KR20170035228A - 알코올계 기능기를 구비하는 유기소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
Description
도 2는 본 발명의 일실시예에 따른 유기소자용 화합물(TPD-OH)의 H1 NMR 스펙트럼이다.
도 3은 실시예3, 실시예4 및 비교예1의 전압에 따른 전류 변화를 도시한 그래프이다.
도 4는 실시예3, 실시예4 및 비교예1의 전류밀도에 따른 휘도의 변화를 도시한 그래프이다.
도 5는 실시예3, 실시예4 및 비교예1의 전류밀도에 따른 전류효율의 변화를 도시한 그래프이다.
도 6은 실시예3, 실시예4 및 비교예1의 전압에 따른 광효율의 변화를 도시한 그래프이다.
도 7은 본 발명의 일실시예에 따른 유기발광소자의 단면을 나타내는 모식도이다.
Claims (16)
- 청구항 1에 있어서,
상기 알코올계 기능기는 1가 알코올 또는 다가 알코올 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기소자용 화합물.
- 청구항 2에 있어서,
상기 다가 알코올은 2가 알코올, 3가 알코올 또는 그 이상의 폴리올 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기소자용 화합물.
- 청구항 4에 있어서,
상기 알코올계 기능기는 1가 알코올 또는 다가 알코올 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기소자용 화합물.
- 청구항 4에 있어서,
상기 다가 알코올은 2가 알코올, 3가 알코올 또는 그 이상의 폴리올 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기소자용 화합물.
- 청구항 1 내지 6 중에서 선택되는 어느 한 항에 따른 유기소자용 화합물을 이용하여 유기박막층을 형성하는 방법에 있어서,
i) 상기 유기소자용 화합물을 마련하는 단계;
ii) 상기 혼합물을 친수성 용매에 용해시켜 코팅 용액을 제조하는 단계;
iii) 기판에 상기 코팅 용액을 도포하는 단계;
iv) 상기 코팅 용액이 도포된 기판을 소정의 시간 동안 가열 및 건조시켜 박막을 형성하는 단계;
를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기박막층의 제조방법.
- 청구항 7에 있어서,
상기 iv) 단계는 50 내지 120℃에서 수행되는 것을 특징으로 하는 유기박막층의 제조방법.
- 청구항 7에 있어서,
상기 i) 단계와 상기 ii) 단계의 사이에 발광 도펀트를 첨가하는 단계를 더 포함하며, 상기 발광 도펀트를 더 포함함으로써 발광 특성을 갖는 것을 특징으로 하는 유기박막층의 제조방법.
- 청구항 7에 있어서,
상기 iii) 단계는 스핀코팅, 그라비아 옵셋 인쇄, 리버스 옵셋 인쇄, 스크린 인쇄, 롤투롤 인쇄, 슬롯다이 코팅, 침지코팅, 스프레이코팅, 닥터블레이드 코팅, 잉크젯 코팅으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나의 방법으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기박막층의 제조방법.
- 유기발광소자의 제조방법에 있어서,
i) 기판을 준비하는 단계;
ii) 상기 기판의 상부에 양극을 형성하는 단계;
iii) 상기 양극의 상부에 정공주입층을 형성하는 단계;
iv) 상기 정공주입층의 상부에 정공수송층을 형성하는 단계;
v) 상기 정공수송층의 상부에 발광층을 형성하는 단계;
vi) 상기 발광층의 상부에 전자수송층을 형성하는 단계;
vii) 상기 전자수송층의 상부에 음극을 형성하는 단계; 를 포함하여 이루어지되,
상기 발광층은 청구항 1 내지 6 중에서 선택되는 어느 한 항에 따른 유기소자용 화합물을 포함하여 형성되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자의 제조방법.
- 청구항 11에 있어서,
상기 정공주입층, 상기 정공수송층 및 상기 발광층은 용액공정을 통해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자의 제조방법.
- 청구항 11에 있어서,
상기 v) 단계와 상기 vi) 단계의 사이에 정공차단층을 형성하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자의 제조방법.
- 청구항 11에 있어서,
상기 vi) 단계와 상기 vii) 단계의 사이에 전자주입층을 형성하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자의 제조방법.
- 청구항 1 내지 청구항 6 중에서 선택되는 어느 한 항에 따른 유기소자용 화합물을 포함하여 제조되는 유기소자.
- 청구항 15에 있어서,
상기 유기소자는 유기발광소자, 유기 감광체, 유기 트랜지스터, 유기 태양전지 및 유기 이미지 센서 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기소자.
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Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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KR20190087853A (ko) | 2018-01-17 | 2019-07-25 | 한국생산기술연구원 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR20190102586A (ko) | 2018-02-26 | 2019-09-04 | 한국생산기술연구원 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR20200034447A (ko) | 2018-09-21 | 2020-03-31 | 한국생산기술연구원 | 전자수송물질, 이를 포함하는 유기전계발광소자 및 그 전자 장치 |
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Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20030069061A (ko) | 2002-02-15 | 2003-08-25 | 박병주 | 습식 공정으로 제작된 유기 반도체 소자 및 유기 전계발광소자 |
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20030069061A (ko) | 2002-02-15 | 2003-08-25 | 박병주 | 습식 공정으로 제작된 유기 반도체 소자 및 유기 전계발광소자 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20190087853A (ko) | 2018-01-17 | 2019-07-25 | 한국생산기술연구원 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
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