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KR20120058571A - 살생물제로서의 1,3-디올의 용도 - Google Patents

살생물제로서의 1,3-디올의 용도 Download PDF

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KR20120058571A
KR20120058571A KR1020127007541A KR20127007541A KR20120058571A KR 20120058571 A KR20120058571 A KR 20120058571A KR 1020127007541 A KR1020127007541 A KR 1020127007541A KR 20127007541 A KR20127007541 A KR 20127007541A KR 20120058571 A KR20120058571 A KR 20120058571A
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KR
South Korea
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biocide
diol
biocides
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diols
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Withdrawn
Application number
KR1020127007541A
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Inventor
다리요 미요로피크
폴커 벤델
안야 주케르트
Original Assignee
바스프 에스이
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 I의 디올 (이하에 간략히 1,3-디올로 언급함)의, 살생물 활성 성분으로서의 용도에 관한 것이다.
<화학식 I>
Figure pct00017

상기 식에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 각 경우에 1개 이상의 탄소 원자를 갖는 유기 기를 나타내거나, R1 및 R2는 함께, 4개 이상의 탄소 원자로 이루어지며 필요한 경우에 임의로 치환될 수 있는 고리 시스템을 형성한다.

Description

살생물제로서의 1,3-디올의 용도 {USE OF 1,3-DIOLS AS BIOCIDES}
본 발명은 살생물 활성 성분으로서의, 하기 화학식 I의 디올 (이하에서는 간략히 1,3-디올로 언급함)의 용도에 관한 것이다.
<화학식 I>
Figure pct00001
상기 식에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 각 경우에 1개 이상의 탄소 원자를 갖는 유기 라디칼이거나, R1 및 R2는 함께 4개 이상의 탄소 원자의 고리 시스템을 형성하고, 이는 임의로 치환될 수 있다.
살생물 활성 성분은 박테리아, 진균, 효모, 조류 또는 바이러스와 같은 미생물을 사멸시키거나, 적어도 그들의 재생식 및/또는 성장을 방지한다.
매우 광범위한 기재에 대하여, 살생물 마감재에 대한 요구 및 또한 종종 필요성이 존재한다. 이는 예를 들어, 의학적 응용, 보건 및 위생 분야, 식품 분야, 특히 식품 포장 분야에서의 응용을 위한 기재, 또는 다양한 산업상 응용, 특히 공기 조절 시스템의 필터 등을 위한 기재이다.
살생물제는 보존제로서도 사용된다. 의약, 위생, 화장품 또는 피부과용의 목적으로 사용되는 액체 제제용 보존제로서의 용도가 특히 중요하다.
살생물 효과는 다양한 화합물에 대하여 구축되어 있다. 알콜과 관련해서는, 문헌 [Gerhard Schmaus, Antje Pfeiffer, Sabine Lange and Aurelie Trunet in Cosmetics & Toiletries, vol. 123, No. 10, October 2008, pages 53 to 64]에도 기재된 바와 같이 1,2-알칸디올이 우수한 살생물 효과를 갖는다는 것이 공지되어 있다.
살생물 활성 성분의 다양한 사용을 위한 대안적 해결수단이 끊임없이 추구되고 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 가능한 많은 미생물에 대하여 우수한 살생물 효과를 갖고, 취급하기가 용이하며, 다양한 방식으로 사용될 수 있는 살생물 활성 성분이었다.
본 발명에 따라서, 도입부에 규정된 바와 같은 용도가 발견되었다.
본 발명에 따라 사용되는 디올은 하기 화학식 I의 디올이다.
<화학식 I>
Figure pct00002
화학식 I의 디올은 이하에서 1,3-디올 또는 1,3-디올류로도 언급된다.
상기 화학식 I에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 각 경우에 1개 이상의 탄소원자를 갖는 유기 라디칼이거나 (제1 대안), 또는 R1 및 R2는 함께 4개 이상의 탄소 원자의 고리 시스템을 형성하고, 이는 임의로 치환될 수 있다 (제2 대안).
제1 대안에 대한 바람직한 실시양태에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 라디칼이다. 그들은 지방족, 시클로지방족 또는 방향족 탄화수소 라디칼일 수 있다. 적당한 지방족 탄화수소 라디칼은 구체적으로 알킬 기이고, 적당한 시클로지방족 탄화수소 라디칼은 예컨대 시클로헥실 기이며, 적당한 방향족 탄화수소 라디칼은 특히 페닐 기이다.
특히 바람직하게는, R1 및 R2가 서로 독립적으로 C1 내지 C12 알킬 기, 특히 바람직하게는 C1-C10 알킬 기이다. 두 알킬 기는 서로 독립적으로 선형 또는 분지형일 수 있다. 바람직하게는 R1 및 R2에서 탄소 원자 수의 합계는 16 이하, 특히 12 이하이다.
제2 대안에 대한 바람직한 실시양태에서, R1 및 R2가 함께 시클로지방족 고리 시스템을 형성한다. 고리 시스템은 추가의 유기 기, 예컨대 알킬 기에 의해 치환될 수 있다. 미치환된 시클로지방족 고리 시스템인 것이 특히 바람직하다. 시클로지방족 고리 시스템은 임의로 1 또는 2개의 이중 결합을 더 포함할 수 있다. 고리 시스템은 12개 이하의 탄소 원자 (R1 및 R2가 결합된 탄소 원자를 포함해서 R1 및 R2 내의 모든 탄소 원자의 합계)로 이루어지는 것이 바람직하다.
적당한 1,3-디올은 이하에 기재한 바와 같다.
방향족 또는 시클로지방족 라디칼을 갖는 제1 대안의 1,3-디올:
2-메틸-2-페닐프로판-1,3-디올 (MPPD)
2-시클로헥실-2-메틸프로판-1,3-디올 (CHMPD)
R1 및 R2로서 알킬 기만을 갖는 제1 대안의 1,3-디올:
2-에틸-2-메틸프로판-1,3-디올 (EMPD)
2-부틸-2-에틸프로판-1,3-디올 (BEPD)
2-펜틸-2-프로필프로판-1,3-디올 (PPPD)
2-(2-메틸부틸)-2-프로필프로판-1,3-디올 (MBPPD)
2-이소프로필-2-메틸프로판-1,3-디올 (IMPD)
2-이소프로필-2-(3-메틸부틸)프로판-1,3-디올 (IMBPD)
2-옥틸-2-메틸프로판-1,3-디올 (OMPD)
제2 대안의 1,3-디올:
1,1-디메틸올시클로펜탄 (DMCP)
1,1-디메틸올시클로헥산 (DMCH)
1,1-디메틸올시클로옥트-4-엔 (DMCOE)
1,1-디메틸올시클로옥탄 (DMCO)
1,1-디메틸올시클로도데칸 (DMCD)
2,2-디메틸올노르보르난 (2,2-DMNB)
상기 언급된 1,3-디올 및 그의 제조 방법은 공지되어 있다.
개괄 도표로서, 상기 언급된 디올의 구조식 및 관련 CAS 번호들을 이하에 열거하였다.
Figure pct00003
Figure pct00004
Figure pct00005
PPPD 및 MBPPD의 제조 방법은 예컨대 PCT/EP2009/057133 (PF 60933)에 개시되어 있으며; 여기에 개시된 바람직한 절차는 본 발명의 문맥 내에서 사용될 수 있는 PPPD 및 MPPPD의 혼합물을 생성한다.
또한, 라디칼 R1 또는 R2가 이소프로필 기인 제1 대안의 1,3-디올의 제조 방법이 PCT/EP2009/059326 (PF 61057)에 개시되어 있다.
또한, 라디칼 R1 또는 R2가 페닐 기 또는 시클로지방족 기인 제1 대안의 1,3-디올의 제조 방법이 PCT/EP (추후 공지) (PF 61188)에 개시되어 있다.
상기 디올의 혼합물도 본 발명에 따른 용도에 특히 적합하다. 물론 상기 1,3-디올을 다른 살생물제와 함께 사용할 수도 있다 (표 1 참조).
용도
본 발명에 개시된 화합물은, 예를 들어 그람-양성(Gram-positive) 및 그람-음성(Gram-negative) 박테리아, 효모 및 곰팡이에 대하여 항미생물 효과를 갖는다. 그러므로, 그들은 다양한 표면 및 대상의 소독, 표면 및 대상과 몸체의 다양한 부위의 탈취, 그리고 피부와 점막, 기술적 물질의 일반적인 항미생물 처리에 적합하다.
1,3-디올은 성형물의 살생물 마감에 적합하다.
1,3-디올을 그 자체로 또는 액체 제제의 형태로 성형물에 적용할 수 있다. 1,3-디올을 포함하는 액체 제제를 사용함으로써, 표면 상에 1,3-디올의 더 우수한 분포를 달성하는 것이 일반적으로 가능하다.
적합한 액체 제제는 용매 중 1,3-디올의 용액 또는 에멀젼이다. 적합한 용매는 물 또는 유기 용매, 예컨대 알콜 및 에테르이다. 액체 제제는 문헌 [R. Gachter, H. Muller, Taschenbuch der Kunststoffadditive, 3rd Edition, 1990, ISBN 3-446-15627-5]에 기재된 바와 같이, 추가의 살생물제 또는 기타 첨가제를 포함할 수 있다. 추가의 살생물제가 특히 문헌 [Chapter 15 "Biostabilizers", 823ff]에 구체적으로 설명되어 있다.
살생물 마감 성형물은, 성형물을 1,3-디올 또는 그의 용액이나 에멀젼으로 코팅, 함침 또는 다른 몇 가지 방식으로 처리함으로써 수득가능하다. 용액 또는 에멀젼을 이용한 처리는 실온에서 수행할 수 있으며, 건조시킨 후에 성형물은 상응하게 살생물 마감을 갖는다.
본원에서, 1,3-디올의 양은 예를 들어, 살생물제로 마감하고자 하는 성형물의 표면의 제곱미터 당 1,3-디올 0.001 내지 1000 mg, 특히 바람직하게는 0.1 내지 10 mg일 수 있다.
본원에서, 성형물이라는 용어는 액체 또는 기체와 달리, 규정된 형태로 존재하는 임의의 바람직한 대상을 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
그 예로서는 천연 또는 합성 물질의 텍스타일을 들 수 있다. 이러한 물질은 착색되거나 착색되지 않거나 날염될 수 있고, 예를 들어 실크, 울, 폴리아미드, 폴리우레탄 또는 임의의 유형의 셀룰로스 섬유로 이루어질 수 있다. 이와 같은 섬유는 예컨대 면, 리넨, 황마 또는 대마이다.
본 발명의 의미 내에서, 예를 들어 기저귀, 생리대 또는 의학, 위생 또는 가정 분야용 의류 아이템과 같은 부직 물질 (부직조)에 디올로 항미생물 마감 처리를 할 수 있다.
