KR20090020355A - 피부 미백 효과를 가지는 세사몰 유도체 및 이를 함유하는화장료 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 피부 미백용 세사몰 유도체 및 세사몰 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 화장료 조성물에 관한 것이다. 본 발명이 제공하는 세사몰 유도체는 우수한 티로시나아제 저해 효과를 가지고 있어, 이를 함유하는 화장료 조성물은 뛰어난 미백 효과를 제공한다.
[화학식 1]
(상기 식 중에서, n = 2 또는 3이다)
세사몰 유도체 * 티로시나아제 저해 * 미백
Description
본 발명은 피부 미백 효과 가지는 세사몰 유도체, 및 이를 함유하는 피부 미백용 조성물에 관한 것이다.
사람의 피부색은 멜라닌, 카로틴 및 헤모글로빈의 양에 따라 결정되는데, 이중 멜라닌이 가장 결정적인 요소이다. 멜라닌은 피부(표피)내 기저층에 존재하는 색소세포인 멜라노사이트에서 합성되어 주변 각질세포(케라티노사이트)로 전이되어 사람의 피부색을 나타낸다. 피부의 외각인 표피층에 존재하는 멜라닌은 자외선 차단의 역할을 하여 진피 이하의 피부기관을 보호해주는 동시에 피부 생체 내에 생겨난 자유 라디칼 등을 잡아주는 역할을 하여 피부내 단백질과 유전자들을 보호해주는 유용한 역할을 한다.
그러나, 내·외부의 스트레스적 자극에 의해 생겨난 멜라닌은 스트레스가 사 라져도 피부 각질화를 통해서 외부로 배출되기 전까지는 없어지지 않는 안정한 물질이며, 과잉 생산된 멜라닌은 여성들의 주요 고민인 기미, 주근깨 등을 유발한다. 멜라닌은 생체 내에서 티로신(Tyrosine) 혹은 도파(DOPA)를 기질로 하여 티로시나아제(Tyrosinase) 효소가 작용을 하여 생성된다. 티로시나아제는 멜라닌 생합성에서 없어서는 안되는 기본적이면서도 가장 중요한 역할을 하는 효소이다. 멜라닌 형성 과정에서의 티로시나아제의 중요성으로 인하여 티로시나아제의 활성을 저해하는 물질에 대한 연구가 활발히 진행되어 왔다. 티로시나아제 활성 저해를 통한 멜라닌 생성을 억제하는 물질로서는 페놀, 카테콜 및 레소시놀 등의 폴리 히드록시 페놀 화합물, 코지산, 아스코빌산 및 하이드로퀴논 등이 알려져 있으나, 이들 물질은 대부분 항산화 할성에 의해 티로시나아제의 작용을 저해하는 것으로, 효소 활성 억제라는 긍정적인 면과 동시에, 피부에 적용하였을 때 자극이나 피부세포에 독성을 나타내는 등의 문제점을 동시에 가지고 있다.
또한, 상기한 항산화 활성을 갖는 화합물들의 경우, 실제 화장품 제형에 적용하였을 때 불안전성을 보이거나 변색, 변취 등의 문제점이 발견되기도 하였다.
이에 본 발명자들은 효과적인 티로시나아제 억제 효과를 나타내는 화합물에 대한 연구를 진행하는 중 세사몰 유도체 중 특정 구조의 화합물이 높은 티로시나아제 저해 효과를 보임을 발견하고 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서, 본 발명의 목적은 티로시나아제의 활성을 저해함으로써 피부 미백 효과를 가지는 세사몰 유도체 및 그 제조방법을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 다른 목적은 상기 세사몰 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 화장료 조성물을 제공하는 것이다.
상기한 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 피부 미백용 세사몰 유도체를 제공한다.
[화학식 1]
(상기 식 중에서, n = 2 또는 3이다)
이상에서 살펴본 바와 같이 본 발명에 의한 세사몰 유도체는 멜라닌 생성에 중요한 역할을 하는 티로시나아제에 대해 높은 저해 효과를 가지며, 상기 세사몰 유도체를 유효성분으로 함유함으로써 미백 효과가 우수한 화장료 조성물을 제공할 수 있다.
