KR20080018240A

KR20080018240A - 살기생충제로서의 1-페닐트리아졸 유도체

Info

Publication number: KR20080018240A
Application number: KR1020087000016A
Authority: KR
Inventors: 크리스토퍼 코라딘; 볼프강 폰 데인; 미하엘 락; 토마스 치르케; 데이비드 지. 쿤; 데보라 엘. 쿨버트슨; 더글라스 디. 안스포그; 하산 올로우미-사데기
Original assignee: 바스프 악티엔게젤샤프트
Priority date: 2005-06-03
Filing date: 2006-05-30
Publication date: 2008-02-27
Also published as: US20080200528A1; EP1893020A1; AR054056A1; TW200718690A; BRPI0611062A2; AP2007004282A0; UY29578A1; ES2340876T3; CA2611129A1; CN101188936A; IL187362A0; AU2006254144A1; CR9566A; WO2006128867A1; EA200702540A1; ATE459252T1; US7754749B2; MA29607B1; MX2007014295A; PE20070053A1

Abstract

하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 거울상이성질체 또는 염; 곤충류 또는 진드기류를 방제하고, 기생충 침입 또는 감염에 대해 동물을 치료, 방제, 예방 또는 보호하기 위한 화학식 I의 화합물의 용도; 및 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물을 개시한다.

<화학식 1>

상기 식에서,

X는 클로로 또는 브로모이고;

Y는 클로로 또는 트리플루오로메틸이고;

A 및 B는 수소 또는 메틸이되, 단 A 또는 B 중 하나는 메틸이어야 한다.

1-페닐트리아졸 유도체, 방제, 조성물, 살기생충제

Description

살기생충제로서의 1-페닐트리아졸 유도체 {DERIVATIVES OF A 1-PHENYLTRIAZOLE AS ANTIPARASITIC AGENTS}

본 발명은 곤충류 또는 진드기류 방제를 위한 하기 화학식 I의 화합물, 또는 그의 거울상이성질체 또는 염에 관한 것이다.

상기 식에서,

X는 클로로 또는 브로모이고;

Y는 클로로 또는 트리플루오로메틸이고;

본 발명은 또한, 곤충류 또는 진드기류 또는 이들의 식량 공급원, 서식지 또는 번식지를 살충 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 조성물과 접촉시킴으로써 곤충류 및 진드기류를 방제하는 방법을 제공한다.

아울러, 본 발명은 또한 식물의 군엽, 또는 이들이 성장하고 있는 토양 또는 물에 살충 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 조성물을 적용함으로써 곤충류 또는 진드기류의 공격 또는 침입으로부터 성장 식물을 보호하는 방법에 관한 것이다.

또한, 본 발명은 살기생충 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 조성물을 동물에게 경구적으로, 국소적으로 또는 비경구적으로 투여하거나 적용하는 것을 포함하는, 기생충 침입 또는 감염에 대해 동물을 치료, 방제, 예방 또는 보호하기 위한 방법을 제공한다.

본 발명은 또한, 살충 유효량의 화학식 I의 화합물을 포함하는, 곤충류 및 진드기류 침입 또는 감염에 대해 온혈 동물 또는 어류를 치료, 방제, 예방 또는 보호하기 위한 조성물의 제조 방법을 제공한다.

오늘날 살곤충제 및 살비제의 상업화에도 불구하고, 작물, 가축, 애완동물 및 인간 피해가 여전히 일어난다. 따라서, 신규하고 보다 효과적인 살곤충제 및 살비제를 생성하기 위한 연구가 계속되고 있다.

따라서, 본 발명의 목적은 신규한 살곤충 화합물 및 살비 화합물, 곤충류 또는 진드기류 방제를 위한 신규한 조성물 및 신규한 방법을 제공하는 것이다.

본 발명자들은 상기 목적이 화학식 I의 화합물 및 조성물에 의해 달성된다는 것을 발견하였다.

1-페닐트리아졸은 특히 EP-A 957 094호 및 EP-A 285 893호에 기술된 바 있다. 그러나, 상기 화합물의 살곤충 특성 및 살비 특성은 총체적으로 만족스럽지 못하다.

따라서, 본 발명의 목적은 곤충류 및 진드기류 방제를 위한 향상된 특성을 갖는 신규한 1-페닐트리아졸을 제공하는 것이다.

이에 따라, 본 발명자들은 시클로프로필 고리의 1-위치 및/또는 트리아졸 고리의 5-위치에 메틸기가 있는 화학식 I의 1-페닐-1,2,4-트리아졸을 발견하였다.

EP A 957 094호에는 1-(2-할로겐아릴)아졸이 개시되어 있는데, 여기서 아릴기는 치환된 페닐일 수 있고 아졸은 1,2,4-트리아졸일 수 있으며, 임의로 치환된 시클로프로필 고리를 함유할 수 있다. 그러나, 시클로프로필 고리 또는 트리아졸 고리에 메틸기가 부착된 것의 바람직한 효과는 언급되어 있지 않다.

EP-A 285 893호에는 1-페닐-(1,2,4-트리아졸)이 기술되어 있는데, 여기서 넓은 군의 치환기들 중 3-위치의 트리아졸은 메틸-치환된 시클로프로필기를 함유할 수 있으나 바람직하게는 알킬 또는 할로알킬 기이고, 5-위치의 트리아졸은 임의적으로 치환되며, 바람직하게는 아미노 유도 기로 치환된다. EP-A 285 893호에는 본 발명의 1-페닐트리아졸이 개시되어 있지 않고, 시클로프로필 고리 및/또는 트리아졸 고리에 메틸기가 부착된 것의 바람직한 효과도 제안되어 있지 않다.

치환 형태에 따라, 화학식 I의 화합물은 키랄 중심을 가질 수 있으며, 이 경우 거울상이성질체 혼합물로 존재한다. 본 발명의 대상은 이들 혼합물을 함유하는 조성물뿐만 아니라 순수한 거울상이성질체를 함유하는 조성물이다.

화학식 I의 화합물은 하기 화학식 II의 화합물을 산화제와 반응시킴으로써 합성할 수 있다.

상기 식에서, R은 메틸, 에틸 또는 트리메틸실릴이다.

적합한 산화제는 예를 들어 산화납(IV) (PbO₂), 차아염소산염 (예를 들어, NaOCl) 및 디클로로디시아노벤조퀴논 (DDQ)이다.

디클로로디시아노벤조퀴논 (DDQ)이 특히 바람직하다.

반응은 통상적으로 염기의 존재 하에 불활성 유기 용매 중에서 -20 ℃ 내지 50 ℃, 바람직하게는 -5 ℃ 내지 25 ℃ (실온)의 온도에서 수행한다.

적합한 용매는 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔, o-, m- 및 p-크실렌, 지방족 탄화수소, 예컨대 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 석유 에테르, 할로겐화된 탄화수소, 예컨대 메틸렌 클로라이드, 클로로포름 및 클로로벤젠, 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, tert-부틸 메틸 에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 디글림 또는 아니솔, 니트릴, 예컨대 아세토니트릴 및 프로피오니트릴, 및 또한 디메틸 술폭시드, 디메틸 포름아미드 및 디메틸 아세트아미드이다. 방향족 탄화수소가 특히 바람직하다. 또한, 언급된 용매들의 혼합물을 사용할 수 있다.

적합한 염기는 유기 염기, 예컨대 3차 아민, 예컨대 트리메틸 아민, 트리에틸 아민, 디이소프로필 에틸 아민, N-메틸-피페리딘 및 피리딘이다. 치환된 피리 딘은 예를 들어 콜리딘, 루티딘 및 4-디메틸 아미노 피리딘뿐만 아니라 비시클릭 아민, 예컨대 퀴놀린 또는 이소퀴놀린이다. 추가의 적합한 염기는 무기 화합물, 예컨대 알칼리 금속 수산화물 및 알칼리 토금속 수산화물, 예컨대 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 수산화칼슘, 알칼리 금속 산화물 및 알칼리 토금속 산화물, 예컨대 산화리튬, 산화나트륨, 산화칼륨, 산화칼슘 및 산화마그네슘, 알칼리 금속 탄산염 및 알칼리 토금속 탄산염, 예컨대 탄산리튬, 탄산칼륨 및 탄산칼슘, 알칼리 금속 탄산수소염, 예컨대 탄산수소나트륨, 알칼리 금속 알콜산염 및 알칼리 토금속 알콜산염, 예컨대 메탄올산나트륨, 에탄올산나트륨, 에탄올산칼륨, tert-부탄올산칼륨 및 디메톡시마그네슘이다. 피리딘 및 치환된 피리딘이 특히 바람직하다. 또한, 언급된 염기들의 혼합물을 사용할 수 있다.

일반적으로, 염기는 등몰량으로, 과잉으로, 또는 용매로서 사용할 수 있다.

화학식 II의 화합물은 EP-A 604 798호에 기술된 절차에 따라 수득가능하다.

화학식 I의 화합물의 의도하는 용도에 관해, 각 경우에서 그 자체로 또는 조합으로 하기 의미의 치환기가 특히 바람직하다.

X가 클로로인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.

또한, Y가 트리플루오로메틸인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.

A가 메틸인 화학식 I의 화합물이 또한 바람직하다.

또한, B가 메틸인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.

A가 메틸이고 X가 클로로인 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.

B가 메틸이고 X가 클로로인 화학식 I의 화합물이 또한 특히 바람직하다.

또한, A 및 B가 각각 메틸인 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.

하기 화합물이 특히 바람직하다:

1) 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-(1-메틸-2,2-디클로로시클로프로필)-5-메틸-1,2,4-트리아졸; 및

2) 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-(2,2-디클로로시클로프로필)-5-메틸-1,2,4-트리아졸.

본 발명에 따른 가장 바람직한 화합물은 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-(1-메틸-2,2-디클로로시클로프로필)-5-메틸-1,2,4-트리아졸이다.

화학식 I의 화합물은 작물 보호 및 비(非)작물 해충 방제시 곤충류 및 진드기류를 효과적으로 방제하기에 적합하다.

화학식 I의 화합물은 특히 하기 해충을 효율적으로 방제하기에 적합하다:

나비(레피도프테라(Lepidoptera)) 목 곤충, 예를 들어 가두배추밤나비(Agrotis ypsilon), 거세미나방(Agrotis segetum), 알라바마 아르길라세아(Alabama argillacea), 안티카르시아 게마탈리스(Anticarsia gemmatalis), 사과좀나방(Argyresthia conjugella), 비녀은무늬밤나방(Autographa gamma), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 카코에시아 무리나나(Cacoecia murinana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 가문비나무잎말이나방(Choristoneura fumiferana), 서부가문비잎말이나방(Choristoneura occidentalis), 도둑나방(Cirphis unipuncta), 코드린나방(Cydia pomonella), 유럽솔나방(Dendrolimus pini), 디아파니아 니티달리스(Diaphania nitidalis), 유럽조명나방(Diatraea grandiosella), 에아리아스 인술라나(Earias insulana), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스(Elasmopalpus lignosellus), 버찌가는잎말이나방(Eupoecilia ambiguella), 에베트리아 보울리아나(Evetria bouliana), 펠티아 서브테라니아(Feltia subterranea), 꿀벌부채명나방(Galleria mellonella), 그라포리타 푸네브라나(Grapholitha funebrana), 복숭아순나방(Grapholitha molesta), 왕담배나방(Heliothis armigera), 담배나방(Heliothis virescens), 옥수수담배나방(Heliothis zea), 배추순나방(Hellula undalis), 히베르니아 데포리아리아(Hibernia defoliaria), 흰불나방(Hyphantria cunea), 하이포노메우타 말리넬루스(Hyponomeuta malinellus), 뿔나방(Keiferia lycopersicella), 람브디나 피스셀라리아(Lambdina fiscellaria), 라피그마 엑시구아(Laphygma exigua), 류코프테라 커필라(Leucoptera coffeella), 류코프테라 시텔라(Leucoptera scitella), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 로베시아 보트라나(Lobesia botrana), 록소스테게 스틱티칼리스(Loxostege sticticalis), 매미나방(Lymantria dispar), 얼룩매미나방(Lymantria monacha), 복숭아굴나방(Lyonetia clerkella), 천막벌레나방(Malacosoma neustria), 도둑나방(Mamestra brassicae), 오르기이아 슈도쓰가타(Orgyia pseudotsugata), 유럽조명나방(Ostrinia nubilalis), 소나무붉은밤나방(Panolis flammea), 목화다래나방(Pectinophora gossypiella), 뒷흰날개밤나방(Peridroma saucia), 둥근무늬재주나방(Phalera bucephala), 감자나방(Phthorimaea operculella), 유자귤굴나방(Phyllocnistis citrella), 큰흰나비(Pieris brassicae), 플라티페나 스카브라(Plathypena scabra), 배추좀나 방(Plutella xylostella), 슈도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 리아키오니아 프루스트라나(Rhyacionia frustrana), 스크로비팔풀라 압솔루타(Scrobipalpula absoluta), 보리나방(Sitotroga cerealella), 도깨비잎말이나방(Sparganothis pilleriana), 스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda), 스포도프테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis), 담배거세미나방(Spodoptera litura), 타우마토포에아 피티오캄파(Thaumatopoea pityocampa), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni) 및 제이라페라 카나덴시스(Zeiraphera canadensis);

딱정벌레(콜레오프테라(Coleoptera)) 목 곤충, 예를 들어 아그릴루스 시누아투스(Agrilus sinuatus), 밀방아벌레(Agriotes lineatus), 아그리오테스 옵스쿠루스(Agriotes obscurus), 암피말루스 솔스티티알리스(Amphimallus solstitialis), 아니산드루스 디스파르(Anisandrus dispar), 목화바구미(Anthonomus grandis), 배꽃바구미(Anthonomus pomorum), 아프토나 유포리다에(Aphthona euphoridae), 아토우스 하에모르호이달리스(Athous haemorrhoidalis), 아토마리아 리네아리스(Atomaria linearis), 가슴빨간개미붙이(Blastophagus piniperda), 블리토파가 운다타(Blitophaga undata), 잠두콩바구미(Bruchus rufimanus), 완두바구미(Bruchus pisorum), 브루쿠스 렌티스(Bruchus lentis), 빅티스쿠스 베투라에(Byctiscus betulae), 거북잎벌레(Cassida nebulosa), 콩잎벌레(Cerotoma trifurcata), 세토니아 아루라타(Cetonia aurata), 세우토린쿠스 아시밀리스(Ceuthorrhynchus assimilis), 세우토린쿠스 나피(Ceuthorrhynchus napi), 좀털 다리벼룩잎벌레(Chaetocnema tibialis), 코노데루스 베스페르티누스(Conoderus vespertinus), 크리오세리스 아스파라기(Crioceris asparagi), 체니세라(Ctenicera) 종, 북부옥수수뿌리잎벌레(Diabrotica longicornis), 디아브로티카 세미푼크타타(Diabrotica semipunctata), 디아브로티카 12-푼크타타(Diabrotica 12- punctata), 디아브로티카 스페시오사(Diabrotica speciosa), 서부옥수수뿌리벌레(Diabrotica virgifera), 멕시코콩무당벌레(Epilachna varivestis), 에피트릭스 히르티페니스(Epitrix hirtipennis), 유티노보트루스 브라실리엔시스(Eutinobothrus brasiliensis), 소나무왕바구미(Hylobius abietis), 하이페라 브루네이페니스(Hypera brunneipennis), 알팔파바구미(Hypera postica), 여섯가시큰나무좀(Ips typographus), 레마 빌리네아타(Lema bilineata), 레마 멜라노푸스(Lema melanopus), 콜로라도감자잎벌레(Leptinotarsa decemlineata), 리모니우스 칼리포르니쿠스(Limonius californicus), 벼물바구미(Lissorhoptrus oryzophilus), 옥수수방아벌레(Melanotus communis), 알밑빠진벌레(Meligethes aeneus), 멜론타 히포카스타니(Melolontha hippocastani), 멜론타왕풍뎅이(Melolontha melolontha), 벼잎벌레(Oulema oryzae), 오르티오린쿠스 술카투스(Ortiorrhynchus sulcatus), 오티오린쿠스 오바투스(Otiorrhynchus ovatus), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 필로비우스 피리(Phyllobius pyri), 필로트레타 크리소세팔라(Phyllotreta chrysocephala), 풍뎅이류(Phyllophaga sp .), 녹색장발풍뎅이(Phyllopertha horticola), 등줄벼룩잎벌레(Phyllotreta nemorum), 벼룩잎벌레(Phyllotreta striolata), 왜콩풍뎅이(Popillia japonica), 토끼풀들바구 미(Sitona lineatus) 및 그라나리아바구미(Sitophilus granaria);

