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KR20080087972A - 대전방지성 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판 - Google Patents

대전방지성 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판 Download PDF

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KR20080087972A
KR20080087972A KR1020070030219A KR20070030219A KR20080087972A KR 20080087972 A KR20080087972 A KR 20080087972A KR 1020070030219 A KR1020070030219 A KR 1020070030219A KR 20070030219 A KR20070030219 A KR 20070030219A KR 20080087972 A KR20080087972 A KR 20080087972A
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KR
South Korea
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weight
meth
acrylate
adhesive composition
group
Prior art date
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Withdrawn
Application number
KR1020070030219A
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English (en)
Inventor
허지혜
유정호
최한영
Original Assignee
동우 화인켐 주식회사
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Filing date
Publication date
Application filed by 동우 화인켐 주식회사 filed Critical 동우 화인켐 주식회사
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Abstract

본 발명은 측쇄에 가교가능 관능기를 갖는 아크릴레이트 공중합체, 가교제, 실란커플링제, 및 리튬비스(트리플루오로메탄설포닐)이미드를 포함하며, 상기 측쇄에 가교가능 관능기를 갖는 아크릴레이트 공중합체의 산가가 1.5~2.5인 대전방지성 점착제 조성물 및 이를 포함한 편광판에 관한 것이다.
대전방지성, 점착제, 리튬비스(트리플루오로메탄설포닐)이미드

Description

대전방지성 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판{Antistatic pressure sensitive adhesive composition and polarized plate comprising the same}
본 발명은 대전방지성 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 내구성과 재박리성 및 대전방지성이 동시에 확보되는 점착제 조성물, 이를 이용한 편광판 및 액정표시장치에 관한 것이다.
일반적으로 액정표시장치를 제조하기 위하여, 기본적으로 액정을 포함하고 있는 액정셀과 편광판이 필요하며, 이를 접합하기 위한 적절한 접착층 또는 점착층이 사용되어야 한다. 상기의 편광판은, 일정한 방향으로 연신되고 요오드계 화합물 또는 이색성 편광물질로 염색된 편광필름(또는 편광자)인 PVA(Poly vinyl alcohol)의 양면을 보호하기 위하여 한면에는 트리아세틸셀룰로오스(Triacetyl Cellulose, TAC)계의 보호필름이 적층되고, 그 위에 대전방지층, 반사반지층, 하드코팅층 등이 적층되며, 반대면에는 트리아세틸셀룰로오스 필름이나 고리형올레핀의 중합체로 구성된 보호필름이 적층되고, 그 위에 점착층과 이형필름을 적층시킨 다층구조로 구성 된다.
액정표시장치 제조시, 상기의 편광판을 액정셀에 부착하는 공정에서 점착제층으로부터 이형필름을 박리하면 정전기가 발생하게 되는데, 이렇게 발생된 정전기는 액정표시장치 내부의 액정의 배향에 영향을 주어 불량을 유발시키고, 정전기적 인력에 의해 액정셀과 점착제 사이에 이물질에 의한 오염을 유발한다.
이러한 정전기 발생에 의한 문제점을 해결하기 위하여, 일반적으로 보호필름상에 점착제층을 형성함에 있어서, 점착제에 도전성물질이 첨가된 도전성 점착제를 이용하는 방법, 편광판과 점착제층 사이에 도전성물질을 도포함으로써 대전방지층을 형성시키는 방법 및 점착제 조성물에 첨가되는 폴리머로서 이온성 아크릴레이트 공중합체를 이용하는 방법이 이용되고 있다.
이하에서 평광판에 대전방지성을 부여하는 방법에 대하여 상술한다.
첫째, 점착제층에 도전성물질을 첨가함으로써 대전방지성을 부여하는 방법으로는 도전성 폴리머, 금속산화물 입자, 또는 탄소입자와 같은 도전성 성분을 갖는 물질을 첨가하는 방법, 및 금속염 또는 계면활성제와 같은 이온성 물질을 점착제에 첨가하는 방법이 행하여 지고 있다(한국특허공개공보 제10-1998-0081608호, 한국특허공개공보 제10-1989-00133673호, 한국특허공개공보 제10-2001-0111715호, 한국특허공개공보 제10-2004-0032058호, 한국특허공개공보 제10-2006-0018495호, 한국특허공개공보 제10-2004-0030919호, 한국특허공개공보 제10-2001-0010433호, 한국특허공개공보 제10-2005-0072576호, 일본특허공개공보 제2006-111856호, 일본특허공개공보 제2006-111846호, 일본특허공개공보 제2006-104434호).
그러나, 상기 도전성 폴리머, 금속산화물 또는 탄소 입자를 첨가하는 경우는 대전방지성을 부여하기 위해서 많은 양이 첨가되어야 하므로 투명성을 저하시킬 수 있다. 또한, 계면활성제를 첨가하는 경우는 습도에 영향을 받기 쉬우며, 점착제 표면으로의 이행성에 의해 점착 물성을 저하시키는 단점을 나타낸다. 그 외의 방법으로는 점착제 내부에 에틸렌옥사이드 변성 프탈산디옥틸계 가소제를 첨가함으로써 유연성을 갖게 하여 정전기 발생을 억제하는 시도가 있었다. 그러나, 이와 같은 가소제의 첨가만으로는 초기에 발생하는 정전기발생을 억제시키기 어려울 뿐 아니라, 이형필름 박리 후 남아있는 정전기를 소멸시키기도 어렵다.
