, making it possible to appropriately control the heat generation accompanying the reaction process for producing foam. In addition, the problem of foam brittleness can be overcome in an economical and environmentally friendly way.
또한, 본 발명에 의한 기술을 활용할 경우, 저장 안정성이 우수한 반응성 발포제를 이용하여 기존의 폴리우레탄 폼 제조 공정이 가지고 있는 발열 문제 및 부스러짐 문제를 해결할 수 있는 장점이 있으며, 경제성과 자원 순환의 측면에서도 장점을 가진다. In addition, when using the technology according to the present invention, there is an advantage in solving the heat generation and crumbling problems of the existing polyurethane foam manufacturing process by using a reactive foaming agent with excellent storage stability, in terms of economic efficiency and resource circulation. It also has advantages.
이하, 본 발명을 더욱 구체적이고 상세하게 설명한다. 본 발명에서 제공되는 구체적인 수치 또는 구체적인 실시예는 본 발명의 바람직한 실시 양태로서, 본 발명의 기술사상을 보다 상세하게 설명하기 위한 것일 뿐이며, 본 발명이 이에 한정되는 것이 아님은 명백하다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail and detail. It is clear that the specific numerical values or specific examples provided in the present invention are preferred embodiments of the present invention, and are only intended to explain the technical idea of the present invention in more detail, and the present invention is not limited thereto.
또한, 본 발명의 명세서에 있어서, 이 기술분야에서 공지된 것으로서 통상의 기술을 가진 자에 의해 용이하게 창작될 수 있는 부분에 대해서는 상세한 설명을 생략하기로 한다. In addition, in the specification of the present invention, detailed description of parts that are known in the technical field and can be easily created by those skilled in the art will be omitted.
본 발명은 폴리올과 이소시아네이트와 발포제로서의 물과 나머지 첨가제들로 구성된 원료 물질들을 이용하여 폴리우레탄을 제조하는 방법에 있어서, 상기 원료물질들 중의 물의 투입량을 줄여주는 대신에, 폴리우레탄 스크랩을 해중합하여 얻어지는 아민으로부터 제조되는알데히드 화합물을 투입하는 것을 기술적 특징으로 한다. The present invention relates to a method for producing polyurethane using raw materials consisting of polyol, isocyanate, water as a foaming agent, and the remaining additives. Instead of reducing the amount of water in the raw materials, the polyurethane scrap is obtained by depolymerizing polyurethane scrap. The technical feature is that an aldehyde compound prepared from amine is added.
또한, 본 발명은 폴리올과 이소시아네이트와 발포제로서의 물과 나머지 첨가제들로 구성된 원료 물질들을 이용하여 폴리우레탄을 제조하는 방법에 사용되는 발포제에 있어서, 상기 원료물질들 중의 물의 투입량을 줄여주는 대신에, 폴리우레탄 스크랩을 해중합하여 얻어지는 아민으로부터 제조되는 알데히드 화합물을 발포제로 사용되는 것을 기술적 특징으로 한다. In addition, the present invention relates to a foaming agent used in a method of producing polyurethane using raw materials consisting of polyol, isocyanate, water as a foaming agent, and the remaining additives, and instead of reducing the amount of water in the raw materials, poly A technical feature is that an aldehyde compound prepared from amine obtained by depolymerizing urethane scrap is used as a blowing agent.
본 발명은 폐폴리우레탄 폼을 수거하여 해중합반응을 진행한다. In the present invention, waste polyurethane foam is collected and a depolymerization reaction is performed.
본 발명은 시프-염기의 기본적인 출발물질을 폐폴리우레탄 폼으로부터 얻는 것을 기술적 특징 중의 하나로 하고 있다. 폐폴리우레탄 폼은 산업폐기물 중의 하나로서, 이를 재활용할 경우, 자연환경의 훼손을 방지할 수 있으므로 환견친화성을 고려한 것이고, 폐폴리우레탄 해중합물에서 필수적으로 얻어지는 아민 성분을 활용함으로써 최종 제품의 우레아 성분을 줄여주는 것이며,상기 아민의 말단을 알데히드기로 전환하여 제조함으로써, 경제성과 환경 친화성을 그로부터 얻어지는 물질들을 재활용할 수 있는 장점이 있다. One of the technical features of the present invention is that the basic starting material of Schiff-base is obtained from waste polyurethane foam. Waste polyurethane foam is one of the industrial wastes. When recycled, it can prevent damage to the natural environment, so environmental friendliness is taken into consideration, and the amine component essentially obtained from waste polyurethane depolymerization is used to form urea in the final product. It reduces the number of components, and by converting the terminal of the amine into an aldehyde group, it has the advantage of being economical and environmentally friendly, and the materials obtained from it can be recycled.
