KR20160057248A

KR20160057248A - 난용성 성분을 안정화한 화장료 조성물

Info

Publication number: KR20160057248A
Application number: KR1020140158276A
Authority: KR
Inventors: 이선화; 심우선; 박성은; 강내규
Original assignee: 주식회사 엘지생활건강
Priority date: 2014-11-13
Filing date: 2014-11-13
Publication date: 2016-05-23
Anticipated expiration: 2034-11-13
Also published as: KR102324870B1

Abstract

본 발명은 난용성 성분을 안정화한 화장료 조성물에 관한 것으로, 보다 구체적으로 테트라히드록시프로필 에틸렌디아민(tetrahydroxypropyl ethylenediamine, THPEDA) 및 양친성 고분자를 포함하며 THPEDA의 아미노기와 수소결합할 하이드록실기를 갖는 난용성 성분의 용해도 증강용 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 난용성 성분이 용해된 화장료 조성물은 난용성 성분이 석출되지 않고 이를 제형 내에 효능 농도 이상으로 안정하게 유지시켜, 난용성 성분에 의한 주름 개선 등의 기능성 효과가 우수하다.

Description

난용성 성분을 안정화한 화장료 조성물{Cosmetic composition stabilizing insoluble ingredient}

본 발명은 난용성 성분을 안정화한 화장료 조성물에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 테트라히드록시프로필 에틸렌디아민 및 난용성 성분을 포접할 수 있는 양친성 고분자를 포함하여 난용성 성분을 안정화한 화장료 조성물에 관한 것이다.

이소플라본은 항산화, 항균, 항암, 골다공증 억제, 지방 대사 조절과 혈중 콜레스테롤 감소 등에 우수한 효과가 있다고 알려져 있다. 또한 이소플라본의 피부 안티에이징 효능도 보고되어 피부노화 개선을 위한 용도로 사용하기 위해 많은 연구가 진행되고 있다. 그러나 이소플라본은 난용성 물질로 물, 오일, 에탄올 등에 잘 녹지 않아 음료, 식품, 화장품, 미용 제품에 효과적인 농도로 제제화하기 어려운 단점이 있다.

이 점을 개선하기 위한 방법으로 이소플라본을 사이클로덱스트린으로 포접화(包接化)하여 이소플라본을 가용화시키는 방법인 일본 특허공개 제 1997-309902호가 제안되었다. 그러나 사이클로덱스트린을 사용하더라도 용해도가 크게 개선되지 않으면서 방부제와 향료 성분도 포접해 버려 향기의 발현과 방부력이 나빠지는 문제점을 지니고 있다. 한편, 일본 특허공개 제 2001-0006678에서 개시된 프로필렌글리콜로 가용화한 기술을 사용하더라도 화장품 제형에서 효능을 충분히 발휘할 수 있을 만큼의 농도로 제제화하기 어렵다.

제니스테인 또는 다이드제인과 같은 난용성 생리활성 성분은 물 또는 오일에 거의 녹지 않으며, 비교적 용해도를 향상시키는 디프로필렌글리콜, 피이지-8과 같은 용매를 이용해도 용해가 어렵거나 쉽게 석출되어 한계가 있었다. 따라서 제니스테인 또는 다이드제인 등의 난용성 성분을 함유하여 기능성 효과를 충분히 발휘하면서, 이를 제형 내에 안정하게 포함하여 석출이 일어나지 않는 화장료 조성물의 개발은 아직까지 미흡한 실정이다.

본 발명이 해결하고자 하는 과제는 난용성 성분이 석출되지 않고 이를 제형 내에 효능 농도 이상으로 안정하게 유지시켜, 난용성 성분에 의한 주름 개선 등의 기능성 효과를 충분히 발휘하는 화장료 조성물을 제공하는 것이다.

본 발명은 테트라히드록시프로필 에틸렌디아민(tetrahydroxypropyl ethylenediamine, THPEDA)을 포함하는 상기 THPEDA의 아미노기와 수소결합할 하이드록실기를 갖는 난용성 성분의 용해도 증강용 조성물을 제공한다. 상기 조성물에서 상기 난용성 성분은 양친성 고분자에 포접된 것이 사용될 수 있다.

