KR20080110503A - Granular Pesticide Composition - Google Patents
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Abstract
화학식 1로 표현되는 화합물Compound represented by formula (1)
(식 중, A는 할로겐 원자, C1-C3 알킬기 및 C1-C3 할로알킬기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있는 5원 복소환기를 나타내고; R은 할로겐 원자, 시아노기, 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-C3 알킬기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-C3 알콕시기를 나타내고; n은 1 내지 3의 정수를 나타내고, n이 2 또는 3일 때 R은 서로 같거나 다르다), 탄산칼슘, 3 내지 8의 pH를 갖는 고체 담지체, 수용성 바인더 및 비이온성 계면활성제를 포함하는 과립형 농약 조성물은 벼의 모를 식물 병해로부터 보호할 수 있고, 벼의 육묘 상자에 적용함으로써 약해를 유발하지 않는다.Wherein A represents a 5-membered heterocyclic group which may be substituted by one or more groups selected from the group consisting of halogen atoms, C1-C3 alkyl groups and C1-C3 haloalkyl groups; R represents a halogen atom, cyano group, one or more halogens A C1-C3 alkyl group which may be substituted by an atom, or a C1-C3 alkoxy group which may be substituted by one or more halogen atoms; n represents an integer of 1 to 3, and when n is 2 or 3, R is the same or different from each other) , Granular pesticide composition comprising calcium carbonate, a solid carrier having a pH of 3 to 8, a water-soluble binder, and a nonionic surfactant can protect rice seedlings from plant diseases, and can be applied to rice seedling boxes by applying them to seedling boxes. Does not cause
Description
본 발명은 벼의 육묘 상자에 적용되는 과립형 농약 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a granular pesticide composition applied to rice seedling boxes.
화학식 1로 표현되는 아닐리드 화합물Anilide compound represented by formula (1)
(식 중, A는 할로겐 원자, C1-C3 알킬기 및 C1-C3 할로알킬기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있는 5원 복소환기를 나타내고; R은 할로겐 원자, 시아노기, 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-C3 알킬기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-C3 알콕시기를 나타내고; n은 1 내지 3의 정수를 나타내고, n이 2 또는 3일 때 R은 서로 같거나 다르다)Wherein A represents a 5-membered heterocyclic group which may be substituted by one or more groups selected from the group consisting of halogen atoms, C1-C3 alkyl groups and C1-C3 haloalkyl groups; R represents a halogen atom, cyano group, one or more halogens A C1-C3 alkyl group which may be substituted by an atom, or a C1-C3 alkoxy group which may be substituted by one or more halogen atoms; n represents an integer of 1 to 3, and when n is 2 or 3, R is the same or different from each other)
이 농약 활성 성분으로 공지되어 있다(예컨대, 일본 공개특허 제2001-522840호 참조).It is known as this pesticide active ingredient (for example, refer Unexamined-Japanese-Patent No. 2001-522840).
벼의 육묘 상자에서 농약 배합물의 적용에 의해 논에 이앙(transplantation) 후 재배 동안 벼의 병해를 조절할 수 있는 벼의 노동 절약형 경작 방법이 제안된 다. 그러나, 조절 효과의 감소 없이 발아의 억제 및 약해(phytotoxicity)의 발생과 같은 문제 해결의 수행이 이러한 경작 방법에서 이용되는 농약 배합물에 요구되므로, 종래의 농약 배합물은 요구조건을 충분히 만족하지 않는다.A labor-saving cultivation method of rice is proposed to control rice pests during cultivation after transplantation in rice fields by application of agrochemical formulations in rice seedling boxes. However, conventional pesticide formulations do not sufficiently meet the requirements, since performance of problems such as suppression of germination and the occurrence of phytotoxicity are required for the pesticide formulations used in this cultivation method without reducing the regulatory effect.
본 발명은 벼의 육묘 상자에의 적용에 유용하고 우수한 성능을 갖는 과립형 농약 조성물을 제공한다.The present invention provides a granular pesticide composition which is useful for the application of rice to seedling boxes and has excellent performance.
본 발명의 과립형 농약 조성물은 화학식 1로 표현되는 화합물Granular pesticide composition of the present invention is a compound represented by the formula
(식 중, A는 할로겐 원자, C1-C3 알킬기 및 C1-C3 할로알킬기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있는 5원 복소환기를 나타내고; R은 할로겐 원자, 시아노기, 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-C3 알킬기, 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-C3 알콕시기를 나타내고; n은 1 내지 3의 정수를 나타내고, n이 2 또는 3일 때 R은 서로 같거나 다르다)(이하, 화합물 1이라 한다), 탄산칼슘, 3 내지 8의 pH를 갖는 고체 담지체, 수용성 바인더 및 비이온성 계면활성제를 포함하는 조성물이고, 이 과립형 농약 조성물은 탄산칼슘을 함유하고, 고체 담지체로서 3 내지 8의 pH를 갖는 고체 담지체는 우수한 효과를 갖는다. 그리하여, 본 발명을 완성하였다.(Wherein A represents a 5-membered heterocyclic group which may be substituted by one or more groups selected from the group consisting of a halogen atom, a C1-C3 alkyl group and a C1-C3 haloalkyl group; R is substituted with a halogen atom, cyano group, halogen atom) A C1-C3 alkyl group which may be substituted, or a C1-C3 alkoxy group which may be substituted with a halogen atom; n represents an integer of 1 to 3, and when n is 2 or 3, R is the same or different from one another (hereinafter compound 1), calcium carbonate, a solid support having a pH of 3 to 8, a water-soluble binder, and a nonionic surfactant, wherein the granular pesticide composition contains calcium carbonate and is 3 to 3 as a solid support. Solid carriers having a pH of 8 have an excellent effect. Thus, the present invention has been completed.
