KR20110102055A - Compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device comprising same - Google Patents
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Abstract
유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자에 관한 것으로, 상기 유기광전소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서 A1 내지 A3, X1, R1 및 R2의 정의는 명세서에 기재된 바와 같다. 상기 유기광전소자용 화합물을 이용하면, 낮은 구동전압을 가지며, 열적/전기화학적 안정성 및 수명, 효율이 우수한 유기광전소자를 제공할 수 있다.The present invention relates to a compound for an organic photoelectric device and an organic photoelectric device including the same, wherein the compound for an organic photoelectric device is represented by the following Chemical Formula 1.
[Formula 1]
Definitions of A 1 to A 3 , X 1 , R 1, and R 2 in Chemical Formula 1 are as described in the specification. By using the compound for an organic photoelectric device, it is possible to provide an organic photoelectric device having a low driving voltage and excellent thermal / electrochemical stability, lifetime, and efficiency.
Description
수명, 효율, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성이 우수한 유기광전소자를 제공할 수 있는 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자에 관한 것이다.The present invention relates to a compound for an organic photoelectric device and an organic photoelectric device including the same, which can provide an organic photoelectric device having excellent lifetime, efficiency, electrochemical stability, and thermal stability.
유기 광전 소자(organic photoelectric device)라 함은 정공 또는 전자를 이용한 전극과 유기물 사이에서의 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미한다.An organic photoelectric device refers to a device that requires charge exchange between an electrode and an organic material using holes or electrons.
유기 광전 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exciton)이 형성되고 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전자소자이다.The organic photoelectric device may be classified into two types according to the operation principle. First, excitons are formed in the organic material layer by photons introduced into the device from an external light source, and the excitons are separated into electrons and holes, and these electrons and holes are transferred to different electrodes to be used as current sources (voltage sources). It is an electronic device of the form.
둘째는 2 개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기물 반도체에 정공 또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 동작하는 형태의 전자소자이다.The second is an electronic device in which holes or electrons are injected into an organic semiconductor forming an interface with the electrodes by applying voltage or current to two or more electrodes, and operated by the injected electrons and holes.
유기 광전 소자의 예로는 유기광전소자, 유기태양전지, 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum), 유기 트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질을 필요로 한다.Examples of the organic photoelectric device include an organic photoelectric device, an organic solar cell, an organic photo conductor drum, and an organic transistor, all of which are used to inject or transport holes, or inject or transport materials for driving the device. Or a luminescent material.
특히, 유기광전소자(organic light emitting diodes, OLED)는 최근 평판 디스플레이(flat panel display)의 수요가 증가함에 따라 주목받고 있다. 일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다.In particular, organic light emitting diodes (OLEDs) are attracting attention as the demand for flat panel displays increases. In general, organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy.
이러한 유기광전소자는 유기발광재료에 전류를 가하여 전기에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 기능성 유기물 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기물층은 유기광전소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.Such an organic photoelectric device is a device that converts electrical energy into light by applying a current to an organic light emitting material and has a structure in which a functional organic material layer is inserted between an anode and a cathode. The organic material layer is often made of a multi-layered structure composed of different materials to increase the efficiency and stability of the organic photoelectric device, for example, it may be made of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer.
이러한 유기광전소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공(hole)이, 음극에서는 전자(electron)가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만나 재결합(recombination)에 의해 에너지가 높은 여기자를 형성하게 된다. 이때 형성된 여기자가 다시 바닥상태(ground state)로 이동하면서 특정한 파장을 갖는 빛이 발생하게 된다.When the voltage is applied between the two electrodes in the structure of the organic photoelectric device, holes are injected into the organic material layer in the anode and electrons in the cathode, and the injected holes and the electrons meet and recombine by recombination. High energy excitons are formed. At this time, the excitons formed are moved to the ground state, and light having a specific wavelength is generated.
1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사에서는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 EL 소자를 처음으로 개발하였고(Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987), 유기 전계 발광 소자에 대해서는 1987년에 C. W. Tang 등이 최초로 실용적인 성능을 가진 소자를 보고하였다 (AppliedPhysics Letters, 51(12), 913-915, 1987년).In 1987, Eastman Kodak developed the first organic EL device using a low molecular weight aromatic diamine and an aluminum complex as a material for forming a light emitting layer (Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987). For the light emitting device, CW Tang et al. Reported the first practical device in 1987 (Applied Physics Letters, 51 (12), 913-915, 1987).
상기 문헌은 유기층으로서 디아민 유도체의 박막(정공 수송층)과 트리스(8-하이드록시-퀴놀레이트)알루미늄(tris(8-hydroxy-quinolate)aluminum, Alq3)의 박막을 적층한 구조를 기재하고 있다.This document describes a structure in which a thin film of a diamine derivative (hole transport layer) and a thin film of tris (8-hydroxy-quinolate) aluminum (Alq 3 ) are laminated as an organic layer.
최근에는, 형광 발광물질뿐 아니라 인광 발광물질도 유기 광전 소자의 발광물질로 사용될 수 있음이 알려졌으며(D. F.O'Brien 등, Applied Physics Letters, 74(3), 442-444, 1999; M. A. Baldo 등, Applied Physics letters, 75(1), 4-6, 1999), 이러한 인광 발광은 바닥상태(ground state)에서 여기상태(excited state)로 전자가 전이한 후, 계간 전이(intersystem crossing)를 통해 단일항 여기자가 삼중항 여기자로 비발광 전이된 다음, 삼중항 여기자가 바닥상태로 전이하면서 발광하는 메카니즘으로 이루어진다.Recently, phosphorescent as well as fluorescent light emitting materials can be used as light emitting materials for organic photoelectric devices (DFO'Brien et al., Applied Physics Letters, 74 (3), 442-444, 1999; MA Baldo et al. , Applied Physics letters, 75 (1), 4-6, 1999), and these phosphorescent luminescences are transferred to the excited state from the ground state to the excited state, and then through intersystem crossing The anti-exciter is non-luminescent transition into triplet excitons, and then the triplet excitons are made to emit light while transitioning to the ground state.
상기한 바와 같이 유기광전소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.As described above, the material used as the organic material layer in the organic photoelectric device may be classified into a light emitting material and a charge transport material, such as a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material, and the like according to a function.
또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.In addition, the light emitting materials may be classified into blue, green, and red light emitting materials and yellow and orange light emitting materials required to realize better natural colors according to light emission colors.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율과 안정성을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다.On the other hand, when only one material is used as the light emitting material, the maximum emission wavelength is shifted to a long wavelength due to the intermolecular interaction, and the color purity decreases or the efficiency of the device decreases due to the emission attenuation effect. In order to increase luminous efficiency and stability through the host / dopant system can be used as a light emitting material.
유기광전소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 발광 재료 중 호스트 및/또는 도판트 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하며, 아직까지 안정하고 효율적인 유기광전소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다. 이와 같은 재료 개발의 필요성은 전술한 다른 유기 광전 소자에서도 마찬가지이다.In order for the organic photoelectric device to fully exhibit the above-mentioned excellent features, a material forming the organic material layer in the device, such as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, a host and / or a dopant in the light emitting material, etc. Supported by this stable and efficient material should be preceded, and development of a stable and efficient organic material layer material for an organic photoelectric device has not been made yet, and therefore, development of new materials is continuously required. The need for such a material development is the same for the other organic photoelectric devices described above.
또한, 저분자 유기광전소자는 진공 증착법에 의해 박막의 형태로 소자를 제조하므로 효율 및 수명성능이 좋으며, 고분자 유기 발광 소자는 잉크젯(Inkjet) 또는 스핀코팅(spin coating)법을 사용하여 초기 투자비가 적고 대면적화가 유리한 장점이 있다.In addition, the low molecular organic photoelectric device is manufactured in the form of a thin film by vacuum deposition method, so the efficiency and life performance is good, and the polymer organic light emitting device uses the inkjet or spin coating method and the initial investment cost is low. Large area has an advantage.
저분자 유기광전소자 및 고분자 유기광전소자는 모두 자체발광, 고속응답, 광시야각, 초박형, 고화질, 내구성, 넓은 구동온도범위 등의 장점을 가지고 있어 차세대 디스플레이로 주목을 받고 있다.특히 기존의 LCD(liquid crystal display)와 비교하여 자체발광형으로서 어두운 곳이나 외부의 빛이 들어와도 시안성이 좋으며, 백라이트가 필요 없어 LCD의 1/3수준으로 두께 및 무게를 줄일 수 있다.Both low-molecular organic photoelectric devices and high-molecular organic photoelectric devices have attracted attention as next-generation displays because they have advantages such as self-luminous, high-speed response, wide viewing angle, ultra-thin, high definition, durability, and wide driving temperature range. Compared with crystal display, it is self-luminous type, so it is good for cyanity even in the dark or outside light, and it can reduce thickness and weight by 1/3 of LCD because it does not need backlight.
또한, 응답속도가 LCD에 비해 1000배 이상 빠른 마이크로 초 단위여서 잔상이 없는 완벽한 동영상을 구현할 수 있다. 따라서, 최근 본격적인 멀티미디어 시대에 맞춰 최적의 디스플레이로 각광받을 것으로 기대되며, 이러한 장점을 바탕으로 1980년대 후반 최초 개발 이후 효율 80배, 수명 100배 이상에 이르는 급격한 기술발전을 이루어 왔고, 최근에는 40인치 유기 발광 소자 패널이 발표되는 등 대형화가 급속히 진행되고 있다. In addition, the response speed is 1000 times faster than the LCD in microseconds, it is possible to implement a perfect video without afterimages. Therefore, it is expected to be spotlighted as the most suitable display in line with the recent multimedia era. Based on these advantages, we have made rapid technological developments with efficiency of 80 times and lifespan over 100 times since the first development in the late 1980s. Increasingly, the organic light emitting device panel has been announced.
대형화를 위해서는 발광 효율의 증대 및 소자의 수명 향상이 수반되어야 한다. 이때, 소자의 발광 효율은 발광층 내의 정공과 전자의 결합이 원활히 이루어져야 한다. 그러나, 일반적으로 유기물의 전자 이동도는 정공 이동도에 비해 느리므로, 발광층 내의 정공과 전자의 결합이 효율적으로 이루어지기 위해서는, 효율적인 전자 수송층을 사용하여 음극으로부터의 전자 주입 및 이동도를 높이는 동시에, 정공의 이동을 차단할 수 있어야 한다.In order to increase the size, the luminous efficiency must be increased and the life of the device must be accompanied. In this case, the light emitting efficiency of the device should be smoothly coupled to the holes and electrons in the light emitting layer. However, since the electron mobility of the organic material is generally slower than the hole mobility, in order to efficiently combine holes and electrons in the light emitting layer, an efficient electron transport layer is used to increase the electron injection and mobility from the cathode, It should be able to block the movement of holes.
또한, 수명 향상을 위해서는 소자의 구동시 발생하는 줄열(Joule heat)로 인해 재료가 결정화되는 것을 방지하여야 한다. 따라서, 전자의 주입 및 이동성이 우수하며, 전기화학적 안정성이 높은 유기 화합물에 대한 개발이 필요하다.In addition, in order to improve the life, it is necessary to prevent the material from crystallizing due to Joule heat generated when the device is driven. Therefore, there is a need for development of organic compounds having excellent electron injection and mobility and high electrochemical stability.
발광, 또는 전자 및/또는 정공의 주입 및/또는 수송역할을 할 수 있고, 적절한 도펀트와 함께 발광 호스트로서의 역할을 할 수 있는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.Provided are a compound for an organic photoelectric device, which may serve as light emitting, or inject and / or transport electrons and / or holes, and act as a light emitting host with an appropriate dopant.
수명, 효율, 구동전압, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성이 우수한 유기광전소자를 제공하고자 하며, 특히 발광층 또는 정공 수송 및/또는 주입층으로서 유기광전소자에 사용되는 경우, 소자가 낮은 구동전압과 함께 우수한 성능의 효율 특성을 가질 수 있다.It is intended to provide an organic photoelectric device having excellent lifespan, efficiency, driving voltage, electrochemical stability and thermal stability, and especially when used in an organic photoelectric device as a light emitting layer or a hole transporting and / or injection layer, the device has a high driving voltage. It can have efficiency characteristics of performance.