본 발명에 있어서 상기 양친성 고분자는 친유성 및 친수성 성질을 모두 갖는 고분자로 메톡시 폴리(에틸렌글리콜)-b-폴리(카프로락톤)(methoxy poly(ethyleneglycol)-b-poly(caprolactone), mPEG-PCL), 메톡시 폴리(에틸렌글리콜)-b-폴리(D,L-락티드)(methoxy poly(ethyleneglycol)-b-poly(D,L-lactide)), 메톡시 폴리(에틸렌글리콜)-b-폴리(L-락티드)(methoxy poly(ethyleneglycol)-b-poly(L-lactide)), 메톡시 폴리(에틸렌글리콜)-b-폴리(카프로락톤)-b-메톡시 폴리(에틸렌글리콜)(methoxy poly(ethyleneglycol)-b-poly(caprolactone)-b-methoxy poly(ethyleneglycol)), 메톡시 폴리(에틸렌글리콜)-b-폴리(D,L-락티드)-b-메톡시 폴리(에틸렌글리콜)(methoxy poly(ethyleneglycol)-b-poly(D,L-lactide)-b-methoxy poly(ethyleneglycol)) 및 메톡시 폴리(에틸렌글리콜)-b-폴리(L-락티드)-b-메톡시 폴리(에틸렌글리콜)(methoxy poly(ethyleneglycol)-b-poly(L-lactide)-b-methoxy poly(ethyleneglycol)) 등으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 블록 공중합체를 포함할 수 있다.

바람직하게는, 상기 양친성 고분자는 메톡시 폴리(에틸렌글리콜)-b-폴리(카프로락톤)(methoxy poly(ethyleneglycol)-b-poly(caprolactone), mPEG-PCL) 이중블록 공중합체를 포함할 수 있으며, 이러한 경우 난용성 성분의 조성물 내 안정화 효과가 가장 우수하다.

본 발명자들은 난용성 성분을 화장료 조성물 내에 안정화시키기 위해 예의 연구 노력한 결과, 본 발명의 THPEDA 및 양친성 고분자, 바람직하게는 mPEG-PCL 이중블록 공중합체를 조합하는 경우 난용성 성분의 포접율과 제형 안정성이 현저하게 상승하는 놀라운 발견을 하여, 본 발명을 완성하게 되었다.

보다 구체적으로 상기 THPEDA는 이의 아미노기가 난용성 성분인 제니스테인 또는 다이드제인 등의 하이드록실기와 강한 수소 결합을 하여 용해성을 높이고 안정성을 향상시키는 효과가 있다. 제니스테인과 THPEDA의 수소 결합 및 다이드제인과 THPEDA의 수소 결합의 모식도를 도 1에 나타내었다. 또한 양친성 고분자, 바람직하게는 mPEG-PCL 이중블록 공중합체는 난용성 성분을 포접할 수 있어 제형 내에 안정화시키는 효과가 있다.

그러나 THPEDA 또는 mPEG-PCL을 각각 단독으로 포함하는 경우에는 이러한 난용성 성분의 안정화 효과가 나타나지 않는다. 구체적으로 THPEDA만을 사용하는 경우에는 조성물 제조 후 수일 내에 난용성 성분이 석출되며, mPEG-PCL만을 사용하는 경우에는 난용성 성분이 녹지 않거나 제조 직후 석출된다. 반면 본 발명의 조성물은 THPEDA 및 양친성 고분자, 바람직하게는 mPEG-PCL을 함께 포함함으로써 난용성 성분이 제형 내에 현저하게 안정화되는데, 이는 THPEDA 및 양친성 고분자, 바람직하게는 mPEG-PCL의 조합으로 인한 시너지 효과인 것을 알 수 있다.

또한 본 발명은 상기 난용성 성분의 용해도 증강용 조성물을 포함하고, THPEDA의 아미노기와 수소결합하는 하이드록실기를 갖는 난용성 성분이 용해된 화장료 조성물을 제공한다.

