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KR20140057835A - 에스터쿼트 및 이의 제조방법 - Google Patents

에스터쿼트 및 이의 제조방법 Download PDF

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KR20140057835A
KR20140057835A KR1020120124097A KR20120124097A KR20140057835A KR 20140057835 A KR20140057835 A KR 20140057835A KR 1020120124097 A KR1020120124097 A KR 1020120124097A KR 20120124097 A KR20120124097 A KR 20120124097A KR 20140057835 A KR20140057835 A KR 20140057835A
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KR
South Korea
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ester
exchange reaction
ester exchange
fatty acid
fabric softener
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KR1020120124097A
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Inventor
이성호
김상욱
임창완
Original Assignee
주식회사 선진화학
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Publication date
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Abstract

본 발명은 에스터쿼트 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 특히 섬유유연제 제조시 기존 에스터쿼트(EQ)보다 현저히 상승된 300-600cps을 가질 수 있게 하고, 미전환 글리세라이드, 글리세릴에스터 또는 이들의 혼합물 등의 함량이 낮아 섬유유연제의 장기 안정성과 사용성을 증가시킬 수 있는 에스터쿼트 및 이를 포함하는 섬유유연제에 관한 것이다.

Description

에스터쿼트 및 이의 제조방법{ESTERQUAT AND PREPARATION METHOD THEREOF}
본 발명은 에스터쿼트 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 특히 섬유유연제 제조시 기존 에스터쿼트(EQ)보다 현저히 상승된 300-600cps을 가질 수 있게 하고, 미전환 글리세라이드, 글리세릴에스터 또는 이들의 혼합물 등의 함량이 낮아 섬유유연제의 장기 안정성과 사용성을 증가시킬 수 있는 에스터쿼트 및 이를 포함하는 섬유유연제에 관한 것이다.
섬유유연제는 세탁 후 섬유에 유연성을 부여하기 위한 마무리제로서, 통상 섬유에 대한 유연성 부여 효과와 함께 대전방지 효과를 제공한다.
일반적으로 섬유유연제는 디메틸 디알킬 암모늄 클로라이드 (dimethyl dialkyl ammonium chloride, DDAC) 계열과 에스터쿼트(EQ) 계열이 사용되고 있다. DDAC 계열의 섬유유연제는 점도가 높고, 제품의 안정성이 높으나, 가격이 비싸고, 환경적으로도 문제가 있다. 반면, EQ 계열의 섬유유연제는 점도가 낮고, 제품의 안정성이 떨어지지만, 가격이 저렴하고, 환경적으로 DDAC에 비하여 우수하여 최근 각광을 받고 있다.
통상적으로 EQ 계열의 섬유유연제는 물에 EQ와 향성분 등 첨가제를 혼합하여 제조된다. 그러나 최근 섬유유연제에 대한 수요자들의 사용성 향상 및 장기안정성에 대한 요구가 커져서 기존 섬유유연제의 점도인 15-50cps 보다 점도가 현저히 향상된 300-600cps 점도를 가지는 EQ 계열의 섬유유연제에 대한 요청이 크게 대두되고 있다.
이와 같은 요구에 대하여 EQ를 물에 혼합시 증점제를 사용하여 최종 섬유유연제의 점도를 상승시키려는 시도가 있었다. 그러나 상기와 같은 방법은 증점제가 물에 취약하여 증점제를 물에 혼합시 점도 확보 공정이 매우 복잡하고 어려울 뿐만 아니라 EQ에 포함된 미전환 글리세라이드 및 글리세릴에스터 등으로 인하여 최종 섬유유연제의 지나친 가격상승과 안정성 저하되는 문제가 발생하였다.
