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KR20170060836A - Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device comprising the same - Google Patents

Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device comprising the same Download PDF

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Publication number
KR20170060836A
KR20170060836A KR1020150165538A KR20150165538A KR20170060836A KR 20170060836 A KR20170060836 A KR 20170060836A KR 1020150165538 A KR1020150165538 A KR 1020150165538A KR 20150165538 A KR20150165538 A KR 20150165538A KR 20170060836 A KR20170060836 A KR 20170060836A
Authority
KR
South Korea
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substituted
unsubstituted
group
compound
organic electroluminescent
Prior art date
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Withdrawn
Application number
KR1020150165538A
Other languages
Korean (ko)
Inventor
이송
박정호
전석운
강주식
신용준
장유미
양남철
박재균
채희일
Original Assignee
에스케이케미칼주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 에스케이케미칼주식회사 filed Critical 에스케이케미칼주식회사
Priority to KR1020150165538A priority Critical patent/KR20170060836A/en
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Abstract

본 발명은 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다. 이에 의하여 인광발광재료의 색순도 및 발광효율을 향상 시킬 수 있는 발광층의 호스트로서 사용할 수 있는 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자를 제공할 수 있다.The present invention provides a compound for an organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device including the same. As a result, it is possible to provide a compound for an organic electroluminescent device which can be used as a host of a light emitting layer capable of improving the color purity and luminous efficiency of a phosphorescent material, and an organic electroluminescent device containing the same.

Description

유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자{COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a compound for an organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device including the compound.

본 발명은 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 유기전계발광소자의 발광효율을 향상시킬 수 있는 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a compound for an organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device including the same, and more particularly to a compound for an organic electroluminescent device capable of improving the luminous efficiency of the organic electroluminescent device, Device.

유기전계발광소자는 기존 액정 표시 장치(LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(PDP) 그리고 전계 방출 디스플레이(FED)등의 타 평판 표시 소자에 비해 구조가 간단하고, 제조 공정상 다양한 장점이 있으며 높은 휘도 및 시야각 특성이 우수하며, 응답속도가 빠르고 구동전압이 낮아 벽걸이 TV등의 평판 디스플레이 또는 디스플레이의 배면광, 조명, 광고판 등의 광원으로서 사용되도록 활발하게 개발이 진행되고 있다.The organic electroluminescent device has a simpler structure than other flat panel display devices such as a liquid crystal display (LCD), a plasma display panel (PDP) and a field emission display (FED) And has a high response speed and a low driving voltage, so that it is being actively developed to be used as a light source for a flat panel display such as a wall-mounted TV or a backlight of a display, a lighting, and a billboard.

유기전계발광소자는 일반적으로 직류 전압을 인가하였을 때 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자가 재결합하여 전자-정공 쌍인 엑시톤을 형성하며 이 엑시톤이 안정한 바닥 상태로 돌아오면서 그에 해당하는 에너지를 발광 재료에 전달함에 의해 빛으로 변환된다. In general, when a direct current voltage is applied to an organic electroluminescent device, holes injected from the anode recombine with electrons injected from the cathode to form an electron-hole pair exciton, and the exciton returns to a stable ground state, It is converted into light by transmission to the material.

유기전계발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위해 이스트만 코닥사의 탕(C. W. Tang) 등에 의해 두 개의 반대 전극 사이에 적층형 유기물 박막을 구성하여 저전압 구동 유기전계발광소자가 보고(C. W. Tang, S. A. Vanslyke, Applied Physics Letters, 51권 913페이지, 1987년)된 이래, 다층 박막 구조형 유기전계발광소자용 유기 재료에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다. 이러한 적층형 유기전계발광소자의 효율과 수명은 박막을 구성하는 재료의 분자구조와 관련이 깊다. 예컨대, 박막을 구성하는 재료 중 발광재료, 정공수송층 물질, 또는 전자수송층 물질 등의 구조에 따라 양자효율이 크게 영향을 받으며, 열안정성이 떨어질 경우 고온 또는 구동온도에서 재료의 결정화가 이루어져 소자의 수명을 단축시키는 원인이 되고 있다.In order to improve the efficiency and stability of the organic electroluminescent device, a laminated organic thin film is formed between two opposing electrodes by CW Tang et al. Of Eastman Kodak Company, and a low voltage driven organic electroluminescent device is reported (CW Tang, SA Vanslyke, Applied Physics Letters, vol. 51, p. 913, 1987), studies on organic materials for multilayer thin film structure organic electroluminescent devices have been actively conducted. The efficiency and lifetime of such a stacked organic electroluminescent device are closely related to the molecular structure of the material constituting the thin film. For example, the quantum efficiency is greatly influenced by the structures of the light emitting material, the hole transporting layer material, and the electron transporting layer material among the materials constituting the thin film, and when the thermal stability is deteriorated, the crystallization of the material occurs at a high temperature or a driving temperature, Is shortened.

특히 상기 유기전계발광소자의 박막 구성 재료 중 크게 호스트물질과 발광물질(도펀트)로 나눌 수 있는 발광재료의 경우, 발광 기작에 따라 형광과 인광으로 구별되는데, 인광 발광재료를 사용하는 경우 기존의 물질보다 높은 효율과 색순도, 그리고 장수명을 만족시킬 수 있는 인광 호스트 물질이 필요한 실정이다.Particularly, among the thin film constituting materials of the organic electroluminescent device, a light emitting material which can be largely divided into a host material and a light emitting material (dopant) is distinguished by fluorescence and phosphorescence depending on the light emitting mechanism. A phosphorescent host material capable of satisfying higher efficiency, color purity, and long life is required.

본 발명은 전기적 안정성이 우수하며, 고효율과 높은 색순도 및 장수명을 구현할 수 있고, 순청 발광을 보이며, 호스트로서 인광 발광층에 사용될 수 있는 유기발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자를 제공할 수 있다.The present invention provides an organic electroluminescent compound having excellent electrical stability, high efficiency, high color purity and long life, emits purple light and can be used in a phosphorescent light emitting layer as a host, and an organic electroluminescent device including the compound have.

본 발명의 하나의 측면에 따르면, 하기 구조식 1로 표시되는 유기전계발광소자용 화합물이 제공될 수 있다.According to one aspect of the present invention, a compound for an organic electroluminescence device represented by the following structural formula 1 may be provided.

[구조식 1][Structural formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

구조식 1에서,In formula 1,

m은 1 내지 4의 정수 중 어느 하나이고,m is an integer of 1 to 4,

R은 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고,Each R is independently a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 To C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group,

R1 내지 R4는 서로 같거나 다르고, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이다.R 1 to R 4 are the same or different from each other, and R 1 to R 4 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group.

바람직하게는, 상기 구조식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식 2 및 3 중에서 선택된 어느 하나로 표시되고,Preferably, the compound represented by the formula 1 is represented by any one of the following formulas 2 and 3,

[구조식 2][Structural formula 2]

Figure pat00002
Figure pat00002

[구조식 3][Structural Formula 3]

Figure pat00003
Figure pat00003

구조식 2 및 3에서,In Structural Formulas 2 and 3,

R1 내지 R4는 서로 같거나 다르고, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고,R 1 to R 4 are the same or different from one another and each of R 1 to R 4 is independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group,

R5 내지 R8은 서로 같거나 다르고, R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고,R 5 to R 8 are the same or different from each other and each of R 5 to R 8 independently represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group,

R9 내지 R12는 서로 같거나 다르고, R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.R 9 to R 12 are the same or different from each other and each of R 9 to R 12 independently represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group.

더욱 바람직하게는, R1 내지 R4는 서로 같거나 다르고, R1 내지 R4는 각각 독립적으로

Figure pat00004
,
Figure pat00005
,
Figure pat00006
, 또는
Figure pat00007
이고,More preferably, R 1 to R 4 are the same or different from each other, and R 1 to R 4 are each independently
Figure pat00004
,
Figure pat00005
,
Figure pat00006
, or
Figure pat00007
ego,

R13 내지 R26은 서로 같거나 다르고, R13 내지 R26은 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.R 13 to R 26 are the same or different from each other and each of R 13 to R 26 independently represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group.

또한 더욱 바람직하게는, R9는 수소원자, 중소수원자,

Figure pat00008
, 또는
Figure pat00009
이고,More preferably, R 9 represents a hydrogen atom, a small or medium-sized atom,
Figure pat00008
, or
Figure pat00009
ego,

Y1은 황원자 또는 산소원자이고,Y 1 is a sulfur atom or an oxygen atom,

R27 내지 R31은 서로 같거나 다르고, R27 내지 R31은 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.R 27 to R 31 are the same or different from each other and each of R 27 to R 31 independently represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group.

상기 유기전계발광소자용 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 화합물 1 내지 13 중에서 선택된 어느 하나일 수 있으나, 여기에 한정되지 않는다. The organic electroluminescent device compound may be any one selected from compounds 1 to 13 represented by the following formulas, but is not limited thereto.

Figure pat00010
Figure pat00010

Figure pat00011
Figure pat00011

본 발명의 다른 측면에 따르면, 상기 유기전계발광소자용 화합물을 포함하는 유기전계발광소자가 제공될 수 있다.According to another aspect of the present invention, there is provided an organic electroluminescent device comprising the compound for an organic electroluminescent device.

본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 제1전극, 제2전극 및 상기 제1전극과 제2전극 사이에 단수 또는 복수의 유기물층을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서, 상기 단수 또는 복수의 유기물층 중에서 선택된 1종 이상의 유기물층은 상기 유기전계발광소자용 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자가 제공될 수 있다.According to another aspect of the present invention, there is provided an organic electroluminescent device comprising a first electrode, a second electrode, and a single or a plurality of organic layers between the first electrode and the second electrode, The organic electroluminescent device may further include at least one organic compound layer including the organic electroluminescent compound.

상기 단수 또는 복수의 유기물층은 발광층을 포함할 수 있다.The singular or plural organic layers may include a light emitting layer.

상기 복수의 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 복수의 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 정공차단층, 전자차단층, 정공수송층 및 정공주입층 중에서 선택된 1종 이상을 추가로 포함할 수 있다.The plurality of organic layers may include a light emitting layer, and the plurality of organic layers may further include at least one selected from an electron injecting layer, an electron transporting layer, a hole blocking layer, an electron blocking layer, a hole transporting layer, and a hole injecting layer.

상기 발광층은 호스트와 도펀트를 포함할 수 있다.The light emitting layer may include a host and a dopant.

