KR20150032668A - 반응성 염료 및 그의 금속 착물, 그의 제조 방법 및 그의 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 식 (I) 의 염료 및 그 혼합물:
(식 중, n, A, B 및 K 는 청구항에 제시된 바와 같이 정의됨)
그의 제조 방법 및 히드록시, 아미노- 및/또는 카르복스아미도-함유 물질의 염색 및 프린팅을 위한 그의 용도에 관한 것이다.
(식 중, n, A, B 및 K 는 청구항에 제시된 바와 같이 정의됨)
그의 제조 방법 및 히드록시, 아미노- 및/또는 카르복스아미도-함유 물질의 염색 및 프린팅을 위한 그의 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 히드록실-, 아미노- 및/또는 카르복스아미도-함유 물질의 염색 및 프린팅을 위한 반응성 염료 및 그의 금속 착물의 기술 분야에 관한 것이다.
하나 이상의 앵커 (anchor) 를 함유하는 비스 및 폴리아조 부분을 기재로 하는 금속 착물 반응성 염료가 당업계에 공지되어 있으며, 이는 여러 응용에서 착색제로서 사용될 수 있고, 예컨대 DE3514969, DE3515407, US5319074, US3450689, US3462409, US3457251, US3457252, GB1279283, GB1553474, WO2003104335, US5527886, DE3519551 및 US4939243 을 참조한다.
히드록실-, 아미노- 및/또는 카르복스아미도-함유 물질의 염색 및 프린팅과 관련하여, 공지된 염료는 다수의 기술적 단점, 예컨대 저고착, 보통의 습윤 견뢰성 및 광 견뢰성 수준을 가진다. 따라서, 우수한 기술적 성능의 새로운 반응성 염료의 개발이 요구된다.
놀랍게도, 이하에 기재하는 식 (I) 의 염료는 공지 염료에 비해 매우 유리한 특성을 나타낸다. 이것으로는 우수한 습윤 견뢰성 및 광 견뢰성, 우수한 생태학적 프로파일 그리고 어두운 보라색, 어두운 갈색, 남색 및 검은색을 비롯한 광범위한 색조의 달성 가능성을 들 수 있다.
본 발명은 식 (I) 의 염료 및 그 혼합물에 관한 것이다.
[식 중,
n 은 0 또는 1 의 정수이고;
K 는 하기 기재하는 바와 같은 커플링 헤테로시클릭 성분의 라디칼이고;
A 는 n 이 1 인 경우에는 하기 기재하는 바와 같은 중간 (middle) 성분의 라디칼이며 n 이 0 인 경우에는 B 의 의미이고;
B 는 하기 기재하는 바와 같은 디아조 성분의 라디칼이고;
M 은 수소, 리튬, 나트륨, 칼륨, 암모늄 또는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-(C1-C4)-알킬암모늄, 알칼리 토금속 중 하나의 등가물, 또는 1 가 유기 양이온이고;
K 는 이하의 일반식 (K1) 내지 (K3) 의 커플링 성분이거나:
{식 중,
R1 및 R4 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리플루오로메틸; 알콕시, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, COOM, 아미노; 히드록실, 모노시클로알킬-아미노; 모노알킬-아미노; 디(시클로)알킬-아미노; 디알킬-아미노; 모노아릴-아미노; 디아릴-아미노; 모노시클로알킬 모노아릴아미노; 모노알킬 모노아릴 아미노; 알킬티오; 아릴티오이거나;
또는
히드록시, 시클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 할로겐, 시아노, COOM, 알콕시카르보닐, 아실옥시, 카르바모일, 니트로, 아미노, 아실아미노, 아릴카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아릴술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도 및 페닐우레이도로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R2, R5 및 R11 은, 서로 독립적으로, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸 술포닐 또는 -SO3M 이고;
R3, R6 내지 R9 및 R12 는, 서로 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴-술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴-술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬-아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬-아미노, N-아릴-N시클로알킬-아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 개입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬-아미노, N,N-디알킬 아미노, N-모노아릴-아미노, N,N-디아릴-아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로 알킬-아미노, N,N-디시클로알킬-아미노, N-모노알킬-모노시클로알킬-아미노, N,N-모노아릴-모노시클로알킬-아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐-아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴-카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬-술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴 술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 -SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이거나;
또는
-SO2X 로 치환된 알킬 또는 아릴이며; 이때
X 가 비닐 또는 라디칼 -CH2CH2-Y 이고, 여기서 Y 가 알칼리성 조건 하에서 제거가능한 기로서, 알칼리성 조건 하에서 분자를 떠나 비닐 술폰 관능기를 생성할 것이며, 이러한 기의 예로서는 OSO3M, SSO3M, OCOCH3, OPO3M 및 할로겐이고;
및
R10 은 히드록실 또는 아미노 기이고;
및
이때, 일반식 K2 에서 부착점 및 R5 는 치환기 R6 및 R7 을 지니는 아미노 잔기 (rest) 에 대해 오르토 또는 파라에 위치할 수 있으며, 이것은 부착점이 치환기 R6 및 R7 을 지니는 아미노 잔기에 대해 오르토에 위치할 때는, R5 가 그의 파라에 위치하며, 역으로도 그러함을 의미함};
또는
K 는 이하의 일반식 (K4) 내지 (K6) 의 커플링 성분이고:
{식 중,
T 는 일반식 (T1) 내지 (T3) 의 반응성 앵커이고;
(식 중,
R24 및 R25 는, 서로 독립적으로 할로겐 또는
이고
R26 내지 R30 은 서로 독립적으로 할로겐이거나;
또는
각각의 R24 내지 R30 은, 서로 독립적으로 일반식 (1a) 내지 (1c) 로부터 선택되는 기 중 하나로 치환됨:
(식 중,
R31, R32, R339 및 R340 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 페닐, 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 또는 -SO3M 으로부터 선택된 기 중 하나로 치환된 페닐; 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴-술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴-술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬-아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬-아미노, N-아릴-N시클로알킬-아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 개입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬-아미노, N,N-디알킬 아미노, N-모노아릴-아미노, N,N-디아릴-아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로 알킬-아미노, N,N-디시클로알킬-아미노, N-모노알킬-모노시클로알킬-아미노, N,N-모노아릴-모노시클로알킬-아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐-아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴-카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬-술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴 술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
각각의 R33, R34 및 R338 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알콕실, 할로겐, 트리플루오로메틸, 시아노, 니트로, 에스테르, 카르바모일, SO3M 또는 -SO2X 이고;
여기서 M 은 수소, 나트륨, 칼륨, 리튬 또는 암모늄이고;
X 는 비닐 또는 라디칼 -CH2CH2-Y 이며, 여기서 Y 는 알칼리성 조건 하에서 제거가능한 기, 예컨대 OSO3M, SSO3M, OCOCH3, OPO3M 또는 할로겐이고;
p 는 1 내지 5 의 정수임));
R13 및 R15 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리플루오로메틸; 알콕시, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, COOM, 아미노; 히드록실, 모노시클로알킬-아미노; 모노알킬-아미노; 디(시클로)알킬-아미노; 디알킬-아미노; 모노아릴-아미노; 디아릴-아미노; 모노시클로알킬 모노아릴아미노; 모노알킬 모노아릴 아미노; 알킬티오; 아릴티오이거나;
또는
히드록시, 시클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 할로겐, 시아노, COOM, 알콕시카르보닐, 아실옥시, 카르바모일, 니트로, 아미노, 아실아미노, 아릴카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아릴술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도 또는 페닐우레이도로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R12, R16 및 R22 는, 서로 독립적으로, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸 술포닐 또는 -SO3M 이고;
R14, R17 내지 R20 및 R23 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴-술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴-술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬-아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬-아미노, N-아릴-N시클로알킬-아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 개입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬-아미노, N,N-디알킬 아미노, N-모노아릴-아미노, N,N-디아릴-아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로 알킬-아미노, N,N-디시클로알킬-아미노, N-모노알킬-모노시클로알킬-아미노, N,N-모노아릴-모노시클로알킬-아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐-아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴-카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬-술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴 술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R21 은 히드록실 또는 아미노 기이고;
및
이때, 일반식 K5 에서 부착점 및 R16 은 치환기 R17 및 R18 을 지니는 아미노 잔기에 대해 오르토 또는 파라에 위치할 수 있으며, 이것은 부착점이 치환기 R17 및 R18 을 지니는 아미노 잔기에 대해 오르토에 위치할 때는, R16 이 그의 파라에 위치하며, 역으로도 그러함을 의미함};
A 는 페닐렌 또는 나프틸렌 중간 성분이며 일반식 (A1) 또는 (A2) 를 갖고:
{식 중,
R341 내지 R348 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 개입된 알킬 사슬, 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM 이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬-아미노, N,N-디알킬아미노, N-모노아릴-아미노, N,N-디아릴-아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로알킬-아미노, N,N-디시클로알킬-아미노, N-모노알킬-모노시클로알킬-아미노, N,N-모노아릴-모노시클로알킬-아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐-아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴-카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬-술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이거나;
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 개입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬-아미노, N,N-디알킬 아미노, N-모노아릴-아미노, N,N-디아릴-아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로 알킬-아미노, N,N-디시클로알킬-아미노, N-모노알킬-모노시클로알킬-아미노, N,N-모노아릴-모노시클로알킬-아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐-아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴-카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬-술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴 술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이거나;
또는
식 (2a) 내지 (2c) 의 기임:
(식 중, R349 및 R350 은 서로 독립적으로, 수소, 알킬, SO3M 으로 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 개입된 알킬 사슬, 또는 T 이고;
여기서 T 는 상기와 같은 의미이고;
U 는 -O-, -S- 또는 -N(R329)- 이고;
R323, R327 및 R329 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, SO3M 으로 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 개입된 알킬 사슬이고;
R324, R325, R326 및 R328 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬 또는 1 또는 2 개의 헤테로원자가 개입된 알킬 사슬이고;
r 은 0 내지 6 의 정수이고;
s 는 1 내지 6 의 정수이고;
** 는 A1 또는 A2 와의 부착점을 나타내고;
*** 는 T 와의 부착점을 나타내고;
T 는 상기 의미하는 바와 같음)};
B 는 디아조 성분이며 일반식 (B1) 또는 (B2) 중 하나를 갖고:
{식 중,
R35 내지 R40 및 R351 은, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R41, CONH2, S(O)2R42, -SO2X, 또는 T 또는 일반식 (E1) 내지 (E3) 중 하나로 치환된 아미노이고:
(식 중,
V 는 -O-, -S- 또는 -N(R352)- 이고;
R43, R47 및 R352 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, SO3M 으로 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 개입된 알킬 사슬이고;
R44, R45, R46 및 R48 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬 또는 1 또는 2 개의 헤테로원자가 개입된 알킬 사슬이고;
R330 내지 R333 은, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R334, CONH2, S(O)2R335 또는 식 (3a) 의 기임:
(식 중,
R336 및 R337 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴-술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴-술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬-아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬-아미노, N-아릴-N-시클로알킬-아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 개입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬-아미노, N,N-디알킬 아미노, N-모노아릴-아미노, N,N-디아릴-아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로 알킬-아미노, N,N-디시클로알킬-아미노, N-모노알킬-모노시클로알킬-아미노, N,N-모노아릴-모노시클로알킬-아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐-아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴-카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬-술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴 술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬; 또는 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 개입된 알킬; 또는 반응성 앵커 T 에 연결되는 자유 원자가를 지닌 잔기를 함유하는 알킬임));
R41, R42, R334 및 R335 는, 서로 독립적으로 수소, 알킬 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고;
c 는 0 내지 6 의 정수이고;
d 는 1 내지 6 의 정수이고;
**** 는 B1 및 B2 와의 부착점을 나타내고;
***** 는 T 와의 부착점을 나타내고;
****** 는 E3 과의 부착점을 나타내고;
T 및 X 는 상기 정의한 바와 같고;
M 은 수소, 리튬, 나트륨, 칼륨, 암모늄 또는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-(C1-C4)-알킬암모늄, 알칼리 토금속 중 하나의 등가물, 또는 1 가 유기 양이온이고; 바람직하게는 수소, 리튬, 나트륨, 칼륨, 암모늄, 또는 알칼리 토금속의 하나의 등가물, 특히 바람직하게는 수소, 나트륨, 칼륨, 또는 리튬임};
단, 일반식 (I) 의 염료는 하나 이상의 반응성 앵커를 함유함].