본 발명에 있어서, 상기 화장료 조성물은 난용성 성분을 화장료 조성물 총 중량 대비 0.01~3 중량%, 바람직하게는 0.05~2 중량%, 더욱 바람직하게는 0.1~1 중량%로 포함할 수 있다. 난용성 성분이 0.01 중량% 미만일 경우에는 난용성 성분에 의한 화장료의 기능성 효과가 미약하며, 3 중량% 초과일 경우에는 석출되어 화장료의 안정성을 저하시킨다.

본 발명의 화장료 조성물에서, 상기 난용성 성분과 THPEDA의 중량비는 1:5~50, 바람직하게는 1:10~40(난용성 성분:THPEDA)일 수 있다. 상기 중량비의 범위를 벗어날 경우에는 난용성 성분의 용해성이 떨어지거나, 제형 안정성이 나빠질 수 있다.

본 발명의 화장료 조성물은 양친성 고분자를 화장료 조성물 총 중량 대비 0.1~30 중량%, 바람직하게는 0.5~15 중량%, 더욱 바람직하게는 1~5 중량%로 포함할 수 있다. 상기 양친성 고분자가 0.1 중량% 미만일 경우에는 난용성 성분이 안정화되지 못하여 석출되며, 30 중량% 초과일 경우에는 제형 안정성이 나빠질 수 있다.

본 발명의 화장료 조성물에서, 상기 THPEDA 및 양친성 고분자는 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 7:3 내지 3:7, 가장 바람직하게는 1:1의 중량비(THPEDA:양친성 고분자)로 포함될 수 있다. THPEDA 및 양친성 고분자가 상기와 같은 중량비로 포함되는 경우 난용성 성분의 안정화 효과가 가장 우수하여 석출되지 않는다.

본 발명에 있어서 상기 난용성 성분은 THPEDA의 아미노기와 수소결합할 수 있는 하이드록실기를 갖는 성분으로 다이드제인(daidzein), 제니스테인(genistein), 글리시테인(glycitein), 폴리다틴(polydatin), 레티놀(retinol), 세드롤(cedrol), 아시아티코사이드(asiaticoside), 알부틴(arbutin), 메이스리그난(macelignan), 아세틸피토스핑고신(acetylphytosphingosine), 코르티코스테로이드(corticosteroids) 및 레티노이드(retinoids) 등으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상이 포함될 수 있다. 바람직하게는 상기 난용성 성분으로 다이드제인 또는 제니스테인이 사용될 수 있으며, 이들은 본 발명의 화장료 조성물의 제형 내에 매우 안정하게 유지될 수 있다.

본 발명에 따르는 화장료 조성물은 제조시 양친성 고분자 등을 용해시키기 위해 유기용매가 사용될 수 있으나, 최종 조성물은 물 외에 다른 용매는 포함되지 않을 수 있으며, 바람직하게는 수중유형으로 제조될 수 있다.

본 발명은 조성물 총 중량 대비 테트라히드록시프로필 에틸렌디아민(tetrahydroxypropyl ethylenediamine, THPEDA) 0.1~30 중량%, 메톡시 폴리(에틸렌글리콜)-b-폴리(카프로락톤)(methoxy poly(ethyleneglycol)-b-poly(caprolactone), mPEG-PCL) 이중블록 공중합체 0.1~30 중량%를 포함하며 THPEDA의 아미노기와 수소결합하는 하이드록실기를 갖는 난용성 성분이 용해된 화장료 조성물을 제공한다. 본 발명의 목적상 상기 조성으로 이루어진 화장료 조성물은 난용성 성분이 현저하게 안정화되어 오랜 시간이 경과하여도 석출되지 않는다.

본 발명에 있어서, 상기 화장료 조성물은 용액, 외용연고, 크림, 폼, 영양화장수, 유연화장수, 팩, 유연수, 유액, 메이크업베이스, 에센스, 비누, 액체 세정료, 입욕제, 선 스크린크림, 선오일, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클린싱, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션, 패취 및 스프레이로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 제형으로 제조될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.

