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KR20150038110A - 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물 - Google Patents

4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물 Download PDF

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KR20150038110A
KR20150038110A KR1020157004102A KR20157004102A KR20150038110A KR 20150038110 A KR20150038110 A KR 20150038110A KR 1020157004102 A KR1020157004102 A KR 1020157004102A KR 20157004102 A KR20157004102 A KR 20157004102A KR 20150038110 A KR20150038110 A KR 20150038110A
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KR
South Korea
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ester
compound
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agriculturally acceptable
formula
Prior art date
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Withdrawn
Application number
KR1020157004102A
Other languages
English (en)
Inventor
노버트 엠 사치비
브라이스턴 엘 반겔
Original Assignee
다우 아그로사이언시즈 엘엘씨
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 filed Critical 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨
Publication of KR20150038110A publication Critical patent/KR20150038110A/ko
Withdrawn legal-status Critical Current

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Abstract

본 발명은 (a) 화학식 I의 화합물: 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-5-플루오로피리딘-2-카르복실산, 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르, 및 (b) 술포닐아미노카르보닐트리아존 제초제 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르를 함유하는 제초 조성물에 관한 것이다:
<화학식 I>

Description

4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물 {HERBICIDAL COMPOSITIONS COMPRISING 4-AMINO-3-CHLORO-5-FLUORO-6-(4-CHLORO-2-FLUORO-3-METHOXYPHENYL)PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID}
본 출원은 2012년 7월 24일자 U.S. 특허 가출원 제61/674,995호의 우선권을 주장하는 바이다.
작물 성장을 억제하는 잡초 및 기타 식생으로부터의 작물의 보호는 농업에서 계속 되풀이되는 문제이다. 이와 같은 문제를 해결하는 것을 돕기 위하여, 합성 화학 분야의 연구자들은 그와 같은 원치 않는 성장의 억제에 효과적인 광범위한 다양한 화학물질 및 화학 제제들을 제조하였다. 많은 유형의 화학 제초제들이 문헌에 개시되어 있으며, 많은 수가 시중에서 사용되고 있다.
본원에 제공되는 것은 제초 유효량의 (a) 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르, 및 (b) 술포닐아미노카르보닐트리아존 제초제 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르를 포함하는 제초 조성물이다.
<화학식 I>
Figure pct00001
상기 조성물은 농업상 허용되는 아주반트 또는 담체를 함유할 수도 있다.
역시 본원에 제공되는 것은 (a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염, 및 (b) 술포닐아미노카르보닐트리아존 제초제 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르를 적용하는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법이다.
정의
본원에 사용될 때의 화학식 I의 화합물은 하기의 구조를 가진다.
<화학식 I>
Figure pct00002
상기 화학식 I의 화합물은 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-5-플루오로피리딘-2-카르복실산이라는 명칭으로 식별될 수 있으며, 그 전체가 본원에 참조로 개재되는 U.S. 특허 7,314,849 (B2)호에 기술되어 있다. 화학식 I의 화합물의 대표적인 용도에는 다양한 비-작물 및 작물 상황에서 화본과, 광엽 및 사초류 잡초를 포함한 바람직하지 않은 식생을 방제하는 것이 포함된다.
본원에 사용될 때의 술포닐아미노카르보닐트리아졸린온 제초제는 아세토락테이트 신테타제 효소를 억제하는데, 다시 말하자면 그것은 필수 아미노산인 류신, 발린 및 이소류신의 생합성을 억제하는 것에 의해 작용함으로써, 세포 분열 및 식물 성장을 중지시킨다. 술포닐아미노카르보닐트리아졸린온에는 플루카르바존, 프로폭시카르바존, 티엔카르바존 및 그의 염 또는 에스테르가 포함되나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원에 사용될 때의 플루카르바존은 4,5-디히드로-3-메톡시-4-메틸-5-옥소-N-[[2-(트리플루오로메톡시)페닐]술포닐]-1H-1,2,4-트리아졸-1-카르복스아미드이며, 하기의 구조를 가진다.
Figure pct00003
플루카르바존의 제초 활성은 문헌 [The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009]에 예시되어 있다. 플루카르바존은 1년생 화본과 잡초 및 일부 다년생 화본과 잡초, 그리고 일부 광엽 잡초의 출아후 방제를 제공한다.
본원에 사용될 때의 프로폭시카르바존은 메틸 2-[[[(4,5-디히드로-4-메틸-5-옥소-3-프로폭시-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카르보닐]아미노]술포닐]벤조에이트이며, 하기의 구조를 가진다.
Figure pct00004
프로폭시카르바존의 제초 활성은 문헌 [The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009]에 예시되어 있다. 프로폭시카르바존은 화본과 잡초 및 일부 광엽 잡초의 출아후 방제를 제공한다.
본원에 사용될 때의 티엔카르바존은 4-[[[(4,5-디히드로-3-메톡시-4-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카르보닐]아미노]술포닐]-5-메틸-3-티오펜카르복실산이며, 하기의 구조를 가진다.
Figure pct00005
티엔카르바존의 제초 활성은 문헌 [The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009]에 예시되어 있다. 티엔카르바존은 화본과 잡초 및 일부 광엽 잡초의 출아후 방제를 제공한다.
본원에 사용될 때, 제초제는 식물을 사멸시키거나, 방제하거나, 또는 다르게는 그의 성장을 부정적으로 변형시키는 활성 성분을 의미한다.
본원에 사용될 때, 제초 유효량 또는 식생 방제량은 자연 발생으로부터의 이탈, 사멸, 조절, 탈수, 지체 등을 포함하여, 부정적으로 변형시키는 효과를 야기하는 활성 성분의 양이다.
본원에 사용될 때, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 것은 식물 및 식생을 방지하거나, 감소시키거나, 사멸시키거나, 또는 다르게는 그의 발생을 부정적으로 변형시키는 것을 의미한다. 본원에 기술되는 것은 특정 제초제 조합 또는 조성물의 적용을 통해 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법이다. 적용 방법에는 식물 또는 그의 생육지에의 적용은 물론, 출아전, 출아후 및 엽면 적용이 포함되나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원에 사용될 때, 식물 및 식생에는 발아 종자, 출아 묘, 식물 번식체로부터 출아하는 식물 및 정착된 식물이 포함되나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원에 사용될 때, 농업상 허용되는 염 및 에스테르는 제초 활성을 나타내거나, 또는 식물, 물 또는 토양 중에서 관련 제초제로 전환되거나 전환될 수 있는 염 및 에스테르를 지칭한다. 대표적인 농업상 허용되는 에스테르는, 예를 들어 식물, 물 또는 토양 중에서, 상응하는 카르복실산 (이는 pH에 따라 해리 또는 비해리 형태일 수 있음)으로 가수분해, 산화, 대사 또는 달리 전환되거나, 또는 그렇게 될 수 있는 것들이다. 대표적인 염에는 알칼리 또는 알칼리 토금속으로부터 유래하는 것들, 및 암모니아 및 아민으로부터 유래하는 것들이 포함된다. 대표적인 양이온에는 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 그리고 하기 화학식의 아미늄 양이온이 포함된다.
