KR20140040036A

KR20140040036A - ４치환된 레소르시놀 및 고 탄소 사슬 에스테르를 포함하는 저 오일 조성물

Info

Publication number: KR20140040036A
Application number: KR1020130112977A
Authority: KR
Inventors: 마리사 드비타 듀포트; 시마르나 카우르; 마이클 디. 사우설; 핑 원; 제프리 엠. 우
Original assignee: 존슨 앤드 존슨 컨수머 캄파니즈, 인코포레이티드
Priority date: 2012-09-24
Filing date: 2013-09-24
Publication date: 2014-04-02
Anticipated expiration: 2033-09-24
Also published as: US20140086859A1; KR102122181B1; CA2827499C; CA2827499A1; US20160367452A1; US10307352B2; BR102013024429B8; EP2712607B1; EP2712607A1; BR102013024429B1; CN103705402A; AU2013231070B2; AU2013231070A1; BR102013024429A2; ES2732215T3; CN103705402B

Abstract

물, 약 0.1% 내지 약 0.4%의 4-치환된 레소르시놀, 약 25개 이상의 탄소 원자를 갖는 에스테르, 및 중합체 유화제를 포함하는 조성물이 제공된다. 본 조성물은 약 5 중량% 미만의 오일을 포함하며, 단량체 유화제가 실질적으로 없다. 피부 처리 방법이 또한 제공된다.

Description

４치환된 레소르시놀 및 고 탄소 사슬 에스테르를 포함하는 저 오일 조성물{LOW OIL COMPOSITIONS COMPRISING A 4-SUBSTITUTED RESORCINOL AND A HIGH CARBON CHAIN ESTER}

4-치환된 레소르시놀, 고 탄소 사슬 에스테르 및 화장용으로 허용가능한 국소 담체를 포함하는 저 오일 조성물이 제공된다. 조성물은 피부에의 국소 적용에 유용하다.

4-치환된 레소르시놀은 국소 적용될 때 피부에 노화방지(anti-aging) 및 라이트닝(lightening) 효과를 제공하는 것으로 알려져 있다. 비용 및 제형 완전성(formulation integrity)과 같은 다양한 이유로, 국소 피부 제품 중 4-치환된 레소르시놀의 농도를 감소시키는 것이 바람직하다. 그러나, 4-치환된 레소르시놀의 농도를 감소시키는 것은 또한 관찰되는 효과를 감소시킬 수 있다. 따라서, 본 발명자들은 4-치환된 레소르시놀의 농도가 감소된 제형에 대한 필요성을 인식하였다. 놀랍게도, 본 발명자들은 고 탄소 사슬 에스테르를 포함하는 저 오일 조성물이 저농도의 4-치환된 레소르시놀을 사용하여 제형화될 수 있으며 여전히 피부 효과를 제공할 수 있음을 알아냈다.

일 태양에서, 본 발명은 물, 약 0.1% 내지 약 0.4%의 4-치환된 레소르시놀, 약 25개 이상의 탄소 원자를 갖는 에스테르, 및 중합체 유화제를 포함하는 조성물을 제공한다. 본 조성물은 약 5 중량% 미만의 오일을 포함하며, 단량체 유화제가 실질적으로 없다. 본 발명의 다른 특징 및 이점은 발명을 실시하기 위한 구체적인 내용 및 특허청구범위로부터 명백할 것이다.

당업자는 본 명세서의 설명에 기초하여, 본 발명을 그의 가장 완전한 범위까지 이용할 수 있을 것으로 여겨진다. 하기의 구체적인 실시 형태는 어떤 방식으로도 본 발명의 나머지 부분을 제한하는 것이 아니라 단지 예시적인 것으로 해석되어야 한다.

달리 정의되지 않으면, 본 명세서에서 사용된 모든 기술 및 과학 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 통상의 숙련자가 일반적으로 이해하는 것과 동일한 의미를 갖는다. 달리 나타내지 않는 한, 퍼센트 또는 농도는 중량 퍼센트 또는 중량 기준 농도를 말한다 (즉, % (중량/중량)). 달리 언급되지 않는다면, 모든 범위는 종점을 포함하며, 예를 들어, "4 내지 9"는 종점 4 및 9를 포함한다.

본 명세서에 사용되는 바와 같이, "국소 적용"은 외부 피부, 두피, 또는 모발 상에, 예를 들어 손 또는 어플리케이터, 예를 들어 와이프, 롤러 또는 스프레이의 사용에 의해 직접적으로 놓거나 또는 펴바름을 의미한다.

본 명세서에 사용되는 바와 같이, "화장용으로 허용가능한"은 이 용어가 설명하는 성분들이 과도한 독성, 불상용성, 불안정성, 자극, 알러지 반응 등이 없이 조직 (예를 들어, 피부 또는 모발)과의 접촉에 사용하기에 적합함을 의미한다.

본 발명의 조성물은 피부 노화의 징후를 치료하는 데 적합하다. 본 명세서에 사용되는 "피부 노화의 징후"는 주름선(line) 및 주름(wrinkle)의 존재, 탄력 상실, 불균일한 피부(uneven skin) 및 부스럼(blotchiness)을 포함한다. 특히 바람직한 실시 형태에서, 노화의 징후로는 주름선 및 주름의 존재 및/또는 탄력 상실이 있다.

본 명세서에 사용되는 바와 같이, "피부 노화의 징후를 치료하는"은 상기에 기재된 피부 노화의 존재 또는 징후를 완화시키거나, 감소시키거나, 예방하거나, 개선하거나, 또는 제거하는 것을 말한다.