본 발명에 있어서, 상기 화장료 조성물은 통상적으로 이용되는 부형제, 항산화제, 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료, 계면활성제, 보습제, 저급 알코올, 증점제, 킬레이트제, 색소, 방부제 또는 향료 등을 추가로 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.

본 발명에 따르는 난용성 기능성 성분을 함유하는 화장료 조성물은 피부 탄력 감소, 윤기 감소, 주름 형성, 칙칙함, 피부색 어두워지는 증상, 또는 건조감 등을 개선하는 용도 등으로 사용될 수 있다.

또한 본 발명은 (s1) 양친성 고분자를 휘발성 유기용매에 용해시키는 단계; (s2) 테트라히드록시프로필 에틸렌디아민(tetrahydroxypropyl ethylenediamine, THPEDA)의 아미노기와 수소결합하는 하이드록실기를 갖는 난용성 성분을 THPEDA에 용해시키는 단계; (s3) (s1) 단계의 생산물에 (s2) 단계의 생산물을 투입하고 교반하는 단계; (s4) 용매(수상)에 (s3) 단계의 생산물을 투입하고 교반하는 단계; 및 (s5) 상기 휘발성 유기용매를 증발을 통하여 제거하는 단계를 포함하는 난용성 성분이 용해된 화장료 조성물의 제조 방법을 제공한다. 상기 제조 방법은 본 발명에 따르는 화장료 조성물에 관한 내용이 동일하게 적용될 수 있다.

본 발명의 화장료 조성물은 난용성 성분이 석출되지 않고 이를 제형 내에 효능 농도 이상으로 안정하게 유지시켜, 난용성 성분에 의한 주름 개선 등의 기능성 효과가 우수하다.

도 1은 제니스테인과 THPEDA의 수소 결합 및 다이드제인과 THPEDA의 수소 결합의 모식도를 나타낸다.
도 2는 제니스테인을 포함하는 비교예 6, 7 및 실시예 3의 경시 안정성을 현미경으로 관찰한 사진이다.
도 3은 다이드제인을 포함하는 비교예 9, 10 및 실시예 4, 5의 경시 안정성을 현미경으로 관찰한 사진이다.
도 4는 THPEDA를 포함하는 제형예 1, mPEG-PCL을 포함하는 제형예 2, THPEDA 및 mPEG-PCL을 포함하는 제형예 3, 4의 경시 안정성을 현미경으로 관찰한 사진이다.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 실시예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 하기 실시예들에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.

실험예 1: 난용성 물질의 용해도 평가

용매에 따른 난용성 물질의 용해도를 알아보기 위해, 제니스테인 및 다이드제인을 테트라히드록시프로필 에틸렌디아민(tetrahydroxypropyl ethylenediamine, THPEDA), 디프로필렌글리콜, 피이지-8에 각각 일정량 용해시켰다. 하기 표 1에 실시예 1, 2 및 비교예 1~4의 조성을 나타내으며, 하기 표 2에 각각의 용해도 평가 결과를 나타내었다.

성분(중량%)	비교예1	비교예2	실시예1	비교예3	비교예4	실시예2
THPEDA	-	-	70	-	-	70
디프로필렌글리콜	70	-	-	70	-	-
피이지-8	-	70	-	-	70	-
제니스테인	5	5	5	-	-	-
다이드제인	-	-	-	5	5	5
정제수	25	25	25	25	25	25

	용해도(%)
비교예1	0.12
비교예2	0.20
실시예1	1.55
비교예3	0.08
비교예4	0.30
실시예2	4.13

상기 표 2에 나타난 결과를 볼 때, 용매로 디프로필렌글리콜(비교예 1, 3), 피이지-8(비교예 2, 4)에 비해 THPEDA(실시예 1, 2)를 사용하였을 때 난용성 물질의 용해도가 현저하게 높은 것을 확인하였다.

