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KR20170122784A - 중합성 조성물, 광학 부재, 플라스틱 렌즈 및 안경 렌즈 - Google Patents

중합성 조성물, 광학 부재, 플라스틱 렌즈 및 안경 렌즈 Download PDF

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KR20170122784A
KR20170122784A KR1020177026996A KR20177026996A KR20170122784A KR 20170122784 A KR20170122784 A KR 20170122784A KR 1020177026996 A KR1020177026996 A KR 1020177026996A KR 20177026996 A KR20177026996 A KR 20177026996A KR 20170122784 A KR20170122784 A KR 20170122784A
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호야 렌즈 타일랜드 리미티드
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Abstract

맥리가 적은 광학 부재를 얻을 수 있는 중합성 조성물, 그 중합성 조성물로부터 얻어지는 광학 부재, 그 광학 부재를 포함하는 플라스틱 렌즈, 및 그 광학 부재로 이루어지는 렌즈 기재를 구비하는 안경 렌즈를 제공한다. 본 발명의 중합성 조성물은, 이소시아네이트기를 2 개 이상 갖는 지환식 폴리이소시아네이트 (A-1), 및 이소시아네이트기를 2 개 이상 갖는 비고리형 지방족 폴리이소시아네이트 (A-2) 를 포함하는 이소시아네이트 성분과, 메르캅토기를 4 개 이상 갖고, 술파이드 결합을 2 개 이상 갖는 폴리티올 (B-1), 및 메르캅토기를 2 또는 3 개 갖고, 에스테르 결합을 2 또는 3 개 갖는 폴리티올 (B-2) 를 포함하는 폴리티올 성분을 함유한다. 본 발명의 광학 부재는, 본 발명의 중합성 조성물을 중합시켜 얻어진다. 본 발명의 플라스틱 렌즈는 본 발명의 광학 부재를 포함한다. 본 발명의 안경 렌즈는, 본 발명의 광학 부재로 이루어지는 렌즈 기재를 구비한다.

Description

중합성 조성물, 광학 부재, 플라스틱 렌즈 및 안경 렌즈 {POLYMERIZABLE COMPOSITION, OPTICAL MEMBER, PLASTIC LENS, AND EYEGLASS LENS}
폴리이소시아네이트 화합물 및 폴리티올 화합물을 함유하는 중합성 조성물, 그 중합성 조성물로부터 얻어지는 광학 부재, 그 광학 부재를 포함하는 플라스틱 렌즈, 및 그 광학 부재로 이루어지는 렌즈 기재를 구비하는 안경 렌즈에 관한 것이다.
폴리이소시아네이트 화합물과 폴리티올 화합물을 반응시킴으로써 고굴절률을 갖는 플라스틱 렌즈가 얻어지는 것이 알려져 있다 (예를 들어, 특허문헌 1 참조). 특허문헌 1 에는, 테트라티올과 폴리이소시아네이트 화합물, 폴리이소티오시아네이트 화합물, 및 이소시아네이트기를 갖는 이소티오시아네이트 화합물에서 선택된 적어도 1 종의 에스테르 화합물을 포함하는 조성물을 가열 경화시켜 얻어지는 함황 우레탄계 수지 렌즈가 개시되어 있다. 이 렌즈는, 무색 투명하고, 고굴절률 저분산이고 내열성이 우수한 물성을 가지며, 또한 생산성도 우수하다고 기재되어 있다.
일본 공개특허공보 평7-252207호
그러나, 특허문헌 1 에 개시되어 있는 렌즈는, 테트라티올을 사용하기 때문에 저온에서 가교 구조를 형성하므로, 중합시의 점도 상승이 빨라, 다른 우레탄 수지계 플라스틱 렌즈에 비해 맥리 (脈理) 가 발생하기 쉽다는 문제점이 있다.
그래서, 본 발명의 일 실시예는, 맥리가 적은 광학 부재를 얻을 수 있는 중합성 조성물, 그 중합성 조성물로부터 얻어지는 광학 부재, 그 광학 부재를 포함하는 플라스틱 렌즈, 및 그 광학 부재로 이루어지는 렌즈 기재를 구비하는 안경 렌즈를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또, 본 발명의 일 실시예는, 우수한 인장 강도를 갖는 광학 부재를 얻을 수 있는 중합성 조성물, 그 중합성 조성물로부터 얻어지는 광학 부재, 그 광학 부재를 포함하는 플라스틱 렌즈, 및 그 광학 부재로 이루어지는 렌즈 기재를 구비하는 안경 렌즈를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 서술한 과제를 해결하기 위해서 예의 검토한 결과, 소정의 지환식 폴리이소시아네이트 및 소정의 비고리형 지방족 폴리이소시아네이트를 포함하는 이소시아네이트 성분과 소정의 폴리티올을 포함하는 폴리티올 성분을 함유하는 중합성 조성물을 사용하면, 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 알아내어, 본 발명을 완성시켰다. 즉, 본 발명은 이하와 같다.
[1] 이소시아네이트기를 2 개 이상 갖는 지환식 폴리이소시아네이트 (A-1), 및 이소시아네이트기를 2 개 이상 갖는 비고리형 지방족 폴리이소시아네이트 (A-2) 를 포함하는 이소시아네이트 성분과, 메르캅토기를 4 개 이상 갖고, 술파이드 결합을 2 개 이상 갖는 폴리티올 (B-1), 및 메르캅토기를 2 또는 3 개 갖고, 에스테르 결합을 2 또는 3 개 갖는 폴리티올 (B-2) 를 포함하는 폴리티올 성분을 함유하는 중합성 조성물.
[2] 상기 [1] 에 기재된 중합성 조성물을 중합시켜 얻어지는 광학 부재.
[3] 상기 [2] 에 기재된 광학 부재를 포함하는 플라스틱 렌즈.
[4] 상기 [2] 에 기재된 광학 부재로 이루어지는 렌즈 기재를 구비하는 안경 렌즈.
상기 서술한 본 발명의 일 실시예에 의하면, 맥리가 적은 광학 부재를 얻을 수 있는 중합성 조성물, 그 중합성 조성물로부터 얻어지는 광학 부재, 그 광학 부재를 포함하는 플라스틱 렌즈, 및 그 광학 부재로 이루어지는 렌즈 기재를 구비하는 안경 렌즈를 제공할 수 있다.