본 명세서에 사용되는 바와 같이, "주름"은 미세한 주름선, 잔주름, 또는 굵은 주름을 포함한다. 주름의 예에는 눈 주위의 미세한 주름선 (예를 들어, "눈가 주름(crow's feet)"), 이마 및 뺨 주름, 미간 주름선(frown-line) 및 입 주위의 웃어서 생기는 주름선(laugh-line)이 포함되지만 이로 한정되지 않는다.

본 명세서에 사용되는 바와 같이, "탄력 상실"은 처지거나, 이완되거나, 느슨한 조직을 포함하지만 이로 한정되지 않는, 피부 또는 조직의 탄력 또는 구조적 완전성의 상실을 포함한다. 탄력 또는 조직 구조 완전성의 상실은 질환, 노화, 호르몬 변화, 기계적 외상, 환경적 손상을 포함하지만 이로 한정되지 않는 많은 인자들의 결과, 또는 화장품 또는 약품과 같은 제품을 조직에 적용한 결과일 수 있다.

본 명세서에 사용되는 바와 같이, "불균일한 피부"는 염증후 색소과다침착과 같은 색소과다침착으로 분류될 수 있는 퍼지거나 얼룩덜룩한(mottled) 색소침착과 관련된 피부의 상태를 의미한다.

본 명세서에 사용되는 바와 같이, "부스럼(blotchiness)"은 붉은 기(redness) 또는 홍반과 관련된 피부의 상태를 의미한다.

본 발명의 조성물은 여드름을 치료하는 데 적합하다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, "여드름을 치료하는"은, 전형적으로는 모공 막힘 및 피부 상에서의 병변의 형성을 초래하는 피지선 및 모낭에 대한 호르몬 및 다른 성분의 작용으로 인한 장애의 존재 또는 증상의 완화, 감소, 예방, 개선, 또는 제거를 말한다.

본 명세서에 사용되는 바와 같이, "화장품"은, 특히 조직 또는 피부의 외양에 관련될 때, 신체의 아름다움의 외양을 보존하거나, 회복시키거나, 부여하거나, 시뮬레이팅하거나, 향상시키거나, 또는 아름다움 또는 젊음을 향상시키는 것으로 보이는 아름답게 하는 물질 또는 제제를 말한다.

본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "피부 라이트닝"은 일반적으로 피부톤, 피부색, 및/또는 피부 음영을 라이트닝함, 환하게 함, 미백 및/또는 고르게 함, 및/또는 누르스름함의 감소, 및/또는 착색 반점, 멜라닌 반점, 노화 반점, 일광 반점, 노인성 흑자(senile lentigo), 주근깨, 단순 흑자, 착색된 일광 각화증, 지루성 각화증, 기미, 여드름 자국, 염증후 색소과다침착, 흑자, 모반, 이들의 둘 이상의 조합 등을 포함하지만 이에 한정되지 않는 색소과다침착된 자국 및/또는 병변을 라이트닝 및/또는 페이딩하는 것을 말한다. 특정 실시 형태에서, "피부 라이트닝"은 또한, 증가된 피부 광채, 홍조(glow), 반투명도 및/또는 발광, 및/또는 더욱 광채가 나거나, 홍조를 띄거나, 반투명하거나 빛이 나는 피부톤 외양 또는 덜 노랗거나 누르스름한 피부톤을 수득하는 것을 말한다. 특정 바람직한 실시 형태에서, "피부 라이트닝"은 피부톤을 밝고 고르게 하고, 피부 광채를 증가시키고/시키거나 노화 반점을 밝게 하는 것을 말한다.

본 명세서에 사용되는 바와 같이, 어구 "피부 라이트닝 처리를 필요로 하는 피부"는 일반적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 특성을 나타내는 피부를 말한다: 본 명세서에 참고로 포함되고 하기에 추가로 기재된, 2007년에 출간된 문헌[COLIPA GUIDELINE: GUIDELINE FOR THE COLORIMETRIC DETERMINATION OF SKIN COLOUR TYPING AND PREDICTION OF THE MINIMAL ERYTHEMAL DOSE (MED) WITHOUT UV EXPOSURE]에 따라 측정할 때 41 미만의 측정된 개인 타이폴로지 앵글(Individual Typology Angle; ITA)을 갖는 피부, UV에 의해 어두워진 피부를 포함하는 어둡고/어둡거나 누르스름한 피부, 불균일한 피부톤을 갖는 피부, 또는 착색된 반점, 멜라닌 반점, 노화 반점, 일광 반점, 노인성 흑자, 주근깨, 단순 흑자, 착색된 일광 각화증, 지루 각화증, 기미, 여드름 자국, 염증후 색소과다침착, 흑자, 모반, 이들의 둘 이상의 조합을 포함하지만 이에 한정되지 않는 하나 이상의 색소과다침착된 자국 및/또는 병변을 갖는 피부 등. COLIPA 가이드라인에서, 피부색은 하기와 같이 ITA 값의 함수로서 정의된다: 매우 밝은 피부: >55; 밝은 피부: 41-55, 중간: 28-41, 및 황갈색(tan) 피부: <28. 특정 바람직한 실시 형태에서, "피부 라이트닝이 필요한 피부"는 ITA 값이 41 미만, 예컨대 약 40 이하, 약 35 이하, 약 30 이하이거나, 보다 바람직하게는 약 28 이하인 피부를 갖는 개인을 말한다. 특정 다른 바람직한 실시 형태에서, 본 발명은 누르스름한 피부 및/또는 어두운 피부로부터 선택되는, 피부 라이트닝 치료가 필요한 피부에 사용되는 조성물 및 사용 방법에 관한 것이다. 특정 다른 바람직한 실시 형태에서, 본 발명은 노화 반점, 주근깨, 여드름 후에 남겨지는 자국, 및 이들의 둘 이상의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 피부 라이트닝 치료가 필요한 피부에 사용되는 조성물 및 사용 방법에 관한 것이다.