본 발명의 일 측면에서는, 하기 화학식 1로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.In one aspect of the present invention, there is provided a compound for an organic photoelectric device represented by the following formula (1).
[화학식 1] [Formula 1]
상기 화학식 1에서, A1 내지 A3는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 전자특성을 가진 C3 내지 C30 헤테로아릴기 및 -NR'R"로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R' 및 R"은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, A1 내지 A3 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 전자특성을 가진 C3 내지 C30 헤테로아릴기고, A1 내지 A3 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 -NR'R"이며, 상기 R' 및 R"은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, X1은 N이다.In Formula 1, A 1 to A 3 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted electronic property It is selected from the group consisting of a C3 to C30 heteroaryl group and -NR'R ", wherein R 'and R" are the same or different from each other, independently hydrogen, substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, substituted or unsubstituted Selected from the group consisting of a substituted C6 to C30 aryl group and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, at least one of A 1 to A 3 is a C3 to C30 heteroaryl group having substituted or unsubstituted electronic properties; , At least one of A 1 to A 3 is substituted or unsubstituted -NR'R ", wherein R 'and R" are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, Substitution or ratio Hwandoen C6 to C30 aryl group and a substituted or unsubstituted C3 to C30 is selected from a heteroaryl group the group consisting of, R 1 and R 2 are the same or different, are independently hydrogen, substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, X 1 is N.
본 발명은 다른 측면에서는, 하기 화학식 2로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.In another aspect, the present invention provides a compound for an organic photoelectric device represented by the following Chemical Formula 2.
[화학식 2] [Formula 2]
상기 화학식 2에서, A4 또는 A5 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 전자특성을 가진 C3 내지 C30 헤테로아릴기고, 나머지 하나는 -NR'R"이며, 상기 R' 및 R"은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, X2은 O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나이다.In Formula 2, any one of A 4 or A 5 is a C3 to C30 heteroaryl group having a substituted or unsubstituted electronic property, the other is -NR'R ", and R 'and R" are the same as each other Different and independently selected from the group consisting of hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, R 3 and R 4 Are the same as or different from each other, and are independently selected from the group consisting of hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, X 2 is one selected from the group consisting of O, S and P.
상기 A1 내지 A3 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 이미다졸, 치환 또는 비치환된 트리아졸, 치환 또는 비치환된 테트라졸, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸, 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 피리미딘, 치환 또는 비치환된 트리아진, 치환 또는 비치환된 피라진, 치환 또는 비치환된 피리다진, 치환 또는 비치환된 퓨린, 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 프탈라진, 치환 또는 비치환된 나프피리딘, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린, 치환 또는 비치환된 아크리딘, 치환 또는 비치환된 페난트롤린 및 치환 또는 비치환된 페나진으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. At least one of A 1 to A 3 is substituted or unsubstituted imidazole, substituted or unsubstituted triazole, substituted or unsubstituted tetrazole, substituted or unsubstituted oxadiazole, substituted or unsubstituted oxa Triazoles, substituted or unsubstituted thiazoles, substituted or unsubstituted benzimidazoles, substituted or unsubstituted benzotriazoles, substituted or unsubstituted pyridines, substituted or unsubstituted pyrimidines, substituted or unsubstituted Triazine, substituted or unsubstituted pyrazine, substituted or unsubstituted pyridazine, substituted or unsubstituted purine, substituted or unsubstituted quinoline, substituted or unsubstituted isoquinoline, substituted or unsubstituted phthalazine, Substituted or unsubstituted naphpyridine, substituted or unsubstituted quinoxaline, substituted or unsubstituted quinazolin, substituted or unsubstituted acridine, substituted or unsubstituted phenanthroline and substituted or It may be selected from the group consisting of substituted phenazine.
A4 또는 A5 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 이미다졸, 치환 또는 비치환된 트리아졸, 치환 또는 비치환된 테트라졸, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸, 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 피리미딘, 치환 또는 비치환된 트리아진, 치환 또는 비치환된 피라진, 치환 또는 비치환된 피리다진, 치환 또는 비치환된 퓨린, 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 프탈라진, 치환 또는 비치환된 나프피리딘, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린, 치환 또는 비치환된 아크리딘, 치환 또는 비치환된 페난트롤린 및 치환 또는 비치환된 페나진으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. Either A 4 or A 5 is substituted or unsubstituted imidazole, substituted or unsubstituted triazole, substituted or unsubstituted tetrazole, substituted or unsubstituted oxadiazole, substituted or unsubstituted oxatriazole , Substituted or unsubstituted thiazole, substituted or unsubstituted benzimidazole, substituted or unsubstituted benzotriazole, substituted or unsubstituted pyridine, substituted or unsubstituted pyrimidine, substituted or unsubstituted tree Azine, substituted or unsubstituted pyrazine, substituted or unsubstituted pyridazine, substituted or unsubstituted purine, substituted or unsubstituted quinoline, substituted or unsubstituted isoquinoline, substituted or unsubstituted phthalazine, substituted or Unsubstituted naphpyridine, substituted or unsubstituted quinoxaline, substituted or unsubstituted quinazolin, substituted or unsubstituted acridine, substituted or unsubstituted phenanthroline and substituted or unsubstituted phen It may be selected from the group consisting of Gin.
본 발명의 또 다른 측면에서는, 하기 화학식 3 내지 6 중 어느 하나로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.In another aspect of the present invention, a compound for an organic photoelectric device represented by any one of the following Chemical Formulas 3 to 6 is provided.
[화학식 3] [화학식 4][Formula 3] [Formula 4]
[화학식 5] [화학식 6][Formula 5] [Formula 6]
본 발명의 또 다른 측면에서는, 하기 화학식 7로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.In another aspect of the present invention, there is provided a compound for an organic photoelectric device represented by the following formula (7).
[화학식 7][Formula 7]
상기 화학식 7에서, R5 및 R6는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, X3은 N이고, A6 내지 A8은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기 및 하기 화학식 S-1 내지 S-4로 이루어진 군에서 선택되며, A6 내지 A8 중 적어도 어느 하나는 하기 화학식 S-1 내지 S-4 중 어느 하나이고, In Formula 7, R 5 and R 6 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 Is selected from the group consisting of heteroaryl groups, X 3 is N, A 6 to A 8 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl Group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group and the following formula S-1 to S-4 is selected from the group consisting of, at least any one of A 6 to A 8 in the formulas S-1 to S-4 Which one,
[화학식 S-1] [화학식 S-2]Formula S-1 Formula S-2
[화학식 S-3] [화학식 S-4][Formula S-3] [Formula S-4]
상기 R9 내지 R12는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 A11 및 A12는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 X5는 N이고, 상기 X6은 O, P 및 S로 이루어진 군에서 선택된 하나이다.R 9 to R 12 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group A 11 and A 12 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group selected from the group consisting of, X 5 is N, wherein X 6 is one selected from the group consisting of O, P and S.
상기 A6, A7, A8, A11 또는 A12 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다. At least one of A 6 , A 7 , A 8 , A 11, or A 12 may be a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group.
본 발명의 또 다른 측면에서는, 하기 화학식 8로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.In another aspect of the present invention, there is provided a compound for an organic photoelectric device represented by the following formula (8).
[화학식 8] [Formula 8]
상기 화학식 8에서, R7 및 R8는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, X4은 O, P 및 S로 이루어진 군에서 선택된 하나이고, A9 및 A10은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기 및 하기 화학식 S-1 내지 S-4로 이루어진 군에서 선택되며, A9 또는 A10 중 적어도 어느 하나는 하기 화학식 S-1 내지 S-4 중 어느 하나이고,In Formula 8, R 7 and R 8 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 Is selected from the group consisting of heteroaryl groups, X 4 is one selected from the group consisting of O, P and S, A 9 and A 10 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group , A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group and the following formula S-1 to S-4 is selected from the group consisting of at least any one of A 9 or A 10 Any one of the formulas S-1 to S-4,
[화학식 S-1] [화학식 S-2]Formula S-1 Formula S-2
[화학식 S-3] [화학식 S-4][Formula S-3] [Formula S-4]
상기 R9 내지 R12는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 A11 및 A12는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 X5는 N이고, 상기 X6은 O, P 및 S로 이루어진 군에서 선택된 하나이다. R 9 to R 12 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group A 11 and A 12 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group selected from the group consisting of, X 5 is N, wherein X 6 is one selected from the group consisting of O, P and S.
상기 A9, A10, A11 또는 A12 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다. At least one of A 9 , A 10 , A 11 or A 12 may be a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group.
상기 A6, A7, A8, A11 또는 A12 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 이미다졸, 치환 또는 비치환된 트리아졸, 치환 또는 비치환된 테트라졸, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸, 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 피리미딘, 치환 또는 비치환된 트리아진, 치환 또는 비치환된 피라진, 치환 또는 비치환된 피리다진, 치환 또는 비치환된 퓨린, 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 프탈라진, 치환 또는 비치환된 나프피리딘, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린, 치환 또는 비치환된 아크리딘, 치환 또는 비치환된 페난트롤린 및 치환 또는 비치환된 페나진으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. At least one of A 6 , A 7 , A 8 , A 11 or A 12 may be substituted or unsubstituted imidazole, substituted or unsubstituted triazole, substituted or unsubstituted tetrazole, substituted or unsubstituted oxa Diazoles, substituted or unsubstituted oxtriazoles, substituted or unsubstituted thiazoles, substituted or unsubstituted benzimidazoles, substituted or unsubstituted benzotriazoles, substituted or unsubstituted pyridine, substituted or unsubstituted Substituted pyrimidine, substituted or unsubstituted triazine, substituted or unsubstituted pyrazine, substituted or unsubstituted pyridazine, substituted or unsubstituted purine, substituted or unsubstituted quinoline, substituted or unsubstituted isoquinoline, Substituted or unsubstituted phthalazine, substituted or unsubstituted naphpyridine, substituted or unsubstituted quinoxaline, substituted or unsubstituted quinazolin, substituted or unsubstituted acridine, substituted or unsubstituted phenanthroline And it may be selected from the group consisting of substituted or unsubstituted phenazine.
상기 A9, A10, A11 또는 A12 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 이미다졸, 치환 또는 비치환된 트리아졸, 치환 또는 비치환된 테트라졸, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸, 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 피리미딘, 치환 또는 비치환된 트리아진, 치환 또는 비치환된 피라진, 치환 또는 비치환된 피리다진, 치환 또는 비치환된 퓨린, 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 프탈라진, 치환 또는 비치환된 나프피리딘, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린, 치환 또는 비치환된 아크리딘, 치환 또는 비치환된 페난트롤린 및 치환 또는 비치환된 페나진으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. At least one of A 9 , A 10 , A 11 or A 12 may be substituted or unsubstituted imidazole, substituted or unsubstituted triazole, substituted or unsubstituted tetrazole, substituted or unsubstituted oxadiazole, Substituted or unsubstituted oxtriazole, substituted or unsubstituted thiazole, substituted or unsubstituted benzimidazole, substituted or unsubstituted benzotriazole, substituted or unsubstituted pyridine, substituted or unsubstituted pyridine Midine, substituted or unsubstituted triazine, substituted or unsubstituted pyrazine, substituted or unsubstituted pyridazine, substituted or unsubstituted purine, substituted or unsubstituted quinoline, substituted or unsubstituted isoquinoline, substituted or unsubstituted Substituted phthalazine, substituted or unsubstituted naphpyridine, substituted or unsubstituted quinoxaline, substituted or unsubstituted quinazolin, substituted or unsubstituted acridine, substituted or unsubstituted phenanthroline and It may be selected from the group consisting of substituted or unsubstituted phenazine.
