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KR20240075715A - 경화성 조성물 - Google Patents

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KR20240075715A
KR20240075715A KR1020230157275A KR20230157275A KR20240075715A KR 20240075715 A KR20240075715 A KR 20240075715A KR 1020230157275 A KR1020230157275 A KR 1020230157275A KR 20230157275 A KR20230157275 A KR 20230157275A KR 20240075715 A KR20240075715 A KR 20240075715A
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KR
South Korea
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composition
less
poly
styrene
copolymer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
KR1020230157275A
Other languages
English (en)
Inventor
라이바오 장
케빈 비보나
요지 나카지마
토모아키 나카니시
그레고리 로이 알맨
웨이 창
Original Assignee
에이지씨 멀티 머티리얼 아메리카, 인코포레이티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 에이지씨 멀티 머티리얼 아메리카, 인코포레이티드 filed Critical 에이지씨 멀티 머티리얼 아메리카, 인코포레이티드
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Abstract

본 개시내용은 적어도 하나의 폴리(아릴렌 에테르) 공중합체, 적어도 하나의 인-함유 난연제, 및 적어도 하나의 라디칼 개시제를 포함하는 경화성 조성물에 관한 것이다. 본 개시내용은 또한, 필름, 라미네이트, 프리프레그, 및/또는 회로 기판을 형성하기 위한 조성물의 사용에 관한 것이다.

Description

경화성 조성물 {CURABLE COMPOSITIONS}
본 출원은 2022년 11월 16일에 출원된 미국 가출원 번호 63/425,787의 이익을 주장하며, 이 출원은 그 전문이 본원에 참조로 포함된다.
기술 분야
본 개시내용은 경화성 조성물, 뿐만 아니라 관련 방법, 필름, 라미네이트, 프리프레그, 및 회로 기판에 관한 것이다.
고속 컴퓨팅 및 통신 시스템의 증가하는 수요를 충족하기 위해, 인쇄 회로 기판 (PCB) 라미네이트의 소산 인자 (Df) 및 삽입 손실의 추가 감소가 필요하다. 추가로, PCB 재료의 제조 및 폐기와 관련된 환경 문제로 인해, 현재 많은 가전 제품 응용에서 무할로겐 수지 조성물의 사용이 요구되고 있다.
현재 저손실 수지 시스템은 일반적으로 종래의 폴리(페닐렌 에테르) (PPE) 및 탄화수소 수지 기반 배합물을 사용하는데, 이는 낮은 Df 및 삽입 손실을 제공하는 것으로 밝혀졌지만 현재 요구되는 낮은 Df 기준을 충족할 수는 없다. 추가로, 탄화수소 수지-기반 배합물은 매우 낮은 손실을 나타낼 수 있지만, 이들은 불량한 UL94 가연성 성능을 갖는다. 이를 극복하기 위해, 전형적으로 매우 높은 난연성 수준이 요구되며, 이는 불량한 접착 특성 (예: 낮은 구리 박리 및 내부 층 결합 강도 (ILBS)), 불량한 열적 특성 (예: 낮은 열 팽창 계수 (CTE)), 및 불량한 내습성을 초래할 뿐만 아니라 Df를 증가시킨다.
요약
본 개시내용은, 질소-함유 폴리(아릴렌 에테르) 중합체 및 인-함유 난연제를 포함하는 특정 경화성 조성물이 종래의 경화성 조성물 (예: PPE를 함유하는 경화성 조성물)과 비교하여 우수한 전기적 특성 (예: 낮은 Dk 및 Df), 개선된 화염 저항성 (예: UL94 V-0 가연성 성능 달성), 개선된 기계적 특성 (예: 층간 결합 강도), 및 개선된 접착 특성 (예: 박리 강도)을 나타낼 수 있다는 예상치 못한 발견에 기초한 것이다.
하나의 측면에서, 본 개시내용은 (1) 피리미딘, 피라진 또는 피리다진 기를 함유하는 단량체 단위를 포함하는 적어도 하나의 폴리(아릴렌 에테르) 중합체, (2) 적어도 하나의 인-함유 난연제, 및 (3) 적어도 하나의 라디칼 개시제를 포함하는 경화성 조성물 (예: 무할로겐 경화성 조성물)을 특징으로 한다.
또 다른 측면에서, 본 개시내용은 본원에 기재된 경화성 조성물로부터 제조된 필름 (예: 자립형(free-standing) 또는 지지된 필름)을 특징으로 한다.
또 다른 측면에서, 본 개시내용은 본원에 기재된 경화성 조성물로 함침된 제직 또는 부직 기재 (예: 제직 또는 부직 직물)를 포함하는 프리프레그 생성물을 특징으로 한다.
또 다른 측면에서, 본 개시내용은 본원에 기재된 프리프레그 생성물로부터 제조된 적어도 하나의 층을 포함하는 라미네이트를 특징으로 한다.
또 다른 측면에서, 본 개시내용은 본원에 기재된 라미네이트를 포함하는 전자 제품에서의 사용을 위한 회로 기판 (예: 인쇄 회로 기판)을 특징으로 한다.
또한 또 다른 측면에서, 본 개시내용은, 제직 또는 부직 기재를 본원에 기재된 경화성 조성물로 함침시키고, 조성물을 경화시켜 프리프레그 생성물을 형성하는 것을 포함하는 방법을 특징으로 한다.
개시된 조성물 및 방법의 하나 이상의 실시양태의 세부사항이 하기 설명에 기재된다. 개시된 조성물 및 방법의 다른 특징, 목적, 및 이점은 설명 및 청구범위로부터 명백할 것이다.
상세한 설명
일반적으로, 본 개시내용은 적어도 하나 (예: 2 또는 3종 또는 그 초과)의 폴리(아릴렌 에테르) 중합체, 적어도 하나의 인-함유 난연제, 및 적어도 하나 (예: 2 또는 3종 또는 그 초과)의 라디칼 개시제를 포함하는 경화성 조성물에 관한 것이다. 일부 실시양태에서, 본원에 기재된 경화성 조성물은 할로겐 (예: F, Cl, Br, 또는 I)을 실질적으로 갖지 않을 수 있다. 일부 실시양태에서, 본원에 기재된 중합체는 단독중합체 또는 공중합체 (예: 랜덤 공중합체, 그라프트 공중합체, 교호 공중합체, 또는 블록 공중합체)일 수 있다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 폴리(아릴렌 에테르) 중합체는 경화성이거나 가교가능할 수 있다 (예를 들어, 개시제 또는 열의 존재 하에). 일부 실시양태에서, 폴리(아릴렌 에테르) 중합체는, 중합체 사슬 말단에 (즉, 말단 기에) 또는 중합체 사슬의 중앙에 (예를 들어, 측쇄에) 있을 수 있는 적어도 2개의 탄소-탄소 이중 결합을 포함할 수 있다. 본원에서 사용되는 바와 같이, "탄소-탄소 이중 결합"은 비-방향족 탄소-탄소 이중 결합, 예컨대 에틸렌계 기 또는 비닐 기를 지칭한다. 예를 들어, 폴리(아릴렌 에테르) 중합체는 말레이미드, 스티렌, 알릴, 알릴 에테르, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 또는 벤족사진 기 (이는 탄소-탄소 이중 결합을 포함함)를 함유하는 관능성 기로 종결될 수 있다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 폴리(아릴렌 에테르) 중합체는 탄소-탄소 이중 결합을 포함하지 않지만, 가교될 수 있는, 가열 하에 라디칼을 생성할 수 있는 관능성 기를 포함한다. 이러한 관능성 기의 일례는 치환된 또는 비치환된 벤젠 기이다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 폴리(아릴렌 에테르) 중합체는 그의 중합체 구조 내에 질소 원자를 포함할 수 있다. 이론에 얽매이지 않으며, 폴리(아릴렌 에테르) 중합체 중의 질소 및 난연제 중의 인은 증가된 차르 형성 및 화염 저항성으로 이어지는 상승작용 효과를 제공할 수 있다고 믿어진다. 따라서, 질소-함유 폴리(아릴렌 에테르) 중합체의 사용은 경화성 조성물 중의 난연제의 양을 감소시킬 수 있고, 이는 또한 개선된 구리 박리, ILBS, CTE, 내습성, 및 Df 등의 탁월한 특성을 제공한다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 폴리(아릴렌 에테르) 중합체는 적어도 하나 (예: 2 또는 3종 또는 그 초과)의 제1 단량체 단위 및 임의로 적어도 하나 (예: 2 또는 3종 또는 그 초과)의 제1 단량체 단위와 상이한 제2 단량체 단위를 포함할 수 있다. 본원에서 언급된 어구 "단량체 단위"는 단량체로부터 형성된 기를 지칭하며 관련 기술분야에 공지된 "단량체 반복 단위"와 상호교환가능하게 사용된다. 일부 실시양태에서, 공중합체는 제1 단량체 단위 및 임의적 제2 단량체 단위만을 포함하고 임의의 다른 단량체 단위는 포함하지 않는다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 폴리(아릴렌 에테르) 중합체는 피리다진, 피리미딘, 또는 피라진 기를 함유하는 단량체 단위를 포함할 수 있다. 이러한 중합체의 예는 하기 화학식 (1)-(3) 중 하나에 나타낸 화학 구조를 갖는 단량체 단위를 포함할 수 있다:
Figure pat00001
여기서 n은 0, 1, 또는 2이고; 각각의 R은 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 1가 탄화수소 기 (예: C1-C20 알킬 또는 C6-C20 아릴), CN, NO2, 또는 N(R'R")이고, 여기서 R' 및 R"은 각각 C1-C20 알킬 또는 아릴이고; X는 방향족 기를 함유하는 2가 유기 기 (예: 페닐렌 기)이다. 일부 실시양태에서, 화학식 (1)-(3)에서 X는 하기 화학식 (4)에 나타낸 화학 구조를 가질 수 있다:
Figure pat00002
여기서 m은 0, 1, 2, 3, 4, 또는 5이고; Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 임의로 하나 이상 (예: 1, 2, 3, 또는 4개)의 C1-C20 알킬에 의해 치환된 방향족 기 (예: 페닐렌 기)이고; L은 단일 결합, -O-, -S-, -N(Ra)-, -C(O)-, -SO2-, -P(O)-, 또는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 2가 탄화수소 기 (예: 임의로 하나 이상 (예: 1, 2, 3, 4, 또는 5개)의 C1-C10 알킬에 의해 치환된 C1-C20 알킬 또는
Figure pat00003
)이다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 폴리(아릴렌 에테르) 중합체는 하기 화학식 (5)-(9) 중 하나에 나타낸 화학 구조를 갖는 단량체 단위를 포함할 수 있다:
Figure pat00004
여기서 R1은 H, C1-C10 알킬, 또는 아릴이고; R2, R3, 및 R6은 각각 독립적으로, C1-C10 알킬이고; R4, R5, R7, 및 R8은 각각 H 또는 C1-C10 알킬이고; p는 0 내지 4의 정수이고; q는 0 내지 4의 정수이고; r은 0 내지 4의 정수이다.
