KR20210037393A - 아미노실란 화합물 및 이를 포함하는 실리콘 함유 박막 증착용 조성물 - Google Patents
아미노실란 화합물 및 이를 포함하는 실리콘 함유 박막 증착용 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 아미노실란 화합물및 이를 포함하는 실리콘 함유 박막용 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 실리콘 함유 박막을 형성하기 위한 전구체로 사용될 수 있는 적합한 특성을 갖고 클로로실란류를 대체할 수 있는 아미노실란 화합물및 이를 포함하는 실리콘 함유 박막용 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 아미노실란 화합물 및 이를 포함하는 실리콘 함유 박막 증착용 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 실리콘 함유 박막을 형성하기 위한 전구체로 사용될 수 있는 적합한 특성을 갖고 클로로실란류를 대체할 수 있는 아미노실란 화합물 및 이를 포함하는 실리콘 함유 박막 증착용 조성물에 관한 것이다.
실리콘 함유 박막은 반도체 분야에서 다양한 증착 공정을 통하여 실리콘 막, 실리콘 산화막, 실리콘 질화막, 실리콘 탄질화막, 및 실리콘 옥시질화막 등 여러 가지 형태의 박막으로 제조가 되며 그 응용 분야가 광범위하다.
특히 실리콘 산화막과 실리콘 질화막은 매우 우수한 차단 특성 및 내산화성 때문에 장치 제작에서 절연막, 확산방지막, 하드 마스크, 식각 정지층, 시드층, 스페이서, 트렌치 아이솔레이션, 금속간 유전물질 및 보호막층으로 작용한다.
실리콘 함유 박막은 다양한 방법에 의해 제조될 수 있으며, 예를 들면 혼합된 가스 형태의 실리콘 전구체와 반응 가스가 반응하여 기판 표면에 막을 형성하거나 표면상에 직접적으로 반응하여 막을 형성하는 화학기상 증착법(MOCVD)과 가스 형태의 실리콘 전구체가 기판 표면에 물리적 또는 화학적 흡착된 후 순차적인 반응 가스 투입에 의해 막을 형성하는 원자층 증착법(ALD)이 있으며, 이를 응용한 저압화학기상증착방법(LPCVD) 및 저온에서 증착이 가능한 플라스마를 이용한 화학기상증착법(PECVD)과 원자층 증착법(PEALD) 등 다양한 박막 제조 기술이 차세대 반도체 및 디스플레이 소자 제조 공정에 적용되어 초미세 패턴 형성과 나노 단위의 두께에서 균일하고 우수한 특성을 가지는 극박막 증착에 사용되고 있다.
한국공개특허 제2007-0055898호에서와 같이 실리콘 함유 박막 형성을 위해 사용되는 전구체는 실란, 실란 염화물, 아미노 실란 및 알콕시 실란 형태의 화합물이 대표적이며 구체적인 일례로 디클로로실란(dichlrorosilane: SiH2Cl2) 및 헥사클로로디실란(hexachlorodisilane: Cl3SiSiCl3) 등의 실란 염화물 형태 화합물과 트리실릴아민(trisilylamine: N(SiH3)3), 비스디에틸아미노실란(bis-diethylaminosilane: H2Si(N(CH2CH3)2)2) 및 디이소프로필아미노실란(di-isopropylaminosilane: H3SiN(i-C3H7)2) 등이 있으며, 반도체 제조 및 디스플레이 제조 양산 공정에 사용되고 있다.
우수한 실리콘 함유 박막을 형성하기 위해서는 전구체 물질은 200℃ 이하에서 충분히 높은 증기압을 가져야 하며, 기화시키기 위해 가열하는 동안 열적으로 안정하여야 한다. 또한, 350℃ 내지 500℃의 기질 온도에서 유기 물질의 분해 없이 신속히 분해되어야 할 뿐 아니라, 저장 기간 동안 공기 및/또는 습기에 대한 반응성이 낮아야 한다. 또한, 전구체 자체 또는 전구체 분해 물질에 독성이 없어야 하며, 경제성을 고려할 때, 제조가 간단하고, 원재료 단가가 저렴한 것이 바람직하다.
