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KR20210032127A - 신규한 트리아진 유도체 및 이를 포함하는 열경화성 또는 감광성 조성물 - Google Patents

신규한 트리아진 유도체 및 이를 포함하는 열경화성 또는 감광성 조성물 Download PDF

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KR20210032127A
KR20210032127A KR1020190113485A KR20190113485A KR20210032127A KR 20210032127 A KR20210032127 A KR 20210032127A KR 1020190113485 A KR1020190113485 A KR 1020190113485A KR 20190113485 A KR20190113485 A KR 20190113485A KR 20210032127 A KR20210032127 A KR 20210032127A
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박노길
문봉석
이현우
변우근
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주식회사 트리엘
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Abstract

본 발명은 하기 [화학식 A] 내지 [화학식 C] 중 어느 하나로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 감광성 조성물 또는 열경화성 조성물에 관한 것으로서, 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C] 중 어느 하나로 표시되는 화합물의 구조는 발명의 상세한 설명에 기재된 바와 같다.

Description

신규한 트리아진 유도체 및 이를 포함하는 열경화성 또는 감광성 조성물{Novel Triazine Derivatives and Thermo-curable or Photosensitive Composition Comprising the Same}
본 발명은 신규한 트리아진 유도체 및 이를 포함하는 열경화성 또는 감광성 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 열경화 또는 광가교 공정 이후의 굴절율이 높으며, 가교성 및 기계적 특성이 우수한 특성을 가지는, 신규한 트리아진 유도체 및 이를 포함하는 감광성 조성물에 관한 것이다.
액정표시장치(liquid crystal display, LCD)는 기재필름 및 기재필름 상에 형성된 광학패턴을 포함하는 광학시트를 포함하며, 광학시트 하부에는 도광판이 배치되거나 또는 광학시트와 도광판 사이에 또 다른 광학시트가 배치될 수 있다.
여기서, 광학시트의 종류로는 반사시트 (reflector sheet), 확산시트 (diffuser sheet), 프리즘 시트(prism sheet), 마이크로렌즈 등이 있으며, 이러한 광학시트는
백라이트 유닛의 휘도를 향상시킬 목적으로 사용된다.
광학시트는 백라이트의 도광판으로부터 나오는 광을 굴절시켜 액정을 통과한 후에 화면에 출사시키는 방식으로 출사되는 빛의 휘도를 증가시키며, 액정표시장치의 휘도를 높이기 위해서는 프리즘 및 DBEF 등의 광학시트의 굴절율이 높아야 한다.
특히, LCD 패널 제조기술이 발전함에 따라 얇고 휘도가 높은 LCD 디스플레이에 대한 요구가 높아졌고, 이에 따라 백라이트 유닛의 휘도를 높이려는 다양한 시도가 있어 왔다.
또한 금속산화막 반도체(CMOS) 이미지센서(CIS), 첨단 디스플레이인 OLED의 봉지제 등에도 효율성 및 특성개선을 위해 고굴절 모노머 및 고굴절 재료의 사용이 증가하는 추세이다.
그러나, 종래의 고굴절 모노머는 굴절율이 낮아 휘도 향상 효과를 구현하는데 한계가 있었으며, 또한 광학시트의 굴절률을 높이는 경우에도 광학시트에 황변 현상이 발생하는 등의 문제가 있었다.
한편, 고굴절 모노머와 관련한 종래 기술로서, 한국등록특허공보 제10-2015-0118162호(2015.10.21) 및 한국공개특허공보 제10-2013-0081253호(2013.07.16)에서는 고굴절 모노머로써 에폭시 아크릴계 모노머, 티오에폭시 모노머 등을 제시하고 있고, 한국공개특허공보 제10-2019-0030167호(2019.03.21)에서는 고굴절 모노머로써 트리아진 유도체를 도입한 기술이 제시되어 있다.
그러나, 상기 선행기술들을 포함하는 종래기술에도 불구하고, 액정표시장치의 휘도 향상을 위해서 투과도와 내황변 특성이 우수하고, 높은 고굴절 특성을 가지며, 가교성 및 기계적 특성이 우수한 특성을 가지는 고굴절 모노머 재료가 요구되고 있는 실정이며, 따라서 새로운 고굴절 모노머의 개발 필요성은 지속적으로 요구되고 있다.
한국등록특허공보 제10-2015-0118162호(2015.10.21) 한국공개특허공보 제10-2013-0081253호(2013.07.16) 한국공개특허공보 제10-2019-0030167호(2019.03.21)
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 첫 번째 기술적 과제는 높은 투과도와, 우수한 광가교 특성 및 내황변 특성을 가지며, 특히 고굴절 특성을 가지는 열경화성 또는 감광성 조성물에 모노머로서 사용될 수 있는 반응 수축성이 매우 작고 기계적 성질이 우수한 특성의 신규한 트리아진 유도체 화합물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명에 따른 두 번째 기술적 과제는 상기 트리아진 유도체 화합물을 포함하는 열경화성 또는 감광성 조성물 및 이를 중합하여 얻어지는 광학 물품을 제공하는 것이다.
상기 과제를 위해, 본 발명은 하기 [화학식 A] 내지 [화학식 C] 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 A]
Figure pat00001
상기 [화학식 A]에서,
상기 L1 내지 L3은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 단일결합, O, S, -N(-R1)-중에 선택된 어느 하나이며,
상기 L1 내지 L3 중 2 이상이 각각 -N(-R1)- 를 선택하는 경우에 각각의 -N(-R1)- 는 동일하거나 상이하며,
상기 W1 내지 W3은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C12의 알킬렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 X1 내지 X3는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 단일 결합, O, S, -N(-R2)- , -O((CH2)mO)n- 중에서 선택된 어느 하나이되,
상기 m 및 n은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 1 내지 4 중에서 선택되는 정수이고,
상기 X1 내지 X3 중 2 이상이 각각 -N(-R2)- 를 선택하거나 또는 상기 X1 내지 X3 중 2 이상이 각각 -O((CH2)mO)n- 를 선택하는 경우에 각각의 -N(-R2)- 및 -O((CH2)mO)n- 는 각각 동일하거나 상이하며,
상기 R1 및 R2는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C24의 아릴알킬기 중에서 선택된 어느 하나이고,
상기 E1 내지 E3는 서로 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 중수소 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴실릴기 및 하기 [구조식 a] 또는 [구조식 b]로 표시되는 치환기 중에서 선택된 어느 하나이되,
상기 E1 내지 E3 중 적어도 하나는 [구조식 a] 또는 [구조식 b]로 표시되는 치환기이고,
[구조식 a]
Figure pat00002
[구조식 b]
Figure pat00003
상기 [구조식 a] 및 [구조식 b]에서,
상기 R4, R7 및 R11 은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C12의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 R5, R6, R8 내지 R10, R12 내지 R14 은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C12의 알킬기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 구조식 a 및 구조식 b 내 “-*”는 각각 상기 화학식 A내 X1 내지 X3 중에서 어느 하나와 결합되는 결합 사이트를 의미한다.
[화학식 B]
Figure pat00004
[화학식 C]
Figure pat00005
상기 [화학식 B] 에서,
상기 Ra는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C12의 알킬렌기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 [화학식 C]에서,
상기 Ra'은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C12의 알킬기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 [화학식 B] 및 [화학식 C]에서,
상기 L4 내지 L9는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 단일 결합, O, S, -N(-R21)- 중에서 선택된 어느 하나이며,
상기 L4 내지 L9 중 2 이상이 각각 -N(-R21)- 를 선택하는 경우에 각각의 -N(-R21)-는 동일하거나 상이하며,
상기 W4 내지 W7은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C12의 알킬렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 X4 내지 X7는 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 O, S, -N(-R22)-, -O((CH2)mO)n- 중에서 선택된 어느 하나이되,
상기 m 및 n은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 1 내지 4 중에서 선택되는 정수이고,
상기 X4 내지 X7 중 2 이상이 각각 -N(-R22)- 를 선택하거나 또는 상기 X4 내지 X7 중 2 이상이 각각 -O((CH2)mO)n-를 선택하는 경우에 각각의 -N(-R22)- 및 -O((CH2)mO)n-는 각각 동일하거나 상이하며,
상기 R21 및 R22는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C24의 아릴알킬기 중에서 선택된 어느 하나이고,
상기 E4 내지 E7는 서로 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 중수소 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴실릴기 및 하기 [구조식 a] 또는 [구조식 b]로 표시되는 치환기 중에서 선택된 어느 하나이되,
상기 E4 내지 E7 중 적어도 하나는 [구조식 a] 또는 [구조식 b]로 표시되는 치환기이고,
[구조식 a]
Figure pat00006
[구조식 b]
Figure pat00007
상기 [구조식 a] 및 [구조식 b]에서,