Figure pct00006
상기 식에서, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소; 또는 각각 1개 이상의 히드록시, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬티오 또는 페닐 기에 의해 임의 치환된 C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐 또는 C3-C12 알키닐을 나타내며, 단 R1, R2, R3 및 R4는 입체적으로 공존가능하다. 또한, R1, R2, R3 및 R4 중 임의의 2개가 함께 1 내지 12개의 탄소 원자 및 2개 이하의 산소 또는 황 원자를 포함하는 지방족 이관능성 잔기를 나타낼 수 있다. 염은 금속 히드록시드, 예컨대 소듐 히드록시드, 아민, 예컨대 암모니아, 트리메틸아민, 디에탄올아민, 2-메틸티오프로필아민, 비스알릴아민, 2-부톡시에틸아민, 모르폴린, 시클로도데실아민 또는 벤질아민, 또는 테트라알킬암모늄 히드록시드, 예컨대 테트라메틸암모늄 히드록시드 또는 콜린 히드록시드를 사용한 처리에 의해 제조될 수 있다.
대표적인 에스테르에는 C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐, C3-C12 알키닐 또는 C7-C10 아릴-치환된 알킬 알콜, 예컨대 메틸 알콜, 이소프로필 알콜, 1-부탄올, 2-에틸헥산올, 부톡시에탄올, 메톡시프로판올, 알릴 알콜, 프로파르길 알콜, 시클로헥산올, 또는 비치환 또는 치환된 벤질 알콜로부터 유래하는 것들이 포함된다. 벤질 알콜은 할로겐, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1-3개의 치환체에 의해 치환될 수 있다. 에스테르는 임의의 수의 적합한 활성화제, 예컨대 디시클로헥실카르보디이미드 (DCC) 또는 카르보닐 디이미다졸 (CDI)와 같이 펩티드 커플링에 사용되는 활성화제를 사용하여 산을 알콜과 커플링하는 것에 의해; 트리에틸아민 또는 탄산리튬과 같은 염기의 존재 하에 알킬할로겐화물 또는 알킬술포네이트와 같은 알킬화제와 산을 반응시키는 것에 의해; 산의 상응하는 산 클로라이드를 적절한 알콜과 반응시키는 것에 의해; 산 촉매의 존재 하에 상응하는 산을 적절한 알콜과 반응시키는 것에 의해; 또는 에스테르교환에 의해 제조될 수 있다.
조성물 및 방법
본원에 제공되는 것은 제초 유효량의 (a) 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르, 및 (b) 술포닐아미노카르보닐트리아존 제초제 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르를 포함하는 제초 조성물이다.
<화학식 I>
Figure pct00007
역시 본원에 제공되는 것은 제초 유효량의 화학식 I의 화합물 및 (b) 술포닐아미노카르보닐트리아존 제초제 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르를 바람직하지 않은 식생과 접촉시키거나, 또는 그에 인접한 토양 또는 물에 적용하여 식생의 출아 또는 성장을 방지하는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법이다. 상기 바람직하지 않은 식생은 미성숙한 바람직하지 않은 식생일 수 있다. 특정 실시양태에서, 상기 방법은 본원에 기술되는 조성물을 사용한다.
또한, 화합물 I 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르와 술포닐아미노카르보닐트리아존 제초제 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르의 조합은 상승작용을 나타낼 수 있는데, 다시 말하자면 제초 활성 성분들이 개별적으로 적용되었을 때에 비해 조합에서 더 효과적이다. 문헌 [The Herbicide Handbook of the Weed Science Society of America, Ninth Edition, 2007, p.429]은 "'상승작용'은 조합되었을 때의 효과가 별도로 적용되는 각 인자의 반응을 기준으로 예상되는 효과에 비해 더 크도록 하는, 2종 이상 인자의 상호작용(이다)"라고 언급하고 있다. 본원에 기술되는 특정 조성물은 콜비(Colby) 방정식에 의해 측정되는 바와 같은 상승작용을 나타낸다 (문헌 [Colby, S.R., Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations, Weeds 15:20-22, 1967]).
화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르, 및 술포닐아미노카르보닐트리아존 제초제 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르, 예컨대 플루카르바존, 프로폭시카르바존, 티엔카르바존 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르는 하나의 조성물로 제제화되거나, 탱크 혼합되거나, 동시에 적용되거나, 또는 순차적으로 적용될 수 있다.
제초 활성은, 화합물을 임의의 성장 단계에서 식물에 직접 적용하거나, 또는 식물에 인접한 토양 또는 물에 적용한 경우에 화합물에 의해 나타난다. 관찰되는 효과는 방제될 식물 종, 식물의 성장 단계, 희석 및 분무 액적 크기의 적용 파라미터, 고체 성분의 입자 크기, 사용 시점에서의 환경적 조건, 사용되는 구체적인 화합물, 사용되는 구체적인 아주반트 및 담체, 토양 유형 등은 물론, 적용되는 화학물질의 양에 따라 달라진다. 이들 및 기타 인자들은 비-선택적 또는 선택적 제초 작용을 촉진하도록 조정될 수 있다. 본원에 기술되는 조성물은 출아후 적용, 출아전 적용, 또는 침수된 논벼, 또는 수중체(water body) (예컨대, 연못, 호수 및 시내)에 대한 수중 적용으로써 적용될 수 있다. 또한, 잡초의 최대 방제를 달성하기 위하여, 본원에 기술되는 조성물은 비교적 미성숙한 바람직하지 않은 식생에 적용될 수 있다.
본원에 제공되는 조성물 및 방법은 비제한적으로 곡류 작물, 직접-파종, 담수-파종 및 이식된 벼, 밀, 듀럼밀, 보리, 귀리, 호밀, 수수, 트리티케일, 옥수수(corn/maize), 대두, 목화, 카놀라, 유지종자 평지, 목장, 목초지, 방목장, 휴경지(fallowland), 잔디, 수목 및 덩굴 과수원, 수생식물 및 IVM을 포함한 작물, 그리고 또한 글리포세이트, 글루포시네이트, 디캄바, 이미다졸리논, 페녹시 옥신, 2,4-D, 피리딜옥시 옥신, 아릴옥시페녹시프로피오네이트, 아세틸 CoA 카르복실라제 (ACCase), 아세토락테이트 신타제 (ALS), 4-히드록시페닐-피루베이트 디옥시게나제 (HPPD), 프로토포르피리노겐 옥시다제 (PPO), 트리아진 및 브로목시닐 내성 작물 (예컨대 비제한적으로 대두, 목화, 카놀라/유지종자 평지, 벼, 곡류, 옥수수, 잔디 등)에서 잡초를 방제하는데 사용될 수 있다.
