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KR20140041721A - 액정 조성물, 액정 소자, 및 액정 표시 장치 - Google Patents

액정 조성물, 액정 소자, 및 액정 표시 장치 Download PDF

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KR20140041721A
KR20140041721A KR1020147000802A KR20147000802A KR20140041721A KR 20140041721 A KR20140041721 A KR 20140041721A KR 1020147000802 A KR1020147000802 A KR 1020147000802A KR 20147000802 A KR20147000802 A KR 20147000802A KR 20140041721 A KR20140041721 A KR 20140041721A
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KR
South Korea
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liquid crystal
crystal composition
electrode layer
carbon atoms
display device
Prior art date
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Ceased
Application number
KR1020147000802A
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English (en)
Inventor
도모히로 다무라
야스히로 니이쿠라
데츠지 이시타니
사치코 가와카미
유코 가와타
Original Assignee
가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 filed Critical 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼
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Abstract

키랄제로서 일반식 (G1)으로 표현되는 디옥솔란 화합물을 포함하는 액정 조성물을 제공한다. 일반식 (G1)에서, R1 및 R2는 개별적으로 수소, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴기, 및 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖고 치환기로서 페닐기를 갖는 알킬기 중 어느 하나를 나타내고; R1 및 R2는 서로 결합되어 고리를 형성할 수도 있고; R3 및 R4는 개별적으로 수소, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 및 시클로알킬기 중 어느 하나를 나타내고; R5 내지 R40은 개별적으로 수소, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 및 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴기 중 어느 하나를 나타낸다.

Description

액정 조성물, 액정 소자, 및 액정 표시 장치{LIQUID CRYSTAL COMPOSITION, LIQUID CRYSTAL ELEMENT, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE}
본 발명은 액정 조성물, 액정 소자, 및 액정 표시 장치, 및 그들의 제작 방법에 관한 것이다.
최근에, 액정은 다양한 디바이스에 응용되었고; 특히, 박형 및 경량의 이점을 갖는 액정 표시 장치 (액정 디스플레이)는 폭넓은 분야에서 디스플레이에 사용되었다.
보다 대형 및 고화질의 표시 화면을 위해, 액정의 응답 속도의 고속화가 요구되었고, 그의 개발이 진행되어 왔다 (예를 들면, 특허 문헌 1 참조).
고속 응답이 가능한 액정의 표시 모드로서, 블루 상을 발현하는 액정을 이용한 표시 모드가 있다. 블루 상을 발현하는 액정을 이용하는 모드는 고속 응답이 달성되고, 배향막이 불필요하며, 광시야각을 제공하여, 실용화를 위해 더 활발히 연구되어 왔다 (예를 들면, 특허 문헌 2 참조).
일본 공개 특허 출원 제2008-303381호 PCT 국제 공개공보 제2005-090520호
다양한 액정 디바이스에 사용될 수 있는 신규한 액정 조성물을 제공하는 것이 목적이다.
신규한 액정 조성물을 사용하여 액정 소자의 구동 전압의 저전압화 및 액정 표시 장치의 저소비 전력화를 달성하는 것이 또 다른 목적이다.
본 발명의 한 실시형태는 키랄제로서 일반식 (G1)으로 표현되는 디옥솔란 화합물을 포함하는 액정 조성물을 제공한다.
Figure pct00001
일반식 (G1)에서, R1 및 R2는 개별적으로 수소, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴기, 및 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖고 치환기로서 페닐기를 갖는 알킬기 중 어느 하나를 나타내고; R1 및 R2는 서로 결합되어 고리를 형성할 수도 있고; R3 및 R4는 개별적으로 수소, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 및 시클로알킬기 중 어느 하나를 나타내고; R5 내지 R40은 개별적으로 수소, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 및 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴기 중 어느 하나를 나타낸다.
본 발명의 한 실시형태에 따르면, 상기 액정 조성물로서 블루 상을 발현하는 액정 조성물이 제공된다.
블루 상은 비틀림력(twisting power)이 강한 액정 조성물에서 발현되고, 액정 조성물의 구조는 2중 비틀림 구조를 갖는다. 액정 조성물은 조건에 따라 콜레스테릭 상, 콜레스테릭 블루 상, 등방성 상 등을 나타낸다.
블루 상인 콜레스테릭 블루 상은 저온 측에서 블루 상 I, 블루 상 II, 및 블루 상 III의 세 가지 구조를 포함한다. 블루 상인 콜레스테릭 블루 상은 광학적 등방성이고, 블루 상 I 및 블루 상 II는 각각 체심 입방 대칭 및 단순 입방 대칭을 갖는다. 블루 상 I 및 블루 상 II의 경우, 자외선 내지 가시광선 영역에서 브래그(Bragg) 회절이 나타난다.
비틀림력의 강도의 지표로서, 나선 피치, 선택 반사 파장, HTP (나선 비틀림력), 및 회절 파장이 있으며, 그 중에서, 나선 피치, 선택 반사 파장, 및 HTP는 콜레스테릭 상의 평가를 위해 사용된다. 한편, 회절 파장은 오직 블루 상의 평가를 위해 사용될 수 있어, 블루 상의 비틀림력의 평가에 효과적이다. 액정 조성물이 블루 상을 발현하는 온도 범위 내에서 측정된 액정 조성물의 반사 스펙트럼에서, 회절 파장이 더 단파장 측에 있기 때문에, 액정 조성물은 블루 상의 결정 격자가 더 작고 비틀림력이 더 강하다.
액정 조성물의 비틀림력이 강한 경우, 전압을 인가하지 않을 때 (인가 전압이 0 V일 때) 액정 조성물의 투과율을 낮출 수 있어, 액정 조성물을 포함한 액정 표시 장치의 더 고콘트라스트화가 가능하다.
키랄제는 액정 조성물의 비틀림을 유발하여, 액정 조성물을 나선 구조로 배향하고, 액정 조성물이 블루 상을 발현하게 하기 위해 사용된다. 키랄제에 있어서, 비대칭 중심을 갖고, 액정 조성물에 대한 상용성이 양호하고, 비틀림력이 강한 화합물을 사용한다. 또한, 키랄제는 광학 활성 물질이고; 광학 순도가 높을수록 더 좋고, 가장 바람직한 광학 순도는 99% 이상이다.
일반식 (G1)으로 표현되는 디옥솔란 화합물이 비틀림력이 강한 키랄제이므로, 액정 조성물 중 키랄제로서 기능하는 디옥솔란 화합물의 비율은 7 중량% 이하일 수 있다. 액정 조성물의 비틀림력을 향상시키기 위해 다량의 키랄제를 첨가한 경우, 액정 조성물을 구동하기 위해 인가되는 구동 전압은 상승할 지도 모른다. 액정 조성물에서와 같이, 첨가되는 키랄제의 양의 저감은 구동 전압을 낮출 수 있어, 저소비 전력화를 초래한다.
본 발명의 한 실시형태는 일반식 (G1)으로 표현되는 디옥솔란 화합물 및 네마틱 액정을 포함하고 블루 상을 발현하는 액정 조성물을 제공한다.
Figure pct00002
일반식 (G1)에서, R1 및 R2는 개별적으로 수소, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴기, 및 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖고 치환기로서 페닐기를 갖는 알킬기 중 어느 하나를 나타내고; R1 및 R2는 서로 결합되어 고리를 형성할 수도 있고; R3 및 R4는 개별적으로 수소, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 및 시클로알킬기 중 어느 하나를 나타내고; R5 내지 R40은 개별적으로 수소, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 및 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴기 중 어느 하나를 나타낸다.
본 발명의 한 실시형태는 일반식 (G2)으로 표현되는 디옥솔란 화합물 및 네마틱 액정을 포함하고 블루 상을 발현하는 액정 조성물을 제공한다.
Figure pct00003
일반식 (G2)에서, R1 및 R2는 개별적으로 수소, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 메톡시기, 및 페닐기 중 어느 하나를 나타내고; R1 및 R2는 서로 결합되어 시클로헥실 고리를 형성할 수도 있고; R3 내지 R40은 개별적으로 수소를 나타낸다.
본 발명의 한 실시형태는 구조식 (101)으로 표현되는 디옥솔란 화합물 및 네마틱 액정을 포함하고 블루 상을 발현하는 액정 조성물을 제공한다.
Figure pct00004
본 발명의 상기 실시형태에 따른 액정 조성물에서, 액정 조성물 중 디옥솔란 화합물의 비율은 7 중량% 이하 (바람직하게는 1 중량% 이상 7 중량% 이하, 더 바람직하게는 3 중량% 이상 6 중량% 이하)이다.
본 발명의 상기 실시형태에 따른 액정 조성물에서, 반사 스펙트럼에서 가장 장파장 측의 회절 파장의 피크는 700 ㎚ 이하 (바람직하게는 420 ㎚ 이하)이다.
본 발명의 한 실시형태는 상기 액정 조성물이 사용되는 액정 소자, 액정 표시 장치, 또는 전자 기기를 제공한다.
본 발명의 한 실시형태에 따르면, 키랄제로서 일반식 (G1)으로 표현되는 디옥솔란 화합물 및 네마틱 액정을 포함하고 블루 상을 발현하는 신규한 액정 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명의 한 실시형태에 따르면, 액정 조성물을 사용하여 보다 저전압 구동화 및 저소비 전력화를 달성한 액정 소자, 액정 표시 장치, 또는 전자 기기를 제공할 수 있다.
첨부한 도면에서:
도 1a 및 도 1b는 각각 액정 소자 및 액정 표시 장치의 일례를 나타낸다.
도 2a 및 도 2b는 액정 표시 장치의 한 형태를 설명한 도면이다.
도 3a 내지 도 3d는 각각 액정 표시 장치의 전극 구성의 한 형태를 설명한 도면이다.
도 4aa, 도 4ab, 및 도 4b는 액정 표시 모듈을 설명한 도면이다.
도 5a 내지 도 5f는 각각 전자 기기를 설명한 도면이다.
도 6은 실시예 1에서의 액정 소자의 파장과 반사광 강도 사이의 관계를 보여준다.
도 7은 실시예 2에서의 액정 소자의 파장과 반사광 강도 사이의 관계를 보여준다.
도 8은 실시예 2에서의 액정 소자의 인가 전압과 투과율 사이의 관계를 보여준다.
본 발명의 실시형태 및 실시예에 대해 첨부한 도면을 참조하여 상세히 설명할 것이다. 본 발명은 이하의 설명으로 한정되지 않고, 본 발명의 취지 및 범위로부터 벗어남 없이 형태 및 세부사항을 다양한 방식으로 변경할 수 있음을 당업자가 쉽게 이해할 것이라는 점에 유의한다. 따라서, 본 발명이 이하의 실시형태 및 실시예의 기재내용으로 한정되는 것으로 해석해서는 안 된다. 하기 설명된 구성에 있어서, 동일 부분 또는 유사한 기능을 갖는 부분은 다른 도면에서도 같은 부호로 표시되며, 그의 설명은 반복하지 않을 것이다.
본 명세서에서 "제1", "제2", 및 "제3" 등의 서수사는 편의상 사용되며 공정 순서 및 적층 순서를 나타내지 않는다는 점에 유의한다. 또한, 본 명세서에서 서수사는 본 발명을 특정하는 특별한 명칭을 나타내지 않는다.
(실시형태 1)
본 발명의 한 실시형태에 따른 액정 조성물, 이 액정 조성물을 포함한 액정 소자, 및 액정 표시 장치에 대해서 도 1a 및 도 1b를 참조하여 설명할 것이다. 도 1a 및 도 1b는 각각 액정 소자 및 액정 표시 장치의 단면도이다.
본 발명의 한 실시형태에 따른 액정 조성물은 키랄제로서 일반식 (G1)으로 표현되는 디옥솔란 화합물을 포함하는 액정 조성물이다.
Figure pct00005
일반식 (G1)에서, R1 및 R2는 개별적으로 수소, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴기, 및 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖고 치환기로서 페닐기를 갖는 알킬기 중 어느 하나를 나타내고; R1 및 R2는 서로 결합되어 고리를 형성할 수도 있고; R3 및 R4는 개별적으로 수소, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 및 시클로알킬기 중 어느 하나를 나타내고; R5 내지 R40은 개별적으로 수소, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 및 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴기 중 어느 하나를 나타낸다.
본 발명의 한 실시형태에 따르면, 상기 액정 조성물로서 블루 상을 발현하는 액정 조성물이 제공된다.
액정 조성물의 비틀림력이 강한 경우, 전압을 인가하지 않을 때 (인가 전압이 0 V일 때) 액정 조성물의 투과율을 낮출 수 있어, 액정 조성물을 포함한 액정 표시 장치의 고콘트라스트화가 가능하다.
키랄제는 액정 조성물의 비틀림을 유발하고, 액정 조성물을 나선 구조로 배향하고, 액정 조성물이 블루 상을 발현하게 하기 위해 사용된다. 키랄제에 있어서, 비대칭 중심을 갖고, 액정 조성물에 대한 상용성이 양호하고, 비틀림력이 강한 화합물을 사용한다. 또한, 키랄제는 광학 활성 물질이고; 광학 순도가 높을수록 더 좋고, 가장 바람직한 광학 순도는 99% 이상이다.
일반식 (G1)으로 표현되는 디옥솔란 화합물이 비틀림력이 강한 키랄제이므로, 액정 조성물 중 키랄제로서 기능하는 디옥솔란 화합물의 비율은 7 중량% 이하 (바람직하게는 1 중량% 이상 7 중량% 이하, 더 바람직하게는 3 중량% 이상 6 중량% 이하)일 수 있다. 액정 조성물의 비틀림력을 향상시키기 위해 다량의 키랄제를 첨가한 경우, 액정 조성물을 구동하기 위해 인가되는 구동 전압은 상승할 지도 모른다. 액정 조성물에서와 같이, 첨가되는 키랄제의 양의 저감은 구동 전압을 낮출 수 있어, 저소비 전력화를 초래한다.
본 발명의 상기 실시형태에 따른 액정 조성물에서, 반사 스펙트럼에서 가장 장파장 측의 회절 파장의 피크는 700 ㎚ 이하 (바람직하게는 420 ㎚ 이하)일 수 있다.
본 발명의 한 실시형태에 따른 액정 조성물은 일반식 (G1)으로 표현되는 디옥솔란 화합물 및 네마틱 액정을 포함하고 블루 상을 발현하는 액정 조성물이다.
Figure pct00006
일반식 (G1)에서, R1 및 R2는 개별적으로 수소, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴기, 및 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖고 치환기로서 페닐기를 갖는 알킬기 중 어느 하나를 나타내고; R1 및 R2는 서로 결합되어 고리를 형성할 수도 있고; R3 및 R4는 개별적으로 수소, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 및 시클로알킬기 중 어느 하나를 나타내고; R5 내지 R40은 개별적으로 수소, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 및 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴기 중 어느 하나를 나타낸다.
본 발명의 한 실시형태에 따른 액정 조성물은 일반식 (G2)으로 표현되는 디옥솔란 화합물 및 네마틱 액정을 포함하고 블루 상을 발현하는 액정 조성물이다.
Figure pct00007
일반식 (G2)에서, R1 및 R2는 개별적으로 수소, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 메톡시기, 및 페닐기 중 어느 하나를 나타내고; R1 및 R2는 서로 결합되어 시클로헥실 고리를 형성할 수도 있고; R3 내지 R40은 개별적으로 수소를 나타낸다.
상기 일반식 (G1)으로 표현되는 디옥솔란 화합물의 구체적인 예로는 구조식 (100) 내지 (105) 및 (110) 내지 (115)로 표현되는 디옥솔란 화합물을 포함한다. 본 발명이 이들로 한정되지 않는다는 점에 유의한다.
Figure pct00008
Figure pct00009
본 발명의 한 실시형태에 따른 액정 조성물에 포함되고 일반식 (G1)으로 표현되는 디옥솔란 화합물의 합성 방법에 다양한 반응을 적용할 수 있다. 예를 들면, 하기 합성 도식(synthesis schemes) (K-1) 및 (K-2)에 나타낸 합성 반응을 통해, 본 발명의 한 실시형태에 따른 액정 조성물에 포함되고 일반식 (G1)으로 표현되는 디옥솔란 화합물을 합성할 수 있다. 본 발명의 한 실시형태에 따른 일반식 (G1)으로 표현되는 디옥솔란 화합물의 합성 방법은 이하의 합성 방법으로 한정되지 않는다는 점에 유의한다.
하기 일반식 (G1)으로 표현되는 화합물의 합성 방법을 설명한다.
Figure pct00010
상기 일반식 (G1)에서, 각각 페난트렌 골격을 나타내는 α, β, γ, 및 δ가 다음의 관계 α＝β＝γ＝δ를 갖는 경우에 대한 합성 방법을 설명한다. 상기 일반식 (G1)이 α＝β＝γ＝δ의 관계를 갖는 경우, 상기 일반식 (G1)은 하기 일반식 (G1-1)으로 표현된다.
Figure pct00011
Figure pct00012
상기 일반식 (G1-1)으로 표현되는 화합물의 합성 방법을 설명한다.
Figure pct00013
1,3-디옥솔란-4,5-디카르복실산 골격을 가진 화합물 (화합물 1)을 페난트렌 골격을 가진 화합물인 그리나르(Grignard) 시약 (화합물 2) 4 당량과 반응시킴으로써, 목적물인 디옥솔란 화합물 (일반식 (G1-1))을 얻을 수 있다 (반응식 (K-1)).
