KR20160126101A - 태양전지에 사용하기 위한 ⅳ 족 금속의 아릴옥시-프탈로시아닌 - Google Patents
태양전지에 사용하기 위한 ⅳ 족 금속의 아릴옥시-프탈로시아닌 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20160126101A KR20160126101A KR1020167029857A KR20167029857A KR20160126101A KR 20160126101 A KR20160126101 A KR 20160126101A KR 1020167029857 A KR1020167029857 A KR 1020167029857A KR 20167029857 A KR20167029857 A KR 20167029857A KR 20160126101 A KR20160126101 A KR 20160126101A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- acceptor
- donor
- halogen
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 47
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims abstract description 47
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 99
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 84
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 82
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 82
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 79
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 68
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 63
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 54
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 44
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 44
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 44
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 42
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 41
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 41
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 40
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 39
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 38
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 27
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 23
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 23
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 21
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 21
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 20
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical group [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 claims description 14
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical group [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002674 ointment Substances 0.000 claims 16
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- VJBCNMFKFZIXHC-UHFFFAOYSA-N azanium;2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)quinoline-3-carboxylate Chemical compound N.N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O VJBCNMFKFZIXHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 51
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 22
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 5
- -1 substituted aryl alcohol Chemical compound 0.000 description 142
- 239000000463 material Substances 0.000 description 39
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 25
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 23
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 14
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 13
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 13
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 11
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 11
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 10
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004568 thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 8
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 7
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 7
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 6
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000010408 film Substances 0.000 description 6
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 6
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 6
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 5
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 5
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 5
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 5
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 5
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 5
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005865 C2-C10alkynyl group Chemical group 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L pentamethonium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].C[N+](C)(C)CCCCC[N+](C)(C)C GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000006048 1-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical group OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 3
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 3
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006649 (C2-C20) alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006079 1,1,2-trimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006059 1,1-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006063 1,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- 125000006081 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006082 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006037 1-ethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006018 1-methyl-ethenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006067 2,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006070 2,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- 125000006078 2-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006071 3,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006047 4-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000003725 azepanyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005070 decynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000000608 laser ablation Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005187 nonenyl group Chemical group C(=CCCCCCCC)* 0.000 description 2
- 125000005071 nonynyl group Chemical group C(#CCCCCCCC)* 0.000 description 2
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 2
- 125000003551 oxepanyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical group 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical group 0.000 description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical class OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KBLZDCFTQSIIOH-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC KBLZDCFTQSIIOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003507 tetrahydrothiofenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001583 thiepanyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical group 0.000 description 2
- 238000005019 vapor deposition process Methods 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000006832 (C1-C10) alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006060 1,1-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006062 1,2-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006064 1,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000006080 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006036 1-ethyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- RZVCEPSDYHAHLX-UHFFFAOYSA-N 3-iminoisoindol-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=NC(=N)C2=C1 RZVCEPSDYHAHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006054 3-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- PONZBUKBFVIXOD-UHFFFAOYSA-N 9,10-dicarbamoylperylene-3,4-dicarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=N)C2=C1C3=CC=C2C(=N)O PONZBUKBFVIXOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical class C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N MGK 264 Chemical compound C1=CC2CC1C1C2C(=O)N(CC(CC)CCCC)C1=O WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 1
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000000306 component Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 125000005959 diazepanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000001097 direct analysis in real time mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000010130 dispersion processing Methods 0.000 description 1
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021397 glassy carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HRHKULZDDYWVBE-UHFFFAOYSA-N indium;oxozinc;tin Chemical compound [In].[Sn].[Zn]=O HRHKULZDDYWVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- OZHNSXNGSKKWMC-UHFFFAOYSA-N iron;1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentane Chemical compound [Fe].C[C]1[C](C)[C](C)[C](C)[C]1C.C[C]1[C](C)[C](C)[C](C)[C]1C OZHNSXNGSKKWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 125000002463 lignoceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 1
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 1
- 125000005069 octynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920006391 phthalonitrile polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 125000002053 thietanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001730 thiiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000001947 vapour-phase growth Methods 0.000 description 1
- 238000004832 voltammetry Methods 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N zinc oxide Inorganic materials [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/025—Silicon compounds without C-silicon linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/2284—Compounds with one or more Sn-N linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/30—Germanium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
- C09B47/18—Obtaining compounds having oxygen atoms directly bound to the phthalocyanine skeleton
-
- H01L51/0078—
-
- H01L51/0094—
-
- H01L51/42—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10F—INORGANIC SEMICONDUCTOR DEVICES SENSITIVE TO INFRARED RADIATION, LIGHT, ELECTROMAGNETIC RADIATION OF SHORTER WAVELENGTH OR CORPUSCULAR RADIATION
- H10F99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/311—Phthalocyanine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/20—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising organic-organic junctions, e.g. donor-acceptor junctions
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/50—Photovoltaic [PV] devices
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
본 발명은 IV 족 금속의 아릴옥시-프탈로시아닌 화합물을 포함하는 화합물, 상기 화합물의 제조 방법 및 그로부터 제조된 제조품에 관한 것이다.
Description
관련출원의 상호참조
본 출원은 2013년 3월 11일 출원된 미국 가출원 제61/776,220호의 이점을 청구한다. 참조 출원(들)의 내용은 본 출원에 참고로 원용된다.
발명의 분야
본 발명은 IV 족 금속의 아릴옥시-프탈로시아닌 화합물을 포함하는 조성물, 상기 조성물의 제조방법, 및 그로부터 제조된 제조품에 관한 것이다.
유기 물질은 예를 들어, 저가 광전지에 반도체로서 사용될 수 있다. 유기 물질은 기존의 실리콘 기술에 비해 재료 및 제조 비용 면에서 상당한 이점을 제공할 수 있으며, 이들은 전형적으로 실리콘에 흔한 시장의 수급 압력을 겪지 않는다. 현재 최첨단 분자 기반 박막 장치들은 중합체 기반 전지의 것과 유사한 효율을 나타낼 수 있다; 그러나, 유기 박막 태양전지는 그의 제조 용이성으로 인해서 상당한 이점을 제공한다. 유기 박막 태양전지가 반드시 중합체-기반 전지에 채용되는 용액-처리 방법을 사용하는 것은 아니다. 대신, 이들은 전형적으로 확장가능하고 상대적으로 저렴하게 시행할 수 있는 진공 침착 방법 (vacuum deposition method)을 사용한다. 이러한 장치 구조는 나노-상 분리된 벌크 헤테로접합 필름 구조의 형성이 필요하지 않다는 장점을 가진다.
통상적인 방법을 이용하여 제조되는 현재 이용가능한 유기 반도체는 일반적으로 낮은 전하 운반자 이동도 또는 전기 전도의 단점이 있다. 또한, 소분자의 경우에는, 필름 형성 성질 및 전기적 성능면 모두에서 배치간 변동이 흔히 발견된다. 따라서, 분자 변이를 통해 조정, 최적화 또는 조작될 수 있는 성능 특성을 가지는 새로운 유기 반도체 물질을 찾는 것이 요망된다. 이러한 요구 및 그밖의 다른 요구들이 본 발명의 조성물 및 방법으로 충족된다.
본 발명은 일반적으로 아릴옥시-프탈로시아닌 화합물, 상기 화합물의 제조방법, 및 그로부터 제조된 제조품에 관한 것이다. 일 측면에 있어서, 아릴옥시-프탈로시아닌 화합물은 다양한 아릴옥시 분자 단편 및 IV 족 금속을 포함한다.
본원에 하기 화학식 (I)의 화합물이 개시된다:
[화학식 I]
상기 식에서,
M은 하나 이상의 IV 족 금속이고 실리콘, 게르마늄, 주석, 또는 이들의 조합을 포함하며;
"n"는 0 이상의 정수이고;
각 R1은 독립적으로 직쇄 알킬기, 분지형 알킬기, 사이클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로사이클릭기, 모노사이클릭 방향족기, 폴리사이클릭 방향족기, 아릴, 알킬아릴기, 아릴알킬기, 알킬렌기, 수소, 할로겐, 또는 이들의 조합을 포함하며;
R2는 약 6개 이상 내지 약 22개의 탄소 원자를 가지는 아릴 함유 기를 포함하고, 여기서 아릴 함유 기는 임의의 하나 이상의 위치에서 하나 이상의 헤테로원자에 의해 임의로 치환될 수 있고, 여기서 헤테로원자는, 존재할 경우, 할로겐, 산소, 황, 질소, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
또 다른 측면에 있어서, 본원에 화학식 (II)를 가지는 화합물이 개시된다:
[화학식 II]
상기 식에서,
M은 하나 이상의 IV 족 금속이고 실리콘, 게르마늄, 주석, 또는 이들의 조합을 포함하며;
"n"는 0 이상의 정수이고;
각 R1은 독립적으로 직쇄 알킬기, 분지형 알킬기, 사이클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로사이클릭기, 모노사이클릭 방향족기, 폴리사이클릭 방향족기, 아릴기, 알킬아릴기, 아릴알킬기, 알킬렌기, 수소, 할로겐, 또는 이들의 조합을 포함하며;
R2 및 R3는 동일하거나 상이하고 독립적으로 할로겐, 산소, 황, 질소, 약 6개 이상 내지 약 22개의 탄소 원자를 가지는 아릴 또는 아릴옥시 함유 기를 포함할 수 있으며, 여기서 아릴 함유 기는 임의의 하나 이상의 위치에서 하나 이상의 헤테로원자에 의해 임의로 치환될 수 있고, 여기서 헤테로원자는, 존재할 경우, 할로겐, 산소, 황, 질소, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
또 다른 측면에 있어서, 본원에 화학식 (I)를 가지는 화합물의 제조 방법이 개시되며, 이 방법은 (a) 할로겐-금속 결합을 함유한 R1 치환된 프탈로시아닌 전구체를 포함하고, 여기서 할로겐은 클로라이드, 브롬, 요오드, 불소, 또는 이들의 조합을 포함하고, 각 R1은 직쇄 알킬기, 분지형 알킬기, 사이클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로사이클릭기, 모노사이클릭 방향족기, 폴리사이클릭 방향족기, 아릴기, 알킬아릴기, 아릴알킬기, 알킬렌기, 수소, 할로겐, 또는 이들의 조합을 포함하는, 화합물을 제공하는 단계; (b) 임의로 치환된 아릴 함유(-R2) 및/또는 임의로 치환된 아릴알콜 함유 기(OH-R2)를 포함하고(여기서 R2는 약 6개 이상 내지 약 22개의 탄소 원자를 포함한다), 치환될 경우, 하나 이상의 위치에서 할로겐, 산소, 황, 질소, 또는 이들의 조합을 포함하는 하나 이상의 헤테로원자에 의해 치환될 수 있는, 반응물을 제공하는 단계; 및 (c) 할로겐-금속 결합을 함유한 프탈로시아닌 전구체를 포함하는 화합물과 반응물을 유기 용매의 존재 하에서 화학식 (I)의 화합물을 형성하기에 효과적인 조건 하에 반응시키는데, 여기서 화학식 (I)의 화합물은 유기 용매에 불용성, 난용성, 부분 용해성이거나, 또는 유기 용매에 적어도 부분 용해성인 단계;를 포함한다.
또 다른 측면에 있어서, 본원에 화학식 (II)를 가지는 화합물의 제조 방법이 개시되며, 이 방법은 (a) 할로겐-금속 결합을 함유한 R1 치환된 프탈로시아닌 전구체를 포함하고, 여기서 할로겐은 염소, 브롬, 요오드, 불소, 또는 이들의 조합을 포함하고, 각 R1은 직쇄 알킬기, 분지형 알킬기, 사이클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로사이클릭기, 모노사이클릭 방향족기, 폴리사이클릭 방향족기, 아릴기, 알킬아릴기, 아릴알킬기, 알킬렌기, 수소, 할로겐, 또는 이들의 조합을 포함하는, 화합물을 제공하는 단계; (b) R2 및/또는 R3 부분을 포함하고, 여기서 R2 및 R3는 동일하거나 상이하고 독립적으로 할로겐, 산소, 황, 질소, 및/또는 약 6개 이상 내지 약 22개의 탄소 원자를 가지는 임의로 치환된 아릴옥시 함유 기를 포함할 수 있으며, 여기서 아릴옥시기는, 치환될 경우, 하나 이상의 위치에서 할로겐, 산소, 황, 질소, 또는 이들의 조합을 포함하는 하나 이상의 헤테로원자에 의해 치환될 수 있는, 반응물을 제공하는 단계; 및 (c) 할로겐-금속 결합을 함유한 프탈로시아닌 전구체를 포함하는 화합물과 반응물을 유기 용매의 존재 하에서 화학식 (II)의 화합물을 형성하기에 효과적인 조건 하에 반응시키는데, 여기서 화학식 (II)의 화합물은 유기 용매에 불용성, 난용성, 부분 용해성이거나, 또는 유기 용매에 적어도 부분 용해성인 단계;를 포함한다.
추가 측면에 있어서, 광활성 영역이 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 IV 족 금속의 아릴옥시-프탈로시아닌을 함유한 소분자 유기 반도체를 포함하는 광전지가 개시된다:
[화학식 I]
상기 식에서,
M은 하나 이상의 IV 족 금속이고 실리콘, 게르마늄, 주석, 또는 이들의 조합을 포함하며;
"n"는 0 이상의 정수이고;
각 R1은 독립적으로 직쇄 알킬기, 분지형 알킬기, 사이클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로사이클릭기, 모노사이클릭 방향족기, 폴리사이클릭 방향족기, 아릴, 알킬아릴기, 아릴알킬기, 알킬렌기, 수소, 할로겐, 또는 이들의 조합을 포함하며;
R2는 약 6개 이상 내지 약 22개의 탄소 원자를 가지는 아릴 함유 기를 포함하며, 여기서 아릴 함유 기는 임의의 하나 이상의 위치에서 하나 이상의 헤테로원자에 의해 임의로 치환될 수 있고, 여기서 헤테로원자는, 존재할 경우, 할로겐, 산소, 황, 질소, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
추가 측면에 있어서, 광활성 영역이 화학식 (II)의 화합물을 포함하는 IV 족 금속의 아릴옥시-프탈로시아닌을 함유한 소분자 유기 반도체를 포함하는 광전지가 개시된다:
[화학식 II]
상기 식에서,
M은 하나 이상의 IV 족 금속이고 실리콘, 게르마늄, 주석, 또는 이들의 조합을 포함하며;
"n"는 0 이상의 정수이고;
각 R1은 독립적으로 직쇄 알킬기, 분지형 알킬기, 사이클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로사이클릭기, 모노사이클릭 방향족기, 폴리사이클릭 방향족기, 아릴기, 알킬아릴기, 아릴알킬기, 알킬렌기, 수소, 할로겐, 또는 이들의 조합을 포함하며;
R2 및 R3는 동일하거나 상이하고 독립적으로 할로겐, 산소, 황, 질소, 약 6개 이상 내지 약 22개의 탄소 원자를 가지는 아릴 또는 아릴옥시 함유 기를 포함할 수 있고, 여기서 아릴 함유 기는 임의의 하나 이상의 위치에서 하나 이상의 헤테로원자에 의해 임의로 치환될 수 있고, 여기서 헤테로원자는, 존재할 경우, 할로겐, 산소, 황, 질소, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
또 다른 측면에 있어서, IV 족 금속의 아릴옥시-프탈로시아닌을 포함하는 광전지의 제조방법이 또한 개시된다.
추가의 이점이 다음 설명에서 일부 설명될 것이고, 부분적으로 상세한 설명으로부터 명백해 지거나, 또는 후술하는 측면의 실시로 알 수 있을 것이다. 후술하는 장점들은 특히 특허청구범위에서 언급된 요소와 조합에 의해 실현되고 달성될 수 있다. 전술한 일반적인 설명 및 이하 상세한 설명은 모두 단지 예시적이며 설명만을 위한 것으로 한정적이지 않은 것으로 이해하여야 한다.
통상적인 방법을 이용하여 제조되는 현재 이용가능한 유기 반도체는 일반적으로 낮은 전하 운반자 이동도 또는 전기 전도의 단점이 있다. 또한, 소분자의 경우에는, 필름 형성 성질 및 전기적 성능면 모두에서 배치간 변동이 흔히 발견된다. 이에 본 발명은 분자 변이를 통해 전하 운반자 이동도, 전기 전도도, 필름 형성 성질 면에서 조정, 최적화 또는 조작될 수 있는 성능 특성을 가지는 새로운 유기 반도체 물질을 제공한다.