본 발명의 과립형 농약 조성물은 벼의 모를 식물 병해로부터 보호할 수 있고, 벼의 육묘 상자에 적용함으로써 약해를 유발하지 않는다.The granular pesticide composition of the present invention can protect rice seedlings from plant diseases and does not cause weakening by applying to rice seedling boxes.
화합물 1은 일본 공개특허 제2001-522840호에 기술되어 있고, 이는 일본 공개특허 제2001-522840호에 기술된 방법으로 얻을 수 있다.Compound 1 is described in Japanese Patent Laid-Open No. 2001-522840, which can be obtained by the method described in Japanese Patent Laid-Open No. 2001-522840.
A는 C1-4 알킬기(예컨대 메틸) 및 할로겐 원자(예컨대 염소, 브롬)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 이소티아졸릴, 티아졸릴 또는 1,2,3-티아디아졸릴이 바람직하고, 3,4-다이클로로이소티아졸릴, 2-메틸-4-트리플루오로메틸-1,3-티아졸릴 또는 4-메틸-1,2,3-티아디아졸릴이 더 바람직하다.A is isothiazolyl, thiazolyl or 1,2,3-thiadiazolyl optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of C1-4 alkyl groups (such as methyl) and halogen atoms (such as chlorine, bromine) Preference is given to 3,4-dichloroisothiazolyl, 2-methyl-4-trifluoromethyl-1,3-thiazolyl or 4-methyl-1,2,3-thiadiazolyl.
화학식Chemical formula
으로 표현되는 A 기는 2-시아노페닐, 3-클로로-4-메틸페닐 및 2,6-다이브로모-4-트리플루오로메톡시페닐이 바람직하다.A group represented by 2-cyanophenyl, 3-chloro-4-methylphenyl and 2,6-dibromo-4-trifluoromethoxyphenyl are preferable.
화합물 1의 구체적인 예는 2'-시아노-3,4-다이클로로티아졸-5-카복실아닐리드, 3'-클로로-4,4'-다이메틸-1,2,3-티아디아졸-5-카복실아닐리드 및 2',6'-다이브로모-2-메틸-4'-트리플루오로메톡시-4-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카복실아닐리드를 포함한다.Specific examples of compound 1 include 2'-cyano-3,4-dichlorothiazole-5-carboxyanilide, 3'-chloro-4,4'-dimethyl-1,2,3-thiadiazole-5 -Carboxyanilide and 2 ', 6'-dibromo-2-methyl-4'-trifluoromethoxy-4-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxyanilide.
본 발명의 과립형 농약 조성물은 0.1 내지 5 중량%, 그리고 바람직하게는 0.5 내지 3 중량%의 화합물 1을 함유한다.The granular pesticide composition of the present invention contains 0.1 to 5% by weight, and preferably 0.5 to 3% by weight of compound 1.
본 발명의 과립형 농약 조성물은 화합물 (1)과 함께, 살충제 화합물 및 살균 제 화합물과 같은 하나 이상의 농약 화합물을 함유할 수 있다. 본 발명의 과립형 농약 조성물이 화합물 (1) 이외의 농약 화합물을 함유하는 경우, 농약 화합물의 함량은 제한되지 않는다; 하지만, 함량은 보통 0.01 내지 5 중량%, 그리고 바람직하게는 0.5 내지 3 중량%이다.The granular pesticide composition of the present invention may contain, together with compound (1), one or more pesticide compounds such as insecticide compounds and fungicide compounds. When the granular pesticide composition of the present invention contains a pesticide compound other than compound (1), the content of the pesticide compound is not limited; However, the content is usually 0.01 to 5% by weight, and preferably 0.5 to 3% by weight.
본 화합물 이외의 농약 화합물의 예는 예컨대 다음 화합물들을 포함한다. 살충 화합물로서, 예는 피레트로이드 화합물, 예컨대 델타메트린, 트랄로메트린, 아크리나트린 및 테트라메트린; 카바메이트 화합물, 예컨대 프로폭서, 이소프로카브, 자일릴카브, 메톨카브, XMC, 카바리, 피리미카브, 카보퓨란, 메토밀 및 페녹시카브; 유기인 화합물, 예컨대 아세페이트, 트리클로르폰, 테트라클로르빈포스, 다이메틸빈포스, 피리다펜티온, 아진포스-에틸 및 아진포스-메틸; 요소 화합물, 예컨대 다이플루벤주론, 클로르플루아주론, 루페누론, 헥사플루무론, 플루페녹수론, 플루사이클록수론, 시로마진, 디아펜티우론, 헥시티아족스, 노발론, 테플루벤주론, 트리플루무론, 4-클로로-2-(2-클로로-2-메틸프로필)-5-(6-요오도-3-피리딜메톡시)피리다진-3(2H)-온, 1-(2,6-디플루오로벤조일)-3-[2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐]요소, 1-(2,6-다이플루오로벤조일)-3-[2-플루오로-4-(1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시)페닐]요소, 2-tert-부틸이미노-3-이소프로필-5-페닐-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-1,3,5-티아디아존-4-온, 1-(2,6-다이플루오로벤조일)-3-[2-플루오로-4-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]요소; 네오니코티노이드 화합물, 예컨대 이미다클로프리드, 아세트아미프리드, 클로티아니딘, 니텐피람 및 디아클로덴; 및 카르탑, 부프로페진, 티오사이클람, 벤술탑, 페녹시카브, 페나자퀸, 펜피록시메이트, 피리다벤, 하이드라메틸논, 티오디카브, 클로르페나피르, 펜프록시메이트, 피메트로진, 피리미디펜, 테부페노자이드, 테부펜피라드, 트리아자메이트, 인독사카브, 술푸르아미드, 밀베멕틴, 아바멕틴, 붕산 및 p-다이클로로벤젠을 포함한다.Examples of pesticide compounds other than the present