본 발명은 식 (I) 의 염료의 모든 종류의 호변이성체 및 기하이성체에 관한 것이다.
본원에서 제시하는 알킬기는 직쇄 또는 분지형일 수 있으며, 탄소수 1 내지 12 일 수 있고, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, tert-부틸, 이소부틸, n-펜틸, 이소펜틸, n-헥실, 2-에틸헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐, n-데실, n-운데실 및 n-도데실, 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, tert-부틸, 이소부틸, n-펜틸, 이소펜틸, n-헥실, 2-에틸헥실, 및 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, n-펜틸, 이소펜틸, n-헥실, 및 2-에틸헥실이다. 동일한 원리가 알콕시기에 적용되며, 그 예로는 메톡시 및 에톡시가 있다.
시클로알킬기는 (C3-C8)-시클로알킬기, 바람직하게는 (C4-C8)-시클로알킬, 특히 바람직하게는 시클로펜틸 및 시클로헥실이다. 용어 시클로알킬은 본원의 목적을 위해 치환 시클로알킬기 및 불포화 시클로알킬기도 또한 포함한다. 이러한 유형의 바람직한 기는 시클로펜테닐이다. 바람직한 치환기는 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 히드록시알킬, 할로겐, 히드록실, 알콕시, 알킬티오, 아실, 니트로, 시아노, -SO3M, -COOM, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노(히드록시알킬)아미노, 비스(히드록시알킬)아미노, 모노알킬-모노(히드록시알킬)아미노, 카르바모일, 술파모일, 아실아미노, 우레이도, 아미노술포닐아미노, 알콕시카르보닐 또는 아실옥시이다. 특히 바람직한 치환기는 알킬, 히드록시알킬, 할로겐, 히드록실, 알콕시, 아실, 니트로, 시아노, -SO3M, -COOM, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 카르바모일, 술파모일, 우레이도 또는 아실아미노이다.
알케닐기는 직쇄 또는 분지형일 수 있으며, 예를 들어 비닐 및 알릴이다. 용어 알케닐은 본원의 목적을 위해 알키닐기, 예컨대 에티닐 및 프로파길도 또한 포함한다.
헤테로시클로알킬기는 바람직하게는 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린 또는 피페라진, 테트라히드로푸란, 이미다졸, 트리아졸이다.
본원에서 나타나는 아릴기는 페닐 또는 나프틸이다. 용어 페닐 및 나프틸은 미치환 뿐 아니라 치환 페닐 및 나프틸도 포함한다. 바람직한 치환기는 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 히드록시알킬, 할로겐, 히드록실, 알콕시, 알킬티오, 아실, 니트로, 시아노, -SO3M, -COOM, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노(히드록시알킬)아미노, 비스 (히드록시알킬)아미노, 모노알킬-모노(히드록시알킬)아미노, 카르바모일, 술파모일, 아실아미노, 우레이도, 아미노술포닐아미노, 알콕시카르보닐 또는 아실옥시이다. 특히 바람직한 치환기는 알킬, 히드록시알킬, 할로겐, 히드록실, 알콕시, 아실, 니트로, 시아노, -SO3M, -COOM, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 카르바모일, 술파모일, 우레이도 또는 아실아미노이다.
할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬 및 특히 바람직하게는 염소 및 브롬이다.
본 발명의 바람직한 구현예는 식 (Ia) 내지 (If) 의 염료 및 그 혼합물이다:
[식 중,
R49, R58, R66, R74, R78 및 R85 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리플루오로메틸; 알콕시, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, COOM, 아미노; 히드록실, 모노시클로알킬-아미노; 모노알킬-아미노; 디(시클로)알킬-아미노; 디알킬-아미노; 모노아릴-아미노; 디아릴-아미노; 모노시클로알킬 모노아릴아미노; 모노알킬 모노아릴 아미노; 알킬티오; 아릴티오이거나;
또는
히드록시, 시클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 할로겐, 시아노, COOM, 알콕시카르보닐, 아실옥시, 카르바모일, 니트로, 아미노, 아실아미노, 아릴카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아릴술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도 또는 페닐우레이도로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R50, R54, R59, R67, R75 및 R79 는, 서로 독립적으로, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸 술포닐 또는 -SO3M 이고;
R51, R55, R60 및 R68 은 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴-술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴-술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬-아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬-아미노, N-아릴-N시클로알킬-아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 개입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬-아미노, N,N-디알킬 아미노, N-모노아릴-아미노, N,N-디아릴-아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로 알킬-아미노, N,N-디시클로알킬-아미노, N-모노알킬-모노시클로알킬-아미노, N,N-모노아릴-모노시클로알킬-아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐-아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴-카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬-술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴 술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R52, R53, R56, R57, R64, R65, R72, R73, R76, R77, R83 및 R84 는, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R86, CONH2, S(O)2R87 또는 -SO2X 이고;
R86 및 R87 은 서로 독립적으로 수소, 알킬 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고;
R61 내지 R63, R69 내지 R71 및 R80 내지 R82 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 개입된 알킬 사슬, 알콕시, 치환된 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM; 또는 상기 정의한 바와 같은 식 (2a) 내지 (2c) 의 기임].
본 발명의 특히 바람직한 염료에서,
R49, R58, R66, R74, R78 및 R85 는 수소 또는 (C1-C4)-알킬 또는 아릴이고;
R50, R54, R59, R67, R75 및 R79 는 시아노, 카르브아미도, 알콕시 카르보닐, 카르보닐, 술포메틸, -SO3M 또는 -COOM 이고;
R51, R55, R60 및 R68 은 알킬 또는 아릴; 알킬, 알콕시, 할로겐 또는 -SO3M 으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 아릴이고;
R61 내지 R63, R69 내지 R71 및 R80 내지 R82 는, 서로 독립적으로, 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕실, 히드록실, 카르브아미도, 할로겐 또는 -SO3M 이거나 또는 식 (2a) 내지 (2c) 의 기를 함유하고;
R86 및 R87 은 서로 독립적으로 수소, 알킬 또는 히드록실로 치환된 알킬이고;
R88 및 R89 는 서로 독립적으로, 수소, 알킬, SO3M 으로 치환된 알킬이고;
T, X 및 M 은 상기 정의한 바와 같다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예는 식 (Ig) 및 (Ih) 의 염료 및 그 혼합물이다:
[식 중,
R90 및 R94 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리플루오로메틸; 알콕시, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, COOM, 아미노; 히드록실, 모노시클로알킬-아미노; 모노알킬-아미노; 디(시클로)알킬-아미노; 디알킬-아미노; 모노아릴-아미노; 디아릴-아미노; 모노시클로알킬 모노아릴아미노; 모노알킬 모노아릴 아미노; 알킬티오; 아릴티오이거나;
또는
히드록시, 시클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 할로겐, 시아노, COOM, 알콕시카르보닐, 아실옥시, 카르바모일, 니트로, 아미노, 아실아미노, 아릴카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아릴술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도 또는 페닐우레이도로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R91 및 R95 는, 서로 독립적으로, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸 술포닐 또는 -SO3M 이고;
D1 및 D2 는 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴-술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴-술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬-아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬-아미노, N-아릴-N시클로알킬-아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 개입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬-아미노, N,N-디알킬 아미노, N-모노아릴-아미노, N,N-디아릴-아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로 알킬-아미노, N,N-디시클로알킬-아미노, N-모노알킬-모노시클로알킬-아미노, N,N-모노아릴-모노시클로알킬-아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐-아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴-카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬-술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴 술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R92, R93, R99 및 R100 은, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R101, CONH2, S(O)2R102 또는 -SO2X 이고;
R101 및 R102 는 서로 독립적으로 수소, 알킬 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고,
R96 내지 R98 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 개입된 알킬 사슬, 알콕시, 치환된 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM; 또는 상기 정의한 바와 같은 식 (2a) 내지 (2c) 의 기이고;
단, D1 및 D2 는 반응성 앵커 T 에 연결되는 자유 원자가를 지닌 잔기를 함유하고;
T 및 M 은 상이 정의한 바와 같음].
식 (Ig) 및 (Ih) 의 특히 바람직한 염료에서,
R90 및 R94 는, 독립적으로, 수소 또는 (C1-C4)-알킬 또는 아릴이고;
R91 및 R95 는, 독립적으로, 시아노, 카르브아미도, 알콕시 카르보닐, 카르보닐, 술포메틸, -SO3M 또는 -COOM 이고;
D1 및 D2 는, 독립적으로, 알킬 또는 아릴; 알킬, 알콕시, 할로겐 또는 -SO3M 으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬 또는 아릴, 아미노, N-알킬 아미노이고;
R96 내지 R98 은, 서로 독립적으로 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕실, 히드록실, 카르브아미도, 할로겐 또는 -SO3M 이거나 또는 식 (2a) 내지 (2c) 의 기를 함유하고;
R101 및 R102 는 서로 독립적으로 수소, 알킬 또는 히드록실로 치환된 알킬이고;
T, X 및 M 은 상기 정의한 바와 같다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예는 식 (Ii) 내지 (Il) 의 염료 및 그 혼합물이다:
[식 중,
R105, R110, R115 및 R123 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리플루오로메틸; 알콕시, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, COOM, 아미노; 히드록실, 모노시클로알킬-아미노; 모노알킬-아미노; 디(시클로)알킬-아미노; 디알킬-아미노; 모노아릴-아미노; 디아릴-아미노; 모노시클로알킬 모노아릴아미노; 모노알킬 모노아릴 아미노; 알킬티오; 아릴티오이거나;
또는
히드록시, 시클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 할로겐, 시아노, COOM, 알콕시카르보닐, 아실옥시, 카르바모일, 니트로, 아미노, 아실아미노, 아릴카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아릴술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도 또는 페닐우레이도로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R106, R111, R116 및 R124 는, 서로 독립적으로, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸 술포닐 또는 -SO3M 이고;
R107, R112, R117 및 R125 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴-술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴-술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬-아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬-아미노, N-아릴-N시클로알킬-아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 개입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬-아미노, N,N-디알킬 아미노, N-모노아릴-아미노, N,N-디아릴-아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로 알킬-아미노, N,N-디시클로알킬-아미노, N-모노알킬-모노시클로알킬-아미노, N,N-모노아릴-모노시클로알킬-아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐-아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴-카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬-술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴 술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R108, R109, R113, R114, R121, R122, R129 및 R130 은, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R131, CONH2, S(O)2R132 또는 -SO2X 이고;
R131 및 R132 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고,
R118 내지 R120 및 R126 내지 R128 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 개입된 알킬 사슬, 알콕시, 치환된 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM; 또는 식 (2a) 내지 (2c) 의 기이고;
E4 내지 E7 은, 서로 독립적으로, 일반식 (E1) - (E3) 의 기임].