본원에 기재된 폴리(아릴렌 에테르) 중합체의 예는 하기 화학 구조 중 하나를 갖는 단량체 단위를 포함할 수 있다:
Figure pat00005
여기서 p, q, r, R2, R3, 및 R6은 상기에 정의되어 있다. 이러한 중합체의 구체적 예는 하기 화학 구조를 갖는다:
Figure pat00006
여기서 n은 1 내지 100의 정수이다. 본원에 기재된 폴리(아릴렌 에테르) 중합체의 상업적 예는 재패니즈 신테틱 러버 코포레이션(Japanese Synthetic Rubber Corporation)으로부터 입수가능한 관능화된 폴리(피리미딘 아릴 에테르) 공중합체 JSR HC-G0021 및 HC-G0030을 포함한다.
일부 실시양태에서, 폴리(아릴렌 에테르) 중합체는 본원에 기재된 경화성 조성물의 총 중량 또는 본원에 기재된 경화성 조성물의 고형물 함량의 적어도 약 1 wt% (예: 적어도 약 2 wt%, 적어도 약 4 wt%, 적어도 약 5 wt%, 적어도 약 6 wt%, 적어도 약 8 wt%, 적어도 약 10 wt%, 적어도 약 12 wt%, 적어도 약 14 wt%, 적어도 약 15 wt%, 적어도 약 16 wt%, 적어도 약 18 wt%, 적어도 약 20 wt%, 적어도 약 25 wt%, 적어도 약 30 wt%, 적어도 약 35 wt%, 또는 적어도 약 40 wt%) 내지 약 50 wt% 이하 (예: 약 45 wt% 이하, 약 40 wt% 이하, 약 35 wt% 이하, 약 30 wt% 이하, 약 25 wt% 이하, 약 20 wt% 이하, 약 15 wt% 이하, 또는 약 10 wt% 이하)의 양으로 존재한다. 이론에 얽매이지 않으며, 본원에 기재된 폴리(아릴렌 에테르) 중합체를 함유하는 경화성 조성물은 우수한 전기적 특성 (예: 낮은 Dk 또는 Df) 및 화염 저항성을 가질 수 있다고 믿어진다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 경화성 조성물은 적어도 하나 (예: 2 또는 3종 또는 그 초과)의 난연제를 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, 난연제는 본원에 기재된 폴리(아릴렌 에테르) 중합체와 반응할 수 있는 하나 이상의 관능성 기 (예: 비닐, 알릴, 스티릴, 말레이미드, 시트라콘이미드, 또는 (메트)아크릴레이트 기)를 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, 난연제는 본원에 기재된 폴리(아릴렌 에테르) 중합체에 대해 비-반응성일 수 있다. 일부 실시양태에서, 본원에 기재된 난연제는 할로겐 (예: F, Cl, Br, 또는 I)을 갖지 않는다. 일부 실시양태에서, 난연제는 본원에 기재된 경화 조성물 중에서 가용성 (예를 들어, 적어도 약 10 mg/mL의 용해도를 가짐)일 수 있다. 일부 실시양태에서, 난연제는 본원에 기재된 경화 조성물 중에서 불용성 (예를 들어, 약 1 mg/mL 이하의 용해도를 가짐)일 수 있다.
일부 실시양태에서, 난연제는 그의 화학 구조 내에 인 원자를 포함할 수 있다. 인-함유 난연제의 예는 포스페이트 에스테르 난연제, 포스피네이트 난연제, 및 포스파젠 난연제를 포함한다. 적합한 인-함유 난연제의 구체적 예는 알루미늄 디에틸포스피네이트 (예: 클라리언트 스페셜티 케미칼즈(Clariant Specialty Chemicals)로부터 입수가능한 OP-935), p-크실릴렌-비스-디페닐포스핀 옥시드 (예: 친이 케미칼 인더스트리즈 컴파니 리미티드(Chin Yee Chemical Industries Co. Ltd.)로부터 입수가능한 PQ-60), (2,5-디알릴옥시페닐)디페닐포스핀 옥시드, 헥사페녹시 시클로트리포스파젠 (예: 오츠카 케미칼 컴파니 리미티드(Otsuka Chemical Co. Ltd.)로부터 입수가능한 SPB-100), 트리스(2-알릴페녹시)트리페녹시 시클로트리포스파젠 (예: 오츠카 케미칼 컴파니 리미티드로부터 입수가능한 SPV-100), 레조르시놀 비스(디-2,6-디메틸페닐 포스페이트) (예: PX-200 다이하치 케미칼 인더스트리 컴파니 리미티드(Daihachi Chemical Industry Co. Ltd.)), 시아노페녹시(페녹시) 시클로포스파젠, 크레실옥시(페녹시) 시클로포스파젠, 스피로시클로포스파젠, 및 비닐-함유 포스파젠을 포함한다. 이론에 얽매이지 않으며, 난연제 중의 인 및 폴리(아릴렌 에테르) 중합체 중의 질소는, 필요한 난연제의 양을 감소시키고 경화성 조성물의 특성 (예: 구리 박리, ILBS, CTE, 내습성, 및 Df)을 개선할 수 있는, 증가된 차르 형성 및 화염 저항성으로 이어지는 상승작용 효과를 제공할 수 있다고 믿어진다. 일부 실시양태에서, 난연제는 이러한 상승작용 효과를 용이하게 하기 위해 그의 화학 구조 내에 그 자체가 질소 원자를 포함할 수 있다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 난연제는 비교적 낮은 소산 인자 (Df)를 가질 수 있다. 예를 들어, 난연제는 약 0.0025 이하 (예: 약 0.0024 이하, 약 0.0022 이하, 약 0.002 이하, 약 0.0018 이하, 약 0.0016 이하, 약 0.0015 이하, 약 0.0014 이하, 약 0.0012 이하, 약 0.001 이하, 또는 약 0.0008 이하) 내지 적어도 약 0.0005 (예: 적어도 약 0.0006, 적어도 약 0.0008, 또는 적어도 약 0.001) 범위의 Df를 가질 수 있다.
일부 실시양태에서, 난연제는 본원에 기재된 경화성 조성물의 총 중량 또는 본원에 기재된 경화성 조성물의 고형물 함량의 적어도 약 1 wt% (예: 적어도 약 2 wt%, 적어도 약 4 wt%, 적어도 약 5 wt%, 적어도 약 6 wt%, 적어도 약 8 wt%, 적어도 약 10 wt%, 적어도 약 12 wt%, 적어도 약 14 wt%, 적어도 약 15 wt%, 적어도 약 16 wt%, 적어도 약 18 wt%, 적어도 약 20 wt%, 적어도 약 25 wt%, 적어도 약 30 wt%, 또는 적어도 약 35 wt%) 내지 약 45 wt% 이하 (예: 약 43 wt% 이하, 약 41 wt% 이하, 약 39 wt% 이하, 약 37 wt% 이하, 약 35 wt% 이하, 약 30 wt% 이하, 약 25 wt% 이하, 약 20 wt% 이하, 약 15 wt% 이하, 또는 약 10 wt% 이하)의 양으로 존재한다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 경화성 조성물은 적어도 하나 (예: 2 또는 3종 또는 그 초과)의 라디칼 개시제를 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, 라디칼 개시제는 과산화물 (예: 디-(tert-부틸퍼옥시이소프로필)벤젠, 비스(1-메틸-1-페닐에틸) 퍼옥시드, 2,5-디메틸-2,5-디(t-부틸퍼옥시)헥신-3, 2,5-디메틸-2,5-디(t-부틸퍼옥시)헥산, 또는 디쿠밀 퍼옥시드), 방향족 탄화수소 (예: 비스(4-비닐페닐)에탄, 3,4-디메틸-3,4-디페닐 헥산, 또는 2,3-디메틸-2,3-디페닐 부탄), 또는 아조 화합물 (예: 2,2'-아조비스(2,4,4-트리메틸펜탄))을 포함할 수 있다. 이론에 얽매이지 않으며, 라디칼 개시제는, 조성물이 프리프레그 생성물 또는 라미네이트 형성에 사용되는 경우, 경화성 조성물의 경화를 용이하게 할 수 있다 (본원에 기재된 폴리(아릴렌 에테르) 중합체의 가교 반응을 개시함으로써)고 믿어진다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 라디칼 개시제는 비-과산화물 라디칼 개시제이다. 이론에 얽매이지 않으며, 과산화물 개시제의 분해 생성물 (또한 과산화물 개시제 자체)은 극성이고 경화된 조성물에서 Df를 증가시킬 수 있다고 믿어진다. 반면, 이론에 얽매이지 않으며, 비-과산화물 개시제 (예: 2,3-디메틸-2,3-디페닐 부탄 등의 탄화수소)는 극성 원자를 함유하지 않고 따라서 경화된 조성물의 Df를 낮출 수 있다고 믿어진다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 경화성 조성물은 과산화물 라디칼 개시제 및 비-과산화물 라디칼 개시제 둘 다를 포함할 수 있다. 이론에 얽매이지 않으며, 비-과산화물 개시제는 비교적 높은 활성화 에너지를 가질 수 있고 따라서 본원에 기재된 조성물의 경화에 있어 효율적일 수 있다고 믿어진다. 따라서, 이론에 얽매이지 않으며, 일부 실시양태에서, 과산화물 개시제 및 비-과산화물 개시제의 조합의 사용은 최적의 경화 속도 및 Df를 갖는 경화성 조성물을 제공할 수 있다고 믿어진다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 경화성 조성물은 라디칼 개시제를 포함하지 않는다. 일부 실시양태에서, 조성물은 가열에 의해 경화될 수 있다.