본 발명은 안정성이 우수하며, 인광발광재료의 색순도 및 발광효율, 수명을 크게 향상 시킬 수 있고, 호스트로서 순청 발광을 보이는 발광층에 사용될 수 있는 유기전계발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자를 제공할 수 있다.The present invention relates to a compound for an organic electroluminescent device which is excellent in stability, can greatly improve the color purity, luminous efficiency and lifetime of a phosphorescent material, and can be used for a luminescent layer exhibiting purple emission as a host, and an organic electroluminescent device Can be provided.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자의 단면을 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 다른 일 실시예에 따른 유기전계발광소자의 단면을 나타낸 단면도이다.1 is a cross-sectional view illustrating an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention.
2 is a cross-sectional view illustrating an organic electroluminescent device according to another embodiment of the present invention.

본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변환, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다. The invention is capable of various modifications and may have various embodiments, and particular embodiments are exemplified and will be described in detail in the detailed description. It is to be understood, however, that the invention is not to be limited to the specific embodiments, but includes all modifications, equivalents, and alternatives falling within the spirit and scope of the invention. DETAILED DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings.

또한, 이하에서 사용될 제1, 제2 등과 같이 서수를 포함하는 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되지는 않는다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. Furthermore, terms including an ordinal number such as first, second, etc. to be used below can be used to describe various elements, but the constituent elements are not limited by the terms. The terms are used only for the purpose of distinguishing one component from another. For example, without departing from the scope of the present invention, the first component may be referred to as a second component, and similarly, the second component may also be referred to as a first component.

또한, 어떤 구성요소가 다른 구성요소 상에 "형성되어" 있다거나 "적층되어" 있다고 언급된 때에는, 그 다른 구성요소의 표면 상의 전면 또는 일면에 직접 부착되어 형성되어 있거나 적층되어 있을 수도 있지만, 중간에 다른 구성요소가 더 존재할 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.Also, when an element is referred to as being "formed" or "laminated" on another element, it may be directly attached or laminated to the front surface or one surface of the other element, It will be appreciated that other components may be present in the < / RTI >

단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.The singular expressions include plural expressions unless the context clearly dictates otherwise. In the present application, the terms "comprises" or "having" and the like are used to specify that there is a feature, a number, a step, an operation, an element, a component or a combination thereof described in the specification, But do not preclude the presence or addition of one or more other features, integers, steps, operations, elements, components, or combinations thereof.

본 명세서에서 "원자가결합"이란 별도의 정의가 없는 한, 단일결합, 이중결합 또는 삼중결합을 의미한다.As used herein, "atomic bond" means a single bond, a double bond or a triple bond, unless otherwise defined.

상기 "치환된"이란 적어도 하나의 수소원자가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C1 내지 C30 할로겐화알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C30 알콕시기, C2 내지 C30 알케닐기, C2 내지 C30 알키닐기, C6 내지 C30 아릴옥시기, 실릴옥시기(-OSiH3), -OSiR1H2(R1은 C1 내지 C30 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기), -OSiR1R2H(R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1 내지 C30 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기), -OSiR1R2R3, (R1, R2, 및 R3는 각각 독립적으로 C1 내지 C30 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기), C1 내지 C30 아실기, C2 내지 C30 아실옥시기, C2 내지 C30 헤테로아릴옥시기, C1 내지 C30 술포닐기, C1 내지 C30 알킬티올기, C6 내지 C30 아릴티올기, C1 내지 C30 헤테로시클로티올기, C1 내지 C30 인산아마이드기, 실릴기(-SiH3), -SiR1H2(R1은 C1 내지 C30 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기), -SiR1R2H(R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1 내지 C30 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기), -SiR1R2R3, (R1, R2, 및 R3는 각각 독립적으로 C1 내지 C30 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기), 아민기-NRR'(여기에서, R 및 R'은 각각 독립적으로, 수소 원자, C1 내지 C30 알킬기, 및 C6 내지 C30 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기임), 카르복실기, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아조기, 및 하이드록시기로 이루어진 군에서 선택되는　치환기로 치환된 것을 의미한다.The term "substituted" as used herein means that at least one hydrogen atom is replaced by a substituent selected from the group consisting of deuterium, C1 to C30 alkyl groups, C3 to C30 cycloalkyl groups, C2 to C30 heterocycloalkyl groups, C1 to C30 halogenated alkyl groups, C6 to C30 aryl groups, C1 to C30 heteroaryl groups, C1 to C30 alkoxy groups, C2 to C30 alkenyl groups, C2 to C30 alkynyl group, C6 to C30 aryloxy group, a silyloxy (-OSiH 3), -OSiR 1 H 2 (R 1 is a C1 to C30 alkyl groups or C6 to C30 aryl group), -OSiR 1 R 2 H ( R 1 and R 2 are each independently a C1 to C30 alkyl or C6 to C30 aryl group), -OSiR 1 R 2 R 3 , (R 1, R 2, and R 3 each independently represent a C1 to C30 alkyl group or a C6 to C30 aryl group), a C1 to C30 acyl group, a C2 to C30 acyloxy group, a C2 to C30 heteroaryloxy group, a C1 to C30 sulfonyl group, a C1 to C30 alkylthiol group , A C6 to C30 arylthiol group, a C1 to C30 heterocyclothiol group, a C1 to C30 phosphoric acid amide group, a silyl group (- SiH 3), -SiR 1 H 2 (R 1 is a C1 to C30 alkyl or C6 to C30 aryl group), -SiR 1 R 2 H ( R 1 and R 2 are each independently a C1 to C30 alkyl or C6 to C30 aryl group), -SiR 1 R 2 R 3 , (R 1, R 2, and R 3 are each independently a C1 to C30 alkyl or C6 to C30 aryl group), an amine group -NRR '(here, R and R' Are each independently a substituent selected from the group consisting of a hydrogen atom, a C1 to C30 alkyl group, and a C6 to C30 aryl group), a carboxyl group, a halogen group, a cyano group, a nitro group, an azo group and a hydroxy group Substituted by a substituent.

또한 상기 치환기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수도 있다.Further, two adjacent substituents among the substituents may be fused to form a saturated or unsaturated ring.

또한, 상기 "치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기" 또는 "치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기" 등에서의 상기 알킬기 또는 아릴기의 탄소수 범위는 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때의 알킬 부분 또는 아릴 부분을 구성하는 전체 탄소수를 의미하는 것이다. 예컨대, 파라 위치에 부틸기가 치환된 페닐기는 탄소수 4의 부틸기로 치환된 탄소수 6의 아릴기에 해당하는 것을 의미한다.The carbon number range of the alkyl group or aryl group in the above "substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group" or "substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group" Quot; means the total number of carbon atoms constituting the alkyl moiety or the aryl moiety when it is considered to be " substituted ". For example, a phenyl group substituted with a butyl group at the para position means an aryl group having 6 carbon atoms substituted with a butyl group having 4 carbon atoms.

또한, 상기 "치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 융합된 아릴기" 등에서 상기 융합된 아릴기의 탄소수 범위는 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때 융합되어 부가적으로 새롭게 형성된 아릴 부분을 구성하는 전체 탄소수를 의미하는 것이다.In addition, the carbon number range of the fused aryl group in the "substituted or unsubstituted C6 to C30 fused aryl group" or the like is fused when it is considered that the substituent is not substituted without considering the substituted portion, Quot; means the total number of carbon atoms constituting the aryl moiety.

본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.As used herein, unless otherwise defined, it is meant that one functional group contains 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S, and P, and the remainder is carbon.

본 명세서에서 "이들의 조합"이란 별도의 정의가 없는 한, 둘 이상의 치환기가 연결기로 결합되어 있거나, 둘 이상의 치환기가 축합하여 결합되어 있는 것을 의미한다.In the present specification, the term "combination thereof" means that two or more substituents are bonded to each other via a linking group or two or more substituents are condensed and bonded.

본 명세서에서 "수소"란 별도의 정의가 없는 한, 일중수소, 이중수소, 또는 삼중수소를 의미한다. As used herein, "hydrogen" means monohydrogen, double hydrogen, or tritium, unless otherwise defined.

본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. As used herein, unless otherwise defined, the term "alkyl group" means an aliphatic hydrocarbon group.

알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기" 일 수 있다. The alkyl group may be a "saturated alkyl group" which does not contain any double or triple bonds.

알킬기는 적어도 하나의 이중결합 또는 삼중결합을 포함하고 있는 "불포화 알킬(unsaturated alkyl)기"일 수도 있다. The alkyl group may be an "unsaturated alkyl group" comprising at least one double bond or triple bond.

"알케닐렌(alkenylene)기"는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합으로 이루어진 작용기를 의미하며, "알키닐렌(alkynylene)기" 는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소-탄소 삼중 결합으로 이루어진 작용기를 의미한다. 포화이든 불포화이든 간에 알킬기는 분지형, 직쇄형 또는 환형일 수 있다. "Alkynylene group" means a functional group in which at least two carbon atoms are composed of at least one carbon-carbon double bond, and "alkynylene group" means that at least two carbon atoms have at least one carbon- Quot; means a functional group formed by bonding. The alkyl group, whether saturated or unsaturated, can be branched, straight chain or cyclic.

알킬기는 C1 내지 C30 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 C1 내지 C20 알킬기, C1 내지 C10 알킬기 또는 C1 내지 C6 알킬기일 수도 있다.The alkyl group may be a C1 to C30 alkyl group. More specifically, a C1 to C20 alkyl group, a C1 to C10 alkyl group, or a C1 to C6 alkyl group.

예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자, 즉, 알킬쇄는 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.For example, the C1 to C4 alkyl groups may have 1 to 4 carbon atoms in the alkyl chain, i.e., the alkyl chain may be optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, n-butyl, Indicating that they are selected from the group.

구체적인 예를 들어 상기 알킬기는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.Specific examples of the alkyl group include a methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group, ethenyl group, Butyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, and the like.

“아민기”는 아미노기, 아릴아민기, 알킬아민기, 아릴알킬아민기, 또는 알킬아릴아민기를 포함하고, -NRR'로 표현될 수 있고, 여기에서 R 및 R'은 각각 독립적으로, 수소 원자, C1 내지 C30 알킬기, 및 C6 내지 C30 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이다.An "amine group" includes an amino group, an arylamine group, an alkylamine group, an arylalkylamine group, or an alkylarylamine group, and may be represented by -NRR ', wherein R and R' , A C1 to C30 alkyl group, and a C6 to C30 aryl group.

"시클로알킬(cycloalkyl)기"는 모노시클릭 또는 융합고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다."Cycloalkyl group" includes monocyclic or fused-ring polycyclic (i. E., Rings that divide adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.

"헤테로시클로알킬(heterocycloalkyl)기"는 시클로알킬기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로시클로알킬기가 융합된 고리(fused ring)인 경우, 융합된 고리 중 적어도 하나의 고리가 상기 헤테로 원자를 1 내지 4개 포함할 수 있다."Heterocycloalkyl group" means that the cycloalkyl group contains 1 to 4 hetero atoms selected from the group consisting of N, O, S and P in the cycloalkyl group, and the remainder is carbon. When the heterocycloalkyl group is a fused ring, at least one ring of the fused rings may contain from 1 to 4 heteroatoms.