본 발명의 특히 바람직한 염료에서,
R105, R110, R115 및 R123 은, 서로 독립적으로, 수소 또는 (C1-C4)-알킬 또는 아릴이고;
R106, R111, R116 및 R124 는, 서로 독립적으로, 시아노, 카르브아미도, 알콕시 카르보닐, 카르보닐, 술포메틸, -SO3M 또는 -COOM 이고;
R107, R112, R117 및 R125 는, 서로 독립적으로, 알킬 또는 아릴; 알킬, 알콕시, 할로겐 또는 -SO3M 으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 아릴이고;
R118 내지 R120 및 R126 내지 R128 은, 서로 독립적으로 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕실, 히드록실, 카르브아미도, 할로겐 또는 -SO3M 이거나 또는 식 (2a) 내지 (2c) 의 기를 함유하고;
R108, R109, R113, R114, R121, R122, R129 및 R130 은, 서로 독립적으로 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, -SO3M 또는 -SO2X 이고;
R131 및 R132 는, 서로 독립적으로 수소, 알킬, 또는 히드록실로 치환된 알킬이고;
E4 내지 E7 은, 서로 독립적으로, 일반식 (E1) 내지 (E3) 의 기이고;
T, X 및 M 은 상기 정의한 바와 같다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예는 식 (Im) 내지 (Ip) 의 염료 및 그의 혼합물이다:
[식 중,
R135, R139, R143 및 R150 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리플루오로메틸; 알콕시, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, COOM, 아미노; 히드록실, 모노시클로알킬-아미노; 모노알킬-아미노; 디(시클로)알킬-아미노; 디알킬-아미노; 모노아릴-아미노; 디아릴-아미노; 모노시클로알킬 모노아릴아미노; 모노알킬 모노아릴 아미노; 알킬티오; 아릴티오이거나;
또는
히드록시, 시클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 할로겐, 시아노, COOM, 알콕시카르보닐, 아실옥시, 카르바모일, 니트로, 아미노, 아실아미노, 아릴카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아릴술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도 또는 페닐우레이도로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R136, R140, R144 및 R151 은, 서로 독립적으로, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸 술포닐 또는 -SO3M 이고;
D3, D4, D5 및 D6 은 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴-술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴-술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬-아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬-아미노, N-아릴-N시클로알킬-아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 개입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬-아미노, N,N-디알킬 아미노, N-모노아릴-아미노, N,N-디아릴-아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로 알킬-아미노, N,N-디시클로알킬-아미노, N-모노알킬-모노시클로알킬-아미노, N,N-모노아릴-모노시클로알킬-아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐-아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴-카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬-술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴 술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R137, R138, R141, R142, R148, R149, R155 및 R156 은, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R157, CONH2, S(O)2R158 또는 -SO2X 이고;
R157 및 R158 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고,
R145, R146, R147, R152, R153 및 R154 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 개입된 알킬 사슬, 알콕시, 치환된 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM 이거나; 또는 상기 정의한 바와 같은 식 (2a) 내지 (2c) 의 기를 함유하고;
E8 내지 E11 은, 서로 독립적으로, 상기 정의한 바와 같은 일반식 (E1) 내지 (E3) 의 기이고;
T, X 및 M 은 상기 정의한 바와 같음].
식 (Im) 내지 (Ip) 의 특히 바람직한 염료에서,
R135, R139, R143 및 R150 은, 서로 독립적으로, 수소 또는 (C1-C4)-알킬 또는 아릴이고;
R136, R140, R144 및 R151 은, 서로 독립적으로, 시아노, 카르브아미도, 알콕시 카르보닐, 카르보닐, 술포메틸, -SO3M 또는 -COOM 이고;
D3, D4, D5 및 D6 은, 서로 독립적으로, 알킬 또는 아릴; 알킬, 알콕시, 할로겐 또는 -SO3M 으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬 또는 아릴, 아미노, N-알킬 아미노; 또는 T 로 치환된 아미노기이고;
R137, R138, R141, R142, R148, R149, R155 및 R156 은, 서로 독립적으로 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, -SO3M 또는 -SO2X 이고;
R145 내지 R147 및 R152 내지 R154 는, 서로 독립적으로, 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕실, 히드록실, 카르브아미도, 할로겐 또는 -SO3M 이거나 또는 식 (2a) 내지 (2c) 의 기를 함유하고;
E8 내지 E11 은, 서로 독립적으로, 일반식 (E1) 내지 (E3) 의 기이고;
T, X 및 M 은 상기 정의한 바와 같다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예는 식 (Iq) 내지 (It) 의 염료 및 그 혼합물이다:
[식 중,
각각의 R161, R168, R175 및 R185 는, 서로 독립적으로, 알킬, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸 술포닐 또는 -SO3M 이고;
R162, R169, R176 및 R186 은 서로 독립적으로 히드록실 또는 아미노이고;
R163 내지 R165, R170 내지 R172, R177 내지 R179 및 R187 내지 R189 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴-술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴-술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬-아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬-아미노, N-아릴-N시클로알킬-아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 개입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬-아미노, N,N-디알킬 아미노, N-모노아릴-아미노, N,N-디아릴-아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로 알킬-아미노, N,N-디시클로알킬-아미노, N-모노알킬-모노시클로알킬-아미노, N,N-모노아릴-모노시클로알킬-아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐-아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴-카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬-술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴 술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이거나;
또는
-SO2X 로 치환된 알킬 또는 아릴이며; 이때 X 가 비닐 또는 라디칼 -CH2CH2-Y 이고, 여기서 Y 가 알칼리성 조건 하에서 제거가능한 기, 예컨대 OSO3M 이거나;
또는 반응성 앵커 T 에 연결되는 자유 원자가를 지닌 잔기이고;
R166, R167, R173, R174, R183, R184, R193 및 R194 는, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R195, CONH2, S(O)2R196 또는 -SO2X 이고;
R195 및 R196 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고;
R180 내지 R182 및 R190 내지 R192 는 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 개입된 알킬 사슬, 알콕시, 치환된 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM 이거나; 또는 식 (2a) 내지 (2c) 의 기를 함유하고;
X 는 상기 정의한 바와 같음].
본 발명의 특히 바람직한 염료에서,
R161, R168, R175 및 R185 는 (C1-C4)-알킬, 시아노, 카르브아미도, 알콕시 카르보닐, 카르보닐 또는 술포메틸이고;
R162, R169, R176 및 R186 은 히드록실 또는 아미노이고;
R163 내지 R165, R170 내지 R172, R177 내지 R179 및 R187 내지 R189 는, 서로 독립적으로 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알킬옥시, 할로겐, -SO3M 또는 -SO2X 또는 T 로 치환된 자유 원자가이고;
R166, R167, R173, R174, R183, R184, R193 및 R194 는, 서로 독립적으로 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕실, 할로겐 또는 -SO3M 이고;
R180 내지 R182 및 R190 내지 R192 는, 서로 독립적으로, 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕실, 히드록실, 카르브아미도, 할로겐 또는 -SO3M 이거나 또는 식 (2a) 내지 (2c) 의 기를 함유하고;
T, X 및 M 은 상기와 같은 의미이다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예는 식 (Iu) 내지 (Ix) 의 염료 및 그 혼합물이다:
[식 중,
R199, R206, R213 및 R223 은, 서로 독립적으로, 알킬, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸 술포닐 또는 -SO3M 이고;
R200, R207, R214 및 R224 는 서로 독립적으로 히드록실 또는 아미노이고;
R201 내지 R203, R208 내지 R210, R215 내지 R217 및 R225 내지 R227 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴-술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴-술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬-아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬-아미노, N-아릴-N시클로알킬-아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 개입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬-아미노, N,N-디알킬 아미노, N-모노아릴-아미노, N,N-디아릴-아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로 알킬-아미노, N,N-디시클로알킬-아미노, N-모노알킬-모노시클로알킬-아미노, N,N-모노아릴-모노시클로알킬-아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐-아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴-카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬-술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴 술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이거나;
또는
-SO2X 로 치환된 알킬 또는 아릴이며; 이때
X 가 비닐 또는 라디칼 -CH2CH2-Y 이고, 여기서 Y 가 알칼리성 조건 하에서 제거가능한 기, 예컨대 OSO3M 이거나;
또는 잔기 반응성 앵커 T 에 연결되는 자유 원자가를 지닌 잔기를 함유하고;
R204, R205, R211, R212, R221, R222, R231 및 R232 는, 서로 독립적으로 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R233, CONH2, S(O)2R234 또는 -SO2X 이고;
R233 및 R234 는, 서로 독립적으로 수소, 알킬 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고;
R218 내지 R220 및 R228 내지 R230 은, 서로 독립적으로 수소, 알킬, 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 개입된 알킬 사슬, 알콕시, 치환된 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM 이거나; 또는 상기 정의한 바와 같은 식 (2a) 내지 (2c) 의 기이고;
E12 내지 E15 는, 서로 독립적으로, 상기 정의한 바와 같은 일반식 (E1) 내지 (E3) 의 기이고;
T, X 및 M 은 상기한 바와 같은 의미임].