둘째, 편광판과 점착제층 사이에 도전성 물질을 도포함으로써 대전방지층을 형성시키는 방법으로는 전기적으로 도전성이 있는 금속 분말이나 금속산화물을 증착시키는 방법이나, 도전성 고분자를 코팅하는 방법 등이 이용되고 있다. 하지만 이러한 방법은 복층구조의 편광판에 대전방지성능을 부여함에 있어서, 추가적으로 대전방지층을 적층하는 공정을 요구하기 때문에, 공정이 복잡해지고, 단가의 상승을 초래한다는 문제점이 있다(한국특허공개공보 제 10-1997-7002906호, 한국특허공개공보 제10-2005-0036310호, 일본특허공개공보 제2006-095875호, 일본특허공개공보 제2006-095874호, 일본특허공개공보 제2006-076251호, 일본특허공개공보 제2005-271573호, 일본특허공개공보 제2005-238651호, 일본특허공개공보 제2005-200607호, 일본특허공개 평11-091038호, 일본특허공개 평 04-304921호, 일본특허공 개 평 10-114886호).
셋째, 상기의 두 가지 방법 이외에, 추가적인 코팅공정이 요구되지 않으며, 점착제로부터 도전성 물질이 배어 나오지 않도록 하기 위한 방법으로서, 점착제 조성물로서의 폴리머에 이온성물질을 고정화하는 방법이 제안되었다. 구체적으로, 한국특허공개공보 제10-2001-0111715호에서는 에폭시기를 함유하는 폴리머를 제조하고, 에폭시기에 3차 아민을 첨가반응시켜, 4차 암모늄염을 도입하는 방법과, 3차 아민을 포함하는 폴리머를 제조하고, 3차 아민에 디메틸설페이트를 반응시켜서 4차암모늄염을 도입하는 방법을 제안하였다. 하지만, 충분한 대전방지성을 보이기 위해서 폴리머에 과량의 에폭시기 또는 3차 아민을 도입하는 경우, 점착제 고유의 물성을 회손할 우려가 있다.
상기에 언급된 편광판에 대전방지성을 부여하는 방법 중 점착제 조성물에 도전성 물질을 첨가하는 방법을 보다 구체적으로 설명하면, 첨가되는 도전성 물질로 1)도전성 고분자(폴리티오펜, 폴리피롤, 폴리아밀린)를 이용할 경우, 첨가되는 도전성 고분자가 고가라는 문제점 이외에 대전방지성 향상을 위해 다량 사용시 불투명해지는 문제점이 있고, 2)금속산화물을 이용하는 경우에는 분산된 입자의 크기 조절이 어려우며, 복굴절의 우려가 있어서, 편광판용으로는 바람직하지 않으며, 3)유기염류을 이용할 경우에, 용해도를 고려하여 약하게 배위하는 음이온과 4차 암모늄염, 포스포늄염, 설포늄염 등의 유기염류를 사용하며, 이러한 경우에 대전방지성 점착제가 비싸지는 문제점이 있으며, 또한 표면으로의 새어나옴 문제가 심각하다. 마지막으로 4)알칼리금속염류를 이용하는 방법이 보고되어 있으며, 가격 및 표면으로의 새어나옴 문제를 고려하여, 가장 많이 사용되고 있다.
본 발명은 분류상 알칼리금속염 대전방지제를 이용한 대전방지성 점착제에 관한 것으로써, 알칼리금속염을 대전방지제로 이용한 기술에 대하여 상세히 기술한다.
알칼리금속염을 포함하는 대전방지성 점착제는 대부분 알칼리금속염의 상용성을 개선하기 위하여 폴리에테르가소제를 첨가하여 사용하거나, 에테르기를 포함하는 폴리머를 이용하는 기술이 보고 되어있다(한국특허공개공보 제 10-2006-0018495, 한국특허공개공보 제 10-2005-0072567, 일본특허공개공보 제 2006-111856, 일본특허공개공보 제 2006-111846, 일본특허공개공보 제 2005-206776, 일본특허공개 평 11-061085A, 한국특허공개공보 제 10-2006-0049137).
또한 점착제의 산가가 1.0 이하인 폴리머에 알칼리금속염을 포함하는 대전방지성 점착제의 기술(일본특허공개공보 제 2005-314476, 일본특허공개공보 제 2005-298569)이 보고되어 있으며, 이는 점착제로부터 이형필름을 제거할 때, 정전기의 발생을 억제하고 또한 재박리성을 확보하기 위한 방법으로 이해 되고 있다. 하지만 낮은 산가에 의한 점착력 부족으로 인한 내구성의 문제점이 우려된다.
본 발명은 종래 기술의 상기와 같은 문제점을 해결하여 내구성, 재박리성, 대전방지성을 동시에 만족시키는 대전방지성 점착제 조성물을 개발하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 측쇄에 가교가능 관능기를 갖는 아크릴레이트 공중합체, 가교제, 실란커플링제, 및 리튬비스(트리플루오로메탄설포닐)이미드를 포함하며, 상기 측쇄에 가교가능 관능기를 갖는 아크릴레이트 공중합체의 산가가 1.5~2.5인 대전방지성 점착제 조성물 및 이를 포함한 편광판에 관한 것이다.
본 발명에서 산가란 폴리머의 고형분 1g을 중화하는데 사용되는 수산화 칼륨의 mg수로써 정의된다.
