KR20120132423A - 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기전자소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전자소자에 관한 것이다. 본 발명의 신규한 화합물은 기존 물질에 비해 우수한 정공주입 및 정공수송 특성을 나타내므로, 유기전자소자의 정공 주입층 또는 정공 수송층의 물질로 사용되어 열 안정성 및 효율을 향상시킬 수 있다.
Description
본 발명은 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기전자소자에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 표시 장치의 발광 소자에 이용되는 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전자소자에 관한 것이다.
유기전자소자는 발광성 유기 화합물에 전류가 흐르면 빛을 내는 전계 발광 현상을 이용한 자체 발광형 소자를 의미한다. 상기 유기전자소자는 백라이트가 필요없어 박형화가 가능하고, 구부림이 가능한 장점이 있으며, 다양한 산업 분야에서 활용 가능하다.
그러나, 유기전자소자는 전극과 유기층의 계면이 불안정하기 때문에, 외부에서 가해지거나 내부에서 발생되는 열 또는 소자에 가해지는 전계 등은 소자의 성능에 악영향을 줄 수 있다. 또한, 전극에서 발광층으로 정공이 공급되는 과정에서 각 적층체의 계면에 존재하는 에너지 장벽으로 인해 소자의 구동전압이 커질 수 있다. 따라서, 적층체의 각 층들의 계면을 안정화시키는 것뿐만 아니라, 전극으로부터 발광층으로 정공을 주입하는 과정에서의 에너지 장벽을 최소화하여 정공의 주입을 쉽게 만드는 것이 중요하다.
이에, 본 발명의 기술적 과제는 이러한 점에서 착안된 것으로 본 발명의 목적은 발광 소자에서 정공의 주입 및 수송 능력을 향상시키고, 발광 소자의 소비 전력을 감소시키며 발광 효율을 향상시킬 수 있는 신규한 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 화합물을 포함하는 유기전자소자를 제공하는 것이다.
하나의 실시예에서, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X 는 N, P, P(=O) 또는 B로부터 선택되고,
Y는 단일 결합 또는 탄소를 나타내고,
Ar은 C6-C50의 아릴렌기이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, C6-C50의 아릴렌기 또는 C4-C50의 헤테로아릴렌기이며,
l 및 m은 각각 독립적으로 0 또는 1 이고,
s 및 t는 각각 독립적으로 1 또는 2 이며,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 C6-C50의 아릴기, C4-C50의 헤테로아릴기, 또는 -N(R8)(R9)로 표시되고,
상기 R8 및 R9은 각각 독립적으로 C6-C50의 아릴기, 또는 C4-C50의 헤테로아릴기이며,
상기 L1, L2 , R1, R2, R8 및 R9의 정의에서, C6-C50의 아릴기 및 C4-C50의 헤테로아릴기는, 각각 독립적으로 C1-C6의 알킬기, C1-C6의 알콕시기, C6-C50의 아릴기, C4-C50의 헤테로아릴기 및 -N(R10)(R11)로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고,
상기 R10 및 R11은 각각 독립적으로 C6-C30의 아릴아미노기로 치환 또는 비치환된 C6-C50의 아릴기, 또는 C6-C30의 아릴아미노기로 치환 또는 비치환된 C4-C50의 헤테로아릴기이며,
상기 R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 또는 C1-C12의 알킬기 또는 C6-C12의 아릴기로 치환되거나 비치환된 C6-C50의 아릴기이고,
p, q 및 r은 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이며,
p, q 및 r이 각각 독립적으로 1 이상의 정수인 경우 R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, C1-C12의 알킬기, C1-C12의 알콕시기 또는 시아노기이다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기전자소자 및 전자장치를 제공한다.
본 발명의 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기전자소자를 제공하며, 상기 신규 화합물은 유기전자소자 내에서 정공의 주입 및 수송 능력을 향상시키고, 전력효율과 소자수명을 향상시킬 수 있으며, 이러한 유기전자소자는 다양한 종류의 전자장치에 효과적으로 적용 가능하다.
도 1, 도 2 및 도 3은 본 발명의 하나의 실시예에 따른 화합물을 함유하는 유기층을 포함하는 유기전자소자의 구조를 예시하는 모식도들이다.
이하에서는, 본 발명에 따른 신규한 화합물에 대해서 설명하고, 첨부된 도면들을 참조하여 상기 신규한 화합물을 포함하는 유기전자소자에 대해서 설명하기로 한다.
본 발명에 따른 화합물은, 하기의 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X 는 N, P, P(=O) 또는 B로부터 선택되고,
Y는 단일 결합 또는 탄소를 나타내고,
Ar은 C6-C50의 아릴렌기이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, C6-C50의 아릴렌기 또는 C4-C50의 헤테로아릴렌기이며,
l 및 m은 각각 독립적으로 0 또는 1 이고,
s 및 t는 각각 독립적으로 1 또는 2 이며,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 C6-C50의 아릴기, C4-C50의 헤테로아릴기, 또는 -N(R8)(R9)로 표시되고,
상기 R8 및 R9은 각각 독립적으로 C6-C50의 아릴기, 또는 C4-C50의 헤테로아릴기이며,
상기 L1, L2 , R1, R2, R8 및 R9의 정의에서, C6-C50의 아릴기 및 C4-C50의 헤테로아릴기는, 각각 독립적으로 C1-C6의 알킬기, C1-C6의 알콕시기, C6-C50의 아릴기, C4-C50의 헤테로아릴기 및 -N(R10)(R11)로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고,
R10 및 R11은 각각 독립적으로 C6-C30의 아릴아미노기로 치환 또는 비치환된 C6-C50의 아릴기, 또는 C6-C30의 아릴아미노기로 치환 또는 비치환된 C4-C50의 헤테로아릴기이며,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 또는 C1-C12의 알킬기 또는 C6-C12의 아릴기로 치환되거나 비치환된 C6-C50의 아릴기이고,
p, q 및 r은 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이며,
p, q 및 r이 각각 독립적으로 1 이상의 정수인 경우 R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, C1-C12의 알킬기, C1-C12의 알콕시기 또는 시아노기이다.
화학식 1에서 아릴기는 방향족 탄화수소로부터 유도된 1가의 치환기를 의미한다. 상기 아릴기의 예로서는, 페닐기, 인데닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 비페닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 디하이드로피레닐기, 사이클로펜타사이클로옥테닐기, 벤조사이클로옥테닐기 등의 단환식, 2환식 또는 3환식의 방향족 탄화수소환 등을 들 수 있다. 이하에서의 아릴기는 상기에서 정의한 것과 실질적으로 동일하게 방향족 탄화수소로부터 유도된 1가의 치환기를 의미한다. 따라서, 중복되는 구체적인 설명은 생략하기로 한다.
또한, 화학식 1에서, “Ar”로 나타내는 아릴렌기는 상기에서 설명한 아릴기로부터 유도된 3가의 치환기를 의미한다. 또한, 상기 화학식 1에서, L1 및 L2의 아릴렌기는 상기에서 설명한 아릴기로부터 유도된 2가의 치환기를 의미한다. 이하에서의 “Ar”로 나타내는 아릴렌기는 상기에서 정의한 것과 실질적으로 동일하게 아릴기로부터 유도된 3가의 치환기를 의미하고, “Ar”과 연결된 링커로서 아릴렌기를 포함하는 경우에는 상기에서 설명한 아릴기로부터 유도된 2가의 치환기를 의미한다. 따라서, 중복되는 구체적인 설명은 생략하기로 한다.
화학식 1에서, 알킬기는 직쇄 또는 분지상 포화탄화수소로부터 유도된 치환기를 의미한다. 상기 알킬기의 구체적인 예로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 1,1-디메틸프로필기, 1,2-디메틸프로필기, 2,2-디메틸프로필기, 1-에틸프로필기, 2-에틸프로필기, n-헥실기, 1-메틸-2-에틸프로필기, 1-에틸-2-메틸프로필기, 1,1,2-트리메틸프로필기, 1-프로필프로필기, 1-메틸부틸기, 2-메틸부틸기, 1,1-디메틸부틸기, 1,2-디메틸부틸기, 2,2-디메틸부틸기, 1,3-디메틸부틸기, 2,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 2-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기 등의 직쇄 또는 분지상 알킬기 등을 들 수 있다.
하나의 구체예에서, 상기 화학식 1에서, X 는 N이고, Y는 단일 결합을 나타내고, Ar은 C6-C30의 아릴렌기일 수 있다. L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합 또는 C6-C30의 아릴렌기이며, l 및 m은 각각 독립적으로 0 또는 1 이고, s 및 t는 각각 독립적으로 1 또는 2 이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C6-C30의 아릴기, C4-C30의 헤테로아릴기, 또는 -N(R8)(R9)로 표시되며, R8 및 R9은 각각 독립적으로 C6-C30의 아릴기, 또는 C4-C30의 헤테로아릴기일 수 있다. R8 및 R9의 정의에서, C6-C30의 아릴기 및 C4-C30의 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 C1-C4의 알킬기, C1-C4의 알콕시기, C6-C30의 아릴기, C4-C30의 헤테로아릴기 및 -N(R10)(R11)로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있다. R10 및 R11은 각각 독립적으로 C6-C30의 아릴아미노기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 또는 C6-C30의 아릴아미노기로 치환 또는 비치환된 C4-C30의 헤테로아릴기이다. R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 또는 C1-C12의 알킬기 또는 C6-C12의 아릴기로 치환되거나 비치환된 C6-C30의 아릴기일 수 있다.
이때, 화학식 1에서 p, q 및 r은 각각 독립적으로 0 또는 1이고, p, q 및 r이 각각 독립적으로 1인 경우 R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, C1-C12의 알킬기, C1-C12의 알콕시기 또는 시아노기일 수 있다.
