KR20100007639A - 신규한 페닐-플루오렌 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광 소자 - Google Patents
신규한 페닐-플루오렌 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광 소자 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 페닐-플루오렌 유도체에 관한 것으로서, 본 발명의 화합물은 기존 물질에 비해 우수한 정공수송능, 높은 발광효율 및 발광휘도를 가지며 긴 수명의 구현이 가능하여, 유기 전계발광 소자의 구동전압, 발광효율 및 수명 특성을 현저히 개선시킬 수 있다.
상기 식에서, R1, R2 및 Ar1 내지 Ar4는 명세서 중에 정의한 바와 같다.
Description
본 발명은 양극과 음극 사이에 다중 유기층을 포함하는 유기 전계발광 소자에 관한 것이다.
최근, 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기 전계발광 소자는 평판 표시소자의 주류인 액정 디스플레이(LCD, liquid crystal display)에 비해 시야각, 대조비 등이 우수하고, 백라이트가 불필요하여 경량 및 박형이 가능하며 소비전력 측면에서도 유리하고, 색 재현 범위가 넓어, 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다.
일반적으로, 유기 전계발광 소자는 음극(전자주입전극)과 양극(정공주입전극), 및 상기 두 전극 사이에 유기층을 포함하는 구조를 갖는다. 이때, 유기층은 발광층(EML, light emitting layer)이외에, 정공주입층(HIL, hole injection layer), 정공수송층(HTL, hole transport layer), 전자수송층(ETL, electron transport layer) 및/또는 전자주입층(EIL, electron injection layer)을 포함할 수 있으며, 발광층의 발광특성상, 전자차단층(EBL, electron blocking layer) 또는 정공차단층(HBL, hole blocking layer)을 추가로 포함할 수 있다. 일반적인 유기 전계발광 소자는 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극 순으로 적층된 구조를 갖는다.
이러한 구조의 유기 전계발광 소자에 전기장이 가해지면, 양극으로부터 정공이 주입되고, 음극으로부터 전자가 주입되어, 정공과 전자는 각각 정공수송층과 전자수송층을 거쳐 발광층에서 재조합(recombination)하게 되어 발광여기자(exitons)를 형성한다. 형성된 발광여기자는 바닥상태(ground state)로 전이되면서 빛을 방출한다. 발광 상태의 효율과 안정성을 증가시키기 위하여, 발광 색소(도펀트)를 발광층(호스트)에 도핑할 수 있다.
국제 공개특허공보 제 WO04/074399 호, 일본 공개특허공보 제 2005-325097 호, 제 2007-063285 호, 제 2007-137795 호, 제 2007-142011 호, 제 2007-191465 호 및 제 2008-050337 호, 및 일본 특허공보 제 3,884,557 호, 제 3,902,993 호, 제 3,983,215 호 및 제 4,059,834 호에는 유기 전계발광 소자의 유기층에 사용되는 물질로서 플루오렌이나 페닐-플루오렌 구조를 포함하는 화합물이 개시되어 있다.
그러나, 현재까지 알려진 플루오렌 구조를 포함하는 아릴아민계 화합물을 정공수송층 재료로 사용한 유기 전계발광 소자의 경우, 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 실용화하는 데에 많은 어려움이 있었다.
따라서, 플루오렌 구조를 포함하는 아릴아민계 구조를 갖는 다양한 종류의 물질을 이용하여 저전압구동, 고효율 및 긴 수명을 갖는 유기 전계발광 소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
따라서, 본 발명의 목적은 우수한 정공수송능을 가져 유기 전계발광 소자의 구동 전압, 발광 효율 및 수명 특성을 현저히 개선시킬 수 있는 신규한 페닐-플루오렌 유도체 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
화학식 1
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C1-30 알킬 또는 사이클로알킬기; S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C1-10의 알켄일, 아릴옥시 또는 아릴알킬로 치환된 아릴기; 또는 S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원 자를 함유하거나 함유하지 않는 C5-30의 아릴기이고, 여기서 상기 R1 및 R2는 F 또는 Cl로 치환될 수 있으며, 서로 결합하여 하나 이상의 고리를 형성할 수 있고,
Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 C1-50 아릴기; 다환 방향족 화합물; 또는 S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C1-30의 알킬기를 포함하는 아릴기이다.
또한, 본 발명은 정공수송층에 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자를 제공한다.
본 발명의 화합물을 정공수송층 또는 발광층에 포함하는 유기 전계발광 소자는 구동전압, 발광효율 및 수명 특성을 현저히 개선될 수 있다.