상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자, 본 발명은 글리세린 및 글리세라이드의 함량을 감소시키면서, 증점제를 사용한 EQ(에스터쿼트)를 제조하여, 기존의 EQ계열의 섬유유연제에 비하여 현저히 점도가 개선되어 섬유유연제의 사용감, 생산성 및 장기안정성을 강화시킬 수 있는 에스터쿼트, 섬유유연제 및 이의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 50mmHg 이하의 압력조건에서, 지방산을 포함하는 오일 및 3급 하이드록시알킬아민을 110-130℃의 온도에서 1차 에스터 교환반응을 수행하고, 상기 오일의 40-60%가 반응물로 전환된 시점에서 승온시켜 130-160℃ 온도에서 2차 에스터 교환반응을 수행하여 지방산 하이드록시알킬아민 에스터를 제조하는 단계; 및 상기 제조된 지방산 하이드록시알킬아민 에스터를 증점제를 용해시킨 유기용제 중에서 4급화제와 반응시키는 것을 단계를 포함하는 에스터쿼트(EQ)의 제조방법을 제공한다.
또한 본 발명은 상기 방법에 의하여 제조된 에스터쿼트를 제공한다.
또한 본 발명은 상기 에스터쿼트를 물과 혼합하는 단계를 포함하는 섬유유연제의 제조방법을 제공한다.
또한 본 발명은 상기 에스터쿼트를 포함하는 섬유유연제를 제공한다.
본 발명에 따른 에스터쿼트 및 섬유유연제는 기존의 EQ계열의 섬유유연제에 비하여 현저히 점도가 개선되어 섬유유연제의 사용감, 생산성 및 장기안정성을 강화할 수 있다.
본 발명자들은 대한민국특허출원 제10-2011-25325호를 출원하면서 에스터쿼트 제조를 위한 에스터 교환반응시 저온 고진공 반응으로, 글리세린, 글리세라이드 또는 이들의 혼합물의 잔류를 감소시키고, 피부트러블 및 자극성이 있는 탈색제 투입 없이 우수한 색상 개선 효과 및 장기 저장 안정성과 함께, 섬유의 유연성을 향상시켜 특허등록 제1050726호로 특허등록을 받았다.
그러나 상기 방법에 따른 에스터쿼트의 경우에도 수요자의 요구인 고점도, 사용감 향상 및 섬유유연제의 장기안정성 향상을 위해서는 섬유유연제의 제조할 때 에스터쿼트와 물과의 혼합시 여전히 증점제의 사용을 필요로 하였으며, 증점제가 물에 취약하여 고점도의 섬유유연제를 제조하기 위해서는 복잡한 점도향상 공정을 포함하여 이에 따른 고비용과 제품안정성 저하의 문제점을 완전히 해결하기는 어려움이 있었다.
이에 본 발명자들은 계속되는 연구 끝에 대한민국특허출원 제10-2011-25325호에 따른 에스터쿼트의 제조시 증점제를 용해시킨 유기용매에서 4급화 과정을 진행하여 에스터쿼트를 제조하고, 상기 에스터쿼트로 섬유유연제를 제조하면 섬유유연제의 점도를 현저히 향상시켜 별도의 증점제 투입공정을 거치지 않고도 300-600cps의 고점도의 섬유유연제의 제조가 가능함을 확인하고 본 발명을 완성하게 되었다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다. 본 발명에서 별도의 기재가 없는 부분은 대한민국특허출원 제10-2011-25325호의 내용을 준용한다.