다른 하나의 구체예에서, 화학식 1에서, X 는 N이고, Y는 단일 결합을 나타내고, Ar은 페닐렌을 나타낼 수 있다. L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 페닐렌 또는 나프틸렌이고, l 및 m은 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있다. R1 및 R2는 각각 독립적으로 페닐기, 나프틸기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 인돌릴기 카바졸릴기, 디벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 또는 -N(R8)(R9)로 표시될 수 있다. R8 및 R9은 각각 독립적으로 페닐기, 나프틸기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 디벤조티오페닐기, 또는 디벤조퓨라닐기이고, R8 및 R9은 각각 독립적으로 페닐기, 나프틸기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 디벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기 및 -N(R10)(R11) 중의 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있다. R10 및 R11은 각각 독립적으로 페닐기, 또는 나프틸기이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기, 터페닐기, 또는 C1-C12의 알킬기 또는 C6-C12의 아릴기로 치환되거나 비치환된 플루오레닐기일 수 있다. R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, C1-C12의 알킬기, C1-C12의 알콕시기 또는 시아노기일 수 있다. 일례로, R3 및 R4 중 어느 하나는 2개의 수소가 각각 메틸기로 치환된, 디메틸기(dimethyl group)를 갖는 플루오레닐기일 수 있다.
하나의 실시예에서, 화학식 1로 나타내는 상기 화합물은, 하기 화학식 2 또는 3으로 나타내는 화합물들을 포함할 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
화학식 2 및 화학식 3 각각에서, 각 치환체의 정의는 화학식 1에서 정의한 것과 실질적으로 동일하다. 따라서, 중복되는 구체적인 설명은 생략한다.
하나의 예로서, 화학식 2 및 3에서, 각각 독립적으로 X 는 N, P, P(=O) 또는 B로부터 선택되고, Y는 단일 결합 또는 탄소를 나타내고, Ar은 C6-C50의 아릴렌기이고, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, C6-C50의 아릴렌기 또는 C4-C50의 헤테로아릴렌기일 수 있다. R8 및 R9은 각각 독립적으로 C6-C50의 아릴기, 또는 치환되거나 비치환된 C4-C50의 헤테로아릴기이며, R8 및 R9의 정의 중 C6-C50의 아릴기 및 C4-C50의 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 C1-C6의 알킬기, C1-C6의 알콕시기, C6-C50의 아릴기, C4-C50의 헤테로아릴기 및 -N(R10)(R11)로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, R10 및 R11은 각각 독립적으로 C6-C50의 아릴기, 또는 C4-C50의 헤테로아릴기일 수 있다. R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 또는 C1-C12의 알킬기 또는 C6-C12의 아릴기로 치환되거나 비치환된 C6-C50의 아릴기일 수 있다. p, q 및 r은 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이며, p, q 및 r이 각각 독립적으로 1 이상의 정수인 경우 R5 , R6 및 R7은 각각 수소, C1-C12의 알킬기, C1-C12의 알콕시기 또는 시아노기일 수 있다.
하나의 구체예로서, 화학식 2 및 3에서, 각각 독립적으로, X 는 N이고, Y는 단일 결합을 나타내고, Ar은 C6-C30의 아릴렌기일 수 있다. L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, C6-C50의 아릴렌기 또는 C4-C50의 헤테로아릴렌기일 수 있다. R8 및 R9은 C6-C30의 아릴기 또는 C4-C30의 헤테로아릴기이며, R8 및 R9는 각각 독립적으로 C6-C30의 아릴기, C4-C30의 헤테로아릴기 및 -N(R10)(R11) 중의 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, R10 및 R11은 각각 독립적으로 C6-C30의 아릴아미노기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이며, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 터페닐기, 또는 C1-C12의 알킬기 또는 C6-C12의 아릴기로 치환되거나 비치환된 플루오레닐기이고, R5 , R6 , 및 R7은 각각 독립적으로 수소, C1-C12의 알킬기, C1-C12의 알콕시기 또는 시아노기일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2 또는 화학식 3으로 나타내는 화합물들은 구체적으로 하기 화학식 1-1 내지 하기 화학식 1-19로 나타내는 화합물들을 포함할 수 있다.
하나의 실시예에서, 화학식 1은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
X 는 N, P, P(=O) 또는 B로부터 선택되고,
Y는 단일 결합 또는 탄소를 나타내고
Ar은 C6-C30의 아릴렌기이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합 또는 C6-C30의 아릴렌기이며,
s 및 t는 각각 독립적으로 1 또는 2 이며,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 C6-C30의 아릴기, 또는 C4-C30의 헤테로아릴기이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 또는 C1-C12의 알킬기 또는 C6-C12의 아릴기로 치환되거나 비치환된 C6-C30의 아릴기이고,
R5 , R6 , 및 R7은 각각 독립적으로 수소, C1-C12의 알킬기, C1-C12의 알콕시기 또는 시아노기일 수 있다.
하나의 구체예로서, 상기 화학식 4에서, X 는 N이고, Y는 단일 결합 또는 탄소를 나타내고, Ar은 C6-C30의 아릴렌기일 수 있다. L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합 또는 C6-C30의 아릴렌기이며, s 및 t는 각각 독립적으로 1 또는 2일 수 있다. R1 및 R2는 각각 독립적으로 C6-C30의 아릴기 또는 C4-C30의 헤테로아릴기일 수 있다. R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 터페닐기, 또는 C1-C12의 알킬기 또는 C6-C12의 아릴기로 치환되거나 비치환된 플루오레닐기이고, R5 , R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소 또는 시아노기일 수 있다.
예를 들어, 화학식 4로 표시되는 화합물은, 하기 화학식 4-1 내지 하기 화학식 4-4로 나타내는 화합물 중 어느 하나 이상을 포함할 수 있다.
본 발명은 상기에서 설명한 화합물을 포함하는 유기전자소자를 제공한다.
하나의 실시예에서, 상기 유기전자소자는, 제1 전극; 제2 전극; 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 형성되고, 발광층을 포함하는 1 층 이상의 유기층을 포함하며, 제1 전극과 발광층 사이에는, 정공 수송성 물질을 포함하는 정공 수송성층을 포함하고, 상기 정공 수송성 물질은 앞서 설명한 본 발명에 따른 화합물일 수 있다.
다른 실시예에서, 상기 유기전자소자는, 제1 전극; 제2 전극; 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 형성되고, 발광층을 포함하는 1 층 이상의 유기층을 포함하며, 제1 전극과 발광층 사이에는, 정공 수송성 물질 및 P형 도펀트를 포함하는 정공 수송성층을 포함하고, 상기 정공 수송성 물질은 앞서 설명한 본 발명에 따른 화합물일 수 있다.
상기 P형 도펀트의 종류는 특별히 제한되지 않으며, P형 유기물 도펀트 및 P형 무기물 도펀트 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 P형 유기물 도펀트의 구체적인 예로서는, 하기 화학식 5 내지 8의 화합물, 헥사데카플루오로프탈로시아닌 (Hexadecafluorophthalocyanine, F16CuPc), 11,11,12,12-테트라시아노나프토-2,6-퀴노디메탄 (11,11,12,12-tetracyanonaphtho-2,6-quinodimethane, TNAP), 3,6-디플루오로-2,5,7,7,8,8-헥사시아노-퀴노디메탄 (3,6-difluoro-2,5,7,7,8,8-hexacyano-quinodimethane, F2-HCNQ) 또는 테트라시아노퀴노디메탄(Tetracyanoquinodimethane, TCNQ) 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2 이상이 조합되어 이용될 수 있다.
[화학식 5]
화학식 5에서, R은 시아노기, 설폰기, 설폭사이드기, 설폰아미드기, 설포네이트기, 니트로기 또는 트리플루오로메틸기이다.
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
상기 P형 무기물 도펀트는 금속산화물 및 금속 할라이드 중의 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 P형 무기물 도펀트의 구체적인 예로서는, MoO3, V2O5, WO3, SnO2, ZnO, MnO2, CoO2, ReO3, TiO2 , FeCl3, SbCl5 또는 MgF2 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2 이상이 조합되어 이용될 수 있다.
정공 수송성층에 도핑된 P형 도펀트의 함량은, 정공 수송성 물질 100 중량부에 대하여, 0.5 내지 20 중량부일 수 있다. 구체적으로, 상기 P형 도펀트의 함량은, 정공 수송성 물질 100 중량부에 대하여, 0.5 내지 20 중량부, 0.5 내지 15 중량부, 0.5 내지 5중량부, 1 내지 10 중량부, 1 내지 5 중량부, 또는 1.5 내지 6 중량부, 또는 2 내지 5 중량부일 수 있다. 상기 범위에서는 정공 수송성 물질의 물성을 해치지 않으면서, 과도한 누설 전류의 발생을 방지하고, 정공 수송성층과 인접하는 다른 층 사이의 계면에서 발생되는 에너지 장벽을 효과적으로 낮출 수 있다.
또 다른 실시예에서, 상기 유기전자소자는, 제1 전극; 제2 전극; 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 형성되고, 발광층을 포함하는 1 층 이상의 유기층을 포함하며, 제1 전극과 발광층 사이에는, 정공 수송성 물질 및 P형 도펀트를 포함하는 제1 정공 수송성층; 및 정공 수송성 물질을 포함하는 제2 정공 수송성층을 포함할 수 있다. 상기 제1 및 제2 정공 수송성층에 포함되는 정공 수송성 물질은, 각각 독립적으로, 앞서 설명한 본 발명에 따른 화합물일 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 정공 수송성층은 P형 도펀트를 제외한 성분은 제2 정공 수송성층과 동일한 물질일 수 있다. 본 발명에서는, 제1 정공 수송성층과 제2 정공 수송성층에 포함되는 정공 수송성 물질의 성분을 동일하게 함으로써, 이종 물질간의 계면에서 발생될 수 있는 물리화학적 결함을 감소시켜 발광층으로의 정공 주입을 용이하게 할 수 있다. 또 다른 측면에서, 제1 정공 수송성층과 제2 정공 수송성층에 동일한 물질을 사용하면, 하나의 챔버 내에서 제1 정공 수송성층과 제2 정공 수송성층을 연속적으로 형성할 수 있게 되므로 제작 공정이 단순해지고 제작 시간을 단축시킬 수 있는 이점이 있다. 나아가, 인접하고 있는 층간의 유리전이온도 등의 물성이 유사하게 되므로 소자의 내구성을 높일 수 있는 이점도 있다.
