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KR20210025805A - 삼성분계 혼합물의 분리 방법 - Google Patents

삼성분계 혼합물의 분리 방법 Download PDF

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KR20210025805A
KR20210025805A KR1020190105595A KR20190105595A KR20210025805A KR 20210025805 A KR20210025805 A KR 20210025805A KR 1020190105595 A KR1020190105595 A KR 1020190105595A KR 20190105595 A KR20190105595 A KR 20190105595A KR 20210025805 A KR20210025805 A KR 20210025805A
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KR
South Korea
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distillation column
acrylonitrile
discharge stream
stream
isopropyl alcohol
Prior art date
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Pending
Application number
KR1020190105595A
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English (en)
Inventor
김동민
이재익
김미경
신준호
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Priority to KR1020190105595A priority Critical patent/KR20210025805A/ko
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Abstract

본 발명은 삼성분계 혼합물의 분리 방법에 관한 것으로, 아크릴로니트릴, 톨루엔 및 이소프로필 알코올을 포함하는 혼합물로부터 각각의 성분을 분리하는 방법으로서, 상기 혼합물 스트림을 제1 증류 컬럼으로 공급하여 하부 배출 스트림으로부터 톨루엔을 회수하고, 아크릴로니트릴 및 이소프로필 알코올을 포함하는 상부 배출 스트림의 일부 스트림을 제2 증류 컬럼으로 공급하는 단계; 상기 제2 증류 컬럼으로 공급된 제1 증류 컬럼 상부 배출 스트림을 분리하여 하부 배출 스트림으로부터 이소프로필 알코올을 일부 회수하고, 아크릴로니트릴 및 이소프로필 알코올을 포함하는 상부 배출 스트림의 일부 스트림을 제3 증류 컬럼으로 공급하는 단계; 및 상기 제3 증류 컬럼으로 공급된 제2 증류 컬럼의 상부 배출 스트림을 분리하여 하부 배출 스트림으로부터 아크릴로니트릴을 일부 회수하고, 아크릴로니트릴 및 이소프로필 알코올을 포함하는 상부 배출 스트림의 일부 스트림을 제2 증류 컬럼으로 공급하는 단계를 포함하며, 상기 제2 증류 컬럼은 저압으로 운전되고, 상기 제3 증류 컬럼은 고압으로 운전되는 것인 삼성분계 혼합물의 분리 방법을 제공한다.

Description

삼성분계 혼합물의 분리 방법{METHOD FOR SEPARATING TERNARY MIXTURE}
본 발명은 삼성분계 혼합물의 분리 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 아크릴로니트릴, 톨루엔 및 이소프로필 알코올을 포함하는 삼성분계 혼합물로부터 각각의 성분을 분리하는 방법에 관한 것이다.
아크릴로니트릴(Acrylonitrile, AN)의 이량화(dimerization) 반응은, 촉매의 존재 하에, 아크릴로니트릴 단량체를 이소프로필 알코올(isopropyl alcohol, IPA)과 같은 양성자 주개(proton donating) 용매와 톨루엔(toluene, TOL)과 같은 불활성(inert) 용매를 포함하는 용매 내에서 반응시켜 이량화시키는 공정이다.
종래에는 상기 아크릴로니트릴 이량화 반응에서 반응 후 미반응 단량체인 아크릴로니트릴과 용매인 이소프로필 알코올, 톨루엔 및 촉매를 포함하는 부산물로부터 촉매를 분리하여 재사용하는 방법에 대하여 연구가 집중되어 왔다. 그러나, 상업적인 공정의 구성을 위해서는 미반응 아크릴로니트릴 단량체와 용매의 회수에 대한 방법이 필요한 실정이다.
상기 아크릴로니트릴 이량화 반응 부산물로부터 미반응 아크릴로니트릴 단량체, 이소프로필 알코올 및 톨루엔을 재사용하기 위해서는 불순물 관리를 위하여 각각의 성분을 분리해야 하는데, 상기 아크릴로니트릴 단량체과 이소프로필 알코올 및 아크릴로니트릴과 톨루엔 사이에는 공비점이 존재하여 일반적인 증류 방법으로는 고순도 분리가 어렵다.
따라서, 아크릴로니트릴 이량화 반응 부산물로부터 아크릴로니트릴 단량체, 이소프로필 알코올 및 톨루엔 각각의 성분에 대하여 고순도로 분리하는 방법에 대한 연구가 필요하다.
US 4958042 B
본 발명에서 해결하고자 하는 과제는, 상기 발명의 배경이 되는 기술에서 언급한 문제들을 해결하기 위하여, 아크릴로니트릴, 톨루엔 및 이소프로필 알코올 각각의 성분을 고순도로 분리하는 삼성분계 혼합물의 분리 방법을 제공하는 것이다.