4-치환된 레소르시놀

본 발명의 조성물은 4-치환된 레소르시놀을 포함한다. 4-치환된 레소르시놀은 레소르시놀의 화학 구조를 갖지만 4 위치에 치환체를 포함한다. 적합한 4-치환된 레소르시놀은 알킬, 아릴, 알케닐, 또는 알키닐 치환체를 갖는 것들을 포함한다. 일 실시 형태에서, 4-치환된 레소르시놀은 C4-C10 치환체를 포함한다. 소정 실시 형태에서 다른 위치는 치환되거나 비치환될 수 있다.

일 실시 형태에서, 4-치환된 레소르시놀은 하기 구조를 갖는 4-헥실 레소르시놀이다:

4-헥실 레소르시놀은, 예를 들어, 미국 뉴저지주 링컨 파크 소재의 시테온(Sytheon)으로부터 "시노베아(SYNOVEA) HR"로서 구매가능하다.

본 발명자들은, 낮은 수준의 4-치환된 레소르시놀을 포함하는 본 발명에 따른 국소 조성물이 놀랍게도 노화방지, 항여드름, 및 라이트닝 효과와 같은 피부 효과에 대해 우수한 효능을 제공함을 알아냈다. 구체적으로, 본 조성물은 약 0.1 중량% 내지 약 0.4 중량%의 4-치환된 레소르시놀을 포함한다. 소정 실시 형태에서, 본 조성물은 약 0.2 중량% 내지 약 0.4 중량%, 예를 들어, 약 0.3 중량% 내지 약 0.4 중량%의 4-치환된 레소르시놀을 포함한다. 하나의, 또는 하나 초과의 4-치환된 레소르시놀이 사용될 수 있다.

고 탄소 사슬 에스테르

본 발명의 조성물은 고 탄소 사슬 에스테르, 즉 약 25개 이상의 탄소 원자를 갖는 에스테르를 포함한다. 본 발명자들은, 조성물에 고 탄소 사슬 에스테르를 포함시키는 것이 4-치환된 레소르시놀의 활성을 극적으로 개선하는 경향이 있음을 알아냈다. 적합한 고 탄소 사슬 에스테르는 일반적으로 소수성이며, 예를 들어, 25 내지 약 100개의 탄소 원자를 갖는 것들, 예를 들어, 25 내지 약 75개의 탄소 원자를 갖는 것들, 예를 들어, 25 내지 약 50개의 탄소 원자를 갖는 것들, 예를 들어, 25 내지 37개의 탄소 원자를 갖는 것들을 포함한다. 하나의, 또는 하나 초과의 고 탄소 사슬 에스테르가 사용될 수 있다.

일 실시 형태에서, 고 탄소 사슬 에스테르는 분지형이다.

다른 실시 형태에서, 고 탄소 사슬 에스테르는 실온 및 대기압에서 액체이고 융점이 30℃ 미만, 예를 들어, 25℃ 미만일 수 있다.

다른 실시 형태에서, 고 탄소 사슬 에스테르는 1개 내지 4개의 에스테르 기를 갖는다.

고 탄소 사슬 에스테르는 바람직하게는 비이온성이며, 달리 에스테르를 양친매성으로 만드는 경향이 있는 친수성 부분(moiety) (예를 들어, 설페이트, 설포네이트, 카르복실레이트, 포스페이트, 포스포네이트, 모노-. 다이-, 및 트라이알킬암모늄 화학종을 포함하는 암모늄, 피리디늄, 이미다졸리늄, 아미디늄, 폴리(에틸렌이미늄), 암모니오알킬설포네이트, 암모니오알킬카르복실레이트, 암포아세테이트, 하이드록실, 및 폴리(에틸렌옥시)설포닐)을 포함하는, 음이온성 기, 양이온성 기, 쯔비터이온성 기, 또는 극성인 비이온성 기)이 없다.

게다가, 고 탄소 사슬 에스테르는 바람직하게는 단지 수소, 탄소, 및 산소 원자만으로 구성되며, 에테르 작용기가 없을 수 있다.

적합한 고 탄소 사슬 에스테르의 구체적인 예에는, 미국 뉴저지주 세이어빌 소재의 알조 인터내셔널 인크.(Alzo International Inc.)로부터 엘레팩(ELEFAC) I-205로 구매가능한 옥틸도데실 네오펜타노에이트, C25 에스테르; 및 또한 미국 뉴저지주 세이어빌 소재의 알조 인터내셔널 인크.로부터 DUB PTO로 구매가능한 펜타에리트리톨 테트라에틸헥사노에이트, C37 에스테르가 포함된다.

조성물 중 고 탄소 사슬 에스테르의 양은, 예를 들어, 조성물의 약 0.1 중량% 내지 약 5 중량%의 범위일 수 있다. 소정 실시 형태에서, 고 탄소 사슬 에스테르는 조성물의 약 0.1 중량% 내지 약 3 중량%, 예를 들어, 약 1 중량% 내지 약 3 중량%의 양으로 존재한다.