반응식 (K-1)에서, R1 및 R2는 개별적으로 수소, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 및 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴기 중 어느 하나를 나타내고; R1 및 R2는 서로 결합되어 고리를 형성할 수도 있다. 반응식 (K-1)에서, R3 및 R4는 수소를 나타낸다. 상기 반응식 (K-1)에 의해 얻어진 디올 (일반식 (G1-1))의 히드록실기는 윌리엄슨(Williamson) 에테르 합성 반응 등에 의해 알콕시기로 치환될 수도 있다. 그 경우, R3 및 R4는 개별적으로 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬기 또는 시클로알킬기를 나타낸다. 반응식 (K-1)에서, R5 내지 R13은 개별적으로 수소, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 및 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴기 중 어느 하나를 나타낸다.
반응식 (K-1)에서, 페난트렌 골격을 가진 화합물로서, 그리나르 시약 대신 리튬화 물질 등의 친핵성을 갖는 시약을 사용한 경우, 유사한 반응이 일어날 수 있고, 이로써 일반식 (G1-1)으로 표현되는 화합물을 합성할 수 있다.
또한, 화합물 1을 페난트렌 골격을 가진 화합물 4 당량과 1 당량씩 4 단계로 반응시킴으로써 상기 일반식 (G1)으로 표현되는 화합물을 합성할 수 있다 (반응식 (K-2)).
Figure pct00014
Figure pct00015
상기 방식으로, 본 발명의 한 실시형태에 따른 액정 조성물에 포함되고 일반식 (G1)으로 표현되는 디옥솔란 화합물을 합성할 수 있다. 일반식 (G1)으로 표현되는 디옥솔란 화합물은 키랄제로서 사용할 수 있다.
네마틱 액정은 특별히 제한되지 않고, 그의 예로는 비페닐계 화합물, 터페닐계 화합물, 페닐시클로헥실계 화합물, 비페닐시클로헥실계 화합물, 페닐비시클로헥실계 화합물, 벤조산 페닐계 화합물, 시클로헥실 벤조산 페닐계 화합물, 페닐 벤조산 페닐계 화합물, 비시클로헥실 카르복실산 페닐계 화합물, 아조메틴계 화합물, 아조계 화합물, 아족시계 화합물, 스틸벤계 화합물, 비시클로헥실계 화합물, 페닐피리미딘계 화합물, 비페닐피리미딘계 화합물, 피리미딘계 화합물, 및 비페닐 에틴계 화합물이 있다.
블루 상은 광학적 등방성이어서 시야각 의존성을 갖지 않는다. 그 결과, 배향막을 반드시 형성할 필요가 없고; 따라서, 표시 화상 품질을 향상시킬 수 있고 비용을 줄일 수 있다.
액정 표시 장치에서, 블루 상이 발현되는 온도 범위를 확대하기 위해 액정 조성물에 중합성 단량체를 첨가하고 고분자 안정화 처리를 실시하는 것이 바람직하다. 중합성 단량체로서, 예를 들면, 열에 의해 중합될 수 있는 열중합성 (열경화성) 단량체, 광에 의해 중합될 수 있는 광중합성 (광경화성) 단량체, 또는 열과 빛에 의해 중합될 수 있는 중합성 단량체를 사용할 수 있다. 또한, 액정 조성물에 중합 개시제를 첨가할 수도 있다.
중합성 단량체는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 등의 일관능성 단량체; 디아크릴레이트, 트리아크릴레이트, 디메타크릴레이트, 또는 트리메타크릴레이트 등의 다관능성 단량체; 또는 그의 혼합물일 수 있다. 또한, 중합성 단량체는 액정성, 비액정성, 또는 이들 둘 다를 가질 수도 있다.
중합 개시제로서, 광 조사에 의해 라디칼을 생성하는 라디칼 중합 개시제, 광 조사에 의해 산을 생성하는 산 생성제, 또는 광 조사에 의해 염기를 생성하는 염기 생성제를 사용할 수 있다.
예를 들면, 액정 조성물에 광중합성 단량체 및 광중합 개시제를 첨가하고 액정 조성물에 광중합성 단량체 및 광중합 개시제가 서로 반응하는 파장의 빛을 조사하는 방식으로 고분자 안정화 처리를 실시할 수 있다. 광중합성 단량체로서, 통상적으로, 자외선 중합성 단량체를 사용할 수 있다. 광중합성 단량체로서 자외선-중합성 단량체를 사용하는 경우, 액정 조성물에 자외선을 조사할 수도 있다.
이러한 고분자 안정화 처리는 등방 상을 나타내는 액정 조성물 또는 온도 제어 하에 블루 상을 발현하는 액정 조성물에 대해 수행할 수 있다. 온도 상승시 블루 상에서 등방 상으로 상이 전이하는 온도, 또는 온도 하강시 등방 상에서 블루 상으로 상이 전이하는 온도를 블루 상과 등방 상 간의 상 전이 온도로 지칭한다는 점에 유의한다. 예를 들면, 고분자 안정화 처리는 다음의 방식으로 수행할 수 있다: 광중합성 단량체를 첨가한 액정 조성물을 등방 상을 나타낼 때까지 가열한 후, 블루 상으로 상이 전이하도록 액정 조성물의 온도를 서서히 낮추고, 이어서 블루 상을 발현하는 온도를 유지하면서 광 조사를 수행한다.
도 1a 및 도 1b는 각각 본 발명의 한 실시형태에 따른 액정 소자 및 액정 표시 장치의 일례를 나타낸다.
본 발명의 한 실시형태에 따른 액정 소자는 적어도, 한 쌍의 전극층 (전위가 다른 화소 전극층 (230) 및 공통 전극층 (232)) 사이에, 일반식 (G1)으로 표현되는 디옥솔란 화합물 및 네마틱 액정을 포함한 액정 조성물 (208)을 포함한다.
도 1a 및 도 1b는 각각 일반식 (G1)으로 표현되는 디옥솔란 화합물 및 네마틱 액정을 포함한 액정 조성물 (208)이 제1 기판 (200)과 제2 기판 (201) 사이에 마련된 액정 소자 및 액정 표시 장치를 나타낸다. 도 1a의 액정 소자 및 액정 표시 장치와 도 1b의 액정 소자 및 액정 표시 장치 간의 차이는 액정 조성물 (208)에 대한 화소 전극층 (230) 및 공통 전극층 (232)의 위치이다.
도 1a에 나타낸 액정 소자 및 액정 표시 장치에서, 화소 전극층 (230)과 공통 전극층 (232)은 제1 기판 (200)과 액정 조성물 (208) 사이에 인접해서 마련되어 있다. 도 1a의 구성을 가지고, 기판에 실질적으로 평행한 (즉, 수평 방향으로) 전계를 생성하여 기판에 평행한 면 내에서 액정 분자를 움직이게 함으로써 계조(gray scale)를 제어하는 방식을 이용할 수 있다.
도 1a의 구성은 본 발명의 한 실시형태에 따른 액정 조성물인, 블루 상을 발현하고 일반식 (G1)으로 표현되는 디옥솔란 화합물 및 네마틱 액정을 포함하는 액정 조성물을 액정 조성물 (208)로서 사용한 경우에 알맞게 적용될 수 있다. 액정 조성물 (208)로서 마련된 액정 조성물은 유기 수지를 포함할 수 있다.
화소 전극층 (230)과 공통 전극층 (232) 사이에 전계를 형성하여, 액정을 제어한다. 액정에 수평 방향으로 전계를 인가하여, 그 전계에 의해 액정 분자를 제어할 수 있다. 블루 상을 발현하는 액정 조성물은 고속 응답이 가능하다. 따라서, 고성능 액정 소자 및 고성능 액정 표시 장치를 달성할 수 있다.
예를 들면, 블루 상을 발현하는 이러한 액정 조성물은, 고속 응답이 가능하여, 백라이트 장치에 RGB의 발광 다이오드 (LED) 등을 배치하고 시분할에 의해 컬러 표시를 실시하는 계시 가법 혼색법 (필드 순차 방법), 또는 시분할에 의해 왼쪽 눈을 위한 영상과 오른쪽 눈을 위한 영상이 교대로 보이는 셔터 안경 방식을 사용하는 3차원 표시 방식에 알맞게 사용될 수 있다.
도 1b에 나타낸 액정 소자 및 액정 표시 장치에서, 화소 전극층 (230) 및 공통 전극층 (232)은 각각 제1 기판 (200) 측과 제2 기판 (201) 측에 마련되고, 액정 조성물 (208)이 그 사이에 개재되어 있다. 도 1b의 구성을 가지고, 기판에 실질적으로 수직인 전계를 생성하여 기판에 수직인 면 내에서 액정 분자를 움직이게 함으로써 계조를 제어하는 방식을 이용할 수 있다. 배향막 (202a)을 액정 조성물 (208)과 화소 전극층 (230) 사이에 마련할 수 있고, 배향막 (202b)을 액정 조성물 (208)과 공통 전극층 (232) 사이에 마련할 수 있다. 본 발명의 한 실시형태에 따른 액정 조성물인, 일반식 (G1)으로 표현되는 디옥솔란 화합물 및 네마틱 액정을 포함하고 블루 상을 발현하는 액정 조성물을, 다양한 구성을 갖는 액정 소자 및 다양한 표시 모드를 갖는 액정 표시 장치에 사용할 수 있다.
액정 조성물 (208)이 사이에 개재된, 서로 인접한 화소 전극층 (230)과 공통 전극층 (232) 간의 거리는, 화소 전극층 (230) 및 공통 전극층 (232) 각각에 인가된 소정의 전압에 대해 화소 전극층 (230) 및 공통 전극층 (232) 사이의 액정 조성물 (208)의 액정이 응답하는 거리이다. 대안적으로, 그 거리에 따라 인가되는 전압을 적절히 제어한다.
액정 조성물 (208)의 최대 두께 (막 두께)는 1 ㎛ 이상 20 ㎛ 이하인 것이 바람직하다.
액정 조성물 (208)은 디스펜스법 (적하법), 또는 제1 기판 (200)과 제2 기판 (201)을 서로 부착시킨 후 모세관 현상 등을 이용하여 액정을 주입하는 주입법에 의해 형성될 수 있다.
도 1a 및 도 1b에서 나타내진 않았지만, 편광판, 위상차판, 반사방지 막 등의 광학 필름 등을 적절히 마련한다. 예를 들면, 편광판 및 위상차판을 사용한 원 편광을 이용할 수 있다. 또한, 광원으로서 백라이트 등을 이용할 수 있다.
본 명세서에서, 반도체 소자 (예를 들면, 트랜지스터) 또는 공통 전극층이 마련된 기판은 소자 기판 (제1 기판)이라고 지칭하고, 액정 조성물이 사이에 개재된 소자 기판과 대향하는 기판은 대향 기판 (제2 기판)이라고 지칭한다.
본 발명의 한 실시형태에 따른 액정 표시 장치로서, 광원으로부터의 광의 투과에 의해 표시를 실시하는 투과형 액정 표시 장치, 입사광의 반사에 의해 표시를 실시하는 반사형 액정 표시 장치, 또는 투과형과 반사형을 조합한 반투과형 액정 표시 장치를 제공할 수 있다.
투과형 액정 표시 장치의 경우, 광이 투과되는 화소 영역에 마련된, 화소 전극층, 공통 전극층, 제1 기판, 제2 기판, 및 절연막 및 도전막 등의 기타 부재는 가시광 파장 영역의 광을 투과하는 성질을 갖는다. 도 1a에 나타낸 구성을 갖는 액정 표시 장치에서, 화소 전극층 및 공통 전극층은 투광성을 갖는 것이 바람직하지만; 그러나 개구 패턴을 갖는 경우, 형상에 따라 금속 막 등의 비투광성 재료를 사용할 수도 있다.
한편, 반사형 액정 표시 장치의 경우, 액정 조성물의 시야 측의 반대 측에 액정 조성물을 투과한 광을 반사하는 반사성 부재 (예를 들면, 반사성 막 또는 기판)을 마련할 수 있다. 따라서, 시야 측과 반사성 부재 사이에 마련되고 광이 투과되는 기판, 절연막, 및 도전막은 가시광 파장 영역의 광에 대해 투광성을 갖는다. 본 명세서에서, 투광성은 적어도 가시광 파장 영역의 광을 투과하는 성질을 의미한다는 점에 유의한다. 도 1b에 나타낸 구성을 갖는 액정 표시 장치에서, 시야 측의 반대 측의 화소 전극층 또는 공통 전극층은 광반사성을 가질 수 있어, 반사성 부재로서 사용될 수 있다.
화소 전극층 (230) 및 공통 전극층 (232)은 다음 중 하나 이상을 사용하여 형성될 수 있다: 인듐 주석 산화물, 산화 인듐에 산화 아연을 혼합한 도전성 재료, 산화 인듐에 산화 실리콘 (SiO2)을 혼합한 도전성 재료, 유기인듐, 유기주석, 산화 텅스텐을 포함한 인듐 산화물, 산화 텅스텐을 포함한 인듐 아연 산화물, 산화 티타늄을 포함한 인듐 산화물, 및 산화 티타늄을 포함한 인듐 주석 산화물; 그래핀; 텅스텐 (W), 몰리브덴 (Mo), 지르코늄 (Zr), 하프늄 (Hf), 바나듐 (V), 니오븀 (Nb), 탄탈 (Ta), 크롬 (Cr), 코발트 (Co), 니켈 (Ni), 티타늄 (Ti), 백금 (Pt), 알루미늄 (Al), 구리 (Cu), 및 은 (Ag) 등의 금속; 그의 합금; 및 그의 금속 질화물.
제1 기판 (200) 및 제2 기판 (201)으로서, 바륨 보로실리케이트 유리, 알루미노보로실리케이트 유리 등의 유리 기판, 석영 기판, 플라스틱 기판 등을 이용할 수 있다. 반사형 액정 표시 장치의 경우, 시야 측의 반대 측에 기판으로서 알루미늄 기판 또는 스테인리스강 기판 등의 금속 기판을 사용할 수 있다는 점에 유의한다.
상기 방식으로, 일반식 (G1)으로 표현되는 디옥솔란 화합물 및 네마틱 액정을 포함하는 신규 액정 조성물을 제공할 수 있다. 액정 조성물은 블루 상을 발현할 수 있다.
일반식 (G1)으로 표현되는 디옥솔란 화합물 및 네마틱 액정을 포함하는 액정 조성물의 사용은 보다 낮은 구동 전압의 액정 소자 및 액정 표시 장치를 제공할 수 있게 한다. 그 결과, 보다 저소비 전력의 액정 표시 장치를 제공할 수 있다.
본 실시형태는 다른 실시형태에 기재된 임의의 구성과 적절히 조합하여 실시할 수 있다.
(실시형태 2)
본 발명의 한 실시형태에 따른 액정 표시 장치로서, 수동 매트릭스형 액정 표시 장치 및 능동 매트릭스형 액정 표시 장치를 제공할 수 있다. 본 실시형태에서, 본 발명의 한 실시형태에 따른 능동 매트릭스형 액정 표시 장치의 예를 도 2a 및 도 2b 및 도 3a 내지 도 3d를 참조하여 설명할 것이다.
도 2a는 액정 표시 장치의 평면도이고 1 화소를 나타낸다. 도 2b는 도 2a에서 선 X1-X2를 따라 취한 단면도이다.
도 2a에서, 복수의 소스 배선층 (배선층 (405a) 포함)은 서로 평행하게 (도면에서 상하 방향으로 연장되어) 서로 이격되도록 배치되어 있다. 복수의 게이트 배선층 (게이트 전극층 (401)을 포함함)은 소스 배선층에 수직인 또는 실질적으로 수직인 방향으로 (도면에서 좌우 방향으로) 연장되어 서로 이격되도록 배치되어 있다. 공통 배선층 (408)은 각각의 게이트 배선층에 인접하여 게이트 배선층에 평행한 또는 실질적으로 평행한 방향으로, 즉 소스 배선층에 수직인 또는 실질적으로 수직인 방향으로 (도면에서 좌우 방향으로) 연장되도록 마련되어 있다. 대략 사각형의 공간이 소스 배선층, 공통 배선층 (408), 및 게이트 배선층에 의해 둘러싸여 있다. 이 공간에, 액정 표시 장치의 화소 전극층 및 공통 전극층이 마련된다. 화소 전극층을 구동하는 트랜지스터 (420)는 도면의 왼쪽 위 코너에 마련되어 있다. 복수의 화소 전극층 및 복수의 트랜지스터가 매트릭스에 배치되어 있다.
도 2a 및 도 2b의 액정 표시 장치에서, 트랜지스터 (420)에 전기적으로 접속된 제1 전극층 (447)은 화소 전극층으로서 기능하고, 한편 공통 배선층 (408)에 전기적으로 접속된 제2 전극층 (446)은 공통 전극층으로서 기능한다. 용량 소자는 제1 전극층과 공통 배선층에 의해 형성된다는 점에 유의한다. 공통 전극층이 플로팅 상태 (전기적으로 고립된 상태)에서 동작할 수 있지만, 공통 전극층의 전위는 플리커를 생성하지 않는 그러한 수준에서 고정 전위, 바람직하게는 데이터로서 보내진 화상 신호의 중간 전위 근방으로 설정될 수 있다.