상기 R4, R7 및 R11 은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C12의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 R5, R6, R8 내지 R10, R12 내지 R14 은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C12의 알킬기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 구조식 a 및 구조식 b 내 “-*”는 각각 상기 화학식 B 및 화학식 C 내 X4 내지 X7 중에서 어느 하나와 결합되는 결합 사이트를 의미한다.
통상적으로 트리아진 화합물은 굴절율이 높은 특성임에도 불구하고, 유도체의 구조에 에폭시수지의 개시제 특성을 갖는 '-NH-'기를 가지고 있어, 트리아진 고유의 가교성 및 기계적 특성이 우수함에도 불구하고 모노머의 말단 등에 에폭시기를 도입하기 어려운 한계를 보여주고 있었으나, 본 발명에서는 에피클로히드린 및 강염기의 당량을 적절히 조절하여 에폭시수지의 개시제 특성을 갖는 '-NH-'기를 포함하는 트리아진 구조를 분자내에 가지면서도 또한 분자내 말단에 에폭시기를 포함하는 신규한 모노머를 합성할 수 있었고, 이를 통해 굴절율이 높은 트리아진 유도체의 말단에 반응수축성이 매우 작고 기계적 성질이 우수한 에폭시수지를 도입한 모노머를 제공할 수 있는 장점을 가진다.
또한, 본 발명에 따른 [화학식 A] 내지 [화학식 C] 중 어느 하나로 표시되는 신규한 트리아진 유도체 화합물은 열가교 및/또는 감광성 조성물에 이용되어 굴절율이 높은 특성뿐만 아니라 가교성이 우수하고, 기계적 성질이 우수한 특성을 제공할 수 있다.
특히, 높은 투과도와 내황변 특성이 우수한 감광성 조성물을 제공할 수 있어, 종래 기술에 따른, 굴절율이 낮아 휘도 향상 효과를 구현하는데 한계가 있고, 황변현상으로 인해 광학시트의 색변화되는 문제를 해결할 수 있는 효과가 있어, 프리즘 시트, 마이크로렌즈, LCD용 코팅 재료, DBEF(Dual Brightness Enhancement Film) 필름, TFT-LCD용 코팅 재료, 유기발광소자(OLED)용 코팅 재료, 광학렌즈, 다초점렌즈 등의 제조를 위한 용도에 적용 가능한 장점이 있다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 다른 식으로 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 기술적 및 과학적 용어들은 본 발명이 속하는 기술분야에서 숙련된 전문가에 의해서 통상적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가진다. 일반적으로, 본 명세서에서 사용된 명명법은 본 기술분야에서 잘 알려져 있고 통상적으로 사용되는 것이다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 발명에 따른 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C] 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 분자내에 1 내지 3개의 트리아진 구조를 포함하며, 트리아진의 각각의 탄소원자에 N, O, S, 또는 단일결합을 가지는 제1연결부분; 단일결합, 알킬렌기 또는 아릴렌기를 포함하는 제2연결부분; 및 N, O, S, 알킬렌옥사이드 또는 단일결합을 가지는 제3연결부분;을 포함하며, 말단에 적어도 하나 이상의 에폭시 구조로서, 상기 [구조식 a] 또는 [구조식 b]로 표시되는 치환기를 포함하는 구조를 갖는 것을 기술적 특징으로 한다.
여기서, 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C] 중 어느 하나로 표시되는 트리아진 화합물을 포함하는 감광성 조성물을 모노머로서 사용하는 경우, 굴절율과 투과도가 높고 우수한 내황변 특성뿐 아니라, 가교성 및 기계적 특성이 우수한 성질을 나타낼 수 있다.
한편, 본 발명에서의 상기 “치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기”, “치환 또는 비치환된 C6-C50의 아릴기” 등에서의 상기 알킬기 또는 아릴기의 범위를 고려하여 보면, 상기 C1-C20의 알킬기 및 C6-C50의 아릴기의 탄소수의 범위는 각각 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때의 알킬 부분 또는 아릴 부분을 구성하는 전체 탄소수를 의미하는 것이다. 예컨대, 파라위치에 부틸기가 치환된 페닐기는 C4의 부틸기로 치환된 C6의 아릴기에 해당하는 것으로 보아야 한다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기는 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 5 내지 7원, 바람직하게는 5 또는 6원을 포함하는 단일 또는 융합고리계를 포함하며, 또한 상기 아릴기에 치환기가 있는 경우 이웃하는 치환기와 서로 융합 (fused)되어 고리를 추가로 형성할 수 있다.
상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 인데닐, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기, 페릴렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란텐일등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있고, 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 실릴기, 아미노기 (-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), R'과 R"은 서로 독립적으로 C1-C10의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, C1-C24의 알킬기, C1-C24의 할로겐화된 알킬기, C2-C24의 알케닐기, C2-C24의 알키닐기, C1-C24의 헤테로알킬기, C6-C24의 아릴기, C7-C24의 아릴알킬기, C2-C24의 헤테로아릴기 또는 C2-C24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기는 아릴기에서 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 포함하고, 나머지 고리 원자가 탄소인 C2-C24의 고리 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 융합(fused)되어 고리를 형성할 수 있다. 그리고 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
또한 본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등을 들 수 있고, 상기 알콕시기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알킬아릴기의 구체적인 예로는 메틸페닐, 디메틸페닐, n-프로필페닐, t-부틸페닐, 메틸나프틸 등을 들 수 있고, 상기 알킬아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 시클로알킬기의 구체적인 예로는 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 메틸시클로펜틸, 메틸시클로헥실, 에틸시클로펜틸, 에틸시클로헥실 등을 들 수 있고, 상기 시클로알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능 하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있고, 상기 실릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
한편, 본 발명에 따른 상기 화학식 A로 표시되는 화합물 내 상기 L1 내지 L3은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 단일결합, O, S,-N(-R1)-중에 선택된 어느 하나이며, 상기 L1 내지 L3 중 2 이상이 각각 -N(-R1)- 를 선택하는 경우에 각각의 -N(-R1)- 는 동일하거나 상이하며, 상기 R1은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C24의 아릴알킬기 중에서 선택된 어느 하나일 수 있는 바, 이때, 바람직하게는 상기 화학식 A내 상기 L1 내지 L3 중에서 2 이상은 각각 S 또는 -N(-R1)- 이고, 상기 R1은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C12의 알킬기에서 선택되는 어느 하나일 수 있고, 여기서, 상기 L1 내지 L3 중에서 2 이상이 -N(-R1)- 인 경우에 각각의 -N(-R1)-는 각각 동일하거나 상이하며, 이 경우 투과도가 우수하면서도 굴절율이 높은 특성을 가질 수 있으며, 더욱 바람직하게는, 상기 화학식 A내 상기 L1 내지 L3 은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 모두가 S 또는 -N(-R1)- 일 수 있으며, 여기서, 상기 L1 내지 L3 중에서 2 이상이 -N(-R1)- 인 경우에 각각의 -N(-R1)-는 각각 동일하거나 상이하다.
또한, 상기 [화학식 A]에서, 상기 R1는 각각 수소 또는 중수소일 수 있으며, 이때, 바람직하게는 상기 트리아진의 탄소원자 3개 중에 적어도 하나의 탄소원자에는 연결기로서 -NH-기가 결합되고, 더욱 바람직하게는 2개이상의 -NH-기가 결합될 수 있다.
또한, 본 발명에서의 상기 화학식 A내 상기 W1 내지 W3은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C12의 알킬렌기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으며, 바람직하게는 상기 화학식 A내 상기 W1 내지 W3 중에서 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기일 수 있고, 더욱 바람직하게는, 상기 W1 내지 W3 중에서 2 이상이 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기이거나 또는 상기 W1 내지 W3 모두 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기일 수 있다.
이 경우에 상기 C6-C30의 아릴렌기의 아로마틱 평면구조와 트리아진의 평면 구조로 인하여 판상구조를 형성하여 이로 인하여 높은 고굴절 특성이 나타날 수 있는 것으로 추정된다.
예컨대, 상기 화학식 A내 상기 W1 내지 W3 중에서 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기의 구체적인 예로서, 상기 화학식 A내 상기 W1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고, 상기 W2 및 W3는 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C12의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 상기 W1 내지 W3 중에서 2 이상이 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기인 경우의 구체적인 예로서, 상기 W1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고, 상기 W2 및 W3는 동일하거나 상이하며, 이들 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기인 경우와, 상기 W1 내지 W3 는 각각 동일하거나 상이하며, 이들 중 적어도 2개는 치환 또는 비치환된 페닐렌기인 경우를 들 수 있으며, 또는, 상기 W1 내지 W3 는 각각 동일하거나 상이하며, 모두가 치환 또는 비치환된 페닐렌기인 경우를 들 수 있다.