상기 서술한 본 발명의 일 실시예에 의하면, 우수한 인장 강도를 갖는 광학 부재를 얻을 수 있는 중합성 조성물, 그 중합성 조성물로부터 얻어지는 광학 부재, 그 광학 부재를 포함하는 플라스틱 렌즈, 및 그 광학 부재로 이루어지는 렌즈 기재를 구비하는 안경 렌즈를 제공할 수 있다.
[중합성 조성물]
본 발명의 중합성 조성물은, 이소시아네이트기를 2 개 이상 갖는 지환식 폴리이소시아네이트 (A-1), 및 이소시아네이트기를 2 개 이상 갖는 비고리형 지방족 폴리이소시아네이트 (A-2) 를 포함하는 이소시아네이트 성분과, 메르캅토기를 4 개 이상 갖고, 술파이드 결합을 2 개 이상 갖는 폴리티올 (B-1), 및 메르캅토기를 2 또는 3 개 갖고, 에스테르 결합을 2 또는 3 개 갖는 폴리티올 (B-2) 를 포함하는 폴리티올 성분을 함유한다. 이하, 본 발명의 중합성 조성물을 상세하게 설명한다.
＜이소시아네이트 성분＞
본 발명의 중합성 조성물에 사용되는 이소시아네이트 성분은, 이소시아네이트기를 2 개 이상 갖는 지환식 폴리이소시아네이트 (A-1), 및 이소시아네이트기를 2 개 이상 갖는 비고리형 지방족 폴리이소시아네이트 (A-2) 를 포함한다.
(지환식 폴리이소시아네이트 (A-1))
지환식 폴리이소시아네이트 (A-1) 은, 바람직하게는 이소시아네이트기를 2 개 갖는다.
지환식 폴리이소시아네이트 (A-1) 로는, 예를 들어, 이소포론디이소시아네이트, 메틸렌비스시클로헥실디이소시아네이트, 비스(이소시아나토메틸)시클로헥산, 비스(이소시아나토메틸)비시클로[2.2.1]헵탄, 메틸시클로헥산디이소시아네이트, 디시클로헥실메탄디이소시아네이트, 디메틸디시클로헥실메탄디이소시아네이트, 디시클로헥실디메틸메탄디이소시아네이트 등을 들 수 있다. 이들 지환식 폴리이소시아네이트의 1 종을 단독으로 또는 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
맥리가 적은 광학 부재가 얻어진다는 관점에서, 지환식 폴리이소시아네이트 (A-1) 은, 바람직하게는 이소포론디이소시아네이트, 메틸렌비스시클로헥실디이소시아네이트, 비스(이소시아나토메틸)시클로헥산, 및 비스(이소시아나토메틸)비시클로[2.2.1]헵탄으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이며, 중합성 조성물을 사용하여 제조되는 광학 부재의 인장 강도를 더욱 개선하는 관점에서, 보다 바람직하게는 이소포론디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌비스시클로헥실디이소시아네이트, 1,3-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산, 및 비스(이소시아나토메틸)비시클로[2.2.1]헵탄으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이다.
(비고리형 지방족 폴리이소시아네이트 (A-2))
비고리형 지방족 폴리이소시아네이트 (A-2) 는, 바람직하게는 이소시아네이트기를 2 개 갖는다.
비고리형 지방족 폴리이소시아네이트 (A-2) 로는, 예를 들어, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 부텐디이소시아네이트, 부타디엔디이소시아네이트, 비스(이소시아나토에틸)카보네이트, 비스(이소시아나토에틸)에테르 등을 들 수 있다. 이들 폴리이소시아네이트의 1 종을 단독으로 또는 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다. 맥리가 적은 광학 부재가 얻어진다는 관점에서, 나아가서는 중합성 조성물을 사용하여 제조되는 광학 부재의 인장 강도를 개선한다는 관점에서, 비고리형 지방족 폴리이소시아네이트 (A-2) 는, 바람직하게는 헥산메틸렌디이소시아네이트 및 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이다.
(그 밖의 폴리이소시아네이트)
본 발명의 중합성 조성물의 이소시아네이트 성분은, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서, 필요에 따라 지환식 폴리이소시아네이트 (A-1) 과 비고리형 지방족 폴리이소시아네이트 (A-2) 이외의 폴리이소시아네이트를 포함해도 된다.
(지환식 폴리이소시아네이트 (A-1) 및 비고리형 지방족 폴리이소시아네이트 (A-2) 의 합계의 비율)
본 발명의 중합성 조성물에 사용되는 이소시아네이트 성분에 있어서의 지환식 폴리이소시아네이트 (A-1) 및 비고리형 지방족 폴리이소시아네이트 (A-2) 의 합계의 비율은, 이소시아네이트 성분의 합계 질량에 대해, 바람직하게는 80 질량％ 이상이고, 보다 바람직하게는 90 질량％ 이상이고, 더욱 바람직하게는 95 질량％ 이상이고, 100 질량％ 이하이다. 지환식 폴리이소시아네이트 (A-1) 및 비고리형 지방족 폴리이소시아네이트 (A-2) 의 합계의 비율이 80 질량％ 이상이면, 얻어지는 광학 부재의 맥리의 억제 효과를 보다 향상시킬 수 있다. 또, 본 발명의 중합성 조성물을 사용하여 제조되는 광학 부재의 인장 강도를 개선할 수 있다.
(몰비 [(A-1)/(A-2)])
지환식 폴리이소시아네이트 (A-1) 과 비고리형 지방족 폴리이소시아네이트 (A-2) 의 몰비 [(A-1)/(A-2)] 는, 얻어지는 광학 부재의 맥리의 억제 효과를 보다 향상시키는 관점에서, 바람직하게는 95/5 ∼ 50/50 이고, 보다 바람직하게는 90/10 ∼ 50/50 이고, 더욱 바람직하게는 90/10 ∼ 60/40 이다. 또, 당해 몰비가 상기 범위인 것에 의해, 본 발명의 중합성 조성물을 사용하여 제조되는 광학 부재의 인장 강도를 개선할 수 있다.
＜폴리티올 성분＞
본 발명의 중합성 조성물에 사용되는 폴리티올 성분은, 메르캅토기를 4 개 이상 갖고, 술파이드 결합을 2 개 이상 갖는 폴리티올 (B-1), 및 메르캅토기를 2 또는 3 개 갖고, 에스테르 결합을 2 또는 3 개 갖는 폴리티올 (B-2) 를 포함한다.