세사몰은 천연에 존재하는 강력한 항산화 물질로서 참기름의 주성분이다. 참기름은 다른 기름에 비해서 산폐가 잘 일어나지 않는 것으로 알려져 있으며 이는 세사몰의 항산화 효능에 의한 것이다. 하지만 세사몰 자체는 티로시나아제 활성 억제 효과를 나타내지 않았다.
세사몰 유도체 중 하기 화학식 1로 표시되는 특정 구조를 가지는 화합물은 티로시나아제 억제 효과가 뛰어나 우수한 미백 효과를 제공한다.
(상기 식 중에서, n = 2 또는 3이다)
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 세사몰 유도체의 제조방법은 다음의 반응식 1로 도식화할 수 있다.
(상기 식 중에서, n = 2 또는 3이다)
본 발명에 따른 세사몰 유도체의 제조방법은 상기한 반응식 1에서 알 수 있는 바와 같으며, 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
(A) 세사몰과 옥시염화인을 1:1~1.3의 당량비로 유기염기의 존재하에 유기용매에서 12∼18℃의 온도에서 1∼2시간 동안 반응시켜 상기 반응식 1에서 화학식 (Ⅱ)로 표시되는 디클로로[3,4-메틸렌 디옥시 펜옥시]-포스피노-1-온을 제조하는 단계.
상기 단계에서 세사몰과 옥시염화인은 1:1∼1.3의 당량비로 반응시키는 것이 바람직하다. 당량비가 1:1 미만이면 목적하는 생성물을 얻을 수 없고, 1:1.3 초과이면 목적하는 생성물 이외에 과량의 부산물이 생성된다. 세사몰과 옥시염화인을 1:1~1.3의 당량비로 반응시켜 디클로로[3,4-메틸렌 디옥시 펜옥시]-포스피노-1-온을 제조하는 경우, 세사몰과 옥시염화인이 1:1로 결합한 중간체가 95% 이상 생성되고, 세사몰과 옥시염화인이 2:1로 결합한 부산물이 1∼2% 이하로 생성된다. 그러나, 상기의 부산물은 크로마토그래피를 이용하여 분리하거나, 톨루엔에 대한 용해도 차이를 이용하여 용이하게 제거할 수 있다. 또한, 12∼18℃의 온도에서 1∼2시간 동안 반응시킴으로써 세사몰과 옥시염화인이 2:1 이상으로 반응한 부산물의 생성을 방지할 수 있고, 특히 옥시염화인 중 하나의 염소원자를 보호하기 위해 에스테르기나 아미드기를 도입하는 공정이 필요하지 않으므로 반응공정을 줄일 수 있는 장점이 있다.
상기 단계 (A)에서 사용하는 유기염기로는 피리딘, 트리에틸아민 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 트리에틸아민을 사용한다.
또한, 상기 단계 (A)에서 사용하는 유기용매로는 디클로로메탄, 테트라하이드로퓨란, 초산에틸, 아세토니트릴, 클로로포름, 에틸에테르, 트리클로로 에틸렌, 벤젠, 톨루엔 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 톨루엔을 사용한다.
한편, 반응온도는 12~18℃의 범위가 바람직하다. 이는 반응온도가 18℃를 초과하면 2당량 이상의 세사몰이 옥시염화인에 치환되어 부산물의 생성이 증가되고, 12℃ 미만이면 반응물의 용해도가 감소하여 반응속도가 느려져 반응의 진행이 어려우며, 미반응물의 함량이 증가되어 반응 수율이 낮아지기 때문이다.
