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KR20190021387A - 4-(3-에톡시-4-히드록시페닐)부탄-2-온 및 니아신아미드 화합물을 함유하는 액상 혼합물, 및 이를 함유하는 화장품 조성물 - Google Patents

4-(3-에톡시-4-히드록시페닐)부탄-2-온 및 니아신아미드 화합물을 함유하는 액상 혼합물, 및 이를 함유하는 화장품 조성물 Download PDF

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KR20190021387A
KR20190021387A KR1020197002124A KR20197002124A KR20190021387A KR 20190021387 A KR20190021387 A KR 20190021387A KR 1020197002124 A KR1020197002124 A KR 1020197002124A KR 20197002124 A KR20197002124 A KR 20197002124A KR 20190021387 A KR20190021387 A KR 20190021387A
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Abstract

본 발명은 4-(3-에톡시-4-히드록시페닐)부탄-2-온 및 니아신아미드 화합물을 함유하는 액상 혼합물과, 또한 그러한 혼합물을 함유하는 화장품 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 케라틴 물질의 케어, 메이크업 및 클렌징에 있어서의 용도에 관한 것이다.

Description

4-(3-에톡시-4-히드록시페닐)부탄-2-온 및 니아신아미드 화합물을 함유하는 액상 혼합물, 및 이를 함유하는 화장품 조성물
본 발명의 주제는 4-(3-에톡시-4-히드록시페닐)부탄-2-온 및 니아신아미드 화합물을 함유하는 액상 혼합물과, 또한 그러한 혼합물을 함유하는 화장품 조성물이다.
4-(3-에톡시-4-히드록시페닐)부탄-2-온(케톤 화합물)은 화장품 조성물을 미생물 오염으로부터 보호하기 위한 화장품 조성물용 방부제로서 흥미로운 물질이며, 이는 국제 공개 제2011/039445호에 기술된 바와 같다.
실온(23℃)임에도 불구하고 이 화합물은 쉽게 녹지 않는 매우 콤팩트한 비정질 고체의 형태로 존재하여, 특히 이 화합물을 포함하는 조성물(성분들의 혼합물)과 같은 생성물의 공업적 제조에 있어서 그의 취급이 어려워지게 한다. 게다가, 이 화합물은 물 또는 글리세롤에, 또는 그렇지 않으면 심지어 2-옥틸도데칸올에도 매우 난용성이며, 이 케톤 화합물을 용해시켜 성분들의 혼합물의 조성물에서의 이의 사용을 촉진할 수 있기 위하여 특정 유기 용매를 사용하는 것이 국제 공개 제2012/130953호 및 국제 공개 제2012/130954호에 공지되어 있다. 상기 케톤 화합물을 용해시키기 위하여, 예를 들어 최상의 용매 중 하나인 1,3-프로판디올을 케톤 화합물의 양에 비하여 다량으로, 즉, 적어도 40 중량%의 1,3-프로판디올 / 60 중량%의 케톤 화합물(즉, 케톤 화합물 / 1,3-프로판디올 = 1.5의 중량비)로 사용하는 것이 필요하다. 이와 같이, 유기 용매에 의한 용해는 용해시킬 케톤 화합물의 양에 비하여 다량인 용매를 사용하는 것을 필요로 한다. 이러한 다량의 용매는 그 용매에 의해 용해되는 상기 케톤 화합물을 함유하는 생성물의 공업적 제조에 제한적인 영향을 준다(공간 면에서의 제한(케톤 화합물 및 용매의 혼합물은 방대하며, 큰 부피의 제조 탱크를 필요로 함) 및 이러한 다량의 용매의 사용과 연관된 비용 면에서의 제한).
따라서 유기 용매를 이용한 용해 경로에 의한 것보다 더 용이하게 상기 케톤 화합물을 사용할 수 있는 것이 필요한 것으로 보인다. 특히, 쉽게 사용가능한 케톤 화합물을 포함하고 또한 양호한 안정성을 갖는 단순 액상 혼합물을 제공할 수 있는 것이 추구되며, 이는 상기 액상 혼합물의 보관 동안 케톤 화합물의 임의의 재결정화 현상을 피하기 위한 것이다.