즉, 본 발명은 복수개의 증류 컬럼을 사용하고, 상기 각각의 증류 컬럼의 압력 조건을 조절함으로써, 아크릴로니트릴 이량화 반응으로부터 배출되는 부산물로부터 아크릴로니트릴, 톨루엔 및 이소프로필 알코올 각각의 성분을 고순도로 분리한 후 불순물 관리를 용이하게 하여 재사용 함으로써, 공정 비용을 현저하게 절감시킬 수 있고, 경제성을 향상시킬 수 있는 삼성분계 혼합물의 분리 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기의 과제를 해결하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따르면, 본 발명은 아크릴로니트릴, 톨루엔 및 이소프로필 알코올을 포함하는 혼합물로부터 각각의 성분을 분리하는 방법으로서, 상기 혼합물 스트림을 제1 증류 컬럼으로 공급하여 하부 배출 스트림으로부터 톨루엔을 회수하고, 아크릴로니트릴 및 이소프로필 알코올을 포함하는 상부 배출 스트림의 일부 스트림을 제2 증류 컬럼으로 공급하는 단계; 상기 제2 증류 컬럼으로 공급된 제1 증류 컬럼 상부 배출 스트림을 분리하여 하부 배출 스트림으로부터 이소프로필 알코올을 일부 회수하고, 아크릴로니트릴 및 이소프로필 알코올을 포함하는 상부 배출 스트림의 일부 스트림을 제3 증류 컬럼으로 공급하는 단계; 및 상기 제3 증류 컬럼으로 공급된 제2 증류 컬럼의 상부 배출 스트림을 분리하여 하부 배출 스트림으로부터 아크릴로니트릴을 일부 회수하고, 아크릴로니트릴 및 이소프로필 알코올을 포함하는 상부 배출 스트림의 일부 스트림을 제2 증류 컬럼으로 공급하는 단계를 포함하며, 상기 제2 증류 컬럼은 저압으로 운전되고, 상기 제3 증류 컬럼은 고압으로 운전되는 것인 삼성분계 혼합물의 분리 방법을 제공할 수 있다.
본 발명의 삼성분계 혼합물의 분리 방법에 따르면, 아크릴로니트릴, 톨루엔 및 이소프로필 알코올을 포함하는 혼합물 스트림을 제1 증류 컬럼으로 공급하여 톨루엔을 먼저 분리하고, 톨루엔이 분리된 아크릴로니트릴 및 이소프로필 알코올을 포함하는 스트림을 저압인 제2 증류 컬럼 및 고압인 제3 증류 컬럼으로 순환시키면서 제2 증류 컬럼으로부터 이소프로필 알코올을 분리하고, 제3 증류 컬럼으로부터 아크릴로니트릴을 분리함으로써, 상기 아크릴로니트릴, 톨루엔 및 이소프로필 알코올을 각각 고순도로 분리하여 공정 내에서 재사용할 수 있고, 이를 통해, 불순물 관리를 용이하게 하여 공정 비용을 현저하게 절감시킴으로써 경제성을 확보할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 삼성분계 혼합물의 분리 방법의 공정 흐름도이다.
본 발명의 설명 및 청구범위에서 사용된 용어나 단어는, 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선을 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여, 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.
본 발명에서 용어 '스트림(stream)'은 공정 내 유체(fluid)의 흐름을 의미하는 것일 수 있고, 또한, 배관 내에서 흐르는 유체 자체를 의미하는 것일 수 있다. 구체적으로, 상기 '스트림'은 각 장치를 연결하는 배관 내에서 흐르는 유체 자체 및 유체의 흐름을 동시에 의미하는 것일 수 있다. 또한, 상기 유체는 기체(gas) 또는 액체(liquid)를 의미할 수 있다.
본 발명에서 '아크릴로니트릴 단량체(Acrylonitrile monomer)'는 편의를 위하여 '아크릴로니트릴'로 기재될 수 있다.
이하, 본 발명에 대한 이해를 돕기 위하여 본 발명을 하기 도 1을 참조하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명에 따르면, 삼성분계 혼합물의 분리 방법이 제공된다. 상기 삼성분계 혼합물의 분리 방법으로, 아크릴로니트릴, 톨루엔 및 이소프로필 알코올을 포함하는 혼합물로부터 각각의 성분을 분리하는 방법으로서, 상기 혼합물 스트림을 제1 증류 컬럼(310)으로 공급하여 하부 배출 스트림으로부터 톨루엔을 회수하고, 아크릴로니트릴 및 이소프로필 알코올을 포함하는 상부 배출 스트림의 일부 스트림을 제2 증류 컬럼(320)으로 공급하는 단계; 상기 제2 증류 컬럼(320)으로 공급된 제1 증류 컬럼(310) 상부 배출 스트림을 분리하여 하부 배출 스트림으로부터 이소프로필 알코올을 일부 회수하고, 아크릴로니트릴 및 이소프로필 알코올을 포함하는 상부 배출 스트림의 일부 스트림을 제3 증류 컬럼(330)으로 공급하는 단계; 및 상기 제3 증류 컬럼(330)으로 공급된 제2 증류 컬럼(320)의 상부 배출 스트림을 분리하여 하부 배출 스트림으로부터 아크릴로니트릴을 일부 회수하고, 아크릴로니트릴 및 이소프로필 알코올을 포함하는 상부 배출 스트림의 일부 스트림을 제2 증류 컬럼(320)으로 공급하는 단계를 포함하며, 상기 제2 증류 컬럼(320)은 저압으로 운전되고, 상기 제3 증류 컬럼(330)은 고압으로 운전되는 것인 삼성분계 혼합물의 분리 방법을 제공할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 아크릴로니트릴, 톨루엔 및 이소프로필 알코올을 포함하는 혼합물은 아크릴로니트릴의 이량화 반응으로부터 생성되는 부산물일 수 있다. 구체적으로, 상기 아크릴로니트릴의 이량화 반응은 촉매의 존재 하에, 아크릴로니트릴을 이소프로필 알코올과 같은 양성자 주개 용매와 톨루엔과 같은 불활성 용매를 포함하는 용매 내에서 반응시켜 이량화시키는 공정일 수 있다.
종래에는 상기 아크릴로니트릴 이량화 반응에서 반응 후 미반응 아크릴로니트릴과 용매인 이소프로필 알코올, 톨루엔 및 촉매를 포함하는 부산물로부터 촉매를 분리하여 재사용하는 방법에 대하여 연구가 집중되어 왔으며, 미반응 아크릴로니트릴, 이소프로필 알코올 및 톨루엔을 분리하여 재사용하기 위한 연구는 아크릴로니트릴과 이소프로필 알코올 및 아크릴로니트릴과 톨루엔 사이의 공비점으로 인해 고순도 분리가 쉽지 않은 이유로 충분히 이루어지지 않았다. 이에 대해, 본 발명은 상기 아크릴로니트릴 이량화 반응으로부터 생성되는 부산물로부터 아크릴로니트릴, 톨루엔 및 이소프로필 알코올을 각각 고순도로 분리하는 방법을 제공하고자 한다.