본원에 제공되는 조성물 및 방법은 화본과, 광엽 및 사초류 잡초로 구성되는 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 사용될 수 있다. 예를 들면, 본원에 제공되는 조성물 및 방법은 알로페쿠루스 ( Alopecurus ), 브로무스 ( Bromus ), 아페라 ( Apera ), 팔라리스 ( Phalaris ), 롤리움 ( Lolium ), 아베나 ( Avena ), 세타리아 ( Setaria ), 펜니세 툼(Pennisetum), 포아 ( Poa ) 및 에치노클로아(Echinochloa)와 같은 바람직하지 않은 식생; 파파베르 ( Papaver ), 갈리움 ( Galium ), 라미움 ( Lamium ), 코키아 ( Kochia ), 살솔라 ( Salsola ), 마트리카리아 ( Matricaria ), 베로니카(Veronica), 비올라(Viola), 캅 셀라(Capsella), 데스쿠라이니아 ( Descurainia ), 시르시움 ( Cirsium ), 폴리고눔 (Polygonum), 시나피스 ( Sinapis ), 케노포디움 ( Chenopodium ), 아마란투스 ( Amaranthus ), 아에쉬노메네( Aeschynomene ), 세스바니 아(Sesbania), 센타우레아 ( Centaurea ), 스텔라리아 ( Stellaria ), 안테미스 (Anthemis), 브라시카 ( Brassica ), 라파누스 ( Raphanus ), 유포르비아 ( Euphorbia ), 라피스트룸 ( Rapistrum ), 콘볼불루스 (Convolvulus), 손쿠스 (Sonchus), 제라니움 (Geranium), 포르툴라카 (Portulaca), 말바(Malva), 실레네 ( Silene ) 및 모노코리아(Monochoria)와 같은 광엽 잡초; 그리고 시페루스 ( Cyperus ) 및 시르푸스(Scirpus)와 같은 사초류 종을 방제하는데 사용될 수 있다.
추가적인 예로서, 화합물 I 또는 그의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염과 술포닐아미노카르보닐트리아존 제초제 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르의 조합은 별꽃 (스텔라리아 메디아( Stellaria media) L; STEME), 향기 안테미스(scented mayweed) (마트리카리아 카모밀라 ( Matricaria chamomila ) L; MATCH), 캐나다 엉겅퀴 (시르시움 아르벤세 ( Cirsium arvense ) L; CIRAR), 큰개불알풀(bird's-eye speedwell) (베로니카 페르시카 (Veronica persica ) L; VERPE), 자주 광대수염 (라미움 푸르푸레움 ( Lamium purpureum ) L; LAMPU)을 방제하는데 사용될 수 있다.
본원에 기술되는 화합물 및 방법에서는, 화합물 I의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염이 사용된다. 아르알킬 또는 알킬 에스테르와 같은 농업상 허용되는 에스테르가 사용될 수 있다. 에스테르는 C1-4 알킬 에스테르, n-부틸 에스테르, 벤질 에스테르 또는 치환된 벤질 에스테르일 수 있다. 또한, 화합물 I의 카르복실산 형태 또는 화학식 I의 화합물의 카르복실레이트 염이 사용될 수 있다.
본원에 기술되는 화합물 및 방법에서는, 술포닐아미노카르보닐트리아존 제초제의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염, 예컨대 플루카르바존, 프로폭시카르바존, 티엔카르바존 또는 그의 염 또는 에스테르가 사용될 수 있다. 예를 들면, 플루카르바존, 프로폭시카르바존 또는 티엔카르바존의 나트륨 염이 사용될 수 있다.
예를 들면, 화학식 I의 화합물 또는 농업상 허용되는 벤질 에스테르가 플루카르바존 또는 그의 염 또는 에스테르와 조합될 수 있다. 추가적인 예로서, 화학식 I의 화합물 또는 농업상 허용되는 벤질 에스테르가 프로폭시카르바존 또는 그의 염 또는 에스테르와 조합될 수 있다.
본원에 기술되는 조성물 및 방법에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 술포닐아미노카르보닐트리아존 제초제의 중량비는 5:1 내지 1:256 범위에 속한다. 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 술포닐아미노카르보닐트리아존 제초제의 중량비는 또한 5:1 내지 1:128, 5:1 내지 1:64, 5:1 내지 1:32, 5:1 내지 1:24, 5:1 내지 1:16, 5:1 내지 1:14, 5:1 내지 1:12, 5:1 내지 1:10, 5:1 내지 1:9, 5:1 내지 1:8, 5:1 내지 1:7, 5:1 내지 1:6, 5:1 내지 1:5, 5:1 내지 1:4, 5:1 내지 1:3, 5:1 내지 1:2 또는 5:1 내지 1:1의 범위에 속할 수 있다. 또한, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 술포닐아미노카르보닐트리아존 제초제의 중량비는 2:1 내지 1:128, 2:1 내지 1:64, 2:1 내지 1:32, 2:1 내지 1:24, 2:1 내지 1:16, 2:1 내지 1:14, 2:1 내지 1:12, 2:1 내지 1:10, 2:1 내지 1:9, 2:1 내지 1:8, 2:1 내지 1:7, 2:1 내지 1:6, 2:1 내지 1:5, 2:1 내지 1:4, 2:1 내지 1:3, 2:1 내지 1:2 또는 2:1 내지 1:1의 범위에 속할 수 있다. 또한, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 술포닐아미노카르보닐트리아존 제초제의 중량비는 1.9:1 내지 1:2, 1.8:1 내지 1:2, 1.7:1 내지 1:2, 1.6:1 내지 1:2, 1.5:1 내지 1:2, 1.4:1 내지 1:2, 1.3:1 내지 1:2, 1.2:1 내지 1:2, 1.1:1 내지 1:2, 1:1 내지 1:2, 2:1 내지 1:1.9, 2:1 내지 1:1.8, 2:1 내지 1:1.7, 2:1 내지 1:1.6, 2:1 내지 1:1.5, 2:1 내지 1:1.4, 2:1 내지 1:1.3, 2:1 내지 1:1.2 또는 2:1 내지 1:1.1의 범위에 속할 수 있다. 추가로, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 술포닐아미노카르보닐트리아존 제초제의 중량비는 1:1, 1:2, 2:1, 1:3, 3:1, 1:4, 4:1, 1:5, 5:1, 9:8 또는 9:15일 수 있다.
적용률은 방제될 잡초의 구체적인 유형, 요구되는 방제 정도, 및 적용 시점 및 방법에 따라 달라지게 된다. 일반적으로, 본원에 기술되는 바와 같은 조성물은 조성물 중 활성 성분의 총량 기준 헥타르 당 4 그램 산 당량 (g ae/ha) 내지 1200 g ae/ha의 적용률로 적용될 수 있다. 본원에 기술되는 바와 같은 조성물은 또한 조성물 중 활성 성분의 총량 기준 4 g ae/ha 내지 1000 g ae/ha, 4 g ae/ha 내지 800 g ae/ha, 4 g ae/ha 내지 600 g ae/ha, 4 g ae/ha 내지 500 g ae/ha, 4 g ae/ha 내지 400 g ae/ha, 4 g ae/ha 내지 300 g ae/ha, 4 g ae/ha 내지 250 g ae/ha, 4 g ae/ha 내지 200 g ae/ha, 4 g ae/ha 내지 150 g ae/ha, 4 g ae/ha 내지 100 g ae/ha, 4 g ae/ha 내지 90 g ae/ha, 4 g ae/ha 내지 80 g ae/ha, 4 g ae/ha 내지 70 g ae/ha, 4 g ae/ha 내지 60 g ae/ha, 4 g ae/ha 내지 50 g ae/ha, 4 g ae/ha 내지 40 g ae/ha, 4 g ae/ha 내지 30 g ae/ha, 또는 4 g ae/ha 내지 20 g ae/ha, 4 g ae/ha 내지 10 g ae/ha, 4 g ae/ha 내지 5 g ae/ha 또는 4 g ae/ha의 적용률로 적용될 수 있다.