본원 명세서에 통합되어 그의 일부를 구성하는 첨부 도면은 후술하는 여러 측면들을 도시한다. 도면에서 동일한 숫자는 동일한 구성 요소를 나타낸다.
도 1은 본 발명의 다양한 측면에 따른, (m-크레졸)2-SiPc, (m-크레졸)2-GePc 및 (PDP)2-SnPc의 UV-VIS 흡광도를 나타낸다.
도 2는 본 발명의 다양한 측면에 따른, (m-크레졸)2-SiPc, (m-크레졸)2-GePc 및 (PDP)2-SnPc의 순환 전압 전류 곡선(cyclic voltammogram)을 나타낸다.
도 1은 본 발명의 다양한 측면에 따른, (m-크레졸)2-SiPc, (m-크레졸)2-GePc 및 (PDP)2-SnPc의 UV-VIS 흡광도를 나타낸다.
도 2는 본 발명의 다양한 측면에 따른, (m-크레졸)2-SiPc, (m-크레졸)2-GePc 및 (PDP)2-SnPc의 순환 전압 전류 곡선(cyclic voltammogram)을 나타낸다.
상세한 설명
일 측면에 있어서, 본원에 화학식 (I)의 화합물이 개시된다:
[화학식 I]
상기 식에서,
M은 실리콘, 게르마늄, 주석, 또는 이들의 조합을 포함하고;
"n"는 0 이상의 정수이며;
각 R1은 직쇄 알킬기, 분지형 알킬기, 사이클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로사이클릭기, 모노사이클릭 방향족기, 폴리사이클릭 방향족기, 아릴기, 알킬아릴기, 아릴알킬기, 알킬렌기, 수소, 할로겐, 또는 이들의 조합을 포함하고;
R2는 약 6개 이상 내지 약 22개의 탄소 원자를 가지는 임의로 치환된 아릴 함유 기를 포함하며, 여기서 아릴 함유 기는, 치환될 경우, 하나 이상의 위치에서 할로겐, 산소, 황, 질소, 또는 이들의 조합을 포함하는 하나 이상의 헤테로원자에 의해 치환될 수 있다.
일 측면에 있어서, "n"는 약 0 내지 약 4의 범위이다.
일 측면에 있어서, R2는 약 6개 이상 내지 약 18개의 탄소 원자, 또는 약 6개 이상 내지 약 10개의 탄소 원자를 가지며 여기서는 전부가 방향족 탄소 원자인 것은 아닌 임의로 치환된 아릴 함유 기를 포함하며, 상기 아릴 함유 기는, 치환될 경우, 하나 이상의 위치에서 할로겐, 산소, 황, 질소, 또는 이들의 조합을 포함하는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자에 의해 치환될 수 있다.
다른 측면에 있어서, R2는 금속을 포함하지 않는다.
다른 측면에 있어서, R2는 가교기(bridging group)로서 헤테로원자를 포함하지 않는다.
다른 측면에 있어서, R1 및 R2는 동일하거나 상이하고 R1 및 R2의 적어도 하나는 탄화수소, 수소, 예를 들어, 브롬, 염소, 불소, 또는 요오드와 같은 할로겐, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
또 다른 측면에 있어서, R1 및 R2는 동일하거나 상이하고 R1 및 R2의 적어도 하나는 C1-C20-알킬기: 약 20개 이하의 탄소 원자를 가지는 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼, 예를 들어 C1-C10-알킬 또는 C11-C20-알킬, 또는 C1-C10-알킬, 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필과 같은 C1-C3-알킬, 또는 C4-C6-알킬, n-부틸, sec-부틸, tert-부틸, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 2-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 1-에틸-2-메틸프로필, 또는 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 2,4,4-트리메틸펜틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 노닐 또는 데실과 같은 C7-C10-알킬, 및/또는 이들의 이성질체 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
다른 측면에 있어서, R1 및 R2는 동일하거나 상이하고 R1 및 R2의 적어도 하나는 C2-C20-알케닐기: 약 2 내지 약 20개의 탄소 원자와 임의 위치에 이중 결합을 가지는 불포화된 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼, 예를 들어 C2-C10-알케닐 또는 C11-C20-알케닐, C2-C4-알케닐, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 또는 C5-C6-알케닐, 예컨대 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐 또는 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐, 및 또한 C7-C10-알케닐, 예컨대 헵테닐, 옥테닐, 노네닐, 데세닐의 이성질체 등의 C2-C10-알케닐, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
또 다른 측면에 있어서, R1 및 R2는 동일하거나 상이하고 R1 및 R2의 적어도 하나는 C2-C20-알키닐기: 약 2 내지 약 20개의 탄소 원자와 임의 위치에 삼중 결합을 가지는 직쇄 또는 분지형 탄화수소기, 예를 들어 C2-C10-알키닐 또는 C11-C20-알키닐, C2-C4-알키닐, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 또는 C5-C7-알키닐, 예컨대 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-1-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 또는 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐, 및 C7-C10-알키닐, 예컨대 헵티닐, 옥티닐, 노니닐, 데시닐의 이성질체 등의 C2-C10-알키닐, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
다른 측면에 있어서, R1 및 R2는 동일하거나 상이하고 R1 및 R2의 적어도 하나는 C3-C18-사이클로알킬기: 약 3 내지 약 18개 이하의 탄소 고리원을 가지는 모노사이클릭 포화 탄화수소기, 또는 C3-C8-사이클로알킬, 예컨대 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸 또는 사이클로옥틸, 및 포화 또는 불포화 사이클릭 시스템, 예를 들어 노보닐 또는 노르벤질을 포함할 수 있다.
또 다른 측면에 있어서, R1 및 R2는 이성질체 또는 거울상이성질체의 혼합물을 비롯해 모든 가능한 이성질체 및 거울상이성질체로부터 독립적으로 선택되는 기로 치환될 수 있다.
다른 측면에 있어서, R1 및 R2는 동일하거나 상이하고 R1 및 R2의 적어도 하나는 산소, 질소 및/또는 황 원자와 임의로 다수의 고리를 가지는 헤테로사이클, 예를 들어, 5- 내지 12-원, 5- 내지 9-원, 5- 내지 6-원의 고리 시스템, 예컨대 푸릴, 티오페닐, 피릴, 피리딜, 인돌릴, 벤족사졸릴, 디옥솔릴, 디옥실, 벤즈이미다졸릴, 벤즈티아졸릴, 디메틸피리딜, 메틸퀴놀릴, 디메틸피릴, 메톡시푸릴, 디메톡시피리딜, 디플루오로피리딜, 메틸티오페닐, 이소프로필티오페닐 또는 tert-부틸티오페닐을 포함할 수 있다. 또한, R1 및/또는 R2는 고리 질소 원자를 통해 부착되고 1 또는 2개의 추가의 질소 원자 또는 추가의 산소 또는 황 원자를 포함할 수 있는 5- 또는 6-원 포화 질소-함유 고리 시스템을 포함할 수 있다. 다른 측면에 있어서, R1 및 R2는 C2-C17 헤테로사이클로알킬, 예를 들어, 아지리디닐, 옥시라닐, 티이라닐, 아제티디닐, 옥세타닐, 티에타닐, 피롤리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 피페리디닐, 테트라하이드로-2H-피라닐, 테트라하이드로-2H-티오피라닐, 아제파닐, 옥세파닐, 티에파닐, 아조카닐, 옥소카닐, 티오카닐, 이미다졸리디닐, 피라졸리디닐, 옥사졸리디닐, 피페라지닐, 테트라하이드로피리미디닐, 테트라하이드로피리다지닐, 옥사지나닐, 모르폴리닐, 디아제파닐, 티오모르폴리닐, 피롤로[3,4-c]피롤릴 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
일 측면에 있어서, R1은 C1-C20-알콕시기: 산소 원자를 통해 부착된(--O--) 약 1 내지 약 20개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 또는 분지형 알킬기(상술한 바와 같음), 예를 들어 C1-C10-알콕시 또는 C11-C20-알콕시, C1-C10-알킬옥시, 또는 C1-C3-알콕시, 예를 들어 메톡시, 에톡시, 프로폭시를 포함한다.
다른 측면에 있어서, R1은 산소 원자를 통해 부착된(--O--) 아릴옥시 함유 기, 예를 들어, 모노- 내지 트리사이클릭 방향족 고리 시스템(상술한 바와 같음), 또는 모노- 내지 바이사이클릭, 또는 모노사이클릭의 방향족 고리 시스템을 포함한다.
다른 측면에 있어서, R1 및 R2는 동일하거나 상이하고 R1 및 R2의 적어도 하나는 아릴알킬기, 예를 들어, C1-C20-알킬렌기를 통해 부착된 모노- 내지 트리사이클릭 방향족 고리 시스템(상술한 바와 같음), 모노- 내지 바이사이클릭, 또는 모노사이클릭의 방향족 고리 시스템을 포함할 수 있다.
다른 측면에 있어서, R1 및/또는 R2는 C1-C20-알킬렌기, 예를 들어, 약 1 내지 약 20개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼, 예를 들어 C1-C10-알킬렌 또는 C11-C20-알킬렌, 예를 들면, 메틸렌, 디메틸렌, 트리메틸렌, 테트라메틸렌, 펜타메틸렌 또는 헥사메틸렌과 같은 C2-C10-알킬렌을 포함한다.
다른 측면에 있어서, R1 및/또는 R2는 아릴기, 예를 들어, 약 6개 이상 내지 약 22개의 탄소 고리원을 포함하는 모노- 내지 트리사이클릭 방향족 고리 시스템, 예를 들어 페닐, 나프틸 또는 안트라세닐, 모노- 내지 바이사이클릭, 또는 모노사이클릭의 방향족 고리 시스템을 포함한다.
또 다른 측면에 있어서, R2는 약 6개 이상 내지 약 22개의 탄소 고리원, 약 6개 이상 내지 약 18개의 탄소 고리원, 또는 약 6개 이상 내지 약 10개의 탄소 고리원을 포함하고, 여기서 모든 탄소가 반드시 방향족이지는 않으며, 고리 시스템은 임의의 하나 이상의 위치에서 하나 이상의 헤테로원자에 의해 임의로 치환될 수 있는 모노- 내지 트리사이클릭 방향족 고리 시스템을 포함한다. 다른 측면에 있어서, 상기 헤테로원자는 할로겐, 산소, 황, 질소, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 추가 측면에 있어서, 헤테로원자는 존재할 경우, 염소, 불소, 브롬, 요오드, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
일 측면에 있어서, R2는 약 6개 이상 내지 약 22개의 탄소 고리원, 약 6개 이상 및 약 18개의 탄소 고리원, 또는 약 6개 이상 내지 약 10개의 탄소 고리원을 포함하고, 여기서 모든 탄소가 반드시 방향족이지는 않으며, 고리 시스템은 임의의 하나 이상의 위치에서 하나 이상의 헤테로원자에 의해 임의로 치환될 수 있는 모노- 내지 트리사이클릭 방향족 고리 시스템을 포함한다. 일 측면에 있어서, 할로겐은 염소를 포함하지 않는다. 다른 측면에 있어서, 할로겐은 불소, 염소, 브롬, 요오드, 또는 이들의 조합을 포함한다. 또 다른 추가의 측면에 있어서, 주어진 고리 시스템 상에 하나의 염소가 존재하며, 고리 시스템은 파라-위치에서 치환되지 않는다. 그밖의 추가의 측면에 있어서, 할로겐은 염소를 포함하고, 고리 시스템은 하나 이상의 오르토-위치에서 치환된다. 특정 이론에 구애됨이 없이, 치환된 R2는 금속 주위의 전자 구름에 영향을 줄 수 있을 정도로 고도로 전기음성적일 것으로 판단된다.
다른 측면에 있어서, 임의의 탄화수소기는 임의의 위치에서 동일하거나 상이한 치환 부분, 예컨대 질소 함유 기, 예를 들어, 아미노 및/또는 니트로; 황 함유 기, 예를 들어, 티올, 설폭사이드, 설페이트, 및/또는 클로로설페이트; 하이드록실기; 실리콘 함유 기, 예를 들어, 탄화수소인 치환체로 삼치환된 실란; 할로겐, 예를 들어, 브롬, 염소, 불소, 및/또는 요오드; 및/또는 예를 들어 약 3 내지 약 15개의 원자를 갖고, 예를 들어, 질소, 황, 실리콘, 및 산소로 구성된 군으부터 선택되는 원소들을 포함하는 헤테로원자 부분, 예컨대 티오펜-2-일, 티오펜-3-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 푸란-2-일, 푸란-3-일 등에 의해 1, 2, 또는 그 이상으로 임의로 치환될 수 있다. 치환된 탄화수소기의 예는, 예를 들어 3-하이드록시헤난-1,6-디일; 2-메틸-벤젠-1,4-디일; 및 2,5-디메틸벤젠-1,4-디일을 포함한다.
또 다른 측면에 있어서, 본 발명은 화학식 (II)를 가지는 화합물을 제공한다:
[화학식 II]
상기 식에서,
M은 실리콘, 게르마늄, 주석, 또는 이들의 조합을 포함하고;
"n"는 0 이상의 정수이며;
각 R1은 직쇄 알킬기, 분지형 알킬기, 사이클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로사이클릭기, 모노사이클릭 방향족기, 폴리사이클릭 방향족기, 아릴기, 알킬아릴기, 아릴알킬기, 알킬렌기, 수소, 할로겐, 또는 이들의 조합을 포함하고;
R2 및 R3는 동일하거나 상이하고 할로겐, 산소, 황, 질소, 약 6개 이상 내지 약 22개의 탄소 원자를 가지는 아릴 또는 임의로 치환된 아릴옥시 함유 기를 포함하며, 여기서 아릴옥시 함유 기는 존재하고 치환될 경우, 하나 이상의 위치에서 할로겐, 산소, 황, 질소, 또는 이들의 조합을 포함하는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자에 의해 치환될 수 있다.
일 측면에 있어서, "n"는 약 0 내지 약 4의 범위일 수 있다.
다른 측면에 있어서, R1, R2, 및 R3는 동일하거나 상이하고 탄화수소; 수소; 할로겐, 예컨대 브롬, 염소, 불소, 및 요오드; 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
적어도 하나의 측면에 있어서, R2 및 R3는 동일하거나 상이하고, R2 및 R3의 적어도 하나는 약 6개 이상 내지 약 18개의 탄소 원자, 또는 약 6개 이상 내지 약 10개의 탄소 원자를 가지는 임의로 치환된 아릴 함유 기를 포함할 수 있으며, 상기 아릴 함유 기는, 치환될 경우, 하나 이상의 위치에서 할로겐, 산소, 황, 질소, 또는 이들의 조합을 포함하는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자에 의해 치환될 수 있다.
다른 측면에 있어서, R2 및 R3는 금속을 포함하지 않는다.
다른 측면에 있어서, R2 및 R3는 가교기로서 헤테로원자를 포함하지 않는다.
다른 측면에 있어서, R1, R2 및 R3는 동일하거나 상이하고 R1, R2 및 R3의 적어도 하나는 C1-C20-알킬기: 약 20개 이하의 탄소 원자를 가지는 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼, 예를 들어 C1-C10-알킬 또는 C11-C20-알킬, 또는 C1-C10-알킬, 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필과 같은 C1-C3-알킬, 또는 C4-C6-알킬, n-부틸, sec-부틸, tert-부틸, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 2-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 1-에틸-2-메틸프로필, 또는 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 2,4,4-트리메틸펜틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 노닐 또는 데실과 같은 C7-C10-알킬, 및 이들의 이성질체를 포함한다.
다른 측면에 있어서, R1, R2 및 R3는 동일하거나 상이하고 R1, R2 및 R3의 적어도 하나는 C2-C20-알케닐기: 약 2 내지 약 20개의 탄소 원자와 임의 위치에 이중 결합을 가지는 불포화된 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼, 예를 들어 C2-C10-알케닐 또는 C11-C20-알케닐, C2-C4-알케닐, 예를 들면 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 또는 C5-C6-알케닐, 예컨대 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐 또는 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐, 및 또한 C7-C10-알케닐, 예컨대 헵테닐, 옥테닐, 노네닐, 데세닐의 이성질체 등의 C2-C10-알케닐을 포함한다.