본 발명의 또 다른 측면에서는, 하기 화학식 9, 10, 10-H 및 A-1 내지 A-39로 이루어진 군에서 선택되는 화학식으로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.In another aspect of the present invention, there is provided a compound for an organic photoelectric device represented by the formula selected from the group consisting of the following formulas 9, 10, 10-H and A-1 to A-39.
[화학식 9] [화학식 10][Formula 9] [Formula 10]
[화학식 10-H] [화학식 A-1][Formula 10-H] [Formula A-1]
[화학식 A-2] [화학식 A-3][Formula A-2] [Formula A-3]
[화학식 A-4] [화학식 A-5][Formula A-4] [Formula A-5]
[화학식 A-6] [화학식 A-7][Formula A-6] [Formula A-7]
[화학식 A-8] [화학식 A-9][Formula A-8] [Formula A-9]
[화학식 A-10] [화학식 A-11][Formula A-10] [Formula A-11]
[화학식 A-12] [화학식 A-13][Formula A-12] [Formula A-13]
[화학식 A-14] [화학식 A-15][Formula A-14] [Formula A-15]
[화학식 A-16] [화학식 A-17][Formula A-16] [Formula A-17]
[화학식 A-18] [화학식 A-19]Formula A-18 Formula A-19
[화학식 A-20] [화학식 A-21]Formula A-20 Formula A-21
[화학식 A-22] [화학식 A-23]Formula A-22 Formula A-23
[화학식 A-24] [화학식 A-25][Formula A-24] [Formula A-25]
[화학식 A-26] [화학식 A-27]Formula A-26 Formula A-27
[화학식 A-28] [화학식 A-29]Formula A-28 Formula A-29
[화학식 A-30] [화학식 A-31][Formula A-30] [Formula A-31]
[화학식 A-32] [화학식 A-33]Formula A-32 Formula A-33
[화학식 A-34] [화학식 A-35]Formula A-34 Formula A-35
[화학식 A-36] [화학식 A-37]Formula A-36 Formula A-37
[화학식 A-38] [화학식 A-39]Formula A-38 Formula A-39
본 발명의 또 다른 측면에서는, 하기 화학식 11, 12 및 13으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 화학식으로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.In another aspect of the invention, there is provided a compound for an organic photoelectric device represented by any one formula selected from the group consisting of the following formula (11), 12 and 13.
[화학식 11][Formula 11]
[화학식 12][Chemical Formula 12]
[화학식 13][Formula 13]
상기 화학식 11, 12 및 13에서, X1은 -O-, -P-, -NR'- 및 -S-로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R'는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, X2 또는 X3 중 어느 하나는 -CR4R5-이며, 나머지 하나는 -O-, -P-, -NR'- 및 -S-로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R'는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, A1 내지 A3는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된다.In Formulas 11, 12 and 13, X 1 is selected from the group consisting of -O-, -P-, -NR'- and -S-, wherein R 'is hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group , A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, any one of X 2 or X 3 is -CR 4 R 5- , the other is- O-, -P-, -NR'- and -S-, and R 4 and R 5 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, substituted Or an unsubstituted C6 to C30 aryl group and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, wherein R 'is hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group selected from the group consisting of A 1 to A 3 is the same as or different from each other, and is independently selected from the group consisting of hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group; R 1 to R 3 are the same as or different from each other, and are independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group Selected from the group.
상기 A1 내지 A3 또는 R' 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다. At least one of A 1 to A 3 or R ′ may be a substituted or unsubstituted C 3 to C 30 heteroaryl group.
상기 A1 내지 A3 또는 R' 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 이미다졸, 치환 또는 비치환된 트리아졸, 치환 또는 비치환된 테트라졸, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸, 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 피리미딘, 치환 또는 비치환된 트리아진, 치환 또는 비치환된 피라진, 치환 또는 비치환된 피리다진, 치환 또는 비치환된 퓨린, 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 프탈라진, 치환 또는 비치환된 나프피리딘, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린, 치환 또는 비치환된 아크리딘, 치환 또는 비치환된 페난트롤린 및 치환 또는 비치환된 페나진으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.At least one of A 1 to A 3 or R ′ is substituted or unsubstituted imidazole, substituted or unsubstituted triazole, substituted or unsubstituted tetrazole, substituted or unsubstituted oxadiazole, substituted or unsubstituted Substituted oxtriazoles, substituted or unsubstituted thiazoles, substituted or unsubstituted benzimidazoles, substituted or unsubstituted benzotriazoles, substituted or unsubstituted pyridines, substituted or unsubstituted pyrimidines, substitutions Or unsubstituted triazine, substituted or unsubstituted pyrazine, substituted or unsubstituted pyridazine, substituted or unsubstituted purine, substituted or unsubstituted quinoline, substituted or unsubstituted isoquinoline, substituted or unsubstituted fruc Tallazine, substituted or unsubstituted naphpyridine, substituted or unsubstituted quinoxaline, substituted or unsubstituted quinazolin, substituted or unsubstituted acridine, substituted or unsubstituted phenanthroline and chi Or it may be selected from the group consisting of unsubstituted phenazine.
본 발명의 또 다른 측면에서는, 하기 화학식 14 내지 20, 16-H1, 16-H2 및 B-1 내지 B-44로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 화학식으로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.In another aspect of the present invention, there is provided a compound for an organic photoelectric device represented by any one formula selected from the group consisting of the following formula 14 to 20, 16-H1, 16-H2 and B-1 to B-44.
[화학식 14] [화학식 15][Formula 14] [Formula 15]
[화학식 16] [화학식 17][Formula 16] [Formula 17]
[화학식 18] [화학식 19][Formula 18] [Formula 19]
[화학식 20] [Formula 20]
[화학식 16-H1] [화학식 16-H2][Formula 16-H1] [Formula 16-H2]
[화학식 16-H1] [화학식 16-H2][Formula 16-H1] [Formula 16-H2]
[화학식 B-1] [화학식 B-2][Formula B-1] [Formula B-2]
[화학식 B-3] [화학식 B-4][Formula B-3] [Formula B-4]
[화학식 B-5] [화학식 B-6][Formula B-5] [Formula B-6]
[화학식 B-7] [화학식 B-8][Formula B-7] [Formula B-8]
[화학식 B-9] [화학식 B-10][Formula B-9] [Formula B-10]
[화학식 B-11] [화학식 B-12][Formula B-11] [Formula B-12]
[화학식 B-13] [화학식 B-14][Formula B-13] [Formula B-14]
[화학식 B-15] [화학식 B-16][Formula B-15] [Formula B-16]
[화학식 B-17] [화학식 B-18][Formula B-17] [Formula B-18]
[화학식 B-19] [화학식 B-20]Formula B-19 Formula B-20
[화학식 B-21] [화학식 B-22]Formula B-21 Formula B-22
[화학식 B-23] [화학식 B-24]Formula B-23 Formula B-24
[화학식 B-25] [화학식 B-26][Formula B-25] [Formula B-26]
[화학식 B-27] [화학식 B-28]Formula B-27 Formula B-28
[화학식 B-29] [화학식 B-30][Formula B-29] [Formula B-30]
[화학식 B-31] [화학식 B-32]Formula B-31 Formula B-32
[화학식 B-33] [화학식 B-34][Formula B-33] [Formula B-34]
[화학식 B-35] [화학식 B-36][Formula B-35] [Formula B-36]
[화학식 B-37] [화학식 B-38]Formula B-37 Formula B-38
[화학식 B-39] [화학식 B-40][Formula B-39] [Formula B-40]
[화학식 B-41] [화학식 B-42][Formula B-41] [Formula B-42]
[화학식 B-43] [화학식 B-44]Formula B-43 Formula B-44
본 발명의 또 다른 측면에서는, 하기 화학식 21로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.In another aspect of the invention, there is provided a compound for an organic photoelectric device represented by the formula (21).
[화학식 21][Formula 21]
상기 화학식 21에서, z는 0 또는 1이고, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, X1은 -O-, -P-, -NR'- 및 -S-로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R'는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, C1은 하기 화학식 S-5이며, C2는 하기 화학식 S-6이고,In Chemical Formula 21, z is 0 or 1, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substitution Or an unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, X 1 is selected from the group consisting of -O-, -P-, -NR'- and -S-, wherein R 'is hydrogen, substituted or An unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, C 1 is the following formula S-5, and C 2 is Formula S-6,
[화학식 S-5] [화학식 S-6][Formula S-5] [Formula S-6]
C1의 두 개의 * 표시는 상기 화학식 S-5의 4 개의 * 표시 중 인접한 어느 2개의 * 표시이고, C2의 두 개의 * 표시는 상기 화학식 S-6의 4 개의 * 표시 중 인접한 어느 2개의 * 표시이고, 상기 R3 내지 R6은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 X2 및 X3는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 -O-, -P-, -NR'- 및 -S-로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R'는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된다.The two * marks of C 1 are any two adjacent * marks of the four * marks of Formula S-5, and the two * marks of C 2 are any two of the four * marks of Formula S-6. * And R 3 to R 6 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 Is selected from the group consisting of heteroaryl groups, and X 2 and X 3 are the same as or different from each other, and are independently selected from the group consisting of -O-, -P-, -NR'- and -S-, wherein R ' Is selected from the group consisting of hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group.
상기 z는 1일 수 있다. Z may be 1.
상기 z는 0일 수 있다. Z may be zero.
상기 R' 또는 A1 내지 A4 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다. At least one of R ′ or A 1 to A 4 may be a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group.
상기 R' 또는 A1 내지 A4 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 이미다졸, 치환 또는 비치환된 트리아졸, 치환 또는 비치환된 테트라졸, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸, 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 피리미딘, 치환 또는 비치환된 트리아진, 치환 또는 비치환된 피라진, 치환 또는 비치환된 피리다진, 치환 또는 비치환된 퓨린, 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 프탈라진, 치환 또는 비치환된 나프피리딘, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린, 치환 또는 비치환된 아크리딘, 치환 또는 비치환된 페난트롤린 및 치환 또는 비치환된 페나진으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. At least one of R 'or A 1 to A 4 is substituted or unsubstituted imidazole, substituted or unsubstituted triazole, substituted or unsubstituted tetrazole, substituted or unsubstituted oxadiazole, substituted or unsubstituted Substituted oxtriazoles, substituted or unsubstituted thiazoles, substituted or unsubstituted benzimidazoles, substituted or unsubstituted benzotriazoles, substituted or unsubstituted pyridines, substituted or unsubstituted pyrimidines, substitutions Or unsubstituted triazine, substituted or unsubstituted pyrazine, substituted or unsubstituted pyridazine, substituted or unsubstituted purine, substituted or unsubstituted quinoline, substituted or unsubstituted isoquinoline, substituted or unsubstituted fruc Tallazine, substituted or unsubstituted naphpyridine, substituted or unsubstituted quinoxaline, substituted or unsubstituted quinazolin, substituted or unsubstituted acridine, substituted or unsubstituted phenanthroline and chi Or it may be selected from the group consisting of unsubstituted phenazine.
본 발명의 또 다른 측면에서는, 하기 화학식 22 내지 31, 22-H 및 23-H로 이루어진 군에서 선택된 화학식으로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.In another aspect of the present invention, there is provided a compound for an organic photoelectric device represented by the formula selected from the group consisting of the following formula 22 to 31, 22-H and 23-H.
[화학식 22] [화학식 23][Formula 22] [Formula 23]
[화학식 24] [화학식 25][Formula 24] [Formula 25]
[화학식 26] [화학식 27][Formula 26] [Formula 27]
[화학식 28] [화학식 29][Formula 28] [Formula 29]
[화학식 30] [화학식 31][Formula 30] [Formula 31]
[화학식 22-H] [화학식 23-H][Formula 22-H] [Formula 23-H]
본 발명의 또 다른 측면에서는, 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 적어도 한 층 이상의 유기박막층을 포함하는 유기광전소자에 있어서, 상기 유기박막층 중 적어도 어느 한 층은 전술한 유기광전소자용 화합물을 포함하는 것인 유기광전소자를 제공한다.In another aspect of the present invention, in the organic photoelectric device comprising an anode, a cathode and at least one organic thin film layer interposed between the anode and the cathode, at least one of the organic thin film layer for the above organic photoelectric device It provides an organic photoelectric device comprising a compound.