또한, 본 발명에서의 상기 화학식 A내 상기 X1 내지 X3는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 단일 결합, O, S, -N(-R2)-, -O((CH2)mO)n- 중에서 선택된 어느 하나일 수 있고, 이때, 상기 m 및 n은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 1 내지 4 중에서 선택되는 정수이고, 상기 X1 내지 X3 중 2 이상이 각각 -N(-R2)- 를 선택하거나 또는 상기 X1 내지 X3 중 2 이상이 각각 -O((CH2)mO)n- 를 선택하는 경우에 각각의 -N(-R2)- 및 -O((CH2)mO)n- 는 각각 동일하거나 상이하며,
상기 R2는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C24의 아릴알킬기 중에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
또한, 본 발명에서의 상기 화학식 A내 X1 내지 X3 중 적어도 1개는 산소원자(O)일 수 있고, 이 경우 화학식 A로 표시되는 화합물로부터 제조된 감광성 조성물 또는 열경화성 조성물은 가교성 및 기계적 특성이 우수한 특성을 가질 수 있으며, 바람직하게는 X1 내지 X3 중 적어도 2개는 산소원자(O)일 수 있다.
한편, 본 발명에서의 상기 화학식 A내 상기 X1 내지 X3 중 적어도 하나가 산소원자(-O- )이며, 이와 동시에 상기 산소원자와 결합되는 W1 또는 W2 또는 W3 이 치환 또는 비치환 페닐렌기에 해당하는 경우에, 상기 산소원자는 연결기 L(L1 내지 L3)을 기준으로 오르쏘 또는 메타위치에 결합될 수 있다.
이는 상기 W1 또는 W2 또는 W3 이 치환 또는 비치환 페닐렌기에 해당하는 경우에 이들에 결합하는 산소원자가 파라위치에 결합하는 경우에 얻어지는 화합물의 용해도가 낮아져 조성물에서 결정이 석출되는 문제점을 내포하기 때문으로서, 본 발명에서는 상기 산소원자를 연결기 L(L1 내지 L3)을 기준으로 오르쏘 또는 메타위치에 결합된 화합물을 사용하여 이를 해소할 수 있다.
즉, 본 발명에 따른 상기 화학식 A로 표시되는 화합물은, 상기 X1는 -O- 이고, 상기 W1이 치환 또는 비치환 페닐렌기이며, 이때, 상기 X1은 L1을 기준으로 오르쏘 또는 메타 위치에 치환되거나; 또는, 상기 X2는 -O- 이고, 상기 W2이 치환 또는 비치환 페닐렌기이며, 이때, 상기 X2은 L2을 기준으로 오르쏘 또는 메타 위치에 치환되거나; 또는, 상기 X3는 -O- 이고, 상기 W3이 치환 또는 비치환 페닐렌기이며, 이때, 상기 X3은 L3을 기준으로 오르쏘 또는 메타 위치에 치환되는 화합물이 사용되는 것이 바람직하다.
한편, 본 발명에서의 화학식 B 는 두 개의 트리아진 고리가 연결기 '-L8-Ra-L9-'를 통해 서로 연결되어 있으며, 각각의 트리아진 고리는 상기 화학식 A에서와 유사한 구조로서 상기 화학식 B내 적어도 하나 이상의 에폭시기를 말단에 포함하는 구조를 기술적 특징으로 하며, 또한 상기 화학식 C는 두 개의 트리아진 고리가 연결기 'N-Ra'-'를 통해 서로 연결되어 있으며, 각각의 트리아진 고리는 상기 화학식 A에서와 유사한 구조로서 상기 화학식 C내 적어도 하나 이상의 에폭시기를 말단에 포함하는 구조를 기술적 특징으로 한다.
또한, 본 발명에서의 상기 [화학식 B] 및 [화학식 C]에서, 바람직하게는 상기 L4 내지 L7 중에서 2 이상은 각각 S 또는 -N(-R21)- 이고, 상기 R21은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C12의 알킬기에서 선택되는 어느 하나일 수 있고, 여기서, 상기 L4 내지 L7 중에서 2 이상이 -N(-R21)- 인 경우에 각각의 -N(-R21)-는 각각 동일하거나 상이할 수 있으며, 이경우에 투과도가 우수하면서도 굴절율이 높은 특성을 가질 수 있으며, 더욱 바람직하게는 상기 [화학식 B] 및 [화학식 C]에서의 상기 L4 내지 L7 은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 모두가 S 또는 -N(-R21)- 일 수 있으며, 여기서, 상기 L4 내지 L7 중에서 2 이상이 -N(-R21)- 인 경우에 각각의 -N(-R21)-는 각각 동일하거나 상이하다.
또한, 상기 [화학식 B] 및 [화학식 C]에서, 상기 R21는 각각 수소 또는 중수소일 수 있으며, 이때, 바람직하게는 상기 트리아진의 탄소원자 3개 중에 적어도 하나의 탄소원자에는 연결기로서 -NH-기가 결합되고, 더욱 바람직하게는 2개이상의 -NH-기가 결합될 수 있다.
또한 본 발명에서의 상기 [화학식 B] 및 [화학식 C]내 상기 W4 내지 W7은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C12의 알킬렌기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으며, 바람직하게는 상기 W4 내지 W7 중 2 이상은 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기이거나 또는, W4 내지 W7 중에서 3 이상은 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기이거나, 또는 W4 내지 W7 모두 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기일 수 있다.
이 경우에 화학식 A에서와 마찬가지로, 상기 [화학식 B] 및 [화학식 C]에서의 상기 C6-C30의 아릴렌기의 아로마틱 평면구조와 트리아진의 평면 구조로 인하여 판상구조를 형성하여 이로 인하여 높은 고굴절 특성이 나타날 수 있는 것으로 추정된다.
예컨대, 상기 [화학식 B] 및 [화학식 C]에서의 W4 내지 W7 중에서 2 이상이 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기인 경우의 구체적인 예로서, 상기 W4 내지 W7 중에서 2 이상이 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.
이 경우에, 상기 W4 내지 W7 중 페닐렌기가 아닌 나머지는 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C12의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 [화학식 B] 및 [화학식 C]에서의 W4 내지 W7 중에서 3 이상이 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기인 경우의 구체적인 예로서, 상기 W4 내지 W7 중에서 3개 또는 4개가 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다. 여기서 상기 상기 W4 내지 W7 중 3개가 치환 또는 비치환된 페닐렌기인 경우에 페닐렌기가 아닌 나머지 1개는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C12의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 본 발명에서의 상기 [화학식 B] 및 [화학식 C] 내 상기 X4 내지 X7는 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 O, S, -N(-R22)- , -O((CH2)mO)n- 중에서 선택된 어느 하나일 수 있고, 이때, 상기 m 및 n은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 1 내지 4 중에서 선택되는 정수이고, 상기 X4 내지 X7 중 2 이상이 각각 -N(-R22)- 를 선택하거나 또는 상기 X4 내지 X7 중 2 이상이 각각 -O((CH2)mO)n-를 선택하는 경우에 각각의 -N(-R22)- 및 -O((CH2)mO)n-는 각각 동일하거나 상이하며,
상기 R22는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C24의 아릴알킬기 중에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
또한, 본 발명에서의 상기 [화학식 B] 및 [화학식 C]에서 X4 내지 X7 중 적어도 1개는 산소원자(O)일 수 있고, 이 경우 [화학식 B] 및 [화학식 C]로 표시되는 화합물로부터 제조된 감광성 조성물 또는 열경화성 조성물은 가교성 및 기계적 특성이 우수한 특성을 가질 수 있으며, 바람직하게는 X4 내지 X7 중 적어도 2개는 산소원자(O) 일 수 있다.
한편, 본 발명에서의 상기 화학식 A에서와 마찬가지로 상기 X4 내지 X7 중 적어도 하나가 산소원자(-O- )이며, 이와 동시에 상기 산소원자와 결합되는 W4 또는 W5 또는 W6 또는 W7 이 치환 또는 비치환 페닐렌기에 해당하는 경우에, 상기 산소원자는 연결기 L(L4 내지 L7)을 기준으로 오르쏘 또는 메타위치에 결합될 수 있다.
이는 상기 W4 내지 W7 중 적어도 하나이상이 치환 또는 비치환 페닐렌기에 해당하는 경우에 이들에 결합하는 산소원자가 파라위치에 결합하는 경우에, 화학식 A에서 살펴본 바와 마찬가지로, 얻어지는 화합물의 용해도가 낮아져 조성물에서 결정이 석출되는 문제점을 내포하기 때문으로서, 본 발명에서는 상기 산소원자를 연결기 L(L4 내지 L7)을 기준으로 오르쏘 또는 메타위치에 결합된 화합물을 사용하여 이를 해소할 수 있다.
즉, 본 발명에서의 상기 [화학식 B] 및 [화학식 C]로 표시되는 화합물은, 상기 X4는 -O- 이고, 상기 W4이 치환 또는 비치환된 페닐렌기이며, 이때, 상기 X4은 L4을 기준으로 오르쏘 또는 메타 위치에 치환되거나; 또는, 상기 X5 는 -O- 이고, 상기 W5이 치환 또는 비치환된 페닐렌기이며, 이때, 상기 X5은 L5을 기준으로 오르쏘 또는 메타 위치에 치환되거나; 또는, 상기 X6 는 -O- 이고, 상기 W6이 치환 또는 비치환된 페닐렌기이며, 이때, 상기 X6은 L5을 기준으로 오르쏘 또는 메타 위치에 치환되거나; 또는, 상기 X7 는 -O- 이고, 상기 W7이 치환 또는 비치환된 페닐렌기이며, 이때, 상기 X7은 L7을 기준으로 오르쏘 또는 메타 위치에 치환되는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에서의 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C] 중 어느 하나로 표시되는 화합물의 구체적인 예로서는 하기 표 1에 기재된 화합물 1 내지 51 중에서 어느 하나로 표시되는 화합물이 될 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
Figure pat00008
Figure pat00009
<화합물 1> <화합물 2>
Figure pat00010
Figure pat00011
<화합물 3> <화합물 4>
Figure pat00012
Figure pat00013
<화합물 5> <화합물 6>
Figure pat00014
Figure pat00015
<화합물 7> <화합물 8>
Figure pat00016
Figure pat00017
<화합물 9> <화합물 10>
Figure pat00018