파리, 모기(디프테라(Diptera)) 목 곤충, 예를 들어 에짚트숲모기(Aedes aegypti), 흰줄숲모기(Aedes albopictus), 금빛숲모기(Aedes vexans), 카리브과실파리(Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿠리페니스(Anopheles maculipennis), 아노펠레스 크루시안스(Anopheles crucians), 아노펠레스 알비마누스(Anopheles albimanus), 아노펠레스 감비아에(Anopheles gambiae), 아노펠레스 프리보르니(Anopheles freeborni), 아노펠레스 레우코스피루스(Anopheles leucosphyrus), 아노펠레스 미니무스(Anopheles minimus), 아노펠레스 쿠아드리마쿨라투스(Anopheles quadrimaculatus), 칼리포라 비시나(Caliphora vicina), 지중해광대파리(Ceratitis capitata), 크리소미아 베찌아나(Chrysomya bezziana), 크리소미아 호미니보락스(Chrysomya hominivorax), 크리소미아 마셀라리아(Chrysomya macellaria), 크리소프스 디스칼리스(Chrysops discalis), 크리소프스 실라세아(Chrysops silacea), 크리소프스 아트린티쿠스(Chrysops atlanticus), 코클리오미아 포미니보락스(Chochliomyia hominivorax), 콘타리니아 소르기콜라(Contarinia sorghicola), 코르디로비아 안트로포파가(Cordylobia anthropophaga), 쿨리코이데스 푸렌스(Culicoides furens), 쿨렉스 피피엔스기(Culex pipiens), 쿨렉스 니그리팔푸스(Culex nigripalpus), 쿨렉스 쿠인쿠에파스시아투스(Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 타르살리스(Culex tarsalis), 쿨리세타 이노르나타(Culiseta inornata), 쿨리세타 멜라누라(Culiseta melanura), 외파리(Dacus cucurbitae), 올리브광대파리(Dacus oleae), 다시네우라 브라시카에(Dasineura brassicae), 델리아 안티쿠에(Delia antique), 델리아 코아르크타타(Delia coarctata), 델리아 플라투라(Delia platura), 델리아 라디쿰(Delia radicum), 데르마토비아 호미니스(Dermatobia hominis), 딸집파리(Fannia canicularis), 게오미자 프리푼크타타(Geomyza Tripunctata), 말파리(Gasterophilus intestinalis), 글로시나 모르시탄스(Glossina morsitans), 글로시나 팔팔리스(Glossina palpalis), 글로시나 푸스시페스(Glossina fuscipes), 글로시나 타치노이데스(Glossina tachinoides), 털침파리(Haematobia irritans), 하프로디플로시스 에퀘스트리스(Haplodiplosis equestris), 히프펠라테스(Hippelates) 종, 종자파리(Hylemyia platura), 하이포데르마 리네아타(Hypoderma lineata), 레프토코노프스 토르렌스(Leptoconops torrens), 리리오미자 사티바에(Liriomyza sativae), 아메리카잎굴파리(Liriomyza trifolii), 루실리아 카프리나(Lucilia caprina), 쉬파리(Lucilia cuprina), 구리금파리(Lucilia sericata), 라이코리아 펙토라리스(Lycoria pecto ralis), 만소니아 티틸라누스(Mansonia titillanus), 헤시안파리(Mayetiola destructor), 집파리(Musca domestica), 왕 큰 집파리(Muscina stabulans), 양파리(Oestrus ovis), 오포미자 필로룸(Opomyza florum), 애노랑굴파리(Oscinella frit), 페고미아 히소시아미(Pegomya hysocyami), 포르비아 안티쿠아(Phorbia antiqua), 포르비아 브라시카에(Phorbia brassicae), 포르비아 코아르크타타(Phorbia coarctata), 플레보토무스 아르겐티페스(Phlebotomus argentipes), 프소로포라 콜룸비아에(Psorophora columbiae), 프실라 로사에(Psila rosae), 프소로포라 디스콜로르(Psorophora discolor), 프로시물리움 믹스툼(Prosimulium mixtum), 유럽양벚과실파리(Rhagoletis cerasi), 사과과실파리(Rhagoletis pomonella), 사르코파가 하에모르호이달리스(Sarcophaga haemorrhoidalis), 사르코파가(Sarcophaga)종, 시물리움 비타툼(Simulium vittatum), 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans), 타바누스 보비누스(Tabanus bovinus), 타바누스 아트라투스(Tabanus atratus), 타바누스 리네올라(Tabanus lineola), 및 타바누스 시밀리스(Tabanus similis), 티풀라 올레라세아(Tipula oleracea) 및 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa);

총채 (티사놉테라(Thysanoptera)) 목 곤충, 예를 들어 디크로모트립스 코르베티(Dichromothrips corbetti), 디크로모트립스 종, 프랑클리니엘라 푸스카(Frankliniella fusca), 프랑클리니엘라 옥키덴탈리스(Frankliniella occidentalis), 프랑클리니엘라 트리티시(Frankliniella tritici), 시르토트립스 시트리(Scirtothrips citri), 트립스 오리자에(Thrips oryzae), 트립스 팔미(Thrips palmi) 및 트립스 타바시(Thrips tabaci);

흰개미 (이소프테라(Isoptera)) 목 곤충, 예를 들어 칼로테르메스 플라비콜리스(Calotermes flavicollis), 류코테르메스 플라비페스(Leucotermes flavipes), 헤테로테르메스 아우레우스(Heterotermes aureus), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 비르기니쿠스(Reticulitermes virginicus), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus), 테르메스 나탈렌시스(Termes natalensis) 및 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus);

바퀴 (블라타리아(Blattaria)-블라토데아(Blattodea)) 목 곤충, 예를 들어 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 블라텔라 아사히나에(Blattella asahinae), 페리플라네타 아메라카나(Periplaneta americana), 페리플라네타 자포니카(Periplaneta japonica), 페리플라네타 브룬네아(Periplaneta brunnea), 페리플라네타 풀리기노사(Periplaneta fuligginosa), 페리플라네타 아우스트랄라시아에(Periplaneta australasiae) 및 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis),

매미 (헤미프테라(Hemiptera)) 목 곤충, 예를 들어 아크로스테르넘 힐라레(Acrosternum hilare), 빈대(Blissus leucopterus), 싸이르토펠티스 노타투스(Cyrtopeltis notatus), 디스데르쿠스 신구라투스(Dysdercus cingulatus), 디스데르쿠스 인테르메디우스(Dysdercus intermedius), 유리가스테르 인테그리세프스(Eurygaster integriceps), 유스치스투스 임픽티벤트리스(Euschistus impictiventris), 렙토글로수스 필로푸스(Leptoglossus phyllopus), 장님노린재(Lygus lineolaris), 리구스 프라텐시스(Lygus pratensis), 남쪽풀색노린재(Nezara viridula), 피에스마 쿼드라타(Piesma quadrata), 솔루베아 인술라리스(Solubea insularis), 티안타 페르디토르(Thyanta perditor), 아시르토시폰 오노브리키스(Acyrthosiphon onobrychis), 낙엽송방울솜벌레(Adelges laricis), 아피둘라 나스투르티이(Aphidula nasturtii), 진딧물(Aphis fabae), 딸기 뿌리진딧물(Aphis forbesi), 사과진딧물(Aphis pomi), 목화진딧물(Aphis gossypii), 아피스 그로술라리아에(Aphis grossulariae), 아피스 슈네이데리(Aphis schneideri), 조팝나무진딧물(Aphis spiraecola), 딱총나무진딧물(Aphis sambuci), 완두수염진딧 물(Acyrthosiphon pisum), 싸리수염진딧물(Aulacorthum solani), 베미시아 아르겐티폴리이(Bemisia argentifolii), 브라키카우두스 카르두이(Brachycaudus cardui), 브라키카우두스 헬리크리시(Brachycaudus helichrysi), 브라키카우두스 페르시카에(Brachycaudus persicae), 브라키카우두스 프루니콜라(Brachycaudus prunicola), 양배추가루진딧물(Brevicoryne brassicae), 카피토포러스 호르니(Capitophorus horni), 세로시파 고시피이(Cerosipha gossypii), 카에토시폰 프라가에폴리이(Chaetosiphon fragaefolii), 까마귀밥진딧물(Cryptomyzus ribis), 드레이푸시아 노르드마니아나에(Dreyfusia nordmannianae), 드레이푸시아 피세아에(Dreyfusia piceae), 디사피스 라디콜라(Dysaphis radicola), 디사우라코르툼 슈도솔라니(Dysaulacorthum pseudosolani), 질경이둥글밑진딧물(Dysaphis plantaginea), 디사피스 피리(Dysaphis pyri), 감자애매미충(Empoasca fabae), 복숭아가루진딧물(Hyalopterus pruni), 까치밥볼록진딧물(Hyperomyzus lactucae), 보리수염진딧물(Macrosiphum avenae), 감자수염진딧물(Macrosiphum euphorbiae), 마크로시폰 로자에(Macrosiphon rosae), 메고우라 비시아에(Megoura viciae), 멜라나피스 피라리우스(Melanaphis pyrarius), 메토포로피움 디로둠(Metopolophium dirhodum), 미조데스 페르시카에(Myzodes persicae), 미주스 아스카로니쿠스(Myzus ascalonicus), 매화혹진딧물(Myzus cerasi), 검은마디혹진딧물(Myzus varians), 나소노비아 리비스-니그리(Nasonovia ribis - nigri), 벼멸구(Nilaparvata lugens), 펨피구스 부르사리우스(Pemphigus bursarius), 페르킨시엘라 사카리시다(Perkinsiella saccharicida), 홉사마귀진딧물(Phorodon humuli), 사과나무이(Psylla mali), 프실 라 피리(Psylla piri), 로팔로미주스 아스칼로니쿠스(Rhopalomyzus ascalonicus), 옥수수테두리진딧물(Rhopalosiphum maidis), 기장테두리진딧물(Rhopalosiphum padi), 로팔로시품 인세르툼(Rhopalosiphum insertum), 사파피스 말라(Sappaphis mala), 사파피스 말리(Sappaphis mali), 보리두갈래진딧물(Schizaphis graminum), 스키쪼네우라 라누기노사(Schizoneura lanuginosa), 보리수염진딧물(Sitobion avenae), 온실가루이(Trialeurodes vaporariorum), 톡소프테라 아우란티이안드(Toxoptera aurantiiand), 포도뿌리혹벌레(Viteus vitifolii), 빈대(Cimex lectularius), 반날개빈대(Cimex hemipterus), 레두비우스 세닐리스(Reduvius senilis), 트리아토마(Triatoma) 종 및 아리루스 크리타투스(Arilus critatus);

개미, 벌, 장수말벌, 잎벌 (히메노프테라(Hymenoptera)) 목 곤충, 예를 들어 아탈리아 로사에(Athalia rosae), 아타 세팔로테스(Atta cephalotes), 아타 카피구아라(Atta capiguara), 아타 라에비가타(Atta laevigata), 아타 로부스타(Atta robusta), 가위개미(Atta sexdens), 텍사스가위개미(Atta texana), 크레마토가스테르(Crematogaster) 종, 호프로캄파 미누타(Hoplocampa minuta), 호프로캄파 테스투디네아(Hoplocampa testudinea), 애집개미(Monomorium pharaonis), 열대불개미(Solenopsis geminata), 붉은불개미(Solenopsis invicta), 열대성불개미(Solenopsis richteri), 남부불개미(Solenopsis xyloni), 포고노미르멕스 바르바투스(Pogonomyrmex barbatus), 포고노미르멕스 칼리포르니쿠스(Pogonomyrmex californicus), 페이돌레 메가셉할라(Pheidole megacephala), 개미벌류(Dasymutilla occidentalis), 봄부스(Bombus) 종, 베스풀라 스쿠아모사(Vespula squamosa), 파라베스풀라 불가리스(Paravespula vulgaris), 파라베스풀라 펜실바니카(Paravespula pennsylvanica), 파라베스풀라 게르마니카(Paravespula germanica), 돌리코베스풀라 마쿨라타(Dolichovespula maculata), 말벌(Vespa crabro), 폴리스테스 루비기노사(Polistes rubiginosa), 캄포노투스 플로리다누스(Camponotus floridanus) 및 리네피테마 후밀레(Linepithema humile);

귀뚜라미, 여치, 메뚜기 (오르톱테라(Orthoptera)) 목 곤충, 예를 들어 집귀뚜라미(Acheta domestica), 그릴로타파 그릴로타파(Gryllotalpa gryllotalpa), 풀무치(Locusta migratoria), 멜라노플러스 비비타투스(Melanoplus bivittatus), 멜라노플러스 페머르러브럼(Melanoplus femurrubrum), 메라노플러스 멕시카누스(Melanoplus mexicanus), 이주성메뚜기(Melanoplus sanguinipes), 로키산메뚜기(Melanoplus spretus), 유목메뚜기(Nomadacris septemfasciata), 미국메뚜기(Schistocerca americana), 스키스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria), 도시오스타우루스 마로카누스(Dociostaurus maroccanus), 타치시네스 아시나모루스(Tachycines asynamorus), 오에달레우스 세네갈렌시스(Oedaleus senegalensis), 조노제루스 바리에가투스(Zonozerus variegatus), 히에로길리푸스 다가넨시스(Hieroglyphus daganensis), 크라우사리아 안굴리페라(Kraussaria angulifera), 칼리프타무스 이탈리쿠스(Calliptamus italicus), 코르토이세테스 테르미니페라(Chortoicetes terminifera) 및 로쿠스타나 파르달리나(Locustana pardalina);