본 발명에서 사용되는 측쇄에 가교가능 관능기를 갖는 아크릴레이트 공중합체로는, 탄소수 4∼12의 알킬(메타)아크릴레이트 단량체, 측쇄에 가교가능 관능기를 갖는 중합성 단량체 및, 필요에 따라서, 그 밖의 단량체를 포함하는 알킬(메타)아크릴레이트계 공중합체를 들 수 있다.
본 발명에서 "(메타)아크릴"이란 메타크릴 또는 아크릴을 나타낸다.
상기의 탄소수 4∼12의 알킬(메타)아크릴레이트 단량체로는, 탄소수 4∼12 의 지방족 알코올으로부터 유도되는 (메타)아크릴레이트, 즉 n-부틸(메타)아크릴레이트, 2-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, 옥틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트 등 또는 이들의 2종 이상의 혼합물을 들 수 있다. 이들 중 n-부틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 또는 이들의 혼합물이 바람직하다.
상기의 측쇄에 가교가능 관능기를 갖는 중합성 단량체란, 카르복실산기를 갖는　중합성 단량체, 예를 들면, (메타)아크릴산, 크로톤산 등의 1가산, 말레인산, 이타콘산, 푸마르산 등의 2가산, 이러한 2가산의 모노알킬에스테르, 3-(메타)아크릴로일프로피온산, 2-히드록시알킬(탄소수 2∼3)(메타)아크릴레이트에의 무수호박산 개환 부가체, 폴리옥시알킬렌(탄소수 2∼4)글리콜 모노(메타)아크릴레이트에의 무수 호박산 개환 부가체, 2-히드록시알킬(탄소수 2∼3)(메타)아크릴레이트에의 카프로락톤 부가체에 무수호박산을 개환 부가시킨 화합물 등이거나; 히드록시기를 갖는 중합성 단량체, 예를 들면, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 폴리옥시알킬렌(탄소수 2∼4)글리콜모노(메타)아크릴레이트 등이거나; 또는 아미드기를 갖는 중합성 단량체, 예를 들면, (메타)아크릴아미드 등이거나; 3차 아민기를 갖는 중합성 단량체, 예를 들면, N,N-디메틸아민에틸(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
이들 중에서,　카르복실산기를 갖는　중합성 단량체, 히드록시기를 갖는 중합 성 단량체, 또는 아미드기를 갖는 중합성 단량체가 바람직하며, 특히 아크릴산, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트 또는 (메타)아크릴아미드가 바람직하다.
또한, 상기의 그 밖의 단량체란,　예를 들면, 탄소수 1∼3의 알킬(메타)아크릴레이트 단량체, 즉, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트 등이거나; 탄소수 13∼18의 알킬(메타)아크릴레이트 단량체, 예를 들면, 트리데실(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트 등이거나; 고리형 알코올로부터 유도되는 (메타)아크릴산에스테르 단량체, 예를 들면, 시클로헥실(메타)아크릴레이트 등이거나; 방향족 알코올로부터 유도되는 (메타)아크릴레이트 단량체, 예를 들면, 벤질(메타)아크릴레이트 등이거나; 방향족계 단량체, 예를 들면, 스티렌, 비닐톨루엔 등이거나; 알릴화합물 단량체, 예를 들면, 초산 알릴 등이거나; 니트릴기를 갖는 단량체, 예를 들면, (메타)아크릴로니트릴, α-클로로(메타)아크릴로니트릴 등이거나; 할로겐 함유 단량체, 예를 들면, 염화비닐, 염화비닐리덴 등이거나; 비닐에스테르계 단량체, 예를 들면, 초산비닐, 프로피온산비닐, 낙산비닐 등이거나; 비닐에테르계 단량체, 예를 들면, 비닐에틸에테르, 비닐프로필에테르, 비닐이소부틸에테르 등을 들 수 있으며, 이들은 1종 또는 2종 이상이 포함될 수 있다.
이들 중에서는 메틸(메타)아크릴레이트가 바람직하다.
상기의 탄소수 4∼12의 알킬(메타)아크릴레이트, 측쇄에 가교가능 관능기를 갖는　중합성 단량체 또는 그 밖의 단량체의 중량비는, 통상 (93∼99.5):(0.5∼2):(0∼5)가 바람직하다.
상기의 조성비에서 "0"으로 표시된 것은 그 성분이 포함되지 않는 것을 나타낸다.
탄소수 4∼12의 알킬(메타)아크릴레이트의 비율이 93 미만이면, 점착력이 부족하고, 99.5를 초과하면 응집력이 저하된다. 측쇄에 가교가능 관능기를 갖는　중합성 단량체의 비율이 0.5 미만이면 내구성이 저하되고, 2를 초과하면 재박리성이 저하된다. 즉, 다시말해서, 본 발명의 아크릴레이트 공중합체의 산가가 1.5 미만이면, 점착제의 응력이 감소하여 내구성을 확보하기 어려우며, 산가가 2.5를 초과하면, 점착력의 증가로 인해 재박리성을 확보하기 어렵다. 또한, 그 밖의 단량체의 비율이 5를 초과하면 점착력이 저하된다.
재박리성과 관련된 상기의 내용을 구체적으로 설명하면, 액정 판넬의 대형화 추세에 의하여 예전에는 문제가 되지 않았던 점착력의 크기가 최근에는 문제되고 있으며, 따라서, 10N 이상의 점착력을 갖는 점착제는 재박리성(리워크성) 면에서 문제가 되는 것으로 알려져 있다.