중합체 유화제

본 발명의 조성물은 중합체 유화제 (즉, 하나 이상의 정의가능한 반복 단위를 가짐)를 포함한다. 소정 실시 형태에서, 반복 단위는 옥시알킬렌 (-C_nO-) (여기서, n은 1 내지 5임) 이외의 것이다. 중합체 유화제는 연속적인 수상 중에 이산된 오일상 소적을 유화시키는 데, 또는 그 반대에 적합하다. 구체적으로는, 0.25 중량% 내지 2 중량%의 중합체 유화제를, 순수한 탈이온수, 또는 HCl 또는 NaOH에 의해 pH가 5 내지 10의 범위로 조정된 탈이온수 중에서 1 중량%의 광유와, 가볍게 또는 격렬하게, 혼합할 때 가시적으로 균일한 혼합물이 생성된다. "가시적으로 균질한"은 실온 및 실압(room temperature and pressure)에서 1주 이상 및 바람직하게는 1개월 이상의 기간 동안 임의의 분명한 "층화(layering)", 부유, 또는 가시적인 상 분리를 방지함으로써 혼합물이 상안정하게 됨을 의미한다.

본 발명에 유용한 중합체 유화제는 중량 평균 분자량이 약 1000 달톤 초과, 예를 들어, 약 5000 달톤 초과일 수 있다. 소정 경우에, 본 발명에 유용한 중합체 유화제는 완전히 가교결합되므로, 무한한 분자량을 갖는다.

중합체 유화제는, 예를 들어, 소수성으로 개질된, 가교결합된, 음이온성 아크릴 공중합체(랜덤 중합체 포함)를 포함하지만, 블록, 별형(star), 그래프트 등과 같은 다른 형태로 또한 존재할 수 있다.

일 실시 형태에서, 소수성으로 개질된, 가교결합된, 음이온성 아크릴 공중합체는 적어도 하나의 산성 단량체와 적어도 하나의 소수성 에틸렌계 불포화 단량체로부터 합성될 수 있다. 적합한 산성 단량체의 예에는 염기에 의해 중화될 수 있는 그러한 에틸렌계 불포화 산 단량체가 포함된다. 적합한 소수성 에틸렌계 불포화 단량체의 예에는 탄소 원자수 약 3 이상의 탄소 사슬 길이를 갖는 소수성 사슬을 함유하는 것들이 포함된다. 적합한 소수성으로 개질된 아크릴 중합체의 예는 아크릴레이트/C10-30 알킬 아크릴레이트 가교중합체, 예를 들어, 미국 오하이오주 루브리졸 코포레이션(Lubrizol Corporation)으로부터 입수가능한 페물렌(PEMULEN) TR-1이다.

다른 실시 형태에 따르면, 중합체 유화제는 아크릴아미도알킬 설폰산 및 환형 N-비닐카르복사미드에 기반한 수용해성 또는 수팽창성 공중합체, 예를 들어, 클래리언트 코포레이션(Clariant Corporation)으로부터 구매가능한 아리스토플렉스(ARISTOFLEX)(등록상표) AVC; 아크릴아미도알킬 설폰산 및 소수성으로 개질된 메타크릴산에 기반한 수용해성 또는 수팽창성 공중합체, 예를 들어, 클래리언트 코포레이션으로부터 구매가능한 아리스토플렉스(등록상표) HMB; 또는 아크릴아미도알킬 설폰산의 단일중합체, 예를 들어, 그랜트 인더스트리즈, 인크.(Grant Industries, Inc.)로부터 구매가능한 그랜틱스(Granthix) APP이다. 다른 실시 형태에 따르면, 중합체 유화제는 에틸셀룰로오스 중합체이다.

조성물 중 중합체 유화제의 양은, 예를 들어, 조성물의 약 0.1 중량% 내지 약 5 중량%의 범위일 있다. 소정 실시 형태에서, 중합체 유화제의 양은 조성물의 약 0.25 중량% 내지 약 3 중량%, 예를 들어, 약 0.5 중량% 내지 약 1 중량%이다. 하나의, 또는 하나 초과의 중합체 유화제가 사용될 수 있다.

저-오일

본 발명의 조성물은 고 탄소 사슬 에스테르를 포함하지만, 그럼에도 불구하고 저 오일 조성물이다. "저 오일"은 조성물 중 오일의 양이 과도하지 않으며; 특히, 조성물 중 오일 (고 탄소 사슬 에스테르를 포함)의 총량이 조성물의 약 5 중량% 미만임을 의미한다.

본 명세서에 사용되는 바와 같이, "오일"은 광유, 바셀린, 식물유 (예를 들어, 트라이글리세라이드, 예를 들어, 카프릴릭/카프릭 트라이글리세라이드), 및 글리세롤의 에스테르를 포함하지만 이로 한정되지 않는 지방산 에스테르들의 다른 혼합물과 같은 탄화수소 오일, 및 고점도 실리콘 오일, 예를 들어, 연속하여 6개 이상의 알킬실록시 기를 갖는 것들, 및/또는 표준 온도 및 압력에서 점도가 350 센티스토크 이상인 실리콘 오일을 포함하는 소수성 화합물을 의미한다. 탄화수소 오일은 탄소수 8 이상, 소정 실시 형태에서 11 이상의 탄소 사슬 길이를 가지며, 그 중 어떠한 탄소도 카르보닐 탄소가 아니며 그에 직접 결합된 (고 탄소 사슬 에스테르과 관련하여 상기에 기재된) 친수성 부분을 갖지 않는다. 상기에 기재된 요건을 충족시키며 실온에서 고체 (흔히, "왁스"로 불림)인 화합물이 오일의 정의에 또한 포함된다. 본 명세서에 기재된 바와 같은 "오일"은 탄소수 8 이상 또는 11 이상의 제한을 달성하기 위해 방향족 기를 필요로 하는 탄소 사슬을 갖는 화합물은 포함하지 않는다.