또한, 본 발명의 항미생물 물질은 플라스틱으로 제조된 성형물, 예를 들어 플라스틱으로 제조된 필름 또는 용기, 기타 플라스틱 포장, 종이, 카드보드, 금속으로 제조된 성형물 또는 상이한 물질들의 조합으로 제조된 성형물의 처리, 특히 항미생물 마감 또는 보존에 사용될 수 있다. 그의 예는, 보건 및 위생 분야에서의 응용, 식품의 포장 또는 저장, 또는 산업적 목적, 예를 들어 공기 조절 시스템의 필터를 위한, 바닥 커버링, 플라스틱 커버링, 플라스틱 용기 및 포장 재료, 주방 및 욕실 기구, 의학적 응용의 플라스틱 물품, 예컨대, 공급재, 시린지, 카테터 또는 글로브이다.
1,3-디올로 마감된 성형물은 특히 의학적 응용, 보건 및 위생 분야의 응용, 식품의 포장 또는 저장, 또는 산업적 목적, 예를 들어 공기 조절 시스템의 필터를 위한 성형물이다.
또한, 1,3-디올은 액체 제제, 기체상 제제, 스프레이, 폼 또는 겔에서의 보존제로서 적합하다.
또한, 본 발명의 항미생물 물질은 산업적 제제, 예컨대 페인트, 래커 또는 코팅의 처리, 특히 항미생물 마감 또는 보존에 사용될 수 있다.
항미생물 마감된 제제가 코팅인 경우, 제제는 액체, 용액 또는 현탁액, 페이스트, 겔 또는 오일 또는 그 밖의 고체 형태, 예를 들어 분말로서 존재할 수 있으며, 이후에, UV 광 조사, 열 또는 다른 방법에 의해 경화된다.
위생 목적으로 사용되는 종이에도 본 발명의 항미생물 특성을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명의 항미생물 물질은 세제 또는 세정제 제제, 예를 들어 액체 또는 분말 세제 또는 직물 연화제에 사용될 수도 있다.
본 발명의 물질은 표면을 세정 및/또는 소독하기 위한 가정 및 만능 세정제에 사용될 수도 있다.
또한, 본 발명의 디올은 목재 또는 가죽의 항미생물 처리, 또는 가죽의 보존, 또는 가죽의 항미생물 마감을 위해 사용될 수 있다.
또한, 본원에서 개시된 물질은 화장품 제제, 의약품 또는 가정 제품을 미생물에 의한 손상으로부터 보호하는데 사용될 수 있다.
이외에도, 본 발명의 항미생물 물질은 논밭에서 자라는 식물 또는 목재, 식물의 일부 또는 종자 물질을 질병 또는 손상으로부터 보호하기 위해서 작물 보호에 사용될 수도 있다. 이에 해당하는 조성물은 본 발명의 디올 중 1종 이상으로 이루어진다. 또한, 조성물을 묘목, 종자 또는 토양에 적용할 수 있다.
화장 제품
본 발명은 상기 언급된 디올 중 1종 이상을 단독으로 또는 비이온성 계면활성제 및/또는 음이온성 계면활성제 및/또는 양이온성 계면활성제 및/또는 양쪽성 계면활성제와의 조합으로 포함하는 개인 관리 조성물을 포함한다. 여기서, 디올은 조성물을 보존하고/하거나 조성물이 적용되는 표면 상에 항미생물 효과를 야기하는 유효 농도로 사용된다.
다양한 화장품 제제가 항미생물 활성 성분을 포함한다. 예를 들어, 이와 관련하여 다음과 같은 제제가 특히 예상된다.
- 피부 관리 제품, 예를 들어, 바 비누, 액체 비누 형태의 피부 세척 및 세정 제품, 비누-비함유 제품,
- 목욕 제품, 예를 들어, 액체 샤워/목욕 제품 (폼 배스, 밀크, 샤워 겔) 또는 고체 제품, 예를 들어 비누 바 또는 배스 솔트
- 피부 관리 제품, 예컨대 예를 들어, 에멀젼, 다중 에멀젼 또는 오일
- 화장 제품, 예컨대 예를 들어, 데이 크림 또는 파우더 크림 형태의 페이스 메이크-업, 페이스 파우더, 블러셔 또는 크림 메이크-업, 눈 관리 제품, 예컨대 예를 들어, 아이섀도우, 마스카라, 아이 라이너, 입술 관리 제품, 예컨대 예를 들어, 립스틱, 립글로스, 손톱 관리 제품, 예컨대 예를 들어, 네일 바니시, 네일 바니시 리무버, 손톱 강화제
- 발 관리 제품, 예컨대 예를 들어, 풋 배스, 풋 파우더, 풋 크림, 풋 발삼, 특히 탈취제 및 항발한제
- 광 차단 제제, 예컨대 예를 들어, 선 밀크, 로션, 크림 또는 오일, 셀프-태닝 제품 또는 애프터-선 제품
- 항-곤충 조성물, 예컨대 예를 들어, 오일, 로션, 스프레이 또는 스틱
- 탈취제, 예컨대는 예를 들어, 스프레이, 탈취 에어로졸, 펌프 스프레이, 탈취 겔, 스틱 또는 롤-온 및 또한 무수 탈취 에어로졸 또는 스틱
- 항발한제, 예컨대 예를 들어, 항발한 스틱, 크림, 롤-온, 예컨대 무수 항발한 스틱 또는 에어로졸
- 세정을 위한 제품 및 관리 제품, 예컨대 예를 들어, 스크럽 및 마스크
- 화학적 형태의 모발-제거 제품, 예컨대 예를 들어, 분말 또는 액체 제제, 크림 또는 페이스트 또는 겔 또는 에어로졸 폼
- 면도 제품, 예컨대 예를 들어, 면도 비누, 포밍 쉐이빙 크림, 비-포밍 쉐이빙 크림, 폼 또는 겔, 건식 면도를 위한 프리쉐이브 제품, 애프터쉐이브 또는 애프터쉐이브 로션
- 퍼퓸 제품, 예컨대 예를 들어, 퍼퓸 오일 또는 퍼퓸 크림
- 화장품 모발 관리 제품, 예컨대 예를 들어, 샴푸 또는 컨디셔너 형태의 모발 세정 제품, 모발 관리 제품, 예컨대 예를 들어, 헤어 토닉, 스타일링 크림, 스타일링 겔, 포마드, 헤어 린스, 헤어 트리트먼트, 컬을 만들고 관리하기 위한 제품, 헤어-스무싱 제품, 폼 세팅 조성물, 헤어 스프레이, 헤어 컬러, 헤어 틴트
- 샴푸, 컨디셔너, 헤어 토닉, 스타일링 크림 또는 겔 또는 헤어 트리트먼트 형태의 항비듬 제품.
상응하는 화장품 제제는 다양한 형태로, 예를 들어, 다음과 같이 제공될 수 있다.
- 액체 제제, 예컨대 W/O, O/W, O/W/O, W/O/W 또는 PIT 에멀젼 형태의 모든 유형의 마이크로에멀젼
- 겔의 형태,
- 오일, 크림, 밀크 또는 로션의 형태
- 분말, 바니시, 메이크-업의 형태
- 스틱의 형태
- 스프레이 (펌프-스프레이 또는 추진제 가스를 갖는 스프레이) 또는 에어로졸의 형태
- 폼의 형태 또는
- 페이스트의 형태.
이와 같은 화장품 또는 제약 제제는 예를 들어, 크림, 겔, 로션, 알콜성 또는 수성/알콜성 용액, 왁스/지방 제품, 스틱, 분말 또는 연고로 존재할 수 있다.
물 및 오일-함유 에멀젼으로서, 예를 들어, W/O, O/W, O/W/O 및 W/O/W 에멀젼 또는 마이크로에멀젼 또는 PIT 에멀젼이 존재한다. 이들 제제는 예를 들어, 항미생물 활성 성분 0.01 내지 30% w/w, 바람직하게는 0.1 내지 15% w/w, 특히 바람직하게는 0.5 내지 10% w/w를 포함한다. 이들은 제제의 총 중량을 기준으로 하여, 1종 이상의 오일 성분 0 내지 30% w/w, 특히 1 내지 30% w/w, 특히 바람직하게는 4 내지 20% w/w를 포함한다. 이들 제제는 또한 1종 이상의 유화제 10 내지 90% w/w, 특히 30 내지 90% w/w, 물 0 내지 88.9% w/w, 특히 1 내지 50% w/w 및 화장품용으로 허용되는 추가의 첨가제를 포함한다.
본원에 언급된 개인 관리 제품은 디올을 생리학상 허용되는 매질 중에 포함한다. 이는 제제가 비-독성이고 비-자극성이며, 인간 신체의 표면과의 접촉에 적합하다는 것을 의미한다. 이러한 표면은 예를 들어, 모발, 피부, 점막, 치아를 포함한다. 조성물이 생리학상 허용되는지 아닌지의 여부는 선행 기술에 따른 시험을 통해 확인할 수 있다.
가정 제품 및 기술적 제품
"가정 제품"이라는 용어는 전형적으로 사람들의 가까이에서 사용되고 있는 조성물을 말한다. 이러한 제품은 일반적으로 비독성이다. "가정 제품" 카테고리의 제제는 계면활성제 또는 알콜 뿐만 아니라 1종 이상의 추가의 성분을 포함할 수 있다. 이러한 첨가제는 가용성이거나 또는 불용성일 수 있다. 그들은 예를 들어, 추가의 항미생물 활성 성분, 효소, 표백제, 미백제, 색상 관리 물질, 섬유 유연제, 색상 전이 억제제, 착화제, 에어로졸 추진제 가스일 수 있고, 그들은 또한 계면활성제 또는 추가의 알콜을 포함할 수 있다. "가정 제품" 카테고리의 제제는 매우 다양한 형태, 예컨대 예를 들어, 수성, 비수성 또는 오일 상으로 존재할 수 있다. 그리고 그들은 또한 유화제 및 또한 겔화제 또는 증점제를 포함할 수 있다. 이들 제제는 액체, 페이스트, 겔, 바, 정제, 스프레이, 폼, 분말 또는 과립의 형태일 수 있다.
추가의 항미생물 활성 성분
본원에서 개시된 디올은 그 자체로 또는 1종 이상의 다른 항미생물 활성 성분 및/또는 살생물제와의 조합으로 존재할 수 있고, 예를 들어 용기 보존을 위해 또는 화장품 또는 제약 제품의 보존을 위해, 개인 관리 제품, 예컨대, 세면도구, 구강 관리 제품의 보존을 위해, 가정 제품, 예컨대 예를 들어, 만능 세정제, 세제 또는 섬유 유연제 및 미생물 사멸의 결과로서의 보존에 의해 보호되어야 할 상응하는 물 분획을 갖는 추가의 제품을 보호하기 위해 사용할 수 있다.
"항미생물 활성 성분"은 항미생물 효과를 야기할 수 있는 물질이다. 본 발명은 정박테리아, 살박테리아, 살바이러스, 정바이러스, 정진균 또는 살진균 활성을 갖는 항미생물 활성 성분을 포함한다.