기판에 평행한 또는 실질적으로 평행한 (즉, 수평 방향으로) 전계를 발생시켜 기판에 평행한 면 내에서 액정 분자를 움직이게 함으로써 계조를 제어하는 방식을 이용할 수 있다. 이런 방식에 있어서, 도 2a 및 도 2b 및 도 3a 내지 도 3d에 나타낸 IPS 모드에서 사용된 전극 구성을 적용할 수 있다.
IPS 모드 등의 수평 전계 모드에서, 액정 조성물의 아래에 각각 개구 패턴을 갖는 제1 전극층 (예를 들면, 각 화소별로 전압이 제어되는 화소 전극층) 및 제2 전극층 (예를 들면, 모든 화소에 공통 전압이 공급되는 공통 전극층)을 배치한다. 따라서, 제1 기판 (441) 위에는 한쪽이 화소 전극층이고 다른 한쪽이 공통 전극층인 제1 전극층 (447) 및 제2 전극층 (446)이 형성되고, 절연막 위에는 제1 전극층 및 제2 전극층 중 적어도 하나가 형성된다. 제1 전극층 (447) 및 제2 전극층 (446)은 평면 형상이 아닌 굴곡부 또는 분지형 빗-유사부를 비롯한 다양한 개구 패턴을 갖는다. 제1 전극층 (447) 및 제2 전극층 (446)은 전극 간에 전계를 생성하도록 동일한 형상을 갖고 서로 중첩하지 않는다.
제1 전극층 (447) 및 제2 전극층 (446)은 FFS 모드에서 사용되는 전극 구성을 가질 수 있다. FFS 모드 등의 수평 전계 모드에서, 액정 조성물의 아래에 개구 패턴을 갖는 제1 전극층 (예를 들면, 각 화소별로 전압이 제어되는 화소 전극층)을 배치하고, 또한, 상기 개구 패턴의 아래에 평판형의 제2 전극층 (예를 들면, 모든 화소에 공통의 전압이 공급되는 공통 전극층)을 배치한다. 이 경우, 제1 기판 (441) 위에는 한쪽이 화소 전극층이고 다른 한쪽이 공통 전극층인 제1 전극층 및 제2 전극층이 형성되고, 화소 전극층 및 공통 전극층은 그 사이에 개재된 절연막 (또는 층간 절연막)과 적층되어 있다. 화소 전극층 및 공통 전극층 중 하나는 절연막 (또는 층간 절연막)의 아래에 형성되고, 한편 다른 하나는 절연막 (또는 층간 절연막) 위에 형성되고 굴곡부 또는 분지형 빗-유사부를 비롯한 다양한 개구 패턴을 갖는다. 제1 전극층 (447) 및 제2 전극층 (446)은 전극 간에 전계를 생성하도록 동일한 형상을 갖고 서로 중첩하지 않는다.
액정 조성물 (444)로서, 실시형태 1에 기재된 일반식 (G1)으로 표현되는 디옥솔란 화합물 및 네마틱 액정을 포함한 액정 조성물을 이용한다. 액정 조성물 (444)은 유기 수지를 추가로 포함할 수 있다. 본 실시형태에서, 블루 상을 발현하는 액정 조성물 (444)을, 고분자 안정화 처리를 실시함으로써 블루 상이 발현되는 (블루 상이 나타나는) 액정 표시 장치에 마련한다.
화소 전극층으로서의 제1 전극층 (447) 및 공통 전극층으로서의 제2 전극층 (446) 사이에 생성되는 전계에 의해, 액정 조성물 (444)의 액정이 제어된다. 액정에는 수평 방향으로 전계가 형성되어, 이 전계를 사용하여 액정 분자를 제어할 수 있다. 블루 상을 발현하도록 배향된 액정 분자가 기판에 평행한 방향으로 제어될 수 있으므로, 넓은 시야각이 얻어진다.
도 3a 내지 도 3d는 제1 전극층 (447) 및 제2 전극층 (446)의 다른 예를 나타낸다. 도 3a 내지 도 3d의 상면도에 나타낸 바와 같이, 제1 전극층 (447a 내지 447d) 및 제2 전극층 (446a 내지 446d)이 교대로 배치되어 있다. 도 3a에서, 제1 전극층 (447a) 및 제2 전극층 (446a)은 굴곡을 가진 파상 형상을 갖는다. 도 3b에서, 제1 전극층 (447b) 및 제2 전극층 (446b)은 동심 원형의 개구를 가진 형상을 갖는다. 도 3c에서, 제1 전극층 (447c) 및 제2 전극층 (446c)은 빗-유사 모양을 갖고 부분적으로 서로 중첩한다. 도 3d에서, 제1 전극층 (447d) 및 제2 전극층 (446d)은 전극층이 서로 맞물린 빗-유사 모양을 갖는다. 도 3a 내지 도 3c에 나타낸 바와 같이, 제1 전극층 (447a, 447b, 및 447c)이 제2 전극층 (446a, 446b, 및 446c)과 각각 중첩하는 경우, 제1 전극층 (447)과 제2 전극층 (446) 사이에 절연막을 형성하여 제1 전극층 (447)과 제2 전극층 (446)을 다른 막 위에 형성한다.
제1 전극층 (447) 및 제2 전극층 (446)이 개구 패턴을 갖기 때문에, 이들은 도 2b의 단면도에서 분단된 복수의 전극층으로서 나타난다. 본 명세서의 다른 도면에서도 동일하게 적용된다.
트랜지스터 (420)는 게이트 전극층 (401), 게이트 절연층 (402), 반도체 층 (403), 및 소스 전극층 및 드레인 전극층으로서 기능하는 배선층 (405a) 및 (405b)이 절연 표면을 갖는 제1 기판 (441) 위에 형성된 역 스태거드형 박막 트랜지스터이다.
본 명세서에서 개시된 액정 표시 장치에 사용될 수 있는 트랜지스터의 구조에 대한 특별한 제한은 없다. 예를 들면, 탑-게이트 구조 또는 보텀-게이트 구조를 가진 스태거드형 또는 평면형을 이용할 수 있다. 트랜지스터는 1개의 채널 형성 영역이 형성되는 싱글-게이트 구조, 2개의 채널 형성 영역이 형성되는 더블-게이트 구조, 또는 3개의 채널 형성 영역이 형성되는 트리플-게이트 구조를 가질 수 있다. 대안적으로, 트랜지스터는 게이트 절연층이 사이에 개재된 채널 영역의 상하에 배치된 2개의 게이트 전극층을 포함한 듀얼-게이트 구조를 가질 수 있다.
트랜지스터 (420)를 덮기 위해 반도체 층 (403)과 접한 절연막 (407), 및 절연막 (409)이 마련되어 있다. 절연막 (409) 위에 층간막 (413)이 적층되어 있다.
층간막 (413)의 형성 방법에 대한 특별한 제한은 없고, 재료에 따라 다음의 방법을 이용할 수 있다: 스핀 코팅, 딥 코팅, 스프레이 코팅, 액적 토출법 (잉크-젯법 등), 인쇄법 (스크린 인쇄 또는 오프셋 인쇄 등), 롤 코팅, 커튼 코팅, 나이프 코팅 등.
제1 기판 (441) 및 대향 기판인 제2 기판 (442)을 액정 조성물 (444)을 사이에 개재시킨 채 실란트로 서로 단단히 고착시킨다. 액정 조성물 (444)은 디스펜스법 (적하법), 또는 제1 기판 (441)을 제2 기판 (442)에 고착시킨 후 모세관 현상 등을 이용하여 액정을 주입하는 주입법에 의해 형성될 수 있다.
실란트로서, 대표적으로, 가시광 경화성 수지, 자외선 경화성 수지, 또는 열경화성 수지를 이용하는 것이 바람직하다. 대표적으로는, 아크릴 수지, 에폭시 수지, 아민 수지 등을 이용할 수 있다. 또한, 광중합 개시제 (대표적으로는, 자외선 중합 개시제), 열경화제, 필러, 또는 커플링제를 실란트에 포함시킬 수 있다.
광중합 개시제, 중합성 단량체, 및 일반식 (G1)으로 표현되는 디옥솔란 화합물, 및 네마틱 액정을 포함한 액정 조성물을 액정 조성물 (444)로서 사용하기 때문에, 광 조사에 의한 고분자 안정화 처리를 실시할 수 있다.
제1 기판 (441)과 제2 기판 (442) 사이의 간극을 액정 조성물로 충전한 후, 광 조사에 의한 고분자 안정화 처리를 실시하고, 이로써 액정 조성물 (444)을 형성한다. 광은 액정 조성물 (444)을 위해 사용된 중합성 단량체 및 광중합 개시제가 반응하는 파장을 갖는다. 광 조사에 의한 이러한 고분자 안정화 처리에 의해, 액정 조성물 (444)이 블루 상을 발현하는 온도 범위를 넓힐 수 있다.
실란트로서 자외선 경화성 수지 등의 광경화성 수지를 사용하고 액정 조성물을 적하법에 의해 형성하는 경우에, 예를 들어, 실란트는 고분자 안정화 처리의 광 조사 공정에서 경화될 수도 있다.
본 실시형태에서, 제1 기판 (441)의 외측 (액정 조성물 (444)과 반대측) 위에 편광판 (443a)을 마련하고, 제2 기판 (442)의 외측 (액정 조성물 (444)과 반대측) 위에 편광판 (443b)을 마련한다. 편광판의 이외에, 위상차판 또는 반사방지 막 등의 광학 필름을 마련할 수 있다. 예를 들면, 편광판 및 위상차판에 의한 원형 편광을 이용할 수도 있다. 이상의 공정을 통해, 액정 표시 장치를 완성할 수 있다.
대형 기판을 사용하여 복수의 액정 표시 장치를 제작하는 경우 (소위 다중 패널 방법), 분단 공정은 고분자 안정화 처리를 실시하기 전에 또는 편광판을 마련하기 전에 수행될 수 있다. 액정 조성물에 미치는 분단 공정의 영향 (분단 공정시 가해진 힘으로 인한 배향 문란 등)을 고려하면, 제1 기판과 제2 기판을 부착시킨 후 고분자 안정화 처리를 실시하기 전에 분단 공정을 수행하는 것이 바람직하다.
도시하진 않았지만, 광원으로서 백라이트, 사이드라이트 등을 이용할 수 있다. 광원으로부터의 광은 소자 기판인 제1 기판 (441) 측에서 시야 측의 제2 기판 (442)을 투과하도록 방출된다.
제1 전극층 (447) 및 제2 전극층 (446)은 산화 텅스텐을 포함한 인듐 산화물, 산화 텅스텐을 포함한 인듐 아연 산화물, 산화 티타늄을 포함한 인듐 산화물, 산화 티타늄을 포함한 인듐 주석 산화물, 인듐 주석 산화물, 인듐 아연 산화물, 산화 실리콘을 첨가한 인듐 주석 산화물, 또는 그래핀 등의 투광성 도전성 재료를 사용하여 형성될 수 있다.
제1 전극층 (447) 및 제2 전극층 (446)은 텅스텐 (W), 몰리브덴 (Mo), 지르코늄 (Zr), 하프늄 (Hf), 바나듐 (V), 니오븀 (Nb), 탄탈 (Ta), 크롬 (Cr), 코발트 (Co), 니켈 (Ni), 티타늄 (Ti), 백금 (Pt), 알루미늄 (Al), 구리 (Cu), 및 은 (Ag) 등의 금속; 그의 합금; 및 그의 금속 질화물 중에서 선택된 하나 이상의 재료로 형성될 수 있다.
제1 전극층 (447) 및 제2 전극층 (446)은 도전성 고분자 (또한 도전성 중합체로 지칭함)를 포함한 도전성 조성물을 이용하여 형성할 수 있다. 도전성 조성물을 이용하여 형성된 화소 전극은 시트 저항이 10000 Ω/square 이하이고, 550 ㎚의 파장에서 투과율이 70% 이상인 것이 바람직하다. 또한, 도전성 조성물에 포함된 도전성 고분자의 저항률은 0.1Ω·㎝ 이하인 것이 바람직하다.
도전성 고분자로서, 이른바 π-전자 공액계 도전성 고분자를 이용할 수 있다. 그의 예로는 폴리아닐린 또는 그의 유도체, 폴리피롤 또는 그의 유도체, 폴리티오펜 또는 그의 유도체, 아닐린, 피롤, 및 티오펜의 2종 이상의 공중합체 또는 그의 유도체가 포함된다.
하지막으로서 기능하는 절연막을 제1 기판 (441)과 게이트 전극층 (401) 사이에 마련할 수 있다. 하지막은 제1 기판 (441)으로부터 불순물 원소의 확산 방지의 기능을 가져, 질화 실리콘 막, 산화 실리콘 막, 질화 산화 실리콘 막, 및 산화질화 실리콘 막 중 하나 이상을 사용하여 단층 구조 또는 적층 구조를 갖도록 형성될 수 있다. 게이트 전극층 (401)은 몰리브덴, 티타늄, 크롬, 탄탈, 텅스텐, 알루미늄, 구리, 네오디뮴, 및 스칸듐 등의 임의의 금속 재료 및 주성분으로서 임의의 이들 재료를 포함한 합금 재료를 사용하여 단층 구조 또는 적층 구조를 갖도록 형성될 수 있다. 대안적으로, 게이트 전극층 (401)으로서 인 등의 불순물 원소로 도핑된 다결정 실리콘 막으로 대표되는 반도체 막, 또는 니켈 실리사이드 막 등의 실리사이드 막을 이용할 수 있다. 게이트 전극층 (401)으로서 차광성 도전막을 이용함으로써, 백라이트로부터의 광 (제1 기판 (441)을 통해 방출된 광)이 반도체 층 (403)에 입사되는 것을 방지할 수 있다.
예를 들면, 게이트 전극층 (401)의 2층 구조로서, 다음의 구조가 바람직하다: 알루미늄 층 위에 몰리브덴 층이 적층된 2층 구조, 구리 층 위에 몰리브덴 층이 적층된 2층 구조, 구리 층 위에 질화 티타늄 층 또는 질화 탄탈 층이 적층된 2층 구조, 및 질화 티타늄 층과 몰리브덴 층의 2층 구조. 3층 구조로서, 텅스텐 층 또는 질화 텅스텐 층, 알루미늄과 실리콘의 합금층 또는 알루미늄과 티타늄의 합금층, 및 질화 티타늄 층 또는 티타늄 층이 적층된 적층 구조가 바람직하다.
예를 들면, 게이트 절연층 (402)은 플라스마 CVD법 또는 스퍼터링법에 의해, 산화 실리콘 막, 산화 갈륨 막, 산화 알루미늄 막, 질화 실리콘 막, 산화질화 실리콘 막, 산화질화 알루미늄 막, 또는 질화 산화 실리콘 막을 사용하여 형성될 수 있다. 대안적으로, 게이트 절연층 (402)의 재료로서 산화 하프늄, 산화 이트륨, 산화 란탄, 하프늄 실리케이트 (HfSixOy (x＞0, y＞0)), 하프늄 알루미네이트 (HfAlxOy (x＞0, y＞0)), 질소가 첨가된 하프늄 실리케이트, 또는 질소가 첨가된 하프늄 알루미네이트 등의 하이(high)-k 재료를 사용할 수 있다. 이러한 하이-k 재료의 사용은 게이트 누설 전류를 저감시킬 수 있다.
대안적으로, 게이트 절연층 (402)은 유기실란 가스를 이용하는 CVD법에 의해 산화 실리콘 층을 사용하여 형성될 수 있다. 유기실란 가스로서, 테트라에톡시실란 (TEOS) (화학식: Si(OC2H5)4), 테트라메틸실란 (TMS) (화학식: Si(CH3)4), 테트라메틸시클로테트라실록산 (TMCTS), 옥타메틸시클로테트라실록산 (OMCTS), 헥사메틸디실라잔 (HMDS), 트리에톡시실란 (SiH(OC2H5)3), 또는 트리스디메틸아미노실란 (SiH(N(CH3)2)3) 등의 실리콘-함유 화합물을 사용할 수 있다. 게이트 절연층 (402)은 단층 구조 또는 적층 구조를 가질 수 있다는 점에 유의한다.
반도체 층 (403)의 재료는 특별히 한정되지 않고, 트랜지스터 (420)에 요구되는 특성에 따라 적절하게 결정될 수 있다. 반도체 층 (403)에 사용될 수 있는 재료의 예를 설명할 것이다.
반도체 층 (403)은 다음의 재료: 실란 또는 게르만으로 대표되는 반도체 원료 가스를 사용하는 화학 기상 증착법 또는 스퍼터링법 등의 물리 기상 증착법에 의해 제작되는 비결정질 반도체; 광 에너지 또는 열 에너지를 사용하여 비결정질 반도체를 결정화함으로써 형성되는 다결정질 반도체; 미세 결정 상 및 비결정 상이 혼재하는 미결정질 반도체 등을 사용하여 형성될 수 있다. 반도체 층은 스퍼터링법, LPCVD법, 플라스마 CVD법 등에 의해 형성될 수 있다.
비결정질 반도체의 대표적인 예는 수소화 비결정질 실리콘이고, 한편 결정질 반도체의 대표적인 예는 폴리실리콘이다. 폴리실리콘 (다결정질 실리콘)의 예는 다음과 같다: 800℃ 이상의 프로세스 온도에서 형성되는 폴리실리콘을 그의 주성분으로서 포함한 이른바 고온 폴리실리콘, 600℃ 이하의 프로세스 온도에서 형성되는 폴리실리콘을 주성분으로서 포함한 이른바 저온 폴리실리콘, 및 결정화를 촉진하는 원소의 사용에 의해 비결정질 실리콘을 결정화함으로써 얻어지는 폴리실리콘 등. 물론, 전술한 바와 같이 결정 상을 부분적으로 포함한 미결정질 반도체 또는 반도체를 이용할 수 있다.