compounds include the following compounds, for example. As pesticidal compounds, examples include pyrethroid compounds such as deltamethrin, tralomethrin, acrinatrin and tetramethrin; Carbamate compounds such as propoxy, isoprocarb, xylylcarb, metholcarb, XMC, cabari, pyrimikab, carbofuran, metomil and phenoxycarb; Organophosphorus compounds such as acephate, trichlorphone, tetrachlorbinfos, dimethylbinforce, pyridentathione, azinephos-ethyl and azinephos-methyl; Urea compounds such as diflubenzuron, chlorfluazuron, lufenuron, hexaflumuron, flufenoxuron, flucycloroxon, cyromazine, diafenthiuron, hexiathiax, novalon, tflubenzuron , Triflumuron, 4-chloro-2- (2-chloro-2-methylpropyl) -5- (6-iodo-3-pyridylmethoxy) pyridazin-3 (2H) -one, 1- (2 , 6-difluorobenzoyl) -3- [2-fluoro-4- (trifluoromethyl) phenyl] urea, 1- (2,6-difluorobenzoyl) -3- [2-fluoro- 4- (1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy) phenyl] urea, 2-tert-butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-3,4,5,6- Tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazone-4-one, 1- (2,6-difluorobenzoyl) -3- [2-fluoro-4- (1,1,2,2 -Tetrafluoroethoxy) phenyl] urea; Neonicotinoid compounds such as imidacloprid, acetamiprid, clotianidine, nitenpyram and diclodene; And cartope, buprofezin, thiocyclam, bensultope, phenoxycarb, phenazaquine, phenpyroximate, pyridabene, hydramethylnon, thiodicarb, chlorfenapyr, phenoxymate, pimetrozine, Pyrimidifene, tebufenozide, tebufenpyrad, triamate, indoxacarb, sulfuramide, milbectin, abamectin, boric acid and p-dichlorobenzene.
살균 화합물의 예는 벤조이미다졸 유도체, 예컨대 베노밀, 카벤다짐, 티아벤다졸 및 티오파네이트-메틸; 페닐카바메이트 화합물, 예컨대 다이에토펜카브; 다이카복시이미드 화합물, 예컨대 프로사이미돈, 이프로디온 및 빈클로졸린; 아졸 화합물, 예컨대 다이니코나졸, 프로페나졸, 에폭시코나졸, 테부코나졸, 다이페노코나졸, 사이프로코나졸, 플루실라졸 및 트리아디메폰; 아실알라닌 화합물, 예컨대 메타락실; 카복시아미드 화합물, 예컨대 푸라메트피르, 메프로닐, 플루토라닐, 이소티아닐 및 보스칼리드; 유기인 화합물, 예컨대 트리클로포스메틸, 포세틸 알루미늄 및 피라조포스; 아닐리노피리미딘 화합물, 예컨대 피리메타닐, 메파니피림 및 사이프로디닐; 시아노피롤 화합물, 예컨대 플루디옥소닐 및 펜피클로닐; 항생제, 예컨대 블라스티시딘 S, 카수가마이신, 폴리옥신 및 발리다마이신; 메톡시아크릴레이트 화합물, 예컨대 아족시스트로빈, 크레족심-메틸 및 메토미노스트로빈; 및 클로로탈로닐, 만젭, 캡탄, 폴페트, 트리사이클라졸, 피로퀼론, 프로베나졸, 프탈라이드, 사이목사닐, 다이메토모르프, 아시벤졸라-S-메틸, 파목사돈, 옥솔린산, 플루아지남, 페림존, 다이클로사이메트, 클로벤티아존, 이소발레디온, 테트라클로로이소프탈로나이트릴, 티오프탈이미데옥시비스페녹시아르신, 3-요오도-2-프로필부틸카바메이트, p-하이드록시벤조에이트 에스테르, 데하이드로아세트산 나트륨 및 소르브산 칼륨을 포함한다.Examples of bactericidal compounds include benzimidazole derivatives such as benomil, carbendazim, thibendazole and thiophanate-methyl; Phenylcarbamate compounds such as dietofencarb; Dicarboxyimide compounds such as procymidone, iprodione and vinclozoline; Azole compounds such as dinicoconazole, propenazole, epoxyconazole, tebuconazole, diphenocazole, cyproconazole, flusilazole and triadimefon; Acylalanine compounds such as metalaxyl; Carboxyamide compounds such as furametpyr, mepronyl, plutoranyl, isotianyl and boscalid; Organophosphorus compounds such as triclophosphmethyl, pocetyl aluminum and pyrazophosph; Anilinopyrimidine compounds such as pyrimethanyl, mepanipyrim and cyprodinyl; Cyanopyrrole compounds such as fludioxonil and fenpiclonyl; Antibiotics such as blasticidine S, kasugamycin, polyoxins and validamycins; Methoxyacrylate compounds such as azoxystrovins, creoxime-methyl and metominostrobins; And chlorothalonil, man 젭, captan, polpet, tricyclazole, pyroquilon, probenazole, phthalide, cymoxanyl, dimethomorph, acibenzola-S-methyl, pamoxadon, oxolinic acid , Fluazinam, perimzone, dichlorocymet, clobenthiazone, isovaledione, tetrachloroisophthalonitrile, thioptalimideoxybisphenoxyarcin, 3-iodo-2-propylbutyl Carbamate, p-hydroxybenzoate ester, sodium dehydroacetic acid and potassium sorbate.