예기치 않게도, 본 발명자는 케톤 화합물이 특히 실온(23℃)에서의 적어도 2개월 동안의 보관 후 결정화되지 않는 액상 형태의 혼합물의 수득을 4-(3-에톡시-4-히드록시페닐)부탄-2-온과 니아신아미드 화합물의 특정 비율의 조합물이 가능하게 함을 발견하였다.
이러한 액상 혼합물은 조성물에서의 사용이 용이하며, 따라서 케톤 화합물을 함유하는 조성물의 더 용이한 공업적 제조를 가능하게 한다.
더 구체적으로, 본 발명의 주제는 4-(3-에톡시-4-히드록시페닐)부탄-2-온 및 니아신아미드 화합물, 특히 4-(3-에톡시-4-히드록시페닐)부탄-2-온 / 니아신아미드 화합물의 중량비가 12 내지 250의 범위이도록 하는 양으로 존재하는 것을 포함하거나, 이로 구성된 (또는 이로 이루어진) 액상 혼합물이다.
본 발명의 또 다른 주제는 생리학적으로 허용가능한 매질 중 상기에 기술된 상기 혼합물을 포함하는 조성물, 특히 화장품 조성물이다.
본 발명의 추가 주제는, 상기에 기술된 조성물의 케라틴 물질에의 적용 단계를 포함하는, 케라틴 물질의 비-치료적 미용 처치 방법이다. 본 방법은 케라틴 물질의 케어 또는 메이크업 또는 클렌징을 위한 미용 방법일 수 있다.
4-(3-에톡시-4-히드록시페닐)부탄-2-온은 하기 화학식의 화합물이다:
니아신아미드 화합물은 니아신아미드(비타민 B3으로도 공지됨), N,N-디에틸니아신아미드, N-피콜릴니아신아미드, 및 N-알릴니아신아미드로부터 선택된다. 바람직한 실시 형태에 따르면, 니아신아미드 화합물은 니아신아미드이다.
본 발명에 따른 혼합물에서, 4-(3-에톡시-4-히드록시페닐)부탄-2-온 / 니아신아미드 화합물의 중량비는 바람직하게는 19 내지 220의 범위이다.
화합물 4-(3-에톡시-4-히드록시페닐)부탄-2-온은 본 발명에 따른 조성물에 조성물의 총 중량에 관하여 0.01 중량% 내지 5 중량%의 범위, 바람직하게는 0.01 중량% 내지 3 중량%의 범위, 그리고 우선적으로 0.01 중량% 내지 2.5 중량%의 범위의 양으로 존재할 수 있다.
본 혼합물은 액상이고 균질하며, 취급이 용이하고, 이에 의해 케톤 화합물에 다른 추가 성분들을 용이하게 혼입하여 화장품 조성물 또는 피부과용 조성물과 같은 조성물을 제조하는 것이 가능해진다.
"액상 혼합물"은 실온(23℃)에서 10초 미만의 시간 내에 그 자체의 중량으로 인해 유동하는 유체 혼합물을 의미하고자 한다.
본 발명의 또 다른 주제는 4-(3-에톡시-4-히드록시페닐)부탄-2-온과 니아신아미드 화합물을 혼합하는 단계(70 내지 80℃의 온도까지 가열함), 그 후 15 내지 28℃, 특히 20 내지 25℃(실온)의 온도까지 냉각시키는 단계를 포함하는 액상 혼합물의 제조 방법이다.
본 발명의 또 다른 주제는 생리학적으로 허용가능한 매질 중 상기에 기술된 액상 혼합물을 포함하는 조성물이다.
생리학적으로 허용가능한 매질은 인간 케라틴 물질, 예컨대 피부, 두피, 모발 및 손발톱과 양립가능한 매질을 의미하고자 한다. 상기 매질은 케톤 화합물 및 니아신아미드 화합물과는 상이한 하나 이상의 추가 성분을 포함할 수 있다.
본 조성물은 물, 오일, 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 폴리올, 겔화제, 계면활성제, 필름-형성 중합체, 착색제, 향료, 충전제, UV 스크리닝제, 식물 추출물, 화장품용 및 피부과용 활성제, 및 염으로부터 선택되는 하나 이상의 추가 성분을 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 수성 상을 포함할 수 있다.
본 조성물은 물을 포함할 수 있으며, 물은 조성물의 총 중량에 관하여 5 중량% 내지 80 중량%의 범위, 그리고 바람직하게는 35 중량% 내지 75 중량%의 범위의 양으로 존재할 수 있다.