대안적으로, 산화물 반도체를 사용할 수도 있다. 그러한 경우, 다음 중 임의의 것: 산화 인듐; 산화 주석; 산화 아연; 2-성분 금속 산화물인 In-Zn계 산화물, Sn-Zn계 산화물, Al-Zn계 산화물, Zn-Mg계 산화물, Sn-Mg계 산화물, In-Mg계 산화물, 또는 In-Ga계 산화물; 3-성분 금속 산화물인 In-Ga-Zn계 산화물 (또한 IGZO로도 지칭함), In-Al-Zn계 산화물, In-Sn-Zn계 산화물, Sn-Ga-Zn계 산화물, Al-Ga-Zn계 산화물, Sn-Al-Zn계 산화물, In-Hf-Zn계 산화물, In-La-Zn계 산화물, In-Ce-Zn계 산화물, In-Pr-Zn계 산화물, In-Nd-Zn계 산화물, In-Sm-Zn계 산화물, In-Eu-Zn계 산화물, In-Gd-Zn계 산화물, In-Tb-Zn계 산화물, In-Dy-Zn계 산화물, In-Ho-Zn계 산화물, In-Er-Zn계 산화물, In-Tm-Zn계 산화물, In-Yb-Zn계 산화물, 또는 In-Lu-Zn계 산화물; 및 4-성분 금속 산화물인 In-Sn-Ga-Zn계 산화물, In-Hf-Ga-Zn계 산화물, In-Al-Ga-Zn계 산화물, In-Sn-Al-Zn계 산화물, In-Sn-Hf-Zn계 산화물, 또는 In-Hf-Al-Zn계 산화물을 사용할 수 있다. 또한, 상기 임의의 산화물 반도체는 In, Ga, Sn, 및 Zn 이외의 원소, 예를 들면 SiO2를 포함할 수도 있다.
여기서, 예를 들어, In-Ga-Zn계 산화물 반도체는 인듐 (In), 갈륨 (Ga), 및 아연 (Zn)을 포함한 산화물 반도체를 의미하고, 그의 조성비에 대한 특별한 제한은 없다.
산화물 반도체 층에 있어서, 화학식 InMO3(ZnO)m (m＞0)으로 표기되는 얇은 막을 이용할 수 있다. 여기서, M은 Ga, Al, Mn, 및 Co 중에서 선택된 하나 이상의 금속 원소를 나타낸다. 예를 들면, M은 Ga, Ga 및 Al, Ga 및 Mn, 또는 Ga 및 Co일 수 있다.
산화물 반도체로서 In-Sn-Zn-O계 재료를 사용하는 경우, 목표 중의 금속 원소의 원자 수 비율은, 예를 들어 In:Sn:Zn＝1:2:2, 2:1:3, 또는 1:1:1일 수 있다.
산화물 반도체로서 In-Zn-O계 재료를 사용하는 경우, 원자수 비율은 In/Zn이 0.5 내지 50, 바람직하게는 1 내지 20, 더욱 바람직하게는 1.5 내지 15의 범위에 있도록 설정된다. Zn의 원자수 비율이 전술한 범위에 있는 경우, 트랜지스터는 전계-효과 이동도를 향상시킬 수 있다. 여기에, 화합물의 원자수 비율이 In:Zn:O＝X:Y:Z인 경우, Z＞1.5X＋Y의 관계를 만족시킨다.
산화물 반도체 층으로서, 단결정 또는 비결정질도 아니고 c-축 배향을 갖는 결정성 산화물 반도체 (또한 c-축 배향된 결정성 산화물 반도체 (CAAC-OS)로도 지칭함)를 사용할 수 있다.
반도체 층 및 배선층의 제작 공정에 있어서, 얇은 막을 원하는 형상으로 가공하기 위해서 에칭 공정을 이용한다. 에칭 공정에 있어서 건식 에칭 또는 습식 에칭을 이용할 수 있다.
재료가 원하는 형상을 갖게 에칭될 수 있도록 재료에 맞춰 에칭 조건 (부식제, 에칭 시간, 및 온도 등)을 적절히 조절한다.
소스 전극층 또는 드레인 전극층으로서 기능하는 배선층 (405a 및 405b)의 재료로서, Al, Cr, Ta, Ti, Mo, 및 W 중에서 선택된 원소; 및 임의의 상기 원소를 성분으로서 포함한 합금; 임의의 이들 원소의 조합을 포함한 합금 막 등을 들 수 있다. 또한, 열 처리를 할 경우, 도전막은 이 열 처리에 대해 내열성을 갖는 것이 바람직하다. 알루미늄 단독의 사용은 내열성이 낮고 부식 경향이 있는 등의 단점을 가져오므로, 내열성을 가진 도전성 재료와 조합하여 알루미늄을 사용한다. 알루미늄과 조합한, 내열성을 가진 도전성 재료로서, 티타늄 (Ti), 탄탈 (Ta), 텅스텐 (W), 몰리브덴 (Mo), 크롬 (Cr), 네오디뮴 (Nd), 및 스칸듐 (Sc) 중에서 선택된 원소; 임의의 이들 원소를 성분으로서 포함한 합금; 임의의 이들 원소의 조합을 포함한 합금; 또는 임의의 이들 원소를 성분으로 포함한 질화물을 사용할 수 있다.
게이트 절연층 (402), 반도체 층 (403), 및 소스 전극층 및 드레인 전극층으로서 기능하는 배선층 (405a 및 405b)을 대기에의 노출 없이 연속적으로 형성할 수 있다. 대기에의 노출 없이 연속적인 막의 형성은, 대기 성분 또는 대기 중의 불순물 원소에 의해 오염되지 않은, 적층된 층 사이의 각각의 계면을 얻을 수 있게 한다. 따라서, 트랜지스터 특성의 격차를 줄일 수 있다.
반도체 층 (403)은 그루브 (오목부)를 갖도록 부분적으로 에칭된다는 점에 유의한다.
트랜지스터 (420)를 덮는 절연막 (407) 및 절연막 (409)으로서, 건식법 또는 습식법에 의해 형성되는 무기 절연막 또는 유기 절연막을 사용할 수 있다. 예를 들면, CVD법, 스퍼터링법 등에 의해 형성되는 질화 실리콘 막, 산화 실리콘 막, 산화질화 실리콘 막, 산화 알루미늄 막, 또는 산화 탄탈 막을 사용할 수 있다. 대안적으로, 폴리이미드, 아크릴, 벤조시클로부텐계 수지, 폴리아미드, 또는 에폭시 등의 유기 재료를 사용할 수 있다. 이러한 유기 재료에 대한 대안으로서, 저-유전율 재료 (로우(low)-k 재료), 실록산계 수지, 포스포실리케이트 유리 (PSG), 보로포스포실리케이트 유리 (BPSG) 등을 사용할 수 있다. 절연막 (407)으로서 산화 갈륨 막을 또한 사용할 수 있다.
실록산계 수지는 실록산계 재료를 출발 재료로서 사용하여 형성된 Si-O-Si 결합을 포함한 수지에 상당한다는 점에 주목한다. 실록산계 수지는 치환기로서 유기기 (예를 들면, 알킬기 또는 아릴기) 또는 플루오로기를 포함할 수 있다. 유기기는 플루오로기를 포함할 수 있다. 실록산계 수지를 도포법에 의해 적용하고 소성하여; 이로써 절연막 (407)을 형성할 수 있다.
대안적으로, 임의의 이들 재료를 사용하여 형성된 복수의 절연막을 적층함으로써 절연막 (407) 및 절연막 (409)을 형성할 수 있다. 예를 들어, 무기 절연막 위에 유기 수지 막을 적층시킨 구조를 이용할 수 있다.
또한, 멀티-톤 마스크를 사용하여 형성된 복수의 두께 (대표적으로, 두 개의 상이한 두께)를 가진 영역을 갖는 레지스트 마스크를 사용하면, 포토마스크의 수를 줄일 수 있어, 공정 간략화 및 저비용화가 이루어진다.
전술한 바와 같이, 일반식 (G1)으로 표현되는 디옥솔란 화합물 및 네마틱 액정을 포함한 액정 조성물의 사용은 보다 저구동 전압화의 액정 소자 및 액정 표시 장치를 제공할 수 있게 한다. 그 결과, 보다 저소비 전력의 액정 표시 장치를 제공할 수 있다.
일반식 (G1)으로 표현되는 디옥솔란 화합물 및 네마틱 액정을 포함하고 블루 상을 발현하는 액정 조성물은 고속 응답이 가능하기 때문에, 고성능 액정 표시 장치를 달성할 수 있다.
본 실시형태는 다른 실시형태에 기재된 임의의 구성과 적절히 조합하여 실시할 수 있다.
(실시형태 3)
트랜지스터를 제작하고 이 트랜지스터를 화소부 및 추가로 구동 회로에 사용함으로써 표시 기능을 가진 액정 표시 장치를 제작할 수 있다. 또한, 트랜지스터를 사용하여, 구동 회로의 일부 또는 전체를 화소부와 동일한 기판 위에 형성하여, 이로써 시스템-온-패널을 형성할 수 있다.
액정 표시 장치는 표시 소자로서 액정 소자 (또한 액정 표시 소자로도 지칭함)를 포함한다.
또한, 액정 표시 장치는 액정 표시 소자가 밀봉된 패널, 및 이 패널에 조절부를 비롯한 IC 등이 탑재된 모듈을 포함한다. 본 발명의 한 실시형태는 또한 액정 표시 장치를 제작하는 과정 중 표시 소자를 완성하지 않은 한 형태에 상당하는 소자 기판에 관한 것이고, 소자 기판은 복수의 각 화소에서 전류를 표시 소자에 공급하기 위한 수단을 갖추고 있다. 구체적으로, 소자 기판은 표시 소자의 화소 전극만이 마련된 상태, 화소 전극이 되는 도전막은 형성되었고 도전막을 에칭하여 화소 전극을 형성하기 전의 상태, 또는 임의의 다른 상태로 존재할 수 있다.
본 명세서에서 액정 표시 장치는 화상 표시 장치, 표시 장치, 또는 광원 (조명 장치 포함)을 의미한다는 점에 유의한다. 또한, 액정 표시 장치는, 그 카테고리에서 다음의 임의의 모듈: 연성 인쇄 회로 (FPC), 테이프 자동화 접착 (TAB) 테이프, 또는 테이프 캐리어 팩키지 (TCP) 등의 커넥터가 설치된 모듈; 그 끝에 프린트 배선판이 마련된 TAB 테이프 또는 TCP를 갖는 모듈; 및 표시 소자 위에 칩 온 글라스 (COG) 방식에 의해 직접 장착된 집적 회로 (IC)를 갖는 모듈을 포함한다.
액정 표시 장치의 한 실시형태인, 액정 표시 패널의 외관 및 단면에 대해서 도 4aa, 도 4ab, 및 도 4b를 참조하여 설명할 것이다. 도 4aa 및 도 4ab는 각각 제1 기판 (4001) 위에 형성된 트랜지스터 (4010 및 4011) 및 액정 소자 (4013)가 제1 기판 (4001)과 제2 기판 (4006) 사이에서 실란트 (4005)로 밀봉된 패널의 상면도이다. 도 4b는 도 4aa 및 도 4ab의 선 M-N을 따라 취한 단면도이다.
제1 기판 (4001) 위에 마련된 화소부 (4002)와 주사선 구동 회로 (4004)를 둘러싸도록 실란트 (4005)가 마련되어 있다. 화소부 (4002)와 주사선 구동 회로 (4004) 위에 제2 기판 (4006)이 마련되어 있다. 따라서, 화소부 (4002)와 주사선 구동 회로 (4004)는 제1 기판 (4001), 실란트 (4005), 및 제2 기판 (4006)에 의해, 액정 조성물 (4008)과 함께 밀봉되어 있다.
도 4aa에서, 별도로 준비된 기판 위에 단결정 반도체 막 또는 다결정 반도체 막을 사용하여 형성된 신호선 구동 회로 (4003)는 제1 기판 (4001) 위의 실란트 (4005)에 의해 둘러싸인 영역과 다른 영역에 탑재되어 있다. 도 4ab는 신호선 구동 회로의 일부를 제1 기판 (4001) 위에 설치된 트랜지스터를 사용하여 형성한 일례를 나타낸다는 점에 유의한다. 제1 기판 (4001) 위에 신호선 구동 회로 (4003b)가 형성되고, 별도로 준비된 기판 위에 단결정 반도체 막 또는 다결정 반도체 막을 사용하여 형성된 신호선 구동 회로 (4003a)가 탑재되어 있다.
별도로 형성된 구동 회로의 접속 방법에 대한 특별한 제한은 없고, COG, 와이어 본딩, 또는 TAB 등을 이용할 수 있다는 점에 유의한다. 도 4aa은 COG에 의해 신호선 구동 회로 (4003)를 탑재한 일례를 나타내고, 도 4ab는 TAB에 의해 신호선 구동 회로 (4003)를 탑재한 일례를 나타낸다.
제1 기판 (4001) 위에 마련된 화소부 (4002)와 주사선 구동 회로 (4004)는 각각 복수의 트랜지스터를 포함한다. 도 4b는 화소부 (4002)에 포함된 트랜지스터 (4010) 및 주사선 구동 회로 (4004)에 포함된 트랜지스터 (4011)를 예시한다. 절연층 (4020) 및 층간막 (4021)은 트랜지스터 (4010 및 4011) 위에 마련되어 있다.
트랜지스터 (4010 및 4011)로서, 실시형태 2 또는 3에 기재된 트랜지스터를 이용할 수 있다.
또한, 층간막 (4021) 또는 절연층 (4020) 위에 구동 회로용 트랜지스터 (4011)의 반도체 층의 채널 형성 영역과 중첩하도록 도전층을 마련할 수 있다. 도전층은 전위가 트랜지스터 (4011)의 게이트 전극층과 같거나 다를 수 있고, 제2 게이트 전극층으로서 기능할 수 있다. 또한, 도전층의 전위는 GND일 수 있고, 또는 도전층은 플로팅 상태로 존재할 수 있다.
화소 전극층 (4030) 및 공통 전극층 (4031)은 층간막 (4021) 위에 마련되어 있고, 화소 전극층 (4030)은 트랜지스터 (4010)에 전기적으로 접속되어 있다. 액정 소자 (4013)는 화소 전극층 (4030), 공통 전극층 (4031), 및 액정 조성물 (4008)을 포함한다. 제1 기판 (4001) 및 제2 기판 (4006)의 외측에 각각 편광판 (4032a) 및 편광판 (4032b)이 설치되어 있다는 점에 유의한다.
액정 조성물 (4008)로서, 실시형태 1에 기재된 일반식 (G1)으로 표현되는 디옥솔란 화합물 및 네마틱 액정을 포함한 액정 조성물을 사용한다. 실시형태 1 또는 2에 기재된 화소 전극층 및 공통 전극층의 구성을 화소 전극층 (4030) 및 공통 전극층 (4031)에 적용할 수 있다.
본 실시형태에서, 블루 상을 발현하는 액정 조성물 (4008)은 고분자 안정화 처리를 실시함으로써 블루 상이 발현되는 (블루 상이 나타나는) 액정 표시 장치에 설치된다. 따라서, 본 실시형태에서, 화소 전극층 (4030) 및 공통 전극층 (4031)은 실시형태 1의 도 1a 또는 실시형태 2의 도 3a 내지 도 3d에 나타낸 전극층처럼 개구 패턴을 갖는다.
화소 전극층 (4030)과 공통 전극층 (4031) 사이에 전계를 형성하여, 액정 조성물 (4008)의 액정을 제어한다. 액정에 수평 방향의 전계가 형성되어, 그 전계를 이용하여 액정 분자를 제어할 수 있다. 블루 상을 발현하도록 배향된 액정 분자를 기판에 평행한 방향으로 제어할 수 있기 때문에, 넓은 시야각이 얻어진다.
제1 기판 (4001) 및 제2 기판 (4006)으로서, 투광성을 가진 유리, 플라스틱 등을 이용할 수 있다. 플라스틱으로서, 폴리비닐 플루오라이드 (PVF) 필름, 폴리에스테르 필름, 또는 아크릴 수지 필름을 이용할 수 있다. 알루미늄 포일을 PVF 필름 또는 폴리에스테르 필름 사이에 끼워 넣은 구조를 가진 시트, 또는 섬유유리 강화 플라스틱 (FRP) 판을 또한 이용할 수 있다.
참조 번호 (4035)로 표기된 주상 스페이서는 절연막의 선택적 에칭에 의해 얻어지고, 액정 조성물 (4008)의 두께 (셀 간격)를 제어하기 위해 마련된다. 대안적으로, 구상 스페이서를 사용할 수도 있다. 액정 조성물 (4008)을 포함한 액정 표시 장치에서, 액정 조성물의 두께인 셀 간격은 바람직하게는 1 ㎛ 이상 20 ㎛ 이하이다. 본 명세서에서, 셀 간격의 두께는 액정 조성물의 최대 두께 (막 두께)를 나타낸다.