또 다른 측면에 있어서, R1, R2 및 R3는 동일하거나 상이하고 R1, R2 및 R3의 적어도 하나는 C2-C20-알키닐기: 약 2 내지 약 20개의 탄소 원자와 임의 위치에 삼중 결합을 가지는 직쇄 또는 분지형 탄화수소기, 예를 들어 C2-C10-알키닐 또는 C11-C20-알키닐, C2-C4-알키닐, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 또는 C5-C7-알키닐, 예컨대 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-1-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 또는 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐, 및 C7-C10-알키닐, 예컨대 헵티닐, 옥티닐, 노니닐, 데시닐의 이성질체 등의 C2-C10-알키닐을 포함한다.
다른 측면에 있어서, R1, R2 및 R3는 동일하거나 상이하고 R1, R2 및 R3의 적어도 하나는 C3-C18-사이클로알킬기, 예를 들어 약 3 내지 약 18개 이하의 탄소 고리원을 가지는 모노사이클릭 포화 탄화수소기, 또는 C3-C8-사이클로알킬, 예컨대 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸 또는 사이클로옥틸, 및 포화 또는 불포화 사이클릭 시스템, 예를 들어 노보닐 또는 노르벤질을 포함한다. 또 다른 측면에 있어서, R1 및 R2는 이성질체 또는 거울상이성질체의 혼합물을 비롯해 당업자들이 적절하다고 여기는 다른 이성질체 및 거울상이성질체로부터 독립적으로 선택되는 기로 치환될 수 있다.
다른 측면에 있어서, R1, R2 및 R3는 동일하거나 상이하고 R1, R2 및 R3의 적어도 하나는 산소, 질소 및/또는 황 원자와 임의로 다수의 고리를 가지는 헤테로사이클, 예를 들어, 5- 내지 12-원, 5- 내지 9-원, 5- 내지 6-원의 고리 시스템, 예컨대 푸릴, 티오페닐, 피릴, 피리딜, 인돌릴, 벤족사졸릴, 디옥솔릴, 디옥실, 벤즈이미다졸릴, 벤즈티아졸릴, 디메틸피리딜, 메틸퀴놀릴, 디메틸피릴, 메톡시푸릴, 디메톡시피리딜, 디플루오로피리딜, 메틸티오페닐, 이소프로필티오페닐 또는 tert-부틸티오페닐; 또한, 고리 질소 원자를 통해 부착되고 1 또는 2개의 추가의 질소 원자 또는 추가의 산소 또는 황 원자를 포함할 수 있는 5- 또는 6-원 포화 질소-함유 고리 시스템을 포함한다.
다른 측면에 있어서, R1, R2 및/또는 R3는 C2-C17 헤테로사이클로알킬, 예를 들어, 아지리디닐, 옥시라닐, 티이라닐, 아제티디닐, 옥세타닐, 티에타닐, 피롤리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 피페리디닐, 테트라하이드로-2H-피라닐, 테트라하이드로-2H-티오피라닐, 아제파닐, 옥세파닐, 티에파닐, 아조카닐, 옥소카닐, 티오카닐, 이미다졸리디닐, 피라졸리디닐, 옥사졸리디닐, 피페라지닐, 테트라하이드로피리미디닐, 테트라하이드로피리다지닐, 옥사지나닐, 모르폴리닐, 디아제파닐, 티오모르폴리닐, 피롤로[3,4-c]피롤릴 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
다른 측면에 있어서, R1, R2 및 R3는 동일하거나 상이하고 R1, R2 및 R3의 적어도 하나는 C1-C22-알콕시기: 산소 원자를 통해 부착된(--O--) 약 1 내지 약 22개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 또는 분지형 알킬기(상술한 바와 같음), 예를 들어 C1-C10-알콕시 또는 C11-C20-알콕시, C1-C10-알킬옥시, 또는 C1-C3-알콕시, 예를 들어 메톡시, 에톡시, 프로폭시를 포함할 수 있다.
다른 측면에 있어서, R1, R2 및 R3는 동일하거나 상이하고 R1, R2 및 R3의 적어도 하나는 산소 원자를 통해 부착된(--O--) 아릴옥시 함유 기, 예를 들어, 모노- 내지 트리사이클릭 방향족 고리 시스템(상술한 바와 같음), 또는 모노- 내지 바이사이클릭, 또는 모노사이클릭의 방향족 고리 시스템을 포함할 수 있다.
다른 측면에 있어서, R1, R2 및 R3는 동일하거나 상이하고 R1, R2 및 R3의 적어도 하나는 아릴알킬 함유기, 예를 들어, C1-C20-알킬렌기를 통해 부착된 모노- 내지 트리사이클릭 방향족 고리 시스템(상술한 바와 같음), 모노- 내지 바이사이클릭, 또는 모노사이클릭의 방향족 고리 시스템을 포함한다.
다른 측면에 있어서, R1, R2 및 R3는 동일하거나 상이하고 R1, R2 및 R3의 적어도 하나는 C1-C20-알킬렌기, 예를 들어, 약 1 내지 약 20개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼, 예를 들어 C1-C10-알킬렌 또는 C11-C20-알킬렌, 또는 C2-C10-알킬렌, 특히 메틸렌, 디메틸렌, 트리메틸렌, 테트라메틸렌, 펜타메틸렌 또는 헥사메틸렌을 포함한다.
다른 측면에 있어서, R1, R2 및 R3는 동일하거나 상이하고 R1, R2 및 R3의 적어도 하나는 아릴 함유 기, 예를 들어, 약 6개 이상 내지 약 22개의 탄소 고리원을 포함하는 모노- 내지 트리사이클릭 방향족 고리 시스템, 예를 들어 페닐, 나프틸 또는 안트라세닐, 모노- 내지 바이사이클릭, 또는 모노사이클릭의 방향족 고리 시스템을 포함한다.
다른 측면에 있어서, R2 및 R3는 동일하거나 상이하고 약 6개 이상 내지 약 22개의 탄소 고리원, 약 6개 이상 내지 약 18개의 탄소 고리원, 또는 약 6개 이상 내지 약 10개의 탄소 고리원을 포함하고, 여기서 모든 탄소가 반드시 방향족이지는 않으며, 고리 시스템은 임의의 하나 이상의 위치에서 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자, 예를 들어 할로겐, 산소, 황, 질소, 또는 이들의 조합에 의해 임의로 치환될 수 있는 모노- 내지 트리사이클릭 방향족 고리 시스템을 포함할 수 있다. 추가 측면에 있어서, 헤테로원자는 존재할 경우, 염소, 불소, 브롬, 요오드, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
일 측면에 있어서, R2 및 R3는 동일하거나 상이하고 약 6개 이상 내지 약 22개의 탄소 고리원, 약 6개 이상 및 약 18개의 탄소 고리원, 또는 약 6개 이상 내지 약 10개의 탄소 고리원을 포함하고, 여기서 모든 탄소가 반드시 방향족이지는 않으며, 고리 시스템은 임의의 하나 이상의 위치에서 하나 이상의 헤테로원자에 의해 임의로 치환될 수 있는 모노- 내지 트리사이클릭 방향족 고리 시스템을 포함한다. 일 측면에 있어서, 할로겐은 염소를 포함하지 않는다. 다른 측면에 있어서, 할로겐은 불소, 염소, 브롬, 요오드, 또는 이들의 조합을 포함한다. 또 다른 추가의 측면에 있어서, 주어진 고리 시스템에 하나의 염소가 존재하며, 고리 시스템은 파라-위치에서 치환되지 않는다. 그밖의 추가의 측면에 있어서, 할로겐은 염소를 포함하고, 고리 시스템은 하나 이상의 오르토-위치에서 치환된다. 특정 이론에 구애됨이 없이, 치환된 R2는 금속 주위의 전자 구름에 영향을 줄 수 있을 정도로 고도로 전기음성적일 것으로 판단된다.
다른 측면에 있어서, 본원에 기술된 임의의 탄화수소기는 1, 2 또는 그 이상의 위치에서 동일하거나 상이한 치환 부분, 예컨대 질소 함유 기, 예를 들어, 아미노 및 니트로; 황 함유 기, 예를 들어, 티올, 설폭사이드, 설페이트, 클로로설페이트; 하이드록실기; 실리콘 함유 기, 예를 들어, 탄화수소인 치환체로 삼치환된 실란; 할로겐, 예를 들어, 브롬, 염소, 불소, 및 요오드; 및 예를 들어 3 내지 15개의 원자를 갖고, 예를 들어, 질소, 황, 실리콘, 및 산소로 구성된 군으부터 선택되는 원소들을 포함하는 헤테로원자 부분, 예컨대 티오펜-2-일, 티오펜-3-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 푸란-2-일, 푸란-3-일 등에 의해 임의로 치환될 수 있다. 치환된 탄화수소기의 예는, 예를 들어 3-하이드록시헤난-1,6-디일; 2-메틸-벤젠-1,4-디일; 및 2,5-디메틸벤젠-1,4-디일을 포함한다.
다른 측면에 있어서, R2 및 R3는 동일하거나 상이하고 할로겐, 산소, 황, 질소, 또는 이들의 조합을 포함한다.
A. 합성 방법
본원에 기술된 화학식을 가지는 화합물의 제조 방법이 본원에 개시된다. 일 측면에 있어서, 본원에 기술된 화합물의 제조 방법은 (a) 할로겐-금속 결합을 함유한 R1 치환된 프탈로시아닌 전구체를 포함하고, 여기서 할로겐은 염소, 브롬, 요오드, 불소, 또는 이들의 조합을 포함하며, 각 R1은 직쇄 알킬기, 분지형 알킬기, 사이클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로사이클릭기, 모노사이클릭 방향족기, 폴리사이클릭 방향족기, 아릴기, 알킬아릴기, 아릴알킬기, 알킬렌기, 수소, 할로겐, 또는 이들의 조합을 포함하는, 화합물을 제공하는 단계; (b) 임의로 치환된 아릴(-R2) 및/또는 임의로-치환된 아릴알콜기(OH-R2)를 포함하고, 여기서 R2는 약 6개 이상 내지 약 22개의 탄소 원자를 포함하고, 여기서 모든 탄소가 반드시 방향족이지는 않으며, 치환될 경우, 임의의 하나 이상의 위치에서 하나 이상의 헤테로원자, 예컨대 할로겐, 산소, 황, 질소, 또는 이들의 조합에 의해 치환될 수 있는, 반응물을 제공하는 단계, 및 (c) 할로겐-금속 결합을 함유한 프탈로시아닌 전구체를 포함하는 화합물과 반응물을 유기 용매의 존재 하에 화학식 (I)의 화합물을 형성하기에 효과적인 조건 하에서 반응시키는 단계(여기서, 화학식 (I)의 화합물은 유기 용매에 불용성, 난용성, 부분 용해성이거나, 또는 유기 용매에 적어도 부분 용해성이다)를 포함할 수 있다.
금속을 함유하지 않는 프탈로시아닌(PC)의 제조는 당업계에 공지되어 있다. 예를 들어, 미국특허 제3,509,146호는 1,3-디이미노이소인돌린 또는 그의 헤테로사이클릭 유사체를 알킬알라놀아민과 혼합하여 금속을 함유하지 않는 프탈로시아닌(Pc) 및 관련 화합물을 제조하는 것에 대해 개시한다. EP 0 373 643 A2호는 금속 함유 프탈로시아닌의 제조, 예를 들어, o-프탈로디니트릴 및/또는 1,30 디이미노이소인돌린의 혼합물과 금속성 화합물의 반응에 의한 금속 함유 프탈로시아닌의 합성을 개시한다. 또한, 문헌[M. Durmus et al., Tetrahedron, 2007, 1385]에서는 할로겐-금속 결합을 함유한 프탈로시아닌의 제조를 기술한다. 이들 화합물은 예를 들어, 프탈로니트릴을 새로 증류한 퀴놀린 용매 중에서 금속 클로라이드로 처리하여 제조할 수 있다.
일 측면에 있어서, 화학식 (I)를 가지는 화합물을 제조하기 위한 방법의 단계 (b)는 임의로 치환된 아릴(-R2) 및/또는 임의로 치환된 아릴알콜기(OH-R2)를 포함하고, 여기서 R2는 약 6개 이상 내지 약 18개의 탄소 원자, 또는 약 6개 이상 내지 약 10개의 탄소 원자를 포함하며, 여기서 모든 탄소가 반드시 방향족이지는 않으며, 치환될 경우, 하나 이상의 위치에서 예를 들어, 할로겐, 산소, 황, 질소, 또는 이들의 조합을 포함하는 하나 이상의 헤테로원자에 의해 임의로 치환될 수 있는, 반응물을 제공하는 단계를 포함한다.
다른 측면에 있어서, 화학식 (I)를 가지는 화합물을 제조하기 위한 방법의 단계 (b)는 임의로 치환된 아릴(-R2) 및/또는 임의로 치환된 아릴알콜기(OH-R2)를 포함하고, 여기서 R2는 약 6개 이상 내지 약 22개의 탄소 고리원, 약 6개 이상 및 약 18개의 탄소 고리원, 또는 약 6개 이상 내지 약 10개의 탄소 고리원을 포함하고, 여기서 모든 탄소가 반드시 방향족이지는 않으며, 고리 시스템은 임의의 하나 이상의 위치에서 하나 이상의 헤테로원자에 의해 임의로 치환될 수 있는 모노- 내지 트리사이클릭 방향족 고리 시스템을 포함하는, 반응물을 제공하는 단계를 포함한다. 추가 측면에 있어서, 상기 헤테로원자는 할로겐, 산소, 황, 질소, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 다른 추가의 측면에 있어서, 헤테로원자는, 존재할 경우, 염소, 불소, 브롬, 요오드, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
일 측면에 있어서, 화학식 (I)를 가지는 화합물을 제조하기 위한 방법의 단계 (b)는 임의로 치환된 아릴(-R2) 및/또는 임의로 치환된 아릴알콜기(OH-R2)를 포함하고, 여기서, R2는 약 6개 이상 내지 약 22개의 탄소 고리원, 약 6개 이상 및 약 18개의 탄소 고리원, 또는 6개 이상 내지 약 10개의 탄소 고리원을 포함하고, 여기서 모든 탄소가 반드시 방향족이지는 않으며, 고리 시스템은 임의의 하나 이상의 위치에서 하나 이상의 헤테로원자에 의해 임의로 치환될 수 있는 모노- 내지 트리사이클릭 방향족 고리 시스템을 포함하는, 반응물을 제공하는 단계를 포함한다. 일 측면에 있어서, 할로겐은 염소를 포함하지 않는다. 추가 측면에 있어서, 할로겐은 염소, 불소, 브롬, 요오드, 또는 이들의 조합을 포함한다. 다른 추가의 측면에 있어서, 할로겐은 염소를 포함하고, 고리 시스템은 파라-위치에서 치환되지 않는다. 그밖의 추가의 측면에 있어서, 할로겐은 염소를 포함하고, 고리 시스템은 하나 이상의 오르토-위치에서 치환된다. 특정 이론에 구애됨이 없이, 치환된 R2는 금속 주위의 전자 구름에 영향을 줄 수 있을 정도로 고도로 전기음성적일 것으로 판단된다.
다른 측면에 있어서, 화학식 (II)의 화합물의 제조 방법은 (a) 할로겐-금속 결합을 함유한 R1 치환된 프탈로시아닌 전구체를 포함하고, 여기서 할로겐은 염소, 브롬, 요오드, 불소, 또는 이들의 조합을 포함하며, 각 R1은 독립적으로 직쇄 알킬기, 분지형 알킬기, 사이클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로사이클릭기, 모노사이클릭 방향족기, 폴리사이클릭 방향족기, 알킬아릴기, 아릴알킬기, 알킬렌기, 수소, 할로겐, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있는, 화합물을 제공하는 단계; (b) R2 및/또는 R3 부분을 포함하고, 여기서 R2 및/또는 R3는 동일하거나 상이하며 약 6개 이상 내지 약 22개의 탄소 원자를 가지는 임의로 치환된 아릴옥시기를 포함할 수 있으며, 여기서 모든 탄소가 반드시 방향족이지는 않으며, 치환될 경우, 임의의 하나 이상의 위치에서 하나 이상의 헤테로원자, 예컨대 할로겐, 산소, 황, 질소, 또는 이들의 조합에 의해 치환될 수 있는, 반응물을 제공하는 단계, 및 (c) 할로겐-금속 결합을 함유한 프탈로시아닌 전구체를 포함하는 화합물과 반응물을 유기 용매의 존재 하에서 화학식 (II)의 화합물을 형성하기에 효과적인 조건 하에 반응시키는데, 여기서 화학식 (II)의 화합물은 유기 용매에 불용성, 난용성, 부분 용해성이거나, 또는 유기 용매에 적어도 부분 용해성인, 단계;를 포함한다. 또 다른 측면에 있어서, 화학식 (II)의 화합물을 형성하기에 효과적인 조건으로, R2 및/또는 R3 부분을 포함하는 화합물은 동시에 또는 여러 단계에서 첨가된다.