(B) 상기 단계 (A)에서 생성된 디클로로[3,4-메틸렌 디옥시 펜옥시]-포스피노-1-온과 2-브로모 에탄올 또는 3-브로모 프로판올을 1:1~1.3의 당량비로 염기의 존재하에 유기용매에서 반응시키고 물존재하에서 가수분해 하여 상기 반응식 1에서 화학식 (Ⅲ)로 표시되는 벤조[d][1,3]디옥솔-6-일-2-브로모에틸 하이드로겐 포스페이트 또는 벤조[d][1,3]디옥솔-6-일-2-브로모프로필 하이드로겐 포스페이트를 제조 하는 단계.
상기 (B)단계에서 디클로로[3,4-메틸렌 디옥시 펜옥시]-포스피노-1-온과 2-브로모 에탄올 또는 3-브로모 프로판올은 1:1∼1.3의당량비로 반응시키는 것이 바람직하다. 당량비가 1:1 미만이면 목적하는 생성물을 얻을 수 없고, 1:1.3 초과이면 목적하는 생성물 이외에 과량의 부산물이 생성된다.
상기 단계 (B)에서 사용하는 염기로는, 상기 단계 (A)에서 사용한 피리딘, 트리에틸아민 등의 유기염기, 또는 나트륨, 소디움 히드록사이드, 포타슘 히드록사이드 등의 염기를 들 수 있다. 바람직하게는 트리에틸아민을 사용한다.
또한, 상기 단계 (B)에서 사용하는 유기용매로는 디클로로메탄, 테트라하이드로퓨란, 초산에틸, 아세토니트릴, 클로로포름, 에틸에테르 등과 같은 비활성 용매, 또는 메탄올, 에탄올, 프로판올 등의 극성 용매를 들 수 있다. 바람직하게는 테트라하이드로퓨란을 사용한다.
(C) 상기 (B) 단계의 반응액을 여과하여 얻은 여액을 감압 농축한 후, 얻어진 잔사를 유기용매에 용해 한 뒤 대기압에서 트리메틸아민 가스를 반응액에 가하여 브로모기를 트리메틸 아민기로 치환시킴으로서, 상기 반응식 1에서 화학식 (Ⅱ)로 표시되는 세사밀 포스포 에탄올아민 트리메틸 암모늄염 또는 세사밀 포스포 프로필아민 트리메틸 암모늄염을 제조하는 단계.
상기 단계 (C)에서 사용하는 유기용매로는 디클로로메탄, 테트라하이드로퓨란, 초산에틸, 아세토니트릴, 클로로포름, 에틸에테르 등과 같은 비활성 용매를 들 수 있다. 바람직하게는 테트라하이드로퓨란을 사용한다.
상기의 제조방법에 의해 얻어지는 상기 화학식 1의 세사몰 유도체의 구체적인 예를 들면 다음과 같다.
세사밀 포스포 에탄올아민 트리메틸 암모늄염.
세사밀 포스포 프로판올아민 트리메틸 암모늄염.
상기한 공정에 의해 제조된 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 세사몰 유도체는 티로시나아제 억제 효과에 기인한 피부 미백 화장료의 유효성분으로 함유될 수 있는데, 그 양은 미백효과를 달성하기에 유효한 조성물 총 중량의 0.01 ~ 20 중량%의 양으로 함유되는 것이 바람직하다. 0.01 중량% 미만에서는 원하는 효과를 기대할 수 없으며, 20.00 중량%를 초과하는 경우에는 화장품 변성의 우려가 있고, 화장품 제형의 점도조절이 쉽지 않다.
본 발명에 따른 세사몰 유도체를 유효성분으로 함유하는 화장료는 그 제형에 있어서 특별히 한정되지 않으며, 예를 들어 유액, 크림, 화장수, 에센스, 팩, 젤, 파우더, 메이크업 베이스, 파운데이션, 로션, 연고, 패취, 미용액, 클렌징폼, 클렌징크림, 클렌징워터, 바디로션, 바디크림, 바디오일, 바디에센스, 샴푸, 린스, 바디세정제, 비누, 염모제, 분무제 등과 같은 제형을 들 수 있다.