본 발명의 특히 바람직한 염료에서,
R199, R206, R213 및 R223 은 서로 독립적으로 (C1-C4)-알킬, 시아노, 카르브아미도, 알콕시 카르보닐, 카르보닐 또는 술포메틸이고;
R200, R207, R214 및 R224 는 서로 독립적으로 히드록실 또는 아미노이고;
R201 내지 R203, R208 내지 R210, R215 내지 R217 및 R225 내지 R227 은, 서로 독립적으로, 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알킬옥시, 할로겐, -SO3M 또는 -SO2X 또는 T 로 치환된 자유 원자가이고;
R204, R205, R211, R212, R221, R222, R231 및 R232 는, 서로 독립적으로 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕실, 할로겐 또는 -SO3M 이고;
R218 내지 R220 및 R228 내지 R230 은, 서로 독립적으로 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕실, 히드록실, 카르브아미도, 할로겐 또는 -SO3M 이거나 또는 식 (2a) 내지 (2c) 의 기를 함유하고;
E12 내지 E15 는, 서로 독립적으로, 일반식 (E1) 내지 (E3) 의 기이고;
T 및 X 는 상기한 바와 같은 의미이다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예는 식 (Iy) 내지 (Iab) 의 염료 및 그 혼합물이다:
[식 중,
R237, R245, R253 및 R264 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리플루오로메틸; 알콕시, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, COOM, 아미노; 히드록실, 모노시클로알킬-아미노; 모노알킬-아미노; 디(시클로)알킬-아미노; 디알킬-아미노; 모노아릴-아미노; 디아릴-아미노; 모노시클로알킬 모노아릴아미노; 모노알킬 모노아릴 아미노; 알킬티오; 아릴티오이거나;
또는
히드록시, 시클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 할로겐, 시아노, COOM, 알콕시카르보닐, 아실옥시, 카르바모일, 니트로, 아미노, 아실아미노, 아릴카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아릴술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도 또는 페닐우레이도로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R238, R246, R254 및 R265 는, 서로 독립적으로, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸 술포닐 또는 -SO3M 이고;
R239 내지 R242, R247 내지 R250, R255 내지 R258 및 R267 내지 R270 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴-술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴-술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬-아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬-아미노, N-아릴-N시클로알킬-아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 개입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬-아미노, N,N-디알킬 아미노, N-모노아릴-아미노, N,N-디아릴-아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로 알킬-아미노, N,N-디시클로알킬-아미노, N-모노알킬-모노시클로알킬-아미노, N,N-모노아릴-모노시클로알킬-아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐-아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴-카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬-술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴 술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬; 또는 잔기 반응성 앵커 T 에 연결되는 자유 원자가를 지니는 잔기를 함유하는 알킬이고;
R243, R244, R251, R252, R262, R263, R274 및 R275 는, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R276, CONH2, S(O)2R277 또는 -SO2X 이고;
R276 및 R277 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고;
R259 내지 R261 및 R271 내지 R273 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 개입된 알킬 사슬, 알콕시, 치환된 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM 이거나; 또는 상기 정의한 바와 같은 식 (2a) 내지 (2c) 의 기를 함유함].
식 (Iy) 내지 (Iab) 의 특히 바람직한 염료에서는,
R237, R245, R253 및 R264 는 수소 또는 (C1-C4)-알킬, 아릴, (C1-C4)-알킬옥시이고;
R238, R246, R254 및 R265 는 (C1-C4)-알킬, 시아노, 카르브아미도, 알콕시 카르보닐, 카르보닐 또는 술포메틸이고;
R239 내지 R242, R247 내지 R250, R255 내지 R258 및 R267 내지 R270 은, 서로 독립적으로, 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C6)-알킬옥시, 아릴;
또는 -Alk-SO2X,
또는
할로겐, -SO3M 또는 -SO2X 로부터 선택되는 하나 이상의 기로 치환된 아릴, 또는 T 로 치환된 자유 원자가이고;
R243, R244, R251, R252, R262, R263, R274 및 R275 는, 서로 독립적으로, 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕실, 할로겐 또는 -SO3M 이고;
R259 내지 R261 및 R271 내지 R273 은, 서로 독립적으로, 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕실, 히드록실, 카르브아미도, 할로겐 또는 -SO3M 이거나 또는 식 (2a) 내지 (2c) 의 기를 함유하고;
T, X 및 M 은 상기 정의한 바와 같은 의미이다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예는 식 (Iac) 내지 (Iaf) 의 염료 및 그 혼합물이다:
[식 중,
R280, R288, R296 및 R307 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리플루오로메틸; 알콕시, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, COOM, 아미노; 히드록실, 모노시클로알킬-아미노; 모노알킬-아미노; 디(시클로)알킬-아미노; 디알킬-아미노; 모노아릴-아미노; 디아릴-아미노; 모노시클로알킬 모노아릴아미노; 모노알킬 모노아릴 아미노; 알킬티오; 아릴티오이거나;
또는
히드록시, 시클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 할로겐, 시아노, COOM, 알콕시카르보닐, 아실옥시, 카르바모일, 니트로, 아미노, 아실아미노, 아릴카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아릴술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도 또는 페닐우레이도로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R281, R289, R297 및 R308 은, 서로 독립적으로, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸 술포닐 또는 -SO3M 이고;
R282 내지 R285, R290 내지 R293, R298 내지 R301 및 R309 내지 R312 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴-술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴-술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬-아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬-아미노, N-아릴-N시클로알킬-아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 개입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬-아미노, N,N-디알킬 아미노, N-모노아릴-아미노, N,N-디아릴-아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로 알킬-아미노, N,N-디시클로알킬-아미노, N-모노알킬-모노시클로알킬-아미노, N,N-모노아릴-모노시클로알킬-아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐-아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴-카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬-술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴 술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬; 또는 잔기 반응성 앵커 T 에 연결되는 자유 원자가를 지닌 잔기를 함유하는 알킬이고;
R286, R287, R294, R295, R305, R306, R316 및 R317 은, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R318, CONH2, S(O)2R319 또는 -SO2X 이고;
R318 및 R319 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고;
R302 내지 R304 및 R313 내지 R315 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 개입된 알킬 사슬, 알콕시, 치환된 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM 이거나 또는 상기 정의한 바와 같은 식 (2a) 내지 (2c) 의 기를 함유하고;
E16 내지 E19 는, 서로 독립적으로, 상기 정의한 바와 같은 일반식 (E1) 내지 (E3) 의 기이고;
T, X 및 M 은 상기 정의한 바와 같은 의미임].
본 발명의 특히 바람직한 염료에서,
R280, R288, R296 및 R307 은 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C4)-알킬, 아릴, (C1-C4)-알킬옥시이고;
R281, R289, R297 및 R308 은 서로 독립적으로 (C1-C4)-알킬, 시아노, 카르브아미도, 알콕시 카르보닐, 카르보닐 또는 술포메틸이고;
R282 내지 R285, R290 내지 R293, R298 내지 R301 및 R309 내지 R311 은, 서로 독립적으로, 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C6)-알킬옥시, 아릴;
또는 -Alk-SO2X,
또는 할로겐, -SO3M 또는 -SO2X 로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환된 아릴, 또는 T 로 치환된 자유 원자가이고;
R286, R287, R294, R295, R305, R306, R316 및 R317 은, 서로 독립적으로, 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕실, 할로겐 또는 -SO3M 이고;
R302 내지 R304 및 R313 내지 R315 는, 서로 독립적으로, 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕실, 히드록실, 카르브아미도, 할로겐 또는 -SO3M 이거나 또는 식 (2a) 내지 (2c) 의 기를 함유하고;
E16 내지 E19 는, 서로 독립적으로, 일반식 (E1) 내지 (E3) 의 기이고;
T, X 및 M 은 상기 정의한 바와 같다.
본 발명의 바람직한 염료의 예는 일반식 (II) 에 상응하는 1 내지 168 로부터의 염료 (표 1) 이다.
[식 중,
K7 은 헤테로시클릭 커플링 성분의 라디칼이며 K 에 대해 상기 기재한 바와 같은 의미이고;
A3 은 중간 성분의 라디칼이며 A 에 대해 상기 기재한 바와 같은 의미이고;
B3 은 디아조 성분의 라디칼이며 B 에 대해 상기 기재한 바와 같은 의미이고;
M 은 수소, 나트륨, 칼륨, 리튬 또는 암모늄임].
[표 1]
본 발명의 바람직한 염료의 추가적인 예는 일반식 (III) 에 상응하는 169 내지 336 의 염료 (표 2) 이다:
[식 중,
K8 은 헤테로시클릭 커플링 성분의 라디칼이며 K 에 대해 상기 기재한 바와 같은 의미이고;
A4 는 중간 성분의 라디칼이며 A 에 대해 상기 기재한 바와 같은 의미이고;
B4 는 디아조 성분의 라디칼이며 B 에 대해 상기 기재한 바와 같은 의미이고;
M 은 수소, 나트륨, 칼륨, 리튬 또는 암모늄임].
[표 2]
본 발명은 또한 식 (IV) 의 화합물의 디아조화 및 상응하게 수득된 디아조늄 염을 식 K 의 화합물과 반응시켜 일반식 (V) 의 중간체를 수득하는 것을 포함하는 식 (I) 의 염료의 제조 방법을 제공한다.
추가 단계에서, 디아조 성분 (B-NH2) 을 디아조화하고, 중간체 V 상에 커플링시켜 일반식 (VI) 의 비스아조를 수득한다.
대안적으로는, 디아조 성분 (B-NH2) 을 디아조화하고, 화합물 (A-NH2) 상에 커플링시켜 중간체 (VII) 를 수득할 수 있다. 또한 중간체 (VII) 를 디아조화하고 화합물 (V) 상에 커플링시켜 일반식 (VIII) 의 트리스아조 염료를 수득한다.
또한, 염료 (VI) 및 (VIII) 를 구리 염, 특히 황산구리와 반응시켜 구리 착물 염료 (IX) 및 (X) 를 수득한다.
[식 중, A, B 및 K 는 상기 기재한 바와 같은 의미임]
식 (IV), B-NH2 및 (VII) 의 화합물의 디아조화를 당업자에게 공지된 디아조화법에 의해, 바람직하게는 무기산 예컨대 염산, 황산 또는 인산 또는 그 혼합물 또는 유기산 예컨대 아세트산 또는 프로피온산 또는 그 혼합물을 이용하는 산성 매질 중의 아질산나트륨 또는 니트로실황산을 이용함으로써 수행할 수 있다. 또한 무기산과 유기산의 혼합물을 사용하는 것이 유리할 수 있다.
식 (IV), B-NH2 및 (VII) 의 디아조화 화합물의 식 (K) 및 (V) 의 화합물 상에의 커플링 반응도 마찬가지로 공지의 방법에 의해 수행될 수 있다.
염료 (VI) 및 (VIII) 의 착물화 반응도 마찬가지로 공지의 방법에 의해 수행될 수 있다.
식 A, B 및 K 의 화합물은 공지되어 있으며 시판되거나 또는 당업자에게 공지된 보통의 화학적 반응에 의해 합성될 수 있다.
본 발명은 또한 히드록실-, 아미노- 및/또는 카르복스아미도-함유 물질의 염색 또는 프린팅을 위한 본 발명의 염료의 용도, 또는 히드록실- 및/또는 카르복스아미도-함유 물질의 염색 또는 프린팅 방법을 제공하는 것으로서, 상기 염료가 통상의 수단에 의해 상기 물질에 적용 및 물질 위에 고착되고, 상기 방법은 본 발명에 따른 염료를 이용하는 것이다.
히드록실-함유 물질은 천연 또는 합성 기원의 것일 수 있다. 예로서는 셀룰로오스 섬유 물질, 바람직하게는 면, 린넨, 대마, 황마 및 모시 섬유, 재생 셀룰로오스 섬유, 예컨대 바람직하게는 스테이플 비스코스 및 필라멘트 비스코스, 화학적 개질 셀룰로오스 섬유, 예컨대 아민화 셀룰로오스 섬유 및 또한 폴리비닐 알코올이 있다.
카르복스아미도-함유 물질은 예컨대 합성 및 천연 폴리아미드 및 폴리우레탄, 예컨대 울 및 다른 동물의 털, 실크, 가죽, 나일론-6,6, 나일론-6, 나일론-11 및 나일론-4 이다.