또 다른 추가의 측면에 있어서, R2 및 R3는 동일하거나 상이하고, 독립적으로 약 6개 이상 내지 약 18개의 탄소 원자, 또는 약 6개 이상 내지 약 10개의 탄소 원자를 가지는 임의로 치환된 아릴옥시 함유 기를 포함할 수 있으며, 여기서 모든 탄소가 반드시 방향족이지는 않으며, 치환될 경우, 임의의 하나 이상의 위치에서 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자, 예컨대 할로겐, 산소, 황, 질소, 또는 이들의 조합에 의해 치환될 수 있다.
다른 측면에 있어서, 화학식 (II)를 가지는 화합물을 제조하기 위한 방법의 단계 (b)는 임의로 치환된 아릴(-R2) 또는 (-R3) 및/또는 임의로 치환된 아릴알콜기(OH-R2) 또는 (OH-R3)를 포함하고, 여기서 R2 및 R3는 동일하거나 상이하고 약 6개 이상 내지 약 22개의 탄소 고리원, 약 6개 이상 및 약 18개의 탄소 고리원, 또는 약 6개 이상 내지 약 10개의 탄소 고리원을 포함하는 모노- 내지 트리사이클릭 방향족 고리 시스템을 포함할 수 있으며, 여기서 모든 탄소가 반드시 방향족이지는 않으며, 고리 시스템은 임의의 하나 이상의 위치에서 하나 이상의 헤테로원자에 의해 임의로 치환될 수 있는, 반응물을 제공하는 단계를 포함한다. 추가 측면에 있어서, 상기 헤테로원자는 할로겐, 산소, 황, 질소 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 또 다른 추가의 측면에 있어서, 헤테로원자는, 존재할 경우, 염소, 불소, 브롬, 요오드, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
일 측면에 있어서, 화학식 (II)를 가지는 화합물을 제조하기 위한 방법의 단계 (b)는 임의로 치환된 아릴(-R2) 또는 (-R3) 및/또는 임의로 치환된 아릴알콜기(OH-R2) 또는 (OH-R3)를 포함하고, 여기서 R2 및 R3는 동일하거나 상이하고 약 6개 이상 내지 약 22개의 탄소 고리원, 약 6개 이상 및 약 18개의 탄소 고리원, 또는 약 6개 이상 내지 약 10개의 탄소 고리원을 포함하는 모노- 내지 트리사이클릭 방향족 고리 시스템을 포함할 수 있으며, 여기서 모든 탄소가 반드시 방향족이지는 않으며, 고리 시스템은 임의의 하나 이상의 위치에서 하나 이상의 헤테로원자에 의해 임의로 치환될 수 있는, 반응물을 제공하는 단계를 포함한다. 일 측면에 있어서, 할로겐은 염소를 포함하지 않는다. 추가 측면에 있어서, 할로겐은 염소, 불소, 브롬, 요오드, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 또 다른 추가의 측면에 있어서, 할로겐은 염소를 포함하며, 고리 시스템은 파라-위치에서 치환되지 않는다. 그밖의 다른 추가의 측면에 있어서, 할로겐은 염소를 포함하며, 고리 시스템은 하나 이상의 오르토-위치에서 치환된다.
다른 측면에 있어서, 화학식 (I) 및/또는 (II)의 화합물은 용매의 존재 하에 제조될 수 있다. 일 측면에 있어서, 적합한 용매는 본 발명에 따른 공정의 온도에서 액체이고 관여하는 모든 화합물이 적어도 부분적으로 용해되는 물질을 포함할 수 있다. 예를 들어, 이러한 용매는 표준 압력(101.325 kPa)에서 약 100 ℃를 초과한 비점을 가진다. 용매의 존재 하에 본 발명에 따른 방법에 사용되는 화학식 (I) 및/또는 (II)의 화합물의 용액은 또한 현탁액 또는 분산물의 특성을 가질 수 있다. 적합한 용매는 예를 들어, 방향족 화합물 또는 극성 비양성자성 화합물을 포함할 수 있다. 일 측면에 있어서, 용매는 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 테랄린, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 퀴놀린, 피리딘, 설폴란, THF, 클로로메탄, 클로로포름, 디메틸 설폭사이드, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 방법에 사용될 수 있는 용매의 양은 용해되는 화합물의 용해도에 좌우되며, 따라서 광범위내에서 달라질 수 있다. 다른 측면에 있어서, 하나 이상의 용매가 과량으로(중량 비율) 첨가될 수 있다.
일 측면에 있어서, 본 발명에 따른 방법에서 화학식 (I) 및 (II)의 화합물을 제조하기 위해 수립된 온도는 광범위내에서 달라질 수 있다. 일반적으로, 온도 선택은, 예를 들어, 화학식 (I) 및 (II)의 화합물을 형성하기 위해 관여하는 하나 이상의 화합물의 용해도에 좌우될 수 있으며, 당업자들이 결정할 수 있다. 일 측면에 있어서, 용해도가 높으면, 예를 들어, 본 발명에 따른 방법에서의 반응을 위해 상대적으로 낮은 온도를 선택하는 것이 가능하다. 본 발명에 따른 방법에서 온도는 일반적으로 약 0 ℃ 내지 약 200 ℃의 범위로부터 선택될 수 있다. 다른 측면에 있어서, 온도는 약 20 ℃ 내지 약 150 ℃의 범위에서 선택될 수 있다. 다른 측면에 있어서, 온도는 약 70 ℃ 내지 약 140 ℃의 범위에서 선택될 수 있다.
다른 측면에 있어서, 화학식 (I) 및 (II)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법이 수행되는 압력 범위는 달라질 수 있다. 다양한 측면에 있어서, 본 발명에 따른 방법은 표준 압력, 약간의 감압 또는 승압에서 수행될 수 있다. 일 측면에 있어서, 압력은 약 90 kPa 내지 약 1000 kPa의 범위로부터 선택될 수 있다.
방법은 예를 들어, 유기 화합물 업계의 숙련자들에 공지된 것과 같이 이러한 목적에 적합한 임의의 장치에서 수행될 수 있다. 화학식 (I) 및 (II)의 화합물의 제거 및 후처리를 위해, 당업자들에게 친숙한 임의의 방법이 사용가능하다. 예를 들면, 제거는, 예를 들어, 여과 또는 상 분리에 의해 수행될 수 있다. 다른 측면에 있어서, 후처리는 정제 단계, 예컨대, 액체로 화합물의 세척, 및/또는 건조 단계를 포함할 수 있다.
다른 측면에 있어서, 모든 단계 (a) 내지 (c) 전체에 걸친 기간뿐 아니라, 또한 임의의 개별 단계의 기간은 예를 들어, 온도에 따라 달라질 수 있다. 다른 측면에 있어서, 모든 단계에 걸친 기간은 수 분에서 최대 예를 들어, 약 72 시간 까지의 넓은 범위 내에서 달라질 수 있다.
본원에 개시된 방법은 예시를 목적으로 하며 제한적인 의도는 없는 것으로 이해하여야 한다. 본원에 개시된 본 발명의 조성물을 제조하기 위해 다른 방법이 사용될 수 있으며, 본 발명은 본원에 기술된 특정 방법으로 제한되는 것으로 의도되지 않는다.
B. 태양전지
제1 에너지 준위가 진공 에너지 준위에 가까우면, 본원에서 사용되는 제1 "최고 점유 분자 궤도"(HOMO) 또는 "최저 비점유 분자 궤도"(LUMO) 에너지 준위는 제2 HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 "크거나" 또는 "높다". 이온화 전위(IP)는 진공 준위에 대해 음의 에너지로서 측정되기 때문에, HOMO 에너지 준위가 높을수록 IP의 절대값이 더 작다(덜 음성적인 IP). 마찬가지로, LUMO 에너지 준위가 높을수록 전자 친화성(EA)의 절대값이 더 작다(덜 음성적인 EA). 상부에 진공 준위를 가지는 통상적인 에너지 준위도에서, 물질의 LUMO 에너지 준위는 동일 물질의 HOMO 에너지 준위보다 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위는 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 이러한 준위도의 상부에 더 가까이 나타난다.
유기 물질과 관련하여, 용어 "도너" 및 용어 "어셉터"는 상이한 두 접촉 유기 물질의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위의 상대 위치를 가리킨다. 용어 "전자 도너"는 물질의 전자 친화성을 가리킨다. 전자 도너 물질은 상대적으로 낮은 전자 친화성을 가지며, 즉 EA 값은 더 작은 절대값을 가진다. 그에 따라, 전자 도너 물질은 p-형 물질로서 작용하는 경향을 보인다. 다시 말해서, 전자 도너 물질은 정공 수송 물질로서 작용할 수 있다. 용어 "전자 어셉터"는 물질의 전자 친화성을 가리킨다. 전자 어셉터 물질은 상대적으로 높은 전자 친화성을 가진다. 그에 따라, 전자 어셉터 물질은 전자 수송 물질로서 작용할 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "전하 수송 물질"은 전하를 수송하는 물질, 즉 정공 또는 전자를 가리킨다. 전자 도너 물질은 정공을 수송하며, 전자 어셉터 물질은 전자를 수송한다.
본원에서 사용되는 용어 "광활성 영역"은 전자기 방사선을 흡수하여 여기(즉, 전자-정공쌍 형태의 전기적으로 중성인 여기 상태)를 발생하는 감광성 장치의 일부이다.
본원에 화학식 (I) 및 (II)를 가지는 화합물의 용도가 개시된다. 일 측면에 있어서, 화학식 (I) 및 (II)를 가지는 화합물을 포함하는 광전지가 기술된다.
일 측면에 있어서, 광전지는 화학식 (I)를 가지는 화합물을 포함한다:
[화학식 I]
상기 식에서,
M은 실리콘, 게르마늄, 주석, 또는 이들의 조합을 포함하고;
"n"는 0 이상의 정수이며;
각 R1은 독립적으로 직쇄 알킬기, 분지형 알킬기, 사이클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로사이클릭기, 모노사이클릭 방향족기, 폴리사이클릭 방향족기, 아릴기, 알킬아릴기, 아릴알킬기, 알킬렌기, 수소, 할로겐, 또는 이들의 조합을 포함하고;
R2는 약 6개 이상 내지 약 22개의 탄소 원자를 가지는 임의로 치환된 아릴 함유 기를 포함하며, 여기서 아릴 함유 기는, 치환될 경우, 하나 이상의 위치에서 할로겐, 산소, 황, 질소, 또는 이들의 조합을 포함하는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자로 치환될 수 있다.
다른 측면에 있어서, 광전지는 화학식 (II)를 가지는 화합물을 포함한다:
[화학식 II]
상기 식에서,
M은 실리콘, 게르마늄, 주석, 또는 이들의 조합을 포함하고;
"n"는 0 이상의 정수이며;
각 R1은 독립적으로 직쇄 알킬기, 분지형 알킬기, 사이클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로사이클릭기, 모노사이클릭 방향족기, 폴리사이클릭 방향족기, 알킬아릴기, 아릴알킬기, 알킬렌기, 수소, 할로겐, 또는 이들의 조합을 포함하고;
R2 및 R3는 동일하거나 상이하고 할로겐, 산소, 황, 질소, 약 6개 이상 내지 약 22개의 탄소 원자를 가지는 아릴 또는 임의로 치환된 아릴옥시 함유 기를 포함하며, 여기서 아릴 함유 기는, 치환될 경우, 하나 이상의 위치에서 할로겐, 산소, 황, 질소, 또는 이들의 조합을 포함하는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자로 치환될 수 있다.
일 측면에 있어서, 유기 광기전 장치를 제조하는데 페녹시 치환된 III 족 금속을 함유하는 프탈로시아닌에 대한 보고는 알려진 바가 없다.
유기 태양전지는 일반적으로 층상 구조를 가지며, 일반적으로 적어도 다음 층들을 포함한다: 애노드, 광활성 영역, 및 캐소드. 이들 층은 일반적으로 기판 상에 배치된다. 유기 태양전지의 구조는 다양할 수 있으며, 다양한 구조가 당업계에, 예를 들어, US 2005/0098726호 및 US 2005/0224905호에서 공지되었으며, 이들은 전적으로 본원에 참고로 원용된다.
유기 태양전지는 전자-도너로부터 전자-어셉터 성분으로 광-유도된 전하가 이동된 후 분리된 전기 전하를 생성하기 위해 콘쥬게이트된 정공-및 전자-전도성 분자의 이종 접합 영역을 이용한다.
일 측면에 있어서, 본 발명은 적어도 하나의 캐소드, 적어도 하나의 애노드, 및 광활성 물질로서 적어도 하나의 상기 정의된 바와 같은 화학식 (I) 및/또는 (II)의 화합물을 가지는 기판을 포함하는 유기 태양전지를 제공한다. 다른 측면에 있어서, 본 발명에 따른 유기 태양전지는 적어도 하나의 광활성 영역을 포함한다. 광활성 영역은 각각 균질 조성물을 가지며 평면의 도너-어셉터 헤테로접합(PHJ) 또는 도너-어셉터 벌크 헤테로접합(BHJ)을 이루는 혼합층을 형성하는 2개의 층을 포함할 수 있다.
유기 반도체에서, 광흡수는 분자의 HOMO에서 LUMO 준위로의 전자 촉진을 통해 여기체(즉, 전자-정공 쌍) 형성으로 이어진다. 분리된 전하를 생성하기 위해, 여기체는 도너-어셉터 계면에서 해리될 수 있으며, 이 목적을 위한 추진력은 도너 및 어셉터 분자의 LUMO 궤도 간 에너지 상쇄에 의해 제공된다.
따라서, 분자 기반 장치에서는 다음과 같은 4개의 기본적인 단계가 일어난다: (a) 광흡수/여기 발생; (b) 도너-어셉터 접합쪽으로의 여기 확산; (c) 전하 이동/여기 해리; 및 (d) 외부 전극에서 분리된 전자 및 정공의 전하 수집.
광전지의 성능은 보통 전류-전압 (I-V) 곡선을 분석하여 결정되는데, 그로부터 개회로(VOC)(어셉터의 LUMO 준위와 도너의 HOMO 준위간 갭과 연관), 단락 밀도(JSC)(빛의 흡수 정도에 비례), 충전율(FF) 및 전력 변환 효율(PCE)과 같은 주요 파라미터가 얻어진다.
유기 태양전지에 적합한 기판은, 예를 들어, 유리, 세라믹, SiO2, 석영과 같은 물질, 폴리비닐 클로라이드, 폴리올레핀, 예컨대 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌, 폴리에스테르, 플루오로중합체, 폴리아미드, 폴리우레탄, 폴리알킬(메트)아크릴레이트, 폴리스티렌과 같은 중합체 및 이들의 혼합물 및 복합물과 이들의 조합물을 포함할 수 있다.
적합한 전극(캐소드 및 애노드)은 금속(예를 들어, 주기율표 8, 9, 10 또는 11족의 것, 예를 들면, Pt, Au, Ag, Cu, Al, In, Mg, Ca), 반도체(예를 들면, 도핑된 Si, 도핑된 Ge, 인듐 틴 옥사이드(ITO), 갈륨 인듐 틴 옥사이드(GITO), 아연 인듐 틴 옥사이드(ZITO) 등), 금속 합금(예를 들면, Pt, Au, Ag, Cu 등을 기반으로 한 것, 특히 Mg/Ag 합금), 반도체 합금 등을 포함할 수 있다. 사용된 전극중 하나는 본질적으로 입사광 투과성 물질일 수 있다. 이로는, 예를 들어, ITO, 도핑된 ITO, FTO(불소 도핑된 틴 옥사이드), AZO(알루미늄 도핑된 ZnO), ZnO, TiO2, Ag, Au, Pt가 포함된다. 사용된 다른 전극은 실질적으로 입사광을 반사하는 물질일 수 있다. 이로는, 예를 들어, Al, Ag, Au, In, Mg, Mg/Al, Ca 등의 금속 필름이 포함된다.