각 제형의 화장료 조성물에 있어서, 상기의 세사몰 유도체 이외에 다른 성분들은 기타 화장료의 제형 또는 사용 목적에 따라 당업자가 어려움 없이 적의선정하여 배합할 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명에 따른 세사몰 유도체의 제조방법을 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이들 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 국한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명한 것이다.
[실시예 1] 세사밀 포스포 에탄올아민 트리메틸 암모늄염의 제조
옥시염화인(4.5g, 0.03mol)을 헥산 10ml에 녹인 다음 트리에틸아민(3g, 0.03mol) 과 톨루엔 20㎖을 가하고 얼음물 중탕으로 용액을 0∼5℃로 냉각시켰다. 한편, 다른 용기에서 세사몰(3.12g, 0.02mol)을 톨루엔 80㎖에 용해한 다음, 상기에서 제조한 옥시염화인 희석액에 2시간 동안 적가하였다. 적가가 끝난 후, 생성된 트리에틸암모늄클로라이드를 제거하였다. 여액을 100㎖ 정제수로 세척하고, 무수황산나트륨으로 건조시킨 다음, 여과하고 감압 농축하여 반응 생성물인 디클로로[3,4-메틸렌 디옥시 펜옥시]-포스피노-1-온 을 황색 오일형태로 얻었다.
2-브로모 에탄올(3.7g, 0.03mol)과 트리에틸아민(3.0g, 0.03mol)을 테트라하이드로퓨란 30㎖에 가한 다음, 실온에서 30분 교반하였다. 동일 온도에서 상기 제조예 1의 생성물 디클로로[3,4-메틸렌 디옥시 펜옥시]-포스피노-1-온 을 테트라하 이드로퓨란 15㎖에 녹여 서서히 적가하였다. 적가가 끝난 후 하룻밤동안 상온에서 교반한 다음, 생성된 트리에틸 암모늄클로라이드를 제거하였다. 여액을 15% 소금물로 세척하고 무수황산나트륨으로 건조한 후 여과하였다. 여과 후 남은 여액을 감압 농축한 뒤 물에 다시 용해하여 2시간 동안 교반하여 포스포 클로라이드를 가수분해하였다. 교반이 끝난 반응액에 에탄올이나 아세톤, 아세토니트릴 150㎖를 가하고 여과한 다음 진공건조하여 생성물인 벤조[d][1,3]디옥솔-6-일-2-브로모에틸 하이드로겐 포스페이트 5.5g(수율 80%)을 고체상으로 얻었다. 벤조[d][1,3]디옥솔-6-일-2-브로모에틸 하이드로겐 포스페이트(5.5g, 0.016mol)를 테트라하이드로 퓨란 50㎖ 에 용해 한 뒤 대기압 하에서 반응액을 교반하면서 트리메틸아민 가스를 반응액에 2시간 동안 가하였다. 반응이 완결된 후에 반응액을 농축하여 테트라하이드로 퓨란을 제거하고 물에 넣어 교반하여 고체를 생성시켰다. 생성된 고체를 여과하고 건조하여 세사밀 포스포 에탄올아민 트리메틸 암모늄염 3.9g(수율 75%)을 얻었다.
1H-NMR(D2O) : δ(ppm) = 6.78(m, 2H), 6.50(m, 1H), 5.93(s, 2H), 3.82(m, 2H), 3.16(s, 9H), 2.80(m, 2H).
[실시예 2] 세사밀 포스포 프로판올아민 트리메틸 암모늄염의 제조
2-아미노 에탄올 대신에 3-아미노프로판올을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 사용하여 세사밀 포스포 프로판올아민 트리메틸 암모늄염 3.6g(수율 65%)을 얻었다.
1H-NMR(D2O) : δ(ppm) = 6.77(m, 2H), 6.53(m, 1H), 5.91(s, 2H), 3.81(m, 2H), 3.14(s, 9H), 2.79(m, 2H), 1.80(m, 2H).
