KR20150037580A - Polymerizable liquid crystal compounds, polymerizable liquid crystal composition, optically anisotropic body, and optical element for display device - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 다양한 용매에 대해 큰 용해도를 나타내면서도 높은 복굴절율을 가지며 코팅시 배향성이 우수할 뿐만 아니라 최종 제품의 위상차 값의 파장 분산을 용이하게 조절할 수 있는 특정 구조의 중합성 액정 화합물과, 이러한 중합성 액정 화합물을 포함하는 중합성 액정 조성물과, 상기 중합성 액정 조성물로부터 얻어지는 광학 이방체와, 상기 광학 이방체를 포함하는 디스플레이 장치용 광학 소자에 관한 것이다. The present invention relates to a polymerizable liquid crystal compound having a specific structure capable of easily exhibiting a high solubility in various solvents, having a high birefringence and excellent in orientation at the time of coating, and easily controlling the wavelength dispersion of the retardation value of the final product, A polymerizable liquid crystal composition comprising a polymerizable liquid crystal compound, an optical anisotropic material obtained from the polymerizable liquid crystal composition, and an optical element for a display device comprising the optical anisotropic material.
Description
본 발명은 중합성 액정 화합물, 중합성 액정 조성물, 광학 이방체, 및 디스플레이 장치용 광학 소자에 관한 것이다. The present invention relates to polymerizable liquid crystal compounds, polymerizable liquid crystal compositions, optical anisotropies, and optical elements for display devices.
위상 지연기(phase retarder)는 이를 통과하는 빛의 편광 상태를 바꾸어주는 광학 소자의 일종으로 파장판(wave plate)이라고도 한다. 전자기파가 위상 지연기를 통과하면 편광 방향 (전기장 벡터 방향)이 광축에 평행하거나 수직한 두 성분 (정상광선과 이상광선)의 합이 되고, 위상 지연기의 복굴절과 두께에 따라 두 성분의 벡터합이 변하게 되므로 통과한 후의 편광 방향이 달라지게 된다. 이때, 빛의 편광 방향을 90도 변화시키는 것을 사분 파장판(quarter-wave plate, λ/4)이라 하고, 180도 변화시키는 것을 반파장판(half-wave plate, λ/2)이라 한다.A phase retarder is a type of optical element that changes the polarization state of light passing through it. It is also called a wave plate. When the electromagnetic wave passes through the phase retarder, the polarization direction (electric field vector direction) becomes the sum of two components (normal and extraordinary rays) parallel or perpendicular to the optical axis, and the vector sum of the two components depends on the birefringence and thickness of the phase retarder So that the polarization direction after passing is different. At this time, changing the polarization direction of light by 90 degrees is called a quarter-wave plate (λ / 4), and a 180 ° change is called a half-wave plate (λ / 2).
이때 위상 지연기의 위상차 값은 파장에 의존하는데, 그 위상차 값의 파장 분산은 정 파장 분산(normal wavelength dispersion), 플랫 파장 분산(flat wavelength dispersion), 역 파장 분산(revers wavelength dispersion) 등으로 분류된다. At this time, the retardation value of the phase retarder depends on the wavelength, and the wavelength dispersion of the retardation value is classified into a normal wavelength dispersion, a flat wavelength dispersion, and a reverse wavelength dispersion .
이전에 알려진 사분 파장판 또는 반파장판는 위상차가 파장마다 달라지고 이에 따라서 적용 가능한 파장의 범위가 일부로 제한되는 한계가 있었다. 이에 따라, 넓은 파장대역에서 소정의 위상차를 구현할 수 있는 위상 지연기의 개발이 필요한 실정이다. Previously known quadruple or half wave plates have a limit in that the retardation varies from wavelength to wavelength and thus limits the range of applicable wavelengths. Accordingly, it is necessary to develop a phase retarder capable of realizing a predetermined phase difference in a wide wavelength band.
본 발명은 다양한 용매에 대해 큰 용해도를 나타내면서도 높은 복굴절율을 가지며 코팅시 배향성이 우수할 뿐만 아니라 최종 제품의 위상차 값의 파장 분산을 용이하게 조절할 수 있는 특정 구조의 중합성 액정 화합물을 제공한다. The present invention provides a polymeric liquid crystal compound having a specific structure that exhibits a high solubility for various solvents, has a high birefringence, is excellent in orientation upon coating, and can easily control the wavelength dispersion of the retardation value of the final product.
또한, 본 발명은 상기 특정 구조의 중합성 액정 화합물을 포함하는 중합성 액정 조성물을 제공한다. The present invention also provides a polymerizable liquid crystal composition comprising the polymerizable liquid crystal compound having the specific structure.
또한, 본 발명은 상기 중합성 액정 조성물로부터 제공되는 광학 이방체를 제공한다. The present invention also provides an optically anisotropic material provided from the polymerizable liquid crystal composition.
또한, 본 발명은 상기 광학 이방체를 포함하는 디스플레이 장치용 광학 소자를 제공한다. Further, the present invention provides an optical element for a display device including the optically anisotropic element.
발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1의 중합성 액정 화합물이 제공될 수 있다. According to one embodiment of the present invention, a polymerizable liquid crystal compound represented by the following formula (1) may be provided.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서,R1, R2, R3 및 R4는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 수소, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 5의 알콕시기이며, D1, D2, G1 및 G2는 각각 단일 결합 또는 2가의 연결기이고, E1 및 E2는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 탄소수 1 내지 3의 알킬기로 1이상 치환되거나 비치환된 탄소수 3 내지 12의 사이클로알킬렌기이고, J1 및 J2는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 탄소수 1 내지 3의 알킬기로 1이상 치환되거나 비치환된 탄수소 1 내지 10의 알킬렌기이고,L1 및 L2는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 수소 또는 중합성 작용기다. In Formula 1, R 1, R 2, R 3 and R 4 may be the same or different from each other, are each hydrogen, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or C 1 -C 5 alkoxy group, D 1, D 2, G 1 and G 2 are each a single bond or a divalent linking group and E 1 and E 2 may be the same or different and are each a cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms which is substituted or unsubstituted by at least one alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, And J 1 and J 2 may be the same or different and each is an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms which is optionally substituted with one or more alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms and L 1 and L 2 are the same or different And may each be hydrogen or polymerizable functional groups.