"방향족(aromatic)기"는 고리 형태인 작용기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 작용기를 의미한다. 구체적인 예로 아릴기와 헤테로아릴기가 있다. "An aromatic group" means a functional group in which all elements of a functional group in the form of a ring have a p-orbital, and these p-orbital forms a conjugation. Specific examples thereof include an aryl group and a heteroaryl group.

"아릴(aryl)기"는 모노시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다. An "aryl group" includes a monocyclic or fused ring polycyclic (i. E., A ring that divides adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.

"헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로아릴기가 융합된 고리(fused ring)인 경우, 융합된 고리 중 적어도 하나의 고리가 상기 헤테로 원자를 1 내지 4개 포함할 수 있다. "Heteroaryl group" means that the aryl group contains 1 to 4 hetero atoms selected from the group consisting of N, O, S and P, and the remainder is carbon. When the heteroaryl group is a fused ring, at least one ring of the fused rings may contain from 1 to 4 heteroatoms.

아릴기 및 헤테로아릴기에서 고리의 원자수는 탄소수 및 비탄소원자수의 합이다.In the aryl group and the heteroaryl group, the number of atoms in the ring is the sum of carbon number and non-carbon atom number.

"알킬아릴기" 또는 "아릴알킬기"와 같이 조합하여 사용할 때, 상기에 든 각각의 알킬 및 아릴의 용어는 상기 나타낸 의미와 내용을 가진다.When used in combination, such as "alkylaryl" or "arylalkyl group ", the terms alkyl and aryl of each of the above have the meanings and contents indicated above.

"아릴알킬기"이란 용어는 벤질과 같은 아릴 치환된 알킬 라디칼을 의미하며 알킬기에 포함된다.The term "arylalkyl group " means an aryl substituted alkyl radical, such as benzyl, and is included in the alkyl group.

"알킬아릴기"이란 용어는 알킬 치환된 아릴 라디칼을 의미하며 아릴기에 포함된다.The term "alkylaryl group " means an alkyl substituted aryl radical and is included in the aryl group.

이하, 본 발명의 실시예를 첨부도면을 참조하여 설명하기로 하며, 첨부 도면을 참조하여 설명함에 있어, 동일하거나 대응하는 구성 요소는 동일한 도면번호를 부여하고 이에 대한 중복되는 설명은 생략하기로 한다.DETAILED DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENT Hereinafter, embodiments of the present invention will be described with reference to the accompanying drawings. Referring to the accompanying drawings, the same or corresponding components are denoted by the same reference numerals, .

본 발명의 하나의 측면에 따르면, 하기 구조식 1로 표시되는 유기전계발광소자용 화합물이 제공될 수 있다.According to one aspect of the present invention, a compound for an organic electroluminescence device represented by the following structural formula 1 may be provided.

[구조식 1][Structural formula 1]

Figure pat00012
Figure pat00012

구조식 1에서,In formula 1,

m은 1 내지 4의 정수 중 어느 하나이고,m is an integer of 1 to 4,

R은 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고,Each R is independently a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 To C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group,

R1 내지 R4는 서로 같거나 다르고, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이다.R 1 to R 4 are the same or different from each other, and R 1 to R 4 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group.

바람직하게는, 상기 구조식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식 2 및 3 중에서 선택된 어느 하나로 표시되고,Preferably, the compound represented by the formula 1 is represented by any one of the following formulas 2 and 3,

[구조식 2][Structural formula 2]

Figure pat00013
Figure pat00013

[구조식 3][Structural Formula 3]

Figure pat00014
Figure pat00014

구조식 2 및 3에서,In Structural Formulas 2 and 3,

R1 내지 R4는 서로 같거나 다르고, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고,R 1 to R 4 are the same or different from one another and each of R 1 to R 4 is independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group,

R5 내지 R8은 서로 같거나 다르고, R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고,R 5 to R 8 are the same or different from each other and each of R 5 to R 8 independently represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group,

R9 내지 R12는 서로 같거나 다르고, R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.R 9 to R 12 are the same or different from each other and each of R 9 to R 12 independently represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group.

더욱 바람직하게는, R1 내지 R4는 서로 같거나 다르고, R1 내지 R4는 각각 독립적으로

Figure pat00015
,
Figure pat00016
,
Figure pat00017
, 또는
Figure pat00018
이고,More preferably, R 1 to R 4 are the same or different from each other, and R 1 to R 4 are each independently
Figure pat00015
,
Figure pat00016
,
Figure pat00017
, or
Figure pat00018
ego,

R13 내지 R26은 서로 같거나 다르고, R13 내지 R26은 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.R 13 to R 26 are the same or different from each other and each of R 13 to R 26 independently represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group.

또한 더욱 바람직하게는, R9는 수소원자, 중소수원자,

Figure pat00019
, 또는
Figure pat00020
이고,More preferably, R 9 represents a hydrogen atom, a small or medium-sized atom,
Figure pat00019
, or
Figure pat00020
ego,

Y1은 황원자 또는 산소원자이고,Y 1 is a sulfur atom or an oxygen atom,

R27 내지 R31은 서로 같거나 다르고, R27 내지 R31은 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.R 27 to R 31 are the same or different from each other and each of R 27 to R 31 independently represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group.

상기 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기의 예는 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 싸이오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 벤조싸이오페닐기, 치환 또는 비치환된 인돌릴기, 치환 또는 비치환된 이미다조[1,2-a]피리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤지이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 인다졸릴기, 치환 또는 비치환된 페노티아지닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조싸이오페닐기, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퓨리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 나프피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 또는 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 싸이오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 벤조싸이오페닐기, 치환 또는 비치환된 인돌릴기, 치환 또는 비치환된 이미다조[1,2-a]피리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤지이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 인다졸릴기, 치환 또는 비치환된 페노티아지닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조싸이오페닐기일 수 있다.Examples of the substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group include a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted thiazinyl group, a substituted or unsubstituted thiophenyl group , A substituted or unsubstituted pyrrolyl group, a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted indolyl group, a substituted or unsubstituted imidazo [1,2-a] pyridinyl group, a substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted indazolyl group, a substituted or unsubstituted phenothiazinyl group, a substituted or unsubstituted phenazinyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzoyl group, Substituted or unsubstituted imidazolyl groups, substituted or unsubstituted thiazolyl groups, substituted or unsubstituted tetrazolyl groups, substituted or unsubstituted oxadiazolyl groups, substituted or unsubstituted oxatriazolyl groups, However, A substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted benzothiazolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted pyridazinyl group, a substituted or unsubstituted furyl group, a substituted or unsubstituted thiazolyl group, A substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, a substituted or unsubstituted phthalazinyl group, a substituted or unsubstituted naphthyridinyl group, Or a substituted or unsubstituted phenanthrolinyl group, preferably a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted aryidinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolinyl group, A substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiophenyl group, a substituted or unsubstituted pyrrolyl group, a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted indolyl group, A substituted or unsubstituted benzothiazolyl group, a substituted or unsubstituted phenothiazyl group, a substituted or unsubstituted phenazinyl group, a substituted or unsubstituted benzothiazolyl group, , A substituted or unsubstituted carbazolyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.

상기 유기전계발광소자용 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 화합물 1 내지 13 중에서 선택된 어느 하나일 수 있으나, 여기에 한정되지 않는다. The organic electroluminescent device compound may be any one selected from compounds 1 to 13 represented by the following formulas, but is not limited thereto.

Figure pat00021
Figure pat00021

Figure pat00022
Figure pat00022

도 1 및 2를 참고하면, 본 발명의 실시예에 따른 유기전계발광소자용 화합물을 포함하는 유기전계발광소자(1)가 제공될 수 있다.Referring to FIGS. 1 and 2, an organic electroluminescent device 1 including the compound for an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention can be provided.

본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 유기전계발광소자는 제1전극(110); 제2전극(150); 및 상기 제1전극과 제2전극 사이에 단수 또는 복수의 유기물층(130)을 포함하며, 상기 단수 또는 복수의 유기물층(130) 중에서 선택된 1종 이상의 유기물층은 본 발명에 따른 유기발광소자용 화합물을 포함할 수 있다.According to another embodiment of the present invention, the organic electroluminescent device includes a first electrode 110; A second electrode (150); And one or more organic layers 130 between the first and second electrodes and at least one organic layer selected from the single or plurality of organic layers 130 include the compound for an organic light emitting device according to the present invention can do.

여기서, 상기 단수 또는 복수의 유기물층(130)은 발광층(134)을 포함할 수 있다. Here, the single or plural organic layers 130 may include a light emitting layer 134.

또한 상기 복수의 유기물층(130)은 발광층(134)을 포함하고, 상기 복수의 유기물층은 전자주입층(131), 전자수송층(132), 정공차단층(133), 전자차단층(135), 정공수송층(136) 및 정공주입층(137) 중에서 선택된 1종 이상을 추가로 포함할 수 있다.The plurality of organic layers 130 may include a light emitting layer 134 and the plurality of organic layers may include an electron injection layer 131, an electron transport layer 132, a hole blocking layer 133, an electron blocking layer 135, Transporting layer 136 and hole-injecting layer 137 may be further included.

상기 발광층(134)은 호스트와 도펀트를 포함할 수 있다.The light emitting layer 134 may include a host and a dopant.

상기 유기전계발광소자는 바람직하게는 투명기판에 의하여 지지된다. 투명기판의 재료로는 양호한 기계적 강도, 열안정성 및 투명성을 갖는 한 특별한 제한은 없다. 구체적인 예를 들면, 유리, 투명 플라스틱 필름 등을 사용할 수 있다.The organic electroluminescent device is preferably supported by a transparent substrate. The material of the transparent substrate is not particularly limited as long as it has good mechanical strength, thermal stability and transparency. Specific examples thereof include glass, transparent plastic film, and the like.

본 발명의 유기전계발광소자의 양극재료로서는 4eV 이상의 일함수를 갖는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 또는 이의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적으로는 금속인 Au 또는 CuI, ITO(인듐 주석 산화물), SnO2 및 ZnO와 같은 투명 전도성 재료를 들 수 있다. 양극 필름의 두께는 10 내지 200nm 가 바람직하다.As the cathode material of the organic electroluminescent device of the present invention, a metal, an alloy, an electroconductive compound or a mixture thereof having a work function of 4 eV or more can be used. Specifically, transparent conductive materials such as Au or CuI, ITO (indium tin oxide), SnO 2 and ZnO, which are metals, can be mentioned. The thickness of the positive electrode film is preferably 10 to 200 nm.