제1 상기 정공 수송성층은 발광층의 종류에 따른 공진 거리에 부합하는 범위에서 다양한 두께 범위를 가질 수 있다.
하나의 예로서, 상기 제1 정공 수송성층의 두께는 약 800Å 내지 약 1500Å, 약 800Å 내지 약1000Å, 약 1000Å 내지 약 1500Å, 또는 약 1100Å 내지 약 1300Å일 수 있다. 또한, 상기 제2 정공 수송성층의 두께는 특별히 한정되지 않으며, 약 250 Å 내지 약 450Å 범위일 수 있다. 예를 들어, 상기 제2 정공 수송성층의 두께는 약 250Å 내지 약 400Å, 약 300Å 내지 약 400Å, 약 250Å 내지 300Å, 또는 약 300Å 내지 약 400Å일 수 있다.
다른 예로서, 상기 제2 정공 수송성층은 P형 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 제2 정공 수송성층에 도핑되는 P형 도펀트와 제1 정공 수송성층에 도핑되는 P형 도펀트는 서로 다른 성분이 적용되거나, 동일 성분이 적용되더라도 성분이 다르거나, 그 도핑량이 달라질 수 있다. 이와 달리, 상기 제2 정공 수송성층에 도핑되는 P형 도펀트와 제1 정공 수송성층에 도핑되는 P형 도펀트는 성분은 동일하나 그 도핑량이 달라질 수 있다. 예를 들어, 제1 정공 수송성층에 도핑된 P형 도펀트의 함량 (P1)과, 제2 정공 수송성층에 도핑된 P형 도펀트의 함량 (P2)는 하기 수학식 1의 관계를 만족할 수 있다.
[수학식 1]
P1/P2 ≥ 1
상기 수학식 1에서,
P1은 제1 정공 수송성층에서 정공 수송성 물질 100 중량부 대비 도핑된 P형 도펀트의 함량이고, P2는 제2 정공 수송성층에서 정공 수송성 물질 100 중량부 대비 도핑된 P형 도펀트의 함량이다.
예를 들어, 제1 정공 수송성층에 도핑된 P형 도펀트의 함량은, 정공 수송성 물질 100 중량부를 기준으로, 0.3 내지 20중량부, 1 내지 15 중량부, 2 내지 10 중량부, 또는 4 내지 6 중량부 범위일 수 있다. 또한, 제2 정공 수송성층에 도핑된 P형 도펀트의 함량은, 정공 수송성 물질 100 중량부를 기준으로, 0.3 내지 20 중량부, 0.5 내지 10 중량부, 1 내지 8 중량부, 또는 2 내지 4 중량부 범위일 수 있다.
또한, 상기 제1 및/또는 제2 정공 수송성층에 도핑된 P형 도펀트는, 각각 독립적으로 P형 유기물 도펀트 및 P형 무기물 도펀트 중의 적어도 하나일 수 있다. 상기 P형 도펀트의 종류에 대한 설명은 앞서 언급한 바와 같다.
또 다른 실시예에서, 상기 유기전자소자는 제1 전극과 정공 수송성층 사이에 형성되며, P형 도펀트로 이루어진 도펀트층을 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트층은 별도의 정공 수송성 물질 없이 P형 도펀트를 이용하여 하나의 층을 형성한 구조를 의미한다. 예를 들어, 상기 도펀트층은 제1 정공 수송성층에 포함된 P형 도펀트와 동일하거나 상이한 물질을 이용하여 형성할 수 있다. 상기 도펀트층은 제1 전극과 제1 정공 수송성층 사이의 정공 이동성을 높이는 역할을 한다. 상기 도펀트층의 두께는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들어, 약 5Å 내지 약 100Å, 약 10Å 내지 약 70Å, 약 8Å 내지 약 40Å, 약 10Å 내지 약 30Å, 약 8Å 내지 약 32Å, 약 8Å 내지 약 12Å, 약 15Å 내지 약 60Å, 또는 약 40Å 내지 약 60Å일 수 있다.
또 다른 실시예에서, 상기 유기전자소자는 제1 전극과 발광층 사이에 발광층과 접하도록 형성된 제1 차단층, 및 제2 전극과 발광층 사이에 발광층과 접하도록 형성된 제2 차단층 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 차단층은 전자 차단층(electron blocking layer, EBL)의 역할을 수행하고, 제2 차단층은 정공 차단층(hole blocking layer, HBL)의 역할을 수행할 수 있다. 상기 제1 및 제2 차단층을 형성하는 물질은 당업계에서 상업적으로 입수 가능한 다양한 물질이 제한 없이 사용될 수 있다. 상기 제1 차단층은 제2 전극에서 유입된 전자가 발광층을 지나 정공 수송성 물질 쪽으로 주입되는 것을 방지하는 역할을 수행할 수 있다. 또한, 상기 제2 차단층은 제1 전극에서 유입된 정공이 발광층을 지나 전자 수송성 물질 쪽으로 유입되는 것을 방지하는 역할을 수행할 수 있다.
상기 제1 차단층과 제2 차단층의 두께는 각각 독립적으로 약 10Å 내지 약 200Å일 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 차단층의 두께는 약 10Å 내지 약 200Å, 약 20Å 내지 약 200Å, 약 30Å 내지 약 150Å, 또는 약 50Å 내지 약 130Å 범위일 수 있다. 제2 차단층의 두께는 약 10Å 내지 약 200Å 범위일 수 있다. 예를 들어, 상기 제2 차단층의 두께는 약 10Å 내지 약 200Å, 약 30Å 내지 약 200Å, 약 50Å 내지 약 150Å, 또는 약 50Å 내지 약 130Å 범위일 수 있다. 상기 제1 및 제2 차단층의 두께를 발광층의 공진 길이에 맞게 조절하면 발광 효율을 보다 증대시킬 수 있으며, 나아가 여기자가 발광층의 중앙부에서 형성될 수 있도록 조절될 수 있다.
본 발명은 앞서 설명한 유기전자소자를 포함하는 전자장치를 제공한다. 상기 전자장치의 종류는 특별히 제한되지 않으며, 조명기기, 디스플레이 장치, 유기태양전지 또는 유기박막트랜지스터 등이 있다. 예를 들어, 상기 디스플레이 장치는 유기발광장치일 수 있다.
이하 첨부된 도면들을 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 다만, 본 발명이 하기에서 설명하는 구조에 제한되는 것은 아니다.
도 1, 도 2 및 도 3은 본 발명의 하나의 실시예에 따른 화합물을 함유하는 유기층을 포함하는 유기전자소자의 구조를 예시하는 모식도들이다.
도 1을 참조하면, 유기전자소자는 ITO 전극(10) 상에 형성되고 정공 수송성 물질을 포함하는 정공 수송성층(20)을 포함한다. 상기 정공 수송성층(20) 상에, 발광층(30), 전자 수송층(40), 전자 주입층(50) 및 알루미늄 전극(60)을 순차 적층하여 유기전자소자를 형성할 수 있다.
도 2를 참조하면, 유기전자소자는 ITO 전극(10) 상에 형성되고 정공 수송성 물질 및 P형 도펀트를 포함하는 정공 수송성층(21)을 포함한다. 상기 P형 도펀트의 함량은 정공 수송성층(21)의 정공 수송성 물질 100 중량부를 기준으로, 0.3 내지 20중량부 범위에서 다양하게 조절될 수 있다. 상기 정공 수송성층(21) 상에, 발광층(30), 전자 수송층(40), 전자 주입층(50) 및 알루미늄 전극(60)을 순차 적층하여 유기전자소자를 형성할 수 있다.
도 3을 참조하면, 유기전자소자는 ITO 전극(10) 상에 형성되고 정공 수송성 물질을 포함하는 정공 수송성층이 형성된다. 정공 수송성층은 제1 정공 수송성층(22)과 제2 정공 수송성층(23)을 포함한다. 상기 제1 정공 수송성층(22)은 정공 수송성 물질 외에 P형 도펀트 더 포함하며, P형 도펀트의 함량은 제1 정공 수송성층(22)의 정공 수송성 물질 100 중량부를 기준으로, 0.3 내지 20 중량부 범위에서 다양하게 조절될 수 있다. 상기 제2 정공 수송성층(23)은 정공 수송성 물질을 포함하며, 경우에 따라서는 P형 도펀트를 더 포함할 수 있다. 이때, 상기 제2 정공 수송성층(23)은 상기 제1 정공 수송성층(22)에 비해 적은 양의 P형 도펀트를 포함할 수 있다. 상기 제1 및 제2 정공 수송성층(22, 23) 상에, 발광층(30), 전자 수송층(40), 전자 주입층(50) 및 알루미늄 전극(60)을 순차 적층하여 유기전자소자를 형성할 수 있다.
이하 본 발명에 따르는 구체적인 실시예들을 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하나, 본 발명의 범위가 하기 제시된 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
실시예
1 (화합물 1의 합성)
250mL 3구 둥근바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 A인 9-(3,5-디브로모페닐)-9H-카바졸 (9-(3,5-dibromophenyl)-9H-carbazole) (37.4mmol, 15.0g), 화합물 J인 디페닐아민 (diphenylamine) (82.3mmol, 13.9g), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2) (3.7mmol, 0.8g), 소듐 tert-부톡시드 (sodium tert-butoxide) (82.3mmol, 7.9g), o-자일렌 (o-xylene) 150mL 및 트리-tert-부틸포스핀 (tri-tert-butylphosphine) (7.4mmol, 1.7mL)을 넣은 후, 130℃ 에서 상온으로 식히고 메탄올 (methanol) 750mL에 넣어 20분간 교반 후 여과하여 흰색 고체인 화합물 1을 21.2g 수득하였다.