이 부분에 대해, 광활성 영역은 유기 반도체 물질로서 적어도 하나의 상기 정의된 바와 같은 화학식 (I) 또는 (II)의 화합물을 포함하는 적어도 하나의 층을 포함할 수 있다. 광활성 영역 외에, 하나 이상의 추가의 층이 존재할 수 있다. 이들은, 예를 들어, 전자-전도 성질을 가지는 층(전자 수송 층, ETL); 정공-전도성 물질을 포함하는 층(정공 수송 층, HTL); 흡수하지 않아야 하는 여기자- 및 정공-차단 층(예를 들면, EBL) 및 증폭층을 포함한다. EBL의 역할은 캐소드 증발로 인한 어셉터 층의 손상을 방지하고; 전자-어셉터/캐소드 계면에서 바람직하지 않은 여기자 소광을 제거하고; 광활성 영역과 반사 캐소드 사이에 스페이서를 제공하여 도너-어셉터 계면에서 광밀도를 증가시킴으로써 광흡수 효율을 증가시키는 것이다.
적합한 여기자- 및 정공-차단 층은, 예를 들어, 미국특허 제6,451,415호에 기술되었다. 여기자 차단층에 적합한 물질은, 예를 들어 바토큐프로인(BCP), 4,4',4''-트리스[3-메틸페닐-N-페닐아미노]트리페닐아민(m-MTDATA) 또는 폴리에틸렌디옥시-티오펜(PEDOT)이다.
일 측면에 있어서, 태양전지는 적어도 하나의 광활성 도너-어셉터 헤테로접합을 포함할 수 있다. 유기 물질의 광 여기시, 여기자가 발생된다. 광전류 발생을 위해, 전자-정공 쌍은 전형적으로 두 상이한 접촉 물질 간 도너-어셉터 계면에서 분리되어야 한다. 그 계면에서, 도너 물질은 어셉터 물질과 헤테로접합을 형성한다. 전하가 분리되지 않으면, 이들은 이중 재결합 과정에서 입사광보다 낮은 에너지의 빛을 방출함으로써 방사활성적으로, 또는 열을 생성하여 비방사활성적으로 재결합할 수 있다(소광(quenching)으로도 알려져 있음). 이들 결과는 둘 다 바람직하지 않다. 일 측면에 있어서, 적어도 하나의 화학식 (I) 및/또는 (II)의 화합물이 전하 발생(도너)로 사용되는 경우, HTM(정공 수송 물질) 및/또는 상응하는 전자 수용 ETM(전자 수송 물질)은 화합물의 여기 후, ETM으로의 신속한 전자 이동이 일어나도록 선택될 수 있다. 적합한 ETM은, 예를 들어, C60 및 다른 플러렌, 페릴렌-3,4;9,10-비스(디카복스이미드)(PTCDI) 등이다.
일 측면에 있어서, 헤테로접합은 평면 구조(PHJ)를 가질 수 있다(참조: 이층 유기 광전지, C. W. Tang, Appl. Phys. Lett., 48 (2), 183-185 (1986) 또는 N. Karl, A. Bauer, J. Holzapfel, J. Marktanner, M. Mobus, F. Stolzle, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 252, 243-258 (1994), M.V. Martinez-diaz, G. de la Toree, T. Torres, ChemChomm., 7090-7108 (2010)).
다른 측면에 있어서, 헤테로접합은 벌크 헤테로접합(BHJ) 또는 상호침입 도너-어셉터 네트워크로서 실행될 수 있다. 벌크 헤테로접합을 가지는 유기 광전지는 예를 들면, [C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, J. C. Hummelen in Adv. Funct. Mater., 11 (1), 15 (2001)] 또는 [J. Xue, B. P. Rand, S. Uchida and S. R. Forrest in J. Appl. Phys. 98, 124903 (2005), M.V. Martinez-diaz, G. de la Toree, T. Torres, ChemChomm.,7090-7108 (2010)]에 기술되었다.
다른 측면에 있어서, 화학식 (I) 및/또는 (II)의 화합물은 M-i-M, p-i-n, p-n, M-i-p 또는 M-i-n 구조를 가지는 태양전지(M=금속, p=p-도핑된 유기 또는 무기 반도체, n=n-도핑된 유기 또는 무기 반도체, i=유기층의 고유 전도성 시스템; 참조예: J. Drechsel et al., Org. Electron., 5 (4), 175 (2004) 또는 Maennig et al., Appl. Phys. A 79, 1-14 (2004))에서 광활성 물질로서 사용될 수 있다.
다른 측면에 있어서, 화학식 (I) 및/또는 (II)의 화합물은 또한 탠덤 셀(tandem cell)에서 광활성 물질로서 사용될 수 있다. 탠덤 셀은 각각 2-층 유기 태양전지인 두개의 결합된 유닛 셀을 포함한다. 적합한 탠덤 셀은 예를 들어, [P. Peumans, A. Yakimov, S. R. Forrest - J. Appl. Phys, 93 (7), 3693-3723 (2003)]에 기술되었으며(참조: 미국특허 제4,461,922호, 미국특허 제6,198,091호 및 미국특허 제6,198,092호), 이후 상세히 검토된다.
화학식 (I) 및/또는 (II)의 화합물은 또한 서로 쌓여있는 2 이상의 M-i-M, p-i-n, M-i-p 또는 M-i-n 다이오드로 구성된 탠덤 셀에서 광활성 물질로서 사용될 수 있다(참조: 특허출원 DE 103 13 232.5)(J. Drechsel et al., Thin Solid Films, 451452, 515-517 (2004)).
다른 측면에 있어서, M, n, i 및 p 층의 층 두께는 약 10 내지 약 1,000 nm의 범위일 수 있다. 이러한 층은 감압 하에 또는 불활성 기체 분위기에서 증착에 의해, 레이저 어블레이션에 의해, 또는 용액- 또는 분산물-처리 방법, 예컨대 스핀-코팅, 나이프-코팅, 캐스팅 방법, 스프레잉, 딥-코팅 또는 프린팅(예를 들면, 잉크젯, 플랙소인쇄, 오프셋, 그라비야; 인타글리오, 나노-임프린팅)에 의해 제조될 수 있다.
유기 태양전지의 효율을 향상시키기 위해, 여기자가 그의 발생에서부터 그의 해리 부위(도너-어셉터 계면)로 확산될 수 있는 평균 거리가 도너 및 어셉터 물질의 상호침입 네트워크에서 감소할 수 있다. 일 측면에 있어서, 벌크-헤테로접합의 형태는 커다란 도너-어셉터 계면 면적 및 반대 전극으로의 연속적인 운반자 전도성 경로를 특징으로 한다.
벌크 헤테로접합은 기상 침착 공정(물리적 증착, PVD)에 의해 생성될 수 있다. 적합한 방법은 본원에 참고로 원용되는 US 2005/0227406호에 기술되었다. 이를 위해, 전형적으로 전자 도너로서의 화학식 (I) 및/또는 (II)의 화합물 및 적어도 하나의 전자 어셉터 물질이 공동-승화에 의해 증기상 침착에 적용될 수 있다. PVD 공정은 고-진공 조건 하에 수행되며, 증발, 수송, 침착의 단계를 포함한다.
다른 측면에 있어서, 태양전지의 다른 층들은 공지 방법, 예컨대, 감압 하에 또는 불활성 기체 분위기에서 증착에 의해, 레이저 어블레이션에 의해, 또는 용액- 또는 분산물-처리 방법, 예컨대 스핀-코팅, 나이프-코팅, 캐스팅 방법, 스프레잉, 딥-코팅 또는 프린팅(예를 들면, 잉크젯, 플랙소인쇄, 오프셋, 그라비야; 인타글리오, 나노-임프린팅)에 의해 제조될 수 있다. 다른 측면에 있어서, 완전한 태양전지가 기상 침착법으로 생성될 수 있다.
다른 측면에 있어서, 광활성 영역(균일층 또는 혼합층)은 그의 제조 후, 또는 태양전지의 일부분인 다른 층들의 제조 후 직접 열처리될 수 있다. 어닐링은 광활성 영역의 형태를 개선시킬 수 있다. 열처리 외에 또는 그에 선택적으로, 광활성 영역은 용매-함유 기체를 사용하여 처리될 수 있다. 일 측면에 있어서, 주위 온도에서 공기 중에 포화 용매 증기가 사용된다. 적합한 용매는 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 트리클로로메탄, 디클로로메탄, N-메틸피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드, 에틸 아세테이트 및 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
개시된 화합물 및 상기 화합물의 제조방법 및 그로부터 제조된 제조품은 적어도 다음 측면들을 포함한다:
측면 1: 화학식 (I)의 화합물:
[화학식 I]
상기 식에서,
M은 실리콘, 게르마늄, 주석, 또는 이들의 조합을 포함하고;
"n"는 0 이상의 정수이며;
각 R1은 독립적으로 직쇄 알킬기, 분지형 알킬기, 사이클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로사이클릭기, 모노사이클릭 방향족기, 폴리사이클릭 방향족기, 아릴기, 알킬아릴기, 아릴알킬기, 알킬렌기, 수소, 할로겐, 또는 이들의 조합을 포함하고;
R2는 약 6개 이상 내지 약 22개의 탄소 원자를 가지는 임의로 치환된 아릴 함유 기를 포함하며, 여기서 아릴 함유 기는, 치환될 경우, 하나 이상의 위치에서 할로겐, 산소, 황, 질소, 또는 이들의 조합을 포함하는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자로 치환될 수 있다.
측면 2: n이 약 0 내지 약 4의 범위인 측면 1의 화합물.
측면 3: R2는 약 6개 이상 내지 약 18개의 탄소 원자를 가지는 임의로 치환된 아릴 함유 기를 포함하며, 치환될 경우, 하나 이상의 위치에서 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자로 치환될 수 있는 측면 1의 화합물.
측면 4: R2가 금속을 포함하지 않는 측면 1의 화합물.
측면 5: R2가 가교기로서 헤테로원자를 포함하지 않는 측면 1의 화합물.
측면 6: R2가 불소, 염소, 브롬, 요오드, 또는 이들의 조합을 포함한 할로겐을 포함하는 측면 1의 화합물.
측면 7: R2가 염소를 포함하지 않는 측면 6의 화합물.
측면 8: R2가 염소를 포함하고, 아릴 함유 기는, 치환될 경우, 파라-위치에서 치환될 수 없는 측면 6의 화합물.
측면 9: R2가 염소를 포함하고, 아릴 함유 기는, 치환될 경우, 하나 이상의 오르토- 위치에서 치환된 측면 6의 화합물.
측면 10: 화학식 (II)의 화합물:
[화학식 II]
상기 식에서,
M은 실리콘, 게르마늄, 주석, 또는 이들의 조합을 포함하고;
"n"는 0 이상의 정수이며;
각 R1은 독립적으로 직쇄 알킬기, 분지형 알킬기, 사이클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로사이클릭기, 모노사이클릭 방향족기, 폴리사이클릭 방향족기, 알킬아릴기, 아릴알킬기, 알킬렌기, 수소, 할로겐, 또는 이들의 조합을 포함하고;
R2 및 R3는 동일하거나 상이하고 할로겐, 산소, 황, 질소, 약 6개 이상 내지 약 22개의 탄소 원자를 가지는 아릴 또는 임의로 치환된 아릴옥시 함유 기를 포함하며, 여기서 아릴 함유 기는, 치환될 경우, 하나 이상의 위치에서 할로겐, 산소, 황, 질소, 또는 이들의 조합을 포함하는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자로 치환될 수 있다.
측면 11: n이 약 0 내지 약 4의 범위인 측면 10의 화합물.
측면 12: R2 및 R3는 동일하거나 상이하고 약 6개 이상 내지 약 18개의 탄소 원자를 가지는 임의로 치환된 아릴옥시 함유 기를 포함하고, 이는 치환될 경우, 하나 이상의 위치에서 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자로 치환될 수 있는, 측면 10의 화합물.
측면 13: R2 및 R3는 금속을 포함하지 않는 측면 10의 화합물.
측면 14: R2 및 R3는 가교기로서 헤테로원자를 포함하지 않는 측면 10의 화합물.
측면 15: R2 및 R3는 불소, 염소, 브롬, 요오드, 또는 이들의 조합을 포함한 할로겐을 포함하는 측면 10의 화합물.
측면 16: R2 및 R3는 염소를 포함하지 않는 측면 15의 화합물.
측면 17: R2 및 R3는 염소를 포함하고, 아릴 함유 기는, 치환될 경우, 파라-위치에서 치환될 수 없는 측면 15의 화합물.
측면 18: R2 및 R3는 염소를 포함하고, 아릴 함유 기는, 치환될 경우, 하나 이상의 오르토- 위치에서 치환된 측면 15의 화합물.
측면 19: a) 할로겐-금속 결합을 함유한 R1 치환된 프탈로시아닌 전구체를 포함하고, 여기서 할로겐은 염소, 브롬, 요오드, 불소, 또는 이들의 조합을 포함하고; 각 R1은 독립적으로 직쇄 알킬기, 분지형 알킬기, 사이클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로사이클릭기, 모노사이클릭 방향족기, 폴리사이클릭 방향족기, 아릴기, 알킬아릴기, 아릴알킬기, 알킬렌기, 수소, 할로겐, 또는 이들의 조합을 포함하는, 화합물을 제공하는 단계;
b) 임의로 치환된 아릴(-R2) 또는 임의로 치환된 아릴알콜기(OH-R2)(여기서 R2는 약 6개 이상 내지 약 22개의 탄소 원자를 포함한다)를 포함하는, 반응물을 제공하는 단계, 및
c) 할로겐-금속 결합을 함유한 프탈로시아닌 전구체를 포함하는 화합물과 반응물을 유기 용매의 존재 하에서 화학식 (I)의 화합물을 형성하기에 효과적인 조건 하에 반응시키는데, 여기서 화학식 (I)의 화합물은 유기 용매에 불용성, 난용성, 부분 용해성이거나, 또는 유기 용매에 적어도 부분 용해성인, 단계;
를 포함하는 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법.
측면 20: 반응물이 임의로 치환된 아릴(-R2) 또는 임의로 치환된 아릴알콜기(OH-R2)를 포함하고, 여기서 R2는 약 6개 이상 내지 약 18개의 탄소 원자를 포함하는 측면 19의 방법.
측면 21: 유기 용매가 톨루엔, 디메틸설폭사이드, 디클로로메탄을 포함하는 측면 19의 방법.
측면 22: a) 할로겐-금속 결합을 함유한 R1 치환된 프탈로시아닌 전구체를 포함하고, 여기서 할로겐은 염소, 브롬, 요오드, 불소, 또는 이들의 조합을 포함하며, 각 R1은 독립적으로 직쇄 알킬기, 분지형 알킬기, 사이클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로사이클릭기, 모노사이클릭 방향족기, 폴리사이클릭 방향족기, 아릴기, 알킬아릴기, 아릴알킬기, 알킬렌기, 수소, 할로겐, 또는 이들의 조합을 포함하는, 화합물을 제공하는 단계;
b) R2 및/또는 R3 부분을 포함하고, 여기서 R2 및 R3는 동일하거나 상이하고 할로겐, 산소, 황, 질소, 또는 약 6개 이상 내지 약 22개의 탄소 원자를 가지는 임의로 치환된 아릴옥시 함유 기를 포함하는, 반응물을 제공하는 단계; 및
(c) 할로겐-금속 결합을 함유한 프탈로시아닌 전구체를 포함하는 화합물과 반응물을 유기 용매의 존재 하에서 화학식 (II)의 화합물을 형성하기에 효과적인 조건 하에 반응시키는데, 여기서 화학식 (II)의 화합물은 유기 용매에 불용성, 난용성, 부분 용해성이거나, 또는 유기 용매에 적어도 부분 용해성인, 단계;
를 포함하는 화학식 (II)의 화합물의 제조 방법.
측면 23: R2 및/또는 R3 부분이 동시에 또는 다수의 단계에서 첨가되는, 측면 22의 방법.
측면 24: R2 및 R3는 동일하거나 상이하고 약 6개 이상 내지 약 18개의 탄소 원자를 가지는 임의로 치환된 아릴옥시 함유 기를 포함하는, 측면 22의 방법.
측면 25: 유기 용매가 톨루엔, 디메틸설폭사이드, 디클로로메탄, 또는 이들의 조합을 포함하는, 측면 22의 방법.
측면 26: 화학식 (I)를 가지는 화합물을 포함하는 광전지:
[화학식 I]
상기 식에서,
M은 실리콘, 게르마늄, 주석, 또는 이들의 조합을 포함하고;
"n"는 0 이상의 정수이며;
각 R1은 독립적으로 직쇄 알킬기, 분지형 알킬기, 사이클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로사이클릭기, 모노사이클릭 방향족기, 폴리사이클릭 방향족기, 아릴기, 알킬아릴기, 아릴알킬기, 알킬렌기, 수소, 할로겐, 또는 이들의 조합을 포함하고;
R2는 약 6개 이상 내지 약 22개의 탄소 원자를 가지는 임의로 치환된 아릴 함유 기를 포함하며, 여기서 아릴 함유 기는, 치환될 경우, 하나 이상의 위치에서 할로겐, 산소, 황, 질소, 또는 이들의 조합을 포함하는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자로 치환될 수 있다.