본 조성물은 또한 실온(25℃)에서 수혼화성이고, 특히 2 내지 10개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 폴리올, 예컨대 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 1,3-프로판디올, 부틸렌 글리콜, 펜틸렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 또는 디글리세롤로부터 특별히 선택되는 폴리올을 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 수중유(O/W) 에멀젼, 유중수(W/O) 에멀젼 또는 다중 에멀젼(삼중: W/O/W 또는 O/W/O), 유성 용액, 유성 겔, 수성 용액, 수성 겔, 고형 조성물의 형태로 존재할 수 있다. 이러한 조성물은 통상적인 방법에 따라 제조된다.
본 발명에 따른 조성물은 다소 유체일 수 있고 백색 또는 유색의 크림, 연고, 유액(milk), 로션, 세럼, 페이스트, 또는 폼의 외관을 가질 수 있다. 본 조성물은 선택적으로 에어로졸 형태로 피부에 적용될 수 있다. 본 조성물은 또한 고체 형태, 예를 들어 스틱 또는 콤팩트 파우더의 형태로 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 특히 다음의 형태로 존재할 수 있다:
- 특히 얼굴, 신체 또는 입술의 피부 또는 속눈썹의 메이크업을 위한 메이크업 제품;
- 애프터쉐이브 겔 또는 로션;
- 모발 제거용 크림;
- 샤워 겔 또는 샴푸와 같은 신체 위생용 조성물;
- 제약 조성물;
- 비누 또는 클렌징 바(cleansing bar)와 같은 고형 조성물;
- 가압 분사제를 또한 포함하는 에어로졸 조성물;
- 헤어-세팅(hair-setting) 로션, 헤어-스타일링(hair-styling) 크림 또는 겔, 염색 조성물, 헤어-리스트럭처링(hair-restructuring) 로션, 퍼머넌트-웨이브(permanent-wave) 조성물, 탈모 대항용 로션 또는 겔; 또는
- 피부 케어 또는 클렌징용 조성물.
본 발명의 또 다른 주제는 다음 단계를 포함하는 조성물, 특히 화장품 조성물 또는 피부과용 조성물의 제조 방법이다:
4-(3-에톡시-4-히드록시페닐)부탄-2-온과 니아신아미드 화합물(상기에 정의됨)을 혼합하는 단계(70 내지 80℃의 온도까지 가열함), 그 후 15 내지 28℃의 온도까지 냉각시키는 단계, 그 후
이전에 수득된 혼합물에 하나 이상의 추가 성분, 특히 화장품용 또는 피부과용 성분, 예컨대 상기에 기술된 것을 첨가하는 단계.
본 발명은 하기 실시예에서 더 상세하게 예시된다. 성분들의 양은 중량 백분율로서 표현된다.
실시예 1 : 몇몇 혼합물의 시각적 외관
4-(3-에톡시-4-히드록시페닐)부탄-2-온(케톤 화합물)과 니아신아미드의 11가지의 혼합물을 하기 표에 기술된 상이한 중량 기준 비율로 생성하였으며, 이는 상기 혼합물 각각을 75℃ ± 5℃까지 가열하고 그 후 실온(23℃)까지 냉각시킴에 의한 것이었다.
그 후 T0에서의 상기 혼합물의 외관을 육안으로 관찰하고, 그 후 상기 혼합물을 실온(23℃)에서 2개월 동안 보관한 채로 두고, 상기 혼합물의 외관을 보관 마지막에 다시 관찰하였다. 상기 혼합물은 액상이고 균질하든지 아니면 이것이 균질하지 않은 경우 결정이 나타남이 주지되었다.
하기 결과를 수득하였다:
Figure pct00002
이와 같이, 0.5 내지 7%의 니아신아미드를 함유하는 혼합물 M1 내지 M8은 T0에서, 그리고 실온에서의 2개월의 보관 후 액상이고 균질하며, 반면에 8 내지 10%의 니아신아미드를 함유하는 혼합물 M9 내지 M11은 실온에서의 2개월의 보관 후 균질하지 않음(결정이 나타남)이 관찰되었다.
따라서, 혼합물 M1 내지 M8은 원하는 최종 조성물을 수득하기 위하여 단순히 액상 혼합물에 다른 구성성분들을 첨가함으로써 조성물, 특히 화장품 조성물을 공업적으로 제조하는 데 사용하기에 적절하다.
실시예 2 :
하기 조성(중량 백분율로서의 함량)을 갖는 페이셜(facial) 케어 겔을 제조하였다:
Figure pct00003
조성물은 안정하고 균질하다.