수율 : 98%
MALDI-TOF : m/z = 577.1692 (C42H31N3 = 577.72)
1H-NMR(CDCl3, 500MHz) δ : 8.15 (d, J = 7.74Hz, 2H), 7.38 (d, J = 3.74Hz, 4H), 7.32 (t, J = 7.95Hz, 8H), 7.22 ~ 7.24 (m, 2H), 7.17 (d, J = 7.69Hz, 8H), 7.04 (t, J = 7.35Hz, 4H), 6.66 (s, 1H), 6.52 (d, J = 1.87Hz, 2H)
실시예
2 (화합물 2의 합성)
250mL 3구 둥근바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 A인 9-(3,5-디브로모페닐)-9H-카바졸 (9-(3,5-dibromophenyl)-9H-carbazole) (34.9mmol, 14.0g), 화합물 K인 비스-비페닐-4-일-아민 (bis-biphenyl-4-yl-amine) (69.8mmol, 22.4g), 팔라듐 아세테이트(Pd(OAc)2) (1.8mmol, 0.4g), 소듐 tert-부톡시드 (sodium tert-butoxide) (76.8mmol, 7.35g), o-자일렌 (o-xylene) 70mL 및 트리-tert-부틸포스핀 (tri-tert-butylphosphine) (3.5mmol, 0.8mL)을 넣고 130℃ 에서 4시간 동안 가열하였다. 상온으로 식힌 후 테트라하이드로퓨란 (tetrahydrofuran) 140mL를 넣었다. 상기 혼합물 용액을 메탄올 (methanol) 500mL에 교반하면서 넣었다. 30분 동안 교반 한 후에 여과하여 흰색 고체인 화합물 2를 29.0g 수득하였다.
수율 : 94%
MALDI-TOF : m/z = 881.1052 (C66H47N3 = 881.38)
1H-NMR(CDCl3, 500MHz) δ : 8.06 (d, J = 7.5Hz, 2H), 7.51 (d, J = 6.5Hz, 18H), 7.41 ~ 7.34 (m, 10H), 7.32 ~ 7.30 (m, 12H), 7.25 ~ 7.22 (m, 2H), 6.98 (t, J = 1.5Hz, 1H), 6.94 (d, J = 2Hz, 2H)
실시예
3 (화합물 3의 합성)
100mL 3구 둥근바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 A인 9-(3,5-디브로모페닐)-9H-카바졸 (9-(3,5-dibromophenyl)-9H-carbazole) (24.7mmol, 9.9g), 화합물 L인 (4-아닐리노페닐)디페닐아민 ((4-anilinophenyl)diphenylamine) (54.3mmol, 18.3g), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2) (2.5mmol, 0.6g), 소듐 tert-부톡시드 (sodium tert-butoxide) (54.3mmol, 5.2g), o-자일렌 (o-xylene) 50mL 및 트리-tert-부틸포스핀 (tri-tert-butylphosphine) (5.0mmol, 1.2mL)을 넣고 130℃ 에서 6시간 동안 가열하였다. 상온으로 식히고 메탄올 (methanol) 750mL에 넣어 20분간 교반 후 여과하여 흰색 고체인 화합물 3을 15.9g 수득하였다.
수율: 70%
MALDI-TOF : m/z = 911.2232 (C66H49N5 = 912.13)
1H-NMR(CDCl3, 500MHz) δ : 8.19 (d, J = 7.68Hz, 2H), 7.41 (d, J = 8.21Hz, 2H), 7.36 (t, J = 7.25Hz, 2H), 7.31 (t, J = 8.16Hz, 4H), 7.26 (t, J = 7.73Hz, 10H), 7.20 (d, J = 7.72Hz, 4H), 7.14 (d, J = 8.80Hz, 4H), 6.94 ? 7.06 (m, 18H), 6.62 (s, 1H), 6.50 (d, J = 1.85Hz, 2H)
실시예
4 (화합물 4의 합성)
250mL 3구 둥근바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 A인 9-(3,5-디브로모페닐)-9H-카바졸 (9-(3,5-dibromophenyl)-9H-carbazole) (24.9mmol, 10.0g), 화합물 M인 N-페닐-1-나프틸아민 (N-phenyl-1-naphthylamine) (49.9mmol, 10.9g), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2) (1.2mmol, 0.3g), 소듐 tert-부톡시드 (sodium tert-butoxide) (50.0mmol, 4.8g), o-자일렌 (o-xylene) 100mL 및 트리-tert-부틸포스핀 (tri-tert-butylphosphine) (2.4mmol, 0.6mL)을 넣고, 130℃ 에서 3시간 동안 가열하였다. 상온으로 식히고 메탄올 500mL에 넣어 20분간 교반 후 여과하여 고체인 화합물 4를 15.0g 수득하였다.
수율 : 88%
MALDI-TOF : m/z = 677.2076 (C50H35N3 = 677.83)
1H-NMR(CDCl3, 500MHz) δ : 7.96 ? 8.06 (m, 6H), 7.84 (d, J = 7.80Hz, 2H), 7.59 (t, J = 8.16Hz, 4H), 7.51 (t, J = 7.73Hz, 2H), 7.41 (d, J = 7.72Hz, 2H), 7.10?7.25 (m, 12H), 6.88 ? 6.96 (m, 4H), 6.65 (s, 1H), 6.17 (d, J = 1.85Hz, 2H)
실시예
5 (화합물 5의 합성)
250mL 3구 둥근바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 A인 9-(3,5-디브로모페닐)-9H-카바졸 (9-(3,5-dibromophenyl)-9H-carbazole) (37.5mmol, 15.0g), 화합물 N인 9H-페닐카바졸-3-페닐아민 (9H-phenylcarbazole-3-phenylamine) (75.0mmol, 25.0g), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2) (3.8mmol, 0.8g), 소듐 tert-부톡시드 (sodium tert-butoxide) (75.0mmol, 7.2g), o-자일렌(o-xylene) 150mL 및 트리-tert-부틸포스핀 (tri-tert-butylphosphine) (7.6mmol, 1.8mL)을 넣고 130℃ 에서 3시간 동안 가열하였다. 반응 혼합액을 상온으로 식히고 메탄올 (methanol) 700mL에 넣어 30분간 교반 후 여과하여 흰색의 고체인 화합물 5를 13.6g 수득하였다.
수율 : 40%
MALDI-TOF : m/z = 907.2235 (C66H45N5 = 908.10)
1H-NMR(CDCl3, 500MHz) δ : 8.29 (d, J = 7.68Hz, 2H), 8.24 (s, 2H), 8.09 (d, J = 7.77Hz, 2H), 7.63 (t, J = 7.60Hz, 4H), 7.52 (d, J = 7.65Hz, 6H), 7.47 (d, J = 8.26Hz, 2H), 7.42 (t, J = 7.77Hz, 2H), 7.26?7.33 (m, 18H), 7.14 (t, J = 7.42Hz, 2H), 6.93 ? 6.96 (m, 2H), 6.74 (s, 1H), 6.49 (d, J = 1.87Hz, 2H)
실시예
6 (화합물 6의 합성)
150mL 3구 둥근바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 B인 9-(3,5-디브로모페닐)-3,6-디페닐-9H-카바졸 (9-(3,5-dibromophenyl)-3,6-diphenyl-9H-carbazole) (27.1mmol, 15.0g), 화합물 J인 디페닐아민 (diphenylamine) (59.6mmol, 10.1g), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2) (2.7mmol, 0.6g), 소듐 tert-부톡시드 (sodium tert-butoxide) (59.6 mmol, 5.7g), o-자일렌 (o-xylene) 70mL 및 트리-tert-부틸포스핀 (tri-tert-butylphosphine) (5.4mmol, 1.3mL)을 넣고 130℃ 에서 4시간 동안 가열하였다. 상온으로 식힌 후 메탄올 (methanol) 800mL에 교반하면서 넣었다. 40분 동안 교반 한 다음에 여과하여 흰색 고체인 화합물 6를 20.0g 수득하였다.
수율 : 99%
MALDI-TOF : m/z = 729.4469 (C54H39N3 = 729.91)
1H-NMR(DMSO, 500MHz) δ : 8.64 (s, 2H), 7.8 (d, J = 7.5Hz, 4H), 7.73 (d, J = 8.5Hz, 2H), 7.51 ~ 7.47 (m, 6H), 7.37 ~ 7.32 (m, 10H), 7.20 (d, J = 3Hz, 8H), 7.06 (t, J = 7.5Hz, 4H), 6.68 (s, 1H), 6.60 (s, 2H)
실시예
7(화합물 7의 합성)
500mL 3구 둥근바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 B인 9-(3,5-디브로모페닐)-3,6-디페닐-9H-카바졸 (9-(3,5-dibromophenyl)-3,6-diphenyl-9H-carbazole) (24.6mmol, 13.6g), 화합물 K인 비스-비페닐-4-일-아민 (bis-biphenyl-4-yl-amine) (54.1mmol, 17.4g), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2) (2.5mmol, 0.6g), 소듐 tert-부톡시드(sodium tert-butoxide) (54.1 mmol, 5.2g), o-자일렌 (o-xylene) 180mL 및 트리-tert-부틸포스핀 (tri-tert-butylphosphine) (4.9mmol, 1.2mL)을 넣고 130℃ 에서 4시간 동안 가열하였다. 상온으로 식힌 후 테트라하이드로퓨란 (tetrahydrofuran) 200mL를 넣었다. 상기 혼합물 용액을 메탄올 (methanol) 1L에 교반하면서 넣었다. 50분 동안 교반 한 후에 여과하여 흰색 고체인 화합물 7을 18.3g 수득하였다.