상기 유기박막층은 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 이들의 조합을 이루어진 군에서 선택될 수 있다. The organic thin film layer may be selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer and a combination thereof.
상기 유기광전소자용 화합물은 정공수송층 또는 정공주입층 내에 포함될 수 있다. The compound for an organic photoelectric device may be included in a hole transport layer or a hole injection layer.
상기 유기광전소자용 화합물은 발광층 내에 포함될 수 있다. The compound for an organic photoelectric device may be included in a light emitting layer.
상기 유기광전소자용 화합물은 발광층 내에 인광 또는 형광 호스트 재료로서 사용될 수 있다. The compound for an organic photoelectric device may be used as a phosphorescent or fluorescent host material in a light emitting layer.
상기 유기 광전 소자용 화합물은 발광층 내에 형광 청색 도펀트 재료로서 사용될 수 있다. The compound for an organic photoelectric device may be used as a fluorescent blue dopant material in a light emitting layer.
상기 유기광전소자는 유기 발광 소자, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 감광체 드럼 및 유기 메모리 소자로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. The organic photoelectric device may be selected from the group consisting of an organic light emitting device, an organic solar cell, an organic transistor, an organic photosensitive drum, and an organic memory device.
본 발명의 또 다른 측면에서는, 전술한 유기광전소자를 포함하는 것인 표시장치를 제공한다.In another aspect of the present invention, a display device including the organic photoelectric device described above is provided.
우수한 전기화학적 및 열적 안정성으로 수명 특성이 우수하고, 낮은 구동전압에서도 높은 발광효율을 가지는 유기광전소자를 제공할 수 있다.It is possible to provide an organic photoelectric device having excellent life characteristics due to excellent electrochemical and thermal stability and high luminous efficiency even at a low driving voltage.
도 1 내지 도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물을 이용하여 제조될 수 있는 유기광전소자에 대한 다양한 구현예들을 나타내는 단면도이다.1 to 5 are cross-sectional views illustrating various embodiments of an organic photoelectric device that may be manufactured using the compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, it should be understood that the present invention is not limited thereto, and the present invention is only defined by the scope of the following claims.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C10 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.As used herein, unless otherwise defined, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C1 to C10 alkoxy group, fluoro group, trifluoro It means substituted by C1-C10 trifluoroalkyl groups, such as a romoxy group, or a cyano group.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.As used herein, unless otherwise defined, "hetero" means containing 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S, and P in one functional group, and the remainder is carbon.
본 명세서에서 "이들의 조합"이란 별도의 정의가 없는 한, 둘 이상의 치환기가 연결기로 결합되어 있거나, 둘 이상의 치환기가 축합하여 결합되어 있는 것을 의미한다. In the present specification, "combination thereof" means that two or more substituents are bonded to a linking group or two or more substituents are condensed to each other unless otherwise defined.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 알켄기나 알킨기를 포함하고 있지 않음을 의미하는 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다. 알킬기는 적어도 하나의 알켄기 또는 알킨기를 포함하고 있음을 의미하는 "불포화 알킬(unsaturated alkyl)기"일 수도 있다. "알켄(alkene)기"는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합으로 이루어진 작용기를 의미하며, "알킨(alkyne)기" 는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소-탄소 삼중 결합으로 이루어진 작용기를 의미한다. 포화이든 불포화이든 간에 알킬기는 분지형, 직쇄형 또는 환형일 수 있다. As used herein, unless otherwise defined, an "alkyl group" means an aliphatic hydrocarbon group. The alkyl group may be a "saturated alkyl group" meaning that it does not contain any alkenes or alkyne groups. The alkyl group may be an "unsaturated alkyl group" meaning that it contains at least one alkene group or alkyne group. "Alkene group" means a functional group consisting of at least two carbon atoms of at least one carbon-carbon double bond, and "alkyne group" means at least two carbon atoms of at least one carbon-carbon triple bond It means a functional group formed. The alkyl group, whether saturated or unsaturated, may be branched, straight chain or cyclic.
알킬기는 C1 내지 C20인 알킬기일 수 있다. 알킬기는 C1 내지 C10인 중간 크기의 알킬기일 수도 있다. 알킬기는 C1 내지 C6인 저급 알킬기일 수도 있다.The alkyl group may be an alkyl group that is C1 to C20. The alkyl group may be a medium sized alkyl group which is C1 to C10. The alkyl group may be a lower alkyl group which is C1 to C6.
예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자, 즉, 알킬쇄는 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.For example, a C1 to C4 alkyl group has 1 to 4 carbon atoms in the alkyl chain, i.e., the alkyl chain is methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl and t-butyl Selected from the group consisting of:
전형적인 알킬기에는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등으로부터 개별적으로 그리고 독립적으로 선택된 하나 또는 그 이상의 그룹들로 치환될 수도 있는 작용기임을 의미한다.Typical alkyl groups include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, hexyl, ethenyl, propenyl, butenyl, cyclopropyl, cyclobutyl and cyclo It means a functional group which may be substituted with one or more groups individually and independently selected from pentyl group, cyclohexyl group and the like.
"방향족기"는 고리 형태인 작용기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 작용기를 의미한다. 구체적인 예로 아릴기와 헤테로아릴기가 있다. "Aromatic group" means a functional group in which all elements of the functional group in the ring form have p-orbitals, and these p-orbitals form conjugation. Specific examples include an aryl group and a heteroaryl group.
"아릴(aryl)기"는 모노시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다. An "aryl group" includes monocyclic or fused ring polycyclic (ie, rings that divide adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.
"헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. "Heteroaryl group" means containing 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S and P in the aryl group, and the rest are carbon.
"스피로(spiro) 구조"는 하나의 탄소를 접점으로 가지고 있는 고리 구조를 의미한다. 또한, 스피로 구조는 스피로 구조를 포함하는 화합물 또는 스피로 구조를 포함하는 치환기로도 쓰일 수 있다. "Spiro structure" means a ring structure having one carbon as a contact point. The spiro structure may also be used as a compound containing a spiro structure or a substituent including a spiro structure.
본 발명의 일 구현예에서는 하기 화학식 1로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.In one embodiment of the present invention provides a compound for an organic photoelectric device represented by the formula (1).
[화학식 1] [Formula 1]
상기 화학식 1에서, A1 내지 A3는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 전자특성을 가진 C3 내지 C30 헤테로아릴기 및 -NR'R"로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R' 및 R"은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, A1 내지 A3 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 전자특성을 가진 C3 내지 C30 헤테로아릴기고, A1 내지 A3 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 -NR'R"이며, 상기 R' 및 R"은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, X1은 N이다.In Formula 1, A 1 to A 3 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted electronic property It is selected from the group consisting of a C3 to C30 heteroaryl group and -NR'R ", wherein R 'and R" are the same or different from each other, independently hydrogen, substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, substituted or unsubstituted Selected from the group consisting of a substituted C6 to C30 aryl group and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, at least one of A 1 to A 3 is a C3 to C30 heteroaryl group having substituted or unsubstituted electronic properties; , At least one of A 1 to A 3 is substituted or unsubstituted -NR'R ", wherein R 'and R" are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, Substitution or ratio Hwandoen C6 to C30 aryl group and a substituted or unsubstituted C3 to C30 is selected from a heteroaryl group the group consisting of, R 1 and R 2 are the same or different, are independently hydrogen, substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, X 1 is N.
본 발명의 다른 일 구현예에서는 하기 하기 화학식 2로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.In another embodiment of the present invention provides a compound for an organic photoelectric device represented by the following formula (2).
[화학식 2] [Formula 2]
상기 화학식 2에서, A4 또는 A5 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 전자특성을 가진 C3 내지 C30 헤테로아릴기고, 나머지 하나는 -NR'R"이며, 상기 R' 및 R"은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, X2은 O, P 및 S로 이루어진 군에서 선택된 하나이다.In Formula 2, any one of A 4 or A 5 is a C3 to C30 heteroaryl group having a substituted or unsubstituted electronic property, the other is -NR'R ", and R 'and R" are the same as each other Different and independently selected from the group consisting of hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, R 3 and R 4 Are the same as or different from each other, and are independently selected from the group consisting of hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, X 2 is one selected from the group consisting of O, P and S.
상기 화학식 1 및 2에서 카바졸기 및 아릴아민기는 정공특성이 우수한 치환기이다. In Formulas 1 and 2, the carbazole group and the arylamine group are substituents having excellent hole characteristics.
또한, 상기 A1 내지 A5의 가능한 치환기 중에 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기는 전자특성이 우수한 치환기이다. 이들의 예로는 치환 또는 비치환된 이미다졸, 치환 또는 비치환된 트리아졸, 치환 또는 비치환된 테트라졸, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸, 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 피리미딘, 치환 또는 비치환된 트리아진, 치환 또는 비치환된 피라진, 치환 또는 비치환된 피리다진, 치환 또는 비치환된 퓨린, 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 프탈라진, 치환 또는 비치환된 나프피리딘, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린, 치환 또는 비치환된 아크리딘, 치환 또는 비치환된 페난트롤린, 치환 또는 비치환된 페나진 등이 있다.In addition, the C3 to C30 heteroaryl group substituted or unsubstituted in the possible substituents of A1 to A5 is a substituent having excellent electronic properties. Examples thereof include substituted or unsubstituted imidazole, substituted or unsubstituted triazole, substituted or unsubstituted tetrazole, substituted or unsubstituted oxadiazole, substituted or unsubstituted oxatriazole, substituted or unsubstituted Thiatazole, substituted or unsubstituted benzimidazole, substituted or unsubstituted benzotriazole, substituted or unsubstituted pyridine, substituted or unsubstituted pyrimidine, substituted or unsubstituted triazine, substituted or unsubstituted Substituted pyrazine, substituted or unsubstituted pyridazine, substituted or unsubstituted purine, substituted or unsubstituted quinoline, substituted or unsubstituted isoquinoline, substituted or unsubstituted phthalazine, substituted or unsubstituted naphpyridine , Substituted or unsubstituted quinoxaline, substituted or unsubstituted quinazolin, substituted or unsubstituted acridine, substituted or unsubstituted phenanthroline, substituted or unsubstituted phenazine, and the like.
상기 화학식 1 및 2의 구조는 바이폴라특성이 우수하다. 또한, 구조의 입체성이 크기 때문에 결정화도가 낮은 특징이 있다. The structures of Chemical Formulas 1 and 2 are excellent in bipolar properties. In addition, the crystallinity is low because of the high stereoscopic structure.
상기 X1 및 X2의 가능한 헤테로 원자 중에 특히 N 및 S인 경우가 바람직하다.Preference is given to among the possible heteroatoms of X 1 and X 2 , in particular N and S.
상기 화학식 1 및 2의 구체적인 예로, 하기 화학식 3 내지 6으로 표시되는 화합물이 있다. Specific examples of Chemical Formulas 1 and 2 include compounds represented by the following Chemical Formulas 3 to 6.
[화학식 3] [화학식 4][Formula 3] [Formula 4]
[화학식 5] [화학식 6][Formula 5] [Formula 6]
본 발명의 또 다른 일 구현예에서는 하기 화학식 7로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.In another embodiment of the present invention provides a compound for an organic photoelectric device represented by the following formula (7).