본 발명은 폐폴리우레탄을 해중합하여 아민 화합물을 얻는다. 해중합 반응은 통상적인 방식으로 진행될 수 있다. In the present invention, an amine compound is obtained by depolymerizing waste polyurethane. The depolymerization reaction can proceed in a conventional manner.
일반적으로 폴리우레탄 스크랩의 해중합은 아래의 반응식 (4) 내지 반응식 (6)과 같은 글리콜 해중합(글리콜리시스) 방식을 통하여 진행되거나, 아래의 반응식 (7)과 반응식 (8)과 같은 아민 해중합(aminolysis) 방식을 통하여 진행될 수 있다. 본 발명은 아래의 반응식들을 폴리우레탄 스크랩의 해중합의 대표적인 사례로서 언급한 것이며, 기타 다른 방식을 배제하는 것은 아니다. In general, depolymerization of polyurethane scrap is carried out through glycol depolymerization (glycolysis) as shown in Schemes (4) to (6) below, or amine depolymerization (as shown in Schemes (7) and (8) below). It can be carried out through aminolysis method. The present invention mentions the following reaction formulas as representative examples of depolymerization of polyurethane scrap, and does not exclude other methods.
상기 반응식(4) 내지 반응식(8)에 있어서, R과 R1은 폴리이소시아네이트에서 하나의 이소시아네이트 그룹을 제외한 나머지의 방향족 및 지방족 구조의 조성을 나타내고; R′과 R2는 폴리올 화합물에서 하나의 수산기 그룹을 제외한 나머지의 방향족 및 지방족 구조의 조성을 나타내며; R″은 아민 화합물에서 NH2를 제외한 나머지의 방향족 및 지방족 구조의 조성을 나타낸다. In the above reaction formulas (4) to (8), R and R 1 represent the composition of the remaining aromatic and aliphatic structures excluding one isocyanate group in the polyisocyanate; R′ and R 2 represent the composition of the remaining aromatic and aliphatic structures in the polyol compound excluding one hydroxyl group; R″ represents the composition of the remaining aromatic and aliphatic structures excluding NH 2 in the amine compound.
폴리우레탄 스크랩의 해중합 반응을 진행할 경우, 상기 반응식 (5)와 반응식 (6) 및 반응식 (8)에 의해 명백하게 드러나는 바와 같이, 아민기(-NH2)들을 생성하게 된다. 상기 아민기(-NH2)들은 다른 물질들과의 반응성이 매우 빠른 특성을 가지고 있다. When the depolymerization reaction of polyurethane scrap is performed, amine groups (-NH 2 ) are generated, as clearly shown in Reaction Formula (5), Reaction Formula (6), and Reaction Formula (8). The amine groups (-NH 2 ) have very rapid reactivity with other substances.
본 발명은 해중합반응에서 얻어지는 아민 성분을 알데히드로 반응시켜 시프-염기를 제조한다. In the present invention, Schiff-base is produced by reacting the amine component obtained in the depolymerization reaction with an aldehyde.
본 발명은 해중합반응에서 얻어지는 아민 성분을 그 대상으로 삼는다. 이는 해중합반응을 통하여, 필수적으로 얻어지는 아민 성분을 개질하여 아민의 고반응성으로 인한 부작용을 제거하기 위한 것이다. 상기 해중합 반응의 결과물인 아민 성분을 그대로 신재 우레탄 원료에 투입하게 되면, 상기 아민 성분이 신재 이소시아네이트 성분과 반응하여 우레아를 생성하게 되므로, 이러한 현상을 미연에 방지하고자 한 것이다. The subject of the present invention is the amine component obtained from the depolymerization reaction. This is to eliminate side effects due to the high reactivity of the amine by modifying the amine component essentially obtained through the depolymerization reaction. When the amine component, which is the result of the depolymerization reaction, is directly added to the new urethane raw material, the amine component reacts with the new isocyanate component to generate urea, so this phenomenon is intended to be prevented in advance.