실험예 2: 제니스테인 배합물 제조 및 안정성 평가

메톡시 폴리(에틸렌글리콜)-b-폴리(카프로락톤)(methoxy poly(ethyleneglycol)-b-poly(caprolactone), mPEG-PCL) 이중블록 코폴리머 첨가에 따른 제형 안정성을 평가하기 위해, 하기와 같은 방법으로 제조된 제니스테인 배합물의 경시 안정성을 평가하였다. mPEG-PCL(5k-5k, 5k-10k 1:1로 혼합) 이중블록 코폴리머를 적당량의 에탄올에 녹인 용액 및 제니스테인을 디프로필렌글리콜, 피이지-8, 또는 THPEDA 각각에 녹인 용액을 혼합하였다. 2% 1,2-헥산디올 + 0.5% Polyvinyl alcohol 수용액 50mL에 상기 용액을 서서히 첨가하면서 교반하였다. 에탄올 용매를 증발시키기 위해 일정시간 동안 교반하면서 방치한 후, 잔여 에탄올을 rotary evaporator를 이용하여 제거하여, 제니스테인의 함량이 0.94 중량%가 되도록 용액을 제조하였다. 하기 표 3에 비교예 5~7 및 실시예 3의 조성을 나타내었다.

성분(중량%)	비교예5	비교예6	비교예7	실시예3
THPEDA	-	-	-	17.81
디프로필렌글라이콜	-	17.81	-	-
피이지-8	-	-	17.81	-
제니스테인	0.94	0.94	0.94	0.94
mPEG-PCL	18.75	18.75	18.75	18.75
0.5% polyvinyl alcohol 수용액	79.06	61.25	61.25	61.25
1,2-헥산디올	1.25	1.25	1.25	1.25

실험 결과, 비교예 5는 제니스테인을 녹일 수 없어 배합물을 제조할 수 없었다. 도 2의 현미경 사진에 나타난 것처럼, 비교예 6, 7은 제조 15일 후 제니스테인이 다량으로 석출되었고, 실시예 3은 제조 후 3개월까지 석출이 관찰되지 않았다.

실험예 3: 다이드제인 배합물 제조 및 안정성 평가

상기 실험예 2와 마찬가지로 mPEG-PCL 이중블록 코폴리머 첨가에 따른 제형 안정성을 평가하기 위해, 하기와 같은 방법으로 제조된 다이드제인 배합물의 경시 안정성을 평가하였다.

mPEG-PCL(5k-5k, 5k-10k 1:1로 혼합) 이중블록 코폴리머를 적당량의 에탄올에 녹인 용액 및 다이드제인을 디프로필렌글리콜, 피이지-8, 또는 THPEDA 각각에 녹인 용액을 혼합하였다. 2% 1,2-헥산디올 + 0.5% Polyvinyl alcohol 수용액 50mL에 상기 용액을 서서히 첨가하면서 교반하였다. 에탄올 용매를 증발시키기 위해 일정시간 동안 교반하면서 방치한 후, 잔여 에탄올을 rotary evaporator를 이용하여 제거하여, 다이드제인의 함량이 0.23 또는 0.74 중량%가 되도록 용액을 제조하였다. 하기 표 4에 비교예 8~10 및 실시예 4, 5의 조성을 나타내었다.

성분(중량%)	비교예8	비교예9	비교예10	실시예4	실시예5
THPEDA	-	-	-	15.15	17.78
디프로필렌글라이콜	-	15.15	-	-	-
피이지-8	-	-	15.15	-	-
다이드제인	0.23	0.23	0.23	0.23	0.74
mPEG-PCL	7.69	7.69	7.69	7.69	7.41
0.5% polyvinyl alcohol 수용액	90.54	75.39	75.39	75.39	72.59
1,2-헥산디올	1.54	1.54	1.54	1.54	1.48

실험 결과, 비교예 8은 다이드제인을 녹일 수 없어 배합물을 제조할 수 없었다. 도 3의 현미경 사진에 나타난 것처럼, 비교예 9, 10은 제조 직후부터 다이드제인이 다량 석출되었고, 실시예 4, 5는 제조 후 3개월까지 석출이 관찰되지 않았다.