(폴리티올 (B-1))
폴리티올 (B-1) 은, 바람직하게는 메르캅토기를 4 개 갖는다.
또, 폴리티올 (B-1) 은, 바람직하게는 술파이드 결합을 3 개 이상 갖고, 바람직하게는 술파이드 결합을 3 개 갖는다.
폴리티올 (B-1) 로는, 예를 들어, 비스(메르캅토메틸)트리티아운데칸디티올, 메르캅토메틸비스메르캅토디티아옥탄, 비스(메르캅토메틸)디티안, 비스(메르캅토메틸티오)디티안, (비스(메르캅토메틸티오)에틸)디티에탄 등을 들 수 있다. 이들 폴리티올 (B-1) 의 1 종을 단독으로 또는 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
굴절률, 내열성, 인장 강도가 높은 광학 부재가 얻어진다는 관점에서, 폴리티올 (B-1) 은, 바람직하게는 비스(메르캅토메틸)트리티아운데칸디티올이고, 보다 바람직하게는 4,8-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 4,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올 및 5,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이고, 보다 바람직하게는 4,8-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 4,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올 및 5,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올의 혼합물이다.
(폴리티올 (B-2))
폴리티올 (B-2) 로는, 예를 들어, 트리메틸올프로판트리스(티오글리콜레이트), 트리메틸올프로판트리스(메르캅토프로피오네이트), 부탄디올비스(티오글리콜레이트), 부탄디올비스(메르캅토프로피오네이트), 디에틸렌글리콜비스(메르캅토아세테이트), 디에틸렌글리콜비스(메르캅토프로피오네이트), 에틸렌글리콜비스(메르캅토아세테이트), 에틸렌글리콜비스(메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(2-메르캅토아세테이트) 등을 들 수 있다. 이들 폴리티올의 1 종을 단독으로 또는 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
맥리가 적은 광학 부재가 얻어진다는 관점에서, 나아가서는 중합성 조성물을 사용하여 제조되는 광학 부재의 인장 강도를 더욱 개선하는 관점에서, 폴리티올 (B-2) 는, 바람직하게는 트리메틸올프로판트리스(티오글리콜레이트), 트리메틸올프로판트리스(메르캅토프로피오네이트), 부탄디올비스(티오글리콜레이트), 및 부탄디올비스(메르캅토프로피오네이트) 로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이고, 보다 바람직하게는 트리메틸올프로판트리스(티오글리콜레이트), 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 1,4-부탄디올비스(티오글리콜레이트) 및 1,4-부탄디올비스(3-메르캅토프로피오네이트) 로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이다.
폴리티올 (B-2) 는, 메르캅토기를 3 개 갖는 것인 것이 바람직하다. 이로써, 본 발명의 중합성 조성물을 사용하여 제조되는 광학 부재의 내열성, 인장 강도를 개선할 수 있다. 이 경우, 메르캅토기를 3 개 갖는 폴리티올 (B-2) 는, 바람직하게는 트리메틸올프로판트리스(티오글리콜레이트) 및 트리메틸올프로판트리스(메르캅토프로피오네이트) 로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이고, 보다 바람직하게는 트리메틸올프로판트리스(티오글리콜레이트) 및 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토프로피오네이트) 로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이다.
(그 밖의 폴리티올)
본 발명의 중합성 조성물의 폴리티올 성분은, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서, 필요에 따라 폴리티올 (B-1) 과 폴리티올 (B-2) 이외의 폴리티올을 포함해도 된다.
보다 맥리가 적은 광학 부재가 얻어진다는 관점에서, 본 발명의 중합성 조성물 중에서 보다 바람직한 중합성 조성물은,
지환식 폴리이소시아네이트 (A-1) 이, 이소포론디이소시아네이트, 메틸렌비스시클로헥실디이소시아네이트, 비스(이소시아나토메틸)시클로헥산 및 비스(이소시아나토메틸)비시클로[2.2.1]헵탄으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이고,
비고리형 지방족 폴리이소시아네이트 (A-2) 가, 헥산메틸렌디이소시아네이트 및 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이고,
폴리티올 (B-1) 이, 4,8-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 4,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올 및 5,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이고,
폴리티올 (B-2) 는, 트리메틸올프로판트리스(티오글리콜레이트), 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 1,4-부탄디올비스(티오글리콜레이트) 및 1,4-부탄디올비스(3-메르캅토프로피오네이트) 로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이다.
이상 중에서도, 이하의 모노머 성분의 조합이 바람직하다.
(1) 이소시아네이트 성분으로서, 이소포론디이소시아네이트와, 헥사메틸렌디이소시아네이트와, 폴리티올 성분으로서, 4,8-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 4,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올 및 5,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올의 혼합물과, 트리메틸올프로판트리스(티오글리콜레이트) 의 조합
(2) 이소시아네이트 성분으로서, 이소포론디이소시아네이트와, 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트와, 폴리티올 성분으로서, 4,8-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 4,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올 및 5,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올의 혼합물과, 트리메틸올프로판트리스(티오글리콜레이트) 의 조합
(3) 이소시아네이트 성분으로서, 디시클로헥실메탄디이소시아네이트와, 헥사메틸렌디이소시아네이트와, 폴리티올 성분으로서, 4,8-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 4,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올 및 5,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올의 혼합물과, 트리메틸올프로판트리스(티오글리콜레이트) 의 조합
(폴리티올 (B-1) 및 폴리티올 (B-2) 의 합계의 비율)
본 발명의 중합성 조성물에 사용되는 폴리티올 성분에 있어서의 폴리티올 (B-1) 및 폴리티올 (B-2) 의 합계의 비율은, 폴리티올 성분의 합계 질량에 대해 바람직하게는 70 질량％ 이상이고, 보다 바람직하게는 80 질량％ 이상이고, 더욱 바람직하게는 90 질량％ 이상이고, 100 질량％ 이하이다. 폴리티올 (B-1) 및 폴리티올 (B-2) 의 합계의 비율이 70 질량％ 이상이면, 얻어지는 광학 부재의 맥리의 억제 효과를 보다 향상시킬 수 있다. 또, 본 발명의 중합성 조성물을 사용하여 제조되는 광학 부재의 인장 강도를 개선할 수 있다.