본 발명의 유기전계발광소자의 음극 재료로서는 4eV 미만의 일함수를 갖는 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 또는 이의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적으로는, Na, Na-K 합금, 칼슘, 마그네슘, 리튬, 리튬 합금, 인듐, 알루미늄, 마그네슘 합금, 알루미늄 합금을 들 수 있다. 이외에, 알루미늄/AlO2, 알루미늄/리튬, 마그네슘/은 또는 마그네슘/인듐 등도 사용될 수 있다. 음극필름의 두께는 10 내지 200nm 가 바람직하다.As the anode material of the organic electroluminescent device of the present invention, a metal, an alloy, an electrically conductive compound or a mixture thereof having a work function of less than 4 eV may be used. Specifically, Na, Na-K alloy, calcium, magnesium, lithium, lithium alloy, indium, aluminum, magnesium alloy and aluminum alloy can be mentioned. In addition, aluminum / AlO 2 , aluminum / lithium, magnesium / silver or magnesium / indium may be used. The thickness of the negative electrode film is preferably 10 to 200 nm.

유기 EL 소자의 발광효율을 높이기 위해서는 하나 이상의 전극은 바람직하게는 10% 이상의 광투과율을 가지는 것이 바람직하다. 전극의 쉬트저항은 바람직하게는 수백 Ω/mm 이하이다. 전극의 두께는 10nm 내지 1㎛, 보다 바람직하게는 10 내지 400nm 이다. 이러한 전극은 화학적 기상증착(CVD), 물리적 기상증착(PVD) 등의 기상증착법 또는 스퍼터링법을 통하여 상기한 전극 재료를 박막으로 형성하여 제조할 수 있다.In order to increase the luminous efficiency of the organic EL device, at least one electrode preferably has a light transmittance of 10% or more. The sheet resistance of the electrode is preferably several hundreds? / Mm or less. The thickness of the electrode is 10 nm to 1 탆, more preferably 10 to 400 nm. Such an electrode can be manufactured by forming the electrode material into a thin film by a vapor deposition method such as chemical vapor deposition (CVD) or physical vapor deposition (PVD) or a sputtering method.

또한 본 발명의 목적에 적합하게 본 발명의 유기전계발광소자용 화합물이 사용될 때, 공지된 정공수송 물질, 정공주입 물질, 발광층 물질, 발광층의 호스트 물질, 전자수송 물질, 및 전자주입 물질이 상기 각각의 유기물층에서 단독으로 사용되거나 또는 본 발명의 유기전계발광소자용 화합물과 선택적으로 병행하여 사용될 수 있다.When the compound for an organic electroluminescence device of the present invention is used for the purpose of the present invention, the known hole transporting material, hole injecting material, light emitting layer material, host material of the light emitting layer, electron transporting material, Or may be used in combination with the organic electroluminescent device compound of the present invention selectively.

정공 수송 물질로서 N,N-dicarbazolyl-3,5-benzene(mCP), poly(3,4-ethylenedioxythiophene):polystyrenesulfonate (PEDOT:PSS), N, N’-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylbenzidine(NPD), N,N'-디페닐-N,N'-디(3-메틸페닐)-4,4'-디아미노비페닐(TPD), N,N'-디페닐-N,N'-디나프틸-4,4'-디아미노비페닐, N,N,N'N'-테트라-p-톨릴-4,4'-디아미노비페닐, N,N,N'N'-테트라페닐-4,4'-디아미노비페닐, 코퍼(II)1,10,15,20-테트라페닐-21H,23H-포피린 등과 같은 포피린(porphyrin)화합물 유도체, 주쇄 또는 측쇄내에 방향족 3차아민을 갖는 중합체, 1,1-비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)시클로헥산, N,N,N-트리(p-톨릴)아민, 4, 4', 4'-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트리페닐아민과 같은 트리아릴아민 유도체, N-페닐카르바졸 및 폴리비닐카르바졸과 같은 카르바졸 유도체, 무금속 프탈로시아닌, 구리프탈로시아닌과 같은 프탈로시아닌 유도체, 스타버스트 아민 유도체, 엔아민스틸벤계 유도체, 방향족 삼급아민과 스티릴 아민 화합물의 유도체, 및 폴리실란 등을 들 수 있다.N-dicarbazolyl-3,5-benzene (mCP), poly (3,4-ethylenedioxythiophene): polystyrenesulfonate (PEDOT: PSS), N, N'- (NPD), N, N'-diphenyl-N, N'-di (3-methylphenyl) -4,4'- diaminobiphenyl (TPD) N, N'N'-tetra-p-tolyl-4,4'-diaminobiphenyl, N, N'N'N'N'- Porphyrin compound derivatives such as tetraphenyl-4,4'-diaminobiphenyl, copper (II) 1,10,15,20-tetraphenyl-21H, 23H-porphyrin and the like, aromatic tertiary (4-di-p-tolylaminophenyl) cyclohexane, N, N, N-tri (3-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine, carbazole derivatives such as N-phenylcarbazole and polyvinylcarbazole, phthalocyanine derivatives such as nonmetal phthalocyanine and copper phthalocyanine, An aminostilbene derivative, a derivative of an aromatic tertiary amine and a styrylamine compound, and polysilane.

전자 수송 물질로서 diphenylphosphine oxide-4-(triphenylsilyl)phenyl (TSPO1), Alq3, 2,5-디아릴 실롤 유도체(PyPySPyPy), 퍼플루오리네이티드 화합물(PF-6P), Octasubstituted cyclooctatetraene 화합물(COTs)을 들 수 있다.The diphenylphosphine oxide-4- (triphenylsilyl) phenyl (TSPO1), Alq 3, 2,5- diaryl silole derivatives (PyPySPyPy), perfluoro rineyi suited compound (PF-6P), Octasubstituted cyclooctatetraene compound (COTs) as an electron transport material .

본 발명의 유기전계발광소자에 있어서, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 수송층 및 정공 주입층은 상기한 화합물의 하나 이상의 종류를 함유하는 단일 층으로 형성되거나, 또는 상호 적층된, 상이한 종류의 화합물을 함유하는 복수의 층으로 구성될 수 있다.In the organic electroluminescent device of the present invention, the electron injecting layer, the electron transporting layer, the hole transporting layer, and the hole injecting layer may be formed of a single layer containing at least one kind of the above-mentioned compounds, And the like.

발광재료로서 예를 들면 축광 형광재료, 형광증백제, 레이저 색소, 유기 신틸레이터 및 형광 분석용 시약을 들 수 있다. 구체적으로는, 카바졸계 화합물, 포스핀옥사이드계 화합물, 카바졸계 포스핀옥사이드 화합물, bis((3,5-difluoro-4-cyanophenyl)pyridine) iridium picolinate(FCNIrpic), tris(8-hydroxyquinoline) aluminum(Alq3), 안트라센, 페난트렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 코로넨, 루브렌 및 퀴나크리돈과 같은 폴리아로마틱 화합물, 퀴터페닐과 같은 올리고페닐렌 화합물, 1,4-비스 (2-메틸스티릴)벤젠, 1,4-비스(4-메틸스티릴)벤젠, 1,4-비스(4-메틸-5-페닐-2-옥사졸릴)벤젠, 1,4-비스(5-페닐-2-옥사졸릴)벤젠, 2,5-비스(5-t-부틸-2-벤즈옥사졸릴)사이오펜, 1,4-디페닐-1,3-부타디엔, 1,6-디페닐-1,3,5-헥사트리엔,1,1,4,4-테트라페닐-1,3-부타디엔과 같은 액체신틸레이션용 신틸레이터, 옥신 유도체의 금속착체, 쿠마린 색소, 디시아노메틸렌피란 색소, 디시아노메틸렌사이오피란 색소, 폴리메틴 색소, 옥소벤즈안트라센 색소, 크산텐 색소, 카르보스티릴 색소, 페릴렌 색소, 옥사진 화합물, 스틸벤 유도체, 스피로 화합물, 옥사디아졸 화합물 등을 들 수 있다.Examples of the light emitting material include a phosphorescent fluorescent material, a fluorescent whitening agent, a laser dye, an organic scintillator, and a reagent for fluorescence analysis. Specifically, a carbazole compound, a phosphine oxide compound, a carbazole-based phosphine oxide compound, bis (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) pyridine, iridium picolinate (FCNIrpic), tris (8-hydroxyquinoline) aluminum Alq 3 ), polyaromatic compounds such as anthracene, phenanthrene, pyrene, chrysene, perylene, coronene, rubrene and quinacridone, oligophenylene compounds such as quaterphenyl, 1,4- Bis (4-methylstyryl) benzene, 1,4-bis (4-methyl- Bis (5-t-butyl-2-benzoxazolyl) thiophene, 1,4-diphenyl-1,3-butadiene, 1,6- Liquid scintillation scintillators such as 3,5-hexatriene and 1,1,4,4-tetraphenyl-1,3-butadiene, metal complexes of oxine derivatives, coumarin dyes, dicyanomethylenepyran dyes, dicyanomethylene Cyopyran pigment, polymethine pigment, oxobenzanthracene There may be mentioned a colorant, a xanthene colorant, a carbostyryl colorant, a perylene colorant, an oxazine compound, a stilbene derivative, a spiro compound, and an oxadiazole compound.

본 발명의 유기 EL 소자를 구성하는 각 층은 진공 증착, 스핀 코팅 또는 캐스팅과 같은 공지된 방법을 통하여 박막으로 형성시키거나, 각 층에서 사용되는 재료를 이용하여 제조할 수 있다. 이들 각층의 막두께에 대해서는 특별한 제한은 없으며, 재료의 특성에 따라 알맞게 선택할 수 있으나, 보통 2nm 내지 5,000nm의 범위에서 결정될 수 있다.Each layer constituting the organic EL device of the present invention can be formed into a thin film through a known method such as vacuum deposition, spin coating or casting, or can be manufactured using a material used in each layer. The thickness of each of these layers is not particularly limited and may be appropriately selected according to the characteristics of the material, but may be determined usually in the range of 2 nm to 5,000 nm.

본 발명의 따른 유기전계발광소자용 화합물은 진공 증착법에 의하여 형성될 수 있으므로, 박막 형성 공정이 간편하고, 핀홀(pin hole)이 거의 없는 균질한 박막으로 용이하게 얻을 수 있는 장점이 있다.The compound for an organic electroluminescence device according to the present invention can be formed by a vacuum deposition method, so that it is advantageous that a thin film forming process is simple and a homogeneous thin film having almost no pinhole can be easily obtained.

[실시예]  [Example]

이하, 실시예를 통하여 본 발명에 따른 유기전계발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자의 제조방법을 더욱 구체적으로 설명한다. 그러나 이는 예시를 위한 것으로서 이에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것이 아니다.Hereinafter, the compound for an organic electroluminescent device according to the present invention and the method for manufacturing the organic electroluminescent device including the same will be described in more detail with reference to the following examples. However, this is for the purpose of illustration only and is not intended to limit the scope of the invention.