본 발명에 따른 에스터쿼트의 제조방법은 50mmHg 이하의 압력조건에서, 지방산을 포함하는 오일 및 3급 하이드록시알킬아민을 110-130℃의 온도에서 1차 에스터 교환반응을 수행하고, 상기 오일의 40-60%가 반응물로 전환된 시점에서 승온시켜 130-160℃ 온도에서 2차 에스터 교환반응을 수행하여 지방산 하이드록시알킬아민 에스터를 제조하는 단계; 및 상기 제조된 지방산 하이드록시알킬아민 에스터를 증점제를 용해시킨 유기용제 중에서 4급화제와 반응시키는 것을 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일예에서, 상기 에스터 교환반응과 4급화 반응은 감압펌프와 글리세린 저장조가 연결된 밀폐식 반응기에서 수행할 수 있다. 예를 들면, 밀폐식 반응기에 파이프를 통해 글리세린 저장조가 연결되어 있으며 글리세린 저장조에는 진공펌프가 연결되어 있으며, 특정조건하에서 반응기내 기상 글리세린은 연결된 파이프를 통해 반응기밖으로 배출되고 배출된 글리세린은 응축기를 통과하면서 액상으로 변화하여 연결된 글리세린 저장조로 이동하게 된다. 특정온도 및 압력조건하에서 글리세린은 기화되고 낮은 압력하에서 반응기에 연결된 파이프를 통해 배출되게 된다. 반응기 온도 및 압력을 고려하면, 에스터 교환반응 중 2차 반응조건에서 글리세린이 반응기 밖으로 배출되는 것이 바람직하다. 이러한 공정을 통해 에스터 교환반응 후 반응물중 글리세린 및 글리세라이드 함량이 매우 낮아지며 따라서 최종 제조된 섬유유연제 중 글리세린 및 글리세라이드 함량이 낮아져 우수한 섬유 유연제를 얻을 수 있다. 또한, 회수된 글리세린은 4급화 반응에 용제로 사용할 수 있다.
이하 각 단계별로 자세히 공정을 설명한다.
본 발명에서 상기 에스터 교환반응은 오일과 3급 하이드록시알킬아민을 에스터 교환반응시켜 지방산 하이드록시 알킬아민 에스터를 제조하는 단계이다. 더욱 구체적으로, 50mmHg 이하의 압력조건에서, 지방산을 포함하는 오일 및 3급 하이드록시알킬아민을 110-130℃의 온도에서 1차 에스터 교환반응시키고, 승온시켜 130-160℃ 온도에서 2차 에스터 교환반응을 수행하여 지방산 하이드록시알킬아민 에스터를 제조한다.
바람직하게는 오일 내에 포함된 지방산이 많을수록 에스터쿼터 제조시 섬유의 유연성을 향상시킬 수 있으므로, 지방산 형태의 치환기를 많이 함유하는 트라이 글리세라이드, 예를 들면 지방산을 포함하는 팜오일, 팜스테아린오일, 팜올레인오일, 코코넛오일, 올리브오일, 대두오일, 면실유 등의 식물성 오일 또는 우지, 돈지, 어지 등의 동물성 오일을 사용하는 것이 좋다.
또한 본 발명에서 사용가능한 3급 하이드록시알킬아민으로는 다이에탄올메틸아민, 1,2-다이하이드록시프로필 다이메틸아민, 트라이에탄올아민 등을 사용할 수 있으며, 이들 중에서 1종 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 지방산을 포함하는 식물성 오일과 3급 하이드록시알킬아민은, 식물성 오일의 지방산과 3급 하이드록시알킬아민의 반응 몰비가 1.5:1-2.5:1이 되도록 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에서 사용가능한 촉매로는, 소듐메톡사이드, 소듐에톡사이드, 소듐프로폭사이드 또는 소듐부톡사이드 등과 같은 소듐 알콕사이드계 촉매; 티타늄 옥사이드 등의 티타늄 옥사이드계 촉매; 징크 옥사이드 등의 징크 옥사이드계 촉매; 실리카 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘, 무수탄산나트륨 등의 알칼리촉매; 또는 차인산나트륨 등을 사용할 수 있으며, 이들 중에서 1종 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
이중에서도 친환경적이고, 인체에 무독하며, 반응성이 우수하여 공기 중이나 용제 중에서 적은 수분만으로도 급속히 가수분해하여 수산화물을 형성할 수 있으며, 또한 비교적 저온의 가열 건조에 의해 산화티탄 등의 고활성 광촉매를 형성하여, 이를 사용한 섬유유연제에 대해 항균기능, 악취제거 등의 광촉매가 가지는 기능을 부가할 수 있다는 점에서 티타늄 옥사이드계 촉매 또는 징크 옥사이드계 촉매를 사용하는 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는, 상기 촉매는 소듐 알콕사이드계 촉매, 티타늄 옥사이드계 촉매, 징크 옥사이드계 촉매, 실리카, 및 알칼리촉매로 이루어지는 군에서 1종 이상 선택된 주촉매와, 차인산 나트륨 부촉매를 포함하는 것일 수 있다.