(몰비 [(B-1)/(B-2)])
폴리티올 (B-1) 과 폴리티올 (B-2) 의 몰비 [(B-1)/(B-2)] 는, 얻어지는 광학 부재의 맥리의 억제 효과를 보다 향상시키는 관점에서, 바람직하게는 90/10 ∼ 50/50 이고, 보다 바람직하게는 90/10 ∼ 60/40 이고, 더욱 바람직하게는 85/15 ∼ 65/35 이다. 또한, 당해 몰비 [(B-1)/(B-2)] 가 상기 범위이면, 중합성 조성물을 사용하여 제조되는 광학 부재의 인장 강도를 개선할 수 있다.
＜사용 비율＞
폴리티올 성분과 폴리이소시아네이트 성분의 사용 비율은, SH 기/NCO 기의 관능기 몰비가 바람직하게는 0.3 ∼ 2.0, 보다 바람직하게는 0.7 ∼ 1.5, 더욱 바람직하게는 0.7 ∼ 1.2, 더욱 바람직하게는 0.8 ∼ 1.1 의 범위 내이다.
＜그 밖의 성분＞
본 발명의 중합성 조성물은, 상기 이소시아네이트 성분 및 상기 폴리티올 성분만으로 이루어지는 것이어도 된다. 이소시아네이트 성분 및 폴리티올 성분의 합계 함유량은, 중합 조성물 중 바람직하게는 80 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 90 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 95 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 98 질량％ 이상이고, 100 질량％ 이하이다.
그러나, 본 발명의 중합성 조성물은, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서, 필요에 따라 상기 이소시아네이트 성분과 상기 폴리티올 성분의 성분 이외의 성분을 포함해도 된다. 이와 같은 성분에는, 예를 들어, 상기 이소시아네이트 성분과 상기 폴리티올 성분과 공중합 가능한 화합물, 아민 등으로 대표되는 활성 수소 화합물, 에폭시 화합물, 올레핀 화합물, 카보네이트 화합물, 에스테르 화합물, 금속, 금속 산화물, 유기 금속 화합물 및 무기물 등을 들 수 있다. 이것들의 1 종을 단독으로 또는 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
또한, 원하는 반응 속도로 조정하기 위해서, 폴리티오우레탄의 제조에 있어서 사용되는 공지된 반응 촉매를 본 발명의 중합성 조성물에 적절히 첨가할 수도 있다. 반응 촉매로는, 디메틸틴디클로라이드 등의 유기 주석을 들 수 있다. 반응 촉매의 배합량은, 이소시아네이트 성분 및 폴리티올 성분의 합계량 100 질량부에 대해 바람직하게는 0.01 ∼ 1 질량부, 보다 바람직하게는 0.05 ∼ 0.5 질량부, 더욱 바람직하게는 0.08 ∼ 0.3 질량부이다.
이형제를 첨가할 수도 있다. 이형제로는, 부톡시에틸애시드포스페이트, 디부톡시에틸애시드포스페이트 등의 인산계 이형제를 들 수 있다. 이형제의 배합량은, 이소시아네이트 성분 및 폴리티올 성분의 합계량 100 질량부에 대해 바람직하게는 0.01 ∼ 1 질량부, 보다 바람직하게는 0.1 ∼ 0.5 질량부, 더욱 바람직하게는 0.2 ∼ 0.3 질량부이다.
또, 목적에 따라, 본 발명의 중합성 조성물에 사슬 연장제, 가교제, 광 안정제, 자외선 흡수제, 산화 방지제, 유용 염료, 충전제, 이형제 및 블루잉제 등의 다양한 물질을 첨가해도 된다.
[광학 부재]
본 발명의 광학 부재는, 본 발명의 중합성 조성물을 중합시켜 얻어진다. 본 발명의 광학 부재는, 예를 들어 이하와 같이 하여 제조할 수 있다.
광학 부재의 제조 방법은, 바람직하게는 중합성 조성물을 주형 (注型) 중합하는 공정을 포함한다. 예를 들어, 본 발명의 중합성 조성물을 필요에 따라 탈포하고, 그 후, 중합성 조성물을 성형형 (型) 에 주입하고, 성형형에 주입한 중합성 조성물을 중합시킨다. 성형형에는, 예를 들어, 1 쌍의 유리 몰드 또는 금속 몰드와, 테이프 또는 수지제 개스킷으로 이루어지는 성형형이 사용된다. 성형형 내에서 중합성 수지를 중합시킬 때의 중합 시간은 예를 들어 3 ∼ 96 시간이고, 중합 온도는 예를 들어 0 ∼ 130 ℃ 이다. 중합성 조성물을 중합시켜 제조한 투명 수지의 성형형으로부터의 이형성을 양호하게 하기 위해서, 성형형의 이형면에 이형제를 도포해도 되고, 중합성 조성물에 이형제를 첨가해도 된다. 이와 같이 하여 얻어지는 광학 부재는, 맥리가 적고, 굴절률이 높고, 분산이 낮고, 비중이 낮다. 또, 얻어지는 광학 부재는 우수한 인장 강도를 갖는다. 이 때문에, 본 발명의 광학 부재는, 안경 렌즈 및 카메라 렌즈 등의 광학 소자의 광학 부재로서 바람직하게 사용된다.
[플라스틱 렌즈]
본 발명의 플라스틱 렌즈는 본 발명의 광학 부재를 포함하며, 보다 바람직하게는 본 발명의 광학 부재로 이루어지는 렌즈 기재를 구비하는 안경 렌즈이다. 본 발명의 플라스틱 렌즈는, 맥리가 적고, 굴절률이 높고, 분산이 낮고, 비중이 낮아진다는 효과를 나타낸다. 또, 본 발명의 플라스틱 렌즈는 우수한 인장 강도를 갖는다. 본 발명의 플라스틱 렌즈는, 본 발명의 광학 부재만으로 이루어지는 것이어도 되고, 다른 광학 부재를 포함해도 된다.
필요에 따라 반사 방지 또는 패션성 부여 등을 위해서, 표면 연마, 염색 처리를 본 발명의 광학 부재에 실시해도 된다.
안경 렌즈는, 고경도 부여, 내마모성 향상, 내약품성 향상, 방운성 (防雲性) 부여를 위해서, 본 발명의 광학 부재로 이루어지는 렌즈 기재 상에, 대전 방지층, 하드 코트층, 반사 방지층, 조광 (調光) 층으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 갖고 있어도 된다.
본 발명은, 상기 서술한 각 성분의 예, 함유량, 각종 물성에 대해서는, 발명의 상세한 설명에 예시 또는 바람직한 범위로서 기재된 사항을 임의로 조합해도 된다.