제조예Manufacturing example 1: 중간체(1) 1,2- 1: Intermediate (1) 1,2- 비스Bis (4,4,5,5-(4,4,5,5- 테트라메틸Tetramethyl -1,3,2--1,3,2- 디옥사보로라닐Dioxabororanyl )벤젠의 합성) Synthesis of benzene

Figure pat00023
Figure pat00023

질소 분위기 하의 1000ml 둥근바닥 3구 플라스크에 1,2-디브로모벤젠 20.0g, 비스(피나콜라토)디보론 47.4g, 아세트산칼륨 25.0g, [1,1′-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐(II) 3.1g, 및 디메틸설폭사이드 320ml를 넣고 온도를 95℃로 유지시켜주며 20시간 동안 교반시켜 주었다. 반응액을 냉각한 후 디클로로메탄과 물로 추출하고, 추출된 용액을 농축하였다. 에틸아세테이트와 n-헥산 혼합용매로 컬럼크로마토그래피를 실시한 용액을 농축하여 중간체(1)을 10.5g 얻었다. (수율 38%)To a 1000 ml round-bottomed three-necked flask under a nitrogen atmosphere were added 20.0 g of 1,2-dibromobenzene, 47.4 g of bis (pinacolato) diboron, 25.0 g of potassium acetate, 1,1'-bis (diphenylphosphino) Ferrocene] dichloropalladium (II), and 320 ml of dimethylsulfoxide were placed, and the mixture was stirred for 20 hours while keeping the temperature at 95 ° C. The reaction solution was cooled, extracted with dichloromethane and water, and the extracted solution was concentrated. Column chromatography was performed with a mixed solvent of ethyl acetate and n-hexane to concentrate the solution to obtain 10.5 g of intermediate (1). (Yield: 38%)

MS (ESI) : [M+H]+ 330MS (ESI): [M + H] < + > 330

실시예Example 1: 화합물(1)의 합성 1: Synthesis of Compound (1)

Figure pat00024
Figure pat00024

질소 분위기 하의 500ml 둥근바닥 3구 플라스크에 제조예 1에서 제조한 중간체(1) 7.0g, 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 11.4g, 탄산칼륨 17.6g, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0) 1.2g 및 테트라하이드로퓨란 300ml, 물 75ml를 넣고 60℃로 4시간 교반 및 환류시켜주었다. 반응액을 냉각한 후 디클로로메탄과 물로 추출하고, 추출된 용액을 농축하였다. 디클로로메탄과 n-헥산 혼합용매로 컬럼크로마토그래피를 실시한 용액을 농축하고, 농축된 용액을 디클로로메탄과 시클로헥산으로 재결정하여 화합물(1)을 4.8g 얻었다. (수율 42%)7.0 g of the intermediate (1) prepared in Preparation Example 1, 11.4 g of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine and 17.6 g of potassium carbonate were placed in a 500 ml three- 1.2 g of tetrakistriphenylphosphine palladium (0), 300 ml of tetrahydrofuran and 75 ml of water were added and the mixture was stirred and refluxed at 60 ° C for 4 hours. The reaction solution was cooled, extracted with dichloromethane and water, and the extracted solution was concentrated. The solution was subjected to column chromatography using a mixed solvent of dichloromethane and n-hexane, and the concentrated solution was recrystallized from dichloromethane and cyclohexane to obtain 4.8 g of compound (1). (Yield: 42%)

MS (ESI) : [M+H]+ 541 MS (ESI): [M + H] < + > 541

1H NMR(600MHz, DMSO): δ 8.34 (d, 8H), 8.26 (q, 2H), 7.87 (q, 2H), 7.58 (t, 4H), 7.42 (t, 8H) 1 H NMR (600MHz, DMSO) : δ 8.34 (d, 8H), 8.26 (q, 2H), 7.87 (q, 2H), 7.58 (t, 4H), 7.42 (t, 8H)

제조예Manufacturing example 2: 중간체(2) 9-(4,6- 2: Intermediate (2) 9- (4,6- 디클로로Dichloro -1,3,5--1,3,5- 트리아지닐Triazinyl )-9H-) -9H- 카바졸의Carbazole 합성 synthesis

Figure pat00025
Figure pat00025

질소 분위기 하의 500ml 둥근바닥 3구 플라스크에 카바졸 20.0g, 무수테트라히드로퓨란 130ml를 넣고 교반하여 녹였다. 반응액의 온도를 0℃로 떨어뜨린 후, n-butyllithium(2.5M) 47.8ml를 천천히 적가하였다. 적가 후 반응액을 실온으로 승온시키고 30분간 교반했다. 질소 분위기 하의 500ml 둥근바닥 3구 플라스크에 염화시아누르 21.0g, 무수테트라히드로퓨란 130ml를 넣고 교반하여 녹였다. 카바졸 반응액을 염화시아누르 반응액에 천천히 적가한 후 실온에서 1시간 이상 교반하였다. 반응액에 증류수를 부어 30분 이상 교반한 후, 반응액을 여과하였다. 걸러진 고체를 아세톤으로 세척하여 중간체(2)를 24.3g 얻었다. (수율 68%)20.0 g of carbazole and 130 ml of anhydrous tetrahydrofuran were placed in a 500 ml round-bottomed three-necked flask under a nitrogen atmosphere and dissolved by stirring. After dropping the temperature of the reaction solution to 0 占 폚, 47.8 ml of n-butyllithium (2.5M) was slowly added dropwise. After the dropwise addition, the reaction solution was warmed to room temperature and stirred for 30 minutes. 21.0 g of cyanuric chloride and 130 ml of anhydrous tetrahydrofuran were placed in a 500 ml round-bottomed three-necked flask under a nitrogen atmosphere and dissolved by stirring. The carbazole reaction liquid was slowly added dropwise to the cyanuric chloride reaction solution and stirred at room temperature for 1 hour or longer. After distilled water was poured into the reaction solution and stirred for 30 minutes or more, the reaction solution was filtered. The filtered solid was washed with acetone to obtain 24.3 g of intermediate (2). (Yield: 68%)

MS (ESI) : [M+H]+ 315MS (ESI): [M + H] < + > 315

제조예Manufacturing example 3: 중간체(3) 9-(4- 3: Intermediate (3) 9- (4- 클로로Chloro -6-페닐-1,3,5--6-phenyl-1,3,5- 트리아지닐Triazinyl )-9H-) -9H- 카바졸의Carbazole 합성 synthesis

Figure pat00026
Figure pat00026

질소 분위기 하의 1000ml 둥근바닥 3구 플라스크에 제조예 2에서 제조한 중간체(2) 20.0g, 탄산칼륨 26.3g, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0) 3.7 g 및 테트라하이드로퓨란 300ml, 물 115ml를 넣고 교반하며 60℃로 승온시켰다. 페닐보로닉산 7.7g을 테트라하이드로퓨란 160ml에 녹여 적가한 후 4시간 교반 및 환류시켜주었다. 반응액을 냉각한 후 디클로로메탄과 물로 추출하고, 추출된 용액을 농축하였다. 디클로로메탄과 n-헥산 혼합용매로 컬럼크로마토그래피를 실시한 용액을 농축하고, 농축된 용액을 톨루엔과 메탄올로 재결정하여 중간체(3)을 7.8g 얻었다. (수율 34%)20.0 g of the intermediate (2) prepared in Preparation Example 2, 26.3 g of potassium carbonate, 3.7 g of tetrakistriphenylphosphine palladium (0), 300 ml of tetrahydrofuran and 115 ml of water were placed in a 1000 ml round-bottomed three-necked flask under nitrogen atmosphere And the temperature was raised to 60 캜 with stirring. Phenylboronic acid were dissolved in 160 ml of tetrahydrofuran, and the mixture was stirred for 4 hours and refluxed. The reaction solution was cooled, extracted with dichloromethane and water, and the extracted solution was concentrated. The solution, which was subjected to column chromatography using a mixed solvent of dichloromethane and n-hexane, was concentrated, and the concentrated solution was recrystallized from toluene and methanol to obtain 7.8 g of intermediate (3). (Yield: 34%)

MS (ESI) : [M+H]+ 357MS (ESI): [M + H] < + > 357

실시예Example 2: 화합물(2)의 합성 2: Synthesis of compound (2)

Figure pat00027
Figure pat00027

질소 분위기 하의 500ml 둥근바닥 3구 플라스크에 제조예 1에서 제조한 중간체(1) 3.5g, 제조예 3에서 제조한 중간체(3) 7.6g, 탄산칼륨 8.8g, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0) 0.6g 및 테트라하이드로퓨란 200ml, 물 50ml를 넣고 60℃로 4시간 교반 및 환류시켜 주었다. 반응액을 냉각한 후 디클로로메탄과 물로 추출하고, 추출된 용액을 농축하였다. 디클로로메탄과 n-헥산 혼합용매로 컬럼크로마토그래피를 실시한 용액을 농축하고, 농축된 용액을 디클로로메탄과 시클로헥산으로 재결정하여 화합물(2)를 3.0g 얻었다. (수율 39%)3.5 g of Intermediate (1) prepared in Preparation Example 1, 7.6 g of Intermediate (3) prepared in Preparation Example 3, 8.8 g of potassium carbonate, 0.1 g of tetrakistriphenylphosphine palladium (0) ), 200 ml of tetrahydrofuran and 50 ml of water, and the mixture was stirred and refluxed at 60 DEG C for 4 hours. The reaction solution was cooled, extracted with dichloromethane and water, and the extracted solution was concentrated. The solution, which had been subjected to column chromatography using a mixed solvent of dichloromethane and n-hexane, was concentrated, and the concentrated solution was recrystallized from dichloromethane and cyclohexane to obtain 3.0 g of the compound (2). (Yield: 39%)

MS (ESI) : [M+H]+ 719 MS (ESI): [M + H] < + > 719

1H NMR(600MHz, DMSO): δ 8.61 (d, 4H), 8.36 (q, 2H), 8.32 (d, 4H), 8.06 (d, 4H), 7.97 (q, 2H), 7.60 (t, 2H), 7.47 (t, 4H), 7.24-7.23 (m, 8H) 1 H NMR (600MHz, DMSO) : δ 8.61 (d, 4H), 8.36 (q, 2H), 8.32 (d, 4H), 8.06 (d, 4H), 7.97 (q, 2H), 7.60 (t, 2H ), 7.47 (t, 4H), 7.24-7.23 (m, 8H)

제조예Manufacturing example 4: 중간체(4) 1,3- 4: Intermediate (4) 1,3- 비스Bis (4,4,5,5-(4,4,5,5- 테트라메틸Tetramethyl -1,3,2--1,3,2- 디옥사보로라닐Dioxabororanyl )벤젠의 합성) Synthesis of benzene