본 발명의 물질은 또한 생원성 활성 성분과 함께 사용할 수 있다. 그들은 예를 들어 토코페롤, 토코페롤 아세테이트, 토코페롤 팔미테이트, 아스코르브산, 데옥시리보핵산, 레티놀, 비사볼롤, 알란토인, 피탄트리올, 판테놀, AHA 산, 아미노산, 세라미드, 에센셜 오일, 식물 추출물 및 비타민이다.
본원에서 개시된 본 발명의 물질과 연계하여 사용된 "추가의 항미생물 활성 성분"의 예는 피리티온, 특히 아연 복합체 (ZPT); 옥토피록스(Octopirox)®; 클림바졸(Climbazol)®, 황화셀레늄, 디메틸디메틸올 히단토인 (글리던트(Glydant)®); 메틸클로로이소티아졸리논/메틸이소티아졸리논 (카톤(Kathon) CG®); 아황산나트륨; 중아황산나트륨; 이미다졸리디닐 우레아 (게르몰(Germall) 115®), 디아졸리디닐 우레아 (게르마일(Germaill) II®); 벤질 알콜; 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올 (브로노폴(Bronopol)®); 포르말린 (포름알데히드); 아이오도프로페닐 부틸카르바메이트 (폴리페이즈 P100®); 클로로아세트아미드; 메탄아민; 메틸디브로모니트릴 글루타로니트릴 (1,2-디브로모-2,4-디시아노부탄 또는 텍타머(Tektamer)®); 글루타르알데히드; 5-브로모-5-니트로-1,3-디옥산 (브로니독스(Bronidox)®); 페네틸 알콜; o-페닐페놀/나트륨 o-페닐페놀; 나트륨 히드록시메틸글리시네이트 (수토시드(Suttocide) A®); 폴리메톡시 비시클릭 옥사졸리딘 (누오셉트(Nuosept) C®); 디메톡산; 티오메르살; 디클로로벤질 알콜; 캅탄; 클로르페네신; 디클로로펜; 클로로부탄올; 글리세릴 라우레이트; 할로겐화 디페닐 에테르; 2,4,4'-트리클로로-2'-히드록시디페닐 에테르 (트리클로산(Triclosan)® 또는 TCS); 2,2'-디히드록시-5,5'-디브로모디페닐 에테르; 페놀계 물질; 페놀; 2-메틸페놀; 3-메틸페놀; 4-메틸페놀; 4-에틸페놀; 2,4-디메틸페놀; 2,5-디메틸페놀; 3,4-디메틸페놀; 2,6-디메틸페놀; 4-n-프로필페놀; 4-n-부틸페놀; 4-n-아밀페놀; 4-tert-아밀페놀; 4-n-헥실페놀; 4-n-헵틸페놀; 모노- 및 폴리알킬 및 방향족 할로페놀; p-클로로페놀; 메틸 p-클로로페놀; 에틸 p-클로로페놀; n-프로필 p-클로로페놀; n-부틸 p-클로로페놀; n-아밀 p-클로로페놀; sec-아밀 p-클로로페놀; 시클로헥실 p-클로로페놀; n-헵틸 p-클로로페놀; n-옥틸 p-클로로페놀; o-클로로페놀; 메틸 o-클로로페놀; 에틸 o-클로로페놀; n-프로필 o-클로로페놀; n-부틸 o-클로로페놀; n-아밀 o-클로로페놀; tert-아밀 o-클로로페놀; n-헥실 o-클로로페놀; n-헵틸 o-클로로페놀; o-벤질 p-클로로페놀; o-벤질-m-메틸 p-클로로페놀, o-벤질-m,m-디메틸 p-클로로페놀; o-페닐에틸 p-클로로페놀; o-페닐에틸-m-메틸 p-클로로페놀; 3-메틸 p-클로로페놀; 3,5-디메틸 p-클로로페놀; 6-에틸-3-메틸 p-클로로페놀; 6-n-프로필-3-메틸 p-클로로페놀; 6-이소프로필-3-메틸 p-클로로페놀; 2-에틸-3,5-디메틸 p-클로로페놀; 6-sec-부틸-3-메틸 p-클로로페놀; 2-이소-프로필-3,5-디메틸 p-클로로페놀; 6-디에틸메틸-3-메틸 p-클로로페놀; 6-이소-프로필-2-에틸-3-메틸 p-클로로페놀; 2-sec-아밀-3,5-디메틸 p-클로로페놀; 2-디에틸-메틸-3,5-디메틸 p-클로로페놀; 6-sec-옥틸-3-메틸 p-클로로페놀; p-클로로-m-크레졸, p-브로모페놀; 메틸 p-브로모페놀; 에틸 p-브로모페놀; n-프로필 p-브로모페놀; n-부틸 p-브로모페놀; n-아밀 p-브로모페놀; sec-아밀 p-브로모페놀; n-헥실 p-브로모페놀; 시클로헥실 p-브로모페놀; o-브로모페놀; tert-아밀 o-브로모페놀; n-헥실 o-브로모페놀; n-프로필-m,m-디메틸 o-브로모페놀; 2-페닐 페놀; 4-클로로-2-메틸페놀; 4-클로로-3-메틸페놀; 4-클로로-3,5-디메틸페놀; 2,4-디클로로-3,5-디메틸페놀; 3,4,5,6-테트라브로모-2-메틸페놀; 5-메틸-2-펜틸페놀; 4-이소프로필-3-메틸페놀; 파라-클로로메타크실레놀 (PCMX); 클로로티몰; 페녹시에탄올; 페녹시이소프로판올; 5-클로로-2-히드록시디페닐메탄; 레조르시놀 및 그의 유도체; 레조르시놀; 메틸 레조르시놀; 에틸 레조르시놀; n-프로필 레조르시놀; n-부틸 레조르시놀; n-아밀 레조르시놀; n-헥실 레조르시놀; n-헵틸 레조르시놀; n-옥틸 레조르시놀; n-노닐 레조르시놀; 페닐 레조르시놀; 벤질 레조르시놀; 페닐에틸 레조르시놀; 페닐프로필 레조르시놀; p-클로로벤질 레조르시놀; 5-클로로-2,4-디히드록시디페닐메탄; 4'-클로로-2,4-디히드록시디페닐메탄; 5-브로모-2,4-디히드록시디페닐메탄; 4'-브로모-2,4-디히드록시디페닐메탄; 비스페놀계 화합물; 2,2'-메틸렌 비스(4-클로로페놀); 2,2'-메틸렌 비스(3,4,6-트리클로로페놀); 2,2'-메틸렌 비스(4-클로로-6-브로모페놀); 비스(2-히드록시-3,5-디클로로페닐) 술피드; 비스(2-히드록시-5-클로로벤질)술피드; 벤조산 에스테르 (파라벤); 메틸파라벤; 프로필파라벤; 부틸파라벤; 에틸파라벤; 이소프로필파라벤; 이소부틸파라벤; 벤질파라벤; 나트륨 메틸파라벤; 나트륨 프로필파라벤; 할로겐화 카르바닐리드; 3,4,4'-트리클로로카르바닐리드 (트리클로카르반(Triclocarban)® 또는 TCC); 3-트리플루오로메틸-4,4'-디클로로카르바닐리드; 3,3'4-트리클로로카르바닐리드; 클로로헥시딘 및 그의 디글루코네이트; 디아세테이트 및 디히드로클로라이드; 운데칸산; 티아벤다졸, 헥세티딘; 폴리(헥사메틸렌비구아니드) 히드로클로라이드 (코스모실(Cosmocil)®); 은 성분, 예컨대 예를 들어, 유기 또는 무기 은 염, 염화은을 함유하는 제제, 예를 들어 JM 악티케어(Acticare)® 및 미세화된 은 입자 또는 용해된 은 염, 예컨대 예를 들어 티노산(Tinosan)SDC®이다. 특히, 추가의 항미생물 활성 성분의 혼합물이 또한 적합하다.
화장품, 제약 제품, 가정 제품 및 기술적 제품을 보존하기 위한, 본원에서 개시된 디올과 "다른 항미생물 보존제"과의 조합물은 특정한 활성을 나타낸다. 그들은 유럽 화장품 법령 (European Cosmetics Ordinance)의 부록 V에 명시되어 있다: 포름알데히드; 파라포름알데히드; 히드록시비페닐 및 상응하는 염, 예컨대 오르토페닐페놀; 아연 피리티온; 클로로부탄올; 히드록시벤조산 및 그의 염 및 에스테르, 예컨대 메틸 파라벤, 에틸 파라벤, 프로필 파라벤, 부틸 파라벤; 디브로모 헥사미딘 및 그의 염, 예컨대 이세티오네이트 (4,4'-헥사메틸렌디옥시비스(3-브로모벤즈아미딘) 및 4,4'-헥사메틸렌디옥시비스(3-브로모벤즈아미디늄 2-히드록시에탄술포네이트); 수은, (아세토-O)페닐 (즉, 페닐 수은 아세테이트) 및 수은염(2-),(오르토보레이트(3-)-O)페닐, 디히드로진 (즉, 페닐 수은 보레이트); 1,3-비스(2-에틸헥실)-헥사히드로-5-메틸-5-피리미딘 (헥세티딘); 5-브로모-5-니트로-1,3-디옥산; 2-브로모-2-니트로-1,3-프로판디올; 2,4-디클로로벤질 알콜; 3,4,4'트리클로로카르바닐리드 (트리클로로카르반); p-클로로-m-크레졸; 2,4,4'-트리클로로-2-히드록시디페닐 에테르 (트리클로산); 4,4'-디클로로-2-히드록시디페닐 에테르; 4-클로로-3,5-디메틸페놀 (클로로크실레놀); 이미다졸리디닐 우레아; 폴리(헥사메틸렌 비구아니드) 히드로클로라이드; 2-페녹시에탄올 (페녹시에탄올); 헥사메틸렌테트라민 (메텐아민); 1-(3-클로로알릴)-3,5,7-트리아자-1-아조니아아다만탄 클로라이드 (쿼터늄 15); 1-(4-클로로페녹시)-1-(1-이미다졸릴)3,3-디메틸-2-부타논 (클림바졸); 1,3-비스(히드록시메틸)-5,5-디메틸-2,4-이미다졸리딘디온 (DMDM 히단토인); 벤질 알콜; 1,2-디브로모-2,4-디시아노부탄; 2,2'-메틸렌비스(6-브로모-4-클로로페놀) (브로모클로로펜); 메틸클로로이소티아졸론, 메틸이소티아졸론, 옥틸이소티아졸론, 벤질이소티아졸론; 2-벤질-4-클로로페놀 (클로로페논); 클로로아세트아미드; 클로르헥시딘, 클로르헥시딘 아세테이트, 클로르헥시딘 글루코네이트, 클로르헥시딘 히드로클로라이드; 1-페녹시-프로판-2-올 (페녹시이소프로판올); 4,4-디메틸-1,3-옥사졸리딘 (디메틸 옥사졸리딘); 디아졸리디닐우레아; 4,4'-헥사메틸렌디옥시비스벤즈아미딘 및 4,4'-헥사메틸렌디옥시비스(벤즈아미디늄-2-히드록시에탄술포네이트); 글루타르알데히드 (1,5-펜탄디알); 7-에틸비시클로옥사졸리딘; 3-(4-클로로페녹시)-1,2-프로판디올 (클로르페네신); 페닐메톡시메탄올 및 ((페닐메톡시)메톡시)메탄올 (벤질헤미포르말); N-알킬(C12-C22)트리메틸 암모늄 브로마이드 및 클로라이드 (세트리모늄 브로마이드, 세트리모늄 클로라이드); 벤질디메틸(4-(2-(4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페녹시)에톡시)에틸) 염화암모늄 (벤제토늄 클로라이드); 알킬(C8-C18)디메틸벤질암모늄 클로라이드, 브로마이드 및 사카리네이트; (벤즈알코늄 클로라이드, 벤즈알코늄 브로마이드, 벤즈알코늄 사카리네이트); 벤조산 및 그의 염 및 에스테르; 프로피온산 및 그의 염; 살리실산 및 그의 염, 소르브산 및 그의 염, 아이오딘화 나트륨; 무기 술파이트 및 비술파이트, 예컨대 아황산나트륨; 데히드로아세트산; 포름산; 수은염(1-에틸)2-메르캅토벤조에이트(2-)-O,S-,수소 (티오메르살 또는 티오메로살); 10-운데실렌산 및 상응하는 염; 옥토피록스 (피록톤 올라민); 나트륨 히드록실 메틸아미노아세테이트 (나트륨 히드록시메틸글리시네이트); 은 성분, 예컨대 JM 악티케어 또는 은 복합체, 예컨대 예를 들어, 티노산 SDC® 및 다른 것들 (WO-A-99/18790, EP1041879B1); 및 3-아이오도-2-프로피닐 부틸카르바메이트. 특히, 상기 항미생물 보존제의 혼합물이 또한 적합하다.