상기 아크릴로니트릴 이량화 반응은, 아크릴로니트릴, 톨루엔 및 이소프로필 알코올을 이량화 반응기(100)에 공급하여 아크릴로니트릴을 이량화 반응시키는 단계; 상기 이량화 반응기(100)에서 배출되는 스트림을 여과하여 고형물을 제거하는 단계; 및 상기 여과를 통해 분리된 여과액을 예비 증류 컬럼(300)으로 공급하여 아크릴로니트릴, 톨루엔 및 이소프로필 알코올을 포함하는 부산물을 상부 배출 스트림으로 회수하는 단계를 포함하며, 상기 아크릴로니트릴, 톨루엔 및 이소프로필 알코올을 포함하는 부산물을 포함하는 예비 증류 컬럼(300) 상부 배출 스트림은 제1 증류 컬럼(310)으로 공급될 수 있다.
상기 아크릴로니트릴, 톨루엔 및 이소프로필 알코올을 이량화 반응기(100)에 공급하여 아크릴로니트릴을 이량화 반응시키는 단계는 수소의 존재 하에 아크릴로니트릴, 톨루엔 및 이소프로필 알코올을 이량화 반응기(100)에 공급하고, 20 ℃ 내지 250 ℃, 50 ℃ 내지 250 ℃ 또는 70 ℃ 내지 220 ℃의 온도에서 수행될 수 있다. 상기 아크릴로니트릴을 이량화 반응시킴으로써, 아디포니트릴, 1,4-디시아노부텐 및 1,4-디시아노부타디엔을 포함하는 직쇄 아크릴로니트릴 이량체를 제조할 수 있다.
상기 아크릴로니트릴을 이량화 반응시키는 단계에서, 촉매를 더 포함할 수 있다. 상기 촉매는 포스피나이트(phosphinite) 및 포스포나이트(phosphonite)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 촉매는 하기 화학식 1로 나타낼 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
R은 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 8의 사이클로알킬기를 나타내고,
R1 내지 R3은 각각 수소, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 아미노기 또는 알콕시기를 나타내며,
n은 1 내지 3의 정수이고, m은 1 내지 3의 정수이다.
예를 들어, 상기 화학식 1에서, R은 메틸기, 에틸기, 이소프로필기 또는 사이클로헥실기일 수 있다.
상기 아크릴로니트릴을 이량화 반응시키는 단계 이후에 이량화 반응기(100)에서 배출되는 스트림은 필터(200)를 이용한 여과 단계를 거치게 된다. 상기 여과 단계를 거치면서 고형물이 제거된 이량화 반응기(100) 배출 스트림은 예비 증류 컬럼(300)으로 공급된다. 상기 예비 증류 컬럼(300)에서 아크릴로니트릴, 톨루엔 및 이소프로필 알코올을 포함하는 스트림을 상부 배출 스트림으로 배출하고, 아크릴로니트릴 이량체 및 촉매 등을 포함하는 스트림은 하부 배출 스트림으로 배출하게 된다. 상기 예비 증류 컬럼(300) 하부 배출 스트림으로 배출된 아크릴로니트릴 이량체 및 촉매 등을 포함하는 스트림은 별도의 분리 단계를 거쳐 각각의 성분으로 분리할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 예비 증류 컬럼(300) 상부 배출 스트림으로 배출된 아크릴로니트릴, 톨루엔 및 이소프로필 알코올을 포함하는 스트림은 제1 증류 컬럼(310)으로 공급하여 하부 배출 스트림으로부터 톨루엔을 회수하고, 아크릴로니트릴 및 이소프로필 알코올을 포함하는 상부 배출 스트림의 일부 스트림을 제2 증류 컬럼(320)으로 공급할 수 있다.
상기 제1 증류 컬럼(310)의 운전 압력은 상압보다 고압에서 수행될 수 있다. 상기 제1 증류 컬럼(310)의 운전 압력은 1.2 bar 내지 2.2 bar일 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 증류 컬럼(310)의 운전 압력은 1.3 bar 내지 2.2 bar, 1.5 bar 내지 2.2 bar 또는 1.9 bar 내지 2.1 bar일 수 있다. 상기 제1 증류 컬럼(310)의 운전 압력을 상기 범위 내로 제어함으로써 공비점 조성을 조절하여, 아크릴로니트릴과 이소프로필 알코올 및 아크릴로니트릴과 톨루엔으로 형성되는 증류 영역으로 인해 톨루엔을 고순도로 분리하기 어려운 문제점을 해결할 수 있다.
상기 제1 증류 컬럼(310) 하부 배출 스트림의 유량 대비 상기 제1 증류 컬럼(310) 하부 배출 스트림 내 톨루엔의 유량은 0.95 이상일 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 증류 컬럼(310) 하부 배출 스트림의 유량 대비 상기 제1 증류 컬럼(310) 하부 배출 스트림 내 톨루엔의 유량은 0.95 내지 1, 0.97 내지 1 또는 0.98 내지 1일 수 있다. 이와 같이, 제1 증류 컬럼(310) 하부 배출 스트림은 거의 100 %의 순도에 달하는 수준으로 톨루엔을 포함하고 있어, 아크릴로니트릴 이량화 반응에서 사용된 톨루엔을 고순도로 회수할 수 있다.