Figure pat00019
<화합물 11> <화합물 12>
Figure pat00020
Figure pat00021
<화합물 13> <화합물 14>
Figure pat00022
Figure pat00023
<화합물 15> <화합물 16>
Figure pat00024
Figure pat00025
<화합물 17> <화합물 18>
Figure pat00026
Figure pat00027
<화합물 19> <화합물 20>
Figure pat00028
Figure pat00029
<화합물 21> <화합물 22>
Figure pat00030
Figure pat00031
<화합물 23> <화합물 24>
Figure pat00032
Figure pat00033
<화합물 25> <화합물 26>
Figure pat00034
Figure pat00035
<화합물 27> <화합물 28>
Figure pat00036
Figure pat00037
<화합물 29> <화합물 30>
Figure pat00038
<화합물 31> <화합물 32>
Figure pat00039
Figure pat00040
<화합물 33> <화합물 34>
Figure pat00041
Figure pat00042
<화합물 35> <화합물 36>
Figure pat00043
<화합물 37> <화합물 38>
Figure pat00044
<화합물 39> <화합물 40>
Figure pat00045
<화합물 41> <화합물 42>
Figure pat00046
<화합물 43> <화합물 44>
Figure pat00047
<화합물 45> <화합물 46>
Figure pat00048
<화합물 47> <화합물 48>
Figure pat00049
<화합물 49> <화합물 50>
Figure pat00050
<화합물 51>
본 발명은 트리아진 고리를 가지는 화합물로서, 분자 말단에 에폭시기를 포함하는 광경화성 또는 열경화성 모노머 화합물을 기술적 특징으로 한다. 즉, 종래의 트리아진 화합물은 굴절율이 높은 특성임에도 불구하고, 트리아진 유도체의 분자 구조내에 중합에 사용되는 에폭시기의 개시제 특성을 갖는 '-NH-'기를 포함하고 있는 경우에 트리아진 고리를 포함하는 분자내에 에폭시기를 도입하기 어려웠으나, 본 발명에서는 반응물인 에폭시기 화합물(e.g.에피클로히드린) 및 강염기의 당량을 적절히 조절하여 높은 수율로 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]중 어느 하나로 표시되는 화합물을 합성할 수 있다.
아래의 반응식 1 은 본 발명에 따른 트리아진 화합물내 에폭시기를 도입하기 위한 합성 메커니즘의 일부를 나타낸 것이며, 적절히 치환기를 변경하여 상기 [화학식 A], [화학식 B] 및 [화학식 C] 중 어느 하나로 표시되는 다양한 에폭시기를 포함하는 화합물을 합성할 수 있다.
[반응식 1]
Figure pat00051
이때, 본 발명에 따른 [화학식 A] 내지 [화학식 C]중 어느 하나로 표시되는 화합물을 합성하기 위한 반응물로서 사용되는 에폭시기 화합물은 에피클로로히드린, 2-(클로로메틸)-1,2-에폭시프로판, 2-(클로로메틸)-1,2-에폭시부탄 중에서 선택되는 어느 하나를 사용할 수 있으며, 이의 사용함량은 트리아진 화합물에 대하여 대하여 3 ~ 100 당량의 범위, 바람직하게는 10 ~ 50 당량의 범위로 첨가할 수 있고, 또한 강염기는 트리아진 화합물에 대하여 0.5 ~ 10 당량, 바람직하게는 0.5 ~ 2 당량의 범위로 첨가할 수 있다.
또한, 반응 압력은 0.5 기압 내지 2기압의 범위에서, 반응온도는 섭씨 0 내지 100 도의 조건하에서 반응이 이루어질 수 있다.
이러한 반응 조건에 따라 합성을 진행함으로써, 본 발명에 따른 [화학식 A] 내지 [화학식 C]중 어느 하나로 표시되는 화합물을 높은 수율로 제조할 수 있다.
한편, 본 발명은 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 감광성 조성물 또는 열가교성 조성물을 제공한다.
즉, 본 발명에 따른 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C] 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 광산발생제가 포함되어 있는 조성물을 제조하여 감광성 조성물을 제조하거나, 또는 열산발생제를 포함하는 조성물을 제조하여 열가교성 조성물을 제조할 수 있다.
특히, 본 발명에 따른 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C] 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 감광성 조성물 내에서 광가교성 모노머로서 포함되어 UV 등과 같은 광에 의해 박막 또는 프리즘 등을 형성할 수 있고, 상기 감광성 조성물을 디스플레이용이나 전자재료용 조성물에 사용하는 경우에 용매나 에폭시, 에폭시아크릴 모노머와의 상용성이 우수한 효과가 있다.
또한, 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]중 어느 하나로 표시되는 화합물은 굴절율, 투과도 및 내황변 특성이 우수하여 TFT-LCD용 및 OLED용 고굴절 모노머로 사용시 휘도 및 성능을 향상시킬 수 있다.
이를 위해서 상기 조성물은 광개시제, 열개시제, 광중합성 모노머, 열중합성 모노머를 추가적으로 포함할 수 있으며, 이에 제한되지 않고 기타 공지의 감광성 조성물에 사용되는 물질을 추가적으로 포함할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 감광성 조성물을 중합하여 얻어지는 광학 소재를 제공한다.
또한, 본 발명의 상기 감광성 조성물의 일 실시예로서, 조성물 100 중량부에 대해서, 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C] 중 어느 하나로 표시되는 화합물 1 내지 95 중량부, 광중합성 모노머 0 내지 90 중량부 및 광개시제 0.1 내지 20 중량부를 포함할 수 있다.
여기서, 상기 광중합 모노머 또는 열중합성 모노머는 방향족 고리와 지방족 고리의 양방을 갖는 페놀 화합물과 에피할로히드린의 축합중합; 방향족, 지방족고리, 또는 그 양방을 갖는 에폭시 수지와 방향족 고리, 지방족고리 또는 그 양방을 갖는 페놀 화합물의 부가중합; 방향족 고리, 지방족고리 또는 그 양방을 갖는 산 무수물과 방향족고리 , 지방족고리 또는 그 양방을 갖는 에폭시 수지의 부가중합; 방향족고리, 지방족 고리, 또는 그 양방을 갖는 말단 카르복실기의 에스테르 화합물과 방향족고리 지방족고리 또는 그 양방을 갖는 에폭시 수지의 부가 중합 등 에 사용될 수 있다.
여기서 방향족 고리를 갖는 에폭시 수지로는, 2관능 페놀 화합물은 글리시디에테르화물인 2관능 방향족 에폭시 수지이고, 2관능 페놀 화합물로는 비스페놀A, 비스페놀F, 비스페놀S, 4,4'-비페놀, 테트라메틸비스페닐A, 디메틸비스페놀A, 테트라메틸비스페놀F, 디메틸비스페놀F, 테트라메틸비스페놀S, 디메티리스페놀S, 테트라메틸-4,4'-비페놀, 디메틸-4,4'-비페놀 1-(4-하이드록시페닐)-2-[4-(1,1-비스-(4-하이드록시페닐)에틸)페닐]프로판, 2,2'-메틸렌-비스(4-메틸-6-tert-부틸페놀), 4,4'-부틸리덴-비스(3-메틸-6-tert-부틸페놀), 트리스하이드록시페닐메탄, 레조르시놀, 하이드로퀴논, 9,9-비스(4-하이드록시페닐)-9H-플루오렌, 9,9-비스(4-하이드록시-3-메틸페닐)-9H-플루오렌 등의 2 관능 방향족 페놀을 들 수 있고, 단독 또는 2 종 이상의 혼합물로서 사용할 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
상기 방향족 고리를 갖는 산 무수물로는, 무수프탈산, 1,2-나프탈렌디카르복실산 무수물, 2,3-나프탈렌디카르복실산무수물, 1,2,3,4-테트라하이드로-1,2-나프탈렌디카르복실산 무수물 등을 들 수 있고, 단독 또는 2 종 이상의 혼합물로서 사용할 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
또한, 일예로서, 상기 광중합 모노머 또는 열중합성 모노머는 방향족 고리를 갖는 디카르복실산이 사용될 수 있으며, 방향족 고리를 갖는 디카르복실산의 구체적인 예로서는, 프탈산, 1,2-나프탈렌디카르복실산, 2,3-나프탈렌디카르복실산, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,3-디카르복실산, 1-페닐-2,6-나프탈렌디카르복실산 등을 들 수 있고, 단독또는 2 종 이상의 혼합물로서 사용할 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
한편, 상기 감광성 조성물은 중합성 수지(페놀계 수지, 노볼락형 수지)를 추가적으로 포함할 수 있으며, 상기 페놀계 수지로서는 페놀노볼락수지, 그레졸 노볼락수지등이 사용될 수 있다.
상기 광개제는 광산발생제로써 다음과 같은 예를 들 수 있다. 요오드늄염으로서, 예를 들어 디페닐요오드늄클로라이드, 디페닐요오드늄트리플루오로메탄술포네이트, 디페닐요오드늄메실레이트, 디페닐요오드늄토실레이트, 디페닐요오드늄브로마이드, 디페닐요오드늄테트라플루오로보레이트, 디페닐요오드늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오드늄헥사플루, 오로아르세네이트, 비스(p-tert-부틸페닐)요오드늄헥사플루오로포스페이트, 비스(p-tert-부틸페닐)요오드늄메실레이트, 비스(p-tert-부틸페닐)요오드늄토실레이트, 비스(p-tert-부틸페닐)요오드늄트리플루오로메탄술포네이트, 비스(p-tert-부틸페닐)요오드늄테트라플루오로보레이트, 비스(p-tert-부틸페닐)요오드늄클로라이드, 비스(p-클로로페닐)요오드늄클로라이드, 비스(p-클로로페닐)요오드늄테트라플루오로보레이트를 들 수 있다. 또한 비스(4-t-부틸페닐)요오드늄헥사플루오로포스페이트 등의비스(알킬페닐)요오드늄염, 알콕시카르보닐알콕시-트리알킬아릴요오드늄염(예를 들어, 4-[(1-에톡시카르보닐-에톡시)페닐]-(2,4,6-트리메틸페닐)-요오드늄헥사플루오로포스페이트 등), 비스(알콕시아릴)요오드늄염(예를들어, (4-메톡시페닐)페닐요오드늄헥사플루오로안티모네이트 등의 비스(알콕시페닐)요오드늄염), 트리페닐술포늄클로라이드, 트리페닐술포늄브로마이드, 트리(p-메톡시페닐)술포늄테트라플루오로보레이트, 트리(p-메톡시페닐)술포늄헥사플루오로포스포네이트, 트리(p-에톡시페닐)술포늄테트라플루오로보레이트, 트리페닐술포늄트리플레이트, 트리페닐술포늄헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐술포늄헥사플루오로포스페이트, 트리페닐술포늄노나플루오르부탄설포네이트등의 트리페닐술포늄염이나, (4-페닐티오페닐)디페닐술포늄헥사플루오로안티모네이트, (4-페닐티오페닐)디페닐술포늄헥사플루오로포스페이트, 비스[4-(디페닐술포니오)페닐]설파이드-비스-헥사플루오로안티모네이트, 비스[4-(디페닐술포니오)페닐]설파이드-비스-헥사플루오로포스페이트, (4-메톡시페닐)디페닐술포늄헥사플루오로안티모네이트), 트리페닐포스포늄클로라이드, 트리페닐포스포늄브로마이드, 트리(p-메톡시페닐)포스포늄 테트라플루오로보레이트, 트리(p-메톡시페닐)포스포늄 헥사플루오로포스포네이트, 트리(p-에톡시페닐)포스포늄 테트라플루오로보레이트, 4-클로로벤젠디아조늄 헥사플루오로포스페이트, 질트리페닐포스포늄 헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐셀레늄 헥사플루오로포스페이트 등의 셀레늄염이, 또한 메탈로센 착체로 (η5 또는 η6-이소프로필벤젠)(η5-시클로펜타디에닐)철(II)헥사플루오로포스페이트 등을 들 수 있으나 이를 한정하는 것은 아니다. 이러한 광개시제는 보다 바람직하게는, 노광 감도와 패턴 특성을 조절하기 위하여 감광성 조성물 100중량부를 기준으로 0.1 내지 20중량부를 사용할 수 있다.