도 4aa, 도 4ab, 및 도 4b가 투과형 액정 표시 장치의 예를 나타내지만, 본 발명의 한 실시형태를 또한 반투과형 액정 표시 장치 및 반사형 액정 표시 장치에도 적용할 수 있다.
도 4aa, 도 4ab, 및 도 4b는 기판의 외측 (시야 측)에 편광판을 마련한 액정 표시 장치의 예를 나타내고; 그러나 편광판을 기판의 내측에 마련할 수도 있다. 편광판의 위치는 편광판의 재료 및 제작 공정의 조건에 따라 적절하게 설정할 수 있다. 또한, 블랙 매트릭스로서 기능하는 차광층을 설치할 수 있다.
층간막 (4021)의 일부로서 컬러 필터층 또는 차광층을 형성할 수 있다. 도 4aa, 도 4ab, 및 도 4b에서, 트랜지스터 (4010 및 4011)를 덮도록 차광층 (4034)을 제2 기판 (4006) 위에 마련한다. 차광층 (4034)을 마련함으로써, 콘트라스트가 한층 더 향상될 수 있고 트랜지스터가 한층 더 안정화될 수 있다.
트랜지스터는 트랜지스터의 보호막으로서 기능하는 절연층 (4020)으로 덮을 수도 있지만, 반드시 그럴 필요는 없다.
보호막은 대기 중의 유기 물질, 금속, 및 수분 등의 오염 불순물의 침입을 막기 위해 마련된 것이고, 치밀한 막이 바람직하다는 점에 유의한다. 보호막은 스퍼터링법에 의해 임의의 산화 실리콘 막, 질화 실리콘 막, 산화질화 실리콘 막, 질화 산화 실리콘 막, 산화 알루미늄 막, 질화 알루미늄 막, 산화질화 알루미늄 막, 및 질화 산화 알루미늄 막을 포함한 단층 구조 또는 적층 구조를 갖도록 형성될 수 있다.
또한, 평탄화 절연막으로서 투광성 절연층을 추가로 형성하는 경우, 투광성 절연층은 폴리이미드, 아크릴, 벤조시클로부텐계 수지, 폴리아미드, 또는 에폭시 등의 내열성을 가진 유기 재료를 사용하여 형성될 수 있다. 이러한 유기 재료에 대한 대안으로서, 저-유전율 재료 (로우-k 재료), 실록산계 수지, 포스포실리케이트 유리 (PSG), 보로포스포실리케이트 유리 (BPSG) 등을 이용할 수 있다. 절연층은 이들 재료로 형성되는 복수의 절연막을 적층시킴으로써 형성될 수 있다.
적층 구조를 갖는 절연층의 형성 방법에 대한 특별한 제한은 없고, 재료에 따라 다음의 방법: 스퍼터링, 스핀 코팅, 딥 코팅, 스프레이 코팅, 적하 토출법 (잉크-젯법 등), 인쇄법 (스크린 인쇄 또는 오프셋 인쇄 등), 롤 코팅, 커튼 코팅, 나이프 코팅 등을 이용할 수 있다.
화소 전극층 (4030) 및 공통 전극층 (4031)은 산화 텅스텐을 포함한 인듐 산화물, 산화 텅스텐을 포함한 인듐 아연 산화물, 산화 티타늄을 포함한 인듐 산화물, 산화 티타늄을 포함한 인듐 주석 산화물, 인듐 주석 산화물, 인듐 아연 산화물, 산화 실리콘을 첨가한 인듐 주석 산화물, 또는 그래핀 등의 투광성 도전성 재료를 사용하여 형성될 수 있다.
대안적으로, 화소 전극층 (4030) 및 공통 전극층 (4031)은 다음 중 하나 이상을 사용하여 형성될 수 있다: 텅스텐 (W), 몰리브덴 (Mo), 지르코늄 (Zr), 하프늄 (Hf), 바나듐 (V), 니오븀 (Nb), 탄탈 (Ta), 크롬 (Cr), 코발트 (Co), 니켈 (Ni), 티타늄 (Ti), 백금 (Pt), 알루미늄 (Al), 구리 (Cu), 및 은 (Ag) 등의 금속; 그의 합금; 및 그의 질화물.
화소 전극층 (4030) 및 공통 전극층 (4031)은 도전성 거대분자 (또한 도전성 중합체로도 지칭함)를 포함한 도전성 조성물을 사용하여 형성될 수 있다.
또한, 각종 신호 및 전위는 FPC (4018)로부터 개별적으로 형성된 신호선 구동 회로 (4003), 주사선 구동 회로 (4004), 또는 화소부 (4002)에 공급된다.
또한, 트랜지스터는 정전기 등에 의해 쉽게 파괴되기 때문에, 게이트선 또는 소스선으로서 구동 회로 보호용 보호 회로를 동일 기판 위에 설치하는 것이 바람직하다. 보호 회로는 비선형 소자를 사용하여 구성하는 것이 바람직하다.
도 4aa, 도 4ab, 및 도 4b에서, 접속 단자 전극 (4015)은 화소 전극층 (4030)과 같은 도전막을 사용하여 형성되고, 단자 전극 (4016)은 트랜지스터 (4010 및 4011)의 소스 전극층 및 드레인 전극층과 같은 도전막을 사용하여 형성된다.
접속 단자 전극 (4015)은 이방성 도전막 (4019)을 통해 FPC (4018)에 포함된 단자에 전기적으로 접속된다.
도 4aa, 도 4ab, 및 도 4b가 신호선 구동 회로 (4003)를 별도로 형성하고 제1 기판 (4001)에 장착한 예를 나타내지만, 본 발명의 한 실시형태는 이러한 구성으로 한정되지 않는다. 주사선 구동 회로를 별도로 형성한 후 장착할 수 있거나, 또는 신호선 구동 회로의 일부 또는 주사선 구동 회로의 일부만을 별도로 형성한 후 장착할 수도 있다.
전술한 바와 같이, 일반식 (G1)으로 표현되는 디옥솔란 화합물 및 네마틱 액정을 포함한 액정 조성물을 사용하여, 낮은 전압에서 구동되는 액정 소자 및 액정 표시 장치를 제공할 수 있다. 따라서, 보다 저소비 전력의 액정 표시 장치를 제공할 수 있다.
일반식 (G1)으로 표현되는 디옥솔란 화합물 및 네마틱 액정을 포함하고 블루 상을 발현하는 액정 조성물은 고속 응답이 가능하기 때문에, 고성능 액정 표시 장치를 달성할 수 있다.
본 실시형태는 다른 실시형태에 기재된 임의의 구성과 적절히 조합하여 실시할 수 있다.
(실시형태 4)
본 명세서에 개시된 액정 표시 장치는 다양한 전자 기기 (게임 기기 포함)에 적용할 수 있다. 전자 기기의 예로는 텔레비전 장치 (또한 텔레비전, 또는 텔레비전 수신기로도 지칭함), 컴퓨터 등의 모니터, 디지털 카메라 또는 디지털 비디오 카메라 등의 카메라, 디지털 포토 프레임, 휴대 전화기 (또한 휴대 전화 또는 휴대 전화 장치로도 지칭함), 휴대형 게임기, 휴대 정보 단말기, 음향 재생 장치, 파친코기 등의 대형 게임기 등이 있다.
도 5a는 노트형 퍼스널 컴퓨터를 나타내며, 이는 본체 (3001), 케이스 (3002), 표시부 (3003), 키보드 (3004) 등을 포함한다. 임의의 실시형태 1 내지 3에 기재된 액정 표시 장치는 표시부 (3003)에 사용됨으로써, 저소비 전력의 노트형 퍼스널 컴퓨터를 제공할 수 있다.
도 5b는 개인 휴대 정보 단말기 (PDA)를 나타내며, 이는 표시부 (3023), 외부 인터페이스 (3025), 조작 버튼 (3024) 등이 마련된 본체 (3021)를 포함한다. 조작용 부속품으로서 스타일러스 (3022)가 마련된다. 임의의 실시형태 1 내지 3에 기재된 액정 표시 장치를 표시부 (3023)에 적용함으로써, 저소비 전력의 개인 휴대 정보 단말기 (PDA)를 제공할 수 있다.
도 5c는 전자책 단말기를 나타내며, 이는 2개의 케이스인 케이스 (2701) 및 케이스 (2703)를 포함한다. 전자책 단말기가 축부 (2711)를 축으로 사용하여 개폐될 수 있도록 케이스 (2701) 및 케이스 (2703)는 축부 (2711)와 합해진다. 이러한 구성을 가지고, 전자책 단말기는 종이 서적처럼 동작할 수 있다.
표시부 (2705) 및 표시부 (2707)는 각각 케이스 (2701) 및 케이스 (2703)에 혼입되어 있다. 표시부 (2705) 및 표시부 (2707)는 한 화면 또는 다른 화면을 표시할 수 있다. 상기 표시부에서 다른 화면이 표시되는 구성에서, 예를 들어, 오른쪽 표시부 (도 5c에서 표시부 (2705))는 문장을 표시할 수 있고 왼쪽 표시부 (도 5c에서 표시부 (2707))는 화상을 표시할 수 있다. 임의의 실시형태 1 내지 3에 기재된 액정 표시 장치를 표시부 (2705 및 2707)에 적용함으로써, 저소비 전력의 전자책 단말기를 제공할 수 있다. 표시부 (2705)로서 반투과형 또는 반사형 액정 표시 장치를 사용한 경우, 전자책 단말기는 비교적 밝은 상황에서도 사용할 수 있고; 따라서 태양 전지에 의한 발전 및 배터리에 의한 충전을 수행할 수 있도록 태양 전지를 마련할 수 있다. 배터리로서 리튬 이온 전지를 사용한 경우, 소형화 등의 이점이 있다.
도 5c는 케이스 (2701)에 조작부 등이 마련된 예를 나타낸다. 예를 들면, 케이스 (2701)에는 전원 스위치 (2721), 조작 키 (2723), 스피커 (2725) 등이 마련되어 있다. 조작 키 (2723)에 의해, 페이지를 넘길 수 있다. 표시부가 마련된, 케이스의 일면에 키보드, 포인팅 디바이스 등을 또한 마련할 수 있다는 점에 유의한다. 또한, 케이스의 뒷면 또는 측면에 외부 접속용 단자 (이어폰 단자, USB 단자 등), 기록 매체 삽입부 등을 마련할 수 있다. 또한, 전자책 단말기는 전자 사전의 기능을 가질 수 있다.
전자책 단말기는 무선으로 정보를 송수신할 수 있다. 무선 통신을 통해, 전자 서적 서버로부터 원하는 서적 데이터 등을 구입하고 다운로드할 수 있다.
도 5d는 휴대 전화를 나타내며, 이는 2개의 케이스인 케이스 (2800) 및 케이스 (2801)를 포함한다. 케이스 (2801)는 표시 패널 (2802), 스피커 (2803), 마이크로폰 (2804), 포인팅 디바이스 (2806), 카메라용 렌즈 (2807), 외부 접속 단자 (2808) 등을 포함한다. 또한, 케이스 (2800)는 휴대 전화 충전의 기능을 가진 태양 전지 (2810), 외부 메모리 슬롯 (2811) 등을 포함한다. 안테나는 케이스 (2801) 내부에 내장되어 있다. 임의의 실시형태 1 내지 3에 기재된 액정 표시 장치를 표시 패널 (2802)에 적용함으로써, 저소비 전력의 휴대 전화를 제공할 수 있다.
또한, 표시 패널 (2802)은 터치 패널을 갖추고 있다. 영상으로서 표시되는 복수의 조작 키 (2805)는 도 5d에서 점선으로 나타나 있다. 태양 전지 (2810)에서 출력되는 전압을 각 회로를 위해 충분히 높게 올린 승압 회로가 또한 제공된다는 점에 유의한다.
표시 패널 (2802)의 표시 방향은 사용 형태에 따라 적절히 변한다. 또한, 휴대 전화가 비디오 폰으로서 사용될 수 있도록, 카메라용 렌즈 (2807)를 표시 패널 (2802)과 동일한 면 위에 마련한다. 스피커 (2803) 및 마이크로폰 (2804)은 음성 통화 뿐만 아니라 화상 통화, 녹음 및 재생 등을 위해 사용될 수 있다. 또한, 도 5d에 나타낸 바와 같이 전개되는 케이스 (2800 및 2801)는 슬라이딩에 의해 서로 중첩할 수 있고; 이렇게 하여, 휴대폰을 휴대하기에 적합하게 하는, 휴대폰의 소형화를 이룰 수 있다.
외부 접속 단자 (2808)는 AC 어댑터 및 USB 케이블 등의 각종 케이블과 접속될 수 있으며, 충전 및 퍼스널 컴퓨터와의 데이터 통신이 가능하다. 또한, 외부 메모리 슬롯 (2811)에 기록 매체를 삽입함으로써 대량의 데이터를 저장할 수 있고 이동할 수 있다.
또한, 상기 기능 이외에, 적외선 통신 기능, 텔레비전 수신 기능 등을 제공할 수 있다.
도 5e는 디지털 비디오 카메라를 나타내며, 이는 본체 (3051), 표시부 (A) (3057), 접안부 (3053), 조작 스위치 (3054), 표시부 (B) (3055), 배터리 (3056) 등을 포함한다. 임의의 실시형태 1 내지 3에 기재된 액정 표시 장치를 표시부 (A) (3057) 및 표시부 (B) (3055)에 적용함으로써, 저소비 전력의 디지털 비디오 카메라를 제공할 수 있다.
도 5f는 텔레비전 장치를 나타내며, 이는 케이스 (9601), 표시부 (9603) 등을 포함한다. 표시부 (9603)는 영상을 표시할 수 있다. 여기서, 케이스 (9601)는 스탠드 (9605)에 의해 지지된다. 임의의 실시형태 1 내지 3에 기재된 액정 표시 장치를 표시부 (9603)에 적용함으로써, 저소비 전력의 텔레비전 장치를 제공할 수 있다.
텔레비전 장치의 조작은 케이스 (9601)의 조작 스위치 또는 별개의 리모콘 조작기를 사용하여 이루어질 수 있다. 또한, 리모컨 조작기에는 이 리모컨 조작기에서 출력하는 정보를 표시하기 위한 표시부가 마련될 수 있다.
텔레비전 장치는 수신기, 모뎀 등을 갖추고 있다는 점에 유의한다. 수신기의 사용에 의해, 일반 텔레비전 방송을 수신할 수 있다. 또한, 표시 장치가 모뎀을 통해 유선 또는 무선으로 통신 네트워크에 접속되는 경우, 일방향 (송신자에서 수신자에게) 또는 쌍방향 (송신자와 수신자 간 또는 수신자 간) 정보 통신을 수행할 수 있다.
본 실시형태는 다른 실시형태에 기재된 임의의 구성과 적절히 조합하여 실시할 수 있다.
[실시예 1]
본 실시예는 실시형태 1에서 구조식 (101)으로 표현된 (R)(R)-4,5-비스[히드록시(디페난트릴)메틸]-2,2-디메틸-1,3-디옥솔란 (약칭: R-DOL-Pn)을 합성하는 예를 보여준다.
〈(R)(R)-4,5-비스[히드록시(디페난트릴)메틸]-2,2-디메틸-1,3-디옥솔란 (약칭: R-DOL-Pn)의 합성 방법〉
구조식 (101)으로 표현되는 R-DOL-Pn (약칭)의 합성 도식은 하기 (L-1)에 나타나 있다.
Figure pct00016
2.3 g (95 mmol)의 마그네슘을 200 mL 3구 플라스크에 넣고, 플라스크 내 분위기를 질소로 치환했다. 이 혼합물에 50 mL의 탈수 테트라히드로푸란 및 0.5 mL의 디브로모에탄을 가하고, 혼합물을 교반했다. 이 혼합물에 25 g (97 mmol)의 9-브로모페난트렌을 50 mL의 탈수 테트라히드로푸란에 용해시켜 얻은 용액을 적하 깔때기를 사용하여 혼합물의 환류를 유지하면서 서서히 가했다. 적하 후, 이 혼합물을 질소 기류 하에 80℃에서 2시간 동안 환류시켰다. 소정 시간 후, 이 혼합물은 실온으로 돌아왔다. 이 혼합물에 3.6 mL (20 mmol)의 (R)(R)-2,3-O-이소프로필리덴-L-타르타르산 디메틸을 10 mL의 탈수 테트라히드로푸란에 용해시켜 얻은 용액을 적하 깔때기를 사용하여 혼합물의 환류를 유지하면서 서서히 가했다. 적하 후, 이 혼합물을 질소 기류 하에 80℃에서 1시간 동안 환류시켰다. 소정 시간 후, 이 혼합물에 메탄올, 물, 및 묽은 염산을 차례로 가하고, 이 혼합물의 수성층을 톨루엔에서 추출했다. 얻어진 추출 용액과 유기층을 합해, 포화 탄산수소나트륨 수용액과 포화 염수로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조시켰다. 혼합물을 자연 여과에 의해 분리하고, 얻어진 여과액을 농축시켜 황색 유상물을 얻었다. 이 유상물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (전개 용매: 톨루엔)에 의해 정제했다. 얻어진 분획(fraction)을 농축시켜 황색 유상물을 얻었다. 이 유상물을 고성능 액체 크로마토그래피 (전개 용매: 클로로포름)에 의해 정제하여 황색 고체를 얻었다. 이 고체를 톨루엔으로 재결정화하여, 목적물인 백색 고체 10 g을 58%의 수율로 얻었다.