본 발명의 농약 조성물에 함유되는 탄산칼슘으로서, 중질 탄산칼슘(ground calcium carbonate) 및 경질 탄산칼슘(precipitated calcium carbonate)를 단독으로 이용할 수 있고, 또는 이들의 혼합물을 이용할 수 있다. 중질 탄산칼슘이 바람직하게 이용된다.As the calcium carbonate contained in the pesticide composition of the present invention, ground calcium carbonate and hard calcium carbonate may be used alone, or a mixture thereof may be used. Heavy calcium carbonate is preferably used.
본 발명의 농약 조성물에 함유되는 3 내지 8의 pH를 갖는 고체 담지체의 pH는 다음 방법으로 얻어지는 값이다.The pH of the solid support body which has a pH of 3-8 contained in the pesticide composition of this invention is a value obtained by the following method.
<pH의 측정 방법><Measurement of pH>
1. 증류수를 경질 Erlenmeyer 플라스크에 넣고, 10분간 끓인 뒤, 이산화탄소 기체를 차단한 채 약 20℃로 냉각시킨다.1. Distilled water is placed in a hard Erlenmeyer flask, boiled for 10 minutes, and cooled to about 20 ° C. while blocking carbon dioxide gas.
2. 80 밀리미터(80 ml)의 냉각된 증류수를 마개달린 100 ml 플라스크에 넣고, 시료(고체 담지체) 20 g을 여기에 빠르게 첨가한다. 플라스크를 밀봉하고, 1분간 흔든 뒤, 5분간 정치시킨다.2. Add 80 millimeters (80 ml) of cooled distilled water to a stoppered 100 ml flask and quickly add 20 g of sample (solid carrier) to it. The flask is sealed, shaken for 1 minute, and allowed to stand for 5 minutes.
3. 정치 후 20% 물 현탁액을 여과하지 않고, 유리 전극을 플라스크에 넣고 수소이온 농도를 측정한다.3. After standing, the 20% water suspension is not filtered, and the glass electrode is placed in a flask and the hydrogen ion concentration is measured.
4. 측정된 수소 이온 농도 ([H+]) 값으로부터 다음 식 (a)에 의해 pH를 측정한다:4. From the measured hydrogen ion concentration ([H + ]) values, the pH is measured by the following formula (a):
pH = - log10[H+] (a)pH =-log 10 [H + ] (a)
3 내지 8의 pH를 갖는 고체 담지체의 예는 백토 광물, 예컨대 카올리나이트, 딕카이트, 나크라이트 및 할로이사이트; 서펜타인, 예컨대 크리소타일, 리자다이 트, 안티고라이트 및 아메사이트; 스멕타이트, 예컨대 사포나이트, 헥토라이트, 사우코나이트 및 바이델라이트; 운모, 예컨대 피로필라이트, 탈크, 머스코바이트, 펜자이트, 세리사이트 및 일라이트; 실리카, 예컨대 크리스토발라이트, 아갈마토라이트 및 쿼츠; 함수 마그네슘 실리케이트, 예컨대 아타펄자이트 및 세피올라이트; 황산염 광물, 예컨대 석고; 광물 담지체, 예컨대 돌로마이트, 석고, 제올라이트, 응회암, 버미큘라이트, 라포나이트, 퓨마이스, 규조토, 테라 알바 및 활성 점토; 식물계 담지체, 예컨대 옥수수 분말, 호두 껍질 분말, 왕겨, 밀가루, 목재 분말, 쌀겨, 밀기울 및 콩가루; 수용성 고체 담지체 예컨대 요소, 락토스, 수크로스, 식용 소금 및 망초(Glauber's salt)를 포함한다. 이들 고체 담지체 중에서, 테라 알바, 함수 마그네슘 실리케이트 및 실리카가 바람직하다. 이들 고체 담지체는 단독으로 이용할 수 있고, 또는 이들의 둘 이상의 종류를 조합으로 이용할 수 있다.Examples of solid carriers having a pH of 3 to 8 include clay minerals such as kaolinite, dickite, nacrite and halosite; Serpentines such as chrysotile, lizardite, antigorite and amesite; Smectite, such as saponite, hectorite, souconite and bidelite; Micas such as pyrophyllite, talc, muscobite, penzite, sericite and illite; Silicas such as cristobalite, agalmatolite and quartz; Hydrous magnesium silicates such as attapulgite and sepiolite; Sulfate minerals such as gypsum; Mineral carriers such as dolomite, gypsum, zeolite, tuff, vermiculite, laponite, fumis, diatomaceous earth, terra alba and activated clay; Vegetable carriers such as corn powder, walnut shell powder, rice husk, flour, wood powder, rice bran, bran and soy flour; Water soluble solid carriers such as urea, lactose, sucrose, edible salt and Glauber's salt. Of these solid carriers, terra alba, hydrous magnesium silicate and silica are preferred. These solid carriers may be used alone, or two or more kinds thereof may be used in combination.
탄산칼슘 및 3 내지 8의 pH를 갖는 고체 담지체의 전체 양은 본 발명의 과립형 농약 조성물에서 보통 80 내지 99.3 중량%이다. 3 내지 8의 pH를 갖는 고체 담지체의 양은 탄산칼슘 1 중량부를 기준으로 0.3 내지 30 중량부, 그리고 바람직하게는 0.3 내지 20 중량부의 비율로 함유된다.The total amount of calcium carbonate and solid support having a pH of 3 to 8 is usually 80 to 99.3% by weight in the granular pesticide composition of the present invention. The amount of the solid carrier having a pH of 3 to 8 is contained in a proportion of 0.3 to 30 parts by weight, and preferably 0.3 to 20 parts by weight, based on 1 part by weight of calcium carbonate.
본 발명의 과립형 농약 조성물은 20 내지 96.1 중량%의 3 내지 8의 pH를 갖는 고체 담지체, 그리고 5 내지 60 중량%의 탄산칼슘을 함유하는 것이 보통이다.The granular pesticide composition of the present invention usually contains a solid support having a pH of 3 to 8 of 20 to 96.1% by weight, and 5 to 60% by weight of calcium carbonate.