본 발명의 점착제 조성물에는 응집력을 강화하기 위하여 공지의 가교제를 첨가할 수 있다. 이 가교제로서는, 멜라민 유도체, 예를 들면, 헥사메티롤멜라민, 헥사메톡시메틸멜라민, 헥사부톡시메틸멜라민 등; 폴리이소시아네이트 화합물, 예를 들면, 톨릴렌디이소시아네이트, 크실렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아 네이트, 2,4- 또는 4,4-디페닐메탄디이소시아네트 등의 디이소시아네이트 화합물 및 디이소시아네이트의 트리메티롤프로판 등의 다가 알코올계 화합물에의 어덕트체 등; 또는 폴리에폭시 화합물, 예를 들면, 비스페놀 A와 에피클로로히드린 축합체형의 에폭시 화합물, 폴리옥시알킬렌폴리올의 폴리그리시딜에테르, 글리세린 디- 또는 트리글리시딜에테르, 테트라글리시딜크실렌디아민 등을 들 수 있으나, 바람직하게는 폴리이소시아네이트나 폴리에폭시화합물을 사용하는 것이 좋다. 상기의 가교제는 1종 또는 2종 이상을 함께 사용할 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물에 포함되는 가교제는 측쇄에 가교가능 관능기를 갖는 아크릴레이트 공중합체 고형분 100중량부에 대하여 0.5~2중량부로 사용되는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 0.8~1.5중량부가 사용된다. 2중량부를 초과할 경우에는 점착력이 작아져서 내구성 확보가 어려우며, 또한 0.5중량부 미만인 경우는 내부응력은 작아지고 점착력은 증가하여, 내구성확보가 어렵고 재박리성과 절단성을 확보하기 어렵다.
본 발명의 점착제 조성물에는 공지의 실란커플링제를 첨가할 수 있다. 이 실란커플링제로서는 에폭시기를 함유하는 실란커플링제가 바람직한데, 예를들면, 감마글리시독시프로필트리메톡시실란이 사용될 수 있다. 이들 분자내의 에폭시기는 폴리머의 반응성 작용기와 결합하고, 알콕시실란 부분은 액정셀의 유리기판과 강하게 결합함으로써, 점착제와 액정셀을 연결시키는 역할을 하여 접착 안정성을 향상 시키고 내열내습 특성을 보다 향상시키며, 특히 고온 고습 하에서 장시간 방치되었을 경우 접착 신뢰성을 향상시키는데 도움을 주는 역할을 한다. 또한 바람직하게는 올리고머형태의 실란커플링제들이 사용될수 있는데, 이들은 유리기판과의 점착력의 경시변화를 억제하며, 내구성 확보에 용이하다는 장점이 있다.
실란커플링제의 함량은 측쇄에 가교가능 관능기를 갖는 아크릴레이트 공중합체 고형분 100중량부에 대하여 0.01~1중량부로 사용되는 것이 바람직하며, 0.01중량부 미만이면, 셀과의 접착력이 약하다는 문제가 있으며, 1중량부를 초과하면 리워크성이 나쁘다는 문제가 있다.
본 발명의 점착제 조성물에는 대전방지성 물질로서 리튬비스(트리플루오로메탄설포닐)이미드가 사용되며 측쇄에 가교가능 관능기를 갖는 아크릴레이트 공중합체 고형분 100중량부에 대하여 0.01~10중량부로 첨가되는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 0.1~1중량부로 첨가될 수 있다. 리튬비스(트리플루오로메탄설포닐)이미드가 10중량부 초과하여 첨가되는 경우에는 점착제의 내구성 등의 점착제 본래의 물성을 확보하기 어려우며, 0.01중량부 미만으로 첨가되는 경우에는 점착제 본래의 물성은 재현하기 쉬우나, 충분한 대전방지성능을 확보하기 어렵다.
본 발명에 있어서, 측쇄에 가교가능 관능기를 갖는 알킬(메타)아크릴레이트계 공중합체의 제조 방법은, 공지의 중합 방법(괴상 중합, 용액 중합, 유화 중합, 현탁 중합 등)에 의해, 공지의 중합 개시제(아조비스이소부티로니트릴, 아조비스이소발레로니트릴 등의 아조계 중합 개시제; 벤조일퍼옥사이드, 디-t-부틸퍼옥사이드, 라우릴퍼옥사이드 등의 퍼옥사이드계 중합 개시제 등), 공지의 연쇄 이동제(메르캅토기 함유 연쇄 이동제) 등을 사용하여 제조할 수 있으나, 바람직하게는 용액 중합법으로 제조하며, 공중합체의 분자량은,　겔투과크로마토그래피(GPC)법에 의한 중량평균분자량(폴리스티렌 환산)으로 통상 50,000∼2,000,000, 바람직하게는 100,000∼1,800,000, 더욱 바람직하게는 500,000∼1,500,000이다.
본 발명의 점착제 조성물은 대전 방지성,　내구성, 재박리성, 점착 특성 등의 본 발명이 목적으로 하는 기능을 저하시키지 않은　범위에서, 공지의 각종 첨가제를 배합하여 사용할 수 있다.