거미목, 예컨대 거미류 (아카리나(Acarina)) 곤충, 예를 들어 아르가시다에(Argasidae), 익소디다에(Ixodidae) 및 사르콥티다에(Sarcoptidae) 과, 예컨대 암블리오마 아메리카눔(Amblyomma americanum), 암블리오마 바리에가툼(Amblyomma variegatum), 암블리오마 마쿨라툼(Ambryomma maculatum), 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 부필루스 아눌라투스(Boophilus annulatus), 부필루스 데코로라투스(Boophilus decoloratus), 부필루스 미크로플루스(Boophilus microplus), 데르마센토르 실바룸(Dermacentor silvarum), 데르마센토르 안데르소니(Dermacentor andersoni), 데르마센토르 바리아빌리스(Dermacentor variabilis), 히알로마 트룬카툼(Hyalomma truncatum), 익소데스 리시누스(Ixodes ricinus), 익소데스 루비쿤두스(Ixodes rubicundus), 익소데스 스카풀라리스(Ixodes scapularis), 익소데스 홀로시클루스(Ixodes holocyclus), 익소데스 파시피쿠스(Ixodes pacificus), 오르니토도루스 모우바타(Ornithodorus moubata), 오르니토도루스 헤름시(Ornithodorus hermsi), 오르니토도루스 투리카타(Ornithodorus turicata), 오르니토도루스 바코티(Ornithonyssus bacoti), 오토비우스 메그니니(Otobius megnini), 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 소롭테스 오비스(Psoroptes ovis), 리피세팔루스 상구이네우스(Rhipicephalus sanguineus), 리피세팔루스 아펜디쿨라투스(Rhipicephalus appendiculatus), 리피세팔루스 에베르트시(Rhipicephalus evertsi), 사르콥테스 스카비에이(Sarcoptes scabiei) 및 혹응애과 종, 예컨대 아쿨루스 쉴레흐텐달리(Aculus schlechtendali), 필로콥트라타 올레이보라(Phyllocoptrata oleivora) 및 에리오피에스 쉘도니(Eriophyes sheldoni); 먼지응애과 종, 예컨대 피토네무스 팔리두스(Phytonemus pallidus) 및 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus); 주름응애과 종, 예컨대 브레비팔푸스 포에니시스(Brevipalpus phoenicis); 잎응애과 종, 예컨대 테트라니쿠스 시나바리누스(Tetranychus cinnabarinus), 테트라니쿠스 칸자와이(Tetranychus kanzawai), 테트라니쿠스 파시피쿠스(Tetranychus pacificus), 테트라니쿠스 텔라리우스(Tetranychus telarius) 및 테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae), 파노니쿠스 울미(Panonychus ulmi), 파노니쿠스 시트리(Panonychus citri) 및 올리고니쿠스 프라텐시스(oligonychus pratensis); 진상거미류, 예를 들어 라트로데크투스 마크탄스(Latrodectus mactans) 및 록소셀레스 레클루사(Loxosceles reclusa);

벼룩 (시포나프테라(Siphonaptera)) 목 곤충, 예를 들어 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis), 크테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis), 세노프실라 체오피스(Xenopsylla cheopis), 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans), 퉁가 페네트란스(Tunga penetrans) 및 노소프실루스 파스시아투스(Nosopsyllus fasciatus);

반대좀, 좀벌레 (티사누라(Thysanura)) 목 곤충, 예를 들어 레피사마 사카리나(Lepisma saccharina) 및 테르모비아 도메스티카(Thermobia domestica);

지네 (칠로포다(Chilopoda)) 목 곤충, 예를 들어 스쿠티게라 콜레오프트라타(Scutigera coleoptrata);

다족류 (디플로포다(Diplopoda)) 목 곤충, 예를 들어 나르세우스(Narceus) 종;

집게벌레 (데르마프테라(Dermaptera)) 목 곤충, 예를 들어 포르피쿨라 아루리쿨라리아(forficula auricularia),

이 (프티라프테라(Phthiraptera)) 목 곤충, 예를 들어 페디쿨루스 후마누스 카피티스(Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 후마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 프티루스 푸비스(Pthirus pubis), 하에마토피누스 에우리스테르누스(Haematopinus eurysternus), 하에마토피누스 수이스(Haematopinus suis), 리노그나투스 비툴리(Linognathus vituli), 보비콜라 보비스(Bovicola bovis), 메노폰 갈리나에(Menopon gallinae), 메나칸투스 스트라미네우스(Menacanthus stramineus) 및 솔레노포테스 카필라투스(Solenopotes capillatus).

또한, 화학식 I의 화합물 및 이를 함유하는 조성물은 특히 이소프테라, 디프테라, 블라타리아(블라토데아), 히메노프테라, 시포나프테라 및 아카리나 방제에 특히 유용하다.

본 발명에 따른 사용을 위해, 화합물 I은 통상적인 제형, 예를 들어 용액, 유화액, 현탁액, 더스트, 분말, 페이스트 및 과립으로 전환될 수 있다. 사용 형태는 특정 목적에 따라 달라지며, 각 경우에서 본 발명에 따른 화합물이 미세하고 고르게 분포되도록 의도된다.

제형은 공지된 방식으로, 예를 들어 활성 성분을 용매 및/또는 담체로 증량하며, 목적하는 경우 유화제 및 분산제를 사용하여 제조한다. 적합한 용매/보조제로는 특히 하기 물질이 있다:

- 물, 방향족 용매 (예를 들어, 크실렌 (솔베소(Solvesso) 제품)), 파라핀 (예를 들어, 광물 분획물), 알콜 (예를 들어, 메탄올, 부탄올, 펜탄올, 벤질 알콜), 케톤 (예를 들어, 시클로헥산온, 감마-부티로락톤), 피롤리돈 (NMP, NOP), 아세 테이트 (글리콜 디아세테이트), 글리콜, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르. 원칙적으로, 용매 혼합물이 또한 사용될 수 있음.

- 담체, 예컨대 분쇄된 천연 광물 (예를 들어, 카올린, 점토, 활석, 백악) 및 분쇄된 합성 광물 (예를 들어, 고분산 실리카, 실리케이트); 유화제, 예컨대 비이온성 및 음이온성 유화제 (예를 들어, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트) 및 분산제, 예컨대 리그닌-술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스.

적합한 계면활성제는 리그노술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산, 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 알킬술포네이트, 지방 알콜 술페이트, 지방산 및 황산화된 지방 알콜 글리콜 에테르의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄 염, 및 술폰화된 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 ®옥틸페놀의 축합물, 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스테아릴페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 알콜 및 지방 알콜/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡시화된 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡시화된 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그닌-술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스 및 에틸렌 옥시드/프로필렌 옥시드 블록 공중합체이다.

직접 분무가능한 용액, 유화액, 페이스트 또는 유분산액 제조에 적합한 물질은 중간 내지 높은 비점의 미네랄 오일 분획물, 예컨대 케로센 또는 디젤 오일, 또한 콜 타르 오일 및 식물 또는 동물 기원의 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화 수소, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화된 나프탈렌 또는 이의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올, 시클로헥산온, 이소포론, 강한 극성 용매, 예를 들어 디메틸 술폭시드, N-메틸피롤리돈 및 물이다.

분말, 살포용 물질 및 더스트는 활성 물질을 고체 담체와 혼합 또는 동반 분쇄함으로써 제조될 수 있다.

과립, 예를 들어 코팅 과립, 함침 과립 및 균질 과립은 활성 성분을 고체 담체에 결합시킴으로써 제조될 수 있다. 고체 담체의 예는 광물성 토양, 예컨대 실리카겔, 실리케이트, 활석, 카올린, 아타클레이, 석회석, 석회, 백악, 교회 점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 토양 합성 물질, 비료, 예를 들어 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아 및 식물 기원 생성물, 예컨대 곡분, 목피분, 목분 및 견과피분, 셀룰로오스 분말 및 기타 고체 담체이다.

일반적으로, 제형은 0.01 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량％의 활성 성분을 포함한다. 활성 성분은 90％ 내지 100％, 바람직하게는 95％ 내지 100％의 순도(NMR 스펙트럼에 따름)로 사용된다.

하기는 제형의 예이다: 1. 물 희석용 제품

A 가용성 농축물 (SL, LS)

본 발명에 따른 화합물 10 중량부를 물 또는 수용성 용매에 용해시킨다. 별법으로서, 습윤제 또는 기타 보조제를 첨가한다. 물로 희석하면 활성 성분이 용해 된다.

B 분산성 농축액 (DC)

본 발명에 따른 화합물 20 중량부를 분산제(예를 들어, 폴리비닐피롤리돈)의 첨가와 함께 시클로헥산온에 용해시킨다. 물로 희석하면 분산액이 생성된다.

C 유화성 농축액 (EC)

본 발명에 따른 화합물 15 중량부를 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트(각 경우에 5％ 농도)의 첨가와 함께 크실렌에 용해시킨다. 물로 희석하면 유화액이 생성된다.

D 유화액 (EW, EO, ES)

본 발명에 따른 화합물 40 중량부를 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트(각 경우에 5％ 농도)의 첨가와 함께 크실렌에 용해시킨다. 이 혼합물을 유화기(예를 들어, 울트라투락스(Ultraturrax))를 이용해 물에 주입하여 균질한 유화액으로 제조한다. 물로 희석하면 유화액이 생성된다.

E 현탁액 (SC, OD, FS)

교반 볼 밀에서, 본 발명에 따른 화합물 20 중량부를 분산제, 습윤제 및 물 또는 유기 용매의 첨가와 함께 밀링하여 활성 성분의 미세 현탁액을 수득한다. 물로 희석하면 활성 성분의 안정적인 현탁액이 생성된다.

F 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)

본 발명에 따른 화합물 50 중량부를 분산제 및 습윤제의 첨가와 함께 미세하게 분쇄하고, 기술적 장치(예를 들어, 압출, 분무 타워, 유동층)를 이용하여 수분 산성 또는 수용성 과립으로 제조한다. 물로 희석하면 활성 성분의 안정적인 분산액 또는 용액이 생성된다.

G 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, WS)

본 발명에 따른 화합물 75 중량부를 회전자-고정자 밀에서 분산제, 습윤제 및 실리카겔의 첨가와 함께 분쇄한다. 물로 희석하면 활성 성분의 안정적인 분산액 또는 용액이 생성된다.

2. 희석하지 않고 적용되는 제품

H 살포가능한 분말 (DP, DS)

본 발명에 따른 화합물 5 중량부를 미세하게 분쇄하고, 미세하게 분쇄된 카올린 95％와 치밀 혼합한다. 이로써 살포가능한 생성물이 생성된다.

I 과립 (GR, FG, GG, MG)

본 발명에 따른 화합물 0.5 중량부를 미세하게 분쇄하고, 95.5％의 담체와 회합시킨다. 현행 방법은 압출, 분무 건조 또는 유동층 방법이다. 이로써 희석하지 않고 적용되는 과립이 생성된다.

J ULV 용액 (UL)

본 발명에 따른 화합물 10 중량부를 유기 용매 (예를 들어, 크실렌)에 용해시킨다. 이로써 희석하지 않고 적용되는 생성물이 생성된다.

활성 성분은 그 자체로, 또는 그의 제형 형태, 또는 그로부터 제조된 사용 형태, 예를 들어 직접 분무가능한 용액, 분말, 겔, 현탁액 또는 분산액, 유화액, 유분산액, 페이스트, 살포가능한 생성물, 살포용 물질, 또는 과립, 미세캡슐 (CS), 펠렛 또는 정제의 형태로 분무, 아토마이징, 살포, 도말 또는 푸어링(pouring)에 의해 사용될 수 있다. 사용 형태는 전적으로 의도하는 목적에 따라 달라지고, 각각의 경우에 본 발명에 따른 활성 성분이 가능한 한 미세하게 분산되도록 의도된다.

수성 사용 형태는 유화 농축액, 페이스트 또는 습윤성 분말(분무성 분말, 유분산액)에 물을 가함으로써 제조될 수 있다. 유화액, 페이스트 또는 유분산액을 제조하기 위해, 습윤제, 증점부여제, 분산제 또는 유화제를 사용하여 물질 그 자체, 또는 오일 또는 용매에 용해된 물질을 물 중에서 균질화시킬 수 있다. 별법으로, 활성 물질, 습윤제, 증점부여제, 분산제 또는 유화제, 및 적절한 경우 용매 또는 오일로 구성된 농축액을 제조할 수 있고, 이러한 농축액은 물로 희석하기에 적합하다.

즉시 사용가능한 생성물 중의 활성 성분 농도는 비교적 넓은 범위 내에서 다양할 수 있다. 일반적으로, 0.0001 내지 10％, 바람직하게는 0.01 내지 1％이다.

활성 성분은 또한 95 중량％가 넘게 활성 성분을 포함하는 제형으로 적용하거나, 또는 심지어 첨가제 없이 활성 성분을 적용할 수 있게 하는 극소부피(ULV) 공정에서도 성공적으로 사용될 수 있다.

다양한 유형의 오일, 습윤제, 보강제, 제초제, 살진균제, 기타 살충제 또는 살균제를 적절한 경우 사용 직전에 활성 성분에 첨가할 수 있다 (탱크 혼합). 이들 작용제는 본 발명에 따른 작용제와 1:10 내지 10:1의 중량비로 혼합된다.

화학식 I의 화합물은 접촉 (토양, 유리, 벽, 침대 네트, 카페트, 식물 부분 또는 동물 부분을 통한 접촉) 및 섭취 (미끼, 또는 식물 부분), 및 영양교환 및 전달 모두를 통해 효과적이다.

토양, 균열 및 틈새, 목장, 거름 더미, 하수도를 통한 수체(water body)에의 적용, 물에의 적용, 마루, 벽 상의 적용, 또는 주변 분무 적용 및 미끼에 의한 적용 방법이 바람직하다.

본 발명의 바람직한 실시양태에 따라, 화학식 I의 화합물은 토양 적용을 통해 사용된다. 토양 적용은 특히 개미류, 흰개미류, 파리류, 귀뚜라미류 또는 바퀴류에 대해 사용하기에 바람직하다.

본 발명의 또다른 바람직한 실시양태에 따라, 비작물 해충, 예컨대 개미류, 흰개미류, 장수말벌류, 파리류, 모기류, 귀뚜라미류, 메뚜기류 또는 바퀴류에 대해 사용하기 위해, 화학식 I의 화합물은 미끼 제제로 제조된다.

미끼는 액체, 고체 또는 반고체 제제 (예를 들어, 겔)일 수 있다. 고체 미끼는 각 적용에 적합한 다양한 형상 및 형태, 예를 들어 과립, 블록, 막대, 디스크로 형성될 수 있다. 액체 미끼는 적합한 적용이 확보되는 다양한 장치, 예를 들어 개방 용기, 분무 장치, 액적원(droplet source), 또는 증발원 내에 충전될 수 있다. 겔은 수성 또는 유성 매트릭스를 기재로 할 수 있으며, 점착성, 보습성 또는 숙성 특성에 대한 특수한 필요성에 따라 제형화될 수 있다.

조성물에 사용되는 미끼는 이를 섭식하도록 곤충류, 예컨대 개미류, 흰개미류, 장수말벌류, 파리류, 모기류, 귀뚜라미류 등 또는 바퀴류를 자극하기에 충분히 유인성인 제품이다. 이러한 유인물은 급식 자극물질 또는 파라 및/또는 성 페로몬 으로부터 선택될 수 있다. 적합한 급식 자극물질은 예를 들어 동물 및/또는 식물 단백질 (육분, 어분 또는 혈분, 곤충 부분, 귀뚜라미 분말, 난황), 동물 및/또는 식물 기원의 지방 및 오일, 또는 모노-, 올리고- 또는 폴리유기사카라이드, 특히 수크로오스, 락토오스, 프룩토오스, 덱스트로오스, 글루코오스, 전분, 펙틴 또는 심지어 당밀 또는 화밀, 또는 염, 예컨대 황산암모늄, 탄산암모늄 또는 아세트산암모늄으로부터 선택된다. 신선한 또는 부패한 과일, 작물, 식물, 동물, 곤충류 또는 이의 특정 부분이 또한 급식 자극물질로서 역할을 할 수 있다.

페로몬은 더 곤충 특이적인 것으로 알려져 있다. 특이적 페로몬은 문헌에 기술되어 있으며, 당업자에게 공지되어 있다.