[실시예 2]
본 실시예에서, 각각 본 발명의 한 실시형태에 따른 액정 조성물, 및 이 액정 조성물을 포함한 액정 소자를 제작했고, 액정 조성물 및 액정 소자의 특성을 평가했다.
본 실시예에서 제작한 액정 조성물 1 내지 5의 성분을 표 1 내지 3에 나타냈다. 각각의 표 1 내지 3에서, 혼합물 비율은 모두 중량비로 표현되고, 비율 (중량%)＊1은 액정에서의 비율을 나타내고, 비율 (중량%)＊2는 액정 조성물에서의 비율을 나타낸다는 점에 유의한다.
[표 1]
Figure pct00017
[표 2]
Figure pct00018
[표 3]
Figure pct00019
액정 조성물 1 및 2에서, 액정 1로서 MDA-00-3506 (일본 머크 주식회사(Merck Ltd.) 제조), 액정 2로서 NEDO LC-C (일본 머크 주식회사 제조), 액정 3으로서 4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-3',4',5'-트리플루오로-1,1'-비페닐 (약칭: CPP-3FFF), 및 액정 4로서 4-n-펜틸벤조산 4-시아노-3,5-디플루오로페닐 에스테르 (약칭: PEP-5FCNF)를 사용하였다.
액정 조성물 3 및 4에서, 액정 1로서 액정 혼합물 E-8 (LCC 주식회사 (LCC Corporation) 제조), 액정 2로서 4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-3',4'-디플루오로-1,1'-비페닐 (약칭: CPP-3FF) (데일리 고분자 주식회사(Daily Polymer Corporation) 제조), 및 액정 3으로서 4-n-펜틸벤조산 4-시아노-3-플루오로페닐 에스테르 (약칭: PEP-5CNF) (데일리 고분자 주식회사 제조)를 사용하였다.
액정 조성물 5에서, 액정 1로서 4-n-펜틸벤조산 4-시아노-3,5-디플루오로페닐 에스테르 (약칭: PEP-5FCNF), 액정 2로서 4-시아노-4"-n-펜틸-p-터페닐 (약칭: 5CT) (LCC 주식회사 제조), 액정 3으로서 4-(4-n-프로폭시페닐)-2,6-디플루오로벤조니트릴 (약칭: PP-O3FCNF), 액정 4로서 4-(4-n-펜톡시페닐)-2,6-디플루오로벤조니트릴 (약칭: PP-O5FCNF), 액정 5로서 4-(4-n-옥톡시페닐)-2,6-디플루오로벤조니트릴 (약칭: PP-O8FCNF), 액정 6으로서 4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)벤조산 4-시아노-3,5-디플루오로페닐 에스테르 (약칭: CPEP-5FCNF), 및 액정 7로서 4-n-프로필벤조산 4-시아노-3,5-디플루오로페닐 에스테르 (약칭: PEP-3FCNF)를 사용하였다.
액정 조성물 1 내지 5에서, 키랄제로서 구조식 (101)으로 표현되는 R-DOL-Pn (약칭)을 사용하였다.
Figure pct00020
본 실시예에서 사용된 CPP-3FFF (약칭), CPP-3FF (약칭), PEP-5FCNF (약칭), PEP-5CNF (약칭), 5CT (약칭), PP-O3FCNF (약칭), PP-O5FCNF (약칭), PP-O8FCNF (약칭), CPEP-5FCNF (약칭), 및 PEP-3FCNF (약칭)의 구조식은 하기에 나타나 있다는 점에 주목한다.
Figure pct00021
본 실시예에서, 액정 조성물 1, 액정 조성물 2, 액정 조성물 3, 액정 조성물 4, 및 액정 조성물 5를 사용하여 액정 소자 1A, 액정 소자 2A, 액정 소자 3A, 액정 소자 4A, 및 액정 소자 5A를 각각 제작했다. 제작 방법은 하기에 기재되어 있다.
액정 소자 1A 내지 5A는 각각 화소 전극층 및 공통 전극층이 도 3d에서와 같이 빗-유사 모양으로 형성된 유리 기판 및 대향 기판으로서 기능하는 유리 기판을 그 사이에 틈 (4 ㎛)을 가지고 실란트를 사용하여 서로 결합시킨 후, 등방 상으로 교반된 각각의 액정 조성물 1 내지 5를 주사법에 의해 기판 사이에 주입하는 방식으로 제작되었다.
화소 전극층 및 공통 전극층은 산화 실리콘을 포함한 인듐 주석 산화물을 사용하여 스퍼터링법에 의해 형성되었다. 화소 전극층 및 공통 전극층 각각의 두께는 110 ㎚였고, 그의 폭은 2 ㎛였고, 화소 전극층과 공통 전극층 간의 간격은 2 ㎛였다. 또한, 실란트로서 자외선 및 열 경화형 실란트를 사용하였다. 경화 처리로서, 100 ㎽/㎠의 방사 조도로 자외선 조사를 90초간 수행하고, 이어서 120℃에서 1시간 동안 가열 처리를 수행했다.
액정 소자 1A 내지 5A에서 액정 조성물 1 내지 5의 반사 스펙트럼을 평가했다. 평가는 편광 현미경 (MX-61L 올림푸스 주식회사(Olympus Corporation) 제조), 온도 조절기 (HCS302-MK1000 인스텍사(Instec, Inc.) 제조), 및 현미분광기 (LVmicroUV/VIS 람다 비전 주식회사(Lambda Vision Inc.) 제조)를 사용하여 수행되었다.
먼저, 액정 소자 1A 내지 5A에서의 액정 조성물 1 내지 5는 등방 상을 나타내도록 제조되었다. 이어서, 온도 조절기에 의해 분 당 1.0℃씩 온도를 내리면서 액정 소자를 편광 현미경으로 관찰했다. 이러한 방식으로, 액정 조성물 1 내지 5가 블루 상을 발현하는 온도 범위를 측정했다.
상기 관찰의 측정 조건은 다음과 같았다. 편광 현미경에서, 측정 모드는 반사 모드였고, 편광자는 직교 니콜로 존재했고; 배율은 50배 내지 200배였다.
그 다음에, 각각의 액정 소자 1A 내지 5A를 블루 상이 발현되는 온도 범위 내에서 주어진 일정 온도로 설정하고, 액정 조성물 1 내지 5로부터 반사된 광의 강도 스펙트럼을 현미분광기로 측정했다.
현미분광기의 측정 조건은 다음과 같았다. 측정 모드는 반사 모드였고; 편광자는 직교 니콜로 존재했고; 측정 영역은 12㎛φ였고; 측정 파장은 250 ㎚ 내지 800 ㎚였다. 측정 영역이 좁기 때문에, 측정을 위해, 현미분광기의 모니터로 블루 상의 색이 장파장을 갖는 영역을 선정했다. 측정시 화소 전극층 및 공통 전극층이 영향을 받지 않도록, 화소 전극층 및 공통 전극층이 형성되지 않은, 대향 기판으로서 기능하는 유리 기판 측에서 측정을 수행했다는 점에 유의한다.
도 6은 액정 소자 1A 내지 5A에서의 액정 조성물 1 내지 5로부터 반사된 광의 강도 스펙트럼 (사각형 도트는 액정 소자 1A에 해당하고, 마름모꼴 도트는 액정 소자 2A에 해당하고, 가는 실선은 액정 소자 3A에 해당하고, 굵은 실선은 액정 소자 4A에 해당하고, x 도트는 액정 소자 5A에 해당함)을 나타낸다. 액정 소자 1A 내지 5A에서의 액정 조성물 1 내지 5의 반사 스펙트럼에서, 회절 파장의 피크를 검출했다.
액정 소자 1A에서의 액정 조성물 1, 액정 소자 2A에서의 액정 조성물 2, 액정 소자 3A에서의 액정 조성물 3, 액정 소자 4A에서의 액정 조성물 4, 및 액정 소자 5A에서의 액정 조성물 5의 반사 스펙트럼에서의 회절 파장의 피크는 각각 391 ㎚, 510 ㎚, 443 ㎚, 421 ㎚, 및 559 ㎚에서 검출되었다.
상기 결과에 따르면, 각각 본 발명의 한 실시형태에 따른 액정 조성물은 블루 상을 발현하고 이 액정 조성물을 사용하여 액정 소자를 제작할 수 있는 것으로 확인되었다.
[실시예 3]
본 실시예에서, 본 발명의 한 실시형태에 따른 액정 조성물을 각각 포함한 액정 소자를 제작했고, 액정 소자의 특성을 평가했다.
본 실시예에서 제작한 액정 조성물 6의 성분을 표 4에 나타냈다. 표 4에서, 혼합물 비율은 모두 중량비로 표현되고, 비율 (중량%)＊1은 액정에서의 비율을 나타내고, 비율 (중량%)＊2는 액정 조성물에서의 비율을 나타낸다는 점에 유의한다.
[표 4]
Figure pct00022
중합성 단량체 및 중합 개시제를 첨가한 각각의 액정 조성물 1 및 액정 조성물 3 내지 6을 사용하여 액정 소자 1B 및 액정 소자 3B 내지 6B를 제작했다. 액정 소자 1B 및 액정 소자 3B 내지 6B에 사용한 액정 조성물의 성분을 표 5에 나타냈다.
[표 5]
Figure pct00023
중합성 단량체로서, 1,4-비스-[4-(3-아크릴로일옥시-n-프로필-1-옥시)벤조일옥시]-2-메틸벤젠 (약칭: RM257) (일본 머크 주식회사 제조), 1,4-비스-[4-(4-아크릴로일옥시-n-헥실-1-옥시)벤조일옥시]-2-메틸벤젠 (약칭: RM25-O6) (신톤 케미칼즈(SHYNTHON Chemicals) 제조), 1,4-비스-[4-(8-아크릴로일옥시-n-옥틸-1-옥시)벤조일옥시]-2-메틸벤젠 (약칭: RM257-O8), n-도데실 메타크릴레이트 (약칭: DMeAc) (도쿄 화학 공업 주식회사(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) 제조), 및 n-도데실 아크릴레이트 (약칭: DAc) (와코 순약 공업 주식회사(Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 제조)를 사용했다. 중합 개시제로서, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논 (약칭: DMPAP) (도쿄 화학 공업 주식회사 제조)을 사용했다.
본 실시예에서 사용된 PPEP-5FCNF (약칭), RM257 (약칭), RM257-O6 (약칭), RM257-O8 (약칭), DMeAc (약칭), DAc (약칭), 및 DMPAP (약칭)의 구조식은 하기에 나타나 있다는 점에 주목한다.
Figure pct00024
본 실시예에서, 액정 조성물 1, 액정 조성물 3, 액정 조성물 4, 액정 조성물 5, 및 액정 조성물 6을 사용하여 액정 소자 1B, 액정 소자 3B, 액정 소자 4B, 액정 소자 5B, 및 액정 소자 6B를 각각 제작했다. 제작 방법은 하기에서 설명한다.
액정 소자 1B 및 3B 내지 6B는 각각 화소 전극층 및 공통 전극층이 도 3d에서와 같이 빗-유사 모양으로 형성된 유리 기판 및 대향 기판으로서 기능하는 유리 기판을 그 사이에 틈 (4 ㎛)을 가지고 실란트를 사용하여 서로 결합시킨 후, 등방 상으로 교반된 표 4의 재료를 표 4에 나타낸 비율로 혼합시킴으로써 얻어진 각각의 액정 조성물을 주사법에 의해 기판 사이에 주입하는 방식으로 제작되었다.
화소 전극층 및 공통 전극층은 산화 실리콘을 포함한 인듐 주석 산화물을 사용하여 스퍼터링법에 의해 형성되었다. 화소 전극층 및 공통 전극층 각각의 두께는 110 ㎚였고, 그의 폭은 2 ㎛였고, 화소 전극층과 공통 전극층 간의 간격은 2 ㎛였다. 또한, 실란트로서 자외선 및 열 경화형 실란트를 사용하였다. 경화 처리로서, 100 ㎽/㎠의 방사 조도로 자외선 조사를 90초간 수행하고, 이어서 120℃에서 1시간 동안 가열 처리를 수행했다.
각각의 액정 소자 1B 및 액정 소자 3B 내지 6B를 블루 상이 발현되는 최저 온도에서 블루 상이 발현되는 최고 온도보다 1℃ 내지 3℃만큼 높은 온도 (최고 온도 플러스 1℃ 내지 3℃)까지의 온도 범위 내에서 주어지는 일정 온도로 설정했다. 고분자 안정화 처리로서, 자외선을 사용한 조사 (광원: 딥(Deep) UV 램프, 주파장: 365 ㎚, 방사 조도: 8 ㎽/㎠)를 액정 소자 1B 및 액정 소자 3B 내지 5B에 대해 6분 동안 그리고 액정 소자 6B에 대해 30분 동안 수행했다. 고분자 안정화 처리에 의해, 액정 소자 1B 및 액정 소자 3B 내지 5B에서의 액정 조성물에 포함된 중합성 단량체는 중합되어, 각각의 액정 소자 1B 및 액정 소자 3B 내지 5B가 유기 수지를 함유한 액정 조성물을 포함한 액정 소자가 된다는 점에 유의한다.
그 다음에, 고분자 안정화 처리를 실시한 액정 소자 1B, 3B, 4B, 및 5B에서, 액정 조성물로부터 반사된 광의 강도 스펙트럼을 현미분광기를 사용하여 실온에서 측정했다.
편광 현미경을 사용하여 액정 조성물로부터 반사된 광의 강도를 측정하는 조건은 실시예 2에서의 조건과 같았다.
도 7은 액정 소자 1B, 3B, 4B, 및 5B에서의 액정 조성물로부터 반사된 광의 강도 스펙트럼 (사각형 도트는 액정 소자 1B에 해당하고, 가는 실선은 액정 소자 3B에 해당하고, 굵은 실선은 액정 소자 4B에 해당하고, x 도트는 액정 소자 5B에 해당함)을 나타낸다. 액정 소자 1B, 3B, 4B, 및 5B에서의 액정 조성물의 반사 스펙트럼에서, 가장 장파장 측의 회절 파장의 피크를 검출했다.
검출된 반사 스펙트럼에서의 회절 파장의 피크는 최대치를 가졌고 피크 중에서 가장 장파장 측에 존재하였다. 예를 들면, 액정 소자 4B는 486 ㎚ 부근 및 509 ㎚ 부근에서 2개의 피크를 갖지만, 장파장 측의 509 ㎚ 부근에서 최대치를 갖는 피크가 검출되었다. 또한, 피크가 숄더 (레벨 차이 또는 작은 피크)를 갖는 경우에도 최대치를 갖는 피크는 회절 파장의 피크였다.
액정 소자 1B에서의 액정 조성물, 액정 소자 3B에서의 액정 조성물, 액정 소자 4B에서의 액정 조성물, 및 액정 소자 5B에서의 액정 조성물의 반사 스펙트럼에서 가장 장파장 측의 회절 파장의 피크는 각각 359 ㎚, 452 ㎚, 509 ㎚, 및 594 ㎚에서 검출되었다.
상기 결과에 따르면, 각각 본 발명의 한 실시형태에 따른 액정 조성물은 블루 상을 발현하고, 이 액정 조성물을 사용하여 액정 소자 1A, 3B, 4B, 및 5B를 제작할 수 있는 것으로 확인되었다.
그 다음에, 액정 소자 1B, 3B, 4B, 및 6B에 전압을 인가하고, 인가 전압에 대한 투과율 특성을 평가하였다. 특성 평가는 액정 평가 시스템 (오츠카 전자 주식회사(Otsuka Electronics Co., Ltd.) 제조)를 사용하여 다음의 조건 하에 수행되었다: 광원으로서 할로겐 램프를 사용하였고, 온도는 실온으로 설정하였고, 각각의 액정 소자 1B, 3B, 4B, 및 6B는 직교 니콜의 편광자 사이에 끼워 넣었다.
도 8은 액정 소자 1B, 3B, 4B, 및 6B의 인가 전압과 투과율 사이의 관계를 나타낸다. 도 8의 투과율은 액정 소자를 통과한 광의 강도 대 광원으로부터의 광의 강도 (광원의 강도는 100%인 것으로 추정함)의 비율이다. 도 8에서, 사각형 도트는 액정 소자 1B에 해당하고, 가는 실선은 액정 소자 3B에 해당하고, 굵은 실선은 액정 소자 4B에 해당하고, 삼각형 도트는 액정 소자 6B에 해당한다는 점에 유의한다.
도 8에 나타낸 바와 같이, 액정 소자 1B, 3B, 4B, 및 6B는 각각 낮은 인가 전압에서 높은 투과율을 갖고; 따라서, 액정 소자 1B, 3B, 4B, 및 6B는 낮은 전압에서 구동될 수 있는 것으로 확인되었다.
본 실시예의 액정 소자는 낮은 전압에서 구동될 수 있으므로, 이 액정 소자를 포함한 액정 표시 장치 및 전자 기기의 저소비 전력화를 달성할 수 있다.
[실시예 4]
실시예 2 및 실시예 3에서 사용한 CPP-3FFF (약칭), PEP-5FCNF (약칭), PP-O3FCNF (약칭), PP-O5FCNF (약칭), PP-O8FCNF (약칭), CPEP-5FCNF (약칭), 및 PEP-3FCNF (약칭)의 합성 방법을 하기에서 설명한다.