오늘날 폴리우레탄 스크랩의 해중합 반응물은 통상적으로 폴리올 성분들과 아민기 성분들을 포함하고 있으므로, 신재 원료와 혼합하여 폴리우레탄 반응 과정으로 다시 투입하여 자원의 재활용을 도모하고 있다. 이러한 경우, 신재 원료들의 투입량을 감소시키면서 소정의 품질을 유지하는 폴리우레탄 제품을 얻을 수 있게 된다. 따라서, 폴리우레탄 스크랩의 해중합 반응물을 재활용할 경우, 폐폴리우레탄 제품으로 인한 자연환경의 훼손을 방지할 수 있고, 폐자원을 재활용함으로써 신재 원료를 절약할 수 있는 이중의 효과를 얻을 수 있는 장점이 있는 것이다. Today, the depolymerization reaction product of polyurethane scrap typically contains polyol components and amine group components, so it is mixed with new raw materials and re-introduced into the polyurethane reaction process to promote recycling of resources. In this case, it is possible to obtain a polyurethane product that maintains the desired quality while reducing the input amount of new raw materials. Therefore, when recycling the depolymerization reaction product of polyurethane scrap, there is a double effect of preventing damage to the natural environment caused by waste polyurethane products and saving new raw materials by recycling waste resources. There is.
그렇지만, 폴리우레탄 스크랩의 해중합 반응물 중에 존재하고 있는 아민기들(-NH2)은 새롭게 투입된 이소시아네이트와 매우 빠르게 반응을 하게 되고, 이로 인하여 우레아를 생성하게 된다. 우레아가 폴리우레탄 발포체에 포함될 경우, 폴리우레탄 발포폼의 부스러짐 현상은 악화되어지게 된다. However, the amine groups (-NH 2 ) present in the depolymerization reaction product of polyurethane scrap react very quickly with the newly added isocyanate, resulting in the production of urea. When urea is included in polyurethane foam, the crumbling phenomenon of polyurethane foam becomes worse.
따라서, 폴리우레탄 스크랩의 해중합 반응물을 재활용할 경우, 친환경적이고 폐자원의 활용이라는 장점을 가지고 있지만, 한편으로는 최종 제품에 우레아 성분을 포함할 수밖에 없는 근본적인 한계를 가지고 있으므로, 이러한 단점을 극복하기 위하여, 상기 아민기들(-NH2)을 미리 다른 화합물로 변환시키는 것이다.Therefore, when recycling the depolymerization reaction product of polyurethane scrap, it has the advantage of being environmentally friendly and utilizing waste resources, but on the other hand, it has a fundamental limitation that the final product must contain urea component. In order to overcome this disadvantage, , the amine groups (-NH 2 ) are converted into other compounds in advance.
본 발명은 상기 아민 성분을 알데히드 화합물과 반응시켜서 시프-염기를 제조한다. In the present invention, Schiff-base is prepared by reacting the amine component with an aldehyde compound.
본 발명이 상기 아민 성분을 알데히드 화합물과 반응시켜서 시프-염기를 제조하는 이유는, 폴리우레탄 스크랩의 해중합 반응물을 재활용할 경우, 친환경적이고 폐자원의 활용이라는 장점을 가지고 있지만, 한편으로는 최종 제품에 우레아 성분을 포함할 수밖에 없는 근본적인 한계를 가지고 있으므로, 이러한 단점을 극복하기 위한 것이다. The reason why the present invention produces Schiff-base by reacting the amine component with an aldehyde compound is that when recycling the depolymerization reaction product of polyurethane scrap, it has the advantage of being environmentally friendly and utilizing waste resources, but on the other hand, it has the advantage of being used in the final product. Since it has a fundamental limitation that it cannot help but include urea component, it is intended to overcome this disadvantage.
본 발명에 있어서, 상기 단점의 극복 방식은 상기 아민기들(-NH2)을 미리 알데히드 화합물과 반응시켜서 시프-염기를 형성하는 것이다. In the present invention, a way to overcome the above disadvantage is to form a Schiff-base by reacting the amine groups (-NH 2 ) with an aldehyde compound.