이하 본 발명에 대하여 보다 상세히 설명한다.
바람직하게는, R1 및 R2가 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 아이소프로필, 부틸, 아이소부틸, s-부틸, t-부틸, 펜틸, 네오펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 메틸옥시, 에틸옥시, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리페닐메틸, 사이클로 펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 2-페닐아이소프로필, 스티릴, 벤질, α-페녹시벤질, α,α-다이메틸벤질, α,α-페닐메틸벤질, α,α-다이트리플루오로메틸벤질, α,α-벤질옥시벤질, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-에틸페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 4-메틸나프틸, 5-메틸나프틸, 바이페닐, 4-메틸바이페닐, 4-에틸바이페닐, 4-사이클로헥실바이페닐, 터페닐, 3,5-다이클로로페닐, 안트릴, 피렌일, 벤조퓨란일, 벤조싸이오페닐, 벤조싸이아졸릴, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 플루오렌일 또는 페난트릴이며, 이때 R1과 R2는 서로 결합하여 적어도 하나 이상의 고리를 형성할 수 있다.
또한, 바람직하게는 Ar1 내지 Ar4가 각각 독립적으로 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 4-메틸나프틸, 5-메틸나프틸, 바이페닐, 4-메틸바이페닐, 4-에틸바이페닐, 4-사이클로헥실바이페닐, 터페닐, 3,5-다이클로로페닐, 안트릴, 피렌일, 벤조퓨란일, 벤조싸이오페닐, 벤조싸이아졸릴, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 플루오렌일 또는 페난트릴이다.
가장 바람직하게는, R1 및 R2가 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 메틸옥시, 트리플루오로메틸, 사이클로헥실, 페닐, 스티릴, 벤질, 1-나프틸, 2-나프틸, 바이페닐, 터페닐, 안트릴 또는 플루오렌일이고, Ar1 내지 Ar4가 각각 독립적으로 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 바이페닐, 터페닐, 안트릴, 피렌일, 퀴놀린, 플루오렌일 또는 페난트릴이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 구체적인 예로서 하기 화합물 1 내지 65로 표시되는 화합물이 있으나, 이에 제한되지는 않는다:
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 방향족 아민화합물과 방향족 할로겐 화합물을 탄소-질소 짝지음 반응 중 널리 알려진 부쉬발드-하르트위그(Buchwald-Hartwig) 아민반응을 통해 제조할 수 있다. 예를 들어, 하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이 본 발명의 화학식 1의 화합물을 제조할 수 있다.
상기 식에서,
R1 및 R2는 상기 정의한 바와 같고,
X는 I 또는 Br이다.
또한, 본 발명은, 정공수송층에 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자를 제공한다.
본 발명의 유기전계발광소자는 양극(정공주입전극), 상기 화학식 1의 화합물을 함유하는 정공수송층(HTL) 및 음극(전자주입전극)이 순차적으로 적층된 구조를 가지며, 특히 양극과 발광층 사이에 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL) 또는 전자차단층(EBL)을 포함하고, 음극과 발광층 사이에 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 또는 정공차단층(HBL)을 포함하는 것이 바람직하다.
양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극 순으로 기판 위에 적층된 유기 전계발광 소자의 구조를 도 1에 나타내었다.
먼저, 기판 표면에 양극용 물질을 통상적인 방법으로 코팅하여 양극을 형성한다. 이때, 사용되는 기판은 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 양극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2) 또는 산화아연(ZnO) 등이 사용될 수 있다.
다음으로, 상기 양극 표면에 정공주입층 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성한다. 이때, 사용되는 정공주입층 물질로는 특별히 제한되지 않으며, 구리 프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 스타버스트(starburst)형 아민류인 4,4',4"-트리스(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2T-NATA) 또는 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입가능한 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-비스((4-디페닐아미노)페닐)벤지딘(IDE406)을 등을 사용할 수 있다.
상기 정공주입층 표면에 정공수송층 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다. 이때, 정공수송층 물질로서 상기 화학식 1의 화합물을 사용할 수 있는데, 화학식 1의 화합물과 함께 사용될 수 있는 정공수송층 물질로는 특별히 제한되지 않으며, 비스(N-(1-나프틸-n-페닐))벤지딘(α-NPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐-벤지딘(NPB) 또는 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-디페닐-4,4'-디아민(TPD) 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 화학식 1의 화합물은 30 내지 100몰%의 양으로 정공수송층에 포함될 수 있다.