〈4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-3',4',5'-트리플루오로-1,1'-비페닐 (약칭: CPP-3FFF)의 합성 방법〉
[단계 1: 트리플루오로메탄술폰산 4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)페닐의 합성]
트리플루오로메탄술폰산 4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)페닐의 합성 도식은 하기 (E-1)에 나타나 있다.
Figure pct00025
10 g (46 mmol)의 4-(트랜스-n-프로필헥실)페놀, 100 mL의 디클로로메탄, 및 7.3 g (92 mmol)의 피리딘을 300 mL 리커버리 플라스크(recovery flask)에 넣고, 교반을 수행하고, 이 용액을 0℃로 냉각했다. 냉각 후, 25 g (92 mmol)의 트리플루오로메탄술폰산 무수물을 50 mL의 디클로로메탄에 용해시킨 용액을 동일 온도에서 적하 깔때기로 적하했다. 적하 후, 이 용액의 온도를 실온으로 올리고, 용액을 동일 온도에서 15시간 동안 교반하고 0℃로 냉각하고, 상기 용액에 물을 서서히 가해 반응하지 않은 트리플루오로메탄술폰산 무수물 부분을 불활성화했다. 얻어진 혼합물의 수성층을 디클로로메탄으로 추출했다. 얻은 추출 용액 및 유기층을 합하고, 혼합물을 묽은 염산, 물, 및 포화 염수로 세정한 후, 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 이 혼합물을 자연 여과에 의해 분리하고, 여과액을 농축시켜 유상물을 얻었다. 이 유상물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제했다. 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피는 톨루엔과 헥산의 전개 용매 (톨루엔:헥산＝1:1)을 사용하여 수행되었다. 얻어진 분획을 농축시켜 목적물인 백색 고체 2.1 g을 70%의 수율로 얻었다.
[단계 2: 4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-3',4',5'-트리플루오로-1,1'-비페닐 (약칭: CPP-3FFF)의 합성]
CPP-3FFF의 합성 도식은 하기 (E-2)에 나타나 있다.
Figure pct00026
1.7 g (9.7 mmol)의 3,4,5-트리플루오로페닐보론산을 100 mL 3구 플라스크에 넣고, 플라스크 내 분위기를 질소로 치환했다. 이 혼합물에 3.1 g (8.8 mmol)의 트리플루오로메탄술폰산 4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)페닐, 10 mL의 2.0M 탄산칼륨 용액, 34 mL의 톨루엔, 및 11 mL의 에탄올을 가하고, 이 혼합물을 감압 하에 교반하여 탈기시켰다. 이 혼합물에 0.31 g (0.27 mmol)의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)을 가하고, 이 혼합물을 질소 기류 하에 90℃에서 3.5시간 동안 교반했다. 소정 시간 후, 얻은 혼합물에 물을 가해 수성층을 톨루엔으로 추출했다. 얻은 추출 용액과 유기층을 합하고, 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 포화 염수로 세정하고, 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 혼합물을 자연 여과에 의해 분리하고, 얻어진 여과액을 농축시켜 유상물을 얻었다. 이 유상물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (전개 용매: 헥산)에 의해 정제했다. 얻은 분획을 농축시켜 고체를 얻었다. 이 고체를 고성능 액체 크로마토그래피 (HPLC) (전개 용매: 클로로포름)에 의해 정제했다. 얻은 분획을 농축시켜 목적물인 백색 고체 2.1 g을 70%의 수율로 얻었다.
그 다음에, 얻은 1.4 g의 백색 고체를 트레인(train) 승화법에 의해 정제했다. 승화에 의한 정제시, 백색 고체를 5 mL/분의 아르곤 유량으로 2.5 ㎩의 압력 하에 100℃로 가열했다. 승화에 의한 정제 후, 1.0 g의 백색 고체를 71%의 수율로 얻었다.
핵자기 공명법 (NMR)에 의해, 이 화합물은 목적물인 4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-3',4',5'-트리플루오로-1,1'-비페닐 (약칭: CPP-3FFF)로 확인되었다.
얻어진 물질 (CPP-3FFF)의 1H NMR 데이터는 하기에 나타나 있다.
1H NMR (CDCl3, 300 ㎒): δ (ppm) ＝ 0.91 (t, 3H), 1.00-1.13 (m, 2H), 1.18-1.55 (m, 7H), 1.86-1.93 (m, 4H), 2.46-2.56 (m, 1H), 7.14-7.19 (m, 2H), 7.29 (d, 2H), 7.42 (d, 2H).
〈4-n-펜틸벤조산 4-시아노-3,5-디플루오로페닐 에스테르 (약칭: PEP-5FCNF)의 합성 방법〉
PEP-5FCNF (약칭)의 합성 도식은 하기 (M-1)에 나타나 있다.
Figure pct00027
10 g (52 mmol)의 4-n-펜틸 벤조산, 8.1 g (52 mmol)의 2,6-디플루오로-4-히드록시벤조니트릴, 0.95 g (7.8 mmol)의 4-(N,N-디메틸)아미노피리딘 (DMAP), 및 52 mL의 디클로로메탄을 200 mL 리커버리 플라스크에 넣고, 혼합물을 교반했다. 이 혼합물에 11 g (57 mmol)의 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필) 카르보디이미드 히드로클로리드 (EDC)를 가하고, 생성된 혼합물을 밤새 대기압 하에 실온에서 교반했다. 소정의 시간 후, 얻은 혼합물에 물을 가해 수성층을 디클로로메탄으로 추출했다. 얻은 추출 용액과 유기층을 합하고, 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 포화 염수로 세정하고, 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 이 혼합물을 자연 여과에 의해 분리하고, 여과액을 농축시켜 고체를 얻었다. 이 고체를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (전개 용매: 톨루엔)에 의해 정제하여 무색 유상물을 얻었다. 이 유상물을 고성능 액체 컬럼 크로마토그래피 (전개 용매: 클로로포름)에 의해 정제하여 14 g의 백색 고체를 84%의 수율로 얻었다.
그 다음에, 얻은 14 g의 백색 고체를 트레인 승화법에 의해 정제했다. 승화에 의한 정제시, 백색 고체를 5 mL/분의 아르곤 유량으로 3.0 ㎩의 압력 하에 140℃로 가열했다. 승화에 의한 정제 후, 11 g의 백색 고체를 79%의 수율로 얻었다. 핵자기 공명법 (NMR)에 의해, 이 백색 고체는 목적물인 4-n-펜틸벤조산 4-시아노-3,5-디플루오로페닐 에스테르 (약칭: PEP-5FCNF)로 확인되었다.
얻어진 물질의 1H NMR 데이터는 하기에 나타나 있다.
1H NMR (CDCl3, 300 ㎒): δ(ppm) ＝ 0.90 (t, J ＝ 6.6 ㎐, 3H), 1.27-1.36 (m, 4H), 1.61-1.71 (m, 2H), 2.71 (t, J ＝ 7.2 ㎐, 2H), 7.05 (dd, J1 ＝ 3.0 ㎐, J2 ＝ 10.8 ㎐, 2H), 7.34 (d, J ＝ 8.1 ㎐, 2H), 8.06 (d, J ＝ 6.3 ㎐, 2H).
〈4-(4-n-프로폭시페닐)-2,6-디플루오로벤조니트릴 (약칭: PP-O3FCNF)의 합성 방법〉
PP-O3FCNF의 합성 도식은 하기 (A-1)에 나타나 있다.
Figure pct00028
3.0 g (14 mmol)의 4-n-프로폭시페닐보론산, 3.1 g (14 mmol)의 4-브로모-2,6-디플루오로벤조니트릴, 0.22 g (0.70 mmol)의 트리스(2-메틸페닐)포스핀, 30 ㎎ (0.10 mmol)의 팔라듐(II) 아세테이트, 및 4.0 g (29 mmol)의 탄산칼륨을 500 mL 3구 플라스크에 넣었다. 이 혼합물에 54 mL의 톨루엔, 18 mL의 에탄올, 및 14 mL의 순수를 가했다. 얻은 혼합물을 감압 하에 교반함으로써 탈기시켰다. 탈기 후, 플라스크를 질소 기류 하에 두고, 혼합물을 90℃에서 3시간 동안 환류시켰다.
환류 후, 얻은 혼합물의 수성층을 톨루엔으로 추출했다. 추출 용액과 유기층을 합하고, 포화 염수로 세정하고, 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 혼합물을 자연 여과하고, 얻은 여과액을 농축시켜 밝은 황색 고체를 얻었다. 얻은 고체를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (전개 용매: 헥산:톨루엔 ＝ 2:1의 혼합 용매)에 의해 정제하여 2.8 g의 백색 고체를 얻었다. 이 고체를 고성능 액체 컬럼 크로마토그래피 (전개 용매: 클로로포름)에 의해 정제하여 2.5 g의 백색 분말을 64%의 수율로 얻었다.
그 다음에, 얻은 2.5 g의 백색 고체를 트레인 승화법에 의해 정제했다. 승화에 의한 정제시, 백색 고체를 15 mL/분의 아르곤 유량으로 5.5 ㎩의 압력 하에 100℃로 가열했다. 승화에 의한 정제 후, 1.9 g의 백색 분말을 76%의 수율로 얻었다.
핵자기 공명법 (NMR)에 의해, 이 화합물은 4-(4-n-프로폭시페닐)-2,6-디플루오로벤조니트릴 (약칭: PP-O3FCNF)로 확인되었다.
얻어진 화합물의 1H NMR 데이터는 하기에 나타나 있다.
1H NMR (CDCl3, 300 ㎒): δ ＝ 1.06 (t, J ＝ 15.0 ㎐, 3H), 1.85 (m, J ＝ 3.6 ㎐, 2H), 3.98 (t, J ＝ 13.2 ㎐, 2H), 7.00 (d, J ＝ 2.4 ㎐, 2H), 7.23 (t, J ＝ 17.4 ㎐, 2H), 7.50 (d, J ＝ 2.4 ㎐, 2H).
〈4-(4-n-펜톡시페닐)-2,6-디플루오로벤조니트릴 (약칭: PP-O5FCNF)의 합성 방법〉
PP-O5FCNF의 합성 도식은 하기 (B-1)에 나타나 있다.
Figure pct00029
3.0 g (14 mmol)의 4-n-펜톡시페닐보론산, 3.1 g (14 mmol)의 4-브로모-2,6-디플루오로벤조니트릴, 0.22 g (0.70 mmol)의 트리스(2-메틸페닐)포스핀, 30 ㎎ (0.10 mmol)의 팔라듐(II) 아세테이트, 및 4.0 g (29 mmol)의 탄산칼륨을 500 mL 3구 플라스크에 넣었다. 이 혼합물에 54 mL의 톨루엔, 18 mL의 에탄올, 및 14 mL의 순수를 가했다. 감압하면서 얻어진 혼합물을 교반하여 탈기시켰다. 탈기 후, 이 혼합물을 90℃에서 3시간 동안 환류시켰다.
환류 후, 얻은 혼합물의 수성층을 톨루엔으로 추출했다. 추출 용액과 유기층을 합하고, 포화 염수로 세정하고, 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 혼합물을 자연 여과하고, 얻은 여과액을 농축시켜 무색 유상물을 얻었다. 유상물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (전개 용매: 헥산:톨루엔 ＝ 5:1의 혼합 용매)에 의해 정제하여 5.0 g의 밝은 황색 액체를 얻었다.
얻은 액체를 고성능 액체 컬럼 크로마토그래피 (전개 용매: 클로로포름)에 의해 정제하여 3.9 g의 백색 분말을 얻었다.
그 다음에, 얻은 3.9 g의 백색 분말을 트레인 승화법에 의해 정제했다. 승화에 의한 정제시, 백색 분말을 5 mL/분의 아르곤 유량으로 2.0 ㎩의 압력 하에 95℃로 가열했다. 승화에 의한 정제 후, 2.0 g의 백색 분말을 46%의 수율로 얻었다.
핵자기 공명법 (NMR)에 의해, 이 화합물은 4-(4-n-펜톡시페닐)-2,6-디플루오로벤조니트릴 (약칭: PP-O5FCNF)로 확인되었다.
얻어진 화합물의 1H NMR 데이터는 하기에 나타나 있다.
1H NMR (CDCl3, 300 ㎒): δ ＝ 0.89 (t, J ＝ 14.1 ㎐, 3H), 1.28-1.49 (m, 4H), 1.77 (m, J ＝ 27.6 ㎐, 2H), 3.96 (t, J ＝ 13.2 ㎐, 2H), 6.94 (d, J ＝ 2.1 ㎐, 2H), 7.18 (t, J ＝ 18.0 ㎐, 2H), 7.45 (d, J ＝ 2.6 ㎐, 2H).
〈4-(4-n-옥톡시페닐)-2,6-디플루오로벤조니트릴 (약칭: PP-O8FCNF)의 합성 방법〉
PP-O8FCNF의 합성 도식은 하기 (C-1)에 나타나 있다.
Figure pct00030
3.0 g (14 mmol)의 (4-n-옥톡시페닐)보론산, 3.1 g (14 mmol)의 4-브로모-2,6-디플루오로벤조니트릴, 0.22 g (0.70 mmol)의 트리스(2-메틸페닐)포스핀, 30 ㎎ (0.10 mmol)의 팔라듐(II) 아세테이트, 및 4.0 g (29 mmol)의 탄산칼륨을 500 mL 3구 플라스크에 넣었다. 이 혼합물에 54 mL의 톨루엔, 18 mL의 에탄올, 및 14 mL의 순수를 가했다. 얻어진 혼합물을 감압 하에 교반함으로써 탈기시켰다. 탈기 후, 이 혼합물을 90℃에서 3시간 동안 환류시켰다.
환류 후, 얻은 혼합물의 수성층을 톨루엔으로 추출했다. 추출 용액과 유기층을 합하고, 포화 염수로 세정하고, 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 혼합물을 자연 여과하고, 얻은 여과액을 농축시켜 옅은 적색 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (전개 용매: 헥산:톨루엔 ＝ 3:1의 혼합 용매)에 의해 정제하여 3.5 g의 백색 고체를 얻었다. 얻은 백색 고체를 고성능 액체 컬럼 크로마토그래피 (전개 용매: 클로로포름)에 의해 정제하여 2.8 g의 백색 분말을 얻었다.
그 다음에, 얻은 2.8 g의 백색 분말을 트레인 승화법에 의해 정제했다. 승화에 의한 정제시, 백색 고체를 15 mL/분의 아르곤 유량으로 5.5 ㎩의 압력 하에 110℃로 가열했다. 승화에 의한 정제 후, 2.2 g의 백색 분말을 64%의 수율로 얻었다.
핵자기 공명법 (NMR)에 의해, 이 화합물은 4-(4-n-옥톡시페닐)-2,6-디플루오로벤조니트릴 (약칭: PP-O8FCNF)로 확인되었다.
얻어진 화합물의 1H NMR 데이터는 하기에 나타나 있다.
1H NMR (CDCl3, 300 ㎒): δ ＝ 0.89 (t, J ＝ 13.5 ㎐, 3H), 1.30-1.34 (m, 8H), 1.43-1.53 (m, 2H), 1.81 (m, J ＝ 27.9 ㎐, 2H), 4.01 (t, J ＝ 12.6 ㎐, 2H), 7.00 (d, J ＝ 2.4 ㎐, 2H), 7.23 (t, J ＝ 18.0 ㎐, 2H), 7.50 (d, J ＝ 2.3 ㎐, 2H).
〈4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)벤조산 4-시아노-3,5-디플루오로페닐 에스테르 (약칭: CPEP-5FCNF)의 합성 방법〉
CPEP-5FCNF의 합성 도식은 하기 (F-1)에 나타나 있다.
Figure pct00031
1.9 g (6.9 mmol)의 4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)벤조산, 1.1 g (7.1 mmol)의 2,6-디플루오로-4-히드록시벤조니트릴, 0.13 g (1.1 mmol)의 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘 (DMAP), 및 7.0 mL의 디클로로메탄을 50 mL 리커버리 플라스크에 넣고, 혼합물을 교반했다. 이 혼합물에 1.5 g (7.8 mmol)의 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 히드로클로리드 (EDC)를 가하고, 대기압 하에 실온에서 28시간 동안 교반했다. 소정의 시간 후, 이 혼합물에 물을 가해 수성층을 디클로로메탄으로 추출했다. 얻은 추출 용액과 유기층을 합하고, 포화 염수로 세정하고, 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 혼합물을 자연 여과에 의해 분리하고, 얻어진 여과액을 농축시켜 고체를 얻었다. 이 고체를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (전개 용매: 톨루엔)에 의해 정제했다. 얻어진 분획을 농축시켜 고체를 얻었다. 이 고체를 고성능 액체 크로마토그래피 (HPLC) (전개 용매: 클로로포름)에 의해 정제했다.
얻어진 분획을 농축시켜, 목적물인 2.0 g의 백색 고체를 69%의 수율로 얻었다. 그 다음에, 얻은 2.0 g의 백색 고체를 트레인 승화법에 의해 정제했다. 승화에 의한 정제시, 백색 고체를 5 mL/분의 아르곤 유량으로 2.7 ㎩의 압력 하에 155℃로 가열했다. 승화에 의한 정제 후, 1.8 g의 백색 고체를 90%의 수율로 얻었다.
핵자기 공명법 (NMR)에 의해, 이 화합물은 목적물인 4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)벤조산 4-시아노-3,5-디플루오로페닐 에스테르 (약칭: CPEP-5FCNF)로 확인되었다.
얻어진 물질 (CPEP-5FCNF)의 1H NMR 데이터는 하기에 나타나 있다.