언급된 히드록실- 및/또는 카르복스아미도-함유 물질은 각종 형태로 제시될 수 있다. 예를 들면, 시트상 구조 형태, 예컨대 종이 및 가죽, 필름 형태, 예컨대 나일론 필름, 또는 벌크 물질 형태, 예컨대 폴리아미드 및 폴리우레탄으로 이루어진 것, 특히 섬유 형태, 예컨대 셀룰로오스 섬유가 있다. 상기 섬유는 바람직하게는 직물 섬유, 예컨대 직포 또는 얀 형태 또는 타래 또는 감긴 포장물 형태이다.
본 발명의 염료 및 그 염 또는 혼합물은 염색 또는 프린팅 공정에서 단일 염색 제품으로서 이용될 수 있거나 또는 염색 또는 프린팅 조성물에서의 2-/3- 또는 다성분 조합 제품의 일부일 수 있다.
본 발명의 염료 및 그 염 또는 혼합물은 다른 공지 및/또는 시판 염료와 고도로 혼화가능하며, 이러한 염료와 함께 사용되어 유사하게 양호한 기술적 성능의 특정한 색조를 수득할 수 있다. 기술적 성능으로서는 빌드-업, 견뢰성 및 균염성 (levelness) 을 들 수 있다.
본 발명에 따른 염료는 수용해성 염료에 대하여 공지된 적용 기술에 의해 언급된 물질, 특히 언급된 섬유 물질에 적용될 수 있다. 이것은 염색 및 프린팅 공정 양방에 적용된다. 특히 울 또는 다른 천연 폴리아미드 또는 합성 폴리아미드로 이루어진 섬유 물질 및 다른 섬유 물질과의 혼합물 상의 염색물 제조에 적용된다. 일반적으로, 염색되어질 물질을 약 40 ℃ 온도의 배스에 도입하고, 얼마간 진탕시키고, 염료배스를 이후 원하는 약산성, 바람직하게는 약한 아세트산, pH 로 조절하고, 실제 염색을 60 내지 98 ℃ 의 온도에서 실시한다. 그러나, 염색은 또한 비등하에 또는 106 ℃ 이하 온도의 밀봉된 염색 장치에서 실시될 수도 있다.
본 발명에 따른 염료의 수 용해성이 매우 좋기 때문에, 이들은 또한 통상적인 연속 염색 공정에 있어서 유리하게 사용될 수 있다. 본 발명의 염료는 또한 디지털 프린팅 공정, 특히 디지털 직물 프린팅에 사용될 수 있다. 이를 위해 본 발명의 염료는 잉크로 제형화될 필요가 있다. 본 발명에 따른 염료를 포함하는 디지털 프린팅용 수성 잉크는 마찬가지로 본 발명의 대상의 일부를 구성한다.
본 발명의 잉크는 본 발명의 염료를 잉크의 총 중량을 기준으로 바람직하게게는 약 0.1 중량% 내지 약 50 중량%, 보다 바람직하게는 1 중량% 내지 30 중량%, 및 가장 바람직하게는 1 중량% 내지 15 중량% 의 양으로 포함한다.
상기 잉크 뿐만 아니라 본 발명의 염료는 경우에 따라 디지털 프린팅에 사용되는 염료를 추가로 함유할 수 있다.
연속 흐름 공정에 사용되는 본 발명의 잉크의 경우, 전해질을 첨가함으로써 전도성을 0.5 내지 25 mS/m 으로 설정할 수 있다. 유용한 전해질로서는 예를 들어 질산리튬 및 질산칼륨을 들 수 있다. 본 발명의 잉크는 유기 용매를 합계량으로서 1 내지 50 중량%, 바람직하게는 5 내지 30 중량% 포함할 수 있다. 적합한 유기 용매는 예를 들어 알코올류, 예컨대 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 이소프로판올, 1-부탄올, tert 부탄올, 펜틸 알코올, 다가 알코올 예컨대: 1,2-에탄디올, 1,2,3-프로판트리올, 부탄디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,2-프로판디올, 2,3-프로판디올, 펜탄디올, 1,4-펜탄디올, 1,5-펜탄디올, 헥산디올, D,L-1,2-헥산디올, 1,6-헥산디올, 1,2,6-헥산트리올, 1,2-옥탄디올, 폴리알킬렌 글리콜류, 예컨대: 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 1 내지 8 개의 알킬렌기를 갖는 알킬렌 글리콜류, 예컨대: 모노에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜, 티오글리콜, 티오디글리콜, 부틸트리글리콜, 헥실렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 트리프로필렌 글리콜, 다가 알코올의 저 알킬 에테르류, 예컨대: 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노헥실 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 테트라에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 테트라에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 테트라에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 이소프로필 에테르, 폴리알킬렌 글리콜 에테르류, 예를 들어 예컨대: 폴리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 폴리프로필렌 글리콜 글리세롤 에테르, 폴리에틸렌 글리콜 트리데실 에테르, 폴리에틸렌 글리콜 노닐페닐 에테르, 아민류, 예를 들어 예컨대: 메틸아민, 에틸아민, 트리에틸아민, 디에틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 디부틸아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, N-아세틸에탄올아민, N-포르밀에탄올아민, 에틸렌디아민, 우레아 유도체, 예를 들어 예컨대: 우레아, 티오우레아, N-메틸우레아, N,N'-엡실론 디메틸우레아, 에틸렌우레아, 1,1,3,3-테트라메틸우레아, 아미드류, 예를 들어 예컨대: 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 아세트아미드, 케톤류 또는 케토 알코올류, 예를 들어 예컨대: 아세톤, 디아세톤 알코올, 시클릭 에테르류, 예를 들어 예컨대: 테트라히드로푸란, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 2-부톡시에탄올, 벤질 알코올, 2-부톡시에탄올, 감마 부티로락톤, 엡실론-카프로락탐, 추가의 술포란, 디메틸술포란, 메틸술포란, 2,4-디메틸술포란, 디메틸 술폰, 부타디엔 술폰, 디메틸 술폭시드, 디부틸 술폭시드, N-시클로헥실피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, N-에틸피롤리돈, 2-피롤리돈, 1-(2-히드록시에틸)-2-피롤리돈, 1-(3-히드록시프로필)-2-피롤리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 1,3-디메틸-2-이미다졸리논, 1,3-비스메톡시메틸이미다졸리딘, 2-(2-메톡시에톡시)에탄올, 2-(2-에톡시에톡시)에탄올, 2-(2-부톡시에톡시)에탄올, 2-(2-프로폭시에톡시)에탄올, 피리딘, 피페리딘, 부티로락톤, 트리메틸프로판, 1,2-디메톡시프로판, 디옥산 에틸 아세테이트, 에틸렌디아민테트라아세테이트 에틸 펜틸 에테르, 1,2-디메톡시프로판 및 트리메틸프로판이다.
본 발명의 잉크는 추가로 통상의 첨가제, 예를 들어 20 내지 50 ℃ 의 온도 범위에서 1.5 내지 40.0 mPas 범위의 점도를 설정하도록 점도 조절제를 포함할 수 있다. 바람직한 잉크는 1.5 내지 20 mPas 의 점도를 갖고, 특히 바람직한 잉크는 1.5 내지 15 mPas 의 점도를 가진다.
유용한 점도 조절제로서는 레올로지 첨가제, 예를 들어: 폴리비닐카프로락탐, 폴리비닐피롤리돈 및 그의 공중합체 폴리에테르폴리올, 회합성 증점제, 폴리우레아, 폴리우레탄, 나트륨 알기네이트, 개질 갈락토만난, 폴리에테르우레아, 폴리우레탄, 비이온성 셀룰로오스 에테르를 들 수 있다.
추가의 첨가제로서 본 발명의 잉크는 20 내지 65 mN/m 의 표면 장력을 설정하도록 표면-활성 성분을 포함할 수 있으며, 이는 사용된 공정 (열적 또는 피에조 기법) 에 따라서 필요에 따라 채택된다. 유용한 표면-활성 물질로서는 예를 들어 모든 계면활성제, 바람직하게는 비이온성 계면활성제, 부틸디글리콜, 1,2-헥산디올을 들 수 있다.
본 발명의 잉크는 추가로 통상의 첨가제, 예를 들어 곰팡이 및 세균 성장을 억제하는 물질을 잉크의 총 중량을 기준으로 0.01 내지 1 중량% 의 양으로 포함할 수 있다.
상기 잉크는 수중에서 성분들을 혼합함으로써 통상적인 방식으로 제조될 수 있다.
본 발명의 잉크는 특히 매우 다양한 전처리 물질, 예컨대 실크, 가죽, 울, 폴리아미드 섬유 및 폴리우레탄, 및 모든 종류의 셀룰로오스 섬유 물질을 프린팅하는 잉크젯 프린팅 공정에 있어서 유용하다. 블렌드 패브릭, 예를 들어 면, 실크, 울과 폴리에스테르 섬유 또는 폴리아미드 섬유의 블렌드가 유사하게 프린팅될 수 있다.
프린팅 잉크가 모든 필수 화학물질을 이미 함유하고 있는 종래의 직물 프린팅에 반해, 디지털 또는 잉크젯 프린팅에서는 별도의 전처리 단계에서 보조제가 직물 기재에 적용되어야만 한다.
직물 기재, 예컨대 셀룰로오스 및 재생 셀룰로오스 섬유 및 또한 실크 및 울의 전처리는 프린팅 전에 수성 알칼리액을 이용해 실시된다. 또한, 프린팅 잉크가 적용될 경우 모티브의 플로잉을 방지하기 위해 증점제, 예컨대 나트륨 알기네이트, 개질 폴리아크릴레이트 또는 고도 에테르화 갈락토만난이 요구된다.
이들 전처리 시약은 적합한 애플리케이터를 이용해, 예를 들어 2- 또는 3-롤 패드, 비접촉 분무 기법을 이용하여, 발포 도포 (foam application) 에 의해 또는 채택된 잉크젯 기법을 이용하여 한정된 양을 직물 기재에 균일하게 적용하고, 이후 건조시킨다.
하기 실시예는 본 발명을 설명하는데 이용된다. 부 및 백분율은 달리 언급하지 않는 한 중량 기준이다. 중량부와 체적부와의 상관 관계는 킬로그램 대 리터의 관계이다.
예시 1 에 대한 합성 절차
8.0 부의 4-아미노-5-히드록시나프탈렌-2,7-디술폰산 (a) 을 50 부의 물에 용해했다. 반응 용기를 얼음-염 혼합물을 이용하여 0 내지 5 ℃ 로 냉각시켰다. 10 분 후, 7.5 부의 37% 염산을 반응 혼합물에 첨가했다. 반응 혼합물을 1 내지 2 시간 동안 교반했다. 완결 후, 0.2 부의 술팜산을 반응 혼합물에 첨가했다.
8.7 부의 커플링 성분 (b) 를 50 부의 물에 현탁시켰다. pH 를 4.5 로 조절했다. 디아조 성분을 첨가했다. 반응 혼합물을 2 시간 동안 교반했다. 완결 후, 염 첨가에 이어서 여과에 의해 16.1 부의 생성물 (c) 를 수득했다.