본 발명은 또한 다른 "천연 항미생물 활성 성분"을 포함하는 조성물을 포함한다. 그들은 단백질, 상응하는 펩티드 단독 또는 서로간의 혼합물, 천연 에센셜 오일 또는 그의 유도체일 수 있다. 항박테리아 활성을 갖는 수많은 천연 오일은 아니스, 석회, 오렌지색, 로즈마리, 타임, 라벤더, 티 트리, 레몬, 밀, 레몬그래스, 시더, 시나몬, 유칼립투스, 페퍼민트, 바질, 펜넬, 멘톨, 오크메아 오리가눔(ocmea origanum), 히다스티스 카라덴시스(Hydastis carradensis), 베르베리다세아에 다세아에(Berberidaceae daceae), 라탄히아에(Ratanhiae) 및 쿠르쿠마 롱가(Curcuma Ionga)의 오일을 포함한다. 특히, 상기 항미생물 보존제의 혼합물이 또한 적합하다.
가정 제품 또는 개인 관리 제품의 제조업체를 위해 가능한 가장 광범위한 활성 스펙트럼, 더 우수한 제제화성 또는 더 우수한 취급성을 달성하기 위해, 상이한 항미생물 활성 성분의 혼합물이 공급되며, 그들은 보존제로서 또는 항미생물 활성 물질로서 사용되고, 최종 제품에 특정한 항미생물 특성을 부여한다.
이를 위해, 앞서 "추가의 항미생물 활성 성분" 및/또는 "다른 항미생물 보존제"로서의 살생물 물질의 농축 혼합물을, 그로부터 가정 제품 또는 개인 관리 제품의 제제에 사용될 수 있는 원료를 수득하기 위한 비율로 함께 혼합한다.
살생물제 조합물 (혼합물) 중의 각각의 살생물제 물질의 농도는 1% 내지 99% 범위, 특히 10% 내지 90% 범위이다. 가정 제품 및 개인 관리 제품에서 이러한 살생물제 조합물의 사용 농도는 일반적으로 0.05% 내지 5% 범위, 특히 0.05% 내지 2% 범위이다.
추가의 살생물제 조합물은, 예를 들어 다음과 같다.
이전에 열거된 모든 살생물제 조합물 (혼합물)에서, 2종의 살생물제의 조합물에 대한 살생물제들의 중량비는 1:1 또는 1:2 또는 1:3 또는 1:4 또는 1:5 또는 1:6 또는 1:7 또는 1:8 또는 1:9 또는 1:10 또는 2:1 또는 3:1 또는 4:1 또는 5:1 또는 6:1 또는 7:1 또는 8:1 또는 9:1 또는 10:1이다. 일부 경우에서, 상기 비는 심지어 1:10 내지 1:100 또는 10:1 내지 100:1일 수 있다.
제제에서, 다음과 같이 존재할 수 있다.
표에 기재된 "디올"인 "1,3-디올"은 추가의 살생물제와 함께 사용할 수 있다. "살생물제"는 (표 1에 나타낸 바와 같이) 살생물제 1, 또는 살생물제 2, 또는 살생물제 3, 또는 살생물제 4, 또는 살생물제 5, 또는 살생물제 6, 또는 살생물제 7, 또는 살생물제 8, 또는 살생물제 9, 또는 살생물제 10, 또는 살생물제 11, 또는 살생물제 12, 또는 살생물제 13, 또는 살생물제 14, 또는 살생물제 15, 또는 살생물제 16, 또는 살생물제 17, 또는 살생물제 18, 또는 살생물제 19, 또는 살생물제 20, 또는 살생물제 21, 또는 살생물제 22, 또는 살생물제 23, 또는 살생물제 24, 또는 살생물제 25, 또는 살생물제 26, 또는 살생물제 27, 또는 살생물제 28, 또는 살생물제 29, 또는 살생물제 30, 또는 살생물제 31, 또는 살생물제 32, 또는 살생물제 33, 또는 살생물제 34, 또는 살생물제 35, 또는 살생물제 36, 또는 살생물제 37, 또는 살생물제 38, 또는 살생물제 39, 또는 살생물제 40, 또는 살생물제 41, 또는 살생물제 42, 또는 살생물제 43, 또는 살생물제 44, 또는 살생물제 45, 또는 살생물제 46, 또는 살생물제 47, 또는 살생물제 48, 또는 살생물제 49, 또는 살생물제 50, 또는 살생물제 51, 또는 살생물제 52, 또는 살생물제 53, 또는 살생물제 54, 또는 살생물제 55, 또는 살생물제 56, 또는 살생물제 57, 또는 살생물제 58, 또는 살생물제 59, 또는 살생물제 60, 또는 살생물제 61, 또는 살생물제 62, 또는 살생물제 63, 또는 살생물제 64, 또는 살생물제 65, 또는 살생물제 66, 또는 살생물제 67, 또는 살생물제 68, 또는 살생물제 69, 또는 살생물제 70, 또는 살생물제 71, 또는 살생물제 72, 또는 살생물제 73, 또는 살생물제 74, 또는 살생물제 75, 또는 살생물제 76, 또는 살생물제 77, 또는 살생물제 78, 또는 살생물제 79, 또는 살생물제 80, 또는 살생물제 81, 또는 살생물제 82, 또는 살생물제 83, 또는 살생물제 84, 또는 살생물제 85, 또는 살생물제 86, 또는 살생물제 87, 또는 살생물제 88, 또는 살생물제 89, 또는 살생물제 90, 또는 살생물제 91, 또는 살생물제 92, 또는 살생물제 93, 또는 살생물제 94, 또는 살생물제 95, 또는 살생물제 96, 또는 살생물제 97, 또는 살생물제 98, 또는 살생물제 99, 또는 살생물제 100, 또는 살생물제 101, 또는 살생물제 102, 또는 살생물제 103, 또는 살생물제 104, 또는 살생물제 105, 또는 살생물제 106, 또는 살생물제 107, 또는 살생물제 108, 또는 살생물제 109, 또는 살생물제 110, 또는 살생물제 111, 또는 살생물제 112, 또는 살생물제 113, 또는 살생물제 114, 또는 살생물제 115, 또는 살생물제 116, 또는 살생물제 117, 또는 살생물제 118, 또는 살생물제 119, 또는 살생물제 120, 또는 살생물제 121, 또는 살생물제 122, 또는 살생물제 123, 또는 살생물제 124, 또는 살생물제 125, 또는 살생물제 126, 또는 살생물제 127, 또는 살생물제 128, 또는 살생물제 129, 또는 살생물제 130, 또는 살생물제 131, 또는 살생물제 132, 또는 살생물제 133, 또는 살생물제 134, 또는 살생물제 135, 또는 살생물제 136, 또는 살생물제 137, 또는 살생물제 138, 또는 살생물제 139, 또는 살생물제 140, 또는 살생물제 141, 또는 살생물제 142, 또는 살생물제 143, 또는 살생물제 144, 또는 살생물제 145, 또는 살생물제 146, 또는 살생물제 147, 또는 살생물제 148, 또는 살생물제 149, 또는 살생물제 150, 또는 살생물제 151, 또는 살생물제 152, 또는 살생물제 153, 또는 살생물제 154, 또는 살생물제 155, 또는 살생물제 156, 또는 살생물제 157, 또는 살생물제 158, 또는 살생물제 159, 또는 살생물제 160, 또는 살생물제 161, 또는 살생물제 162, 또는 살생물제 163, 또는 살생물제 164, 또는 살생물제 165, 또는 살생물제 166, 또는 살생물제 167, 또는 살생물제 168, 또는 살생물제 169, 또는 살생물제 170, 또는 살생물제 171, 또는 살생물제 172, 또는 살생물제 173, 또는 살생물제 174, 또는 살생물제 175, 또는 살생물제 176, 또는 살생물제 177, 또는 살생물제 178, 또는 살생물제 179, 또는 살생물제 180, 또는 살생물제 181, 또는 살생물제 182, 또는 살생물제 183, 또는 살생물제 184, 또는 살생물제 185, 또는 살생물제 186, 또는 살생물제 187, 또는 살생물제 188, 또는 살생물제 189, 또는 살생물제 190, 또는 살생물제 191, 또는 살생물제 192, 또는 살생물제 193, 또는 살생물제 194, 또는 살생물제 195, 또는 살생물제 196, 또는 살생물제 197, 또는 살생물제 198, 또는 살생물제 199, 또는 살생물제 200, 또는 살생물제 201, 또는 살생물제 202, 또는 살생물제 203, 또는 살생물제 204, 살생물제 205, 또는 살생물제 206, 또는 살생물제 207, 또는 살생물제 208, 또는 살생물제 209, 또는 살생물제 210, 또는 살생물제 211, 또는 살생물제 212, 또는 살생물제 213, 또는 살생물제 214, 또는 살생물제 215, 또는 살생물제 216, 또는 살생물제 217, 또는 살생물제 218, 또는 살생물제 219, 또는 살생물제 220, 또는 살생물제 221, 또는 살생물제 222, 또는 살생물제 223, 또는 살생물제 224, 또는 살생물제 225, 또는 살생물제 226, 또는 살생물제 227, 또는 살생물제 228, 또는 살생물제 229, 또는 살생물제 230, 또는 살생물제 231, 또는 살생물제 232, 또는 살생물제 233, 또는 살생물제 234, 또는 살생물제 235, 또는 살생물제 236, 또는 살생물제 237, 또는 살생물제 238, 또는 살생물제 239, 또는 살생물제 240, 또는 살생물제 241, 또는 살생물제 242, 또는 살생물제 243, 또는 살생물제 244, 또는 살생물제 245, 또는 살생물제 246, 또는 살생물제 247, 또는 살생물제 248, 또는 살생물제 249, 또는 살생물제 250, 또는 살생물제 251, 또는 살생물제 252, 또는 살생물제 253, 또는 살생물제 254, 또는 살생물제 255, 또는 살생물제 256, 또는 살생물제 257, 또는 살생물제 258, 또는 