1H NMR (CDCl3, 300 ㎒): δ (ppm) ＝ 0.90 (t, 3H), 1.02-1.13 (m, 2H), 1.20-1.35 (m, 9H), 1.43-1.54 (m, 2H), 1.89-1.93 (m, 4H), 2.54-2.62 (m, 1H), 7.05 (d, 2H), 7.37 (d, 2H), 8.06 (d, 2H).
〈4-n-프로필벤조산 4-시아노-3,5-디플루오로페닐 에스테르 (약칭: PEP-3FCNF)의 합성 방법〉
4-n-프로필벤조산 4-시아노-3,5-디플루오로페닐 에스테르 (약칭: PEP-3FCNF)의 합성 도식은 하기 (G-1)에 나타나 있다.
Figure pct00032
1.6 g (10 mmol)의 4-n-프로필벤조산, 1.6 g (10 mmol)의 2,6-디플루오로-4-히드록시벤조니트릴, 0.19 g (1.5 mmol)의 (4-N,N-디메틸아미노)피리딘, 및 10 mL의 디클로로메탄을 50 mL 리커버리 플라스크에 넣고, 혼합물을 교반했다. 이 혼합물에 2.1 g (11 mmol)의 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 히드로클로리드 (EDC)를 가하고, 대기압 하에 실온에서 15시간 동안 교반했다. 소정의 시간 후, 얻어진 혼합물에 물을 가해 이 혼합물의 수성층을 디클로로메탄으로 추출했다. 얻은 추출 용액과 유기층을 합하고, 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 포화 염수로 세정하고, 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 이 혼합물을 자연 여과에 의해 분리하고, 여과액을 농축시켜 백색 고체를 얻었다. 이 고체를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (전개 용매: 톨루엔)에 의해 정제했다. 얻어진 분획을 농축시켜 백색 고체를 얻었다. 이 고체를 고성능 액체 크로마토그래피 (HPLC) (전개 용매: 클로로포름)에 의해 정제했다. 얻어진 분획을 농축시켜, 목적물인 2.4 g의 백색 고체를 79%의 수율로 얻었다.
그 다음에, 얻은 2.4 g의 백색 고체를 트레인 승화법에 의해 정제했다. 승화에 의한 정제시, 백색 고체를 10 mL/분의 아르곤 유량으로 2.1 ㎩의 압력 하에 130℃로 가열했다. 승화에 의한 정제 후, 1.3 g의 백색 고체를 42%의 수율로 얻었다.
핵자기 공명법 (NMR)에 의해, 이 화합물은 목적물인 4-n-프로필벤조산 4-시아노-3,5-디플루오로페닐 에스테르 (약칭: PEP-3FCNF)로 확인되었다.
얻어진 물질 (PEP-3FCNF)의 1H NMR 데이터는 하기에 나타나 있다.
1H NMR (CDCl3, 300 ㎒): δ (ppm) ＝ 0.97 (t, 3H), 1.63-1.76 (m, 2H), 2.70 (t, 2H), 7.05 (d, 2H), 7.34 (d, 2H), 8.06 (d, 2H).
〈4-(4-n-펜틸페닐)벤조산 4-시아노-3,5-디플루오로페닐 (약칭: PPEP-5FCNF)의 합성 방법〉
PPEP-5FCNF (약칭)의 합성 도식은 하기 (N-1)에 나타나 있다.
Figure pct00033
2.3 g (8.6 mmol)의 4-(4-n-펜틸페닐)벤조산, 1.3 g (8.4 mmol)의 2,6-디플루오로-4-히드록시벤조니트릴, 0.16 g (1.3 mmol)의 4-디메틸아미노피리딘, 및 8.6 mL의 디클로로메탄을 50 mL 리커버리 플라스크에 넣고, 혼합물을 교반했다. 이 혼합물에 1.8 g (9.4 mmol)의 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필) 카르보디이미드 히드로클로리드 (EDC)를 가하고, 생성된 혼합물을 대기압 하에 실온에서 18시간 동안 교반했다. 소정의 시간 후, 얻어진 혼합물에 물을 가해 수성층을 디클로로메탄으로 추출했다. 얻은 추출 용액과 유기층을 합하고, 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 포화 염수로 세정하고, 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 이 혼합물을 자연 여과에 의해 분리하고, 얻어진 여과액을 농축시켜 밝은 갈색 고체를 얻었다. 이 고체를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (전개 용매: 톨루엔)에 의해 정제했다. 얻어진 분획을 농축시켜 백색 고체를 얻었다. 이 고체를 고성능 액체 크로마토그래피 (HPLC) (전개 용매: 클로로포름)에 의해 정제했다. 얻어진 분획을 농축시켜, 목적물인 2.7 g의 백색 고체를 79%의 수율로 얻었다.
그 다음에, 얻은 2.7 g의 백색 고체를 증류에 의해 정제하여, 목적물인 2.5 g의 백색 고체를 93%의 수율로 얻었다.
핵자기 공명법 (NMR)에 의해, 이 화합물은 목적물인 4-(4-n-펜틸페닐)벤조산 4-시아노-3,5-디플루오로페닐 (PPEP-5FCNF)로 확인되었다.
얻어진 물질의 1H NMR 데이터는 하기에 나타나 있다.
1H NMR (CDCl3, 300 ㎒): δ(ppm) ＝ 0.91 (t, 3H), 1.31-1.40 (m, 4H), 1.62-1.72 (m, 2H), 2.67 (t, 2H), 7.09 (d, 2H), 7.31 (d, 2H), 7.58 (d, 2H), 7.75 (d, 2H), 8.20 (d, 2H).
〈1,4-비스-[4-(8-아크릴로일옥시-n-옥틸-1-옥시)벤조일옥시]-2-메틸벤젠 (약칭: RM257-O8)의 합성 방법〉
RM257-O8 (약칭)의 합성 도식은 하기 (N-1)에 나타나 있다.
Figure pct00034
3.0 g (9.4 mmol)의 4-(8-아크릴로일옥시-n-옥틸-1-옥시)벤조산, 0.47 g (3.8 mmol)의 2-메틸-1,4-벤젠디올, 0.17 g (1.4 mmol)의 4-디메틸아미노피리딘 (DMAP), 1.8 g (9.4 mmol)의 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 히드로클로리드 (EDC), 100 mL의 아세톤, 및 50 mL의 디클로로메탄을 300 mL 리커버리 플라스크에 넣고, 혼합물을 대기압 하에 실온에서 23시간 동안 교반했다. 소정의 시간 후, 혼합물을 농축시키고, 이 혼합물에 물을 가하고, 수성층을 클로로포름으로 추출했다. 얻어진 추출 용액과 유기층을 합하고, 물, 포화 탄산수소나트륨 수용액, 및 포화 염수로 세정하고, 유기층을 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 이 혼합물을 자연 여과에 의해 분리하고, 여과액을 농축시켜 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (전개 용매: 클로로포름)에 의해 정제했다. 얻은 분획을 농축시켜 백색 고체를 얻었다. 얻어진 백색 고체를 고성능 액체 크로마토그래피 (HPLC) (전개 용매: 클로로포름)에 의해 정제하여 목적물인 0.92 g의 백색 고체를 34%의 수율로 얻었다.
얻어진 물질의 1H NMR 데이터는 하기에 나타나 있다.
1H NMR (CDCl3, 300 ㎒): δ(ppm) ＝ 1.39-1.54 (m, 16H), 1.67-1.85 (m, 8H), 2.24 (s, 3H), 4.05 (t, J ＝ 5.9 ㎐, 4H), 4.16 (t, J ＝ 6.6 ㎐, 4H), 5.82 (dd, J1 ＝ 10.2 ㎐, J2 ＝ 1.5 ㎐, 2H), 6.13 (dd, J1 ＝ 10.5 ㎐, J2 ＝ 17.4 ㎐, 2H), 6.41 (dd, J1 ＝ 1.5 ㎐, J2 ＝ 17.1 ㎐, 2H), 6.98 (dd, J1 ＝ 3.9 ㎐, J2 ＝ 8.7 ㎐, 4H), 7.09-7.19 (m, 3H), 8.15 (d, J ＝ 8.3 ㎐, 4H).
[실시예 5]
본 실시예는 실시형태 1에서 구조식 (115)으로 표현된 디옥솔란 화합물인, (R)(R)-4,5-비스[헥실옥시(디페난트릴)메틸]-2,2'-디메틸-1,3-디옥솔란 (약칭: R-DOL-Pn-O6)을 합성하는 예를 보여준다.
실시예 1의 합성 도식 (L-1)에 의해 제조된, 0.50 g (0.58 mmol)의 (R)(R)-4,5-비스[히드록시(디페난트릴)메틸]-2,2'-디메틸-1,3-디옥솔란, 0.21 g (1.3 mmol)의 1-브로모헥산, 0.18 g (1.3 mmol)의 탄산칼륨, 및 5.0 mL의 시클로헥사논을 50 mL 리커버리 플라스크에 넣고, 혼합물을 질소 기류 하에 140℃에서 7시간 동안 교반했다. 소정의 시간 후, 얻은 혼합물에 물을 가해 혼합물의 수성층을 톨루엔으로 추출했다. 얻은 추출 용액과 유기층을 합하고, 물 및 포화 염수로 세정하고, 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 이 혼합물을 자연 여과에 의해 분리하고, 여과액을 농축시켜 무색 유상물을 얻었다.
이 유상물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (전개 용매: 톨루엔)에 의해 정제했다. 얻어진 분획을 농축시켜 무색 유상물을 얻었다. 이 유상물을 고성능 액체 컬럼 크로마토그래피 (HPLC) (전개 용매: 클로로포름)에 의해 정제했다.
얻어진 분획을 농축시켜 백색 고체를 얻었다. 이 고체에 헥산을 가한 후, 초음파 조사를 수행했다. 침전된 고체를 흡인 여과에 의해 수거하여 목적물인 0.3 g의 백색 고체를 50%의 수율로 얻었다. 상술한 합성 도식은 하기에 나타나 있다.
Figure pct00035
핵자기 공명법 (NMR)에 의해, 이 화합물은 (R)(R)-4,5-비스[헥실옥시(디페난트릴)메틸]-2,2'-디메틸-1,3-디옥솔란 (약칭: R-DOL-Pn-O6)으로 확인되었다.
또한, 디클로로메탄 용액 중에서 R-DOL-Pn-O6의 흡수 스펙트럼을 측정한 결과, 302 ㎚, 291 ㎚, 256 ㎚, 및 226 nm 부근에서 흡수가 관측되었다.
200: 제1 기판, 201: 제2 기판, 202a: 배향막, 202b: 배향막, 208: 액정 조성물, 230: 화소 전극층, 232: 공통 전극층, 401: 게이트 전극층, 402: 게이트 절연층, 403: 반도체 층, 405a: 배선층, 405b: 배선층, 407: 절연막, 408: 공통 배선층, 409: 절연막, 413: 층간막, 420: 트랜지스터, 441: 제1 기판, 442: 제2 기판, 443a: 편광판, 443b: 편광판, 444: 액정 조성물, 446: 제2 전극층, 446a: 제2 전극층, 446b: 제2 전극층, 446c: 제2 전극층, 446d: 제2 전극층, 447: 제1 전극층, 447a: 제1 전극층, 447b: 제1 전극층, 447c: 제1 전극층, 447d: 제1 전극층, 2701: 케이스, 2703: 케이스, 2705: 표시부, 2707: 표시부, 2711: 축부, 2721: 전원, 2723: 조작 키, 2725: 스피커, 2800: 케이스, 2801: 케이스, 2802: 표시 패널, 2803: 스피커, 2804: 마이크로폰, 2805: 조작 키, 2806: 포인팅 디바이스, 2807: 카메라용 렌즈, 2808: 외부 접속 단자, 2810: 태양 전지, 2811: 외부 메모리 슬롯, 3001: 본체, 3002: 케이스, 3003: 표시부, 3004: 키보드, 3021: 본체, 3022: 스타일러스, 3023: 표시부, 3024: 조작 버튼, 3025: 외부 인터페이스, 3051: 본체, 3053: 접안부, 3054: 조작 스위치, 3056: 배터리, 4001: 제1 기판, 4002: 화소부, 4003: 신호선 구동 회로, 4003a: 신호선 구동 회로, 4003b: 신호선 구동 회로, 4004: 주사선 구동 회로, 4005: 실란트재, 4006: 제2 기판, 4008: 액정 조성물, 4010: 트랜지스터, 4011: 트랜지스터, 4013: 액정 소자, 4015: 접속 단자 전극, 4016: 단자 전극, 4018: FPC, 4019: 이방성 도전막, 4020: 절연층, 4021: 층간막, 4030: 화소 전극층, 4031: 공통 전극층, 4032a: 편광판, 4032b: 편광판, 4034: 차광층, 9601: 케이스, 9603: 표시부, 9605: 스탠드
본 출원은 2011년 7월 22일에 일본 특허청에 출원된 일본 특허 출원 일련번호 제2011-161329호에 근거하며, 그 전체 내용은 본원에 참고로 포함된다.

Claims (29)

  1. 액정 조성물로서,
    네마틱 액정; 및
    일반식 (G1)으로 표현되는 디옥솔란 화합물을 포함하는, 액정 조성물.
    Figure pct00036

    상기 일반식 (G1)에서,
    R1 및 R2는 개별적으로 수소, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴기, 및 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖고 치환기로서 페닐기를 갖는 알킬기 중 어느 하나를 나타내고;
    R3 및 R4는 개별적으로 수소, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 및 시클로알킬기 중 어느 하나를 나타내고;
    R5 내지 R40은 개별적으로 수소, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 및 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴기 중 어느 하나를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R1 및 R2가 서로 결합되어 고리를 형성하는, 액정 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 액정 조성물은 블루 상을 발현하는, 액정 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 액정 조성물 중 디옥솔란 화합물의 비율이 7 중량% 이하인, 액정 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 반사 스펙트럼에서 가장 장파장 측의 회절 파장의 피크가 700 ㎚ 이하인, 액정 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 반사 스펙트럼에서 가장 장파장 측의 회절 파장의 피크가 420 ㎚ 이하인, 액정 조성물.
  7. 액정 소자로서,
    제1항에 따른 액정 조성물을 포함하는, 액정 소자.
  8. 액정 표시 장치로서,
    제1항에 따른 액정 조성물을 포함하는, 액정 표시 장치.
  9. 제7항에 있어서, 상기 액정 조성물이 유기 수지를 포함하는, 액정 소자.
  10. 제8항에 있어서, 상기 액정 조성물이 유기 수지를 포함하는, 액정 표시 장치.
  11. 액정 조성물로서,
    네마틱 액정; 및
    일반식 (G2)으로 표현되는 디옥솔란 화합물을 포함하는, 액정 조성물.
    Figure pct00037

    상기 일반식 (G2)에서,
    R1 및 R2는 개별적으로 수소, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 메톡시기, 및 페닐기 중 어느 하나를 나타내고;
    R3 내지 R40은 개별적으로 수소를 나타낸다.
  12. 제11항에 있어서, R1 및 R2가 서로 결합되어 시클로헥실 고리를 형성하는, 액정 조성물.
  13. 제11항에 있어서, 상기 액정 조성물은 블루 상을 발현하는, 액정 조성물.
  14. 제11항에 있어서, 상기 액정 조성물 중 디옥솔란 화합물의 비율이 7 중량% 이하인, 액정 조성물.
  15. 제11항에 있어서, 반사 스펙트럼에서 가장 장파장 측의 회절 파장의 피크가 700 ㎚ 이하인, 액정 조성물.
  16. 제11항에 있어서, 반사 스펙트럼에서 가장 장파장 측의 회절 파장의 피크가 420 ㎚ 이하인, 액정 조성물.
  17. 액정 소자로서,
    제11항에 따른 액정 조성물을 포함하는, 액정 소자.
  18. 액정 표시 장치로서,
    제11항에 따른 액정 조성물을 포함하는, 액정 표시 장치.
  19. 제17항에 있어서, 상기 액정 조성물이 유기 수지를 포함하는, 액정 소자.
  20. 제18항에 있어서, 상기 액정 조성물이 유기 수지를 포함하는, 액정 표시 장치.
  21. 액정 조성물로서,
    구조식 (101)으로 표현되는 디옥솔란 화합물; 및
    네마틱 액정을 포함하는, 액정 조성물.
    Figure pct00038
  22. 제21항에 있어서, 상기 액정 조성물은 블루 상을 발현하는, 액정 조성물.
  23. 제21항에 있어서, 상기 액정 조성물 중 디옥솔란 화합물의 비율이 7 중량% 이하인, 액정 조성물.
  24. 제21항에 있어서, 반사 스펙트럼에서 가장 장파장 측의 회절 파장의 피크가 700 ㎚ 이하인, 액정 조성물.
  25. 제21항에 있어서, 반사 스펙트럼에서 가장 장파장 측의 회절 파장의 피크가 420 ㎚ 이하인, 액정 조성물.
  26. 액정 소자로서,
    제21항에 따른 액정 조성물을 포함하는, 액정 소자.
  27. 액정 표시 장치로서,
    제21항에 따른 액정 조성물을 포함하는, 액정 표시 장치.
  28. 제26항에 있어서, 상기 액정 조성물이 유기 수지를 포함하는, 액정 소자.
  29. 제27항에 있어서, 상기 액정 조성물이 유기 수지를 포함하는, 액정 표시 장치.
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