본 명세서에서, '중합성 액정 화합물'은 중합성 관능기를 가지는 액정 화합물로서, 상기 중합성 액정 화합물을 적어도 1종 함유하는 액정 조성물을 액정 상태로 배향시킨 후, 그 상태에서 자외선 등의 활성에너지선을 조사하면, 액정 분자의 배향 구조를 고정화한 중합물을 얻을 수 있다. 이렇게 얻어진 중합물은 굴절율, 유전율, 자화율, 탄성율, 열팽창율 등의 물리적 성질의 이방성을 가지고 있으므로, 예를 들어 위상차판, 편광판, 편광 프리즘, 휘도 향상 필름, 광 섬유의 피복재 등의 광학 이방체로서 응용 가능하다. 그리고, 이러한 중합물의 이방성 이외에도, 예를 들면 투명성, 강도, 도포성, 용해도, 결정화도, 내열성 등의 물성도 중요하다.In the present specification, the term 'polymerizable liquid crystal compound' means a liquid crystal compound having a polymerizable functional group, wherein a liquid crystal composition containing at least one polymerizable liquid crystal compound is aligned in a liquid crystal state, and then, It is possible to obtain a polymerized product in which the alignment structure of the liquid crystal molecules is immobilized. The polymer thus obtained is anisotropic in physical properties such as refractive index, permittivity, magnetic susceptibility, elastic modulus and thermal expansion coefficient, and thus can be applied as an optical anisotropic material such as a retardation plate, a polarizing plate, a polarizing prism, a brightness enhancement film, Do. In addition to the anisotropy of such a polymer, physical properties such as transparency, strength, coatability, solubility, crystallinity and heat resistance are also important.
본 발명자들은 상기 화학식1의 중합성 액정 화합물이 다양한 용매에 대해 큰 용해도를 나타내면서도 높은 복굴절율을 가지며 코팅시 배향성이 우수할 뿐만 아니라 최종 제품의 위상차 값의 파장 분산을 용이하게 조절할 수 있다는 점을 실험을 통하여 완성하였다. The present inventors have found that the polymerizable liquid crystal compound of Formula 1 exhibits a high solubility in various solvents, has a high birefringence, is excellent in orientation at the time of coating, and can easily control the wavelength dispersion of the retardation value of the final product The experiment was completed.
특히, 상기 화학식1의 중합성 액정 화합물은 단독으로 또는 다른 종류의 중합성 액정 화합물과 함께 사용되어 최종 제조되는 광학 이방체나 광학 소자의 분산 특성을 용이하게 조절할 수 있게 하며, 구체적으로 상기 광학 이방체나 광학 소자가 평편 파장 분산 특성(flat wavelength dispersion)을 가질 수 있게 한다. 이는 상기 화학식1에서 화학식 1의 중합성 액정 화합물의 화학 구조로부터 유래한 것으로 보이며, 상기 화학식1의 중합성 액정 화합물을 사용하는 경우 최종 제조되는 광학 이방체나 광학 소자가 평편 파장 분산 특성(flat wavelength dispersion)을 가질 수 있다. Particularly, the polymerizable liquid crystal compound of formula (1) can be used alone or in combination with other types of polymerizable liquid crystal compounds to easily adjust dispersion characteristics of an optically anisotropic material or an optical device finally produced. Specifically, Allowing the optical element to have a flat wavelength dispersion. In the case of using the polymerizable liquid crystal compound of Formula 1, the optically anisotropic material or the optical device to be finally produced is inferior in the flat wavelength dispersion characteristic ).
상기 화학식 1에서, R1, R2, R3 및 R4는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 수소, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 5의 알콕시기일 수 있다. 또한, 상기 R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 3의 알콕시기일 수 있다. 또한, 상기 R1이 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 3의 알콕시기이고, 상기 R2, R3 및 R4가 수소일 수 있다. In Formula 1, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may be the same or different and each may be hydrogen, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms. At least one of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may be an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms. R 1 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, and R 2 , R 3 and R 4 may be hydrogen.
상술한 바와 같이, 상기 화학식1에서, D1, D2, G1 및 G2는 각각 단일 결합 또는 2가의 연결기일 수 있으며, 구체적으로 각각 단일 결합, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR-, -NR-CO-, -NR-CO-NR-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH--, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CH2CH2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -C=C-, 또는 -C≡C- 일 수 있다. As described above, in Formula 1, D 1 , D 2 , G 1, and G 2 each may be a single bond or a divalent linking group, and specifically, a single bond, -O-, -S-, , -OCO-, -O-COO-, -CO-NR-, -NR-CO-, -NR-CO-NR-, -OCH 2 -, -CH 2 O-, , -CH 2 S-, -CF 2 O- , -OCF 2 -, -CF 2 S-, -SCF 2 -, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 3 -, - (CH 2) 4 -, -CF 2 CH 2 -, -CH 2 CF 2 -, -CF 2 CF 2 -, -C = C-, or -C≡C-.
또한, 상기 E1 및 E2는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 탄소수 1 내지 3의 알킬기로 1이상 치환되거나 비치환된 탄소수 3 내지 12의 사이클로알킬렌기일 수 있으며, 또는 각각 각각 탄소수 4 내지 8의 사이클로알킬렌기일 수 있다. E 1 and E 2 may be the same or different from each other and each may be a cycloalkylene group having 3 to 12 carbon atoms which is substituted by one or more alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, Lt; / RTI > cycloalkylene group.
또한, 상기 J1 및 J2는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 탄소수 1 내지 3의 알킬기로 1이상 치환되거나 비치환된 탄수소 1 내지 10의 알킬렌기일 수 있다. J 1 and J 2 may be the same or different and each may be an alkylene group of 1 to 10 carbon atoms, each of which is optionally substituted with one or more alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms.
상술한 바와 같이, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 수소 또는 중합성 작용기일 수 있다. 상기 중합성 작용기는 불포화 결합 또는 (메트)아크릴레이트기 등과 같이 가교 또는 중합 가능한 임의의 작용기를 의미한다. 구체적으로, 상기 L1 및 L2는 각각 수소, 비닐기, (메타)아크릴레이트기, 또는 에폭시기 일 수 있다. As described above, L 1 and L 2 may be the same or different from each other, and each may be hydrogen or a polymerizable functional group. The polymerizable functional group means any functional group capable of crosslinking or polymerizing such as an unsaturated bond or a (meth) acrylate group. Specifically, each of L 1 and L 2 may be hydrogen, a vinyl group, a (meth) acrylate group, or an epoxy group.
상기 '알킬렌기'는 알케인(alkane)으로부터 유래한 직쇄 또는 분지쇄의 2가 작용기를 의미하며, 상기 '사이클로알킬렌기'는 사이클로알케인(cycloalkane)으로부터 유래한 직쇄 또는 분지쇄의 2가 작용기를 의미한다.The 'alkylene group' means a linear or branched divalent functional group derived from an alkane, and the 'cycloalkylene group' refers to a linear or branched divalent functional group derived from cycloalkane .
상기 화학식1의 중합성 액정 화합물의 구체적인 예로 하기 화학식2의 중합성 액정 화합물을 들 수 있다. Specific examples of the polymerizable liquid crystal compound of Formula 1 include polymerizable liquid crystal compounds of Formula 2 below.