Figure pat00028
Figure pat00028

질소 분위기 하의 1000ml 둥근바닥 3구 플라스크에 1,3-디브로모벤젠 10.0g, 비스(피나콜라토)디보론 23.7g, 아세트산칼륨 20.8g, [1,1′-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐(II) 1.6g, 및 디메틸설폭사이드 500ml를 넣고 온도를 95℃로 유지시켜주며 20시간 동안 교반시켜 주었다. 반응액을 냉각한 후 디클로로메탄과 물로 추출하고, 추출된 용액을 농축하였다. 에틸아세테이트와 n-헥산 혼합용매로 컬럼크로마토그래피를 실시한 용액을 농축하여 중간체(4)를 7.0g 얻었다. (수율 50%)To a 1000 ml round-bottomed three-necked flask under a nitrogen atmosphere were added 10.0 g of 1,3-dibromobenzene, 23.7 g of bis (pinacolato) diboron, 20.8 g of potassium acetate, 1,1'-bis (diphenylphosphino) Ferrocene] dichloropalladium (II), and 500 ml of dimethylsulfoxide were placed, and the mixture was stirred for 20 hours while maintaining the temperature at 95 ° C. The reaction solution was cooled, extracted with dichloromethane and water, and the extracted solution was concentrated. The resultant solution was subjected to column chromatography using a mixed solvent of ethyl acetate and n-hexane to obtain 7.0 g of intermediate (4). (Yield 50%)

MS (ESI) : [M+H]+ 330MS (ESI): [M + H] < + > 330

실시예Example 3: 화합물(6)의 합성 3: Synthesis of compound (6)

Figure pat00029
Figure pat00029

질소 분위기 하의 500ml 둥근바닥 3구 플라스크에 제조예 4에서 제조한 중간체(4) 3.0g, 제조예 3에서 제조한 중간체(3) 7.5g, 탄산칼륨 7.5g, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0) 0.5g 및 테트라하이드로퓨란 160ml, 물 40ml를 넣고 60℃로 4시간 교반 및 환류시켜 주었다. 반응액을 냉각한 후 반응 용액을 여과하였다. 석출된 고체를 증류수, 고온의 디클로로메탄과 클로로포름으로 세척한 후 클로로포름으로 재결정하여 화합물(6)을 3.2g 얻었다. (수율 49%)3.0 g of the intermediate (4) prepared in Preparation Example 4, 7.5 g of the intermediate (3) prepared in Preparation Example 3, 7.5 g of potassium carbonate, 0.1 g of tetrakistriphenylphosphine palladium (0) ), 160 ml of tetrahydrofuran, and 40 ml of water, and the mixture was stirred and refluxed at 60 ° C for 4 hours. After cooling the reaction solution, the reaction solution was filtered. The precipitated solid was washed with distilled water, high-temperature dichloromethane and chloroform, and recrystallized with chloroform to obtain 3.2 g of compound (6). (Yield: 49%)

MS (ESI) : [M+H]+ 719 MS (ESI): [M + H] < + > 719

1H NMR(600MHz, CDCl3): δ 10.2 (s, 1H), 9.24 (d, 2H), 9.18(d, 1H), 9.14 (d, 2H), 9.05(t, 2H), δ 8.84 (t, 3H), δ 8.14-8.07 (m, 5H), δ 7.68 (d, 1H), δ 7.63 (t, 2H), δ 7.59-7.54 (m, 3H), δ 7.51-7.47 (m, 3H), δ 7.45-7.42 (m, 4H), δ 7.39 (t, 1H) 1 H NMR (600MHz, CDCl 3 ): δ 10.2 (s, 1H), 9.24 (d, 2H), 9.18 (d, 1H), 9.14 (d, 2H), 9.05 (t, 2H), δ 8.84 (t (M, 3H),? 8.14-8.07 (m, 5H),? 7.68 (d, 1H),? 7.63 (t, 2H),? 7.59-7.54 [delta] 7.45-7.42 (m, 4H), [delta] 7.39 (t, IH)

제조예Manufacturing example 5: 중간체(5) 9-(4-([1,1'-비페닐])-6- 5: Intermediate (5) 9- (4 - ([1,1'-biphenyl]) -6- 클로로Chloro -1,3,5--1,3,5- 트리아지닐Triazinyl )-9H-카바졸의 합성) -9H-carbazole < / RTI >

Figure pat00030
Figure pat00030

질소 분위기 하의 1000ml 둥근바닥 3구 플라스크에 제조예 2에서 제조한 중간체(2) 20.0g, 탄산칼륨 26.3g, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0) 3.7 g 및 테트라하이드로퓨란 300ml, 물 125ml를 넣고 교반하며 60℃로 승온시켰다. [1,1'-비페닐]-보로닉산 12.6g을 테트라하이드로퓨란 200ml에 녹여 적가한 후 4시간 교반 및 환류시켜주었다. 반응액을 냉각한 후 디클로로메탄과 물로 추출하고, 추출된 용액을 농축하였다. 디클로로메탄과 n-헥산 혼합용매로 컬럼크로마토그래피를 실시한 용액을 농축하고, 농축된 용액을 톨루엔과 메탄올로 재결정하여 중간체(5)를 6.7g 얻었다. (수율 24%)20.0 g of the intermediate (2) prepared in Preparation Example 2, 26.3 g of potassium carbonate, 3.7 g of tetrakistriphenylphosphine palladium (0), 300 ml of tetrahydrofuran and 125 ml of water were placed in a 1000 ml round-bottomed three-necked flask under a nitrogen atmosphere And the temperature was raised to 60 캜 with stirring. [1,1'-biphenyl] -boronic acid (12.6 g) was dissolved in 200 ml of tetrahydrofuran, and the mixture was stirred for 4 hours and refluxed. The reaction solution was cooled, extracted with dichloromethane and water, and the extracted solution was concentrated. The solution was subjected to column chromatography using a mixed solvent of dichloromethane and n-hexane, and the concentrated solution was recrystallized from toluene and methanol to obtain 6.7 g of intermediate (5). (Yield: 24%)

MS (ESI) : [M+H]+ 433MS (ESI): [M + H] < + > 433

제조예Manufacturing example 6: 중간체(6) 9-(4-([1,1'-비페닐)-6-(3-(4,4,5,5- 6: Intermediate (6) 9- (4 - ([1,1'-biphenyl) -6- (3- (4,4,5,5- 테트라메틸Tetramethyl -1,3,2-디옥사보로라닐)페닐)-1,3,5-트리아지닐)-9H-카바졸의 합성-1,3,2-dioxabororanyl) phenyl) -1,3,5-triazinyl) -9H-carbazole Synthesis of

Figure pat00031
Figure pat00031

질소 분위기 하의 500ml 둥근바닥 3구 플라스크에 제조예 4에서 제조한 중간체(4) 5.0g, 제조예 5에서 제조한 중간체(5) 6.6g, 탄산칼륨 12.6g, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0) 0.9g 및 테트라하이드로퓨란 150ml, 물 40ml를 넣고 60℃로 4시간 교반 및 환류시켜 주었다. 반응액을 냉각한 후 디클로로메탄과 물로 추출하고, 추출된 용액을 농축하였다. 디클로로메탄과 n-헥산 혼합용매로 컬럼크로마토그래피를 실시한 용액을 농축하고, 농축된 용액을 디클로로메탄과 헥산으로 재결정하여 중간체(6)을 4.2g 얻었다. (수율 46%)5.0 g of Intermediate (4) prepared in Preparation Example 4, 6.6 g of Intermediate (5) prepared in Preparation Example 5, 12.6 g of potassium carbonate, 0.67 g of tetrakistriphenylphosphine palladium (0) ), 150 ml of tetrahydrofuran and 40 ml of water, and the mixture was stirred and refluxed at 60 ° C for 4 hours. The reaction solution was cooled, extracted with dichloromethane and water, and the extracted solution was concentrated. The solution was subjected to column chromatography using a mixed solvent of dichloromethane and n-hexane, and the concentrated solution was recrystallized from dichloromethane and hexane to obtain 4.2 g of intermediate (6). (Yield: 46%)

MS (ESI) : [M+H]+ 601MS (ESI): [M + H] < + > 601

실시예Example 4: 화합물(9)의 합성 4: Synthesis of compound (9)

Figure pat00032
Figure pat00032

질소 분위기 하의 250ml 둥근바닥 3구 플라스크에 제조예 6에서 제조한 중간체(6) 4.6g, 제조예 3에서 제조한 중간체(3) 2.7g, 탄산칼륨 6.4g, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0) 0.4g 및 테트라하이드로퓨란 90ml, 물 20ml를 넣고 60℃로 4시간 교반 및 환류시켜 주었다. 반응액을 냉각한 후 디클로로메탄과 물로 추출하고, 추출된 용액을 농축하였다. 디클로로메탄과 n-헥산 혼합용매로 컬럼크로마토그래피를 실시한 용액을 농축하고, 농축된 용액을 톨루엔으로 재결정하여 화합물(9)를 3.4g 얻었다. (수율 56%)In a 250 ml round-bottomed three-necked flask under nitrogen atmosphere, 4.6 g of the intermediate (6) prepared in Preparation Example 6, 2.7 g of the intermediate (3) prepared in Preparation Example 3, 6.4 g of potassium carbonate, ), 90 ml of tetrahydrofuran and 20 ml of water were added, and the mixture was stirred and refluxed at 60 ° C for 4 hours. The reaction solution was cooled, extracted with dichloromethane and water, and the extracted solution was concentrated. The solution was subjected to column chromatography using a mixed solvent of dichloromethane and n-hexane, and the concentrated solution was recrystallized with toluene to obtain 3.4 g of Compound (9). (Yield: 56%)

MS (ESI) : [M+H]+ 795 MS (ESI): [M + H] < + > 795

1H NMR(600MHz, CDCl3): δ 9.87 (s, 1H), 9.32 (d, 2H), 9.25(d, 1H), 9.23 (d, 2H), 9.17(t, 2H), δ 9.03 (t, 3H), δ 8.38 (m, 5H), δ 7.89 (d, 1H), δ 7.80 (t, 3H), δ 7.75-7.70 (m, 3H), δ 7.62-7.54 (m, 9H), δ 7.48 (t, 2H) 1 H NMR (600MHz, CDCl 3 ): δ 9.87 (s, 1H), 9.32 (d, 2H), 9.25 (d, 1H), 9.23 (d, 2H), 9.17 (t, 2H), δ 9.03 (t , 7.38 (m, 3H), 7.89-7.54 (m, 9H), 7.48 (t, 2H)

제조예Manufacturing example 7: 중간체(7) 2,6- 7: Intermediate (7) 2,6- 디클로로Dichloro -1,1'-비페닐의 합성Synthesis of -1,1'-biphenyl