실험예 4: 입자 사이즈 측정, 약물 포집 용량 및 효율의 평가

Malvern사의 Zetasizer 3000를 이용하여, 앞서 제조된 용액을 필터링한 후 입자 사이즈를 측정하였으며, 액체크로마토그래피(HPLC)로부터 블록 공중합체 입자에 포집된 제니스테인 또는 다이드제인의 함량을 측정하였다. 블록 공중합체의 약물 포집 용량(Drug loading capacity) 및 약물 포집 효율(Drug loading efficiency)은 다음과 같은 식에 의해 계산되었다.

하기 표 5에 비교예 6, 7, 9, 10 및 실시예 3, 4, 5의 제니스테인 또는 다이드제인의 입자 크기, 약물 포집 용량 및 약물 포집 효율을 나타내었다. 참고로 비교예 5, 8의 경우, 용제(디프로필렌글리콜, 피이지-8, 또는 THPEDA) 없이 난용성 성분을 용해시킬 수 없어서 양친성 고분자에 포접할 수 없었다.

난용성 물질	I.D.	입자 크기(㎚)	약물 포집 용량(%)	약물 포집 효율(%)
제니스테인	비교예6	112	0.8	16
	비교예7	182	1.0	21
	실시예3	161	3.8	78
다이드제인	비교예9	98	0.2	8
	비교예10	105	0.2	7
	실시예4	134	2.4	81
	실시예5	159	7.0	75

실험예 5: 수중유(oil-in-water) 크림의 제조 및 안정성 평가

난용성 물질을 포함하는 크림의 안정성을 확인하기 위하여, 실시예 1, 2, 3, 또는 5를 포함하는 수중유화제형 크림으로 하기 표 6에 나타난 조성으로 제형예 1~4를 제조하였다.

먼저 THPEDA와 제니스테인 또는 다이드제인을 포함하는 실시예 1 또는 2로 제형예 1 또는 2를 제조하였다. 그리고 일정량의 제니스테인 또는 다이드제인을 THPEDA와 함께 mPEG-PCL 이중블록 공중합체로 포접하는 실시예 3 또는 5로 제형예 3 또는 4를 제조하였다.

성분	함량(중량%)
C14-22알코올, C12-20알킬글루코사이드	1.5
글리세릴스테아레이트	1.2
피이지-100스테아레이트	0.9
세테아릴알코올	1.5
폴리글리세릴-3메칠글루코오스디스테아레이트	1.5
하이드로제네이티드폴리데센	4.5
사이클로헥사실록산	3.5
카보머	0.2
트로메타민	0.2
글리세린	3
디프로필렌글라이콜	3
1,2-헥산디올	2
실시예1, 2, 3 또는 5	20
정제수	잔여량

시간에 따른 크림 제형의 안정성을 편광 현미경으로 관찰하여 도 4에 나타내었다. 제형예 1 또는 2는 제니스테인 또는 다이드제인이 바로 석출되었고, 제형예 3 또는 4는 제조한지 3개월이 지난 후에도 제니스테인 또는 다이드제인이 석출되지 않고 제형이 안정함을 확인하였다.

결과적으로 제형예 1, 2(THPEDA + 제니스테인 또는 다이드제인)와 비교예 5, 8(mPEG-PCL + 제니스테인 또는 다이드제인)의 경우는 난용성 물질이 석출되거나 용해되지 않는 문제로 활용할 수 없었다.

반면, 제형예 3, 4(THPEDA + mPEG-PCL + 제니스테인 또는 다이드제인)의 경우는 난용성 물질을 효과적이고 안정적으로 제형 내에 적용할 수 있어 THPEDA 및 mPEG-PCL의 조합은 시너지 효과가 있음을 알 수 있었다.