또, 실시예에 기재한 조성에 대해, 발명의 상세한 설명에 기재한 조성으로 조정을 실시하면, 클레임한 조성 범위 전역에 걸쳐서 실시예와 동일하게 발명을 실시할 수 있다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 제한되는 것은 아니다.
실시예 및 비교예의 플라스틱 렌즈에 대해, 굴절률, 아베수, 내열성, 맥리, 투명성, 광학 변형 및 인장 강도를 평가하였다.
(굴절률 및 아베수)
칼뉴 광학 공업 (주) 제조 정밀 굴절률계 KPR-2000 형을 사용하여 20 ℃ 에서, F' 선 (488.0 ㎚), C' 선 (643.9 ㎚) 및 e 선 (546.1 ㎚) 의 파장의 광에 대해 플라스틱 렌즈의 굴절률을 측정하였다. 그리고, 하기 식으로부터 아베수를 산출하였다.
아베수 (νe) ＝ (ne － 1)/(nF' － nC')
ne 는 e 선의 파장의 광으로 측정한 굴절률이고, nF' 는 F' 선의 파장의 광으로 측정한 굴절률이고, nC' 는 C' 선의 광으로 측정한 굴절률이다.
(내열성)
리가쿠 (주) 제조 TAS100TMA 페니트레이션법 (시험편 두께 3 ㎜, 핀 직경 0.5 ㎜, 가중 10 g, 승온 속도 10 ℃/min) 으로 열 변형 개시 온도를 측정하였다.
(맥리)
얻어진 플라스틱 렌즈를, 슐리렌법에 의해 육안으로 관찰하고, 플라스틱 렌즈의 맥리를 이하의 3 단계로 평가하였다.
맥리가 없는 것 : VG (Very Good)
약간 맥리가 관찰되는 것 : G (Good)
맥리가 많은 것 : B (Bad)
평가 결과가 VG 또는 G 인 플라스틱 렌즈는, 맥리에 관해서 실용적으로는 문제 없다. 한편, 평가 결과가 B 인 플라스틱 렌즈는 실용적으로는 부적당하다.
(투명성)
얻어진 플라스틱 렌즈를 어두운 곳에서 형광등 하에서 육안으로 관찰하고, 플라스틱 렌즈의 투명성을 이하의 3 단계로 평가하였다.
흐림 및 불투명 물질의 석출이 없는 것 : VG (Very Good)
약간 흐림 또는 불투명 물질의 석출, 혹은 이들 쌍방이 관찰되는 것 : G (Good)
흐림의 정도가 심한 것 또는 불투명 물질의 석출이 분명하게 보이는 것 : B (Bad)
평가 결과가 VG 또는 G 인 플라스틱 렌즈는, 투명성에 관해서 실용적으로는 문제 없다. 한편, 평가 결과가 B 인 플라스틱 렌즈는 실용적으로는 부적당하다.
(광학 변형)
스트레인스코프를 사용하여, 얻어진 플라스틱 렌즈를 육안으로 관찰하고, 플라스틱 렌즈의 광학 변형을 이하의 3 단계로 평가하였다.
광학 변형이 없는 것 : VG (Very Good)
약간 광학 변형이 관찰되는 것 : G (Good)
광학 변형이 많은 것 : B (Bad)
평가 결과가 VG 또는 G 인 플라스틱 렌즈는, 광학 변형에 관해서 실용적으로는 문제 없다. 한편, 평가 결과가 B 인 플라스틱 렌즈는 실용적으로는 부적당하다.
(인장 강도)
0.00 D, 렌즈 직경 50 ㎜, 두께 1.8 ㎜ 로 조정된 렌즈에 드릴을 사용하여 2 지점에 1.6 ㎜ 직경의 구멍을 뚫어 샘플로 한다. (주) 에이·앤드·디 제조, 텐실론 만능 재료 시험기 (형번 RTC-1225A) 에 1.6 ㎜ 직경의 핀을 사용하여 샘플의 양단을 고정시키고, 0.05 ㎜/min 의 속도로 인장하여, 파괴될 때의 강도를 측정하였다.
이하의 실시예, 비교예 및 참고예의 플라스틱 렌즈를 이하와 같이 하여 제조하였다.
(실시예 1)
이소포론디이소시아네이트 (이하, 「IPDI」라고 기재한다) 33.6 질량부, 4,8-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 4,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올 및 5,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올의 혼합물 (이하, 「폴리티올 (B-1-1)」이라고 기재한다) 35.1 질량부, 헥사메틸렌디이소시아네이트 (이하, 「HDI」라고 기재한다) 16.9 질량부, 트리메틸올프로판트리스(티오글리콜레이트) (이하, 「TMTG」라고 기재한다) 14.4 질량부, 디메틸틴디클로라이드 0.10 질량부 그리고 부톡시에틸애시드포스페이트 및 디부톡시에틸애시드포스페이트의 혼합물 (죠호쿠 화학 공업 (주) 제조, 상품명 : JP-506H) 0.20 질량부를 실온 중에서 충분히 교반 혼합하여 얻은 혼합물을, 5 mmHg 의 감압하에서 탈포하고, 균일하게 한 단량체 혼합물을 조제하였다. 이 단량체 혼합물을 1 쌍의 유리 몰드와 수지제 개스킷으로 이루어지는 성형형 중에 주입하였다. 또한, 상기 1 쌍의 유리 몰드는 상형 (上型) 곡률 600 ㎜, 하형 (下型) 곡률 120 ㎜ 로 이루어지는 것을 사용하고, 플라스틱 렌즈의 중심 두께가 5 ㎜, 직경이 75 ㎜ 가 되도록 성형형을 조립하였다.
단량체 혼합물을 성형형에 주입한 후, 20 ℃ 에서 120 ℃ 까지 15 시간에 걸쳐 승온시키고, 120 ℃ 에서 4 시간 가열 중합하고, 냉각시켜 성형형으로부터 플라스틱 렌즈를 꺼내어 실시예 1 의 플라스틱 렌즈를 얻었다.