화학식 I의 화합물의 에어로졸 (예를 들어, 분무 캔 내), 오일 분무 또는 펌프 분무로서의 제형은 비전문가인 사용자가 해충, 예컨대 파리류, 벼룩류, 진드기류, 모기류, 메뚜기류 또는 바퀴류를 방제하는데 매우 적합하다. 에어로졸 제법에는 바람직하게는 활성 화합물, 용매, 예컨대 저급 알콜 (예를 들어, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올), 케톤 (예를 들어, 아세톤, 메틸 에틸 케톤), 비점이 대략 50 내지 250℃ 범위인 파라핀 탄화수소 (예를 들어, 케로센), 디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸 술폭시드, 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔, 크실렌, 물, 또한 보조제, 예컨대 유화제, 예컨대 소르비톨 모노올레이트, 3 내지 7 몰의 에틸렌 옥시드를 함유하는 올레일 에톡실레이트, 지방 알콜 에톡실레이트, 방향 오일, 예컨대 에테르성 오일, 중등 지방산과 저급 알콜의 에스테르, 방향족 카르보닐 화합물, 적절한 경우 안정화제, 예컨대 나트륨 벤조에이트, 양쪽성 계면활성제, 저급 에폭시드, 트리에틸 오르토포르메이트, 및 필요한 경우 추진제, 예컨대 프로판, 부탄, 질소, 압축 공기, 디메틸 에테르, 이산화탄소, 아산화질소, 또는 상기 가스의 혼합물이 포함된다.

오일 분무 제형은 추진제가 사용되지 않는다는 점에서 에어로졸 제법과 상이하다.

화학식 I의 화합물 및 그의 각 조성물은 또한 모기 코일 및 훈증 코일, 연무 카트리지, 기화기 판 또는 장시간 기화기, 및 또한 나방지(moth paper), 나방 패드(moth pad) 또는 다른 열-무관(heat-independent) 기화기 시스템에서 사용될 수 있다.

곤충류에 의해 전염되는 감염성 질환 (예를 들어, 말라리아, 뎅기열 및 황열, 림프 필라리아증, 및 리슈마니아증)을 화학식 I의 화합물 및 그의 각 조성물로 방제하는 방법에는 또한 임시 가옥 및 가옥의 표면 처리, 공기 분무, 및 커튼, 텐트, 의류 물품, 침대 네트, 체체파리 트랩 등의 함침이 포함된다. 섬유, 직물, 편물, 부직물, 망사 물질 또는 포일 및 방수천에 적용하기 위한 살곤충용 조성물은 바람직하게는 살곤충제, 임의로는 퇴치제 및 1종 이상의 결합제를 포함하는 혼합물을 포함한다.

커튼 및 침대 네트의 함침은 대부분 텍스타일 물질을 살곤충제의 유화액 또는 분산액내에 침지시키거나 네트 위에 이를 분무함으로써 수행된다.

화학식 I의 화합물은 또한, 토양 해충에 대한 종자 및 묘목 뿌리 및 묘조, 바람직하게는 종자의 보호에 적합하다.

곡물 (예를 들어, 밀, 보리, 호밀), 캐놀라, 사탕무, 옥수수, 사탕수수, 해바라기, 목화, 벼, 완두콩, 평지, 감자 및 시판용 채소밭 작물 유사 벼, 밀, 보리, 호밀 군으로부터의 종자의 보호가 특히 바람직하다.

통상적인 종자 처리 제형은 예를 들어 유동성 농축액 FS, 용액 LS, 건조 처리를 위한 분말 DS, 슬러리 처리를 위한 수분산성 분말 WS 또는 과립, 수용성 분말 SS 및 유화액 ES를 포함한다. 종자에의 적용은 파종 전에 종자 상에 직접, 또는 종자를 예비발아시킨 후 수행한다.

FS 제형이 바람직하다.

종자 처리를 위한 화학식 I의 화합물의 바람직한 FS 제형은 0.5 내지 80％의 활성 성분, 0.05 내지 5％의 습윤제, 0.5 내지 15％의 분산제, 0.1 내지 5％의 증점제, 5 내지 20％의 동결방지제, 0.1 내지 2％의 소포제, 1 내지 20％의 안료 및/또는 염료, 0 내지 15％의 고착제/접착제, 0 내지 75％의 충전제/부형제, 및 0.01 내지 1％의 보존제를 포함한다.

종자의 처리에서, 화학식 I의 화합물 또는 그를 포함하는 조성물의 적용량은 일반적으로 종자 100 ㎏ 당 0.1 g 내지 10 ㎏, 바람직하게는 종자 100 ㎏ 당 1 g 내지 5 ㎏, 특히 종자 100 ㎏ 당 1 g 내지 2.5 kg이다. 상추와 같은 특정 작물에 대해서는 양이 더 많을 수 있다.

해충의 방제시, 화학식 I의 화합물 또는 그를 포함하는 조성물을 적용하는 것은, 식물의 파종 전 또는 후, 또는 식물의 출현 전 또는 후 종자, 식물 또는 토양(및 그에 따른 종자)에 분무 또는 살포함으로써 수행된다.

본 발명의 추가의 주제는 종자 이랑 내의 종자를, 임의로는 1종 이상의 농업적으로 허용되는 고체 또는 액체 담체 및/또는 임의로는 1종 이상의 농업적으로 허용되는 계면활성제와 활성 성분 또는 그를 포함하는 조성물을 함유하는 과립 제형으로 처리하는 방법이다. 이 방법은 곡류, 옥수수, 목화 및 해바라기의 묘상에서 유리하게 사용된다. 곡류 및 옥수수에 대해, 화학식 I의 화합물의 적용량은 50 내지 500 g/ha이다.

본 발명은 또한 화학식 I의 화합물 또는 그를 포함하는 조성물을 포함하는, 즉 이로 코팅되고/거나 이를 함유하는 식물의 증식 생성물, 특히 처리된 종자에 관한 것이다. 용어 "코팅되고/거나 함유하는"은 일반적으로 적용하였을 때에 활성 성분이 대부분 증식 생성물의 표면상에 있게 되지만, 적용 방법에 따라 어느 정도 활성 성분이 증식 생성물로 침투할 수 있음을 나타낸다. 상기 증식 생성물이 (재)재배되는 경우, 증식 생성물은 활성 성분을 흡수할 수 있다.

종자는 본 발명에 따른 화합물 또는 이를 포함하는 조성물을 종자 100 kg 당 0.1 g 내지 10 kg의 양으로 포함한다.

본 발명의 조성물은 또한 다른 활성 성분, 예를 들어 다른 살충제, 살곤충제, 제초제, 비료, 예컨대 질산암모늄, 우레아, 가성소다, 및 과인산염, 식물독성제 및 식물 성장 조절제, 완화제 및 살선충제를 함유할 수 있다. 이러한 부가적인 성분은 순차적으로 또는 상기 기술된 조성물과 조합하여 사용될 수 있으며, 적절한 경우 또한 사용 직전에 첨가될 수 있다 (탱크 혼합). 예를 들면, 본 발명의 조성물을 다른 활성 성분으로 처리하기 전 또는 후에 식물(들)에 분무할 수 있다.

본 발명에 따른 화합물과 함께 사용될 수 있는 하기 목록의 살충제는, 가능한 조합을 예시하려는 것이지만, 어떠한 한정도 부여하고자 함이 아니다:

A.1. 오르가노(티오)포스페이트: 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-메틸, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 클로르펜빈포스, 디아지논, 디클로르보스, 디크로토포스, 디메토에이트, 디술포톤, 에티온, 페니트로티온, 펜티온, 이속사티온, 말라티온, 메타미도포스, 메티다티온, 메틸-파라티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 옥시데메톤-메틸, 파라옥손, 파라티온, 펜토에이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 포레이트, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로티오포스, 술프로포스, 테트라클로르빈포스, 터부포스, 트리아조포스, 트리클로르폰;

A.2. 카르바메이트: 알라니카르브, 알디카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 페녹시카르브, 푸라티오카르브, 메티오카르브, 메토밀, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 트리아자메이트;

A.3. 피레트로이드: 알레트린, 비펜트린, 시플루트린, 시할로트린, 시페노트린, 시퍼메트린, 알파-시퍼메트린, 베타-시퍼메트린, 제타-시퍼메트린, 델타메트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 이미프로트린, 람다-시할로트린, 퍼메트린, 프랄레트린, 피레트린 I 및 II, 레스메트린, 실라플루오펜, 타우-플루발리네이트, 테플루트린, 테트라메트린, 트랄로메트린, 트란스플루트린, 프로플루트린, 디메플루트린;

A.4. 성장 조절제: a) 키틴 합성 억제제: 벤조일우레아: 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 테플루벤주론, 트리플루무론; 부프로페진, 디오페놀란, 헥시티아족스, 에톡사졸, 클로펜타진; b) 엑디손 길항제: 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드, 아자디라크틴; c) 쥬베노이드: 피리프록시펜, 메토프렌, 페녹시카르브; d) 지질 생합성 억제제: 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라매트;

A.5. 니코틴 수용체 작동제/길항제 화합물: 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 티아메톡삼, 니텐피람, 아세타미프리드, 티아클로프리드; 하기 화학식 Γ¹의 티아졸 화합물;

A.6. GABA 길항제 화합물: 아세토프롤, 엔도술판, 에티프롤, 피프로닐, 바닐리프롤, 피라플루프롤, 피리프롤, 하기 화학식 Γ²의 페닐피라졸 화합물;

A.7. 거대고리 락톤 살곤충제: 아바멕틴, 에마멕틴, 밀베멕틴, 레피멕틴, 스피노사드;

A.8. METI I 화합물: 페나자퀸, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드, 플루페네림;

A.9. METI II 및 III 화합물: 아세퀴노실, 플루아시프림, 히드라메틸논;

A.10. 짝풀림제 화합물: 클로르페나피르;

A.11. 산화적 인산화 억제제 화합물: 시헥사틴, 디아펜티우론, 펜부타틴 옥시드, 프로파르기트;

A.12. 탈피 중단제 화합물: 시로마진;

A.13. 산화효소 혼합 작용 억제제 화합물: 피페로닐 부톡시드;

A.14. 나트륨통로 차단제 화합물: 인독사카르브, 메타플루미존;

A.15. 기타: 벤클로티아즈, 비페나제이트, 카르타프, 플로니카미드, 피리달릴, 피메트로진, 황, 티오시클람, 플루벤디아미드, 시에노피라펜, 플루피라조포스, 시플루메토펜, 아미도플루메트, 하기 화학식 Γ³의 아미노이소티아졸 화합물, 하기 화학식 Γ⁴의 안트라닐아미드 화합물, 및

JP 2002 284608호, WO 02/89579호, WO 02/90320호, WO 02/90321호, WO 04/06677호, WO 04/20399호, JP 2004 99597호, WO 05/68423호, WO 05/68432호 또는 WO 05/63694호에 기술된 바와 같은 말로노니트릴 화합물, 특히 말로노니트릴 화합물 CF₂HCF₂CF₂CF₂CH₂C(CN)₂CH₂CH₂CF₃ (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸)-2-(3,3,3-트리플루오로프로필)말로노니트릴), CF₃(CH₂)₂C(CN)₂CH₂(CF₂)₅CF₂H (2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-도데카플루오로헵틸)-2-(3,3,3-트리플루오로프로필)-말로노니트릴), CF₃(CH₂)₂C(CN)₂(CH₂)₂C(CF₃)₂F (2-(3,4,4,4-테트라플루오로-3-트리플루오로메틸-부틸)-2-(3,3,3-트리플루오로프로필)-말로노니트릴), CF₃(CH₂)₂C(CN)₂(CH₂)₂(CF₂)₃CF₃ (2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나플루오로헥실)-2-(3,3,3-트리플루오로프로필)-말로노니트릴), CF₂H(CF₂)₃CH₂C(CN)₂CH₂(CF₂)₃CF₂H (2,2-비스-(2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸)-말로노니트릴), CF₃(CH₂)₂C(CN)₂CH₂(CF₂)₃CF₃ (2-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-노나플루오로펜틸)-2-(3,3,3-트리플루오로프로필)-말로노니 트릴), CF₃(CF₂)₂CH₂C(CN)₂CH₂(CF₂)₃CF₂H (2-(2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부틸)-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸)-말로노니트릴) 및 CF₃CF₂CH₂C(CN)₂CH₂(CF₂)₃CF₂H (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸)-2-(2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필)-말로노니트릴).

<화학식 Γ¹>

<화학식 Γ²>

<화학식 Γ³>

<화학식 Γ⁴>

상기 식에서,

Rⁱ은 -CH₂OCH₂CH₃ 또는 H이며;

Rⁱⁱ는 CF₂CF₂CF₃ 또는 CH₂CH(CH₃)₃이고;

A¹은 CH₃, Cl, Br, I이고;

X는 C-H, C-Cl, C-F 또는 N이고;

Y'는 F, Cl 또는 Br이고;

Y"는 수소, F, Cl, CF₃이고;

B¹은 수소, Cl, Br, I, CN이고;

B²는 Cl, Br, CF₃, OCH₂CF₃, OCF₂H이고;

R^B는 수소, CH₃ 또는 CH(CH₃)₂이다.

군 A 중 상업적으로 입수가능한 화합물들은 간행물 중 문헌 [The Pesticide Manual, 13th Edition, British Crop Protection Council (2003)]에서 찾을 수 있다.

화학식 Γ²의 티아미드 및 그의 제조는 WO 98/28279호에 기술되어 있다. 화학식 Γ³의 아미노이소티아졸 화합물 및 그의 제조는 WO 00/06566호에 기술되어 있다. 레피멕틴은 아그로 프로젝트(Agro Project) (PJB 퍼블리케이션즈사(Publications Ltd), 2004년 11월)로부터 공지되어 있다. 벤클로티아즈 및 그의 제조는 EP-A1 454621호에 기술되어 있다. 메티다티온 및 파라옥손 및 그의 제조는 문헌 [Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001]에 기술되어 있다. 아세토프롤 및 그의 제조는 WO 98/28277호에 기술되어 있다. 메타플루미존 및 그의 제조는 EP-A1 462 456호에 기술되어 있다. 플루피라조포스는 문헌 [Pesticide Science 54, 1988, p.237-243] 및 US 4822779호에 기술되어 있다. 피라플루프롤 및 그의 제조는 JP 2002193709호 및 WO 01/00614호에 기술되어 있다. 피리프롤 및 그의 제조는 WO 98/45274호 및 US 6335357호에 기술되어 있다. 아미도플루메트 및 그의 제조는 US 6221890호 및 JP 21010907호에 기술되어 있다. 플루페네림 및 그의 제조는 WO 03/007717호 및 WO 03/007718호에 기술되어 있다. 시플루메토펜 및 그의 제조는 WO 04/080180호에 기술되어 있다.

화학식 Γ⁴의 안트라닐아미드 및 그의 제조는 WO 01/70671호, WO 02/48137호, WO 03/24222호, WO 03/15518호, WO 04/67528호, WO 04/33468호 및 WO 05/118552호에 기술되어 있다. 말로노니트릴 화합물 CF₂HCF₂CF₂CF₂CH₂C(CN)₂CH₂CH₂CF₃ (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸)-2-(3,3,3-트리플루오로프로필)말로노니트릴), CF₃(CH₂)₂C(CN)₂CH₂(CF₂)₅CF₂H (2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-도데카플루오로헵틸)-2-(3,3,3-트리플루오로프로필)-말로노니트릴), CF₃(CH₂)₂C(CN)₂(CH₂)₂C(CF₃)₂F (2-(3,4,4,4-테트라플루오로-3-트리플루오로메틸-부틸)-2-(3,3,3-트리플루오로프로필)-말로노니트릴), CF₃(CH₂)₂C(CN)₂(CH₂)₂(CF₂)₃CF₃ (2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나플루오로헥실)-2-(3,3,3-트리플루오로프로필)-말로노니트릴), CF₂H(CF₂)₃CH₂C(CN)₂CH₂(CF₂)₃CF₂H (2,2-비스-(2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸)-말로노니트릴), CF₃(CH₂)₂C(CN)₂CH₂(CF₂)₃CF₃ (2-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-노나플루오로펜틸)-2-(3,3,3-트리플루오로프로필)-말로노니트릴), CF₃(CF₂)₂CH₂C(CN)₂CH₂(CF₂)₃CF₂H (2-(2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부틸)-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸)-말로노니트릴) 및 CF₃CF₂CH₂C(CN)₂CH₂(CF₂)₃CF₂H (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸)-2-(2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필)-말로노니트릴)은 WO 05/63694호에 기술되어 있다.