본 발명의 과립형 농약 조성물에 함유되는 수용성 바인더의 예는 예컨대 나트륨 카복시메틸셀룰로오스, 하이드록시프로필메틸셀룰로오스, 메틸셀룰로오스, 메틸에틸셀룰로오스, 하이드록시프로필셀룰로오스, 나트륨 폴리아크릴레이트, 트라가 칸트 검, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐알코올, α-전분, 덱스트린, 알긴산 및 알긴산 나트륨을 포함한다. 이들 수용성 바인더 중에서, 폴리비닐알코올, α-전분 및 알긴산 나트륨이 바람직하다.Examples of the water-soluble binder contained in the granular pesticide composition of the present invention include sodium carboxymethyl cellulose, hydroxypropyl methyl cellulose, methyl cellulose, methyl ethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, sodium polyacrylate, tragacanth gum, poly Vinylpyrrolidone, polyvinyl alcohol, α-starch, dextrin, alginic acid and sodium alginate. Of these water-soluble binders, polyvinyl alcohol, α-starch and sodium alginate are preferred.
본 발명의 과립형 농약 조성물은 0.5 내지 10 중량%, 그리고 바람직하게는 1 내지 8 중량%의 수용성 바인더를 함유하는 것이 보통이다.The granular pesticide composition of the present invention usually contains 0.5 to 10% by weight, and preferably 1 to 8% by weight of the water-soluble binder.
본 발명의 과립형 농약 조성물에 함유되는 비이온성 계면활성제의 예는 예컨대 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 라놀린 알코올, 폴리옥시에틸렌 트리스티릴 페닐 에테르 폴리옥시에틸렌 알킬페놀 포르말린 축합체, 폴리옥시에틸렌 소르비탄지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 글리세릴 모노지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 글리세릴 모노지방산 에스테르, 폴리옥시프로필렌 글리콜 모노지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 파마자유 유도체, 고급 지방산 글리세린 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 수크로스 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 블록 공중합체, 폴리옥시에틸렌 지방산 아미드, 알킬올아미드, 폴리옥시에틸렌 알킬아민을 포함한다. 이들 비이온성 계면활성제 중에서, 폴리옥시에틸렌 트리스티릴 페닐 에테르 또는 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 블록 공중합체가 바람직하다.Examples of nonionic surfactants contained in the granular pesticide composition of the present invention include, for example, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene lanolin alcohol, polyoxyethylene tristyryl phenyl ether polyoxyethylene alkylphenol Formalin condensate, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene glyceryl monofatty acid ester, polyoxyethylene glyceryl monofatty acid ester, polyoxypropylene glycol monofatty acid ester, polyoxyethylene sorbitol fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid ester , Polyoxyethylene perme oil derivatives, higher fatty acid glycerin esters, sorbitan fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymers, polyoxyethylene fatty acid amides, alkylolamides And polyoxyethylene alkylamine. Among these nonionic surfactants, polyoxyethylene tristyryl phenyl ether or polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymers are preferred.
본 발명의 과립형 농약 조성물은 0.1 내지 5 중량%, 그리고 바람직하게는 0.5 내지 3 중량%의 비이온성 계면활성제를 함유하는 것이 보통이다.The granular pesticide composition of the present invention usually contains 0.1 to 5% by weight, and preferably 0.5 to 3% by weight of nonionic surfactant.
본 발명의 과립형 농약 조성물은 300 내지 2,000 마이크로미터의 입자 직경 을 실질적으로 갖는 과립(즉 300 마이크로미터의 개구 직경을 갖는 체를 통과하지 않고 2,000 마이크로미터의 개구 직경을 갖는 체를 통과하는 과립), 그리고 바람직하게는 500 내지 1,500 마이크로미터의 입자 직경을 갖는 과립의 형태이다.The granular pesticide composition of the present invention is a granule having substantially particle diameters of 300 to 2,000 micrometers (ie granules passing through a sieve having an opening diameter of 2,000 micrometers without passing through a sieve having an opening diameter of 300 micrometers). And preferably in the form of granules having a particle diameter of 500 to 1,500 micrometers.
본 발명의 과립형 농약 조성물은 화합물 1, 탄산칼슘 및 3 내지 8의 pH를 갖는 고체 담지체, 수용성 바인더, 비이온성 계면활성제 및 선택적으로 사용되는 화합물 1 이외의 농약 화합물을 함유하는 혼합물에 물을 첨가하고, 혼합물을 혼련하고, 얻어진 과립을 과립화하고, 건조한 뒤, 필요하다면 분쇄, 선별 및 추가의 입자 크기 조절에 의해 예컨대 제조할 수 있다. 혼련시에 이용되는 물의 양은 혼합물 100 중량부를 기준으로 보통 3 내지 50 중량부이다. 본 발명의 과립형 농약 조성물은 압출 과립화 동안 과립성이 우수하고, 특히 압출 과립화기를 이용하는 경우 그러하며, 원하는 효과를 나타내는 과립형 농약 조성물을 간단하고 용이하게 제조할 수 있다.The granular pesticide composition of the present invention is prepared by adding water to a mixture containing compound 1, calcium carbonate and a pesticide compound other than compound 1, which is a solid support having a pH of 3 to 8, a water soluble binder, a nonionic surfactant and optionally used compound 1. It can be added, for example, by kneading the mixture, granulating the obtained granules, drying and, if necessary, by grinding, screening and further particle size control. The amount of water used in the kneading is usually 3 to 50 parts by weight based on 100 parts by weight of the mixture. The granular pesticide composition of the present invention is excellent in granularity during extrusion granulation, especially when using an extrusion granulator, and it is possible to simply and easily prepare a granular pesticide composition having a desired effect.