[화학식2](2)
상기 화학식2에서, R1은 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 3의 알콕시이기고, n은 3 내지 8의 정수이다.
Wherein R 1 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, and n is an integer of 3 to 8.
한편, 발명의 다른 구현예에 따르면, 하기 화학식 1의 중합성 액정 화합물을 포함하는 중합성 액정 조성물이 제공될 수 있다. According to another embodiment of the present invention, a polymerizable liquid crystal composition comprising a polymerizable liquid crystal compound represented by the following formula (1) may be provided.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식1에 관한 구체적인 내용은 상기 발명의 일 구현예의 중합성 액정 화합물에 관하여 상술한 내용을 포함한다. Specific details regarding the above-mentioned formula (1) include the above-mentioned contents with respect to the polymerizable liquid crystal compound of one embodiment of the present invention.
상술한 바와 같이, 상기 화학식1의 중합성 액정 화합물이 다양한 용매에 대해 큰 용해도를 나타내면서도 높은 복굴절율을 가지며 코팅시 배향성이 우수할 뿐만 아니라 최종 제품의 위상차 값의 파장 분산을 용이하게 조절할 수 있다.As described above, the polymerizable liquid crystal compound of Formula 1 exhibits a high solubility in various solvents, has a high birefringence, is excellent in orientation at the time of coating, and can easily control the wavelength dispersion of the retardation value of the final product .
상기 중합성 액정 조성물을 소정의 경화 단계나 중합 반응 단계에 적용하면, 상기 화학식1으로 정의되는 중합성 액정 화합물 1종이 중합 반응을 진행하거나 또는 상기 화학식1으로 정의되는 상이한 2종 이상의 중합성 액정 화합물이 공중합될 수 있으며, 이를 통하여 광학 이방체가 제공될 수 있다. When the polymerizable liquid crystal composition is applied to a predetermined curing step or a polymerization reaction step, one polymerizable liquid crystal compound defined by the formula (1) may undergo polymerization or two or more different polymerizable liquid crystal compounds Can be copolymerized, through which an optical anisotropic material can be provided.
한편, 상기 중합성 액정 조성물은 상기 화학식 1의 중합성 액정 화합물 1종을 포함할 수도 있으며, 상기 화학식1의 중합성 액정 화합물과 상이한 구조를 갖는 제2의 중합성 액정 화합물을 1종 이상 더 포함할 수 도 있다. 이 경우, 상기 중합성 액정 조성물을 경화하거나 중합 반응 시키게 되면, 상기 화학식1의 중합성 액정 화합물과 상기 제2의 중합성 액정 화합물은 반응하여 공중합체를 형성할 수 있다. On the other hand, the polymerizable liquid crystal composition may contain one kind of the polymerizable liquid crystal compound of formula (1), and further includes at least one second polymerizable liquid crystal compound having a different structure from the polymerizable liquid crystal compound of formula You may. In this case, when the polymerizable liquid crystal composition is cured or polymerized, the polymerizable liquid crystal compound of Formula 1 and the second polymerizable liquid crystal compound may react to form a copolymer.
상기 제2의 중합성 액정 화합물은 상기 화학식1의 중합성 액정 화합물과 상이한 구조를 갖는 화합물을 의미하며, '상기 제2의' 용어가 어떠한 순서나 중요도를 의미하는 것으로 해석되지 아니한다. 또한, '상기 제2의'의 용어는 하나의 종류의 화합물만을 지칭하는 것으로 해석되지 아니하며, 상술한 바와 같이 상기 화학식1의 중합성 액정 화합물과 상이한 구조를 갖는 1종 이상의 중합성 액정 화합물을 모두 포함하는 의미로 사용되었다. The second polymerizable liquid crystal compound means a compound having a structure different from that of the polymerizable liquid crystal compound of Formula 1, and the term 'second' is not interpreted to mean any order or importance. The term " second " is not to be construed as referring to only one type of compound, and it is to be understood that all of the polymerizable liquid crystal compounds having a different structure from the polymerizable liquid crystal compound of Formula 1 It was used as an inclusive meaning.
상술한 바와 같이, 상기 화학식1의 중합성 액정 화합물의 특성으로 인하여, 상기 제2의 중합성 액정 화합물을 사용하여 광학 이방체를 제조하는 경우에도 최종 제조되는 광학 이방체나 광학 소자의 분산 특성을 용이하게 조절할 수 있게 하며, 구체적으로 상기 광학 이방체나 광학 소자가 평편 파장 분산 특성(flat wavelength dispersion)을 가질 수 있게 한다. 보다 구체적인 파장 분산 특성을 후술하는 바와 같다. As described above, due to the properties of the polymerizable liquid crystal compound of Formula 1, even when an optically anisotropic substance is produced by using the second polymerizable liquid crystal compound, dispersion characteristics of the optically anisotropic material and optical device finally produced can be easily And in particular, allows the optical anisotropic element or optical element to have a flat wavelength dispersion. More specific wavelength dispersion characteristics will be described later.
상기 제2의 중합성 액정 화합물은 (메타)아크릴레이트계 화합물을 포함할 수 있다. 상기 (메타)아크릴레이트계 화합물은 (메타)크릴레이트계 화합물 및 아크릴레이트계 화합물을 모두 포함하는 의미이다. The second polymerizable liquid crystal compound may include a (meth) acrylate compound. The (meth) acrylate-based compound is meant to include both a (meth) acrylate-based compound and an acrylate-based compound.
상기 제2의 중합성 액정 화합물의 (메타)아크릴레이트계 화합물의 구체적인 예로는 탄소수 6 내지 20의 방향족 작용기, 에스테르 작용기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐기, 탄소수 2 내지 10의 알카이닐기(alkynyl) 및 탄소수 4 내지 20의 지환족 작용기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 작용기과 (메타)아크릴레이트 작용기를 포함하는 화합물 일 수 있다. Specific examples of the (meth) acrylate compound of the second polymerizable liquid crystal compound include an aromatic functional group having 6 to 20 carbon atoms, an ester functional group, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms, An alicyclic group having 4 to 20 carbon atoms, and a (meth) acrylate functional group.
상기 구현예의 중합성 액정 조성물이 상기 제2의 중합성 액정 화합물을 더 포함하는 경우, 상기 중합성 액정 조성물은 상기 화학식1의 중합성 액정 화합물 100중량부 대비 상기 제2의 중합성 액정 화합물 1중량부 내지 1,000중량부, 또는 5 중량부 내지 200중량부를 포함할 수 있다. When the polymerizable liquid crystal composition of the embodiment further comprises the second polymerizable liquid crystal compound, the polymerizable liquid crystal composition is prepared by mixing 1 part by weight of the second polymerizable liquid crystal compound with respect to 100 parts by weight of the polymerizable liquid crystal compound of formula Parts by weight to 1,000 parts by weight, or 5 parts by weight to 200 parts by weight.