상기 정공수송층 표면에 발광층 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 발광층을 형성한다. 이때, 사용되는 발광층 물질 중 호스트 물질로는 특별히 제한되지 않으며, 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3) 또는 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN)을 사용할 수 있다.
발광층 물질 중 발광 호스트와 함께 사용되는 도펀트로는 특별히 제한되지 않으나, 형광 도펀트로서 이데미츠사에서 구입 가능한 IDE102, IDE105, BD-052X 또는 C-545T(녹색 형광 도펀트로서 2,3,6,7-테트라하이드로-1,1,7,7-테트라메틸-1H,5H,11H-10-(2-벤조티아졸릴)퀴놀리지노-[9,9a,1gh]쿠마린)을, 인광 도펀트로서 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐(III)(Ir(ppy)3), 이리듐(III) 비스[(4,6-디플루오로페닐)피리디나토-N,C-2']피콜린산염(FIrpic)(문헌[Chihaya Adachi etc. Appl. Phys. Lett., 2001, 79, 3082-3084]참조), 플라티늄(II) 옥타에틸포르피린(PtOEP) 또는 TBE002(코비온사) 등을 사용할 수 있다.
상기 발광층 표면에 전자수송층 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자수송층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자수송층 물질로는 특별히 제한되지 않으며, 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 사용할 수 있다.
선택적으로, (8-하이드록시퀴놀리놀라토)리튬(Liq), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀라토)-알루미늄 비페녹사이드(BAlq), 바쏘쿠프로인(bathocuproine, BCP) 또는 LiF와 같은 정공차단층(HBL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 및 스핀 코팅하여 발광층과 전자수송층 사이에 정공차단층을 형성하고, 발광층에 인광 도펀트를 함께 사용함으로써, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지할 수 있다. 이때, 사용되는 정공차단층 물질은 특별히 제한되지 않는다.
상기 전자수송층 표면에 전자주입층(EIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자주입층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자주입층 물질은 특별히 제한되지 않으며, LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl 또는 CsF 등의 물질을 사용할 수 있다.
마지막으로, 상기 전자주입층 표면에 음극용 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착하여 음극을 형성한다. 이때, 사용되는 음극용 물질은 리튬(Li), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘(Mg), 마그네슘-인듐(Mg-In) 또는 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 사용될 수 있다. 또한, 전면발광 유기 전계소자의 경우 ITO 또는 IZO를 사용하여 빛이 투과할 수 있는 투명한 음극을 형성할 수도 있 다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 소자는 상술한 바와 같은 순서, 즉 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극 순으로 제조해도 되고, 그 반대로 음극/전자주입층/전자수송층/정공차단층/발광층/정공수송층/정공주입층/양극의 순서로 제조해도 무방하다.
이하, 본 발명을 하기 실시예에 의거하여 좀 더 상세하게 설명하고자 한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것 일 뿐, 본 발명의 범위가 이들만으로 제한되는 것은 아니다.
실험예 1 : 본 발명의 화합물 2의 합성
250 mL 3구 둥근바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 2-브로모-7-(4-브로모페닐)-9,9-디메틸-9H-플루오렌(10 mmol, 4.28 g), N-페닐나프탈렌-1-아민(22 mmol, 4.82 g), Pd2(dba)3(0.5 mmol, 0.5 g), P(t-Bu)3(0.5 mmol, 0.05 g) 및 t-BuONa(2.10 g, 22 mmol)을 넣은 후 여기에 용매로서 100 ml(0.1 M)의 톨루엔을 첨가하고, 상기 반응 혼합물을 120℃에서 6시간 동안 교반하였다. 반응용액의 온도 를 상온으로 내리고 다이클로로메탄으로 추출하였다. 수득된 추출액을 무수 황산마그네슘으로 건조하고 분별증류하여 용매를 제거하였다. 수득된 혼합물을 실리카겔 관 크로마토그래피(용리액-다이클로로메탄 : n-헥산 = 1 : 3)로 분리하여 노란색 고체의 표제 화합물 6.4 g을 얻었다.
수율 : 91 %(6.4 g)
1H-NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 7.93 (d, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.63-7.55 (m, 6H), 7.34-7.10 (m, 10H), 7.69 (t, 4H), 6.72 (s, 1H), 6.65-6.43 (m, 11H), 1.63 (s, 6H).
FD-MS : m/z=705.3 (C53H40N2=704.9)
실험예 2 : 본 발명의 화합물 10의 합성
N-페닐나프탈렌-1-아민 중간체 대신 N-바이페닐나프탈렌-1-아민을 사용하여 실험예 1과 동일한 방법으로 합성하였다.