첨가제의 예를 들면, 점착성 부여 수지[로진, 로진 유도체 혹은 그 수첨화체, 폴리테르펜수지, 테르펜페놀수지, 크실렌수지, 스티렌계 수지, 쿠마론ㆍ인덴 수지, C5계 석유 수지, C9계 석유 수지, 등], 가소제[프탈산계 에스테르로 대표되는 카르본산 에스테르, 염화 파라핀 등], 자외선 방지제[벤조페논계 자외선　방지제 등], 방곰팡이제[아산화동, 페놀계 화합물 등], 소포제[알코올, 실리콘 화합물 등] 등을 들 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물은 통상의 도공 장치를　이용하고 기재에 직접 또는 전사법으로 도포할 수 있다. 직접 도공할 때는 편광판의 보호필름으로서 사용되는 트리아세틸셀룰로오스나 고리형 올레핀의 폴리머를 기재로 사용할 수 있으며, 전사법으로 도포할 때 사용할 수 있는 기재로는, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 연질 폴리염화비닐 등의 각종 플라스틱의 필름, 수지판 등에 실리콘이나 불소화 이형처리된 필름을 사용할 수 있지만, 바람직하게는 폴리에틸렌테레프탈레이트 위에 실리콘 이형처리된 기재를 사용하는 것이 좋다.
도공, 건조 후, 필요한 만큼의 (약 14일 정도) 양생을 하면, 가교제와 폴리머와의 가교반응에 의해 완전 경화하게 되어, 충분한 점착 특성을 발휘하게 된다. 양생의 조건은,　예를 들면 실온으로는 통상 10∼20일간, 40∼50℃로는 통상 3∼6일간 진행하며, 양생시간의 단축을 위해서는 더 가혹한 온도 조건에서 양생할 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물은 편광판용 점착제로서뿐만 아니라, 캐리어 테이프 등의 전기, 전자 부품 가공용 테이프; 스테인리스 강판, 플라스틱판 등의 표면 보호 테이프; 또는 시트, 매트, 점착 라벨, 스티커, 테이프 등의 점착제로서 적절히 사용될 수 있다.
본 발명은 또한, 상기 점착제 조성물로 형성된 점착층을 포함하는 편광판 및 이러한 편광판을 포함하는 액정표시장치를 제공한다.
상기 편광판은 편광자(편광 필름)의 한면 또는 양면에 보호필름이 적층되는 구조를 갖는다. 편광판을 구성하는 보호필름 및 편광자(편광 필름)는 특별히 제한되지는 않는다.
상기 편광자의 예로는 폴리비닐알코올계 수지로 된 필름에 요오드 또는 이색성 염료 등의 편광 성분을 함유시켜 연신하는 것에 의해 얻어진 필름 등을 들 수 있다. 이들 편광자의 두께는 특별히 제한되지는 않으며, 통상적인 두께를 형성할 수 있다. 상기 폴리비닐알코올계 수지는 폴리비닐알코올, 폴리비닐포르말, 폴리비닐아세탈 및 에틸렌, 초산 비닐 공중합체의 검화물 등이 사용될 수 있다.
상기 편광자의 한면 또는 양면에는 트리아세틸셀룰로오스 등의 셀룰로오스계 필름; 폴리카보네이트 필름, 폴리에틸렌테레프탈레이트 등의 폴리에스테르계 필름; 폴리에테르설폰계 필름; 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 시클로계나 노르보르넨 구조를 갖는 폴리올레핀계 필름; 에틸렌-프로필렌 공중합체와 같은 폴리올레핀계 필름 등의 보호필름이 적층되어 다층 필름 등을 형성할 수 있다. 이때, 이들 보호필름의 두께도 특별히 제한되지는 않으며, 통상적인 두께를 형성할 수 있다.
본 발명에서 편광판에 점착제층을 형성하는 방법은 특별한 제한되지 않고, 이 편광판 표면에 직접 바코터 등을 사용하여 상기 점착제를 도포하여 건조시키는 방법, 또는 상기 점착제를 일단 박리성 기재 표면에 도포하고 건조시킨 후 이 박리성 기재표면에 형성된 점착제층을 편광판 표면에 전사하고 이어서 숙성시키는 방법을 적용할 수 있다.
또한, 본 발명의 편광판에는 보호층, 반사층, 방현층, 위상차판, 광시야각 보상필름, 및 휘도향상 필름 등의 추가 기능을 제공하는 층이 1 종 이상 적층될 수 있다.
본 발명의 점착제가 적용된 편광판은 통상적인 액정표시장치에 모두 적용가능하며, 그 액정패널의 종류는 특별히 한정되지는 않는다. 바람직하게, 본 발명은 상기 점착제가 적용된 편광판을 액정 셀의 일면 또는 양면에 접합한 액정패널을 포함하여 액정표시장치를 구성할 수 있다.
이하에서, 제조예, 실시예 등에 의하여 본 발명을 더욱 구체적으로　설명한다. 그러나, 본 발명이 실시예 등에 의하여 한정되는 것이 아니다. 이하에 있어서, "부"는 중량부를, "%"는 중량%를 나타낸다.