Figure pat00033
Figure pat00033

질소 분위기 하의 1000ml 둥근바닥 3구 플라스크에 2-브로모-1,3-디클로로벤젠 20.0g, 페닐보로닉산 10.8g, 탄산칼륨 36.7g, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0) 5.1g 및 테트라하이드로퓨란 580ml, 물 140ml를 넣고 60℃로 4시간 교반 및 환류시켜주었다. 반응액을 냉각한 후 디클로로메탄과 물로 추출하고, 추출된 용액을 농축하였다. n-헥산 용매로 컬럼크로마토그래피를 실시한 용액을 농축하여 중간체(7)을 16.4g 얻었다. (수율 83%)Bromo-1,3-dichlorobenzene, 10.8 g of phenylboronic acid, 36.7 g of potassium carbonate, 5.1 g of tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) and 0.1 g of tetra 580 ml of hydrofuran and 140 ml of water were added, and the mixture was stirred and refluxed at 60 ° C for 4 hours. The reaction solution was cooled, extracted with dichloromethane and water, and the extracted solution was concentrated. The solution was subjected to column chromatography with a n-hexane solvent and then concentrated to obtain 16.4 g of intermediate (7). (Yield: 83%)

MS (ESI) : [M+H]+ 223MS (ESI): [M + H] < + > 223

제조예Manufacturing example 8: 중간체(8) 2-(6- 8: Intermediate (8) 2- (6- 클로로Chloro -[1,1'-비페닐)-4,4,5,5-- [1,1'-biphenyl) -4,4,5,5- 테트라메틸Tetramethyl -1,3,2-디옥사보로레인의 합성Synthesis of -1,3,2-dioxaboroline

Figure pat00034
Figure pat00034

질소 분위기 하의 1000ml 둥근바닥 3구 플라스크에 제조예 7에서 합성한 중간체(7) 16.0g, 비스(피나콜라토)디보론 21.9g, 아세트산칼륨 14.1g, 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0) 2.1g, 트리시클로헥실포스핀 3.0g 및 1,4-디옥산 650ml를 넣고 온도를 95℃로 유지시켜주며 20시간 동안 교반시켜 주었다. 반응액을 냉각한 후 디클로로메탄과 물로 추출하고, 추출된 용액을 농축하였다. 에틸아세테이트와 n-헥산 혼합용매로 컬럼크로마토그래피를 실시한 용액을 농축하여 중간체(8)을 10.8g 얻었다. (수율 48%)In a 1000 ml round-bottomed three-necked flask under a nitrogen atmosphere, 16.0 g of the intermediate (7) synthesized in Production Example 7, 21.9 g of bis (pinacolato) diboron, 14.1 g of potassium acetate, 0.1 g of bis (dibenzylideneacetone) palladium , 3.0 g of tricyclohexylphosphine and 650 ml of 1,4-dioxane, and the mixture was stirred for 20 hours while keeping the temperature at 95 占 폚. The reaction solution was cooled, extracted with dichloromethane and water, and the extracted solution was concentrated. The resulting solution was subjected to column chromatography using a mixed solvent of ethyl acetate and n-hexane to obtain 10.8 g of intermediate (8). (Yield: 48%)

MS (ESI) : [M+H]+ 315MS (ESI): [M + H] < + > 315

제조예Manufacturing example 9: 중간체(9) 9-(4-(6- 9: Intermediate (9) 9- (4- (6- 클로로Chloro -[1,1'-비페닐)-6-페닐-1,3,5-- [1,1'-biphenyl) -6-phenyl-1,3,5- 트리아지닐Triazinyl )-9H-카바졸의 합성) -9H-carbazole < / RTI >

Figure pat00035
Figure pat00035

질소 분위기 하의 500ml 둥근바닥 3구 플라스크에 제조예 8에서 합성한 중간체(8) 10.0g, 제조예 3에서 합성한 중간체(3) 11.3g, 탄산칼륨 13.1g, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0) 1.8g 및 테트라하이드로퓨란 290ml, 물 70ml를 넣고 60℃로 4시간 교반 및 환류시켜주었다. 반응액을 냉각한 후 디클로로메탄과 물로 추출하고, 추출된 용액을 농축하였다. 디클로로메탄과 n-헥산 혼합용매로 컬럼크로마토그래피를 실시한 용액을 농축하여 중간체(9)를 11.2g 얻었다. (수율 69%)10.0 g of Intermediate (8) synthesized in Preparation Example 8, 11.3 g of Intermediate (3) synthesized in Preparation Example 3, 13.1 g of potassium carbonate, 0.1 g of tetrakistriphenylphosphine palladium (0) ), 290 ml of tetrahydrofuran and 70 ml of water, and the mixture was stirred and refluxed at 60 ° C for 4 hours. The reaction solution was cooled, extracted with dichloromethane and water, and the extracted solution was concentrated. The resultant solution was subjected to column chromatography using a mixed solvent of dichloromethane and n-hexane to obtain 11.2 g of intermediate (9). (Yield 69%)

MS (ESI) : [M+H]+ 509MS (ESI): [M + H] < + > 509

제조예Manufacturing example 10: 중간체(10) 9-(4-페닐-6-(6-(4,4,5,5- 10: Intermediate (10) 9- (4-Phenyl-6- (6- (4,4,5,5- 테트라메틸Tetramethyl -1,3,2--1,3,2- 디옥사보로라닐Dioxabororanyl )-[1,1'-비페닐])-1,3,5-트리아지닐)-9H-카바졸의 합성) - [1,1'-biphenyl]) - 1,3,5-triazinyl) -9H-carbazole

Figure pat00036
Figure pat00036

질소 분위기 하의 1000ml 둥근바닥 3구 플라스크에 제조예 9에서 합성한 중간체(9) 11.2g, 비스(피나콜라토)디보론 15.3g, 아세트산칼륨 9.9g, 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0) 1.4g, 트리시클로헥실포스핀 2.1g 및 1,4-디옥산 450ml를 넣고 온도를 95℃로 유지시켜주며 20시간 동안 교반시켜 주었다. 반응액을 냉각한 후 디클로로메탄과 물로 추출하고, 추출된 용액을 농축하였다. 에틸아세테이트와 n-헥산 혼합용매로 컬럼크로마토그래피를 실시한 용액을 농축하여 중간체(10)을 9.7g 얻었다. (수율 32%)11.2 g of Intermediate (9) synthesized in Production Example 9, 15.3 g of bis (pinacolato) diboron, 9.9 g of potassium acetate, 0.1 g of bis (dibenzylideneacetone) palladium (0) , 2.1 g of tricyclohexylphosphine and 450 ml of 1,4-dioxane, and the mixture was stirred for 20 hours while maintaining the temperature at 95 占 폚. The reaction solution was cooled, extracted with dichloromethane and water, and the extracted solution was concentrated. The resulting solution was subjected to column chromatography using a mixed solvent of ethyl acetate and n-hexane to obtain 9.7 g of intermediate (10). (Yield 32%)

MS (ESI) : [M+H]+ 601MS (ESI): [M + H] < + > 601

실시예Example 5: 화합물(12)의 합성 5: Synthesis of compound (12)

Figure pat00037
Figure pat00037

질소 분위기 하의 500ml 둥근바닥 3구 플라스크에 제조예 10에서 합성한 중간체(10) 9.7g, 제조예 3에서 합성한 중간체(3) 5.8g, 탄산칼륨 6.7g, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0) 0.9g 및 테트라하이드로퓨란 180ml, 물 45ml를 넣고 60℃로 4시간 교반 및 환류시켜 주었다. 반응액을 냉각한 후 디클로로메탄과 물로 추출하고, 추출된 용액을 농축하였다. 디클로로메탄과 n-헥산 혼합용매로 컬럼크로마토그래피를 실시한 용액을 농축하고, 농축된 용액을 톨루엔으로 재결정하여 화합물(12)를 7.1g 얻었다. (수율 55%)9.7 g of Intermediate (10) synthesized in Preparation Example 10, 5.8 g of Intermediate (3) synthesized in Preparation Example 3, 6.7 g of potassium carbonate, 0.67 g of tetrakistriphenylphosphine palladium (0) ), 180 ml of tetrahydrofuran and 45 ml of water, and the mixture was stirred and refluxed at 60 DEG C for 4 hours. The reaction solution was cooled, extracted with dichloromethane and water, and the extracted solution was concentrated. The solution, which had been subjected to column chromatography using a mixed solvent of dichloromethane and n-hexane, was concentrated, and the concentrated solution was recrystallized with toluene to obtain 7.1 g of the compound (12). (Yield: 55%)

MS (ESI) : [M+H]+ 795MS (ESI): [M + H] < + > 795

1H NMR(600MHz, CDCl3): δ 9.41 (d, 2H), 9.29(d, 1H), 9.22 (d, 2H), 9.15(t, 2H), δ 9.10 (t, 2H), δ 8.44-8.40 (m, 5H), δ 7.98 (d, 1H), δ 7.86 (t, 2H), δ 7.84-7.79 (m, 4H), δ 7.76-7.70 (m, 10H), δ 7.42-7.36 (m, 3H) 1 H NMR (600MHz, CDCl 3 ): δ 9.41 (d, 2H), 9.29 (d, 1H), 9.22 (d, 2H), 9.15 (t, 2H), δ 9.10 (t, 2H), δ 8.44- (M, 4H), 8 7.76-7.70 (m, 10H), 8 7.42-7.36 (m, 2H) 3H)

소자실시예Device Example 1: 화합물 ( 1: Compound ( 1)을1) to 호스트로 포함하는  Include as host 유기전계발광소자Organic electroluminescent device 제조 Produce

ITO (Indium tin oxide)가 150nm 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 이소프로필 알코올 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시켜 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다. A glass substrate coated with ITO (Indium Tin Oxide) thin film having a thickness of 150 nm was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol solvent, dried and transferred to a plasma cleaner, the substrate was cleaned using oxygen plasma for 5 minutes, and the substrate was vacuum- Respectively.