일부 실시양태에서, 라디칼 개시제는 본원에 기재된 경화성 조성물의 총 중량 또는 본원에 기재된 경화성 조성물의 고형물 함량의 적어도 약 0.1 wt% (예: 적어도 약 0.2 wt%, 적어도 약 0.4 wt%, 적어도 약 0.5 wt%, 적어도 약 0.6 wt%, 적어도 약 0.8 wt%, 적어도 약 1 wt%, 적어도 약 1.5 wt%, 적어도 약 2 wt%, 적어도 약 2.5 wt%, 또는 적어도 약 3 wt%) 내지 약 10 wt% 이하 (예: 약 9 wt% 이하, 약 8 wt% 이하, 약 7 wt% 이하, 약 6 wt% 이하, 약 5 wt% 이하, 약 4 wt% 이하, 약 3 wt% 이하, 약 2.5 wt% 이하, 약 2 wt% 이하, 약 1.5 wt% 이하, 약 1 wt% 이하, 약 0.8 wt% 이하, 약 0.6 wt% 이하, 또는 약 0.5 wt% 이하)의 양으로 존재한다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 경화성 조성물은 임의로 본원에 기재된 폴리(아릴렌 에테르) 중합체와 상이한 적어도 하나 (예: 2 또는 3종 또는 그 초과)의 엘라스토머를 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, 엘라스토머는 에틸렌 단량체 단위, 프로필렌 단량체 단위, 부틸렌 단량체 단위, 이소부틸렌 단량체 단위, 부타디엔 단량체 단위, 이소프렌 단량체 단위, 시클로헥센 단량체 단위, 스티렌 단량체 단위, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 적합한 엘라스토머의 예는 폴리(스티렌-에틸렌-부틸렌-스티렌) (SEBS) 공중합체, 폴리(메틸스티렌-에틸렌-부틸렌-메틸스티렌) 공중합체, 말레산 무수물로 그라프팅된 폴리(스티렌-에틸렌-부틸렌-스티렌) 공중합체, 폴리(스티렌-co-디비닐벤젠-co-에틸스티렌) 공중합체, 폴리(메틸스티렌-co-4-(디메틸비닐실릴메틸)스티렌) 공중합체, 폴리부타디엔, 폴리(부타디엔-co-스티렌) 공중합체, 폴리디비닐벤젠 공중합체, 폴리(스티렌-에틸렌-프로필렌-스티렌) (SEPS) 공중합체, 폴리(스티렌-부타디엔-스티렌) (SBS) 공중합체, 폴리(스티렌-이소프렌-스티렌) (SIS) 공중합체, 또는 폴리(에틸렌-프로필렌-디엔) (EPD) 공중합체를 포함할 수 있다.
일부 실시양태에서, 엘라스토머는 본원에 기재된 경화성 조성물의 총 중량 또는 본원에 기재된 경화성 조성물의 고형물 함량의 적어도 약 1 wt% (예: 적어도 약 2 wt%, 적어도 약 4 wt%, 적어도 약 5 wt%, 적어도 약 6 wt%, 적어도 약 8 wt%, 적어도 약 10 wt%, 적어도 약 15 wt%, 적어도 약 20 wt%, 적어도 약 25 wt%, 적어도 약 30 wt%, 또는 적어도 약 35 wt%) 내지 약 40 wt% 이하 (예: 약 35 wt% 이하, 약 30 wt% 이하, 약 25 wt% 이하, 약 20 wt% 이하, 약 15 wt% 이하, 약 10 wt% 이하, 약 8 wt% 이하, 약 6 wt% 이하, 약 5 wt% 이하, 또는 약 4 wt% 이하)의 양으로 존재한다. 바람직하게는, 엘라스토머는 본원에 기재된 경화성 조성물의 고형물 함량의 약 1 wt% 내지 약 10 wt%의 양으로 존재한다. 이론에 얽매이지 않으며, 엘라스토머는 본원에 기재된 경화성 조성물의 열적 특성 (예: 보다 높은 유리 전이 온도 및/또는 보다 낮은 열 팽창 계수), 기계적 특성 (예: 구리 박리 강도 및/또는 내부 층 결합 강도), 또는 전기적 특성 (예: Dk 및/또는 Df)을 개선할 수 있다고 믿어진다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 경화성 조성물은 적어도 하나 (예: 2 또는 3종 또는 그 초과)의 충전제 (예: 무기 충전제)를 포함할 수 있다. 적합한 충전제의 예는 실리카, 알루미나, 석영, 산화티타늄, 질화붕소, 티타늄산바륨, 티타늄산바륨스트론튬, 및 중합체 입자를 포함한다. 일부 실시양태에서, 중합체 입자는 플루오로-함유 중합체 (예: 폴리테트라플루오로에틸렌)를 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, 본원에 기재된 적어도 하나의 충전제는 하나 이상 (예: 2 또는 3종)의 비-중공 솔리드(solid) 충전제 및/또는 하나 이상 (예: 2 또는 3종)의 중공 충전제를 포함할 수 있다.
일부 실시양태에서, 충전제는 중공 실리카 입자 (예: 중공 실리카 비드)를 포함할 수 있다. 이론에 얽매이지 않으며, 충전제로서의 중공 입자의 사용은 본원에 기재된 경화성 조성물의 전기적 특성을 개선 (예: Dk 및/또는 Df 감소)할 수 있다고 믿어진다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 충전제 (예: 중공 실리카 입자)는 비교적 고순도를 가질 수 있다. 예를 들어, 충전제 (예: 중공 실리카 입자)는 적어도 약 95 wt% (예: 적어도 약 96 wt%, 적어도 약 97 wt%, 적어도 약 98 wt%, 적어도 약 99 wt%, 또는 적어도 약 99.5 wt%) 이산화규소를 포함할 수 있다. 이론에 얽매이지 않으며, 고순도 중공 충전제의 사용은 이러한 충전제로부터 제조된 프리프레그 생성물 또는 라미네이트의 Df를 낮출 수 있고 신뢰성 문제를 야기할 수 있는 금속 오염을 줄일 수 있다고 믿어진다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 충전제 (예: 중공 실리카 입자)는 비교적 작은 밀도를 가질 수 있다. 예를 들어, 충전제 (예: 중공 실리카 입자)는 약 1.5 g/㎤ 이하 (예: 약 1.4 g/㎤ 이하, 약 1.2 g/㎤ 이하, 약 1 g/㎤ 이하, 약 0.8 g/㎤ 이하, 약 0.6 g/㎤ 이하, 약 0.5 g/㎤ 이하, 또는 약 0.4 g/㎤ 이하)의 밀도를 가질 수 있다. 이론에 얽매이지 않으며, 저밀도 충전제는 비교적 높은 다공성을 가질 수 있고, 따라서 저밀도 충전제의 사용은 이러한 충전제로부터 제조된 프리프레그 생성물 또는 라미네이트의 Df 및/또는 Dk를 낮출 수 있다고 믿어진다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 충전제는 비교적 낮은 유전 상수 (Dk) 및/또는 비교적 낮은 소산 인자 (Df)를 가질 수 있다. 예를 들어, 본원에 기재된 충전제는 10 GHz에서 약 3.1 이하 (예: 약 3 이하, 약 2.9 이하, 약 2.8 이하, 약 2.7 이하, 약 2.6 이하, 약 2.5 이하, 약 2.4 이하, 약 2.2 이하, 또는 약 2 이하) 내지 적어도 약 1 (예: 적어도 약 1.5) 범위의 Dk를 가질 수 있다. 일부 실시양태에서, 본원에 기재된 충전제는 약 0.002 이하 (예: 약 0.0018 이하, 약 0.0016 이하, 약 0.0015 이하, 약 0.0014 이하, 약 0.0012 이하, 약 0.001 이하, 또는 약 0.0008 이하) 내지 적어도 약 0.0005 (예: 적어도 약 0.0006, 적어도 약 0.0008, 또는 적어도 약 0.001) 범위의 소산 인자 (Df)를 가질 수 있다.
일부 실시양태에서, 본원에서 언급된 충전제는 비교적 작은 입자 크기를 가질 수 있다. 예를 들어, 충전제는 약 10 ㎛ 이하 (예: 약 8 ㎛ 이하, 약 6 ㎛ 이하, 약 5 ㎛ 이하, 약 4 ㎛ 이하, 또는 약 2 ㎛ 이하) 및/또는 적어도 약 0.7 ㎛ (예: 적어도 약 0.8 ㎛, 적어도 약 1 ㎛, 적어도 약 1.5 ㎛, 또는 적어도 약 2 ㎛)의 입자 크기 D50 값을 가질 수 있다. 이론에 얽매이지 않으며, 비교적 작은 크기를 갖는 충전제의 사용은 PCB 공정 동안 이러한 충전제로부터 제조된 프리프레그 생성물 또는 라미네이트에서의 결함을 감소시킬 수 있다고 믿어진다.
일부 실시양태에서, 적어도 하나의 충전제는 본원에 기재된 경화성 조성물의 총 중량 또는 본원에 기재된 경화성 조성물의 고형물 함량의 적어도 약 10 wt% (예: 적어도 약 15 wt%, 적어도 약 20 wt%, 적어도 약 25 wt%, 적어도 약 30 wt%, 적어도 약 35 wt%, 적어도 약 40 wt%, 적어도 약 45 wt%, 적어도 약 50 wt%, 적어도 약 55 wt%, 또는 적어도 약 60 wt%) 내지 약 65 wt% 이하 (예: 약 60 wt% 이하, 약 55 wt% 이하, 약 50 wt% 이하, 약 45 wt% 이하, 약 40 wt% 이하, 약 35 wt% 이하, 약 30 wt% 이하, 약 25 wt% 이하, 또는 약 20 wt% 이하)의 양으로 존재한다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 적어도 하나의 충전제는 중공 실리카 입자를 함유하는 제1 충전제 및 중공 실리카 입자와 상이한 제2 충전제, 예컨대 질화붕소, 티타늄산바륨, 티타늄산바륨스트론튬, 산화티타늄, 유리 (예: 중공 유리), 플루오로-함유 중합체 (예: 폴리테트라플루오로에틸렌), 또는 실리콘을 함유하는 충전제를 포함할 수 있다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 경화성 조성물은 임의로 적어도 하나 (예: 2 또는 3종 또는 그 초과)의 커플링 작용제를 추가로 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, 커플링 작용제는 실란, 티타네이트, 또는 지르코네이트를 포함할 수 있다. 적합한 커플링 작용제의 예는 메타크릴옥시프로필-트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 가수분해된 비닐벤질아미노에틸아미노-프로필트리메톡시 실란, 페닐트리메톡시실란, p-스티릴트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필 트리메톡시실란, 테트라(2,2-디알릴옥시메틸-1-부틸) 비스(디트리데실포스파이트)티타네이트, 또는 테트라(2,2-디알릴옥시메틸-1-부틸)비스(디트리데실포스파이트)지르코네이트를 포함한다. 이론에 얽매이지 않으며, 커플링 작용제는 경화성 조성물 중의 무기 충전제의 분산성을 개선하고, 경화성 조성물 중의 충전제와 중합체 사이 및 프리프레그 생성물 중의 유리 천과 경화성 조성물 중의 중합체 사이의 접착성을 개선하고, 경화성 조성물의 내습성 및 내용매성을 개선하고, 경화성 조성물 중의 공극의 수를 감소시킬 수 있다고 믿어진다.