본원에 기술되는 혼합물의 성분들은 별도로 적용될 수 있거나, 또는 복수 제초제 시스템의 일부로서 적용될 수 있다.
더 광범위한 다양한 바람직하지 않은 식생을 방제하기 위하여, 본원에 기술되는 혼합물은 1종 이상의 다른 제초제와 함께 적용될 수 있다. 다른 제초제와 함께 사용되는 경우, 조성물은 다른 제초제 또는 제초제들과 함께 제제화되거나, 다른 제초제 또는 제초제들과 탱크 혼합되거나, 또는 다른 제초제 또는 제초제들과 함께 순차적으로 적용될 수 있다. 본원에 기술되는 조성물 및 방법과 함께 사용될 수 있는 제초제들 중 일부에는 하기가 포함되나, 이에 제한되는 것은 아니다: 4-CPA; 4-CPB; 4-CPP; 2,4-D; 2,4-D 콜린염, 2,4-D 에스테르 및 아민, 2,4-DB; 3,4-DA; 3,4-DB; 2,4-DEB; 2,4-DEP; 3,4-DP; 2,3,6-TBA; 2,4,5-T; 2,4,5-TB; 아세토클로르, 아시플루오르펜, 아클로니펜, 아크롤레인, 알라클로르, 알리도클로르, 알록시딤, 알릴 알콜, 알로락, 아메트리디온, 아메트린, 아미부진, 아미카르바존, 아미도술푸론, 아미노시클로피라클로르, 아미노피랄리드, 아미프로포스-메틸, 아미트롤, 암모늄 술파메이트, 아닐로포스, 아니수론, 아술람, 아트라톤, 아트라진, 아자페니딘, 아짐술푸론, 아지프로트린, 바르반, BCPC, 베플루부타미드, 베나졸린, 벤카르바존, 벤플루랄린, 벤푸레세이트, 벤술푸론-메틸, 벤술리드, 벤티오카르브, 벤타존-나트륨, 벤자독스, 벤즈펜디존, 벤지프람, 벤조비시클론, 벤조페납, 벤조플루오르, 벤조일프로프, 벤즈티아주론, 비시클로피론, 비페녹스, 빌라나포스, 비스피리박-나트륨, 보락스, 브로마실, 브로모보닐, 브로모부티드, 브로모페녹심, 브로목시닐, 브롬피라존, 부타클로르, 부타페나실, 부타미포스, 부테나클로르, 부티다졸, 부티우론, 부트랄린, 부트록시딤, 부투론, 부틸레이트, 카코딜산, 카펜스트롤, 칼슘 클로레이트, 칼슘 시안아미드, 캄벤디클로르, 카르바술람, 카르베타미드, 카르복사졸 클로르프로카르브, 카르펜트라존-에틸, CDEA, CEPC, 클로메톡시펜, 클로람벤, 클로라노크릴, 클로라지포프, 클로라진, 클로르브로무론, 클로르부팜, 클로레투론, 클로르페낙, 클르르펜프로프, 클로르플루라졸, 클로르플루레놀, 클로리다존, 클로리무론, 클로르니트로펜, 클로로폰, 클로로톨루론, 클로록수론, 클로록시닐, 클로르프로팜, 클로르술푸론, 클로르탈, 클로르티아미드, 시니돈-에틸, 신메틸린, 시노술푸론, 시스아닐리드, 클레토딤, 클리오디네이트, 클로디나포프-프로파르길, 클로포프, 클로마존, 클로메프로프, 클로프로프, 클로프록시딤, 클로피랄리드, 클로란술람-메틸, CMA, 황산구리, CPMF, CPPC, 크레다진, 크레졸, 큐밀루론, 시아나트린, 시아나진, 시클로에이트, 시클로술파무론, 시클록시딤, 시클루론, 시할로포프-부틸, 시페르쿠아트, 시프라진, 시프라졸, 시프로미드, 다이무론, 달라폰, 다조메트, 델라클로르, 데스메디팜, 데스메트린, 디-알레이트, 디캄바, 디클로베닐, 디클로랄우레아, 디클로르메이트, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 디클로포프-메틸, 디클로술람, 디에탐쿠아트, 디에타틸, 디페노펜텐, 디페녹수론, 디펜조쿠아트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메텐아미드, 디메텐아미드-P, 디멕사노, 디미다존, 디니트라민, 디노페네이트, 디노프로프, 디노삼, 디노세브, 디노테르브, 디페나미드, 디프로페트린, 디쿠아트, 디술, 디티오피르, 디우론, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, 에글리나진, 엔도탈, 에프로나즈, EPTC, 에르본, 에스프로카르브, 에탈플루랄린, 에트벤즈아미드, 에타메트술프론, 에티디무론, 에티올레이트, 에토벤즈아미드, 에토벤즈아미드, 에토푸메세이트, 에톡시펜, 에톡시술푸론, 에티노펜, 에트니프로미드, 에토벤자니드, EXD, 페나술람, 페노프로프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P-에틸, 페녹사프로프-P-에틸 + 이속사디펜-에틸, 페녹사술폰, 펜테라콜, 펜티아프로프, 펜트라자미드, 페누론, 황산철, 플람프로프, 플람프로프-M, 플라자술푸론, 플로라술람, 플루아지포프, 플루아지포프-P-부틸, 플루아졸레이트, 플루카르바존, 플루세토술푸론, 플루클로랄린, 플루페나세트, 플루페니칸, 플루펜피르-에틸, 플루메트술람, 플루메진, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루오메투론, 플루오로디펜, 플루오로글리코펜, 플루오로미딘, 플루오로니트로펜, 플루오티우론, 플루폭삼, 플루프로파실, 플루프로파네이트, 플루피르술푸론, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루록시피르, 플루르타몬, 플루티아세트, 포메사펜, 포람술푸론, 포사민, 푸미클로락, 푸릴옥시펜, 글루포시네이트, 글루포시네이트-암모늄, 글루포시네이트-P-암모늄, 글리포세이트, 할로사펜, 할로술푸론-메틸, 할록시딘, 할록시포프-메틸, 할록시포프-P-메틸, 헥사클로로아세톤, 헥사플루레이트, 헥사지논, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마조술푸론, 이마제타피르, 인다노판, 인다지플람, 요오도보닐, 요오도메탄, 요오도술푸론, 요오도술푸론-에틸-나트륨, 이오펜술푸론, 이옥시닐, 이파진, 입펜카르바존, 이프리미담, 이소카르바미드, 이소실, 이소메티오진, 이소노루론, 이소폴리네이트, 이소프로팔린, 이소프로투론, 이소우론, 이속사벤, 이속사클로르톨, 이속사플루톨, 이속사피리포프, 카르부틸레이트, 케토스피라독스, 락토펜, 레나실, 리누론, MAA, MAMA, MCPA 