[화학식 7][Formula 7]
상기 화학식 7에서, R5 및 R6는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, X3은 N이고, A6 내지 A8은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기 및 하기 화학식 S-1 내지 S-4로 이루어진 군에서 선택되며, A6 내지 A8 중 적어도 어느 하나는 하기 화학식 S-1 내지 S-4 중 어느 하나이고,In Formula 7, R 5 and R 6 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 Is selected from the group consisting of heteroaryl groups, X 3 is N, A 6 to A 8 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl Group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group and the following formula S-1 to S-4 is selected from the group consisting of, at least any one of A 6 to A 8 in the formulas S-1 to S-4 Which one,
[화학식 S-1] [화학식 S-2]Formula S-1 Formula S-2
[화학식 S-3] [화학식 S-4][Formula S-3] [Formula S-4]
상기 R9 내지 R12는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 A11 및 A12는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 X5는 N이고, 상기 X6은 O, P 및 S로 이루어진 군에서 선택된 하나이다.R 9 to R 12 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group A 11 and A 12 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group selected from the group consisting of, X 5 is N, wherein X 6 is one selected from the group consisting of O, P and S.
상기 A9, A10, A11 또는 A12 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다. At least one of A 9 , A 10 , A 11 or A 12 may be a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group.
본 발명의 또 다른 일 구현예에서는 하기 화학식 8로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.In another embodiment of the present invention provides a compound for an organic photoelectric device represented by the following formula (8).
[화학식 8] [Formula 8]
상기 화학식 8에서, R7 및 R8는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, X4은 O, P 및 S로 이루어진 군에서 선택된 하나이고, A9 및 A10은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기 및 하기 화학식 S-1 내지 S-4로 이루어진 군에서 선택되며, A9 또는 A10 중 적어도 어느 하나는 하기 화학식 S-1 내지 S-4 중 어느 하나이고,In Formula 8, R 7 and R 8 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 Is selected from the group consisting of heteroaryl groups, X 4 is one selected from the group consisting of O, P and S, A 9 and A 10 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group , A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group and the following formula S-1 to S-4 is selected from the group consisting of at least any one of A 9 or A 10 Any one of the formulas S-1 to S-4,
[화학식 S-1] [화학식 S-2]Formula S-1 Formula S-2
[화학식 S-3] [화학식 S-4][Formula S-3] [Formula S-4]
상기 R9 내지 R12는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 A11 및 A12는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 X5는 N이고, 상기 X6은 O, P 및 S로 이루어진 군에서 선택된 하나이다.R 9 to R 12 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group A 11 and A 12 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group selected from the group consisting of, X 5 is N, wherein X 6 is one selected from the group consisting of O, P and S.
상기 A9, A10, A11 또는 A12 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다. At least one of A 9 , A 10 , A 11 or A 12 may be a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group.
상기 화학식 7 및 8에서 카바졸기 및 아크리딘 유도체 치환기는 정공특성이 우수하다. In Formulas 7 and 8, the carbazole group and the acridine derivative substituent have excellent hole characteristics.
상기 A6 내지 A12의 가능한 치환기 중 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기는 전자 특성이 우수하며, 그 구체적인 예는 전술한 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기의 예와 같다.The substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group among the possible substituents of A 6 to A 12 has excellent electronic properties, and specific examples thereof are the same as the examples of the substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group described above.
상기 X3 내지 X6의 가능한 헤테로 원자 중에 특히 N 및 S인 경우가 바람직하다. Among the possible heteroatoms of X 3 to X 6 , in particular, N and S are preferred.
상기 화학식 7 및 8의 구체적인 예로, 하기 화학식 9, 10, 10-H, A-1 내지 A-39 등이 있다. Specific examples of Chemical Formulas 7 and 8 include the following Chemical Formulas 9, 10, 10-H, A-1 to A-39, and the like.
[화학식 9] [화학식 10][Formula 9] [Formula 10]
[화학식 10-H] [화학식 A-1][Formula 10-H] [Formula A-1]
[화학식 A-2] [화학식 A-3][Formula A-2] [Formula A-3]
[화학식 A-4] [화학식 A-5][Formula A-4] [Formula A-5]
[화학식 A-6] [화학식 A-7][Formula A-6] [Formula A-7]
[화학식 A-8] [화학식 A-9][Formula A-8] [Formula A-9]
[화학식 A-10] [화학식 A-11][Formula A-10] [Formula A-11]
[화학식 A-12] [화학식 A-13][Formula A-12] [Formula A-13]
[화학식 A-14] [화학식 A-15][Formula A-14] [Formula A-15]
[화학식 A-16] [화학식 A-17][Formula A-16] [Formula A-17]
[화학식 A-18] [화학식 A-19]Formula A-18 Formula A-19
[화학식 A-20] [화학식 A-21]Formula A-20 Formula A-21
[화학식 A-22] [화학식 A-23]Formula A-22 Formula A-23
[화학식 A-24] [화학식 A-25][Formula A-24] [Formula A-25]
[화학식 A-26] [화학식 A-27]Formula A-26 Formula A-27
[화학식 A-28] [화학식 A-29]Formula A-28 Formula A-29
[화학식 A-30] [화학식 A-31][Formula A-30] [Formula A-31]
[화학식 A-32] [화학식 A-33]Formula A-32 Formula A-33
[화학식 A-34] [화학식 A-35]Formula A-34 Formula A-35
[화학식 A-36] [화학식 A-37]Formula A-36 Formula A-37
[화학식 A-38] [화학식 A-39]Formula A-38 Formula A-39
본 발명의 또 다른 일 구현예에서는 하기 화학식 11, 12 및 13으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 화학식으로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다. Another embodiment of the present invention provides a compound for an organic photoelectric device represented by any one formula selected from the group consisting of the following formulas (11), (12) and (13).
[화학식 11][Formula 11]
[화학식 12][Chemical Formula 12]
[화학식 13][Formula 13]
상기 화학식 11, 12 및 13에서, X1은 -O-, -P-, -NR'- 및 -S-로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R'는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, X2 또는 X3 중 어느 하나는 -CR4R5-이며, 나머지 하나는 -O-, -P-, -NR'- 및 -S-로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R'는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, A1 내지 A3는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된다.In Formulas 11, 12 and 13, X 1 is selected from the group consisting of -O-, -P-, -NR'- and -S-, wherein R 'is hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group , A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, any one of X 2 or X 3 is -CR 4 R 5- , the other is- O-, -P-, -NR'- and -S-, and R 4 and R 5 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, substituted Or an unsubstituted C6 to C30 aryl group and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, wherein R 'is hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group selected from the group consisting of A 1 to A 3 is the same as or different from each other, and is independently selected from the group consisting of hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group; R 1 to R 3 are the same as or different from each other, and are independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group Selected from the group.
상기 R', A1 내지 A3 또는 R' 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다. At least one of the R ', A 1 to A 3 or R' may be a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group.
상기 화학식 11 내지 13에서, 아크리딘 유도체 및 카바졸은 정공특성이 우수하다. In Formulas 11 to 13, the acridine derivative and carbazole have excellent hole properties.
상기 A1 내지 A3의 가능한 치환기 중 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기는 전자 특성이 우수하며, 그 구체적인 예는 전술한 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기의 예와 같다.The substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group among the possible substituents of A 1 to A 3 has excellent electronic properties, and specific examples thereof are the same as the examples of the substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group described above.
상기 X1 내지 X3의 가능한 헤테로 원자 중에 특히 N 및 S인 경우가 바람직하다.Among the possible heteroatoms of X 1 to X 3 , in particular, N and S are preferred.
상기 화학식 11 내지 13의 구체적인 예로, 하기 화학식 14 내지 20, 16-H1, 16-H2, B-1 내지 B-44 등이 있다. Specific examples of Chemical Formulas 11 to 13 include Chemical Formulas 14 to 20, 16-H1, 16-H2, and B-1 to B-44.
[화학식 14] [화학식 15][Formula 14] [Formula 15]
[화학식 16] [화학식 17][Formula 16] [Formula 17]
[화학식 18] [화학식 19][Formula 18] [Formula 19]
[화학식 20] [Formula 20]
[화학식 16-H1] [화학식 16-H2][Formula 16-H1] [Formula 16-H2]
[화학식 B-1] [화학식 B-2][Formula B-1] [Formula B-2]
[화학식 B-3] [화학식 B-4][Formula B-3] [Formula B-4]
[화학식 B-5] [화학식 B-6][Formula B-5] [Formula B-6]
[화학식 B-7] [화학식 B-8][Formula B-7] [Formula B-8]
[화학식 B-9] [화학식 B-10][Formula B-9] [Formula B-10]
[화학식 B-11] [화학식 B-12][Formula B-11] [Formula B-12]
[화학식 B-13] [화학식 B-14][Formula B-13] [Formula B-14]
[화학식 B-15] [화학식 B-16][Formula B-15] [Formula B-16]
[화학식 B-17] [화학식 B-18][Formula B-17] [Formula B-18]
[화학식 B-19] [화학식 B-20]Formula B-19 Formula B-20
[화학식 B-21] [화학식 B-22]Formula B-21 Formula B-22
[화학식 B-23] [화학식 B-24]Formula B-23 Formula B-24
[화학식 B-25] [화학식 B-26][Formula B-25] [Formula B-26]
[화학식 B-27] [화학식 B-28]Formula B-27 Formula B-28
[화학식 B-29] [화학식 B-30][Formula B-29] [Formula B-30]
[화학식 B-31] [화학식 B-32]Formula B-31 Formula B-32
[화학식 B-33] [화학식 B-34][Formula B-33] [Formula B-34]
[화학식 B-35] [화학식 B-36][Formula B-35] [Formula B-36]
[화학식 B-37] [화학식 B-38]Formula B-37 Formula B-38
[화학식 B-39] [화학식 B-40][Formula B-39] [Formula B-40]
[화학식 B-41] [화학식 B-42][Formula B-41] [Formula B-42]
[화학식 B-43] [화학식 B-44]Formula B-43 Formula B-44
본 발명의 또 다른 일 구현예에서는 하기 화학식 21로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.In another embodiment of the present invention provides a compound for an organic photoelectric device represented by the formula (21).
[화학식 21][Formula 21]
상기 화학식 21에서, z는 0 또는 1이고, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, X1은 -O-, -P-, -NR'- 및 -S-로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R'는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, C1은 하기 화학식 S-5이며, C2는 하기 화학식 S-6이고,In Chemical Formula 21, z is 0 or 1, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substitution Or an unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, X 1 is selected from the group consisting of -O-, -P-, -NR'- and -S-, wherein R 'is hydrogen, substituted or An unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, C 1 is the following formula S-5, and C 2 is Formula S-6,
[화학식 S-5] [화학식 S-6][Formula S-5] [Formula S-6]
C1의 두 개의 * 표시는 상기 화학식 S-5의 4 개의 * 표시 중 인접한 어느 2개의 * 표시이고, C2의 두 개의 * 표시는 상기 화학식 S-6의 4 개의 * 표시 중 인접한 어느 2개의 * 표시이고, 상기 R3 내지 R6은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 X2 및 X3는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 -O-, -P-, -NR'- 및 -S-로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R'는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된다.The two * marks of C 1 are any two adjacent * marks of the four * marks of Formula S-5, and the two * marks of C 2 are any two of the four * marks of Formula S-6. * And R 3 to R 6 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 Is selected from the group consisting of heteroaryl groups, and X 2 and X 3 are the same as or different from each other, and are independently selected from the group consisting of -O-, -P-, -NR'- and -S-, wherein R ' Is selected from the group consisting of hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group.
상기 z는 1일 수 있다. 또한, 상기 z는 0일 수 있다. 상기 z는 화합물의 목적하는 특성에 따라 조절될 수 있다. Z may be 1. In addition, z may be 0. Z may be adjusted according to the desired properties of the compound.
상기 R' 또는 A1 내지 A4 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다. At least one of R ′ or A 1 to A 4 may be a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group.
상기 화학식 21에서, 아크리딘 유도체 및 카바졸은 정공특성이 우수하다. In Formula 21, the acridine derivative and carbazole have excellent hole properties.
상기 R' 및 A1 내지 A4의 가능한 치환기 중 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기는 전자 특성이 우수하며, 그 구체적인 예는 전술한 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기의 예와 같다.The substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group among the possible substituents of R ′ and A 1 to A 4 has excellent electronic properties, and specific examples thereof include the examples of the substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group described above. same.