(실시예 2)
IPDI 의 배합량을 43.6 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 34.2 질량부로, HDI 의 배합량을 8.2 질량부로, TMTG 의 배합량을 14.0 질량부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 실시예 2 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(실시예 3)
IPDI 의 배합량을 34.2 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 42.4 질량부로, HDI 의 배합량을 17.3 질량부로, TMTG 의 배합량을 6.1 질량부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 실시예 3 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(실시예 4)
IPDI 의 배합량을 42.7 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 26.4 질량부로, HDI 의 배합량을 8.1 질량부로, TMTG 의 배합량을 22.8 질량부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 실시예 4 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(실시예 5)
IPDI 의 배합량을 35.8 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 36.4 질량부로, HDI 의 배합량을 14.6 질량부로 변경하고, TMTG 대신에 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토프로피오네이트) (이하, 「TMTP」라고 기재한다) 13.2 질량부를 사용한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 실시예 5 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(실시예 6)
IPDI 의 배합량을 40.5 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 37.5 질량부로, HDI 의 배합량을 11.3 질량부로 변경하고, TMTG 대신에 1,4-부탄디올비스(메르캅토아세테이트) (이하, 「BDTG」라고 기재한다) 10.7 질량부를 사용한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 실시예 6 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(실시예 7)
IPDI 의 배합량을 33.3 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 36.6 질량부로, HDI 의 배합량을 16.8 질량부로 변경하고, TMTG 대신에 1,4-부탄디올비스(메르캅토프로피오네이트) (이하, 「BDTP」라고 기재한다) 13.3 질량부를 사용한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 실시예 7 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(실시예 8)
IPDI 의 배합량을 38.2 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 40.5 질량부로, TMTG 의 배합량을 5.8 질량부로 변경하고, HDI 대신에 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트 (이하, 「TMDI」라고 기재한다) 15.5 질량부를 사용한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 실시예 8 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(실시예 9)
IPDI 의 배합량을 32.6 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 40.3 질량부로 변경하고, HDI 대신에 TMDI 20.6 질량부를 사용하고, TMTG 대신에 TMTP 6.5 질량부를 사용한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 실시예 9 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(실시예 10)
IPDI 의 배합량을 37.7 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 35.5 질량부로 변경하고, HDI 대신에 TMDI 15.3 질량부를 사용하고, TMTG 대신에 BDTG 11.5 질량부를 사용한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 실시예 10 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(실시예 11)
IPDI 의 배합량을 42.4 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 34.9 질량부로 변경하고, HDI 대신에 TMDI 10.0 질량부를 사용하고, TMTG 대신에 BDTP 12.7 질량부를 사용한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 실시예 11 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(실시예 12)
IPDI 대신에 디시클로헥실메탄디이소시아네이트 (이하, 「HMDI」라고 기재한다) 37.3 질량부를 사용하고, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 32.6 질량부로, HDI 의 배합량을 16.0 질량부로, TMTG 의 배합량을 14.1 질량부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 실시예 12 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(실시예 13)
HMDI 의 배합량을 47.8 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 35.5 질량부로, HDI 의 배합량을 7.7 질량부로 변경하고, TMTG 대신에 TMTP 9.1 질량부를 사용한 것 이외에는, 실시예 12 와 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 실시예 13 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(실시예 14)
HMDI 의 배합량을 37.8 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 39.6 질량부로, HDI 의 배합량을 16.2 질량부로 변경하고, TMTG 대신에 BDTP 6.4 질량부를 사용한 것 이외에는, 실시예 12 와 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 실시예 14 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(실시예 15)
HMDI 의 배합량을 36.3 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 38.1 질량부로 변경하고, HDI 대신에 TMDI 19.4 질량부를 사용하고, TMTG 대신에 TMTP 6.1 질량부를 사용한 것 이외에는, 실시예 12 와 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 실시예 15 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(실시예 16)
HMDI 의 배합량을 42.2 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 37.9 질량부로 변경하고, HDI 대신에 TMDI 14.5 질량부를 사용하고, TMTG 대신에 BDTG 5.5 질량부를 사용한 것 이외에는, 실시예 12 와 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 실시예 16 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(실시예 17)
IPDI 대신에 비스(이소시아나토메틸)시클로헥산 (이하, 「HXDI」라고 기재한다) 42.9 질량부를 사용하고, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 27.0 질량부로, HDI 의 배합량을 4.1 질량부로 변경하고, 또한 TMTG 대신에 TMTP 26.1 질량부를 사용한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 실시예 17 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(실시예 18)
HXDI 의 배합량을 42.9 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 38.1 질량부로, HDI 의 배합량을 6.6 질량부로 변경하고, TMTP 대신에 BDTG 12.4 질량부를 사용한 것 이외에는, 실시예 17 과 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 실시예 18 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(실시예 19)
HXDI 의 배합량을 29.1 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 32.1 질량부로 변경하고, HDI 대신에 TMDI 21.0 질량부를 사용하고, TMTP 대신에 TMTG 17.8 질량부를 사용한 것 이외에는, 실시예 17 과 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 실시예 19 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(실시예 20)
HXDI 의 배합량을 34.8 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 39.9 질량부로 변경하고, HDI 대신에 TMDI 16.1 질량부를 사용하고, TMTP 대신에 BDTG 9.2 질량부를 사용한 것 이외에는, 실시예 17 과 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 실시예 20 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(실시예 21)
IPDI 대신에 비스(이소시아나토메틸)비시클로[2.2.1]헵탄 (이하, 「NBDI」라고 기재한다) 52.0 질량부를 사용하고, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 28.5 질량부로, HDI 의 배합량을 3.7 질량부로, TMTG 의 배합량을 15.8 질량부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 실시예 21 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(실시예 22)
NBDI 의 배합량을 52.3 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 30.7 질량부로, HDI 의 배합량을 3.8 질량부로 변경하고, TMTG 대신에 BDTG 13.3 질량부를 사용한 것 이외에는, 실시예 21 과 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 실시예 22 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(실시예 23)