본 발명은 하나의 양상에서 실리콘 함유 박막 형성을 위한 전구체로 사용될 수 있는 적합한 특성을 갖고 클로로실란류를 대체할 수 있는 신규한 아미노실란 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 또 다른 양상에서 본 발명의 하나의 양상에 따르는 신규한 아미노실란 화합물을 포함하는 실리콘 함유 박막용 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 하나의 양상의 하나의 구체예에서, 하기 화학식 1로 표시되는 아미노실란 화합물을 제공할 수 있다:
[화학식 1]
여기서, R1은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1~5개의 선형 또는 분지형 포화 또는 불포화 알킬기이며, R2 및 R3은 각각 서로 독립적으로 탄소수 1~5개의 대칭 또는 비대칭 구조의 1차 또는 2차 아민일 수 있다.
또 다른 구체예에서, 본 발명에 따르는 상기 화학식 1로 표시되는 아미노실란 화합물에서 R1은 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, t-부틸, sec-부틸, n-펜틸, 이소-펜틸, 네오-펜틸, 또는 sec-펜틸이며, R2 및 R3은 각각 서로 독립적으로 메틸 아민, 디메틸 아민, 에틸 아민, 디에틸 아민, 에틸 메틸 아민, 프로필 아민, 디프로필 아민, 이소-프로필 아민, 디이소-프로필 아민, n-부틸 아민, 디부틸 아민, t-부틸 아민, 디-tert-부틸 아민, n-펜틸 아민, 디펜틸 아민, 이소-펜틸 아민, 디이소펜틸 아민, 네오-펜틸 아민, 또는 sec-펜틸 아민일 수 있다.
또 다른 구체예에서, 본 발명에 따르는 상기 화학식 1로 표시되는 아미노실란 화합물은 비스(에틸메틸아민)이소-프로필 아미노 실라잔(IPEM), 비스(디메틸아민)t-부틸 아미노 실라잔(TBDM), 또는 비스(에틸메틸아민)t-부틸 아미노 실라잔(TBEM)일 수 있다.
본 발명은 또 다른 양상에서, 상기 화학식 1로 표시되는 아미노실란 화합물을 포함하는 실리콘 함유 박막 증착용 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명에 따르는 아미노실란 화합물을 이용한 실리콘 함유 박막의 형성은 별도의 촉매를 요구하지 않는 공정 상태에서 수행될 수 있으며, 실라잔 형태의 아미노실란 화합물을 도입함으로써 기존의 아미노실란 전구체에 비해 우수한 증착 속도 및 공정의 효율을 제공할 수 있으며, 또한 클로로실란류를 대체할 수 있다.
도면 1은 실시예 1에 의해서 합성된 화합물의 GC-FID 데이터다.
도면 2는 실시예 2에 의해서 합성된 화합물의 GC-FID데이터이다.
도면 3은 실시예 3에 의해서 합성된 화합물의 GC-FID데이터이다.
도면 4는 실시예 1에 의해서 합성된 화합물의 GC-MS 데이터이다.
도면 5는 실시예 2에 의해서 합성된 화합물의 GC-MS 데이터이다.
도면 6는 실시예 3에 의해서 합성된 화합물의 GC-MS 데이터이다.
도면 7는 실시예 1에 의해서 합성된 화합물의 1H NMR 데이터이다.
도면 8는 실시예 1에 의해서 합성된 화합물의 13C NMR 데이터이다.
도면 9는 실시예 2에 의해서 합성된 화합물의 1H NMR 데이터이다.
도면 10는 실시예 2에 의해서 합성된 화합물의 13C NMR 데이터이다.
도면 11는 실시예 3에 의해서 합성된 화합물의 1H NMR 데이터이다.
도면 12는 실시예 3에 의해서 합성된 화합물의 13C NMR 데이터이다.
도면 2는 실시예 2에 의해서 합성된 화합물의 GC-FID데이터이다.
도면 3은 실시예 3에 의해서 합성된 화합물의 GC-FID데이터이다.
도면 4는 실시예 1에 의해서 합성된 화합물의 GC-MS 데이터이다.
도면 5는 실시예 2에 의해서 합성된 화합물의 GC-MS 데이터이다.
도면 6는 실시예 3에 의해서 합성된 화합물의 GC-MS 데이터이다.
도면 7는 실시예 1에 의해서 합성된 화합물의 1H NMR 데이터이다.
도면 8는 실시예 1에 의해서 합성된 화합물의 13C NMR 데이터이다.
도면 9는 실시예 2에 의해서 합성된 화합물의 1H NMR 데이터이다.
도면 10는 실시예 2에 의해서 합성된 화합물의 13C NMR 데이터이다.
도면 11는 실시예 3에 의해서 합성된 화합물의 1H NMR 데이터이다.