상기 구현예의 중합성 액정 조성물은 상기 화학식1의 중합성 액정 화합물 또는 상기 제2의 중합성 액정 화합물 이외에, 필요에 따라 용매, 중합 개시제, 보존 안정제, 액정 배향 조제, 염료, 안료 등이 더욱 첨가될 수 있으며, 상기 첨가제는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상적인 성분들일 수 있으므로, 그 구성을 특별히 한정하지 않는다.In the polymerizable liquid crystal composition of the embodiment, in addition to the polymerizable liquid crystal compound of Formula 1 or the second polymerizable liquid crystal compound, a solvent, a polymerization initiator, a storage stabilizer, a liquid crystal alignment assistant, a dye, And the additive may be a component common in the art to which the present invention belongs, and therefore the constitution thereof is not particularly limited.
예를 들어, 상기 중합 개시제는 상기 화학식1의 중합성 액정 화합물 및 상기 제2의 중합성 액정 화합물 전체 100중량부 대비 0.01 중량부 내지 20중량부로 포함될 수 있다. For example, the polymerization initiator may be contained in an amount of 0.01 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the total of the polymerizable liquid crystal compound of Formula 1 and the second polymerizable liquid crystal compound.
또한, 상기 용매는 상기 화학식1의 중합성 액정 화합물 및 상기 제2의 중합성 액정 화합물 전체 100중량부 대비 10 중량부 내지 1000중량부로 포함될 수 있다.
The solvent may be contained in an amount of 10 parts by weight to 1000 parts by weight based on 100 parts by weight of the total of the polymerizable liquid crystal compound of Formula 1 and the second polymerizable liquid crystal compound.
한편, 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, 상술한 중합성 액정 조성물의 경화물 또는 중합 반응물을 포함하는 광학 이방체가 제공될 수 있다. According to another embodiment of the invention, an optically anisotropic material containing a cured product or a polymerization reaction product of the above-mentioned polymerizable liquid crystal composition may be provided.
또한, 발명의 다른 하나의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식1의 중합성 액정 화합물의 중합체 또는 공중합체를 포함하는 광학 이방체가 제공될 수 있다. According to another embodiment of the present invention, there can be provided an optically anisotropic material comprising a polymer or copolymer of the polymerizable liquid crystal compound of formula (1).
상술한 바와 같이, 상술한 일 구현예의 중합성 액정 조성물을 소정의 경화 단계나 중합 반응 단계에 적용하면, 상기 화학식1으로 정의되는 중합성 액정 화합물 1종이 중합 반응을 진행하거나 또는 상기 화학식1으로 정의되는 상이한 2종 이상의 중합성 액정 화합물이 공중합될 수 있으며, 이를 통하여 광학 이방체가 제공될 수 있다. As described above, when the polymerizable liquid crystal composition of one embodiment described above is applied to a predetermined curing step or a polymerization reaction step, one polymerizable liquid crystal compound defined by the formula (1) Two or more different polymerizable liquid crystal compounds may be copolymerized to provide an optical anisotropic material.
또한, 상술한 일 구현예의 중합성 액정 조성물이 상기 화학식1의 중합성 액정 화합물과 상이한 구조를 갖는 제2의 중합성 액정 화합물을 1종 이상 더 포함하는 경우, 상기 중합성 액정 조성물을 경화하거나 중합 반응 시키게 되면, 상기 화학식1의 중합성 액정 화합물과 상기 제2의 중합성 액정 화합물은 반응하여 공중합체를 형성할 수 있다.When the polymerizable liquid crystal composition of one embodiment further comprises at least one second polymerizable liquid crystal compound having a structure different from that of the polymerizable liquid crystal compound of Formula 1, the polymerizable liquid crystal composition may be cured or polymerized , The polymerizable liquid crystal compound of Formula 1 and the second polymerizable liquid crystal compound may react to form a copolymer.
즉, 상기 광학 이방체는 상기 화학식 1의 중합성 액정 화합물의 말단 중합성 작용기의 적어도 일부가 부가 중합 또는 가교되어 있는 경화물 또는 중합체를 포함하는 것일 수 있다.That is, the optically anisotropic material may include a cured product or polymer in which at least a part of the terminal polymerizable functional groups of the polymerizable liquid crystal compound of Formula 1 is addition-polymerized or crosslinked.
또한, 상기 광학 이방체는 상기 화학식1의 중합성 액정 화합물과 결합되고, 상기 화학식1과 상이한 화학 구조를 갖는 제2의 중합성 액정 화합물을 더 포함할 수도 있다. The optically anisotropic compound may further include a second polymerizable liquid crystal compound having a chemical structure different from that of Formula 1, which is bonded to the polymerizable liquid crystal compound of Formula 1.
특히, 본 발명에 따른 광학 이방체는 전술한 중합성 액정 화합물의 경화물 또는 중합체를 포함함에 따라, 높은 위상차 값을 나타내면서도 빛샘 현상이 없거나 최소화될 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 광학 이방체는, 이전의 라미네이트형 광학 이방체에 비하여, 두께가 얇으면서도 보다 단순화된 공정으로 제조될 수 있다.In particular, the optical anisotropic medium according to the present invention may contain a cured product or a polymer of the above-described polymerizable liquid crystal compound, thereby exhibiting a high retardation value and being free or minimized in light leakage. In addition, the optical anisotropic medium according to the present invention can be manufactured in a simpler process with a smaller thickness than the previous laminated optical anisotropic medium.
한편, 상기 광학 이방체는 상기 중합성 액정 조성물을 지지체 상에 도포 및 건조하고, 액정 화합물을 배향 시킨 후, 자외선 등을 조사하여 중합시킴으로써 제조될 수 있다. On the other hand, the optically anisotropic material can be produced by coating and drying the polymerizable liquid crystal composition on a support, aligning the liquid crystal compound, and then irradiating ultraviolet light or the like.
여기서, 상기 지지체는 특별히 한정되지 않으나, 바람직하게는 유리판, 폴리에텔린테레프탈레이트 필름, 셀룰로오스계 필름 등이 이용될 수 있다. 그리고, 상기 중합성 액정 조성물을 지지체에 도포하는 방법으로는 공지의 방법이 특별한 제한 없이 적용될 수 있으며, 예를 들면 롤 코팅법, 스핀 코팅법, 바 코팅법, 스프레이 코팅법 등이 적용될 수 있다.Here, the support is not particularly limited, but a glass plate, a polyethyleneterephthalate film, a cellulose-based film, or the like can be used. As a method of applying the polymerizable liquid crystal composition to a support, known methods can be applied without any particular limitation. For example, a roll coating method, a spin coating method, a bar coating method, a spray coating method, and the like can be applied.