N-R'-2,2-디할로-1-R"시클로프로판카르복사미드-2-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)히드라존 또는 N-R'-2,2-디(R''')프로피온아미드-2-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)-히드라존 (여기서, R'은 메틸 또는 에틸이고, 할로는 클로로 또는 브로모이고, R"은 수소 또는 메틸이고, R'''은 메틸 또는 에틸 임)와의 혼합물이 바람직하다.

상기 언급된 살충제와 화학식 I의 화합물의 혼합물들 중 일부는 상승효과적이다. 즉, 활성 혼합 동반물을 상승 유효량으로 함유한다. 하기 살충제와 화학식 I의 화합물의 상승적 혼합물이 바람직하다.

아울러, 본 발명에 따른 이들의 용도에 관해, 화학식 II의 화합물이 군 A.3. (피레트로이드), 군 A.4. (성장 조절제), 군 A.5. (니코틴 수용체 작동제/길항제 화합물), 군 A.6. (GABA 길항제 화합물), 군 A.7. (거대고리 락톤 살곤충제), 군 A.10. (짝풀림제 화합물), 군 A.14. (나트륨통로 차단제 화합물) 또는 군 A.15. (다양한 살충제 화합물)로부터 선택되는 혼합물이 특히 바람직하다.

화학식 II의 화합물이 비펜트린, 시할로트린, 시퍼메트린, 알파-시퍼메트린, 델타메트린, 람다-시할로트린, 퍼메트린; 플루페녹수론, 헥사플루무론, 테플루벤주론, 노발루론; 클로티아니딘, 아세타미프리드, 이미다클로프리드, 티아메톡삼; 피프로닐, 에티프롤; 아브마멕틴, 에마멕틴, 스피노사드; 클로르페나피르; 인독사카르브, 메타플루미존; 화학식 Γ⁴의 안트라닐아미드 화합물, JP 2002 284608호, WO 02/89579호, WO 02/90320호, WO 02/90321호, WO 04/06677호, WO 04/20399호, JP 2004 99597호, WO 05/68423호, WO 05/68432호 또는 WO 05/63694호에 기술된 바와 같은 말로노니트릴 화합물, 특히 말로노니트릴 화합물 CF₂HCF₂CF₂CF₂CH₂C(CN)₂CH₂CH₂CF₃ (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸)-2-(3,3,3-트리플루오로프로필)말로노니트릴), CF₃(CH₂)₂C(CN)₂CH₂(CF₂)₅CF₂H (2- (2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-도데카플루오로헵틸)-2-(3,3,3-트리플루오로프로필)-말로노니트릴), CF₃(CH₂)₂C(CN)₂(CH₂)₂C(CF₃)₂F (2-(3,4,4,4-테트라플루오로-3-트리플루오로메틸-부틸)-2-(3,3,3-트리플루오로프로필)-말로노니트릴), CF₃(CH₂)₂C(CN)₂(CH₂)₂(CF₂)₃CF₃ (2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나플루오로헥실)-2-(3,3,3-트리플루오로프로필)-말로노니트릴), CF₂H(CF₂)₃CH₂C(CN)₂CH₂(CF₂)₃CF₂H (2,2-비스-(2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸)-말로노니트릴), CF₃(CH₂)₂C(CN)₂CH₂(CF₂)₃CF₃ (2-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-노나플루오로펜틸)-2-(3,3,3-트리플루오로프로필)-말로노니트릴), CF₃(CF₂)₂CH₂C(CN)₂CH₂(CF₂)₃CF₂H (2-(2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부틸)-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸)-말로노니트릴) 및 CF₃CF₂CH₂C(CN)₂CH₂(CF₂)₃CF₂H (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸)-2-(2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필)-말로노니트릴), 피메트로진 및 피리달릴로 이루어진 군 A-1으로부터 선택되는 혼합물이 가장 바람직하다.

화학식 I의 화합물인 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-(1-메틸-2,2-디클로로시클로프로필)-5-메틸-1,2,4-트리아졸과 군 A-1의 살충제 중 어느 하나와의 상승적 혼합물이 특히 바람직하다.

또한, 화학식 I의 화합물인 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-(2,2-디클로로시클로프로필)-5-메틸-1,2,4-트리아졸과 군 A-1의 살충제 중 어느 하나와의 상승적 혼합물이 특히 바람직하다.

상승적 혼합물은 유리하게는 투여량을 감소시키고/거나, 활성 범위를 향상시키고/거나, 지속된 방제 및/또는 내성 관리와 넉-다운(know-down) 활성을 겸비한다. 상승적 혼합물은 개별적인 화합물로 가능한 방제율에 비해 해충의 방제를 향상시킬 수 있다.

동시에 (즉, 함께 또는 별도로), 또는 연속적으로 사용되며, 별도 적용의 경우, 순서는 일반적으로 방제 척도의 결과에 어떠한 영향도 미치지 않는 화합물 I 및 II의 혼합물, 또는 화합물 I 및 II는 상기 언급된 목의 해충에 대해 뛰어난 활성을 나타낸다.

화합물 I 및 화합물 II는 통상적으로 100:1 내지 1:100, 바람직하게는 20:1 내지 1:50, 특히 5:1 내지 1:20의 중량비로 적용된다.

본 발명에 따른 상승적 혼합물은 화학식 I의 화합물에 대해 하기에서 언급한 바와 같은 통상적인 제형으로 전환될 수 있다. 적용량의 범위 또한 화학식 I의 화합물에 대해 언급한 바와 같다.

곤충류는 표적 기생충/해충, 그의 식량 공급원, 서식지, 번식지 또는 그의 생육지를 살충 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 조성물과 접촉시킴으로써 방제될 수 있다.

"생육지"는 해충 또는 기생충이 성장하고 있거나 성장할 수 있는 서식지, 번식지, 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 환경을 의미한다.

일반적으로, "살충 유효량"은 괴사, 사멸, 지연, 예방, 및 제거, 파괴, 또는 그렇지 않으면 표적 유기체의 출현 및 활성 감소의 효과를 포함한 성장상의 가시적 인 효과를 달성하기 위해 필요한 활성 성분의 양을 의미한다. 살충 유효량은 본 발명에 사용되는 다양한 화합물/조성물에 대해 다양할 수 있다. 조성물의 살충 유효량은 또한 주요 조건, 예컨대 목적하는 살충 효과 및 지속기간, 기상, 표적 종, 생육지, 적용 방식 등에 따라 다양할 것이다.

화학식 I의 화합물 및 그의 조성물은 개미류 및/또는 흰개미류로부터 목재 물질, 예컨대 나무, 담장, 슬리퍼 등, 및 건물, 예컨대 집, 별채, 공장, 또한 건축 물질, 가구, 가죽, 섬유, 비닐 물품, 전선 및 전기 케이블 등을 보호하고, 개미류 및 흰개미류가 작물 또는 인간에게 해를 입히는 것 (예를 들어, 해충이 집 및 공공 장소로 침입하는 경우)을 방제하기 위해 사용될 수 있다. 화학식 I의 화합물은 목재 물질를 보호하기 위해 주변 토양 표면 또는 마루 밑 토양에 적용될 뿐만 아니라, 또한 판재 물품, 예컨대 마루 밑 콘크리트, 우묵한 장소, 빔, 합판, 가구 등, 목재 물품, 예컨대 파티클 보드, 하프 보드 등, 및 비닐 물품, 예컨대 코팅 전선, 비닐 시트, 단열재, 예컨대 스티렌 폼 등의 표면에 적용될 수도 있다. 작물 또는 인간에게 해로운 개미류에 대해 적용하는 경우에, 본 발명의 개미 방제 조성물은 개미류의 보금자리에 직접 적용되거나 그의 주변에 적용되거나 미끼 접촉을 통해 적용된다.

또한, 본 발명의 화합물 또는 조성물은 또한 해충의 출현이 예상되는 장소에 예방적으로 적용될 수 있다.

화학식 I의 화합물은 또한 식물을 살충 유효량의 화학식 I의 화합물과 접촉시킴으로써 해충의 공격 또는 침입으로부터 성장 식물을 보호하는데 사용될 수 있 다. 그 자체로서, "접촉"은 직접 접촉 (화합물/조성물을 해충 및/또는 식물 (전형적으로, 식물의 군엽, 줄기 또는 뿌리) 상에 직접 적용함) 및 간접 접촉 (화합물/조성물을 해충 및/또는 식물의 생육지에 적용함) 둘 모두를 포함한다.

토양 처리 또는 해충 주거지 또는 보금자리로의 적용의 경우, 활성 성분의 양은 100 ㎡ 당 0.0001 내지 500 g, 바람직하게는 100 ㎡ 당 0.001 내지 20 g의 범위이다. 흰개미류 (이소프테라)의 토양 처리가 본 발명의 특히 바람직한 실시양태이다.

물질의 보호에서 통상적인 적용량은, 예를 들어 처리되는 물질 ㎡ 당 활성 화합물 0.01 g 내지 1000 g, 바람직하게는 ㎡ 당 0.1 g 내지 50 g이다.

물질의 함침에 사용하기 위한 살곤충 조성물은 전형적으로 0.001 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 45 중량％, 보다 바람직하게는 1 내지 25 중량％의 1종 이상의 퇴치제 및/또는 살곤충제를 함유한다.

미끼 조성물에 사용하기 위해, 활성 성분의 전형적인 함량은 활성 화합물 0.0001 중량％ 내지 15 중량％, 바람직하게는 0.001 중량％ 내지 5 중량％이다. 사용되는 조성물은 기타 첨가제, 예컨대 활성 물질의 용매, 향미제, 보존제, 염료 또는 고미제를 또한 포함할 수 있다. 또한, 특정 색상, 형상 및 질감에 의해 그의 유인도가 향상될 수 있다.

분무 조성물에 사용하기 위해, 활성 성분의 함량은 0.001 내지 80 중량％, 바람직하게는 0.01 내지 50 중량％, 가장 바람직하게는 0.01 내지 15 중량％이다.

작물 식물 처리에 사용하기 위해, 본 발명의 활성 성분의 적용량은 1 헥타르 당 0.1 g 내지 4000 g, 바람직하게는 1 헥타르 당 25 g 내지 600 g, 보다 바람직하게는 1 헥타르 당 50 g 내지 500 g의 범위일 수 있다.

화학식 I의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 또한 온혈 동물 (인간을 포함함) 및 어류를 포함한 동물에서의 침입 및 감염을 방제 및 예방하기 위해 사용될 수 있다. 화학식 I의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 예를 들어 포유동물, 예컨대 축우, 양, 돼지, 낙타, 사슴, 말, 새끼돼지, 가금류, 토끼, 염소, 개 및 고양이, 물소, 당나귀, 다마사슴 및 순록, 및 또한 모피 동물, 예컨대 밍크, 친칠라 및 너구리, 조류, 예컨대 암탉, 거위, 칠면조 및 오리, 및 어류, 예컨대 민물 및 바닷물 어류, 예컨대 송어, 잉어 및 뱀장어에서의 침입 및 감염을 방제 및 예방하기에 적합하다.

화학식 I의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 바람직하게는 가축, 예컨대 개 또는 고양이에서의 침입 및 감염을 방제 및 예방하기 위해 사용된다.

이에 한정되지는 않지만 이(lice), 흡혈이, 진드기, 양파리, 케즈(keds), 흡혈 파리, 무스코이드 파리, 파리, 미아시틱 파리 유충, 진드기 유충, 각다귀, 모기 및 벼룩의 온혈 동물 및 어류에의 침입이 포함된다.

화학식 I의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 체외기생충 및/또는 체내기생충의 전신적 및/또는 비전신적 방제에 적합하다. 화학식 I의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 모든 발생 단계 또는 일부 발생 단계에 대해 활성이다.

화학식 I의 화합물은 체외기생충 방제에 특히 유용하다.

화학식 I의 화합물은 특히 각각 하기 목 및 종의 기생충 방제에 유용하다:

벼룩 (시포나프테라), 예를 들어 크테노세팔리데스 펠리스, 크테노세팔리데스 카니스, 세노프실라 체오피스, 풀렉스 이리탄스, 퉁가 페네트란스 및 노소프실루스 파스시아투스;

바퀴 (블라타리아-블라토데아), 예를 들어 블라텔라 게르마니카, 블라텔라 아사히나에, 페리플라네타 아메라카나, 페리플라네타 자포니카, 페리플라네타 브룬네아, 페리플라네타 풀리기노사, 페리플라네타 아우스트랄라시아에 및 블라타 오리엔탈리스;

파리, 모기(디프테라), 예를 들어 에짚트숲모기, 흰줄숲모기, 금빛숲모기, 카리브과실파리, 아노펠레스 마쿠리페니스, 아노펠레스 크루시안스, 아노펠레스 알비마누스, 아노펠레스 감비아에, 아노펠레스 프리보르니, 아노펠레스 레우코스피루스, 아노펠레스 미니무스, 아노펠레스 쿠아드리마쿨라투스, 칼리포라 비시나, 크리소미아 베찌아나, 크리소미아 호미니보락스, 크리소미아 마셀라리아, 크리소프스 디스칼리스, 크리소프스 실라세아, 크리소프스 아트란티쿠스, 코클리오미아 포미니보락스, 코르디로비아 안트로포파가, 쿨리코이데스 푸렌스, 쿨렉스 피피엔스기, 쿨렉스 니그리팔푸스, 쿨렉스 쿠인쿠에파스시아투스, 쿨렉스 타르살리스, 쿨리세타 이노르나타, 쿨리세타 멜라누라, 데르마토비아 호미니스, 딸집파리, 말파리, 글로시나 모르시탄스, 글로시나 팔팔리스, 글로시나 푸스시페스, 글로시나 타치노이데스, 털침파리, 하프로디플로시스 에퀘스트리스, 히프펠라테스 종, 하이포데르마 리네아타, 레프토코노프스 토르렌스, 루실리아 카프리나, 쉬파리, 구리금파리, 라이코리아 펙토라리스, 만소니아 종, 집파리, 왕 큰 집파리, 양파리, 플레보토무스 아 르겐티페스, 프소로포라 콜룸비아에, 프소로포라 디스콜로르, 프로시물리움 믹스툼, 사르코파가 하에모르호이달리스, 사르코파가 종, 시물리움 비타툼, 스토목시스 칼시트란스, 타바누스 보비누스, 타바누스 아트라투스, 타바누스 리네올라 및 타바누스 시밀리스;

이 (프티라프테라), 예를 들어 페디쿨루스 후마누스 카피티스, 페디쿨루스 후마누스 코르포리스, 프티루스 푸비스, 하에마토피누스 에우리스테르누스, 하에마토피누스 수이스, 리노그나투스 비툴리, 보비콜라 보비스, 메노폰 갈리나에, 메나칸투스 스트라미네우스 및 솔레노포테스 카필라투스;

진드기 및 기생성 진드기 (파라시티포르메스(Parasitiformes)): 진드기 (이속디다(Ixodida)), 예를 들어 익소데스 스카풀라리스, 익소데스 홀로시클루스, 익소데스 파시피쿠스, 리피세팔루스 상구이네우스(Rhiphicephalus sanguineus), 데르마센토르 안데르소니, 데르마센토르 바리아빌리스, 암블리오마 아메리카눔, 암블리오마 마쿨라툼, 오르니토도루스 헤름시, 오르니토도루스 투리카타 및 기생성 진드기 (메소스티그마타(Mesostigmata)), 예를 들어 오르니토도루스 바코티 및 데르마니수스 갈리나에;