상기 제1 증류 컬럼(310)의 상부 배출 스트림은 제1 응축기(미도시)로 공급되고, 상기 제1 응축기(미도시) 배출 스트림의 일부 스트림은 제1 증류 컬럼(310)으로 환류되고, 나머지 스트림은 제2 증류 컬럼(320)으로 공급될 수 있다. 이 때, 상기 제1 증류 컬럼(310)의 환류비는 1.5 내지 10일 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 증류 컬럼(310)의 환류비는 1.5 내지 9, 2.5 내지 5 또는 2.5 내지 3.5일 수 있다. 제1 증류 컬럼(310)의 환류비를 상기 범위로 제어함으로써, 톨루엔을 포함하는 하부 배출 스트림과, 아크릴로니트릴 및 이소프로필 알코올을 포함하는 상부 배출 스트림의 분리가 용이하고, 하부 배출 스트림으로부터 톨루엔을 고순도로 회수할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 증류 컬럼(310)에서 상부 배출 스트림으로부터 고순도의 톨루엔을 회수하고, 아크릴로니트릴 및 이소프로필 알코올을 포함하는 스트림을 제2 증류 컬럼(320)으로 공급할 수 있다.
상기 제1 증류 컬럼(310) 상부 배출 스트림으로 배출된 아크릴로니트릴 및 이소프로필 알코올을 포함하는 스트림은 제2 증류 컬럼(320)으로 공급하여 하부 배출 스트림으로부터 이소프로필 알코올을 회수하고, 아크릴로니트릴 및 이소프로필 알코올을 포함하는 상부 배출 스트림의 일부 스트림을 제3 증류 컬럼(330)으로 공급할 수 있다.
상기 제2 증류 컬럼(320)의 운전 압력은 0.3 bar 내지 1.1 bar일 수 있다. 예를 들어, 상기 제2 증류 컬럼(320)의 운전 압력은 0.4 bar 내지 1.1.1 bar, 0.6 bar 내지 1.05 bar 또는 0.9 bar 내지 1.05 bar일 수 있다. 상기 제2 증류 컬럼(320)의 운전 압력을 상기 범위로 제어함으로써, 하부 배출 스트림으로 이소프로필 알코올을 고순도로 회수할 수 있다.
상기 제2 증류 컬럼(320) 하부 배출 스트림의 유량 대비 상기 제2 증류 컬럼(320) 하부 배출 스트림 내 이소프로필 알코올의 유량은 0.95 이상일 수 있다. 예를 들어, 상기 제2 증류 컬럼(320) 하부 배출 스트림의 유량 대비 상기 제2 증류 컬럼(320) 하부 배출 스트림 내 이소프로필 알코올의 유량은 0.95 내지 1, 0.97 내지 1 또는 0.98 내지 1일 수 있다. 이와 같이, 제2 증류 컬럼(320) 하부 배출 스트림은 거의 100 %의 순도에 달하는 수준으로 이소프로필 알코올을 포함하고 있어, 아크릴로니트릴 이량화 반응에서 사용된 이소프로필 알코올을 고순도로 회수할 수 있다.
상기 제2 증류 컬럼(320)의 상부 배출 스트림은 제2 응축기(미도시)로 공급되고, 상기 제2 응축기(미도시) 배출 스트림의 일부 스트림은 제2 증류 컬럼(320)으로 환류되고, 나머지 스트림은 제3 증류 컬럼(330)으로 공급될 수 있다. 이 때, 상기 제2 증류 컬럼(320)의 환류비는 1.5 내지 5일 수 있다. 예를 들어, 상기 제2 증류 컬럼(320)의 환류비는 1.5 내지 4, 1.5 내지 3 또는 1.8 내지 2.4일 수 있다. 제2 증류 컬럼(320)의 환류비를 상기 범위로 제어함으로써, 하부 배출 스트림으로부터 이소프로필 알코올을 고순도로 회수할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제3 증류 컬럼(330)으로 공급된 제2 증류 컬럼(320)의 상부 배출 스트림을 분리하여 하부 배출 스트림으로부터 아크릴로니트릴을 일부 회수하고, 아크릴로니트릴 및 이소프로필 알코올을 포함하는 상부 배출 스트림의 일부 스트림을 제2 증류 컬럼(320)으로 공급할 수 있다.
상기 제3 증류 컬럼(330)의 운전 압력은 1 bar 내지 9 bar일 수 있다. 예를 들어, 상기 제3 증류 컬럼(330)의 운전 압력은 3 bar 내지 9 bar, 5 bar 내지 8 bar 또는 5.5 bar 내지 7.5 bar일 수 있다. 상기 제3 증류 컬럼(330)의 운전 압력을 상기 범위로 제어함으로써, 하부 배출 스트림으로 아크릴로니트릴을 고순도로 회수할 수 있다.
상기 제3 증류 컬럼(330)의 상부 배출 스트림은 제3 응축기(미도시)로 공급되고, 상기 제3 응축기(미도시) 배출 스트림의 일부 스트림은 제3 증류 컬럼(330)으로 환류되고, 나머지 스트림은 제2 증류 컬럼(320)으로 공급될 수 있다. 이 때, 상기 제3 증류 컬럼(330)의 환류비는 1.5 내지 5일 수 있다. 예를 들어, 상기 제3 증류 컬럼(330)의 환류비는 1.5 내지 4, 1.5 내지 3 또는 1.8 내지 2.4일 수 있다. 제3 증류 컬럼(330)의 환류비를 상기 범위로 제어함으로써, 하부 배출 스트림으로부터 아크릴로니트릴을 고순도로 회수할 수 있다.