살생물제 259, 또는 살생물제 260, 또는 살생물제 261, 또는 살생물제 262, 또는 살생물제 263, 또는 살생물제 264, 또는 살생물제 265, 또는 살생물제 266, 또는 살생물제 267, 또는 살생물제 268, 또는 살생물제 269, 또는 살생물제 270, 또는 살생물제 271, 또는 살생물제 272, 또는 살생물제 273, 또는 살생물제 274, 또는 살생물제 275, 또는 살생물제 276, 또는 살생물제 277, 또는 살생물제 278, 또는 살생물제 279, 또는 살생물제 280, 또는 살생물제 281, 또는 살생물제 282, 또는 살생물제 283, 또는 살생물제 284, 또는 살생물제 285, 또는 살생물제 286, 또는 살생물제 287, 또는 살생물제 289, 또는 살생물제 290, 또는 살생물제 291, 또는 살생물제 292, 또는 살생물제 293, 또는 살생물제 294, 또는 살생물제 295, 또는 살생물제 296, 또는 살생물제 297, 또는 살생물제 298, 또는 살생물제 299, 또는 살생물제 300, 또는 살생물제 301, 또는 살생물제 302, 또는 살생물제 303, 또는 살생물제 304, 살생물제 305, 또는 살생물제 306, 또는 살생물제 307, 또는 살생물제 308, 또는 살생물제 309, 또는 살생물제 310, 또는 살생물제 311, 또는 살생물제 312, 또는 살생물제 313, 또는 살생물제 314, 또는 살생물제 315, 또는 살생물제 316, 또는 살생물제 317, 또는 살생물제 318, 또는 살생물제 319, 또는 살생물제 320, 또는 살생물제 321, 또는 살생물제 322, 또는 살생물제 323, 또는 살생물제 324, 또는 살생물제 325, 또는 살생물제 326, 또는 살생물제 327, 또는 살생물제 328, 또는 살생물제 329, 또는 살생물제 330, 또는 살생물제 331, 또는 살생물제 332, 또는 살생물제 333, 또는 살생물제 334, 또는 살생물제 335, 또는 살생물제 336, 또는 살생물제 337, 또는 살생물제 338, 또는 살생물제 339, 또는 살생물제 340, 또는 살생물제 341, 또는 살생물제 342, 또는 살생물제 343, 또는 살생물제 344, 또는 살생물제 345, 또는 살생물제 346, 또는 살생물제 347, 또는 살생물제 348, 또는 살생물제 349, 또는 살생물제 350, 또는 살생물제 351, 또는 살생물제 352, 또는 살생물제 353, 또는 살생물제 354, 또는 살생물제 355, 또는 살생물제 356, 또는 살생물제 357, 또는 살생물제 358, 또는 살생물제 359, 또는 살생물제 360, 또는 살생물제 361, 또는 살생물제 362, 또는 살생물제 363, 또는 살생물제 364, 또는 살생물제 365, 또는 살생물제 366, 또는 살생물제 367, 또는 살생물제 368, 또는 살생물제 369, 또는 살생물제 370, 또는 살생물제 371, 또는 살생물제 372, 또는 살생물제 373, 또는 살생물제 374, 또는 살생물제 375, 또는 살생물제 376, 또는 살생물제 377, 또는 살생물제 378, 또는 살생물제 379, 또는 살생물제 380, 또는 살생물제 381, 또는 살생물제 382, 또는 살생물제 383, 또는 살생물제 384, 또는 살생물제 385, 또는 살생물제 386, 또는 살생물제 387, 또는 살생물제 388, 또는 살생물제 389, 또는 살생물제 390, 또는 살생물제 391, 또는 살생물제 392, 또는 살생물제 393, 또는 살생물제 394, 또는 살생물제 395, 또는 살생물제 396, 또는 살생물제 397, 또는 살생물제 398, 또는 살생물제 399, 또는 살생물제 400, 또는 살생물제 401, 또는 살생물제 402, 또는 살생물제 403, 또는 살생물제 404, 살생물제 405, 또는 살생물제 406, 또는 살생물제 407, 또는 살생물제 408, 또는 살생물제 409, 또는 살생물제 410, 또는 살생물제 411, 또는 살생물제 412, 또는 살생물제 413, 또는 살생물제 414, 또는 살생물제 415, 또는 살생물제 416, 또는 살생물제 417, 또는 살생물제 418, 또는 살생물제 419, 또는 살생물제 420, 또는 살생물제 421, 또는 살생물제 422, 또는 살생물제 423, 또는 살생물제 424, 또는 살생물제 425, 또는 살생물제 426, 또는 살생물제 427, 또는 살생물제 428, 또는 살생물제 429, 또는 살생물제 430, 또는 살생물제 431, 또는 살생물제 432, 또는 살생물제 433, 또는 살생물제 434, 또는 살생물제 435, 또는 살생물제 436, 또는 살생물제 437, 또는 살생물제 438, 또는 살생물제 439, 또는 살생물제 440, 또는 살생물제 441, 또는 살생물제 442, 또는 살생물제 443, 또는 살생물제 444, 또는 살생물제 445, 또는 살생물제 446, 또는 살생물제 447, 또는 살생물제 448, 또는 살생물제 449, 또는 살생물제 450, 또는 살생물제 451, 또는 살생물제 452, 또는 살생물제 453일 수 있다.
특히, 유기 화합물을 포함하는 수성 제제는 유기체에 대한 좋은 영양 배지이므로 살생물제를 첨가함으로써 보존하여야 한다.
액체 제제는 일반적으로 1종 이상의 용매 및 1종 이상의 추가의 화합물 (예를 들어, 중합체를 비롯한 유기 화합물 또는 무기 화합물)을 포함한다. 일반적으로, 이러한 유형의 제제는, 제제의 특정한 의도된 용도에 있어서 바람직하거나 또는 요구되는 추가의 다른 여러가지 화합물을 포함한다.
적합한 용매는 물 또는 유기 용매 또는 물과 유기 용매, 예를 들어 알콜의 혼합물이고, 후자의 경우에, 그들은 균질 혼합물이거나 또는 유기 용매 중의 물의 에멀젼 또는 그 반대의 경우 (유중수 에멀젼 또는 수중유 에멀젼)일 수 있다. 제제의 추가의 성분은 용매 중에 용해, 유화 또는 분산된다.
디올은 또한 1종 이상의 보존 부스터, 예컨대 예를 들어, 에틸헥실글리세롤, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, PEG 40-수소화 피마자 오일, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,2-펜탄디올, 1,2-헥산디올, 1,2-옥탄디올, 1,2-데칸디올, 4-메틸-4-페닐-2-펜탄올을 포함하는 개인 관리 제품 또는 가정 제품에 제제화될 수 있다.
액체 제제는 예를 들어, 임의로 추가의 첨가제, 예를 들어 안료, 염료, 안정화제, 증점제, 유동 보조제, 유화제 및 보조유화제, 계면활성제, 오일, 다른 보존제, 퍼퓸 오일, 화장품 관리 물질 및 활성 성분, 예컨대 AHA 산, 과일산, 세라미드, 피탄트리올, 콜라겐, 비타민 및 프로비타민, 예를 들어 비타민 A, E 및 C, 레티놀, 비사볼롤, 판테놀, 천연 및 합성 광 차단제, 천연 물질, 불투명화제, 용해도 증진제, 퇴치제, 표백제, 착색제, 틴트제, 태닝 작용제 (예를 들어, 디히드록시아세톤), 마이크로안료, 예컨대 산화티타늄 또는 산화아연, 과지방화제, 진주광택 왁스, 가용화제, 착화제, 지방, 왁스, 실리콘 화합물, 굴수성제, 염료, pH 조절제, 반사제, 단백질 및 단백질 가수분해물, 염, 겔 형성제, 추가의 점조도 조절제, 실리콘, 습윤제, 재지방화제, UV 광 보호 필터, 항산화제, 소포제, 대전방지제, 에몰리언트, 연화제, 과산화물 등을 포함하는 중합체 분산액 또는 중합체 용액일 수 있다.
제제는 또한 항박테리아 금속 염을 포함할 수 있다. 이러한 군은 3b-7b, 8 및 3a-5a족의 금속 염을 포함한다. 알루미늄, 지르코늄, 아연, 금, 은 및 구리의 염이 특히 유용하다.
또한, 제제는 착화제, 예를 들어 EDTA, EDETA, 키토산 유도체 또는 NTA를 또한 포함할 수 있다. 이러한 착화제는 본원에서 개시된 디올을 함께 사용되어 추가의 효과 또는 상승작용 효과를 생성할 수 있다.
또한, 디올은 모발 관리 제제내로 혼입되거나 비듬 방지 활성이 있는 용도에 사용될 수 있다. 특히 예를 들어 WO 2009 080306 A1호에 개시된 바와 같이 다른 항미생물제, 예컨대 아연 피리티온, 옥토피록스, 클림바졸, 황, 이미다졸 유도체, 살리실산 유도체 또는 단백질이나 펩티드와 병용하는 경우에 그러하다.
디올은 또한 개인 관리 및 가정 적용을 위한 탈취 활성 성분으로서, 예를 들어 겨드랑이 탈취제, 겨드랑이 항발한/틸취제, 공기 청정 에어로졸로서 사용할 수 있다. 본 발명은 특히 개인 관리 및 가정 탈취제를 포함하며, 그들은 트리클로산, 트리클로카르반, 유기 산, 예컨대 예를 들어 벤조산, 소르브산, 은 화합물, 예컨대 티노산 SDC 또는 상기 기재된 디올 중 1종 이상의 물질과 합하여진다. 본 발명은 더욱이 1종의 탈취 활성 성분 및 1종 이상의 항발한 활성 성분, 예컨대 예를 들어, 알루미늄 클로로히드레이트, 지르코늄 클로로히드레이트, 및 알루미늄, 아연 또는 지르코늄의 다른 염, 알콜, 착화제 또는 항산화제를 포함하는 개인 관리 조성물을 포함한다.