상기 촉매는 상기 지방산을 포함하는 오일과 3급 하이드록시알킬아민의 총 100중량부에 대하여 0.03-0.1중량부로 사용하는 것이 바람직하다.
더욱 바람직하게는 상기 에스터 교환반응시 우수한 색상 개선 효과를 위해서는 알칼리 촉매 및 차인산 나트륨을 각각 상기 지방산을 포함하는 오일과 3급 하이드록시알킬아민의 총 100중량부에 대하여 0.03-0.1중량부로 사용하는 것이 바람직하다.
상기 에스터 교환반응은 1차 에스터 교환반응은 110-130℃의 온도범위에서 3-10시간 수행되고, 상기 2차 에스터 교환반응은 130-160℃ 온도에서 1-13시간 동안 수행될 수 있다. 더욱 구체적으로는, 상기 에스터 교환반응을 무촉매로 진행할 경우에는, 1차 에스터 교환반응은 6-10시간, 2차 에스터 교환반응은 5-13시간 수행하는 것이 바람직하며, 촉매를 사용하는 경우에는 1차 교환반응은 3-7시간, 2차 에스터 교환반응은 5-13시간 동안 수행할 수 있다.
또한 상기 에스터 교환반응의 압력조건은 0-50mmHg이며, 바람직하게는 2차 에스터 교환반응의 압력이 1차 에스터 교환반응의 압력보다 낮게 하는 것이 좋다. 2차 에스터 교환반응의 반응압력이 1차 에스터 교환반응보다 더 낮을 경우 글리세린이 더 잘 회수될 수 있어 유리하다. 바람직하게는 본 발명의 1차 에스터 교환반응의 압력은 10-50mmHg, 더욱 바람직하게는 10-20mmHg이고, 2차 에스터 교환반응의 압력은 0-10mmHg, 더욱 바람직하게는 0-5mmHg이다. 상기 온도 범위 및 진공압 범위를 벗어날 경우 미전환 트라이 글리세라이드 오일이 다량 함유되어 색상이 나쁘고, 장기 안정성이 떨어지는 문제가 발생할 우려가 있다.
상기 1차 에스터 교환반응에서 반응온도를 증가시켜 2차 에스터 교환반응으로 전화하는 시점은 상기 오일의 40-60%가 반응물로 전환된 시점에서 수행할 수 있으며, 상기 오일의 전환율은 생성된 글리세린의 함량으로 측정하여 수행할 수 있다. 예를 들면, 상기 오일의 60%가 반응물로 전환된 경우, 최초 주입 오일 100중량대비 생성된 글리세린의 함량은 5-7중량부일 수 있다. 또한 상기 2차 에스터 교환반응의 종료시점도 또한 오일 98% 이상의 반응물로 전환된 시점에서 수행할 수 있으며, 상기 오일의 전환율을 생성된 글리세린의 함량으로 측정하여 수행할 수 있다. 상기에서 1차 에스터 교환 반응에서 오일이 40% 미만으로 반응할 경우 미반응 트리 글레세라이드 물질이 많아지며, 오일이 60% 이상으로 반응할 경우, 제품의 색상이 떨어진다.
본 발명에서 상기 4급화 반응은, 상기 에스터 교환반응에서 수득된 지방산 하이드록시알킬아민 에스터를 증점제를 용해시킨 유기용제 중에서 4급화제와 반응시켜 에스터쿼트를 제조하는 단계이다.
본 발명에서 사용가능한 유기용제로는 에탄올(ethyl alcohol), 프로필알콜(propyl alcohol), 아이소프로필알코올(isopropyl alcohol), 등의 탄소수 1-6의 저급 알코올; 에틸렌글리콜(ethylene glycol), 다이에틸렌글리콜(diethylene glycol), 프로필렌글리콜(propylene glycol), 폴리에틸렌글리콜(polyethylene glycol) 등의 탄소수 1-6의 알킬렌 글리콜; 글리세린 등을 사용할 수 있으며, 이들 중에서 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 바람직하기로는 탄소수 1-6의 저급 알코올이 좋으며, 가장 바람직하기로는 아이소프로필알코올이다.