측면 27: 화학식 (II)를 가지는 화합물을 포함하는 광전지:
[화학식 II]
상기 식에서,
M은 실리콘, 게르마늄, 주석, 또는 이들의 조합을 포함하고;
"n"는 0 이상의 정수이며;
각 R1은 독립적으로 직쇄 알킬기, 분지형 알킬기, 사이클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로사이클릭기, 모노사이클릭 방향족기, 폴리사이클릭 방향족기, 알킬아릴기, 아릴알킬기, 알킬렌기, 수소, 할로겐, 또는 이들의 조합을 포함하고;
R2 및 R3는 동일하거나 상이하고 할로겐, 산소, 황, 질소, 약 6개 이상 내지 약 22개의 탄소 원자를 가지는 아릴 또는 임의로 치환된 아릴옥시 함유 기를 포함하며, 여기서 아릴 함유 기는, 치환될 경우, 하나 이상의 위치에서 할로겐, 산소, 황, 질소, 또는 이들의 조합을 포함하는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자로 치환될 수 있다.
본원에 개시된 측면들은 특별한 언급이 없으면, 기술된 특정 조성물, 물품, 장치, 시스템, 및/또는 방법에 제한되지 않고, 따라서 당연히 달라질 수 있는 것으로 이해하여야 한다. 본원에서 사용된 용어들은 특정 측면를 기술할 목적일 뿐 제한하려는 것은 아닌 것으로 또한 이해하여야 한다.
본 발명의 설명은 또한 현재 알려진 최상의 구체예로 본 발명의 교시가 가능하도록 제공된다. 이를 위해, 관련 업자들이라면 본 발명의 유익한 결과를 얻으면서도 본원에 기술된 본 발명의 다양한 측면에 대해 변경 및 수정이 이루어질 수 있음을 인식하고 이해할 것이다. 또한, 다른 특징들을 이용하지 않고 본 발명의 특징중 일부를 선택함으로써 본 발명의 원하는 이익을 일부 얻을 수 있음을 알 수 있을 것이다. 따라서, 관련 업자들이라면 본 발명의 다양한 변경 및 개조가 가능하고, 심지어는 특정 상황에서 바람직할 수 있으며 또한 본 발명의 대상임을 인식할 것이다. 따라서 다음의 설명은 본 발명의 원리를 예시하고 제한의 의도없이 제공된다.
본 개시의 요소들의 다양한 조합, 예를 들면, 동일한 독립 청구항을 따르는 종속 청구항으로부터의 요소들의 조합이 본 발명에 포함된다.
또한, 달리 명확히 언급되지 않는 한, 본원에 설명된 임의의 방법은 그의 단계가 특정 순서로 수행되는 것이 필요한 것으로 해석되도록 의도된 것은 아닌 것으로 이해하여야 한다. 따라서, 방법 청구항이 실제로 그의 단계들이 이어지도록 순서를 제시하지 않거나, 또는 특허청구범위나 설명에서 단계들이 특정 순서로 제한되도록 특별히 언급되지 않는 한, 순서는 어떤 면에서도 암시되도록 의도되지 않는다. 이는 단계 또는 조작 순서의 배열에 대한 논리적 문제; 문법 구성이나 구두법에서 파생된 그대로의 의미; 및 명세서에 기재된 구체예들의 수 또는 유형을 비롯하여 해석상 어떤 가능한 분명하지 않은 기준에 대해서도 유지된다.
본원에 언급된 모든 문헌은 문헌에서 인용하는 것과 관련된 방법 및/또는 물질을 개시하고 설명하기 위해 본원에 참고로 원용된다.
또한, 본원에서 사용된 용어는 단지 특정 측면를 기술하기 위한 것이며 제한하려는 것은 아닌 것으로 이해하여야 한다. 명세서 및 특허청구범위에 사용된 "포함하는"이라는 용어는 "~로 구성되는" 및 "본질적으로 ~로 구성되는"의 측면를 포함할 수 있다. 다르게 정의되지 않는 한, 본원에서 사용된 모든 기술 및 과학 용어들은 본 발명이 속하는 업계의 숙련자들이 일반적으로 이해하고 있는 것과 동일한 의미를 가진다. 이후 명세서 및 특허청구범위에서는, 본원에 정의되는 다수의 용어들이 참조될 것이다.
명세서 및 특허청구범위에 사용된 단수 형태 (a, an, the)는 문맥상 명백하게 다르게 지시하지 않는 한, 복수의 대상을 포함한다. 따라서, 예를 들어, "방향족 화합물"에 대한 언급은 2 이상의 방향족 화합물의 혼합물을 포함한다. 또한, 예를 들면, 충전제에 대한 언급은 충전제의 혼합물을 포함한다.
범위는 본원에서 "약" 하나의 특정 값으로부터 및/또는 "약" 또 다른 특정 값 까지로서 표현될 수 있다. 그러한 범위가 표현되는 경우, 다른 측면는 하나의 특정한 값에서 및/또는 다른 특정 값까지 포함한다. 마찬가지로, 값이 "약"을 앞에 두고 근사값으로서 표현되는 경우, 특정 값이 또 다른 측면를 형성하는 것이 이해될 것이다. 또한 각 범위의 끝점은 다른 끝점과 관련되고, 다른 끝점과 독립적으로 의미를 나타냄을 이해할 수 있을 것이다. 또한 본원에 다수의 값이 개시되어 있으며 각각의 값은 또한 본원에서 그 값 자체 외에도 그 특정 값이 "약"으로서 기재되어 있음을 알 수 있다. 예를 들어, 값 "10"이 기재되는 경우 "약 10"이 또한 명시된다. 또한, 두 개의 특정 단위 간 각 단위가 또한 기재됨을 알 수 있다. 예를 들어, 10 및 15가 기재되는 경우, 11, 12, 13, 14이 또한 명시된다.
사용될 수 있고, 결합하여 사용될 수 있으며, 제조에 사용될 수 있는 물질, 화합물, 조성물, 및 성분들, 또는 개시된 방법 및 조성물의 제품이 개시된다. 이들 및 기타 물질들이 본원에 개시되는데, 이들 물질의 조합, 부분집합, 상호작용, 군 등이 기재되고 이들 화합물의 각각의 다양한 개별적 및 총괄적 조합 및 순열을 명시적으로 개시할 수 없는 경우, 각각이 구체적으로 고려되고 개시된 것으로 이해하여야 한다. 예를 들어, 특정 화합물이 개시 및 논의되고, 논의되는 다수의 R 기에 대해 다양한 변형이 이루어질 수 있는 경우, 구체적으로 다르게 언급하지 않는 한, 억제제의 모든 조합 및 순열과 가능한 R 기에 대한 변형이 전부 다 특정적으로 고려된다. 따라서, 분자 A, B, 및 C의 부류가 기재될 뿐만 아니라 분자 D, E 및 F의 부류와 조합 분자의 일례, A-D가 기재되는 경우, 각각을 개별적으로 언급하지 않더라도, 각각이 개별적으로 및 총괄적으로 고려된다. 따라서, 이 예에서, A, B, 및 C; D, E 및 F; 및 예의 조합 A-D의 개시로부터 A-E, A-F, B-D, B-E, B-F, C-D, C-E, 및 C-F 조합의 각각이 특정적으로 고려되고 간주되어야 한다. 마찬가지로, 이들의 임의의 부분집합이나 조합이 또한 특정적으로 고려되고 개시된다. 따라서, 예를 들어, A, B, 및 C; D, E 및 F; 및 예의 조합 A-D의 개시로부터 A-E, B-F, 및 C-E의 부분집합이 특정적으로 고려되고 간주되어야 한다. 이러한 개념은 개시된 조성물을 제조하고 사용하는 방법에서의 단계들을 포함하나 이에 한정되지 않는 본 개시의 모든 측면에 적용된다. 따라서, 수행될 수 있는 다양한 추가 단계가 있는 경우, 이는 이들 각각의 추가 단계가 개시된 방법의 임의의 특정 구체예 또는 구체예들의 조합으로 수행될 수 있고 이러한 각 조합이 특정적으로 고려되고 개시된 것으로 간주되어야 하는 것으로 이해하여야 한다.
이후 본 명세서 및 특허청구범위에서, 다음의 의미를 갖는 것으로 정의되는 다수의 용어들이 언급될 것이다:
"임의적" 또는 "임의로"는 뒤이어 기재되는 사건 또는 상황이 발생할 수 있거나 발생할 수 없고, 그 서술이 사건 또는 상황이 발생하는 경우와 발생하지 않는 경우를 포함함을 의미한다. 예를 들어, "임의로 치환된 저급 알킬"이란 어구는 저급 알킬기가 치환될 수 있거나 치환될 수 없고 그 서술이 비치환된 저급 알킬기 및 치환이 있는 저급 알킬기를 모두 포함함을 의미한다.
본원에서 사용된 "효과적인", "효과적인 양" 또는 "~에 효과적인 조건"이란 용어 또는 어구는 효과적인 양이 표현되는 기능 또는 속성을 수행할 수 있는 양 또는 조건을 의미한다. 아래에서 나타내는 바와 같이, 필요한 정확한 양 또는 특정 조건은 사용된 물질 및 관찰되는 처리 조건과 같은 알려진 변수에 따라, 측면마다 다를 수 있다. 따라서, 정확한 "효과적인 양" 또는 "~에 효과적인 조건"을 언제나 특정하는 것은 불가능하다. 그러나, 적합한 효과적인 양은 단지 일상적인 실험을 사용하여 당업자들이 용이하게 결정할 수 있다는 것이 이해될 것이다.
성분의 중량 퍼센트는, 특별히 달리 언급하지 않는 한, 성분이 포함된 일반 분자 구조 또는 조성물의 총 중량을 기준으로 한다. 예를 들어, 조성물 또는 물품의 특정 요소 또는 성분이 8 중량% 있다고 하면, 이 비율은 총 100% 조성 비율에 대한 것으로 이해하여야 한다.
화합물은 표준 명명법을 사용하여 설명된다. 예를 들어, 임의의 지정된 군에 의해 치환되지 않은 임의의 위치는 그의 원자가가 제시된 결합에 의해 채워지거나 수소 원자를 가지는 것으로 이해하면 된다. 두 글자 또는 기호 사이에 있지 않은 대쉬("-")는 치환체에 대한 부착점을 나타내기 위해 사용된다. 예를 들어, -CHO는 카보닐 기의 탄소를 통해 결합된다. 다르게 정의되지 않는 한, 본원에 사용된 기술 및 과학 용어들은 일반적으로 본 발명이 속하는 업계의 숙련자들이 일반적으로 이해하고 있는 것과 동일한 의미를 가진다.
본원에서 사용된 용어 "Pc"는 특별히 달리 언급하지 않는 한, 프탈로시아닌 부분을 지칭하도록 의도되며, 이러한 프탈로시아닌 부분은 임의의 프탈로시아닌 부분, 그의 유도체 또는 유사체를 포함할 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "알킬기"는 탄소 원자수 1 내지 24의 분지형 또는 비분지형 포화 탄화수소기, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 데실, 테트라데실, 헥사데실, 에이코실, 테트라코실 등이다. "저급 알킬" 기는 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지는 알킬기이다.
본원에서 사용되는 용어 "알콕시"는 단일 말단 에테르 연결을 통해 결합된 알킬기이며; 즉, "알콕시" 기는 -OR(여기서, R은 상기 정의된 바와 같은 알킬이다)로서 정의될 수 있다. "저급 알콕시" 기는 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지는 알콕기이다.
본원에서 사용되는 "알케닐기"는 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 함유하는 구조식과 2 내지 24개의 탄소 원자를 가지는 탄화수소기이다. (AB)C=C(CD)와 같은 비대칭 구조는 E 및 Z 이성질체 모두를 포함하도록 의도된다. 이는 비대칭 알켄이 존재하는 본원 구조식에서 추정할 수 있거나, 결합 기호 C에 의해 명시적으로 표시될 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "알키닐기"는 적어도 하나의 탄소-탄소 삼중 결합을 함유하는 구조식과 2 내지 24개의 탄소 원자를 가지는 탄화수소기이다.
본원에서 사용되는 용어 "아릴기"는 벤젠, 나프탈렌 등을 포함하나 이에 한정되지 않는 임의의 탄소-기반 방향족기이다. "방향족"이라는 용어는 또한 방향족기의 고리 내에 통합된 적어도 하나의 헤테로원자를 갖는 방향족기로 정의되는 "헤테로아릴기"를 포함한다. 헤테로원자의 예로는, 질소, 산소, 황 및 인을 포함하나 이들에 한정되지 않는다. 아릴기는 치환되거나 비치환될 수 있다. 아릴기는 알킬, 알키닐, 알케닐, 아릴, 할로겐, 니트로, 아미노, 에스테르, 케톤, 알데하이드, 하이드록시, 카복실산, 또는 알콕시를 포함하나 이들에 한정되지 않는 하나 이상의 기로 치환될 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "사이클로알킬기"는 적어도 3개의 탄소 원자로 이루어진 비방향족 탄소 기반 고리이다. 사이클로알킬기의 예로는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 등을 포함하나 이들에 한정되지 않는다. 용어 "헤테로사이클로알킬기"는 고리의 탄소 원자 중 적어도 하나가 질소, 산소, 황, 또는 인을 포함하나 이들에 한정되지 않는 헤테로원자로 치환된 상기 정의된 바와 같은 사이클로알킬기이다.
본원에서 사용되는 용어 "아르알킬"은 방향족 그룹에 부착된 상기 정의된 바와 같은 알킬, 알키닐, 또는 알케닐기를 갖는 아릴기이다. 아르알킬기의 일례는 벤질기이다.
본원에서 사용되는 용어 "하이드록시알킬기"는 적어도 하나의 수소 원자가 하이드록실기로 치환된 상술된 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 아르알킬, 사이클로알킬, 할로겐화 알킬 또는 헤테로사이클로알킬기이다.
용어 "알콕시알킬기"는 적어도 하나의 수소 원자가 상술된 알콕시기로 치환된 상술된 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 아르알킬, 사이클로알킬, 할로겐화 알킬 또는 헤테로사이클로알킬기로 정의된다.
본원에 개시된 화합물은 독립적으로 2개 이상의 상기 열거된 기를 가질 수 있다. 예를 들어, R1이 직쇄 알킬기인 경우, 알킬기의 수소 원자 중 하나는 하이드록실기, 알콕시기 등으로 치환될 수 있다. 선택된 기에 따라, 첫 번째 기가 두 번째 기내에 도입될 수 있거나, 또는 선택적으로, 첫 번째 기가 두 번째 기에 펜던트(즉, 부착)될 수 있다. 예를 들어, 어구 "에스테르기를 포함하는 알킬기"에서는, 에스테르기가 알킬기의 주쇄 내에 도입될 수 있다. 선택적으로, 에스테르는 알킬기의 주쇄에 부착될 수 있다. 선택되는 기(들)의 종류는 첫 번째 기가 두 번째 기에 편입되는지, 또는 부착되는지에 따라 결정될 것이다.
실시예
다음 실시예는 당업자들에게 본원에서 기술되고 청구된 화합물, 조성물, 물품, 장치 및/또는 방법을 제조하고 평가하기 위한 방법을 철저히 개시하고 설명하기 위해 제시되는 것이고, 순전히 예시하기 위한 것이며 본 발명자들이 본 발명으로서 간주하는 범위를 제한하려는 것은 아니다. 수치(예를 들면, 양, 온도 등)와 관련해서 정확을 기울이려 노력하였으나, 약간의 오차와 편차는 고려되어야 한다. 달리 명시하지 않으면, 부는 중량부이고, 온도는 ℃ 또는 주위 온도이고, 압력은 대기압이거나 그 부근이다. 기술된 방법으로부터 얻어지는 생성물의 순도 및 수율을 최적화하기 위해 사용될 수 있는 반응 조건, 예를 들어, 성분 농도, 목적하는 용매, 용매 혼합물, 온도, 압력 및 기타 반응 범위와 조건에 다수의 변형 및 조합이 이루어진다. 이러한 공정 조건을 최적화하는데 단지 일상적이고 무리없는 실험이 요구될 것이다.
실시예 1
제1 실시예에서, 기준 페녹시기로서 m-크레졸로 작용기화된 IV 족 금속-프탈로시아닌(Pc)이 성공적으로 합성되었다(도식 1). 모든 IV 족 Pc는 UV-Vis 분광법 및 순환 전압 전류법으로 특정되었다.