제조예 1: 측쇄에 가교가능 관능기를 갖는 알킬(메타)아크릴레이트계 공중합체의 제조
4-넥 재킷(neck jacket) 반응기(1L)에 교반기, 온도계, 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 가스 도입관을 장치하고, 에틸아세테이트 164중량부, n-부틸아크릴레이트 136중량부, 아크릴산 0.6중량부,　2-히드록시에틸아크릴산 0.7중량부를 투입하고, 반응기의 외부온도를 50℃로 승온하였다. 에틸아세테이트 10중량부에 2,2'-아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.14중량부를 완전히 용해한 용액을 적가하였다. 재 킷 외부온도를 50℃로 유지하면서 추가적으로 5시간 반응 후, 에틸아세테이트 90중량부를 1시간동안 적하로트를 이용하여 천천히 적하하였다. 또한 동일 온도에서 6시간의 추가적인 교반 후, 에틸아세테이트 304중량부를 가하고, 다시 2시간 동안 교반하여, 고형분 농도 20중량%, GPC법에 의한 중량평균분자량(폴리스티렌　환산) 135만, 산가가 1.96의 알킬(메타)아크릴레이트계 공중합체를 얻었다.
제조예 2: 측쇄에 가교가능 관능기를 갖는 알킬(메타)아크릴레이트계 공중합체의 제조
아크릴산과 2-히드록시에틸아크릴산의 함량을 아크릴산 0.4중량부 및　2-히드록시에틸아크릴산 0.6중량부로 변경 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 진행하여, 고형분 농도 20중량%, GPC법에 의한 중량평균분자량(폴리스티렌　환산) 130만, 산가 1.52의 알킬(메타)아크릴레이트계 공중합체를 얻었다.
제조예 3: 측쇄에 가교가능 관능기를 갖는 알킬(메타)아크릴레이트계 공중합체의 제조
아크릴산과 2-히드록시에틸아크릴산의 함량을 아크릴산 0.2중량부,　2-히드록시에틸아크릴산 1.5중량부로 변경 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 진행하여, 고형분 농도 20중량%, GPC법에 의한 중량평균분자량(폴리스티렌　환산) 135만, 산가 2.35의 알킬(메타)아크릴레이트계 공중합체를 얻었다.
제조예 4: 측쇄에 가교가능 관능기를 갖는 알킬(메타)아크릴레이트계 공중합체의 제조
아크릴산과 2-히드록시에틸아크릴산의 함량을 아크릴산 3중량부, 2-히드록시에틸아크릴산 2중량부로 변경 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 진행하여, 고형분 농도 20중량%, GPC법에 의한 중량평균분자량(폴리스티렌　환산) 127만, 산가 7.7의 알킬(메타)아크릴레이트계 공중합체를 얻었다.
제조예 5: 측쇄에 가교가능 관능기를 갖는 알킬(메타)아크릴레이트계 공중합체의 제조
아크릴산과 2-히드록시에틸아크릴산의 함량을 아크릴산 0.1중량부, 2-히드록시에틸아크릴산 0.4중량부로 변경 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 진행하여, 고형분 농도 20중량%, GPC법에 의한 중량평균분자량(폴리스티렌　환산) 140만, 산가 0.84의 알킬(메타)아크릴레이트계 공중합체를 얻었다.
제조예 6: 측쇄에 가교가능 관능기를 갖는 알킬(메타)아크릴레이트계 공중합체의 제조
아크릴산과 2-히드록시에틸아크릴산의 함량을 아크릴산 0.33중량부, 2-히드록시에틸아크릴산 0.53중량부로 변경 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 진행하여, 고형분 농도 20중량%, GPC법에 의한 중량평균분자량(폴리스티렌　환산) 130만, 산가 1.32의 알킬(메타)아크릴레이트계 공중합체를 얻었다.
제조예 7: 측쇄에 가교가능 관능기를 갖는 알킬(메타)아크릴레이트계 공중합체의 제조
아크릴산과 2-히드록시에틸아크릴산의 함량을 아크릴산 0.23중량부, 2-히드록시에틸아크릴산 1.7중량부로 변경 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 진행하여, 고형분 농도 20중량%, GPC법에 의한 중량평균분자량(폴리스티렌　환산) 130만, 산가 2.66의 알킬(메타)아크릴레이트계 공중합체를 얻었다.
실시예 1: 대전방지성 점착제 조성물의 제조
제조예 1에서 제조된 공중합체 100중량부(고형분 비율)에, 가교제로서 N,N,N'N'-테트라글리시딜크실렌디아민[TETRAD-X, 미츠비시가스케미컬컴퍼니] 고형분 0.1중량부와 코로네이트-L[일본 폴리우레탄공업주식회사 제] 1중량부, 실란커플링제로서 감마글리시독시프로필트리메톡시실란(KBM-403, 신에츠 사제) 0.1중량부를 가하고,　도전성 물질로서 리튬비스(트리플루오로메탄설포닐)이미드(3M사, HQ-115) 5중량부를 가하고 10분간 교반하여 균일한 혼합액을 제조하였다. 이를 어플리케이터를 이용하여 이형제가 코팅된 2장의 PET필름(25cm X 20cm) 위에 건조 후 점착제의 두께가 25미크론이 되도록 각각 코팅하고, 100℃ 오븐의 강제순환식 열풍건조기에서 3분간 건조하였다. 한 장의 샘플은, 점착제층 위에 또 다른 한 층의 이형 필름을 적층하여 NCF(non-carrier film) 형태의 점착제층을 얻어서 겔분율 분석을 위 하여 항온항습기(60%, 25℃)에 보관하였고, 다른 한 장은 하기 <합판공정>과 같이 편광판에 점착하여 내구성을 평가하였다.