상기 제3 증류 컬럼(330)으로 공급되는 제2 증류 컬럼(320) 상부 배출 스트림 내 아크릴로니트릴 및 이소프로필 알코올의 유량 대비 제2 증류 컬럼(320)으로 공급되는 제3 증류 컬럼(330) 상부 배출 스트림의 유량은 0.8 내지 1.2일 수 있다. 예를 들어, 제3 증류 컬럼(330)으로 공급되는 제2 증류 컬럼(320) 상부 배출 스트림 내 아크릴로니트릴 및 이소프로필 알코올의 유량 대비 제2 증류 컬럼(320)으로 공급되는 제3 증류 컬럼(330) 상부 배출 스트림의 유량은 0.83 내지 1.15, 0.85 내지 1.1 또는 0.95 내지 1.05일 수 있다. 이와 같이, 제3 증류 컬럼(330)에서 제2 증류 컬럼(320)으로 재순환시키는 유량을 높임으로써, 제2 증류 컬럼(320) 하부 배출 스트림으로부터 이소프로필 알코올을 고순도로 분리함과 동시에 제3 증류 컬럼(330) 하부 배출 스트림으로부터 아크릴로니트릴을 고순도로 분리할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제3 증류 컬럼(330) 상부 배출 스트림은 제1 증류 컬럼(310)으로 재순환될 수 있다. 상기 제3 증류 컬럼(330) 상부 배출 스트림을 제1 증류 컬럼(310)으로 재순환시킬 경우, 제1 증류 컬럼(310) 내의 조성을 조절하여 제1 증류 컬럼(310)으로부터 톨루엔을 고순도로 회수할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제3 증류 컬럼(330) 상부 배출 스트림은 예비 증류 컬럼(300)으로 재순환될 수 있다. 상기 제3 증류 컬럼(330) 상부 배출 스트림을 예비 증류 컬럼(300)으로 재순환시킬 경우, 예비 증류 컬럼(300) 내의 조성을 조절하여 아크릴로니트릴, 이소프로필 알코올 및 톨루엔를 포함하는 상부 배출 스트림과 아크릴로니트릴 이량체 및 촉매 등을 포함하는 하부 배출 스트림을 더욱 용이하게 분리할 수 있다.
상기 제3 증류 컬럼(330) 하부 배출 스트림의 유량 대비 상기 제3 증류 컬럼(330) 하부 배출 스트림 내 아크릴로니트릴의 유량은 0.95 이상일 수 있다. 예를 들어, 상기 제3 증류 컬럼(330) 하부 배출 스트림의 유량 대비 상기 제3 증류 컬럼(330) 하부 배출 스트림 내 아크릴로니트릴의 유량은 0.95 내지 1, 0.97 내지 1 또는 0.98 내지 1일 수 있다. 이와 같이, 제3 증류 컬럼(330) 하부 배출 스트림은 거의 100 %의 순도에 달하는 수준으로 아크릴로니트릴을 포함하고 있어, 아크릴로니트릴 이량화 반응에서 미반응된 아크릴로니트릴을 고순도로 회수할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 증류 컬럼(320) 및 제3 증류 컬럼(330)은 아크릴로니트릴 및 이소프로필 알코올을 포함하는 스트림을 순환시키면서, 아크릴로니트릴 및 이소프로필 알코올을 압력 변동 증류(pressure swing distillation)하여 고순도로 분리 회수할 수 있다. 구체적으로, 아크릴로니트릴 및 이소프로필 알코올을 포함하는 스트림을 순환시키면서, 저압의 제2 증류 컬럼(320)의 하부 배출 스트림으로부터 이소프로필 알코올을 분리하고, 고압의 제3 증류 컬럼(330)의 하부 배출 스트림으로부터 아크릴로니트릴을 분리할 수 있다. 상기 아크릴로니트릴과 이소프로필 알코올은 압력에 따라서 공비점 조성이 쉽게 변하기 때문에, 상기 저압의 제2 증류 컬럼(320) 및 고압의 제3 증류 컬럼(330) 순환시키면서 압력에 변화를 줌으로써 각각의 성분을 고순도로 분리할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 아크릴로니트릴과 이소프로필 알코올을 분리하는 증류 컬럼은 경우에 따라서 바뀔 수 있다. 예를 들어, 상기 제2 증류 컬럼(320)의 하부 배출 스트림으로부터 아크릴로니트릴을 분리하고, 제3 증류 컬럼(330) 하부 배출 스트림으로부터 이소프로필 알코올을 분리할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 아크릴로니트릴을 포함하는 제3 증류 컬럼(330) 하부 배출 스트림은 제4 증류 컬럼(미도시)으로 공급되며, 하부 배출 스트림으로 아크릴로니트릴을 회수할 수 있다. 이와 같이, 고순도의 아크릴로니트릴을 포함하는 제3 증류 컬럼(330) 하부 배출 스트림을 제4 증류 컬럼(미도시)으로 공급하여 추가적으로 비점이 낮은 불순물을 제거함으로써, 보다 고순도의 아크릴로니트릴을 회수할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 이소프로필 알코올을 포함하는 제2 증류 컬럼(320) 하부 배출 스트림은 제5 증류 컬럼(미도시)으로 공급되며, 하부 배출 스트림으로 이소프로필 알코올을 회수할 수 있다. 이와 같이, 고순도의 이소프로필 알코올을 포함하는 제2 증류 컬럼(320) 하부 배출 스트림을 제5 증류 컬럼(미도시)으로 공급하여 추가적으로 낮은 비점을 가지는 불순물을 제거함으로써, 보다 고순도의 이소프로필 알코올을 회수할 수 있다.
상기 제4 증류 컬럼(미도시) 및 제5 증류 컬럼(미도시)는 증류를 통해 혼합물로부터 특정 성분을 분리하는 용도로 쓰이는 장치면 특별히 한정하지 않으며, 예를 들어, 플래쉬 증류 드럼을 포함할 수 있다.