일부 실시양태에서, 커플링 작용제는 충전제가 본원에 기재된 경화성 조성물 중에 포함되기 전에 충전제의 표면 상에 (예를 들어, 표면 처리 작용제로서) 적용될 수 있다. 일부 실시양태에서, 커플링 작용제는 충전제와 무관한 성분으로서 본원에 기재된 경화성 조성물 중에 포함될 수 있다.
일부 실시양태에서, 커플링 작용제는 본원에 기재된 경화성 조성물의 총 중량 또는 본원에 기재된 경화성 조성물의 고형물 함량의 적어도 약 0.1 wt% (예: 적어도 약 0.2 wt%, 적어도 약 0.3 wt%, 적어도 약 0.4 wt%, 적어도 약 0.5 wt%, 적어도 약 0.6 wt%, 적어도 약 0.7 wt%, 적어도 약 0.8 wt%, 또는 적어도 약 0.9 wt%) 내지 약 5 wt% 이하 (예: 약 0.9 wt% 이하, 약 0.8 wt% 이하, 약 0.7 wt% 이하, 약 0.6 wt% 이하, 약 0.5 wt% 이하, 약 0.4 wt% 이하, 약 0.3 wt% 이하, 또는 약 0.2 wt% 이하)의 양으로 존재한다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 경화성 조성물은 임의로 적어도 하나 (예: 2 또는 3종 또는 그 초과)의 가교제를 추가로 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, 가교제는 트리알릴 이소시아누레이트 (TAIC), 트리알릴 시아누레이트, 비스(비닐페닐)에테르, 브로모스티렌 (예: 디브로모스티렌), 폴리부타디엔, 폴리(부타디엔-co-스티렌) 공중합체, 디비닐벤젠, 디(메트)아크릴레이트, 말레이미드 화합물 (예: 비스말레이미드), 디시클로펜타디엔, 트리시클로펜타디엔, 알릴 벤족사진, 알릴 포스파젠, 알리 시클로포스파젠 (예: 트리스(2-알릴페녹시)트리페녹시 시클로트리포스파젠), 2,4-디페닐-4-메틸-1-펜텐, 트랜스-스틸벤, 5-비닐-2-노르보르넨, 트리시클로펜타디엔, 디메타노-1H-벤즈[f]인덴, 1,1-디페닐에틸렌, 4-벤즈히드릴스티렌, 디이소프로페닐벤젠, 디알릴이소프탈레이트, 알파-메틸스티렌, 비스(비닐페닐)에탄 화합물 (예: 1,2-비스(4-비닐페닐)에탄, 1,2-비스(3-비닐페닐-4-비닐페닐)에탄, 1,2-비스(3-비닐페닐)에탄), 실란 (예: 비닐실란 또는 알리실란), 실록산 (예: 비닐실록산 또는 알리실록산), 또는 실세스퀴옥산 (예: 비닐 실세스퀴옥산 또는 알릴 실세스퀴옥산)을 포함할 수 있다. 이론에 얽매이지 않으며, 가교제는, 조성물이 프리프레그 생성물 또는 라미네이트 형성에 사용되는 경우, 경화성 조성물의 경화를 용이하게 할 수 있다고 믿어진다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 가교제는 본원에 기재된 경화성 조성물의 총 중량 또는 본원에 기재된 경화성 조성물의 고형물 함량의 적어도 약 1 wt% (예: 적어도 약 2 wt%, 적어도 약 3 wt%, 적어도 약 4 wt%, 적어도 약 5 wt%, 적어도 약 6 wt%, 적어도 약 8 wt%, 적어도 약 10 wt%, 적어도 약 12 wt%, 적어도 약 14 wt%, 적어도 약 15 wt%, 적어도 약 16 wt%, 적어도 약 18 wt%, 또는 적어도 약 20 wt%) 내지 약 30 wt% 이하 (예: 약 25 wt% 이하, 약 20 wt% 이하, 약 15 wt% 이하, 약 10 wt% 이하, 약 8 wt% 이하, 약 6 wt% 이하, 약 5 wt% 이하, 또는 약 4 wt% 이하)의 양으로 존재한다. 일부 실시양태에서, 본원에 기재된 경화성 조성물은 가교제를 갖지 않을 수 있다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 경화성 조성물은 임의로 적어도 하나 (예: 2 또는 3종 또는 그 초과)의 유기 용매를 추가로 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, 유기 용매는 2-헵탄온, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸 n-아밀 케톤, 메틸 이소아밀 케톤, 시클로펜탄온, 시클로헥산온, 벤젠, 아니솔, 톨루엔, 1,3,5-트리메틸벤젠, 크실렌, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 또는 이들의 조합을 포함한다.
일부 실시양태에서, 유기 용매는 본원에 기재된 경화성 조성물의 총 중량의 적어도 약 1 wt% (예: 적어도 약 5 wt%, 적어도 약 10 wt%, 적어도 약 15 wt%, 적어도 약 20 wt%, 적어도 약 25 wt%, 적어도 약 30 wt%, 적어도 약 35 wt%, 또는 적어도 약 40 wt%) 내지 약 50 wt% 이하 (예: 약 45 wt% 이하, 약 40 wt% 이하, 약 35 wt% 이하, 약 30 wt% 이하, 약 25 wt% 이하, 약 20 wt% 이하, 약 15 wt% 이하, 또는 약 10 wt% 이하)의 양으로 존재한다. 이론에 얽매이지 않으며, 유기 용매가 경화성 조성물의 약 1 wt% 미만인 경우, 경화성 조성물의 점도가 지나치게 높을 수 있어 경화성 조성물이 쉽게 가공되지 않을 수 있다고 믿어진다. 추가로, 이론에 얽매이지 않으며, 유기 용매가 경화성 조성물의 약 50 wt% 초과인 경우, 경화성 조성물의 점도가 지나치게 낮아 기재의 표면 상에서 코팅된 조성물을 유지하지 못할 수 있고, 이는 코팅 균일성 및 코팅 효율을 낮출 수 있다고 믿어진다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 경화성 조성물은 조성물이 필름으로서 캐스팅된 경우 10 GHz에서 약 3.1 이하 (예: 약 3 이하, 약 2.9 이하, 약 2.8 이하, 약 2.7 이하, 약 2.6 이하, 약 2.5 이하, 약 2.4 이하, 약 2.2 이하, 또는 약 2 이하) 내지 적어도 약 1.5의 유전 상수 (Dk)를 갖는다. 일부 실시양태에서, 본원에 기재된 경화성 조성물은 조성물이 필름으로서 캐스팅된 경우 약 0.002 이하 (예: 약 0.0018 이하, 약 0.0016 이하, 약 0.0015 이하, 약 0.0014 이하, 약 0.0012 이하, 약 0.001 이하, 또는 약 0.0008 이하) 내지 적어도 약 0.0005 (예: 적어도 약 0.0006, 적어도 약 0.0008, 또는 적어도 약 0.001)의 소산 인자 (Df)를 갖는다.
본원에 기재된 경화성 조성물은 관련 기술분야에 널리 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어, 경화성 조성물은 성분들을 함께 혼합함으로써 제조될 수 있다.
일부 실시양태에서, 본 개시내용은 본원에 기재된 경화성 조성물로부터 제조된 필름 (예: 자립형 필름 또는 지지된 필름)을 특징으로 한다. 예를 들어, 지지된 필름은, 경화성 조성물을 기재 상에 코팅하여 기재에 의해 지지된 필름을 형성함으로써 제조될 수 있다. 또 다른 예로서, 자립형 필름은, 경화성 조성물을 기재 상에 코팅하여 층 (예: 중합체 층)을 형성하고 기재로부터 층을 제거 (예: 박리)하여 자립형 필름을 형성함으로써 제조될 수 있다. 일부 실시양태에서, 필름 (예: 자립형 또는 지지된 필름)은 부분적으로 경화된다. 일부 실시양태에서, 필름 (예: 자립형 또는 지지된 필름)은 경화되지 않는다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 필름은 10 GHz에서 약 3.1 이하 (예: 약 3 이하, 약 2.9 이하, 약 2.8 이하, 약 2.7 이하, 약 2.6 이하, 약 2.5 이하, 약 2.4 이하, 약 2.2 이하, 또는 약 2 이하) 내지 적어도 약 1.5의 유전 상수 (Dk)를 가질 수 있다. 일부 실시양태에서, 본원에 기재된 필름은 약 0.002 이하 (예: 약 0.0018 이하, 약 0.0016 이하, 약 0.0015 이하, 약 0.0014 이하, 약 0.0012 이하, 약 0.001 이하, 또는 약 0.0008 이하) 내지 적어도 약 0.0005 (예: 적어도 약 0.0006, 적어도 약 0.0008, 또는 적어도 약 0.001)의 소산 인자 (Df)를 가질 수 있다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 경화성 조성물은 금속 기재 (예: 구리 호일)의 표면에 적용되어 수지 코팅된 금속 기재 (예: 수지 코팅된 구리 호일)를 형성할 수 있다. 이러한 수지 코팅된 금속 기재에서, 경화성 조성물은 경화되거나 (예를 들어, 부분적으로 또는 완전히) 경화되지 않을 수 있다. 수지 코팅된 금속 기재는 인쇄 회로 기판 (PCB) 또는 배선 기판에서 다층 회로를 구축하기 위한 유전체 물질로서 사용될 수 있다.
일부 실시양태에서, 본 개시내용은 본원에 기재된 경화성 조성물로부터 제조된 프리프레그 생성물을 특징으로 한다. 일부 실시양태에서, 프리프레그 생성물은 본원에 기재된 경화성 조성물로 함침된 베이스 물질 (예: 제직 또는 부직 기재 (예컨대 직물 또는 섬유상 물질))을 포함한다. 베이스 물질은 또한 지지 또는 강화 물질로서 공지되어 있다. 본원에 기재된 프리프레그 생성물은 전자 산업에서, 예를 들어 인쇄 배선 또는 회로 기판을 생성하는 데 사용될 수 있다.
일부 실시양태에서, 본 개시내용은 베이스 물질 (예: 제직 또는 부직 기재 (예컨대 직물 또는 섬유상 물질)) 없이 본원에 기재된 경화성 조성물로부터 제조된 강화되지 않은 필름 (예: 자립형 필름 또는 지지된 필름)을 특징으로 한다. 예를 들어, 지지된 필름은, 경화성 조성물을 기재 상에 코팅하여 기재에 의해 지지된 필름을 형성함으로써 제조될 수 있다. 또 다른 예로서, 자립형 필름은, 경화성 조성물을 기재 상에 코팅하여 층 (예: 중합체 층)을 형성하고 기재로부터 층을 제거 (예: 박리)하여 자립형 필름을 형성함으로써 제조될 수 있다. 일부 실시양태에서, 필름 (예: 자립형 또는 지지된 필름)은 부분적으로 경화된다. 일부 실시양태에서, 필름 (예: 자립형 또는 지지된 필름)은 경화되지 않는다. 본원에 기재된 강화되지 않은 필름은 전자 산업에서, 예를 들어 IC-패키지 및 인쇄 배선 또는 회로 기판을 생성하기 위해, 빌드업(build-up) 필름으로서 사용될 수 있다.