[시험예 1] 머쉬룸 티로시나아제 활성 저해 효과
상기 실시예 1 및 2로부터 얻은 세사몰 유도체들을 시료로 사용하여 머쉬룸 티로시나아제 활성 저해효과를 반니 등의 방법(A. Vanni, Annali Di Chimica, 80, p35, 1990)을 이용하여 측정하였다. 구체적으로, 0.1M 포타슘 포스페이트 완충액(pH 6.8) 1.0mL, 0.3mg/mL 티로신 수용액 1.0mL, 1,250 유니트/mL 머쉬룸 티로시나아제(SIGMA T-7755) 0.1mL를 혼합한 후 여기에 시료용액을 농도에 따라 각각 0.2mL를 첨가하여 37℃에서 10분간 효소반응을 진행시켰으며, 양성대조군으로 코지산, 알부틴을 사용하였다. 반응용액의 흡광도를 480nm에서 측정하여 하기 수학식 1로 머쉬룸 티로시나아제 활성 억제효과를 구하였으며, 효소활성의 50%를 저해하는 값을 IC50으로 나타내어 하기 표 1에 나타내었다.
A : 시료를 첨가하지 않은 반응용액의 480nm에서 흡광도
B : 시료를 첨가한 반응용액의 480nm에서 흡광도
| 물질 | IC50 (μM) |
| 코지산 | 300 |
| 알부틴 | 150 |
| 세사몰 | >500 |
| 실시예 1 | 62 |
| 실시예 2 | 70 |
상기 표 1을 보면, 세사몰의 경우는 IC50의 값이 >500으로 머쉬룸 티로시나아제 활성의 저해효과를 나타내지 않으나, 본 발명에 의한 세사몰 유도체인 실시예 1 및 2의 경우는 시험관내(in vitro)에서 머쉬룸 티로시나아제 활성을 저해하는 효과가 뛰어남을 알 수 있다. 또한, 본 발명에 의한 세사몰 유도체는 공지되어 있는 미백물질인 코지산 및 알부틴보다도 머쉬룸 티로시나아제 활성 저해 효과가 훨씬 뛰어남을 확인할 수 있다.
[시험예 2] B16 유래의 티로시나아제 활성 저해 효과
상기 실시예 1 및 2로부터 얻은 세사몰 유도체들을 시료로 사용하여 B16 유래의 티로시나아제 활성 저해효과를 반니 등의 방법(A. Vanni, Annali Di Chimica, 80, p35, 1990)을 이용하여 측정하였다. 구체적으로, B16 멜라노마 세포(ATCC CRL6323, B16 murine melanoma cell)를 10% 소혈청과 1% 항생제를 첨가한 DMEM(Dulbecco's modified Eagle's Medium) 배지에 1X105 세포의 밀도로 접종하고 하루동안 5% CO2, 37℃에서 배양하였다. 그 후 세포의 티로시나아제 생산능을 증가시키기위해 α-MSH(Melanocyte stimulating hormone : 멜라닌 세포 자극 호르몬, 0.34μg/mL, sigma)가 처리된 DMEM 10% 배지로 갈아준 후 실시예 1 및 2의 화합물을 농도별로 웰(well)에 처리하여 3일간 배양하였다. 모든 농도에 따른 웰 수는 3배수로 준비하였다. 배지를 제거하고 세포들을 트립신을 처리하여 떼어낸 후 1.5mL 튜브에 넣어 12,000rpm에서 5분간 원심분리하여 상층액을 버리고 PBS로 2회 세척하였다. 세포 침전물에 1% 트리톤 X-100과 2mM PMSF(Phenymethylsulfonyl Fluoride : 단백질분해 억제제)가 포함된 80mM 포타슘 포스페이트 완충용액 (pH 6.8) 1ml를 첨가하여 얼음속에 20분간 진탕혼합하여 4℃에서 1시간 동안 방치하였다. 그 후 4℃, 20분간, 12,000rpm에서 원심분리하여 상층액을 회수한 후, 상층액 0.3ml와 1.5mM 티로신 0.3ml를 37℃에서 3시간 동안 반응시켰다. 상기 반응액을 강하게 진탕혼합하여 475nm에서 흡광도를 측정하여 하기 수학식 2로 B16 유래의 티로시나아제 활성 억제효과를 구하였다. 상층액의 단백질 정량은 바이오-라드(Bio-rad) 단백질 정량 프로토콜에 따라 분석하였으며, 생성된 멜라닌의 흡광도를 단백질량으로 나누어 계산하였고, 효소활성의 50%를 저해하는 값을 IC50으로 나타내어 하기 표 2에 나타내었다.