에스테르 및 아민, MCPA-티오에틸, MCPB, 메코프로프, 메코프로프-P, 메디노테르브, 메페나세트, 메플루이디드, 메소프라진, 메소술푸론, 메소트리온, 메탐, 메타미포프, 메타미트론, 메타자클로르, 메타조술푸론, 메트플루라존, 메타벤즈티아주론, 메탈프로팔린, 메타졸, 메티오벤카르브, 메티오졸린, 메티우론, 메토메톤, 메토프로트린, 메틸 브로마이드, 메틸 이소티오시아네이트, 메틸딤론, 메토벤주론, 메토브로무론, 메톨라클로르, 메토술람, 메톡수론, 메트리부진, 메트술푸론, 메트술푸론-메틸, 몰리네이트, 모날리드, 모니소우론, 모노클로로아세트산, 모놀리누론, 모누론, 모르팜쿠아트, MSMA, 나프로아닐리드, 나프로파미드, 나프탈람, 네부론, 니코술푸론, 니피라클로펜, 니트랄린, 니트로펜, 니트로플루오르펜, 노르플루라존, 노루론, OCH, 오르벤카르브, 오르소-디클로로벤젠, 오르소술파무론, 오리잘린, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사피라존, 옥사술푸론, 옥사지클로메폰, 옥시플루오르펜, 파라플루펜-에틸, 파라플루론, 파라쿠아트, 페불레이트, 펠라르곤산, 펜디메탈린, 페녹스술람, 펜타클로로페놀, 펜타노클로르, 펜톡사존, 페르플루이돈, 페톡사미드, 페니소팜, 펜메디팜, 펜메디팜-에틸, 페노벤주론, 페닐수은 아세테이트, 피클로람, 피콜리나펜, 피녹사덴, 피페로포스, 칼륨 아르세니트, 칼륨 아지드, 칼륨 시아네이트, 프레틸라클로르, 프리미술푸론-메틸, 프로시아진, 프로디아민, 프로플루아졸, 프로플루랄린, 프로폭시딤, 프로글리나진, 프로헥사디온-칼슘, 프로메톤, 프로메트린, 프론아미드, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자포프, 프로파진, 프로팜, 프로피소클로르, 프로폭시카르바존, 프로피리술푸론, 프로피자미드, 프로술팔린, 프로술포카르브, 프로술푸론, 프록산, 프리나클로르, 피다논, 피라클로닐, 피라플루펜-에틸, 피라술포톨, 피라조길, 피라졸리네이트, 피라조술푸론-에틸, 피라족시펜, 피리벤족심, 피리부티카르브, 피리클로르, 피리다폴, 피리데이트, 피리프탈리드, 피리미노박, 피리미술판, 피리티오박-나트륨, 피록사술폰, 피록스술람, 퀸클로락, 퀸메락, 퀴노클라민, 퀴논아미드, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P-에틸, 로데타닐, 림술푸론, 사플루페나실, S-메톨라클로르, 세부틸라진, 세크부메톤, 세톡시딤, 시두론, 시마진, 시메톤, 시메트린, SMA, 나트륨 아르세니트, 나트륨 아지드, 나트륨 클로레이트, 술코트리온, 술팔레이트, 술펜트라존, 술포메투론, 술포세이트, 술포술푸론, 황산, 술글리카핀, 스웹, TCA, 테부탐, 테부티우론, 테푸릴트리온, 템보트리온, 테프랄록시딤, 테르바실, 테르부카르브, 테르부클로르, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린, 테트라플루론, 테닐클로르, 티아자플루론, 티아조피르, 티디아지민, 티디아주론, 티엔카르바존-메틸, 티펜술푸론, 티펜술푸론-메틸, 티오벤카르브, 티오카르바질, 티오클로림, 토프라메존, 트랄콕시딤, 트리아파몬, 트리-알레이트, 트리아술푸론, 트리아지플람, 트리베누론, 트리베누론-메틸, 트리캄바, 트리클로피르 콜린염, 트리클로피르 에스테르 및 염, 트리디판, 트리에타진, 트리플록시술푸론, 트리플루랄린, 트리플루술푸론, 트리포프, 트리포프심, 트리히드록시트리아진, 트리메투론, 트리프로핀단, 트리탁 트리토술푸론, 베르놀레이트, 크실라클로르, 및 그의 염, 에스테르, 광학 활성 이성질체 및 혼합물.
본원에 기술되는 조성물 및 방법은 또한 글리포세이트, 글루포시네이트, 디캄바, 페녹시 옥신, 피리딜옥시 옥신, 아릴옥시페녹시프로피오네이트, 아세틸 CoA 카르복실라제 (ACCase) 억제제, 이미다졸리논, 아세토락테이트 신타제 (ALS) 억제제, 4-히드록시페닐-피루베이트 디옥시게나제 (HPPD) 억제제, 프로토포르피리노겐 옥시다제 (PPO) 억제제, 트리아진 및 브로목시닐과 함께 글리포세이트-내성, 글루포시네이트-내성, 디캄바-내성, 페녹시 옥신-내성, 피리딜옥시 옥신-내성, 아릴옥시페녹시프로피오네이트-내성, ACCase-내성, 이미다졸리논-내성, ALS-내성, HPPD-내성, PPO-내성, 트리아진-내성, 브로목시닐-내성, 및 다중적인 화학 및/또는 다중적인 작용 양식에 대하여 내성을 부여하는 다중적이거나 누적된 특질을 보유하는 작물에 대하여 사용될 수 있다. 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르, 및 보완성 제초제 또는 그의 염 또는 에스테르는 처리되는 작물에 대하여 선택성이며, 사용되는 적용률에서 이들 화합물에 의해 방제되는 잡초의 범위를 보완하는 제초제와의 조합으로써 사용될 수 있다. 본원에 기술되는 조성물 및 다른 보완성 제초제는 조합 제제 또는 탱크 혼합물 중 어느 하나로써 동시에 적용될 수 있다.
본원에 기술되는 조성물은 그의 선택성을 강화하기 위하여 AD-67 (MON 4660), 베녹사코르, 벤티오카르브, 브라시놀리드, 클로퀸토세트 (멕실), 시오메트리닐, 다이무론, 디클로르미드, 디시클로논, 디메피레레이트, 디술포톤, 펜클로라졸-에틸, 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 하핀 단백질, 이속사디펜-에틸, 지에카오완, 지에카옥시, 메펜피르-디에틸, 메페네이트, 나프탈산 무수물 (NA), 옥사베트리닐, R29148 및 N-페닐-술포닐벤조산 아미드와 같은 1종 이상 제초 독성완화제와의 조합으로써 사용될 수 있다. 상기 독성완화제는 클로퀸토세트 또는 그의 에스테르 또는 염, 예컨대 클로퀸토세트 (멕실)일 수 있다. 클로퀸토세트은 벼 및 곡류에 대한 조성물의 유해한 효과를 길항하는데 사용될 수 있다.