일반적으로, 본원에 기재된 프리프레그 생성물은, 베이스 물질 (제직 또는 부직 기재로서의 또는 단방향 배향 평행 필라멘트의 크로스-플라이 라미네이트 형태의, 통상적으로 유리 섬유를 기재로 하는 것)을 본원에 기재된 경화성 조성물로 함침시킨 후, 경화성 조성물을 완전히 또는 부분적으로 경화시킴으로써 (예를 들어, 약 150℃ 내지 약 250℃ 범위의 온도에서) 생성될 수 있다. 부분적으로 경화된 조성물로 함침된 베이스 물질은 통상적으로 "프리프레그"로서 언급된다. 본원에서 언급되는 바와 같이, 용어 "프리프레그" 및 "프리프레그 생성물"은 상호교환가능하게 사용된다. 프리프레그로부터 인쇄 배선 기판을 제조하기 위해, 프리프레그의 하나 이상의 층을, 예를 들어, 구리의 하나 이상의 층으로 라미네이팅한다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 프리프레그에서 사용되는 베이스 물질 (예를 들어, 제직 또는 부직 기재를 함유함)은 유리 및 석면 등의 무기 섬유 베이스 물질을 포함할 수 있다. 화염 저항성의 관점에서 유리 섬유 베이스 물질이 바람직하다. 유리 섬유 베이스 물질의 예는 E 유리, NE 유리 (니토보(Nittobo, 일본)로부터), C 유리, D 유리, S 유리, T 유리, 석영 유리, L 유리, L2 유리, 또는 NER 유리를 사용한 제직 직물; 단섬유를 유기 결합제로 시트-유사 물질 내에 접착시킨 유리 부직 직물; 및 유리 섬유 및 다른 섬유 유형을 혼합하여 직물을 제조한 것들을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
일부 실시양태에서, 프리프레그는, 본원에 기재된 경화성 조성물을 베이스 물질 (예: 제직 또는 부직 기재) 중에 함침시킨 후 건조시킴으로써 생성될 수 있다. 일부 실시양태에서, 본원에 기재된 프리프레그는 적어도 약 50 wt% (예: 적어도 약 52 wt%, 적어도 약 54 wt%, 적어도 약 55 wt%, 적어도 약 56 wt%, 적어도 약 58 wt%, 적어도 약 60 wt%, 적어도 약 62 wt%, 적어도 약 64 wt%, 또는 적어도 약 65 wt%) 내지 약 80 wt% 이하 (예: 약 78 wt% 이하, 약 76 wt% 이하, 약 75 wt% 이하, 약 74 wt% 이하, 약 72 wt% 이하, 약 70 wt% 이하, 약 68 wt% 이하, 약 66 wt% 이하, 또는 약 65 wt% 이하)의 본원에 정의된 바와 같은 수지 함량을 가질 수 있다.
일부 실시양태에서는, 금속 기재가 이렇게 형성된 프리프레그의 한쪽 또는 양쪽 표면에 적용되어 라미네이트를 형성할 수 있다. 일부 실시양태에서는, 상기에서 형성된 프리프레그를 임의로 필요에 따라 프리프레그의 하나 이상의 층과 라미네이팅하여 복합 구조를 제조할 수 있고, 금속 호일 (예: 구리 또는 알루미늄 호일)을 복합 구조의 한쪽 또는 양쪽 표면에 적용하여 라미네이트 (또는 금속 클래드 라미네이트)를 얻을 수 있다. 이렇게 형성된 라미네이트를 임의로 추가의 처리, 예컨대 가압 및 열간 압착에 적용할 수 있고, 이는 프리프레그 층을 적어도 부분적으로 (또는 완전히) 경화시킬 수 있다. 라미네이트 (예: 구리 클래드 라미네이트)를 추가의 프리프레그 층으로 추가로 적층시키고 경화시켜 다층 인쇄 회로 기판을 제조할 수 있다.
일부 실시양태에서, 본 개시내용은 본원에 기재된 프리프레그 생성물로부터 제조된 적어도 하나 (예: 2 또는 3종 또는 그 초과)의 층을 포함하는 라미네이트를 특징으로 한다. 일부 실시양태에서, 라미네이트는 (1) 구리 기재 (예: 구리 호일) 및 (2) 구리 기재 상에 라미네이팅된 적어도 하나의 프리프레그 층을 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, 프리프레그 층의 한쪽 또는 양쪽 표면은 구리 기재로 라미네이팅될 수 있다. 일부 실시양태에서, 본 개시내용은, 본원에 기재된 다수의 구리 클래드 라미네이트가 2개의 구리 클래드 라미네이트 사이에 하나 이상의 프리프레그 층을 두어 임의로 서로의 상단에 스태킹된, 다층 라미네이트를 특징으로 한다. 이렇게 형성된 다층 라미네이트를 프레싱하고 경화시켜 다층 인쇄 회로 기판을 형성할 수 있다.
일부 실시양태에서는, 강화되지 않은 필름 (예: 자립형 필름 또는 지지된 필름)을 빌드업 물질로서 사용하여 보다 얇은 두께의 IC-패키지 및 인쇄 회로 기판을 달성한다.
일부 실시양태에서 강화되지 않은 필름 (예: 자립형 필름 또는 지지된 필름)은 약 150 μm 이하 (예: 약 100 μm 이하, 약 90 μm 이하, 약 80 μm 이하, 약 70 이하, 약 60 이하, 또는 약 40 이하) 내지 적어도 약 10 μm의 두께를 갖는다.
일부 실시양태에서, 프리프레그 층 (즉, 본원에 기재된 프리프레그 생성물로부터 제조된 층) 또는 라미네이트는 10 GHz에서 약 3.1 이하 (예: 약 3 이하, 약 2.9 이하, 약 2.8 이하, 약 2.7 이하, 약 2.6 이하, 또는 약 2.5 이하) 내지 적어도 약 2.2의 유전 상수 (Dk)를 갖는다.
일부 실시양태에서, 프리프레그 층 (즉, 본원에 기재된 프리프레그 생성물로부터 제조된 층) 또는 라미네이트는 약 0.002 이하 (예: 약 0.0019 이하, 약 0.0018 이하, 약 0.0017 이하, 약 0.0016 이하, 약 0.0015 이하, 약 0.0014 이하, 약 0.0013 이하, 약 0.0012 이하, 약 0.0011 이하, 또는 약 0.001 이하) 내지 적어도 약 0.0005 (예: 적어도 약 0.0006, 적어도 약 0.0008, 또는 적어도 약 0.001)의 소산 인자 (Df)를 갖는다. 이론에 얽매이지 않으며, 비교적 낮은 Dk 및/또는 Df를 갖는 프리프레그 층 또는 라미네이트는 전체적 유전 손실을 감소시키고 라미네이트 또는 다층 회로 기판 구조의 신호 손실을 낮출 수 있다고 믿어진다.
일부 실시양태에서, 경화된 강화되지 않은 필름은 약 0.003 이하 (예: 약 0.0026 이하, 약 0.0024 이하, 약 0.0022 이하, 약 0.0020 이하, 약 0.0018 이하, 약 0.0016 이하, 약 0.0014 이하, 약 0.0012 이하, 약 0.0011 이하, 또는 약 0.001 이하) 내지 적어도 약 0.0005 (예: 적어도 약 0.0006, 적어도 약 0.0008, 또는 적어도 약 0.001)의 소산 인자 (Df)를 갖는다. 이론에 얽매이지 않으며, 비교적 낮은 Dk 및/또는 Df를 갖는 프리프레그 층 또는 라미네이트는 전체적 유전 손실을 감소시키고 라미네이트 또는 다층 회로 기판 구조의 신호 손실을 낮출 수 있다고 믿어진다.
일부 실시양태에서, 본 개시내용은 본원에 기재된 라미네이트로부터 얻어진 인쇄 회로 또는 배선 기판을 특징으로 한다. 예를 들어, 인쇄 회로 또는 배선 기판은 구리 호일 클래드 라미네이팅된 보드의 구리 호일 상에서 회로 가공을 수행함으로써 얻어질 수 있다. 회로 가공은, 예를 들어, 구리 호일의 표면 상에 레지스트 패턴을 형성하고, 에칭에 의해 호일의 불필요한 부분을 제거하고, 레지스트 패턴을 제거하고, 드릴링에 의해 필요한 관통 홀을 형성하고, 다시 레지스트 패턴을 형성하고, 관통 홀 연결을 위해 도금하고, 마지막으로 레지스트 패턴을 제거함으로써 수행될 수 있다. 다층 인쇄 회로 또는 배선 기판은, 상기 구리 호일 클래드 라미네이팅된 보드를 상기에 기재된 것과 동일한 조건 하에 상기 방식으로 얻어진 인쇄 배선 기판의 표면 상에 추가로 라미네이팅한 후, 상기에 기재된 것과 동일한 방식으로 회로 가공을 수행함으로써 얻어질 수 있다. 이 경우, 관통 홀을 형성하는 것이 항상 필수적인 것은 아니며, 그 자리에 비아 홀(via hole)이 형성될 수 있거나, 또는 둘 다 형성될 수 있다. 예를 들어, 인쇄 회로 기판 (PCB)에서, 회로 기판의 상이한 층 상의 상응하는 위치의 2개의 패드는 보드를 통과하는 비아 홀에 의해 전기적으로 연결될 수 있으며, 여기서 비아 홀은 전기도금에 의해 전도성이 될 수 있다. 이어서 이들 라미네이팅된 보드를 필요한 회수만큼 라미네이팅하여 인쇄 회로 또는 배선 기판을 형성한다.
상기 방식으로 생성된 인쇄 회로 또는 배선 기판을 내부 층 회로 기판의 형태로 한쪽 또는 양쪽 표면 상에 구리 기재로 라미네이팅할 수 있다. 이 라미네이팅 성형은 통상적으로 가열 및 가압 하에 수행된다. 이어서 형성된 금속 호일 클래드 라미네이팅된 보드 상에서 상기에 기재된 것과 동일한 방식으로 회로 가공을 수행함으로써 다층 인쇄 회로 기판이 얻어질 수 있다.
실시예
본 개시내용을 하기 실시예를 참조하여 보다 상세히 설명하며, 이들 실시예는 예시 목적을 위한 것이며 본 개시내용의 범위를 제한하는 것으로 해석되어선 안된다.