단량체 유화제

본 발명의 조성물은 단량체 유화제가 실질적으로 없다. 단량체 유화제는 연속적인 수상 중에 이산된 오일상 소적을 유화시키는 데, 또는 그 반대에 적합한 비중합체 화합물이다. 구체적으로, 단량체 유화제는 순수한 탈이온수 상 중 1 중량% 광유의 혼합물을 안정하게 만들 수 있다. 단량체 유화제는 분자량이 5000 달톤 미만, 예를 들어, 1000 달톤 미만일 수 있다.

일반적인 단량체 유화제는 양친매성 분자이며, 음이온성, 비이온성, 양이온성, 또는 양쪽성일 수 있다. 음이온성 유화제에는, 다양한 화학적 부류의 특정 분자, 예를 들어, 알킬 설페이트, 알킬 에테르 설페이트, 알킬 모노글리세릴 에테르 설페이트, 알킬 설포네이트, 알킬아릴 설포네이트, 알킬 설포석시네이트, 알킬 에테르 설포석시네이트, 알킬 설포석시나메이트, 알킬 아미도설포석시네이트, 알킬 카르복실레이트, 알킬 아미도에테르카르복실레이트, 알킬 석시네이트, 지방 아실 사르코시네이트, 지방 아실 아미노산, 지방 아실 타우레이트, 지방 알킬 설포아세테이트, 알킬 포스페이트가 포함된다.

비이온성 유화제에는, 예를 들어, 아미드 에톡실레이트, 모노글리세라이드 에톡실레이트, 소르비탄 에스테르 에톡실레이트 알킬 폴리글리코사이드, 그 혼합물 등이 포함될 수 있다. 소정의 다른 주목할 만한 비이온성 유화제에는 폴리올 에스테르의 폴리옥시에틸렌 유도체 - 여기서, 폴리올 에스테르의 폴리옥시에틸렌 유도체는 (1) (a) 약 8 내지 약 22, 예를 들어, 약 10 내지 약 14개의 탄소 원자를 함유하는 지방산, 및 (b) 소르비톨, 소르비탄, 글루코스, α-메틸 글루코사이드, 분자당 평균 약 1 내지 약 3개의 글루코스 잔기를 갖는 폴리글루코스, 글리세린, 펜타에리트리톨 및 그 혼합물로부터 선택되는 폴리올로부터 유도되고, (2) 평균 약 10 내지 약 120, 예를 들어, 약 20 내지 약 80개의 옥시에틸렌 단위를 함유하고; (3) (a) 약 6 내지 약 22, 예를 들어, 약 8 내지 약 14개의 탄소 원자를 함유하는 장쇄 알코올과, (b) 글루코스 또는 글루코스-함유 중합체의 축합 생성물인, 폴리글루코사이드, 알킬 글루코사이드, 또는 폴리올 에스테르의 폴리옥시에틸렌 유도체 1 몰당 평균 약 1 내지 약 3개의 지방산 잔기를 가짐 - ; 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 또는 폴리글리세릴 에스테르의 가교결합되거나 비가교결합된 실리콘 공중합체와 같은 실리콘 유화제가 포함된다.

양쪽성 유화제는 1) 예를 들어, 아미노 (염기성) 및 산 (예를 들어, 카르복실산, 산성) 작용기 둘 모두를 함유하는 아미노산과 같이, 산성 부위 및 염기성 부위 둘 모두를 함유하는 분자; 또는 2) 양전하와 음전하 둘 모두를 동일한 분자 내에 보유하는 쯔비터이온성 분자를 포함할 수 있다. 후자의 전하는 조성물의 pH에 의존적일 수 있거나 아니면 독립적일 수 있다. 쯔비터이온성 물질의 예는 알킬 베타인 및 아미도알킬 베타인을 포함하지만 이로 한정되지 않는다. 양쪽성 계면활성제는 반대 이온 없이 본 명세서에 개시된다. 당업자는 본 발명의 조성물의 pH 조건 하에서, 양쪽성 계면활성제가 양전하와 음전하의 균형을 이루어서 전기적으로 중성이거나, 아니면 반대 이온, 예를 들어, 알칼리 금속, 알칼리토, 또는 암모늄 반대 이온, 암포카르복실레이트, 예를 들어, 알킬암포아세테이트 (모노 또는 다이); 알킬 베타인; 아미도알킬 베타인; 아미도알킬 설타인; 암포포스페이트; 포스포릴화된 이미다졸린, 예를 들어, 포스포베타인 및 파이로포스포베타인; 카르복실알킬 알킬 폴리아민; 알킬이미노-다이프로피오네이트; 알킬암포글리시네이트 (모노 또는 다이); 알킬암포프로프리오네이트 (모노 또는 다이); N-알킬 β-아미노프로프리온산; 알킬폴리아미노 카르복실레이트를 갖는다는 것을 쉽게 인식할 것이다.

양이온성 유화제는 알킬 4차물(quaternary) (모노, 다이, 또는 트라이), 벤질 4차물, 에스테르 4차물, 에톡실화 4차물, 알킬 아민 등을 포함할 수 있다.