도식 1
도식 1: m-페놀: (m-크레졸)2-SiPc, (m-크레졸)2-GePc 및 (PDP)2-SnPc로 작용기화된 IV 족 프탈로시아닌.
일 측면에 있어서, 다양한 방법을 사용하여 유기 용매에 가용성인 본원에 기술된 IV 족 금속 함유 프탈로시아닌(Pc)을 제조할 수 있다. 서브프탈로시아닌의 고체형 배열 조작에 대한 기존의 방법(Ind. Eng. Chem. Res. 2011, 50, 10910)이 IV 족 금속 함유 프탈로시아닌(Pc)의 합성에 확대 적용될 수 있다. IV 족 금속 함유 Pc(MPc) 전구체의 클로라이드-금속 결합은 페녹사이드기 등의 친핵체로 클로라이드 이온을 치환하는 것이 가능하다.
예를 들어 Cl2-SiPc (0.50 g, 0.82 mmol) 및 m-크레졸 (3.20 g, 29.63 mmol)의 혼합물을 오븐 건조되고 탈기된 100 ml 유리 반응기내 25 mL의 톨루엔에 첨가할 수 있다. 반응 혼합물을 초순수 N2 기체 하에서 밤새 115 ℃로 가열할 수 있다. 염기성 수용액(2M KOH)으로 세척하여 과량의 페놀을 제거하고 진공 하에 건조시키기 전에 조 생성물은 실온으로 냉각될 수 있다. 일부 경우 작용기화된 Pc는 이소프로판올로 세척되고(임의로 초음파처리), 과량의 페놀을 제거하기 위해 여과될 수 있다. 얻은 생성물(0.25 g, 0.33 mmol, 수율: 40%)을 1H NMR 분광분석(DMSO) 및 DART 질량분광법으로 특정하였다. 유사 조건을 이용하여, GePc 및 SnPc의 m-크레졸 유도체(도식 1)가 클로로벤젠 및 톨루엔에서 합성될 수 있다.
m
-크레졸로 작용기화된 IV 족 프탈로시아닌의 UV-Vis 분광법:
UV-Vis 분광법을 톨루엔중에서 수행할 수 있다. 일례로서, IV 족 금속 함유 Pc에 대한 해당 UV-Vis 흡광도 스펙트럼을 도 1에서 확인할 수 있으며, 또한 모든 가용 화합물에 대한 해당 λMAX를 표 1에서 확인할 수 있다. (m-크레졸)2-SiPc 및 (m-크레졸)2-GePc는 유사한 최대 흡광도, λMAX = 679 nm 및 λMAX = 676 nm를 나타내었다. (PDP)2-SnPc에 대해 λMAX = 691 nm로의 약간의 적색 편이가 관찰되었다.
IV 족 금속 함유 프탈로시아닌(Pc)의 순환 전압 전류법:
순환 전압 전류법(CV)을, 디클로로메탄 전해질 용액 중 0.1M 테트라부틸암모늄 퍼클로레이트(TBAP)에서 3개의 전극 셀 조립체를 사용하여 실온에서 수행하였다. 작업 전극은 유리질 탄소 디스크 전극이었고, 상대 전극은 연마된 백금 와이어였으며, 기준 전극은 Ag/AgCl이었다. 비스(펜타메틸사이클로펜타디에닐)철의 내부 표준(E1/2,red = 0.012 V) 및 100 mV/s의 스캔 속도가 모든 측정에 이용되었다. 샘플을 용존 산소가 존재하지 않을 때까지 질소로 버블링하였다(각 실행 전 20-30 분). 각 IV 족 금속 함유 Pc에 대한 특성 순환 전압 전류 곡선을 도 1에서 확인할 수 있다. CV 측정 결과는 표 1에서 또한 확인할 수 있으며, 피크 산화(
), 피크 환원(
), 반 피크 산화(
) 및 반 피크 환원(
)으로서 보고되었다. 마지막으로 비교용으로서, IV 족 금속 함유 Pc에 해당하는 모든 최고 점유 분자 궤도(
)를 다음의 보고된 실험 관계로부터 계산하고 표 1에 나타내었다:
(m-크레졸)2-SiPc의 산화적 주사는 -6.1 eV의 HOMO 준위를 계산하는데 사용된 +1.148 V에서 완전히 가역적인 피크를 나타낸다. 화합물의 환원적 주사는 -0.507 V 및 -0.690 V에서 다수의 가역 과정과 > -0.9 V에서 덜 뚜렷한 제3의 과정을 나타낸다(도 2, 표 1). 마찬가지로, (m-크레졸)2-GePc의 산화적 주사 또한 -5.3 eV의 HOMO 준위를 계산하는데 사용된 +0.586 V에서 완전히 가역적인 피크를 나타낸다. 화합물의 환원적 주사는 -0.493 V 및 -0.915 V에서 다수의 가역 과정을 나타낸다(도 2, 표 1). (PDP)2-SnPc는 분석용 DCM에 용해되었으며, 그의 순환 전압 전류 곡선은 도 2에서 확인할 수 있다. (PDP)2-SnPc의 산화적 주사는 -6.2 eV의 HOMO 준위를 계산하는데 사용된 +1.135 V에서 비가역적 피크를 나타낸다. 가용성 주석-함유 화합물의 환원적 주사로 -0.371 V 및 -0.854 V에서 두 가역 과정이 나타난다(도 2, 표 1).
또한, 다음 방정식을 이용하여 광 흡광도 데이터로부터 갭 밴드(
)를 추정할 수 있다:
상기 식에서, h는 플랑크 상수이고, C는 빛의 속도이며, λ는 UV-Vis 흡광도 스펙트럼의 컷오프(cut-off) 파장이다. 따라서, 최저 점유 분자 궤도는 
와 
의 차로부터 추정할 수 있다. 
뿐 아니라 
, 그리고 최대 흡광도(λMAX) 모두 표 1에서 확인할 수 있다.
본 출원을 통해 다양한 문헌들이 인용된다. 이들 문헌의 개시 내용은 그 전체가 본원에 기술된 화합물, 조성물 및 방법을 더욱 충분히 설명하기 위해 본 출원에 참고로 원용된다.
본원에 기술된 화합물, 조성물 및 방법에 다양한 수정 및 변형이 행해질 수 있다. 본원에 기술된 화합물, 조성물 및 방법의 다른 측면는 명세서를 검토하고 본원에 개시된 화합물, 조성물 및 방법을 실시함으로써 명백해질 것이다. 명세서 및 실시예는 예시로서 고려되도록 의도된 것이다.
Claims (22)
- 2개의 층의 광활성 영역을 포함하는 평면의 도너-어셉터 헤테로접합으로서,
각 층은 균일한 조성물을 포함하고,
상기 2개의 층은 평면의 도너-어셉터 헤테로접합을 형성하며,
상기 층들 중 적어도 어느 하나는 화학식(Ⅰ)의 화합물을 포함하는 것인, 평면의 도너-어셉터 헤테로접합:
[화학식 Ⅰ]
상기 식에서,
M은 실리콘, 게르마늄, 주석, 또는 이들의 조합이고;
"n"는 0 이상의 정수이며;
각 R1은 독립적으로 직쇄 알킬기, 분지형 알킬기, 사이클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로사이클릭기, 모노사이클릭 방향족기, 폴리사이클릭 방향족기, 아릴기, 알킬아릴기, 아릴알킬기, 알킬렌기, 수소, 할로겐, 또는 이들의 조합이고;
R2는 약 6개 이상 내지 약 10개의 탄소 원자를 가지는 치환된 아릴 함유 기이다.
- 제1항에 있어서, n이 약 0 내지 4의 범위인, 평면의 도너-어셉터 헤테로접합.
- 제1항에 있어서, 상기 치환된 아릴 함유 기는 7개의 탄소 원자를 가지는, 평면의 도너-어셉터 헤테로접합.
- 제1항에 있어서, R2가 금속을 포함하지 않는, 평면의 도너-어셉터 헤테로접합.
- 제1항에 있어서, R2가 가교기로서 헤테로원자를 포함하지 않는, 평면의 도너-어셉터 헤테로접합.
- 제1항에 있어서, R2가 헤테로원자를 추가로 포함하며, 헤테로원자는 불소, 염소, 브롬, 요오드, 또는 이들의 조합을 필수적으로 포함하는 군에서 선택된 할로겐인, 평면의 도너-어셉터 헤테로접합.
- 제1항에 있어서, n이 1이고, R2가 3-메틸 아릴 함유 기인, 평면의 도너-어셉터 헤테로접합.
- 제1항에 있어서, n이 1이고, R2는 하나 이상의 오르토-위치에 메틸기, 에틸기, 또는, 프로필기로 치환된, 평면의 도너-어셉터 헤테로접합.
- 제1항에 있어서, 상기 광활성 영역이 기판 상에 배치된, 평면의 도너-어셉터 헤테로접합.
- 제9항에 있어서, 상기 기판은 광전지에 포함되는, 평면의 도너-어셉터 헤테로접합.
- 제1항에 기재된 화학식(Ⅰ)의 화합물을 포함하는 평면의 도너-어셉터 헤테로접합을 포함하는 광전지.
- 2개의 층의 광활성 영역을 포함하는 평면의 도너-어셉터 헤테로접합으로서,
각 층은 균일한 조성물을 포함하고,
상기 2개의 층은 평면의 도너-어셉터 헤테로접합을 형성하며,
상기 층들 중 적어도 어느 하나는 화학식(Ⅱ)의 화합물을 포함하는 것인, 평면의 도너-어셉터 헤테로접합:
[화학식 Ⅱ]
상기 식에서,
M은 실리콘, 게르마늄, 주석, 또는 이들의 조합이고;
"n"는 0 이상의 정수이며;
각 R1은 독립적으로 직쇄 알킬기, 분지형 알킬기, 사이클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로사이클릭기, 모노사이클릭 방향족기, 폴리사이클릭 방향족기, 아릴기, 알킬아릴기, 아릴알킬기, 알킬렌기, 수소, 할로겐, 또는 이들의 조합이고;
R2 및 R3는 동일하거나 상이하고 할로겐, 산소, 황, 질소, 또는 아릴옥시 함유 기이며, R2 및 R3 중 적어도 하나는 6개 내지 약 10개의 탄소 원자를 가지는 치환된 아릴옥시 함유 기이다.
- 제12항에 있어서, n이 약 0 내지 4의 범위인, 평면의 도너-어셉터 헤테로접합.
- 제12항에 있어서, 상기 치환된 아릴옥시 함유 기는 7개의 탄소 원자를 가지는, 평면의 도너-어셉터 헤테로접합.
- 제12항에 있어서, R2 및 R3가 금속을 포함하지 않는, 평면의 도너-어셉터 헤테로접합.
- 제12항에 있어서, R2 및 R3가 가교기로서 헤테로원자를 포함하지 않는, 평면의 도너-어셉터 헤테로접합.
- 제12항에 있어서, R2 및 R3가 헤테로원자를 추가로 포함하며, 헤테로원자가 불소, 염소, 브롬, 요오드, 또는 이들의 조합을 필수적으로 포함하는 군에서 선택된 할로겐인, 평면의 도너-어셉터 헤테로접합.
- 제12항에 있어서, n이 1이고, R2 및 R3가 동일하고, 상기 치환된 아릴옥시 함유 기는 3-메틸 아릴 함유 기인, 평면의 도너-어셉터 헤테로접합.
- 제12항에 있어서, n이 1이고, R1이 수소이며, 상기 치환된 아릴옥시 함유 기는 3-메틸 아릴 함유 기인, 평면의 도너-어셉터 헤테로접합.
- 제12항에 있어서, n이 1이고, 상기 치환된 아릴옥시 함유 기는 하나 이상의 오르토-위치에 메틸기, 에틸기, 또는, 프로필기로 치환된, 평면의 도너-어셉터 헤테로접합.
- 제12항에 있어서, n이 1이고, 상기 광활성 영역이 광전지에 포함된 기판 상에 배치되는, 평면의 도너-어셉터 헤테로접합.