상기 용제는 지방산 하이드록시알킬아민 에스터 100중량부에 대하여 5-30중량부로 사용하는 것이 바람직하다.
또한 상기 증점제는 공지의 증점제가 사용될 수 있음은 물론이며, 일예로 하이드록시 에틸 셀룰로오즈, 메틸하이드록시에틸 셀룰로오즈, 카복시메틸 셀룰로오즈 또는 메틸 셀룰로오즈 등의 셀룰로오즈 계열; 아크릴중합체 계열; 우레탄 계열; 등의 증점제를 사용할 수 있다. 구제적인 예로서, NATROSOL 250HHR(Aqualon 제조), Tylose(ShinEtsu 제조), Hisol, Hisol-D(Hankuck Latices 제조), Acusol 810A, Acusol 805S(Rohm&Hass 제조), Hiresol 80 - Hiresol 2000(Hankuck Latices 제조), Acusol 880, Acusol 882(Rohm&Hass 제조) 등을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 증점제는 지방산 하이드록시알킬아민 에스터 100중량부에 대하여 0.01-3중량부, 더욱 바람직하게는 0.1-1중량부로 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에서 사용가능한 4급화제로는 메틸클로라이드(methyl chloride) 등과 같은 알킬할라이드(alkyl halide); 다이메틸설페이트(dimethyl sulfate) 등과 같은 다이알킬설페이트(dialkyl phosphate); 다이메틸카보네이트(dimethyl carbonate), 다이에틸카보네이트(diethyl carbonate) 등과 같은 다이알킬카보네이트(dialkyl carbonate) 등을 사용할 수 있으며, 이들 중에서 1종 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 지방산 하이드록시알킬아민 에스터와 4급화제는 1:0.9-1:1의 반응 몰비로 포함되는 것이 바람직하다. 만약 상기 반응 몰비가 1:0.9 미만이면 미반응 알킬아민 에스터가 증가하여 유화성이 저하될 우려가 있고, 1:1을 초과하면 미반응 4급화제가 잔류로 인해 인체 안정성 및 제품 안정성에 있어서 문제가 발생할 우려가 있다.
상기 4급화 반응은 35-50℃에서 3-10 시간 동안, 바람직하게는 45-50 ℃에서 3-6시간 동안 실시하는 것이 좋다.
상기한 바와 같은 제조방법에 의해 에스터쿼트가 제조되며, 에스터쿼트는 구체적인 일예로 하기 화학식 1과 같이 표시될 수 있다.
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
A 및 B는 각각 독립적으로 CH2CH2OH 또는 CH2CH2OCR2이고,
R1및 R2는 각각 독립적으로 C11-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기, 및 이들의 조합기로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명은 또한 상기 제조방법에 의해 제조된 에스터쿼트를 포함하는 섬유유연제 및 상기 에스터쿼트를 물과 혼합하는 단계를 포함하는 섬유유연제의 제조방법을 제공한다.
본 발명에서 상기 섬유유연제는 바람직하게는 상기 에스터쿼트 1-20 중량%; 및 잔량의 물을 포함한다. 또한 본 발명의 섬유유연제는 통상의 섬유유연제의 제조시 혼합될 수 있는 향, 소포제, 색소, 방부제 등 각종의 첨가제들을 각각 0.001 내지 5 중량% 더욱 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 섬유유연제는 에스터쿼트를 물과 혼합시 별도의 증점제를 혼합하지 않고도 수요자의 요구점도인 300 내지 600 cps로 제조할 수 있으며, 종래 에스터쿼트를 사용한 섬유유연제에 비하여 사용성 및 제품의 안정성을 현저히 향상시킬 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1> 무촉매 섬유유연제 제조
(1) 에스터 교환반응
본 반응에 사용된 반응기는 교반기, 진공펌프, 온도계, 응축기가 있는 콘덴서, 회수된 글리세린 저장조 및 증류장치가 연결된 4구 밀폐형 유리반응기에 팜스테아린오일 350g, 트라이에탄올아민 110g을 혼합하여 투입하고, 상기 교반기의 속도를 300-400rpm으로 고정하고, 진공 장치를 작동시켜 반응기 압력을 10mmHg 하에 반응 혼합물의 온도를 125℃로 승온시켜 상기 온도에서 7시간 동안 1차 에스터 교환반응을 수행하였다.