도면 12는 실시예 3에 의해서 합성된 화합물의 13C NMR 데이터이다.
본 발명의 하나의 양상에서 하나의 구체예에 따르는 신규한 아미노실란 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
여기서,
R1은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1~5개의 선형 또는 분지형 포화 또는 불포화 알킬기일 수 있으며, 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, t-부틸, sec-부틸, n-펜틸, 이소-펜틸, 네오-펜틸, 또는 sec-펜틸일 수 있으며,
R2 및 R3은 각각 서로 독립적으로 탄소수 1~5개의 대칭 또는 비대칭 구조의 1차 또는 2차 아민일 수 있으며, 바람직하게는 메틸 아민, 디메틸 아민, 에틸 아민, 디에틸 아민, 에틸 메틸 아민, 프로필 아민, 디프로필 아민, 이소-프로필 아민, 디이소-프로필 아민, n-부틸 아민, 디부틸 아민, t-부틸 아민, 디-tert-부틸 아민, n-펜틸 아민, 디펜틸 아민, 이소-펜틸 아민, 디이소펜틸 아민, 네오-펜틸 아민, 또는 sec-펜틸 아민일 수 있다.
바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 원자층 증착용 전구체 화합물은 다음 중 어느 하나일 수 있다:
비스(에틸메틸아민)이소-프로필 아미노 실라잔(IPEM),
비스(디메틸아민)t-부틸 아미노 실라잔(TBDM), 또는
비스(에틸메틸아민)t-부틸 아미노 실라잔(TBEM)
상기 화학식 1로 표시되는 본 발명의 하나의 구체예에 따르는 아미노실란 화합물은 헥산, 펜탄, 헵탄, 벤젠, 톨루엔과 같은 비극성 용매 또는 디에틸에테르, 석유에테르, 테트라히드로퓨란, 1,2-디메톡시에탄과 같은 극성 용매를 반응 용매로 사용하여 제조할 수 있다.
본 발명은 또 다른 양상에서, 상기 화학식 1로 표시되는 아미노실란 화합물을 포함하는 실리콘 함유 박막 증착용 조성물을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명을 하기의 실시예에 의거하여 좀 더 상세히 설명하고자 한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐 한정하지는 않는다.
실시예
실시예 1: 비스(에틸메틸아민)이소-프로필 아미노 실라잔(IPEM)의 합성
본 발명의 실시예 1에 따르는 아미노실란 화합물을 하기 반응식 1 및 2에 따라 제조할 수 있다.
[반응식 1]
[반응식 2]
20L 반응기에 테트라하이드로푸란(THF) 7,500g을 투입하고, -20℃로 냉각하였다. 이후 디클로로실란 500g(2.0 eq)을 투입한 후, 트리에틸아민 500g(2 eq)을 투입하였다. 동온에서 이소프로필 아민 146.3g(1.0 eq)을 투입하고 상온으로 가온하여 16시간 동안 반응을 진행시킨 후 여과하였다. 여액을 -20℃ 로 냉각하였다. 이후 에틸메틸 아민 585.08g(4.0 eq)을 투입하고 상온에서 16시간 반응을 진행하였다. 반응이 완료되면 여과하고 여액을 감압농축하였다. 용매제거가 완료되면 분별감압증류 정제를 진행하여 상기 화합물 440.78g을 수득하였다.
무색 액상 440.78g 수득, 수율 76.37%, 순도 GC-FID 98.78%, MS m/z C10H29N3Si2 (M+) 233.51, found 231.9
1H NMR (400 MHz, C6D6) δ 1.00 (t, 6H), δ 1.20(d, 6H), δ 2.48(s, 6H), δ 2.81-2.83 (q, 4H), δ 3.33-3.37(m, 1H) δ 4.82(s, 4H),
13C NMR (400 MHz, C6D6) δ 15.02, 26.05, 34.95, 45.65, 48.17
실시예 2: 비스(디메틸아민)t-부틸 아미노 실라잔(TBDM)의 합성
본 발명의 실시예 2에 따르는 아미노실란 화합물을 하기 반응식 3 및 4에 따라 제조할 수 있다.