또한, 상기 감광성 조성물을 용해하는데 선택적으로 유기용매가 사용될 수 있으며, 점도 조절과 코팅 특성 개선을 위해 사용되며, 이러한 용매로는 유기용매를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 유기용매로서, 바람직하게는 테트라하이드로퓨란, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸메틸에테르, 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜에틸에테르, 프로필렌글리콜프로필에테르, 프로필렌글리콜부틸에테르, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트, 프로필렌글리콜부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜메틸에테르프로피오네이트, 프로필렌글리콜에틸에테르프로피오네이트, 프로필렌글리콜프로필에테르프로피오
네이트, 프로필렌글리콜부틸에테르프로피오네이트, 톨루엔, 자일렌, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 4-하이드록시-4-메틸-2-펜타논 아세트산메틸, 아세트산에틸, 아세트산프로필, 아세트산부틸, 2-이드록시프로피온산에틸, 2-하이드록시-2-메틸프로피온산메틸, 2-하이드록시-2-메틸프로피온산에틸, 하이드록시아세트산메틸, 하이드록시아세트산에틸, 하이드록시아세트산부틸, 유산메틸, 유산에틸, 유산프로필, 유산부틸, 3-하이드록시프로피온산메틸, 3-하이드록시프로피온산에틸, 3-하이드록시프로피온산프로필, 3-하이드록시프로피온산부틸, 2-하이드록시-3-메틸부탄산메틸, 메톡시아세트산메틸, 메톡시아세트산에틸, 메톡시아세트산프로필, 메톡시아세트산부틸, 에톡시아세트산메틸, 에톡시아세트산에틸, 에톡시아세트산프로필, 에톡시아세트산부틸, 프로폭시아세트산메틸, 프로폭시아세트산에틸, 프로폭시아세트산프로필, 프로폭시아세트산부틸, 부톡시아세트산메틸, 부톡시아세트산에틸, 부톡시아세트산프로필, 부톡시아세트산부틸, 2-메톡시프로피온산메틸, 2-메톡시프로피온산에틸, 2-메톡시프로피온산프로필, 2-메톡시프로피온산부틸, 2-에톡시프로피온산메틸, 2-에톡시프로피온산에틸, 2-에톡시프로피온산프로필, 2-에톡시프로피온산부틸, 2-부톡시프로피온산메틸, 2-부톡시프로피온산에틸, 2-부톡시프로피온산프로필,2-부톡시프로피온산부틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산프로필, 3-메톡시프로피온산부틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산프로필, 3-에톡시프로피온산부틸, 3-프로폭시프로피온산메틸, 3-프로폭시프로피온산에틸, 3-프로폭시프로피온산프로필, 3-프로폭시프로피온산부틸, 3-부톡시프로피온산메틸, 3-부톡시프로피온산에틸, 3-부톡시프로피온산프로필, 3-부톡시프로피온산부틸 헥산, 헵탄 및 옥탄 등을 들수 있으며 이를 한정하는 것은 아니다. 또한 위 용매에서 선택된 1종 이상을 사용할 수 있으며, 여기서 상기 용매의 함량은 상기 감광성 조성물 100 중량부를 기준으로 0 내지 90 중량부를 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에 따른 감광성 조성물 또는 열경화성 조성물은 프리즘시트, 마이크로렌즈, DBEF 필름, LCD용 코팅 재료, 유기발광소자(OLED)용 코팅 재료, 광학렌즈, 다초점렌즈 중에서 선택되는 어느 하나를 제조하기 위해 사용될 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
상기 [화학식 A], [화학식 B] 및 [화학식 C] 중 어느 하나로 표시되는 아크릴기를 포함하는 화합물을 합성하는 대표적인 방법에 대하여 예시하면, 하기 반응식 4와 같다.
[반응식 4]
Figure pat00052
상기 반응식 4는 상기 에폭시기를 포함하는 화합물 중 일부에 대한 합성 메커니즘을 나타낸 것이며, 적절히 치환기를 변경하여 상기 [화학식 A], [화학식 B] 및 [화학식 C] 중 어느 하나로 표시되는 다양한 에폭시기를 포함하는 화합물을 합성할 수 있다.
합성예 1: 화합물 1의 제조
합성예 1-1 : 3,3',3''-((1,3,5-트리아진-2,4,6-트라이일리)트리스(아자니디닐)) 트리페놀의 제조
Figure pat00053
1L 3구 플라스크에 THF 300 ml를 넣고 질소분위기 하에 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진 20.0 g(108.5 mmol)을 가한다. 반응플라스크를 0 oC로 냉각한 뒤 3-아미노페놀 35.5 g(325.4 mmol)을 교반하면서 30분 동안 천천히 가한 후 쇼듐아세테이트 20.0 g(244.0mmol)을 가한다. 반응용기를 80oC로 가열하여 10시간 동안 교반한다. 반응종료 후 증류수 300ml를 첨가하고 교반하여 흰색 고체 3,3',3''-((1,3,5-triazine-2,4,6-triyl)tris(azanediyl))triphenol 40.1g (수율 92%)을 제조하였다.
합성예 1-2 : 화합물 1의 제조
Figure pat00054
250ml 3구 플라스크에 이소프로필알콜 100mL, 3,3',3''-((1,3,5-트리아진-2,4,6-트라이일리)트리스(아자니디닐))트리페놀 10.0 g (24.9 mmol), 2-(클로로메틸)옥시란 69.0g(745.5mmol)을 투입하고 70oC로 가열교반하여 용해시킨 후 쇼듐히드록시드 1.0g(24.9mmol)을 적가하고 1시간동안 가열교반한다. 반응이 종결되면 회전식증발기로 용매를 제거한 뒤 에틸아세테이트로 용해하고 과포화소금물로 2~3회 세척하고 무수황산마그네슘으로 건조하고 에틸아세테이트 : 헥산 = 1 : 3으로 컬럼 정제하여 [화합물 1] 12.1 g (수율 81%)을 제조하였다.
합성예 2: 화합물 3의 제조
Figure pat00055
합성예 1-2 화합물1의 제조와 동일한 방법으로 이소프로필알콜 100mL, 3,3',3''-((1,3,5-트리아진-2,4,6-트라이일리)트리스(아자니디닐))트리페놀 10.0 g (24.9 mmol), 2-(클로로메틸)옥시란 23.0g(248.5mmol)을 사용하여 [화합물 3] 8.20g(수율 72%)을 제조하였다.
합성예 3: 화합물 5의 제조
합성예 3-1: 3-((4,6-비스(페닐아미노)-1,3,5-트리아진-2-닐)아미노)페놀의 제조
Figure pat00056
1L 3구 플라스크에 THF 300 ml를 넣고 질소분위기 하에 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진 20.0 g(108.5 mmol)을 가한다. 반응플라스크를 0oC로 냉각한 뒤 아닐린 20.2 g(217.0 mmol)을 교반하면서 30분 동안 천천히 가한 후 3시간동안 상온교반한다 3-아미노페놀 11.8 g(108.5 mmol)을 천천히 가한후 쇼듐아세테이트 20.0 g(244.0mmol)을 가한다. 반응용기를 80oC로 가열하여 10시간 동안 교반한다. 반응종료 후 증류수 300ml를 첨가하고 교반하여 흰색 고체 3,3',3''-((1,3,5-트리아진-2,4,6- 트라이일리)트리스(아자니디닐))트리페놀 28.1g (수율 70%)을 제조하였다.
합성예 3-2. 화합물 5의 제조
Figure pat00057
합성예 1-2 화합물1의 제조와 동일한 방법으로 이소프로필알콜 100mL, 3-((4,6-비스(페닐아미노)-1,3,5-트리아진-2-닐)아미노)페놀 10.0 g (27.0 mmol), 2-(클로로메틸)옥시란 25.0g(270.0mmol)을 사용하여 [화합물 5] 10.6g(수율 92%)을 제조하였다.
합성예 4: 화합물 13의 제조
합성예 4-1: 3,3'-((6-(페닐티오)-1,3,5-트리아진-2,4-디닐)비스(아자니
디닐))디페놀의 제조
Figure pat00058
합성예 3-1 과 동일한 방법으로 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진 20.0 g(108.5 mmol) 3-아미노페놀 23.7 g(217.0 mmol), 티오페놀12.0 g(108.5 mmol), 쇼듐아세테이트 20.0 g(244.0mmol)을 사용하여 흰색 고체 3,3'-((6-(페닐티오)-1,3,5-트리아진-2,4-디닐)비스(아자니디닐))디페놀 31.9g (수율 73%)을 제조하였다.
합성예 4-2: 화합물 13의 제조
Figure pat00059
합성예 1-2 화합물1의 제조와 동일한 방법으로 이소프로필알콜 100mL, 3,3'-((6-(페닐티오)-1,3,5-트리아진-2,4-디닐)비스(아자니디닐))디페놀 10.0 g (24.8 mmol), 2-(클로로메틸)옥시란 45.9g(495.7mmol)을 사용하여 [화합물 13] 11.5g(수율 90%)을 제조하였다.
합성예 5: 화합물 21의 제조
Figure pat00060
합성예 1-2 화합물1의 제조와 동일한 방법으로 이소프로필알콜 100mL, 3-((4,6-비스(페닐아미노)-1,3,5-트리아진-2-닐)아미노)페놀 10.0 g (27.0 mmol), 2-(클로로메틸)-2-메틸옥시란 28.8g(270.0mmol)을 사용하여 [화합물 21] 10.2g(수율 86%)을 제조하였다.
합성예 6: 화합물 31의 제조
합성예 6-1: 2,2',2''-((((1,3,5-트리아진-2,4,6-트릴리)트리스(아자니디닐))트리스(벤진-3,1-디닐))트리스(옥시))트리에탄올의 제조
Figure pat00061
250 mL 반응기에 DMF 100 ml를 넣고 질소분위기 하에서 3,3',3''-((1,3,5-트리아진-2,4,6-트라이일리)트리스(아자니디닐))트리페놀 10 g (24.9 mmol)과 K2CO3 10.3g(74.7mmol)을 가한다. 위 반응기에 2-bromoethanol 11.2g(89.5mmol)을 30분간 천천히 가한 후 80oC에서 10시간 동안 교반한다. 반응종료 후 증류수와 에틸아세테이트로 추출하여 유기물을 분리한 후 에틸아세테이트 층을 증류수로 2회 세척한다. 유기층을 MgSO4를 사용하여 수분을 제거하고, 감압 농축하여 흰색 고체 2,2',2''-((((1,3,5-트리아진-2,4,6-트릴리)트리스(아자니디닐))트리스(벤진-3,1-디닐))트리스(옥시))트리에탄올의 제조 12.8g (수율 96%)을 제조하였다.
합성예 6-2. 화합물 31의 제조
Figure pat00062
합성예 1-2 화합물1의 제조와 동일한 방법으로 이소프로필알콜 100mL, 2,2',2''-((((1,3,5-트리아진-2,4,6-트릴리)트리스(아자니디닐))트리스(벤진-3,1-디닐))트리스(옥시))트리에탄올 10.0 g (18.7 mmol), 2-(클로로메틸)-2-메틸옥시란 51.9g(561.3mmol)을 사용하여 [화합물 31] 10.6g(수율 81%)을 제조하였다.
합성예 7: 화합물 36의 제조
합성예 7-1. ((6-(페닐이미노)-1,3,5-트리아진-2,4-다닐)비스(아자니디닐))
디메탄올의 제조
Figure pat00063
합성예 3-1 과 동일한 방법으로 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진 20.0 g(108.5 mmol) 아미노메탄올 10.2 g(217.0 mmol), 아닐린10.1 g(108.5 mmol), 쇼듐아세테이트 20.0 g(244.0mmol)을 사용하여 흰색 고체 ((6-(페닐이미노)-1,3,5-트리아진-2,4-다닐)비스(아자니디닐))디메탄올 22.8g (수율 80%)을 제조하였다.