본 명세서에 사용되는 바와 같이, "단량체 유화제가 실질적으로 없다"는, 임의의 중합체 유화제가 조성물로부터 제거되고 물로 대체된다면, 조성물 중 단량체 유화제의 양이 조성물을 상안정하게 만들기에 불충분함을 의미한다. 소정의 다른 실시 형태에서, 단량체 유화제의 양은 조성물의 약 1 중량% 미만이다. 소정의 다른 실시 형태에서, 단량체 유화제의 양은 조성물 중 중합체 유화제의 양보다 적다. 다른 실시 형태에서, 조성물은 단량체 유화제가 없다.

국소 조성물

본 조성물은 물을 또한 포함한다. 일 실시 형태에서, 본 조성물은 약 70 중량% 이상의 물을 포함한다.

본 조성물은 인간의 피부 및/또는 모발에 국소 적용된다. 본 조성물은, 조성물의 약 50 중량% 내지 약 99.99 중량% (예를 들어, 조성물의 약 80 중량% 내지 약 99.9 중량%)를 구성할 수 있는 기타 성분, 예를 들어, 습윤제(humectant), 킬레이팅제 (예를 들어, EDTA), pH 조정제 (예를 들어, 시트르산, 수산화나트륨), 방부제 (예를 들어, 클로르페네신), 텍스쳐 보조제(texture aid)/피부 컨디셔너 (예를 들어, 전분 중합체, 양이온제(cationics) 등), 저점도 유기실록산, 추가적인 피부 효과제 등을 추가로 포함할 수 있다.

적합한 습윤제에는 글리콜, 예를 들어, 글리세린, 부틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜 (n = 200 내지 600), 폴리프로필렌 글리콜 (n = 425 내지 2025), 1,2,4-부탄트라이올, 소르비톨 에스테르, 1,2,6-헥산트라이올, 요소, 및 그 혼합물이 포함된다. 습윤제는 조성물의 약 1 중량% 내지 약 20 중량%, 예를 들어, 약 2 중량% 내지 약 12 중량%, 예를 들어, 약 3 중량% 내지 약 10 중량%의 양으로 존재할 수 있다.

적합한 저점도 유기실록산에는 저점도 다이메티콘 및 연속하여 약 5개 이하의 알킬실록시 기를 갖는 기타 실리콘이 포함된다. 예에는 다우 코닝(Dow Corning)으로부터의 DC 200 플루이드(Fluid), 5E-5 ㎡/s (50 cst) 및 DC 2-1184가 포함된다.

일 실시 형태에서, 본 조성물은 4-치환된 레소르시놀 이외의 피부 효과제를 추가로 함유한다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, "피부 효과제"는, 항여드름제, 항염증제, 외용 진통제, 썬스크린, 산화방지제, 각질용해제, 비타민 (예를 들어, 비타민 D, 비타민 B, 비타민 A), 노화방지 활성제 (피부 퍼밍제(skin firming agent), 콜라겐 촉진제, 엘라스틴 촉진제, 피부 라이트닝제 등을 포함함)를 포함하지만 이로 한정되지 않는, 피부 또는 모발에 대한 화장 또는 치료 효과를 갖는 화합물 (예를 들어, 합성 화합물 또는 천연 공급원 또는 천연 추출물로부터 단리된 화합물)이다. 추가적인 피부 효과제는 전형적으로 조성물의 약 0.001 중량% 내지 약 20 중량%, 예를 들어, 조성물의 약 0.005 중량% 내지 약 10 중량%, 예를 들어, 약 0.01 중량% 내지 약 5 중량%의 양으로 조성물에 존재할 것이다.

본 발명의 조성물은 당업자에게 잘 알려진 방법을 이용하여 제조될 수 있다.

사용 방법

본 발명의 조성물은 포유류 피부에 국소 적용될 수 있다. 일 실시 형태에서, 피부는 상기한 바와 같은 하나 이상의 피부 노화의 징후에 대한 치료를 필요로 한다. 일 실시형태에 있어서, 조성물은 주름선 및 주름 및/또는 탄력 상실에 대한 치료를 필요로 하는 피부에 적용된다. 조성물은, 예를 들어, 일일 2회 내지 매 3일마다 1회 등과 같은 적합한 치료 섭생에 따라 그러한 치료가 필요한 피부에 적용될 수 있다.

특정 실시 형태에서, 본 발명의 조성물은 또한, 피부와 관련된 다른 요구 상태를 치료하는데 유용할 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 조성물은 염증후 색소과다침착의 치료, 모공 크기의 감소, 피지 생성의 감소, 및 흉터 완화에 유용할 수 있다.

당업자는 본 명세서의 설명에 기초하여, 본 발명을 그의 가장 완전한 범위까지 이용할 수 있을 것으로 여겨진다. 하기의 구체적인 실시 형태는 어떤 방식으로도 본 발명의 나머지 부분을 제한하는 것이 아니라 단지 예시적인 것으로 해석되어야 한다. 하기 비제한적인 실시예는 추가로 본 발명을 예시한다.

실시예 I: 시험 조성물의 제조

본 발명에 따른 조성물 1을, 4-헥실 레소르시놀, 옥틸도데실 네오펜타노에이트, 고 탄소 사슬 에스테르, 및 하기 표 1의 기타 성분들을 사용하여 제조하였다.