실시예 2: 대전방지성 점착제 조성물의 제조
리튬비스(트리플루오로메탄설포닐)이미드(3M사, HQ-115) 2중량부를 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 진행하였다.
실시예 3: 대전방지성 점착제 조성물의 제조
리튬비스(트리플루오로메탄설포닐)이미드(3M사, HQ-115) 1중량부를 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 진행하였다.
실시예 4: 대전방지성 점착제 조성물의 제조
리튬비스(트리플루오로메탄설포닐)이미드(3M사, HQ-115) 0.5중량부를 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 진행하였다.
실시예 5: 대전방지성 점착제 조성물의 제조
리튬비스(트리플루오로메탄설포닐)이미드(3M사, HQ-115) 0.2중량부를 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 진행하였다.
실시예 6: 대전방지성 점착제 조성물의 제조
리튬비스(트리플루오로메탄설포닐)이미드(3M사, HQ-115) 0.1중량부를 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 진행하였다.
실시예 7: 대전방지성 점착제 조성물의 제조
리튬비스(트리플루오로메탄설포닐)이미드(3M사, HQ-115) 1중량부를 이용한 것과 제조예 2에서 제조된 폴리머를 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 진행하였다.
실시예 8: 대전방지성 점착제 조성물의 제조
리튬비스(트리플루오로메탄설포닐)이미드(3M사, HQ-115) 1중량부를 이용한 것과 제조예 3에서 제조된 폴리머를 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 진행하였다.
비교예 1: 대전방지성 점착제 조성물의 제조
리튬비스(트리플루오로메탄설포닐)이미드(3M사, HQ-115) 1중량부를 이용한 것과 제조예 4에서 제조된 폴리머를 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 진행하였다.
비교예 2: 대전방지성 점착제 조성물의 제조
리튬비스(트리플루오로메탄설포닐)이미드(3M사, HQ-115) 1중량부를 이용한 것과 제조예 5에서 제조된 폴리머를 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 진행하였다.
비교예 3: 대전방지성 점착제 조성물의 제조
리튬비스(트리플루오로메탄설포닐)이미드(3M사, HQ-115) 1중량부를 이용한 것과 제조예 6에서 제조된 폴리머를 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 진행하였다.
비교예 4: 대전방지성 점착제 조성물의 제조
리튬비스(트리플루오로메탄설포닐)이미드(3M사, HQ-115) 1중량부를 이용한 것과 제조예 7에서 제조된 폴리머를 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 진행하였다.
시험예
< 폴리머의 산가 측정>
메트롬(Metrohm)사 736GP 티트리노(titrino) 장비와 비수 적정용 솔보트로드(solvotrode, vs. Ag/AgCl) 전극을 이용하여, 혼합용매[톨루엔/IPA/DI= 50/49.5/0.5 (중량비)]에 폴리머를 용해하여, 에탄올 중의 0.1N KOH 적정용액을 이용하여, 적정하고 하기의 계산식을 이용하여 계산하여 하기의 표 1에 나타내었다.
계산식:
산가 = {(샘플의 적정량-블랭크의 적정량)*펙터*5.611}/샘플의 중량
< NCF 형 점착제의 Gel%분석>
상기에서 제조된 NCF를 상온에서 14일 보관 후, 적절한 크기로 절단하여 무게를 측정하고, 에틸아세테이트 용매하에 침적하여 48시간 상온 보관하고, 60℃ 진공 오븐에서 2시간 건조한 뒤, 무게의 차이를 측정하여, 그 차이 값으로부터 겔분율을 측정하여 하기의 표 2에 나타내었다.
<합판 과정>
상기에서 제조된 점착층을 두께 185미크론의 요오드계 편광판에 점착 가공하고, 항온항습기(60%, 25oC)에 보관하였다. 얻어진 편광판을 적절한 크기로 절단하여 평가에 사용하였다.
< 내구신뢰성 평가>
상기에서 제조된 점착제가 코팅된 편광판(250mm>200mm)을 유리기판(200mm>200mm>0.7mm)의 크기로 자르고, 유리기판의 양면에 편광판의 광학 흡수축이 크로스된 상태로 부착시켰다. 이때 가해진 압력은 약 5kg/cm2으로 기포나 이물이 생기지 않도록 크린룸 작업을 하였다.
(1) 내습열성
이 시편들을 내습열 특성을 파악하기 위하여 60℃, 90% 상대습도 조건하에서 500시간 방치한 후 기포나 박리가 발생하였는지 관찰하여 하기의 표 2에 나타내었다.
(2) 내열성
내열특성은 80℃, 500시간 방치한 후 기포나 박리 여부를 관찰하여 하기의 표 2에 나타내었다. 시편의 상태를 평가하기 직전에 상온에서 24시간 방치한 후 실시하였다. 신뢰성에 대한 평가기준은 다음과 같다.
О: 기포나 박리현상 없음
△: 기포나 박리현상 다소 있음
X: 기포나 박리현상 다수 발생
<표면저항 측정>
-측정기 : 표면저항 측정기 (MCP-HT450 / MITSUBISHI CHEMICAL)
탐침(URS, UR100), 탐침 체커(URS용, UR 100용)
-측정법 : 표면의 세곳을 각각 10회씩 측정하여 평균값을 취한다.
상기의 방법으로 측정된 표면저항 값을 하기의 표 2에 나타내었다.