합성예 7-2. 화합물 36의 제조
Figure pat00064
합성예 1-2 화합물1의 제조와 동일한 방법으로 이소프로필알콜 100mL, 2,2',2''-((((1,3,5-트리아진-2,4,6-트릴리)트리스(아자니디닐))트리스(벤진-3,1-디닐))트리스(옥시))트리에탄올 10.0 g (38.1 mmol), 2-(클로로메틸)-2-메틸옥시란 70.5g(762.0mmol)을 사용하여 [화합물 36] 12.7g(수율 89%)을 제조하였다.
합성예 8: 화합물 37의 제조
합성예 8-1. 3,3',3'',3'''-((6,6'-(1,3-페닐렌비스(아자니디닐))비스(1,3,5-트리아진-6,4,2-드리일))테트라키스(아자니디닐))테트라페놀 의 제조
Figure pat00065
합성예 3-1 과 동일한 방법으로 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진 20.0 g(108.5 mmol) 3-아미노페놀 23.7 g(217.0 mmol), 아닐린5.9 g(54.3 mmol), 쇼듐아세테이트 20.0 g(244.0mmol)을 사용하여 흰색 고체 3,3',3'',3'''-((6,6'-(1,3-페닐렌비스(아자니디닐))비스(1,3,5-트리아진-6,4,2-드리일))테트라키스(아자니디닐))테트라페놀 29.8g (수율 79%)을 제조하였다.
합성예 8-2. 화합물 37의 제조
Figure pat00066
합성예 1-2 화합물1의 제조와 동일한 방법으로 이소프로필알콜 100mL, 3,3',3'',3'''-((6,6'-(1,3-페닐렌비스(아자니디닐))비스(1,3,5-트리아진-6,4,2-드리일))테트라키스(아자니디닐))테트라페놀 10.0 g (14.4 mmol), 2-(클로로메틸)-2-메틸옥시란 53.3g(576.0mmol)을 사용하여 [화합물 37] 11.5g(수율 87%)을 제조하였다.
합성예 9: 화합물 47의 제조
합성예 9-1. 4,6-디클로로-N-(4,6-디클로로-1,3,5-트리아진-2-닐)-N-페닐-1,3,5-트리아진-2-아민의 제조
Figure pat00067
500 mL 반응기에 THF 200 ml를 넣고 질소분위기 하에 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진 20.0 g(108.5 mmol)을 가한다. 반응플라스크를 0oC로 냉각한 뒤 아닐린 5.0 g(54.2 mmol)을 교반하면서 30분 동안 천천히 가한 후 쇼듐아세테이트 17.8 g(216.9 mmol)을 가한다. 상온에서 10시간 동안 교반한다. 반응종료 후 증류수 150ml를 첨가하고 교반하여 흰색 고체 4,6-디클로로-N-(4,6-디클로로-1,3,5-트리아진-2-닐)-N-페닐-1,3,5-트리아진-2-아민 17.1g (수율 81%)을 제조하였다.
합성예 9-2. 3,3',3'',3'''-((6,6'-(페닐아자니디닐)비스(1,3,5-트리아진-6,4,2-트리일))테트라키스(아자니디닐))테트라페놀의 제조
Figure pat00068
합성예 3-1 과 동일한 방법으로 4,6-디클로로-N-(4,6-디클로로-1,3,5-트리아진-2-닐)-N-페닐-1,3,5-트리아진-2-아민 17.1 g(43.9 mmol), 3-아미노페놀 19.2 g(175.7 mmol), 쇼듐아세테이트 14.4 g(175.7 mmol)을 사용하여 흰색 고체 3,3',3'',3'''-((6,6'-(페닐아자니디닐)비스(1,3,5-트리아진-6,4,2-트리일)) 테트라키스(아자니디닐))테트라페놀 26.9g (수율 90%)을 제조하였다.
합성예 9-3. 화합물 47의 제조
Figure pat00069
합성예 1-2 화합물1의 제조와 동일한 방법으로 이소프로필알콜 100mL, 3,3',3'',3'''-((6,6'-(페닐아자니디닐)비스(1,3,5-트리아진-6,4,2-트리일))테트라키스(아자니디닐))테트라페놀 9.8 g (14.4 mmol), 2-(클로로메틸)-2-메틸옥시란 53.3g(576.0mmol)을 사용하여 [화합물 47] 11.2g(수율 86%)을 제조하였다.
합성예 10: 화합물 51의 제조
합성예 10-1. 4,6-디클로로-N-(4,6-디클로로-1,3,5-트리아진-2-닐)-N-페닐-1,3,5-트리아진-2-아민의 제조
Figure pat00070
500 mL 반응기에 THF 200 ml를 넣고 질소분위기 하에 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진 20.0 g(108.5 mmol), 페놀 11.2 g(119.4 mmol)을 가한다. 반응플라스크를 0oC로 냉각한 뒤, 강소다(쇼듐하이드록시드) 6.5g(162.8 mmol)을 증류수 50ml에 용해한 후 교반하면서 30분 동안 천천히 가한 후 서서히 상온으로 승온하여 3시간 동안 교반한 뒤, 증류수를 가하여 흰색 고체 2,4-디클로로-6-페녹시-1,3,5-트리아진 11.8g (수율 45%)을 제조하였다.
합성예 10-2. 3,3'-((6-페녹시-1,3,5-트리아진-2,4-디닐)비스(아자니디닐))디페놀의 제조
Figure pat00071
합성예 3-1 과 동일한 방법으로 2,4-디클로로-6-페녹시-1,3,5-트리아진 10.6 g(43.9 mmol), 3-아미노페놀 9.6 g(87.8 mmol), 쇼듐아세테이트 8.0 g(87.8 mmol)을 사용하여 흰색 고체 3,3'-((6-페녹시-1,3,5-트리아진-2,4-디닐)비스(아자니디닐))디페놀 15.1g (수율 89%)을 제조하였다.
합성예 10-3. 화합물 51의 제조
Figure pat00072
합성예 1-2 화합물1의 제조와 동일한 방법으로 이소프로필알콜 100mL, 3,3'-((6-페녹시-1,3,5-트리아진-2,4-디닐)비스(아자니디닐))디페놀 5.6 g (14.4 mmol), 2-(클로로메틸)-2-메틸옥시란 26.7g(288.0mmol)을 사용하여 [화합물 51] 6.3g(수율 87%)을 제조하였다.
실시예 1 내지 13
하기 표 1의 조성에 따라, (A) 고굴절에폭시 모노머, (B) 광중합성 모노머, (C) 광개시제(광산발생제) D) UV안정제를 하기 표 1에 기재된 조성비로 갈색 반응기에 넣고 10 시간 동안 교반하여 감광성 조성물을 제조하였다.
실시예 1 내지 13 및 비교예 1 내지 2에서 사용한 첨가제의 종류는 하기에 기재된 바와 같다.
(A) 에폭시기 포함 모노머
화합물1 (M1): N2,N4,N6-트리스(3-(옥시란-2-닐메톡시)페닐)-1,3,5-트리아진-2,4,6-트라이아민
화합물3 (M3): 3,3'-((6-((3-(옥시란-2-닐메톡시)페닐)아미노)-1,3,5-트리아진-2,4-디닐)비스(아잔디닐))디페놀
화합물5 (M5): N2-(3-(옥시란-2-일메톡시)페닐)-N4,N6-디페닐-1,3,5-트리아진-2,4,6-트리아민
화합물13 (M13): N2,N4-비스(3-(옥시란-2-닐메톡시)페닐)-6-(페닐티오)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민
화합물31 (M31): N2,N4,N6-tris(3-(2-(옥시란-2-닐메톡시)에톡시)페닐)-1,3,5-트리아진-2,4,6-트리아민
화합물36 (M36): N2,N4-bis((옥시란-2-닐메톡시)메틸)-N6-페닐-1,3,5-트리아진-2,4,6-트리아민
화합물37 (M37): N2,N2'-(1,3-페닐렌)비스(N4,N6-비스(3-(옥시란-2-닐메톡시)페닐)-1,3,5-트리아진-2,4,6-트리아민)
화합물47 (M47): N2-(4,6-비스((3-(옥시란-2-닐메톡시)페닐)아미노)-1,3,5-트리아진-2-일)-N4,N6-비스(3-(옥시란-2-닐메톡시)페닐)-N2-페닐-1,3,5-트리아진-2,4,6-트리아민
화합물51 (M51): N2,N4-비스(3-(옥시란-2-닐메톡시)페닐)-6-페녹시-1,3,5-트리아진-2,4-디아민
(B) 광중합성 화합물
B1 : 2-비페닐 글리시디닐 에테르
B2 : 글리시디닐 4-메톡시페닐 에테르
(C) 광중합 개시제
PA1)
Figure pat00073
(D) UV안정제
E1 : 아민계 UV 안정제
비교예 1 내지 비교예 2
실시예 1과 실시예 2에서 고굴절모노머를 화합물 1(M1) 대신에 하기 R1 2,2'-((((9H-플루오렌-9,9-다닐)비스(4,1-페닐렌)) 비스(옥시))비스(메틸렌)) 비스(옥시란)를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하였다.
R1)
Figure pat00074
조성 (중량부)
고굴절 아크릴 모노머 광중합성 화합물 광중합 개시제 UV 안정제
실시예 1 M1(30) B1(40), B2(27) PA1(1) E1(0.5)
실시예 2 M1(40) B1(40), B2(17) PA1(1) E1(0.5)
실시예 3 M3(30) B1(40), B2(27) PA1(1) E1(0.5)
실시예 4 M3(40) B1(40), B2(17) PA1(1) E1(0.5)
실시예 5 M5(30) B1(40), B2(27) PA1(1) E1(0.5)
실시예 6 M5(40) B1(40), B2(27) PA1(1) E1(0.5)
실시예 7 M13(30) B1(40), B2(27) PA1(1) E1(0.5)
실시예 8 M13(40) B1(40), B2(17) PA1(1) E1(0.5)
실시예 9 M31(40) B1(40), B2(17) PA1(1) E1(0.5)
실시예 10 M36(40) B1(40), B2(17) PA1(1) E1(0.5)
실시예 11 M37(40) B1(40), B2(17) PA1(1) E1(0.5)
실시예 12 M47(40) B1(40), B2(17) PA1(1) E1(0.5)
실시예 13 M51(40) B1(40), B2(17) PA1(1) E1(0.5)
비교예 1 R1(30) B1(40), B2(27) PA1(1) E1(0.5)
비교예 2 R1(40) B1(40), B2(17) PA1(1) E1(0.5)
실험예 1: 굴절율 평가
합성된 고굴절 에폭시모노머를 2-비페닐 글리시디닐 에테르와 같이 굴절률이 알려진 모노머에 동일량의 무게비로 녹인 후 25oC에서 ABBE 굴절계로 측정할 수 있다. 실시예에서는 제조된 조성물을 25oC에서 ABBE 굴절계로 측정하였다.
실험예 2: 투과도 평가
광학용 PET 기판 위에 500 mJ/cm2으로 UV 조사하여 가교된 프리즘 시트 시편을 제조하였다. 가교된 프리즘 시트를 UV-vis을 사용하여 400 nm에서 UV 투과도를 측정하였다.
실험예 3: 항변지수(△YI) 평가
가교된 프리즘 시트를 신뢰성 평가 설비 (QUV tester)를 사용하여 60℃에서 UVA lamp 1J 8시간 습도 95% 조건으로 8시간을 반복하여 120시간 동안 진행한 후 초기 Yellow Index값 대비 변화수치인 △YI 값을 측정하였다.
평가 결과는 하기 표 3에 기재하였다.
굴절율 (%) 투과도 (%) 황변(△YI)
실시예 1 1.602 96 10
실시예 2 1.604 97 12
실시예 3 1.606 96 10
실시예 4 1.607 97 12
실시예 5 1.609 96 11
실시예 6 1.611 97 13
실시예 7 1.612 97 14
실시예 8 1.613 98 15
실시예 9 1.601 97 10
실시예 10 1.600 97 11
실시예 11 1.600 96 11
실시예 12 1.613 96 14
실시예 13 1.597 97 10
비교예 1 1.587 92 15
비교예 2 1.591 93 17
상기 표 3에 나타난 바와 같이, 본 발명의 실시예 1 내지 13의 감광성 조성물은 비교예 1 내지 2의 조성물에 비해 현저히 높은 굴절율을 나타내었다. 프리즘 시트로 평가한 결과 비교예 1 내지 2의 조성물에 비해 광 투과율이 우수하였으며, 신뢰성 평가 후의 황변 특성이 우수함을 확인하였다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.

