KR20130016750A - 포도송이가지의 레스베라트롤 추출 및 정제 - Google Patents
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Abstract
포도 가공 산업의 주된 원료는 포도의 과육, 과즙이며 과피와 송이가지는 사료용으로 소량 이용되거나 전량 폐기되고 있어 이에 소요되는 비용도 막대하다. 특히 포도즙의 경우 이용률이 전체 중량의 약 70%로 나머지 잔량은 일부 퇴비로 사용되는 것을 제외하고는 전량 폐기되므로 환경오염의 가능성도 크다고 볼 수 있다. 가공 부산물인 송이가지에 10배의 80% 에탄올로 잘 혼합한 후 40℃에서 60분 초음파 추출한 후 ethyl acetate로 분액한 후 ethyl acetate층을 다시 농축하였다. 이 ethyl acetate 층 농축물에 메탄올과 silica gel을 소량 첨가하여 진공회전증발기로 silica gel 표면에 추출물을 코팅하였다. 80℃에서 메탄올이 완전히 날아갈 때 까지 메탄올을 증발시켜 sample을 open column에 loading 하였다. 그 후 n-hexane과 ethyl acetate 용매 조성을 변경하여 고순도의 레스베라트롤을 분리 정제하는 방법이다.
Description
포도 가공 산업의 주된 원료는 포도의 과육, 과즙이며 과피와 송이가지는 사료용으로 소량 이용되거나 전량 폐기되고 있어 이에 소요되는 비용도 막대하다. 특히 포도즙의 경우 이용률이 전체 중량의 약 70%로 나머지 잔량은 일부 퇴비로 사용되는 것을 제외하고는 전량 폐기되므로 환경오염의 가능성도 크다고 볼 수 있다. 가공 부산물인 송이가지와 포도과피, 포도씨에는 항산화, 항암 효과가 입증되고 있는 레스베라트롤(resveratrol)의 성분을 추출,분리 정제에 관한 것이다.
일반적으로 레스베라트롤(resveratrol)은 항암 및 강력한 항산화 작용을 하는 것으로 알려져 있으며, 혈청 콜레스테롤을 낮춰 주는 역할을 하는 것으로 알려져 있다. 이 외에도 항바이러스(antiviral), 신경보호작용(neuroprotective), 항염증작용(anti-inflammatory), 항노화(anti-aging) 및 수명을 연장시키는 효과 등이 있는 것으로 알려져 있다. 레스베라트롤은 포도와 땅콩 등에서 주로 추출하나, 포도에 그 함량이 많은 것으로 알려져 있고, 포도 알갱이 또는 과피의 가공을 통해 포도주 또는 가공품에서 레스베라트롤을 추출한다.
포도 또는 포도주스, 포도주에 함유된 레스베라트롤은 한국식품과학회지, 포도와 포도 가공품에 함유되어 있는 trans-resveratrol의 함량분석(김대중, 김상균, 김명희, 이희봉, 이준수 2003, VOL. 35, 764 ~768) 및 대한민국 등록특허공보 등록번호 제0648069호 "포도의 레스베라트롤 함량증대 생산방법 및 이를 이용한 건강식품의 제조방법" 등을 통해 알 수 있듯이 다양한 방법을 통하여 유효한 레스베라트롤을 추출하고, 이를 가공품으로 제조하고 있으나 부산물을 이용한 레스베라트롤의 추출 및 이용은 전무하였다. 따라서 포도의 이용률을 증대시키고, 부산물로서 발생되는 송이가지를 통해 유효한 레스베라트롤을 추출할 수 있는 방법을 도출함으로서 기존의 포도 부산물 처리비용을 절감하고, 부산물로 인한 환경오염을 방지하며 응용제품에 활용함으로서 수익성 제고에 큰 효과를 기대할 수 있다.
포도 가공 산업의 주된 원료는 포도의 과육, 과즙이며 과피와 송이가지는 사료용으로 소량 이용되거나 전량 폐기되고 있어 이에 소요되는 비용도 막대하다. 포도의 이용률을 증대시키고, 부산물로서 발생되는 송이가지를 통해 유효한 레스베라트롤(resveratrol)을 추출,분리 정제하여 응용제품에 활용함으로서 수익성 제고에 큰 효과를 기대할 수 있다.
80% 에탄올 2.4 L에 송이가지 240 g 잘 혼합한 후 초음파 추출기 (40℃, 1 시간)로 2 회 추출하여 호일로 빛을 차단하여 냉각 후 원심분리기를 이용해 4000rpm에서 15 min 동안 원심 분리하였다. 원심 분리 한 추출액의 상등액만 취하여 감압농축기로 40℃에서 농축해서 500 mL 2차 증류수에 묽혀 ethyl acetate로 분액한 후 ethyl acetate층을 다시 농축하였다. 이 ethyl acetate 층 농축물에 메탄올과 silica gel을 소량 첨가하여 진공회전증발기로 silica gel 표면에 추출물을 코팅하였다. 이때 코팅 양은 sample양의 1.2배에서 1.5배로 하여 코팅하고 농축기에 압을 가하지 않고 80℃에서 메탄올이 완전히 날아갈 때 까지 메탄올을 증발시켜 코팅하였다. 이렇게 나온 sample을 silica gel Merck Number 7734로 충진된 open column에 분말로 된 sample을 loading 하였다. 그 후 n-hexane과 ethyl acetate 용매 조성을 변경하여 resveratrol을 박층크로마토그래피 (TLC)의 Rf 값을 이용해 resveratrol을 분리 정제 할 수 있었다.