본원에 제공되는 조성물은 또한 1종 이상의 농업상 허용되는 아주반트 또는 담체를 포함할 수 있다. 적합한 아주반트 또는 담체는 특히 작물의 존재 하에 선택적 잡초 방제를 위해 조성물을 적용하는데 사용되는 농도에서 가치있는 작물에 식물독성이어서는 안 되며, 제초제 성분 또는 다른 조성물 성분과 화학적으로 반응해서는 안 된다. 그와 같은 혼합물은 잡초 또는 그의 생육지에 직접 적용하도록 설계될 수 있거나, 또는 보통 적용 전에 추가적인 담체 및 아주반트를 사용하여 희석되는 농축물 또는 제제일 수 있다. 그것은 예를 들면 분진, 과립, 수-분산성 과립 또는 침윤성 분말과 같은 고체, 또는 예를 들면 유화성 농축물, 용액, 에멀젼 또는 현탁액과 같은 액체일 수 있다. 그것은 사전-혼합물 또는 탱크-혼합물로서 제공될 수도 있다.
적합한 농업용 아주반트 및 담체에는 작물 오일 농축물; 노닐페놀 에톡실레이트; 벤질코코알킬디메틸 4급 암모늄염; 석유 탄화수소, 알킬 에스테르, 유기 산 및 음이온계 계면활성제의 블렌드; C9-C11 알킬폴리글리코시드; 포스페이트화 알콜 에톡실레이트; 천연 1급 알콜 (C12-C16) 에톡실레이트; 디-sec-부틸페놀 EO-PO 블록 공중합체; 폴리실록산-메틸 캡; 노닐페놀 에톡실레이트 + 우레아 암모늄 니트레이트; 유화된 메틸레이트화 종자 오일; 트리데실 알콜 (합성) 에톡실레이트 (8EO); 수지 아민 에톡실레이트 (15 EO); PEG(400) 디올레에이트-99가 포함되나, 이에 제한되는 것은 아니다.
사용될 수 있는 액체 담체에는 물 및 유기 용매가 포함된다. 유기 용매에는 석유 분획 또는 탄화수소 예컨대 무기 오일, 방향족 용매, 파라핀계 오일 등; 식물성 오일 예컨대 대두 오일, 평지씨 오일, 올리브 오일, 피마자 오일, 해바라기씨 오일, 코코넛 오일, 옥수수 오일, 면실 오일, 아마씨 오일, 야자 오일, 땅콩 오일, 홍화 오일, 참깨 오일, 유동 오일 등; 상기 식물성 오일들의 에스테르; 모노알콜 또는 2급, 3급 또는 기타 저급 폴리알콜 (4-6개 히드록시 포함)의 에스테르, 예컨대 2-에틸 헥실 스테아레이트, n-부틸 올레에이트, 이소프로필 미리스테이트, 프로필렌 글리콜 디올레에이트, 디-옥틸 숙시네이트, 디-부틸 아디페이트, 디-옥틸 프탈레이트 등; 모노, 디 및 폴리카르복실산의 에스테르 등이 포함되나, 이에 제한되는 것은 아니다. 구체적인 유기 용매에는 톨루엔, 크실렌, 석유 나프타, 작물 오일, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 시클로헥산온, 트리클로로에틸렌, 퍼클로로에틸렌, 에틸 아세테이트, 아밀 아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 메틸 알콜, 에틸 알콜, 이소프로필 알콜, 아밀 알콜, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세린, N-메틸-2-피롤리딘온, N,N-디메틸 알킬아미드, 디메틸 술폭시드, 액체 비료 등이 포함되나, 이에 제한되는 것은 아니다. 물이 농축물의 희석을 위한 담체일 수 있다.
적합한 고체 담체에는 활석, 피로필라이트 점토, 실리카, 아타풀자이트 점토, 카올린 점토, 규조점토, 백악, 규조토, 석회, 탄산칼슘, 벤토나이트 점토, 풀러토(Fuller's earth), 면실 껍질, 밀가루, 대두분, 부석, 목질분, 호두 껍질 가루, 리그닌, 셀룰로스 등이 포함되나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원에 기술되는 조성물은 또한 1종 이상의 표면-활성제를 포함할 수 있다. 그와 같은 표면-활성제는 고체 및 액체 조성물 모두, 그리고 특정 실시양태에서는 적용 전에 담체를 사용하여 희석되도록 설계된 것들에서 사용된다. 표면-활성제는 특성상 음이온계, 양이온계 또는 비이온계일 수 있으며, 유화제, 침윤제, 현탁제로서, 또는 기타 목적으로 사용될 수 있다. 본 발명의 제제에 사용될 수도 있는 계면활성제에 대해서는 특히 문헌 ["McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual," MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1998] 및 ["Encyclopedia of Surfactants," Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81]에 기술되어 있다. 표면-활성제에는 알킬 술페이트의 염, 예컨대 디에탄올암모늄 라우릴 술페이트; 알킬아릴술포네이트염, 예컨대 칼슘 도데실벤젠술포네이트; 알킬페놀-알킬렌 옥시드 첨가 생성물, 예컨대 노닐페놀-C18 에톡실레이트; 알콜-알킬렌 옥시드 첨가 생성물, 예컨대 트리데실 알콜-C16 에톡실레이트; 비누, 예컨대 소듐 스테아레이트; 알킬나프탈렌-술포네이트염, 예컨대 소듐 디부틸나프탈렌술포네이트; 술포숙시네이트염의 디알킬 에스테르, 예컨대 소듐 디(2-에틸헥실)술포숙시네이트; 소르비탈 에스테르, 예컨대 소르비탈 올레에이트; 4급 아민, 예컨대 라우릴 트리메틸암모늄 클로라이드; 지방산의 폴리에틸렌 글리콜 에스테르, 예컨대 폴리에틸렌 글리콜 스테아레이트; 에틸렌 옥시드와 프로필렌 옥시드의 블록 공중합체; 모노 및 디알킬 포스페이트 에스테르의 염; 식물성 또는 종자 오일 예컨대 대두 오일, 평지씨/카놀라 오일, 올리브 오일, 피마자 오일, 해바라기씨 오일, 코코넛 오일, 옥수수 오일, 면실 오일, 아마씨 오일, 야자 오일, 땅콩 오일, 홍화 오일, 참깨 오일, 유동 오일 등; 및 상기 식물성 오일들의 에스테르, 특정 실시양태에서는 메틸 에스테르가 포함되나, 이에 제한되는 것은 아니다.