반응기내 글리세린 함량을 1시간 간격으로 연속적으로 측정하였으며, 측정결과, 최초 주입한 오일 100 중량대비 글리세린 함량이 5.0-7.0중량부 (오일 전환율 40-60%)인 시점에서 155℃로 승온시켜 8시간 동안 반응시켰다. 또한 반응기 압력을 5mmHg로 유지하면서 반응과정에서 연속적으로 측정한, 최초 주입한 오일 전환율이 98%인 시점에서 반응을 종료하고, 50℃ 이하로 냉각시켜 지방산 하이드록시알킬아민 에스터 440g을 얻었으며, 상기 반응기에 연결된 글리세린 저장조에서 글리세린 44g을 수득하였다.
상기 글리세린 함량 측정방법은 GC 분석법(TE90 탄소 조성 분석법)으로 수행하였다. 반응기에서 시료 0.2g을 100ml separative funnel에 넣고, Pyridine 1ml를 가하여 녹였다. 상기 반응물에 Hexamethyldisilazane(HMDS) 0.2ml와 Trimethylchlorosilane(TMCS) 0.1ml를 가하고, 마개를 닫고 격하게 흔든 후 정치한 후, n-Hexane 10ml 가하여 흔들어 정치하였다. 또한 10% NaCl 수용액으로 Pyridine 냄새가 나지 않을 때까지 4-5회 수세하였다. Hexane 층을 무수 Na2SO4로 탈수 및 여과하고 하기 조건으로 GC 분석을 수행하였다.
Column : 비극성 Column 30m
Inlet 온도 : 300℃
Detector 온도 : 320℃
Oven 온도 : 100℃ → 10℃/min →320℃ㅧ8min
(2) 4급화 반응
상기 단계 (1)에서 수득한 지방산 하이드록시알킬아민 에스터 440g에 증점제 Acusol 882(Rohm&Hass 제조) 2.85g을 유기용제 아이소프로필알코올 65g에 용해시켜 첨가하였다. 이후, 4급화제인 다이메틸설페이트 90g을 서서히 한 방울씩 떨어뜨리며 45-50℃에서 3시간 동안 4급화 반응시켰으며, 회수된 글리세린 40g을 첨가하여 에스터쿼트를 제조하였다.
(3) 섬유유연제의 제조
상기 제조된 에스터쿼트를 이용하여 하기 표 1과 같은 조성으로 섬유유연제를 제조하였다.
성분 함량(중량%)
상기 (2)의 에스터쿼트 5
소포제 0.05
향 1.5
색소 0.001
방부제 0.03
물 100 중량%까지
<실시예 2>
상기 실시예 1의 4급화 단계에서 NATROSOL 250HHR(Aqualon 제조) 2.85g을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1에서와 동일한 방법으로 실시하여, 에스터쿼트 및 섬유유연제를 제조하였다.
<실시예 3>
상기 실시예 1의 4급화 단계에서 Hiresol 550(hankuck Latices 제조) 2.85g을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1에서와 동일한 방법으로 실시하여, 에스터쿼트 및 섬유유연제를 제조하였다.
<비교예 1>
종래 일반적인 에스터쿼트인 PEQ90을 사용하여 실시예 1에서와 같은 방법으로 섬유유연제를 제조하였다.
<비교예 2>
오성화학 제조 MEQ를 사용하여 실시예 1에서와 같은 방법으로 섬유유연제를 제조하였다.
<비교예 3>
(주)애경 EEQ를 사용하여 실시예 1에서와 같은 방법으로 섬유유연제를 제조하였다.