물질
하기 실시예에서, BVPE는 레지나 일렉트로닉 머티리얼즈 컴파니 리미티드(Regina Electronic materials Co. Ltd.)로부터의 비스(4-비닐페닐)에탄이다. 아랄다이트(Araldite) MT 35610는 헌츠만(Huntsman)으로부터 입수가능한 비스페놀 A 벤족사진이다. BMI-TMH는 다이와카세이 인더스트리즈(Daiwakasei Industries)로부터 입수가능한 1,6-비스말레이미드 (2,2,4-트리메틸)헥산이다. P-d 벤족사진 및 LDAIC는 시코쿠 카세이(Shikoku Kasei)로부터 입수가능하다. NE-X-9470S는 DIC로부터 입수가능하다. LME 11613은 헌츠만으로부터 입수가능하다. 공중합체 A는 미국 특허 번호 11,130,861의 실시예 1에 기재된 공중합체 A를 지칭한다. SBS-A는 닛소 아메리카 인코포레이티드(Nisso America Inc.)로부터 입수가능한 스티렌-부타디엔 공중합체이다. SEBS-A는 말레산 무수물에 의해 개질된 SEBS 엘라스토머이다. MSEBMS는 폴리(메틸스티렌-에틸렌-부틸렌-메틸스티렌) 공중합체이다. M1913은 아사히 카세이 코포레이션(Asahi Kasei Corp.)으로부터 입수가능한 말레산 무수물에 의해 개질된, 약 30 wt% 스티렌 단량체 단위 또는 30 wt% 폴리스티렌을 함유하는 SEBS 엘라스토머이다. 크라톤(Kraton) 1536, 크라톤 1648 및 크라톤 D1623은 크라톤 코포레이션(Kraton Corporation)으로부터 입수가능한 SEBS 엘라스토머이다. 벡터(Vector) 4411은 덱스코 폴리머즈(Dexco Polymers)로부터 입수가능한 SIS 엘라스토머이다. 셉톤(Septon) 2104는 쿠라레이 컴파니 리미티드(Kuraray Co. Ltd.)로부터 입수가능한 약 65 wt% 스티렌 단량체 단위 또는 65 wt% 폴리스티렌을 함유하는 SEPS 엘라스토머이다. 투프텍(Tuftec)™ MP10은 아사히 카세이로부터 입수가능한 아민-개질된 SEBS이다. 리콘(Ricon)-100은 크레이 발리(Cray Valley)로부터 입수가능한 부타디엔 스티렌 공중합체이다. HC-G0021 및 HC-G0030은 재패니즈 신테틱 러버 코포레이션으로부터 입수가능한 스티렌-종결된, N-함유 폴리(아릴렌 에테르) 중합체이다. EQ2410-SMC 및 EQ1010-SMC는 각각 저장 써드 에이지 머티리얼 테크놀로지 컴파니 리미티드(Zhejiang Third Age Material Technology Co. Ltd.) (중국)로부터 입수가능한 2 마이크로미터 및 0.6 마이크로미터의 평균 직경을 갖는 솔리드 구형 실리카 입자이다. SC2500-SVJ는 아드마테크스 컴파니 리미티드(Admatechs Co. Ltd.)로부터 입수가능한 표면 개질을 갖는 솔리드 실리카이다. SS-15V는 시벨코(Sibelco)로부터 입수가능한 구형 실리카이다. HS-200-TM (트리메틸실릴 결합됨), HS-200-MT (메타크릴실릴 결합됨), HS-200-VN (비닐실릴 결합됨) 및 HS-200 (미처리됨)은 에이지씨 시-테크 컴파니 리미티드(AGC Si-Tech Co., Ltd)로부터 입수가능하다.
BES5-1150P는 레지나 일렉트로닉스로부터 입수가능하고 10 마이크로미터 미만으로의 입자 크기 감소를 위해 밀링된 인-함유 난연제 (즉, p-크실릴렌-비스-디페닐포스핀 옥시드)이다. PQ-60은 친이 케미칼 인더스트리즈 컴파니 리미티드로부터 입수가능한 인-함유 난연제 (즉, p-크실릴렌-비스-디페닐포스핀 옥시드)이다. OP945는 클라리언츠 플라스틱스 앤 코팅즈 리미티드(Clariant's Plastics & Coatings Ltd.)로부터 입수가능한 유기 포스피네이트이다. BP-PZ는 오츠카 케미칼 컴파니 리미티드로부터 입수가능한 포스파젠 난연제이다. 알텍시아(Altexia)는 알베마를 코포레이션(Albemarle Corp.)으로부터 입수가능한 6H-디벤즈[c,e][1,2]옥사포스포린-6,6'-(1,4-에탄디일)비스-6,6'-디옥시드이다. PX-200은 다이하치 케미칼 인더스트리 컴파니 리미티드로부터 입수가능한 레조르시놀 비스(디-2,6-디메틸페닐 포스페이트)이다. SPB-100은 오츠카 케미칼 컴파니 리미티드로부터 입수가능한 헥사페녹시 시클로트리포스파젠이다. SPV-100은 오츠카 케미칼 컴파니 리미티드로부터 입수가능한 트리스(2-알릴페녹시)트리페녹시 시클로트리포스파젠이다. 세이텍스(Saytex)-8010은 알베마를 코포레이션으로부터 입수가능한 브로민-함유 난연제 (즉, 1,1'(에탄-1,2-디일)비스[펜타브로모-벤젠])이다. FP-72TP는 푸시미 파마슈티칼 컴파니 리미티드(Fushimi Pharmaceutical Co., Ltd.)로부터 입수가능한 시클로포스파젠 유도체 난연제이다. CCDFB 및 CC-P3은 유나이티드 이니시에이터즈, 인코포레이티드(United Initiators, Inc.)로부터 입수가능한 비-과산화물 개시제 (즉, 각각 2,3-디메틸-2,3-디페닐부탄 및 폴리-1,4-디이소프로필벤젠)이다. 퍼부틸(Perbutyl) D는 엔오에프 코포레이션(NOF Corporation)으로부터 입수가능한 과산화물 개시제 (즉, 디-tert-부틸 퍼옥시드)이다. VR-110은 후지필름 코포레이션(Fujifilm Corporation)으로부터 입수가능한 아조 개시제 (즉, 2,2'-아조비스(2,4,4-트리메틸펜탄))이다. DiDOPO는 라이프 케미칼(Life Chemical) (중국)로부터 입수가능한 6,6'-(1-페닐에탄-1,2-디일)비스(6H-디벤조[c,e][1,2]옥사포스피닌 6-옥시드)이다. 불컵(VulCup) R은 아르케마 인코포레이티드(Arkema Inc.)로부터의 α,α-비스(t-부틸퍼옥시)디이소프로필벤젠이다. DYBP는 유나이티드 이니시에이터로부터의 2,5-디메틸-2,5-디(tert-부틸퍼옥시)헥신-3이다. DCP는 아르케마 에스.에이.(Arkema S.A.)로부터 입수가능한 디쿠밀 퍼옥시드이다. OFS-6030은 다우, 인코포레이티드(Dow, Inc.)로부터 입수가능한 메타크릴옥시프로필 트리메톡시실란이다. OFS-6224는 다우 케미칼 컴파니(Dow Chemical Company)로부터 입수가능한 가수분해된 비닐벤질아미노에틸아미노프로필트리메톡시 실란이다. OFS-6124는 다우 케미칼 컴파니로부터 입수가능한 페닐트리메톡시실란이다. SIB 1817.0은 겔레스트, 인코포레이티드(Gelest, Inc.)로부터 입수가능한 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄이다.
일반적 절차 1
프리프레그 및 라미네이트의 제조
가용성 수지 성분을 톨루엔 중에 용해시킴으로써 경화성 조성물을 제조하였다. 불용성 실리카 및 난연성 성분을 첨가하고 회전자-고정자 혼합기를 사용하여 수지 바니시 중에 분산시켰다. 경화성 조성물을 접지된 금속 팬에 붓고, 유리 천 (1078NE 유리 또는 2116NE 유리)을 11-12 mil의 갭 폭을 갖는 금속 막대의 갭을 통해 밀어내어 경화성 조성물로 함침시켰다. 샘플을 실온에서 10분 동안 공기 유동으로 건조시키고, 이어서 4분 동안 130℃까지 가열하여 건조된 프리프레그를 형성하였다. 건조된 프리프레그를 12×12 인치 조각으로 절단하고, 프리프레그의 2개 층을 양면 상에서 1 oz HS2-M2-VSP 구리 호일 (미츠이 마이닝 앤 스멜팅(Mitsui Mining & Smelting))로 라미네이팅하여 라미네이트를 형성하였다. 라미네이트를 하기와 같이 경화시켰다. 라미네이트를 프레싱 기계에 셋팅한 후, 200 psi, 250 psi, 300 psi, 350 psi, 또는 450 psi의 압력을 2층 프리프레그에 적용하고, 이어서 하기에 기재된 사이클 A-K 중 하나를 사용하여 경화시켰다:
사이클 A: 라미네이트를 6℉/min의 가열 속도로 실온으로부터 420℉까지 가열하고, 420℉에서 2시간 동안 유지하고, 10℉/min의 냉각 속도로 실온까지 냉각시켰다. 라미네이션 압력은 350 psi였다.
사이클 B: 라미네이트를 6℉/min의 가열 속도로 실온으로부터 310℉까지 가열하고, 310℉에서 30분 동안 유지하고, 6℉/min의 가열 속도로 310℉로부터 420℉까지 가열하고, 420℉에서 80분 동안 유지하고, 10℉/min의 냉각 속도로 실온까지 냉각시켰다. 라미네이션 압력은 350 psi였다.
사이클 C: 라미네이트를 6℉/min의 가열 속도로 실온으로부터 420℉까지 가열하고, 420℉에서 3시간 동안 유지하고, 10℉/min의 냉각 속도로 실온까지 냉각시켰다. 라미네이션 압력은 350 psi였다.
사이클 D는 라미네이션 압력이 200 psi인 것을 제외하고는 사이클 C와 유사하다.
사이클 E는 라미네이션 압력이 250 psi인 것을 제외하고는 사이클 C와 유사하다.
사이클 F는 라미네이션 압력이 300 psi인 것을 제외하고는 사이클 C와 유사하다.
사이클 G는 라미네이트를 450℉에서 180분 동안 유지한 것을 제외하고는 사이클 C와 유사하다.
사이클 H: 라미네이트를 6℉/min의 가열 속도로 실온으로부터 350℉까지 가열하고, 350℉에서 30분 동안 유지하고, 6℉/min의 가열 속도로 350℉로부터 420℉까지 가열하고, 420℉에서 60분 동안 유지하고, 10℉/min의 냉각 속도로 실온까지 냉각시켰다. 라미네이션 압력은 450 psi였다.