주 용기에, 물을 채우고 혼합을 시작하였다. 베르세네(VERSENE) NA 및 클로르페네신을 첨가하였다. 페물렌 TR-1을 천천히 첨가하고 분산될 때까지 혼합하였다. 이어서, 용기를 70 내지 75℃까지 가열하고 이 시점에 올리벰(OLIVEM) 1000을 첨가하고 균일해질 때까지 혼합하였다. 이어서, 용기를 60 내지 65℃까지 냉각하고, 이 시점에 아리스토플렉스 AVC를 첨가하고 완전히 분산될 때까지 혼합하였다. 이어서, 유자일(EUXYL) PE9010을 첨가하고 균일해질 때까지 혼합하였다. 이어서, 용기를 냉각하였다. 55 내지 60℃에서, DC 200 플루이드 5E-5 ㎡/s (50 cst)를 첨가하고 5분 동안 혼합하였다. 이어서, DC2-1184를 첨가하고 균일해질 때까지 혼합하였다. 일단 온도가 40℃ 미만에 도달하면, 20% 수산화나트륨 용액을 사용하여 pH를 4.9 내지 5.2로 조정하였다. 이어서, 어드밴스드 모이스쳐 컴플렉스(Advanced Moisture Complex) w, NAB 머쉬룸(Mushroom), 플랙스씨드 오일(flaxseed oil), 비타민 D, 판테놀 및 방향제를 첨가하고 균일해질 때까지 혼합하였다. 부틸렌 글리콜 및 드라이플로 퓨어(DRY FLO PURE)의 프리믹스를, 균질해지고 덩어리가 없어질 때까지 혼합하여 제조하였다. 이것을 주 용기에 첨가하고 잘 혼합하였다. 이어서, 4-헥실 레소르시놀 프리믹스 (후드 하에서 4-헥실 레소르시놀을 글리세린에 첨가하고, 40℃로 가열하고, 완전히 용해될 때까지 혼합하여 미리 제조함)를 첨가하고 균일해질 때까지 혼합하였다. 이어서, 엘레팩을 첨가하고 실버슨(Silverson) 균질화기를 사용하여 대략 3000 rpm에서 3분 동안 균질화하였다.

페물렌 TR-1은 미국 오하이오주 위클리페 소재의 루브리졸(Lubrizol)로부터 입수가능하다. 올리벰 TR-1은 이탈리아 아르코르 소재의 비 앤드 티 에스알엘(B&T Srl)로부터 입수가능하다. 아리스토플렉스 AVC는 미국 노스 캐롤라이나주 샬롯 소재의 클래리언트 코포레이션(Clariant Corporation)으로부터 입수가능하다. 유자일 PE 9010은 독일 노르더슈테트 소재의 슐케 운트 마이어 게엠베하(Schulke & Mayr GmbH)로부터 입수가능하다. DC 200 플루이드 및 DC 2-1184는 미국 미시간주 미들랜드 소재의 다우 코닝으로부터 입수가능하다. 어드밴스드 모이스쳐 컴플렉스 w 및 비타민 D3은 독일 루드비히스하펜 소재의 바스프(BASF)로부터 입수가능하다. NAB 머쉬룸 PF는 스위스 바젤 소재의 아크 론자(Arch Lonza)로부터 입수가능하다. 파라오일 플랙스씨드 오일은 중국 번시 소재의 패러다임 사이언스(Paradigm Science)로부터 입수가능하다. 시노베아 HR은 미국 뉴저지주 링컨 파크 소재의 시테온으로부터 입수가능하다. 코스바트는 인도 본타팰리 빌리지 소재의 비비메드 랩스 엘티디(Vivimed labs LTD)로부터 입수가능하다. 드라이 플로 퓨어는 미국 일리노이주 시카고 소재의 악조노벨(AkzoNobel)로부터 입수가능하다. 베르세네 NA는 미국 미시간주 미들랜드 소재의 다우 케미칼(Dow Chemical)로부터 입수가능하다. 엘레팩 I-205는 미국 뉴저지주 세이어빌 소재의 알조 인터내셔널 인크.로부터 구매가능한 옥틸도데실 네오펜타노에이트, C25 에스테르이다.

옥틸도데실 네오펜타노에이트의 양을 변화시키고 물로 조정하거나, 또는 옥틸도데실 네오펜타노에이트를 상이한 에스테르로 대체하여 추가의 조성물들을 제조하였다. 조성물들이 표 2에 열거되어 있다. 조성물 2 내지 조성물 6은 본 발명에 따른 것이었다 (조성물 3 및 조성물 4는 둘 모두 3% 옥틸도데실 네오펜타노에이트를 함유하였음). 비교 조성물 C1 내지 비교 조성물 C4는 고 탄소 사슬 에스테르를 함유하지 않았다.

펜타에리트리톨 테트라에틸헥사노에이트는 미국 뉴저지주 세이어빌 소재의 알조 인터내셔널 인크.로부터 구매가능한 DUB PTO, C37 에스테르로서 입수하였다. 7 네오펜틸 글리콜 다이헵타노에이트는 미국 펜실베이니아주 필라델피아 소재의 이노렉스 케미칼 컴퍼니(Inolex Chemical Company)로부터 렉스필(LEXFEEL), C7-C12 에스테르로서 입수하였다. C12-C15 알킬 벤조에이트는 미국 델라웨어주 뉴왁 소재의 이노스펙 인크.(Innospec Inc.)로부터 핀솔브(FINSOLV) TN, C19-C22 에스테르로서 입수하였다. 아이소노닐 아이소나노에이트는 프랑스 시론 소재의 스테아리너리 두보이스 인크.(Stearinerie Dubois Inc.)로부터 구매가능한 DUB ININ, C18 에스테르로서 입수하였다.