상기 X1 내지 X3의 가능한 헤테로 원자 중에 특히 N 및 S인 경우가 바람직하다.Among the possible heteroatoms of X 1 to X 3 , in particular, N and S are preferred.
상기 화학식 21의 구체적인 예로, 하기 화학식 22 내지 31, 22-H, 23-H 등이 있다.Specific examples of Chemical Formula 21 include the following Chemical Formulas 22 to 31, 22-H, and 23-H.
[화학식 22] [화학식 23][Formula 22] [Formula 23]
[화학식 24] [화학식 25][Formula 24] [Formula 25]
[화학식 26] [화학식 27][Formula 26] [Formula 27]
[화학식 28] [화학식 29][Formula 28] [Formula 29]
[화학식 30] [화학식 31][Formula 30] [Formula 31]
[화학식 22-H] [화학식 23-H][Formula 22-H] [Formula 23-H]
상기와 같은 화합물을 포함하는 유기광전소자용 화합물은 유리전이온도가 120℃ 이상이며, 열분해온도가 400℃이상으로 열적 안정성이 우수하다. 이로 인해 고효율의 유기광전소자의 구현이 가능하다. The compound for an organic photoelectric device including the compound as described above has a glass transition temperature of 120 ° C. or more, and a thermal decomposition temperature of 400 ° C. or more, which is excellent in thermal stability. This makes it possible to implement a high efficiency organic photoelectric device.
상기와 같은 화합물을 포함하는 유기광전소자용 화합물은 발광, 전자 주입 및/또는 수송역할 또는 정공 주입 및/또는 수송역할을 할 수 있으며, 적절한 도판트와 함께 발광 호스트로서의 역할도 할 수 있다. 즉, 상기 유기광전소자용 화합물은 인광 또는 형광의 호스트 재료, 청색의 발광도펀트 재료, 전자수송 재료 또는 정공수송 및/또는 주입재료로 사용될 수 있다.The compound for an organic photoelectric device including the compound as described above may serve as light emission, electron injection and / or transport, or hole injection and / or transport, and may also serve as a light emitting host with an appropriate dopant. That is, the compound for an organic photoelectric device may be used as a host material of phosphorescence or fluorescence, a blue dopant material, an electron transport material or a hole transport and / or injection material.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물은 유기박막층에 사용되어 유기광전소자의 수명 특성, 효율 특성, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성을 향상시키며, 구동전압을 낮출 수 있다.Compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention is used in the organic thin film layer to improve the life characteristics, efficiency characteristics, electrochemical stability and thermal stability of the organic photoelectric device, it is possible to lower the driving voltage.
이에 따라 본 발명의 일 구현예는 상기 유기광전소자용 화합물을 포함하는 유기광전소자를 제공한다. 이 때, 상기 유기광전소자라 함은 유기발광소자, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 감광체 드럼, 유기 메모리 소자 등을 의미한다. 특히, 유기 태양 전지의 경우에는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물이 전극이나 전극 버퍼층에 포함되어 양자 효율을 증가시키며, 유기 트랜지스터의 경우에는 게이트, 소스-드레인 전극 등에서 전극 물질로 사용될 수 있다.Accordingly, one embodiment of the present invention provides an organic photoelectric device comprising the compound for an organic photoelectric device. In this case, the organic photoelectric device means an organic light emitting device, an organic solar cell, an organic transistor, an organic photosensitive drum, or an organic memory device. In particular, in the case of an organic solar cell, a compound for an organic photoelectric device according to an exemplary embodiment of the present invention is included in an electrode or an electrode buffer layer to increase quantum efficiency, and in the case of an organic transistor, a gate, a source-drain electrode, and the like are used as electrode materials. Can be used.
이하에서는 유기광전소자에 대하여 구체적으로 설명한다.Hereinafter, an organic photoelectric device will be described in detail.
본 발명의 다른 일 구현예는 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 적어도 한 층 이상의 유기박막층을 포함하는 유기광전소자에 있어서, 상기 유기박막층 중 적어도 어느 한 층은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함하는 유기광전소자를 제공한다.Another embodiment of the present invention is an organic photoelectric device comprising an anode, a cathode and at least one organic thin film layer interposed between the anode and the cathode, at least one of the organic thin film layer is an embodiment of the present invention It provides an organic photoelectric device comprising a compound for an organic photoelectric device according to.
상기 유기광전소자용 화합물을 포함할 수 있는 유기박막층으로는 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 층을 포함할 수 있는 바, 이 중에서 적어도 어느 하나의 층은 본 발명에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함한다. 특히, 전자수송층 또는 전자주입층에 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 상기 유기광전소자용 화합물이 발광층 내에 포함되는 경우 상기 유기광전소자용 화합물은 인광 또는 형광호스트로서 포함될 수 있고, 특히, 형광 청색 도펀트 재료로서 포함될 수 있다.The organic thin film layer which may include the compound for an organic photoelectric device may include a layer selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, and a combination thereof. At least one of the layers includes the compound for an organic photoelectric device according to the present invention. In particular, the electron transport layer or the electron injection layer may include a compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention. In addition, when the compound for an organic photoelectric device is included in a light emitting layer, the compound for an organic photoelectric device may be included as a phosphorescent or fluorescent host, and in particular, may be included as a fluorescent blue dopant material.
도 1 내지 도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함하는 유기광전소자의 단면도이다.1 to 5 are cross-sectional views of an organic photoelectric device including the compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention.
도 1 내지 도 5를 참조하면, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자(100, 200, 300, 400 및 500)는 양극(120), 음극(110) 및 이 양극과 음극 사이에 개재된 적어도 1층의 유기박막층(105)을 포함하는 구조를 갖는다.1 to 5, the organic
상기 양극(120)은 양극 물질을 포함하며, 이 양극 물질로는 통상 유기박막층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금을 들 수 있고, 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물을 들 수 있고, ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합을 들 수 있고, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는 상기 양극으로 ITO(indium tin oxide)를 포함하는 투명전극을 사용할 수 있다.The
상기 음극(110)은 음극 물질을 포함하여, 이 음극 물질로는 통상 유기박막층으로 전자주입이 용이하도록 일 함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금을 들 수 있고, LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는 상기 음극으로 알루미늄 등과 같은 금속전극을 사용할 수 있다.The
먼저 도 1을 참조하면, 도 1은 유기박막층(105)으로서 발광층(130)만이 존재하는 유기광전소자(100)를 나타낸 것으로, 상기 유기박막층(105)은 발광층(130)만으로 존재할 수 있다.First, referring to FIG. 1, FIG. 1 illustrates an organic
도 2를 참조하면, 도 2는 유기박막층(105)으로서 전자수송층을 포함하는 발광층(230)과 정공수송층(140)이 존재하는 2층형 유기광전소자(200)를 나타낸 것으로, 도 2에 나타난 바와 같이, 유기박막층(105)은 발광층(230) 및 정공 수송층(140)을 포함하는 2층형일 수 있다. 이 경우 발광층(130)은 전자 수송층의 기능을 하며, 정공 수송층(140)은 ITO와 같은 투명전극과의 접합성 및 정공수송성을 향상시키는 기능을 한다.Referring to FIG. 2, FIG. 2 illustrates a two-layered organic
도 3을 참조하면, 도 3은 유기박막층(105)으로서 전자수송층(150), 발광층(130) 및 정공수송층(140)이 존재하는 3층형 유기광전소자(300)로서, 상기 유기박막층(105)에서 발광층(130)은 독립된 형태로 되어 있고, 전자수송성이나 정공수송성이 우수한 막(전자수송층(150) 및 정공수송층(140))을 별도의 층으로 쌓은 형태를 나타내고 있다.Referring to FIG. 3, FIG. 3 is a three-layered organic
도 4를 참조하면, 도 4는 유기박막층(105)으로서 전자주입층(160), 발광층(130), 정공수송층(140) 및 정공주입층(170)이 존재하는 4층형 유기광전소자(400)로서, 상기 정공주입층(170)은 양극으로 사용되는 ITO와의 접합성을 향상시킬 수 있다.Referring to FIG. 4, FIG. 4 is a four-layered organic
도 5를 참조하면, 도 5는 유기박막층(105)으로서 전자주입층(160), 전자수송층(150), 발광층(130), 정공수송층(140) 및 정공주입층(170)과 같은 각기 다른 기능을 하는 5개의 층이 존재하는 5층형 유기광전소자(500)를 나타내고 있으며, 상기 유기광전소자(500)는 전자주입층(160)을 별도로 형성하여 저전압화에 효과적이다.Referring to FIG. 5, FIG. 5 shows different functions such as the
상기 도 1 내지 도 5에서 상기 유기박막층(105)을 이루는 전자 수송층(150), 전자 주입층(160), 발광층(130, 230), 정공 수송층(140), 정공 주입층(170) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나는 상기 유기광전소자용 화합물을 포함한다. 이 때 상기 유기광전소자용 화합물은 상기 전자 수송층(150) 또는 전자주입층(160)을 포함하는 전자수송층(150)에 사용될 수 있으며, 그중에서도 전자수송층에 포함될 경우 정공 차단층(도시하지 않음)을 별도로 형성할 필요가 없어 보다 단순화된 구조의 유기광전소자를 제공할 수 있어 바람직하다.1 to 5, the
또한, 상기 유기 광전 소자용 화합물이 발광층(130, 230) 내에 포함되는 경우 상기 유기 광전 소자용 화합물은 인광 또는 형광호스트로서 포함될 수 있으며, 또는 형광 청색 도펀트로서 포함될 수 있다.In addition, when the compound for an organic photoelectric device is included in the
상기에서 설명한 유기광전소자는, 기판에 양극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기박막층을 형성한 후, 그 위에 음극을 형성하여 제조할 수 있다.The above-described organic photoelectric device may include a dry film method such as vacuum deposition, sputtering, plasma plating, and ion plating after an anode is formed on a substrate; Alternatively, the organic thin film layer may be formed by a wet film method such as spin coating, dipping, flow coating, or the like, followed by forming a cathode thereon.
본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 유기광전소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.According to another embodiment of the present invention, a display device including the organic photoelectric device is provided.
본 발명은 상기 구현예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.The present invention is not limited to the above embodiments, but may be manufactured in various forms, and a person skilled in the art to which the present invention pertains does not change the technical spirit or essential features of the present invention. It will be appreciated that the present invention may be practiced as. It is therefore to be understood that the above-described embodiments are illustrative in all aspects and not restrictive.
100 : 유기광전소자 110 : 음극
120 : 양극 105 : 유기박막층
130 : 발광층 140 : 정공 수송층
150 : 전자수송층 160 : 전자주입층
170 : 정공주입층 230 : 발광층 + 전자수송층100: organic photoelectric device 110: cathode
120: anode 105: organic thin film layer
130: light emitting layer 140: hole transport layer
150: electron transport layer 160: electron injection layer
170: hole injection layer 230: light emitting layer + electron transport layer
Claims (30)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
A1 내지 A3는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 전자특성을 가진 C3 내지 C30 헤테로아릴기 및 -NR'R"로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R' 및 R"은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
A1 내지 A3 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 전자특성을 가진 C3 내지 C30 헤테로아릴기고,
A1 내지 A3 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 -NR'R"이며, 상기 R' 및 R"은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
X1은 N이다.
A compound for an organic photoelectric device represented by Formula 1 below:
[Formula 1]
In Chemical Formula 1,
A 1 to A 3 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a C3 to C30 hetero having a substituted or unsubstituted electronic property An aryl group and -NR'R ", wherein R 'and R" are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 An aryl group and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group;
At least one of A 1 to A 3 is a C3 to C30 heteroaryl group having a substituted or unsubstituted electronic properties,
At least one of A 1 to A 3 is substituted or unsubstituted —NR′R ″, wherein R ′ and R ″ are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, substituted Or an unsubstituted C6 to C30 aryl group and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group,
R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and are independently a group consisting of hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group Selected from
X 1 is N.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
A4 또는 A5 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 전자특성을 가진 C3 내지 C30 헤테로아릴기고, 나머지 하나는 -NR'R"이며, 상기 R' 및 R"은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
X2은 O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나이다.