Claims (24)

  1. 하기 [화학식 A] 내지 [화학식 C] 중 어느 하나로 표시되는 화합물.
    [화학식 A]
    Figure pat00075

    상기 [화학식 A]에서,
    상기 L1 내지 L3은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 단일결합, O, S, -N(-R1)-중에 선택된 어느 하나이며,
    상기 L1 내지 L3 중 2 이상이 각각 -N(-R1)- 를 선택하는 경우에 각각의 -N(-R1)- 는 동일하거나 상이하며,
    상기 W1 내지 W3은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C12의 알킬렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    상기 X1 내지 X3는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 단일 결합, O, S, -N(-R2)-, -O((CH2)mO)n- 중에서 선택된 어느 하나이되,
    상기 m 및 n은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 1 내지 4 중에서 선택되는 정수이고,
    상기 X1 내지 X3 중 2 이상이 각각 -N(-R2)- 를 선택하거나 또는 상기 X1 내지 X3 중 2 이상이 각각 -O((CH2)mO)n- 를 선택하는 경우에 각각의 -N(-R2)- 및 -O((CH2)mO)n- 는 각각 동일하거나 상이하며,
    상기 R1 및 R2는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C24의 아릴알킬기 중에서 선택된 어느 하나이고,
    상기 E1 내지 E3는 서로 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 중수소 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴실릴기 및 하기 [구조식 a] 또는 [구조식 b]로 표시되는 치환기 중에서 선택된 어느 하나이되,
    상기 E1 내지 E3 중 적어도 하나는 [구조식 a] 또는 [구조식 b]로 표시되는 치환기이고,
    [구조식 a]
    Figure pat00076

    [구조식 b]
    Figure pat00077

    상기 [구조식 a] 및 [구조식 b]에서,
    상기 R4, R7 및 R11 은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C12의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    상기 R5, R6, R8 내지 R10, R12 내지 R14 은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C12의 알킬기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    상기 구조식 a 및 구조식 b 내 “-*”는 각각 상기 화학식 A내 X1 내지 X3 중에서 어느 하나와 결합되는 결합 사이트를 의미한다.