[반응식 3]
[반응식 4]
20L 반응기에 테트라하이드로푸란(THF) 7,500g을 투입하고, -20℃로 냉각하였다. 이후 디클로로실란 500g(2.0 eq)을 투입한 후, 트리에틸아민 500g(2 eq)을 투입하였다. 동온에서 t-부틸 아민 181g(1.0 eq)을 투입하고 상온으로 가온하여 16시간 동안 반응을 진행시킨 후 여과하였다. 여액을 -20℃ 로 냉각하였다. 이후 디메틸 아민 446.21g(4.0 eq)을 투입하고 상온에서 16시간 반응을 진행하였다. 반응이 완료되면 여과하고 여액을 감압농축하였다. 용매제거가 완료되면 분별감압증류 정제를 진행하여 상기 화합물 380.79g을 수득하였다.
무색 액상 380.79g 수득, 수율 70.1%. 순도 GC-FID 98.3%, MS m/z C10H29N3Si2 (M+) 219.1, found 217.9
1H NMR (400 MHz, C6D6) δ 1.30 (s, 9H), δ 2.46(s, 12H), δ 4.93(s, 4H)
13C NMR (400 MHz, C6D6) δ 14.13, 33.72, 33.98, 44.56, 52.15
실시예 3: 비스(에틸메틸아민)t-부틸 아미노 실라잔(TBEM)의 합성
본 발명의 실시예 3에 따르는 아미노실란 화합물을 하기 반응식 5 및 6에 따라 제조할 수 있다.
[반응식 5]
[반응식 6]
20L 반응기에 테트라하이드로푸란(THF) 7,500g을 투입하고, -20℃로 냉각하였다. 이후 디클로로실란 500g(2.0 eq)을 투입한 후, 트리에틸아민 500g(2 eq)을 투입하였다. 동온에서 t-부틸 아민 181g(1.0 eq)을 투입하고 상온으로 가온하여 16시간 동안 반응을 진행시킨 후 여과하였다. 여액을 -20℃ 로 냉각하였다. 이후 에틸메틸 아민 585.08g(4.0 eq)을 투입하고 상온에서 16시간 반응을 진행하였다. 반응이 완료되면 여과하고 여액을 감압농축하였다. 용매제거가 완료되면 분별감압증류 정제를 진행하여 상기 화합물 435.65g을 수득하였다.
무색 액상 435.65g 수득, 수율 71.21%. 순도 GC-FID 98.3%, MS m/z C10H29N3Si2 (M+) 247.1, found 245.9
1H NMR (400 MHz, C6D6) δ 0.99-1.02 (t, 6H), δ 1.34(s, 9H), δ 2.47(s, 6H), δ 2.80-2.85 (q, 4H), δ 4.97(s, 4H)
13C NMR (400 MHz, C6D6) δ 14.13, 32.72, 33.98, 44.56, 55.16
Claims (4)
- 하기 화학식 1로 표시되는 아미노실란 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1~5개의 선형 또는 분지형 포화 또는 불포화 알킬기이며,
R2 및 R3은 서로 독립적으로 탄소수 1~5개의 대칭 또는 비대칭 구조의 1차 또는 2차 아민이다. - 제 1 항에 있어서,
R1은 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, t-부틸, sec-부틸, n-펜틸, 이소-펜틸, 네오-펜틸, 또는 sec-펜틸이며,
R2 및 R3은 각각 서로 독립적으로 메틸 아민, 디메틸 아민, 에틸 아민, 디에틸 아민, 에틸 메틸 아민, 프로필 아민, 디프로필 아민, 이소-프로필 아민, 디이소-프로필 아민, n-부틸 아민, 디부틸 아민, t-부틸 아민, 디-tert-부틸 아민, n-펜틸 아민, 디펜틸 아민, 이소-펜틸 아민, 디이소펜틸 아민, 네오-펜틸 아민, 또는 sec-펜틸 아민인, 아미노실란 화합물. - 제 1 항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 아미노실란 화합물은 비스(에틸메틸아민)이소-프로필 아미노 실라잔(IPEM), 비스(디메틸아민)t-부틸 아미노 실라잔(TBDM), 또는 비스(에틸메틸아민)t-부틸 아미노 실라잔(TBEM)인, 아미노실란 화합물. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 따르는 아미노실란 화합물을 포함하는 실리콘 함유 박막 증착용 조성물.
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| WO2023195691A1 (ko) * | 2022-04-08 | 2023-10-12 | (주)디엔에프 | 실라잔 화합물을 포함하는 실리콘 함유 봉지막용 조성물 및 이를 이용하는 실리콘 함유 봉지막의 제조방법 |
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Legal Events
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Patent event date: 20210624 Comment text: Decision to Refuse Application Patent event code: PE06012S01D Patent event date: 20210121 Comment text: Notification of reason for refusal Patent event code: PE06011S01I |