이와 같이 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상에 DNTPD를 진공 증착하여 60nm 두께의 정공 주입층을 형성하였다. 이어서 제1 정공수송층으로서 NPB를 증착하여 10nm 두께의 제1 정공수송층을 형성하였으며, 이어서 제2 정공수송 층으로서 mCP를 증착하여 20nm 두께의 제2 정공수송층을 형성하였다. 이어서 화합물(1)을 호스트로 하여 증착속도를 0.1nm/sec, FIr6의 증착속도를 0.01nm/sec로 증착하고, 증착속도 비율이 10%가 되도록 FIr6를 도핑하여 정공수송층 위에 발광층을 40nm 두께로 형성하였다. 그 위에 엑시톤 차단층으로서 TSPO1을 증착하여 15nm 두께의 엑시톤 차단층을 형성하였으며, 그 위에 TmPyPB를 증착하여 15nm 두께의 전자수송층을 형성하였으며, 상기 전자수송층 상부에 LiQ 2nm와 알루미늄(Al) 50nm를 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기전계발광소자를 제조하였다. DNTPD was vacuum deposited on the ITO substrate using the prepared ITO transparent electrode as an anode to form a hole injection layer having a thickness of 60 nm. Subsequently, NPB was deposited as a first hole transporting layer to form a first hole transporting layer having a thickness of 10 nm. Then, mCP was deposited as a second hole transporting layer to form a second hole transporting layer having a thickness of 20 nm. Subsequently, the compound (1) was used as a host to deposit a deposition rate of 0.1 nm / sec, a deposition rate of FIr6 at 0.01 nm / sec, doping FIr6 such that the deposition rate ratio was 10%, and the light- . TSPO1 was deposited thereon as an exciton blocking layer to form an exciton blocking layer having a thickness of 15 nm. TmPyPB was deposited thereon to form an electron transport layer having a thickness of 15 nm. On the electron transport layer, 2 nm of LiQ and 50 nm of aluminum To form an anode. Thus, an organic electroluminescent device was fabricated.

이때, 각 물질의 증착속도는 유기물질인 DNTPD, NPB, mCP, TSPO1, TmPyPB는 0.1 nm/sec, LiQ는 0.02 nm/sec, 알루미늄은 0.2 nm/sec로 하였다.The deposition rate of each material was 0.1 nm / sec for organic materials DNTPD, NPB, mCP, TSPO1, and TmPyPB, 0.02 nm / sec for LiQ, and 0.2 nm / sec for aluminum.

소자실시예Device Example 2: 화합물 ( 2: Compound ( 2)를2) 호스트로 포함하는  Include as host 유기전계발광소자Organic electroluminescent device 제조 Produce

발광층의 호스트로 화합물(1) 대신에 화합물(2)를 사용한 점을 제외하고는 소자실시예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제조하였다. An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that the compound (2) was used instead of the compound (1) as the host of the light emitting layer.

소자실시예Device Example 3: 화합물 ( 3: Compound ( 6)을6) 호스트로 포함하는  Include as host 유기전계발광소자Organic electroluminescent device 제조 Produce

발광층의 호스트로 화합물(1) 대신에 화합물(6)을 사용한 점을 제외하고는 소자실시예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제조하였다. An organic electroluminescent device was produced in the same manner as in the device example 1, except that the compound (6) was used instead of the compound (1) as the host of the light emitting layer.

소자실시예Device Example 4: 화합물 ( 4: Compound ( 9)를9) 호스트로 포함하는  Include as host 유기전계발광소자Organic electroluminescent device 제조 Produce

발광층의 호스트로 화합물(1) 대신에 화합물(9)를 사용한 점을 제외하고는 소자실시예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제조하였다. An organic electroluminescent device was produced in the same manner as in the device example 1 except that the compound (9) was used in place of the compound (1) as the host of the light emitting layer.

소자실시예Device Example 5: 화합물 ( 5: Compound ( 12)를12) 호스트로 포함하는  Include as host 유기전계발광소자Organic electroluminescent device 제조 Produce

발광층의 호스트로 화합물(1) 대신에 화합물(12)를 사용한 점을 제외하고는 소자실시예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제조하였다. An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that the compound (12) was used instead of the compound (1) as the host of the light emitting layer.

소자비교예Device comparison example 1:  One: CzSi를CzSi 호스트로 포함하는  Include as host 유기전계발광소자Organic electroluminescent device 제조 Produce

소자실시예 1에서 발광층 및 엑시톤 차단층으로 화합물(1) 대신에 CzSi를 사용한 점을 제외하고는 소자실시예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제조하였다.An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in the device example 1, except that CzSi was used instead of the compound (1) as the light emitting layer and the exciton blocking layer in the device example 1.

상기 소자실시예 및 소자비교예에서 사용한 DNTPD, NPB, mCP, TSPO1, TmPyPB 및 CzSi의 구조식은 아래와 같다. The structural formulas of DNTPD, NPB, mCP, TSPO1, TmPyPB and CzSi used in the device and device comparative examples are as follows.

Figure pat00038
Figure pat00038

유기전계발광소자의The organic electroluminescent device 특성 분석 Character analysis

이하, 소자실시예 1 내지 5, 및 소자비교예 1에 따라 제조된 유기전계발광소자를 1000 cd/m2 휘도에서 특성을 비교하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.Hereinafter, characteristics of the organic EL devices manufactured according to the device embodiments 1 to 5 and the device comparison example 1 were compared at a luminance of 1000 cd / m 2 , and the results are shown in Table 1 below.

구분division 호스트 재료Host material 1000 cd/m2에서
구동전압 (V)At 1000 cd / m 2
The driving voltage (V) 1000 cd/m2에서 휘도효율
(cd/A)Luminance efficiency at 1000 cd / m 2
(cd / A) 소자실시예 1Device Embodiment 1 화합물(1)Compound (1) 8.18.1 5.35.3 소자실시예 2Device Example 2 화합물(2)The compound (2) 6.56.5 8.98.9 소자실시예 3Device Embodiment 3 화합물(6)Compound (6) 6.66.6 13.513.5 소자실시예 4Device Example 4 화합물(9)Compound (9) 7.07.0 11.611.6 소자실시예 5Element Embodiment 5 화합물(12)Compound (12) 7.37.3 12.812.8 소자비교예 1Device Comparative Example 1 CzSiCzSi 8.58.5 7.57.5

외부양자효율은 전압을 0 V 부터 15 V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta CS-2000)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하고, 측정된 휘도값을 전류 밀도값으로 나누어 결과를 얻었다.The external quantum efficiency was obtained by measuring the luminance at that time using a luminance meter (Minolta CS-2000) while increasing the voltage from 0 V to 15 V, and dividing the measured luminance value by the current density value.

상기 표 1에 따르면, 본 발명에 의한 화합물(2), (6), (9), 또는 (12)를 발광층의 호스트로 포함하는 유기전계발광소자에 사용한 결과, 종래 CzSi를 사용한 것과 비교하여 휘도효율이 향상되고, 구동전압이 감소되어 우수한 성능을 보이는 것을 확인할 수 있었다. According to the above Table 1, as a result of using the compound (2), (6), (9), or (12) according to the present invention in an organic electroluminescent device comprising a host as a light emitting layer, It was confirmed that the efficiency was improved and the driving voltage was reduced and the performance was excellent.

Claims (10)

하기 구조식 1로 표시되는 유기전계발광소자용 화합물.
[구조식 1]
Figure pat00039

구조식 1에서,
m은 1 내지 4의 정수 중 어느 하나이고,
R은 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R1 내지 R4는 서로 같거나 다르고, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이다.A compound for an organic electroluminescence device represented by Structural Formula (1) below.
[Structural formula 1]
Figure pat00039

In formula 1,
m is an integer of 1 to 4,
Each R is independently a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 To C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group,
R 1 to R 4 are the same or different from each other, and R 1 to R 4 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group. 제1항에 있어서,
상기 구조식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식 2 및 3 중에서 선택된 어느 하나로 표시되고,
[구조식 2]
Figure pat00040

[구조식 3]
Figure pat00041

구조식 2 및 3에서,
R1 내지 R4는 서로 같거나 다르고, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R5 내지 R8은 서로 같거나 다르고, R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R9 내지 R12는 서로 같거나 다르고, R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자용 화합물.The method according to claim 1,
The compound represented by the structural formula 1 is represented by any one of the following structural formulas 2 and 3,
[Structural formula 2]
Figure pat00040

[Structural Formula 3]
Figure pat00041

In Structural Formulas 2 and 3,
R 1 to R 4 are the same or different from one another and each of R 1 to R 4 is independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group,
R 5 to R 8 are the same or different from each other and each of R 5 to R 8 independently represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group,
R 9 to R 12 are the same or different from each other and each of R 9 to R 12 independently represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group. 제2항에 있어서,
R1 내지 R4는 서로 같거나 다르고, R1 내지 R4는 각각 독립적으로
Figure pat00042
,
Figure pat00043
,
Figure pat00044
, 또는
Figure pat00045
이고,
R13 내지 R26은 서로 같거나 다르고, R13 내지 R26은 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자용 화합물.3. The method of claim 2,
R 1 to R 4 are the same or different from each other, and R 1 to R 4 are each independently
Figure pat00042
,
Figure pat00043
,
Figure pat00044
, or
Figure pat00045
ego,
R 13 to R 26 are the same or different from each other and each of R 13 to R 26 independently represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group. 제2항에 있어서,
R9는 수소원자, 중소수원자,
Figure pat00046
, 또는
Figure pat00047
이고,
Y1은 황원자 또는 산소원자이고,
R27 내지 R31은 서로 같거나 다르고, R27 내지 R31은 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자용 화합물. 3. The method of claim 2,
R 9 represents a hydrogen atom, a small or medium-sized atom,
Figure pat00046
, or
Figure pat00047
ego,
Y 1 is a sulfur atom or an oxygen atom,
R 27 to R 31 are the same or different from each other and each of R 27 to R 31 independently represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group. 제1항에 있어서,
상기 유기전계발광소자용 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 화합물 1 내지 13 중에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자용 화합물.
Figure pat00048

Figure pat00049
The method according to claim 1,
Wherein the compound for an organic electroluminescence device is any one selected from compounds 1 to 13 represented by the following formulas.
Figure pat00048

Figure pat00049
 제1항에 따른 유기전계발광소자용 화합물을 포함하는 유기전계발광소자.An organic electroluminescent device comprising the compound for organic electroluminescent device according to claim 1. 제1전극, 제2전극 및 상기 제1전극과 제2전극 사이에 단수 또는 복수의 유기물층을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서,
상기 단수 또는 복수의 유기물층 중에서 선택된 1종 이상의 유기물층은 제1항에 따른 유기전계발광소자용 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.1. An organic electroluminescent device comprising a first electrode, a second electrode, and a single or a plurality of organic layers between the first electrode and the second electrode,
The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the at least one organic layer selected from the group consisting of the single or plural organic layers includes the compound for an organic electroluminescent device according to claim 1. 제7항에 있어서,
상기 단수 또는 복수의 유기물층은 발광층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.8. The method of claim 7,
Wherein the single or plural organic layers include a light emitting layer. 제7항에 있어서,
상기 복수의 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 복수의 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 정공차단층, 전자차단층, 정공수송층 및 정공주입층 중에서 선택된 1종 이상을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.8. The method of claim 7,
Wherein the plurality of organic layers include a light emitting layer and the plurality of organic layers further include at least one selected from an electron injecting layer, an electron transporting layer, a hole blocking layer, an electron blocking layer, a hole transporting layer and a hole injecting layer Organic electroluminescent device. 제8항에 있어서,
상기 발광층은 호스트와 도펀트를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.9. The method of claim 8,
Wherein the light emitting layer comprises a host and a dopant.
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