수율 : 83 %(7.1 g)
1H-NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 7.91 (d, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.69-7.55 (m, 6H), 7.48 (dd, 4H), 7.17-7.34 (m, 20H), 6.76 (s, 1H), 5.59-5.52 (m, 9H), 1.63 (s, 6H).
FD-MS : m/z=857.42 (C65H48N2=857.09)
실험예 3 : 본 발명의 화합물 24의 합성
N-페닐나프탈렌-1-아민 중간체 대신 N-플루오렌일나프탈렌-1-아민을 사용하여 실험예 1과 동일한 방법으로 합성하였다.
수율 : 85 %(7.93 g)
1H-NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 7.90 (d, 1H), 7.84 (dd, 2H), 7.71 (s, 1H), 7.66-7.50 (m, 10H), 7.36-7.28 (m, 8H), 7.21 (dd, 2H), 7.15-7.13 (m, 4H), 6.76 (s, 1H), 6.71 (s, 2H), 6.60-6.51 (m, 7H), 1.63 (s, 6H), 1.60 (s, 12H).
FD-MS : m/z=857.36 (C71H56N2=937.22)
비교예 : 정공수송층으로 NPB를 사용한 유기 전계발광 소자
N,N'-다이-1-나프틸-N,N'-다이페닐벤지딘(NPB)을 정공수송층 물질로 사용하 여 통상적인 방법에 따라 유기 전계발광 소자를 제작하였다. 먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 600 Å 두께의 정공주입층(정공주입층 물질: 2-TNATA), 300 Å 두께의 정공수송층(정공수송층 물질: NPB) 및 450 Å 두께의 BD-052X(이데미츠사)가 7% 도핑된 발광층(이때, BD-052X는 청색 형광 도펀트이고, 발광 호스트 물질로는 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN)을 사용하였다), 250 Å 두께의 전자수송층(전자수송층 물질: 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)), 10 Å 두께의 전자주입층(전자주입층 물질: LiF) 및 1500 Å 두께의 알루미늄 음극을 순차적으로 증착시켜 유기 전계발광 소자를 제작하였다.
실시예 1 : 본 발명의 화합물 2를 정공수송층 물질로 사용한 유기 전계발광 소자
화합물 2를 정공수송층 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기 전계발광 소자를 제작하였다. 먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 600 Å 두께의 정공주입층(정공주입층 물질: 2-TNATA), 300 Å 두께의 정공수송층(정공수송층 물질: 화합물 2) 및 450 Å 두께의 BD-052X(이데미츠사)가 7% 도핑된 발광층(이때, BD-052X는 청색 형광 도펀트이고, 발광 호스트 물질로는 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN)을 사용하였다), 250 Å 두께의 전자수송층(전자수송층 물질: 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)), 10 Å 두께의 전자주입층(전자주입층 물질: LiF) 및 1500 Å 두께의 알루미늄 음극을 순차적으로 증착시켜 유기 전계발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 : 본 발명의 화합물 10을 정공수송층 물질로 사용한 유기 전계발광 소자
화합물 2 대신 화합물 10을 정공수송층 물질로 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계발광 소자를 제작하였다.
실시예 3 : 본 발명의 화합물 24를 정공수송층 물질로 사용한 유기 전계발광 소자
화합물 2 대신 화합물 24를 정공수송층 물질로 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계발광 소자를 제작하였다.
제조된 유기 전계발광 소자에 대해서, 전압-휘도, 전류밀도-휘도, 전압-전류밀도 및 발광효율-휘도 곡선을 각각 도 2 내지 5에 나타내었고, X 및 Y 색좌표-휘도 곡선을 도 6 및 7에 나타내었으며, 전기발광 스펙트럼 및 수명 곡선을 각각 도 8 및도 9에 나타내었으며, 이들 결과를 하기 표 1에 정리하였다.
상기 표 1 및 도 2 내지 9의 결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 유기 전계발광 소자는 NPB를 사용하여 정공수송층을 형성한 유기 전계발광 소자에 비해 상대적으로 구동전압이 낮고, 전기적 안정성이 우수하며, 높은 발광효율과 발광휘도를 가질 뿐만 아니라 수명 특성 또한 우수하다는 것을 알 수 있다.