Compound for an organic photoelectric device represented by the formula (2):
(2)
In Chemical Formula 2,
Any one of A 4 or A 5 is a C3 to C30 heteroaryl group having a substituted or unsubstituted electronic property, the other is -NR'R ", wherein R 'and R" are the same as or different from each other, and independently Hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group,
R 3 and R 4 are the same as or different from each other, and are independently a group consisting of hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group Selected from
X 2 is one selected from the group consisting of O, S and P.
상기 A1 내지 A3 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 이미다졸, 치환 또는 비치환된 트리아졸, 치환 또는 비치환된 테트라졸, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸, 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 피리미딘, 치환 또는 비치환된 트리아진, 치환 또는 비치환된 피라진, 치환 또는 비치환된 피리다진, 치환 또는 비치환된 퓨린, 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 프탈라진, 치환 또는 비치환된 나프피리딘, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린, 치환 또는 비치환된 아크리딘, 치환 또는 비치환된 페난트롤린 및 치환 또는 비치환된 페나진으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자용 화합물.
The method of claim 1,
At least one of A 1 to A 3 is substituted or unsubstituted imidazole, substituted or unsubstituted triazole, substituted or unsubstituted tetrazole, substituted or unsubstituted oxadiazole, substituted or unsubstituted oxa Triazoles, substituted or unsubstituted thiazoles, substituted or unsubstituted benzimidazoles, substituted or unsubstituted benzotriazoles, substituted or unsubstituted pyridines, substituted or unsubstituted pyrimidines, substituted or unsubstituted Triazine, substituted or unsubstituted pyrazine, substituted or unsubstituted pyridazine, substituted or unsubstituted purine, substituted or unsubstituted quinoline, substituted or unsubstituted isoquinoline, substituted or unsubstituted phthalazine, Substituted or unsubstituted naphpyridine, substituted or unsubstituted quinoxaline, substituted or unsubstituted quinazolin, substituted or unsubstituted acridine, substituted or unsubstituted phenanthroline and substituted or A compound for an organic photoelectric device is selected from the group consisting of a substituted phenazine.
A4 또는 A5 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 이미다졸, 치환 또는 비치환된 트리아졸, 치환 또는 비치환된 테트라졸, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸, 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 피리미딘, 치환 또는 비치환된 트리아진, 치환 또는 비치환된 피라진, 치환 또는 비치환된 피리다진, 치환 또는 비치환된 퓨린, 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 프탈라진, 치환 또는 비치환된 나프피리딘, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린, 치환 또는 비치환된 아크리딘, 치환 또는 비치환된 페난트롤린 및 치환 또는 비치환된 페나진으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자용 화합물.
The method of claim 2,
Either A 4 or A 5 is substituted or unsubstituted imidazole, substituted or unsubstituted triazole, substituted or unsubstituted tetrazole, substituted or unsubstituted oxadiazole, substituted or unsubstituted oxatriazole , Substituted or unsubstituted thiazole, substituted or unsubstituted benzimidazole, substituted or unsubstituted benzotriazole, substituted or unsubstituted pyridine, substituted or unsubstituted pyrimidine, substituted or unsubstituted tree Azine, substituted or unsubstituted pyrazine, substituted or unsubstituted pyridazine, substituted or unsubstituted purine, substituted or unsubstituted quinoline, substituted or unsubstituted isoquinoline, substituted or unsubstituted phthalazine, substituted or Unsubstituted naphpyridine, substituted or unsubstituted quinoxaline, substituted or unsubstituted quinazolin, substituted or unsubstituted acridine, substituted or unsubstituted phenanthroline and substituted or unsubstituted phen A compound for an organic photoelectric device is selected from the group consisting of Gin.
[화학식 3] [화학식 4]
[화학식 5] [화학식 6]
Compound for an organic photoelectric device represented by any one of the following formulas 3 to 6.
[Formula 3] [Formula 4]
[Formula 5] [Formula 6]
[화학식 7]
상기 화학식 7에서,
R5 및 R6는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
X3은 N이고,
A6 내지 A8은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기 및 하기 화학식 S-1 내지 S-4로 이루어진 군에서 선택되며, A6 내지 A8 중 적어도 어느 하나는 하기 화학식 S-1 내지 S-4 중 어느 하나이고,
[화학식 S-1] [화학식 S-2]
[화학식 S-3] [화학식 S-4]
상기 R9 내지 R12는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 A11 및 A12는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 X5는 N이고,
상기 X6은 O, P 및 S로 이루어진 군에서 선택된 하나이다.
Compound for an organic photoelectric device represented by the formula (7):
[Formula 7]
In Chemical Formula 7,
R 5 and R 6 are the same as or different from each other, and are independently a group consisting of hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group Selected from
X 3 is N,
A 6 to A 8 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, and Selected from the group consisting of Formulas S-1 to S-4, at least one of A 6 to A 8 is any one of Formulas S-1 to S-4,
Formula S-1 Formula S-2
[Formula S-3] [Formula S-4]
R 9 to R 12 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group Selected from the military,
A 11 and A 12 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group Selected from the military,
X 5 is N,
X 6 is one selected from the group consisting of O, P, and S.
상기 A6, A7, A8, A11 또는 A12 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기인 것인 유기광전소자용 화합물.
The method according to claim 6,
At least any one of A 6 , A 7 , A 8 , A 11 or A 12 is a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group compound for an organic photoelectric device.
[화학식 8]
상기 화학식 8에서,
R7 및 R8는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
X4은 O, P 및 S로 이루어진 군에서 선택된 하나이고,
A9 및 A10은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기 및 하기 화학식 S-1 내지 S-4로 이루어진 군에서 선택되며, A9 또는 A10 중 적어도 어느 하나는 하기 화학식 S-1 내지 S-4 중 어느 하나이고,
[화학식 S-1] [화학식 S-2]
[화학식 S-3] [화학식 S-4]
상기 R9 내지 R12는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 A11 및 A12는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 X5는 N이고,
상기 X6은 O, P 및 S로 이루어진 군에서 선택된 하나이다.
Compound for an organic photoelectric device represented by the formula (8):
[Chemical Formula 8]
In Chemical Formula 8,
R 7 and R 8 are the same as or different from each other, and are independently a group consisting of hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group Selected from
X 4 is one selected from the group consisting of O, P and S,
A 9 and A 10 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, and Selected from the group consisting of Formulas S-1 to S-4, at least one of A 9 or A 10 is any one of Formulas S-1 to S-4,
Formula S-1 Formula S-2
[Formula S-3] [Formula S-4]
R 9 to R 12 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group Selected from the military,
A 11 and A 12 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group Selected from the military,
X 5 is N,
X 6 is one selected from the group consisting of O, P, and S.
상기 A9, A10, A11 또는 A12 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기인 것인 유기광전소자용 화합물.
The method of claim 8,
At least any one of A 9 , A 10 , A 11 or A 12 is a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group compound for an organic photoelectric device.
상기 A6, A7, A8, A11 또는 A12 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 이미다졸, 치환 또는 비치환된 트리아졸, 치환 또는 비치환된 테트라졸, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸, 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 피리미딘, 치환 또는 비치환된 트리아진, 치환 또는 비치환된 피라진, 치환 또는 비치환된 피리다진, 치환 또는 비치환된 퓨린, 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 프탈라진, 치환 또는 비치환된 나프피리딘, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린, 치환 또는 비치환된 아크리딘, 치환 또는 비치환된 페난트롤린 및 치환 또는 비치환된 페나진으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자용 화합물.The method of claim 7, wherein
At least one of A 6 , A 7 , A 8 , A 11 or A 12 may be substituted or unsubstituted imidazole, substituted or unsubstituted triazole, substituted or unsubstituted tetrazole, substituted or unsubstituted oxa Diazoles, substituted or unsubstituted oxtriazoles, substituted or unsubstituted thiazoles, substituted or unsubstituted benzimidazoles, substituted or unsubstituted benzotriazoles, substituted or unsubstituted pyridine, substituted or unsubstituted Substituted pyrimidine, substituted or unsubstituted triazine, substituted or unsubstituted pyrazine, substituted or unsubstituted pyridazine, substituted or unsubstituted purine, substituted or unsubstituted quinoline, substituted or unsubstituted isoquinoline, Substituted or unsubstituted phthalazine, substituted or unsubstituted naphpyridine, substituted or unsubstituted quinoxaline, substituted or unsubstituted quinazolin, substituted or unsubstituted acridine, substituted or unsubstituted phenanthroline And substituted or unsubstituted phenazine.
상기 A9, A10, A11 또는 A12 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 이미다졸, 치환 또는 비치환된 트리아졸, 치환 또는 비치환된 테트라졸, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸, 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 피리미딘, 치환 또는 비치환된 트리아진, 치환 또는 비치환된 피라진, 치환 또는 비치환된 피리다진, 치환 또는 비치환된 퓨린, 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 프탈라진, 치환 또는 비치환된 나프피리딘, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린, 치환 또는 비치환된 아크리딘, 치환 또는 비치환된 페난트롤린 및 치환 또는 비치환된 페나진으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자용 화합물.
The method of claim 9,
At least one of A 9 , A 10 , A 11 or A 12 may be substituted or unsubstituted imidazole, substituted or unsubstituted triazole, substituted or unsubstituted tetrazole, substituted or unsubstituted oxadiazole, Substituted or unsubstituted oxtriazole, substituted or unsubstituted thiazole, substituted or unsubstituted benzimidazole, substituted or unsubstituted benzotriazole, substituted or unsubstituted pyridine, substituted or unsubstituted pyridine Midine, substituted or unsubstituted triazine, substituted or unsubstituted pyrazine, substituted or unsubstituted pyridazine, substituted or unsubstituted purine, substituted or unsubstituted quinoline, substituted or unsubstituted isoquinoline, substituted or unsubstituted Substituted phthalazine, substituted or unsubstituted naphpyridine, substituted or unsubstituted quinoxaline, substituted or unsubstituted quinazolin, substituted or unsubstituted acridine, substituted or unsubstituted phenanthroline and Compound for an organic photoelectric device is selected from the group consisting of substituted or unsubstituted phenazine.
[화학식 9] [화학식 10]
[화학식 10-H] [화학식 A-1]
[화학식 A-2] [화학식 A-3]
[화학식 A-4] [화학식 A-5]
[화학식 A-6] [화학식 A-7]
[화학식 A-8] [화학식 A-9]
[화학식 A-10] [화학식 A-11]
[화학식 A-12] [화학식 A-13]
[화학식 A-14] [화학식 A-15]
[화학식 A-16] [화학식 A-17]
[화학식 A-18] [화학식 A-19]
[화학식 A-20] [화학식 A-21]
[화학식 A-22] [화학식 A-23]
[화학식 A-24] [화학식 A-25]
[화학식 A-26] [화학식 A-27]
[화학식 A-28] [화학식 A-29]
[화학식 A-30] [화학식 A-31]
[화학식 A-32] [화학식 A-33]
[화학식 A-34] [화학식 A-35]
[화학식 A-36] [화학식 A-37]
[화학식 A-38] [화학식 A-39]
[Formula 9] [Formula 10]
[Formula 10-H] [Formula A-1]
[Formula A-2] [Formula A-3]
[Formula A-4] [Formula A-5]
[Formula A-6] [Formula A-7]
[Formula A-8] [Formula A-9]
[Formula A-10] [Formula A-11]
[Formula A-12] [Formula A-13]
[Formula A-14] [Formula A-15]
[Formula A-16] [Formula A-17]
Formula A-18 Formula A-19
Formula A-20 Formula A-21
Formula A-22 Formula A-23
[Formula A-24] [Formula A-25]
Formula A-26 Formula A-27
Formula A-28 Formula A-29
[Formula A-30] [Formula A-31]
Formula A-32 Formula A-33
Formula A-34 Formula A-35
Formula A-36 Formula A-37
Formula A-38 Formula A-39
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
상기 화학식 11, 12 및 13에서,
X1은 -O-, -P-, -NR'- 및 -S-로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R'는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
X2 또는 X3 중 어느 하나는 -CR4R5-이며, 나머지 하나는 -O-, -P-, -NR'- 및 -S-로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R'는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
A1 내지 A3는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된다.