본 발명의 과립형 농약 조성물에 함유되는 본 화합물의 안정성의 관점에서, 본 발명의 과립형 농약 조성물 내 수분 함량은 보통 0.1 내지 3 중량%이다. 예컨대, 수분 함량은 본 발명의 과립형 농약 조성물의 중량을 측정하고, 과립형 농약 조성물을 중량 손실이 발생하지 않을 때까지 약 50 내지 70℃에서 항온기에서 저장하고, 저장 전의 중량과 저장 후의 중량간의 차(수분 함량으로서 간주됨)를 저장 전의 본 발명의 과립형 농약 조성물의 중량으로 나눔으로써 결정한다.In view of the stability of the present compound contained in the granular pesticide composition of the present invention, the moisture content in the granular pesticide composition of the present invention is usually 0.1 to 3% by weight. For example, the moisture content measures the weight of the granular pesticide composition of the present invention and stores the granular pesticide composition in a thermostat at about 50 to 70 ° C. until no weight loss occurs, and between the weight before storage and the weight after storage. Tea (referred to as moisture content) is determined by dividing by the weight of the granular pesticide composition of the present invention prior to storage.
혼련된 혼합물은 0.5 내지 2.0 ㎜φ, 그리고 바람직하게는 0.7 내지 1.5 ㎜φ의 기공 직경을 갖는 체로 보통 압출한다. 압출기로 얻어지는 과립을 30 내지 90 ℃, 그리고 바람직하게는 30 내지 80℃의 온도에서 보통 건조한다. 건조 후 본 발명의 과립형 농약 조성물의 과립의 길이는 보통 0.5 내지 6.0 ㎜, 그리고 바람직하게는 0.7 내지 4.0 ㎜이다. 본 발명에서 과립의 길이는 과립의 최대 길이를 의미한다.The kneaded mixture is usually extruded into a sieve having a pore diameter of 0.5 to 2.0 mmφ, and preferably 0.7 to 1.5 mmφ. The granules obtained by the extruder are usually dried at a temperature of 30 to 90 ° C, and preferably 30 to 80 ° C. The length of the granules of the granular pesticide composition of the present invention after drying is usually 0.5 to 6.0 mm, and preferably 0.7 to 4.0 mm. In the present invention, the length of the granule means the maximum length of the granule.
본 발명의 과립형 농약 조성물의 제조에서 이용하는 혼련기의 예는 혼련기, 나우타(Nauta) 혼합기 및 레디지(Redige) 혼합기를 포함한다. 압출기의 예는 스크류형 압출기, 롤형 압출기, 디스크 펠렛기형 압출기, 펠렛 밀형 압출기, 바스켓형 압출기, 격자형(plaid) 압출기, 진동형(oscillating) 압출기, 기어형 압출기 및 링 다이형 압출기를 포함한다. 구체적으로, Fuji Paudal Co., Ltd. 제조의 단일 돔 과립화기 및 이중 돔 과립화기를 이용할 수 있다.Examples of kneaders used in the preparation of the granular pesticide composition of the present invention include kneaders, Nauta mixers and Redige mixers. Examples of extruders include screw extruders, roll extruders, disc pellet extruders, pellet mill extruders, basket extruders, plaid extruders, oscillating extruders, gear extruders and ring die extruders. Specifically, Fuji Paudal Co., Ltd. Single dome granulators and double dome granulators of manufacture can be used.
본 발명의 과립형 농약 조성물은 벼의 육묘 상자에 파종시, 그리고 논에 이앙 전 벼의 모의 재배시에 벼의 육묘 상자에 적용한다. 적용량은 화합물 1의 함량 및 벼의 육묘 상자의 크기에 따라 가변적이고, 예컨대 30 ㎝ × 60 ㎝의 크기를 갖는 벼의 육묘 상자 하나당 약 0.05 내지 2.5 g이다.The granular pesticide composition of the present invention is applied to rice seedling boxes at the time of sowing in rice seedling boxes, and at the time of mock cultivation of rice seedlings in rice fields. The application amount varies depending on the content of compound 1 and the size of the rice seedling box, for example about 0.05 to 2.5 g per rice seedling box having a size of 30 cm × 60 cm.
본 발명은 제조예 및 시험예에 의해 이하에서 더 자세히 기술될 것이지만, 본 발명은 이 실시예들에 한정되지는 않는다.The invention will be described in more detail below by way of preparation and test examples, but the invention is not limited to these examples.
먼저, 본 발명의 과립형 농약 조성물의 제조예를 기술한다.First, the preparation example of the granular pesticide composition of this invention is described.