사이클 I는 라미네이트를 420℉에서 150분 동안 유지한 것을 제외하고는 사이클 H와 유사하다.
사이클 J는 라미네이트 압력이 250 psi인 것을 제외하고는 사이클 H와 유사하다.
사이클 K는 라미네이트를 420℉에서 120분 동안 유지한 것을 제외하고는 사이클 H와 유사하다.
수지 유동을 위한 강화되지 않은 필름의 제조
가용성 수지 성분을 톨루엔 중에 용해시킴으로써 경화성 조성물을 제조하였다. 불용성 실리카 및 난연성 성분을 첨가하고 회전자-고정자 혼합기를 사용하여 수지 바니시 중에 분산시켰다. 이어서 수지 조성물을 권선형 랩핑된 철 메이어(Mayer) 습윤 필름 어플리케이터 막대를 사용하여 중합체 이형 코팅 페이퍼 상에 일정한 두께로 코팅하였다. 이어서 페이퍼 캐리어 상의 수지 조성물을 10분 동안 또는 모든 톨루엔이 증발될 때까지 150℃에서 가열하였다. 이어서 고화된 수지 조성물을 이형 코팅 페이퍼로부터 분리하여 강화되지 않은 필름을 수득하였다.
Dk/Df 및 CTE 측정을 위한 강화되지 않은 라미네이트의 제조
이어서 상기 강화되지 않은 필름을 하기 사이클 L을 사용하여 0.5 oz HS1 VSP 구리 호일의 2개 조각 사이에 라미네이팅하여 양면 구리 클래드 라미네이트를 수득하였다. 샘플의 부분을 에칭하여 유전체 특성 측정을 위한 구리를 제거하고 다른 부분 구리는 구리 박리 강도 측정을 위해 유지하였다.
사이클 L: 라미네이트를 6℉/min의 가열 속도로 실온으로부터 450℉까지 가열하고, 450℉에서 2시간 동안 유지하고, 10℉/min의 냉각 속도로 실온까지 냉각시켰다. 라미네이션 압력은 약 50 psi였다.
가연성 시험을 위한 강화되지 않은 샘플의 제조
수지 조성물을 어플리케이터로 PET 필름 상에 코팅하고 80℃에서 10분 동안 건조시켜 건조 후 수지 조성물 층의 두께가 40 μm가 되도록 하였다. 배치형 진공-압력 라미네이터 MVLP-300을 사용하여 구리 호일 없이 0.2 mm의 두께를 갖는 FR-4 기재의 양면에 수지 시트를 라미네이팅하였다. 압력을 30초 동안 13 Pa 이하의 압력으로 감소시킴으로써 라미네이션을 수행하였다. 이어서 라미네이트를 110℃에서 30초 동안 1.0 MPa의 압력으로 프레싱하였다. PET 필름을 지지체로부터 박리시킨 후, 40 μm-두께 수지 시트를 두께가 160 μm에 도달할 때까지 동일한 방식으로 양면 상에 라미네이팅하였다. PET 필름을 박리시키고, 라미네이팅된 샘플을 질소 분위기 하에 230℃에서 2시간 동안 경화시켰다. 경화된 샘플을 폭 12.7 mm 및 길이 12.7 mm의 조각으로 절단하였다. 5개 샘플의 세트를 상기에 기재된 바와 같이 제조하였다.
일반적 절차 2
특성 측정
수지 함량 (RC)
유리 천을 경화성 조성물로 코팅하기 전에 그의 중량을 측정하였다. 코팅 및 건조 후, 이렇게 형성된 프리프레그의 총 중량을 측정하였다. RC를 하기 등식에 기초하여 계산하였다:
RC = (총 프리프레그 중량 - 유리 천 중량)/(총 프리프레그 중량)×100%
Cu 박리 강도 시험
IPC-TM-650 시험 방법 매뉴얼 2.4.8. 박리 강도를 사용하여 단위 면적 당 1 oz Cu 중량에 기초하여 2116NE 유리로부터 제조된 라미네이트로부터 Cu 박리 강도를 측정하였다. 유나이티드 SSTM-1 모델을 Cu 박리 강도 측정에 사용하였다.
Dk 및 Df 시험
Df 및 Dk 값을 SPDR (Split Post Dielectric Resonator) 방법에 의해 분석하였다. 10 GHz에서의 Df 및 Dk 값을 애질런트 테크놀로지스(Agilent Technologies)로부터의 네트워크 분석기 N5230A에 의해 측정하였다. "AB"는 샘플을 120℃에서 2시간 동안 유지한 후의 측정을 지칭한다. "RT"는 샘플을 45-55% 습도 하에 실온에서 16시간 동안 유지한 후의 측정을 지칭한다. CE-6 (그의 데이터는 2116NE 유리로부터 제조된 라미네이트로부터 얻음) 및 FE-25 내지 FE-35를 제외하고는, 1078NE 유리로부터 제조된 라미네이트로부터 하기에 언급되는 Dk 및 Df 결과를 얻었다.
수지 유동
IPC-TM-650 시험 방법 매뉴얼 2.3.17을 사용하여 강화되지 않은 필름의 수지 유동을 측정하였다.
CTE 측정
0.25 인치 × 0.25 인치의 강화되지 않은 라미네이트를 사용하여 티에이 인스트루먼츠(TA Instruments)로부터의 TMA 450에 의해 25℃ 내지 260℃의 CTE (z축) 값을 측정하였다.
가연성
일반적 절차 1에 기재된 바와 같이 2116NE 유리 천을 갖는 12겹 라미네이트를 사용하거나 FR-4 기재를 갖는 강화되지 않은 라미네이트를 사용하여 UL94에 기초하여 가연성을 평가하였다.
실시예 1: 경화성 조성물 및 비교용 경화성 조성물의 제조 및 특징화
배합물 실시예 1-24 (FE-1 내지 FE-24)를 일반적 절차 1에 따라 제조하였다. 이들 조성물의 성분 및 이들 조성물로부터 형성된 라미네이트의 특성을 하기 표 1 및 2에 요약하였다. 표 1에 나타낸 백분율은 조성물의 총 고형물 함량 중의 성분의 중량 백분율을 지칭한다. 라미네이트를 1078NE 또는 2116NE 유리 천 프리프레그 시트 및 1 oz HS2-M2-VSP 구리 호일 (미츠이 마이닝 앤 스멜팅)로부터 제조하였다. FE-9를 제외한 FE-1 내지 FE-11은 사이클 A를 사용하여 경화시켰다. FE-9는 사이클 D를 사용하여 경화시켰다. FE-12는 사이클 B를 사용하여 경화시켰다. FE-13, FE-14, FE-16, 및 FE-19 내지 FE-20은 사이클 C를 사용하여 경화시켰다. FE-15, FE-17, FE-18 및 FE-21은 사이클 E를 사용하여 경화시켰다. FE-22 및 FE-24는 사이클 F를 사용하여 경화시켰다. FE-23은 사이클 G를 사용하여 경화시켰다.
표 1
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
표 2
Figure pat00010
표 2에 나타낸 바와 같이, FE-1 내지 FE-24 (이들 모두 N-함유 폴리(아릴렌 에테르) 및 인-함유 난연제를 포함하였음)는 놀랍게도 우수한 전기적 특성 (예: 비교적 낮은 Df) 및 기계적 특성 (예: 비교적 높은 Cu 박리 강도, 즉, 3.0 lb/in 초과)을 나타내었다.
추가로, 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 실시예는 우수한 화염 저항성을 나타내었고 일반적으로 UL94 V-0 가연성 표준을 충족하였다.
비교용 배합물 실시예 1-10 (CE-1 내지 CE-10)을 일반적 절차 1에 따라 제조하였다. 이들 조성물의 성분 및 이들 조성물로부터 형성된 라미네이트의 특성을 하기 표 3 및 4에 요약하였다. 표 3에 나타낸 백분율은 조성물의 총 고형물 함량 중의 성분의 중량 백분율을 지칭한다. 라미네이트를 1078NE 또는 2116NE 유리 천 프리프레그 시트 및 1 oz HS1-M2-VSP 구리 호일 (미츠이 마이닝 앤 스멜팅)로부터 제조하였다. CE-1 및 CE-2는 사이클 H를 사용하여 경화시켰다. CE-3 내지 CE-5는 사이클 I를 사용하여 경화시켰다. CE-6 내지 CE-9는 사이클 J를 사용하여 경화시켰다. CE-10은 사이클 K를 사용하여 경화시켰다.
표 3
Figure pat00011
Figure pat00012
표 4
Figure pat00013
표 4에 나타낸 바와 같이, CE-1 내지 CE-10 (이들 각각은 본원에 기재된 폴리(아릴렌 에테르)를 포함하지 않았음)은 비교적 불량한 전기적 특성 (예: 비교적 높은 Df)을 나타내었다. 이론에 얽매이지 않으며, CE-1 내지 CE-10에서의 PPE 중합체는 폴리(아릴렌 에테르)를 포함하는 본 개시내용의 경화성 조성물보다 비교적 더 높은 최소 용융 점도를 가졌기 때문에, 이들 조성물은 폴리(아릴렌 에테르)를 포함하는 본 개시내용의 경화성 조성물보다 더 낮은 수준의 실리카 충전제를 포함해야 하며, 이는 보다 높은 Df를 초래한다고 믿어진다. 또한 이들 조성물이 보다 높은 수준의 실리카 또는 난연제를 포함하는 경우, 수지 조성물 사이의 보다 불량한 접착력을 야기하는 높은 점도 및 불량한 유동으로 인해 ILBS와 같은 기계적 특성이 불량할 것이다.
추가로, CE-6은 비교적 불량한 접착 특성 (예를 들어, 3 lb/in 미만의 구리 박리 강도 값을 가짐)을 나타내었다. 이론에 얽매이지 않으며, 높은 난연성 수준은 구리 박리 강도 감소를 야기한다고 믿어진다.
배합물 실시예 25-35 (FE-25 내지 FE-35)를 일반적 절차 1의 강화되지 않은 필름의 제조 및 강화되지 않은 라미네이트의 제조 섹션에 따라 제조하였다. 이들 조성물의 성분 및 이들 조성물로부터 형성된 라미네이트의 특성을 하기 표 5 및 6에 요약하였다.
표 5
Figure pat00014
Figure pat00015
표 6
Figure pat00016
표 6에 나타낸 바와 같이, FE-25 내지 FE-35 (이들 모두 N 함유 폴리(아릴렌 에테르) 및 인-함유 난연제를 포함하였음)는 놀랍게도 극히 낮은 Dk, 높은 수지 유동, 낮은 CTE 및 우수한 난연성을 나타내었다.