The compound for an organic photoelectric device represented by any one formula selected from the group consisting of the following formula (11), (12) and (13):
(11)
[Formula 12]
[Formula 13]
In Chemical Formulas 11, 12, and 13,
X 1 is selected from the group consisting of —O—, —P—, —NR′—, and —S—, wherein R ′ is hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 An aryl group and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group;
One of X 2 or X 3 is -CR 4 R 5- , the other is selected from the group consisting of -O-, -P-, -NR'- and -S-, wherein R 4 and R 5 is The same as or different from each other, and independently selected from the group consisting of hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, wherein R Is selected from the group consisting of hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group,
A 1 to A 3 are the same as or different from each other, and independently a group consisting of hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group Selected from
R 1 to R 3 are the same as or different from each other, and independently a group consisting of hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group Is selected.
상기 A1 내지 A3 또는 R' 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기인 것인 유기광전소자용 화합물.
The method of claim 13,
At least any one of A 1 to A 3 or R 'is a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group compound for an organic photoelectric device.
상기 A1 내지 A3 또는 R' 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 이미다졸, 치환 또는 비치환된 트리아졸, 치환 또는 비치환된 테트라졸, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸, 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 피리미딘, 치환 또는 비치환된 트리아진, 치환 또는 비치환된 피라진, 치환 또는 비치환된 피리다진, 치환 또는 비치환된 퓨린, 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 프탈라진, 치환 또는 비치환된 나프피리딘, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린, 치환 또는 비치환된 아크리딘, 치환 또는 비치환된 페난트롤린 및 치환 또는 비치환된 페나진으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자용 화합물.
The method of claim 13,
At least one of A 1 to A 3 or R ′ is substituted or unsubstituted imidazole, substituted or unsubstituted triazole, substituted or unsubstituted tetrazole, substituted or unsubstituted oxadiazole, substituted or unsubstituted Substituted oxtriazoles, substituted or unsubstituted thiazoles, substituted or unsubstituted benzimidazoles, substituted or unsubstituted benzotriazoles, substituted or unsubstituted pyridines, substituted or unsubstituted pyrimidines, substitutions Or unsubstituted triazine, substituted or unsubstituted pyrazine, substituted or unsubstituted pyridazine, substituted or unsubstituted purine, substituted or unsubstituted quinoline, substituted or unsubstituted isoquinoline, substituted or unsubstituted fruc Tallazine, substituted or unsubstituted naphpyridine, substituted or unsubstituted quinoxaline, substituted or unsubstituted quinazolin, substituted or unsubstituted acridine, substituted or unsubstituted phenanthroline and chi Or unsubstituted phenacyl A compound for an organic photoelectric device is selected from the group consisting of Gin.
[화학식 14] [화학식 15]
[화학식 16] [화학식 17]
[화학식 18] [화학식 19]
[화학식 20]
[화학식 16-H1] [화학식 16-H2]
[화학식 B-1] [화학식 B-2]
[화학식 B-3] [화학식 B-4]
[화학식 B-5] [화학식 B-6]
[화학식 B-7] [화학식 B-8]
[화학식 B-9] [화학식 B-10]
[화학식 B-11] [화학식 B-12]
[화학식 B-13] [화학식 B-14]
[화학식 B-15] [화학식 B-16]
[화학식 B-17] [화학식 B-18]
[화학식 B-19] [화학식 B-20]
[화학식 B-21] [화학식 B-22]
[화학식 B-23] [화학식 B-24]
[화학식 B-25] [화학식 B-26]
[화학식 B-27] [화학식 B-28]
[화학식 B-29] [화학식 B-30]
[화학식 B-31] [화학식 B-32]
[화학식 B-33] [화학식 B-34]
[화학식 B-35] [화학식 B-36]
[화학식 B-37] [화학식 B-38]
[화학식 B-39] [화학식 B-40]
[화학식 B-41] [화학식 B-42]
[화학식 B-43] [화학식 B-44]
[Formula 14] [Formula 15]
[Formula 16] [Formula 17]
[Formula 18] [Formula 19]
[Chemical Formula 20]
[Formula 16-H1] [Formula 16-H2]
[Formula B-1] [Formula B-2]
[Formula B-3] [Formula B-4]
[Formula B-5] [Formula B-6]
[Formula B-7] [Formula B-8]
[Formula B-9] [Formula B-10]
[Formula B-11] [Formula B-12]
[Formula B-13] [Formula B-14]
[Formula B-15] [Formula B-16]
[Formula B-17] [Formula B-18]
Formula B-19 Formula B-20
Formula B-21 Formula B-22
Formula B-23 Formula B-24
[Formula B-25] [Formula B-26]
Formula B-27 Formula B-28
[Formula B-29] [Formula B-30]
Formula B-31 Formula B-32
[Formula B-33] [Formula B-34]
[Formula B-35] [Formula B-36]
Formula B-37 Formula B-38
[Formula B-39] [Formula B-40]
[Formula B-41] [Formula B-42]
Formula B-43 Formula B-44
[화학식 21]
상기 화학식 21에서,
z는 0 또는 1이고,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
X1은 -O-, -P-, -NR'- 및 -S-로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R'는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
C1은 하기 화학식 S-5이며, C2는 하기 화학식 S-6이고,
[화학식 S-5] [화학식 S-6]
C1의 두 개의 * 표시는 상기 화학식 S-5의 4 개의 * 표시 중 인접한 어느 2개의 * 표시이고,
C2의 두 개의 * 표시는 상기 화학식 S-6의 4 개의 * 표시 중 인접한 어느 2개의 * 표시이고,
상기 R3 내지 R6은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 X2 및 X3는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 -O-, -P-, -NR'- 및 -S-로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R'는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된다.
A compound for an organic photoelectric device represented by Formula 21:
[Chemical Formula 21]
In Chemical Formula 21,
z is 0 or 1,
R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and are independently a group consisting of hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group Selected from
X 1 is selected from the group consisting of —O—, —P—, —NR′—, and —S—, wherein R ′ is hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 An aryl group and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group;
C 1 is a chemical formula S-5, C 2 is a chemical formula S-6,
[Formula S-5] [Formula S-6]
Two * marks of C 1 are any two adjacent * marks of the four * marks of Formula S-5,
Two * marks of C 2 are any two adjacent * marks of the four * marks of Formula S-6,
R 3 to R 6 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group Selected from the military,
X 2 and X 3 are the same as or different from each other, and are independently selected from the group consisting of -O-, -P-, -NR'- and -S-, wherein R 'is hydrogen, substituted or unsubstituted C1 To C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group.
상기 z는 1인 것인 유기광전소자용 화합물.
The method of claim 17,
The z is 1 compound for an organic photoelectric device.
상기 z는 0인 것인 유기광전소자용 화합물.
The method of claim 17,
Wherein z is 0 compound for an organic photoelectric device.
상기 R' 또는 A1 내지 A4 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기인 것인 유기광전소자용 화합물.
The method of claim 17,
At least one of the R 'or A 1 to A 4 is a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group compound for an organic photoelectric device.
상기 R' 또는 A1 내지 A4 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 이미다졸, 치환 또는 비치환된 트리아졸, 치환 또는 비치환된 테트라졸, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸, 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 피리미딘, 치환 또는 비치환된 트리아진, 치환 또는 비치환된 피라진, 치환 또는 비치환된 피리다진, 치환 또는 비치환된 퓨린, 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 프탈라진, 치환 또는 비치환된 나프피리딘, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린, 치환 또는 비치환된 아크리딘, 치환 또는 비치환된 페난트롤린 및 치환 또는 비치환된 페나진으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자용 화합물.
The method of claim 17,
At least one of R 'or A 1 to A 4 is substituted or unsubstituted imidazole, substituted or unsubstituted triazole, substituted or unsubstituted tetrazole, substituted or unsubstituted oxadiazole, substituted or unsubstituted Substituted oxtriazoles, substituted or unsubstituted thiazoles, substituted or unsubstituted benzimidazoles, substituted or unsubstituted benzotriazoles, substituted or unsubstituted pyridines, substituted or unsubstituted pyrimidines, substitutions Or unsubstituted triazine, substituted or unsubstituted pyrazine, substituted or unsubstituted pyridazine, substituted or unsubstituted purine, substituted or unsubstituted quinoline, substituted or unsubstituted isoquinoline, substituted or unsubstituted fruc Tallazine, substituted or unsubstituted naphpyridine, substituted or unsubstituted quinoxaline, substituted or unsubstituted quinazolin, substituted or unsubstituted acridine, substituted or unsubstituted phenanthroline and chi Or unsubstituted phenacyl A compound for an organic photoelectric device is selected from the group consisting of Gin.
[화학식 22] [화학식 23]
[화학식 24] [화학식 25]
[화학식 26] [화학식 27]
[화학식 28] [화학식 29]
[화학식 30] [화학식 31]
[화학식 22-H] [화학식 23-H]
The compound for an organic photoelectric device represented by the formula selected from the group consisting of the following formula 22 to 31, 22-H and 23-H.
[Formula 22] [Formula 23]
[Formula 24] [Formula 25]
[Formula 26] [Formula 27]
[Formula 28] [Formula 29]
[Formula 30] [Formula 31]
[Formula 22-H] [Formula 23-H]
상기 유기박막층 중 적어도 어느 한 층은 상기 제 1 항에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함하는 것인 유기광전소자.
In an organic photoelectric device comprising an anode, a cathode and at least one organic thin film layer interposed between the anode and the cathode,
At least one of the organic thin film layer is an organic photoelectric device comprising the compound for an organic photoelectric device according to claim 1.
상기 유기박막층은 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 이들의 조합을 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자.
The method of claim 23,
The organic thin film layer is selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer and a combination thereof.
상기 유기광전소자용 화합물은 정공수송층 또는 정공주입층 내에 포함되는 것인 유기광전소자.
The method of claim 24,
The organic photoelectric device compound is an organic photoelectric device that is included in the hole transport layer or the hole injection layer.
상기 유기광전소자용 화합물은 발광층 내에 포함되는 것인 유기광전소자.
The method of claim 24,
The organic photoelectric device compound is included in the light emitting layer.
상기 유기광전소자용 화합물은 발광층 내에 인광 또는 형광 호스트 재료로서 사용되는 것인 유기광전소자.
The method of claim 24,
The organic photoelectric device compound is used as a phosphorescent or fluorescent host material in the light emitting layer.
상기 유기 광전 소자용 화합물은 발광층 내에 형광 청색 도펀트 재료로서 사용되는 것인 유기광전소자.
The method of claim 24,
The organic photoelectric device compound is used as a fluorescent blue dopant material in the light emitting layer.
상기 유기광전소자는 유기 발광 소자, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 감광체 드럼 및 유기 메모리 소자로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자.
The method of claim 23,
The organic photoelectric device is selected from the group consisting of an organic light emitting device, an organic solar cell, an organic transistor, an organic photosensitive drum and an organic memory device.
A display device comprising the organic photoelectric device of claim 23.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 20100310 |
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| PG1501 | Laying open of application | ||
| A201 | Request for examination | ||
| PA0201 | Request for examination |
Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 20110928 Comment text: Request for Examination of Application Patent event code: PA02011R01I Patent event date: 20100310 Comment text: Patent Application |
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| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20121116 Patent event code: PE09021S01D |
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| E601 | Decision to refuse application | ||
| PE0601 | Decision on rejection of patent |
Patent event date: 20130228 Comment text: Decision to Refuse Application Patent event code: PE06012S01D Patent event date: 20121116 Comment text: Notification of reason for refusal Patent event code: PE06011S01I |