제조예 1Preparation Example 1
2 중량부의 2'-시아노-3,4-다이클로로이소티아졸-5-카복실아닐리드(이하 이 소티아닐이라고 지칭), 5 중량부의 α-전분(Nihon Cornstarch사 제조의 Amilox No. 1A), 10.0 중량부의 중질 탄산칼슘(NITTO FUNKA KOGYO K.K.사 제조의 SS#80) 및 82.0 중량부의 아갈마토라이트(Shokozan Kogyosho 제조의 Shokozan S 클레이)의 혼합물에 1.0 중량부의 비이온성 계면활성제(폴리옥시에틸렌 트리스티릴 페닐 에테르(TOHO Chemical Industries Co., Ltd. 제조의 Sorpol T-20))를 함유하는 물을 첨가하고, 혼련하였다. 얻어지는 혼련된 혼합물 약 1.5 ㎏을 0.9 ㎜φ의 기공 직경을 갖는 체를 구비한 바스켓형 압출기(HATA SEISAKUSHO Co., Ltd. 제조의 Hata형 과립화기 Model U-G)에 충전하고, 압출기를 약 10초 동안 작동시켰다. 10초간의 작동으로 얻은 과립을 제거한 뒤, 압출기의 작동을 재개하였다. 30초간의 작동으로 얻은 과립을 얻고, 30분간 70℃에서 건조하여 본 발명의 과립형 농약 조성물을 얻었다(이하 조성물 1이라 지칭).2 parts by weight of 2'-cyano-3,4-dichloroisothiazole-5-carboxyanilide (hereinafter referred to as isocyanyl), 5 parts by weight of α-starch (Amilox No. 1A manufactured by Nihon Cornstarch), 1.0 part by weight of a nonionic surfactant (polyoxyethylene tristi Water containing reyl phenyl ether (Sorpol T-20, manufactured by TOHO Chemical Industries Co., Ltd.) was added and kneaded. About 1.5 kg of the resulting kneaded mixture was charged into a basket extruder (Hata type granulator Model UG manufactured by HATA SEISAKUSHO Co., Ltd.) having a sieve having a pore diameter of 0.9 mmφ and the extruder for about 10 seconds. It worked. After removing the granules obtained by the operation for 10 seconds, the operation of the extruder was resumed. The granules obtained by operation for 30 seconds were obtained and dried at 70 ° C. for 30 minutes to obtain the granular pesticide composition of the present invention (hereinafter referred to as Composition 1).
15 g의 조성물 1을 적외선 수분 측정 저울(Kett Electric Laboratory 제조의 Model FD-600)에 세팅하고 본 발명의 조성물 1의 수분 함량(0.82 중량%)을 10분간 60℃에서 측정하여 결정하였다.15 g of Composition 1 was set on an infrared moisture scale (Model FD-600 manufactured by Kett Electric Laboratory) and determined by measuring the moisture content (0.82 wt%) of Composition 1 of the present invention at 60 ° C. for 10 minutes.
제조예 2 내지 4Preparation Examples 2 to 4
제조예 1에 기술한 방법에 따라, 각 성분을 하기 표 1에 나타낸 함량(중량부)으로 이용하여 조성물 2, 3 및 4를 제조하였다. 조성물 1의 경우와 같은 방식으로, 수분 함량을 결정하였다.According to the method described in Preparation Example 1, Compositions 2, 3, and 4 were prepared using the components (parts by weight) shown in Table 1 below. In the same manner as in composition 1, the moisture content was determined.
*1: Nihon Cornstarch사 제조의 Amylox No. 1A* 1: Amylox No. by Nihon Cornstarch. 1A
*2: 중질 탄산칼슘 (NITTO FUNKA KOGYO K.K. 제조의 SS#80)* 2: Heavy calcium carbonate (SS # 80, manufactured by NITTO FUNKA KOGYO K.K.)
*3: 아갈마토라이트 (Shokozan Kogyosho 제조의 Shokozan S 클레이)* 3: Agallite (Shokozan Kogyosho, Shokozan S Clay)
*4: 폴리옥시에틸렌 트리스티릴 페닐 에테르 (TOHO Chemical Industries Co., Ltd. 제조의 Sorpol T-20)* 4: polyoxyethylene tristyryl phenyl ether (Sorpol T-20, manufactured by TOHO Chemical Industries Co., Ltd.)
참조예 1 내지 3Reference Examples 1 to 3
제조예 1에 기술한 방법에 따라, 각 성분을 하기 표 2에 나타낸 함량(중량부)으로 이용하여 비교를 위한 과립형 농약 조성물(이하 비교 조성물 1, 2 및 3으로 지칭)을 제조하였다.According to the method described in Preparation Example 1, granular agrochemical compositions (hereinafter referred to as Comparative Compositions 1, 2 and 3) were prepared for comparison, using the components (parts by weight) shown in Table 2 below.
*1: Nihon Cornstarch사 제조의 Amylox No. 1A* 1: Amylox No. by Nihon Cornstarch. 1A
*2: 중질 탄산칼슘 (NITTO FUNKA KOGYO K.K. 제조의 SS#80)* 2: Heavy calcium carbonate (SS # 80, manufactured by NITTO FUNKA KOGYO K.K.)
*3: 아갈마토라이트 (Shokozan Kogyosho 제조의 Shokozan S 클레이)* 3: Agallite (Shokozan Kogyosho, Shokozan S Clay)
*4: 폴리옥시에틸렌 트리스티릴 페닐 에테르 (TOHO Chemical Industries Co., Ltd. 제조의 Sorpol T-20)* 4: polyoxyethylene tristyryl phenyl ether (Sorpol T-20, manufactured by TOHO Chemical Industries Co., Ltd.)
*5: 소듐 도데실벤젠설포네이트 (TOHO Chemical Industries Co., Ltd. 제조의 Runox 100)* 5: sodium dodecylbenzenesulfonate (Runox 100 manufactured by TOHO Chemical Industries Co., Ltd.)
다음으로, 본 발명의 과립형 농약 조성물의 시험예를 기술한다.Next, test examples of the granular pesticide composition of the present invention will be described.
시험예 1: 벼의 파종시 복토 전처리에 의한 벼에 대한 약해 시험Test Example 1: A Weakness Test on Rice by Cover Pretreatment During Sowing of Rice
벼의 육묘 상자(30 ㎝ × 60 ㎝)의 복토 전처리 전에, 육묘 상자를 100 g/육묘 상자의 비율로 각 과립형 농약 조성물로 처리하고 젖은 벼 160 g(품종: 히노히카리)을 파종하였다. 3일 동안 육묘기에서의 발아 후(30℃에서 종일 유지), 육묘기를 실외로 옮기고 모를 재배하였다. 파종 1주일 후, 약해의 상태를 다음의 약해 평가 기준에 따라 육안 검사로 평가하였다(2묶음(reams)).Prior to cover pretreatment of rice seedling boxes (30 cm × 60 cm), the seedling boxes were treated with each granular pesticide composition at a ratio of 100 g / seedling boxes and 160 g of wet rice (variety: Hinohikari) were sown. After germination in the seedlings for 3 days (keep all day at 30 ° C.), the seedlings were taken outdoors and the hair was grown. One week after sowing, the state of the weakness was evaluated by visual inspection according to the following weakness evaluation criteria (2reams).