<비교예 4>
(주)Stepan SP90을 사용하여 실시예 1에서와 같은 방법으로 섬유유연제를 제조하였다.
<비교예 5>
(주)Evonic Rewequad we15를 사용하여 실시예 1에서와 같은 방법으로 섬유유연제를 제조하였다.
<비교예 6>
(주)Cliant EQ 제품을 사용하여 실시예 1에서와 같은 방법으로 섬유유연제를 제조하였다.
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 섬유유연제를 대상으로 45℃ 및 60℃에서 점도 및 장기 안정성을 측정하여 각각 하기 표 2 및 3에 나타내었다. 점도측정은 Brook field Viscometer로 Spindle #63을 사용하여 20 rpm으로 측정하였으며, 또한 안정성 테스트는 유연제 가속 test법으로 측정하였다. 일반적으로 45℃ 인큐베이터 보관 8주는 상온보관 1년을, 60℃ 인큐베이터 보관 4주는 상온보관 1년의 안정성을 나타낸다.
구분 점도
( cps )		 장기 안정성 ( weeks )
실시예 1 588 25
실시예 2 426 24
실시예 3 522 25
비교예 1 12 25
비교예 2 24 24
비교예 3 18 24
비교예 4 24 23
비교예 5 36 6
비교예 6 30 6
구분 점도
( cps )		 장기 안정성 ( weeks )
실시예 1 510 9
실시예 2 408 8
실시예 3 486 9
비교예 1 18 8
비교예 2 24 8
비교예 3 30 7
비교예 4 36 7
비교예 5 36 2
비교예 6 24 2
상기 표 2 및 3에 나타난 바와 같이 본 발명에 의하여 제조된 에스터쿼트 및 섬유유연제는 종래의 에스터쿼트를 사용하여 제조한 섬유유연제에 비하여 현저히 향상된 점도 및 안정성을 가짐을 확인할 수 있다.

Claims (11)

  1. 50mmHg 이하의 압력조건에서, 지방산을 포함하는 오일 및 3급 하이드록시알킬아민을 110-130℃의 온도에서 1차 에스터 교환반응을 수행하고, 상기 오일의 40-60%가 반응물로 전환된 시점에서 승온시켜 130-160℃ 온도에서 2차 에스터 교환반응을 수행하여 지방산 하이드록시알킬아민 에스터를 제조하는 단계; 및
    상기 제조된 지방산 하이드록시알킬아민 에스터를 증점제를 용해시킨 유기용제 중에서 4급화제와 반응시키는 것을 단계
    를 포함하는 에스터쿼트(EQ)의 제조방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 2차 에스터 교환반응은 1차 에스터 교환반응보다 더 낮은 압력으로 수행하는 것인 제조방법.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 1차 에스터 교환반응은 후 10-50mmHg, 2차 에스터 교환반응의 압력은 0-10mmHg인 것을 제조방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 유기용제가 탄소수 1-6의 저급 알코올, 탄소수 1-6의 알킬렌 글리콜, 글리세린 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 제조방법.
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 유기용제가 이소프로필알콜인 것을 특징으로 하는 제조방법.
  6. 제 1항에 있어서,
    상기 증점제가 셀룰로오즈계열, 아크릴계열 또는 우레판계열인 것을 특징으로 하는 제조방법.
  7. 제 1항에 있어서,
    상기 증점제는 지방산 하이드록시알킬아민 에스터 100중량부에 대하여 0.01-3중량부로 사용되는 것을 특징으로 하는 제조방법.
  8. 제1항에 따른 방법으로 제조된 에스터쿼트.
  9. 제8항 기재의 에스터쿼트를 물과 혼합하는 단계를 포함하는 섬유유연제의 제조방법.
  10. 제 9항에 있어서,
    상기 혼합시 증점제를 사용하지 않으면서 최종 섬유유연제의 점도가 300-600cps인 것을 특징으로 하는 섬유유연제의 제조방법.
  11. 제9항 또는 제10항 기재의 방법으로 제조된 섬유유연제.
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