- 제12항에 기재된 화학식(Ⅱ)의 화합물을 포함하는 평면의 도너-어셉터 헤테로접합을 포함하는 광전지.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201361776220P | 2013-03-11 | 2013-03-11 | |
| US61/776,220 | 2013-03-11 | ||
| PCT/IB2014/000984 WO2014140850A2 (en) | 2013-03-11 | 2014-03-05 | Aryloxy-phthalocyanines of group iv metals |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020157025498A Division KR101679999B1 (ko) | 2013-03-11 | 2014-03-05 | 태양전지에 사용하기 위한 ⅳ 족 금속의 아릴옥시-프탈로시아닌 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20160126101A true KR20160126101A (ko) | 2016-11-01 |
Family
ID=51136513
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020167029857A Ceased KR20160126101A (ko) | 2013-03-11 | 2014-03-05 | 태양전지에 사용하기 위한 ⅳ 족 금속의 아릴옥시-프탈로시아닌 |
| KR1020157025498A Expired - Fee Related KR101679999B1 (ko) | 2013-03-11 | 2014-03-05 | 태양전지에 사용하기 위한 ⅳ 족 금속의 아릴옥시-프탈로시아닌 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020157025498A Expired - Fee Related KR101679999B1 (ko) | 2013-03-11 | 2014-03-05 | 태양전지에 사용하기 위한 ⅳ 족 금속의 아릴옥시-프탈로시아닌 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9040710B2 (ko) |
| EP (1) | EP2948463A2 (ko) |
| JP (1) | JP5965556B2 (ko) |
| KR (2) | KR20160126101A (ko) |
| CN (2) | CN105051049A (ko) |
| BR (1) | BR112015020725A2 (ko) |
| TW (1) | TW201441238A (ko) |
| WO (1) | WO2014140850A2 (ko) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3019756B1 (en) * | 2013-08-29 | 2017-10-25 | I.G. Cardboard Technologies Ltd. | Structural assembly and method of assembly thereof |
| CN107431126A (zh) * | 2015-02-04 | 2017-12-01 | 科德沙技术纺织品股份公司 | 光伏纱和生产方法 |
| WO2018002170A1 (en) * | 2016-06-29 | 2018-01-04 | Cosmophos Ltd | Polymeric micelle –phthalocyanine nano-systems for photodynamic therapy and/or fluorescence-based imaging |
| JP6971561B2 (ja) * | 2016-11-11 | 2021-11-24 | キヤノン株式会社 | 光電変換素子、撮像素子および撮像装置 |
| CN110085753B (zh) * | 2019-05-05 | 2021-06-11 | 中南大学 | 一种非富勒烯钙钛矿太阳能电池及其制备方法 |
| CN111048666B (zh) * | 2019-11-20 | 2021-06-22 | 上海大学 | 一种用溶剂辅助制备垂直相分离活性层及光伏器件的方法 |
Family Cites Families (81)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3509146A (en) | 1967-07-03 | 1970-04-28 | Xerox Corp | Process of preparing phthalocyanine and heterocyclic analogues |
| CA1086410A (en) | 1977-08-02 | 1980-09-23 | Ching W. Tang | Organic photovoltaic elements |
| US4175981A (en) | 1978-07-03 | 1979-11-27 | Xerox Corporation | Photovoltaic cell comprising metal-free phthalocyanine |
| JPS5791565A (en) | 1980-11-29 | 1982-06-07 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Photo electromotive force element |
| US4461922A (en) | 1983-02-14 | 1984-07-24 | Atlantic Richfield Company | Solar cell module |
| JPS60201672A (ja) | 1984-03-27 | 1985-10-12 | Agency Of Ind Science & Technol | 光起電力素子 |
| JPS6310909A (ja) | 1986-07-02 | 1988-01-18 | Victor Co Of Japan Ltd | 弾性表面波共振子の周波数調整方法 |
| JPS6360367A (ja) | 1986-08-29 | 1988-03-16 | 株式会社 清水工務店 | 入隅部形成用型枠の組付け方法 |
| JPH0756019B2 (ja) | 1988-12-15 | 1995-06-14 | 三井東圧化学株式会社 | 近赤外線吸収剤及びそれを用いた表示・記録材料 |
| JP2871898B2 (ja) * | 1991-06-06 | 1999-03-17 | 三菱製紙株式会社 | ゲルマニウムフタロシアニン系光電変換剤 |
| US5916481A (en) * | 1995-07-25 | 1999-06-29 | The Procter & Gamble Company | Low hue photobleaches |
| JPH1036830A (ja) * | 1996-07-22 | 1998-02-10 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US6198091B1 (en) | 1998-08-19 | 2001-03-06 | The Trustees Of Princeton University | Stacked organic photosensitive optoelectronic devices with a mixed electrical configuration |
| US6198092B1 (en) | 1998-08-19 | 2001-03-06 | The Trustees Of Princeton University | Stacked organic photosensitive optoelectronic devices with an electrically parallel configuration |
| US6451415B1 (en) | 1998-08-19 | 2002-09-17 | The Trustees Of Princeton University | Organic photosensitive optoelectronic device with an exciton blocking layer |
| AU2001295025A1 (en) | 2000-09-08 | 2002-03-22 | Isotag Technology, Inc. | Monomeric dye inkjet printing ink formulations for invisible marking/identification |
| JP2003152208A (ja) | 2001-11-15 | 2003-05-23 | Sharp Corp | フタロシアニン系色素を用いた光電変換素子および太陽電池 |
| EP1514904B1 (en) | 2002-06-10 | 2008-02-13 | Orient Chemical Industries, Ltd. | µ-OXO CROSSLINKED DISSIMILAR METAL PHTHALOCYANINE COMPOUND AND PROCESS FOR SELECTIVELY PRODUCING THE SAME |
| US7291782B2 (en) | 2002-06-22 | 2007-11-06 | Nanosolar, Inc. | Optoelectronic device and fabrication method |
| US7347957B2 (en) | 2003-07-10 | 2008-03-25 | Sipix Imaging, Inc. | Methods and compositions for improved electrophoretic display performance |
| TWI293715B (en) | 2002-10-10 | 2008-02-21 | Sipix Imaging Inc | A method for inducing or enhancing the threshold of an electrophoretic display, an electrophoretic fluid and an electrophoretic display |
| JP4430862B2 (ja) | 2002-11-08 | 2010-03-10 | オリヱント化学工業株式会社 | μ−オキソ架橋型異種金属化合物及びその選択的製造方法 |
| US20060272701A1 (en) | 2002-12-09 | 2006-12-07 | Pulickel Ajayan | Nanotube-organic photoelectric conversion device and methods of making same |
| US7056632B2 (en) | 2003-01-21 | 2006-06-06 | Xerox Corporatioin | Solution-coatable, three-component thin film design for organic optoelectronic devices |
| US7232617B2 (en) | 2003-02-04 | 2007-06-19 | Cityu Research Limited | Electroluminescent devices |
| JP2006520533A (ja) | 2003-03-19 | 2006-09-07 | テヒニッシェ・ウニヴェルジテート・ドレスデン | 有機層を有する光活性部品 |
| US7645934B1 (en) | 2003-04-29 | 2010-01-12 | Nanosolar, Inc. | Nanostructured layer and fabrication methods |
| US7462774B2 (en) | 2003-05-21 | 2008-12-09 | Nanosolar, Inc. | Photovoltaic devices fabricated from insulating nanostructured template |
| US7605327B2 (en) | 2003-05-21 | 2009-10-20 | Nanosolar, Inc. | Photovoltaic devices fabricated from nanostructured template |
| WO2004112163A1 (fr) | 2003-06-11 | 2004-12-23 | Nanoledge | Dispositif comprenant au moins un type de nanostructure tubulaire ayant a sa surface au moins un pigment complexe |
| CN100492697C (zh) * | 2003-08-22 | 2009-05-27 | 松下电器产业株式会社 | 纵型有机fet及其制造方法 |
| US7686978B2 (en) | 2003-09-24 | 2010-03-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for the application of active materials onto active surfaces and devices made with such methods |
| US7592539B2 (en) | 2003-11-07 | 2009-09-22 | The Trustees Of Princeton University | Solid state photosensitive devices which employ isolated photosynthetic complexes |
| EP1564826A1 (en) | 2004-02-10 | 2005-08-17 | Université Libre De Bruxelles | Phthalocyanine derivative layer in electronic multilayer devices and method for the manufacturing thereof |
| US20050224905A1 (en) | 2004-04-13 | 2005-10-13 | Forrest Stephen R | High efficiency organic photovoltaic cells employing hybridized mixed-planar heterojunctions |
| US7419846B2 (en) | 2004-04-13 | 2008-09-02 | The Trustees Of Princeton University | Method of fabricating an optoelectronic device having a bulk heterojunction |
| US7329709B2 (en) | 2004-06-02 | 2008-02-12 | Konarka Technologies, Inc. | Photoactive materials and related compounds, devices, and methods |
| CN1315850C (zh) * | 2004-06-11 | 2007-05-16 | 福州大学 | 轴向取代酞菁配合物、它的制备及其在光动力治疗中的应用 |
| US20060005877A1 (en) | 2004-07-06 | 2006-01-12 | General Electric Company | Passivated, dye-sensitized oxide semiconductor electrode, solar cell using same, and method |
| FR2873492B1 (fr) | 2004-07-21 | 2006-11-24 | Commissariat Energie Atomique | Nanocomposite photoactif et son procede de fabrication |
| EP1722424A1 (en) | 2005-05-13 | 2006-11-15 | Université Libre de Bruxelles | Method for the manufacturing of homeotropically aligned layer of discotic liquid crystals |
| DE102005031974A1 (de) | 2005-07-08 | 2007-01-11 | Lanxess Deutschland Gmbh | Axial substituierte Phthalocyaninsulfonamide als lichtabsorbierende Verbindungen in der Informationsschicht von optischen Datenträgern |
| JP2007027566A (ja) | 2005-07-20 | 2007-02-01 | Ricoh Co Ltd | 縦型トランジスタおよび発光素子 |
| US20070290195A1 (en) | 2005-08-22 | 2007-12-20 | Stephen Forrest | Increased open-circuit-voltage organic photosensitive devices |
| JP5044776B2 (ja) | 2005-09-05 | 2012-10-10 | 国立大学法人東京工業大学 | 有機半導体電界効果トランジスタの評価装置及び特性測定方法。 |
| US8013240B2 (en) * | 2005-11-02 | 2011-09-06 | The Trustees Of Princeton University | Organic photovoltaic cells utilizing ultrathin sensitizing layer |
| US8017863B2 (en) | 2005-11-02 | 2011-09-13 | The Regents Of The University Of Michigan | Polymer wrapped carbon nanotube near-infrared photoactive devices |
| KR101219046B1 (ko) | 2005-11-17 | 2013-01-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 표시장치와 이의 제조방법 |
| EP2104156B1 (en) | 2006-05-01 | 2011-07-06 | Wake Forest University | Organic optoelectronic devices and applications thereof |
| US8057870B2 (en) | 2006-05-04 | 2011-11-15 | Lg Chem, Ltd. | Composition for forming gate insulating layer of organic thin-film transistor and organic thin film transistor using the same |
| DE102006023075A1 (de) | 2006-05-13 | 2007-12-27 | Thüringisches Institut für Textil- und Kunststoff-Forschung e.V. | Photoelektrisches Halbleiterbauelement, basierend auf einem löslichen Fullerenderivat |
| US20070272918A1 (en) | 2006-05-25 | 2007-11-29 | Barry Rand | Organic photosensitive devices using subphthalocyanine compounds |
| KR101206661B1 (ko) | 2006-06-02 | 2012-11-30 | 삼성전자주식회사 | 동일 계열의 소재로 형성된 반도체층 및 소스/드레인전극을 포함하는 유기 전자 소자 |
| CN100381444C (zh) * | 2006-06-21 | 2008-04-16 | 福州大学 | 酞菁硅配合物及其复合物以及它们的制备和应用 |
| US7955889B1 (en) | 2006-07-11 | 2011-06-07 | The Trustees Of Princeton University | Organic photosensitive cells grown on rough electrode with nano-scale morphology control |
| US8987589B2 (en) * | 2006-07-14 | 2015-03-24 | The Regents Of The University Of Michigan | Architectures and criteria for the design of high efficiency organic photovoltaic cells |
| US8115378B2 (en) | 2006-12-28 | 2012-02-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Tetra-substituted chrysenes for luminescent applications |
| KR101345507B1 (ko) | 2007-05-28 | 2013-12-27 | 삼성전자주식회사 | 관능화된 금속 나노 입자, 이를 포함하는 버퍼층 및 상기버퍼층을 포함하는 전자소자 |
| DE102007037945A1 (de) * | 2007-08-11 | 2009-02-19 | Helmholtz-Zentrum Berlin Für Materialien Und Energie Gmbh | Passivierungsschicht für eine transparente leitfähige Oxidschicht in einem Bauelement mit organischer aktiver Schicht |
| KR101508024B1 (ko) | 2007-08-13 | 2015-04-06 | 유니버시티 오브 써던 캘리포니아 | 삼중항 수집을 이용하는 유기 감광성 광전자 디바이스 |
| EP2206749B1 (en) * | 2007-08-28 | 2012-11-21 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Phthalocyanine compound |
| JP5217479B2 (ja) * | 2008-02-13 | 2013-06-19 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 光電変換材料用半導体、光電変換素子及び太陽電池 |
| US20090266418A1 (en) | 2008-02-18 | 2009-10-29 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Photovoltaic devices based on nanostructured polymer films molded from porous template |
| US8242263B2 (en) | 2008-04-08 | 2012-08-14 | Sony Deutschland Gmbh | Composition for photon-energy up-conversion |
| JP5071223B2 (ja) * | 2008-04-23 | 2012-11-14 | コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 | 静電荷像現像用トナー |
| KR101508780B1 (ko) | 2008-09-18 | 2015-04-03 | 삼성전자주식회사 | 유기 박막 트랜지스터의 제조방법 및 그에 의해 제조된 유기 박막 트랜지스터 |
| JP2010101987A (ja) | 2008-10-22 | 2010-05-06 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 静電荷像現像用トナー |
| US7868536B2 (en) | 2008-10-27 | 2011-01-11 | General Electric Company | Organic light emitting device |
| JP5228949B2 (ja) * | 2009-01-30 | 2013-07-03 | コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 | トナー及びトナーの製造方法 |
| CN102449795B (zh) | 2009-05-26 | 2015-06-10 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有芳基或杂芳基取代基的酞菁化合物在有机太阳能电池中的用途 |
| WO2011015265A2 (en) | 2009-08-04 | 2011-02-10 | Merck Patent Gmbh | Electronic devices comprising multi cyclic hydrocarbons |
| US9017826B2 (en) | 2009-08-26 | 2015-04-28 | The University Of Southern California | Visible/near-infrared porphyrin-tape/C60 organic photodetectors |
| GB0915501D0 (en) | 2009-09-04 | 2009-10-07 | Univ Warwick | Organic photosensitive optoelectronic devices |
| GB0916037D0 (en) | 2009-09-11 | 2009-10-28 | Isis Innovation | Device |
| EP2483926B1 (en) | 2009-09-29 | 2019-02-06 | Research Triangle Institute | Quantum dot-fullerene junction optoelectronic devices |
| JP2011155185A (ja) * | 2010-01-28 | 2011-08-11 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機光電変換素子、それを用いた太陽電池及び光センサアレイ |
| CN101872842A (zh) | 2010-06-24 | 2010-10-27 | 电子科技大学 | 一种有机光电器件及其制备方法 |
| JP5464088B2 (ja) * | 2010-07-26 | 2014-04-09 | コニカミノルタ株式会社 | 有機光電変換素子、太陽電池及び光センサアレイ |
| JP5561780B2 (ja) | 2010-10-27 | 2014-07-30 | 公益財団法人九州先端科学技術研究所 | 包接錯体結晶材料 |
| WO2012058788A1 (en) | 2010-11-05 | 2012-05-10 | City University Of Hong Kong | Phthalocyanine/polymer nanocomposite ink for optoelectronics |
| JP5569549B2 (ja) * | 2012-03-27 | 2014-08-13 | コニカミノルタ株式会社 | 着色剤の製造方法、着色剤組成物、トナー、インクジェット記録用インクおよびカラーフィルタ |
-
2014
- 2014-03-05 KR KR1020167029857A patent/KR20160126101A/ko not_active Ceased
- 2014-03-05 WO PCT/IB2014/000984 patent/WO2014140850A2/en active Application Filing
- 2014-03-05 US US14/197,903 patent/US9040710B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-03-05 KR KR1020157025498A patent/KR101679999B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2014-03-05 EP EP14736434.3A patent/EP2948463A2/en not_active Withdrawn
- 2014-03-05 JP JP2015560805A patent/JP5965556B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-03-05 CN CN201480010350.4A patent/CN105051049A/zh active Pending
- 2014-03-05 CN CN201710150147.2A patent/CN107068871A/zh active Pending
- 2014-03-05 BR BR112015020725A patent/BR112015020725A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2014-03-11 TW TW103108564A patent/TW201441238A/zh unknown
-
2015
- 2015-04-09 US US14/682,675 patent/US9362509B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2014140850A3 (en) | 2015-04-02 |
| WO2014140850A2 (en) | 2014-09-18 |
| US20150255732A1 (en) | 2015-09-10 |
| JP5965556B2 (ja) | 2016-08-10 |
| US9362509B2 (en) | 2016-06-07 |
| KR101679999B1 (ko) | 2016-11-25 |
| TW201441238A (zh) | 2014-11-01 |
| US9040710B2 (en) | 2015-05-26 |
| CN107068871A (zh) | 2017-08-18 |
| KR20150119381A (ko) | 2015-10-23 |
| BR112015020725A2 (pt) | 2017-07-18 |
| JP2016516013A (ja) | 2016-06-02 |
| EP2948463A2 (en) | 2015-12-02 |
| CN105051049A (zh) | 2015-11-11 |
| US20140256955A1 (en) | 2014-09-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| McAfee et al. | Simply complex: the efficient synthesis of an intricate molecular acceptor for high-performance air-processed and air-tested fullerene-free organic solar cells | |
| EP3333170B1 (en) | Asymmetrical polycyclic compounds for use in organic semiconductors | |
| EP2828902B1 (en) | Inert solution-processable molecular chromophores for organic electronic devices | |
| KR101679999B1 (ko) | 태양전지에 사용하기 위한 ⅳ 족 금속의 아릴옥시-프탈로시아닌 | |
| EP3648187B1 (en) | Perovskite solar cell | |
| Afraj et al. | Dicyclopentadithienothiophene (DCDTT)-based organic semiconductor assisted grain boundary passivation for highly efficient and stable perovskite solar cells | |
| Ogumi et al. | Substituent effects in magnesium tetraethynylporphyrin with two diketopyrrolopyrrole units for bulk heterojunction organic solar cells | |
| Reddy et al. | Crystalline D-π-D porphyrin molecules as a hole-transporting material for printable perovskite solar cells | |
| Cortizo-Lacalle et al. | Solution processable diketopyrrolopyrrole (DPP) cored small molecules with BODIPY end groups as novel donors for organic solar cells | |
| Castriotta et al. | Stable Methylammonium‐Free p‐i‐n Perovskite Solar Cells and Mini‐Modules with Phenothiazine Dimers as Hole‐Transporting Materials | |
| KR101678294B1 (ko) | 플러렌 유도체, 이를 이용한 유기 태양 전지 및 이의 제조 방법 | |
| KR101624094B1 (ko) | Ⅲ 족 금속의 아릴옥시-프탈로시아닌 | |
| CN114349771A (zh) | 一种六苯并蔻基非富勒烯受体材料及其制备和应用 | |
| Liu et al. | Large-scale preparation of low-cost nonfullerene acceptors for stable and efficient organic solar cells | |
| KR101833215B1 (ko) | 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 | |
| Venkatesan et al. | An oligothiophene chromophore with a macrocyclic side chain: synthesis, morphology, charge transport, and photovoltaic performance | |
| Kraus | Heteropentacene-fullerene-dyads | |
| Mike | Synthesis and characterization of new conjugated materials based on benzobisazoles and their incorporation into electronic devices |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A107 | Divisional application of patent | ||
| PA0104 | Divisional application for international application |
Comment text: Divisional Application for International Patent Patent event code: PA01041R01D Patent event date: 20161025 Application number text: 1020157025498 Filing date: 20150916 |
|
| PG1501 | Laying open of application | ||
| A201 | Request for examination | ||
| PA0201 | Request for examination |
Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 20161102 Comment text: Request for Examination of Application |
|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20170808 Patent event code: PE09021S01D |
|
| E601 | Decision to refuse application | ||
| PE0601 | Decision on rejection of patent |
Patent event date: 20180105 Comment text: Decision to Refuse Application Patent event code: PE06012S01D Patent event date: 20170808 Comment text: Notification of reason for refusal Patent event code: PE06011S01I |