아크티네디다(Actinedida) (프로스티그마타(Prostigmata)) 및 아크리디다(Acaridida) (아스티그마타(Astigmata)), 예를 들어 아카라피스(Acarapis) 종, 체일레티엘라(Cheyletiella) 종, 오르니토체일레티아(Ornithocheyletia) 종, 미오비아(Myobia) 종, 프소레르가테스(Psorergates) 종, 데모덱스(Demodex) 종, 트롬비쿨라(Trombicula) 종, 리스트로포루스(Listrophorus) 종, 아카루스(Acarus) 종, 티 로파구스(Tyrophagus) 종, 칼로글리푸스(Caloglyphus) 종, 히포데크테스(Hypodectes) 종, 프테롤리추스(Pterolichus) 종, 프소로프테스(Psoroptes) 종, 코리오프테스(Chorioptes) 종, 옥토데크테스(Otodectes) 종, 사르코프테스(Sarcoptes) 종, 노토에드레스(Notoedres) 종, 크네미도코프테스(Knemidocoptes) 종, 시토디테스(Cytodites) 종 및 라미노시오프테스(Laminosioptes) 종;

곤충 (헤테로프테리다(Heteropterida)): 빈대, 반날개빈대, 레두비우스 세닐리스, 트리아토마 종, 로드니우스(Rhodnius) 종, 판스트롱길루스(Panstrongylus) 종 및 아리루스 크리타투스;

아노플루리다(Anoplurida), 예를 들어 하에마토피누스 종, 리노그나투스 종, 페디쿨루스 종, 프티루스(Phtirus) 종 및 솔레노포테스 종;

말로파기다(Mallophagida) (아른블리세리나(Arnblycerina) 및 이스치노세리나(Ischnocerina) 아목), 예를 들어 트리메노폰(Trimenopon) 종, 메노폰(Menopon) 종, 트리노톤(Trinoton) 종, 보비콜라(Bovicola) 종, 웨르네크키엘라(Werneckiella) 종, 레피켄트론(Lepikentron) 종, 트리데크테스(Trichodectes) 종 및 펠리콜라(Felicola) 종;

회충 네마토다(선충):

와이프웜(Wipeworm) 및 트리치노시스(Trichinosis) (트리초시링기다(Trichosyringida)), 예를 들어 트리치넬리다에(Trichinellidae) (트리치넬라(Trichinella) 종), (트리추리다에(Trichuridae)), 트리추리스(Trichuris) 종, 카필라리아(Capillaria) 종,

라브디티다(Rhabditida), 예를 들어 라브디티스(Rhabditis) 종, 스트롱길로이데스(Strongyloides) 종, 헬리세팔로부스(Helicephalobus) 종;

스트롱길리다(Strongylida), 예를 들어 스트롱길루스(Strongylus) 종, 안실로스토마(Ancylostoma) 종, 네카토르 아메리카누스(Necator americanus), 부노스토뭄(Bunostomum) 종 (십이지장충), 트리초스트롱길루스(Trichostrongylus) 종, 하에몬추스 콘토르투스(Haemonchus contortus), 오스테르타기아(Ostertagia) 종, 쿠페리아(Cooperia) 종, 네마토디루스(Nematodirus) 종, 디크티오카울루스(Dictyocaulus) 종, 시아토스토마(Cyathostoma) 종, 오에소파고스토뭄(Oesophagostomum) 종, 스테파누루스 덴타투스(Stephanurus dentatus), 올룰라누스(Ollulanus) 종, 차베르티아(Chabertia) 종, 스테파누루스 덴타투스(Stephanurus dentatus), 신가무스 트라체아(Syngamus trachea), 안실로스토마(Ancylostoma) 종, 운시나리아(Uncinaria) 종, 글로보세팔루스(Globocephalus) 종, 네카토르(Necator) 종, 메타스트롱길루스(Metastrongylus) 종, 무엘레리우스 카필라리스(Muellerius capillaris), 프로토스트롱길루스(Protostrongylus) 종, 안기오스트롱길루스(Angiostrongylus) 종, 파렐라포스트롱길루스(Parelaphostrongylus) 종, 알레우로스트롱길루스 아브스트루수스(Aleurostrongylus abstrusus) 및 디오크토피마 레날레(Dioctophyma renale);

장 회충 (아스카리디다(Ascaridida)), 예를 들어 아스카리스 룸브리코이데스(Ascaris lumbricoides), 아스카리스 수움(Ascaris suum), 아스카리디아 갈리(Ascaridia galli), 파라스카리스 에쿠오룸(Parascaris equorum), 엔테로비우스 베르미쿨라리스(Enterobius vermicularis) (요충), 톡소카라 칸니스(Toxocara canis), 톡사스카리스 레오니네(Toxascaris leonine), 스크르자비네마(Skrjabinema) 종 및 옥시우리스 에쿠이(Oxyuris equi);

카말라니다(Camallanida), 예를 들어 드라쿤쿨루스 메디넨시스(Dracunculus medinensis) (기니벌레)

스피루리다(Spirurida), 예를 들어 텔라지아(Thelazia) 종, 우체레리아(Wuchereria) 종, 브루기아(Brugia) 종, 온초세르카(Onchocerca) 종, 디로필라리(Dirofilari) 종, 디페탈로네마(Dipetalonema) 종, 세타리아(Setaria) 종, 엘라에오포라(Elaeophora) 종, 스피로세르카 루피(Spirocerca lupi) 및 하브로네마(Habronema) 종;

구두충 (아칸토세팔라(Acanthocephala)), 예를 들어 아칸토세팔루스(Acanthocephalus) 종, 마크라칸토린추스 히루디나세우스(Macracanthorhynchus hirudinaceus) 및 온시콜라(Oncicola) 종;

플라나리안스(플라나리아) (플라텔민테스(Plathelminthes)):

플루케스(Flukes) (트레마토다(Trematoda)), 예를 들어 파시올라(Faciola) 종, 파스시올로이데스 마그나(Fascioloides magna), 파라고니무스(Paragonimus) 종, 디크로코엘리움(Dicrocoelium) 종, 파스시올로프시스 부스키(Fasciolopsis buski), 클로노르치스 시넨시스(Clonorchis sinensis), 스치스토소마(Schistosoma) 종, 트리초빌하르지아(Trichobilharzia) 종, 알라리아 알라타(Alaria alata), 파라고니무스(Paragonimus) 종 및 나노시에테스(Nanocyetes) 종;

세르코메로모르파(Cercomeromorpha), 특히 세스토다(Cestoda) (촌충), 예를 들어 디필로보트리움(Diphyllobothrium) 종, 테니아(Tenia) 종, 에치노코쿠스(Echinococcus) 종, 디필리디움 카니눔(Dipylidium caninum), 물티세프스(Multiceps) 종, 히메놀레피스(Hymenolepis) 종, 메소세스토이데스(Mesocestoides) 종, 밤피롤레피스(Vampirolepis) 종, 모니에지아(Moniezia) 종, 아노플로세팔라(Anoplocephala) 종, 시로메트라(Sirometra) 종, 아노플로세팔라(Anoplocephala) 종 및 히메놀레피스(Hymenolepis) 종.

화학식 I의 화합물 및 이를 함유하는 조성물은 디프테라, 시포나프테라 및 이속디다 목 해충의 방제, 특히 모기류의 방제에 특히 유용하다.

파리류 방제를 위한 화학식 I의 화합물 및 이를 함유하는 조성물의 용도는 본 발명의 추가의 바람직한 실시양태이다.

아울러, 벼룩 방제를 위한 화학식 I의 화합물 및 이를 함유하는 조성물의 용가 특히 바람직하다.

진드기 방제를 위한 화학식 I의 화합물 및 이를 함유하는 조성물의 용도는 본 발명의 추가의 바람직한 실시양태이다.

화학식 I의 화합물은 또한 체내기생충 (회충 선충, 구두충 및 플라나리아) 방제에 특히 유용하다.

투여는 예방적으로 그리고 치료적으로 모두 수행될 수 있다.

활성 화합물의 투여는 직접 또는 적합한 제제 형태로 경구적으로, 국소적으로/피부로 또는 비경구적으로 수행된다.

온혈 동물에의 경구 투여를 위해, 화학식 I의 화합물은 동물 사료, 동물 사료 프리믹스, 동물 사료 농축물, 환약, 용액, 페이스트, 현탁액, 드렌치(drench), 겔, 정제, 블라우스 및 캡슐로서 제형화될 수 있다. 또한, 화학식 I의 화합물은 그 음용수 중으로 동물에게 투여될 수 있다. 경구 투여를 위해, 선택된 투여 형태는 1일 당 화학식 I의 화합물을 동물체중 1 kg 당 0.01 mg 내지 100 mg, 바람직하게는 동물체중 1 kg 당 0.5 mg 내지 100 mg을 동물에 제공해야 한다.

별법으로서, 화학식 I의 화합물은 예를 들어, 제1위내, 근육내, 정맥내 또는 피하 주사에 의해 비경구적으로 동물에게 투여될 수 있다. 화학식 I의 화합물은 피하 주사를 위해 생리학적으로 허용되는 담체 중에 분산 또는 용해될 수 있다. 별법으로서, 화학식 I의 화합물은 피하 투여를 위한 이식물로 제형화될 수 있다. 또한, 화학식 I의 화합물은 동물에게 경피적으로 투여될 수 있다. 비경구 투여를 위해, 선택된 투여 형태는 1일 당 화학식 I의 화합물을 동물체중 1 kg 당 0.01 mg 내지 100 mg을 동물에 제공해야 한다.

화학식 I의 화합물은 또한 딥, 더스트, 분말, 칼라스(collars), 메달, 분무, 샴푸, 얼룩점(spot-on) 및 붓기(pour-on) 제형, 및 연고, 또는 물 중의 오일 또는 오일 중의 물 유화액 형태로 동물에게 국소적으로 적용될 수 있다. 국소적 적용의 경우, 딥 및 분무는 통상적으로 화학식 I의 화합물 0.5 ppm 내지 5,000 ppm, 바람직하게는 1 ppm 내지 3,000 ppm을 함유한다. 또한, 화학식 I의 화합물은 동물, 특히 축우 및 양과 같은 네발짐승을 위한 이어택(ear tag)으로서 제형화될 수 있다.

적합한 제제는 다음과 같다:

- 용액, 예컨대 경구용 용액, 희석 후 경구 투여를 위한 농축액, 피부 상 또는 체강 내의 사용을 위한 용액, 붓기 제형, 겔;

- 경구 또는 피부 투여를 위한 유화액 및 현탁액, 반고체 제제;

- 활성 화합물이 연고 기재, 또는 물 중의 오일 또는 오일 중의 물 유화액 기재 내에 가공되어 있는 제형;

- 고체 제제, 예컨대 분말, 프리믹스 또는 농축액, 과립, 펠렛, 정제, 블라우스, 캡슐; 에어로졸 및 흡입기, 및 활성 화합물-함유 성형품.

주사에 적합한 조성물은 활성 성분을 적합한 용매에 용해시키고, 임의로는 추가의 성분, 예컨대 산, 염기, 완충염, 보존제 및 가용화제를 첨가함으로써 제조한다. 용액은 여과되고 살균된다.

적합한 용매는 생리학적으로 허용되는 용매, 예컨대 물, 알칸올, 예컨대 에탄올, 부탄올, 벤질 알콜, 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, N-메틸-피롤리돈, 2-피롤리돈 및 이들의 혼합물이다.

활성 화합물은 임의로는 생리학적으로 허용되는, 주사에 적합한 식물성 오일 또는 합성 오일에 용해될 수 있다.

적합한 가용화제는 활성 화합물의 주요 용매에의 용해를 촉진시키고 침전을 막는 용매이다. 그 예는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알콜, 폴리옥시에틸화된 피마자유 및 폴리옥시에틸화된 소르비탄 에스테르이다.

적합한 보존제는 벤질 알콜, 트리클로로부탄올, p-히드록시벤조산 에스테르 및 n-부탄올이다.

경구용 용액은 직접 투여된다. 농축액은 사용 농도로 희석한 후 경구 투여한다. 경구용 용액 및 농축액은 주사 용액에 대해 상기 기술된 바와 같이 기술적 수준에 따라 제조되며, 살균 절차는 필요하지 않다.

피부 상에 사용하기 위한 용액은 똑똑 떨어뜨리거나, 도말하거나, 문지르거나, 흩뿌리거나, 분무한다.

피부 상에 사용하기 위한 용액은 주사 용액에 대해 상기 기술된 바에 따라 기술적 수준에 따라 제조되며, 살균 절차는 필요하지 않다.

추가의 적합한 용매는 폴리프로필렌 글리콜, 페닐 에탄올, 페녹시 에탄올, 에스테르, 예컨대 에틸 또는 부틸 아세테이트, 벤질 벤조에이트, 에테르, 예컨대 알킬렌글리콜 알킬에테르, 예를 들어 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸에틸케톤, 방향족 탄화수소, 식물성 오일 및 합성 오일, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 트란스쿠톨, 솔케탈, 프로필렌카르보네이트 및 이들의 혼합물이다.

제조하는 동안에 증점제를 첨가하는 것이 유리할 수 있다. 적합한 증점제는 무기 증점제, 예컨대 벤토나이트, 콜로이드성 규산, 알루미늄 모노스테아레이트, 유기 증점제, 예컨대 셀룰로오스 유도체, 폴리비닐 알콜 및 이들의 공중합체, 아크릴레이트 및 메타크릴레이트이다.

겔은 피부에 적용하거나 그 상에 도말하거나, 체강 내로 주입한다. 겔은 주사 용액의 경우에서 기술된 바와 같이 제조된 용액을 충분한 증점제로 처리함으로써 제조되며, 연고와 유사한 농도(consistency)를 갖는 맑은 물질이 생성된다. 사 용되는 증점제는 상기 제시된 증점제이다.

붓기 제형은 피부의 제한된 영역에 푸어링하거나 분무하며, 활성 화합물은 피부에 침투하여 전신적으로 작용한다.

붓기 제형은 활성 화합물을 적합한 피부-상용성 용매 또는 용매 혼합물에 용해, 현탁 또는 유화시킴으로써 제조된다. 적절한 경우 기타 보조제, 예컨대 착색제, 생흡수 촉진 물질, 산화방지제, 광 안정화제, 접착제가 첨가된다.

적합한 용매는 다음과 같다: 물, 알칸올, 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 글리세롤, 방향족 알콜, 예컨대 벤질 알콜, 페닐에탄올, 페녹시에탄올, 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 벤질 벤조에이트, 에테르, 예컨대 알킬렌 글리콜 알킬 에테르, 예컨대 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노-부틸 에테르, 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 시클릭 카르보네이트, 예컨대 프로필렌 카르보네이트, 에틸렌 카르보네이트, 방향족 및/또는 지방족 탄화수소, 식물성 오일 또는 합성 오일, DMF, 디메틸아세트아미드, n-알킬피롤리돈, 예컨대 메틸피롤리돈, n-부틸피롤리돈 또는 n-옥틸피롤리돈, N-메틸피롤리돈, 2-피롤리돈, 2,2-디메틸-4-옥시-메틸렌-1,3-디옥솔란 및 글리세롤 포르말.

적합한 착색제는, 용해되거나 현탁될 수 있고 동물 상에 사용될 수 있는 모든 착색제이다.