<약해 평가 기준><Weak evaluation standard>
-: 약해 없음.-: No damage.
±: 약해 인식됨, 실제 사용에 문제 없음.±: Recognized weak, no problem in actual use.
+: 약해 인식됨, 실제 사용에 문제 발생.+: Weak recognized, causing problems in actual use
++: 심각한 약해 인식됨, 실제 사용에 부적합.++: Seriously perceived weak, not suitable for practical use.
각 과립형 농약 조성물에서의 평가 결과를 표 3에 나타내었다.Table 3 shows the results of the evaluation in each granular pesticide composition.
시험예 2: 벼의 파종시 복토 전처리에 의한 도열병 조절의 효과에 대한 시험Test Example 2: Test on the Effect of Blast Control by Cover Pretreatment in Sowing of Rice
벼의 육묘 상자(30 ㎝ × 60 ㎝)의 복토 전처리 전에, 육묘 상자를 50 g/육묘 상자의 비율로 각 과립형 조성물로 처리하고 젖은 벼 160 g(품종: 히노히카리)을 파종하였다. 3일 동안 육묘기에서의 발아 후(30℃에서 종일 유지), 육묘기를 실외로 옮기고 모를 21일간 육묘하였다. 4열 심기(four-line planting)용 승용 이앙기를 이용하여, 모를 논의 소정 구획(약 40 ㎡)에 이앙하였다. 이앙 후 29일에, 도열병에 감염된 모를 접종하여 병의 공격을 조장하였다. 접종 후 13일에, 질병률을 다음 기준에 따라 100포기(stub)(50포기 × 2묶음)에 부여하고, 질병도(*6) 및 예방치(*7)를 하기 계산식으로 계산하였다(평가할 잎: 접힌 잎을 제외한 상부 삼출엽).Prior to cover pretreatment of rice seedling boxes (30 cm × 60 cm), the seedling boxes were treated with each granular composition at a rate of 50 g / seedling box and 160 g (breed: Hinohikari) of wet rice were seeded. After germination in the seedlings for 3 days (keep all day at 30 ° C.), the seedlings were transferred outdoors and seedlings were seeded for 21 days. Using a rice transplanter for four-line planting, the eggs were seeded in a predetermined section (about 40 m 2) of rice fields. On the 29th day after transplanting, the infected mice were inoculated to encourage attack of the disease. At 13 days after inoculation, morbidity was assigned to 100 stubs (50 batches x 2 bundles) according to the following criteria, and disease degree (* 6) and preventive value (* 7) were calculated by the following formula (leaf to be evaluated). : Upper exfoliation except folded leaves).
<질병률>Disease rate
0: 질병 공격 없음0: no disease attack
1: 병변 개수가 포기당 1 내지 101: 1 to 10 lesions per aeration
2: 병변 개수가 포기당 11 내지 202: lesion count is 11-20 per abandonment
4: 병변 개수가 포기당 21 내지 504: lesion count is 21-50 per aeration
6: 병변 개수가 포기당 51 이상6: lesion count is greater than 51 per abandonment
8: 시듦8: wither
9: 병사9: soldier
*6: 질병도 = {Σ(모든 검사 포기 × 질병률)/(모든 검사 포기의 개수 ×9)}×100* 6: Degree of disease = {Σ (all tests abandoned × morbidity) / (number of all tests abandoned × 9)} × 100
*7: 예방치 = {(미처리군의 질병도 - 처리군의 질병도)/미처리군의 질병도}×100* 7: Preventive value = {(Disease degree of untreated group-Disease degree of treated group) / Disease degree of untreated group} × 100
각 과립형 농약 조성물에서의 평가 결과를 표 4에 나타내었다.Table 4 shows the evaluation results for each granular pesticide composition.
시험예 3: 안정성 시험Test Example 3: Stability Test
각 과립형 농약 조성물 50 g을 알루미늄 내부 코팅된 크라프트 백에 충전한 뒤 2주간 54℃에서 항온기에서 저장하였다. 저장 후, 시험 과립형 조성물을 백으로부터 꺼내고, 내부 표준 용액 8 ml 및 시험 과립형 조성물 1 g을 아세톤 42 ml에 현탁한다. 현탁액을 초음파 조건에서 추출하고, 본 화합물의 함량을 내부 표준 방법을 이용하여 고성능 액체 크로마토그래피를 수행하여 결정한다.50 g of each granular pesticide composition was charged into an aluminum inner coated kraft bag and stored in a thermostat at 54 ° C. for 2 weeks. After storage, the test granular composition is removed from the bag and 8 ml of the internal standard solution and 1 g of the test granular composition are suspended in 42 ml of acetone. The suspension is extracted under ultrasonic conditions and the content of the compound is determined by performing high performance liquid chromatography using internal standard methods.
그 결과, 본 발명의 조성물 1 내의 본 화합물의 함량은 저장 전에는 2.01%, 그리고 저장 후에는 2.00%였다.As a result, the content of the compound in the composition 1 of the present invention was 2.01% before storage, and 2.00% after storage.
본 발명의 과립형 농약 조성물은 벼의 모를 식물 병해로부터 보호할 수 있 고, 벼의 육묘 상자에 적용함으로써 약해를 유발하지 않는다.The granular pesticide composition of the present invention can protect rice seedlings from plant diseases and does not cause weakening by applying to rice seedling boxes.
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Legal Events
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