식물성 또는 종자 오일 및 그의 에스테르와 같은 이들 물질들은 농업용 아주반트, 액체 담체 또는 표면 활성제로서 호환가능하게 사용될 수 있다.
본원에 제공되는 조성물에 사용하기 위한 다른 대표적인 첨가제로는 상용화제, 소포제, 금속이온봉쇄제, 중화제 및 완충제, 부식 억제제, 염료, 방취제, 확산제, 침투 조제, 점착제, 분산제, 증점제, 빙점 억제제, 항미생물제 등이 포함되나, 이에 제한되는 것은 아니다. 조성물은 또한 다른 상용성 성분, 예를 들면 다른 제초제, 식물 성장 조절제, 살진균제, 살곤충제 등을 함유할 수 있으며, 액체 비료 또는 고체, 미립자 비료 담체, 예컨대 암모늄 니트레이트, 우레아 등과 배합될 수 있다.
본원에 기술되는 조성물 중 활성 성분의 농도는 일반적으로 0.0005 내지 98 중량%이다. 또한, 0.0006 내지 90 중량%의 농도가 사용될 수 있다. 농축물로서 사용되도록 설계되는 조성물에서는, 활성 성분이 0.1 내지 98 중량% 또는 0.5 내지 90 중량%의 농도로 존재할 수 있다. 그와 같은 조성물은 적용 전에 예를 들면 물과 같은 불활성 담체를 사용하여 희석될 수 있다. 보통 식물 또는 그에 인접한 토양 또는 물에 적용되는 희석 조성물은 0.0006 내지 15.0 중량% 또는 0.001 내지 10.0 중량%의 활성 성분을 함유할 수 있다.
본 발명의 조성물은 통상적인 지상 또는 공중 살포기, 분무기 및 과립 적용기의 사용에 의해, 관개수 또는 논물에의 첨가에 의해, 그리고 통상의 기술자에게 알려져 있는 기타 통상적인 수단에 의해 잡초 또는 잡초에 인접한 토양 또는 물에 적용될 수 있다.
기술된 조성물 및 방법, 그리고 하기의 실시예는 예시를 목적으로 하는 것으로써, 청구범위의 영역을 제한하고자 하는 것이 아니다. 청구되는 주제의 기술사상 및 영역에서 벗어나지 않고도, 본원에 기술되는 조성물 및 방법과 관련한 다른 변형, 용도 또는 조합들이 통상의 기술자에 명백해질 것이다.
[ 실시예 ]
곡류 작물에서의 혼합물의 출아후 제초 활성 평가
103.2 제곱 센티미터 (cm2)의 표면적을 가지는 플라스틱 포트에서, 통상적으로 6.0 내지 6.8의 pH 및 약 30 %의 유기 물질 함량을 가지는 선 그로 메트로믹스(Sun Gro MetroMix)® 306 식재 혼합물에 원하는 시험 식물 종의 종자를 심었다. 우수한 발아 및 건강한 식물을 확보할 필요가 있는 경우에는, 살진균제 처리 및/또는 기타 화학 또는 물리적 처리를 적용하였다. 식물체를 온실에서 대략 14시간의 광기간으로 7-36일 동안 성장시켰는데, 낮 동안에는 약 18 ℃로, 밤 동안에는 17 ℃로 유지하였다. 영양소 및 물을 규칙적으로 첨가하고, 필요에 따라, 상공 금속 할로겐화물 1000-와트 램프를 사용하여 보충 광을 제공하였다. 식물은 그것이 제2 또는 제3 진정 엽 단계에 도달하였을 때 시험에 사용하였다.
처리는 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르 (표 1-8에 기재되어 있는 바와 같은 화합물 A) 및 제2 곡류 제초제 단독 및 조합으로 구성되었다. 구체적으로, 칭량된 양의 화합물 A (4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산의 벤질 에스테르)를 25 밀리리터 (mL) 유리 바이알에 위치시키고, 다량의 97:3 v/v 아세톤/DMSO에 용해시킴으로써, 4.5 밀리그램 (mg)의 활성 성분 (ai)/mL 원액을 수득하였다. 실험 화합물이 용이하게 용해되지 않는 경우에는, 혼합물을 가온 및/또는 초음파처리하였다. 64.7:26.0:6.7:2.0:0.7:0.01 v/v 비로 아세톤, 물, 이소프로필 알콜, DMSO, 아그리-덱스(Agri-dex) 작물 오일 농축물 및 트리톤(Triton)® X-77 계면활성제를 함유하는 수성 혼합물 2 부피의 첨가에 의해, 상기 농축 원액을 1.5 mg ai/mL로 희석하였다. 97:3 v/v 아세톤/DMSO 1 부피와 64.7:26.0:6.7:2.0:0.7:0.01 v/v 비로 아세톤, 물, 이소프로필 알콜, DMSO, 아그리-덱스 작물 오일 농축물 및 트리톤® X-77 계면활성제를 함유하는 수성 혼합물 2 부피를 혼합함으로써, 희석 용액을 제조하였다. 화합물 요건은 헥타아르 당 187 리터 (L/ha) 비율에서의 12 mL의 적용 부피를 기준으로 한다. 상기 원액을 적절한 양의 희석 용액에 첨가하여 2-원 및 3-원 조합으로 활성 성분을 포함하는 12 mL 분무 용액을 형성시킴으로써, 제2 곡류 제초제 및 실험 화합물 혼합물의 분무 용액을 제조하였다. 평균 식물 캐노피 위 18 인치 (43 cm)의 분무 높이에서 0.503 제곱 미터 (m2)의 적용 면적에 걸쳐 187 L/ha를 전달하도록 보정된 8002E 노즐이 장착된 상공 만델(Mandel) 트랙 분무기를 사용하여, 배합된 화합물을 식물 물질에 적용하였다. 대조 식물은 용매 바탕을 사용하여 동일한 방식으로 분무하였다.
처리된 식물 및 대조 식물은 상기한 바와 같이 온실에 위치시켰으며, 시험 화합물의 세척-제거를 방지하기 위하여 하부-관개에 의해 급수하였다. 20-22일 후, 대조 식물의 것과 비교하였을 때의 시험 식물의 상태를 시각적으로 측정하고, 0은 손상 없음에 해당하며 100은 완전한 사멸에 해당하는 0 내지 100 %의 등급으로 점수화하였다.
혼합물로부터 예상되는 제초제 효과를 측정하는 데에는 콜비 방정식을 사용하였다 (문헌 [Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22]). 구체적으로, 2종의 활성 성분 A 및 B를 함유하는 혼합물의 예상 활성을 계산하는 데에는 하기의 방정식을 사용하였다:
예상치 = A + B - (A×B/100)
A = 혼합물에서 사용된 것과 농일한 농도에서의 활성 성분 A의 관찰된 효능.
B = 혼합물에서 사용된 것과 농일한 농도에서의 활성 성분 B의 관찰된 효능.
시험된 화합물의 세부사항, 사용된 적용률, 시험된 식물 종, 및 결과를 하기 표 1, 표 2, 표 3, 표 4, 표 5, 표 6, 표 7 및 표 8에 제공하였다.