Claims (8)

  1. 4-(3-에톡시-4-히드록시페닐)부탄-2-온과, 니아신아미드, N,N-디에틸니아신아미드, N-피콜릴니아신아미드, 및 N-알릴니아신아미드로부터 선택되는 니아신아미드 화합물로 구성된 액상 혼합물.
  2. 제1항에 있어서, 4-(3-에톡시-4-히드록시페닐)부탄-2-온 / 니아신아미드 화합물의 중량비가 12 내지 250의 범위이도록, 바람직하게는 19 내지 220의 범위이도록 하는 양의 4-(3-에톡시-4-히드록시페닐)부탄-2-온 및 니아신아미드를 포함하는 것을 특징으로 하는 혼합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 니아신아미드 화합물은 니아신아미드인 것을 특징으로 하는 혼합물.
  4. 4-(3-에톡시-4-히드록시페닐)부탄-2-온과, 니아신아미드, N,N-디에틸니아신아미드, N-피콜릴니아신아미드, 및 N-알릴니아신아미드로부터 선택되는 니아신아미드 화합물을 혼합하는 단계(70 내지 80℃의 온도까지 가열함), 그 후 15 내지 28℃의 온도까지 냉각시키는 단계를 포함하는 액상 혼합물의 제조 방법.
  5. 생리학적으로 허용가능한 매질 중에 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 4-(3-에톡시-4-히드록시페닐)부탄-2-온과 니아신아미드 화합물의 액상 혼합물을 포함하는 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 물, 오일, 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 폴리올, 겔화제, 계면활성제, 필름-형성 중합체, 착색제, 향료, 충전제, UV 스크리닝제, 식물 추출물, 화장품용 및 피부과용 활성제, 및 염으로부터 선택되는 하나 이상의 추가 성분을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제4항 또는 제5항에 있어서, 4-(3-에톡시-4-히드록시페닐)부탄-2-온은 조성물의 총 중량에 관하여 0.01 중량% 내지 5 중량%의 범위, 바람직하게는 0.01 중량% 내지 3 중량%의 범위, 우선적으로 0.01 중량% 내지 2.5 중량%의 범위의 양으로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 케라틴 물질의 케어(care) 및/또는 메이크업(make up) 및/또는 클렌징을 위한 비-치료적 미용 처치 방법으로서, 상기 케라틴 물질에 제5항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 적용하는 단계를 포함하는, 방법.
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