상기 삼성분계 혼합물의 분리 방법으로부터 회수된 아크릴로니트릴, 톨루엔 및 이소프로필 알코올은 각각 이량화 반응기(100)로 공급되어 아크릴로니트릴의 이량화 반응에서 재사용될 수 있다. 예를 들어, 제1 증류 컬럼(310) 하부 배출 스트림으로부터 분리된 톨루엔, 제2 증류 컬럼(320) 하부 배출 스트림으로부터 분리된 이소프로필 알코올 및 제3 증류 컬럼(330) 하부 배출 스트림으로부터 분리된 아크릴로니트릴은 이량화 반응기(100)로 재공급되어 아크릴로니트릴의 이량화 반응에 참여함으로써 재사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 삼성분계 혼합물의 분리 방법에서는 필요한 경우, 증류 컬럼(미도시), 응축기(미도시), 재비기(미도시), 펌프(미도시), 압축기(미도시) 및 혼합기(미도시) 등을 추가적으로 더 설치할 수 있다.
이상, 본 발명에 따른 삼성분계 혼합물의 분리 방법을 기재 및 도면에 도시하였으나, 상기의 기재 및 도면의 도시는 본 발명을 이해하기 위한 핵심적인 구성만을 기재 및 도시한 것으로, 상기 기재 및 도면에 도시한 공정 및 장치 이외에, 별도로 기재 및 도시하지 않은 공정 및 장치는 본 발명에 따른 삼성분계 혼합물의 분리 방법을 실시하기 위해 적절히 응용되어 이용될 수 있다.
이하, 실시예에 의하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 통상의 기술자에게 있어서 명백한 것이며, 이들 만으로 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
실시예
도 1에 도시된 공정 흐름도와 같이, 이량화 반응기(100)에 단량체로서 아크릴로니트릴 9,500 kg/hr, 용매로서 이소프로필 알코올 3,220 kg/hr 및 톨루엔 29,140 kg/hr를 공급하고, 촉매로서 포스피나이트를 사용하여 아크릴로니트릴 이량화 반응을 수행하였다.
반응이 완료된 이량화 반응기(100) 배출 스트림을 필터(200)로 공급하여 고형물을 제거하고 고형물이 제거된 여과액을 예비 증류 컬럼(300)으로 공급하여 상부 배출 스트림으로 아크릴로니트릴, 이소프로필 알코올 및 톨루엔을 분리하고, 하부 배출 스트림으로 아크릴로니트릴 이량체 및 촉매를 분리하였다.
상기 아크릴로니트릴, 이소프로필 알코올 및 톨루엔을 포함하는 예비 증류 컬럼(300) 상부 배출 스트림을 제1 증류 컬럼(310)으로 공급하고, 하부 배출 스트림으로부터 톨루엔을 분리하여 이량화 반응기(100)로 공급하였고, 상부 배출 스트림의 일부 스트림은 환류시키고 나머지 스트림은 제2 증류 컬럼(320)으로 공급하였다.
그런 다음, 상기 제2 증류 컬럼(320)에서는 하부 배출 스트림으로부터 이소프로필 알코올을 분리하여 이량화 반응기(100)로 공급하였고, 상부 배출 스트림의 일부 스트림은 환류시키고 나머지 스트림은 제3 증류 컬럼(330)으로 공급하였다.
그런 다음, 상기 제3 증류 컬럼(330)에서는 하부 배출 스트림으로부터 아크릴로니트릴을 분리하여 이량화 반응기(100)로 공급하였고, 상부 배출 스트림의 일부 스트림은 환류시키고 나머지 스트림은 제2 증류 컬럼(320)으로 순환시켰다.
이 때, 상기 제1 증류 컬럼(310), 제2 증류 컬럼(320) 및 제3 증류 컬럼(330)의 운전 압력, 환류비, 제2 증류 컬럼(320)에서 제3 증류 컬럼(330)으로 공급되는 스트림 내 아크릴로니트릴 및 이소프로필 알코올(AN+IPA)의 유량 대비 제3 증류 컬럼(330)에서 제2 증류 컬럼(320)으로 순환되는 스트림의 유량(순환량) 및 각각의 증류 컬럼의 하부 배출 스트림으로부터 회수되는 톨루엔, 이소프로필 알코올, 아크릴로니트릴의 순도를 하기 표 1에 기재하였다.
제1 증류 컬럼 제2 증류 컬럼 제3 증류 컬럼
운전 압력(bar) 2 1 6.3
환류비 2.7 2.2 2.2
순환량 N.A. N.A. 0.9
순도 톨루엔 99% 이소프로필 알코올 99% 아크릴로니트릴 99%
상기 표 1을 참조하면, 제1 증류 컬럼(310)의 운전 압력을 2 bar, 환류비를 2.7로 제어하고, 제2 증류 컬럼(320)의 운전 압력을 1 bar, 환류비를 2.2로 제어하고, 제3 증류 컬럼(330)의 운전 압력을 6.3 bar, 환류비를 2.2로 제어함으로써, 제1 증류 컬럼(310) 하부 배출 스트림으로부터 99 % 이상의 톨루엔을 회수하고, 제2 증류 컬럼(320) 하부 배출 스트림으로부터 99 % 이상의 이소프로필 알코올을 회수하고, 제3 증류 컬럼(330) 하부 배출 스트림으로부터 99 % 이상의 아크릴로니트릴을 회수하여 아크릴로니트릴 이량화 반응에 재사용할 수 있었다.종래의 아크릴로니트릴의 이량화 반응으로부터 생성되는 부산물 중 미반응 단량체나, 용매에 대한 분리 방법이 연구되지 않은데 비하여, 본 발명에 따른 분리 방법으로 아크릴로니트릴, 이소프로필 알코올 및 톨루엔을 고순도로 분리하여 이량화 반응에 재사용함으로써, 공정 비용을 현저하게 절감시켜 경제성을 향상시킬 수 있다.