적합한 흡수 촉진 물질은 예를 들어 DMSO, 도말용 오일, 예컨대 이소프로필 미리스테이트, 디프로필렌 글리콜 펠라고네이트, 실리콘 오일 및 이들의 폴리에테 르와의 공중합체, 지방산 에스테르, 트리글리세라이드, 지방 알콜이다.

적합한 산화방지제는 술파이트 또는 메타비술파이트, 예컨대 칼륨 메타비술파이트, 아스코르브산, 부틸히드록시톨루엔, 부틸히드록시아니솔, 토코페롤이다.

적합한 광 안정화제는 예를 들어 노반티솔산이다.

적합한 접착제는 예를 들어 셀룰로오스 유도체, 전분 유도체, 폴리아크릴레이트, 천연 중합체, 예컨대 알기네이트, 겔라틴이다.

유화액은 경구적으로, 피부로 또는 주사로서 투여될 수 있다.

유화액은 오일 중의 물 유형이거나 또는 물 중의 오일 유형이다.

유화액은 활성 화합물을 소수성 상 또는 친수성 상에 용해시키고, 이를 적합한 유화제 및 적절한 경우 기타 보조제, 예컨대 착색제, 흡수 촉진 물질, 보존제, 산화방지제, 광 안정화제, 점도 향상 물질을 사용하여 다른 상의 용매로 균질화시킴으로써 제조된다.

적합한 소수성 상 (오일)은 다음과 같다:

- 액체 파라핀, 실리콘 오일, 천연 식물성 오일, 예컨대 참기름, 아몬드 오일, 피마자유, 합성 트리글리세라이드, 예컨대 카프릴산/카프르산 비글리세라이드, 쇄길이가 C₈-C₁₂인 식물성 지방산 또는 기타 특별히 선택된 천연 지방산의 트리글리세라이드 혼합물, 임의로 히드록시기를 또한 함유하는 포화 또는 불포화 지방산의 부분 글리세라이드 혼합물, C₈-C₁₀ 지방산의 모노- 및 디-글리세라이드,

- 지방산 에스테르, 예컨대 에틸 스테아레이트, 디-n-부티릴 아디페이트, 헥 실 라우레이트, 디프로필렌 글리콜 퍼라고네이트, 중간 쇄길이의 분지형 지방산과 쇄길이가 C₁₆-C₁₈인 포화 지방 알콜과의 에스테르, 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 쇄길이가 C₁₂-C₁₈인 포화 지방 알콜의 카프릴산/카프르산 에스테르, 이소프로필 스테아레이트, 올레일 올레에이트, 데실 올레에이트, 에틸 올레에이트, 에틸 락테이트, 납양 지방산 에스테르, 예컨대 오리 미저골 합성 글랜드 지방, 디부틸 프탈레이트, 디이소프로필 아디페이트, 및 디이소프로필 아디페이트 관련 에스테르 혼합물,

- 지방 알콜, 예컨대 이소트리데실 알콜, 2-옥틸도데칸올, 세틸스테아릴 알콜, 올레일 알콜, 및

- 지방산, 예컨대 올레산 및

- 이들의 혼합물.

적합한 친수성 상은 다음과 같다: 물, 알콜, 예컨대 프로필렌 글리콜, 글리세롤, 소르비톨 및 이들의 혼합물.

적합한 유화제는 다음과 같다:

- 비이온성 계면활성제, 예를 들어 폴리에톡시화된 피마자유, 폴리에톡시화된 소르비탄 모노올레에이트, 소르비탄 모노스테아레이트, 글리세롤 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸 스테아레이트, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르;

- 양쪽성 계면활성제, 예컨대 디나트륨 N-라우릴-p-이미노디프로피오네이트 또는 레시틴;

- 음이온성 계면활성제, 예컨대 나트륨 라우릴 술페이트, 지방 알콜 에테르 술페이트, 모노/디알킬 폴리글리콜 에테르 오르토인산 에스테르 모노에탄올아민 염;

- 양이온-활성 계면활성제, 예컨대 세틸트리메틸암모늄 클로라이드.

적합한 추가의 보조제는 다음과 같다: 점도를 향상시키고 유화액을 안정화시키는 물질, 예컨대 카르복시메틸셀룰로오스, 메틸셀룰로오스 및 기타 셀룰로오스 및 전분 유도체, 폴리아크릴레이트, 알기네이트, 겔라틴, 아라비아검, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알콜, 메틸 비닐 에테르와 말레산 무수물의 공중합체, 폴리에틸렌 글리콜, 왁스, 콜로이드성 규산 또는 언급된 물질들의 혼합물.

현탁액은 경구적으로 또는 국소적으로/피부로 투여될 수 있다. 현탁액은 활성 화합물을 적절한 경우 기타 보조제, 예컨대 습윤제, 착색제, 생흡수 촉진 물질, 보존제, 산화방지제, 광 안정화제의 첨가와 함께 현탁화제에 현탁시킴으로써 제조된다.

액체 현탁화제는 모든 균질 용매 및 용매 혼합물이다.

적합한 습윤제 (분산제)는 상기 제시된 유화제이다.

언급될 수 있는 기타 보조제는 상기 제시된 것들이다.

반고체 제제는 경구적으로 또는 국소적으로/피부로 투여될 수 있다. 반고체 제제는 단지 점도가 더 높다는 점에서 상기 기술된 현탁액 및 유화액과 상이하다.

고체 제제의 제조를 위해, 활성 화합물을 적절한 경우 보조제의 첨가와 함께 적합한 부형제와 혼합하고, 목적하는 형태로 한다.

적합한 부형제는 생리학적으로 허용되는 모든 불활성 고체 물질이다. 사용되는 것들은 무기 물질 및 유기 물질이다. 무기 물질은 예를 들어 염화나트륨, 탄산염, 예컨대 탄산칼슘, 수소탄산염, 산화알루미늄, 산화티탄, 규산, 점토, 침강 또는 콜로이드성 실리카, 또는 포스페이트이다. 유기 물질은 예를 들어 당, 셀룰로오스, 식료품 및 사료, 예컨대 분유, 동물분, 곡분 및 요소편, 전분이다.

적합한 보조제는 상기 언급된 보존제, 산화방지제 및/또는 착색제이다.

그 밖의 적합한 보조제는 윤활제 및 유동화제, 예컨대 스테아르산마그네슘, 스테아르산, 활석, 벤토나이트, 붕괴 촉진 물질, 예컨대 전분 또는 가교된 폴리비닐피롤리돈, 결합제, 예컨대 전분, 겔라틴 또는 선형 폴리비닐피롤리돈, 및 건조 결합제, 예컨대 미세결정성 셀룰로오스이다.

본 발명에 사용될 수 있는 조성물은 일반적으로 약 0.001 내지 95％의 화학식 I의 화합물을 포함할 수 있다.

일반적으로, 화학식 I의 화합물을 1일 당 총 0.5 mg/kg 내지 100 mg/kg, 바람직하게는 1 mg/kg 내지 50 mg/kg의 양으로 적용하는 것이 바람직하다.

즉시사용가능한 제제는 기생충, 바람직하게는 체외기생충에 대해 작용하는 화합물을 10 ppm 내지 80 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 65 중량％, 보다 바람직하게는 1 내지 50 중량％, 가장 바람직하게는 5 내지 40 중량％의 농도로 포함한다.

사용 전에 희석되는 제제는 체외기생충에 대해 작용하는 화합물을 0.5 내지 90 중량％, 바람직하게는 1 내지 50 중량％의 농도로 함유한다.

아울러, 제제는 체내기생충에 대해 작용하는 화학식 I의 화합물을 10 ppm 내지 2 중량％, 바람직하게는 0.05 내지 0.9 중량％, 매우 특히 바람직하게는 0.005 내지 0.25 중량％의 농도로 포함한다.

본 발명의 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물은 피부로/국소적으로 적용된다.

추가의 바람직한 실시양태에서, 국소 적용은 화합물-함유 성형품, 예컨대 칼라스, 메달, 이어택, 신체 부분에 고정시키기 위한 밴드, 및 접착대 및 호일의 형태로 수행된다.

일반적으로 3주 동안에 처리되는 동물체중 1 kg 당 화학식 I의 화합물을 총 10 mg 내지 300 mg, 바람직하게는 20 mg 내지 200 mg, 가장 바람직하게는 25 mg 내지 160 mg의 양으로 방출하는 고체 제형을 적용하는 것이 바람직하다.

성형품의 제조를 위해, 열가소성 플라스틱 및 가요성 플라스틱뿐만 아니라 엘라스토머 및 열가소성 엘라스토머가 사용된다. 적합한 플라스틱 및 엘라스토머는 화학식 I의 화합물과 충분히 상용성인 폴리비닐 수지, 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트, 에폭시 수지, 셀룰로오스, 셀룰로오스 유도체, 폴리아미드 및 폴리에스테르이다. 플라스틱 및 엘라스토머의 상세한 목록뿐만 아니라 성형품 제조 절차는 예를 들어 WO 03/086075호에 제시되어 있다.

또한, 활성 화합물은 상승제, 또는 병원성 체내기생충 및 체외기생충에 대해 작용하는 기타 활성 화합물과의 혼합물로 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 화합물과 함께 온혈 동물 및 어류에서의 침입 및 감염을 방제 및 예방하기 위해 사용될 수 있는 하기 목록의 살충제는 가능한 조합을 예시하려는 것이지만, 어떠한 한정도 부여하고자 함이 아니다:

오르가노포스페이트: 아세페이트, 클로르펜빈포스, 디아지논, 디클로르보스, 디크로토포스, 디메토에이트, 에티온, 페니트로티온, 펜티온, 이속사티온, 말라티온, 펜토에이트, 포살론, 포스메트, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로티오포스, 술프로포스, 트리아조포스, 트리클로르폰, 퀸티오포스, 코우마포스, 클로르폭심, 브로모포스-에틸, 2,3-p-디옥산디티올-S,S-비스(O,O-디에틸포스포로디티오내트);

카르바메이트: 알라니카르브, 벤푸라카르브, 카르바릴, 카르보술판, 페녹시카르브, 푸라티오카르브, 인독사카르브, 트리아자메이트;

피레트로이드: 알파-시퍼메트린, 델타메트린, 에토펜프록스, 펜발레레이트, 시할로트린, 람다-시할로트린, 페르메트린, 실라플루오펜, 타우-플루발리네이트, 트랄로메트린, 제타-시퍼메트린, 플루메트린, 시플루트린 및 이의 거울상이성질체 및 입체이성질체, 시퍼메트린;

절지동물 성장 조절제: a) 키틴 합성 억제제: 벤조일우레아: 클로르플루아주론, 시로마진, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 테플루벤주론, 트리플루무론; 부프로페진, 디오페놀란, 헥시티아족스, 에톡사졸, 클로펜타진; b) 엑디손 길항제: 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드; c) 쥬베노이드: 피리프록시펜, 메토프렌, 페녹시카르브; d) 지질 생합성 억제제: 스피로디클로펜;

(네오)니코티노이드: 아세타미프리드, 클로티아니딘, 플로니카미드, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드, 티아메톡삼;

합성 콕시디아증 화합물, 폴리에테르항생제: 암프롤리움, 로베니딘, 톨트라주릴, 모넨신, 살리노마이신, 마두라미신, 라살로시드, 나라신, 셈두라미신;

기타: 아바메크틴(아버메크틴), 아세퀴노실, 아미트라즈, 아자디라크틴, 비페나제이트, 바실루스 투링기엔시스, 바실루스 서브틸리스, 카르타프, 클로르페나피르, 클로르디메포름, 시로마진, 디아펜티우론, 디네토푸란, 디오페놀란, 에마메크틴, 엔도술판, 엡시프란텔, 에티프롤, 페나자퀸, 피프로닐, 포르메타네이트, 포르메타네이트 히드로클로라이드, 히드라메틸논, 인독사카르브, 메타플루미존, L-2,3,5,6-테트라히드로-6-페닐-이미다조티아졸, 레바미솔, 밀베멕틴(밀베마이신), 목시덱틴, 프라지퀀텔, 피란텔, 피리다벤, 피메트로진, 셀라멕틴, 스피노사드, 황, 테부펜피라드 및 티오시클람.

일반적으로, "살기생충 유효량"은 괴사, 사멸, 지연, 예방, 및 제거, 파괴, 또는 그렇지 않으면 표적 유기체의 출현 및 활성 감소의 효과를 포함한 성장상의 가시적인 효과를 달성하기 위해 필요한 활성 성분의 양을 의미한다. 살기생충 유효량은 본 발명에 사용되는 다양한 화합물/조성물에 대해 다양할 수 있다. 조성물의 살기생충 유효량은 또한 주요 조건, 예컨대 목적하는 살기생충 효과 및 지속기간, 기상, 표적 종, 생육지, 적용 방식 등에 따라 다양할 것이다.

합성 실시예

물리적 데이타와 함께 하기 합성 실시예에 나타낸 프로토콜에 따라 얻어진 화합물 I을 하기 표 1에 기재하였다.

실시예 1

3-(2,2-디클로로-1-메틸-시클로프로필)-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸-페닐)-5-메틸-1H-[1,2,4]트리아졸의 제조

50 g의 N-[1-(2,2,-디클로로-1-메틸-시클로프로필)-에틸리덴]-N'-(2,6-디클로로-4-트리플루오로-메틸페닐)-히드라진 및 17.9 ml의 피리딘을 1 L의 톨루엔에 용해시켰다. 0 내지 5 ℃에서 51 g의 DDQ를 나누어 첨가하였다. 25 ℃에서 12시간 동안 교반한 후 5％의 NaOH 용액 1L를 첨가하고, 혼합물을 에테르로 추출하고 MgSO₄로 건조시켰다. 용매를 제거하여 48.6 g의 상기 화합물 (융점 107 내지 116 ℃)을 얻었다.

[표 1]

해충에 대한 작용의 실시예

시험 방법

해충 및 기생충에 대한 활성의 실시예

1. 유리 접촉을 통한 병정흰개미 (리네피테마 후밀레), 수확개미 (포고노미르멕스 칼리포르니쿠스), 곡예개미 (크레마토가스테르 종), 일본왕개미 (캄포노투스 플로리다누스), 불개미 (솔레노프시스 인빅타), 집파리 (무스카 도메스티카), 쇠파리 (스토목시스 칼시트란스), 쉬파리 (사르코파가 종), 황열모기 (아에데스 아에집티이), 집모기 (쿨렉스 퀸퀘파스시아투스), 말라리아모기 (아노펠레스 알비마누스), 독일바퀴 (블라텔라 게르마니카), 고양이벼룩 (크테노세팔리데스 펠리스) 및 뿔참진드기 (리피세팔루스 상구이네우스)에 대한 활성

유리 바이알을 아세톤 중의 활성 성분의 용액 0.5 ml로 처리하고 건조시켰다. 곤충 또는 진드기를 식량 및 수분 공급원 일부와 함께 각각의 바이알에 두었다. 바이알을 22 ℃에서 방치하고, 다양한 시간 간격으로 처리 효과를 관찰하였다.

상기 처리에서, 화합물 I-3은 0.1 ppm의 적용량에서, 처리한지 24시간 후 아에데스 아에집티이의 100％ 사멸률을 나타내었다.

아울러, 화합물 I-3은 5 ppm의 적용량에서, 처리한지 24시간 후 무스카 도메스티카 및 블라텔라 게르마니카의 100％ 사멸률을 나타내었다.

또한, 화합물 I-3은 10 ppm의 적용량에서, 처리한지 24시간 후 크레마토가스테르 종의 100％ 사멸률을 나타내었다.