도 1은 일반적인 유기 전계발광 소자의 구조를 나타내는 단면도이고,
도 2는 본 발명의 화합물 2, 10 및 24의 화합물을 정공수송층 물질로서 사용한 유기 전계발광 소자에 대한 전압-휘도 곡선이고,
도 3은 본 발명의 화합물 2, 10 및 24의 화합물을 정공수송층 물질로서 사용한 유기 전계발광 소자에 대한 전류밀도-휘도 곡선이고,
도 4는 본 발명의 화합물 2, 10 및 24의 화합물을 정공수송층 물질로서 사용한 유기 전계발광 소자에 대한 전압-전류밀도 곡선이고,
도 5는 본 발명의 화합물 2, 10 및 24의 화합물을 정공수송층 물질로서 사용한 유기 전계발광 소자에 대한 발광효율-휘도 곡선이고,
도 6은 본 발명의 화합물 2, 10 및 24의 화합물을 정공수송층 물질로서 사용한 유기 전계발광 소자에 대한 X 색좌표-휘도 곡선이고,
도 7은 본 발명의 화합물 2, 10 및 24의 화합물을 정공수송층 물질로서 사용한 유기 전계발광 소자에 대한 Y 색좌표-휘도 곡선이고,
도 8은 본 발명의 화합물 2, 10 및 24의 화합물을 정공수송층 물질로서 사용한 유기 전계발광 소자에 대한 전기발광 스펙트럼이고,
도 9는 본 발명의 화합물 2, 10 및 24의 화합물을 정공수송층 물질로서 사용한 유기 전계발광 소자에 대한 수명 곡선이다.
Claims (7)
- 하기 화학식 1로 표시되는 페닐-플루오렌 유도체:화학식 1
상기 식에서,R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C1-30 알킬 또는 사이클로알킬기; S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C1-10의 알켄일, 아릴옥시 또는 아릴알킬로 치환된 아릴기; 또는 S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C5-30의 아릴기이고, 여기서 상기 R1 및 R2는 F 또는 Cl로 치환될 수 있으며, 서로 결합하여 하나 이상의 고리를 형성할 수 있고,Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 C1-50 아릴기; 다환 방향족 화합물; 또는 S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유 하지 않는 C1-30의 알킬기를 포함하는 아릴기이다. - 제 1 항에 있어서,R1 및 R2가 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 아이소프로필, 부틸, 아이소부틸, s-부틸, t-부틸, 펜틸, 네오펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 메틸옥시, 에틸옥시, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리페닐메틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 2-페닐아이소프로필, 스티릴, 벤질, α-페녹시벤질, α,α-다이메틸벤질, α,α-페닐메틸벤질, α,α-다이트리플루오로메틸벤질, α,α-벤질옥시벤질, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-에틸페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 4-메틸나프틸, 5-메틸나프틸, 바이페닐, 4-메틸바이페닐, 4-에틸바이페닐, 4-사이클로헥실바이페닐, 터페닐, 3,5-다이클로로페닐, 안트릴, 피렌일, 벤조퓨란일, 벤조싸이오페닐, 벤조싸이아졸릴, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 플루오렌일 또는 페난트릴이며,Ar1 내지 Ar4가 각각 독립적으로 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 4-메틸나프틸, 5-메틸나프틸, 바이페닐, 4-메틸바이페닐, 4-에틸바이페닐, 4-사이클로헥실바이페닐, 터페닐, 3,5-다이클로로페닐, 안트릴, 피렌일, 벤조퓨란일, 벤조싸이오페닐, 벤조싸이아졸릴, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 플루오렌일 또는 페난트릴인,페닐-플루오렌 유도체.
- 제 1 항에 있어서,R1 및 R2가 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 메틸옥시, 트리플루오로메틸, 사이클로헥실, 페닐, 스티릴, 벤질, 1-나프틸, 2-나프틸, 바이페닐, 터페닐, 안트릴 또는 플루오렌일이고,Ar1 내지 Ar4가 각각 독립적으로 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 바이페닐, 터페닐, 안트릴, 피렌일, 퀴놀린, 플루오렌일 또는 페난트릴인,페닐-플루오렌 유도체.
- 제 1 항에 있어서,하기 화합물 1 내지 65 중에서 선택되는 페닐-플루오렌 유도체:
- 제 1 항에 있어서,하기 화합물 2, 10 및 24로부터 선택되는 페닐-플루오렌 유도체.
화합물 2
화합물 10
화합물 24 - 양극, 음극 및 두 전극 사이에 정공수송층을 가지며, 상기 정공수송층이 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 페닐-플루오렌 유도체를 포함하는 유기 전계발광 소자.
- 제 6 항에 있어서,상기 정공수송층이 상기 화학식 1의 화합물을 30 내지 100몰%의 양으로 포함하는 유기 전계발광 소자.
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