수율 : 74%
MALDI-TOF : m/z = 1033.6634 (C78H55N3 = 1034.29)
1H-NMR(DMSO, 500MHz) δ : 8.65(s, 2H), 7.79 ~ 7.76(m, 6H), 7.69(d, J = 8Hz, 8H), 7.59 (t, J = 7.5Hz, 10H), 7.48 (t, J = 7.5Hz, 4H), 7.40 ~ 7.31(m, 22H), 6.82 ~ 6.80(m, 3H)
실시예
8 (화합물 8의 합성)
250mL 3구 둥근바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 B인 9-(3,5-디브로모페닐)-3,6-디페닐-9H-카바졸 (9-(3,5-dibromophenyl)-3,6-diphenyl-9H-carbazole) (9.1mmol, 5.0g), 화합물 L인 (4-아닐리노페닐)디페닐아민 ((4-anilinophenyl)diphenylamine) (20.0mmol, 6.7g), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2) (0.9mmol, 0.2g), 소듐 tert-부톡시드 (sodium tert-butoxide) (20.0 mmol, 1.9g), o-자일렌 (o-xylene) 100mL 및 트리-tert-부틸포스핀 (tri-tert-butylphosphine) (1.8mmol, 0.4mL)을 넣고 130℃ 에서 4시간 동안 가열하였다. 상온으로 식힌 후 테트라하이드로퓨란 (tetrahydrofuran) 100mL를 넣었다. 상기 혼합물 용액을 메탄올 (methanol) 800mL에 교반하면서 넣었다. 25분 동안 교반 한 다음에 여과하여 흰색 고체인 화합물 8을 10.0g 수득하였다.
수율 : 103%
MALDI-TOF : m/z = 1063.6152 (C78H57N5 = 1064.32)
1H-NMR(DMSO, 500MHz) δ : 8.68 (s, 2H), 7.9 (d, J = 7.5Hz, 4H), 7.70 (d, J = 8Hz, 2H), 7.51 (t, J = 8Hz, 6H), 7.38 ~ 7.34 (m, 6H), 7.22 (t, J = 7Hz ,12H), 7.17 (d, J = 8Hz, 4H), 7.06 (t, J = 6Hz , 2H), 6.99 ? 6.95 (m, 16H), 6.64 (s, 1H), 6.58 (s, 2H)
실시예
9(화합물 9의 합성)
150mL 3구 둥근바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 B인 9-(3,5-디브로모페닐)-3,6-디페닐-9H-카바졸 (9-(3,5-dibromophenyl)-3,6-diphenyl-9H-carbazole) (27.1mmol, 15.0g), 화합물 M인 N-페닐-1-나프틸아민 (N-Phenyl-1-naphthylamine) (59.6mmol, 13.1g), 팔라듐 아세테이트(Pd(OAc)2) (2.7mmol, 0.6g), 소듐 tert-부톡시드 (sodium tert-butoxide) (59.6mmol, 5.7g), o-자일렌 (o-xylene) 70mL 및 트리-tert-부틸포스핀 (tri-tert-butylphosphine) (5.4mmol, 1.3mL)을 넣고, 130℃ 에서 4시간 동안 가열하였다. 상온으로 식히고 메탄올 (methanol) 700mL에 넣어 20분간 교반 한 다음에 여과하여 고체인 화합물 9를 20.4g 수득하였다.
수율 : 91%
MALDI-TOF : m/z = 829.5441 (C62H43N3 =830.02)
1H-NMR(DMSO, 500MHz) δ : 8.55 (s, 2H), 8.03 ~ 7.99 (m, 4H), 7.85 (d, J = 8Hz, 2H), 7.71 (d, J = 8Hz, 4H), 7.63 ~ 7.59 (m, 4H) 7.54 ? 7.43 (m, 10H), 7.34 (t, J = 7.5Hz, 2H), 7.19 (t, J = 8Hz, 4H), 7.13 (d, J = 8Hz, 4H), 7.02 (s, 2H), 6.95 (t, J = 7.5Hz, 2H), 6.66 (s, 1H), 6.28 (s, 2H)
실시예
10(화합물 10의 합성)
250mL 3구 둥근바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 B인 9-(3,5-디브로모페닐)-3,6-디페닐-9H-카바졸 (9-(3,5-dibromophenyl)-3,6-diphenyl-9H-carbazole) (16.6mmol, 9.2g), 화합물 N인 9H-페닐카바졸-3-페닐아민 (9H-phenylcarbazole-3-phenylamine) (36.6mmol, 12.2g), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2) (1.7mmol, 0.4g), 소듐 tert-부톡시드 (sodium tert-butoxide) (36.6 mmol, 3.5g), o-자일렌 (o-xylene) 120mL 및 트리-tert-부틸포스핀 (tri-tert-butylphosphine) (3.3mmol, 0.8mL)을 넣고 130℃ 에서 4시간 동안 가열하였다. 상온으로 식힌 후 테트라하이드로퓨란 (tetrahydrofuran) 100mL를 넣었다. 상기 혼합물 용액을 메탄올 (methanol) 800mL에 교반하면서 넣었다. 20분 동안 교반 한 다음에 여과하여 흰색 고체인 화합물 10을 9.6g 수득하였다.
수율 : 99%
MALDI-TOF : m/z = 1059.6636 (C78H53N5 = 1060.29)
1H-NMR(DMSO, 500MHz) δ : 8.57 (s, 2H), 8.35 (d, J = 7.5Hz, 2H), 8.31 (s, 2H), 7.65 ~ 7.61 (m, 8H), 7.57 ~ 7.52 (m, 10H), 7.46 (m, 6H), 7.35 ~ 7.27 (m, 18H), 6.96 (s, 2H), 6.78 (s, 1H), 6.53 (s, 2H)
실시예
11(화합물 11의 합성)
100mL 3구 둥근바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 C인 9-(3,5-디브로모페닐)-3,6-비스(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)-9H-카바졸 (9-(3,5-dibromophenyl)-3,6-bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9H-carbazole) (13.4mmol, 10.5g), 화합물 M인 N-페닐-1-나프틸아민 (N-Phenyl-1-naphthylamine) (29.4mmol, 5.0g), 팔라듐 아세테이트(Pd(OAc)2) (1.3mmol, 0.3g), 소듐 tert-부톡시드 (sodium tert-butoxide) (29.4mmol, 2.8g), o-자일렌 (o-xylene) 60mL 및 트리-tert-부틸포스핀 (tri-tert-butylphosphine) (2.7mmol, 0.6mL)을 넣고, 130℃ 에서 5시간 동안 가열하였다. 상온으로 식히고 메탄올 (methanol) 240mL에 넣어 30분간 교반 한 다음에 여과하여 고체인 화합물 11을 12.1g 수득하였다.
수율 : 85%
MALDI-TOF : m/z = 1061.7176 (C80H59N3 = 1062.34)
실시예
12(화합물 12의 합성)
100mL 3구 둥근바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 D인 9-(3,5-비스(7-브로모나프탈렌-2-일)페닐)-9H-카바졸 (9-(3,5-bis(7-bromonaphthalen-2-yl)phenyl)-9H-carbazole) (11.9mmol, 7.8g), 화합물 J인 디페닐아민 (diphenylamine) (26.3mmol, 4.4g), 팔라듐 아세테이트(Pd(OAc)2) (1.2mmol, 0.3g), 소듐 tert-부톡시드 (sodium tert-butoxide) (26.3mmol, 2.5g), o-자일렌 (o-xylene) 70mL 및 트리-tert-부틸포스핀 (tri-tert-butylphosphine) (2.4mmol, 0.6mL)을 넣고, 130℃ 에서 4시간 동안 가열하였다. 상온으로 식히고 메탄올 (methanol) 500mL에 넣어 25분간 교반 한 다음에 여과하여 고체인 화합물 12를 7.8g 수득하였다.
수율 : 80%
MALDI-TOF : m/z = 829.2741 (C62H43N3 = 830.02)
실시예
13(화합물 13의 합성)
100mL 3구 둥근바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 D인 9-(3,5-비스(7-브로모나프탈렌-2-일)페닐)-3,6-디페닐-9H-카바졸 (9-(3,5-bis(7-bromonaphthalen-2-yl)phenyl)-3,6-diphenyl-9H-carbazole) (9.1mmol, 7.3g), 화합물 J인 디페닐아민 (diphenylamine) (20.0mmol, 3.4g), 팔라듐 아세테이트(Pd(OAc)2) (0.9mmol, 0.2g), 소듐 tert-부톡시드 (sodium tert-butoxide) (19.9mmol, 1.9g), o-자일렌 (o-xylene) 60mL 및 트리-tert-부틸포스핀 (tri-tert-butylphosphine) (1.8mmol, 0.4mL)을 넣고, 130℃ 에서 4시간 동안 가열하였다. 상온으로 식히고 메탄올 (methanol) 240mL에 넣어 25분간 교반 한 다음에 여과하여 고체인 화합물 13을 6.9g 수득하였다.
수율 : 78%
MALDI-TOF : m/z = 981.8502 (C74H51N3 = 982.22)
실시예
14(화합물 14의 합성)
250mL 3구 둥근바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 B인 9-(3,5-디브로모페닐)-3,6-디페닐-9H-카바졸 (9-(3,5-dibromophenyl)-3,6-diphenyl-9H-carbazole) (19.9mmol, 11.0g), 화합물 O인 4,4,5,5,-테트라메틸-2-(5-싸이오펜-2일)-1,3,2-디옥사보로레인 (4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-(thiophen-2-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane) (43.7mmol, 15.8g), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (Pd(PPh3)4) (1.59mmol, 1.8g), 포타슘 카보네이트 (potassium carbonate) (43.7mmol, 6.0g), 테트라히드로퓨란 (tetrahydrofuran) 65mL 및 증류수 25mL를 넣고, 130℃ 에서 3시간 동안 가열하였다. 상온으로 식히고 증류수 30ml를 넣은 후 유기층과 수용액층을 분리하였다. 유기층을 메탄올 (methanol) 300mL에 넣어 30분간 교반 한 다음에 여과하여 고체인 화합물 14을 12.4g 수득하였다.