또한, 에스테라제 억제제를 상기 언급된 제제에 추가의 탈취 활성 성분으로서 첨가할 수 있다. 이와 같은 억제제는 구체적으로 트리알킬 시트레이트, 예컨대 트리메틸 시트레이트, 트리프로필 시트레이트, 트리이소프로필 시트레이트, 트리부틸 시트레이트, 특히 트리에틸 시트레이트(하이다겐(Hydagen) CAT, 헨켈(Henkel))이다. 그들은 효소 활성을 억제함으로써, 체취의 형성을 감소시킨다. 또한, 스테롤 술페이트 또는 포스페이트, 예컨대 라노스테롤, 콜레스테롤, 디카르복실산 및 그의 에스테르를 에스테라제 억제제로서 사용할 수 있다. 일부의 제제에서, 이와 같은 성분은 본원에 개시된 디올의 항미생물성 효과를 증진시키거나 질적으로 개질시킬 수 있다.
디올은 여드름의 치료를 위해 단독으로 또는 혼합물로 사용할 수 있다. 예를 들어, 다른 물질, 예컨대 페녹시에탄올, 페녹시프로판올, 벤즈알코늄 클로라이드, 세트리모늄 브로마이드, 벤제토늄 클로라이드 또는 살리실산과 본원에서 개시된 디올의 조합물을 사용하는 것이 가능하다. 여드름이 난 피부의 영역에 상기 혼합물을 적용하면, 혼합물은 항여드름 효과를 나타낼 것이다.
다수의 음이온성 계면활성제가 본 발명의 실시에 유용할 수 있다. 음이온성 계면활성제의 비제한적 예는 알킬 술페이트 및 알킬 에테르 술페이트의 군 또는 황산화 모노글리세리드, 황산화 올레핀, 알킬아릴술포네이트, 1급 또는 2급 알칸술포네이트, 알킬술포숙시네이트, 아실 타우레이트, 아실 이세티오네이트, 알킬 글리세릴 에테르 술포네이트, 황산화 메틸 에스테르, 황산화 지방산, 알킬 포스페이트, 아실 글루타메이트, 아실 사르코시네이트, 알킬 술포아세테이트, 아실화 펩티드, 알킬 에테르 카르복실레이트, 아실 락틸레이트, 음이온성 플루오로계면활성 및 그의 혼합물의 군으로부터 선택될 수 있다. 음이온성 계면활성제는 본 발명의 일부 실시에 있어서 효과적으로 사용될 수 있다.
본 발명은 1종 이상의 비이온성 계면활성제로 이루어진 개인 관리 및 가정 적용물을 포함한다. 일부 비이온성 계면활성제는 에틸렌 옥시드와, 반응성 수소 원자 및 긴 소수성 쇄 (C12-C20)를 갖는 매우 상이한 성분과의 축합 생성물이다. 이러한 생성물 (에톡사머)은 긴 친수성 폴리옥시에틸렌 서브유닛, 예컨대 예를 들어, 폴리(에틸렌 옥시드)와 지방산, 지방 알콜, 지방 아미드, 다가 알코올 및 폴리프로필렌 옥시드와의 축합 생성물을 포함한다. 폴리옥사머는 예를 들어, 3000 내지 5000의 평균 분자량 및 3500 내지 4000 의 바람직한 평균 분자량을 갖는 폴리옥시에틸렌과 폴리옥시프로필렌의 블록 공중합체를 포함한다. 그들은 블록 공중합체 (예를 들어, 플루로닉 F127)의 중량을 기준으로 하여, 약 10 내지 80%의 친수성 폴리옥시에틸렌 기를 포함한다. 다른 비이온성 계면활성제는 예를 들어, 알킬 폴리글루코시드, 알칸올아미드, 지방산과 에틸렌 옥시드 또는 프로필렌 옥시드, 아민 옥시드, 예를 들어 코카미도프로필아민 옥시드의 에테르이다.
본 발명은 또한 1종 이상의 양쪽성 계면활성제를 포함하는 개인 관리 및 가정 제품 분야의 제제를 포함한다. 양쪽성 계면활성제의 비제한적 예는 2급 또는 3급 지방족 아민 유도체 (여기서 지방족 쇄는 적어도 8 내지 22개의 탄소 원자를 가지며 선형 또는 분지형이고, 음이온성 기는, 예컨대 카르복실레이트, 술포네이트, 술페이트, 포스페이트 또는 포스포네이트임), 아실/디알킬에틸렌디아민, 아실 암포아세테이트, 이나트륨 아실암포디프로피오네이트, 나트륨 아실암포히드록시프로필술포네이트, 이나트륨 아실암포아세테이트, 나트륨 아실암포프로피오네이트 (여기서 아실 기는 알킬 또는 알케닐 기를 나타냄), N-알킬아미노산 또는 -이미노 산, 예컨대 아미노프로필알킬글루타미드, 알킬아미노프로피온산, 나트륨 알킬이미노프로피오네이트, 알킬 글리시네이트 및 카르복시글리시네이트 또는 나트륨 코코글리시네이트, C8-C18-베타인, C8-C18-술포베타인, C8-C24-알킬아미도-C1-C4-알킬렌베타인, 이미다졸린카르복실레이트, 알킬암포카르복시카르복실산, 알킬암포카르복실산 (예를 들어, 라우로암포글리시네이트) 및 N-알킬-β-아미노프로피오네이트 또는 -이미노디프로피오네이트이다. 특정 실시에서, 양쪽성 계면활성제는 C10-C20-알킬아미도-C1-C4-알킬렌베타인 및/또는 코코넛 지방산 아미도프로필베타인을 포함한다. 본 발명은 음이온성, 비이온성 및 양쪽성 계면활성제의 조합물로 이루어지는 개인 관리 및 가정 제품 분야의 제제를 포함한다.
디올은 또한 개인 관리 또는 가정 제품에서 "온화성 증강" 작용제와 함께 제제화될 수 있다. 이러한 "온화성 증강" 작용제는 예를 들어, 양이온성 및 비이온성 중합체, 보조계면활성제, 보습 물질 또는 그의 혼합물일 수 있다.
기재된 제제에서, 대부분의 경우에, 안정화제도 혼입시켜서 스트레스 안정성 및 저장 안정성을 개선시킨다. 일부 실시에서, 히드록실 기를 포함하는 안정화제, 예컨대 예를 들어, 12-히드록시스테아르산, 9,10-디히드록시스테아르산, 트리-9,10-디히드록시스테아린 및 트리-12-히드록시스테아린 (주로 트리-12-히드록시스테아린으로 이루어진 수소화 피마자 오일)을 사용하는 것이 바람직하다. 일부 실시에서, 항미생물 제제에 첨가되는 안정화제는 중합체 증점제로 이루어진다. 증점제는 액체 제제의 점도를 증가시킬 수 있는 물질이다. 증점제는 2개의 군으로 나뉘어질 수 있다: 수계 제제에서 가장 우수한 효과를 나타내는 군 및 오일계 제제에서 가장 우수한 효과를 나타내는 군.
증점제는 또한 그의 근원 (예를 들어 합성 중합체, 천연 중합체 및 그의 유도체, 무기물 중합체)에 따라, 또는 그들의 이온성 특징 (음이온성, 양이온성, 비이온성 또는 양쪽성 증점제)에 따라 나뉘어질 수 있다.
본 발명의 일부 항미생물 제제에 존재할 수 있는 안정화제의 추가의 부류는 분산 무정형 실리카, 예를 들어 증발 실리카, 침강 실리카 및 그의 혼합물을 포함한다. "분산 무정형 실리카"라는 용어는 실리카 응집체의 평균 입자 크기가 100 마이크로미터 미만인 미분된 비-결정질 실리카를 지칭한다. 무정형 실리카가 안정화제로 사용되는 일부 실시에서, 그것은 0.1 내지 10%의 범위, 바람직하게는 0.25 내지 8%의 범위, 특히 바람직하게는 0.5 내지 5%의 범위로 첨가된다.
본 발명의 항미생물 제제에 사용되는 안정화제의 추가의 부류는 벤토나이트 및 헥토라이트 및 그의 혼합물의 군으로부터의 분산된 점토-함유 토류 (분산된 스멕타이트 점토)이다. 벤토나이트는 콜로이드성 알루미늄 술페이트-함유 롬이다. 헥토라이트는 나트륨, 마그네슘, 리튬, 규소, 산소, 수소 및 플루오린으로 이루어진 롬이다. 분산된 점토-함유 토류가 세정 조성물에 사용되는 경우, 그들은 통상적으로 0.1 내지 10%, 바람직하게는 0.25 내지 8%, 특히 바람직하게는 0.5 내지 5%로 제제에 포함된다.
본 발명의 실시에서, 안정화를 위해 패시베이션제를 또한 사용할 수 있으며, 예를 들어, 헥토라이트, 벤토나이트, 몬모릴로나이트, 논트로나이트, 사포나이트, 사우코나이트, 베이델라이트, 알레바르다이트, 일라이트, 할로이사이트, 아타풀자이트, 세피올라이트 및 또는 활석이다. 이러한 물질은 용액에 존재하는 항발한제를 유지하기 위해 탈취 제품, 에어로졸 또는 스틱에서 종종 사용된다.
추가의 안정화제, 예컨대 지방산 또는 지방 알콜을 본원에 언급된 수많은 제제에 마찬가지로 사용할 수 있다.
또한, 상기 디올 이외에 추가의 성분이 항미생물 제제에 존재할 수 있다. 이러한 성분은 특히 하기 기능적 부류로 분류될 수 있다: 연마제, 항-여드름 활성 성분, 케이킹방지 활성 성분, 항산화제, 결합제, 생물학적 첨가제, 벌킹제, 착화제, 화학 첨가제, 염료, 화장용 수렴제, 화장품 살생물제, 변성제, 유화제, 피부연화제, 필름 형성제, 퍼퓸, 습윤제, 불투명 안료, 보존제, 추진제, 환원제, 피부-블리칭 환원제, 피부 관리제, 피부 보호제, 주름방지 활성 성분, 아주반트, 용매, 폼 부스터, 굴수성제, 용해도 증진제, 분산제, 겔 형성제, 일광 차단제, UV 광 필터, 점도 상승제 또는 감소제, 항바이오필름 활성 성분, 항치태 활성 성분, 항치은염 활성 성분, 항치주염 활성 성분, 향미제, 감미제, 플루오린화제, 효소, 펩티드.
액체 제제에서 보존제로서 디올을 사용하는 경우에, 특히 물을 용매로 하는 (단독 용매 또는 다른 용매와의 혼합물) 제제가 중요하다.
액체 제제는 저점도 내지 고점도 제제일 수 있다.
특히, 유기 화합물을 포함하는 수성 제제는 미생물에 대해 종종 우수한 영양 배지이므로, 살생물제를 첨가함으로써 보존해야 한다.