비교예
비교예 1
상기 실시예와 동일한 방법으로 아크릴로니트릴 이량화 반응을 수행하되, 상기 이량화 반응으로부터 배출되는 아크릴로니트릴, 이소프로필 알코올 및 톨루엔 각각의 성분을 분리하는 단계에서, 제1 증류 컬럼(310), 제2 증류 컬럼(320) 및 제3 증류 컬럼(330)의 운전 압력, 환류비, 제2 증류 컬럼(320)에서 제3 증류 컬럼(330)으로 공급되는 스트림 내 아크릴로니트릴 및 이소프로필 알코올의 유량 대비 제3 증류 컬럼(330)에서 제2 증류 컬럼(320)으로 순환되는 스트림의 유량(순환량)을 하기 표 2와 같이 제어하였다.
제1 증류 컬럼 제2 증류 컬럼 제3 증류 컬럼
운전 압력(bar) 2 3 1
환류비 2.7 2.2 2.2
순환량 N.A. N.A. 1
순도 톨루엔 99% 아크릴로니트릴 90% 이소프로필 알코올 80%
상기 표 2를 참조하면, 제1 증류 컬럼(310)의 운전 압력을 2 bar, 환류비를 2.7로 제어하고, 제2 증류 컬럼(320)의 운전 압력을 3 bar, 환류비를 2.2로 제어하고, 제3 증류 컬럼(330)의 운전 압력을 1 bar, 환류비를 2.2로 제어한 경우, 제2 증류 컬럼(320) 하부 배출 스트림으로부터 회수되는 아크릴로니트릴의 순도가 90 %이고, 제3 증류 컬럼(330) 하부 배출 스트림으로부터 회수되는 이소프로필 알코올의 순도가 80 %로, 실시예와 비교하여 낮은 것을 알 수 있었다.이 경우, 제2 증류 컬럼(320)의 운전 압력을 3 bar로, 제3 증류 컬럼(330)의 운전 압력을 1 bar로 제2 증류 컬럼(320)과 제3 증류 컬럼(330)의 운전 압력을 적절히 조절하지 못했기 때문에, 아크릴로니트릴과 이소프로필 알코올 사이에 공비점 조성을 깨지 못한 결과로서, 아크릴로니트릴 및 이소프로필 알코올을 낮은 순도로 얻게 된 것을 알 수 있다.
비교예 2
상기 실시예와 동일한 방법으로 아크릴로니트릴 이량화 반응을 수행하되, 상기 이량화 반응으로부터 배출되는 아크릴로니트릴, 이소프로필 알코올 및 톨루엔 각각의 성분을 분리하는 단계에서, 제1 증류 컬럼(310), 제2 증류 컬럼(320) 및 제3 증류 컬럼(330)의 운전 압력, 환류비, 제2 증류 컬럼(320)에서 제3 증류 컬럼(330)으로 공급되는 스트림 내 아크릴로니트릴 및 이소프로필 알코올의 유량 대비 제3 증류 컬럼(330)에서 제2 증류 컬럼(320)으로 순환되는 스트림의 유량(순환량)을 하기 표 3과 같이 제어하였다.
제1 증류 컬럼 제2 증류 컬럼 제3 증류 컬럼
운전 압력(bar) 1 1 6.3
환류비 2.7 2.2 2.2
순환량 N.A. N.A. 1
순도 톨루엔 83% 이소프로필 알코올 99% 아크릴로니트릴 99%
상기 표 3을 참조하면, 제1 증류 컬럼(310)의 운전 압력을 1 bar, 환류비를 2.7로 제어하고, 제2 증류 컬럼(320)의 운전 압력을 1 bar, 환류비를 2로 제어하고, 제3 증류 컬럼(330)의 운전 압력을 6 bar, 환류비를 2로 제어한 경우, 제1 증류 컬럼(310) 하부 배출 스트림으로부터 회수되는 톨루엔의 순도가 83 %로, 실시예와 비교하여 낮은 것을 알 수 있었다.이 경우, 제1 증류 컬럼을 상압(1 bar)로 운전한 결과로서, 아크릴로니트릴과 이소프로필 알코올 및 아크릴로니트릴과 톨루엔 사이에 존재하는 공비점 조성으로 인해 톨루엔을 고순도로 얻지 못한 것을 알 수 있다.
비교예 3
상기 실시예와 동일한 방법으로 아크릴로니트릴 이량화 반응을 수행하되, 상기 이량화 반응으로부터 배출되는 아크릴로니트릴, 이소프로필 알코올 및 톨루엔 각각의 성분을 분리하는 단계에서, 제1 증류 컬럼(310), 제2 증류 컬럼(320) 및 제3 증류 컬럼(330)의 운전 압력, 환류비, 제2 증류 컬럼(320)에서 제3 증류 컬럼(330)으로 공급되는 스트림 내 아크릴로니트릴 및 이소프로필 알코올의 유량 대비 제3 증류 컬럼(330)에서 제2 증류 컬럼(320)으로 순환되는 스트림의 유량(순환량)을 하기 표 4와 같이 제어하였다.
제1 증류 컬럼 제2 증류 컬럼 제3 증류 컬럼
운전 압력(bar) 2 1 6.3
환류비 2.7 1 2.2
순환량 N.A. N.A. 1
순도 톨루엔 99% 이소프로필 알코올 97% 아크릴로니트릴 97%
상기 표 4를 참조하면, 제1 증류 컬럼(310)의 운전 압력을 2 bar, 환류비를 2.7로 제어하고, 제2 증류 컬럼(320)의 운전 압력을 1 bar, 환류비를 1로 제어하고, 제3 증류 컬럼(330)의 운전 압력을 6.3 bar, 환류비를 2.2로 제어한 경우, 제2 증류 컬럼(320) 및 제3 증류 컬럼(330) 하부 배출 스트림으로부터 회수되는 이소프로필 알코올 및 아크릴로니트릴의 순도가 97 %로, 실시예와 비교하여 낮은 것을 알 수 있었다. 이를 통해, 각 증류 컬럼의 환류비가 각 증류 컬럼으로부터 분리되는 성분의 순도에 영향을 미친다는 것을 알 수 있다.