Claims

테트라히드록시프로필 에틸렌디아민(tetrahydroxypropyl ethylenediamine, THPEDA)을 포함하는 상기 THPEDA의 아미노기와 수소결합할 하이드록실기를 갖는 난용성 성분의 용해도 증강용 조성물.
제1항에 있어서, 상기 난용성 성분은 양친성 고분자에 포접된 것을 특징으로 하는 조성물.
제1항 또는 제2항에 따른 조성물을 포함하고, THPEDA의 아미노기와 수소결합하는 하이드록실기를 갖는 난용성 성분이 용해된 화장료 조성물.
제3항에 있어서, 상기 난용성 성분은 화장료 조성물 총 중량 대비 0.01 내지 3 중량%인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
제3항에 있어서, 상기 난용성 성분과 THPEDA의 중량비는 1:5~50(난용성 성분:THPEDA)인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
제3항에 있어서, 상기 조성물은 양친성 고분자를 조성물 총 중량 대비 0.1~30 중량% 포함하는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
제2항에 있어서, 상기 양친성 고분자는 메톡시 폴리(에틸렌글리콜)-b-폴리(카프로락톤)(methoxy poly(ethyleneglycol)-b-poly(caprolactone), mPEG-PCL), 메톡시 폴리(에틸렌글리콜)-b-폴리(D,L-락티드)(methoxy poly(ethyleneglycol)-b-poly(D,L-lactide)), 메톡시 폴리(에틸렌글리콜)-b-폴리(L-락티드)(methoxy poly(ethyleneglycol)-b-poly(L-lactide)), 메톡시 폴리(에틸렌글리콜)-b-폴리(카프로락톤)-b-메톡시 폴리(에틸렌글리콜)(methoxy poly(ethyleneglycol)-b-poly(caprolactone)-b-methoxy poly(ethyleneglycol)), 메톡시 폴리(에틸렌글리콜)-b-폴리(D,L-락티드)-b-메톡시 폴리(에틸렌글리콜)(methoxy poly(ethyleneglycol)-b-poly(D,L-lactide)-b-methoxy poly(ethyleneglycol)) 및 메톡시 폴리(에틸렌글리콜)-b-폴리(L-락티드)-b-메톡시 폴리(에틸렌글리콜)(methoxy poly(ethyleneglycol)-b-poly(L-lactide)-b-methoxy poly(ethyleneglycol))로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 블록 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
제7항에 있어서, 상기 양친성 고분자는 메톡시 폴리(에틸렌글리콜)-b-폴리(카프로락톤)(methoxy poly(ethyleneglycol)-b-poly(caprolactone), mPEG-PCL) 이중블록 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
제1항에 있어서, 상기 난용성 성분은 다이드제인(daidzein), 제니스테인(genistein), 글리시테인(glycitein), 폴리다틴(polydatin), 레티놀(retinol), 세드롤(cedrol), 아시아티코사이드(asiaticoside), 알부틴(arbutin), 메이스리그난(macelignan), 아세틸피토스핑고신(acetylphytosphingosine), 코르티코스테로이드(corticosteroids), 및 레티노이드(retinoids)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
제3항에 있어서, 상기 화장료 조성물은 수중유형인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
테트라히드록시프로필 에틸렌디아민(tetrahydroxypropyl ethylenediamine, THPEDA) 0.1~30 중량%, 메톡시 폴리(에틸렌글리콜)-b-폴리(카프로락톤)(methoxy poly(ethyleneglycol)-b-poly(caprolactone), mPEG-PCL) 이중블록 공중합체 0.1~30 중량%를 포함하며 THPEDA의 아미노기와 수소결합하는 하이드록실기를 갖는 난용성 성분이 용해된 화장료 조성물.
(s1) 양친성 고분자를 휘발성 유기용매에 용해시키는 단계;
(s2) 테트라히드록시프로필 에틸렌디아민(tetrahydroxypropyl ethylenediamine, THPEDA)의 아미노기와 수소결합하는 하이드록실기를 갖는 난용성 성분을 THPEDA에 용해시키는 단계;
(s3) (s1) 단계의 생산물에 (s2) 단계의 생산물을 투입하고 교반하는 단계;
(s4) 용매(수상)에 (s3) 단계의 생산물을 투입하고 교반하는 단계; 및
(s5) 상기 휘발성 유기용매를 증발을 통하여 제거하는 단계
를 포함하는 난용성 성분이 용해된 화장료 조성물의 제조 방법.