수율 : 72%
MALDI-TOF : m/z = 863.4301 (C62H41NS2 = 864.13)
실시예
15(화합물 15의 합성)
250mL 3구 둥근바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 E인 9-(3,5-디브로모페닐)-3,6-디(9H-플루오겐-2-일)-9H-카바졸 (9-(3,5-dibromophenyl)-3,6-di(9H-fluoren-2-yl)-9H-carbazole) (12.2mmol, 8.9g), 화합물 O인 4,4,5,5,-테트라메틸-2-(5-싸이오펜-2일)-1,3,2-디옥사보로레인 (4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-(thiophen-2-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane) (26.8mmol, 9.7g), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (Pd(PPh3)4) (1.0mmol, 1.1g), 포타슘 카보네이트 (potassium carbonate) (26.8mmol, 3.7g), 테트라히드로퓨란 (tetrahydrofuran) 65mL 및 증류수 35mL를 넣고, 130℃ 에서 5시간 동안 가열하였다. 상온으로 식히고 증류수 30ml를 넣은 후 유기층과 수용액층을 분리하였다. 유기층을 메탄올 (methanol) 700mL에 넣어 60분간 교반 한 다음에 여과하여 고체인 화합물 15를 9.7g 수득하였다.
수율 : 76%
MALDI-TOF : m/z = 1039.9746 (C76H49NS2 = 1040.34)
실시예
16(화합물 16의 합성)
100mL 3구 둥근바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 F인 5-(3,5-디브로모페닐)-5H-펜타페닐포스폴 (5-(3,5-dibromophenyl)-5H-pentaphenylphosphole) (24.6mmol, 10.3g), 화합물 L인 (4-아닐리노페닐)디페닐아민 ((4-anilinophenyl)diphenylamine) (54.1mmol, 18.2g), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2) (2.5mmol, 0.6g), 소듐 tert-부톡시드 (sodium tert-butoxide) (54.1mmol, 5.2g), o-자일렌 (o-xylene) 65mL 및 트리-tert-부틸포스핀 (tri-tert-butylphosphine) (4.9mmol, 1.2mL)을 넣고 130℃ 에서 5시간 동안 가열하였다. 상온으로 식히고 메탄올 (methanol) 325mL에 넣어 40분간 교반 후 여과하여 흰색 고체인 화합물 16을 14.2g 수득하였다.
수율 : 62%
MALDI-TOF : m/z = 927.3232 (C66H49N4P = 928.37)
실시예
17(화합물 17의 합성)
1000mL 3구 둥근바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 G인 5-(3,5-디브로모페닐)-3,6-디페닐-5H-펜타페닐포스폴 (5-(3,5-dibromophenyl)-3,6-diphenyl-5H-pentaphenylphosphole) (19.3mmol, 11.0g), 화합물 J인 디페닐아민 (diphenylamine) (42.5mmol, 7.19g), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2) (1.93mmol, 0.4g), 소듐 tert-부톡시드 (sodium tert-butoxide) (42.5mmol, 4.1g), o-자일렌 (o-xylene) 70mL 및 트리-tert-부틸포스핀 (tri-tert-butylphosphine) (3.86mmol, 0.9mL)을 넣고 130℃ 에서 7시간 동안 가열하였다. 상온으로 식힌 후 메탄올 (methanol) 400mL에 교반하면서 넣었다. 30분 동안 교반 한 다음에 여과하여 흰색 고체인 화합물 17을 12.0g 수득하였다.
수율 : 83%
MALDI-TOF : m/z = 745.92 (C54H39N2P = 746.29)
실시예
18(화합물 18의 합성)
250mL 3구 둥근바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 G인 5-(3,5-디브로모페닐)-3,6-디페닐-5H-펜타페닐포스폴 (5-(3,5-dibromophenyl)-3,6-diphenyl-5H-pentaphenylphosphole) (21.0mmol, 12.0g), 화합물 K인 비스-비페닐-4-일-아민 (bis-biphenyl-4-yl-amine) (46.2mmol, 14.8g), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2) (2.1mmol, 0.5g), 소듐 tert-부톡시드(sodium tert-butoxide) (46.2 mmol, 4.4g), o-자일렌 (o-xylene) 70mL 및 트리-tert-부틸포스핀 (tri-tert-butylphosphine) (4.2mmol, 1mL)을 넣고 130℃ 에서 5시간 동안 가열하였다. 상온으로 식힌 후 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran) 30mL를 넣었다. 상기 혼합물 용액을 메탄올 (methanol) 500mL에 교반하면서 넣었다. 30분 동안 교반 한 후에 여과하여 흰색 고체인 화합물 18을 13.4g 수득하였다.
수율 : 61%
MALDI-TOF : m/z = 1050.96 (C78H55N2P = 1051.40)
실시예
19(화합물 19의 합성)
250mL 3구 둥근바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 G인 5-(3,5-디브로모페닐)-3,6-디페닐-5H-펜타페닐포스폴 (5-(3,5-dibromophenyl)-3,6-diphenyl-5H-pentaphenylphosphole) (18.4mmol, 10.5g), 화합물 N인 9H-페닐카바졸-3-페닐아민 (9H-phenylcarbazole-3-phenylamine) (40.5mmol, 13.5g), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2) (1.8mmol, 0.4g), 소듐 tert-부톡시드(sodium tert-butoxide) (40.5 mmol, 3.9g), o-자일렌 (o-xylene) 70mL 및 트리-tert-부틸포스핀 (tri-tert-butylphosphine) (3.7mmol, 0.9mL)을 넣고 130℃ 에서 6시간 동안 가열하였다. 상온으로 식힌 후 테트라하이드로퓨란 (tetrahydrofuran) 30mL를 넣었다. 상기 혼합물 용액을 메탄올 (methanol) 500mL에 교반하면서 넣었다. 60분 동안 교반 한 후에 여과하여 흰색 고체인 화합물 19를 12.8g 수득하였다.
수율 : 64%
MALDI-TOF : m/z = 1075.87 (C78H55N2P = 1076.40)
실시예
20(화합물 20의 합성)
100mL 3구 둥근바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 H인 5(3,5-디브로모페닐)-3,6-비스(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)-5-펜타페닐포스폴 5(3,5-dibromophenyl)-3,6-bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-5-pentaphenylphosphle (7.5mmol, 10.5g), 화합물 M인 N-페닐-1-나프틸아민 (N-Phenyl-1-naphthylamine) (19.7mmol, 4.3g), 팔라듐 아세테이트(Pd(OAc)2) (0.9mmol, 0.2g), 소듐 tert-부톡시드 (sodium tert-butoxide) (19.7mmol, 1.9g), o-자일렌 (o-xylene) 60mL 및 트리-tert-부틸포스핀 (tri-tert-butylphosphine) (1.8mmol, 0.4mL)을 넣고, 130℃ 에서 6시간 동안 가열하였다. 상온으로 식히고 메탄올 (methanol) 240mL에 넣어 25분간 교반 한 다음에 여과하여 고체인 화합물 20을 7.2g 수득하였다.
수율 : 74%
MALDI-TOF : m/z = 1077.9233 (C80H59N3 = 1078.44)
실시예
21(화합물 21의 합성)
100mL 3구 둥근바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 I인 5-(3,5-비스(7-브로모나프탈렌-2-일)페닐)-3,6-디페닐-5H-펜타페닐보롤 (5-(3,5-bis(7-bromonaphthalen-2-yl)phenyl)-3,6-diphenyl-5H-pentaphenylborole) (18.2mmol, 10.0g), 화합물 J인 디페닐아민 (diphenylamine) (40.0mmol, 6.8g), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2) (1.8mmol, 0.4g), 소듐 tert-부톡시드 (sodium tert-butoxide) (6.8mmol, 0.6g), o-자일렌 (o-xylene) 50mL 및 트리-tert-부틸포스핀 (tri-tert-butylphosphine) (3.6mmol, 0.8mL)을 넣고, 130℃ 에서 4시간 동안 가열하였다. 상온으로 식히고 메탄올 (methanol) 200mL에 넣어 20분간 교반 한 다음에 여과하여 고체인 화합물 21을 12.7g 수득하였다.
수율 : 96%
MALDI-TOF : m/z = 725.9258 (C54H39BN2 = 726.32)
앞서 합성한 실시예 1 내지 21의 화합물에 대해서 순도를 높이기 위한 정제를 실시하였다. 유기전자소자에 포함되는 유기재료의 순도는 소자의 발광특성에 영향을 주는 요인으로서, 유기재료에 불순물이 혼입되되는 경우 그로 인해 소자의 소광 현상이 발생되거나 효율 저하가 유발될 수 있기 때문에 이를 방지하기 위해서 통상적으로 정제를 실시한다. 이와 같은 이유로, 상기 실시예 1 내지 21의 화합물에 함유된 불순물을 제거하기 위하여 재결정법 및 승화법을 사용하여 고순도 정제를 진행한 결과, 99.95% 이상의 고순도 유기재료를 수득하였다.
비교예
1
종래 정공 수송재료로 사용되던 NPB(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)를 비교예 1로서 사용하였다.
비교예
2
하기 화학식의 물질을 합성하여, 비교예 2로서 사용하였다.
비교예
3
하기 화학식의 물질을 합성하여, 비교예 3으로서 사용하였다.
비교예
4
하기 화학식의 물질을 합성하여, 비교예 4로서 사용하였다.
시험예
1: 최대 흡수 파장 측정
자외선-가시광선 분광광도계(UV/Vis. spectrophotometer)를 이용하여 실시예 1 내지 10에 따른 화합물들 및 비교예 1에 따른 화합물 각각을 THF(tetrahydrofuran)에 용해시켜 10-5M 농도로 제조하여 최대 흡수 파장을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1 및 표 2에 나타낸다.