100: 이량화 반응기 200: 필터
300: 예비 증류 컬럼 310: 제1 증류 컬럼
320: 제2 증류 컬럼 330: 제3 증류 컬럼

Claims (10)

  1. 아크릴로니트릴, 톨루엔 및 이소프로필 알코올을 포함하는 혼합물로부터 각각의 성분을 분리하는 방법으로서,
    상기 혼합물 스트림을 제1 증류 컬럼으로 공급하여 하부 배출 스트림으로부터 톨루엔을 회수하고, 아크릴로니트릴 및 이소프로필 알코올을 포함하는 상부 배출 스트림의 일부 스트림을 제2 증류 컬럼으로 공급하는 단계;
    상기 제2 증류 컬럼으로 공급된 제1 증류 컬럼 상부 배출 스트림을 분리하여 하부 배출 스트림으로부터 이소프로필 알코올을 일부 회수하고, 아크릴로니트릴 및 이소프로필 알코올을 포함하는 상부 배출 스트림의 일부 스트림을 제3 증류 컬럼으로 공급하는 단계; 및
    상기 제3 증류 컬럼으로 공급된 제2 증류 컬럼의 상부 배출 스트림을 분리하여 하부 배출 스트림으로부터 아크릴로니트릴을 일부 회수하고, 아크릴로니트릴 및 이소프로필 알코올을 포함하는 상부 배출 스트림의 일부 스트림을 제2 증류 컬럼으로 공급하는 단계를 포함하며,
    상기 제2 증류 컬럼은 저압으로 운전되고, 상기 제3 증류 컬럼은 고압으로 운전되는 것인 삼성분계 혼합물의 분리 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 제2 증류 컬럼의 운전 압력은 0.3 bar 내지 1.1 bar이고,
    상기 제3 증류 컬럼의 운전 압력은 1 bar 내지 9 bar인 삼성분계 혼합물의 분리 방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 제1 증류 컬럼의 운전 압력은 1.2 bar 내지 2.2 bar인 삼성분계 혼합물의 분리 방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 제3 증류 컬럼으로 공급되는 제2 증류 컬럼 상부 배출 스트림의 유량 대비 제2 증류 컬럼으로 공급되는 제3 증류 컬럼 상부 배출 스트림의 유량은 0.8 내지 1.2인 삼성분계 혼합물의 분리 방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 제1 증류 컬럼의 상부 배출 스트림은 제1 응축기로 공급되고, 상기 제1 응축기 배출 스트림의 일부 스트림은 제1 증류 컬럼으로 환류되고, 나머지 스트림은 제2 증류 컬럼으로 공급되며, 상기 환류비는 1.5 내지 10이고,
    상기 제2 증류 컬럼의 상부 배출 스트림은 제2 응축기로 공급되고, 상기 제2 응축기 배출 스트림의 일부 스트림은 제2 증류 컬럼으로 환류되고, 나머지 스트림은 제3 증류 컬럼으로 공급되며, 상기 환류비는 1.5 내지 5이고,
    상기 제3 증류 컬럼의 상부 배출 스트림은 제3 응축기로 공급되고, 상기 제3 응축기 배출 스트림의 일부 스트림은 제3 증류 컬럼으로 환류되고, 나머지 스트림은 제2 증류 컬럼으로 공급되며, 상기 환류비는 1.5 내지 5인 삼성분계 혼합물의 분리 방법.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴로니트릴, 톨루엔 및 이소프로필 알코올을 포함하는 혼합물은, 아크릴로니트릴의 이량화 반응으로부터 생성되는 부산물인 삼성분계 혼합물의 분리 방법.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 아크릴로니트릴의 이량화 반응은,
    아크릴로니트릴, 톨루엔 및 이소프로필 알코올을 이량화 반응기에 공급하여 아크릴로니트릴을 이량화 반응시키는 단계;
    상기 이량화 반응기에서 배출되는 스트림을 여과하여 고형물을 제거하는 단계; 및
    상기 여과를 통해 분리된 여과액을 예비 증류 컬럼으로 공급하여 아크릴로니트릴, 톨루엔 및 이소프로필 알코올을 포함하는 부산물을 상부 배출 스트림으로 회수하는 단계를 포함하며,
    상기 예비 증류 컬럼 상부 배출 스트림은 제1 증류 컬럼으로 공급되는 것인 삼성분계 혼합물의 분리 방법.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 회수된 아크릴로니트릴, 톨루엔 및 이소프로필 알코올은 각각 아크릴로니트릴의 이량화 반응에서 재사용되는 것인 삼성분계 혼합물의 분리 방법.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 제1 증류 컬럼 하부 배출 스트림의 유량 대비 상기 제1 증류 컬럼 하부 배출 스트림 내 톨루엔의 유량은 0.95 이상이고,
    상기 제2 증류 컬럼 하부 배출 스트림의 유량 대비 상기 제2 증류 컬럼 하부 배출 스트림 내 이소프로필 알코올의 유량은 0.95 이상이고,
    상기 제3 증류 컬럼 하부 배출 스트림의 유량 대비 상기 제3 증류 컬럼 하부 배출 스트림 내 아크릴로니트릴의 유량은 0.95 이상인 삼성분계 혼합물의 분리 방법.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴로니트릴을 포함하는 제3 증류 컬럼 하부 배출 스트림은 제4 증류 컬럼으로 공급되며, 상기 제4 증류 컬럼에서 하부 배출 스트림으로 아크릴로니트릴을 회수하는 것인 삼성분계 혼합물의 분리 방법.
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