8.6 부의 2,5-디메톡시페닐-4(2-술파토에틸)술포닐 아닐린 (d) 를 50 부의 물에 현탁시키고, 10 분 동안 교반했다. 7.5 부의 37% 염산을 반응 혼합물에 첨가했다. 반응 용기를 얼음-염 혼합물을 이용하여 0 내지 5 ℃ 로 냉각시켰다. 5.1 부의 아질산나트륨 용액을 반응 혼합물에 첨가했다. 반응 혼합물을 1 내지 2 시간 동안 교반했다.
완결 후, 0.2 부의 술팜산을 반응 혼합물에 첨가했다. 17.7 부의 커플러 (c) 를 50 부의 물에 용해했다. 이 용액에 디아조 성분을 1 시간 동안 적가했다. 반응 혼합물을 2 시간 동안 교반했다. 완결 후, 염 첨가에 이어서 여과에 의해 26.3 부의 예시 3 을 수득했다.
13.16 부의 염료 (e) 를 50 부의 물에 용해하고, 약 산성이 되도록 pH 를 조절했다. 4.90 부의 황산구리 및 8.26 부의 나트륨 아세테이트를 반응 혼합물에 첨가했다. 반응 혼합물을 1 시간 동안 100 ℃ 로 가열했다. 완결 후, 염 첨가에 이어서 진공 여과에 의해 예시 (1) 을 13.76 부의 양으로 수득했다.
염색예 1
2 부의 식 (I) 에 따른 수득된 염료 및 50 부의 염화나트륨을 999 부의 물에 용해하고, 5 부의 탄산나트륨 및 1 부의 레벨링제를 첨가했다. 100 부의 직조 면 패브릭을 이 염료배스에 넣었다. 염료배스의 온도를 30 ℃ 로 올리고 30 분 동안 유지하였다. 또한, 염료배스 온도를 60 ℃ 로 올리고 60 ℃ 에서 60 분 동안 유지하였다. 이후, 염색된 패브릭을 물을 이용해 먼저 헹구었다. 그 후, 염색된 패브릭을 1 부의 60% 아세트산을 함유하는 1000 부의 수용액을 이용해 중화시키고, 30 내지 40 분 동안 50 ℃ 에서 가열했다. 염색된 패브릭을 70 ℃ 의 물로 헹구고, 이후 30 내지 40 분 동안 세탁 세제와 함께 삶아 빨아 내고, 이후 물에서 다시 헹구고, 스핀 건조했다.
염색예 2
1 부의 식 (I) 의 염료를 2000 부의 물에 용해시키고, 20 분 동안 80 ℃ 로 가열하고, 1 부의 레벨링제를 첨가했다. 이후, pH 를 아세트산 (60%) 을 이용해 4.5 로 조절하고, 염료배스에 100 부의 울 패브릭을 넣었다. 염료배스를 15 분 동안 40 ℃ 로 가열했다. 온도를 98 ℃ 로 올리고, 90 분 동안 98 ℃ 에서 유지했다. 이 후, 염색을 60 ℃ 로 내리고, 패브릭을 염료배스로부터 제거했다. 염색된 패브릭을 물로 세정하고 스핀 건조했다.
염색예 3
1 부의 식 (I) 의 염료를 2000 부의 물에 용해시키고, 1 부의 레벨링제 (고도의 지방족 아민 및 에틸렌 옥시드의 축합 생성물을 기준으로 함) 및 6 부의 나트륨 아세테이트를 첨가했다. 이후, pH 를 아세트산 (80%) 을 이용하여 5 로 조정했다. 염료 배스를 10 분 동안 50 ℃ 로 가열하고, 이후 100 부의 직조 폴리아미드 패브릭을 넣었다. 온도를 50 분에 걸쳐 110 ℃ 로 올린 후, 60 ℃ 로 냉각시켜 염색을 줄이고, 염색된 물질을 제거했다. 폴리아미드 패브릭을 고온수 및 저온수로 세정하고, 비누칠하고, 스핀 건조했다.
염색예 4
머서라이즈가공한 면으로 된 직물 패브릭을 35 g/l 의 탄산칼슘나트륨, 100 g/l 의 우레아 및 150 g/l 의 저점도 나트륨 알기네이트 용액 (6%) 을 함유하는 액으로 패딩시킨 후, 건조시켰다. 액 픽업량은 70% 였다. 이렇게 전처리한 직물을 드롭-온-디맨드 (버블젯) 잉크젯 프린팅 헤드를 이용하여 2% 의 예시 (I) 의 염료, 20% 의 술포란, 0.01% 의 Mergal K9N 및 77.99% 의 물을 함유하는 수성 잉크로 프린팅했다. 프린트를 충분히 건조시켰다. 8 분 동안 102 ℃ 에서 포화 증기를 이용해 고착시켰다. 이후, 프린트를 따뜻하게 헹구고, 95 ℃ 의 고온수로 견뢰성 세정 처리를 실시했다. 다시 미온수로 헹군 후 건조했다.
Claims (15)
- 식 (I) 에 따른 화학적 화합물:
[식 중,
n 은 0 또는 1 의 정수이고;
K 는 하기 기재하는 바와 같은 커플링 헤테로시클릭 성분의 라디칼이고;
A 는 n 이 1 인 경우에는 하기 기재하는 바와 같은 중간 (middle) 성분의 라디칼이며 n 이 0 인 경우에는 B 의 의미이고;
B 는 하기 기재하는 바와 같은 디아조 성분의 라디칼이고;
M 은 수소, 나트륨, 칼륨, 리튬 또는 암모늄이고;
K 는 이하의 일반식 (K1) 내지 (K3) 의 커플링 성분이거나:
{식 중,
R1 및 R4 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리플루오로메틸; 알콕시, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, COOM, 아미노; 히드록실, 모노시클로알킬-아미노; 모노알킬-아미노; 디(시클로)알킬-아미노; 디알킬-아미노; 모노아릴-아미노; 디아릴-아미노; 모노시클로알킬 모노아릴아미노; 모노알킬 모노아릴 아미노; 알킬티오; 아릴티오이거나;
또는
히드록시, 시클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 할로겐, 시아노, COOM, 알콕시카르보닐, 아실옥시, 카르바모일, 니트로, 아미노, 아실아미노, 아릴카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아릴술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도 및 페닐우레이도로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R2, R5 및 R11 은, 서로 독립적으로, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸 술포닐 또는 -SO3M 이고;
R3, R6 내지 R9 및 R12 는, 서로 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴-술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴-술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬-아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬-아미노, N-아릴-N시클로알킬-아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 개입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬-아미노, N,N-디알킬 아미노, N-모노아릴-아미노, N,N-디아릴-아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로 알킬-아미노, N,N-디시클로알킬-아미노, N-모노알킬-모노시클로알킬-아미노, N,N-모노아릴-모노시클로알킬-아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐-아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴-카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬-술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴 술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 -SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이거나;
또는
알킬
또는
-SO2X 로 치환된 알킬 또는 아릴이며; 이때
X 가 비닐 또는 라디칼 -CH2CH2-Y 이고, 여기서 Y 가 OSO3M 과 같이 알칼리성 조건 하에서 제거가능한 기이고; 및
R10 은 히드록실 또는 아미노 기이고;
및 이때, 일반식 K2 에서 부착점 및 R5 는 치환기 R6 및 R7 을 지니는 아미노 잔기 (rest) 에 대해 오르토 또는 파라에 위치할 수 있으며, 이것은 부착점이 치환기 R6 및 R7 을 지니는 아미노 잔기에 대해 오르토에 위치할 때는, R5 가 그의 파라에 위치하며, 역으로도 그러함을 의미함};
또는 K 는 이하의 일반식 (K4) 내지 (K6) 의 커플링 성분이고:
{식 중,
T 는 일반식 (T1) 내지 (T3) 의 반응성 앵커 (anchor) 이고;
(식 중,
R24 및 R25 는, 서로 독립적으로 할로겐 또는
이고
R26 내지 R30 은 서로 독립적으로 할로겐이거나;
또는
각각의 R24 내지 R30 은, 서로 독립적으로 일반식 (1a) 내지 (1c) 로부터 선택되는 기 중 하나로 치환됨:
(식 중,
R31, R32, R339 및 R340 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 페닐, 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 또는 -SO3M 으로부터 선택된 기 중 하나로 치환된 페닐; 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴-술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴-술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬-아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬-아미노, N-아릴-N시클로알킬-아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 개입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬-아미노, N,N-디알킬 아미노, N-모노아릴-아미노, N,N-디아릴-아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로 알킬-아미노, N,N-디시클로알킬-아미노, N-모노알킬-모노시클로알킬-아미노, N,N-모노아릴-모노시클로알킬-아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐-아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴-카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬-술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴 술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R33, R34 및 R338 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알콕실, 할로겐, 트리플루오로메틸, 시아노, 니트로, 에스테르, 카르바모일, SO3M 또는 -SO2X 이고;
여기서 M 은 수소, 나트륨, 칼륨, 리튬 또는 암모늄이고;
X 는 비닐 또는 라디칼 -CH2CH2-Y 이며, 여기서 Y 는 OSO3M, SSO3M, OCOCH3, OPO3M 또는 할로겐과 같이 알칼리성 조건 하에서 제거가능한 기이고;
p 는 1 내지 5 의 정수임));
R13 및 R15 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리플루오로메틸; 알콕시, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, COOM, 아미노; 히드록실, 모노시클로알킬-아미노; 모노알킬-아미노; 디(시클로)알킬-아미노; 디알킬-아미노; 모노아릴-아미노; 디아릴-아미노; 모노시클로알킬 모노아릴아미노; 모노알킬 모노아릴 아미노; 알킬티오; 아릴티오이거나;
또는
히드록시, 시클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 할로겐, 시아노, COOM, 알콕시카르보닐, 아실옥시, 카르바모일, 니트로, 아미노, 아실아미노, 아릴카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아릴술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도 또는 페닐우레이도로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R12, R16 및 R22 는, 서로 독립적으로, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸 술포닐 또는 -SO3M 이고;
R14, R17 내지 R20 및 R23 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴-술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴-술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬-아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬-아미노, N-아릴-N시클로알킬-아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 개입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬-아미노, N,N-디알킬 아미노, N-모노아릴-아미노, N,N-디아릴-아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로 알킬-아미노, N,N-디시클로알킬-아미노, N-모노알킬-모노시클로알킬-아미노, N,N-모노아릴-모노시클로알킬-아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐-아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴-카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬-술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴 술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R21 은 히드록실 또는 아미노 기이고;
및 이때, 일반식 K5 에서 부착점 및 R16 은 치환기 R17 및 R18 을 지니는 아미노 잔기에 대해 오르토 또는 파라에 위치할 수 있으며, 이것은 부착점이 치환기 R17 및 R18 을 지니는 아미노 잔기에 대해 오르토에 위치할 때는, R16 이 그의 파라에 위치하며, 역으로도 그러함을 의미함};
A 는 페닐렌 또는 나프틸렌 중간 성분이며 일반식 (A1) 또는 (A2) 를 갖고:
{식 중,
R341 내지 R348 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 개입된 알킬 사슬, 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM 이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬-아미노, N,N-디알킬아미노, N-모노아릴-아미노, N,N-디아릴-아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로알킬-아미노, N,N-디시클로알킬-아미노, N-모노알킬-모노시클로알킬-아미노, N,N-모노아릴-모노시클로알킬-아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐-아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴-카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬-술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이거나;
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 개입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬-아미노, N,N-디알킬 아미노, N-모노아릴-아미노, N,N-디아릴-아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로 알킬-아미노, N,N-디시클로알킬-아미노, N-모노알킬-모노시클로알킬-아미노, N,N-모노아릴-모노시클로알킬-아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐-아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴-카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬-술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴 술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이거나;
또는 식 (2a) 내지 (2c) 의 기임:
(식 중, R349 및 R350 은 서로 독립적으로, 수소, 알킬, SO3M 으로 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 개입된 알킬 사슬, 또는 T 이고;
이때 T 는 상기와 같은 의미이고;
U 는 -O-, -S- 또는 -N(R329)- 이고;
R323, R327 및 R329 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, SO3M 으로 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 개입된 알킬 사슬이고;
R324, R325, R326 및 R328 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬 또는 1 또는 2 개의 헤테로원자가 개입된 알킬 사슬이고;
r 은 0 내지 6 의 정수이고;
s 는 1 내지 6 의 정수이고;
** 는 A1 또는 A2 와의 부착점을 나타내고;
*** 는 T 와의 부착점을 나타내고;
T 는 상기 의미하는 바와 같음)};
B 는 디아조 성분이며 일반식 (B1) 또는 (B2) 중 하나를 갖고:
{식 중,
R35 내지 R40 및 R351 은, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R41, CONH2, S(O)2R42, -SO2X, 또는 T 또는 일반식 (E1) 내지 (E3) 중 하나로 치환된 아미노이고:
(식 중,
V 는 -O-, -S- 또는 -N(R352)- 이고;
R43, R47 및 R352 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, SO3M 으로 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 개입된 알킬 사슬이고;
R44, R45, R46 및 R48 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬 또는 1 또는 2 개의 헤테로원자가 개입된 알킬 사슬이고;