또한, 상기 중합성 액정 조성물을 배향시키는 방법으로는 형성된 조성물층을 러빙(rubbing) 처리하거나, 형성된 조성물층에 자장이나 전장 등을 인가하는 방법 등 공지의 방법이 적용될 수 있다.As a method of orienting the polymerizable liquid crystal composition, known methods such as rubbing the formed composition layer or applying a magnetic field or electric field to the formed composition layer may be applied.
그리고, 상기 광학 이방체는 용도에 따라 그 구체적인 형상이 결정될 수 있으며, 예를 들어 필름 형태이거나 적층체일 수 있다. 또한, 상기 광학 이방체는 용도에 따라 두께가 조절될 수 있는데, 바람직하게는 0.01 ㎛ 내지 100 ㎛의 범위로 조절될 수 있다. The specific shape of the optically anisotropic material may be determined depending on the application, and may be, for example, a film or a laminate. In addition, the thickness of the optically anisotropic material may be adjusted depending on the application, and it is preferably adjustable in the range of 0.01 탆 to 100 탆.
한편, 상술한 광학 이방체는 평편 파장 분산 특성(flat wavelength dispersion)을 가질 수 있다. 구체적으로, 상기 일 구현예의 광학 이방체는 R(450)/R(550) 및 R(650)/R(550)의 차이의 절대값이 3 이하, 또는 0.1 이하, 또는 0.04이하일 수 있다. On the other hand, the optical anisotropic material described above may have a flat wavelength dispersion characteristic. Specifically, the optical anisotropic element of the embodiment may have an absolute value of a difference of R (450) / R (550) and R (650) / R (550) of 3 or less, or 0.1 or less, or 0.04 or less.
상기 R(x)는 x ㎚파장의 광에 대한 면상 위상차를 의미하며, 상기 x는 정수이다. R (x) denotes a phase difference with respect to light having a wavelength of x nm, and x is an integer.
또한, 상기 광학 이방체가 갖는 R(450)/R(550)가 0.95 내지 1.05 또는 0.99 내지 1.04일 수 있으며, R(650)/R(550)가 0.95 내지 1.06또는 0.99 내지 1.058일 수 있다.
R (450) / R (550) of the optically anisotropic material may be 0.95 to 1.05 or 0.99 to 1.04, and R (650) / R (550) may be 0.95 to 1.06 or 0.99 to 1.058.
한편, 발명의 다른 하나의 일 구현예에 따르면, 상기 광학 이방체를 포함하는 디스플레이 장치용 광학 소자가 제공될 수 있다. According to another embodiment of the present invention, an optical element for a display device including the optical anisotropic element may be provided.
상술한 일 구현예의 광학 이방체는 디스플레이 장치의 위상차 필름, 광학 보상판, 배향막, 편광판, 시야각 확대판, 반사 필름, 컬러 필터, 홀로그래픽 소자, 광편광 프리즘, 광 헤드 등의 광학 소자로 사용될 수 있다.The optical anisotropic element of one embodiment described above can be used as an optical element such as a retardation film, an optical compensation plate, an orientation film, a polarizing plate, a viewing angle enlargement plate, a reflection film, a color filter, a holographic element, a photo-polarizing prism, .
상기 디스플레이 장치는 다양한 액정 표시 장치 또는 발광 소자 등을 포함한다. The display device includes various liquid crystal display devices, light emitting devices, and the like.
본 발명에 따르면, 다양한 용매에 대해 큰 용해도를 나타내면서도 높은 복굴절율을 가지며 코팅시 배향성이 우수할 뿐만 아니라 최종 제품의 위상차 값의 파장 분산을 용이하게 조절할 수 있는 특정 구조의 중합성 액정 화합물과, 이러한 중합성 액정 화합물을 포함하는 중합성 액정 조성물과, 상기 중합성 액정 조성물로부터 얻어지는 광학 이방체와, 상기 광학 이방체를 포함하는 디스플레이 장치용 광학 소자가 제공될 수 있다.
According to the present invention, there is provided a polymerizable liquid crystal compound having a specific structure capable of easily exhibiting a high solubility in various solvents, having a high birefringence, excellent in orientation upon coating, and easily controlling the wavelength dispersion of the retardation value of the final product, There can be provided a polymerizable liquid crystal composition comprising such a polymerizable liquid crystal compound, an optical anisotropic substance obtained from the polymerizable liquid crystal composition, and an optical element for a display device including the optical anisotropic substance.
발명을 하기의 실시예에서 보다 상세하게 설명한다. 단, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
The invention will be described in more detail in the following examples. However, the following examples are illustrative of the present invention, and the present invention is not limited by the following examples.
[[ 실시예Example 1 내지 8: 1 to 8: 중합성Polymerizable 액정 화합물의 합성] Synthesis of liquid crystal compound]
하기 반응식 1의 과정을 통하여 중합성 액정 화합물을 합성하였다. 다만, 하기 반응식1은 실시예의 중합성 액정 화합물의 합성 과정의 일 예를 나타낸 것으로서, 사용 가능한 합성 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. A polymerizable liquid crystal compound was synthesized through the process of Reaction Scheme 1 below. However, the following Reaction Scheme 1 shows an example of the synthesis process of the polymerizable liquid crystal compound of the present invention, and the synthesis method that can be used is not limited thereto.
[반응식1][Reaction Scheme 1]
실시예1Example 1 : 화합물 2-1의 합성: Synthesis of Compound 2-1
화합물 1-1 30g을 디메틸포름아마이드 70mL에 녹인 후, 0℃로 냉각하였다. 아크릴로일클로라이드 3.7g을 30분간 적가한 후, 상온에서 12시간 가량 교반하였다. 교반 완료 후, 반응 용액을 디에틸에테르로 희석한 후, 염화나트륨 수용액으로 세척하였다. 그리고, 유기 성분을 회수하고 화학적 건조를 한 이후에, 용매를 감압 하에 증류 제거하였다. 수득한 생성물을 컬럼 크로마토그래피를 통하여 정제하고 최종 결과물(2-1) 9g을 얻었다.
30 g of Compound 1-1 was dissolved in 70 mL of dimethylformamide, and then cooled to 0 占 폚. 3.7 g of acryloyl chloride was added dropwise over 30 minutes, and the mixture was stirred at room temperature for about 12 hours. After completion of the stirring, the reaction solution was diluted with diethyl ether and washed with an aqueous solution of sodium chloride. Then, the organic components were recovered and chemically dried, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained product was purified by column chromatography to obtain 9 g of the final product (2-1).
실시예2Example 2 : 화합물 2-2의 합성: Synthesis of Compound 2-2
상기 화합물 1-1 30g 대신에 화합물 1-2 30g을 사용한 점을 제외하고 상기 실시예1과 동일한 방법으로 최종 결과물(2-2) 9g을 얻었다.