액체 제제는 일반적으로 1종 이상의 용매 및 1종 이상의 추가의 화합물 (예를 들어 중합체를 비롯한 유기 화합물 또는 무기 화합물)을 포함한다. 일반적으로, 이러한 유형의 제제는, 제제의 특정한 의도된 용도에 있어서 바람직하거나 또는 요구되는 추가의 다른 여러가지 화합물을 포함한다.
적합한 용매는 물 또는 유기 용매 또는 물과 유기 용매, 예를 들어 알콜의 혼합물이며, 후자의 경우, 그들은 균질 혼합물이거나 또는 유기 용매 중의 물의 에멀젼 또는 그 반대의 경우 (유중수 에멀젼 또는 수중유 에멀젼)일 수 있다. 제제의 추가의 구성성분은 용매 중에 용해, 유화 또는 분산된다.
액체 제제는 예를 들어, 임의로 추가의 첨가제, 예를 들어 안료, 염료, 안정화제, 증점제, 유동 보조제, 유화제 및 보조유화제, 계면활성제, 오일, 다른 보존제, 퍼퓸 오일, 화장품 관리 물질 및 활성 성분, 예컨대 AHA 산, 과일산, 세라미드, 피탄트리올, 콜라겐, 비타민 및 프로비타민, 예를 들어 비타민 A, E 및 C, 레티놀, 비사볼롤, 판테놀, 천연 및 합성 광 차단제, 천연 물질, 불투명화제, 용해도 증진제, 퇴치제, 표백제, 착색제, 틴트제, 태닝 작용제 (예를 들어, 디히드록시아세톤) 마이크로안료, 예컨대 산화티타늄 또는 산화아연, 과지방화제, 진주광택 왁스, 가용화제, 착화제, 지방, 왁스, 실리콘 화합물, 굴수성제, 염료, pH 조절제, 반사제, 단백질 및 단백질 가수분해물, 염, 겔화제, 추가의 점조도 조절제, 실리콘, 습윤제, 재지방화제, UV 광보호 필터, 항산화제, 소포제, 대전방지제, 에몰리언트, 연화제, 퍼옥시드 등을 포함하는 중합체 분산액 또는 중합체 용액일 수 있다.
액체 제제에서 보존제로서 1,3-디올을 사용하는 경우에, 특히 물을 용매로 하는 (단독 용매 또는 다른 용매와의 혼합물) 제제가 중요하다.
액체 제제는 저점도 내지 고점도 제제일 수 있다.
고점도 제제는 또한 특히 연고, 크림 또는 겔일 수 있다.
기체상 제제는 구체적으로 스프레이, 예컨대 에어로졸 또는 펌프 스프레이이다.
제제로서, 고형물 고정된 제제, 스틱 제제, PIT 제제, 크림, 폼, 스프레이 (펌프 스프레이 또는 에어로졸), 겔, 겔 스프레이, 로션, 오일, 오일 겔 또는 무스 형태를 또한 언급할 수 있다.
액체 제제 (연고 또는 크림과 같은 고점도 제제 포함), 기체상 제제, 스프레이, 폼 또는 겔은 예를 들어 의학, 위생, 화장품 또는 피부과용 목적을 위한 것들일 수 있으며, 세제 또는 세정제가 또한 예상된다.
제제 중의 1,3-디올의 함량은 제제의 100 중량부 당 바람직하게는 1,3-디올 0.001 중량부 이상, 특히 바람직하게는 0.01 중량부 이상, 매우 특히 바람직하게는 0.05 중량부 이상이어야 한다. 의도한 효과를 위해서는, 제제의 100 중량부 당 1,3-디올 2 중량부 초과 또는 1 중량부 초과를 사용하는 것이 일반적으로 적절하지 않다.
상기 언급된 제제에서 또는 성형물의 살생물 마감을 위해, 1,3-디올을 살생물제로서 사용할 때, 정의된 단독의 1,3-디올 또는 1,3-디올들의 혼합물을 사용하는 것이 가능하다. 특히, 1,3-디올은 또한 항상 다른 살생물제와 함께 사용되어, 그에 따라, 다른 살생물제의 효과를 촉진시킬 수 있다.
살생물제로서, 1,3-디올은 바이러스, 효모, 진균, 조류와 같은 미생물, 특히 박테리아 (그람-음성 또는 그람-양성 박테리아)에 대해 우수한 효과를 갖는다. 따라서, 액체 제제, 스프레이, 폼 또는 겔의 보존 및 성형물의 살생물 마감에 적합하여 그들을 매우 다양한 미생물의 공격과 성장으로부터 보호한다.
본 발명은 항미생물 처리, 항미생물 마감, 피부, 점막, 치아 표면, 손톱 표면 및 모발의 탈취 및 소독을 위한 화학식 1의 디올의 용도를 포함한다.
본 발명은 모발 관리 제품에서 항비듬제로서의 화학식 1의 디올의 용도를 포함한다.
본 발명은 피부 감염 및 점막 감염 및 손톱의 처리를 위한 항미생물 활성 물질로서의 화학식 1의 디올의 용도를 포함한다.
본 발명은 피부 및 점막에 대한 손상을 치료하기 위한 화학식 1의 디올의 용도를 포함한다.
본 발명은 의료 재료의 활성 물질로서의 화학식 1의 디올의 용도를 포함한다.
본 발명은 무생물 표면 및 물질의 보존, 안정화, 항미생물 처리, 소독 및 탈취를 위한 화학식 1의 디올의 용도를 포함한다.
본 발명은 텍스타일의 항미생물 처리를 위한 화학식 1의 디올의 용도를 포함한다.
본 발명은 가정 제품, 화장 제품 및 제약 제품 및 제약 제품을 보존하기 위한 화학식 1의 디올의 용도를 포함한다.
본 발명은 세제 및 세정제 제제에서의 화학식 1의 디올의 용도를 포함한다.
본 발명은 플라스틱 제품, 종이 제품, 부직 물질, 목재 및 가죽의 항박테리아 마감 및 보존을 위한 화학식 1의 디올의 용도를 포함한다.
본 발명은 기술적 제품의 항미생물 마감 및 보존을 위한 화학식 1의 디올의 용도를 포함한다.
본 발명은 기술적 공정에서 살생물제로서의 화학식 1의 디올의 용도를 포함한다.
본 발명은,
a) 제1항에서 정의된 화학식 1의 물질 (그를 포함하는 제제의 총 질량에 대하여 0.01 내지 15% w/w)
b) 화장품용으로 상용성인 성분
을 포함하는 개인 관리 제품을 포함한다.
본 발명은,
a) 제1항에서 정의된 화학식 1의 물질 (그를 포함하는 제제의 총 질량에 대하여 0.01 내지 15% w/w)
b) 경구로 상용성인 성분
을 포함하는 구강 관리 제품을 포함한다.
본 발명은,
a) 제1항에서 정의된 화학식 1의 물질 (그를 포함하는 제제의 총 질량에 대하여 0.01 내지 15% w/w)
b) 제약상 상용성인 성분
을 포함하는 제약 제품을 포함한다.
본 발명은 바이오필름을 억제하고/거나, 바이오필름을 파괴하고/거나, 바이오필름을 형성할 수 있는 미생물을 억제하거나 또는 사멸시키기 위한 화학식 1의 디올의 용도를 포함한다.
실시예
다양한 시험을 수행하여 디올의 항미생물 활성을 평가하였다. 먼저, 프로필렌 글리콜과 대비하여 정균 활성을 조사하였다. 또한, 선택된 디올을 각종 화장품 제제를 보존할 목적으로 각종 화장품 제제 내로 혼입시켰다. 여기서도 디올의 효능을, 보존용으로 사용되는 다른 비교할 만한 시판 제품의 보존 활성과 비교하였다.
정균 활성
1,3-디올을 살생물제로서 시험하고, 비교용으로 프로필렌 글리콜 (용매로서 사용됨), 1,2-펜탄디올 (높은 살생물 효과가 공지됨) 및 2,4-펜탄디올 (낮은 살생물 효과)을 시험하였다.
이를 위해서, 각 경우에 60℃에서 프로필렌 글리콜 중의 디올의 40 중량% 농도의 용액을 제조하였다.
이 용액을 영양 배지인 2배 농도의 대두 용액 (2배 농도의 트립톤 대두 브로쓰)을 사용해서 1:1의 부피비로 희석하였다. 대두 용액을 이용한 추가의 희석으로 하기의 농도를 갖는 용액을 제조하였다.
400,000 ppm (40%), 200,000 ppm (20%), 100,000 ppm (10%), 50,000 ppm (5%), 25,000 ppm (2.5%), 12,500 ppm (1.25%), 6250 ppm (0.625%), 3125 ppm (0.3125%).
다음과 같은 미생물을 사용해서 다양한 박테리아 및 진균에 대한 살생물 효과를 시험하였다.
박테리아:
피. 아에루기노사(P. aeruginosa) NCIMB 10421
에스. 아우레우스(S. aureus) NCIMB 9578
이. 콜라이(E. coli) NCIMB 8545
피. 불가리스(P. vulgaris) NCIMB 4175
진균:
씨. 알비칸스(C. albicans) NCPF 3179
에이. 니거(A. niger) IMI 149007
순수한 대두 용액을 음성 대조군으로 사용하였다. 사용된 양성 대조군은 각각의 미생물 0.1 ml로 처리된 대두 용액 5 ml의 용액이었다. 시험 용액은 각각의 미생물 0.1 ml와 혼합된 특정 농도의 디올의 상기 언급된 대두 용액 5 ml로 이루어졌다.
박테리아의 경우에 샘플과 대조군을 30℃에서 48 시간 동안 배양하였으며, 진균의 경우에는 25℃에서 5일에 걸쳐 배양하였다.
각 경우에, MIC (최소 억제 농도) 값을 측정하였다. 이 값은 그 농도를 초과하면 디올을 첨가하지 않은 상응하는 샘플에 비해서 미생물의 성장이 가시적으로 방해받는 최소 농도를 나타낸다. MIC 값이 낮을수록 살생물 효과는 더욱 크다.
시험 용액이 시각적 평가 후에 양성 대조군과 유사한 경우 시험은 양성인 것으로 간주하였다. 예를 들어, 이는 미생물의 흐림 발생 또는 가시적인 성장으로부터 명백히 알 수 있다. 시험 용액이 음성 대조군과 동일한 외관을 가진 경우 시험 용액은 음성인 것으로 간주하였다.
명시된 MIC 값은 양성 시험의 버금가는 높은 농도와 제1 음성 시험의 동일 농도 및/또는 더 낮은 농도 사이의 범위이다.
하기 각각의 표의 최종 행에 "최대" 값을 기재하였다. 이 값은 시험한 일련의 미생물로부터 각 경우에 가장 높게 측정된 MIC 값을 나타낸다.