실시예 II: IL-8 분석

실시예 I의 조성물에 대해 하기와 같이 IL-8 분석을 실시하여 인간 상피 세포에서의 전염증 매개체(pro-inflammatory mediator)의 방출을 조사하였다.

정상 인간 표피 각질세포로 이루어진 다층의 그리고 분화된 표피인 표피 등가물(EPI 200 HCF)을 맷텍(MatTek) (미국 매사추세츠주 애쉬랜드 소재)으로부터 구매하였다. 수용 시에, 표피 등가물을 하이드로코르티손을 포함하지 않는 보존 배지(maintenance medium)에서 24시간 동안 37℃에서 인큐베이션하였다. 등가물을 실시예 1의 제형으로 2시간 동안 국소 처리 (2 ㎎/㎠)한 후에 100 ng/mL의 종양 괴사 인자(Tumor Necrosis Factor)-α (TNFα, 미국 미주리주 세인트 루이스 소재의 시그마-알드리치(Sigma-Aldrich)로부터 입수가능)에 노출시켰다. 등가물을 보존 배지를 이용하여 4시간 동안 37℃에서 인큐베이션한 후 상청액을 구매가능한 키트(미국 버지니아주 샬로츠빌 소재의 업스테이트 바이오테크놀로지(Upstate Biotechnology))를 이용하여 IL-8 사이토카인 방출에 대해 분석하였다. 비교 조성물 C1 (에스테르 없음)과 비교하여 조성물들에 대해 IL-8의 퍼센트 감소를 계산하였다.

퍼센트 감소 = [1- (값_샘플 / 값_베이스)] × 100

여기서, 값_샘플은 시험된 조성물의 IL-8 수준이었고 값_베이스는 비교 조성물 C1의 IL-8 값이었다. 결과가 표 3에 나타나 있다.

4-헥실 레소르시놀은 노화방지 활성을 제공하는 것으로 알려져 있지만, 이들 결과는, 옥틸도데실 네오펜타노에이트, 고 탄소 사슬 에스테르를 또한 함유하는, 4-헥실 레소르시놀-함유 조성물이 단지 4-헥실 레소르시놀만을 함유하는 조성물과 비교하여 증가된 IL-8 억제 활성을 나타냄을 나타낸다. 조성물 중 옥틸도데실 네오펜타노에이트의 양에 따라 노화방지 활성이 또한 일반적으로 증가한다.

실시예 III : IL -8 분석

실시예 II에 기재된 바와 같이 추가적인 IL-8 분석을 실시하였다. 각각 3 중량%로 존재하는 상이한 에스테르와 함께 4-헥실 레소르시놀을 함유하는 조성물들 (표 2에 기재됨)을, 3 중량%의 펜타에리트리톨 테트라에틸헥사노에이트를 함유하는 본 발명에 따른 조성물 6과 비교하였다. 결과가 표 4에 나타나 있다.

고 탄소 사슬을 갖는 에스테르 (각각 25개 및 37개의 탄소를 갖는, 옥틸도데실 네오펜타노에이트 및 펜타에리트리톨 테트라에틸헥사노에이트)가, 이들 에스테르가 없는 조성물과 비교하여, 4-헥실 레소르시놀 활성의 상당한 상승을 제공함을 상기 데이터로부터 알 수 있다. 더 낮은 탄소 사슬을 갖는 에스테르, 네오펜틸 글리콜 다이헵타노에이트, C12-C15 알킬 벤조에이트, 및 아이소노닐 아이소나노에이트 (각각 7 내지 12개, 19 내지 22개, 및 18개의 탄소를 가짐)는, 심지어 비교적 높은 농도로 사용되는 경우에도, 4-헥실 레소르시놀의 활성에 대해 단지 크지 않은 상승만을 제공하거나 상승을 전혀 제공하지 않는다.

본 발명이 구체적인 설명과 함께 기술되었지만, 전술한 설명은 예시하고자 하는 것이고, 첨부된 특허청구범위의 범주에 의해 규정되는 본 발명의 범주를 제한하는 것이 아님이 이해된다. 기타 태양, 이점, 및 변경이 특허청구범위 내에 있다.

Claims

물;
약 0.1 중량% 내지 약 0.4 중량%의 4-치환된 레소르시놀;
약 25개 이상의 탄소 원자를 갖는 에스테르; 및
중합체 유화제를 포함하며,
약 5 중량% 미만의 오일을 포함하고, 단량체 유화제가 실질적으로 없는 조성물.
제1항에 있어서, 약 1 중량% 미만의 단량체 유화제를 포함하는, 조성물.
제1항에 있어서, 상기 에스테르는 탄소 원자수 약 25 내지 약 100의 탄소 사슬 길이를 갖는, 조성물.
제1항에 있어서, 상기 에스테르는 1 내지 4개의 에스테르 기를 포함하는, 조성물.
제1항에 있어서, 상기 에스테르는 단지 수소, 탄소, 및 산소 원자만을 포함하는, 조성물.
제1항에 있어서, 상기 에스테르는 비이온성이며 친수성 부분(moiety)이 없는, 조성물.
제1항에 있어서, 약 0.1 중량% 내지 약 5 중량%의 상기 에스테르를 포함하는, 조성물.
제1항에 있어서, 약 70 중량% 이상의 물을 포함하는, 조성물.
제1항에 있어서, 약 0.2% 내지 약 0.4%의 4-치환된 레소르시놀을 포함하는, 조성물.
제1항에 있어서, 상기 4-치환된 레소르시놀은 4-헥실 레소르시놀인, 조성물.