아민기들(-NH2)은 근본적으로 반응이 매우 빨라서 해중합물들을 다시 폴리우레탄 원료로 사용하기 위해서는 화학적 처리를 필요로 한다. 예를 들면 프로필렌옥사이드와 같은 에폭시 기를 가진 화합물들을 이용하여 수산기로 전환하는 방법들이 가능한 것으로 문헌에 언급되었다. 여기서 주목할 점은 폴리우레탄 해중합물들은 아민 뿐만 아니라 폴리올과 같은 수산기 말단 화합물들을 포함하고 있어 폴리우레탄 제조를 위해 신재 폴리올과 혼합하여 폴리우레탄 폼 및 탄성체 등을 제조할 수 있다. 그리고 해중합물 중 아민을 폴리우레탄 폼 제조에 반응성 발포제로 사용되는 물을 생성하는 시프-염기 반응이 가능하도록 디알데히드 화합물을 이용하여 시프-염기 반응으로 말단이 알데히드 기로 이루어진 화합물을 아래의 반응식 (9)와 같이 얻을 수 있다.Amine groups (-NH 2 ) fundamentally react very quickly, so chemical treatment is required to use the depolymerized products as polyurethane raw materials again. For example, it has been mentioned in the literature that methods for converting to hydroxyl groups using compounds with epoxy groups such as propylene oxide are possible. What is noteworthy here is that polyurethane depolymerization products contain not only amines but also hydroxyl-terminated compounds such as polyols, so they can be mixed with new polyols to produce polyurethane foams and elastomers. In order to enable the Schiff-base reaction of amines in the depolymerized product to produce water used as a reactive blowing agent in the production of polyurethane foam, a dialdehyde compound was used to produce a compound with an aldehyde group at the end through a Schiff-base reaction using the reaction formula (9) below. ) can be obtained as follows.
상기 반응식(9)에 있어서, R1, R2은 아민 화합물과 디알데히드 화합물에서 각각 아민기와 알데히드 기를 제외한 나머지의 방향족 및 지방족 구조의 조성을 나타낸다. In the above reaction formula (9), R 1 and R 2 represent the composition of the aromatic and aliphatic structures remaining after excluding the amine and aldehyde groups in the amine compound and dialdehyde compound, respectively.
폴리우레탄 폼 발포제로 사용하기 위해, 반응식 (9)의 생성물 가운데 물을 제거함으로써, 시프-염기의 알데히드 화합물을 얻을 수 있게 된다. 이 경우, 상기 반응식(9)는 폐폴리우레탄 폼을 해중합하여 얻은 해중합물 중에서 이루어진 것이므로, 상기 시프-염기의 알데히드 화합물과 함께, 반응식 (4)~(8)에 나타난 바와 같이, 말단이 수산기로 이루어진 해중합 반응 생성물의 혼합물을 동시에 얻을 수 있다. 여기서 주목할 점은, 일반적으로 반응식 (9)와 같은 반응으로 얻어진 화합물들은 시프-염기의 복분해반응으로 저장 안정성이 제한적이고 겔화가 일어나기 쉬운 반면에, 본 발명의 해중합물 중에서 이루어진 반응식(9)의 생성물은 그러하지 아니하다는 점이다. 다시 말해서, 상기 반응식(9)와 같이 순수하게 아민기와 알데히드 화합물을 반응시켰을 경우, 그 생성물인 시프-염기는 복분해 반응을 일으키게 되어서, 저장안정성이 약하고 겔화되어지는 경향을 보여주고 있지만, 본 발명은 상기 반응식(9)를 폐폴리우레탄 해중합물 중에서 진행하게 되므로, 해중합 반응에서 얻어진 폴리올과 같은 수산기를 가진 화합물과 기타 다양한 화학성분들로 인하여 저장안정성을 얻을 수 있고, 쉽게 겔화 되어지지 않는 장점을 가지고 있는 것이다. For use as a polyurethane foam blowing agent, a Schiff-based aldehyde compound can be obtained by removing water from the product of Scheme (9). In this case, the reaction formula (9) is made from a depolymerization product obtained by depolymerizing waste polyurethane foam, and, together with the Schiff-base aldehyde compound, as shown in reaction equations (4) to (8), the terminal is a hydroxyl group. A mixture of depolymerization reaction products can be obtained simultaneously. What is noteworthy here is that, while compounds obtained by reactions such as Scheme (9) generally have limited storage stability due to Schiff-base metathesis and are prone to gelation, the products of Scheme (9) formed in the depolymerization of the present invention The point is that this is not the case. In other words, when an amine group and an aldehyde compound are reacted purely as shown in the reaction formula (9), the Schiff-base product causes a metathesis reaction, showing poor storage stability and a tendency to gel, but the present invention Since the reaction equation (9) is carried out in waste polyurethane depolymerization, storage stability can be obtained due to compounds with hydroxyl groups such as polyols obtained in the depolymerization reaction and various other chemical components, and it has the advantage of not easily gelling. will be.