NBDI 의 배합량을 34.8 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 28.6 질량부로 변경하고, HDI 대신에 TMDI 18.8 질량부를 사용하고, TMTG 대신에 TMTP 17.8 질량부를 사용한 것 이외에는, 실시예 21 과 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 실시예 23 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(실시예 24)
NBDI 의 배합량을 35.8 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 35.7 질량부로 변경하고, HDI 대신에 TMDI 19.3 질량부를 사용하고, TMTG 대신에 BDTP 9.2 질량부를 사용한 것 이외에는, 실시예 21 과 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 실시예 24 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(비교예 1)
HMDI 의 배합량을 58.9 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 41.1 질량부로 변경하고, HDI 및 TMTG 를 사용하지 않았던 것 이외에는, 실시예 12 와 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 비교예 1 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(비교예 2)
HMDI 의 배합량을 46.6 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 43.4 질량부로, HDI 의 배합량을 10.0 질량부로 변경하고, TMTG 를 사용하지 않았던 것 이외에는, 실시예 12 와 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 비교예 2 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(비교예 3)
HMDI 의 배합량을 58.1 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 36.9 질량부로 변경하고, TMTG 대신에 펜타에리트리톨테트라키스(메르캅토프로피오네이트) (이하, 「PTMP」라고 기재한다) 4.9 질량부를 사용하고, HDI 를 사용하지 않았던 것 이외에는, 실시예 12 와 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 비교예 3 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(비교예 4)
HXDI 의 배합량을 51.4 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 48.6 질량부로 변경하고, HDI 및 TMTG 를 사용하지 않았던 것 이외에는, 실시예 17 과 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 비교예 4 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(비교예 5)
HXDI 의 배합량을 36.8 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 49.6 질량부로, HDI 의 배합량을 13.6 질량부로 변경하고, TMTP 를 사용하지 않았던 것 이외에는, 실시예 17 과 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 비교예 5 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(비교예 6)
NBDI 의 배합량을 58.7 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 41.3 질량부로 변경하고, HDI 및 TMTG 를 사용하지 않았던 것 이외에는, 실시예 21 과 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 비교예 6 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(비교예 7)
NBDI 의 배합량을 36.9 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 43.3 질량부로 변경하고, HDI 대신에 TMDI 19.9 질량부를 사용하고, TMTG 를 사용하지 않았던 것 이외에는, 실시예 21 과 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 비교예 7 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(비교예 8)
IPDI 대신에 자일릴렌디이소시아네이트 (이하, 「XDI」라고 기재한다) 50.7 질량부를 사용하고, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 49.3 질량부로 변경하고, HDI 및 TMTG 를 사용하지 않았던 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 비교예 8 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(비교예 9)
XDI 의 배합량을 52.7 질량부로 변경하고, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 44.3 질량부로 변경하고, 티오글리세린 (이하, 「TG」라고 기재한다) 2.6 질량부를 사용한 것 이외에는, 비교예 8 과 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 비교예 9 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(비교예 10)
XDI 의 배합량을 49.9 질량부로 변경하고, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 38.9 질량부로 변경하고, 디메르캅토메틸디티안 (이하, 「DMMD」라고 기재한다) 11.3 질량부를 사용한 것 이외에는, 비교예 8 과 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 비교예 10 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(참고예 1)
IPDI 의 배합량을 54.8 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 45.2 질량부로 변경하고, HDI 및 TMTG 를 사용하지 않았던 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 참고예 1 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(참고예 2)
IPDI 의 배합량을 29.4 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 48.4 질량부로, HDI 의 배합량을 22.2 질량부로 변경하고, TMTG 를 사용하지 않았던 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 참고예 2 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(참고예 3)
IPDI 의 배합량을 33.3 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 45.7 질량부로 변경하고, HDI 대신에 TMDI 21.0 질량부를 사용하고, TMTG 를 사용하지 않았던 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 참고예 3 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(참고예 4)
IPDI 의 배합량을 54.1 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 40.1 질량부로, TMTG 의 배합량을 5.8 질량부로 변경하고, HDI 를 사용하지 않았던 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 참고예 4 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(참고예 5)
IPDI 의 배합량을 53.7 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 39.9 질량부로 변경하고, TMTG 대신에 TMTP 6.4 질량부를 사용하고, HDI 를 사용하지 않았던 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 참고예 5 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(참고예 6)
IPDI 의 배합량을 54.1 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 40.1 질량부로 변경하고, TMTG 대신에 BDTG 5.8 질량부를 사용하고, HDI 를 사용하지 않았던 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 참고예 6 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(참고예 7)
IPDI 의 배합량을 53.7 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 39.9 질량부로 변경하고, TMTG 대신에 BDTP 6.4 질량부를 사용하고, HDI 를 사용하지 않았던 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 참고예 7 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
(참고예 8)
HMDI 의 배합량을 53.1 질량부로, 폴리티올 (B-1-1) 의 배합량을 41.3 질량부로 변경하고, HDI 대신에 헥실이소시아네이트 (이하, 「HI」라고 기재한다) 5.6 질량부를 사용하고, TMTG 를 사용하지 않았던 것 이외에는, 실시예 12 와 동일하게 하여 중합성 조성물을 조제하고, 참고예 8 의 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
상기 실시예, 비교예 및 참고예의 플라스틱 렌즈를 제조할 때에 사용한 중합성 조성물 중의 지환식 폴리이소시아네이트 (A-1), 비고리형 지방족 폴리이소시아네이트 (A-2), 지환식 폴리이소시아네이트 (A-1) 및 비고리형 지방족 폴리이소시아네이트 (A-2) 이외의 폴리이소시아네이트 (A-3), 폴리티올 (B-1), 폴리티올 (B-2), 그리고 폴리티올 (B-1) 및 폴리티올 (B-2) 이외의 폴리티올 (B-3) 의 화합물 및 배합량을 하기의 표 1 및 2 에 나타낸다.
Figure pct00001
Figure pct00002
(결과)
실시예, 비교예 및 참고예의 플라스틱 렌즈의 굴절률, 아베수, 내열성, 맥리, 투명성, 광학 변형 및 인장 강도의 평가 결과를 하기의 표 3 및 표 4 에 나타낸다.
Figure pct00003
Figure pct00004
실시예 1 ∼ 24 의 플라스틱 렌즈는 맥리의 평가 항목에 있어서 만족할 수 있는 것이었다. 또, 굴절률, 아베수, 투명성 및 광학 변형의 평가 항목에 있어서도 만족할 수 있는 것이었다. 한편, 비교예 1 ∼ 10 의 플라스틱 렌즈는 맥리의 평가 항목에 있어서 만족할 수 있는 것은 아니었다. 이것으로부터, 지환식 폴리이소시아네이트 (A-1), 및 비고리형 지방족 폴리이소시아네이트 (A-2) 를 포함하는 이소시아네이트 성분과, 폴리티올 (B-1) 및 폴리티올 (B-2) 를 포함하는 폴리티올 성분을 함유하는 중합성 조성물을 사용함으로써, 맥리가 적은 플라스틱 렌즈가 얻어지는 것을 알 수 있었다.