2. 토양 접촉을 통한 병정흰개미 (리네피테마 후밀레), 곡예개미 (크레마토가스테르 종), 일본왕개미 (캄포노투스 플로리다누스), 불개미 (솔레노프시스 인빅타) 및 동부 지하 흰개미 (레티쿨리테르메스 플라비페스)에 대한 활성

개미류에 대해서는 시험을 페트리 접시에서 수행하였다. 물 중의 얇은 한천(1％) 층을 접시에 분배시키고, 플로리다 모래질 토양을 한천 상에 도말하였다. 활성 성분을 아세톤에 용해시키고 상기 모래 상에 분배시켰다. 접시에 구멍을 내어 아세톤을 증발시키고 개미류를 침입시키고 덮었다. 20％의 화밀 수용액을 각 접시에 넣었다. 접시를 22 ℃로 유지하고, 다양한 시간 간격으로 사멸률을 관찰하였다.

흰개미류에 대해서는, 얇은 한천(1％) 층을 페트리 접시에 분배시켰다. 전처리된 토양의 얇은 층을 한천 상에 도말하였다. 토양 처리를 위해, 활성 성분을 중량-대-중량을 기준으로 아세톤에 희석하고 토양으로 혼입시켰다. 흰일개미를 각 접시로 도입시켰다. 여과지는 식량원으로서의 역할을 하였다. 시험 접시를 약 25 ℃에서 방치하였다. 흰개미 사멸률(죽거나, 곧추 서지 못하고 단지 약한 움직임을 나타내는 것)을 매일 관찰하였다.

이 시험에서, 화합물 I-3은 1 중량％의 적용량에서, 처리한지 24시간 후 레티쿨리테르메스 플라비페스의 100％ 사멸률을 나타내었다.

아울러, 화합물 I-3은 10 ppm의 적용량에서, 처리한지 24시간 후 캄포노투스 플로리다누스의 100％ 사멸률을 나타내었다.

3. 미끼를 통한 병정흰개미 (리네피테마 후밀레), 곡예개미 (크레마토가스테 르 종), 일본왕개미 (캄포노투스 플로리다누스), 불개미 (솔레노프시스 인빅타), 집파리 (무스카 도메스티카), 동부 지하 흰개미 (레티쿨리테르메스 플라비페스), 포르모산 지하 흰개미 (코프토테르메스 포르모사누스) 및 독일바퀴 (블라텔라 게르마니카)에 대한 활성

병정흰개미, 곡예개미 및 일본왕개미에 대해, 시험을 페트리 접시에서 수행하였다. 화밀/물 용액, 또는 육지 고양이 먹이로 미끼를 제조하였다. 아세톤 중의 활성 성분을 미끼에 첨가하였다. 캡에 놓인 처리된 화밀 수용액 (0.2 ml) 또는 처리된 고양이 먹이 (150 mg)을 각 접시에 첨가하였다. 접시를 덮고 22 ℃의 온도를 유지하였다. 개미류의 사멸률을 매일 관찰하였다.

불개미에 대해, 옥수수 가루를 미끼 매트릭스로서 사용하였다 (0.1％ 활성 성분). 불개미 성충을 미끼와 함께 페트리 접시에 두었다. 개미류의 사멸률을 매일 관찰하였다.

집파리에 대해서는, 출현후 2 내지 5일 숙성된 성충으로 미끼 시험을 수행하였다. 아세톤 중의 활성 성분을 분유와 당의 혼합물로 이루어진 미끼 매트릭스에 적용하였다. 집파리를 미끼 통에 두고, 이를 약 22 ℃에서 방치하고, 처리한지 4시간 후 넉다운(사멸과 이환 (곧추 머무를 수 없음))을 관찰하였다.

흰개미에 대해서는, 아세톤 중의 활성 성분을 여과지에 적용하고, 여과지의 중량을 기준으로 ％ a.i.를 계산하였다. 페트리 시험 접시 당 처리된 1개의 여과기 및 약 30마리의 흰일개미로 생물학적분석을 수행하였다. 시험 접시를 25 ℃로 유지하고, 사멸률(죽거나 죽어가는 곤충류) 또는 중독률을 매일 관찰하였다.

바퀴벌레에 대해서는, 구멍이 난 뚜껑이 있는 박스를 시험장으로 사용하였다. 육지 고양이 먹이를 사용하여 미끼를 제조하고, 아세톤 중의 활성 성분을 중량-대-중량 비율을 기준으로 혼입하였다 (박스 당 미끼 0.03 g). 박스를 22 ℃로 유지하고, 바퀴벌레의 사멸률을 매일 관찰하였다.

이 시험에서, 화합물 I-3은 0.005 중량％의 적용량에서, 처리한지 3일 후 레티쿨리테르메스 플라비페스의 100％ 사멸률을 나타내었다.

4. 수처리를 통한 황열모기 (아에데스 아에집티이), 집모기 (쿨렉스 쿠인쿠에파스시아투스) 및 말라리아모기 (아노펠레스 알비마누스) 유충에 대한 활성

웰 플레이트를 시험장으로 사용하였다. 활성 성분을 아세톤에 용해시키고 물로 희석하여 필요한 농도를 얻었다. 약 1％의 아세톤을 함유하는 용액을 각 웰에 넣었다. 물 (1 ml) 중의 대략 10마리의 모기 유충 (제 4 령)을 각 웰에 첨가하였다. 매일매일 간(liver) 분말 1 점적을 유충에 공급하였다. 접시를 덮고 22 ℃로 유지하였다. 사멸률을 매일 기록하고, 죽은 유충, 및 살아 있거나 죽은 번데기는 매일 제거하였다. 시험 마지막에 잔류하는 살아있는 유충을 기록하고 사멸률(％)을 계산하였다.

5. 목화 진딧물(아피스 고시피이(aphis gossypii))에 대한 활성

활성 화합물을 50:50의 아세톤:물 및 100 ppm의 키네틱(Kinetic)^TM 계면활성제 중에서 제형화하였다.

떡잎기의 목화 식물 (화분 당 1그루의 식물)을 주된 집락에서 심하게 감염된 잎을 각 떡잎의 상부에 놓음으로써 감염시켰다. 밤새 진딧물이 숙주 식물로 옮겨지게 하고, 진딧물을 옮기기 위해 사용된 잎은 제거하였다. 떡잎을 시험 용액에 침지시키고 건조시켰다. 5일 후, 사멸률을 계산하였다.

이 시험에서, 화합물 I-3은 300 ppm에서 100％ 사멸률을 나타내었다.

6. 복숭아혹 진딧물 (미주스 페르시카에)에 대한 활성

활성 화합물을 50:50의 아세톤:물 및 100 ppm의 키네틱^TM 계면활성제 중에서 제형화하였다.

제2 쌍잎기의 후추 식물 (변종 '캘리포니아 원더 (California Wonder)')을 감염된 잎 절편을 시험 식물의 상부에 놓음으로써 대략 40마리의 실험실-사육 진딧물로 감염시켰다. 24시간 후에 잎 절편을 제거하였다. 비손상된 식물의 잎을 시험 화합물의 구배 용액에 침지시키고 건조시켰다. 시험 식물을 25 ℃ 및 20 내지 40％ 습도 및 형광 하에서 방치하였다 (24시간 광주기). 5일 후, 대조 식물 상의 사멸률에 대한 처리된 식물 상의 진딧물 사멸률을 측정하였다.

상기 시험에서, 화합물 A는 300 ppm에서 아무런 효과가 없는 반면, 화합물 I-3은 300 ppm에서 100％ 사멸률을 나타내었다.

7. 콩 진딧물(아피스 파바에(aphis fabae))에 대한 활성

메트로 믹스 내에서 성장한 제1 쌍잎기의 금련화과 식물 (변종 ‘믹스드 주 웰(Mixed Jewle)')을 감염된 식물 절편을 시험 식물의 상부에 놓음으로써 대략 20 내지 30마리의 실험실-사육 진딧물로 감염시켰다. 24시간 후에 식물 절편을 제거하였다. 각 식물을 군엽, 줄기, 돌출된 종자 표면 및 주변 입방체 표면이 완전히 잠기도록 시험 용액에 침지시키고, 증기 후드에서 건조시켰다. 처리된 식물을 약 25 ℃ 및 형광 하에서 연속적으로 방치하였다. 3일 후, 진딧물 사멸률을 측정하였다.

상기 시험에서, 화합물 A는 아무런 효과가 없는 반면, 화합물 I-1 및 I-3은 300 ppm에서 100％ 사멸률을 나타내었다.

8. 은빛잎가루이 (베미시아 아르겐티폴리이)에 대한 활성

선택된 목화 식물을 떡잎 상태로 성장시켰다 (화분 당 1 그루의 식물). 떡잎을 군엽이 완전히 잠기도록 시험 용액에 침지시키고, 잘 통풍되는 곳에 놓고 건조시켰다. 처리된 묘목이 있는 각 화분을 플라스틱 컵에 놓고, 10 내지 12마리의 은빛잎가루이 성충 (대략 3 내지 5일생)을 주입하였다. 흡인기, 및 장벽 피펫 끝에 연결된 0.6 cm의 무독성 타이곤(Tygon)® 관 (R-3603)을 사용하여 곤충들을 수집하였다. 그런 다음, 수집된 곤충을 함유하는 피펫 끝을 처리 식물을 함유하는 토양으로 서서히 삽입하여, 곤충류가 피펫 끝을 기어 나와 급식을 위해 군엽에 도달하게 하였다. 컵을 재사용가능한 스크린 뚜껑 (폴리에스테르 스크린(150 미크 론 메쉬, 텟코 사(Tetko Inc)의 페캡(PeCap))으로 덮었다. 컵 내부에서 열이 포착되는 것을 막기 위해 형광 (24시간 광주기)에의 직접 노출을 피해, 약 25 ℃ 및 20 내지 40％ 상대 습도 유지실에 시험 식물을 3일 동안 방치하였다. 식물을 처리한 지 3일 후, 사멸률을 측정하였다.

상기 시험에서, 화합물 I-1 및 I-3은 300 ppm에서 100％ 사멸률을 나타내었다.

9. 벼멸구 (닐라파르바타 루겐스(nilaparvata lugens))에 대한 활성

활성 화합물을 50:50의 아세톤:물 중에서 제형화하였다. 화분에 심은 벼 묘목에 10 ml의 시험 용액을 분무하고, 공기 건조시키고, 우리에 놓고 10마리의 성충을 접종시켰다. 24시간, 72시간 및 120시간 후의 사멸률(％)을 기록하였다.

상기 시험에서, 화합물 I-1, I-2 및 I-3은 300 ppm에서 100％ 사멸률을 나타내었다.

10. 아카시아진딧물 (아피스 크라키보라(aphis craccivora))에 대한 활성

활성 화합물을 50:50의 아세톤:물 중에서 제형화하였다. 해충 개체수를 기록한 후 화분에 심은, 다양한 단계의 100 내지 150마리의 진딧물이 서식하는 아카시아 식물에 분무하였다. 24시간, 72시간 및 120시간 후 개체수 감소를 기록하였다.

상기 시험에서, 화합물 A는 아무런 효과가 없는 반면, 화합물 I-1, I-2 및 I-3은 300 ppm에서 100％ 사멸률을 나타내었다.

11. 양배추좀나방 (플루텔라 크실로스텔라(plutella xylostella))에 대한 활 성

활성 화합물을 50:50의 아세톤:물 및 0.1％ (부피/부피)의 알카물스(Alkamuls) EL 620 계면활성제 중에서 제형화하였다. 양배추 잎의 6 cm의 잎 디스크를 시험 용액에 3초 동안 침지시키고, 습윤 여과지가 있는 페트리 접시에서 공기 건조시켰다. 잎 디스크에 10마리의 제 3 령 유충을 접종하고, 25 내지 27 ℃ 및 50 내지 60％ 습도에서 3일 동안 방치하였다. 처리한 지 72시간 후, 사멸률을 분석하였다.

12. 화학식 I의 화합물의 상승적 혼합물의 살충 작용

생물학적분석을 위해 콜로라도감자 딱정벌레에 대해 감자 식물을, 담배 나방에 대해 두 잎 목화 식물을 이용하였다. 절제한 식물 잎을 활성 화합물의 1:1 아세톤/물 희석액에 침지시켰다. 잎을 건조시킨 후, 이를 페트리 접시 바닥 상의 습윤 여과지 위에 개별적으로 놓았다. 각 접시를 5 내지 7마리의 유충으로 감염시키고, 뚜껑으로 덮었다. 각각의 처리 희석을 4회 반복하였다. 시험 접시를 대략 27 ℃ 및 60％ 습도로 유지하였다. 처리 적용 5일 후, 각 접시에서 살아있는 유충 및 병변한 유충의 개수를 분석하고, 사멸률(％)을 계산하였다.

살곤충 혼합물이 상승적인지를 결정하기 위해, 하기의 림펠(Limpel)식을 사용하였다:

E = X + Y - XY / 100

E = 혼합물의 예상 사멸률 (％)

X = 독립적으로 측정한 화합물 X의 사멸률 (％)

Y = 독립적으로 측정한 화합물 Y의 사멸률 (％)

혼합물에 대한 관측 사멸률 (％)이 예상 사멸률 (％)보다 더 클 경우 상승효과는 명백하다.

[표 2]

알파-시퍼메트린과 화합물I-3의 혼합물의 활성

Claims

화학식 I의 화합물, 또는 그의 거울상이성질체 또는 염.

<화학식 I>

상기 식에서,

X는 클로로 또는 브로모이고;

Y는 클로로 또는 트리플루오로메틸이고;

A 및 B는 수소 또는 메틸이되, 단 A 또는 B 중 하나는 메틸이어야 한다.
제1항에 있어서, B가 메틸이고 X가 클로로인 것인 화학식 I의 화합물.
제1항에 있어서, A가 메틸이고 X가 클로로인 것인 화학식 I의 화합물.
1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-(1-메틸-2,2-디클로로시클로프로필)-5-메틸-1,2,4-트리아졸.
곤충류 또는 진드기류 방제를 위한 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 화합물의 용도.
곤충류 또는 진드기류, 또는 이들의 식량 공급원, 서식지 또는 번식지를 살충 유효량의 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 화합물 또는 조성물과 접촉시킴으로써 곤충류 또는 진드기류를 방제하는 방법.
식물의 군엽, 또는 이들이 성장하고 있는 토양 또는 물에 살충 유효량의 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 화합물 또는 조성물을 적용함으로써 곤충류 또는 진드기류의 공격 또는 침입으로부터 성장 식물을 보호하는 방법.
제6항 또는 제7항에 있어서, 곤충류 또는 진드기류가 이소프테라(Isoptera), 디프테라(Diptera), 블라타리아(Blattaria) (블라토데아(Blattodea)), 히메노프테라(Hymenoptera), 시포나프테라(Siphonaptera) 및 아카리나(Acarina) 목으로부터 선택되는 것인 방법.
살기생충 유효량의 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 화합물 또는 그의 거울상이성질체 또는 수의학적으로 허용되는 염을 동물에게 경구적으로, 국소적으로 또는 비경구적으로 투여하거나 적용하는 것을 포함하는, 기생충 침입 또는 감염에 대해 동물을 치료, 방제, 예방 또는 보호하는 방법.
살기생충 유효량의 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 화합물 또는 그의 거울상이성질체 또는 수의학적으로 허용되는 염을 포함하는, 기생충 침입 또는 감염에 대해 동물을 치료, 방제, 예방 또는 보호하기 위한 조성물을 제조하는 방법.
제10항에 있어서, 기생충이 디프테라, 시포나프테라, 익소디다(Ixodida) 목으로부터 선택되는 것인 방법.
살충 또는 살기생충 활성량의 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 화합물, 및 작물학상 또는 수의학적으로 허용되는 담체를 포함하는 조성물.
화학식 I의 화합물 및 다른 살충제를 상승적 유효량으로 포함하는 상승적 혼합물.