<표 1> 곡류 경작 시스템에서의 잡초 방제에 대한 엽면-적용된 화합물 A 벤질 에스테르 및 플루카르바존-나트륨 제초 조성물의 상승작용 활성
Figure pct00008
VERPE = 베로니카 페르시카
STEME = 스텔라리아 메디아( Stellaria media)
MATCH = 마트리카리아 카모밀라
CIRAR = 시르시움 아르벤세
<표 2> 곡류 경작 시스템에서의 잡초 방제에 대한 엽면-적용된 화합물 A 벤질 에스테르 및 플루카르바존-나트륨 제초 조성물의 상승작용 활성
Figure pct00009
ALOMY = 알로페쿠루스 미오수로이데스 ( Alopecurus myosuroides )
APESV = 아페라 스피카 - 벤티 ( Apera spica - venti )
LOLMG = 롤리움 멀티플로룸 아종 가우디니( Lolium multiflorum subsp . gaudini)
<표 3> 곡류 경작 시스템에서의 잡초 방제에 대한 엽면-적용된 화합물 A 벤질 에스테르 및 플루카르바존-나트륨 제초 조성물의 상승작용 활성
Figure pct00010
TRZAW = 트리티쿰 아에스티붐 ( Triticum aestivum )
STEME = 스텔라리아 메디아
PAPRH = 파파베르 로에아스 ( Papaver rhoeas )
SASKR = 알로페쿠루스 미오수로이데스
MATCH = 아페라 스피카 - 벤티
VERPE = 베로니카 페르시카
VIOTR = 비올라 트리콜로르 (Viola tricolor)
<표 4> 곡류 경작 시스템에서의 잡초 방제에 대한 엽면-적용된 화합물 A 벤질 에스테르 및 프로폭시카르바존-나트륨 제초 조성물의 상승작용 활성
Figure pct00011
LAMPU = 라미움 푸르푸레움
STEME = 스텔라리아 메디아
CIRAR = 시르시움 아르벤세
<표 5> 곡류 경작 시스템에서의 잡초 방제에 대한 엽면-적용된 화합물 A 벤질 에스테르 및 프로폭시카르바존-나트륨 제초 조성물의 상승작용 활성
Figure pct00012
ALOMY = 알로페쿠루스 미오수로이데스
APESV = 아페라 스피카 - 벤티
LOLMG = 롤리움 멀티플로룸 아종 가우디니
SETVI = 세타리아 비리디스 ( Setaria viridis )
<표 6> 곡류 경작 시스템에서의 잡초 방제에 대한 엽면-적용된 화합물 A 벤질 에스테르 및 프로폭시카르바존-나트륨 제초 조성물의 상승작용 활성
Figure pct00013
TRZAW = 트리티쿰 아에스티붐
STEME = 스텔라리아 메디아
PAPRH = 파파베르 로에아스
KCHSC = 코키아 스코파리아 ( Kochia scoparia )
MATCH = 아페라 스피카 - 벤티
VIOTR = 비올라 트리콜로르
<표 7> 곡류 경작 시스템에서의 잡초 방제에 대한 엽면-적용된 화합물 A 벤질 에스테르 및 티엔카르바존-메틸 제초 조성물의 상승작용 활성
Figure pct00014
TRZAS = 트리티쿰 아에스티붐 ( Triticum aestivum )
HORVS = 호르데움 불가레 ( Hordeum vulgare )
LAMPU = 라미움 푸르푸레움
GALAP = 갈리움 아파리네 ( Galium aparine )
CHEAL = 케노포디움 알붐 ( Chenopodium album)
<표 8> 곡류 경작 시스템에서의 잡초 방제에 대한 엽면-적용된 화합물 A 벤질 에스테르 및 티엔카르바존-메틸 제초 조성물의 상승작용 활성
Figure pct00015
KCHSC = 코키아 스코파리아 (엘.) 쉬 라드 ( Kochia scoparia (L.) Schrad )
SASKR = 살솔라 트라구스 ( Salsola tragus )
VIOTR = 비올라 트리콜로르
MATCH = 마트리카리아 카모밀라
CIRAR = 시르시움 아르벤세

Claims (18)

  1. 제초 유효량의 (a) 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르, 및 (b) 술포닐아미노카르보닐트리아존 제초제 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르를 포함하는 제초 조성물.
    <화학식 I>
    Figure pct00016
  2. 제1항에 있어서, (a)가 화합물 I의 C1 -4 알킬 또는 벤질 에스테르인 조성물.
  3. 제2항에 있어서, (a)가 화합물 I의 벤질 에스테르인 조성물.
  4. 제1항에 있어서, (a)가 카르복실산인 화학식 I의 화합물인 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 술포닐아미노카르보닐트리아존 제초제가 플루카르바존, 프로폭시카르바존, 티엔카르바존, 또는 그의 염 또는 에스테르인 조성물.
  6. 제1항에 있어서, (a)가 화학식 I의 화합물 또는 농업상 허용되는 벤질 에스테르이고, (b)가 플루카르바존 또는 그의 염 또는 에스테르인 조성물.
  7. 제1항에 있어서, (a)가 화학식 I의 화합물 또는 농업상 허용되는 벤질 에스테르이고, (b)가 프로폭시카르바존 또는 그의 염 또는 에스테르인 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 제초 독성완화제를 추가로 포함하는 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르 대 술포닐아미노카르보닐트리아존 제초제 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르의 중량비가 5:1 내지 1:256인 조성물.
  10. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르 대 술포닐아미노카르보닐트리아존 제초제 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르의 중량비가 2:1 내지 1:2인 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 농업상 허용되는 아주반트 또는 담체를 추가로 포함하는 조성물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 콜비(Colby) 방정식에 의해 측정하였을 때 상승작용성인 조성물.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 바람직하지 않은 식생과 접촉시키거나, 또는 그에 인접한 토양 또는 물에 적용하는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법.
  14. 제13항에 있어서, 바람직하지 않은 식생을 곡류 작물에서 방제하는 방법.
  15. 제13항에 있어서, 바람직하지 않은 식생을 직접-파종된 벼, 담수-파종된 벼, 이식된 벼, 밀, 보리, 귀리, 호밀, 수수, 옥수수, 대두, 목화, 카놀라, 유지종자 평지, 목장, 목초지, 방목장, 휴경지, 잔디, 수목 및 덩굴 과수원, 수생식물 또는 IVM에서 방제하는 방법.
  16. 제13항에 있어서, 바람직하지 않은 식생을 글리포세이트, 글루포시네이트, 디캄바, 이미다졸리논, 2,4-D, ALS 또는 ACC'ase 내성 작물에서 방제하는 방법.
  17. 제13항에 있어서, 접촉시키는 것이 출아후 적용, 출아전 적용, 또는 침수된 논벼 또는 수중체에 대한 수중 적용인 방법.
  18. 제13항에 있어서, 바람직하지 않은 식생이 미성숙한 바람직하지 않은 식생인 방법.
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