다른 실시양태는 하기 청구범위의 범주 내에 있다.

Claims (50)

  1. 피리미딘, 피라진 또는 피리다진 기를 포함하는 단량체 단위를 포함하는 적어도 하나의 폴리(아릴렌 에테르) 중합체;
    적어도 하나의 인-함유 난연제; 및
    적어도 하나의 라디칼 개시제
    를 포함하는 경화성 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 적어도 하나의 폴리(아릴렌 에테르) 중합체가 말레이미드, 스티렌, 알릴, 알릴 에테르, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 이소시아누레이트, 또는 벤족사진 기를 포함하는 관능성 기로 종결된 것인 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 적어도 하나의 폴리(아릴렌 에테르) 중합체가 하기 화학식 (5)-(9) 중 하나의 단량체 단위를 포함하는 것인 조성물:
    Figure pat00017

    여기서 R1은 H, C1-C10 알킬, 또는 아릴이고; R2, R3, 및 R6은 각각 독립적으로, C1-C10 알킬이고; R4, R5, R7, 및 R8은 각각 H 또는 C1-C10 알킬이고; p는 0 내지 4의 정수이고; q는 0 내지 4의 정수이고; r은 0 내지 4의 정수이다.
  4. 제1항에 있어서, 적어도 하나의 폴리(아릴렌 에테르) 중합체가 조성물의 고형물 함량의 약 1 wt% 내지 약 50 wt%의 양으로 존재하는 것인 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 적어도 하나의 인-함유 난연제가 알루미늄 디에틸포스피네이트, p-크실릴렌-비스-디페닐포스핀 옥시드, (2,5-디알릴옥시페닐)디페닐포스핀 옥시드, 헥사페녹시 시클로트리포스파젠, 트리스(2-알릴페녹시)트리페녹시 시클로트리포스파젠, 레조르시놀 비스(디-2,6-디메틸페닐 포스페이트), 시아노페녹시(페녹시) 시클로포스파젠, 크레실옥시(페녹시) 시클로포스파젠, 스피로시클로포스파젠, 또는 비닐-함유 포스파젠을 포함하는 것인 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 난연제가 조성물의 고형물 함량의 약 1 wt% 내지 약 50 wt%의 양으로 존재하는 것인 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 난연제가 조성물의 고형물 함량의 약 1 wt% 내지 약 40 wt%의 양으로 존재하는 것인 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 적어도 하나의 충전제를 추가로 포함하는 조성물.
  9. 제8항에 있어서, 적어도 하나의 충전제가 실리카, 알루미나, 석영, 이산화티타늄, 질화붕소, 티타늄산바륨, 티타늄산바륨스트론튬, 또는 중합체 입자를 포함하는 것인 조성물.
  10. 제8항에 있어서, 적어도 하나의 충전제가 중공 입자를 포함하는 것인 조성물.
  11. 제10항에 있어서, 중공 입자가 중공 실리카 입자 또는 중공 중합체 입자를 포함하는 것인 조성물.
  12. 제10항에 있어서, 입자가 약 0.7 ㎛ 내지 약 10 ㎛의 평균 직경을 갖는 것인 조성물.
  13. 제8항에 있어서, 적어도 하나의 충전제가 조성물의 고형물 함량의 약 10 wt% 내지 약 65 wt%의 양으로 존재하는 것인 조성물.
  14. 제1항에 있어서, 적어도 하나의 라디칼 개시제가 과산화물, 탄화수소, 또는 아조 화합물을 포함하는 것인 조성물.
  15. 제14항에 있어서, 적어도 하나의 라디칼 개시제가 비스(4-비닐페닐)에탄, 2,2'-아조비스(2,4,4-트리메틸펜탄), 디-(tert-부틸퍼옥시이소프로필)벤젠, 비스(1-메틸-1-페닐에틸) 퍼옥시드, 2,5-디메틸-2,5-디(t-부틸퍼옥시)헥신-3, 2,5-디메틸-2,5-디(t-부틸퍼옥시)헥산, 디쿠밀 퍼옥시드, 3,4-디메틸-3,4-디페닐 헥산, 또는 2,3-디메틸-2,3-디페닐 부탄을 포함하는 것인 조성물.
  16. 제1항에 있어서, 적어도 하나의 라디칼 개시제가 조성물의 고형물 함량의 약 0.1 wt% 내지 약 10 wt%의 양으로 존재하는 것인 조성물.
  17. 제1항에 있어서, 적어도 하나의 엘라스토머를 추가로 포함하는 조성물.
  18. 제17항에 있어서, 적어도 하나의 엘라스토머가 폴리(스티렌-에틸렌-부틸렌-스티렌) 공중합체, 폴리(메틸스티렌-에틸렌-부틸렌-메틸스티렌) 공중합체, 말레산 무수물로 그라프팅된 폴리(스티렌-에틸렌-부틸렌-스티렌) 공중합체, 폴리(스티렌-co-디비닐벤젠-co-에틸스티렌) 공중합체, 폴리(메틸스티렌-co-4-(디메틸비닐실릴메틸)스티렌) 공중합체, 폴리부타디엔, 폴리(부타디엔-co-스티렌) 공중합체, 폴리디비닐벤젠 공중합체, 폴리(스티렌-에틸렌-프로필렌-스티렌) 공중합체, 폴리(스티렌-부타디엔-스티렌) 공중합체, 폴리(스티렌-이소프렌-스티렌) 공중합체, 또는 폴리(에틸렌-프로필렌-디엔) 공중합체를 포함하는 것인 조성물.
  19. 제17항에 있어서, 엘라스토머가 조성물의 고형물 함량의 약 1 wt% 내지 약 40 wt%의 양으로 존재하는 것인 조성물.
  20. 제1항에 있어서, 적어도 하나의 유기 용매를 추가로 포함하는 조성물.
  21. 제20항에 있어서, 적어도 하나의 유기 용매가 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 시클로펜탄온, 시클로헥산온, 톨루엔, 또는 크실렌을 포함하는 것인 조성물.
  22. 제20항에 있어서, 적어도 하나의 유기 용매가 조성물의 총 중량의 약 1 wt% 내지 약 50 wt%의 양으로 존재하는 것인 조성물.
  23. 제1항에 있어서, 적어도 하나의 가교제를 추가로 포함하는 조성물.
  24. 제23항에 있어서, 적어도 하나의 가교제가 비스(4-비닐페닐)에탄, 트리알릴시아누레이트, 트리알릴이소시아누레이트, 트리메트알릴 이소시아누레이트, 폴리부타디엔, 폴리(부타디엔-co-스티렌) 공중합체, 디비닐벤젠, (메트)아크릴레이트 화합물, 비스페놀 A 디알릴 에테르, 아세나프틸렌, 시아네이트 에스테르, 벤족사진, 또는 비스말레이미드를 포함하는 것인 조성물.
  25. 제23항에 있어서, 적어도 하나의 가교제가 조성물의 고형물 함량의 약 1 wt% 내지 약 30 wt%의 양으로 존재하는 것인 조성물.
  26. 제1항에 있어서, 적어도 하나의 커플링 작용제를 추가로 포함하는 조성물.
  27. 제26항에 있어서, 적어도 하나의 커플링 작용제가 실란, 티타네이트, 또는 지르코네이트를 포함하는 것인 조성물.
  28. 제27항에 있어서, 적어도 하나의 커플링 작용제가 메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 가수분해된 비닐벤질아미노에틸아미노프로필트리메톡시 실란, 페닐트리메톡시실란, p-스티릴트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필 트리메톡시실란, 테트라(2,2-디알릴옥시메틸-1-부틸)비스(디트리데실포스파이트)티타네이트, 또는 테트라(2,2-디알릴옥시메틸-1-부틸)비스(디트리데실포스파이트)지르코네이트를 포함하는 것인 조성물.
  29. 제26항에 있어서, 적어도 하나의 커플링 작용제가 조성물의 고형물 함량의 약 0.1 wt% 내지 약 5 wt%의 양으로 존재하는 것인 조성물.
  30. 제1항에 있어서, 할로겐을 실질적으로 갖지 않는 조성물.
  31. 제1항의 조성물로부터 제조된 필름.
  32. 제31항에 있어서, 약 3.1 이하의 유전 상수를 갖는 필름.
  33. 제31항에 있어서, 약 0.002 이하의 소산 인자를 갖는 필름.
  34. 제1항의 조성물로 함침된 제직 또는 부직 기재를 포함하는 프리프레그 생성물.
  35. 제34항에 있어서, 기재가 유리 천을 포함하는 것인 프리프레그 생성물.
  36. 제34항의 프리프레그 생성물로부터 제조된 적어도 하나의 층을 포함하는 라미네이트.
  37. 제36항에 있어서, 적어도 하나의 층의 표면 상에 적어도 하나의 금속 호일을 추가로 포함하는 라미네이트.
  38. 제37항에 있어서, 금속 호일이 구리 호일인 라미네이트.
  39. 제36항의 라미네이트를 포함하는, 전자 제품에서의 사용을 위한 회로 기판.
  40. 제직 또는 부직 기재를 제1항의 조성물로 함침시키고;
    조성물을 경화시켜 프리프레그 생성물을 형성하는 것
    을 포함하는 방법.
  41. 제40항에 있어서, 조성물의 경화를 약 150℃ 내지 약 250℃ 범위의 온도에서 수행하는 것인 방법.
  42. 제40항에 있어서, 프리프레그 생성물을 금속 호일에 적용하여 라미네이트를 형성하는 것을 추가로 포함하는 방법.
  43. 제42항에 있어서, 라미네이트를 인쇄 회로 기판으로 전환시키는 것을 추가로 포함하는 방법.
  44. 제1항에 있어서, 액체 인-함유 난연제가 존재하는 것인 조성물.
  45. 제44항에 있어서, 액체 인-함유 난연제가 가교가능한 것인 조성물.
  46. 제44항에 있어서, 액체 인-함유 난연제가 조성물의 고형물 함량의 약 1 wt% 내지 약 30 wt%의 양으로 존재하는 것인 조성물.
  47. 제44항에 있어서, 가교가능 액체 인-함유 난연제가 트리스(2-알릴페녹시)트리페녹시 시클로트리포스파젠인 조성물.
  48. 제47항에 있어서, 난연제의 총량이 조성물의 고형물 함량의 약 1 wt% 내지 약 50 wt%인 조성물.
  49. 제44항에 있어서, 적어도 하나의 충전제가 중공 실리카 입자를 포함하는 것인 조성물.
  50. 제49항에 있어서, 중공 실리카 입자가 조성물의 고형물 함량의 약 10 wt% 내지 약 35 wt%의 양으로 존재하는 것인 조성물.
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