A : 시료를 첨가하지 않은 반응용액의 475nm에서 흡광도
B : 시료를 첨가한 반응용액의 475nm에서 흡광도
| 물질 | IC50 (μM) |
| 코지산 | 250 |
| 알부틴 | 110 |
| 세사몰 | >500 |
| 실시예 1 | 78 |
| 실시예 2 | 69 |
상기 표 2를 보면, 세사몰의 경우는 IC50의 값이 >500으로 B16 유래의 티로시나아제 활성의 저해효과를 나타내지 않으나, 본 발명에 의한 세사몰 유도체인 실시예 1 및 2의 경우는 시험관내(in vitro)에서 B16 유래의 티로시나아제 활성을 저해하는 효과가 뛰어남을 알 수 있다. 또한, 본 발명에 의한 세사몰 유도체는 공지되어 있는 미백물질인 코지산 및 알부틴보다도 B16 유래의 티로시나아제 활성 저해 효과가 훨씬 뛰어남을 확인할 수 있다.
하기에 상기 조성물의 제제예를 설명하나, 본 발명은 이를 한정하고자 함이 아닌 단지 구체적으로 설명하고자 함이다.
[제형예 1] 영양화장수(밀크로션) 제조
상기 실시예 1 및 2에서 제조한 세사몰 유도체를 함유하는 영양화장수를 제조하였다.
| 성분 | 함량(중량%) |
| 1. 정제수 | 잔량 |
| 2. 글리세린 | 8.0 |
| 3. 부틸렌글리콜 | 4.0 |
| 4. 히알루론산 추출물 | 5.0 |
| 5. 베타글루칸 | 7.0 |
| 6. 카보머 | 0.1 |
| 7. 세사몰 유도체 | 적량 |
| 8. 카프릴릭 카프릭 트리글리세리드 | 8.0 |
| 9. 스쿠알렌 | 5.0 |
| 10. 세테아릴 글루코사이드 | 1.5 |
| 11. 소르비탄 스테아레이트 | 0.4 |
| 12. 세테아릴 알코올 | 1.0 |
| 13. 방부제 | 적량 |
| 14. 향 | 적량 |
| 15. 색소 | 적량 |
| 16. 트리에탄올 아민 | 0.1 |
[제형예 2] 영양크림의 제조
상기 실시예 1 및 2에서 제조한 세사몰 유도체를 함유하는 영양크림를 제조하였다.
| 성분 | 함량(중량%) |
| 1. 정제수 | 잔량 |
| 2. 글리세린 | 3.0 |
| 3. 부틸렌글리콜 | 3.0 |
| 4. 유동파라핀 | 7.0 |
| 5. 베타글루칸 | 7.0 |
| 6. 카보머 | 0.1 |
| 7. 세사몰 유도체 | 적량 |
| 8. 카프릴릭 카프릭 트리글리세리드 | 3.0 |
| 9. 스쿠알렌 | 5.0 |
| 10. 세테아릴 그루코사이드 | 1.5 |
| 11. 소르비탄 스테아레이트 | 0.4 |
| 12. 폴리솔베이트 | 1.2 |
| 13. 방부제 | 적량 |
| 14. 향 | 적량 |
| 15. 색소 | 적량 |
| 16. 트리에탄올 아민 | 0.1 |
[제형예 3] 맛사지 크림의 제조
실시예 1 및 2에서 제조한 세사몰 유도체를 함유하는 맛사지 크림을 제조하였다.