Figure pct00006
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
살미생물 활성
본 발명의 물질의 살박테리아 활성에 대하여 유럽 표준 EN 1040에 따라 현탁 시험을 수행하고 시판되는 제품의 활성과 비교하였다. 이를 위해서, 비교적 작은 변형만이 이루어졌을 뿐이다.
본원에 개시된 선택된 1,3-디올을 그람-음성 및 그람-음성 박테리아에 대하여, 그리고 효모 및 곰팡이에 대하여 시험하였다. 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
화학식 1의 물질을 물 또는 에탄올에 용해시켜서 1% 농도의 원액을 제조하였다. 살박테리아 활성을 측정하기 위해서, 활성 물질 1000 ppm이 수용액에 존재하도록 시험 혼합물을 선택하였다. 절차는 비교 샘플과 동일하였다.
표 2에 나타낸 결과에 대하여, 시험 혼합물에 다음과 같은 세균 밀도가 존재하도록 하기 박테리아 균주를 시험 혼합물에 접종하였다.
이. 콜라이 ATCC 10536 1-2x107 CFU/ml
에스. 아우레우스 ATCC 6538 1-2x107 CFU/ml
피. 아에루기노사 ATCC 15442 1-2x107 CFU/ml
시험 혼합물을 실온에서(22℃±2℃) 인큐베이션하였다. 정해진 접촉 시간 후에, 1 ml의 분취량을 취하여 생존하는 세균 계수를 측정하였다. 디올의 살미생물 활성을 불활성화시키기 위해, 분취량을 1:10 희석율 단계로 10% 트윈(Tween), 3% 레시틴, 0.1% 히스티딘 및 0.5% 티오황산나트륨을 함유하는 TS 브로쓰 용액에 희석하였으며, 10-2 및 10-3 희석 단계를 사용해서 생존하는 세균 계수를 측정하였다. 이를 위해서, 상응하는 분취량을 억제제 (머크(Merck))를 함유하는 카소(Caso) 배지 상에 플레이팅하고, 37℃에서 24시간 동안 인큐베이션하였다.
살진균 활성은 유럽 표준 EN 1275에 따라 측정하고, 통상의 시판되는 제품의 활성과 비교하였으며, 약간의 변형만을 수행하였다.
화학식 1의 물질을 물 또는 에탄올에 용해시켜서 1% 농도의 원액을 제조하였다.
효모에 대한 디올의 살미생물 활성을 측정하기 위해, 시험 혼합물을 수용액에 활성 물질 1000 ppm이 존재하도록 선택하였다. 곰팡이에 대한 살진균 효과를 측정하기 위해서, 1%의 활성 농도를 시험에 선택하였다. 절차는 비교 샘플과 동일하였다.
표 2에 나타낸 결과에 대하여, 시험 혼합물에 다음과 같은 세균 밀도가 존재하도록 하기 효모 및 곰팡이 균주를 시험 혼합물에 접종하였다.
씨. 알비칸스 ATCC 10231 1-2x106 CFU/ml
에이. 니거 ATCC 16404 1-2.5x105 CFU/ml
시험 혼합물을 실온에서(22℃±2℃) 인큐베이션하였다. 정해진 접촉 시간 후에, 1 ml의 분취량을 취하여 생존하는 세균 계수를 측정하였다. 디올의 살미생물 활성을 불활성화시키기 위해, 분취량을 1:10 희석율 단계로 10% 트윈, 3% 레시틴, 0.1% 히스티딘 및 0.5% 티오황산나트륨을 함유하는 사보로드(Sabouraud) 배지의 용액에 희석하였으며, 10-2, 10-3 및 10-4 희석 단계를 사용해서 생존하는 세균 계수를 측정하였다. 이를 위해서, 상응하는 분취량을 억제제를 함유하는 사보로드 배지 상에 플레이팅하고, 30℃에서 2일 동안 인큐베이션하였다.
각 경우에 얻어진 생존 세균 계수를 물 대조군을 기준으로 한 생존 세균 계수의 로그 감소분을 측정함으로써 물 (물 대조군)을 함유하는 혼합물과 비교하였다. 시험 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
<표 2>
Figure pct00010
디올의 보존 활성
디올의 보존 활성을 측정하기 위해서 보존 스트레스 시험 (PST)를 수행하였다. 방법은 화장품 및 가정 제품, 그리고 기술적 원료 (염료, 액체 비누, 샴푸, 에멀젼, 크림 등)과 같은 제조품의 경우에 적절한 보존을 확인하는 방법이다. 실제로, 제품을 보관하고 임의로 수 시간 개방하고 재충전 등을 한다. 이와 같이 하여 미생물에 의한 오염을 유발할 수 있다. 보존 스트레스 시험에서, 이는 미생물의 인공 로딩을 모의한 것이다. 미생물을 혼합 군락으로서 또는 개별적으로 서로 독립적인 혼합물로 접종할 수 있다. 접종된 제품 샘플을 정해진 조건 하에 인큐베이션하고, 정해진 시간 경과 후에, 샘플을 취하여 세균 로딩을 측정하였다. 적절하게 보존된 경우에는, 미생물의 수가 유형에 따라서 감소하거나 일정하게 유지되어 정해진 요건, 예를 들어 Ph. Eur. 6.0의 요건을 충족한다.
디올의 보존 효과를 조사하기 위해서, 디올의 전형적인 사용량을 실시예 제제내로 혼입하였다. 이러한 제제의 디올에 의한 보존 효과를 동일한 농도의 다양한 비교 대조군 제품에 의한 제제의 보존 효과와 비교하였다.
Figure pct00011
Figure pct00012
본 실시예들의 제제를 사용해서 각각 1% 활성 물질을 포함하거나 위약 혼합물로서 활성 물질 대신에 물을 포함하는 다양한 혼합물을 제조하였다. 이들 혼합물에 각각, 시험 혼합물에 105-106 CFU/g의 세균 로딩이 존재하도록 시험 세균을 접종하였다. 박테리아를 단독으로 또는 혼합된 배양물로서 접종하였다. 접종 직후에 초기 세균 계수를 측정하기 위해서, 분취량을 취하여 희석 배지 (인산염 완충액, 0.07 몰 pH 7.4 (±0.2), 1% 트윈 80 + 0.3% 대두 레시틴 함유)에 희석한 후, 생존하는 세균 계수를 10-1 내지 10-3 희석 단계로 측정하였다.
이어서, 접종된 제품 샘플을 총 28일 동안 20-25℃에서 인큐베이션하였다. 2일, 7일, 14일 및 28일 경과 후에, 분취량을 취하여 희석 배지 (인산염 완충액, 0.07 몰 pH 7.4 (±0.2), 1% 트윈 80 + 0.3% 대두 레시틴 함유)에 희석하였다. 생존하는 세균 계수를 10-1 내지 10-4 희석 단계로 측정하였다. 세균 계수 감소분을 측정하기 위해 취한 기준점은 각 샘플의 초기값이었다. 그 결과를 로그 감소분으로서 나타내었다.
하기 균주를 시험에 사용하였다.
이. 콜라이 ATCC 10536
에스. 아우레우스 ATCC 6538
피. 아에루기노사 ATCC 15442
씨. 알비칸스 ATCC 10231
에이. 니거 ATCC 16404
실시예 제제 1 및 2를 사용한 보존 스트레스 시험 결과를 하기 표에 나타내었다.
<표 2.1>
Figure pct00013
<표 2.1>
Figure pct00014
<표 2.2>
Figure pct00015

Claims (15)

  1. 살생물 활성 성분으로서의, 하기 화학식 I의 디올 (이하에서 간략히 1,3-디올로 언급함)의 용도.
    <화학식 I>
    Figure pct00016

    상기 식에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 각 경우에 1개 이상의 탄소 원자를 갖는 유기 라디칼이거나, R1 및 R2는 함께 4개 이상의 탄소 원자의 고리 시스템을 형성하고, 이는 임의로 치환될 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, R1 및 R2가 서로 독립적으로 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 라디칼이거나, R1 및 R2가 함께 시클로지방족 고리 시스템을 형성하는 것인 용도.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1 및 R2가 서로 독립적으로 C1 내지 C12-알킬 기이고, R1 및 R2에서 탄소 원자의 합계가 16 이하인 용도.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R1 및 R2가 서로 독립적으로 C1 내지 C10-알킬 기이고, R1 및 R2에서 탄소 원자의 합계가 12 이하인 용도.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1 및 R2가, 총 12개 이하의 탄소 원자를 가지며 임의로는 고리 시스템에 이중 결합을 갖는 시클로지방족 고리 시스템을 형성하는 것인 용도.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 1,3-디올이
    2-메틸-2-페닐프로판-1,3-디올 (MPPD),
    2-시클로헥실-2-메틸프로판-1,3-디올 (CHMPD),
    2-에틸-2-메틸프로판-1,3-디올 (EMPD),
    2-부틸-2-에틸프로판-1,3-디올 (BEPD),
    2-펜틸-2-프로필프로판-1,3-디올 (PPPD),
    2-(2-메틸부틸)-2-프로필프로판-1,3-디올 (MBPPD),
    2-이소프로필-2-메틸프로판-1,3-디올 (IMPD),
    2-이소프로필-2-(3-메틸부틸)프로판-1,3-디올 (IMBPD),
    2-옥틸-2-메틸프로판-1,3-디올 (OMPD),
    1,1-디메틸올시클로펜탄 (DMCP),
    1,1-디메틸올시클로헥산 (DMCH),
    1,1-디메틸올시클로옥트-4-엔 (DMCOE),
    1,1-디메틸올시클로옥탄 (DMCO),
    1,1-디메틸올시클로도데칸 (DMCD) 또는
    2,2-디메틸올노르보르난 (2,2-DMNB), 또는
    그의 혼합물인 용도.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 성형물의 살생물 마감을 위한 1,3-디올의 용도.
  8. 제7항에 있어서, 1,3-디올, 또는 1,3-디올을 포함하는 용액 또는 에멀젼을 성형물의 표면에 적용하는 용도.
  9. 제7항 또는 제8항에 있어서, 성형물이 의학적 응용, 보건 및 위생 분야의 응용, 식품의 포장 또는 저장, 또는 산업적 목적, 예를 들어 공기 조절 시스템의 필터를 위한 성형물인 용도.
  10. 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 용도를 통해 수득가능한 살생물 마감 성형물.
  11. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 액체 제제, 기체상 제제, 스프레이, 폼 또는 겔에서의 보존제로서의 1,3-디올의 용도.
  12. 제11항에 있어서, 그들이 유기 화합물을 포함하는 수성 제제인 용도.
  13. 제11항 또는 제12항에 있어서, 그들이 중합체 분산액 또는 중합체 용액인 용도.
  14. 제11항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 그들이 의약, 위생, 화장품 또는 피부과용 제제 또는 세제 또는 세정제인 용도.
  15. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 1,3-디올 및 1종 이상의 중합체를 포함하는 액체 제제.
KR1020127007541A 2009-08-26 2010-08-16 살생물제로서의 1,3-디올의 용도 Withdrawn KR20120058571A (ko)

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