부산물로서 발생되는 송이가지를 통해 유효한 레스베라트롤을 추출할 수 있는 방법을 도출함으로서 기존의 포도 부산물 처리비용을 절감하고, 부산물로 인한 환경오염을 방지하며 응용제품에 활용함으로서 수익성 제고에 큰 효과를 기대할 수 있다.
도 1은 본 발명의 포도 송이가지에서 레스베라트롤(resveratrol)을 추출,분리 정제 단계를 보여주는 공정도이다.
실험예 1: 추출 시간별 추출함량 확인 실험
포도 송이 가지 10 g에 20%, 40%, 60%, 80%, 100% 에탄올 300 mL를 잘 혼합한 후 초음파 추출기를 이용해 추출시간 20 분, 40 분, 60 분, 80 분, 100 분 동안 40℃에서 각각 1회 추출하였다. 각각의 추출된 용액에 빛을 차단하기 위하여 추출용기를 호일로 잘 씌워서 냉장고에서 냉각 한 후 원심분리기를 이용해 4000rpm으로 15분 동안 원심 분리하였다. 원심 분리한 추출액의 상등액을 0.45 μm의 filter로 여과한 후 이를 HPLC 분석에 사용하였다.
HPLC 분석 조건은 acetonitril : water = 30 : 70 조건으로 시작하여 용매조성은 gradient 방법으로 분석 하였다. 검량선은 resveratrol 표준품을 이용하여 100ppm, 50ppm, 10ppm 용액으로 하여 정량 및 정성분석을 실시하였다.
실험 결과 40℃에서 초음파 추출 결과 추출 시간이 증가할수록 추출률이 증가함을 확인할 수 있었다. 추출 용매 조성 변화에 따른 추출률을 비교한 결과 에탄올의 함량이 증가할수록 추출률이 우수하였으나 용매의 효율성이나 시간의 능률성을 고려하였을 때 80% 에탄올로 60 분간 추출하는 경우가 가장 합리적으로 판단된다.
실험예 2: 포도 송이가지에 함유된 resveratrol의 open column을 이용한 분리/정제
80% 에탄올 2.4 L에 송이가지 240 g 잘 혼합한 후 초음파 추출기 (40℃, 1 시간)로 2 회 추출하여 호일로 빛을 차단하여 냉각 후 원심분리기를 이용해 4000rpm에서 15 min 동안 원심 분리하였다. 원심 분리 한 추출액의 상등액만 취하여 감압농축기로 40℃에서 농축해서 500 mL 2차 증류수에 묽혀 ethyl acetate로 분액한 후 ethyl acetate층을 다시 농축하였다. 이 ethyl acetate 층 농축물에 메탄올과 silica gel을 소량 첨가하여 진공회전증발기로 silica gel 표면에 추출물을 코팅하였다. 이때 코팅 양은 sample양의 1.2배에서 1.5배로 하여 코팅하고 농축기에 압을 가하지 않고 80℃에서 메탄올이 완전히 날아갈 때 까지 메탄올을 증발시켜 코팅하였다. 이렇게 나온 sample을 silica gel Merck Number 7734로 충진된 open column에 분말로 된 sample을 loading 하였다. 그 후 n-hexane과 ethyl acetate 용매 조성을 변경하여 resveratrol을 박층크로마토그래피 (TLC)의 Rf 값을 이용해 resveratrol을 분리 정제 할 수 있었다.
그 결과 EtOAc ext. 19.39 g을 open column에 loading 하여 solvent A, B 로 순차적으로 elution하여 10개의 fraction으로 나누었으며, F4는 재결정으로 모액은 F3이다. Resveratrol을 포함된 F8을 30×300mm size yamazen column에 Merck silica gel 9385를 충진하여 waters delta prep 4000으로 elution 하였다. Flow rate는 5 mL/min로 solvent C 30 분, solvent D 1시간 후 solvent E에서 sfr.8 약 0.1 g을 얻었으며, sfr.1에서 sfr.7은 F7에 합하였고, sfr.9는 F9에 합하였으며, sfr.10은 F10에 합하여, F1에서 F10까지의 분획물을 분취하였다 (도 1).
Claims (3)
- 포도 송이가지에 10배의 80% 에탄올로 잘 혼합한 후 40℃에서 60분 초음파 추출하는 방법.
- 위 추출액을 ethyl acetate로 분액한 후 ethyl acetate층을 다시 농축하고, 이 ethyl acetate 층 농축물에 메탄올과 silica gel을 소량 첨가하여 진공회전증발기로 silica gel 표면에 추출물을 코팅방법.
- 메탄올을 증발시켜 나온 sample을 open column에 n-hexane과 ethyl acetate 용매 조성을 변경하여 레스베라트롤을 분리 정제하는 방법.
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| KR20190049384A (ko) * | 2017-10-31 | 2019-05-09 | 경북대학교 산학협력단 | 열 및 효소 처리를 통하여 포도 껍질로부터 레스베라트롤을 추출하는 방법 |
| KR20210026726A (ko) * | 2019-09-02 | 2021-03-10 | (주)코스메디션 | 아임계수를 이용한 포도송이덩굴로부터 레스베라트롤 추출 및 재결정화물 분리방법 |
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| KR20210026726A (ko) * | 2019-09-02 | 2021-03-10 | (주)코스메디션 | 아임계수를 이용한 포도송이덩굴로부터 레스베라트롤 추출 및 재결정화물 분리방법 |
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Legal Events
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| PE0601 | Decision on rejection of patent |
Patent event date: 20131126 Comment text: Decision to Refuse Application Patent event code: PE06012S01D Patent event date: 20130123 Comment text: Notification of reason for refusal Patent event code: PE06011S01I Patent event date: 20121220 Comment text: Notification of reason for refusal Patent event code: PE06011S01I |