<점착력 측정>
슈퍼커터를 이용하여 사이즈(폭25mm, 길이 250mm)로 잘라서, 코닝글래스 (사이즈： 200mm×120mm, 두께:0.7mm)에 점합기를 이용하여, 샘플수ｎ=３으로 점합하고, 50℃×490pa×20분 조건으로 오토클레이브 처리하고, 23℃에서 하루 방치 후, 오토그라프 장비를 이용하여, 점착력을 측정하였다. 측정값은 하기의 표 2에 나타내었다.
제조예 1 제조예 2 제조예 3 제조예 4 제조예 5 제조예 6 제조예 7
BA중량 136 136 136 136 136 136 136
AA중량 0.6 0.4 0.2 3.0 0.1 0.33 0.23
2-HEA중량 0.7 0.6 1.5 2.0 0.4 0.53 1.70
분자량 135만 130만 135만 127만 140만 130만 130만
산가 1.96 1.52 2.35 7.7 0.84 1.32 2.66
*AA:아크릴산, BA:n-부틸아크릴레이트, 2-HEA:2-히드록시에틸아크릴산
공중합체 공중합체 산가 HQ-115 (중량부) 겔분율 (%) 점착력 (N/inch) 표면비저항 (Ω/□) 내열성/ 내습열성
실시예1 제조예1 1.96 5 55 7.31 3.4X10^9 О/ О
실시예2 제조예1 1.96 2 63 6.5 4.21X10^10 О/ О
실시예3 제조예1 1.96 1 70 4.5 1.1X10^11 О/ О
실시예4 제조예1 1.96 0.5 73 4.0 2.1X10^11 О/ О
실시예5 제조예1 1.96 0.2 75 3.5 3.7X10^11 О/ О
실시예6 제조예1 1.96 0.1 75 3.5 8.2X10^11 О/ О
실시예7 제조예2 1.52 1 55 3.0 1.3X10^11 О/ О
실시예8 제조예3 2.35 1 82 7.0 2.1X10^11 О/ О
비교예1 제조예4 7.7 1 85 25 1.7X10^11 О/ О
비교예2 제조예5 0.84 1 65 1.5 1.5X10^11 X/ X
비교예3 제조예6 1.32 1 51 2.7 1.7X10^11 Δ/ Δ
비교예4 제조예7 2.66 1 84 10.1 1.7X10^11 О/ О
상기 표 1 및 표 2에 나타낸 바와 같이, 산가가 2.5를 초과하는 아크릴레이트계 공중합체(제조예 4와 7)를 사용한 대전방지성 점착제 조성물의 경우에는 점착력이 10N/inch 이상이므로 재박리성에서의 문제가 우려되며, 산가가 1.5 미만인 아크릴레이트계 공중합체(제조예 5와 6)를 사용한 대전방지성 점착제 조성물의 경우에는 내열성 및 내습성에 문제가 발생하여 내구신뢰성 측면에서 문제가 있음을 확인하였다.
본 발명은 내구성과 재박리성 및 대전방지성이 동시에 확보되는 대전방지성 점착제 조성물, 이를 이용한 편광판 및 액정표시장치을 제공할 수 있다.

Claims (6)

  1. 측쇄에 가교가능 관능기를 갖는 아크릴레이트 공중합체, 가교제, 실란커플링제, 및 리튬비스(트리플루오로메탄설포닐)이미드를 포함하며, 상기 측쇄에 가교가능 관능기를 갖는 아크릴레이트 공중합체의 산가가 1.5~2.5인 대전방지성 점착제 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 측쇄에 가교가능 관능기를 갖는 아크릴레이트 공중합체 고형분 100중량부에 대하여, 가교제 0.5~2중량부, 실란커플링제 0.01~1중량부, 및 리튬비스(트리플루오로메탄설포닐)이미드 0.01~10중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 대전방지성 점착제 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 측쇄에 가교가능 관능기를 갖는 아크릴계 공중합체가
    탄소수 4∼12의 알킬(메타)아크릴레이트 단량체;
    카르복실산기를 갖는 중합성 단량체, 히드록실기를 갖는 중합성 단량체, 아미드기를 갖는 중합성 단량체 및는 3차 아민기를 갖는 중합성 단량체로 이루어진 군으로부터 선택되는 측쇄에 가교가능 관능기를 갖는 중합성 단량체; 및
    탄소수 1∼3의 알킬(메타)아크릴레이트 단량체, 탄소수 13∼18의 알킬(메타)아크릴레이트 단량체, 고리형 알코올로부터 유도되는 (메타)아크릴산에스테르 단량체, 방향족 알코올로부터 유도되는 (메타)아크릴레이트 단량체, 방향족계 단량체, 알릴화합물 단량체, 니트릴기를 갖는 단량체, 할로겐 함유 단량체, 비닐에스테르계 단량체, 비닐에테르계 단량체로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 단량체를 (93∼99.5):(0.5∼2):(0∼5)의 중량비로 포함하는 알킬(메타)아크릴레이트계 공중합체인 것을 특징으로 하는 대전방지성 점착제 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 가교제가 멜라민 유도체, 폴리이소시아네이트 화합물, 및 폴리에폭시 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 대전방지성 점착제 조성물.
  5. 청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항의 대전방지성 점착제 조성물로 형성된 점착층을 포함하는 편광판.
  6. 청구항 5의 편광판을 포함하는 액정표시장치.
KR1020070030219A 2007-03-28 2007-03-28 대전방지성 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판 Withdrawn KR20080087972A (ko)

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