R330 내지 R333 은, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R334, CONH2, S(O)2R335 또는 식 (3a) 의 기임:
(식 중,
R336 및 R337 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴-술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴-술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬-아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬-아미노, N-아릴-N-시클로알킬-아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 개입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬-아미노, N,N-디알킬 아미노, N-모노아릴-아미노, N,N-디아릴-아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로 알킬-아미노, N,N-디시클로알킬-아미노, N-모노알킬-모노시클로알킬-아미노, N,N-모노아릴-모노시클로알킬-아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐-아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴-카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬-술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴 술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬; 또는 반응성 앵커 T 에 연결되는 자유 원자가를 지닌 잔기를 함유하는 알킬임));
R41, R42, R334 및 R335 는, 서로 독립적으로 수소, 알킬 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고;
c 는 0 내지 6 의 정수이고;
d 는 1 내지 6 의 정수이고;
**** 는 B1 및 B2 와의 부착점을 나타내고;
***** 는 T 와의 부착점을 나타내고;
****** 는 E3 과의 부착점을 나타내고;
T 및 X 는 상기 정의한 바와 같고;
M 은 수소, 리튬, 나트륨, 칼륨, 암모늄 또는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-(C1-C4)-알킬암모늄, 알칼리 토금속 중 하나의 등가물, 또는 1 가 유기 양이온임};
단, 일반식 (I) 의 염료는 하나 이상의 반응성 앵커를 함유함]. - 제 1 항에 있어서, 식 (Ia) 내지 (If) 을 갖는 화학적 화합물 및 그 혼합물:
[식 중,
R49, R85, R58, R66, R74 및 R78 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리플루오로메틸; 알콕시, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, COOM, 아미노; 히드록실, 모노시클로알킬-아미노; 모노알킬-아미노; 디(시클로)알킬-아미노; 디알킬-아미노; 모노아릴-아미노; 디아릴-아미노; 모노시클로알킬 모노아릴아미노; 모노알킬 모노아릴 아미노; 알킬티오; 아릴티오이거나;
또는
히드록시, 시클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 할로겐, 시아노, COOM, 알콕시카르보닐, 아실옥시, 카르바모일, 니트로, 아미노, 아실아미노, 아릴카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아릴술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도 또는 페닐우레이도로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R50, R54, R59, R67, R75 및 R79 는, 서로 독립적으로, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸 술포닐 또는 -SO3M 이고;
R51, R55, R60 및 R68 은 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴-술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴-술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬-아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬-아미노, N-아릴-N시클로알킬-아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 개입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬-아미노, N,N-디알킬 아미노, N-모노아릴-아미노, N,N-디아릴-아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로 알킬-아미노, N,N-디시클로알킬-아미노, N-모노알킬-모노시클로알킬-아미노, N,N-모노아릴-모노시클로알킬-아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐-아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴-카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬-술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴 술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R52, R53, R56, R57, R64, R65, R72, R73, R76, R77, R83 및 R84 는, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R86, CONH2, S(O)2R87 또는 -SO2X 이고;
R86 및 R87 은 서로 독립적으로 수소, 알킬, 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고;
R61 내지 R63, R69 내지 R71 및 R80 내지 R82 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 개입된 알킬 사슬, 알콕시, 치환된 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM; 또는 식 (2a) 내지 (2c) 의 기이고,
X 및 M 은 제 1 항에서와 같음]. - 제 1 항에 있어서, 식 (Ig) 또는 (Ih) 를 갖는 화학적 화합물:
[식 중,
R90 및 R94 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리플루오로메틸; 알콕시, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, COOM, 아미노; 히드록실, 모노시클로알킬-아미노; 모노알킬-아미노; 디(시클로)알킬-아미노; 디알킬-아미노; 모노아릴-아미노; 디아릴-아미노; 모노시클로알킬 모노아릴아미노; 모노알킬 모노아릴 아미노; 알킬티오; 아릴티오이거나;
또는
히드록시, 시클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 할로겐, 시아노, COOM, 알콕시카르보닐, 아실옥시, 카르바모일, 니트로, 아미노, 아실아미노, 아릴카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아릴술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도 또는 페닐우레이도로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R91 및 R95 는, 서로 독립적으로, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸 술포닐 또는 -SO3M 이고;
D1 및 D2 는 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴-술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴-술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬-아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬-아미노, N-아릴-N시클로알킬-아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 개입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬-아미노, N,N-디알킬 아미노, N-모노아릴-아미노, N,N-디아릴-아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로 알킬-아미노, N,N-디시클로알킬-아미노, N-모노알킬-모노시클로알킬-아미노, N,N-모노아릴-모노시클로알킬-아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐-아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴-카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬-술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴 술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R92, R93, R99 및 R100 은, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R101, CONH2, S(O)2R102 또는 -SO2X 이고;
R101 및 R102 는 서로 독립적으로 수소, 알킬 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고;
R96 내지 R98 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 개입된 알킬 사슬, 알콕시, 치환된 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM; 또는 식 (2a) 내지 (2c) 의 기이고;
단, D1 및 D2 는 반응성 앵커 T 에 연결되는 자유 원자가를 지닌 잔기를 함유하고;
T, X 및 M 은 제 1 항에서 정의한 바와 같음]. - 제 1 항에 있어서, 식 (Ii) 내지 (Il) 중 하나를 갖는 화학적 화합물:
[식 중,
R105, R110, R115 및 R123 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리플루오로메틸; 알콕시, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, COOM, 아미노; 히드록실, 모노시클로알킬-아미노; 모노알킬-아미노; 디(시클로)알킬-아미노; 디알킬-아미노; 모노아릴-아미노; 디아릴-아미노; 모노시클로알킬 모노아릴아미노; 모노알킬 모노아릴 아미노; 알킬티오; 아릴티오이거나;
또는
히드록시, 시클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 할로겐, 시아노, COOM, 알콕시카르보닐, 아실옥시, 카르바모일, 니트로, 아미노, 아실아미노, 아릴카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아릴술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도 또는 페닐우레이도로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R106, R111, R116 및 R124 는, 서로 독립적으로, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸 술포닐 또는 -SO3M 이고;
R107, R112, R117 및 R125 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴-술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴-술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬-아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬-아미노, N-아릴-N시클로알킬-아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 개입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬-아미노, N,N-디알킬 아미노, N-모노아릴-아미노, N,N-디아릴-아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로 알킬-아미노, N,N-디시클로알킬-아미노, N-모노알킬-모노시클로알킬-아미노, N,N-모노아릴-모노시클로알킬-아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐-아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴-카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬-술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴 술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R108, R109, R113, R114, R121, R122, R129 및 R130 은, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R131, CONH2, S(O)2R132 또는 -SO2X 이고;
R131 및 R132 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고,
R118 내지 R120 및 R126 내지 R128 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 개입된 알킬 사슬, 알콕시, 치환된 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM; 또는 식 (2a) 내지 (2c) 의 기이고;
E4 내지 E7 은, 서로 독립적으로, 일반식 (E1) 내지 (E3) 의 기이고;
M 은 제 1 항에서 정의한 바와 같음]. - 제 1 항에 있어서, 식 (Im) 내지 (Ip) 중 하나를 갖는 화학적 화합물:
[식 중,
R135, R139, R143 및 R150 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리플루오로메틸; 알콕시, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, COOM, 아미노; 히드록실, 모노시클로알킬-아미노; 모노알킬-아미노; 디(시클로)알킬-아미노; 디알킬-아미노; 모노아릴-아미노; 디아릴-아미노; 모노시클로알킬 모노아릴아미노; 모노알킬 모노아릴 아미노; 알킬티오; 아릴티오이거나;
또는
히드록시, 시클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 할로겐, 시아노, COOM, 알콕시카르보닐, 아실옥시, 카르바모일, 니트로, 아미노, 아실아미노, 아릴카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아릴술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도 또는 페닐우레이도로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R136, R140, R144 및 R151 은, 서로 독립적으로, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸 술포닐 또는 -S03M 이고;
D3, D4, D5 및 D6 은 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴-술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴-술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬-아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬-아미노, N-아릴-N시클로알킬-아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 개입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬-아미노, N,N-디알킬 아미노, N-모노아릴-아미노, N,N-디아릴-아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로 알킬아미노, N,N-디시클로알킬-아미노, N-모노알킬-모노시클로알킬-아미노, N,N-모노아릴-모노시클로알킬-아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐-아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴-카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬-술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴 술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R137, R138, R141, R142, R148, R149, R155 및 R156 은, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(0)R157, CONH2, S(0)2R158 또는 -S02X 이고;
R157 및 R158 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고;
R145, R146, R147, R152, R153 및 R154 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 개입된 알킬 사슬, 알콕시, 치환된 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM 이거나; 또는 상기 정의한 바와 같은 식 (2a) 내지 (2c) 의 기를 함유하고;
E8 내지 E11 은, 서로 독립적으로, 상기 정의한 바와 같은 일반식 (E1) 내지 (E3) 의 기이고;