9g of the final product (2-2) was obtained in the same manner as in Example 1, except that 30g of Compound 1-2 was used instead of 30g of Compound 1-1.
실시예3Example 3 : 화합물 4-1의 합성: Synthesis of Compound 4-1
화합물(2-1) 14g과 화합물(3) 24g과 디메틸아니노피리딘 0.42g과 EDC(N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride) 13g과 디아이소프로필에틸아민 18g을 디클로로메탄에 녹여 상온에서 하루 동안 교반하였다. 교반이 완료된 반응 용액을 디클로메탄으로 희석시킨 후 증류수과 브라인으로 세척하고 화학적으로 건조하였다. 14 g of the compound (2-1), 24 g of the compound (3), 0.42 g of dimethyl anilino pyridine, 13 g of EDC (N- (3-Dimethylaminopropyl) -N'-ethylcarbodiimide hydrochloride) and 18 g of diisopropylethylamine were dissolved in dichloromethane The mixture was stirred at room temperature for one day. After stirring, the reaction solution was diluted with dichloromethane, washed with distilled water and brine, and chemically dried.
그리고, 상기 건조된 결과물을 필터를 통하여 여과하고 용매를 감압 하에 증류 제거하였다. 수득한 생성물을 컬럼 크로마토그래피를 통하여 정제하고 최종 결과물(4-1) 11g을 얻었다.
The dried product was filtered through a filter, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained product was purified by column chromatography to obtain 11 g of the final product (4-1).
실시예4Example 4 : 화합물 4-2의 합성: Synthesis of Compound 4-2
상기 화합물(2-1) 14g 대신에 화합물(2-2) 14g을 사용한 점을 제외하고 상기 실시예3과 동일한 방법으로 최종 결과물(4-2) 9g을 얻었다.
9g of the final product (4-2) was obtained in the same manner as in Example 3, except that 14 g of the compound (2-2) was used instead of 14 g of the compound (2-1).
실시예5Example 5 : 화합물 : Compound RMRM -01의 합성Synthesis of -01
화합물(4-1) 2.0g과 화합물(5-1) 12g과 EDC(N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride) 7.7g을 디클로로메탄에 녹인 후, 디메틸아미노피리딘 0.4g과 디아이소프로필에틸아민 6.2g을 첨가한 후 12시간 가량 교반하였다. 교반이 완료된 반응 용액을 디클로메탄으로 희석시킨 후, 1N 염산과 브라인으로 세척하고 화학적으로 건조하였다. 2.0 g of the compound (4-1), 12 g of the compound (5-1) and 7.7 g of EDC (N- (3-Dimethylaminopropyl) -N'-ethylcarbodiimide hydrochloride) were dissolved in dichloromethane. Then, 0.4 g of dimethylaminopyridine, 6.2 g of propylethylamine was added thereto, followed by stirring for about 12 hours. After stirring, the reaction solution was diluted with dichloromethane, washed with 1N hydrochloric acid and brine, and chemically dried.
그리고, 상기 건조된 결과물을 필터를 통하여 여과하고 용매를 감압 하에 증류 제거하였다. 수득한 생성물을 컬럼 크로마토그래피를 통하여 정제하고 최종 결과물 (RM-01) 6.6g을 얻었다. 상기 얻어진 RM-01의 NMR스펙트럼은 다음과 같다The dried product was filtered through a filter, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained product was purified by column chromatography to obtain 6.6 g of the final product (RM-01). The NMR spectrum of the obtained RM-01 is as follows
[1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) (ppm)][ 1 H NMR (CDCl 3 , standard TMS) (ppm)]
6.93(3H,m), 6.41(2H, dd), 6.12(2H, dd), 5.82(2H, dd), 4.16(4H, t), 4.08(4H, t), 2.56(2H, m), 2.33(2H, m), 2.22(4H, m), 2.14(3H, s), 2.11(4H, m), 1.60(12H, m), 1.41(4H, m)
(2H, m), 6.93 (2H, dd), 6.93 (2H, dd) (2H, m), 2.22 (4H, m), 2.14 (3H, s), 2.11
실시예6Example 6 : 화합물 : Compound RMRM -02의 합성Synthesis of -02
상기 화합물(5-1) 12g 대신에 화합물 (5-2) 12g을 사용한 점을 제외하고 실시예5와 동일한 방법으로 최종 결과물 (RM-02) 8.3g을 얻었다. 상기 얻어진 RM-02의 NMR스펙트럼은 다음과 같다8.3 g of the final product (RM-02) was obtained in the same manner as in Example 5 except that 12 g of the compound (5-2) was used instead of 12 g of the compound (5-1). The NMR spectrum of the obtained RM-02 is as follows
[1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) (ppm)][ 1 H NMR (CDCl 3 , standard TMS) (ppm)]
6.93(3H,m), 6.41(2H, dd), 6.12(2H, dd), 5.82(2H, dd), 4.16(4H, t), 4.08(4H, t), 3.83(3H, s), 2.56(2H, m), 2.33(2H, m), 2.22(4H, m), 2.14(3H, s), 2.11(4H, m), 1.60(12H, m), 1.41(4H, m)
(2H, dd), 6.93 (2H, dd), 6.93 (2H, dd) (2H, m), 2.33 (2H, m), 2.22 (4H, m), 2.14 (3H, s), 2.11
실시예7Example 7 : 화합물 : Compound RMRM -03의 합성Synthesis of -03
상기 화합물(4-1) 2.0g 대신에 화합물(4-2) 2.0g을 사용한 점을 제외하고 실시예5와 동일한 방법으로 최종 결과물 (RM-03) 8.7g을 얻었다. 상기 얻어진 RM-03의 NMR스펙트럼은 다음과 같다(RM-03) was obtained in the same manner as in Example 5 except that 2.0 g of the compound (4-2) was used instead of 2.0 g of the compound (4-1). The NMR spectrum of the obtained RM-03 is as follows
[1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) (ppm)][ 1 H NMR (CDCl 3 , standard TMS) (ppm)]
6.93(3H,m), 6.41(2H, dd), 6.12(2H, dd), 5.82(2H, dd), 4.16(4H, t), 4.08(4H, t), 2.56(2H, m), 2.33(2H, m), 2.22(4H, m), 2.14(3H, s), 2.11(4H, m), 1.60(16H, m), 1.41(8H, m)
(2H, m), 6.93 (2H, dd), 6.93 (2H, dd) (2H, m), 2.22 (4H, m), 2.14 (3H, s), 2.11
실시예8Example 8 : 화합물 : Compound RMRM -04의 합성Synthesis of -04
상기 화합물(5-1) 12g 대신에 화합물 (5-2) 12g을 사용하고 상기 화합물(4-1) 2.0g 대신에 화합물(4-2) 2.0g을 사용한 점을 제외하고, 실시예5와 동일한 방법으로 최종 결과물 (RM-04) 10.2g을 얻었다. 상기 얻어진 RM-04의 NMR스펙트럼은 다음과 같다Except that 12 g of the compound (5-2) was used in place of 12 g of the compound (5-1) and 2.0 g of the compound (4-2) was used instead of 2.0 g of the compound (4-1) In the same manner, 10.2 g of the final product (RM-04) was obtained. The NMR spectrum of the obtained RM-04 is as follows
[1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) (ppm)][ 1 H NMR (CDCl 3 , standard TMS) (ppm)]
6.93(3H,m), 6.41(2H, dd), 6.12(2H, dd), 5.82(2H, dd), 4.16(4H, t), 4.08(4H, t), 3.83(3H, s), 2.56(2H, m), 2.33(2H, m), 2.22(4H, m), 2.14(3H, s), 2.11(4H, m), 1.60(16H, m), 1.41(8H, m)
(2H, dd), 6.93 (2H, dd), 6.93 (2H, dd) (2H, m), 2.33 (2H, m), 2.22 (4H, m), 2.14 (3H, s), 2.11
[ [ 실시예Example 9 내지 12: 9 to 12: 위상차Phase difference 필름의 제조] Preparation of film]
실시예9Example 9
전체 조성물 100 중량부를 기준으로, 상기 화합물 RM-01 25 중량부, 광개시제로 Irgacure 907(스위스의 Ciba-Geigy사 제조) 5 중량부, CPO(cyclopentanone) 잔부를 포함하는 중합성 액정 조성물을 제조하였다. A polymerizable liquid crystal composition comprising 25 parts by weight of the above compound RM-01, 5 parts by weight of Irgacure 907 (manufactured by Ciba-Geigy Co., Switzerland) as a photoinitiator and the rest of CPO (cyclopentanone) was prepared based on 100 parts by weight of the entire composition.