| 성분 | 함량(중량%) |
| 1. 정제수 | 잔량 |
| 2. 글리세린 | 8.0 |
| 3. 부틸렌글리콜 | 4.0 |
| 4. 유동파라핀 | 45.0 |
| 5. 베타글루칸 | 7.0 |
| 6. 카보머 | 0.1 |
| 7. 세사몰 유도체 | 적량 |
| 8. 카프릴릭 카프릭 트리글리세리드 | 3.0 |
| 9. 밀랍 | 4.0 |
| 10. 세테아릴 글루코사이드 | 1.5 |
| 11. 세스퀴 올레인산 소르비탄 | 0.9 |
| 12. 바세린 | 3.0 |
| 13. 방부제 | 적량 |
| 14. 향 | 적량 |
| 15. 색소 | 적량 |
| 16. 트리에탄올 아민 | 0.1 |
[제형예 4] 연고의 제조
실시예 1 및 2에서 제조한 세사몰 유도체를 함유하는 연고를 제조하였다.
| 성분 | 함량(중량%) |
| 1. 정제수 | 잔량 |
| 2. 글리세린 | 8.0 |
| 3. 부틸렌글리콜 | 4.0 |
| 4. 유동파라핀 | 15.0 |
| 5. 베타글루칸 | 7.0 |
| 6. 카보머 | 0.1 |
| 7. 세사몰 유도체 | 적량 |
| 8. 카프릴릭 카프릭 트리글리세리드 | 3.0 |
| 9. 스쿠알렌 | 1.0 |
| 10. 세테아릴 글루코사이드 | 1.5 |
| 11. 소르비탄 스테아레이트 | 0.4 |
| 12. 스테아릴 알코올 | 1.0 |
| 13. 방부제 | 적량 |
| 14. 향 | 적량 |
| 15. 색소 | 적량 |
| 16. 밀랍 | 4.1 |
Claims (5)
- 하기 화학식 1로 표시되는 피부 미백용 세사몰 유도체.[화학식 1]
(상기 식 중에서, n = 2 또는 3이다.) - 제 1항에 있어서, 상기 세사몰 유도체는 티로시나아제 활성을 억제하는 것을 특징으로 하는 세사몰 유도체.
- 하기 화학식 1로 표시되는 세사몰 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물.[화학식 1]
(상기 식 중에서, n = 2 또는 3이다.) - 제3항에 있어서, 상기 세사몰 유도체는 전체 미백용 조성물 중 0.01 ~ 20.00 중량% 함유하는 것을 특징으로 하는 피부 미백용 조성물.
- 제3항에 있어서, 상기 미백용 조성물은 유액, 크림, 화장수, 에센스, 팩, 젤, 파우더, 메이크업 베이스, 파운데이션, 로션, 연고, 패취, 미용액, 클렌징폼, 클렌징크림, 클렌징워터, 바디로션, 바디크림, 바디오일, 바디에센스, 샴푸, 린스, 바디세정제, 비누, 염모제 및 분무제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 제형을 가지는 것을 특징으로 하는 피부 미백용 조성물.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020070085068A KR20090020355A (ko) | 2007-08-23 | 2007-08-23 | 피부 미백 효과를 가지는 세사몰 유도체 및 이를 함유하는화장료 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020070085068A KR20090020355A (ko) | 2007-08-23 | 2007-08-23 | 피부 미백 효과를 가지는 세사몰 유도체 및 이를 함유하는화장료 조성물 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20090020355A true KR20090020355A (ko) | 2009-02-26 |
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ID=40687834
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020070085068A Ceased KR20090020355A (ko) | 2007-08-23 | 2007-08-23 | 피부 미백 효과를 가지는 세사몰 유도체 및 이를 함유하는화장료 조성물 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20090020355A (ko) |
-
2007
- 2007-08-23 KR KR1020070085068A patent/KR20090020355A/ko not_active Ceased
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| PE0601 | Decision on rejection of patent |
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