본 발명은 상기 시프-염기를 우레탄 반응 과정에 투입하여 우레탄 반응을 진행한다. In the present invention, the Schiff-base is added to the urethane reaction process to proceed with the urethane reaction.
본 발명은 우레탄 반응시에 알데히드 화합물을 투입함으로써 시프-염기를 형성함과 동시에 물을 생성하도록 하고, 새롭게 생성된 물을 후기 발포제로 사용할 수 있도록 하는 신개념의 폴리우레탄 제조공정을 실현하는데 있어서, 상기 알데히드 화합물을 저렴하면서도 환경친화적인 방식으로 얻는 것을 그 목적으로 하고 있다. 따라서, 본 발명은 전 단계에서 얻은 상기 시프-염기를 우레탄 반응 공정으로 투입하게 된다. The present invention is to form a Schiff-base and simultaneously generate water by adding an aldehyde compound during the urethane reaction, and to realize a new concept of polyurethane manufacturing process that allows the newly generated water to be used as a later foaming agent, The purpose is to obtain aldehyde compounds in an inexpensive and environmentally friendly manner. Therefore, in the present invention, the Schiff-base obtained in the previous step is introduced into the urethane reaction process.
본 발명은 저렴하고 환경친화적인 방식으로 얻은 알데히드 화합물을 우레탄 반응에 신재 원료와 함께 투입함으로써, 종래의 우레탄 반응시 문제시 되는 과도한 발열현상을 해결하고 반응과정에서 생성되는 아민으로 인한 최종 우레탄 폼의 부스러지기 쉬운 단점을 해결하는 공정에 사용되어진다. The present invention solves the problem of excessive heat generation during the conventional urethane reaction by adding an aldehyde compound obtained in an inexpensive and environmentally friendly manner along with new raw materials to the urethane reaction, and improves the final urethane foam due to the amine generated during the reaction process. It is used in a process that solves the problem of brittleness.
본 발명에서 얻어진 알데히드 화합물은, 본 발명자들이 개발하여 특허출원을 진행하였던 신개념의 우레탄 반응 공정에 적용되어진다. 이 반응 공정은, 물과 이소시아네이트기의 반응으로 생성된 아민을 상기 알데히드 화합물과 반응시켜서 시프-염기를 형성함과 동시에, 물을 생성하도록 하고, 새롭게 생성된 상기 물이 발포제로서 활용될 수 있도록 해주는 기술이다. 이러한 개념의 신규 기술은 위에서 설명한 바 있는 상기 반응식 (3)으로 표현될 수 있다. The aldehyde compound obtained in the present invention is applied to a new concept of urethane reaction process for which the present inventors developed and applied for a patent. In this reaction process, the amine produced by the reaction of water and the isocyanate group is reacted with the aldehyde compound to form a Schiff-base and at the same time produce water, and the newly produced water can be used as a blowing agent. It's technology. This concept of new technology can be expressed as the reaction equation (3) described above.
상기 반응식(3)에 대해서는, 대한민국 특허출원 제10-2022-114922호 (발명의 명칭: 알데히드 화합물 및 알데히드 화합물의 딜스-알더 반응물을 이용한 환경 친화적인 폴리우레탄 폼과 그 제조 방법)에 상세하게 설명되어 있으며, 본 발명은 상기 대한민국 특허출원 제10-2022-114922호의 식별번호 [0026] 내지 [0076]을 인용하기로 한다. The above reaction formula (3) is described in detail in Korean Patent Application No. 10-2022-114922 (Title of the invention: Environmentally friendly polyurethane foam using aldehyde compounds and Diels-Alder reaction products of aldehyde compounds and method for producing the same) This invention refers to the identification numbers [0026] to [0076] of the Republic of Korea Patent Application No. 10-2022-114922.
이상에서 본 발명에 의한 폴리우레탄의 제조방법을 구체적으로 제시하였으나, 이는 본 발명의 실시예를 설명하는 과정에서 구체화된 것일 뿐, 본 발명의 모든 특징이 위에서 언급한 항목에만 적용되는 것이라고 한정하여 해석되어서는 아니될 것이다. Although the method for producing polyurethane according to the present invention has been presented in detail above, this is only specified in the process of explaining the embodiments of the present invention, and all features of the present invention are interpreted to be limited to applying only to the items mentioned above. It won't happen.