상기 액정 조성물을 롤 코팅 방법으로 노보넨계 광 배향물질이 코팅된 트리아세틸셀룰로오스(TAC) 필름 위에 코팅한 후, 약 80℃로 2분 동안 건조하여 액정 화합물이 배향되도록 하였다. 그 후, 상기 필름에 200mW/㎠의 고압 수은등을 광원으로 하는 비편광 UV를 조사하여 액정의 배향 상태를 고정시켜 위상차 필름을 제조하였다.The liquid crystal composition was coated on a triacetylcellulose (TAC) film coated with a norbornene-based photo-alignment material by a roll coating method and then dried at about 80 ° C for 2 minutes to orient the liquid crystal compound. Thereafter, the film was irradiated with unpolarized UV using a high-pressure mercury lamp of 200 mW / cm 2 as a light source to fix the alignment state of the liquid crystal to prepare a retardation film.
상기와 같은 방법으로, 화합물 RM-01 대신 화합물 RM-02 내지 RM-08 중 어느 하나를 포함하는 조성물을 각각 제조하였고, 이를 사용하여 위상차 필름을 각각 제조하였다.
In the same manner as above, a composition containing any one of the compounds RM-02 to RM-08 was prepared in place of the compound RM-01, respectively, and each of them was used to prepare a retardation film.
실시예Example 10 내지 12 10 to 12
상기 화합물 RM-01 대신 화합물 RM-02, RM-03 또는 RM-04을 사용한 것을 제외하고, 실시예9와 동일한 방법으로 위상차 필름을 각각 제조하였다.
A retardation film was prepared in the same manner as in Example 9, except that the compound RM-02, RM-03 or RM-04 was used in place of the compound RM-01.
실시예Example 13 13
전체 조성물 100 중량부를 기준으로, RM-04 22.5 중량부 및 하기 화학식 m-C5-Ph의 중합성 화합물 2.5 중량부를 사용한 점을 제외하고 실시예9와 동일한 방법으로 위상차 필름을 각각 제조하였다.A retardation film was prepared in the same manner as in Example 9, except that 22.5 parts by weight of RM-04 and 2.5 parts by weight of a polymerizable compound of the following formula: m-C5-Ph were used based on 100 parts by weight of the entire composition.
[화학식 m-C5-Ph][Formula m-C5-Ph]
[[ 실험예Experimental Example ]]
실험예Experimental Example 1: 화합물의 용해도 측정 1: Determination of solubility of compounds
상기 실시예들에 따른 화합물에 대하여, 각각 다양한 용매에 대한 용해도를 측정하였다. 이때, 전체 용액 100 중량부를 기준으로 상기 각 화합물의 함량이 25 중량부가 되도록 용매를 첨가하여 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.For the compounds according to the above examples, solubility in various solvents was measured, respectively. At this time, a solvent was added so that the content of each compound was 25 parts by weight based on 100 parts by weight of the total solution. The results are shown in Table 1 below.
하기 표 1에서, 화합물이 용매에 완전히 용해되어 용액이 투명할 경우 '○', 용해는 되지만 용액이 불투명한 경우 '△', 그리고 전혀 녹지 않는 경우 '×'로 표시하였다. 그리고, 하기 표 1에서 '가열'이라 함은 화합물을 포함하는 상온의 용액을 heat gun을 사용하여 약 10초 동안 가열한 것을 의미한다. 그리고, 하기 표 1에서 'TXB'는 Toluene: Xylene: Butyl cellosolve = 7:2:1 (무게비)인 혼합 용매를 의미한다.In Table 1, '○' indicates that the compound is completely dissolved in the solvent, '○' when the solution is transparent, 'Δ' when the solution is opaque, and '×' when the solution is completely dissolved. In the following Table 1, "heating" means that a solution containing a compound at room temperature is heated for about 10 seconds using a heat gun. In Table 1, 'TXB' means a mixed solvent of Toluene: Xylene: Butyl cellosolve = 7: 2: 1 (weight ratio).
하기 표1에 나타난 바와 같이, 실시예 5 내지 8에서 얻어진 화합물은 다양한 용매에서 높은 안정성을 갖는다는 점이 확인되었다. As shown in the following Table 1, it was confirmed that the compounds obtained in Examples 5 to 8 had high stability in various solvents.
실험예Experimental Example 2: 2: 복굴절율Birefringence index 및 파장 분산 특성측정 And measurement of wavelength dispersion characteristics
상기 실시예들에 따른 각각의 위상차 필름에 대하여, 정량적인 위상차 값을 Axoscan(Axomatrix사 제조)을 이용하여 측정하였다. 이때 독립적으로 두께를 측정하고, 수득된 값으로부터 △n 값[R(x)는 x ㎚파장의 광에 대한 면상 위상차]을 구했으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.For each of the retardation films according to the above embodiments, a quantitative retardation value was measured using Axoscan (manufactured by Axomatrix). At this time, the thickness was measured independently, and the Δn value [R (x)] was obtained from the obtained values, and the results are shown in Table 2 below.