    [화학식 B]
    Figure pat00078

    [화학식 C]
    Figure pat00079


    상기 [화학식 B] 에서,
    상기 Ra는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C12의 알킬렌기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    상기 [화학식 C]에서,
    상기 Ra'은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C12의 알킬기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    상기 [화학식 B] 및 [화학식 C]에서,
    상기 L4 내지 L9는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 단일 결합, O, S, -N(-R21)- 중에서 선택된 어느 하나이며,
    상기 L4 내지 L9 중 2 이상이 각각 -N(-R21)- 를 선택하는 경우에 각각의 -N(-R21)-는 동일하거나 상이하며,
    상기 W4 내지 W7은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C12의 알킬렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    상기 X4 내지 X7는 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 O, S, -N(-R22)-, -O((CH2)mO)n- 중에서 선택된 어느 하나이되,
    상기 m 및 n은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 1 내지 4 중에서 선택되는 정수이고,
    상기 X4 내지 X7 중 2 이상이 각각 -N(-R22)- 를 선택하거나 또는 상기 X4 내지 X7 중 2 이상이 각각 -O((CH2)mO)n-를 선택하는 경우에 각각의 -N(-R22)- 및 -O((CH2)mO)n-는 각각 동일하거나 상이하며,
    상기 R21 및 R22는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C24의 아릴알킬기 중에서 선택된 어느 하나이고,
    상기 E4 내지 E7는 서로 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 중수소 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴실릴기 및 하기 [구조식 a] 또는 [구조식 b]로 표시되는 치환기 중에서 선택된 어느 하나이되,
    상기 E4 내지 E7 중 적어도 하나는 [구조식 a] 또는 [구조식 b]로 표시되는 치환기이고,
    [구조식 a]
    Figure pat00080

    [구조식 b]
    Figure pat00081

    상기 [구조식 a] 및 [구조식 b]에서,
    상기 R4, R7 및 R11 은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C12의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    상기 R5, R6, R8 내지 R10, R12 내지 R14 은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C12의 알킬기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    상기 구조식 a 및 구조식 b 내 “-*”는 각각 상기 화학식 B 및 화학식 C 내 X4 내지 X7 중에서 어느 하나와 결합되는 결합 사이트를 의미하고,
    상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]에서의 ‘치환 또는 비치환된’에서의‘치환’은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, C1-C24의 알킬기, C1-C24의 할로겐화된 알킬기, C2-C24의 알케닐기, C2-C24의 알키닐기, C1-24의 헤테로알킬기, C6-C24의 아릴기, C7-C24의 아릴알킬기, C2-C24의 헤테로아릴기, C2-C24의 헤테로아릴알킬기, C1-C24의 알콕시기, C1-C24의 알킬티오닐기, C1-C24의 알킬아미노기, C6-C24의 아릴아미노기, C1-C24의 헤테로 아릴아미노기, C1-C24의 알킬실릴기, C6-C24의 아릴실릴기, C6-C24의 아릴옥시기, C6-C24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 A]에서,
    상기 L1 내지 L3 중에서 2 이상은 각각 S 또는 -N(-R1)- 이고,
    상기 R1은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C12의 알킬기에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물. 여기서, 상기 L1 내지 L3 중에서 2 이상이 -N(-R1)- 인 경우에 각각의 -N(-R1)-는 각각 동일하거나 상이하다.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 [화학식 A]에서,
    상기 L1 내지 L3 은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 S 또는 -N(-R1)- 인 것을 특징으로 하는 화합물.
    여기서, 상기 L1 내지 L3 중에서 2 이상이 -N(-R1)- 인 경우에 각각의 -N(-R1)-는 각각 동일하거나 상이하다.
  4. 제2항에 있어서,
    상기 [화학식 A]에서,
    상기 R1는 각각 수소 또는 중수소인 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 A]에서,
    상기 X1는 -O- 이고, 상기 W1이 치환 또는 비치환 페닐렌기이며, 상기 X1은 L1을 기준으로 오르쏘 또는 메타 위치에 치환되거나;
    또는, 상기 X2는 -O- 이고, 상기 W2이 치환 또는 비치환 페닐렌기이며, 상기 X2은 L2을 기준으로 오르쏘 또는 메타 위치에 치환되거나;
    또는, 상기 X3는 -O- 이고, 상기 W3이 치환 또는 비치환 페닐렌기이며, 상기 X3은 L3을 기준으로 오르쏘 또는 메타 위치에 치환되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 A]내 W1 내지 W3 중에서 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 [화학식 A]내 W1 내지 W3 중에서 2 이상이 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  8. 제6항에 있어서,
    상기 [화학식 A]내 W1 내지 W3 중에서 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐렌기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 [화학식 A]내 W1 내지 W3 중에서 적어도 2 이상은 치환 또는 비치환된 페닐렌기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 B] 및 [화학식 C]에서,
    상기 L4 내지 L7 중에서 2 이상은 각각 S 또는 -N(-R21)- 이고,
    상기 R21은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C12의 알킬기에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.
    여기서, 상기 L4 내지 L7 중에서 2 이상이 -N(-R21)- 인 경우에 각각의 -N(-R21)-는 각각 동일하거나 상이하다.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 [화학식 B] 및 [화학식 C]에서,
    상기 L4 내지 L7 은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 S 또는 -N(-R21)- 인 것을 특징으로 하는 화합물.
    여기서, 상기 L4 내지 L7 중에서 2 이상이 -N(-R21)- 인 경우에 각각의 -N(-R21)-는 각각 동일하거나 상이하다.
  12. 제10항에 있어서,
    상기 [화학식 B] 및 [화학식 C]에서,
    상기 R21는 각각 수소 또는 중수소인 것을 특징으로 하는 화합물.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 B] 및 [화학식 C]에서,
    상기 X4는 -O- 이고, 상기 W4이 치환 또는 비치환된 페닐렌기이며, 상기 X4은 L4을 기준으로 오르쏘 또는 메타 위치에 치환되거나;
    또는, 상기 X5 는 -O- 이고, 상기 W5이 치환 또는 비치환된 페닐렌기이며, 상기 X5은 L5을 기준으로 오르쏘 또는 메타 위치에 치환되거나;
    또는, 상기 X6 는 -O- 이고, 상기 W6이 치환 또는 비치환된 페닐렌기이며, 상기 X6은 L5을 기준으로 오르쏘 또는 메타 위치에 치환되거나;
    또는, 상기 X7 는 -O- 이고, 상기 W7이 치환 또는 비치환된 페닐렌기이며, 상기 X7은 L7을 기준으로 오르쏘 또는 메타 위치에 치환되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 B] 및 [화학식 C]내 W4 내지 W7 중에서 2 이상은 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  15. 제14항에 있어서,
    상기 [화학식 B] 및 [화학식 C]내 W4 내지 W7 중에서 3 이상은 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  16. 제14항에 있어서,
    상기 [화학식 B] 및 [화학식 C]내 W4 내지 W7 중에서 2 이상은 치환 또는 비치환된 페닐렌기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  17. 제16항에 있어서,
    상기 [화학식 B] 및 [화학식 C]내 W4 내지 W7 중에서 3 이상은 치환 또는 비치환된 페닐렌기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  18. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 A]에서 X1 내지 X3 중 적어도 1개는 O이며,
    상기 [화학식 B] 및 [화학식 C]에서 X4 내지 X7 중 적어도 1개는 O 인 것을 특징으로 하는 화합물.
  19. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]로 표시되는 화합물은 하기 화합물 1 내지 51 중에서 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물.
    Figure pat00082
    Figure pat00083

    <화합물 1> <화합물 2>
    Figure pat00084
    Figure pat00085

    <화합물 3> <화합물 4>
    Figure pat00086
    Figure pat00087

    <화합물 5> <화합물 6>
    Figure pat00088
    Figure pat00089

    <화합물 7> <화합물 8>
    Figure pat00090
    Figure pat00091

    <화합물 9> <화합물 10>
    Figure pat00092
    Figure pat00093

    <화합물 11> <화합물 12>
    Figure pat00094
    Figure pat00095

    <화합물 13> <화합물 14>
    Figure pat00096
    Figure pat00097

    <화합물 15> <화합물 16>
    Figure pat00098
    Figure pat00099

    <화합물 17> <화합물 18>
    Figure pat00100
    Figure pat00101

    <화합물 19> <화합물 20>
    Figure pat00102
    Figure pat00103

    <화합물 21> <화합물 22>
    Figure pat00104
    Figure pat00105

    <화합물 23> <화합물 24>

    Figure pat00106
    Figure pat00107

    <화합물 25> <화합물 26>
    Figure pat00108
    Figure pat00109

    <화합물 27> <화합물 28>
    Figure pat00110
    Figure pat00111

    <화합물 29> <화합물 30>
    Figure pat00112

    <화합물 31> <화합물 32>
    Figure pat00113
    Figure pat00114

    <화합물 33> <화합물 34>
    Figure pat00115
    Figure pat00116

    <화합물 35> <화합물 36>
    Figure pat00117

    <화합물 37> <화합물 38>
    Figure pat00118

    <화합물 39> <화합물 40>
    Figure pat00119

    <화합물 41> <화합물 42>
    Figure pat00120

    <화합물 43> <화합물 44>
    Figure pat00121

    <화합물 45> <화합물 46>
    Figure pat00122

    <화합물 47> <화합물 48>
    Figure pat00123

    <화합물 49> <화합물 50>
    Figure pat00124

    <화합물 51>
  20. 제1항 내지 제19항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 감광성 또는 열경화성 조성물.
  21. 제20항에 있어서,
    상기 조성물은 광개시제, 열개시제 광중합성 모노머 또는 열중합성 모노머를 추가적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 또는 열경화성 조성물.
  22. 제21항의 조성물을 중합하여 얻어지는 광학 소재.
  23. 감광성 조성물 100 중량부에 대해서, 제1항 내지 제19항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 1 내지 95 중량부, 광중합성 모노머 0 내지 90 중량부 및 광개시제 0.1 내지 20 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 조성물.
  24. 제20항에 있어서,
    상기 조성물은 프리즘시트, 마이크로렌즈, DBEF 필름, LCD용 코팅 재료, 유기발광소자(OLED)용 코팅 재료, 광학렌즈, 다초점렌즈 중에서 선택되는 어느 하나를 제조하기 위해 사용되는 것을 특징으로 하는 감광성 또는 열경화성 조성물.
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