참고예 1 ∼ 7 의 플라스틱 렌즈는 맥리의 평가 항목에 있어서 만족할 수 있는 것이었다. 그러나, 인장 강도의 평가 항목이 실시예 1 ∼ 24 의 플라스틱 렌즈에 비해 매우 나빴다. 이것으로부터, 지환식 폴리이소시아네이트 (A-1) 및 폴리티올 (B-1) 을 사용하고, 또한 비고리형 지방족 폴리이소시아네이트 (A-2) 및 폴리티올 (B-2) 중 어느 일방을 사용함으로써, 맥리가 적은 플라스틱 렌즈를 제조할 수 있긴 하지만, 인장 강도가 매우 낮아지는 것을 알 수 있었다.
참고예 8 의 플라스틱 렌즈는 맥리의 평가 항목에 있어서 만족할 만한 것이었다. 그러나, 인장 강도의 평가 항목이 실시예 1 ∼ 24 의 플라스틱 렌즈에 비해 매우 나빴다. 이로써, 지환식 폴리이소시아네이트 (A-1), 폴리티올 (B-1), 및 헥실이소시아네이트 (HI) 를 포함하는 중합성 조성물을 사용하면 맥리가 적은 플라스틱 렌즈를 제조할 수 있긴 하지만, 인장 강도가 매우 낮아지는 것을 알 수 있었다.
마지막으로, 본 발명의 실시형태를 총괄한다.
본 발명의 일 실시형태는,
이소시아네이트기를 2 개 이상 갖는 지환식 폴리이소시아네이트 (A-1), 및 이소시아네이트기를 2 개 이상 갖는 비고리형 지방족 폴리이소시아네이트 (A-2) 를 포함하는 이소시아네이트 성분과,
메르캅토기를 4 개 이상 갖고, 술파이드 결합을 2 개 이상 갖는 폴리티올 (B-1), 및 메르캅토기를 2 또는 3 개 갖고, 에스테르 결합을 2 또는 3 개 갖는 폴리티올 (B-2) 를 포함하는 폴리티올 성분을 함유하는 중합성 조성물이다.
본 발명에 의하면, 맥리가 적은 광학 부재를 얻을 수 있는 중합성 조성물, 그 중합성 조성물로부터 얻어지는 광학 부재, 그 광학 부재를 포함하는 플라스틱 렌즈, 및 그 광학 부재로 이루어지는 렌즈 기재를 구비하는 안경 렌즈를 제공할 수 있다.
이번에 개시된 실시형태는 모든 점에서 예시로서 제한적인 것은 아니라고 고려되어야 한다. 본 발명의 범위는 상기한 설명이 아니라 청구의 범위에 의해 나타나며, 청구의 범위와 균등한 의미 및 범위 내에서의 모든 변경이 포함되는 것이 의도된다.

Claims (14)

  1. 이소시아네이트기를 2 개 이상 갖는 지환식 폴리이소시아네이트 (A-1), 및 이소시아네이트기를 2 개 이상 갖는 비고리형 지방족 폴리이소시아네이트 (A-2) 를 포함하는 이소시아네이트 성분과,
    메르캅토기를 4 개 이상 갖고, 술파이드 결합을 2 개 이상 갖는 폴리티올 (B-1), 및 메르캅토기를 2 또는 3 개 갖고, 에스테르 결합을 2 또는 3 개 갖는 폴리티올 (B-2) 를 포함하는 폴리티올 성분을 함유하는 중합성 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 폴리티올 (B-1) 은, 4,8-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 4,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올 및 5,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종인 중합성 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 지환식 폴리이소시아네이트 (A-1) 은, 이소포론디이소시아네이트, 메틸렌비스시클로헥실디이소시아네이트, 비스(이소시아나토메틸)시클로헥산 및 비스(이소시아나토메틸)비시클로[2.2.1]헵탄으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종인 중합성 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 비고리형 지방족 폴리이소시아네이트 (A-2) 는, 헥산메틸렌디이소시아네이트 및 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종인 중합성 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 폴리티올 (B-2) 는, 트리메틸올프로판트리스(티오글리콜레이트), 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 1,4-부탄디올비스(티오글리콜레이트) 및 1,4-부탄디올비스(3-메르캅토프로피오네이트) 로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종인 중합성 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 지환식 폴리이소시아네이트 (A-1) 은, 이소포론디이소시아네이트, 메틸렌비스시클로헥실디이소시아네이트, 비스(이소시아나토메틸)시클로헥산 및 비스(이소시아나토메틸)비시클로[2.2.1]헵탄으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이고,
    상기 비고리형 지방족 폴리이소시아네이트 (A-2) 는, 헥산메틸렌디이소시아네이트 및 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이고,
    상기 폴리티올 (B-1) 은, 4,8-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 4,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올 및 5,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이고,
    상기 폴리티올 (B-2) 는, 트리메틸올프로판트리스(티오글리콜레이트), 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 1,4-부탄디올비스(티오글리콜레이트) 및 1,4-부탄디올비스(3-메르캅토프로피오네이트) 로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종인 중합성 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 폴리티올 (B-2) 는 메르캅토기를 3 개 갖는 중합성 조성물.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 지환식 폴리이소시아네이트 (A-1) 및 상기 비고리형 지방족 폴리이소시아네이트 (A-2) 의 합계의 비율은, 상기 이소시아네이트 성분의 합계 질량에 대해 80 질량％ 이상인 중합성 조성물.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 지환식 폴리이소시아네이트 (A-1) 과 상기 비고리형 지방족 폴리이소시아네이트 (A-2) 의 몰비 [(A-1)/(A-2)] 가 95/5 ∼ 50/50 인 중합성 조성물.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 폴리티올 (B-1) 및 상기 폴리티올 (B-2) 의 합계의 비율은, 상기 폴리티올 성분의 합계 질량에 대해 70 질량％ 이상인 중합성 조성물.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 폴리티올 (B-1) 과 상기 폴리티올 (B-2) 의 몰비 [(B-1)/(B-2)] 가 90/10 ∼ 50/50 인 중합성 조성물.
  12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 기재된 중합성 조성물을 중합시켜 얻어지는 광학 부재.
  13. 제 12 항에 기재된 광학 부재를 포함하는 플라스틱 렌즈.
  14. 제 12 항에 기재된 광학 부재로 이루어지는 렌즈 기재를 구비하는 안경 렌즈.
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