하기 표2에 나타난 바와 같이, 실시예 9 내지 13에서 얻어진 위상 필름의 R(450)/R(550) 및 R(650)/R(550)의 차이의 절대값은 0.00787 내지 0.004478이라는 점이 확인되었다.
As shown in the following Table 2, it was confirmed that the absolute value of the difference between R (450) / R (550) and R (650) / R (550) of the phase films obtained in Examples 9 to 13 was 0.00787 to 0.004478 .
Claims (14)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1, R2, R3 및 R4는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 수소, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 5의 알콕시기이며,
D1, D2, G1 및 G2는 각각 단일 결합 또는 2가의 연결기이고,
E1 및 E2는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 탄소수 1 내지 3의 알킬기로 1이상 치환되거나 비치환된 탄소수 3 내지 12의 사이클로알킬렌기이고,
J1 및 J2는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 탄소수 1 내지 3의 알킬기로 1이상 치환되거나 비치환된 탄수소 1 내지 10의 알킬렌기이고,
L1 및 L2는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 수소 또는 중합성 작용기다.
A polymerizable liquid crystal compound represented by the following Formula 1:
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may be the same or different and each is hydrogen, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms,
D 1 , D 2 , G 1 and G 2 are each a single bond or a divalent linking group,
E 1 and E 2 may be the same or different and each is a cycloalkylene group having 3 to 12 carbon atoms which is substituted by one or more alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms,
J 1 and J 2 may be the same or different and each is an alkylene group of 1 to 10 carbon atoms, each of which is substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms,
L 1 and L 2, which may be the same or different, are each hydrogen or a polymerizable functional group.
상기 D1, D2, G1 및 G2는 각각 단일 결합, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR-, -NR-CO-, -NR-CO-NR-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH--, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CH2CH2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -C=C-, 또는 -C≡C-인, 중합성 액정 화합물.
The method according to claim 1,
D 1 , D 2 , G 1 and G 2 each represent a single bond, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO- NR-CO-, -NR-CO- NR-, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -SCH--, -CH 2 S-, -CF 2 O-, -OCF 2 -, -CF 2 S -, -SCF 2 -, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 3 -, - (CH 2) 4 -, -CF 2 CH 2 -, -CH 2 CF 2 -, -CF 2 CF 2 - , -C = C-, or -C = C-.
상기 R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 3의 알콕시기이고,
E1 및 E2는 각각 탄소수 4 내지 8의 사이클로알킬렌기이고,
상기 L1 및 L2는 수소, 비닐기, (메타)아크릴레이트기, 또는 에폭시기인, 중합성 액정 화합물.
The method according to claim 1,
At least one of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms,
E 1 and E 2 each represent a cycloalkylene group having 4 to 8 carbon atoms,
Wherein L 1 and L 2 are hydrogen, a vinyl group, a (meth) acrylate group, or an epoxy group.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1, R2, R3 및 R4는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 수소, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 5의 알콕시기이며,
D1, D2, G1 및 G2는 각각 단일 결합 또는 2가의 연결기이고,
E1 및 E2는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 탄소수 1 내지 3의 알킬기로 1이상 치환되거나 비치환된 탄소수 3 내지 12의 사이클로알킬렌기이고,
J1 및 J2는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 탄소수 1 내지 3의 알킬기로 1이상 치환되거나 비치환된 탄수소 1 내지 10의 알킬렌기이고,
L1 및 L2는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 수소 또는 중합성 작용기다.
A polymerizable liquid crystal composition comprising a polymerizable liquid crystal compound represented by the following Formula 1:
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may be the same or different and each is hydrogen, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms,
D 1 , D 2 , G 1 and G 2 are each a single bond or a divalent linking group,
E 1 and E 2 may be the same or different and each is a cycloalkylene group having 3 to 12 carbon atoms which is substituted by one or more alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms,
J 1 and J 2 may be the same or different and each is an alkylene group of 1 to 10 carbon atoms, each of which is substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms,
L 1 and L 2, which may be the same or different, are each hydrogen or a polymerizable functional group.
상기 화학식1의 중합성 액정 화합물과 상이한 구조를 갖는 제2의 중합성 액정 화합물을 1종 이상 더 포함하는, 중합성 액정 조성물.
5. The method of claim 4,
Further comprising at least one second polymerizable liquid crystal compound having a structure different from that of the polymerizable liquid crystal compound of the above formula (1).
상기 제2의 중합성 액정 화합물은 (메타)아크릴레이트계 화합물을 포함하는, 중합성 액정 조성물.
6. The method of claim 5,
Wherein the second polymerizable liquid crystal compound comprises a (meth) acrylate compound.
상기 화학식1의 중합성 액정 화합물 100중량부 대비 상기 제2의 중합성 액정 화합물 1중량부 내지 1000중량부를 포함하는, 중합성 액정 조성물.
6. The method of claim 5,
1 to 1000 parts by weight of the second polymerizable liquid crystal compound relative to 100 parts by weight of the polymerizable liquid crystal compound of the formula (1).
중합 개시제 및 용매를 더 포함하는 중합성 액정 조성물.
5. The method of claim 4,
A polymerization initiator and a solvent.
An optically anisotropic material comprising a cured product or polymerization reaction product of the polymerizable liquid crystal composition of claim 4.
An optically anisotropic composition comprising a polymer or copolymer of the polymerizable liquid crystal compound of the above formula (1).
상기 화학식1의 중합성 액정 화합물과 결합되고, 상기 화학식1과 상이한 화학 구조를 갖는 제2의 중합성 액정 화합물을 더 포함하는, 광학 이방체
11. The method of claim 10,
The liquid crystal composition of claim 1, further comprising a second polymerizable liquid crystal compound bonded to the polymerizable liquid crystal compound of Formula 1 and having a chemical structure different from that of Formula 1,
평편 파장 분산 특성(flat wavelength dispersion)을 갖는, 광학 이방체.
The method according to claim 10 or 11,
An optical anisotropic material having a flat wavelength dispersion.
R(450)/R(550) 및 R(650)/R(550)의 차이의 절대값이 0.1 이하인, 광학 이방체:
상기 R(x)는 x ㎚파장의 광에 대한 면상 위상차를 의미하며,
상기 x는 정수이다.
The method according to claim 10 or 11,
Wherein the absolute value of the difference between R (450) / R (550) and R (650) / R (550)
R (x) denotes a phase difference with respect to light having a wavelength of x nm,
X is an integer.
11. An optical element for a display device comprising the optical anisotropic element of claim 10 or 11.
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| KR101657677B1 (en) | 2016-09-19 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| AMND | Amendment | ||
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