시험예
2:
HOMO
(
highest
occupied
molecular
orbital
) 에너지 준위 측정
순환 전압전류법(CV, cyclic voltammetry)을 이용하여 상기 실시예 1 내지 10에 따라 제조된 화합물들 및 비교예 1에 따른 화합물의 HOMO 에너지 준위를 측정하였다. 구체적으로, 용매인 염화 메틸렌(methylene chloride) 20mL에 지지 전해질인 테트라부틸암모늄 헥사플루오로포스페이트 (tetrabutylammonium hexafluorophosphate) 0.1M을 용해시키고, 이어서 상기 제조된 화합물 1 내지 10 및 비교예 1에 따른 화합물 각각을 0.5mM 용해시킨 다음, -1.0V 내지 1.0V의 전압 범위에서 전류값을 측정하였다. 그 결과를 표 1 및 표 2에 나타낸다.
시험예 3: LUMO ( lowest unoccupied molecular orbital ) 에너지 준위 측정
상기 시험예 1에서 측정된 UV 흡수 파장의 흡수단(edge)으로부터 얻은 밴드갭(bandgap)을 이용하여, 하기 일반식 1에 따라 LUMO 값을 계산하였다. 그 결과를 표 1 및 표 2에 나타낸다.
[일반식 1]
|LUMO 값| = |HOMO 값| - 밴드갭
상기 일반식 1에서, LUMO 값 및 HOMO 값은 각각, LUMO 에너지 준위의 절대값 및 HOMO 에너지 준위의 절대값을 나타낸다.
시험예
4: 유리전이온도(
T
g
) 측정
DSC(differential scanning calorimeter)를 이용하여 상기 실시예 1 내지 10에 따른 화합물들 및 비교예 1에 따른 화합물의 유리전이온도를 측정하였다. 분당 10℃로 승온 하였으며, 온도 범위는 -50℃ 내지 470℃로 하였다. 그 결과를 표 1 및 표 2에 나타낸다.
| 구분 | 실시예 | ||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | |
| UV 최대흡수파장 (nm) |
294 | 332 | 293 | 293 | 295 |
| HOMO 값(eV) | 5.51 | 5.2 | 5.56 | 5.53 | 5.04 |
| LUMO 값(eV) | 2.16 | 2.1 | 2.30 | 2.47 | 2.02 |
| 유리전이온도(℃) | 117.4 | 131.3 | 104.3 | 148.7 | 148.5 |
| 구분 | 실시예 | 비교예 1 | ||||
| 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | ||
| UV 최대흡수파장 (nm) |
300 | 332 | 305 | 299 | 304 | 342 |
| HOMO 값(eV) | 5.29 | 5.20 | 4.88 | 5.34 | 5.02 | 5.39 |
| LUMO 값(eV) | 1.94 | 2.10 | 1.62 | 2.04 | 1.92 | 2.27 |
| 유리전이온도(℃) | 119.3 | 131.3 | 135.7 | 129.8 | 165.6 | 96 |
표 1 및 표 2를 참조하면, 본 발명의 실시예 1 내지 10에 따른 화합물들의 경우, HOMO 값이 5.6 eV 이하이고, LUMO 값이 2.5 eV 이하이며, 유리전이온도가 100℃ 이상임을 알 수 있다. 특히, 비교예 1에 따른 화합물과 비교하여, 실시예 10에 따른 화합물의 유리전이온도가 165.6℃로 약 69℃ 이상 높은 것으로 확인되어, 본 발명에 의해 제조된 화합물은 소자의 열 안정성 및 효율을 향상시킬 수 있음을 알 수 있다.
시험예
5: 소자물성 평가
1. 유기전자소자의 제작
ITO 전극상에 정공 수송 물질인 실시예 1에 따른 화합물과 P형 도펀트 물질인 화학식 9의 구조를 갖는 HAT-CN을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO 전극 상에 실시예 1에 따른 화합물을 정공 수송성 물질(호스트)로서 약 1Å/sec의 속도로 증착하고, 동시에 화학식 9의 구조를 갖는 P형 도펀트를 0.05Å/sec의 속도로 공증착하여 약 1,250Å 두께의 제1 정공수송성층을 형성하였다. 상기 제1 정공수송성층 위에 실시예 1에 따른 화합물을 약 340Å의 두께로 증착하여 제2 정공수송성층을 형성하였다. 다음으로, 화학식 10의 구조를 갖는 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(Alq3)에 화학식 11의 구조를 갖는 C545T를 2중량부로 도핑한 발광층을 약 340Å 두께로 상기 제2 정공수송성층 상에 형성하였다. 형성된 발광층 위에 화학식 12의 구조를 갖는 BPhen과 화학식 13의 구조를 갖는 Liq가 약 50:50 중량비로 혼합된 전자 수송성층을 약 325Å 두께로 형성하고, 상기 전자 수송성층 상에, 화학식 13의 구조를 갖는 Liq를 약 10Å 두께로 형성하였다. 그 이후, 알루미늄 전극을 약 1000Å 두께로 적층하여 유기전자소자 1을 제조하였다.
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
상기 유기전자소자 1을 제조한 방법과 실질적으로 동일한 방법으로, 실시예 2 내지 21에 따른 화합물들을 각각 포함하는 유기전자소자 2 내지 21을 제조하였다.
또한, 상기 유기전자소자 1을 제조한 방법과 실질적으로 동일한 방법으로, 비교예 2 내지 비교예 4에 따른 화합물들을 각각 포함하는 비교 소자 1 내지 3을 제작하였다.
2. 전력효율 측정
상기와 같이 제작된 유기전자소자 1 내지 21 및 비교 소자 1 내지 3 각각에 대하여 전력효율을 측정하였다. 전력효율은 휘도가 500cd/m2일 때의 값을 기준으로 하였으며, 측정결과는 하기 표 3과 같으며, 단위는 lm/W이다.
3. 소자수명 측정
본 발명에서 상기 유기전자소자 1 내지 21 및 비교 소자 1 내지 3 각각의 수명 측정은 다음과 같은 과정을 거쳐 측정하였다. 제작된 유기전자소자들 및 비교 소자들 각각을 질소 분위기의 글로브 박스 안에서 커버 글래스 가장자리에 UV 경화용 실런트를 디스펜싱한 후, 유기전자소자와 커버 글래스를 합지하고 UV 광을 조사하여 경화 과정을 거쳤다. 그런 다음, 85℃ 조건의 오븐에서 소자의 수명을 측정하였다. T75는, 소자의 초기 휘도가 1,000cd/m2인 경우, 상기 소자의 휘도가 상기 초기 휘도 대비 75%가 되기까지 걸린 시간을 의미한다. 측정결과는 하기 표 3과 같으며, 단위는 hr이다.
| 구분 | 전력효율 [lm/W] |
수명 T75 at 85℃[hr] |
| 유기전자소자 1 | 4.13 | 54 |
| 유기전자소자 2 | 3.82 | 47 |
| 유기전자소자 3 | 4.58 | 58 |
| 유기전자소자 4 | 3.95 | 51 |
| 유기전자소자 5 | 4.75 | 62 |
| 유기전자소자 6 | 3.77 | 46 |
| 유기전자소자 7 | 5.42 | 68 |
| 유기전자소자 8 | 6.23 | 79 |
| 유기전자소자 9 | 4.95 | 63 |
| 유기전자소자 10 | 5.33 | 67 |
| 유기전자소자 11 | 4.92 | 63 |
| 유기전자소자 12 | 3.98 | 51 |
| 유기전자소자 13 | 3.57 | 45 |
| 유기전자소자 14 | 3.63 | 47 |
| 유기전자소자 15 | 3.81 | 48 |
| 유기전자소자 16 | 4.23 | 54 |
| 유기전자소자 17 | 3.61 | 46 |
| 유기전자소자 18 | 4.87 | 62 |
| 유기전자소자 19 | 4.75 | 60 |
| 유기전자소자 20 | 4.53 | 58 |
| 유기전자소자 21 | 3.51 | 45 |
| 비교 소자 1 | 3.46 | 43 |
| 비교 소자 2 | 3.48 | 44 |
| 비교 소자 3 | 3.34 | 41 |
표 3을 참조하면, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 21의 화합물을 각각 포함하는 상기 유기전자소자 1 내지 21의 전력 효율이 비교 소자 1 내지 3에 비해 상대적으로 우수한 것을 알 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 21의 화합물들을 포함하는 유기전자소자들의 수명이, 상기 비교 소자 1 내지 3에 비해 상대적으로 우수한 것을 알 수 있다.