T, X 및 M 은 제 1 항에서 정의한 바와 같음]. - 제 1 항에 있어서, 식 (Iq) 내지 (It) 중 하나를 갖는 화학적 화합물:
[식 중,
각각의 R161, R168, R175 및 R185 은, 서로 독립적으로, 알킬, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸 술포닐 또는 -SO3M 이고;
R162, R169, R176 및 R186 은 서로 독립적으로 히드록실 또는 아미노이고;
R163 내지 R165, R170 내지 R172, R177 내지 R179 및 R187 내지 R189 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴-술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴-술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬-아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬-아미노, N-아릴-N시클로알킬-아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 개입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬-아미노, N,N-디알킬 아미노, N-모노아릴-아미노, N,N-디아릴-아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로 알킬-아미노, N,N-디시클로알킬-아미노, N-모노알킬-모노시클로알킬-아미노, N,N-모노아릴-모노시클로알킬-아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐-아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴-카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬-술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴 술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이거나;
또는
-SO2X 로 치환된 알킬 또는 아릴이며; 이때
X 가 비닐 또는 라디칼 -CH2CH2-Y 이고, 여기서 Y 가 OSO3M 과 같이 알칼리성 조건 하에서 제거가능한 기이거나; 또는 반응성 앵커 T 에 연결되는 자유 원자가를 지닌 잔기이고;
R166, R167, R173, R174, R183, R184, R193 및 R194 는, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R195, CONH2, S(O)2R196 또는 -SO2X 이고;
R195 및 R196 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고;
R180 내지 R182 및 R190 내지 R192 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 개입된 알킬 사슬, 알콕시, 치환된 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM 이거나; 또는 식 (2a) 내지 (2c) 의 기를 함유하고;
X 는 상기 정의한 바와 같고,
및 M 및 T 는 제 1 항에서 정의한 바와 같음]. - 제 1 항에 있어서, 식 (Iu) 내지 (Ix) 중 하나를 갖는 화학적 화합물:
[식 중,
R199, R206, R213 및 R223 은, 서로 독립적으로, 알킬, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸 술포닐 또는 -SO3M 이고;
R200, R207, R214 및 R224 는 서로 독립적으로 히드록실 또는 아미노이고;
R201 내지 R203, R208 내지 R210, R215 내지 R217 및 R225 내지 R227 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴-술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴-술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬-아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬-아미노, N-아릴-N시클로알킬-아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 개입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬-아미노, N,N-디알킬 아미노, N-모노아릴-아미노, N,N-디아릴-아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로 알킬-아미노, N,N-디시클로알킬-아미노, N-모노알킬-모노시클로알킬-아미노, N,N-모노아릴-모노시클로알킬-아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐-아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴-카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬-술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴 술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이거나;
또는
-SO2X 로 치환된 알킬 또는 아릴이며; 이때
X 가 비닐 또는 라디칼 -CH2CH2-Y 이고, 여기서 Y 가 OSO3M 과 같이 알칼리성 조건 하에서 제거가능한 기이거나; 또는 반응성 앵커 T 에 연결되는 자유 원자가를 지닌 잔기이고;
R204, R205, R211, R212, R221, R222, R231 및 R232 는, 서로 독립적으로 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R233, CONH2, S(O)2R234 또는 -SO2X 이고;
R233 및 R234 는, 서로 독립적으로 수소, 알킬 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고;
R218 내지 R220 및 R228 내지 R230 은, 서로 독립적으로 수소, 알킬, 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 개입된 알킬 사슬, 알콕시, 치환된 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM; 또는 식 (2a) 내지 (2c) 의 기이고;
E12 내지 E15 는, 서로 독립적으로, 일반식 (E1) 내지 (E3) 의 기이고;
T, X 및 M 은 제 1 항에서 의미하는 바와 같음]. - 식 (Iy) 내지 (Iab) 중 하나에 따른 화학적 화합물:
[식 중,
R237, R245, R253 및 R264 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리플루오로메틸; 알콕시, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, COOM, 아미노; 히드록실, 모노시클로알킬-아미노; 모노알킬-아미노; 디(시클로)알킬-아미노; 디알킬-아미노; 모노아릴-아미노; 디아릴-아미노; 모노시클로알킬 모노아릴아미노; 모노알킬 모노아릴 아미노; 알킬티오; 아릴티오이거나;
또는
히드록시, 시클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 할로겐, 시아노, COOM, 알콕시카르보닐, 아실옥시, 카르바모일, 니트로, 아미노, 아실아미노, 아릴카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아릴술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도 또는 페닐우레이도로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R238, R246, R254 및 R265 은, 서로 독립적으로, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸 술포닐 또는 -SO3M 이고;
R239 내지 R242, R247 내지 R250, R255 내지 R258 및 R267 내지 R270 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴-술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴-술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬-아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬-아미노, N-아릴-N시클로알킬-아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 개입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬-아미노, N,N-디알킬 아미노, N-모노아릴-아미노, N,N-디아릴-아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로 알킬-아미노, N,N-디시클로알킬-아미노, N-모노알킬-모노시클로알킬-아미노, N,N-모노아릴-모노시클로알킬-아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐-아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴-카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬-술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴 술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬; 또는 잔기 반응성 앵커 T 에 연결되는 자유 원자가를 지닌 잔기를 함유하는 알킬이고;
R243, R244, R251, R252, R262, R263, R274 및 R275 는, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R276, CONH2, S(O)2R277 또는 -SO2X 이고;
R276 및 R277 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고;
R259 내지 R261 및 R271 내지 R273 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 개입된 알킬 사슬, 알콕시, 치환된 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM 이거나; 또는 식 (2a) 내지 (2c) 의 기를 함유하고;
X, M 및 T 는 제 1 항에서 정의한 바와 같음]. - 식 (Iac) 내지 (Iaf) 중 하나에 따른 화학적 화합물:
[식 중,
R280, R288, R296 및 R307 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리플루오로메틸; 알콕시, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, COOM, 아미노; 히드록실, 모노시클로알킬-아미노; 모노알킬-아미노; 디(시클로)알킬-아미노; 디알킬-아미노; 모노아릴-아미노; 디아릴-아미노; 모노시클로알킬 모노아릴아미노; 모노알킬 모노아릴 아미노; 알킬티오; 아릴티오이거나;
또는
히드록시, 시클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 할로겐, 시아노, COOM, 알콕시카르보닐, 아실옥시, 카르바모일, 니트로, 아미노, 아실아미노, 아릴카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아릴술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도 또는 페닐우레이도로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R281, R289, R297 및 R308 은, 서로 독립적으로, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸 술포닐 또는 -SO3M 이고;
R282 내지 R285, R290 내지 R293, R298 내지 R301 및 R309 내지 R312 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴-술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴-술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬-아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬-아미노, N-아릴-N시클로알킬-아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 개입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬-아미노, N,N-디알킬 아미노, N-모노아릴-아미노, N,N-디아릴-아미노, N-알킬-N-아릴-아미노, N-모노시클로 알킬-아미노, N,N-디시클로알킬-아미노, N-모노알킬-모노시클로알킬-아미노, N,N-모노아릴-모노시클로알킬-아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐-아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬-카르바모일, N-모노알킬-카르바모일, N,N-디시클로알킬-카르바모일, N,N-디알킬-카르바모일, N-모노아릴-카르바모일, N,N-디아릴-카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴-카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬-술파모일, N-모노알킬-술파모일, N,N-디시클로알킬-술파모일, N,N-디알킬-술파모일, N-모노아릴 술파모일, N,N-디아릴-술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬; 또는 반응성 앵커 T 에 연결되는 자유 원자가를 지닌 잔기이고;
R286, R287, R294, R295, R305, R306, R316 및 R317 은, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R318, CONH2, S(O)2R319 또는 -SO2X 이고;
R318 및 R319 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고;
R302 내지 R304 및 R313 내지 R315 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 개입된 알킬 사슬, 알콕시, 치환된 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM 이거나 또는 식 (2a) 내지 (2c) 의 기를 함유하고;
E16 내지 E19 는, 서로 독립적으로, 일반식 (E1) 내지 (E3) 의 기이고;
T, X 및 M 은 제 1 항에서 정의한 바와 같은 의미임]. - 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 2 종 이상의 화학적 화합물로 이루어지는 화학적 조성물.
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 1 종 이상의 화학적 화합물을 포함하는 화학적 조성물.
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 1 종 이상의 화학적 화합물을 포함하는 염색용 수용액.
- 하기 단계를 포함하는 식 (I) 에 따른 화학적 화합물의 제조 방법:
a) 식 (IV) 의 화합물을 디아조화하는 단계,
b) 단계 a) 에서 수득한 디아조늄 염과 식 K 의 화합물을 반응시켜 식 (V) 의 중간체를 수득하는 단계,
c) 성분 (B-NH2) 을 디아조화하는 단계,
cx1) 임의적으로, 단계 c) 의 디아조화 생성물을 화합물 (A-NH2) 상에 커플링시키는 단계 및
cx2) 단계 cx1) 의 커플링 생성물을 디아조화하는 단계,
d) 단계 c) 의 경우 단계 c) 의 디아조화 생성물을 중간체 V 상에 커플링시켜 일반식 (VI) 의 비스아조-생성물을 수득하거나,
또는 cx2) 의 디아조화 커플링 생성물을 중간체 V 상에 커플링시켜 일반식 (VIII) 의 트리스아조-생성물을 수득하는 단계,
e) 식 (VI) 또는 (VIII) 를 갖는 단계 d) 의 생성물을 구리 염과 반응시켜 (VI) 의 경우 구리 착물 염료 (IX) 를 또는 (VIII) 의 경우 (X) 를 수득하는 단계.
- 식물 섬유, 종자 섬유, 면, 케이폭, 코코넛 겉껍질로부터의 코이어; 인피 섬유, 아마, 대마, 황마, 케나프, 모시, 라탄; 잎 섬유, 사이잘, 헤네켄 (henequen), 바나나; 줄기 (stalk) 섬유, 대나무; 동물로부터의 섬유, 울, 실크, 캐시미어 울, 알파카 섬유, 모헤어, 앙고라 섬유 그리고 모피 및 가죽 물질; 제조 섬유, 셀룰로오스 섬유; 종이 및 셀룰로오스 재생 섬유, 비스코스 레이온 섬유, 아세테이트 및 트리아세테이트 섬유 및 리오셀 섬유; 및 합성 섬유 물질, 나일론 물질, 나일론-6, 나일론-6.6 및 아라미드 섬유로 이루어진 군으로부터 선택되는 섬유의 염색을 위한, 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 화학적 화합물, 제 10 항 또는 제 11 항에 따른 화학적 조성물 또는 제 12 항에 따른 수용액의 용도.
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화학적 화합물을 화학적 및/또는 물리적 결합 형태로 포함하는, 식물 섬유, 종자 섬유, 면, 케이폭, 코코넛 겉껍질로부터의 코이어; 인피 섬유, 아마, 대마, 황마, 케나프, 모시, 라탄; 잎 섬유, 사이잘, 헤네켄, 바나나; 줄기 섬유, 대나무; 동물로부터의 섬유, 울, 실크, 캐시미어 울, 알파카 섬유, 모헤어, 앙고라 섬유 그리고 모피 및 가죽 물질; 제조, 재생 및 재활용 섬유, 셀룰로오스 섬유; 종이 및 셀룰로오스 재생 섬유, 비스코스 레이온 섬유, 아세테이트 및 트리아세테이트 섬유 및 리오셀 섬유; 및 합성 섬유 물질, 나일론 물질, 나일론-6, 나일론-6.6 및 아라미드 섬유로 이루어진 군으로부터 선택되는 섬유.
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