또한, 이 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 누구나 본 발명의 명세서의 기재내용에 의하여 다양한 변형 및 모방을 행할 수 있을 것이나, 이 역시 본 발명의 범위를 벗어난 것이 아님은 명백하다고 할 것이다. In addition, anyone skilled in the art will be able to make various modifications and imitations based on the contents of the specification of the present invention, but it will be clear that these are not beyond the scope of the present invention.
Claims (5)
상기 원료물질들 중의 물의 투입량을 줄여주는 대신에, 폴리우레탄 스크랩을 해중합하여 얻어지는 아민 성분과 알데히드 화합물을 반응시켜 얻어지는 시프-염기 알데히드가 생성하는 물을 발포제로서 사용하는 것을 특징으로 한, 폴리우레탄의 제조방법.
In the method of producing polyurethane using raw materials consisting of polyol, isocyanate, water as a foaming agent, and the remaining additives,
Instead of reducing the amount of water in the raw materials, water produced by Schiff-basic aldehyde obtained by reacting an amine component obtained by depolymerizing polyurethane scrap with an aldehyde compound is used as a foaming agent. Manufacturing method.
폴리우레탄 폼 제조시 우레탄 반응을 시프-염기 형성반응을 포함하여 진행하고, 그 진행과정에서 투입되는 시프-염기 알데히드 화합물을 폴리우레탄 스크랩의 해중합물에 존재하는 아민으로부터 얻어지는 것을 특징으로 한, 폴리우레탄의 제조방법.
According to claim 1,
When producing polyurethane foam, the urethane reaction is carried out including a Schiff-base formation reaction, and the Schiff-base aldehyde compound introduced in the process is obtained from the amine present in the depolymerization of polyurethane scrap. Manufacturing method.
상기 알데히드 화합물은,
폐폴리우레탄 폼을 수거하여 해중합반응을 진행하고,
상기 해중합반응에서 생성된 아민 화합물과 반응시켜서 시프-염기 알데히드를 제조하는데 사용되어지며,
상기 시프-염기 알데히드를 포함하고 있는 해중합반응물을 폴리우레탄 반응 과정에 원료로 투입하는 단계로 진행되어지는 것을 특징으로 한, 폴리우레탄의 제조방법.
According to claim 2,
The aldehyde compound is,
Waste polyurethane foam is collected and depolymerization reaction is performed.
It is used to produce Schiff-basic aldehyde by reacting with the amine compound produced in the depolymerization reaction,
A method for producing polyurethane, characterized in that the depolymerization product containing the Schiff-basic aldehyde is added as a raw material to the polyurethane reaction process.
상기 폴리우레탄 스크랩을 해중합하여 얻어진 생성물 중 아민을 이용한 시프-염기 알데히드 화합물을 포함한 혼합물과 함께, 알데히드 화합물을 새롭게 추가하는 것을 특징으로 한, 폴리우레탄 폼의 제조방법.
In claim 1,
A method for producing polyurethane foam, characterized in that a new aldehyde compound is added along with a mixture containing a Schiff-basic aldehyde compound using an amine among the products obtained by depolymerizing the polyurethane scrap.
A polyurethane foam manufactured according to any one of claims 1 to 4.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20090090298A (en) | 2006-11-20 | 2009-08-25 | 아사히 가라스 가부시키가이샤 | Process for producing rigid polyurethane foam and rigid polyurethane foam |
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| KR102023224B1 (en) | 2012-01-18 | 2019-09-19 | 바스프 에스이 | Method for producing rigid polyurethane foams |
| KR102092424B1 (en) | 2012-04-26 | 2020-03-23 | 모멘티브 파포만스 마테리아루즈 쟈판 고도가이샤 | Polyurethane foaming composition and method for producing flexible polyurethane foam |
-
2022
- 2022-12-30 KR KR1020220191023A patent/KR20240107933A/en active Pending
Patent Citations (4)
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 20221230 |
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| PA0201 | Request for examination |
Patent event code: PA02011R01I Patent event date: 20221230 Comment text: Patent Application |
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| PG1501 | Laying open of application | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20250211 Patent event code: PE09021S01D |