10: ITO 전극 20, 21: 정공 수송성층
22: 제1 정공 수송성층 23: 제2 정공 수송성층
30: 발광층 40: 전자 수송층
50: 전자 주입층 60: 알루미늄 전극
22: 제1 정공 수송성층 23: 제2 정공 수송성층
30: 발광층 40: 전자 수송층
50: 전자 주입층 60: 알루미늄 전극
Claims (21)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물;
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X 는 N, P, P(=O) 또는 B로부터 선택되고,
Y는 단일 결합 또는 탄소를 나타내고,
Ar은 C6-C50의 아릴렌기이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, C6-C50의 아릴렌기 또는 C4-C50의 헤테로아릴렌기이며,
l 및 m은 각각 독립적으로 0 또는 1 이고,
s 및 t는 각각 독립적으로 1 또는 2 이며,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 C6-C50의 아릴기, C4-C50의 헤테로아릴기, 또는 -N(R8)(R9)로 표시되고,
상기 R8 및 R9은 각각 독립적으로 C6-C50의 아릴기, 또는 C4-C50의 헤테로아릴기이며,
L1, L2 , R1, R2, R8 및 R9의 정의에서, C6-C50의 아릴기 및 C4-C50의 헤테로아릴기는, 각각 독립적으로 C1-C6의 알킬기, C1-C6의 알콕시기, C6-C50의 아릴기, C4-C50의 헤테로아릴기 및 -N(R10)(R11)로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고,
R10 및 R11은 각각 독립적으로 C6-C30의 아릴아미노기로 치환 또는 비치환된 C6-C50의 아릴기, 또는 C6-C30의 아릴아미노기로 치환 또는 비치환된 C4-C50의 헤테로아릴기이며,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 또는 C1-C12의 알킬기 또는 C6-C12의 아릴기로 치환되거나 비치환된 C6-C50의 아릴기이고,
p, q 및 r은 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이며,
p, q 및 r이 각각 독립적으로 1 이상의 정수인 경우 R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, C1-C12의 알킬기, C1-C12의 알콕시기 또는 시아노기이다. - 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1에서,
X 는 N이고,
Y는 단일 결합을 나타내고,
Ar은 C6-C30의 아릴렌기이며,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합 또는 C6-C30의 아릴렌기이며,
l 및 m은 각각 독립적으로 0 또는 1 이고, s 및 t는 각각 독립적으로 1 또는 2 이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 C6-C30의 아릴기, C4-C30의 헤테로아릴기, 또는 -N(R8)(R9)로 표시되며,
R8 및 R9은 각각 독립적으로 C6-C30의 아릴기, 또는 C4-C30의 헤테로아릴기이고,
R8 및 R9의 정의에서, C6-C30의 아릴기 및 C4-C30의 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 C1-C4의 알킬기, C1-C4의 알콕시기, C6-C30의 아릴기, C4-C30의 헤테로아릴기 및 -N(R10)(R11)로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되며,
R10 및 R11은 각각 독립적으로 C6-C30의 아릴아미노기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 또는 C6-C30의 아릴아미노기로 치환 또는 비치환된 C4-C30의 헤테로아릴기이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 또는 C1-C12의 알킬기 또는 C6-C12의 아릴기로 치환되거나 비치환된 C6-C30의 아릴기이며,
p, q 및 r은 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
p, q 및 r이 각각 독립적으로 1인 경우 R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, C1-C12의 알킬기, C1-C12의 알콕시기 또는 시아노기인 화합물. - 제 2 항에 있어서, 상기 화학식 1에서,
X 는 N이고,
Y는 단일 결합을 나타내고,
Ar은 페닐렌이며,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 페닐렌 또는 나프틸렌이고,
l 및 m은 각각 독립적으로 0 또는 1 이며,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 페닐기, 나프틸기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 디벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 또는 -N(R8)(R9)로 표시되며,
R8 및 R9은 각각 독립적으로 페닐기, 나프틸기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 디벤조티오페닐기, 또는 디벤조퓨라닐기이고,
R8 및 R9은 각각 독립적으로 페닐기, 나프틸기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 디벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기 및 -N(R10)(R11)로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되며,
R10 및 R11은 각각 독립적으로 페닐기, 또는 나프틸기이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 터페닐기, 또는 C1-C12의 알킬기 또는 C6-C12의 아릴기로 치환되거나 비치환된 플루오레닐기이며,
상기 R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, C1-C12의 알킬기, C1-C12의 알콕시기 또는 시아노기인 화합물. - 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은
하기 화학식 2 또는 하기 화학식 3으로 나타내는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
화학식 2 및 3에서, 각각 독립적으로,
X 는 N, P, P(=O) 또는 B로부터 선택되고,
Y는 단일 결합 또는 탄소를 나타내고,
Ar은 C6-C50의 아릴렌기이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, C6-C50의 아릴렌기 또는 C4-C50의 헤테로아릴렌기이며,
R8 및 R9은 각각 독립적으로 C6-C50의 아릴기, 또는 C4-C50의 헤테로아릴기이며,
R8 및 R9의 정의 중 C6-C50의 아릴기 및 C4-C50의 헤테로아릴기는, 각각 독립적으로 C1-C6의 알킬기, C1-C6의 알콕시기, C6-C50의 아릴기, C4-C50의 헤테로아릴기 및 -N(R10)(R11)로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고,
R10 및 R11은 각각 독립적으로 C6-C50의 아릴기, 또는 C4-C50의 헤테로아릴기이며,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 또는 C1-C12의 알킬기 또는 C6-C12의 아릴기로 치환되거나 비치환된 C6-C50의 아릴기이고,
p, q 및 r은 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이며,
p, q 및 r이 각각 독립적으로 1 이상의 정수인 경우 R5 , R6 및 R7은 각각 수소, C1-C12의 알킬기, C1-C12의 알콕시기 또는 시아노기이다. - 제 4 항에 있어서, 상기 화학식 2 및 3에서, 각각 독립적으로,
X 는 N이고,
Y는 단일 결합을 나타내고,
Ar은 C6-C30의 아릴렌기이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, C6-C50의 아릴렌기 또는 C4-C50의 헤테로아릴렌기이고,
R8 및 R9은 C6-C30의 아릴기 또는 C4-C30의 헤테로아릴기이며,
R8 및 R9는 각각 독립적으로 C6-C30의 아릴기, C4-C30의 헤테로아릴기 및 -N(R10)(R11)로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고,
R10 및 R11은 각각 독립적으로 C6-C30의 아릴아미노기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이며,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 터페닐기, 또는 C1-C12의 알킬기 또는 C6-C12의 아릴기로 치환되거나 비치환된 플루오레닐기이고,
R5 , R6 , 및 R7은 각각 독립적으로 수소, C1-C12의 알킬기, C1-C12의 알콕시기 또는 시아노기인 것을 특징으로 하는 화합물. - 제 4 항에 있어서, 상기 화학식 2 또는 화학식 3으로 나타내는 화합물은, 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-19 중 어느 하나로 나타내는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 화합물:
[화학식 4]
화학식 4에서,
X 는 N, P, P(=O) 또는 B로부터 선택되고,
Y는 단일 결합 또는 탄소를 나타내고
Ar은 C6-C30의 아릴렌기이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합 또는 C6-C30의 아릴렌기이며,
s 및 t는 각각 독립적으로 1 또는 2 이며,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 C6-C30의 아릴기, 또는 C4-C30의 헤테로아릴기이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 또는 C1-C12의 알킬기 또는 C6-C12의 아릴기로 치환되거나 비치환된 C6-C30의 아릴기이고,
R5 , R6 , 및 R7은 각각 독립적으로 수소, C1-C12의 알킬기, C1-C12의 알콕시기 또는 시아노기이다. - 제 7 항에 있어서, 상기 화학식 4에서,
X 는 N이고,
Y는 단일 결합 또는 탄소를 나타내고,
Ar은 C6-C30의 아릴렌기이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합 또는 C6-C30의 아릴렌기이며,
s 및 t는 각각 독립적으로 1 또는 2 이며,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 C6-C30의 아릴기 또는 C4-C30의 헤테로아릴기이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 터페닐기, 또는 C1-C12의 알킬기 또는 C6-C12의 아릴기로 치환되거나 비치환된 플루오레닐기이고,
R5 , R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소 또는 시아노기인 것을 특징으로 하는 화합물. - 제 7 항에 있어서, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은
하기 화학식 4-1 내지 하기 화학식 4-4로 표시되는 화합물 중 적어도 어느 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 화합물:
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기전자소자.
- 제 10 항에 있어서, 상기 유기전자소자는,
제1 전극; 제2 전극; 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 형성되고, 발광층을 포함하는 1 층 이상의 유기층을 포함하며,
제1 전극과 발광층 사이에는,
정공 수송성 물질을 포함하는 정공 수송성층을 포함하고, 상기 정공 수송성 물질은 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 화합물인 것을 특징으로 하는 유기전자소자. - 제 10 항에 있어서, 상기 유기전자소자는,
제1 전극; 제2 전극; 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 형성되고, 발광층을 포함하는 1 층 이상의 유기층을 포함하며,
제1 전극과 발광층 사이에는,
정공 수송성 물질 및 P형 도펀트를 포함하는 정공 수송성층을 포함하고, 상기 정공 수송성 물질은 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 화합물인 것을 특징으로 하는 유기전자소자. - 제 10 항에 있어서, 상기 P형 도펀트는
P형 유기물 도펀트 및 P형 무기물 도펀트로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 1 종 이상을 포함하는 유기전자소자. - 제 12 항에 있어서, 정공 수송성층에 도핑된 P형 도펀트의 함량은,
정공 수송성 물질 100 중량부에 대하여, 0.5 내지 20 중량부인 유기전자소자. - 제 10 항에 있어서, 상기 유기전자소자는,
제1 전극; 제2 전극; 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 형성되고, 발광층을 포함하는 1 층 이상의 유기층을 포함하며,
제1 전극과 발광층 사이에는,
정공 수송성 물질 및 P형 도펀트를 포함하는 제1 정공 수송성층; 및
정공 수송성 물질을 포함하는 제2 정공 수송성층을 포함하고,
상기 제1 및 제2 정공 수송성층에 포함되는 정공 수송성 물질은, 각각 독립적으로, 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 화합물인 것을 특징으로 하는 유기전자소자. - 제 15 항에 있어서, 제1 정공 수송성층의 두께는 800Å 내지 1500Å이고,
제2 정공 수송성층의 두께는 250Å 내지 450Å인 유기전자소자. - 제 15 항에 있어서, 제2 정공 수송성층은 P형 도펀트를 더 포함하며,
제1 정공 수송성층에 도핑된 P형 도펀트의 함량 (P1)과, 제2 정공 수송성층에 도핑된 P형 도펀트의 함량 (P2)는 하기 수학식 1의 관계를 만족하는 유기전자소자:
[수학식 1]
P1/P2 ≥ 1
수학식 1에서, P1은 제1 정공 수송성층에서 정공 수송성 물질 100 중량부 대비 도핑된 P형 도펀트의 함량이고, P2는 제2 정공 수송성층에서 정공 수송성 물질 100 중량부 대비 도핑된 P형 도펀트의 함량이다. - 제 11 항에 있어서, 제1 전극과 발광층 사이에 발광층과 접하도록 형성된 제1 차단층; 및
제2 전극과 발광층 사이에 발광층과 접하도록 형성된 제2 차단층 중 하나 이상을 더 포함하는 유기전자소자. - 제 18 항에 있어서, 제1 차단층과 제2 차단층의 두께는 각각 독립적으로 10Å 내지 200Å인 유기전자소자.
- 제 10 항에 따른 유기전자소자를 포함하는 전자장치.
- 제 20 항에 있어서,
상기 장치는 디스플레이 장치 또는 조명 장치인 전자장치.
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